SU1075988A3 - Способ оптического отбеливани текстильных материалов - Google Patents
Способ оптического отбеливани текстильных материалов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1075988A3 SU1075988A3 SU782581900A SU2581900A SU1075988A3 SU 1075988 A3 SU1075988 A3 SU 1075988A3 SU 782581900 A SU782581900 A SU 782581900A SU 2581900 A SU2581900 A SU 2581900A SU 1075988 A3 SU1075988 A3 SU 1075988A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydrogen
- alkyl
- chlorine
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 14
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 title description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 14
- -1 carbamoylmethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 claims description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 abstract 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 abstract 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 abstract 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005242 carbamoyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 abstract 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009994 optical bleaching Methods 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROJGJNINTRCMBL-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)furan-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(C=O)O1 ROJGJNINTRCMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGKGCURQSFSXCW-UHFFFAOYSA-N 2-n-methyl-4-methylsulfonylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CNC1=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C1N XGKGCURQSFSXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUQATVLNDHSIGA-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-(butylamino)benzenesulfonamide Chemical compound CCCCNC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1N PUQATVLNDHSIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMJHNNPEPBZULA-UHFFFAOYSA-N 5-phenylfuran-2-carbaldehyde Chemical compound O1C(C=O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BMJHNNPEPBZULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-O phenylsulfanium Chemical compound [SH2+]C1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
- C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/614—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents
- D06L4/629—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents with cationic brighteners
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
СПОСОБ ОПТИЧЕСКОГО ОТБЕЛИВАНИЯ ТЕКСТИЛЬНЫХ Г-ИТВРИАЛОВ Обработкой их водным раствором производных 2-фенил-5 бензимидазол-
Description
Изобретение относитс к химической технологии текстильных материалов , а именно к технологии оптического отбеливани текстильных материалов . Известен способ оптического отбеливани текстильных материалов путем обработки их водным раствором производных 2-фенил-5-бензимида зол-()-ил-фуранов i Однако степень белизны, достигаема при использовании в качестве оптических отбеливателей известных производных 2-фенил-5-бензимидазол- (2)-ил-фурацов, недостаточно высока . Цель изобретени - повышение сте пени белизны текстильных материалов Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу оптическо го отбеливани текстильных материалов обработкой их.водным раствором производных 2-фенил-5-бен,зимидазол- (2)-ил-фуранов, в качестве указан ных производных используют соединени общей формулы ( ®Кз)л ( J) где R.-COOH, СООСН, цианогруппа, трифторметил, метилсульфонил этилсульфонил, фенилсульфони М-у , S020C6H5, OjOC jHj OCH-j, или 5O.J H,V2 г где YI - водород, метил, сшллил, оксиэтил, ме-г токсиэтил или диметиламинопр пил, который может быть кватернизирован СНч, Yj водор или метилf 8г метил, этил, Ц-бутил, аллил, или CH2CgH5; Rj - водород, метил, этил, окси этил, метилциан., этилацетат, CHjCgH5, CHjCOHH или N; . - водород или хлор; Rf - водород, хлор или метил; Г - О или 1, А - CH,5qi, С1, въ или CHj-CjHj-S .0,05с концентрацией их в растгворё 0/4% от веса материала. Указанные в. примерах проценты в л ютс весовыми. Пример 1. К гор чему раство ру 26,7 г 2-(4-хлорфенил)-фуран-5-альдегида (содержание 77,4%) и 29,25 г фенилового эфира З-амино-4-этилакшнобензолсульфокислоты в 200 мл монометилового эфира этиленгликол добавл ют 21,3 мл водного 40%-ного раствора бисульфита натри . Смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре, разбавл ют 40 мл воды и охлаждают. Высадившийс продукт отжимают на нутч-фильтре, промывают метанолом и водой и сушат в вакууме при , после чего получают 40,4 г (84% от теории) соединени формулы которое после перекристаллизации из петролейного- эфира и монометилозого эфира атиленгликол выдел етс в почти бесцветные кристаллы с т.