CH645941A5 - Stabile aufhellerloesungen und deren herstellung. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft stabile wässrige Lösungen von bestimmten optischen Aufhellern der Benzimidazoliumreihe sowie deren Herstellung.
Gegenstand der Erfindung sind stabile wässrige Lösungen die durch einen Gehalt an a) 5-25 Gew.-% eines optischen Aufhellers der Formel worin X, -N = oder -CRT und Ae ein farbloses Anion bedeuten und die übrigen Substituenten die folgenden Bedeutungen haben
1) wenn X für -N = steht:
Ri, R2 und R4 Wasserstoff,
R3 gegebenenfalls durch Phenyl oder (Ci^-Alkoxy)-carbo-nyl monosubstituiertes Cw-Alkoxy,
das eine von R« und R7 Wasserstoff und das andere Wasserstoff oder Methyl in 3- oder 4-Stellung,
Rs gegebenenfalls durch Phenyl oder (Q^-AlkoxyJ-carbo-nyl monosubstituiertes Q^-Alkyl und R9 Ci^-Alkyl oder
2) wenn X für-CRI5 steht:
Ri Wasserstoff, Halogen, C^-Alkyl, CM-Alkoxy oder zusammen mit R2 einen ankondensierten Benzoring, R2 Wasserstoff, Halogen, CM-Alkyl, C^-Alkoxy,
-COOR, -CONRR oder -SO2R', oder zusammen mit Ri oder R3 einen ankondensierten Benzoring,
R3 Wasserstoff, Halogen CM-Alkyl, CM-Alkoxy oder zusammen mit R2 oder R» einen ankondensierten Benzoring,
Rt Wasserstoff, Halogen, Cw-Alkyl, C^-Alkoxy oder zusammen mit R3 einen ankondensierten Benzoring,
R5 Wasserstoff, C^-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl,
R« Wasserstoff, Halogen, C^-Alkyl, CM-Alkoxy, Phenyl, (CM-Alkyl)-sulfonyl oder Phenylsulfonyl,
R7 Wasserstoff, Halogen, Cw-Alkyl oder Cw-Alkoxy, Rs C2-4-Hydroxyalkyl, Cyanäthyl, C^-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Phenyl monosubstituiertes Q^-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Cw-Alkyl oder C^-Alkoxy monosubstituiertes Phenyl,
R9 C2.4-Hydroxyalkyl, (CM-Alkoxy)-C2_4-alkyl, -CH2CN, -CH2CONH2, -CH2-COOR" oder gegebenenfalls durch Phenyl monosubstitueirtes Q^-Alkyl,
R unabhängig voneinander Wasserstoff oder C^-Alkyl, R' Hydroxy, Ci_4-Alkyl, Cj^-Alkoxy oder NRR und R" Ci_4-Alkyl,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
ö5
3
645 941
b) 5-70 Gew.-% einer organischen monobasischen Säure oder eines Gemisches von organischen monobasischen Säuren der folgenden Gruppe: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Glykolsäure und Milchsäure c) 0-45 Gew.-% Zitronensäure und d) 5-55 Gew.-% Wasser,
gekennzeichnet sind, wobei der Gesamtgehalt an organischen Säuren b) und c) in den stabilen wässrigen Aufhellerlösungen mindestens 40 Gew.-%, vorzugsweise 45-65 Gew.-% des gesamten Präparates beträgt.
Unter den Verbindungen der Formel (I) sind im allgemeinen diejenigen bevorzugt, worin X -N = bedeutet.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I), worin X Stickstoff bedeutet, entsprechen der Formel
10
worin
Ri Methoxy oder (Ci_2-Alkoxy)-carbonyl-methoxy, R£ gegebenenfalls durch Phenyl oder (CM-Alkoxy)-carbo-nyl monosubstituiertes C^-Alkyl und
Ri Methyl oder Äthyl bedeuten, und die übrigen Symbole die obenangeführte Bedeutung aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I') sind solche worin Ri Methoxy,
Rö und R7 jeweils Wasserstoff und Ré und Ri jeweils Methyl bedeuten; insbesondere diejenigen worin Ae ein Halogenida-nion oder ein Methosulfatanion bedeutet oder deren Gemische.
Halogen steht für Fluor, Chlor oder Brom und Halogenid steht für F®, Cle oder Br®. *
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) worin X für -CRr steht entsprechen der Formel
30
35
40
ru a0 d")
50
Unter den Verbindungen der Formeln (I') und (I") sind im allgemeinen diejenigen der Formel (I') bevorzugt.
Unter den monobasischen Säuren, die als Komponente b) im Präparat vorkommen, sind im allgemeinen Ameisensäure, Essigsäure, Glykolsäure und Milchsäure oder deren Gemische bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Essigsäure und Glykolsäure und deren Gemische. Bevorzugte erfindungsge-mässe Aufhellerlösungen enthalten 7-20 Gew.-% der Komponente a) und entweder 10-30 Gew.-% der Komponente b) und 25-40 Gew.-% der Komponente c) oder 45-65 Gew.-% der Komponente b) und 0 Gew.-% der Komponente c).
