SU1384583A1 - Способ получени фениламинометиленовых производных тионов пиразола или имидазола - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению фениламинометиленовых производных ТИОНОВ пиразола или,ими- дазола формулы 1 2- C(-CWHPh) - C(S-X, где , 1 N, Z C-CHg; II . X MPh,:i CH, Z-N,- которые могут быть использованы в качестве красителей и лекарственных, препаратов. Цель - повьшение выхода целевого продукта и упрощение процесса . Получение целевых соединений ведут из дисульфида натри  и соответствующих хлоральдегидов при соотношении 1-1,2:1,5 в течение 1-1,5 ч.Процесс провод т при кип чении реакционной массы с последующей обработкой сол нокислым анилином (в виде его сол нокислой соли) в среде водного спирта. Способ позвол ет повысить выход целевого продукта на 25-30%, сократить число стадий, упростить процесс за счет исключени  получени  сероводорода. 1 табл. с (Л

Description

00 4

сл

00

со

Изобретение относитс  к.усовершенствованному способу получени  фенил аминометиленовых производных пиразола или имидазола общей формулы

.CHNPtt

rf н

V

I X NPh, 3 N, Z С-.СН5; II X ЫЕЬ, Г СН, Z N, которые могут быть использованы в качестве красителей и лекарственных препаратов,

. Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта и упрощение способа его получени ,

Поставленна  цель достигаетс  тем что реакцию сульфидировани  исходных хлоральде1 идов провод т действием дисульфида натри  в спиртово-щелочной среде при соотношении хлоральдегид - дисульфид натри , равном 1-1,2-1,5, и кип чении реакционной массы в течение 1-1,5 ч с посдеду1сщей обработкой реакционной массы сол но-кислым анилином,

, П р и м е р 1, 33 г (0,15М) 1- фенил-3-метш1-4-формил-5-хлорпиразо- ла раствор ют в 450 мл этанола в колбе , снабженной обратным холодильником . Добавл ют к полученному раствору 50 мл (0.,18М) раствора . Реакционную массу кип т т на вод ной бане 1ч, отгон ют этанол, остаток раствор ют в воде, профильтровьшают от нерастворившихс  примесей, К фильтрату добавл ют 39г (0,30 М) со- л но-кислого анилина,. Выдерживают , 1ч, Выпавший осадок отфильтровьшают, промывают водой и сушат. Выход 41,9г (95%)j т,Ш1, 150-153°С, После кристаллизации из этанола т,пл,154 - 155 С (т.пл, лит, 154-155° с).

Примеры 1-10 различных условий проведени  реакции 5-хлор-альдегида пиразола с ,, приведены в таблице

II РИМ е р 11, 30,8 г (0,15 м) 1-фенш1-4-формш1-5-хлоримидазола раствор ют в 450 мл этанола в колбе, снабженной обратным холодильником.

Добавл ют к полученному раствору

50 мл (0,18 м) раствора . Реакционнук массу кип т т на вод ной бане 1ч, отгон ют этанол, остаток раствор ют в воде, профильтровьшают от нерастворившихс  примесей, К фильтрату добавл ют 39г (0,ЗОМ) сол но-кис- лого анилина, Вьодерживают 1ч, Выпавший осадок отфильтровывают, промьша- ют водой и сушат. Выход 39,2г (94%), т,пл, , После кристаллизации из бензола 181-182 с (т.пл,лит, 18 182°С).,

По сравнению с известным предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевого продукта на 25-30%, сократить число стадий, а также за счет исключени  получени  сероводорода по-

высить технику безопасности, улучшить услови  труда.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  фениламинометилено- вых производных тионов пиразола или имидазола общей формулы

   ./ cmpjfl. г-к н

   где I X NHi, 1 N, Z C-,CH,j II X NPh, J СН, Z . N; взаимодействием соответствующих хлор- альдегидов с сульфидирующим агентом при кип чении реакционной массы с последующей обработкой анилином в среде растворител , отличающийс  тем, что, с целью noBbmie-i ки  выхода целевого продукта и упрощени  процесса, в качестве сульфиди- рукщего агента используют дисульфид натри  при соотношении хлоральдегид - дисульфид натри , равным 1-1,2.1,5, в течение 1-1,5 ч, в качестве органического растворител  используют водный спирт и полученную реакционную массу непосредственно обрабаты- вают сол нокислым анилином в виде его сол нокислой соли.