SU1428178A3 - Композици защитной оболочки дл биологически активных веществ - Google Patents

Композици защитной оболочки дл биологически активных веществ Download PDF

Info

Publication number
SU1428178A3
SU1428178A3 SU823501204A SU3501204A SU1428178A3 SU 1428178 A3 SU1428178 A3 SU 1428178A3 SU 823501204 A SU823501204 A SU 823501204A SU 3501204 A SU3501204 A SU 3501204A SU 1428178 A3 SU1428178 A3 SU 1428178A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
vinyl
styrene
pyridine
methyl
copolymer
Prior art date
Application number
SU823501204A
Other languages
English (en)
Inventor
Отан Пьер
Катиллье Андре
Кентен Жан-Пьер
Original Assignee
Аец Сосьете Де Шими Органик Э Биоложик (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аец Сосьете Де Шими Органик Э Биоложик (Фирма) filed Critical Аец Сосьете Де Шими Органик Э Биоложик (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1428178A3 publication Critical patent/SU1428178A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
    • A61K9/5047Cellulose ethers containing no ester groups, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K40/00Shaping or working-up of animal feeding-stuffs
    • A23K40/30Shaping or working-up of animal feeding-stuffs by encapsulating; by coating
    • A23K40/35Making capsules specially adapted for ruminants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5015Organic compounds, e.g. fats, sugars
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5026Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose

Abstract

Изобретение относитс  к составам, наносимым на продукты и медикаменты в качестве защитной оболочки. Цель . изобретени  - улучшение высвобождени  -активного вещества при среде рН, равной 1,5-3,0. Композици  содержит чувствительный к изменению рН сополимер винил-2-пиридинстирол или метил-2- винил-5-пиридинстирол 67-70% и нечувствительный к изменению рН полимер ацетобутират целлюлозы или этилцеллю- лозу 30-33%. Гранулированный метионит покрывают защитной оболочкой указанного состава, при зтом гранулы характеризуютс  содержанием метионина 75,9%, в контроле 73%. Способность экстрагировать в воде-15,4% после 16 ч, 23,7% после 48 ч. Экстрагирование в кислой среде при рН 1,5-71% после 15 мин; 98% после 30 мин и 100% после 1 ч, соответственно в контроле 42, 71 и 85%. 1 табл: § О)

