SU1049487A1 - Способ получени @ -аминокетонов бензимидазольного р да - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-АМИНОКЕТОНОВ БЕНЗИМИДАЗОЛЬНОГО РЯДА общей формулы til гае R, « ипи СН„СН ОН; 1 Н ипи СНз, с отпичающийс  тем, что имиS цазо 4,5-в1 бензнзоксаэоп-2,1 общей со формупы 4

Description

Изобретение откгоситс  к новому .собу попучени  ноЪых производныхбенэ имидазопа, а именно о-аминокетонов фн йт идазопьного р да общей формут1Ы где R йпй CHgCHgOH; I,j Н или СЩ, KOTopbie могут  вл тьс  полупродуктами дл  синтеза биологически активных соеди нений, например транквилизаторов l . Известнь способы получени  о-аминокетонов ароматического р да восстановпением 2,1-бензизоксазопов метаппамй в уксусной или сол ной кислотах и 3j или водородом в щэисутствив палладиевого катализатора . Наиболее доступным  вл етс  восстановление железо в уксусной кислоте . Однако получение соединений формз Т1Ы I восстановлением соответствующих ими дазо 4,5- бензизоксазолов приводит к образованию тру днофильтруемой реак ционной массы, а продукты реакции, aa гртзненные ацетатом железа, получаютс  с низкими выходами (30-50%). Целью изобретени   вл етс  новый способ получени  ноеых о-аминокетонов бензимидазольного р да общей формутпы 1, обладающих ценными свойствами. Указанна  цель достигаетс  :.согпас но способу получени  о-аминокегонов бенз , имидазопьного р да общей формулы 1 путем обработки имидазо 4,5-eJ бвйзйз , ксазола 2,1 общей формугты. где R или. R - Н ипи СН. гидразингидра1чл 1 в присутствии никел  Рене  в среде низших алканолов. Структура целевых продуктов формул I в соответствии с изобретением подтверждена спектральнь 1ми характеристиками и данными элементного анализа. В ИК-спектрах обнаруживаютс  сиш ные полосы поглощени  ами1югруппы и карбонила, св занных, веро тно, внутримолекул рной водородной св зью, о чем свидетельствует положение этих полос дл  аминогруппы - ЗЗОО и 3470 см f дл  карбонипа 1630 , В ПМР-спектрах дл  соединений общей формулы 1 имеютс  все необходимые сигналы. Сигналы (СН -группы) возможных побочных продуктов в спектрах отсутствуют . Пример 1. Получение 1-фенил-2-метил-4 бензоил-5-аминобензимй дазола (Га), - К раствору 12,5 г (0,0385 мопь) 3,6-дифенил-5-метилимидазо 4,5-eJ бензюоксазола-2,1 (Па) в 140 мп этанола добавл ют 5-10% скелетного никел , реакционйрэ массу до Кипени , прибавл ют по капл м в теченве 1 ч 35 мл гидразингидрата и выдерживают 3-5 ЧоЗатем прибавл ют активированный уголь, кип т т и отфильтровывают от угл . Выпавший при охлаждении осадок отфильтровывают, промьшают охлажденным спиртом и высушивают. Получают 11,16 г (88,6%) 1-фзнил-2-метил-2 бензоил-5-аминобензимида .ола. Т,пл. i75-1 (этанол). Вычислено, %: С 77,05; Н 5,22; N 12,83. ,МзО Найдено, %: С 77,62; Н 5,27; N 13,18. ИК-спектр, см 162О - %)С О, 33007 т и,, 3410 1 - Г JIMP-спектр, 8 (ДМФА -d , 00 мГн), М.Д.: 2,15 (ЗН, $ , Clb); ,80 (1Н, cJ , J - 9 Гц, Н,;); 7,03 (1 Н, , J - 9 Гц, Н); 7,34-7,73 (12Н, М. ри добавлении исчезает, N И,, .МСбН5+ WH). Аналогично пoлyчeньf соединени  обей 1Б,1&,1 (см. табпииу)

о О. О о ,0 ,0

л тн со 05- 00 Ю о 00 gSS«.t-t-f CD

$1О494876

Таким образом, предпагавкшй способпопупродуктами синтеза раэпичных диапопучени  о вмш оквтонов бензик- идазопь-аетшовых систем, преаставп ющих интеного р да позвоп ет однозначно и с вы-рее дп  поиска новых транквипвзаторов,

соким выходом получить соединени  о&-подобных седуксену, нитрааепаму, тйае-.

шей формулы I, которые могут быть5 паму, элениуму.

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-АМИНОКЕТОНОВ БЕНЗИМИДАЗОЛЬНОГО РЯДА общей формулы где

   ΉχΝ έ = О

   С 6¾

   R, - CfcH₅ или СН_гСН_?ОН; ft = Н или СН_?, пинающийся тем, что ими'от дазо [4,5-е) бензизоксаэоп-2,1. общей формулы Ri

   R1 с

   (Л где и 1?2 имеют указанные выше значения, обрабатывают гидразингидратом в среде низших алканолов в присутствии никеля Рднея с выделением целевого продукта.

   ос