SU1032992A3 - Способ уничтожени сорн ков, кустарников и водных растений - Google Patents

Способ уничтожени сорн ков, кустарников и водных растений Download PDF

Info

Publication number
SU1032992A3
SU1032992A3 SU792753552A SU2753552A SU1032992A3 SU 1032992 A3 SU1032992 A3 SU 1032992A3 SU 792753552 A SU792753552 A SU 792753552A SU 2753552 A SU2753552 A SU 2753552A SU 1032992 A3 SU1032992 A3 SU 1032992A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
plants
choline
bushes
ampb
months
Prior art date
Application number
SU792753552A
Other languages
English (en)
Inventor
Такемацу Тецуо
Коннаи Макото
Сузуки Акира
Татибана Кунитака
Цуруока Такаси
Иноуе Сигехару
Ватанабе Тецуро
Original Assignee
Мейдзи Сейка Кайся Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP4466278A external-priority patent/JPS54138519A/ja
Priority claimed from JP8048678A external-priority patent/JPS559003A/ja
Application filed by Мейдзи Сейка Кайся Лтд (Фирма) filed Critical Мейдзи Сейка Кайся Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1032992A3 publication Critical patent/SU1032992A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/301Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08Tripeptides
    • C07K5/0827Tripeptides containing heteroatoms different from O, S, or N