пл. 171°С. .. Пример 2. 20,7 г 2-(4-хлорфенил ) -фуран-5- альдегида и 20,1 г 2-метиламино-4-метилсульфонил-анилина нагревают до кипени в 60 wi этанола в течение 20 мин с обратной флегмой. Добавл ют 40 мл нитробензола , отгон ют этанол и температуру повышают до точки кипени нитробензола . После 5 мин температуры обратной флегквл позвол ют охладитьс , смешивают с 40 мл метанола, отжимают на нутч-фильтре образовавшийс осадок, промывают метанолом и сушат в вакууме. Получают 22,3 г соединени формулы которое после перекрист| ллизации из -дихлорбензола и монометилового эфира этиленгликол выдел етс в почти бесцветные кристаллы с т.пл. 235С. Согласно примеру 1 или 2 из соответств ую1дих 2-фенил-фуран-5-альдегидов й о-фенилендиаминов получают соединени формулы ричем заместители R, , RZ, 4 - 7 меют указанные в таблице 1 значени . Пример 3. 22,Зг2-(,4 -хлоренид )-фуран-5-карбоновой кислоты в 9,7 мп тионилхлорида, 60 мл толуола и 0,8 мл диметилформамида нагревают 1ч с обратной флегмой и раствор полностью упаривают в вакууме. К твердому остатку порци ми внос т раствор 24,3 г амида 3-амино-4-Л-бу тиламинобензолсульфокислоты в 150 м лед ной уксусной кислоты, добавл ют 9,0 г безводного ацетата натри и перемешивают 1 ч при комнатной температуре . Затем смесь нагревают 3 ч при температуре обратной флегмы, охлаждают исмешивают с 150 мл воды Высадившийс продукт отфильтровывают , промывают водой и сушат. Получа ют 39,7 г (92% от теоретического) соединени формулы sogimj Т.пл. 260®С после перекристаллизации из О-дихлорбензола и монометилового эфира этиленгликол . Пример 4. 38,8г сульфокис лоты формулы перемешивают 3 ч с обратной флегмой в 300 мл хлорбензола, 23 мл тионилхлорида и 1 мл диметилформамида,пос ле чего заканчиваетс выделение хло ристого водорода. Полученный раство охлаждают до 5®С, отсасывают кристаллический осадок, промывают ксилолом и сушат в вакууме при 80°С. Получают 30,6 г хлорида сульфокисло ты формулы После перекристаллизации из ксилола проба плави-тс при . 9,0 г соединени формулы 42 в 60 мл монометилового эфира этиленгликол и 4,9 мл пиридина нагревают в течение 15 мин до 80°С, причем оно переходит в раствор. При охлаждений до 5°С и добавлении 60 мл воды выкристаллизовываетс продукт реакции . Его отжимают на нутч-фильтре, промывают водой и сушат над хлоридом кальци в вакууме при комнатной температуре . Получают 7,5- г Кп% от теоретического ) эфира сульфокислоты формулы sof ecuf cHf- oei После перекристаллизации из четыреххлрристого углерода продукт плавитс при 146 G. Пример 5, К раствору 7,73 г соединени (3) в 40 мл диметилформамида при 1200с при перемешивании прикапывают 2,3 мл диметилсульфата, после чего перемешивают еще 30 мин при этой температуре, з,атем охлаждают и разбавл ют 40 мп изопропанола . Выкристаллизовавшийс продукт отсасывают, промывают изопропанолом и сушат в вакууме при . Получают 9,75 г (95% от теории) соединени формулы SOeCH, -tCHjOSof Соединение может непосредственно использоватьс дл отбеливани полиакрилнитрила или его, можно очищать путем перекристаллизации из воды. Оно высаживаетс в виде свет щихс кристаллов с т.пл. 276°С. Подобным образом получают- соединени общей формулы где 1 - 7 А, имеют указанные в табл.2 значени . Пример 6. К раствору 4 ,73 г соединени формулы (ЗО) в 50 мл диоксана и 30 мл хлорбензола при прикапывают 1,14 мл диметилсульфата . По окончании прикапывани перемешивают еще 1 ч при этой температуре , гор чим отжимают на нутчфильтре и повторно промывают толуолом . Получают 5,7 г (95% от теории) соединени формулы .SOa«H№Hz)jN iCHj), .и-cnjosof
которое может перекристаллизовыватьс из спирта (т.пл. ).
