SU1588278A3 - Способ получени капролактама - Google Patents
Способ получени капролактама Download PDFInfo
- Publication number
- SU1588278A3 SU1588278A3 SU864027185A SU4027185A SU1588278A3 SU 1588278 A3 SU1588278 A3 SU 1588278A3 SU 864027185 A SU864027185 A SU 864027185A SU 4027185 A SU4027185 A SU 4027185A SU 1588278 A3 SU1588278 A3 SU 1588278A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- soj
- lactamization
- water
- hydrolysis
- caprolactam
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс циклолактамов, в частности получени капролактама, используемого в полимерной химии. Цель - повышение выхода капролактама. Дл этого смешивают циклогексанкарбоновую кислоту с олеумом (конц. 36-50%). Затем провод т реакцию полученной смеси с нитрозилсерной кислотой (мол рное соотношение SO 3 и нитрозилсерной кислоты (0,7-1,1):1) при 60 - 80°С в н-гексане с последующей непрерывной выдержкой дл завершени лактамизации и гидролизом водой при 60 - 80°С. Выдержку ведут с подачей части воды при мол рном соотношении последней и SO 3 (0,5-0,59):1, лучше - (0,85-0,59):1. Далее регенерируют непрореагировавшую циклогексанкарбоновую кислоту и после выделени ее рециклируют в процесс, а отделенный капролактам подвергают очистке. Эти услови повышают выход целевого продукта с 87 - 91 до 95%. 2 ил., 12 табл.
Description
Изобретение относитс к способу получени капролактама (КЛ), полученного нитрозированием циклогексанкар- боновой кислоты (ЦГКК), и может быть использовано в химической промьшшен- ности.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода КЛ.
На фиг. 1 представлена схема полунепрерывной лабораторной установки; на фиг. 2 - схема промьшшенной непре- рывнодействующей установки.
Примеры 1-10. На лабораторную установку (фиг. 1) непрерывно подают нитрозилсерную кислоту, а остальные реагенты подают периодически.
Предлагаемый способ осуществл ют в четыре стадии.
На первой стадии получают par гвор ЦГКК в олеуме. Эту стадию провод т в футерованном стеклом реакторе А, имеющем объем 700 мл, с внутренним холодильником, в котором циркулирует охлажденна вода дл поддержани температуры предварительного смешени 20 С. Вначале загружают раствор ЦГКК и ее побочные продукты в н-гексане по линии 1, а затем по капл м при энергичном перемешивании дл того , чтобы поддержать температуру , по линии 2 добавл ют олеум требуемой концентрации. Затем смесь перенос т
сд
00 00
ю «
00
ы
но линии 3 в делительную воронку Б, в которой н-гексановую фазу по линии 4 отдел ют от сернокислой , , которую отвод т по линии 5,
На второй стадии провод т первую часть лактамизации. Эту операцию осуществл ют в стекл нном реакторе В с объемом 2000 мл, снабженным внутренним теплообменником, приспособленным ю дл подсоединени к термостату с гор чей водой (температура 90°С ) и/или источнику холодной воды (температура ), и механической турбинной мешалкой ..В реактор загружают сернокис-15 лую чу по лии; П 5 и добавл ют опре- деле1;чое количество растворител (н-гексана) по линии 6. Затем смесь перемешивают при циркул ции гор чей воды (90°С) по теплообменнику и тем- 20 пературу смеси поднимают от 20 до 71 - 72°С. После этого реактор по линии 7 загружают раствором нитрозил- серной кислоты в олеуме дозирующим насосом в течение 12 мин.25
На третьей стадии провод т вторую часть лактамизации. По завершении стадии добавлени нитрозилсерной кислоты реакционную массу оставл ют при заданной.температуре на 3 мин и за- зО тем в реактор добавл ют воду по линии 8 дл охлаждени некоторого количества SOj, и смесь перемешивают при посто нной температуре в течение 10 мин. Массу охлаждают циркулирую- щей холодной водой (с температурой около 15°С) по теплообменнику.
На четвертой стадии провод т регенерацию непрореагировавшей ЦГКК. В то врем , как температура реакцион- дд ной массы :1адает до 20°С, начинают добавл ть гидролизную воду по линии 9, поддержива температуру около 20 С. вследствие чего непрореагировавша
стадии. На первой стадии получают раствор ЦГКК в олеуме. Эту операцию осуществл ют в футерованном реакторе Д, через рубашку которого циркулирует охлажденна вода дл поддержани температуры предварительного смешивани (), В реактор Д подают раствор ЦГКК, ее побочные продукты и н- гексан по линии 14, а затем по капл м при энергичном перемешивании дл того , чтобы поддерживать температуру 20°С, добавл ют олеум по линии 15 с заданной концентрацией. Затем смесь перетекает в отстойник Е, из которого н-гексановую фазу вывод т по линии 17, отдел от сернокислой фазы, выводимой по линии 1В.
