SU1122648A1 - Способ получени 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты - Google Patents

Способ получени 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты Download PDF

Info

Publication number
SU1122648A1
SU1122648A1 SU833590752A SU3590752A SU1122648A1 SU 1122648 A1 SU1122648 A1 SU 1122648A1 SU 833590752 A SU833590752 A SU 833590752A SU 3590752 A SU3590752 A SU 3590752A SU 1122648 A1 SU1122648 A1 SU 1122648A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dichloroaniline
solvent
yield
acid
sulfonation
Prior art date
Application number
SU833590752A
Other languages
English (en)
Inventor
Лев Григорьевич Матвеев
Сергей Николаевич Чалых
Валентина Викторовна Лазарева
Виктор Александрович Градов
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7346
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7346 filed Critical Предприятие П/Я А-7346
Priority to SU833590752A priority Critical patent/SU1122648A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1122648A1 publication Critical patent/SU1122648A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИ- ХЛОРАНИЛИН-4-СУЛЬФОКИСЛОТЫ двухстадийным сульфированием 2,5-дихлоранилина избытком хлорсульфоновой кислоты в среде хлоруглеводородного растворител  с использованием нагревани  и удалени  растворител , о тличающийс  тем, что, с целью интенсификации процесса и повышени  выхода целевого продукта, сульфирование на первой стадии ведут при в присутствии хлористого метилена в качестве растворител , который удал ют, и далее сульфирование ведут при 190-195°С в вакууме при 0,3-0,4 атм. 9 С

