SU111907A1 - Способ получени 2,2-дифенил-4-диметил-аминопентанонитрила - Google Patents
Способ получени 2,2-дифенил-4-диметил-аминопентанонитрилаInfo
- Publication number
- SU111907A1 SU111907A1 SU579337A SU579337A SU111907A1 SU 111907 A1 SU111907 A1 SU 111907A1 SU 579337 A SU579337 A SU 579337A SU 579337 A SU579337 A SU 579337A SU 111907 A1 SU111907 A1 SU 111907A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenyl
- toluene
- dimethyl
- producing
- aminopentanonitrile
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
В результате конденсации дпфенилацетонитрила с хлоргидратом 1-диметиламино-2-хлорпр.опана образуетс два изомерных продукта: 2,2.. дифенил -З-метил-4-диметиламинобу.. танонитрил и 2,2-дифенил-4-диметиламинопентанонитрил . Последний изомер получаетс с выходом 53-55% (от теоретического) и примен етс дл приготовлени медицииского препарата фенадона.
Предлагаемый способ позвол ет увеличить выход 2,2-дифеиил-4-диметиламинопентанонитрила до 67% (от теоретического).
Это достигаетс тем, что к исходным продуктам реакци добавл ют 2,2-дифенил - 3 - метил- 4 -димети.маминобутаноиитрил , в количестве около от вз того в реакщпо дифеинлацетонитрила .
П р и м ер. В трехгорлую колбу с обратным холодильником, мешалкой и термометром загружают при размешивании 20 мл толуола, 25 г дифенилацетонитрила, с т. пл. 75- 76°, 19,5 г твердого едкого натра, 29 г хлоргидрата диметиламинопропил .хлорида и 12,5 г хлоргидрата
2,2-дифенил -3- метил -4- диметиламинобутанонитрила (низкоплавкого изомера). При этом температура зл счет теплового эффекта реакции конденсации поднимаетс при загрузке до 60°.
Реакционную массу нагревают на кип и1,ей вод ной бане до 100° и дают выдержку при этой температуре в течение 7 часов. По охлаждени. в реакционную массу загружают 87 мл воды и 45 мл толуола и массу перемешивают до полного растворени осадка. Слои раздел ют па делительной воронке: водный слой экстрагируют 20 мл толуола, толуольный экстракт присоедин ют к основному толуольному слою. Толуольный слой обрабатывают 54 мл 20%-ной сол ной кислоты. Слои раздел ют иа делительиой воронке. Толуольный слой промывают 20 мл воды. Водную промывку присоедин ют к водному слою. Водный слой обрабатывают 40%-ным раствором едкого натра до слабощелочной реакции . Выделившеес масло - смесь изомерных нитрилов - экстрагируют. 3 раза толуолом по 27 .ил.
Толуол ОТЕОЦЯВДТ в вакууме полностью . Получейное густое масло охлаждают-де -комнатной температуры и обрабатывают 11 мл бензина; массу оставл ют на ночь. Выпавший высокоплавкий изомерный нитрил отфильтровывают и промывают два раза бензином по 8 мл.
После сушки получают 24,2 г 2,2-дифенил - 4 - диметиламинопентанонитрила с т. пл. 90-91°, что соответствует 67,2% от теоретического, счита на загруженный дифенилацетонитрил .
Из бензинового раствора путем отгонки бензина и обработки спиртовым раствором хлористого водорода выдел ют хлоргидрат низкоплавкого 2,2-дифенил-3-метил-4-диметиламинобутанонитрила -в количестве
12,3 г с температурой плавлени хлоргидрата 220-223, используемый дл следуюшей загрузки с целью увеличени выхода высокоплавкого нитрила.
Предмет изобретени
Способ получени 2,2-дифенил-4диметиламинопентанонитрила путем конденсации дифенилацетонитрила с хлоргидратом 1 - диметиламино-2хлорпропана , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, к исходным продуктам реакции добавл ют 2,2-дифенил - 3 - метил -4- диметиламинобутанонитрила в количестве около 50% от вз того в реакцию дифенилацетонитрила .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU579337A SU111907A1 (ru) | 1957-06-24 | 1957-06-24 | Способ получени 2,2-дифенил-4-диметил-аминопентанонитрила |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU579337A SU111907A1 (ru) | 1957-06-24 | 1957-06-24 | Способ получени 2,2-дифенил-4-диметил-аминопентанонитрила |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU111907A1 true SU111907A1 (ru) | 1957-11-30 |
Family
ID=48384514
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU579337A SU111907A1 (ru) | 1957-06-24 | 1957-06-24 | Способ получени 2,2-дифенил-4-диметил-аминопентанонитрила |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU111907A1 (ru) |
-
1957
- 1957-06-24 SU SU579337A patent/SU111907A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2056046A (en) | Manufacture of bases derived from benz-dioxane | |
US2342101A (en) | Preparation of dihydro mucononitrile and product | |
US2457047A (en) | 2-(2'-thenyl)-4, 5-dihydroimidazoles and process for making the same | |
Galat | Ethyl formylaminomalonate: An intermediate in the synthesis of amino acids | |
US2509859A (en) | Nitriles from butadiene and hydrogen cyanide | |
SU111907A1 (ru) | Способ получени 2,2-дифенил-4-диметил-аминопентанонитрила | |
US2450386A (en) | Manufacture of compounds containing amidine groups | |
US2527680A (en) | Alpha thenyl chloride from hydrogen chloride-formaldehyde solution and thiophene | |
USRE31260E (en) | Process for the preparation of an acetonitrile derivative | |
NO135092B (ru) | ||
US2196580A (en) | Production of useful chemicals from isomeric mono - nitro - ortho - dichlorobenzene mixtures | |
US4155929A (en) | Process for the preparation of an acetonitrile derivative | |
US3536729A (en) | Process for the purification of 3-amino-5-methylisoxazole | |
US2222455A (en) | Process of producing primary delta-alkenyl malonic esters | |
US2785201A (en) | Compounds of bis quaternary ammonium derivatives of phenylethylamine | |
US2494880A (en) | Allyl beta-alloxypropionate | |
US3282964A (en) | New alpha-substituted carboxylic acid derivatives | |
SU561563A1 (ru) | Способ получени анестетиков-пространственно изомерных бензойных эфиров 1-алкил(алкенил)-2-метил4-оксидекагидрохинолина | |
SU76213A1 (ru) | Способ получени 5,5'-диалкилтиобарбиту-ровых кислот | |
Souther | Some condensation reactions involving the elimination of ester groups | |
SU376375A1 (ru) | Способ получения 1-винил-5-метилпиразола | |
SU376360A1 (ru) | Способ получения диарилбиурета | |
SU515444A3 (ru) | Способ получени -(диэтиламиноэтил) -2-метокси-4-амино-5-хлор бензамида или его соли | |
SU74216A1 (ru) | Способ выделени чистого паракрезола | |
US2749343A (en) | Xnxco |