На второй стадии провод т первую часть лактамизации. Эту операцию осуществл ют в реакторе Ж. Реактор со- держи т семь разделительных перегородок , расположенных каскадно, при этом реакционна смесь, перетека из одной секции в следующую, проходит р д последовательных стадий реакции, В реактор Ж подают сернокислую фазу по линии 18 и добавл ют определенное количество н-гексана. Затем добавл ют раствор нитрозирующей смеси в олеуме по линии 19.
На третьей стадий провод т вторую часть лактамизации.-По завершении операции добавлени нитрозирующей смеси реакционную массу в двух последних ступен х 7 и 8 реактора Ж поддерживают при заданной температуре , после чего реакционна смесь перетекает по трубопроводу 20 в реактор 3, куда добавл ют воду по линии 23 дл охлаждени некоторого количества SOj, и смесь перемешивают при посто нной температуре.
На четвертой стадии провод т регеЦГКК переходит из раствора КЛ в раз-45 «ерацию непрореагировавшей ЦГКК. Про- бавленную сернук, кислоту. Двухфазную ДУКты реакции предьц ущеи стадии, пересмесь по линии 11 сливают в делительную воронку Г, реактор промывают н-гексаном по линии 10, при этом об- ра .чуетс и-гексанова фаза, выводима по линии 12, содержаща ЦГКК, и сернокисла фаза, выводима по пинии 13, котора содержит КЛ, побочные продукты лактамизапии и, в неболг.шом количестве, ЦГКК.
Примеры 11 и 12. Опыты провод т на непрерывнодействукичей про- мы1ш:енной системе (фиг, 2). Прецл - гаемый способ осущес гвппют в чет-ырс
50
55
текают по трубоп роводу 22 в гидроли- зер И, куда добавл ют гидролизную воду по линии 23, поддержива низкую температуру (около 20°С), дл того, чтобы разделить непрореагировавшую ЦГКК и раствор КЛ в разбавленной серной кислоте. Двухфазна смесь по линии 24 затем перетекает в декантатор К, в котором смесь раздел етс на н-гексановую фазу, выводимую по линии 25, содержащую ЦГКК, и сернокислую , выводимую по линии 26, котора .-одержит КЛ, побочные продукты лакстадии . На первой стадии получают раствор ЦГКК в олеуме. Эту операцию осуществл ют в футерованном реакторе Д, через рубашку которого циркулирует охлажденна вода дл поддержани температуры предварительного смешивани (), В реактор Д подают раствор ЦГКК, ее побочные продукты и н- гексан по линии 14, а затем по капл м при энергичном перемешивании дл того , чтобы поддерживать температуру 20°С, добавл ют олеум по линии 15 с заданной концентрацией. Затем смесь перетекает в отстойник Е, из которого н-гексановую фазу вывод т по линии 17, отдел от сернокислой фазы, выводимой по линии 1В.
На второй стадии провод т первую часть лактамизации. Эту операцию осуществл ют в реакторе Ж. Реактор со- держи т семь разделительных перегородок , расположенных каскадно, при этом реакционна смесь, перетека из одно секции в следующую, проходит р д последовательных стадий реакции, В реактор Ж подают сернокислую фазу по линии 18 и добавл ют определенное количество н-гексана. Затем добавл ют раствор нитрозирующей смеси в олеуме по линии 19.
На третьей стадий провод т вторую часть лактамизации.-По завершении операции добавлени нитрозирующей смеси реакционную массу в двух последних ступен х 7 и 8 реактора Ж поддерживают при заданной температуре , после чего реакционна смесь перетекает по трубопроводу 20 в реактор 3, куда добавл ют воду по линии 23 дл охлаждени некоторого количества SOj, и смесь перемешивают при посто нной температуре.
На четвертой стадии провод т реге«ерацию непрореагировавшей ЦГКК. Про- ДУКты реакции предьц ущеи стадии, пере
текают по трубоп роводу 22 в гидроли- зер И, куда добавл ют гидролизную воду по линии 23, поддержива низкую температуру (около 20°С), дл того, чтобы разделить непрореагировавшую ЦГКК и раствор КЛ в разбавленной серной кислоте. Двухфазна смесь по линии 24 затем перетекает в декантатор К, в котором смесь раздел етс на н-гексановую фазу, выводимую по линии 25, содержащую ЦГКК, и сернокислую , выводимую по линии 26, котора .-одержит КЛ, побочные продукты лак 1588278 6
тамизации и, в небольшом количестве, с последующей выдержкой при той же
цгкк.
Результаты экспериментов по примерам 1-12 представлены в табл. 1 - 12 соответственно.
