SU1313342A3 - Способ получени амида @ -оксипропионовой кислоты - Google Patents
Способ получени амида @ -оксипропионовой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1313342A3 SU1313342A3 SU843827997A SU3827997A SU1313342A3 SU 1313342 A3 SU1313342 A3 SU 1313342A3 SU 843827997 A SU843827997 A SU 843827997A SU 3827997 A SU3827997 A SU 3827997A SU 1313342 A3 SU1313342 A3 SU 1313342A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acrylonitrile
- rene
- water
- bar
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс амидов кар- боновой кислоты, в частности амида р-оксипропионовой кислоты (ОПА), который может использоватьс как исходный продукт дл получени об , f -ненасыщенных замещенных амидов карбоновых кислот, фармацевтических препаратов, инсектицидов и пестицидов. Цель - по- вьщ1ение выхода ОПА. Процесс получени ОПА ведут гидролизом акрилонитрила обессоленой водой в присутствии активатора - нитрата алюмини и катализатора , выбранного из группы: медь, кобальт или никель Рене , и/или окись или соль, и/или гидроокись указанных металлов, при массовых, соотношени х . а) металла Рене и акрилонитрила. (О,05-1);1; б) акрилонитрила и воды
Description
Изобретение относитс к органической химии, а именно к способу получени амида |3 -оксипропионовой кислоты (р-ОПА), который может использоватьс как исходный продукт дл получени
01, jb -ненасыщенных замещенных амидов карбоновых кислот, которые могут по- лимеризоватьс до высокомолекул рных коагул нтов, а также как промежуточный продукт дл пблучени фармацев- тических препаратов, инсектицидов и пестицидов.
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта.
Пример 1. В герметический ре актОр из специальной стали объемом
2л с манометром, подогревом масл ной бани и мешалкой ввод т 500 г обессоленной воды, 2 г NaOH, 75 мг AICNO,), , 100 мг гидрохинона и 70 г акрилонитрила и при помощи газообразного азота освобождают от растворенного кислорода. 25 г меди Рене промывают не содержащей кислорода водой и подают вместе с 6 г порошкообразной окиси меди в реактор. Величина рН смеси составл ет 12,9. Смесь нагревают до 150 С, причем устанавливают давление около 6 бар, Врем реакции 3 ч. В качестве про- дукта реакции получают прозрачную зеленую жидкость. Степень конверсии ак- рилонитрнла 95%, Сырой продукт дл удалени ионов меди пропускают через катионообменную смолу и затем в ва- кууме при и при 0,5 мбар освобождают от летучих компонентов, В з- котекучий коричневый продукт анализируют поср,едством HPoiC; он состоит
из 72 мас,% амида |3-оксипропионовой кислоты, что составл ет 68% от теории , и 24 мае,% этиленциангидрина (ЭЦГ).
Пример2, Работу провод т аналогично примеру 1 , количество акрилонитрила 96 г рН смеси 12,8. Врем реакции 4 ч при температуре 150°С и при давлении около 6 бар, В качестве продукта реакции получают светлозеленую прозрачную жидкость, Степень конверсии акрилонитрила 96%, Сырой продукт после удалени ионов меди посредством катионообменной смо
лы при 100°С и при 0,5 мбар освобождают от летучих компонентов. Анализ в зкотекучего коричневого продукта дает 70 мас.% амида J} -оксипропионовой кислоты (67% от теории) и 28 мас.% ЭЦГ.
Примеры 3-6. В этих опытах используют катализаторную систему, состо щую из меди Рене и окиси меди, по примеру 2. В реактор с наход щейс в нем медью Рене и окисью меди ввод т 500 г , 2 г NaOH, 100 мг AUNO,) , 100 мг гидрохинона и 70 г акрилонитрила при исключении кислорода. Величина рН растворов составл ет 12,9-13,0, При 150 С давление около 6 бар и врем реакции 6 ч. Получают светлозеленые жидкости. Сырые продукты обрабатывают катионообменной смолой и при 100 С и 0,5 мбар освобождают от летучих компонентов.
В табл. 1 приведены результаты анализа.
Таблица 1
Примеры 7-12, В этих опытах измен ют катализаторную систему, в остальном работают аналогично примеру 1, Вместо NaOH используют КОН и LiOH, вместо меди Рене - кобальт Рене или никель Рене и вместо СиО ввод т .
