SU1445550A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к области химических средств борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Изобретение позвол ет в дозе 0,01-3 кг/га по активному веществу на 70-100% поражать сорные растени , не поврежда  существенно такие культурные растени , как пшеницс  чмень, со , за счет использовани  гербидидного средства , содержащего активное вещество - производные арилоксиалканкарбоновой кислоты общей формулы Х СН-С(СРз) СН-С(УуО С -0-С,, (R(ll)C(0)Y, где и-ИилиС1; }:-СН или N; ,, i-C,n-r; или СН ; Y - OR, SR , HjN, C HjNlI, C IigNH, , (, ( r.j- С -С -апкшг, , С, С Л CHjOCIUCH., ,,, CH,CH-CHj, СН С-СК2., , С1ЦСН(Пг)СИ. NCCii CIIi, Cgll,, 2-С1Ц-Сй11,, ( бис-О-и опропи. тиден) ксилитил, : Ч 4 - R -с.., Сб,. Растворитель-цикло- гексанон и ксилол, поверхностно-активное вещество - нонилфенилполиокси- этилен и додецилбензолсульфонат кальци  при следующем содержании компонентов , мас.%: активное вещество 25; циклогексанон 15; ксилол 55; нони  фенилполиоксиэтилен 2; додецилбензол- сульфонат кальпи  3. Оно значительно превосходит известное средство на основе этилового эфира 2-(R)(3- хлор-5-трифторметилпиридил-2-окси)-1 НафТИЛОКСИ ПрОПИОНОВОЙ КИСЛОТ . 5 табл. ю

Description

Изобретение относитс  к х;1мичес;- ким средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностьк).

Цель изобретени  - повышение гер- бицидной активности средства на основе производных арилоксиалканкарбоно 5 вых кислот.

Ниже представлены активные вещества гербицидного средства, способ их получени  и примеры, иллгострирую- щие эффектность этого средства.

Пример 1, Получение этиловог эфира (2-хлор-4-трифторметил-йе нокси)-2-нафтилокси пропановой кисло ты (соединение № 1).

6,14 г (18,12 ммоль) 7-(2-хлор-4-- трифторметилфенокси)-2-о1 синафталина 2,51 г (18,12 ммоль) уг лекислого кали , 2,6 мл (19,9 ммоль) этилового эфира 2-брампропиоп.овой кислоты и 150 мл 2-бута гона суспендируют и нагревают в течение бз5 ч при температуре кипени  смеси с обратным холоди.тть ником. После этого раствор Лильтруют в гор чем состо нии, упаривают и хро матографируют на силикагеле (гексан- этилацетат 9:1). Получают 6,1 г (77%) целевого вещества в вт-ще ратдемическо смеси.

Аналогично синтезируют и друх ир соединени  (см, ),

П р и м е р 2 Получение этиловог эфира 2-(R)(2-хлор-4-трифторме- тилфенокси) -2-нафтшюкси -пропионово кислоты (соедине ие № 32) ,

5 г углекислого кали  и 10 Г силикона суспендируют в 200 мл диметил- сульфоксида, неремешивают в Te-jei-n-ie ночи в безводных услови  х и прибав- л ют к смеси 6,02 г 1-(2-хлор-4- ри- фторметилфенокси)-7-оксинафталиЕ1а. После этого перемешивают 1 ч пр; комнатной температуре, медленно прибавл ют раствор 5 г этилового ЭФИ;),М

2- (S) - (n-толилсульфонилокси) пропио- новой кислоты в диметилсульфоксиде и перемешивают в течение 2 ч, Непо средственно после этого реакздг-гоннуго смесь фг льтруют через целит, а фитгьтрат экстрагируют, Об ьедине ные эфирные фазы промывают раствором хлористого натри , сушат над сернокислым магнием и упаривают. После хроматографии на колонке с силикагелем {гексан-этилацетат 9:1) получают целевое вещество в количестве 7 г (89%)