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

: ю
ю Изобретение относитс  к химичес КИМ способам борьбы с нежелательной растительностью с помощью производных фосфиновой кислоты. Известен сггособ борьВЫ с нежелательной растительностью путем обработки ее N-фосфонометилглицином ( глифосфатом) р. V/ Cl- (fH - ((
где R , OH или OMe, где Me катион органического или неорганического основани ;
У - анион неорганической или органической кислоты, m - 0; 1/2; 1 2,
Однако указанный способ также не всегда эффективен. (СИ)СНСО-{ и где п - О или 1, в количестве 0,,75 кг/га. Соединени  формулы (1} могут быть получены путем прибавлени  эквимол р ного количества холина к водному раствору соединени  формулы О -Сн- don бНз-Р- CHg-dHj где R - гидроксил или остаток аланилаланила . При этом рекомендуетс  поль-зоватьс  водой, освобожденной от двуокиси углерода, так как холин имеет тенденцию образовывать карбонат . Затем водный раствор концентрируют досуха, остаток раствор ют в 10-кратном объеме растворител , тако как метанол или этанол. прибавлени  ЛО-50-кратного объема органического растворител , такого как этилацетат, хлороформ, бензолили диэтиловый эфир, получают белый осадок , который сушат в вакууме в при-; сутствии осушающего вещества и получают соединение холина формулы (), в форме белого порошка. Холинова . соль 2-амино- -(окси) (метил)-фосфиноилбутирил аланиналаЦель изобретени  - повышение эф , ,фективности способа.
Указанна  цель достигаетс  тем, что согласно способу уничтожени  сорн ков, кустарников и водных растений обработку ведут производными фосфииновой кислотьь общей формулы 2992.2 Однако данный способ  вл етс  неэффективным дл  широколистны сорн ков и кустарников. Наиболее близким к предлагаемому 5  вл етс  способ борьбы с нежелательной растительностью, заключающийс  в обработке нежелательной рас тительности производными фосфино- вой кислоты о&цей формулы -. CHj - P ( HY) BI ( (t) Н-СН-СО)пО Нина обозначена как $Р-1295холин,а холинова  соль 2-амино- -(окси){метил ) фосфиноилмасл ной кислоты - как АМРВ хоЛин, а вещества 2-амино- (окси)(метил) фосфиноилбутирил аланилаланин и 2-амино- -(окси) (метил) фосфиноилмасл на  кислота - как , SF-1293 и АМРВ соответственно. : Соединени  формулы (О обладают физико-химическими свойствами, приведенными в табл.1. Вещества, приготовленные путем описанной выше обработки, представл ют собой индивидуальные вещества формулы (1), что подтверждено методами масс-спектромет-рии и тонкослойным хрс атографичвским анализом. Показано, что АМРВ холин дает протонированный молекул рный ионный пик (М+1) при л /е-285 при употреблении метода .десорбции пол  при масс-хроматомет| )ии, это подтверждает, что АМРВ холин представл ет собой индивидуальное вещество. Далее, АМРВ холин дает единичное п тно с величиной Rf 0,3.1 при тонкослойной хроматографии на целлюлозе С р створитель . дл  про влени  - этанол: вода, « ) при использовании .дл  обнаружени  п тна реагентов с нингидринрм и Драггендорфа, что показывает, представл ет собой идивидуальное соединение. Соединение АМРВ и содержащее АМРВ соединение дают цветную реакцию с ингидрином, .при которой развиваетс  синеватофиолетова  окраска, в то врем  как соединени , не содержащие АМРВ,не дают этой цветной реакции. Аналогимгно , холин и вещества, содержащие холин,. дают цветную реакцию с реакт вом Драггендорфа, при которой развиваетс  красновато-коричнева  окра ка, в то врем  как АМРВ этой цветно реакции не дает. Пример 1. Холин L-AMPB. 3,55 г L-AMPB pacтвop юf в 0 мл прокип ченной и охлажденной воды и прибавл ют к смеси 2,38 г холина. Смесь концентрируют и полученный остаток раствор ют в 50 мл этанола , Белый осадок выдел ют путем прибавлени  500 мл этилацетата. Верхний слой отбрасывают путем декантации и осадок промывают небольшим количес вом этилацетата и сушат в вакууме над п тиокисью фосфора дл  получени г холина АМРВ в форме белого по рошка, плав щегос  при . Найдено,:С 2,20; Н В.ЗЗ; N 9,81;.р 10.38. . С-10 H5tsN205P Вычислено,: С 42,25; Н 8,86; N 9,85; Р 10,90 П р и м е р 2. Холин OL-AMPB. 7.,9 г бариевой соли DL-AMPB раствор ют в 25 мл воды и прибавл ю 1,52 г сульфата холина. Осадок обра зовавшегос  сульфата бари  отфильтровывают и фильтрат конденсируют. Осадок раствор ют в 25 мл этанола и белый осадок выдел ют путем прибавлени  250. мл ацетона. Верхний слой отбрасывают путем декантации й. осадок лромывают небольшим количеством ацетона и сушат в вакууме над п тиокисью фосфора дл  получени  2,75 г холина DL-AMPB в форме белого порош ка, плав щегос  при 152-157С. НййденоД: С 42,18; Н 8,82; N 9,79; Р 10,97 С« H25Nj,05P Вычислено,: С 42,25; Я 8,86; N 9.85; Р 10,90 Пример 3. Холин SF-1293. 3,23 г SF-1293 раствор ют в 25 м прокип ченной и охлажденной воды и прибавл ют 1,21 г холина. Смесь кон центрируют и остаток раствор ют в 25 мл метанола. Белый осадок выдел ют путем прибавлени  50 мл диэтилового . Верхний слой отбрасывают путем декантации и осадок промывают небольшим количеством диэтилового эфира и сушат в вакууме над п тиокисью фосфора дл  получени  4,26 г холина ,SF-1293 в форме белого порошка , плав щегос  при ., Найдено, С 45.02; Н Н,23; N 13.10; Р 7,33. , . . C 6Hs5N,,OjP Вычислено,: С 45,07; Н 8,27;. N 13,14; Р 7,26 Дл  оценки результатов опытов пользуютс  следующей шкалой: Показатель Повреждение . уничтожени  листьев, % По прошествии 4 мес после обра.