Пример 7.К 100 мл воды добавл ют 0,2 г нитрата натри , 0,2 г 80%-ного хлорита натри , 0,2 г щавелевой кислоты или эквивалентное количество другой, пригодной дл этой цели органической или неорганической кислоты. 1 г отбеливател формулы (,44) раствор ют в 1000 мл воды. 1,5 мл этого маточного раство- О ра добавл ют к названному раствору. Полученную обрабатывающую ванну нагревают до , затем добавл ют 3 г т желой полиакрильной ткани, повышают в течение 10-15 мин температуру 15 до 95-98с и выдерживают ванну в течение 60 мин при этой температуре. Затем ткань прополаскивают холодной водой и 20 мин сушат при 60 С. Обработанна ткань имеет степень белизны,20 характеризующуюс показателем 245 град белизны по шкале Циба-Гейги; с хорошей светостойкостью. Эффекты с показателем 205-260 град, белизны получают с соединени ми формул (2), 75 (3),(5)-С7),(9),(10),(12),(14),(15), (17)-(20),(23),(25)-(28),(30),.(31), (33),(34),(36),(41),(43),(47),(49) (54), (56),(57),(59),(60),(63),(65)С67 ),(70)-(76),(79),(82),(84)-(88)- и ,,, (102)-(105).
Пример 8.К 100 мл воды добавл ют 0,1 г щавелевой кислоты, 0,1 г ацетата натри , 0,0125 г бисульфата натри и 0,025 г полифосфата в качестве комплексйобразовате-
л . Получают раствор оптического отбеливател , раствор 1 г соединени формулы 1.44) в 1000 мл воды. 6 мл . этого маточного раствора добавл ют
к описанному раствору. Полученную 40
отбеливающую ванну нагревают , потом в нее ввод т жгут модифицированного полиакрилонитрила весом 3 г. В течение 10-15 мин повышают температуру до, 98°С и обрабатывают материал 45 30 мин при этой температуре. Затем материал промывают холодной водой и сушат. В данном случае достигают степень белизны 200 гргщ белизны по шкале Циба-Гейги. Эффект 165-200 град JQ белизны получают с соединени ми формул (47),(49)-(53),(56),(57), (59) (61),(63)-(69),(71)-(76),(79),(81) (88),(102) и (103).
Пример 9. Получают водный 55 раствор, который по отношению к весу отбеливаемого материала содержит 0,3% отбеливател формулы (44).Этот раствор нагревают до . Потом в раствор ввод т модифицированную поли-60 эфирную ткань. Модуль ванны 1:25. Повышают температуру в течение 30 мин до 120с и оставл ют на 30 мин при этой температуре. Затем в течение 15 мин охлаждают до , после чего 5
ткань промывают проточной холодной водой и сушат при утюгом. Обработанна ткань имеет степень белизны , характеризугацуюс показателем 220 град по шкале Циба-Гейги. Эффекты 215-230 град белизны получают с соединени ми формул (46), (50)-(57), (59), (61), (63)-(65), (72),(73),(75), (76), (82)-(85) и (88).
Пример 10. Свежесформованны выт нутый полиакрильный мокрый жгут (сухой вес 3-,О г) погружают при на 10 с в 100-миллиметровую водную ванну, содержащую 0,0005% отбеливател формул (44), (47) или (ЗЭ). рН раствора щавелевой кислоты равен 4. Затем канат в течение короткого времени промывают водой и сушат при 90-100 С. Таким образом, получают полиакрилнитрильное волокно с эффектом отбеливани 165-200 град белизны по шкале Циба-Гейги.
Отбеливание можно проводить и при рН 6 (установленном добавлением ацетата натри ). Повышенна , например, до температура отбеливающего раствора повышает скорость обесцвечивани .. .
Более высокие эффекты отбеливани достигаютс увеличением концентрации отбеливател , например, до 0,005%.
П р и м е р 11. Ткань из ацетилцеллюлоэы ввод т при модуле ванны 1:30-1:40 и температуре в раствор , содержащий 0,15% соединени формулы (47) в расчете на волокнисг тыйматериал. Температуру отделочной ванны довод т до 90-95®С и выдерживают ее при этой температуре 30-45 мин После промывки и сушки ткани получают эффект отбеливани 215 град белизны по шкале Диба-Гейги. Эффекты 210-220 град белизны получают с соединени ми формул (50),(51),(63),(65) (66), (79) и (81)-(84).