Description

ю
00
00
ы
Изобретение относитс  к составам, наносимым на продукты, медикаменты в качестве защитной ободочки. .
Цель изобретени  - улучшение . высвобождени  активного вещества при среде рН 1,5-3,0.,
Поставленна  цель достигаетс  тем что в -качестве стиролвинклпиридино кого сополимера композици  защитной оболочки содержит чувствительный к изменению рН сополимер винил-2-пири- дин стирол или метш1-2-винил-5-пири- дин стирол и дополнительно нечувствительный к изменению рН полимер аце тобутират целлюлозы или этилделлюлозу при следующем соотношении.компонентов , (мас.%):
Винил-2-пиридинстирол или метил-2-вин11Л-5-пиридин- стирол67-70 Ацетобутират целлюлозы или
этилделлюлоза 30-33 Пример 1. Покрывают защитной оболочкой 400 г гранулированного метионина в виде титрованных до 98% сферических частиц диаметром 0,5 0,63 мм по технологии кип щего :сло  из 872 г защитной облочки, состо щей из 70 ч. сополимера винил-2- пиридинстирол (70-30) и 30 ч ацето- бутирата целлюлозы.
Получают гранулы со следующими характеристиками: содержание метионина 75,9Д%; способность экстрагиро- ватьс  в воде 15,4% после 16 ч. j 23,7% после 48 ч;, устойчивость в первой камере желудка жвачных 78,7%
48
способность экстрагиро
ватьс  в кислой среде при рН 1,5 71% после 15 мин, 98% после 30 мин, 100% после 1ч.
В качестве сравнени  использовали гранулы, полученные из 400 г метио- нина и 72 г сополимера винил-2-пири- динстирола обладают следующими свойствами: содержание метионина 73%, способность экстрагироватьс  в воде 20,3% после 16 ч, 31,3% после 48 ч; устойчивость в первой камере желудоч ка жвачных 70% после 48 ч, способ- . ность экстрагироватьс  в кислой среде при рН 1,5 42% после 15 мин, 71% после 30 мин, 85% после 1 ч
Гранулы, покрытые защитной оболоЧ кой, содержащие 70% сополимера винил 2-пиридинстирола и 30% ацетобутирата целлюлозы, и.спытывали на фистульных овцах, при этом покрытый защитной
5
0
5
0
5
0
5 Q
оболочкой метионин вводили в первую камеру желудка через фистулу. Животные получают дозу 6 г в день или 12 г в день в течение 5 дней, затем в последующую неделю животным гранулы не ввод т (контрольна  недел ), Определение поглощенного метионина осуществл етс  посредством его содержани  в крови в конце недели. Содержание кров ного метионина выражаетс  в 1 мг метионина на 100 г крови. При дозе 6 г в день содержание крови составл ет 6,9 мг/100 г крови, а при дозе 12 г в день составл ет 13,4 мг/ / 100 г крови, в том врем  как при введении свободного метионина содержание в крови соответственно составл ет 1,32 и 1,61 мг на -100 г крови.
Из этого следует, что при дозе в 12 г в день содержание метионина в крови.увеличиваетс  в 8,3 раза, а при дозе 6 г в день увеличиваетс  в 5,3 раза.
Состав защитной оболочки получают следующим образом.
Диспергируют 50,4 г сополимера винил-2-пиридинстирол и 22,6 г ацетобутирата целлюлозы в 1200 см тетра- гидрофурана, затем добавл ют 1,5 г дибутилфтала и 0,07 г красител .
При полном растворении добавл ют N-ацетипэтаноламин в количестве, достаточном дл  того, чтобы удельное сопротивление раствора было меньше или равно .см.
Затем раствор наноситс  на подлежащий покрытию метионин в устройстве, позвол ющем осуществл ть нанесение защитного покрыти  в кип щем воздушном слое.
Используемый в защитной оболочке сополимер винил-2-пиридинстирол получают следующим образом.
В реактор емкостью 25 л раствор ют 14 г мет1-шцеллюлозы в 9334 г дистиллированной воды. Раствор нагреваетс  до 60°С, затем добавл ют при перемешивании со скоростью 150 об/мин смесь 1200 г стирола, 2800 г винил-2- пиридина и 40 г азодиизобутиронитри- ла. При перемешивании выдерживают температуру (60-63 С) в течение 4 ч. 30 мин. Затем суспензи  обезвоживаетс . Полученный полимер промываетс  в дистилированной воде и высушиваетс  при 60°С при уменьшенном давлении 3100 мл рт. ст. до посто нного веса.
3- 1428178
Таким образом, получают 3,630 кг
сополимера стирол-винил-2-пиридин (28,6-71,4) с удельной в зкостью 0,520 Э (определение в растворе ди- метилформамида 5г/л при 23 С) и с весовым мол. весом около 410000. Коэффициент полимеризации составл ет 91%
Ацетобутират целлюлозы обладает следующими свойствами: средний молекул рный вес - 57000, содержание групп: ацетата 1,2; бутйрат 1,8 - не целлюлозное звено.
Пример 2. Поступают, как в примера 1, но с использованием 1200 г гранулированного метионина, титрованного до 98%, с получением таким образом гранул со следующими характеристиками: содержание метионина 77,5%j способность экстрагироватьс  в воде при 10,7% после 16 ч, 21% после 48 ч; учтойчивость в первой камере желудка жвачных после 48 ч;
Пример 3. Покрывают защитной оболочкой 400 г гранулированного метионина в виде титрованных до 98%
с сферических частиц диаметром 0,5- 0,63 мм по технологии кип щего сло  из 120 г защитной оболочки, состо щей из 70 ч сополимера винш1-2-пири- динстирола (70-30) и 30 ч ацетобутира
10 та целлюлозы.
Кроме того, при тех же услови х выполн ют контрольный продукт, защитна  оболочка которого состоит из 100% из сополимера винил-2-пиридин15 стирола (70-30).
