SU117046A1 - Способ получени тиокарбанилидов - Google Patents
Способ получени тиокарбанилидовInfo
- Publication number
- SU117046A1 SU117046A1 SU600079A SU600079A SU117046A1 SU 117046 A1 SU117046 A1 SU 117046A1 SU 600079 A SU600079 A SU 600079A SU 600079 A SU600079 A SU 600079A SU 117046 A1 SU117046 A1 SU 117046A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiocarbanilides
- methylene chloride
- producing
- ammonium
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известны способы получени диалкил- и алкокситиокарбанилидов, основанные на применении сероуглерода или тиофосгена или проход щие многостадийно через промежуточное получение изотиоцианатов или моноарилтиомочевины, ч го неудобно в промышленности.
Изобретение выгодно отличаетс от известных способов, так как исключает необходимость применени токсичных реагентов как сероуглерод или тиофос1ен и обеспечивает более высокие выходы и лучшее качество продукта.
Согласно изобретению, получение тиокарбанилидов осуществл ют нагреванием хлоргидрата соответствующего анилина с роданистым аммонием .
Получившуюс после спекани массу раствор ют в хлористом метилене и после отделени осадка и отгонки хлористого метилена, полученный тиокарбанилид перекристаллизовывают.
Изобретением предусматриваетс также проведение процесса в среде вазелинового масла.
Пример 1. В круглодонную колбу, емкостью 1 л, снабженную обратным холодильником, загружают растертые в порошок 115 г (0,664 мол ) хлоргкдрата п-фенетидина и 25,2 з (0,332 мол ) роданистого аммони . После тщательного перемешивани реакционную смесь нагревают в течение 4 часов на масл ной бане при температуре 170° (в бане). К охлажденной до комнатной температуры реакционной массе приливают 1000 мл хлористого метилена дл растворени образовавшегос этоксида и 350 мл воды дл растворени хлористого аммони . Смесь перемешивают, дают отсто тьс и раздел ют на слои. Раствор хлористого метилена промывают 200 мл воды. Промывную воду присоедин ют к водному слою и экстрагируют 100 мл хлористого метилена. Объединенный раствор хлористого метилена упаривают досуха отгонкой хлористого метилена на вод ной бане при атмосферном давлении. Остаток , нредставл к щий собой 4,4-диэтокситиокарбанилид, перекристал№ 117046
лиарвд.ц.ают из 1950 мл спдр.гаГ-Получают 67 г 4.4-диэтокситиокарбанилида (этоксида), т. пл. 166-17Гг,..
П р и м е р 2. В круглодонную колбу, емкостью 1 л, снабженную обратным холодильником, загружают растертые в порошок 115 s (0,664 мол ) хлоргидрата п-фенетидина, 25,2 г (0,332 мол ) роданистого аммони и 440 г вазелинового масла. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в течение 4 часов на масл ной бане при температуре 163-170° в бане.
По охлаледении до комнатной температуры реакционную массу фильтруют и промывают 300 мл бензола (от вазелинового масла и окрашиваюш;их веществ). Осадок перекристаллизовывают из 2500 мл спирта и промывают на фильтре 200 мл воды от примеси хлористого аммони . После высушивани получают 85 г 4,4-диэтокситиокарбанилида (этоксида ), т. пл. 166-17Г.
Аналогичным путем получают тиокарбанилид и 4,4-диметил-тиокарбанилид .
