SU1451144A1 - Способ получени сложных полиэфиров с малым напр жением - Google Patents
Способ получени сложных полиэфиров с малым напр жением Download PDFInfo
- Publication number
- SU1451144A1 SU1451144A1 SU837772942A SU7772942A SU1451144A1 SU 1451144 A1 SU1451144 A1 SU 1451144A1 SU 837772942 A SU837772942 A SU 837772942A SU 7772942 A SU7772942 A SU 7772942A SU 1451144 A1 SU1451144 A1 SU 1451144A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- spiro
- optically transparent
- polyesters
- mol
- reacted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к способу получени сложных полиэфиров с малым напр жением, которые могут найти применение в оптической промышленности в качестве оптически прозрачных полимерных формовочных материалов, покрытий , клеев. Изобретение позвол ет получать высокомолекул рные оптически прозрачные полиэфиры с мол.м. до 2300-6000, показателем преломлени 1,44, объемной усадкой 1,0-1,6% за счет полимеризации 2-изобутилоксиме- тил-1,4,6-триокса-спиро- 4,4 нонана, полученного при взаимодействии бути- ролактона и изобутилглициднлового эфира при их мол рном соотношении
Description
О1
4 4
Изобретение относитс к способу получени сложных полиэфиров с мальм напр жением, которые могут найти применение в оптической промъшшешюсти в качестве оптически прозрачных полимерных формовочных материалов, покрытий , клеев.
Известен способ получени полиэфиров путем полимеризации спироортоэфира формулы
(Bally W.J. Polymerization of unsa- turated spiro ortho esters by free tiidiacal .mechanism. - Amer. Chem. Soc, Polym. Propr, 1980, 21, Ы 1,2).
Известен также способ получени полиэфиров на основе спироортоэфиров общей формулы
R
сн,-(5
-R
1
.0
( 0
где R, Н; „ „ .
R ciuci, CIH-OC HS
s Fndo S, Polymeriaation of spiro ortho esters. - J.Polym Sci, Polym bete 1980, 18, N 1,25).
Полиэфиры на основе известных спи- роортозфиров имеют низкие значени молекул рной массы, при получении поли- зфиров более высокой молекул рной массы снижаетс показатель преломлени , что не позвол ет использовать их Д.Т1Я получени оптически прозрачных
материалов,
Цель изобретена получение высокомолекул рньж оптически прозрачных
полиэфиров.
П р и м е р Ь 172 г (2 моль) бутиролактона раствор ют в 600 мл тет- рахлорметана и смешивают с 6 мл BF з« , Яри перемешивании добавл ют по капл м 260 г (2 моль) изобутилглн- цидового эфира при 30° С в 2 ч, затем дшйт возможность дополни
S
20
25
30
тельной реакции в течение 3 ч и смешивают с 300 мл 10%-пого NaOH дл того, чтобы разрушить катализатор. Органическую фазу отдел ют, сушат с и дистиллируют. Сначала удал ют растворитель, потом остаток фракционируют в вакууме. Получают 250 г спироортоэфира 2-изобутилоксиметил- 1,4,6-триокса-спиро- 4,4 -нонана (прозрачна жидкость с выходом 57,8%), Т.кип. 72-74 0/33 ьЛа, показатель преломлени 1,4438, плотность 1,0383 г-см.
Вычислено,%: С 61,09; Н 9,32. Ci,H-i,0, (216,24) Пайдено,%: С 60,93; Н 9,39. Одинаковые результаты получаютс и при использовании 130 г (1 моль) изобутипглицидового эфира.
В 10 г 2-изобутилоксиметил-1,4,6- тpиoкca-cпкpo-L4,4 -нoнaнa при 40 - при перемешивании раствор ют 0,i г (0,1%) EtjO SbClfe (смесь стабильна в течение 3 дней) и ризуют при в течение 8 ч в закрытом формовочном сосуде или как клеевой слой между оптическими детал ми , образуетс бесцветный, оптически прозрачный сложный полиэфир с малым напр жением формулы
irCHi-CH -CH.rC-0-CH-CH OV о
35
- о- х
« - снг
0-СН2-СН(СНз)2
где п 10-15
молекул рной массы 2300-4000; общей объекной усадкой 1,6%, темлературой стекловани (Т) -35 С, плотностью р - 1 ,055 Г см показателем преломлени 1,44.