В каждом опыте ввод т 500 г обессоленной воды, 70 г акрилонитрила, 100 мг гидрохинона, 75 мг AKNOj) к X , а также указанное в табл. 2 количество металлов, соединений металлов и оснований. Реакцию провод т в течение 6 ч при температуре 150 С и давлении 6 бар.
7Медь Рене 40
40
40
Кобальт Рене
40
СиО
20
ч
Никель Рене
40 СогОз 20
40
СиО
20
Пример 13.. По примеру 1 ввод т 810 г обессоленной воды, 0,5 г NaOH, 100 мг AECNO,)-9Н,,0, 100 мг гидрохинона и 159 г акрилонитрила в присутствии ВО г меди Рене , рН смеси 12,0. По прошествии 4 ч реакции при температуре 150°С и при давлении около 6 бар получают прозрачную коричневую жидкость. Степень конверсии акрилонитрила 86%. Сырой продукт в вакууме при 100°С и при 0,5 мбар освобождают от летучих компонентов. В зкотекучий коричневый продукт состоит из 39,4% амида |3 -оксипропионо вой кислоты, что соответствует 34% от теории и из 17,1% ЭЦГ.
Пример 14. По примеру 1 ввод т 432 г обессоленной воды, 5 г NaOH, 500 мг A(NO,),. 9Hj,0, 100 мг гидрохинона и 159 г акрилонитрила с 80 г меди Рене . Смесь имеет величи15CuCNO ,),- 20 8 12,4 73
16CuClj, ЗСи(ОН) 20 8 13,1 87
Т а б л и,ц а 2
31,5 Около 30 11
NaOH 0,5
NaOH
Около 20
NaOH
13,4 84
45
Около 10
ну рН 13,4. По прошествии 4 ч реак- . ции при температуре 150°С и при давлении около 7 бар получают коричневую
жидкость. Степень конверсии акрилонитрила 96%. После обычной переработки продукт анализируют. Он содержит 46,5% амида р-оксипропионовой кислоты , что соответствует 45% от теории,
и 9,7% ЭЦГ.
Примеры 15-22. По описанному в примере 1 способу в опытах 15- 22 осуществл ют реакцию 810 г обес- 40 соленной воды, 100 мг AI (N0)., 9Е20, 100 мг гидрохинона, 159 г акрилонитрила и указанных в табл. 3 количеств гидроокиси натри и соединений металла при 150 Си давлении 6 бар в те- 45 чение 5 ч. После обычной переработки определ ют в продуктах содержани 0 -ОПА, которые указаны в табл. 3,
Т а б л и ц а 3
28 39
17
24
Cu{OH),jCuCO,
CuS04 5H O
CuS04 5Hj.O
CuO
CuO
Go(OH)2
AC 20 20 20 60 20
7 9 5 5 5
Пример 23. По описанному в примере 1 способу ввод т 810 г обессоленной воды, 100 мг AtCNOj) , 100 мг гидрохинона, 159 г акрилонит- рила, 5 г гидроокиси натри и 80 г меди Ранен, которую промывают водой. Врем реакции 4 ч при температуре 150°С, рН 13,0, Конверси акрилонит- рила 96% при давлении 40 бар,. После обычной переработки анализ продукта показывает 63% , что соответствует 60% от теории, и 18% ЭЦГ.
П р и м е р 24. По описанному в примере 1 способу ввод т 360 г обессоленной воды, 80 мг At (N0), 9Н20,. 100 мг гидрохинона, 265 г акрилонит-- ршта, 1 г гидроокиси натри и 50 г промытой водой меди Рене и 0,4 г окиси меди. Смесь имеет величину рН 12-,4, Врем реакции 6 ч при температуре 150 С и при давлении около 6 бар Конверси акрилонитрила 87%. После обычной переработки анализ продукта дает 22% /3 -ОПА и 24% ЭЦГ.
П р и м е р 25, По описанному в примере способу ввод т 500 г обессоленной воды, 100 мг At (NO)g 9Н20., 100 мг гидрохинона, 70 г акрилонит- рюта, 50 г меди Рене ,. и 5 г окиси меди. Регулирование величины рН до 2,4 производ т добавкой 8 г гидроокиси бензилтриметиламмони (40%-ньш раствор в воде). Смесь реагирует при 150 С и при давлении около 6 бар в течение 5ч, Конверси акрилонитрила 73%, После обычной переработки продукта анализ показывает 48% ,в -ОНА и 20% ЭЦГ.