В результате подачи воды на стадию лактамизации и гидролиза увеличиваетс выход КЛ с 87 - 91 до 95%.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени капролактама путем смешени циклогексанкарбоновой кислоты с олеумом с концентрацией 36 - 50% взаимодействием полученной смеси с нитрозилсерной кислотой в н-гексане при 60 - при мол рном соотношении дегидратирующего агента...--Г ,,-. - .л... .аIclJIbHOrO КSOj) К нитрозирующему (о,7 - 1 ,1): 1 20 гидролиза.температуре дл завершени лактамиз ции и подачей воды на гидролиз при J 60 - 80 С, регенерацией непрореагир вавшей циклогексанкарбоновой кислот путем нейтрализации реакционной мас сы с выделением и рециклом циклогек санкарбоновой кислоты, отделением иto очисткой капролактама, причем стади лактамизации и гидролиза провод т н прерывно, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода капролактама, вьодержку щт заверше15 ни лактамизации ведут с подачей ча ти воды при мол рном соотношении H,0:SOi (0,50-0,59) :1, предпочтительно (0,55 - 0,59):1, с подачей ос тального количества воды на стадиюIclJIbHOrO Кгидролиза.температуре дл завершени лактамиза ции и подачей воды на гидролиз при 60 - 80 С, регенерацией непрореагировавшей циклогексанкарбоновой кислоты путем нейтрализации реакционной массы с выделением и рециклом циклогексанкарбоновой кислоты, отделением иочисткой капролактама, причем стадии лактамизации и гидролиза провод т непрерывно , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода капролактама, вьодержку щт завершени лактамизации ведут с подачей части воды при мол рном соотношении H,0:SOi (0,50-0,59) :1, предпочтительно (0,55 - 0,59):1, с подачей остального количества воды на стадиюПрим е ч а „ и е. «-J -. -о.„„.е„„„: SO /NO -,10, H- O/SOj 0,55. Вькод КЛ 95,12.ТаблицlElZIll EIIlll-iXEZti:148,2 136,2 12,012,03,48,6200,0 352,4 352,4п рТм ч н и е. Мол рные соотношени : SOj/NO 0,96;. 3,51;, ЦГКК/NO2,16. Выход КЛ 91,02.Таблица 3П р и м е- ч а н и е. Мол рные соотношени : SOj/NO 0,97; S,/m.- 3,20; ЦГКК/NO2,20; H O/SOj 0,59. Вькод КЛ 95,0%.Примем а н и о; Мол рные соотпошеии.: S0, 0,97; S,f/N0 - 3,20; ЦГКК/NO2.20. Выход KJI 90,ЙА.EZti:8 Продолжение10336,7 336,7148,0 103,1 14,8 148,0 103,1 14,8Таблица 4I 115832782,20. Выход КП 87,7%.Примечание. Мол рные соотношени : SOj/NO 0,95; S /NO 4,46; ЦГКК/NO2,19; HjO/SO.j 0,58. Выход КЛ 91,0%.12 Продолже1{ие табл.7Таблица 913285,А20,197,4Приме ч-а н и е. Мол рные соотношени : 0,95; S j /NO 4,46; ЦГКК/NO2,19. Выход Ю1 87,0%.Примечание. Мол рные соотношени : SO,/т 1,00; S .у /NO 3,54; ЦГКК/NO2,43; H O/SOj 0,58. Выход КЛ 95,0%.I/Jт a б л и ц а ОТаблица 11Таблица151588278:li;:;tz:i:i::::T:Liz::ii:ni::T:L::i17 2706t4Q2 39063906 3716 190203 2А4244631814029 40294029 4029220 16391593э и м е ч а н и е. Мол рные соотношени : SOj/NO 1,00; /NO 3,54; ЦГКК/NO 2,43. Выход КЛ 91%.ШШ/ItltHtлШжи /.ПРI I I I I/ms 316Продолжение табл.12:ni::T:L::i7 2706103466 310831082196 2196 2196 2196160 280 280 280ItltHtШжи /.ПРI I I I I/ «ms 3-j.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT20089/85A IT1187655B (it) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | Procedimento per la preparazione di w-lattami,in particolare caprolattame |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1588278A3 true SU1588278A3 (ru) | 1990-08-23 |
Family
ID=11163709
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864027185A SU1588278A3 (ru) | 1985-03-27 | 1986-03-26 | Способ получени капролактама |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4647661A (ru) |
EP (1) | EP0197408A3 (ru) |
AR (1) | AR241134A1 (ru) |
BR (1) | BR8601349A (ru) |
ES (1) | ES8705859A1 (ru) |
IN (1) | IN167050B (ru) |
IT (1) | IT1187655B (ru) |
MX (1) | MX165249B (ru) |
SU (1) | SU1588278A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4793994A (en) * | 1986-06-27 | 1988-12-27 | Gaf Corporation | Compositions used in permanent structure altering of hair |
