SU1397448A1 - Способ получени 5-гидрокси-4-оксо-3-арилпирролидино @ 1,2-в @ пиразолов - Google Patents
Способ получени 5-гидрокси-4-оксо-3-арилпирролидино @ 1,2-в @ пиразолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1397448A1 SU1397448A1 SU864123521A SU4123521A SU1397448A1 SU 1397448 A1 SU1397448 A1 SU 1397448A1 SU 864123521 A SU864123521 A SU 864123521A SU 4123521 A SU4123521 A SU 4123521A SU 1397448 A1 SU1397448 A1 SU 1397448A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- oxo
- pyrazoles
- producing
- arylpyrrolidino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производства замещенных пиразолов, в частности соединений общей ф-лы R «1« RS - ноAF где R,j - Н или CH,; Аг - ., или 4-бромфенил, которые могут быть использованы в синтезе алкалоидов группы витасомнина. Цель - создание новых полупродуктов дл синтеза указанных алкалоидов. Процесс ведут реакцией соответствующего эпоксипропионилпира- зола с НБг в среде CHjCOOH с последу- кщим выделением целевого продукта, шш обработкой триэтиламином, или кип чением в толуоле. Выход, %: т, пл., С; брутто-ф-ла; а) 90j 134- 135; C,4H,4N.jOj; б) 68; 182-183; С„Н,гН,Ог; в) 89; 172-173,- C,,H,,BrN,0.
Description
СА:
42 4
00
Изобретение отно ситс к способам получени 5-гидрокс.и 4- ксо-3-арил- пирролидино 1,2-в пиразолов общей фюрмулы
«3
Н
:АГ
r|ie R, , Rj, F, - водород Ш1и метил; :Аг - фенил или 4-бромфе
НИЛ,
которые могут быть иапользованы в с: нтезе алкалоидов группы витасом- .
Цель изобретени - создание новых п|рои31зодных пирролидино 1,2-Bj пиразо- л, вл ющихс промежуточными соеди- н|ЕНи ми в синтезе алкалои,цов группы в тасомнина и позвол юп1;их получать указанные алкалоиды с большим выходо И: меньшим числом стадий,
Пример 1, .К раствору 4,8 г (0,02 моль) 3(5)-(3,3-диметш1-2,3- -эпоксипропионил)-5(3)-фенилпиразола в 100 мл уксусной кисл;оты прибавл ют 7 МП 47%-ной бромистоводородной кис- ,лртыо Через 1 ч реакционную смесь рй-збавл ют водой, экстрагируют эфиро и сушат эфирный раствор поташом, Ра- с творитель частично упаривают и выде Л|Яют 4j4 г З-гидрокси- б, 6-диметил-4- рксо 3-фенилпирролидино l,2-в1пи- р|азола, выход 90%, т, пл. 134-135 С,
Найдено, %: С 69,4; Н 5,7; H- 11,5.
I C,|H,,N,0,
Вычислено, %: С 69,4; Н 5,8; и; 11,4,, , Спектр IMP: 1,35 с (Зн); 1,67 с(ЗН) 4,58 с (Н); 5,13 ci (Н); 7,25 м (ЗН); 7,90 м (2Н); 8,12 с (н).
Пример 2. К раствору 2,28 (Ю,01 моль) 3(5)-(2-мeтил 2,3-эпoкcи- IJipoпиoнил)-5( 3)-фенилпиразола в 10 мл уксусной кислоты прибавл ют 5 мл 47%-ной бромистоводор одной кис- хюты. Через 45 мин реакционную смесь Еъшивают в воду, экстрагируют эфиром ;|фирньй экстракт промывают раствором бикарбоната натри и сушат сульфатом магни . После частичного упаривани эфира кристаллизуетс 3(5)-(З-бром-2 гидрокси-2-метилпрош10нил)-5( 3)-фе- нилпиразол, т, пл. 108-109 с, выход . 73%.
0
5
0
5 0 5
5
0
Раствор 3,1 г вьщеленного бромгид- рина в 50 мл толуола кип т т 2ч. После охлаждени реакционной смеси выпавший осадок перекристаллизовыва- . ют из метанола и выдел ют 1,5 г 5- -гидрокси-5-метил-4-оксо-3-фенилпир- ролидино l ,2-в пиразол а, т. пл. 182- , -выход 68%,
Найдено, %: С 68,4; Н 4,9; N 12,3.
C,,H,,N,0,
Вычислено, %: С 68,4; Н 5,0; N 12,2.
Спектр ПМР: 1,54 с (ЗН); 4,38 д, 4,55 д (2Н, J 12,0);..5,35 с (н); 7,30 м, 7,94 м (ЗН, 2Н); 8,20 с (н).
Пример 3, Раствор 3,2 г (0,01 моль) 3(5)-(3-бром-2-гидрокси- -2-метилпропионил)-5(3)-фенш1пиразо- ла, полученного по примеру 2, и 2 мл триэтиламина в 60 мл ацетона выдер- :живают 12 ч при 8-20°С. Ацетон упаривают , остаток промывают водой, кристаллизуют из метанола и вьщел ют 2,2 г 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3- -фенилпирролидино l,2 в пиразола, выход 92% , Физико-химические характеристики описаны в примере 2.