Таким образом получают гранулы с характеристиками, сведенными в таблицу ..
Пример 4. Покрывают защитной
20 оболочкой 400 г гранулированного метионина в виде титрованных до 98% сферических единиц диаметром 0,5- 0,63 мм по технологии кип щего сло  из 80 г защитной оболочки, состо щей
способность экстрагироватьс  в кислой 25 из 70 ч. сополимера винил-2-пиридинсреде при рН 1,5 94% после 15 мин, 98% после 30 мин, 100% после 1ч.
Эти гранулы подвергаютс  испытани на пережевывание фистульными, овцами. Покрытый защитной оболочкой метионин подаетс  в течение 1 недели через фистулу, а в течение 1 недели добавл етс  в концентрированный корм. Между этими двум  недел ми устанавливаетс  одна недел , соответствующа  контрольному периоду (отсутствие добавлени  метионина).
Различные содержани  метионина в крови вызвано действием пережевывани . Таким образом регистрируетс 
снижение содержани  метионина в крови на 13-15%.
Полученные таким образом гранулы испытываютс  при подготовке корма дл  цыпл т с содержанием 0,2% (под- готовка 100 кг корма в смесителе типа Гондар). Процентное содержание метионина, способного экстрагироватьс  в веде, в подготовленом корме соответствует процентному содержанию полученному дл  первоначального по крыти  оболочкой метионина. Так за 2 ч. процентное содержание метионина, способного экстрагироватьс  в воде (по отношению к присутствующему метио нину), составл ет 3,8% в корме, в то врем  как оно составл ет 4,4% дл  первоначального покрытого оболочкой метионина.
Пример 3. Покрывают защитной оболочкой 400 г гранулированного метионина в виде титрованных до 98%
сферических частиц диаметром 0,5- 0,63 мм по технологии кип щего сло  из 120 г защитной оболочки, состо щей из 70 ч сополимера винш1-2-пири- динстирола (70-30) и 30 ч ацетобутирата целлюлозы.
Кроме того, при тех же услови х выполн ют контрольный продукт, защитна  оболочка которого состоит из 100% из сополимера винил-2-пиридинстирола (70-30).
Таким образом получают гранулы с характеристиками, сведенными в таблицу ..
Пример 4. Покрывают защитной
оболочкой 400 г гранулированного метионина в виде титрованных до 98% сферических единиц диаметром 0,5- 0,63 мм по технологии кип щего сло  из 80 г защитной оболочки, состо щей
из 70 ч. сополимера винил-2-пиридин
стирола 20 ч, ацетобутирата целлюлозы и 10 ч бензолдикарбоновой киcлdты.
Получают гранулы со следующими характеристиками: содержание метионина 66,3%; способность экстрагироватьс  в воде 5,2% за 16 ч, 8,3% за 48 ч; устойчивость в первой камере желудочка жвачньпс 64,0% после 48 ч; способность экстрагироватьс  в кислой среде
при рН 1,5 77% после 15 мин, 95% поса 30 мин, 100% после 1 ч; при рНЗ 10,5% после 15 мин, 16% после 30 мин, 28% после 1ч..
При этом продукт, покрытый оболочкой , состо щей только из сополимера винил-2-пиридинстирола (70-30), в услови х, описанных в примере 1, имеет следующий показатель экстрагировани  при рН 36% после 15 мин, 8%
после 30 мин, 15% после 1 ч.
П р ,и м е р 5. Покрывают защитно оболочкой 400 г гранулированного метионина в виде титрованных до 98% сферических частиц диаметром 0,5- 0,63 мм по технологии кип щего сло  из 72 г защитной оболочки, состо щей из 70 ч. сополимера винш1-2- пиридин-стирола (90-10) и 30 ч. ацетобутирата -целлюлозы.
Таким образом получают гранулы со следующими характеристиками: содержание метионина 72,2%; способность экстрагироватьс  в воде 11,8% за 1.6 ч, 24,5% за 48 ч; устойчивость в
514281786
первой камере желудка жвачных 85,5% ронитрила. После А ч 30 мин нагрева- после 48 ч; способность экстрагиро- ни  при 60°С с перемешиванием со ватьс  в кислой среде при рН 1,5 скростью 150 об/мин полимер сверты- 85,6% после 15 мин, 100% после 30 мин,с ваетс . После отбора наход щейс  на 100% после 1 ч; при рН 3 5% после 15 мин, 15% после 30 мин, 26% 1ч.
Пример 6, Покрьшают защитной
поверхности жидкости добавл ют 7 л диметилформамида.
Полученный раствор выливаетс  в воду из расчета 1 л раствора на 10 л воды. Выпавший в осадок полимер обезвоживаетс , промываетс  в дистиллированной воде и высушиваетс  при при прониженном давлении (too мм рт. ст) до получени  посто нного веса.
10
Полученный раствор выливаетс  в воду из расчета 1 л раствора на 10 л воды. Выпавший в осадок полимер обезвоживаетс , промываетс  в дистиллированной воде и высушиваетс  при при прониженном давлении (too мм рт. ст) до получени  посто нного веса.
Таким образом получают 4200 г сополимера метш1-5-винил-2-пиридин- стирола (77,3-22,6) с удельной в зкостью 0,486 (определение в растворе 20 при 5 г/л диметилформамида при ) . Коэффициент полимеризации составл ет 84%.
15
оболочкой 400 г гранулированного ; метиона в виде титрованных до 98% сферических частиц диаметром 0,5- 0,63 мм по технологии кип щего сло  из 120 г защитной оболочки, состо щей из смеси 67 ч. сополимера метил- 2-винил-5-пиридинстирола (77,4-22,6) и 33 ч. этилцешполозы.
Таким образом получают гранулы со следующими характеристиками: содержание метиона 66,2%; способность экстрагироватьс  в воде 11,3% за 16 ч, 20,1% за 48 ч; устойчивость в первой камере желудка жвачных