Gegebenenfalls können die erfindungsgemässen stabilen Lösungen weitere übliche Zusätze enthalten, wie z.B. Riechstoffe, insbesondere aus Nadelbäumen, z.B. Fichtenöl oder Kiefernöl, vorzugsweise Pineöl (Pine Oil), um allfällige unangenehme Gerüche verwendeter organischer Säuren zu dek-ken.
Die optischen Aufheller der Formel (I) sind bekannt und deren Herstellung ist z.B. in der Deutschen Offenlegungsschrift 27 33 439 und im Schweizer Patent 593 967 beschrieben.
Die erfindungsgemässen Lösungen können auf an sich übliche Weise hergestellt werden, indem man z.B. die einzelnen Komponenten in beliebiger Reihenfolge oder gleichzeitig bei 15-25 °C, vorzugsweise bei 20 °C (Raumtemperatur) miteinander vermischt; eine bevorzugte Herstellungsweise besteht darin, dass man die optischen Aufheller zuerst mit Wasser und dann mit der Säure (bzw. den Säuren) vermischt. Es entsteht eine homogene Lösung.
Die erhaltenen Präparate sind echte konzentrierte Lösungen der entsprechenden optischen Aufheller und können in all den Gebieten eingesetzt werden, wo die entsprechenden Aufheller aus wässrigem Medium verwendbar sind, insbesondere zum optischen Aufhellen von kationischen optischen Aufhellern aufhellbarem Textilmaterial, vor allem Polyacryl-nitril, aus wässrigem Medium, wo die erfindungsgemässen konzentrierten Lösungen durch einfaches Verdünnen bis zur gewünschten Aufhellerkonzentration eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemässen Aufhellerlösungen sind stabil, Die erfindungsgemässen Aufhellerlösungen sind stabil, d.h. beim Lagern für eine Zeit von mehreren Wochen oder auch Monaten bei Temperaturen zwischen 0 und 45 °C setzen sich keine festen Teile ab.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Man verrührt bei 20° 150 Teile des optischen Aufhellers der Formel worin
Kl und RS jeweils Wasserstoff oder zusammen einen ankondensierten Benzoring,
K5 Wasserstoff, Methoxy oder Methyl,
RS Wasserstoff oder Methyl,
Ré Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor oder Methylsul-phonyl,
Ré Methyl, Phenyl oder Benzyl und R4 Methyl oder Benzyl bedeuten.
55
60
CH3O
CH-SO, 3 4
e
(l)
mit 250 Teilen Wasser und 600 Teilen Eisessig, wodurch man eine klare blassgelbe Lösung erhält, welche bei 0°, bei Raumtemperatur und bei 45° mindestens 6 Monate stabil ist.
645 941
4
Beispiel 2
Man verrührt bei 20° 150 Teile des im Beispiel 1 angegebenen optischen Aufhellers der Formel (I) mit 314 Teilen Wasser, 50 Teilen Eisessig, 300 Teilen wasserfreier Zitronensäure und 186 Teilen 70%iger wässriger Glykolsäure bis eine klare blassgelbe Lösung folgender Zusammensetzung erhalten wird:
a) optischer Aufheller 15%
c) Zitronensäure 30%
d) Wasser 37%.
Das Präparat ist mindestens 2 Monate bei 0°, bei Raumtemperatur und bei 45° stabil und weist sehr wenig Eigengeruch auf.
Beispiel 3
Man verrührt bei 20° 150 Teile des optischen Aufhellers b) monobasische Säuren 18% (Essigsäure 5%, Glykolsäure der Formel to c2h500cch20
ch3s°4
(2)
2C00C2H5
mit 250 Teilen Wasser, 100 Teilen Eisessig, 300 Teilen wasserfreier Zitronensäure und 200 Teilen 70%iger wässriger Glykolsäure, wodurch man eine klare blassgelbe Flüssigkeit erhält, die bei 0° mindestens 5 Wochen stabil ist und folgende Zusammensetzung aufweist:
a) optischer Aufheller 15%
b) monobasische Säuren 24% (Essigsäure 10%, Glykolsäure 14%)
c) Zitronensäure 30%
d) Wasser 31%.
Beispiel 4
Man verrührt bei 20° der Formel
150 Teile des optischen Aufhellers
30
ch3s°4
(3)
CH2C00C2H5
mit 250 Teilen Wasser, 300 Teilen Zitronensäure und 300 Teilen 70%iger Glykolsäure, wodurch eine blassgelbe geruchlose Lösung erhalten wird die mindestens 5 Wochen bei 0° stabil ist und folgende Zusammensetzung aufweist:
a) optischer Aufheller 15%
b) Glykolsäure 21%
c) Zitronensäure 30%
d) Wasser 34%.