Предмет изобретени
Способ получени тиокарбанилидов, отлнчаюш:ийс те.м, что, с целью устранени применени сероуглерода и тиофосгена дл получени тиокарбанилидов и повышени выхода продукта, смесь соответствующих хлоргидратов и роданистого аммони нагревают в среде вазелинового масла или без него, после чего пол ченный тиокарбанилид отфильтровывают или извлекают хлористым метиленом, отмывают от хлористого аммони водой и перекристаллизовывают.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU600079A SU117046A1 (ru) | 1958-05-20 | 1958-05-20 | Способ получени тиокарбанилидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU600079A SU117046A1 (ru) | 1958-05-20 | 1958-05-20 | Способ получени тиокарбанилидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU117046A1 true SU117046A1 (ru) | 1958-11-30 |
Family
ID=48389229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU600079A SU117046A1 (ru) | 1958-05-20 | 1958-05-20 | Способ получени тиокарбанилидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU117046A1 (ru) |
-
1958
- 1958-05-20 SU SU600079A patent/SU117046A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU508199A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| SU117046A1 (ru) | Способ получени тиокарбанилидов | |
| Coffey et al. | 197. Ethyl esters of β-arylaminocrotonic acids | |
| US2467895A (en) | Piperazine derivatives and method of preparing the same | |
| Davoll et al. | An Improved Preparation of 2, 6, 8-Trichloropurine1 | |
| Hauser et al. | Certain 4-Hydroxyquinolines from Aniline and β-Ketonitriles. Cyclizations of Nitriles through Amides by Means of Polyphosphoric Acid | |
| US3240781A (en) | 1-lower alkyl-4-anilinophthalazines | |
| US2370015A (en) | Derivatives of tertiary amino aliphatic acids | |
| SU558639A3 (ru) | Способ получени производных аминооксигидроксамовой кислоты или их солей | |
| US2785182A (en) | Substituted pyrrolecarboxamidopyroles | |
| US3296267A (en) | Preparation of 2, 3-dihydroxy-6-quinoxaline carboxylic acid | |
| DE834992C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- oder N-Aralkylderivaten der Oxazolidin-2, 4-dine | |
| DE2614045A1 (de) | Neue phenoxyalkylcarbonsaeuren und verfahren zur herstellung derselben | |
| US3027408A (en) | 2-(benzylcarbamyl)-ethyl substituted oxalic acid hydrazide | |
| US3051727A (en) | S-dihydro-l | |
| US4065450A (en) | Process for preparing 2-guanidinomethyl-perhydroazocine-sulfate | |
| SU417421A1 (ru) | ||
| SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
| NO132725B (ru) | ||
| SU456805A1 (ru) | Способ получени 2-ацил-4-арилгидразидинов | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| SU340272A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-4-АЛКИЛ(АРИЛ)-5-МЕТИЛ-1,2,4- ОКСАДИАЗИНДИОНОВ-3,6Изобретение относитс к способу получени 2-арил-4 - алкил(арил)-5-метил - 1,2,4-оксадиа- зиндионов-3,6, которые вл ютс аналогами физиологически активных производных 3,6-Ди- кетопиридазинов и обладают ценным биологическим действием.Известен аналогичный способ получени 1,2,4-оксадиазиндионов-3,5, заключаюш,ийс в том, что хлорацетилхлорид реагирует своей хлорметильной грунной с N-метилкарбамоил- N-арилгидроксиламинами. Получают первичный продукт реакции, циклизаци которого в присутствии избытка основани приводит к производным 1,2,4-оксадиазиндионов-3,5.Однако при реакции с N-€2—Сз-алкилкарба- моильными производными хлорацетилхлорид действует как ацилирующее средство, а образующиес при реакции о-хлорацетил-Ы-алкил- карбамоил-Ы-арилгидроксил амины гидролитически очень нестойки и при разложении дают исходные Ы-алкилкарбамоил-М-арилгидро- ксиламины.Предлагаемый способ состоит в том, что дл получени 2-арил-4-алкил(арил)-5-метил-1,2,4-оксадиазиндиомоЁ-3,6 общей формулы10где X- пводород, галоид, алкиЛ; 1 или 2; R — водород, алкил(арил),15 проводитс реакци М-алкил(арил)карбамоил- N-арилгидроксиламинов с галоидаигидридами а-галоиднропионовых кислот в присутствии 2 моль основани . Реакцию можно проводить в одну стадию или с выделением промежуточ- 20 ио образующихс о-а-галоиДпропионил-'Н-ал- кил{арил)карбам.оил - N - арилгидроксиЛами- нов. В последнем случае эквимол риые количества основани ввод т раздельно по стади м | |
| DE3884482T2 (de) | Thiapentanamid-Derivate. | |
| Taylor Jr et al. | The Synthesis of N-Methyl-3-cyano-4-methoxy-6-pyridone, a Structural Isomer of Ricinine | |
| SU516688A1 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-дитиазепина |