SU1509352A1 - Способ получени 4,4 @ -(арилендиокси)-дифталонитрилов - Google Patents
Способ получени 4,4 @ -(арилендиокси)-дифталонитрилов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1509352A1 SU1509352A1 SU874285453A SU4285453A SU1509352A1 SU 1509352 A1 SU1509352 A1 SU 1509352A1 SU 874285453 A SU874285453 A SU 874285453A SU 4285453 A SU4285453 A SU 4285453A SU 1509352 A1 SU1509352 A1 SU 1509352A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- nitrophthalonitrile
- diphthalonitriles
- general formula
- reduce
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс нитрилов карбоновых кислот, в частности способа получени 4,41-(арилендиокси)-дифталонитрилов общей формулы CH = C(CN) - C(CN) = CH - CH = C - O - AR - O - C = CH - C(CN) = C(CN) - CH = CH, где AR = @ , - @ -Z2- @ -, @
Z1 = проста св зь, -CH2-, -C(CH3)2-, -SO2-, -O- или @
Z2 = -S- или -SO2-, которые используют как полупродукты дл синтеза полигексазоцикланов, полифталоцианинов и тетракарбоновых кислот. Цель - улучшение качества целевых продуктов и сокращение продолжительности процесса. Последний ведут взаимодействием 4-нитрофталонитрила с бифенилом формулы HO-AR-OH в среде апротонного растворител в присутствии K2CO3, а также в присутствии воды в количестве 2-15 моль на 1 моль 4-нитрофталонитрила при 60-90°С. Способ позвол ет повысить чистоту целевого продукта с 94,3-96,7 до 99,3 % и сократить врем реакции с 4,0-4,5 до 0,5-3,5 ч. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к способу получени дифталонитрилов общей формулы .(1
NC i O-Ar-O NC
где Аг - двухвалентный ароматический радикал Cg -
или
31509352
Z, - проста св зь,
-С(аЦ), -SOj-, -О- или
Z - -S- или , которые используютс в качестве полупродуктов дл синтеза полигексазоцик- ланов, полифталоцианинов и тетракар- боковых кислот.
Целью изобретени вл етс улучшение качества целевых продуктов и сокращение продолжительности процесса,,
Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 173 г (1,0 моль t-нитрофталонитрила, 55 г (0,5 моль) резорцина, 138 г (1,0 моль) ,, 850 мл ДМФА и 90 мл (5,0 моль) воды. Реакционную массу нагревают до выдерживают при этой температуре и перемешивании в течение 2 ч, охлаждают до 15-20 С и выливают в 3 л 1 -ного раствора NaOH. Выпавший осадок отдел ют фильтрацией, промывают на фильтре водой до нейтральной реакции в фильтрат и сушат при 50-70°С.
Получают 170,1 г ( от теории) h,k -(м-фенилендиокси)-дифталонитрила (желтоватый кристаллический порошок) с т.пл. 180-181°C.
Найдено, %: С 72,81; Н 2,89; N 15,28. .
,
Вычислено, %: С 72,93, Н 2,76; N 15,7.
Содержание основного вещества 99,6. Содержание НФН по данным пол рографии $ 0,1%.
По данным тонкослойной хроматографии (Silufol UV-25, элюент - ацетон: бензол 1:5 об.) - индивидуальное вещество Rr 0,55.
Пример 2. В 25-литровый чу- гунно-эмалированный аппарат с паровод ной рубашкой, снабженный мешалкой, ртутным термометром в гильзе и обратным холодильником, загружают из мер- ника 10 л ДМФА. Включают мешалку и через загрузочный люк загружают 0,66 кг (6 моль) резорцина, 1,66 кг (12 моль) , 2,08 кг (12 моль) А-нитрофталонитрила и 1,30л (72 моль воды.
В рубашку аппарата пускают пар и нагревают содержимое до 90 С. При этой температуре реакционную массу .