Claims (1)

  1. 84% после 48 ч, способность экстраги Формула изобретени  резатьс  в кислой среде при рН 1,5 25 27% после 15 мин, 50% после 30 мин, 66% после 1ч.
    При этом гранулы, полученные из 400 г метионина и 120 г сополимера метил-2-винил-5-пиридинстирола,имеют следующие характеристики: содержание метионина 62,9%; способность экстрагироватьс  в воде 14,5% после 16 ч, 20,1% после 48 ч; способность экстрагироватьс  в кислой среде при рН 1,5 18% после 15 мин, 35% после 30 мин, 48% после 1ч.
    Сополимер метил-2-винш1-5-пиридин- стирола (77-23) может быть получен следующим образом.
    В реактор емкостью 25 л раствор ют 17,5 г метилцеллншозы в 11667 г дистиллированной воды. Раствор подогреваетс  до , добавл ют смесь 1050 г стирола, 3950 г метил-2- 45 винил-5-пиридина и 50 г азодиизобутиКомпозици  защитной оболочки дл  биологически активных веществ, содержаща  стиролвинилпиридиновые
    сополимеры.
    отличающа 30
    с   тем, что, с целью улучшени  высвобождени  активного вещества при рН среды 1,5-3,0, в качестве стиролвинилпиридинового сополимера композици  содержит чувствительный 35 к изменению рН сополимер винил-2- пиридинстирол или метил.-2-винил-5- пиридинстирол и дополнительно нечувствительный к изменению рН полимер аце- тобутират целлюлозы или этилцеллюлозу 40 при следующем соотношении компонентов , мас.%:
    Зинил-2-пиридинстирол или метил-2-винил-5-пири- динстирол67-70
    Ацетабутират целлюлозы
    или этилцеллюлоза 30-33
    ронитрила. После А ч 30 мин нагрева- ни  при 60°С с перемешиванием со скростью 150 об/мин полимер сверты- ваетс . После отбора наход щейс  на
    поверхности жидкости добавл ют 7 л диметилформамида.
    Полученный раствор выливаетс  в воду из расчета 1 л раствора на 10 л воды. Выпавший в осадок полимер обезвоживаетс , промываетс  в дистиллированной воде и высушиваетс  при при прониженном давлении (too мм рт. ст) до получени  посто нного веса.
    Таким образом получают 4200 г сополимера метш1-5-винил-2-пиридин- стирола (77,3-22,6) с удельной в зкостью 0,486 (определение в растворе при 5 г/л диметилформамида при ) . Коэффициент полимеризации составл ет 84%.
    Формула изобретени
    Композици  защитной оболочки дл  биологически активных веществ, содержаща  стиролвинилпиридиновые
    сополимеры.
    отличающа 45
    30
    с   тем, что, с целью улучшени  высвобождени  активного вещества при рН среды 1,5-3,0, в качестве стиролвинилпиридинового сополимера композици  содержит чувствительный 35 к изменению рН сополимер винил-2- пиридинстирол или метил.-2-винил-5- пиридинстирол и дополнительно нечувствительный к изменению рН полимер аце тобутират целлюлозы или этилцеллюлоз 40 при следующем соотношении компонентов , мас.%:
    Зинил-2-пиридинстирол или метил-2-винил-5-пири- динстирол67-70
    Ацетабутират целлюлозы
    или этилцеллюлоза 30-33
    Показатели
    Содержание метиона , %
    Способность экстрагироватьс  в воде,%, после, ч 16
    - 48
    Устойчивость в первой камере желудка жвачных, 7о - после 48 ч
    Способность экстрагироватьс  в кислой среде при рН 1,5, % после 15 мин
    30 мин
    Метионинеми 
    (}2 г/день X 7 дне
    1 мг метионина на 100 г крови
    Покрытый оболочкой продукт, содержащий ацетобутират целлюлозы
    62,5
    7.1 19,1
    86
    24 45 47
SU823501204A 1981-10-08 1982-10-06 Композици защитной оболочки дл биологически активных веществ SU1428178A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8118954A FR2514261B1 (fr) 1981-10-08 1981-10-08 Nouvelle composition pour l'enrobage des aliments et des medicaments et granules ainsi enrobes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1428178A3 true SU1428178A3 (ru) 1988-09-30