Description

Р}зо6ретение относитс  к усовершенствованному способу получени  2,5 дихлоранилин-4-сульфокислоты, котора  находит применение в качест ве промежуточного продукта дл  полу чени  органических .красителей. Известен способ получени  2,5дихлоранилин-4-сульфокислоты , заключающийс  в сульфировании 2,5-дихлоранилина стехиометрическим количеством серной кислоты при нагревании в смеси хлорпроизводных бензола и в присутствии поверхностно-активных веществ. Рыход целевого продукта 59% 1 . Недостаток данного способа низкий выход целевого продукта. Наиболее близким к изобретению,  вл етс  способ получени  2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты , заключающийс  в двухстадийном сульфиро вании 2,5-дихлоранилина избытком хлорсульфоновой кислоты(10-20%Г в среде дихлорбензола при 50°С (не выше ) в течение 1-2 ч с последующим дисульфированием при 130-140 С в течение 4-5,5 ч, отгонкой растворител  и вьщелением целевого продукта в виде натриевой соли. Выход целево го продукта 92% L2J.. Недостатками известного способа длительность процесса и невысокийвыход целевого продукта. Целью изобретени   вл етс  интенсификаци  процесса и повьп ен выхода целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени 2,5-дихлоранилинг4-сульфокислоты, 2,5-дихлоранилин подвергают сульфи ванию избытком хлорсульфоновой кислоты (1,5-5%) при в тече ние 1 ч в хлористом метилене, кото рый отгон ют, и продолжают сульфирование при 190-195 С в течение , 1,5-2 ч в слабом вакууме при 0,3 0 ,4 атм. ( Выдел ют целевой продукт извест ным методом, т.е. реакционную масс охлаждают до комнатной температуры и целевой продукт высыпают. Выход целевого продукта 97,65-99%. Отличительными признаками предл гаемого способа  вл ютс  проведени сульфировани  на первой стадии при 0-40 С в присутствии хлористого метилена в качестве растворител , который отгон ют, и дальше сульфирование при 190-1-95 С в вакууме при- 0,3-0,4 атм.. В результате взаимодействи  2,5дихлоранилина с хлорсульфоновой кислотой в среде хлористого метилена вьщел етс  хлористый водород и после отгонки растворител  остаток представл ет собой мелкодисперсный легкосыпучий порошок, который состоит в основном из М-2,5-дихлорфенилсульфаминовой кислоты, содержащей до 2-5% хлорсульфоновой соли 2,5дихлоранш ина . Процесс взаимодействи  2,5-дихлоранилина с хлорсульфоновой кислотой в хлористом метилене в температурном интервале 0-40 С протекает примерно одинаково но технологическицелесообразно поддерживать 20-25°С,так как поддержание температуры ниже 0°С требует применени  охлаждающего рассола , а выше 40°наблюдаетс  некоторое повышение расхода хлорсульфоновой кислоты. Полученное сыпучее вещество сульфируют путем нагревани  при 190195 С причем в процессе нагрева и выдержки при 90-195°С продукт не мен ет своего сыпучего состо ни  и не налипает на стенки аппарата и мешаЛл-су, что обычно наблюдаетс  при сульфиров.ании ароматических аминов методом запекани . Уменьшение температуры сульфировани  от указанных пределов увеличивает врем  реакции и повьш ает содержание 2,5-дихлоранилина в готовом продукте, при повышении температуры наблюдаетс  потемнение и осмоление целевого продукта. Проведение сульфировани  в вакууме ( 0,3-0,4 атм)обеспечивает стабильное получение белого по цвету целевого продукта. Хлорсульфоновую кислоту используют как правило в 2-5%-ном избытке от теоретического количества. В этих услови х исключаетс  образование сульфохлоридов и достигаетс  полнота реакции, выдел етс  сухой хлористый водород, не оказывающий коррозирующего действи  на аппаратуру . Отогнанный . хлористый метилен используют в технологическом цикле. Готова  суха  2,5-дихлоранилин-4сульфокислота представл ет собой легкосыпучее мелкокристаллическое вещество белого цвета с серым оттенком и отвечает всем требовани м предъ вл емым к качеству этого продукта; Пример 1. К раствору 10 г 10,0616 моль ) 2,5-дихлоранилина в 160 мл сухого хлористого метилена при интенсивном перемешивании добавл ют 7,6 г(0,06А8 моль ) 100%-но хлорсульфоновой кислоты при 2025 с . Размешивают в течение 1 ч, затем отгон ют растворитель, подклю чают вакуум 0,3-0,35 атм и нагревают в течение 30-40 мин до 190-195°С при посто нном перемешивании. В этих услови х при слабом перемешивании процесс ведут 1 ч. Реакци заканчивают по анализу на остаточны 2,5-дихлоранилин(не более 0,3% ). Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и продукт высыпают . Получают 14,8 г белой с сероватым оттенком 100%-ной 2,5-дихлора нилин-4-сульфокислоты, что составл ет 99% от теоретического. Содержа ние 2,5-дихлоранилина О,25%,нерастворимые примеси отсутствуют. П р и м е р 2. Процесс провод т аналогично примеру 1, но сульфирова ние провод т без вакуума. Получают 14,45 г темно-серого цвета 100%-ной 2,5-дихлоранилин-4сульфокислоты , что составл ет 97,0% от теоретического. Содержание 2,5дкхлоранилина 0,3%, нерастворимых примесей 0,35%. П р и м е р 3. Процесс провод т аналогично примеру 1, но сульфирова ние ведут при 180°С. Врем  реакции 3 ч. Получают 14,55 г светло-серого цвета 2,5-дихлоранилин-4-сульфокисл ты. Содержание 2,5-дихлоранилина 0,30%, нерастворимые примеси отсутс вуют, выход 97,7% от теоретического П р и м е р 4. Процесс провод т аналогично примеру 1, но сульфирова ние провод т при . Получают 14,2 г темно-сиреневой по цвету 100%-ной 2,5-дихлоранилин4-суль41Окислоты , содержащей 0,2% 2,5-дихлоранилина, нерастворимых примесей 0,4%, выход 95% от теоретического . Пример5. К раствору IО г (о,0616 моль) 2,5-дихлоранилина в 160 мл сухого хлористого метилена при интенсивном перемешивании добавл ют 7,6 г (0,0648 моль )100%-ной хлорсульфоновой кислоты при 0-2°С. Размешивают в течение 1,5 ч,, провер ют конец реакции по отсутствию амина на ТСХ и далее процесс провод т аналогично примеру 1. Получают 14,78 г белой с сероватым оттенком 100%-ной 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты , что составл ет 98,9% от теоретического. Содержание 2,5-дихлоранилина 0,2%, нерастворимые примеси отсутствуют. Примерб. К раствору 10 г (О,0616 моль) 2,5-дихлоранилина в 160 мл сухого хлористого метилена при интенсивном перемешивании .и кипении растворител  (40°С) осторожно по капл м под слой жидкости добавл ют 7,6 г(О,0648 моль)100%-ной хлорсульфоновой кислоты. Размешивают 1ч, затем отгон ют растворитель и далее процесс провод т аналогично примеру 1. Получают 14,5 г светло-серой по цвету 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты . Содержание 2,5-дихлоранилина 0,30%, нерастворимые примеси отсутствуют , выход 97,65% от теоретического. Таким образом, предлагаемый способ позвол ет интенсифицировать процесс почти в два раза и повысить выход целевого продукта с 92 до 99%.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИ- ‘ ХЛОРАНИЛИН-4-СУЛЬФОКИСЛОТЫ двухста- дийным сульфированием 2,5-дихлоранилина избытком хлорсульфоновой кислоты в среде хлоруглеводородного растворителя с использованием нагревания и удаления растворителя, о тличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса и повышения выхода целевого продукта, сульфирование на первой стадии ведут при 0-40°С в присутствии хлористого метилена в качестве растворителя, который удаляют, й далее сульфирование ведут при 190-195°С в вакууме при 0,3-0,4 атм.
    N3 ЬО 05
    1 1122648 2
SU833590752A 1983-05-13 1983-05-13 Способ получени 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты SU1122648A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833590752A SU1122648A1 (ru) 1983-05-13 1983-05-13 Способ получени 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833590752A SU1122648A1 (ru) 1983-05-13 1983-05-13 Способ получени 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1122648A1 true SU1122648A1 (ru) 1984-11-07