Пример 12. Ткань из полиами .да-6 ввод т мокрой при одуле ванны 1:30 и температуре в водный растворС рН 9,5, содержащий 0,2% соединени формулы f44) в расчете на волокнистый материал. Б течение . 10 мин- температуру довод т до и оставл ют на 20 мин при этой температуре . После промывки и сушки обработанную ткань утюжат при 180°С. Она имеет белизну равную 250 град по шкале Циба-Гейги. Эффекты 225245 град белизны получают с соединени ми формул (47),(49)-(54),(56), (61) , (59) , (63) , (64) , (66)-(69) , (72) , (73),(75),(76),(79),(84),(85) и (88)
Пример 13. Получают водный раствор, содержащий 0,3 г отбеливател формулы (51) , 0,3 г адцукта из 35 моль окиси этилена и 1 моль стеарилового спирта, 0,3 г аддукта из 8 моль окиси этилена и 1 моль октилфенола , 270 мл деионизированной воды и 30 мл этанола (95% . В этом раство ре плюсуют целлюлозную ткань (-поглощение раствора 60%). Затем ткань сушат в сушильном шкафу при . Ткан имеет степень отбеливани равную 215 град белизны по шкале Циба-Гейги Эффекты 185-220 град белизны получают с соединени ми формул (52),(56), (59),(70),(72),(75),76) и (85). Пример 14 (сравнительный). Ткань из полиакрилонитрила обрабатывают на красильном аппарате при модуле ванны 1:25 в водном растворе, содержащем на 1 л: 1 г аддукта из 35 .моль окиси этилена с 1 моль стеаринового спирта, 0,25 мл уксусной кислоты (80%), а также 0,05, 0,1 и 0,4% по отношению к весу ткани, срав ниваемого отбеливател . Ткань ввод т в ванну при и повышают температуру в течение 30 мин до97 с. Эту температуру поддерживают в течение 30 мин, а затем охлаждают ванну в течение 15 мин до ТОвс. Обработанную ткань прО1лавают водой и сушат утюгом, нагретым до 1600с. В качестве отбеливател используют соединени формул (З) ,С57) , (74Л и известное соединение используемое по известному способу. Степень белизны обработанных таким образом тканей определ ют по шкале белизны Циба-Гейги с помощью спектрофотометра. Полученные результаты приведены в табл.3. Таким образом, предлагаемое изобретение обеспечивает повышение степени белизны текстильных материалов . . Таблица
Ct
СЕ Ct
н н н
сн,
н н н
се Н
с«
н
се
н н
н н
н се
н
се
н
н
н се
н н
н н
н н
се
н II
н
Ct
II
221
,, 208
,
SOjCH, 205 271
соосн
329 соон Н,CF , 204
.H,
232
189
у 207
117 f,U 199
Продолжение табл.1
Продолжение табл. 2
сн CI.ICN ci
SO OCgllj.СН Ct
Ct
СН.
SOjOC Hg
3
205
57 74 185 230
Известный отбелива125 тель
,
Продолжение табл. 2
220 (с
разложением )
213
н н
257-262
Вг
ТаблицаЗ
215 260 260
110
Claims (1)
- СПОСОБ ОПТИЧЕСКОГО ОТБЕЛИВАНИЯ ТЕКСТИЛЬНЫХ МАТЕРИАЛОВ обработкой их водным раствором производных 2-фенил-5-бензимидазол-(24)-ил-фуранов, отличающийся тем, что, с целью повышения степени белизны, в качестве указанных производных используют соединения общей формулы где R^ - СООН, COOCHj, циандгрупп'а, трифторметил, метилсульфонил, этилсульфонил, фенилсульфонилSO2OC6H5, so2oc2h4och-, ΟΟΜΥ4Υ2 ИЛИ SOjNY^y^, где Y{ - водород, метил/ аллил, оксиэтил, метоксиэтил или диметиламинопропил ,· который может быть кватернизирован СН?;Υ2 - водород или метил; R2 - метил, этил, Д-бутил, g аллил, C-H.CN или СН2С6Н5;- водород, метил, этил, оксиэтил, метилциан, этил— ацетат, СН2 С6 Н? , СН? CONH2 или CjH^CN;R4 - водород или хлор;Re - водород, хлор или метил;η - 0 или 1;А - CH3SO4, С1, Вг илиС1ЦС6 il«-so?, с концентрацией их в растворе 0,050,4% от веса материала.SU.,„ 1075988
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU76819A LU76819A1 (ru) | 1977-02-22 | 1977-02-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1075988A3 true SU1075988A3 (ru) | 1984-02-23 |
Family
ID=19728489