ботки производ т оценку эффекта ингибировани  воспроизведени , который определ ют как степень подавлени  (в процентах). . Опыт 1. Соединени  согласно изобретению и другие соединени , испсльзуемые дл  сравнени , разбавл ют до предписанной концентрации и опрыскивают ими растущие в природных услови х сорн ки путем нанесени  на листь  в количестве 150 л на 10 а. В качестве поверхностно-активного вещества прибавл ют 10 октилфенил полиоксиэтанола. Определ ют показатель уничтожени  после 21 дн и эффект ингибировани  воспроизведени  по прошествии 2 мес. (Oigitaria adscendes, Echinochloa Crusgalli) и 4 мес. (другие сорн ки) Полученные результаты приведены в табл.2. Опыт 2. Соединени  согласно изобре тению и другие соединени , перечисленные в табл.3 разбавл ют до предписанной концентрации и нанос т опрыскиванием на кустарники путем проведени  обработки их листвы на участке, засаженном  понским кипарисом , в количестве 150 л на 10 а. По происшествии 30 дн и 3 мес определ ют показатель уничтожени . Высота растений,см: дл   понского
кипариса 50-70, дл  каштана примерно 50; дл  Sasa nipponica50-90, дл  Mischan.thus uinensis примерно 100, дл  Rubus crataegifolins 70-100.
Полученные результаты приведены в табл.3
Опыт 3- Соединени  согласно изобретению и другие соединени , перечисленные в табл., разбавл ют до предписанной концентрации и нанос т на растущие в природных услови х кустарники путем обработки их лиотвы в количестве 150 л на 10 а.
В качестве поверхностно-активного вещества прибавл ют О/Т октилфенилпр .лиоксиэтанола. Определ ют показатель уничтожени  по прошествии i 1 и 3 мес и эффект ингибировани  воспроизведени  по прошествии 3 мес.
Опыт i. боду помещают в емкости из пластического материала размером 20x30 см и к воде прибавл ют жидкое удобрение.
Два растени  Eichhornia crass Глаз solms плавают в каждой емкости. 0,1-0,2 -ному водному раствору bl-AMPB холина прибавл ют 0,1 или р,2% каждого из поверхностно-активных веществ, перечисленных в табл.5. Каждый раствор нанос т опрыскиванием на листву в количестве 100 л на 10 а Определ ют показатель уничтожени  по прошествии 21 дн и 3 мес и эффект ингибировани  воспроизведени  по про шествии 3 мес. Полученные результаты приведены в табл.5.
Опыт 5. В емкости из пластическог материала размером 20x30 см помещают воду и прибавл ют жидкое , удобрение. В каждый сосуд помещают по два рас- : тени  Eichhorinla crassipes solms, которые плавают на воде. На .листь 
растений нанос т в количестве 1QO л на 10 аров 0,1 или 0, растворы каждого из соединений согласно изобретению и которые перечислены в табл .,6.
В качестве поверхностно-активного вещества прибавл ют 0,1% октилфёнилполиоксиэтанола .Определен показатель уничтожени  по прошествии 21. дн и 3 мес и эффект ингибировани  воспроизведени  по прошествии 3 мес.. По;1ученные результаты приведены в ; табл.6j
Опыт 6. Почву с рисового пол  помещают в квадратные, со стороной 50 см, горшочки из бетона. На эту почву пересаживают растени  Sagtttaria trifolla L., Sagittaria pygmaea Mig, Hydrocharis dubia, Sagittaria Aginashi Makino, после чего на почву наливают воду высотой сло  -5 см. Да.лее, на поверхности воды помещают растени  Spirodela polyrhlza schleid Lemna pancicostata Hegelm.
По прошествии ч 1 мес нанос т соединени  согласно изобретению в количестве 100 л на 10 а, причем обработ ке подвергают листь ;, концентрацию соединений выбирают в соответствии с предписанной.
В качестве поверхностно-активного вещества употребл ют 0,1 октилфени полиоксиэтанол .
Определ ют показатель уничтожени  по прошествии 21 дн  3 мес.и эффект ингибировани  воспроизведени  по прошествии 3 мес.
Полученные результаты приведены в табл.7.
Таким образом, предлагаемый способ уничтожени  сорн ков, кустарников и водных растений  вл етс  эффективным .
ч - u. -
« 8 и S S
R S л ; -
Я о § I
R § о о
R г
000
«--
  §
«83
R S
R - -
5 I
So . -.
S S
- оо
S
..000
а S
«-- о
оо
ГОо в
о
«Л
Ш 1А
«Л ичЧЧ0«М ЛОН
О -
t 4U4U О-Ш0- -
« мч
и
r.(Л
« . л
(Ч w mо г 1Л «л- «ГЧ о - F4«- ;
MM4fr|U4tA- «4N. 1А Л «Л-
« 1Л « «л
, ГЛ tA- П
гг П «П
л«лв«л « -
in к%1ли j-чл 1Л1Л
И% «Л«Ч -«ЛС4
1/Ч
I л
« «л «л -. о
- «
V о- о- § J.
ii
о «ч
в
а
«л
g 3 So 8 S o S «
л - 5 S о
9 fi e 8
g g 8 S I 2 - S II l § I R 5 8
« 8 - S
«f e e e
gVs s
- -08 S
a- Г. g 8 g 3 S H
g о g 8 „ в S
- .-О «л
1Л 1Л -
ш «, „ W UN «л
U4 1Л |Л
tA U4 ID
uS л
/ U4 м% - « «л
А
1ЛГЧ U Лв в -..
It Ч
ее
ее
,4 - М
„ U, - -«в-
их «ч -л «
J, U4 Л
«ч U, ы - - -
.ч Л %«Л1Л
1Л« m « «« «л
-. п S .е, -, « ; 1
е - «40
о в
I
о о
о о
о в о
в в к
8 8 о em
о Ь О:
«л « «
мч в «
о о он
ь
«ч в
I,
«nee в
о с о
q,в
е в)
b 5ве «1Ае
е е
е е е e,i
- м
&.
I X
8 I
23 П р и м е чан и е. Концентраци м 0,1 и и 2,0 кг/га.
1032992
2Ц Т а б л и ц а. 5 6,2% соответствуют 1,0
Таблица 6
27. Примечание. Концентраци м 0,1 и 1 ,0 и 2,0 кг/га.
28
1032992 Продолжение табл.6 ; 0,2% соответствуют количества

