SU1514240A3 - Method of producing stable cyclodextrin-pyrethrum complexes - Google Patents
Method of producing stable cyclodextrin-pyrethrum complexes Download PDFInfo
- Publication number
- SU1514240A3 SU1514240A3 SU792849102A SU2849102A SU1514240A3 SU 1514240 A3 SU1514240 A3 SU 1514240A3 SU 792849102 A SU792849102 A SU 792849102A SU 2849102 A SU2849102 A SU 2849102A SU 1514240 A3 SU1514240 A3 SU 1514240A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chamomile
- cyclodextrin
- complex
- complexes
- oil
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/738—Cyclodextrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/12—Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
- A61Q9/02—Shaving preparations
Abstract
Description
Изобретение относится к биологии и может быть использовано при изготовлении препаратов, содержащих циклодек стрин-ромашковые комплексы включения.The invention relates to biology and can be used in the manufacture of preparations containing cyclodec string chamomile inclusion complexes.
Цель изобретения - повышение ста-» бильности целевого продукта.The purpose of the invention is to increase the stability of the target product.
Пример 1. 10,Ог β-циклодекстрина (содержание влаги 14,46Ζ) растворяют в 180 мл 30Ζ-ηογο этанольного раствора воды при 50°С при постоянном перемешивании. К раствору ^-цикподекстрина прибавляют п<^ каплям раствор 1 г ромашкового масла в десятикратно разбавленном этаноле. Через 4-3 мин после добавления смесь мутнеет и начинает выпадать кристаллический аддукт. Затем через 4,5-5 ч смесь медленно охлаждают до комнатной температуры. Перемешивание прекращают и выдерживают комплекс в течениеExample 1. 10, Og β-cyclodextrin (moisture content of 14.46Ζ) is dissolved in 180 ml of 30Ζ-ηογο ethanolic solution of water at 50 ° C with constant stirring. A solution of 1 g of chamomile oil in ten-fold diluted ethanol is added dropwise to the solution of C-cyclodextrin. After 4-3 minutes after the addition, the mixture becomes cloudy and a crystalline adduct begins to precipitate. Then after 4.5-5 hours, the mixture is slowly cooled to room temperature. Stirring is stopped and the complex is held for
16 ч в холодильнике. Смесь фильтруют через стеклянный фильтр и высушивают над пятиокисью фосфора при комнатной температуре. Получают 10,06 г кристаллического комплекса ромашкового масла с /з-цикло декстрином.16 h in the refrigerator. The mixture is filtered through a glass filter and dried over phosphorus pentoxide at room temperature. Obtain 10.06 g of a crystal complex of chamomile oil with / C-cyclo dextrin.
Содержание действующего начала в комплексе составляет 8,12Ζ и выход в расчете на ромашковое масло составляет 75,04Ζ. Эффективность комплексообразования может быть повышена за счет применения мешалки с большим числом оборотов.The content of the active principle in the complex is 8.12 and the yield per chamomile oil is 75.04 Ζ. The efficiency of complexation can be enhanced by using a mixer with a large number of revolutions.
Эмпирическая формула и молекулярный вес могут быть приведены только в отношении /з-циклодекстрина (С4Н ,о°Р т » к'»цв· 1135,0. Средний молекулярный вес сесквитерпеновых производных ромашкового масла составляет приблизительно 230, средний мо- 1 пекулярный вес комплекса с содержани- The empirical formula and molecular weight can be given only in respect of / z-cyclodextrin (4 H, O ° F m 'k' 'col · 1135.0. The average molecular weight of sesquiterpene derivatives chamomile oil is about 230, the average MO a peculiar 1 weight of the complex with the content -
3 1513,151
ем воды около 77 составляет приблизительно ! 460.I eat about 77 water approximately! 460.
Полученный согласно примеру 1 продукт представляет собой светло-голубой микрокристаллический порошок, имеющий слабый запах ромашки. Продукт не имеет температуры плавления, но он начинает разлагаться приблизительно с 200°С, эта температура характерна для разложения р-циклодекстринов.Obtained according to example 1, the product is a light blue microcrystalline powder with a faint smell of chamomile. The product does not have a melting point, but it begins to decompose at approximately 200 ° C, this temperature is characteristic of the decomposition of p-cyclodextrins.