Ц р и м е р 2, Раствор 20,506 г (0,04 моль) 2,2-бис-(},4,6-триокса- спиро- Л,41-нонан-2-нетилоксифенил) пропана (полученного по патенту ГДР f- 201446, кл. С 07 D 493/10; опублик. 1980) в 25,95 г (0,12 моль) 2-изо- бутилоксиметил-1,4,6-триокса-спиро 4 ,4 -нонана, полученного как в при- мере Ь смешивают с 0,75 г Et,0 SbCi;. Шнциатор раствор ют при 40-50 С при перемешивании, получают смесь, окрашенную в желтый цвет, котора при комнатной температуре в закрытом со- суде сохран ет способность к примене- нда в течение нескольких дней, затем
35
смесь полимеризуют при в течение 6 ч в закрытом формовочном сосуде или как клеевой слой между оптическими детал ми. Получают бесцвет- ный и оптически прозрачный полиэфир молекул рной массы 5300, плотностью 1 117 г-см , общей объемной усадкой во врем процесса полимеризации около 5%, показателем преломлени 1,4458, температурой стекловани
-8°С.
п р и м е р 3. 3,028 г (70 мол.%) 2-изобутилоксиметил-1,4,6-триокса- спиро- 4,4 -нона а и 3,076 г (ЗОмол.% 2,2-бис-(1,4,6-триокса-спиро- 4,41- нонан-2-метилоксифенил)пропана вместе с 0,265 г (4,34%) EtjOSbCi; помещают Б реакционный сосуд с мешалкой и скесь полимеризуют в закрытом сосуде 8 I при 80°С и получают прозрачный, сшитый полимер молекул рной массы 5600, с температурой стекловани -12°С, показателем преломлени 1,4457 общей объемной усадкой 1,2%.
П р и м е р 4. 72 г (2 моль) бу- тиролактона раствор ют в 600 мл те- трахлорметана и смешивают с 3 мл SF -St,,0. При перемешивании добавл ют по капл м 130 г (1 моль) изобутил глицидилового эфира при в течение 1 ч. Затем дают возможность дополнительной реакции в течение 3 ч н смешивают с 150 мл 10%-ного NaOH дл того, чтобы разруЕшть катализа- тор. Органическую фазу отдел ют, сушат iqCO и дистиллирует. Получают 108 г спироэфкра 2-изобутилокси метил--1,4,6-триокса-спиро- 4,4,-но- нан (прозрачна жидкость). Показа- тель преломлени составл ет 1,4438, плотность 1,0383 г-см .
Спироортоэфир полимеризуют как в примере 1 до получени оптически прозрачного сложного полиэфира с малым напр жением, молекул рной массой 600 температурой стекловани от О до -3 показателем преломлени 1,4410.
444
П р и м е р 5. Раствор 1,538 г (0,003 моль) 2,2-бис-(1,4,6-триокса- спиро- 4,4 -нонан-2-метилоксифенил)
пропана в 2.595 г (0,012 моль) 2-изо- бутилоксиметил-1,4,6-триокса-спиро 4 4 -нонана, полученного, как в примере 1, смешивают с 0,124 г (3 мас,%) EtiO SbClt . Полимеризацию провод т как в примере 3. Получают сшитый бесцветный прозрачный полиэфир молекул рной массы 6000, температурой стекловани от О до -5°С, показателем преломлени 1,4410, плотностью 1,117 г-см 5, обжимной усадкой во врем полимеризации 1,6%.