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782581900A SU1075988A3 (ru) | 1977-02-22 | 1978-02-20 | Способ оптического отбеливани текстильных материалов |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4189589A (ru) |
JP (1) | JPS53105529A (ru) |
AR (1) | AR226809A1 (ru) |
AT (1) | AT356053B (ru) |
AU (1) | AU513775B2 (ru) |
BE (1) | BE864138A (ru) |
BR (1) | BR7801032A (ru) |
CA (1) | CA1111044A (ru) |
CH (2) | CH619337B (ru) |
DD (1) | DD137939A5 (ru) |
DE (1) | DE2807008A1 (ru) |
ES (1) | ES467154A1 (ru) |
FR (1) | FR2392989A1 (ru) |
GB (1) | GB1574891A (ru) |
LU (1) | LU76819A1 (ru) |
MX (1) | MX150275A (ru) |
NL (1) | NL7801882A (ru) |
SE (1) | SE444318B (ru) |
SU (1) | SU1075988A3 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4264325A (en) * | 1977-02-22 | 1981-04-28 | Ciba-Geigy Corporation | Phenyl-benzimidazolyl-furanes for optical brightening of organic materials |
CH645359A5 (de) * | 1978-11-20 | 1984-09-28 | Ciba Geigy Ag | Lagerstabile, konzentrierte waessrige loesung von benzimidazolium-aufhellern. |
DE2954597C2 (de) * | 1978-11-20 | 1994-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolium-Verbindungen, wässrige Lösungen dieser Benzimidazolium-Verbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
DE2854428A1 (de) * | 1978-12-16 | 1980-06-26 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-imidazolinen |
CH645941A5 (de) * | 1980-02-05 | 1984-10-31 | Sandoz Ag | Stabile aufhellerloesungen und deren herstellung. |
US4542222A (en) * | 1980-12-29 | 1985-09-17 | Ciba-Ceigy Corporation | Benzimidazoles |
DE3425151A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-01-16 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel |
DE19500195A1 (de) * | 1995-01-05 | 1996-07-11 | Bayer Ag | Verwendung weißgetönter Kunststoffe zum Weißtönen von Papierstreichmassen und derart weißgetönte Papierstreichmassen |
IL153511A0 (en) * | 2000-07-04 | 2003-07-06 | Showa Denko Kk | Production method for benzenedimethanol compound |
EP1954287B2 (en) † | 2005-10-31 | 2016-02-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cetp inhibitors |
US8362268B2 (en) * | 2008-05-30 | 2013-01-29 | University Of Notre Dame Du Lac | Anti-bacterial agents from benzo[d]heterocyclic scaffolds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria |
CA2768832A1 (en) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | Vanderbilt University | Substituted benzoimidazolesulfonamides and substituted indolesulfonamides as mglur4 potentiators |
WO2012020725A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 塩野義製薬株式会社 | Npy y5受容体拮抗作用を有するヘテロ環誘導体 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1469227A1 (de) * | 1964-12-31 | 1970-06-04 | Bayer Ag | Furanverbindungen |
DE1594841A1 (de) * | 1966-01-14 | 1970-07-23 | Bayer Ag | Aufhellungsmittel |
CH1825170A4 (ru) * | 1970-12-09 | 1973-04-30 | ||
DE2346316C2 (de) * | 1973-09-14 | 1985-02-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 2-Furylbenzimidazolen |
CH616422A5 (ru) * | 1974-05-23 | 1980-03-31 | Sandoz Ag |
-
1977
- 1977-02-22 LU LU76819A patent/LU76819A1/xx unknown
- 1977-12-29 CH CH1617977A patent/CH619337B/xx unknown
-
1978
- 1978-02-10 US US05/876,587 patent/US4189589A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-18 DE DE19782807008 patent/DE2807008A1/de not_active Withdrawn
- 1978-02-20 AR AR271151A patent/AR226809A1/es active
- 1978-02-20 NL NL7801882A patent/NL7801882A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-20 SU SU782581900A patent/SU1075988A3/ru active
- 1978-02-20 CA CA297,283A patent/CA1111044A/en not_active Expired