В аналогичных услови х получают и другие соединени  (см. табл. 2),

П р и м е р 3, Определение герби- цидной активности при послевсходовом применении,,

Опытные растени , выращенные в услови х теплицы до определенной стадии роста, обрабатывают гербицидным средством, содерлсащим, в мас.%: активное вещество 25, циклогексанон 13, ксилол 55, нонилфенолполиоксиэтилен 2, додецилбензолсульфонат кальци  3, эмульгированных в 500 л воды из расчета 3 кг активного вещества на гектар . Оценку гербицидного действи  провод т через 3 недели после обработки по шкале от О до 4| О - отсутствие эффекта; 4 - полна  гибель растений .

Результаты опытов представлены в табл. 3.

П р и м е р 4. Определение герби- цидной активности.

Опыты проводили в услови х примера 3 с той лишь разницей, что доза активного вещества составл ла . 0,3 кг/га. Результаты опытов пред - ставлены в табл, 4.

П р и м е р 5. Сравнительный опыт, лови  проведени  опыта аналогичны иример-у 3, Шкала оценки: О - отсутствие поражени  растений; 1 - 10-20% поражени ;2 - 30-70% поражени ; 3 - 80-90% поражени ; 4 полна  -гибель растений.

В данном опыте использовали соединение К 34 и известное соединение - аналог (А): этиловый, эфир 2-(К) (3 хлор 5-трифторметилпиридил-2-ок си)-1-нафтилокси пропионовой кислоты. Результаты опыта представлены в габ,г. 5.

Результаты опытов свидетельствуют о высокой эффективности гербицидного средства. Оно обладает избирательностью действи  к зерновым культурам.

V

о р м у л а

зоб1эетейи 

Гербицидное средство, содержащее активное вещество - производное арилоксиалканкарбоновой кислоты, растворитель и поверхностно-активное 3ещесТВоS отличающеес  тем, что, с целью повышени  гербицид- ной активности, оно содержит в качестве активного вещества производное арилоксиапканкарбоновой кислоты общей формулы

4

CF,,RrC-Y , X ..

де W - водород или хлор;

X - СН или N; R, - метил этил, изопропил; RZ. - водород или метил; Y - ORj, SR, амино, этиламино, i

бутиламино, фениламино, ди- I этиламино или дибутиламиногруппа; tj - водород, натрий, С,-Сд-алкнл,

2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 15 аллил, пропаргил, циклогек-. сил, 3-бромпропил, 2-циан- этил, фенил, 2-метилфенил, (1 ,2 ,3,,4-бис-о-изопропилиден)R ,

ксилитил;

R этил, бензил при условии, что когда Я, означает этил или изопропил, то R - водород , R, - этил, X - СН, W - хлор,

20

17.09,84 - рацемические смеси активного вещества;

15.07.85 при R - изомеры активного вещества.

Таблица 1 Ак тивные вещества общей формулы

i

1440550

в качестбе растворител  -. щжлогекса- нон и ксилол, а в качестве поверхг ностно-активного вещества - нонил- фенилполиоксиэтилен и додец1-шбензг1Л- сульфонат кальци  при следующем со- .держании компонентов, мас,%:

Указанное активное вещество

Циклогексанон

Кси-пол

Нонилфенилполиокси- этилен Додещ-шбензолсульфо- нат кальци 

Приоритет по признакам

17.09,84 - рацемические смеси активного вещества;

Активные вещества обще: формулы

Таблица

cr3- 0 0 3ToT°C«iPrC-Y

-X Q

СИ

сн

N СН

сн сн с и

сн

с и

СИ

сн

Хлор Метил Водород Зтилокси

2-ЭтоксиЗТИЛОКСИ

Этипокси

2 Мстокси этилокеи

Метшюкси - - Гидрокси ПропаргилOKCV

н-Бутил- окси

LnлиJюкcи

Изопропил- окск

н-Пропил- окси

Таблица 3

Гербицидна  активность при после- всходовом применении (доза активного вещества 3 кг/га)

Активное вещество , К

Т

Опытные растени , тивность в баллах

I

Капуста

.1.