Claims (1)

  1. СПОСОБ УНИЧТОЖЕНИЯ СОРНЯКОВ, КУСТАРНИКОВ И ВОДНЫХ РАСТЕНИЙ путем обработки их действующим началом на основе производных фосфиновой кислоты, о т л и ча ю щи й с я тем, что,с целью повышения эффективности способа, обработку ведут производными фосфиновой кислоты общей формулы
    9 <'Hj-P^H^CHCO-CNHCH-CO-NH-CH-COVOi.CH^NCHjCH^OH _ О 'НЬЦ где η - 0 или 1, в количестве 0,75 “3,75 кг/га. Приоритет по признакам: 15.04.78 способ уничтожения сор- ; с няков и кустарников. ' S
    04.07·78 способ уничтожения водных I растений.
    1 1032992. 2
SU792753552A 1978-04-15 1979-04-13 Способ уничтожени сорн ков, кустарников и водных растений SU1032992A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4466278A JPS54138519A (en) 1978-04-15 1978-04-15 Novel herbicidal material, its preparation, and herbicides comprising it
JP8048678A JPS559003A (en) 1978-07-04 1978-07-04 Herbicide for aquatic plant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1032992A3 true SU1032992A3 (ru) 1983-07-30

Family

ID=26384611

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792753552A SU1032992A3 (ru) 1978-04-15 1979-04-13 Способ уничтожени сорн ков, кустарников и водных растений

