SU1591807A3 - Способ получения производных циклопропанкарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения производных циклопропанкарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1591807A3 SU1591807A3 SU884356226A SU4356226A SU1591807A3 SU 1591807 A3 SU1591807 A3 SU 1591807A3 SU 884356226 A SU884356226 A SU 884356226A SU 4356226 A SU4356226 A SU 4356226A SU 1591807 A3 SU1591807 A3 SU 1591807A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- cis
- radical
- cyclopropane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 title 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 abstract 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 2,5-dioxo-imidazolidinyl Chemical group 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- PAMSSNKQWFKNCG-UHFFFAOYSA-N 3-(hydroxymethyl)-1-prop-2-ynylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound OCN1C(=O)CN(CC#C)C1=O PAMSSNKQWFKNCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- CDXSJGDDABYYJV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethanol Chemical compound CCO.CC(O)=O CDXSJGDDABYYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/647—One oxygen atom attached in position 2 or 6 and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/10—Mercury compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных циклопропанкарбоновой кислоты ф-лы
Изобретение относится к способу получения новых биологически активных химических соединений, а именно производных циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы
Ν-С
'Х—К-С ~ I 1!1
С=С-^-СО2-СН2-^^ СИ
где конфигурация циклопропанкарбоновой кислоты имеет 1К-цис-структуру; радикал при двойной связи при атоме , углерода в положении 3 имеет Е- или Е-структуру; Х-С1 или Вг, обладающих инсектоакарицидной активностью.
Цель - разработка способа получения более активных соединений. Получение ведут из соответственно замещенной циклопропанкарбоновой кислоты, имеющей ΙΚ-цис-конфигурацкю, а радикал при двойной связи при атоме углерода в положении 3 представляет смесь , Е- и Ζ - изомеров, и £3-(2-пропинил)->
2,5-диоксоимидазолидинил ^-метанола.
1 табл.
X - хлор или бром, обладающие инсектоакарицидной активностью.
Цель изобретения - получение новых производных ряда циклопрбланкарбоновой кислоты, обладающих более высокой инсектоакарицидной' активностью по сравнению с соединениями близкой структуры аналогичного назначения .
Пример 1. (ΙΚ, цис)-2,2-ДиметиД-3-3 [(Е)2'-бром-2'-циановинил] циклопропанкарбодсилат-£3-(пропин-2ил)-2,5-диоксо-1-имндазолидинил 2 метил и соответствующий изомер ΔΖ.
где конфигурация циклопропанкарбоновой кислоты имеет ΙΚ-цис-структуру; радикал при двойной связи при
атоме углерода в положении 3 имеет Έ или 2-структуру;>:
5 Ц „„159180?
з 1591807 *
Охлаждают до 0 + 5°С раствор, содержащий 11,8 г (ΙΚ, дис)-2,2-диметил 3- £(Ε) + (Ζ)2 ζ-6ροΜ-2;-циановинил циклопропанкарбоновой кислоты и 1,3 г 5 [3-(2-пропинил)-2,5-диоксоимидазолидинил ]метанола, 50 см3 метиленхлорида . и Ю мг диметиламинопиридина. Добавляют по каплям 1,5 г дициклогексилкарбодимида и 20 см3 метиленхлорида. Ос- Ю тавляют до достижения температуры окружающей, среды и выдерживают при перемешивании в течение 20 ч.
Высушивают образовавшийся осадок, выпаривают растворитель и восстанав- 15 ливают с помощью этилацетатной смеси этанол - уксусная кислота. Реакционную! смесь выдерживают при перемешивании
в.течение:1/4 ч. Высушивают полученный осадок, выпаривают при приведен- 20 ном давлении и получают 5 г целевого продукта, который очищают посредством хроматографии, вымывая смесью метиленхлорид.- этилацетат 95:5.
Получают 1,49 г изомера ^Е~~ лла- 25 вящегося при 147°С, -21,5 +1°
(С+1% толуола) и 600 мг продукта ΖΙΖ, οί£)= -6 ± 2° (С = 0,7% толуола).
