SU1375134A3 - Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола - Google Patents

Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола Download PDF

Info

Publication number
SU1375134A3
SU1375134A3 SU843732812A SU3732812A SU1375134A3 SU 1375134 A3 SU1375134 A3 SU 1375134A3 SU 843732812 A SU843732812 A SU 843732812A SU 3732812 A SU3732812 A SU 3732812A SU 1375134 A3 SU1375134 A3 SU 1375134A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aryl
carbon atoms
branched
alkyl radical
general formula
Prior art date
Application number
SU843732812A
Other languages
English (en)
Inventor
Нери Карло
Джиральдини Вильям
Ринальди Антонио
Траверсони Марио
Клеричи Марио
Original Assignee
Эникимика Секондариа С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT20740/83A external-priority patent/IT1161226B/it
Priority claimed from IT20737/83A external-priority patent/IT1161223B/it
Application filed by Эникимика Секондариа С.П.А. (Фирма) filed Critical Эникимика Секондариа С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1375134A3 publication Critical patent/SU1375134A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  кислородсодержащих соединений, в частности 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бенэофура- нола, который используетс  в синтезе известного пестицида - карбофурана. Цель изобретени  - повьшение выхода целевого продукта. Его получение ведут перегруппировкой 1,2-бис-(2,3- дигидроксифенил)-диметштэтана под воздействием 85%-ной HPOj (массовое соотношение 100:6,5) при 220-240°С и давлении 20 мм рт.ст. с непрер| юной отгонкой целевого продукта из реакционной смеси. Способ позвол ет повысить выход целевого продукта, счита  на катехин, из которого получают исходный продукт, с 13 до 40%. о S

Description

оо
сд
11
Изобретение относитс  к способу получени  2,З-дигидро-2,2-диметил-7 бензофуранола, который  вл етс  промежуточным продзгктом в синтезе известного пестицида карбофурана - 2,3-ди- гидро-2,2-диметил-(7 бензофуранил)- метилкарбамата.
Цель изобретени  - повьшение выхода целевого продукта за счет исполь- зовани  в качестве исходного соединени  1,2-бис-(2,3-дигидроксифенил)-ди- метилзтана.
Пример 1, Получение 1,1-бис- (2,3-дйг1гщроксибензол)-диметилэтана.
В колбу на 250 мл, снабженную магнитной мешалкой и сепаратором.Маркус- сона, загружают 110 г (1 моль) кате- хина, 56 мл 0,62 моль изобутилового альдегида, 0,8 г (0,014 моль) окиси кальци  (СаО) и 30 мл толуола. Смесь, довод т до кипени  (около 120°С) при атмосферном давлении и воду азеотроп- но удал ют по мере ее образовани  в виде побочного продукта реакции. Ре- акцию прекращают спуст  приблизительно 8 ч и к этому моменту удалено около IО мл воды. При зтом образуетс  109,6 г (0,4 М) 1,l-биc(2,3-дигидp- oкcи()-изoпpoпилмeтaнa. Выход 80% м.в. 274.
К реакционной смеси, полученной указанным путем и содержащей 1,1-бис- (2,3-дигидроксибензол)диметилэтан в качестве основного продукта реакции, .добавл ют 7 г (6,3%) водной фосфорной кислоты (HjPO), имеющей плотность ,7 г/мл, что соответствует концентрации 85%.
342
П р и м е р 2. Получение 1,1-бис (2,3-дигидроксифенол)-изопропилмета- на.
В колбу на 250 мл, снабженную магнитной мешалкой и сепаратором Мар- куссона, загружают 100 г (I моль) ка- техина, 56 мл (0,62 моль) изобутиро- вого альдегида, 0,8 г (0,014 моль) окиси кальци  (СаО) и 40 мл толуола. Смесь довод т до кипени  около I20°С при атмосферном давлении и провод т азеотропную отгонку воды по мере ее образовани  в качестве побочного продукта реакции. Реакцию прекращают спуст  8 ч после удалени  приблизительно 10 мл воды. Полученна  таким путем сыра  реакционна  смесь содержит в качестве своего основного реакционного продукта 1,1- бис(2,3-дигидроксифенил)-изопропил- метан, который получают с выходом, равным почти 80% в пересчете на кате- хин, вступивший в реакцию.
Название целевого продукта установлено с помощью следующих аналитических методов: ЖХВД (жидкостна  хроматографи  высокого давлени ); масс- спектрометри  в сочетании с газовой .хроматографией соответствующего сила- низированного производного; тонкослойна  хроматографи  и термическа  перегруппировка, катализируема  кислотами , до 7-бензофуранол-2,3-дигид- ро-2,2-диметила.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевого продукта на 18-20%.
Форму, ла изобретени 
Реакционную массу нагревают на наружной бане, температура которой поддерживаетс  на уровне 220-240 С, а продукты реакции отгон ют по мере их образовани  при давлении 20 мм рт.ст. На прот жении приблизительно 3 ч отгон ют 63,5 г катехи- на вместе с 35 г целевого продукта - 7-бензофуранол-2,З-дигидро-2,2-диметила , имеющего температзгру кипени  при 20 мм рт.ст. Тем самым избирательность по целевому продукту равна 50% относительно исходного ка- техина. Общий выход 40% на прореаги- pOBaBiiiHJi катехин.
ВНИНПИ Заказ 623/58 Тираж 370
Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Способ получени  2,З-дигидро-2,2- днметил-7-бензофуранола с использованием в качестве кислотного .катали-
45 затора 85%-ной фосфорной кислоты при 220-240°С, отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта, 1,2-бис-(2,3-дигидроксифенил ) -диметилэтан подвер50 гают перегруппировке в присутствии 6,3 мае,ч. катализатора на 100мае.ч. 1,2-бис-(2,3-дигидроксифенил)-дйме- тилэтана и процесс провод т при давлении 20 мм рт.ст. с непрерьшной от55 гонкой целевого продукта из реакционной смеси.
Подписное