Family

ID=21063229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833590752A SU1122648A1 (ru) 1983-05-13 1983-05-13 Способ получени 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1122648A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Авторское свидетельство СССР 176914, кл. С 07 С 143/56, 01.12.65.. 2. Авторское свидетельство СССР Vf 633858, кл. С 07 С 143/63, 11.07.75. (прототип). *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1342419A3 (ru) Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли
SU1122648A1 (ru) Способ получени 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты
US4111979A (en) Process for producing 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonic acid
JPS632256B2 (ru)
US3366692A (en) Process for preparing 4, 4'-dihydroxydiphenyl sulfone
FR2461698A1 (fr) Procede de preparation d'aminoaryl-b-sulfatoethylsulfones
SU1129204A1 (ru) Способ получени сернокислотной пасты 1,5-диокси-2,6-дисульфоантрахинона
SU75697A1 (ru) Способ получени 2-хлор-5-нитротолуол-4-сульфоновой кислоты
SU914551A1 (ru) Способ получения ν-метил-и-кислоты 1
US4487725A (en) Process for the preparation of N-acetylaminoarylsulfonic acids in sulfuric acid as solvent
JPS6136751B2 (ru)
SU1384572A1 (ru) Способ получени щелочных солей 5-сульфоизофталевой кислоты
SU1330131A1 (ru) Способ получени толуолсульфохлоридов
JP2987058B2 (ja) 3−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法
RU2062269C1 (ru) Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфона
US4836959A (en) Process for the preparation of 1-aminonaphthalene-2,4,7-trisulphonic acid and 1-aminonaphthalene-7-sulphonic acid
SU740758A1 (ru) Способ получени метаниловой кислоты
SU1112030A1 (ru) Способ получени 1,8-нафтсультам-2,4-дисульфокислоты
SU1077882A1 (ru) Способ получени сернокислого эфира 4- @ -оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола
US4338261A (en) Process for the preparation of 1-naphthylamine-4,6-disulphonic acid and 1-naphthylamine-2,4,6-trisulphonic acid
KR100195779B1 (ko) 2-나프틸아민-1,5-디설폰산을 분리하는 방법
US3098848A (en) Diarylthiophene sulfonic acids
SU1057508A1 (ru) Способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина
SU1320206A1 (ru) Способ получени @ -нафталинсульфокислоты
RU2212401C1 (ru) Способ получения 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты в виде ее аммонийно-калиевой соли