Пример2. (1К, Цис)-2,2-Диметил-3 [(Е)2-хлор-2-цианоэтенил )-цик- 39 лопропаикарбокс.илат-£3- (2-пропинил)2,5-диоксо-1-имидазолидинил]( метил и соответствующий изомер Ζ.
Добавляют при 0 + 5°С 45 мг диметиламинопиридина, затем 1,85 г дициклогексилкарбодиимида и 5 смЭ метиленхлорида в смесь, содержащую
1,5 г ГЗ-(2-пропинил)-2,5-диоксо-1имидазолидинил]метанола и 1,8 г (ΙΚ, цис)-2,2-диметил-3-£(Ε+Ζ)2-хлор2-цианоэтенил)циклопропанкарбоновой кислоты в растворе 11 см 3 метиленхлорида. Перемешивают 1 ч при +5°С, затем 15 ч при 20°С, фильтруют и про-, .водят фильтрат досуха в вакууме. 45
Получают 4,4 г целевого продукта, который хроматографируют на двуокиси кремния, вымывая с помощью смеси гексан-этилацетат 1-1.
Таким образом получают 2,3 г изомера ДЕ, плавящегося при 111°”С,
394 мг изомера Δ Ζ *(_= -35+2,5° (С=
= 0,5% СН1Э).
Биологическое исследование. Исследование эффекта "сшибания" домашних мух. Исследуемыми насекомыми являются домашние мухи-самки, в возрасте 4 дн. Действуют'прямым опылением при концентрации в 0,25 г/л'в камере Керн и
Марш, употребляя в качестве растворителя смесь ацетона (5%) и Изопара Ъ (петролейный растворитель) (количество употребляемого растворителя 2 мл в с. Употребляют 50 насекомых на одну обработку. Контроль производят каждую минуту до 10 мин, а затем по 15 мин и определяют КТ^-д обычными способами.
Сединение А в приведенных испытаниях является 1К.-ЦИС-2,2-диметил3-(2,2-дибромвинил)-циклопропан-1карбоксилатом-ЗЪ-циано-З-феноксибензила.
.При таких испытаниях для получения величины активности этих соединений в одних единицах обычно выражают эти значения через относительную мощность (Р), которую вычисляют указанным способом.
Для исследования эффекта сшибания (КТу0), результаты которого приводятся в таблице, относительная мощность Р означает соотношение между временем, необходимым для уничтожения 50% насекомых (КТ д-в) , обработанных известным соединением А, и временем, необходимым для уничтожения 50% насекомых, обработанных предлагаемым соединением. (ΚΤί0) выражено в минутах.
Таблица
| Соединение | 1 | ΚΤί0 , мин | |
| Известное | (А) | 15.,606 | |
| По примеру цис, Е) | 1 | (ΙΚ, | 6,146 Р=2,539 |
| Известное | (А) | 15,417 | |
| По примеру | 1 | (ΙΚ, | |
| цис, Ζ) | 5,511 Р=2,797 | ||
| Известное | (А) | 16^742 | |
| По примеру | 2 | (ΙΚ, | |
| цис, Ζ) | 1,151 Р=14,546 | ||
| Известное | (А) | 16,742 | |
| По примеру | 2 | (ΙΚ, | |
| цис,Е) | 1 | 1,339 Р=12,508 | |
| Как видно | из . таблицы, | полученные |
согласно предлагаемому способу сое5
1591807
6
динения являются более активными, чем известное, по инсектицидному действию.
