SU114384A1 - Способ получени 5-производных тиазолидиндиона-2,4-гидразона-2 - Google Patents

Description

Предлагаетс  способ получени  5-производных тиазолидиндион-2,4гидразона-2 , одни из которых обладают антианемическими свойствами в опытах на животных.

Отличительна  особенность способа заключаетс  в том, что тиосемикарбазоны ввод т в реакцию конденсации с монохлоруксусной кислотой и альдегидами (ароматическими или гетероциклическими) в среде лед ной уксусной кислоты.

Вместо тиосемикарбазонов в реакцию конденсации может быть введен тиосемикарбазид в присутствии избытка альдегидаПример 1. Смесь 0,2 мол  монохлоруксусной кислоты 0,1 мол  бензальдегида, 0,2 мол  тиосемикарбазона га-ацетаминобензальдегида и 50 мл лед ной уксусной кислоты кип т т с обратным холодильником в течение 15-30 мин. К реакционной смеси прибавл ют водный раствор ацетата натри  (Юг) и полученный осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.

Получают 5-бензилиден-бис-(тиазолидиндион -2,4, -л - ацетаминобензилиденгидразон-2 ) в виде оранжевых микрокристаллов с температурой плавлени  около 263° (из спирта ). Выход свыше 80% от теоретического .

Анализ. Найдено в %: С-58,49; Н-4,65; N-17,44. Вычислено дл  C3iH2804N8S2%: С-58,11; Н-4,40; N-17,49.

Препарат образует комплексные соединени  с кобальтом в пиридиновом , аммиачном или диоксановом растворе и обладает выраженным антианемическим действием в опытах на животных.

Пример 2. Синтез 5-салицилиден-бис- (тиазолидиндион-2,4-п-ацетаминобензилиденгидразона-2 ) производ т аналогично примеру 1, примен   к конденсации вместо бензальдегида 0,1 мол  салицилового альдегида. Продукт конденсации представл ет собой желтое кристал лическое вещество с температурой плавлени  около 230° с разложением (из уксусной кислоты).

Анализ. Найдено в %: N-16,97Вычислено дл  C3iH sO5NsS2, %: N17 ,07.

Пример 3. 0,02 мол  тиосемикарбазида , 0,04-0,05 мол  фурфурола и 40 мл лед ной уксусной кислоты кип т т в течение 10 мин. с обратным холодильником, вследствие чего следует образование тиосемикарбазона фурфурола- К полученному прозрачному раствору добавл ют 0,02 мол  монохлоруксусной кислоты, и продолжают кип чение еще в течение 50 мин. По охлаждении к реакционной смеси прибавл ют водный раствор ацетата натри , после чего осадок отфильтровывают , промывают водой и высушивают .

Полученный 5-фурфурилиден-бис (тиазолидиндион - 2,4 - фурфурилиденгидразон-2 ) представл ет собой, после перекристаллизации из лед ной уксусной кислоты, желтое кристаллическое вещество с температурой плавлени  200° с разложением.

Выход 38,2%. Найдено в %: С50 ,70; Н-3,35; N-16,93. Вычислено дл  С2,Н1бО5Мб52, %: С-50,80; Н-3,25; N-16,93.

Предмет изобретени 

Claims (2)

1.Способ получени  5-производных тиазолидиндион-2,4 гидразона2 , отличающийс  тем, что тиосёмикарбазоны ввод т в реакцию конденсации с монохлоруксуспой кислотой и альдегидами в среде лед ной уксусной кислоты.

2.Прием выполнени  способа по п. 1, отличающийс  тем, чтО вместо тиосемикарбазонов ввод т тиосемикарбазид в присутствии из-бытка альдегида.