Claims (2)

  1. Способ получения
  2. 2,З-дигидро-2,2диметил-7-бензофуранола с использованием в качестве кислотного катали45 затора 85%-ной фосфорной кислоты при 220-240°С, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, 1,2-бис-(2,3-дигидроксифенил) -диметилэтан подвер50 гают перегруппировке в присутствии 6,3 мас.ч. катализатора на ЮОмас.ч. 1,2-бис-(2,3-дигидроксифенил)-дйметилэтана и процесс проводят при давлении 20 мм рт.ст. с непрерывной от55 гонкой целевого продукта из реакционной смеси.
SU843732812A 1983-04-22 1984-04-20 Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола SU1375134A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT20740/83A IT1161226B (it) 1983-04-22 1983-04-22 1,1-bis (2.3-diidrossibenzen) alchil - o - aril - metani e procedimento per la loro preparazione
IT20737/83A IT1161223B (it) 1983-04-22 1983-04-22 Procedimento per la preparazione di composti 2,3-diidrobenzofurano sostituito

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1375134A3 true SU1375134A3 (ru) 1988-02-15

Family

ID=26327640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843732812A SU1375134A3 (ru) 1983-04-22 1984-04-20 Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4564691A (ru)
EP (1) EP0127208A1 (ru)
AU (1) AU2705884A (ru)
CA (2) CA1223605C (ru)
DK (1) DK197484A (ru)
ES (1) ES532166A0 (ru)
IL (1) IL71560A0 (ru)
NO (1) NO841530L (ru)
SU (1) SU1375134A3 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0123357A3 (en) * 1983-04-22 1985-07-31 ENICHIMICA SECONDARIA S.p.A. Process for the preparation of 2,3-bihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
US4972039A (en) * 1985-11-25 1990-11-20 General Electric Company Process of crosslinking polycyclic oligomer from tetraphenal
US4794160A (en) * 1985-11-25 1988-12-27 General Electric Company Crosslinkable polycyclic polycarbonate oligomers and method for their preparation

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3929837A (en) * 1971-11-08 1975-12-30 Ici Australia Ltd 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-isopropyl benzofuran and 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl)isopropyl hydroperoxide
CH619917A5 (en) * 1975-12-17 1980-10-31 Nii R I Latexnykh Izdely Process for the preparation of 2,2'-methylene- or 2,2'-ethylidinebis(4,6-dialkylphenols) or of 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-cyclohexylphenol).
FR2470768A1 (fr) * 1979-12-07 1981-06-12 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de derives de benzofuranne
ZA825015B (en) * 1981-07-31 1983-04-27 Union Carbide Corp Process for the preparation of carbofuran

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US 4118400, кл. 260-47.5, опублик. 1978. *

Also Published As

Publication number Publication date
NO841530L (no) 1984-10-23
DK197484A (da) 1984-10-23
EP0127208A1 (en) 1984-12-05
ES8603452A1 (es) 1985-12-16
CA1223605C (en) 1987-06-30
IL71560A0 (en) 1984-07-31
DK197484D0 (da) 1984-04-17
CA1223605A (en) 1987-06-30
ES532166A0 (es) 1985-12-16
US4564691A (en) 1986-01-14
AU2705884A (en) 1984-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0813704B1 (pt) Processo de preparação de éteres cíclicos
EP0939749A1 (en) Process for the preparation of benzyl-ethers
SU1375134A3 (ru) Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола
RU2470018C2 (ru) Новые производные пирокатехина
US4139542A (en) Process for the preparation of 2-alkoxytetrahydrofurans via hydroformylation of allylic alcohols
US3536767A (en) Manufacture of pyrocatechol
EP0877023B1 (en) Process for the preparation of aromatic compounds containing a heterocyclic system
US7728152B2 (en) Process for producing 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative
US4283339A (en) Preparation of dioxane and co-products
KR100782289B1 (ko) 2-쿠마론 및 치환된 2-쿠마론의 제조방법
EP0068080B1 (en) Liquid phase synthesis of hexafluoroisobutylene
KR860001310B1 (ko) 2, 3-비히드로-2, 2-디메틸-7-벤조푸라놀의 제조방법
SU1355129A3 (ru) Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола
US4163116A (en) Process for producing bisphenols
US3410871A (en) Process for the preparation of 1, 3-dioxep-5-ones
JPS59210075A (ja) 置換２，３−ジヒドロベンゾフランの製法
US4639536A (en) Intermediate, its synthesis, and its use in a process for the preparation of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran
KR860001309B1 (ko) 치환된 2, 3-디히드로 벤조푸란의 제조방법
EP0254976B1 (en) Process for the preparation of vinyl ethers
US4294761A (en) Preparation of 7,12-dioxaspiro[5,6]dodecane-3-one
EP0045088B1 (en) Process for preparing substituted p-chlorophenyl aliphatic nitriles
US4166914A (en) Production of o-alkoxyphenols
US20060122406A1 (en) Hydroxylation process for aromatic compounds containing a dioxa-heterocyclic system
JPH0579655B2 (ru)
SU857103A1 (ru) Способ получени 2-метокси-2,6-диметилоктанола-7