X - хлор или бром, отличающийся тем, что, кислоту общей формулы
Claims (1)
- Формула изобретения Способ получения производных циклопропанкарбоновой кислоты общей формулыС=СιНΛ—Ν-СI | III·οο2-οη7-ν^ СН 0где конфигурация циклопропанкарбоновой кислоты имеет 1К-цис-структуру;радикал при двойной связи при атоме углерода в положении 3 имеет Е-или Ζ-структуру;1015у>с-^-со2н КвС ·где конфигурация диклопропанкарбоновой кислоты,радикал при двойной связи при атоме углерода в положении 3 имеют указанное значение,подвергают взаимодействию со спиртом формулы ' θносн2ч^"СнснΌ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8312858A FR2550191B1 (fr) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1591807A3 true SU1591807A3 (ru) | 1990-09-07 |
Family
ID=9291393
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843785252A SU1468410A3 (ru) | 1983-08-04 | 1984-08-03 | Способ получени производных циклопропанкарбоновых кислот |
| SU884356226A SU1591807A3 (ru) | 1983-08-04 | 1988-08-05 | Способ получения производных циклопропанкарбоновой кислоты |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843785252A SU1468410A3 (ru) | 1983-08-04 | 1984-08-03 | Способ получени производных циклопропанкарбоновых кислот |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2550191B1 (ru) |
| SU (2) | SU1468410A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA845790B (ru) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2099810A (en) * | 1981-06-09 | 1982-12-15 | Shell Int Research | Cyclopropanecarboxylate esters and their use as pesticides |
-
1983
- 1983-08-04 FR FR8312858A patent/FR2550191B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-07-26 ZA ZA845790A patent/ZA845790B/xx unknown
- 1984-08-03 SU SU843785252A patent/SU1468410A3/ru active
-
1988
- 1988-08-05 SU SU884356226A patent/SU1591807A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA845790B (en) | 1985-08-28 |
| FR2550191A1 (fr) | 1985-02-08 |
| SU1468410A3 (ru) | 1989-03-23 |
| FR2550191B1 (fr) | 1986-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Henrick et al. | Alkyl 3, 7, 11-trimethyl-2, 4-dodecadienoates, a new class of potent insect growth regulators with juvenile hormone activity | |
| KR880001829B1 (ko) | 시클로프로판 카복실산 에스테르의 제조방법 | |
| Corey et al. | Simple synthesis of 8-methylprostaglandin C2 | |
| SU1746881A3 (ru) | Способ получени производных (2,3,5,6-тетрафторфенил)-метилового эфира замещенной 1R [1 @ , 3 @ -( @ )]-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты | |
| Baer et al. | Synthesis of L-α-(Dioleoyl)-cephalin; with a Comment on the Stereochemical Designation of Glycerolphosphatides1 | |
| US4265817A (en) | Novel chiral ethers and their use in resolution of alcohols and phenols | |
| RU1836327C (ru) | Способ получени производных 2,2-диметил-3-(2-моногалоэтенил)циклопропанкарбоновой кислоты | |
| Garmaise et al. | Thiono-and thiolcarbonates | |
| Johnson et al. | Biomimetic polyene cyclizations. Asymmetric induction by a chiral center remote from the initiating cationic center. 11. alpha.-Methylprogesterone | |
| SU1591807A3 (ru) | Способ получения производных циклопропанкарбоновой кислоты | |
| US4334969A (en) | Photochemical process for the synthesis of strobilurin | |
| US4016186A (en) | β-Phenoxy or substituted phenoxy ethanol compounds | |
| Nagasawa et al. | Isolation and structure elucidation of a new indole metabolite from Aspergillus ruber | |
| JPH02503438A (ja) | インダニル核を有する新規のピレスリノイドエステル、それらの製造方法及びそれらの害虫駆除剤としての使用 | |
| SU969154A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров замещенных цис-или транс-циклопропанкарбоновых кислот и @ -циано-3-феноксибензилового спирта /S/ или /RS/ конфигурации | |
| JPH0556330B2 (ru) | ||
| SU1074405A3 (ru) | Способ получени производных уразола | |
| CA1181412A (fr) | Procede de preparation de derives d'acides cyclopropane carboxyliques porteurs d'une fonction aldehyde | |
| SU1039445A3 (ru) | Способ получени производных циклофосфатиазенового р да | |
| US3700694A (en) | Insect control | |
| EP0135415B1 (fr) | Procédé de préparation d'esters d'alcoyle de l'acide cis chrysanthémique et nouveaux composés obtenus | |
| SU622387A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| SU843698A3 (ru) | Акарицидное средство | |
| CH450401A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques | |
| JPS58188863A (ja) | シクロプロパンカルボン酸のｎ−メチルヒダントインのエステル、それらの製造法、寄生虫駆除への使用及びそれらを含有する組成物 |