Сложные полиэфиры на основе известных спироортоэфиров имеют низкие значени молекул рной массы (400), полиэфиры достаточно высокой молекул рной массы окрашены в желтый цвеТ; что делает их непригодными дл оптически прозрачных материалов.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени сложных полиэфиров с малым напр жением путем взаимодействи лактона и глицидилсодер- жащего соединени с последующей полимеризацией полученного спироэфира, отличающийс тем, что, с целью получени высокомолекул рных оптически прозрачных полиэфиров, провод т взаимодействие бутиролактона и изобутилглицидилового эфира при их мол рном соотношении (1-2) :1 соответственно , в присутствии тет- рахлорметане при в течение 5 ч с последующей полимеризацией полученного 2-изобутилоксиметил-1,4,6- триокса-спиро- 4,4 -нонана или его смеси с 0-30 мол.% 2,2-5ис-(1,4,6-тр окса-спиро 4,4 -нонан-2-метилфенил) пропана в присутствии 1,0 - 4,34 % от массы спироэфиров триэтилоксоние- вого гексахлорантимоната при 80,- 100°С в течение 6-8 ч.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD24033182A DD208468A3 (de) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | Verfahren zur herstellung spannungsarmer polyesterether |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1451144A1 true SU1451144A1 (ru) | 1989-01-15 |
Family
ID=5538945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU837772942A SU1451144A1 (ru) | 1982-06-01 | 1983-04-26 | Способ получени сложных полиэфиров с малым напр жением |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
BG (1) | BG42587A1 (ru) |
CS (1) | CS248293B1 (ru) |
DD (1) | DD208468A3 (ru) |
SU (1) | SU1451144A1 (ru) |
-
1982
- 1982-06-01 DD DD24033182A patent/DD208468A3/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-26 SU SU837772942A patent/SU1451144A1/ru active
- 1983-05-06 BG BG6086183A patent/BG42587A1/xx unknown
- 1983-05-19 CS CS833530A patent/CS248293B1/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD208468A3 (de) | 1984-05-02 |
CS353083A1 (en) | 1985-06-13 |
CS248293B1 (en) | 1987-02-12 |
BG42587A1 (en) | 1988-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4647643A (en) | Soft non-blocking polyurethanes | |
RU2162861C2 (ru) | Сверхразветвленный полиэфир, способ его получения и отверждаемые излучением смолы, содержащие сверхразветвленный полиэфир | |
EP0492982B1 (en) | Alkylidenenorbornene polymer and process for producing the same | |
US3741942A (en) | Polyimides | |
US20020123590A1 (en) | Brominated materials | |
EP0382477B1 (en) | Resin having a high refractive index | |
SU1451144A1 (ru) | Способ получени сложных полиэфиров с малым напр жением | |
Haack et al. | Synthesis of polymers with an intact lactone ring structure in the main chain | |
Cassidy et al. | Polymers derived from 2-phenyl-1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoropropan-2-ol and its derivatives | |
JPS60199012A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
JPH04122714A (ja) | 高分子量エポキシ樹脂の製造方法 | |
Brady Jr et al. | Anionic copolymerization of bislactone end-capped diols with the diglycidyl ether of bisphenol A | |
Yilgör et al. | Synthesis and characterization of free radical cured Bis‐methacryloxy bisphenol‐A epoxy networks | |
Berti et al. | Preparation and characterisation of novel random copoly (arylene ether–thioether ketone) s containing 2, 2-bis (4-phenylene) propane units | |
US3201370A (en) | Reaction products of acetylenic diesters and polyols | |
EP0503896A1 (en) | Spiroorthocarbonate compound and polymers obtained therefrom | |
KR102186639B1 (ko) | 고분자 화합물 및 그 제조 방법 | |
JPS6063208A (ja) | 4−ヒドロキシ−4′−ビニルビフエニル重合体およびその製造法 | |
US3238184A (en) | 4-(epoxyalkyl) methyl esters of trimellitic anhydrides and homopolymers thereof | |
SU899593A1 (ru) | Полимерна композици дл изготовлени пленочного материала | |
SU1186629A1 (ru) | Низков зкое пропиточное св зующее | |
JPH0545625B2 (ru) | ||
RU2022975C1 (ru) | Полимеризационноспособная композиция | |
JPH07309947A (ja) | 含硫黄ポリマー | |
RU1828863C (ru) | Сополимер олигооксипропиленмалеината со стиролом и полимерна композици дл покрытий на его основе |