SU1623131A1 - 2-Окси-3,5-дихлор-N-[3-хлор-4-(4-Хлорнафтилокси-1)фенил]бензамид, обладающий активностью при гименолепидозе - Google Patents

Description

(21)4698046/04

(22)31.03.89

(46) 30.03.92. Бюл. К 12

(71)Институт медицинской паразитологии и тропической медицины

им. Е.Н. Марциновского

(72)Ф.С. Нихайлнцын, Н.П. Козьфева, Д.Г. Ба ндина, А.И. Кротов,

Л.С. Найденова, М.Н. Лебедева и Н.Д. Лычко

(53)547.582.4 (088.8)

(54)2-ОКСИ-3,5-ДИХЛОГ-К- 3-ХЛОР-4- -(4-ХЛОР11ЛФТИЛОКСИ-1)ФЕНИЛ БЕНЗЛ1ЯЩ, ОБЛАДАЮЩИЙ, АКТИВНОСТЬЮ ПРИ ГИМЕНОЛЕ- ГОЩОЗЕ

(57) Изобретение касаетс  производного бензамида, в частности 2-окси- 3,5-дихлор-М-Ј3-хлор-4-(4-хлор.нафтил- окси-1)йенил бензамида, который обладает активностью при гименолепидо е, что может найти применение в медицине и ветеринарии дл  лечени  животных и лицей. Цель - создание нового более активного соединени  указанного класса . Синтез ведут реакцией 4-(4-хлор- нафтилокси-1)-3-хлоранилина, 3,5-ди- хлорсалициловоп кислоты и РС1, в кип щем толуоле. Выход 60,0%, Т до 200-202°С, брутто-А-ла С Н Cl NOj. Новое соединение в 4 раза превосходит препарат фенасал и аналог 2-ок- си-3-бром-5-хлор-Ы- (3-хлор-4-(4-хлор- нафтилокси-1)фенил}бензамид. 2 табл.

Изобретение относитс  к новому биологически активному химическому соединению, а именно к 2-окси-3,5- дихлор-Ы- 3-хлор-4-(4-хлорнафтилок- си-1)фенил1бензамиду, обладающему активностью при гнменолепидозе.

Указанное свойство позвол ет предполагать возможность использовани  нового соединени  в медицине и ветеринарии дл  лечени  цестодозов лкщей и животных.

Целью изобретени   вл етс  изыскание в р ду замещенных бенэамидов нового соединени , обладающего более высокой активностью при гименолелидо- зе.

Пример 1. Получение 2-окси- 3, 5-дихлор-К- 3-хлор-4-(4-хлорнафтнл- окси-1)феншГ бензамида (соединение Г-1467).

Смесь 10,7 г (0,035 моль) 4-(4- хлор нафтилокси-1)-3-хлоранилина, 7,2 г (0,035 моль) 3,5-дихлорсалици- ловой кислоты, 1,0 г треххлористого фосфора в 150 мл толуола кип т т при интенсивном перемешивании в течение 1 ч, при этом образуетс  раствор. Гор чий т луольный раствор сливают с оставшегос  на дне колбы небольшого количества масл нистого остатка, охлаждают и отфильтровывают выделившиес  кристаллы белого цвета. Выход

&

го

0

12,2 г (60,01). Т„4 200-2024 (из бензола).

Найдено,: С 56,5; Н 2,6; С129.2.

CnH,,Cl+NOj.

Вычислено,Z: С 56,0; Н 2,7; С1 28,8.

Структура нового соединени  подтверждена данными ИК-спектроскопии.

Пример 2. Изучение острого токсического действи .

Изучение острого токсического действи  соединени  Г-1467 было проверено на белых мышах массой 12-15 г. Препарат вводили внутрь в виде взвеси в крахмальном клейстере. Найдено, что мыт перенос т препарат без признаков токсического действи  в дозе до 4000 мг/кг массы животного, т.е. новое соединение малотоксично.

Пример 3. Определение биологической активности нового соединени  на модели гимеколепндоза лабораторных животных (белые мыши), зараженных  йцами карликового цепн .

Эффективность соединени  при ги- менолепидоэе белых мышей определ лась на 14-е сутки инвазии. Препарат вводили белым мышам однократно, перо- раль о в 5%-ном крахмальном клейстере . Использовали по 6 зараженных мышей на каждую дозу. Результаты опытов учитывали через сутки после лечени  по числу животных, полностью освободившихс  от инвазии.

Дл  сравнени  использовали известный препарат фенасал. Результаты приведены в табл.1. i

Таблица 1

Как видно из таблицы, новое соединение обладает высокой противоцес- тодной активностью при гименолепидо- эе и высоким ХТК, превосход  по активности фенасал в 4 раза.

Результаты сравнени  нового соединени  со структурным аналогом-2- окси-З-бром-5-хлор-Н- Јз-хлор-4-(4- хлорнафтокси-ОфеншЛбензамидом (соединение Г-1419) приведены в табл.2.

Таблица2

Как видно из таблицы, новое соединение превосходит структурный аналог по эффективности в 4 раза.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   352-Окси-3,5-дихлор-Н- 3-хлор-4-(4хлорнафтилокси-1 )феннп бензамид формулы

   - 40

   CCWH

   С1

   45

   обладающий активностью при гименоле- пидоэе.