выдерживают 0,5 ч. После выдержки массу охлаждают до- 15-20°С пуском холодной воды в рубашку. Содержимое аппарата пересасывают вакуумом в 20-литровую бутыль с обрешеткой и выливают в 100-литровую эмалированную чашу, содержащую 46 л воды- с температурой 10-15 С. При перемешивании выпадает желтый осадок, который оставл ют дл полноты кристаллизации при 10-15 С на 1 ч, отдел ют на нутч- фильтре через бельтинг, промывают 3 л 1%-ного водного раствора NaOH и затем водой до нейтральной реакции. Осадок с фильтра перенос т на кюветы, раскладывают тонким слоем и сушат в паровом сушильном шкафу при 60-70°С в течение 8 ч. Выход 4, -(м-фенилен- дибкси)-дифталонитрила 1,96 кг (90,2 от теории). Содержание основного ве- щества 99,4. Качество соответствует показател м, приведенным в примере 1.
Примеры 3-20. - Результату синтеза 4,4-(ариленди- окси)-дифталонитрилов (l) приведены в таблице. Загрузка: 4-нитрофталонит- рил (НФН) 34,6 г (0,2 моль), К2СОз 27,6 г (0,2 моль),,, растворитель 2,4 моль, биcфeнQл (и) 0,1 моль.
Таким образом, изобретение позвол ет получать целевой продукт с чистотой не ниже , что значительно выше, чем в известном способе (94,3 9б,7) и сократить врем реакции до 0,5-3,5 м (против 4,0-4,5 ч в известном ) .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 4,4 -(арилендиок- си)-дифталонитрилов общей формулыО-Аг-О /где Аг - двухвалентный ароматическийрадикал Cg - , выбранный из группы, содержащей1 1где Z-, - проста св зь, ,-CCCH,),-, , -О- илиZj. - -S- или -SOj-, взаимодействием А-нитрофталонитрила с бисфенолом общей формулы НО-Аг-ОН в апротонном дипол рном растворителе в присутствии при нагревании, отличающийс тем, что, се с1509352целью улучшени качества целевых про-, дуктов и сокращени продолжительности процесса, последний ведут в присутствии воды в количестве 2-15 моль на 1 моль i-нитрофталонитрила при 60-90 С.Продолжение таблицыСравнительные примеры.Составитель М.Меркулова Редактор Н.Бобкова Техред М.Моргентал Корректор Т.ПалийЗаказ 5759/19Тираж 352ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5Прои зводственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул.Гагарина, 101Подписное
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874285453A SU1509352A1 (ru) | 1987-07-15 | 1987-07-15 | Способ получени 4,4 @ -(арилендиокси)-дифталонитрилов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874285453A SU1509352A1 (ru) | 1987-07-15 | 1987-07-15 | Способ получени 4,4 @ -(арилендиокси)-дифталонитрилов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1509352A1 true SU1509352A1 (ru) | 1989-09-23 |
Family
ID=21319894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874285453A SU1509352A1 (ru) | 1987-07-15 | 1987-07-15 | Способ получени 4,4 @ -(арилендиокси)-дифталонитрилов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1509352A1 (ru) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2459803C2 (ru) * | 2011-02-28 | 2012-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ТехХим-Пром" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-(м-ФЕНИЛЕНДИОКСИ)ДИФТАЛОНИТРИЛА |
CN103980158A (zh) * | 2014-05-21 | 2014-08-13 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 相转移催化法合成邻苯二甲腈芳醚 |
US20140378642A1 (en) * | 2012-08-02 | 2014-12-25 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of and curing additives for phthalonitriles |
US9394404B2 (en) | 2014-12-16 | 2016-07-19 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis and polymerization of oligomeric aliphatic-aromatic based phthalonitriles |
US9464170B2 (en) | 2014-12-15 | 2016-10-11 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Controlling crosslinking density and processing parameters of phthalonitriles |