Растворимость в дистиллированной воде 0,030-0,035 г/100 мп;-в 96%-м этиловом спирте - 0,030 г/100 мл в бензоле и хлороформе растворяется только масло, р> -циклодекстрин в этих растворителях практически не растворим. (Приведенные данные относятся к температуре 25°С).Solubility in distilled water is 0.030-0.035 g / 100 mp; -in 96% ethanol - 0.030 g / 100 ml only oil dissolves in benzene and chloroform, p> -cyclodextrin is practically insoluble in these solvents. (These data refer to a temperature of 25 ° C).
Водные растворы комлексов всегда немного опалесцируют.Aqueous solutions of complexes are always slightly opalescent.
Комплекс стабилен при комнатной температуре и может храниться без разложения ло меньшей мере пять месяцев.The complex is stable at room temperature and can be stored without decomposition for at least five months.
Стабильность продукта согласно примеру 1 по отношению к окислению показана в табл. 1.The stability of the product according to example 1 with respect to oxidation is shown in table. one.
Из табл. 1 следует, что поглощением кислорода комплексом по сравнению с поглощением кислорода чистым ромашковым маслом можно пренебречь.From tab. 1 it follows that the absorption of oxygen by the complex compared to the absorption of oxygen by pure chamomile oil can be neglected.
При приеме рег оз ни ромашковое масло, ни циклодекстрин не токсичны. Эти два компонента не образуют ковалентной связи и комплекс диссоциирует при физиологических условиях.When regimen is taken, neither chamomile oil nor cyclodextrin is toxic. These two components do not form a covalent bond and the complex dissociates under physiological conditions.
Доказательство активности путем исследования действия ретикуло-эндоталиальной системы. Функционирование фагоцитов ретикуло-эндотелиальной системы вызывает гистамин, являющийся химическим активатором. Гистамин делает возможным переход эндотелиальных клеток периферических капиллярных вен в течение короткого времени в фагоциты, которые накапливают в своем теле инъецированный краситель аналогично клеткам ретикуло-эндотелиальной системы печени, селезенки или костного мозга.Proof of activity by examining the action of the reticulo-endotalial system. The functioning of phagocytes of the reticulo-endothelial system causes histamine, which is a chemical activator. Histamine makes possible the transition of peripheral capillary endothelial cells of veins in a short time into phagocytes, which accumulate in their body the injected dye similar to the cells of the reticulo-endothelial system of the liver, spleen or bone marrow.
Так как ромашка также освобождает гистамин и активирует ретикуло-эндотелиальную систему, эффективность чистого ромашкового масла и комплекса включения можно сравнивать по последовательности .выведения инъецированного в кровяное русло красителя.Since chamomile also releases histamine and activates the reticulo-endothelial system, the effectiveness of pure chamomile oil and the inclusion complex can be compared in the sequence of the removal of the dye injected into the bloodstream.
4240 44240 4
Е качестве подопытных животных ис пользовали самцов мышей СГЬР с весом тела 25^2 г (СГЬР означает· междуна5 родный штамм, обладающий данной гене тической информацией). В хвостовую вену вводили 0,5 мл 107-ного раствора красителя (25 г веса тела) в физиологическом растворе соли. В этотE as experimental animals were used male GHRP mice with a body weight of 25 ^ 2 g (SGHR means an international strain possessing this genetic information). 0.5 ml of a 107% solution of the dye (25 g body weight) in physiological saline was injected into the tail vein. In that
Ю раствор для стабилизации коллоидной системы добавляли 17 желатина. Использовали суспензию, содержащую углеродные частицы с диаметром не более 0,2-1р, так как раствор с час15 тицами больших размеров вызывал закупоривание легочных вен и животные умирали от эмболии. Перед инъекцией красителя мышам дважды подкожно вводили 0,5 мл физиологического раство20 Ра соли. Животным за 1 ч до инъекции красителя давали рег оз 5 мг ромашкового масла или 5 мп содержащего ро машковое масло продукта, описанного в примере 1. Выделение красителя17 gelatin was added to stabilize the colloidal system. A suspension containing carbon particles with a diameter of not more than 0.2–1p was used, because a solution with large particles caused a blockage of the pulmonary veins and the animals died from embolism. Before injection of the dye, mice were subcutaneously injected twice with 0.5 ml of physiological saline 20 Pa salt. Animals were given 1 hour before the injection of the dye to reg 5 mg of chamomile oil or 5 MP containing the product described in Example 1. Isolation of the dye
25 контролировали фотометрически.25 controlled photometrically.
