SU1049487A1 - Способ получени @ -аминокетонов бензимидазольного р да - Google Patents
Способ получени @ -аминокетонов бензимидазольного р да Download PDFInfo
- Publication number
- SU1049487A1 SU1049487A1 SU823460361A SU3460361A SU1049487A1 SU 1049487 A1 SU1049487 A1 SU 1049487A1 SU 823460361 A SU823460361 A SU 823460361A SU 3460361 A SU3460361 A SU 3460361A SU 1049487 A1 SU1049487 A1 SU 1049487A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminoketones
- preparing
- series
- general formula
- benzimidazole series
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-АМИНОКЕТОНОВ БЕНЗИМИДАЗОЛЬНОГО РЯДА общей формулы til гае R, « ипи СН„СН ОН; 1 Н ипи СНз, с отпичающийс тем, что имиS цазо 4,5-в1 бензнзоксаэоп-2,1 общей со формупы 4
Description
Изобретение откгоситс к новому .собу попучени ноЪых производныхбенэ имидазопа, а именно о-аминокетонов фн йт идазопьного р да общей формут1Ы где R йпй CHgCHgOH; I,j Н или СЩ, KOTopbie могут вл тьс полупродуктами дл синтеза биологически активных соеди нений, например транквилизаторов l . Известнь способы получени о-аминокетонов ароматического р да восстановпением 2,1-бензизоксазопов метаппамй в уксусной или сол ной кислотах и 3j или водородом в щэисутствив палладиевого катализатора . Наиболее доступным вл етс восстановление железо в уксусной кислоте . Однако получение соединений формз Т1Ы I восстановлением соответствующих ими дазо 4,5- бензизоксазолов приводит к образованию тру днофильтруемой реак ционной массы, а продукты реакции, aa гртзненные ацетатом железа, получаютс с низкими выходами (30-50%). Целью изобретени вл етс новый способ получени ноеых о-аминокетонов бензимидазольного р да общей формутпы 1, обладающих ценными свойствами. Указанна цель достигаетс :.согпас но способу получени о-аминокегонов бенз , имидазопьного р да общей формулы 1 путем обработки имидазо 4,5-eJ бвйзйз , ксазола 2,1 общей формугты. где R или. R - Н ипи СН. гидразингидра1чл 1 в присутствии никел Рене в среде низших алканолов. Структура целевых продуктов формул I в соответствии с изобретением подтверждена спектральнь 1ми характеристиками и данными элементного анализа. В ИК-спектрах обнаруживаютс сиш ные полосы поглощени ами1югруппы и карбонила, св занных, веро тно, внутримолекул рной водородной св зью, о чем свидетельствует положение этих полос дл аминогруппы - ЗЗОО и 3470 см f дл карбонипа 1630 , В ПМР-спектрах дл соединений общей формулы 1 имеютс все необходимые сигналы. Сигналы (СН -группы) возможных побочных продуктов в спектрах отсутствуют . Пример 1. Получение 1-фенил-2-метил-4 бензоил-5-аминобензимй дазола (Га), - К раствору 12,5 г (0,0385 мопь) 3,6-дифенил-5-метилимидазо 4,5-eJ бензюоксазола-2,1 (Па) в 140 мп этанола добавл ют 5-10% скелетного никел , реакционйрэ массу до Кипени , прибавл ют по капл м в теченве 1 ч 35 мл гидразингидрата и выдерживают 3-5 ЧоЗатем прибавл ют активированный уголь, кип т т и отфильтровывают от угл . Выпавший при охлаждении осадок отфильтровывают, промьшают охлажденным спиртом и высушивают. Получают 11,16 г (88,6%) 1-фзнил-2-метил-2 бензоил-5-аминобензимида .ола. Т,пл. i75-1 (этанол). Вычислено, %: С 77,05; Н 5,22; N 12,83. ,МзО Найдено, %: С 77,62; Н 5,27; N 13,18. ИК-спектр, см 162О - %)С О, 33007 т и,, 3410 1 - Г JIMP-спектр, 8 (ДМФА -d , 00 мГн), М.Д.: 2,15 (ЗН, $ , Clb); ,80 (1Н, cJ , J - 9 Гц, Н,;); 7,03 (1 Н, , J - 9 Гц, Н); 7,34-7,73 (12Н, М. ри добавлении исчезает, N И,, .МСбН5+ WH). Аналогично пoлyчeньf соединени обей 1Б,1&,1 (см. табпииу)
о О. О о ,0 ,0
л тн со 05- 00 Ю о 00 gSS«.t-t-f CD
$1О494876
Таким образом, предпагавкшй способпопупродуктами синтеза раэпичных диапопучени о вмш оквтонов бензик- идазопь-аетшовых систем, преаставп ющих интеного р да позвоп ет однозначно и с вы-рее дп поиска новых транквипвзаторов,
соким выходом получить соединени о&-подобных седуксену, нитрааепаму, тйае-.
