SU1142478A1 - Способ получени арилдихлорфосфинов - Google Patents

Способ получени арилдихлорфосфинов Download PDF

Info

Publication number
SU1142478A1
SU1142478A1 SU833649691A SU3649691A SU1142478A1 SU 1142478 A1 SU1142478 A1 SU 1142478A1 SU 833649691 A SU833649691 A SU 833649691A SU 3649691 A SU3649691 A SU 3649691A SU 1142478 A1 SU1142478 A1 SU 1142478A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chloride
phosphorus
complex
chloroethyl
aryl
Prior art date
Application number
SU833649691A
Other languages
English (en)
Inventor
Вячеслав Васильевич Кормачев
Татьяна Васильевна Васильева
Илья Анатольевич Абрамов
Виктор Александрович Градов
Original Assignee
Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова filed Critical Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова
Priority to SU833649691A priority Critical patent/SU1142478A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1142478A1 publication Critical patent/SU1142478A1/ru

Links

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИДЦИХЛОРФОСФИНОВ взаимодействием ароматического углеводорода с треххлористым фосфором в присутствии безводного хлористого алюмини  при мол рном соотношении реагентов 1:3-5:1-1,2 при кип чении реакционной смеси в атмосфере инертного газа с последующим разложением образующегос  комплекса арилдихлорфосфина с хлористым алюминием эфиром кислоты фосфора , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, в :качестве эфира кислоты фосфора ис , пользуют три