После внутривенного введения красителя в течение всех пяти минут в измерительную пипетку засасывали 10 мл крови, кровь гомогенизировалиAfter intravenous administration of the dye, for all five minutes, 10 ml of blood was sucked into the measuring pipette; the blood was homogenized.
30 в слабоподщелоченной воде, после чего фотометрически определяли поглоще ние света раствором.30 in weakly alkaline water, after which the absorption of light by the solution was determined photometrically.
Последовательность выделения красителя из крови контрольных животныхThe sequence of the selection of the dye from the blood of control animals
3$ и.животных, которым был введен соответствующий препарат, приведена в табл. 2.$ 3 and. Animals, which was administered the appropriate drug is given in Table. 2
Введение красителя повышало экстикцию крови в среднем на 257. Таб40 личные данные показывают уменьшение этой величины в группах по 8 животных (в среднем).The introduction of the dye increased blood extraction by an average of 257. Tab40 personal data show a decrease of this value in groups of 8 animals (on average).
Исследования токсичности р-циклодекстрин-ромашковых комплексовToxicity studies of p-cyclodextrin-chamomile complexes
45 включения показывают, что комплекс не токсичен.45 inclusions show that the complex is non-toxic.
10 самок мышей (вес тела 20-25 г) получали в виде суспензии ромашковый комплекс рег оз в количестве до 3000 мг/кг веса тела (соответствует 234 мг действующего начапа/кг веса тела), а также 10 самцов млпей (вес тела 20-25 г) получали при тех же ус ловиях комплекс в количестве до10 female mice (body weight 20–25 g) were obtained in the form of a suspension of chamomile regulative complex in an amount of up to 3000 mg / kg body weight (corresponding to 234 mg of active ingredient / kg body weight), as well as 10 male ml (body weight 20–20 kg). 25 g) received under the same conditions a complex in the amount of up to
55 3000 мг/кг веса тела (соответствует55 3000 mg / kg body weight (corresponds to
264 мг действующего начала/кг веса264 mg active / kg
тела). При этом токсического действия не наблюдалось, 10 самок и 10body). No toxic effects were observed, 10 females and 10
самцов крыс (вес тела 150-200 г) по1514240male rats (body weight 150-200 g) po1514240
66
лучали по 5000 мг ромашкового комплекса на кг веса тела (соответствует5,000 mg of the chamomile complex per kg of body weight (corresponding to
430 мг действующего начала/кг веса430 mg of active principle / kg of body weight
тела), В этом случае также не наблю- ,body), in this case also not observable,
• о• about
далось токсического действия.given a toxic effect.
Пример 2. Получение комплехс.а включения ароматизирующих соединений ромашки и р-пиклодекстрина.Example 2. Getting kompleh.a include flavoring compounds of chamomile and p-piclodextrin.
10 г р>-циклодекстрина растворяли (θ в 70 об.%-ном водном этаноле при 50°С, после чего добавляли 2,5 г ароматических соединений ромашки, полученных из 30 г цветков ромашки в виде раствора в 10 мп этилового спирта. 15 Через 10-12 мин после добавления система становится мутной, после чего нагревание прекращают и охлаждают реакционную смесь в течение 4 ч при постоянном перемешивании до комнатной Схема10 g of p> -cyclodextrin was dissolved (θ in 70% by volume aqueous ethanol at 50 ° C, after which 2.5 g of chamomile aromatic compounds obtained from 30 g of chamomile flowers were added as a solution in 10 ml of ethyl alcohol. 15 After 10-12 minutes after the addition, the system becomes turbid, after which the heating is stopped and the reaction mixture is cooled for 4 hours with constant stirring to room temperature.
температуры. Смесь выдерживают в течение 16 ч в холодильнике, фильтруют через стеклянный фильтр и высушивают над пятиокисыо фосфора. Получают 10,8 г желто-белого кристаллического продукта, который содержит приблизительно 12 вес.% действующего начала.temperature The mixture is kept for 16 hours in a refrigerator, filtered through a glass filter and dried over pentoxide phosphorus. 10.8 g of a yellow-white crystalline product are obtained which contain approximately 12% by weight of active principle.