US4775527A (en) * | 1986-06-27 | 1988-10-04 | Gaf Corporation | Compositions used in permanent alteration of hair color |
US5153307A (en) * | 1991-07-31 | 1992-10-06 | International Business Machines Corporation | Stabilization of polyamide alkyl ester solutions |
US5284357A (en) * | 1991-11-01 | 1994-02-08 | Tinkler Michael R | Apparatus and method for damping deflections and vibrations in skis |
CN100374418C (zh) * | 2006-03-01 | 2008-03-12 | 湘潭大学 | 一种合成己内酰胺及其低聚物的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3022291A (en) * | 1962-02-20 | cuhno | ||
GB1050547A (ru) * | 1963-03-06 | |||
IT723201A (ru) * | 1964-05-15 | |||
IT1125603B (it) * | 1979-11-02 | 1986-05-14 | Snia Viscosa | Procedimento per la preparazione di omega-lattami,in particolare caprolattame |
US4349437A (en) * | 1980-07-24 | 1982-09-14 | Rickett David A | Automatic and continuous chemical feed system |
-
1985
- 1985-03-27 IT IT20089/85A patent/IT1187655B/it active
-
1986
- 1986-03-14 IN IN186/MAS/86A patent/IN167050B/en unknown
- 1986-03-22 EP EP86103982A patent/EP0197408A3/en not_active Withdrawn
- 1986-03-24 ES ES553304A patent/ES8705859A1/es not_active Expired
- 1986-03-24 AR AR303466A patent/AR241134A1/es active
- 1986-03-26 BR BR8601349A patent/BR8601349A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 SU SU864027185A patent/SU1588278A3/ru active
- 1986-03-26 MX MX001998A patent/MX165249B/es unknown
- 1986-03-27 US US06/845,122 patent/US4647661A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Акимов С,А. и др.. Производство капролактама из толуола. - М.: НИИТЭХИМ, 1979, с. 39 - 46. Авторское свидетельство СССР № 1301310, кл. С 07 D 201/16,31.10.84. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8601349A (pt) | 1986-12-02 |
ES553304A0 (es) | 1987-05-16 |
US4647661A (en) | 1987-03-03 |
IT8520089A0 (it) | 1985-03-27 |
MX165249B (es) | 1992-11-04 |
IN167050B (ru) | 1990-08-25 |
ES8705859A1 (es) | 1987-05-16 |
EP0197408A3 (en) | 1990-03-14 |
IT1187655B (it) | 1987-12-23 |
AR241134A1 (es) | 1991-11-29 |
EP0197408A2 (en) | 1986-10-15 |
AR241134A2 (es) | 1991-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101717357A (zh) | 一种利用微结构反应器制备二硫化四烷基秋兰姆的方法 | |
US20140256980A1 (en) | Process for manufacturing hmb and salts thereof | |
SU505357A3 (ru) | Способ получени 3-метилмеркаптопропионового альдегида | |
SU1588278A3 (ru) | Способ получени капролактама | |
CN101830866A (zh) | 灭草松的制备方法 | |
CN111470994A (zh) | 对氯苯甘氨酸的制备方法 | |
CN111039829B (zh) | 基于连续流反应的双温区两段法生产对乙酰胺基苯磺酰氯的方法 | |
JPH04193845A (ja) | α―ヒドロキシイソ酪酸の製造法 | |
CN105237445A (zh) | 一种4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺)乙基]苯磺酰胺的合成工艺 | |
JPH0120157B2 (ru) | ||
SU504477A3 (ru) | Способ получени м- и пфенилендиамина | |
SU998470A1 (ru) | Способ получени эпоксидных смол | |
JPH0610158B2 (ja) | 3−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
JPH021432A (ja) | 2,2‐ビス(4‐アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンの製造法 | |
CN110105239A (zh) | 一种3-甲基-4-硝基苯甲酸三氯腈基丁酯的生产方法 | |
CN117756625B (zh) | 一种邻乙氧基苯甲酰氯的制备方法 | |
US4803015A (en) | Continuous process for the production of acyloxybenzenesulfonic acids | |
EP0039166A1 (en) | Continuous process for the production of dichloroacetamides | |
WO2022167926A1 (en) | A method of preparation of methoxy amine hydrochloride | |
US4377535A (en) | Process for the preparation of nitro-T-acid (8-nitro-naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid) | |
US4209631A (en) | Process for the safe nitration of 2-methylimidazole | |
CN116854602A (zh) | 2,3-二氯-4-氨基苯酚的合成工艺 | |
SU510923A1 (ru) | Способ получени кетоалкилфосфонатов | |
JPH0713042B2 (ja) | 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
CN111548258A (zh) | 一类磺酰基型化合物用作氯化试剂的用途 |