Beispiel 5
Man verfährt wie im Beispiel 3, verwendet aber anstelle des dort eingesetzten optischen Aufhellers der Formel (2) den optischen Aufheller der folgenden Formel
45
50
CH—<5>
cb3SO4
e
(4)
Man erhält eine blassgelbe Lösung mit sehr wenig Eigen- od Beispiel 6 geruch, die bei 0° mindestens 5 Wochen stabil ist. Man verfährt wie im Beispiel 3 beschrieben, verwendet aber anstelle des dort eingesetzten optischen Aufhellers der Formel (2) den optischen Aufheller der Formel
OJ
15
Man erhält eine lagerstabile klare blassgelbe Flüssigkeit, die die gleiche mengenmässige Zusammensetzung wie im Beispiel 3 aufweist.
Beispiel 7
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber anstelle des optischen Aufhellers der Formel (1) den optischen Aufheller der Formel so2CH3
CH-SO. 3 4
e
(6)
wodurch man eine lagerstabile klare blassgelbe Lösung erhält.
Polyacrylnitrylfasermaterial kann aus wässrigem Bade mit 35 den in den Beispielen 1-7 beschriebenen Lösungen in entsprechender Verdünnung optisch aufgehellt werden.
G
Claims (6)
1) wenn X für-N = steht:
Ri, R2 und R4 Wasserstoff,
R3 gegebenenfalls durch Phenyl oder (Ci_4-Alkoxy)carbo-nyl monosubstituiertes Q^-Alkoxy,
das eine von R6 und R7 Wasserstoff und das andere Wasserstoff oder Methyl in 3- oder 4-Stellung,
Rs gegebenenfalls durch Phenyl oder (Ci^-Alkoxy)-carbo-nyl monosubstituiertes Cj^-Alkyl und R9 Cw-Alkyl oder
2. Stabile wässrige Lösungen gemäss Anspruch 1, worin X -N = bedeutet.
2) wenn X für-CRr steht:
Ri Wasserstoff, Halogen C^-Alkyl, CM-Alkoxy oder zusammen mit R2 einen ankondensierten Benzoring, R2 Wasserstoff, Halogen, Ci^-Alkyl, C^-Alkoxy,
-COOR, -CONRR oder -SO2R', oder zusammen mit Ri oder R3 einen ankondensierten Benzoring,
R3 Wasserstoff, Halogen, C^-Alkyl, Ci-4-Alkoxy oder zusammen mit R2 oder R4 einen ankondensierten Benzoring,
R4 Wasserstoff, Halogen, ClJt-Alkyl, C^-Alkoxy oder zusammen mit R3 einen ankondensierten Benzoring,
R5 Wasserstoff, Ci^-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl,
Re Wasserstoff, Halogen, Cw-Alkyl, Ci^-Alkoxy, Phenyl, (Ci_4-Alkyl)-sulfonyl oder Phenylsulfonyl,
R.7 Wasserstoff, Halogen, Ci_4-Alkyl oder Ci_4-Alkoxy, Rs C2^-Hydroxyalkyl, Cyanäthyl, C4_g-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Phenyl monosubstituiertes C^-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, CM-Alkyl oder CM-Alkoxy monosubstituiertes Phenyl,
R9 C2^-Hydroxyalkyl, (CM-Alkoxy)-C2_4-alkyl, -CH2CN, -CH2CONH2, -CH2-COOR" oder gegebenenfalls durch Phenyl monosubstituiertes Q^-Alkyl,
R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci^-Alkyl, R' Hydroxy, C^-Alkyl, Ci^-Alkoxy oder -NRR und R" CM-Alkyl,
b) 5-70 Gew.-% einer organischen monobasischen Säure oder eines Gemisches von organischen monobasischen Säuren der folgenden Gruppe: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Glykolsäure und Milchsäure c) 0-45 Gew.-% Zitronensäure und d) 5-55 Gew.-% Wasser,
gekennzeichnet sind, wobei der Gesamtgehalt an organischen Säuren b) + c) in den stabilen wässrigen Aufhellerlösungen mindestens 40 Gew.-% des gesamten Präparates beträgt.
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Stabile wässrige Lösungen, die durch einen Gehalt an a) 5-25 Gew.-% eines optischen Aufhellers der Formel worin X, -N = oder -CRr und Ae ein farbloses Anion bedeuten und die übrigen Substituenten die folgenden Bedeutungen haben
3. Stabile wässrige Lösungen gemäss Anspruch 1, enthaltend 7-20 Gew.-% der Komponente a), 10-30 Gew.-°/o der Komponente b) und 25-40 Gew.-% der Komponente c).
4. Stabile wässrige Lösungen gemäss Anspruch 1, enthaltend 7-20 Gew.-% der Komponente a), 45-65% der Komponente b) und 0 Gew.-% der Komponente c).
5. Stabile wässrige Lösungen gemäss Anspruch 1, enthaltend zusätzlich einen Riechstoff.
6. Verfahren zur Herstellung der Lösungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den optischen Aufheller erst mit Wasser und dann mit Säure bei Raumtemperatur vermischt.
Applications Claiming Priority (1)
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-
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| NV | New agent |
Representative=s name: SANDOZ TECHNOLOGIE AG |
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| PUE | Assignment |
Owner name: SANDOZ AG TRANSFER- CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED |
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| NV | New agent |
Representative=s name: CLARIANT INTERNATIONAL LTD. |
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