Для получения комплекса, содержащего ароматизирующие и душистые вещества цветков ромашки, используют предпочтительно экстракт римской ромашки (АпъЪеппв ηοΦϋΐβ), так как она лишь в незначительной мере содер' жит компоненты, характерные для отфильтрованного парафинового дистиллята, и преимущественно является источником ароматизирующих и душистых веществ.To obtain a complex containing aromatic and fragrant substances of chamomile flowers, Roman chamomile extract is preferably used (Apieppv ηοΦϋΐβ), since it only slightly contains the components characteristic of the filtered paraffin distillate, and is mainly a source of flavoring and fragrant substances.
реакцииreactions
Насыщенный теплый водно-эта-1 нольный раствор циклодекст- | +Saturated warm water-eta-1 zero cyclodext-solution | +
рина >Rina>
теплый этанольный раствор ромашкового масла или экстракта ромашкиwarm ethanolic solution of chamomile oil or chamomile extract
(смешение)(mixing)
теплый водно-этанольный раствор комплексов включения"warm water-ethanol solution of inclusion complexes
кристаллы циклодекстрин-ромашко + маточный растворcrystals of cyclodextrin-chamomile + mother liquor
"циклодекстрин-ромашковых"cyclodextrin-chamomile
(охлаждение)(cooling)
ого комплекса включения +of the inclusion complex +
(разделение)(separation)
кристаллы циклодекстринромашкового комплекса включения (целевой продукт)crystals of cyclodextrin and mashrack inclusions (target product)
удаляемый маточный растворremovable mother liquor
Таблица 1Table 1
8eight
77
15142401514240
Таблица 2table 2
Примечание. Точное значение экстинкции в момент времени 0 не может быть определено .Note. The exact value of the extinction at time 0 cannot be determined.
Εί - величина экстинкции, измеренная в момент времени * после инъекции красителя.Εί is the extinction value measured at the time point * after injection of the dye.
Е - величина экстинкции, измеренная до инъекции красителя .E is the extinction value measured before injection of the dye.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU78CI1867A HU176217B (en) | 1978-11-20 | 1978-11-20 | Process for preparing a cyclodextrin-chamomille inclusion complex and compositions containing thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1514240A3 true SU1514240A3 (en) | 1989-10-07 |
Family
ID=10994713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792849102A SU1514240A3 (en) | 1978-11-20 | 1979-11-19 | Method of producing stable cyclodextrin-pyrethrum complexes |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5573617A (en) |
AT (1) | AT363176B (en) |
BE (1) | BE880155A (en) |
CH (1) | CH647534A5 (en) |
CS (1) | CS223972B2 (en) |
DD (1) | DD146893A1 (en) |
DE (1) | DE2944350A1 (en) |
DK (1) | DK491679A (en) |
ES (1) | ES486109A1 (en) |
FI (1) | FI68174C (en) |
FR (1) | FR2441389A1 (en) |
GB (1) | GB2037306B (en) |
HU (1) | HU176217B (en) |
IT (1) | IT1119944B (en) |
NL (1) | NL7908354A (en) |
NO (1) | NO155625C (en) |
PL (1) | PL126984B1 (en) |
SE (1) | SE7909505L (en) |
SU (1) | SU1514240A3 (en) |
YU (1) | YU280379A (en) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU184066B (en) | 1979-12-28 | 1984-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant growth regulating substance and process for preparing such compound |
JPS5724306A (en) * | 1980-07-16 | 1982-02-08 | Wakunaga Yakuhin Kk | Preparation of solid chinese herbal pharmaceutical |
HU180183B (en) * | 1980-12-19 | 1983-02-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing stable suppository compositions containing volatile and/or labile active substances |
JPS5830032B2 (en) * | 1981-02-18 | 1983-06-27 | 呉羽化学工業株式会社 | Bifidus bacteria growth agent |