WO2017003250A1 (ko) * | 2015-07-01 | 2017-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 프탈로니트릴 수지 |
CN108431085A (zh) * | 2016-01-07 | 2018-08-21 | 株式会社Lg化学 | 邻苯二甲腈树脂 |
-
1987
- 1987-07-15 SU SU874285453A patent/SU1509352A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US N 3869 99,кл. F, опублик. .03.75. Синтез диангидридов тетракарбоно- вых кислот с простыми эфирными св з ми: Отчет (заключительный). Ярославский политехнический институт. Ярославль, N Г.Р. 77068796, 1980, 98 с. () СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4 ,+ - (АРИЛЕН- ДИОКСИ)-ДИФТАЛОНИТРИЛОВ * |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2459803C2 (ru) * | 2011-02-28 | 2012-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ТехХим-Пром" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-(м-ФЕНИЛЕНДИОКСИ)ДИФТАЛОНИТРИЛА |
US20140378642A1 (en) * | 2012-08-02 | 2014-12-25 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of and curing additives for phthalonitriles |
US8981036B2 (en) * | 2012-08-02 | 2015-03-17 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of and curing additives for phthalonitriles |
CN103980158A (zh) * | 2014-05-21 | 2014-08-13 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 相转移催化法合成邻苯二甲腈芳醚 |
US9464170B2 (en) | 2014-12-15 | 2016-10-11 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Controlling crosslinking density and processing parameters of phthalonitriles |
US9394404B2 (en) | 2014-12-16 | 2016-07-19 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis and polymerization of oligomeric aliphatic-aromatic based phthalonitriles |
WO2017003250A1 (ko) * | 2015-07-01 | 2017-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 프탈로니트릴 수지 |
US10870728B2 (en) | 2015-07-01 | 2020-12-22 | Lg Chem, Ltd. | Phthalonitrile resin |
CN108431085A (zh) * | 2016-01-07 | 2018-08-21 | 株式会社Lg化学 | 邻苯二甲腈树脂 |
EP3401351A4 (en) * | 2016-01-07 | 2019-03-27 | LG Chem, Ltd. | PHTHALONITRILE RESIN |
CN108431085B (zh) * | 2016-01-07 | 2020-08-14 | 株式会社Lg化学 | 邻苯二甲腈树脂 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4130564A (en) | Process for the manufacture of maleimides | |
SU1509352A1 (ru) | Способ получени 4,4 @ -(арилендиокси)-дифталонитрилов | |
CN113666862B (zh) | 一种通过镍催化不对称硝化反应制备手性3-硝基吲哚类化合物的方法 | |
US6066743A (en) | Solventless preparation of phthalimides | |
CA1210773A (en) | Process for the preparation of the anhydride of n- formyl-l-aspartic acid | |
RU2129117C1 (ru) | Способ получения п-нитрозофенола | |
US3419563A (en) | Process for producing 7-amino-carbostyrile derivatives | |
US5126487A (en) | Process for the preparation of 2-alkyl-4-acyl-6-tert-butylphenol compounds | |
SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
SU1659394A1 (ru) | Способ получени 4-ацетилнафталевого ангидрида | |
SU1237665A1 (ru) | Способ получени 10-карбокси-3,8-динитро-6 @ -дибензо @ , @ пиран-6-она | |
SU833956A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-1,1 -дифе-НилАМиН-4-СульфАНилидА | |
JPS5822035B2 (ja) | マレインイミドケイカゴウブツノ セイゾウホウホウ | |
JPS61106554A (ja) | N−アリ−ルイミドの製造方法 | |
SU387999A1 (ru) | Способ получения бис-3- | |
JPS6335560A (ja) | マレイミド類の製造方法 | |
US4056542A (en) | Pyrolysis of N-substituted-1-cyclohexene-1,2-dicarboximides | |
JPH069543A (ja) | クロロスルホニル化物の製造方法 | |
SU1333674A1 (ru) | Способ получени 3-арил- или 3-гетарилхромонов | |
SU1648947A1 (ru) | Способ получени метилзамещенных оксазолов | |
RU2147020C1 (ru) | Способ получения гидразидов алифатических карбоновых кислот и их смесей | |
JPS6263561A (ja) | マレイミド類の製造方法 | |
SU1319529A1 (ru) | Способ получени фторкарборанов | |
SU1057508A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина | |
SU742429A1 (ru) | Способ получени камфоримида |