Ромашка

2

3

4 4

(R-изомеры)

456,1(0,5У)

-f-51,4(0,5)

-61,9(0,5)

+50,4(0,505)

+57,7(0,,540)

+37 (0,5)

+67,3(0,52)

+62,5 (0.52)

1,5633 +53.9 (0,515) ,5493 +3S,2 (0,510)

1,5562 155 (0,5)

45

Продолжение табл.3

91445550

Продолжение табл.3

10

Продолжение табл.3

------ -i I I 1 I f I I t

oooooooooooooooo

oooooooooooooooo

oooooooooooooooo

n ГО fn ГЛ fo m rO43- t- f t- t - t r- r

oommforororo r j t J 5 :f- -

}--J-4f t- r t f J l t l fO

.) t- t J I f -J

).

f-d- }- fvt- r4t f l -4 t- 3 l f t f

t4}--3 4} - t t f J l 4}- J -S - J

l- 3-- f-tf- - x 3- f- t- r- -3 -J

CNIvOr OTNOCOCNrn- tLO Dr COCT O OrOfOrOrOrOnn-

to fa a s c;

Ю cti H

-4-.f fГОCN

r nroCVi 1СЛrO Nf-О П

-d- r 1-COCs CN

f fC rOi N

О- }--3O- j-СЛГЧО

st в rOr iГЧC i

i- Э- J-COr)О

- r -fOr JГч|

о о CXI

m - со с

о о о о

- О

О

О

о (

(N

Claims (2)

1. Формула изобретения

   Гербицидное средство, содержащее активное вещество - производное арилоксиалканкарбоновой кислоты, растворитель и поверхностно-активное вещество, отличающееся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве активного вещества производное арилоксиапканкарбоновой кислоты общей формулы

   1 445550

   W c^-<i!^o-ic^^OCTW V^Y . ^x 0 где W - водород или хлор;

   X - CH или Ν;

   R₍ - метил этил, изопропил; R1 - водород или метил;

   Y - ORj, SR₄, амино, этиламино, 1 бутиламино, фениламино, диI этиламино или дибутиламиногруппа;

   R_? - водород, натрий, С₄-С₅~алкил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 15 аллил, пропаргил, циклогек-. сил, 3-бромпропил, 2-цианэтил, фенил, 2-метилфенил, (1 ,2,3,4-бис-о-изопропипиден)· ксилитил; 20

   R4 - этил, бензил при условии, что когда R₍ означает этил или изопропил, то - водород, R_? - этил, X - CH, W — хлор, в качестве растворителя -.циклогекса· нон и ксилол, а в качестве поверхг ностно-активного вещества - нонилфенилполиоксиэтилен и додецилбензплсульфонат кальция при следующем содержании компонентов, мае.л;

   Указанное активное вещество25

   Циклогексанон15

   Ксилол55

   Нонилфенилполиоксиэтилен2

   Додецип бензолсульфонат кальция3

   Приоритет по признакам

   17.09.84 - рацемические смеси’активного вещества;

   15.07.85 при R - изомеры активного вещества.

   Активные вещества общей формулы

   Таблица 1

   OCPtRf C-Y ¹ 2 _(i О (рацемические смеси)

   Соединение , № X W R_z Y Т.пл. С га ИЛИ Пр 1 •2 2> 4 5 6 7 1 СН Хлор Me тип Водород Этилокси 1 .5630 2 СН —— _^и_ — ^,1_. 2-Этокси- этилокси 1.5540 О N —^н — Этилокси 1 .5640 4 СН Изопропил _^тг_ 1.5521 5 N Водород Метил _п__ — ^и — 61-63 6 СН Хлор _11_ 2-Метокси- этилокси 1.5586 7 СН _11_ Метилокси 1.5696 8 СН Водород Г идрокси 150 9 СН —.^тт — !1_ Пропаргилокси 1.5705 10 СН _Н_ _П — _11 _ о-Па 150 1 1 СН __11_ н-Бутилокси 1.5542 12 СН — ^н — _гг_ Аллилокси 1.5641