П р и м е р 26, По описанному в примере 1 способу осуществл ют реакцию 500 г обессоленной воды, 100 мг гидрохинона, 300 мг А1(NO), 9Н20, 100 г акрилонитрила, 1,5 г-NaOH и
Продолжени табл.2
93
62 70 9 96 67
50
32 46 53 42
4 21 20
5 16 41
100 г промытой водой меди Рене при рН 12,7. Температуру реакции 170 С, при которой устанавливаетс давление около 9 бар, поддерживают в течение 15 мин. Конверси акрилонитрила 89%. После обычной переработки анализ дает 56% /3-ОПА и 1 1% ЭЦГ.
Пример 27. В открытый стекл нный сосуд с обратным холодильником и мешалкой ввод т 500 г обессоленной воды, 300 мг А(ЫОз)з- 9Н20, 100 мг гидрохинона, 1,5 NaOH, 100 г водой меди Рене и 100 г
акрилонитрила. Смесь с рН 12,7 поддерживают при посто нном перемешивании при температуре 90°С 3 ч. Конверси акрилонитрила 42%. После обычной переработки анализ дает 35% /3 -ОПА
и 20% ЭЦГ.
Пример 28. По описанному в примбфе 1 способу ввод т 960 г обессоленной воды, 100 мг гидрохинона, 100 акрилонитрила, 3 г NaOH и 100 г промытой водой меди Рене . Смесь имеет величину рН 12,8. Врем реакции 3 ч при температуре 140 С и при давлении около 5 бар. Конверси акрилонитрила 96%, После обычной переработки анализ .продукта дает 72% -ОПА, что соответствует 69% от теории и 11% ЭЦГ.
П р и м е р 29. По описанному в
примере 1 способу ввод т 810 г обессоленной воды, 100 мг At(NOj)J9Н20, 100 мг гидрохинона, 159 г акрилонит- рила, 3 г NaOH и 80 г промытой водой меди Рене и О,1 г окиси меди. Смесь
имеет величину рН 12,8. Врем реакции 24 ч при температуре 150 Си при давлении около 6 бар„ Конверси акрилонитрила 97%. После обычной переработки анализ продукта дает 57%
713
jS -ОПА 4 что соответствует 55% от теории и 29% ЭЦГ.
Пример (сравнительный, соот- ветствующий патенту США № 3670020),
Claims (1)
- В этом примере не примен ют металл Рене и окись металла. Аналогично примеру 1 при 150°С в течение 6 ч и при 40 бар осуществл ют реакцию смеси из 810 г , 14 мг NaOH, 100мг гидрохинона и 159,2 г акрилонитрила, Смесь имеет величину рН 13,5. После обычной переработки анализ продукта дает 27,4% амида р -оксипропионовой кислоты, 12,1% ЭЦГ, около 35% окси- пропионовой кислоты. Формула изобретениСпособ получени амида /3 -окси- пропионовой кислоты взаимодействиемРедактор Л,ГратиллоСоставитель В,М кушеваТехред И.Попович Корректор А, Т скоЗаказ 1983/58 Тираж 372 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий П3035, Москва, Ж-35, Раушска наб,, д, 4/5Производственно-полиграфическое предпри тие, г, Ужгород, ул. Проектна , 428акрилонитрила с водой в основной среде в присутствии катализатора при повышенной температуре, о т л и ч а ю- щ и и с тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, процесс ведут с использованием обессоленной воды в присутствии активатора - нитрата алюмини и в качестве катализатора используют металл, выбранныйиз группы: медь, кобальт или никель Рене и/или окись, или соль и/или гидроокись указанных металлов, при массовом соотношении металла Рене и акрилонитрила, равном (0,05-1):, имассовом соотношении акрилонитрила и воды, равном (0,1-0,73):, при температуре , давлении -9 бар, рН ,6 в инертной атмосфере.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3346415A DE3346415C1 (de) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | Verfahren zur Herstellung von ss-Hydroxypropionsaeureamid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1313342A3 true SU1313342A3 (ru) | 1987-05-23 |
Family
ID=6217701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843827997A SU1313342A3 (ru) | 1983-12-22 | 1984-12-21 | Способ получени амида @ -оксипропионовой кислоты |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0147756B1 (ru) |
JP (1) | JPS60172951A (ru) |
AT (1) | ATE30148T1 (ru) |
CA (1) | CA1238344A (ru) |
CS (1) | CS250244B2 (ru) |
DD (1) | DD228244A5 (ru) |
DE (2) | DE3346415C1 (ru) |