JPS5813541A (en) | 1981-07-16 | 1983-01-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Cyclodextrin clathrate compound of eicosapentaenoic acid or docosahexaenoic acid |
JPS5920230A (en) * | 1982-07-19 | 1984-02-01 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | Drug containing piruprophen |
GB2179551A (en) * | 1984-09-01 | 1987-03-11 | Jeanette Hill | Hair treatment preparations |
FR2578422B1 (en) * | 1985-03-05 | 1987-06-26 | Cariel Leon | TREATMENT COMPOSITION FOR EXTERNAL LUTEOLINE-BASED USE AND PREPARATION METHOD |
HU196306B (en) * | 1985-04-01 | 1988-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | New dusting powders comprising bioactive material and process for preparing the same |
US4678598A (en) * | 1985-08-06 | 1987-07-07 | Kao Corporation | Liquid shampoo composition |
EP0424534B1 (en) * | 1989-04-28 | 1994-06-22 | DERYABIN, Alexandr Mikhailovich | Pharmaceutical preparation for treatment of mastitis in animals and humans |
DE4338508A1 (en) * | 1993-11-11 | 1995-05-18 | Asta Medica Ag | Pharmaceutical preparations containing thioctic acid or dihydroliponic acid in the form of inclusion compounds with cyclodextrins or cyclodextrin derivatives and in the form of granules, chewable or effervescent tablets |
CA2211222A1 (en) * | 1996-09-04 | 1998-03-04 | Warner-Lambert Company | Shaving aid with complexing agent |
DE19746284A1 (en) * | 1997-10-20 | 1999-04-22 | Robugen Gmbh | Reducing odor of camomile extract or oil by cyclodextrin treatment, useful in pharmaceuticals and/or cosmetics having antiinflammatory activity |
ES2171147B1 (en) * | 2001-02-06 | 2003-12-16 | Esteve Labor Dr | PREPARATION FOR VETERINARY USES. |
AU2003278559A1 (en) * | 2002-10-17 | 2004-05-04 | David Nakar | Herbal medicine containing cyclodextrins for the treatment of ear disorders |
FR2898817B1 (en) * | 2006-03-23 | 2008-08-08 | Univ Rouen | ASSOCIATION OF OLEAGINOUS SUBSTANCE WITH A MIXTURE OF AT LEAST TWO CYCLODEXTRINS |
JP2009091309A (en) * | 2007-10-10 | 2009-04-30 | Japan Organo Co Ltd | Composition containing bacopa monniera extract and its manufacturing method, as well as drinks and foods |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5443570B2 (en) * | 1972-10-27 | 1979-12-20 | ||
JPS5423966B2 (en) * | 1972-11-11 | 1979-08-17 | ||
JPS5017529B2 (en) * | 1972-11-20 | 1975-06-21 | ||
JPS53126089A (en) * | 1977-04-11 | 1978-11-02 | Akiyama Jiyouzai Kk | Cyclodextrin clathrate compound including safflower oil |
HU174699B (en) * | 1977-07-01 | 1980-03-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing cyclodextrin inclusion complexes of natural and synthetic spices, aromatic and flavoring materials |
-
1978
- 1978-11-20 HU HU78CI1867A patent/HU176217B/en unknown
-
1979
- 1979-11-02 DE DE19792944350 patent/DE2944350A1/en not_active Ceased
- 1979-11-08 GB GB7938763A patent/GB2037306B/en not_active Expired
- 1979-11-08 FI FI793504A patent/FI68174C/en not_active IP Right Cessation
- 1979-11-12 CS CS797712A patent/CS223972B2/en unknown
- 1979-11-15 NL NL7908354A patent/NL7908354A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-11-15 YU YU02803/79A patent/YU280379A/en unknown
- 1979-11-16 FR FR7928299A patent/FR2441389A1/en active Granted
- 1979-11-16 IT IT69222/79A patent/IT1119944B/en active
- 1979-11-16 SE SE7909505A patent/SE7909505L/en unknown
- 1979-11-19 CH CH10311/79A patent/CH647534A5/en not_active IP Right Cessation
- 1979-11-19 DD DD79216972A patent/DD146893A1/en not_active IP Right Cessation
- 1979-11-19 SU SU792849102A patent/SU1514240A3/en active
- 1979-11-19 NO NO793731A patent/NO155625C/en unknown
- 1979-11-19 ES ES486109A patent/ES486109A1/en not_active Expired