- 1978-02-21 ES ES467154A patent/ES467154A1/es not_active Expired
- 1978-02-21 SE SE7801991A patent/SE444318B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-02-21 AT AT124478A patent/AT356053B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-21 FR FR7804948A patent/FR2392989A1/fr active Granted
- 1978-02-21 GB GB6886/78A patent/GB1574891A/en not_active Expired
- 1978-02-21 DD DD78203783A patent/DD137939A5/xx unknown
- 1978-02-21 BR BR7801032A patent/BR7801032A/pt unknown
- 1978-02-21 BE BE185320A patent/BE864138A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-21 AU AU33479/78A patent/AU513775B2/en not_active Expired
- 1978-02-22 MX MX172505A patent/MX150275A/es unknown
- 1978-02-22 JP JP1865578A patent/JPS53105529A/ja active Granted
-
1980
- 1980-03-19 CH CH215880A patent/CH638805A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Выложенное описание к неакцептованной за вке DE № 1594841, кл. Si,- 1,-опублик. 1970 (прототип). * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1111044A (en) | 1981-10-20 |
JPS53105529A (en) | 1978-09-13 |
DD137939A5 (de) | 1979-10-03 |
US4189589A (en) | 1980-02-19 |
SE444318B (sv) | 1986-04-07 |
BE864138A (fr) | 1978-08-21 |
GB1574891A (en) | 1980-09-10 |
CH619337B (de) | |
FR2392989A1 (fr) | 1978-12-29 |
NL7801882A (nl) | 1978-08-24 |
AU3347978A (en) | 1979-08-30 |
AR226809A1 (es) | 1982-08-31 |
BR7801032A (pt) | 1978-12-19 |
MX150275A (es) | 1984-04-10 |
FR2392989B1 (ru) | 1980-06-13 |
AT356053B (de) | 1980-04-10 |
ATA124478A (de) | 1979-09-15 |
CH638805A5 (de) | 1983-10-14 |
ES467154A1 (es) | 1979-01-16 |
LU76819A1 (ru) | 1978-10-18 |
JPH0141161B2 (ru) | 1989-09-04 |
CH619337GA3 (ru) | 1980-09-30 |
DE2807008A1 (de) | 1978-08-24 |
AU513775B2 (en) | 1980-12-18 |
SE7801991L (sv) | 1978-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1075988A3 (ru) | Способ оптического отбеливани текстильных материалов | |
GB1560321A (en) | Benzofuranyl-benzimidazoles and their use as optical brightening agents | |
DE2248772B2 (de) | Pyrazolinverbindungen | |
CA1084061A (en) | Divinyl stilbenes as optical brighteners | |
US3900419A (en) | Benzofurans | |
JPS5821936B2 (ja) | 螢光染料 | |
US4264325A (en) | Phenyl-benzimidazolyl-furanes for optical brightening of organic materials | |
DE1296121B (de) | Optische Aufhellungsmittel | |
US4429133A (en) | 2'-Benzothiazolyl-and 2'-benzoxazolyl-2-benzimidazoles | |
US4309551A (en) | Quaternized, bridged benzimidazolylbenzimidazoles, processes for their preparation and their use | |
US4791205A (en) | Bisbenzoxazolylnaphthalenes containing sulfonate or sulfonamide groups, a process for their preparation and their use | |
US4271293A (en) | Benzofuranyl-benzimidazoles | |
EP0011824B1 (de) | Benzofuranyl-benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien | |
US3637672A (en) | Azole compounds | |
CA1148955A (en) | Cationic compounds of the naphthalimide series, process for their preparation and their use | |
US3649633A (en) | 4 naphthalimido pyrazolium salts | |
US3288786A (en) | Naphthotriazole optical brighteners | |
US3862179A (en) | 2-stilbenyl-4-styryl-v-triazoles | |
US3849331A (en) | 4-naphthalimido cycloammonium-acrylic fiber compositions | |
US3657139A (en) | Pyrene derivatives as optical brighteners | |
US3547952A (en) | 7-mercapto-coumarins | |
US3394144A (en) | 1-amino-2-dicarboximidoalkoxy-4-hydroxyanthraquinones | |
US3642799A (en) | Sulphonium naphthalimides | |
US5434275A (en) | Dibenzofuranylbiphenyls | |
CA1084501A (en) | Benzimidazo- 1,2-a -quinolines and process for their preparation |