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4226610A (ru)
AU (1) AU526102B2 (ru)
BR (1) BR7902241A (ru)
CA (1) CA1136644A (ru)
DE (1) DE2915085C2 (ru)
ES (1) ES480214A1 (ru)
FR (1) FR2422674A1 (ru)
GB (1) GB2018776B (ru)
IT (1) IT1120121B (ru)
MY (1) MY8400304A (ru)
SU (1) SU1032992A3 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5839127B2 (ja) * 1978-03-09 1983-08-27 明治製菓株式会社 除草剤組成物
EP0010067B1 (en) * 1978-10-05 1983-08-31 Ciba-Geigy Ag Process for influencing plant growth
DE3008186A1 (de) * 1980-03-04 1981-10-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Synergistische kombinationen von phosphinothricin
DE3035554A1 (de) * 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
US4466913A (en) * 1981-06-30 1984-08-21 Maiji Seika Kaisha Ltd. Phosphorus-containing compounds and process for producing the same
US4423242A (en) * 1981-09-25 1983-12-27 The Wellcome Foundation Ltd. Pharmaceutical amides, and preparation, formulations and use of thereof
JPS59219297A (ja) * 1983-05-27 1984-12-10 Meiji Seika Kaisha Ltd 光学活性な〔(3−アミノ−3−カルボキシ)プロピル−1〕−ホスフイン酸誘導体の製造法
ZW23187A1 (en) * 1986-12-15 1988-06-29 Hoffmann La Roche Phosphinic acid derivatives
FR2650733A1 (fr) * 1989-08-08 1991-02-15 Roussel Uclaf Nouvelles utilisations pesticides du bialaphos
US6083874A (en) * 1997-11-11 2000-07-04 Elf Atochem North America, Inc. Composition and method for plant desiccation
ITMI20052459A1 (it) * 2005-12-22 2007-06-23 Isagro Spa Sali quaternari e relativo uso per il controllo di fitopatogeni
JP5923083B2 (ja) * 2010-04-20 2016-05-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 低減された眼刺激性を有するオーキシン系カルボン酸の水性除草剤濃縮物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3832394A (en) * 1972-07-17 1974-08-27 Meiji Seika Kaisha Methanephosphinylethane substituted amid trimer of alanine
US3868407A (en) * 1973-11-21 1975-02-25 Monsanto Co Carboxyalkyl esters of n-phosphonomethyl glycine
DE2717440C2 (de) * 1976-05-17 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten
CA1120280A (en) * 1977-11-08 1982-03-23 Makoto Konnai Herbicidal compositions and herbicidal processes
US4265654A (en) * 1977-12-28 1981-05-05 Meiji Seika Kaisha Ltd. Herbicidal compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US IT 3799758, кл. А 01 N 9/36, опублик. 197. 2. Патент ФРГJP 2717t o, кл. А 01 N 9/36, выкл. 1977 (прото-. тигт). *

Also Published As

Publication number Publication date
DE2915085A1 (de) 1979-10-25
ES480214A1 (es) 1980-01-16
FR2422674A1 (fr) 1979-11-09
US4226610A (en) 1980-10-07
GB2018776A (en) 1979-10-24
IT7921898A0 (it) 1979-04-13
DE2915085C2 (de) 1985-05-09
IT1120121B (it) 1986-03-19
FR2422674B1 (ru) 1985-01-11
BR7902241A (pt) 1979-12-04
MY8400304A (en) 1984-12-31
GB2018776B (en) 1982-09-22
AU4586779A (en) 1979-10-25
AU526102B2 (en) 1982-12-16
CA1136644A (en) 1982-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1166664A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
SU1032992A3 (ru) Способ уничтожени сорн ков, кустарников и водных растений
US4265654A (en) Herbicidal compositions
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
SU1153831A3 (ru) Фунгицидна композици
SU1207389A3 (ru) Фунгицидна композици
Nalewaja et al. Influence of diammonium sulfate and other salts on glyphosate phytotoxicity
US6323153B1 (en) Method for the control of vegetation using herbicidal composition containing carboxylic or phoshonic acid salt
US4525202A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
KR20010042591A (ko) 식물 성장 조절 조성물
US6323156B1 (en) Method of using ammonium fatty acid salts as non-selective herbicides
SU583737A3 (ru) Состав дл борьбы с хлорозом растений
SU1181518A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
SU975712A1 (ru) Фосфорсодержащие производные холина, обладающие гербицидной активностью
RU2095391C1 (ru) Композиция для обработки почвы
SU725543A1 (ru) Инсектицидное средство
SU1019991A3 (ru) Способ борьбы с нежелательными растени ми
SU1303013A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
SU1090254A3 (ru) Гербицид
SU434926A1 (ru) Гербицид сплошного действия
CN117530287A (zh) 一种草甘膦除草剂组合物
US4701211A (en) Substituted benzyltriethylammonium salts and their use as plant growth enhancers
SU713526A3 (ru) Фунгицидна композици
CA1044244A (en) Metal halide complexes of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldoxime-n-methylcarbamate
KR840000708B1 (ko) 2-아미노-4-메틸-포스피노일 낙산콜린의 제조법