Description

Изобретение относитс  к химии фосфорорганических соединений с Р-С св зью, а именно к усовершенств ванному способу получени  арилдихло фосфинов формулы где R - водород, алкил, галоген,ltoторые широко используютс  в качестве важнейших промежуточных продуктов фосфорОрганического синтеза. Известен способ получени  арилдихлорфосфинов взаимодействием арилгалогенида с белым фосфором в присутствии хлористого алюмини  при 340-350°С lj . Известен также способ получени  арилдихлорфосфинов взаимодействием ароматического углеводорода с треххлористым фосфордм в присутствии хлористого алюмини  с последующим разложением полученного комплекса хлорокисью фосфора 2J . Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату  вл етс  способ пол чени  арилдихлорфосфинов, который - заключаетс  в том, что аромати:ческийуглеводород подвергают взаимодействию с треххлористым фосфором в присутствии безводного хлористого алюмини  при мол рном соот ,ношении реагентов 1:3-5:1-1,2 при кип чении реакционной смеси в атмосфере инертного газа с после .дующим разложением образующего комп леса арилдихлорфосфина с хлористым алюминием три(2-хлорэтил)фосфатом .при 40-60 С и выделением целевых продуктов -экстрагированием реакционной массы треххлористым фосфором 3 Недостаток этого способа - образование комплекса три(2-хлорэтил)ф фата с хлористь1м алюминием с относительно большим удельным весом (р 1,525 - 1,540 г/мл), который (в зависимости от выхода целевого продукта в эксперименте) оказывает с  сравнимым с удельным весом раст вора арилдихлорфосфина в треххлорис том фосфоре ( 0 1,510 - 1,565 г/мл что может приводить к образованию устойчивых эмульсий, отсутствию четкого делени  слоев и даже к пер мещению слоев друг относительно дру га. Все это затрудн ет промышленно освоение способа, поскольку неизбежный на практике разброс выходов продукта в отдельных опытах требует каждый раз индивидуального решени  технологического вопроса разделени  реакционных масс, усложн ет технологический процесс. Учитыва  то обсто тельно , что целевые арилдихлорфосфины имеют резкий непри тньй запах и чрезвычайно реакционно способны, проблема быстрого и четкого делени  слоев в закрытых аппаратах приобретает решающее значение при организации посто нного вьшуска продукции . Цель изобретени  - упрощение процесса. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  арилдихлорфосфинов взаимодействием ароматического углеводорода с треххлористым фосфором в присутствии безводного хлористого алюмини  при мол рном соотношении реагентов 1:3-5:1-1,2 при кип чении реакционной смеси в атмосфере инертного газа с последующим разложением образующегос  комплекса арилдихлорфосфина с хлористым элюминием эфиром кислоты фосфора в качестве эфира кислоты фосфора используют три(2-хлорэтил)фосфит5 а разложение комплекса ведут при 20-30 С., Все операции провод т в атмосфере инертного газа , например азота. При этом образуетс  жидкий комплекс три(2-хлорэтил)фосфита с хлористым aлю шниeм относительно меньшего удельного веса (р 1,49-1,,51 г/мл) которьм не смешиваетс  с раствором арилдихлорфосфина с треххлористом фосфоре. Благодар  большей разнице в удельных весах комплекса три(2-хлорэтил )фосфита с хлористым алюминием (р 1,490-1,505 г/мл) и раствора арилдихлорфосфина в треххлористом фосфоре (р 1,510-1,565 г/мл) по- срйвнению с известным способом достигаетс  быстрое и честкое деление слоев и целевые Продукты выдел ютс  в виде несмешивающихс  жидкостей. Комплекс три(2-хлорэтил)фосфита с хлористым алюминием спокойно разрушаетс  водой с выделением т желой масл нистой жидкости, котора  после промывки водой и суш1си может быть снова использована в производственном цикле. Пример 1. Фенилдихлорфосфин. Смесь 275 г (2 моль) треххлористого фосфора, 31,2 г (0,4 моль) бен зола и 53,4 г (0,4 моль) безводного хлористого алюмини  кип т т с обратным холодильником при энергичном перемешивании в токе азота в течение 5 ч до прекращени  вьщелени  хлористого водорода. Охлалэдаю реакционную массу до 20 С и из капельной воронки постепенно втечение 20 мин прибавл ют 108 г (0,4 моль) три(2-хлорэтил)фосфита, затем смесь перемешивают еще 20 ми при 20-30с. Раствор фенилдихлорфосфина в треххлористом фосфоре от дел ют от масл нистого комплекса три(2-хдорэтил)фосфита с треххлорис тым алюминием. Комплекс экстрагируют треххлористым фосфором (2x100 мл). Экстракты объедин ют с основным веществом, треххлористый фосфор отгон ют при атмосферном давлении, остаток фракционируют в вакууме. Получают 60 г (84%) фенилдихлорфосфина с. т.кип. 88-90-С (10 мм рт.ст.) Г)д 1,5968. Литературные данные: т.кип.58-59 (0,8-1,0 гш рт.ст.) ,5960, ; ,3191. 11ример2. Толилдихлорфосфин . Смесь 275 г (2 моль) треххлористого фосфора, 36,8 г (0,4 моль) сухого толуола и 60,4 г (0,48 моль) безводного хлористого алюмини  кип  т т с обратным холодильником в токе азота в течение 3,5 ч до прекра щени  выделени  хлористого водорода . Охлаждают реакционную массу до 20°С и постепенно в течение 20 мин прибавл ют 129 г (0,48 моль) три(2-хлорэтил )фосфита при 20-30 С. В услови х, аналогичных описанным получают 62 г (80%) толилдихлор фосфина с т.кип. 116-118°С (10 мм рт.ст. ), 1,5888. Литературные данные: т.кип.110;113°C (6 мм рт.ст.), 1,5836, 1,2791. Примерз. Хпорфенилдихлорф фин. Смесь 137,5 г (1,0 моль) трехкл ристого фосфора, 28 г (0,25 моль) сухого хлорбензола и 30,2 г (0,24 м безводного хлористого алюмини  кип  т т с обратным холодильником при энергичном перемешивании в токе азо- 55 та в течение 8 ч. Реакционную массу охлаждают до 20с и постепенно в течение 15 мин прибавл ют 64,5 г ( 0,24 моль) три(2-хлорэтил)фосфитапри 20-30°С. В услови х, аналогичных описанным , получают 32 г (60%) хлорфенилдихлорфосфина с т.кип. 120-122 С (15 мм рт.ст.), 1,6082. Литературные данные: т.кип.9092°С , (1-2 мм рт.ст.), 1,6066, jf 1,4450. Предлагаемьм способ получени  арилдихлорфосфинов прост в технологическом оформлении, экономичен, так как базируетс  на доступном и дешевом сырье. Три(2-хлорэтил)фосфит, получаемый на основе реакции PC 1л с окисью этилена,  вл етс  одним из наиболее дешевых и крупнотоннажных продуктов фосфорорганического синтеза. Главными преимуществами три(2-хлорэтил )фосфита (1ХЭФ-ита) перед три(2-хлорэтил)фосфатом (1ХЭФ-атом), обеспечивающими значительное упрощение процесса получени  арилдихлорфосфинов ,  вл ютс  его больша  доступность и дешевизна, а также меньший удельный и молекул рный вес, что приводит к существенному сокращению удельного расхода реагента, а соответственно и количества отходов и сточных вод (в среднем на 5,6%). (г/мл) Три(2-хлорэтил)осфит269 ,5 ри(2-хлорэтил)осфат285 ,5 1,425 дМ1Ч 16(5,6%) Меньшийудельньш вес 1ХЭФ-ита по сравнению с 1ХЭФ-атом приводит к тому, что в ходе синтеза и при . : . экстрагировании комплекса определенными посто нными объемами треххлористого фосфора ( /peg- 1,567 r/tm) получают следующую картину распределени  плотностей несмешивающихс  жидкостей (граничные значени  отвечают началу и концу экстрагировани ) : в предлагаемом способе комплекс с А1СК 01,490-1,505 г/мл, в известном способе р 1,5251 ,540 г/мл; раствор АгРС1„в РСЬ в предлагаемом способе 1,5101 ,565 Г/мл, в известном способе rf 1,5,0-1.,565 г/мл. .
Поскольку в предлагаемом способе нет перекрывани  в значени х плотностей несмешивающихс  жидкостей, здесь наблюдаетс  стабильное однозначное деление слоев: .верхний слой комплекс 1ХЭФ-ита с хлористым алюминием , нижний слой - раствор арилдихлррфосфина в треххлористом фосфоре . Таким образом, предлагаемьш способ обеспечивает возможность автоматического контрол  производства , тогда как в известном способе есть перекрывание плотностей, что приводит к перемещению слоев в процессе экстрагировани , а также не исключает образование устойчивых эмульсий. Образование эмульсий при прочих равных услови х находитс  в пр мой зависимости от качества примен емых в синтезе реагентов.
определ ющих выход арилдихлорфосфинов .
Дл  разделени  эмульсий и вьщелени  целевых продуктов необходимо использование дополнительного, иног да значительного, количества треххлористого фосфора. Такой прием св зан с нерациональным использованием энергетических, сырьевых и трудовых ресурсов. Все это приводит к удорожанию производства и затрудн ет промышленное освоение способа.
В организации производства арилдихлорфосфинов важнейшее значение имеют герметизаци  оборудовани  и автоматический контроле., поскольку целевые продукты,  вл  сь чрезвычайно реакционноспособными хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора, обладают отвратительно непри ,тным запахом.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛДИХПОРФОСФИНОВ взаимодействием ароматичес кого углеводорода с треххлористым фосфором в присутствии безводного хлористого алюминия при молярном соотношении реагентов 1:3-5:1-1,2 при кипячении реакционной смеси в ат мосфере инертного газа с последующим разложением образующегося комплекса арилдихлорфосфина с хло· •ристым алюминием·эфиром кислоты фосфора, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в Ткачестве эфира кислоты фосфора ис, пользуют три(2-хлорэтил)фосфит, а разложение комплекса ведут при 20-30°С.
    И42478
SU833649691A 1983-08-03 1983-08-03 Способ получени арилдихлорфосфинов SU1142478A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833649691A SU1142478A1 (ru) 1983-08-03 1983-08-03 Способ получени арилдихлорфосфинов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833649691A SU1142478A1 (ru) 1983-08-03 1983-08-03 Способ получени арилдихлорфосфинов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1142478A1 true SU1142478A1 (ru) 1985-02-28