Пример 4. К3,2г (0,01 моль) 3(5)-(2-метил-2,3-эпoкcипpoпиoнил)- -5( 3)-(4-бромфенил)пиразола в 20 мл уксусной КИСЛОТЫ прибавл ют 5 мл 47%- ной бромистоводородной кислоты. Через 0,5 ч выпадает осадок, который фильтровывают и промывшот водой, т. пл. 108-109°С, выход 73%.
К 4,1 г (0,01 моль) 3(5)-(3-бром- -2-гидрокси-2-метилпропионш1)-5(3)- -(4-бромфенил)пиразола в 60 мп ацетона прибавл ют 2 мл триэтиламина и нагревают реакционну о смесь с обратным холодильником 2 ч„ Охлаждают, ацетон частично упаривают, прибавл ют метанол и отфильтровывают выпавшие кристаллы, т. пл. 172-173 С, выход 89%.
Найдено, %: С 50,9; Н 3,5; N 9,1 .
С„Н„ BrN.O
Вычислено, %: С 50,8; Н 3,6; - N 9,1.
Спектр ПМР: 1,56 с (ЗН); 4,40 д, 4,52 д (2Н, J 11,0); 6,30 с (н); 7,55 д, 7,90 д (4Н, J 9,0); 8,30 с (Н),
Таким образом, предлагаемьш способ вл етс удобным методом, на основе доступных соединений, синтеза
313974А8
5-гидрокси-4-оксо-3-арилпирролидиногде R,, R, R3 водород или метил;
1,2-в пиразолов - оксигенированныхАг - фенил или 4-бромфепроизводных алкалоидов группы вита- нил,
сомнина.отличающийс тем, что
Claims (1)
- эпоксипропионилпиразол общей формулы Формулаизобретени О АЗСпособ получени 5-гидрокси-4-ок-Р | lOlсо-3-арилпирролидино f 1,2-в1 пиразоловю2jj.общей формулыгде R , - R, и Аг имеют указанные зна .чени ,t г подвергают взаимодействию с бромисто / Nводородной кислотой в уксусной кисло3 те с последующим выделением целевогоНО I1 - 1 продукта, или обработкой триэтиламином,ОАгили кип чением в толуоле.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864123521A SU1397448A1 (ru) | 1986-09-23 | 1986-09-23 | Способ получени 5-гидрокси-4-оксо-3-арилпирролидино @ 1,2-в @ пиразолов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864123521A SU1397448A1 (ru) | 1986-09-23 | 1986-09-23 | Способ получени 5-гидрокси-4-оксо-3-арилпирролидино @ 1,2-в @ пиразолов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1397448A1 true SU1397448A1 (ru) | 1988-06-15 |
Family
ID=21258867
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864123521A SU1397448A1 (ru) | 1986-09-23 | 1986-09-23 | Способ получени 5-гидрокси-4-оксо-3-арилпирролидино @ 1,2-в @ пиразолов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1397448A1 (ru) |
-
1986
- 1986-09-23 SU SU864123521A patent/SU1397448A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Хими гетероциклических соединений, 1982, № 5, с. 679-683. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU873885A3 (ru) | Способ получени -изомеров производных спирогидантоина или их солей | |
JPH0236595B2 (ru) | ||
SU719499A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3,4,6,7-гексагидро-11 в н-бензо( )-хинолизина или их солей | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
EP0452143A2 (en) | Process for preparing optically active 3-hydroxypyrrolidine derivatives | |
EP0207345B1 (en) | 4,7-Dihydrothieno[2,3-b]pyridine derivatives, process thereof, and agents for cardiovascular diseases | |
US5101023A (en) | Process for synthesising azido-3'-deoxythymidine and analogs | |
SU1409129A3 (ru) | Способ получени замещенных хиназолиндионов | |
SU1397448A1 (ru) | Способ получени 5-гидрокси-4-оксо-3-арилпирролидино @ 1,2-в @ пиразолов | |
SU368752A1 (ru) | ||
Shi et al. | Efficient one‐pot synthesis of s‐triazolo [3, 4‐b]‐[1, 3, 5] thiadiazines containing a chiral side chain by double mannich type reaction | |
CZ317290A3 (en) | Process for preparing novel thienopyran derivatives | |
SU564813A3 (ru) | Способ получени производных индолохинолизина или их солей | |
US4424356A (en) | Process for the preparation of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno- 3,2,-c!pyridin-2-one | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
JPS5829793B2 (ja) | 7−アルコキシカルボニル−8−メチルインドリジノ〔1,2−b〕キノリン−9(11H)−オンの製法 | |
US4329350A (en) | 1,1-Disubstituted octahydro-indolo[2,3-a]quinolizines, process for the preparation thereof and compositions containing same | |
JPS6148839B2 (ru) | ||
US4044012A (en) | Indolo-quinolizidine derivatives | |
SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
SU904295A1 (ru) | Способ получени 3-[имидазо(1,2- @ )бензимидазолил-3]акриловых кислот | |
US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
SU1417798A3 (ru) | Способ получени S-3-морфолино-4-(3 @ -трет-бутиламино-2 @ -оксипропокси)-1,2,5-тиадиазола | |
JPS59155315A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
US4980495A (en) | Trialkylamine salts of 3-chloro-1,1-dicyano-2-hydroxy-1-propene and preparation of 2-amino-4-chloro-3-cyano-5-formylthiophene |