- 1979-11-19 DK DK491679A patent/DK491679A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-11-19 JP JP14992679A patent/JPS5573617A/en active Pending
- 1979-11-20 BE BE0/198200A patent/BE880155A/en not_active IP Right Cessation
- 1979-11-20 PL PL1979219739A patent/PL126984B1/en unknown
- 1979-11-20 AT AT0738579A patent/AT363176B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2441389A1 (en) | 1980-06-13 |
YU280379A (en) | 1984-12-31 |
FI68174B (en) | 1985-04-30 |
CS223972B2 (en) | 1983-11-25 |
SE7909505L (en) | 1980-05-21 |
FI68174C (en) | 1985-08-12 |
DK491679A (en) | 1980-05-21 |
NO155625C (en) | 1987-04-29 |
JPS5573617A (en) | 1980-06-03 |
DE2944350A1 (en) | 1980-05-29 |
CH647534A5 (en) | 1985-01-31 |
FI793504A (en) | 1980-05-21 |
PL219739A1 (en) | 1980-12-01 |
DD146893A1 (en) | 1981-03-11 |
IT1119944B (en) | 1986-03-19 |
GB2037306B (en) | 1983-06-15 |
NO155625B (en) | 1987-01-19 |
IT7969222A0 (en) | 1979-11-16 |
ES486109A1 (en) | 1980-09-01 |
ATA738579A (en) | 1980-12-15 |
PL126984B1 (en) | 1983-09-30 |
FR2441389B1 (en) | 1984-02-10 |
BE880155A (en) | 1980-03-17 |
HU176217B (en) | 1981-01-28 |
NL7908354A (en) | 1980-05-22 |
AT363176B (en) | 1981-07-10 |
NO793731L (en) | 1980-05-21 |
GB2037306A (en) | 1980-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1514240A3 (en) | Method of producing stable cyclodextrin-pyrethrum complexes | |
KR0136722B1 (en) | New compositions containing taxane derivatives | |
DE60209145T2 (en) | PHARMACEUTICAL FORMULATIONS WITH PLATIN DERIVATIVES | |
KR20010079627A (en) | Water soluble prodrugs of hindered alcohols or phenols | |
EA022890B1 (en) | Injectable melphalan compositions comprising a cyclodextrin derivative and methods of using the same | |
US5116949A (en) | Benzoyl urea compound-albumin complex | |
DE3619665A1 (en) | QUATERIAL AMMONIUM SALTS OF FUROSEMID, MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
US4157391A (en) | Cholesterol derivative-based medicaments acting on bio-protective mechanisms | |
NL8102362A (en) | PHARMACEUTICAL ANTITUMOR PREPARATION; METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF | |
US4696814A (en) | Parenteral phenytoin compositions | |
US4698361A (en) | Tris-chydroxymethyl) aminomethane salt of 4-chloro-N-furfuryl-5-sulfamoyl anthranilic acid and diuretic compositions containing the same | |
AT395943B (en) | PHARMACEUTICAL AQUEOUS FORMULATIONS CONTAINING A PIPERIDINYLCYCLOPENTYLHEPTENIC ACID DERIVATIVE | |
RU2313346C2 (en) | Pharmaceutical composition | |
JP4130700B2 (en) | Antitumor agent-containing composition | |
CN111939118B (en) | Pharmacosome for treating hyperthyroidism in response to GSH concentration and preparation method | |
US4089968A (en) | Stable solutions of ipronidazole | |
CN112174978B (en) | A garcinolic acid nanometer preparation based on hydrophobic prodrug for improving long circulation | |
RU2181051C1 (en) | Method to obtain injection preparation based upon a substance of p-vitamin activity | |
KR0159540B1 (en) | The salt of quinolone carboxylic acid and their pharmaceutical composition containing them | |
RU2500396C2 (en) | Agent showing cardioprotective action, and method for preparing it | |
US4322424A (en) | Crystalline glucoconate salt of m-AMSA and compositions containing same | |
RU2481827C2 (en) | Pharmaceutical composition for injections, method of its obtaining and perfusion solution based on pharmaceutical composition | |
JPS63277628A (en) | Antitumor agent | |
SU906566A1 (en) | Agent having hepatropic action | |
DE3143592A1 (en) | QUATERNAERE N, N (ARROW HIGH) 3 (ARROW HIGH) -DI (SS-BROMPROPIONYL) -N ', N (ARROW HIGH) 2 (ARROW HIGH) -DISPIROTRIPIPERAZINE SALTS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MEDICINAL PRODUCTS WITH A CYTOSTAKER |