   Продолжение табл. 1

   1 2 3 4 13 сн 14 сн — о 15 сн — ” — 16 сн — — ^п — 17 СН _J г _ 18 СН -.^гг— 19 СН __ f f _ 20 рн 21 . сн 11 _ 22 СН __11 _ 23 СН _! 1 _ 24 сн . „и_ 25 сн ί1~ 26 сн —1’_ 28 сн „ f f „ 29 сн Хлор Метил 30 сн ._^П — 27 о сн _п_ _ и 28. СН Этил 29 СН —^п — Метил 30 сн Водород 31 сн Хлор

   i 5- 6 7 Фенилокси 90-93 Бензилтио 1.6052 -J¹ — Этилтио 1.5871 Циклогексил- окси 1.5582 2-Метил(Ьенил- окси 1.5823 JI _ 2-Метилбутйл- окси 1.5484 JI _ З-Бропропи 1.5671 J1_ Амино 115 Этиламино 112 _J1 _ Диэтил амино; ' ЛОО _f1 _ Фениламино 146 Бутиламино 83 _11 _ Дибутиламино 1.5590 и _ 2-Циано- этилокси 1.5656 __^rl — Этоксикарбо- нил амино 112 Водород 1-(Метоксикарбонил) этиламино 1.5600 _JI_ Этоксикарбонил метил тио 1.5698 __ 11 _ 1,2:3,4-бис- 0-изо-пропилиденксилитилокси 1.5439 _Jf — Этилокси 1.5586 Этилокси метил ^п — 1.5572 Водород — 1 .5551 _Jt_ н-Пропилокси 1.5590

   I 445550

   Активные вещества общей формулы

   -ochjvc-y

   1 L _(| о (R-изомеры) п

   + 51,4

   И

   СБ (0,5)

   Ϊ!
2. 2-Этокси3ТИЛокси

   ЭтилокСИ

   61,9 (0,5)

   ОН

   It

   2-Метокс +50,4 этилокси

   СН

   Метилокси ,5 548

   1·

   Гидрокси

   СН

   Пропаргилокси .5606 +67,3 (0,52)

   СН ft

   Т!

   н—Бутил— окси +62.5 (0.52)

   СН

   I!

   (1

   Аллипокси +53.9 ' (0,515)

   СН f г'

   Изопропил- 1,5493 окси + 39,2 н-Пропилокси

   155 (0,5)

   1!

   СН

   1,5562

   Таблица 3 45 Продолжение табл.З Гербицидная активность при после- Активное ве- Опытные растения, эффек- всходовом применении (доза актив- щество, № ТИБ НОС ТЬ в баллах ново вещества 3 кг/га) Г “ ' Капуста Ромашка Активное ве- Опытные растения, эффек- 50 щество, № j тивность в баллах 4 Д 4 1 Капуста Ромашка 5 4 4 1 / 4 55 6 4 4 2 4 4 7 4 4 3 4 4 . 8 4 4

   9 1445550

   Продолжение табл.З , Продолжение табл.З

   Активное вещество, ₽ Опытные растения, эффективность в баллах 5 · Активное вещество, ₽ Опытные растения, эффек тивность а баллах Капуста Ромашка Капуста 9 4 4 10 26 4 4 10 4 4 27 4 4 11 4 4 28 4 4 12 4 4 15 29 4 4 13 4 4 30 4 4 14 4 4 20 31 4 4 15 4 4 32 4 4 16 ’ 4 4 33 4 4 · 17 4 4 25 34 4 4 18 4 4 35 4 4 19 4 4 30 36 4 4 20 4 4 37 4 4 21 4 4 38 4 4 22 4 4 35 39 4 Δ 23 4 4 40 4 4 24 4 4 40 41 4 4 25 4 4 42 4 4