Family

ID=9262851

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823501204A SU1428178A3 (ru) 1981-10-08 1982-10-06 Композици защитной оболочки дл биологически активных веществ

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4675175A (ru)
EP (1) EP0077264B1 (ru)
JP (1) JPS5872516A (ru)
AT (1) ATE33097T1 (ru)
AU (1) AU557929B2 (ru)
BR (1) BR8205913A (ru)
DE (1) DE3278263D1 (ru)
ES (1) ES516375A0 (ru)
FR (1) FR2514261B1 (ru)
NZ (1) NZ202095A (ru)
SU (1) SU1428178A3 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2575040B1 (fr) * 1984-12-20 1990-02-09 Rhone Poulenc Sante Nouvelles compositions pour l'enrobage des additifs alimentaires destines aux ruminants et additifs alimentaires ainsi enrobes
FR2575039B1 (fr) * 1984-12-20 1990-01-19 Aec Chim Organ Biolog Compositions pour l'enrobage des additifs alimentaires destines aux ruminants et additifs alimentaires ainsi enrobes
BR8506634A (pt) * 1984-12-20 1986-09-09 Rhone Poulenc Sante Composicoes para o revestimento de aditivos alimentares destinados aos ruminantes e granulados sob forma de microcapsulas assim revestidos
US5186937A (en) * 1985-06-07 1993-02-16 A.E.C. Societe De Chimie Organique Et Biologique Composition for feeding ruminants
FR2582909B1 (fr) * 1985-06-07 1991-05-10 Aec Chim Organ Biolog Produit pour l'alimentation des ruminants et sa preparation.
US4780315A (en) * 1985-11-25 1988-10-25 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
US4717567A (en) * 1985-11-25 1988-01-05 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
FR2603458B1 (fr) * 1986-09-04 1990-11-02 Rhone Poulenc Sante Nouvelles compositions pour l'enrobage des additifs alimentaires destines aux ruminants et additifs alimentaires ainsi enrobes
US5612059A (en) * 1988-08-30 1997-03-18 Pfizer Inc. Use of asymmetric membranes in delivery devices
CA1331713C (en) * 1988-12-29 1994-08-30 Hitoshi Iijima Granular composition for ruminant
FR2648020B1 (fr) * 1989-06-12 1992-03-13 Rhone Poulenc Sante Utilisation de compositions degradables par voie enzymatique pour l'enrobage d'additifs alimentaires destines aux ruminants
US5225218A (en) * 1989-10-10 1993-07-06 Rhone-Poulenc Nutrition Animale Method of making cheese with milk obtained from animals fed with a feed supplemented with an amino acid
IT1246383B (it) * 1990-04-17 1994-11-18 Eurand Int Metodo per il mascheramento del sapore di farmaci
FR2663207B1 (fr) * 1990-06-15 1993-04-30 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procede d'enrobage par un polymere ph sensible de principes actifs.
EP0542926B1 (en) * 1990-08-07 1995-02-15 Pfizer Inc. Use of interfacially-polymerized membranes in delivery devices
CA2068402C (en) * 1991-06-14 1998-09-22 Michael R. Hoy Taste mask coatings for preparation of chewable pharmaceutical tablets
CN1107288A (zh) * 1993-03-04 1995-08-30 罗纳-普朗克动物营养素公司 提高生育期雌羊羊毛产量和质量的方法
US5788687A (en) * 1994-02-01 1998-08-04 Caphco, Inc Compositions and devices for controlled release of active ingredients
US20050106250A1 (en) 2002-05-10 2005-05-19 Hasseberg Hans A. Protected active compound formulations of amino acids and process for their preparation
CN1878540B (zh) * 2003-12-15 2012-02-29 科学与工业研究委员会 含pH敏感性聚合物的掩味的药物组合物
AU2003288706B2 (en) * 2003-12-15 2007-08-23 Council Of Scientific And Industrial Research pH sensitive polymer and process for preparation thereof
WO2005055987A1 (en) * 2003-12-15 2005-06-23 Council Of Scientific & Industrial Research TASTE MASKED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING BITTER DRUG AND pH SENSITIVE POLYMER
AU2004325469B2 (en) * 2004-12-10 2009-02-05 Council Of Scientific And Industrial Research Pharmaceutical composition for improving palatability of drugs and process for preparation thereof
JPWO2008053810A1 (ja) * 2006-10-30 2010-02-25 三井化学株式会社 pH応答性ゲルおよびその製造方法、ならびにpH応答性バルブ
EP3375453A1 (de) 2017-03-13 2018-09-19 Basf Se Verwendung einer pansengeschützen alpha-amylase
CN108102938B (zh) * 2017-12-19 2021-02-19 北京化工大学 一种基于药物缓、控释的载药微球防控生物乙醇发酵染菌的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE601857A (ru) * 1960-03-28
US3562806A (en) * 1968-09-10 1971-02-09 Eastman Kodak Co Rumen stable medicament and/or nutrient compositions
US3978204A (en) * 1969-02-04 1976-08-31 L'oreal Cosmetic composition containing microencapsulated solvents for nail enamel
GB1357737A (en) * 1970-10-09 1974-06-26 Arpic Sa Sustained release pharmaceutical compositions
EG10802A (en) * 1971-02-19 1976-10-31 Bayer Ag A process for embeding veterinary substances and their protection against the influence of the gastric juice of the rumen
FR2401619A1 (fr) * 1977-09-02 1979-03-30 Eastman Kodak Co Procede pour preparer des granules indegradables dans la panse des ruminants
US4196187A (en) * 1977-09-02 1980-04-01 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
US4181709A (en) * 1977-09-02 1980-01-01 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
US4177255A (en) * 1977-09-02 1979-12-04 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР 181902, кл. А 23 К 1/18, 1965. Патент FR № 2401620, кл. А 23 К 1/18, 1979. k . *