SU (1) | SU1313342A3 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2496575C2 (ru) * | 2008-04-22 | 2013-10-27 | Эвоник Рем ГмбХ | Катализатор для превращения нитрилов карбоновых кислот |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112142615B (zh) * | 2020-10-29 | 2021-11-23 | 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 | 一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3670020A (en) * | 1969-07-10 | 1972-06-13 | Nalco Chemical Co | Catalytic conversion of nitriles to amides |
AU471081B2 (en) * | 1973-10-12 | 1976-04-08 | Method of producing olefinic amides with a raney copper catalyst | |
DE3264935D1 (en) * | 1981-10-29 | 1985-08-29 | Allied Colloids Ltd | Hydration of nitriles |
-
1983
- 1983-12-22 DE DE3346415A patent/DE3346415C1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-12-15 DE DE8484115537T patent/DE3466682D1/de not_active Expired
- 1984-12-15 AT AT84115537T patent/ATE30148T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-12-15 EP EP84115537A patent/EP0147756B1/de not_active Expired
- 1984-12-18 CS CS849920A patent/CS250244B2/cs unknown
- 1984-12-18 CA CA000470431A patent/CA1238344A/en not_active Expired
- 1984-12-19 JP JP59266529A patent/JPS60172951A/ja active Granted
- 1984-12-20 DD DD84271302A patent/DD228244A5/de unknown
- 1984-12-21 SU SU843827997A patent/SU1313342A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US № 3670020, кл. 260-561, опублик. 1972. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2496575C2 (ru) * | 2008-04-22 | 2013-10-27 | Эвоник Рем ГмбХ | Катализатор для превращения нитрилов карбоновых кислот |
RU2496575C9 (ru) * | 2008-04-22 | 2014-08-20 | Эвоник Рем ГмбХ | Катализатор для превращения нитрилов карбоновых кислот |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0153868B2 (ru) | 1989-11-15 |
CA1238344A (en) | 1988-06-21 |
DE3346415C1 (de) | 1984-09-13 |
CS250244B2 (en) | 1987-04-16 |
EP0147756B1 (de) | 1987-10-07 |
DE3466682D1 (en) | 1987-11-12 |
EP0147756A3 (en) | 1986-05-28 |
DD228244A5 (de) | 1985-10-09 |
ATE30148T1 (de) | 1987-10-15 |
JPS60172951A (ja) | 1985-09-06 |
EP0147756A2 (de) | 1985-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0857709B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol | |
US3766088A (en) | Process for the regeneration of catalyst for hydration of nitrile compounds | |
DE60031391T2 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsäuresalzen aus primären alkoholen | |
DE69120660T2 (de) | Verfahren zur herstellung von aminosäure-salzen | |
JPS58192839A (ja) | シクロヘキサノ−ル及びシクロヘキサノンの製造方法 | |
SU1313342A3 (ru) | Способ получени амида @ -оксипропионовой кислоты | |
DE69110447T2 (de) | Verfahren zur herstellung von essigsäurederivaten. | |
US3654365A (en) | Process for the preparation of para-aminophenol | |
DE69008628T2 (de) | Verfahren zur Dimerisierung von aromatischen Halogenverbindungen. | |
EP0945428B1 (en) | A method for the preparation of salts of carboxylic acids | |
US3956387A (en) | Manufacture of concentrated aqueous (meth)acrylamide solutions by catalytic addition of water to (meth)acrylonitrile | |
EP0096798A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon | |
US3755100A (en) | Method for producing acrylamide from acrylonitrile | |
US4365090A (en) | Process for production of acrylamide | |
DE1568837A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinen | |
US3989743A (en) | Process for the preparation of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulphonic acid | |
EP0097262A2 (en) | A hydrogenation catalyst composition for the hydrogenation of an oxalate diester, a process for preparing same and the use thereof | |
DE2912956C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylenglycol | |
US2816909A (en) | Production of 2-nitroesters | |
KR20020025026A (ko) | 메타크릴산 제조용 촉매의 재활성화 방법 | |
DE2001903C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Amids durch Umsetzen des entsprechenden Nitrils mit Wasser | |
SU689616A3 (ru) | Способ получени амида алифатической или ароматической одноосновной карбоновой кислоты | |
US3963570A (en) | Ultraviolet-initiated preparation of N,N-dibutyl-9(10)-dibutylphosphonooctadecanamide | |
US2750403A (en) | Process for removing ferrous ion impurity in the preparation of dicyanobutene | |
US1714637A (en) | Production of aldehyde sulphoxylates |