   1 1

   1 2 nJ

   Я

   К я

   Гербицидная активность при послевсходовом применении (доза активного вещества 0,3 кг/га)

   Соя 1 1 1 1 - - - 1 1 л 1 1 1 X 1 1 Ф 1 1 ж 1 Р* ! о о о о I сч t 1 1 ί 1 1 х 1 1 1 X 1 ! я ΐ ° о о о ! я 1 L 1 1 о 1 1 1 X 1 рч 1 ! ° 1 о о о 1 1 f tt га 1 1 1 со Jx- I 1 ф h 1 co CO со 1 X Ф 1 1 СП ir : 1 ! х ! 1 я 1 1 X 1 t га 1 1 1 о 1 № ! со СО со i ы 1 1 1 1 1 1 Я 1 1 Ф 1 1 X 1 ί о 1 к 1 ! <r <Г’ <г ! К 1 1 1 1 га £ ! 1 о X 1 1 о ж 1 я X 1 1 о 1 к 1 φ я ! <r 1 <r <г <т I 1 1 X 1 га ί 1 СО 1 1 Ж я 1 1 Р< ί х 1 φ h ! 1 <r <г 1 « 1 1 я 1 1 X 1 1 л 1 £ 1 <r <г ί о 1 1 а ί ΐ га 1 1 и 1 ί га 1 1 «з 1 Я ! <r <г t Θ I ! га 1 ь 1

   I

   I

   I

   I

   I

   I I

   I <г

   I I о

   I

   I

   I

   I I О I

   I

   I I

   I

   I

   О I

   I

   I

   I

   I <7 I

   I

   I

   I

   I <7 /

   <г

   I <7 I

   I

   I

   I I

   I <7 I

   I

   I

   I

   I

   I <7 I

   I

   I

   I

   I

   I <7 <7 <7

   I I <7 I

   I

   I

   I га 1 X 1 о- <г <г <г ί га 1 1 X 1 1 Θ 1 1 Я 1 1 ж 1 о 1 <г <г 1 рч 1 1 1 t * I 1 Ф 1 1 х 1 1 я 1 ί ф 1 1 X 1 1 X 1 1 я 1 1 ф 1 1 о 1 о & 1 1 сч кО о*

   I

   I

   I <7 I

   I

   I

   I

   I

   I

   I

   I <7 |

   I

   I I

   I

   I

   I <7

   I

   I

   I

   I

   I

   I

   I

   I

   СО

   I I О I <7 I

   1 3

   1 S3 LT| 1 <u 1 ft в i Ф ¹ X 1 Ц. К ! о к s t t к

   R 1 i 1 tt 1 « 1 Ό I co К 1 1 Ф t- 1 Ф I Щ «1 1 I H I m ! i

   о 1 X 1 к К ! w К I СО СО e-j v- о СО ч·^ О о о

   X t а: Ф 1 л) К 1 со X ф ¹ S S X 1 η ф К 1 . X ь Р. 1-

   К I СО X ! q О 1 Я X 1 S О 1 θ В (- О 1 ф >ч 1 и 1 а X Ϊ ω ω ί X В 1 о О ( р. Р 1

   S f £ М i о ни >м И 1 и X « 1 ti £ С¹! 1 о ф ° L к к } 1 ~~ ~а^в i ф

   с0 М 1 т— со ч— СО со ς— со О' со t— о о о в i г, $4 •ч А (К Л гч еч W I ч- о О о о -- О * о о о

   |------------------------------- 1 Ф --1 с 1 ! ° и I 1 к Е- 1 1 № υ 1 1 к Ф 1 <{ 1 н S 1 СО 1 « Ф 1 1 < И 1