Also Published As

Publication number Publication date
ATE33097T1 (de) 1988-04-15
NZ202095A (en) 1986-05-09
AU557929B2 (en) 1987-01-15
FR2514261B1 (fr) 1986-08-22
AU8916582A (en) 1983-04-14
JPH057376B2 (ru) 1993-01-28
DE3278263D1 (en) 1988-04-28
ES8402720A1 (es) 1984-02-16
FR2514261A1 (fr) 1983-04-15
JPS5872516A (ja) 1983-04-30
EP0077264A1 (fr) 1983-04-20
ES516375A0 (es) 1984-02-16
BR8205913A (pt) 1983-09-06
US4675175A (en) 1987-06-23
EP0077264B1 (fr) 1988-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1428178A3 (ru) Композици защитной оболочки дл биологически активных веществ
US4837004A (en) Rumen-stable pellets
US4876097A (en) Compositions for coating feeding stuff additives intended for ruminants and feeding stuff additives thus coated
CA1293194C (en) Medicine based on fenofibrate, and a method of preparing it
US5186937A (en) Composition for feeding ruminants
JP2662253B2 (ja) 生物活性剤の制御された放出のための逆相形態を有するポリマーブレンド
US3390050A (en) Stable pharmaceutical beads conaining medicament incorporated in synthetic copolymerby bead polymerization
US4877621A (en) Compositions for coating feedstuff additives for ruminants and feedstuff additives thus coated
US5098718A (en) Enzymatically degradable coating compositions for feed additives intended for ruminants
US4150110A (en) Coated granules of polyacrylic alkali metal salts and method of producing same
EP0246310B1 (en) Rumen-stable pellets
US5087455A (en) Hollow granular medicine and its preparation
US5225238A (en) Method for coating active principles with a ph-sensitive polymer
CA1240267A (en) Rumen-stable pellets
US5296219A (en) Process for coating active principles using a pH-sensitive polymer
US4153682A (en) Compositions for controlled availability of medically useful organophosphorus compounds
CA1283497C (en) Polymer-treated ion exchange resins
RO112765B1 (ro) Procedeu pentru prepararea (s)-cianhidrinelor optic active in prezenta enzimelor
JP2848882B2 (ja) 高吸水性樹脂の製造法
SU1605911A3 (ru) Корм дл жвачных животных
AU627444B2 (en) Rumen-stable pellets
CS251786B2 (en) Method of pharmaceutical preparations production with depot effect
CS234828B1 (en) Film-forming dispersion for wrapping of solid medicament forms and other materials