Family

ID=21084484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833649691A SU1142478A1 (ru) 1983-08-03 1983-08-03 Способ получени арилдихлорфосфинов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1142478A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US № 3557204, кл. С 07 F 9/52, бпублик. 1971. 2.Авторское свидетельство СССР № 185908, кл. С 07 F 9/52, 1965. 3.Авторское свидетельство СССР № 1011653, кл. С 07 F 9/52, 1982 (прототип). *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bourumeau et al. PH bond activation of primary phosphine-boranes: Access to α-hydroxy and α, α′-dihydroxyphosphine-borane adducts by uncatalyzed hydrophosphination of carbonyl derivatives
CN109456362B (zh) 一种以p(o)-h化合物高效制备含二芳基甲基取代有机膦酸酯的新方法
US3502750A (en) Process for the preparation of dialkyl phosphorochloridothioates
SU1142478A1 (ru) Способ получени арилдихлорфосфинов
Moriyama et al. Optically active phosphines. Facile preparation of the optically active propylmethylbenzyl-and methylphenylbenzylphosphine oxides as precursors to the corresponding tertiary phosphines
RU2670105C1 (ru) Способ получения смешанных триарилфосфатов
CN102627668A (zh) 一种三苯基膦的制备方法
US3086056A (en) Phosphines
KR102482504B1 (ko) t-부틸 메타크릴레이트의 제조방법
US2900416A (en) Method of preparation of alkyl-substituted phosphines
GB2310662A (en) Production of trialkyl phosphites from phosphorus trichloride and alcohol using a particular combination of amine base and alkyl- or alkylene-aromatic solvent
US3734969A (en) Manufacture of thiophenol
Igau et al. Synthesis and chemistry of secondary alkyl iodide complexes of the formula [(η5-C5H5) Re (NO)(PPh3)(ICHRR′)]+ BF4−
SU422250A1 (ru) Способ получени -ариловых эфиров дитиофосфорной кислоты
US4845277A (en) Method of preparing dialkoxybenzoic acid
US4940831A (en) Purification of cis-olefins
SU1011653A1 (ru) Способ получени арилдихлорфосфинов
SU1147713A1 (ru) Способ получени диалкил-(3,5-дитрет.-бутил-4-оксифенил) фосфатов
SU943243A1 (ru) Способ получени диарилгалогенфосфинов
SU391147A1 (ru) Способ получепия дихлорапгидридов алкилтиовинилфосфоповых кислот
US3737487A (en) Process for preparing aryl alkyl phosphates
US2884461A (en) Bis(tricyclohexylphosphonium halides)
SU524801A1 (ru) Способ получени галоидалюминийорганических соединений
SU463674A1 (ru) Способ получени м-триметилсилилфенил-1,1-дигидроперфторалкилфосфатов
SU370212A1 (ru) Способ получения третичных арилэтинилфосфинов