шей формулы I, которые могут быть5 паму, элениуму.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-АМИНОКЕТОНОВ БЕНЗИМИДАЗОЛЬНОГО РЯДА общей формулы гдеΉχΝ έ = ОС 6¾R, - CfcH5 или СНгСН?ОН; ft = Н или СН?, пинающийся тем, что ими'от дазо [4,5-е) бензизоксаэоп-2,1. общей формулы RiR1 с(Л где и 1?2 имеют указанные выше значения, обрабатывают гидразингидратом в среде низших алканолов в присутствии никеля Рднея с выделением целевого продукта.ос
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823460361A SU1049487A1 (ru) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Способ получени @ -аминокетонов бензимидазольного р да |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823460361A SU1049487A1 (ru) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Способ получени @ -аминокетонов бензимидазольного р да |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1049487A1 true SU1049487A1 (ru) | 1983-10-23 |
Family
ID=21019146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823460361A SU1049487A1 (ru) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Способ получени @ -аминокетонов бензимидазольного р да |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1049487A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010510989A (ja) * | 2006-12-13 | 2010-04-08 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤 |
-
1982
- 1982-06-24 SU SU823460361A patent/SU1049487A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. i-.H.Stermbach, L.RandaH, S.Gustafson, Psychopharmaco1oq i ca 1 agents. N.Y.Acad. Press., 196, 137-22i.2.Патент СССР hfe 54775, Kfi. С 07 с 49/76, опубпик. 1973. 3.В.Н. Hey, A.L.Palluel.. The Aporphine Series. Part II. Application of the Bisher-NapIeralskI. Reaction to 2-NJ trophenyl-N-phenethy1 lacetamldes.-J. Chem. See., 1956, 4121. 4.Патент ОБА N93448O59, клг 252-443, опубп к. 1969. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010510989A (ja) * | 2006-12-13 | 2010-04-08 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2844292A1 (de) | Pyrrolobenzodiazepine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur behandlung von tumorerkrankungen | |
SU893135A3 (ru) | Способ получени производных 4-дезацетилвинкалейкобластин-с-3-карбоксигидразида | |
DE2606265A1 (de) | Camptothecin-derivate | |
SU691089A3 (ru) | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
US2956998A (en) | Adenine derivatives and process | |
SU1049487A1 (ru) | Способ получени @ -аминокетонов бензимидазольного р да | |
Mohammadizadeh et al. | Efficient and Chemoselective Methods for the Synthesis of Some Isobenzofuran and Spiro [isobenzofuran‐1, 2′‐pyrrole] Derivatives | |
US3049546A (en) | Process for the decarbalkoxylation of alkyl esters of unsaturated, nitrogencontaining carboxylic acids | |
Ono et al. | Two new acridone alkaloids from Glycosmis species | |
JPH0346460B2 (ru) | ||
US2970159A (en) | Hydrazine derivatives | |
Yasuda et al. | Intramolecular hydrogen bonding in imidazole‐4 (5)‐alkoxycarbonyl‐5 (4)‐carboxamide derivatives | |
JPS6045577A (ja) | 2−アザビシクロ〔2.2.2〕オクタン誘導体 | |
US2701250A (en) | Process of producing indole-3-acetic acids | |
CA1110255A (en) | Method for the preparation of 2,5-dialkyl-4-hydroxy-2, 3-dihydrofuran-3-ones | |
CA1123445A (en) | Coriolin derivatives and process for producing the same | |
RU2387651C1 (ru) | Этил 1'-бензил-3,3-диметил-1,2'-диоксо-5'-фенил-1',2,2',3,4,10-гексагидро-1н-спиро[акридин-9,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
Moskalenko et al. | Synthesis of N-arylmethyl-3-azabicyclo [3.3. 1] nonan-9-ones. | |
US2789984A (en) | Preparation of (5-benzyloxy-3-indole)-alkylamines | |
Rutavichyus et al. | Synthesis and structure of dihydrazones obtained from the dihydrazide of 1, 3, 4-thiadiazole-2, 5-dithioglycolic acid | |
DE3028357A1 (de) | 2-nitroalkanolderivate, verfahren zur herstellung derselben und eines bekannten 2-nitroalkanolderivates und die ersteren verbindungen und/oder das bekannte 2-nitroalkanolderivat enthaltende pflanzenschutzmittel bzw. schaedlingsbekaempfungsmittel | |
Zhang et al. | A new variant of Knorr's pyrrole synthesis | |
Bransova et al. | Preparation and Study of Reactions of the 5-Substituted 4-Oxo-4H-pyran-2-carboxylic Acid | |
Nemeryuk et al. | Derivatives of condensed pyrimidine, pyrazine, and pyridine systems: XXXIII. 6-Aminopyrimido [4, 5-b]-1, 4-thiazines | |
SU771114A1 (ru) | 12-Тиокетали производных 8-аза16-оксагонан-12,17-дионов в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных производных 8-аза-16-оксагонана и способ их получени |