SK96395A3 - Method of lowering of precipitation of asphalt from crude oil - Google Patents
Method of lowering of precipitation of asphalt from crude oil Download PDFInfo
- Publication number
- SK96395A3 SK96395A3 SK963-95A SK96395A SK96395A3 SK 96395 A3 SK96395 A3 SK 96395A3 SK 96395 A SK96395 A SK 96395A SK 96395 A3 SK96395 A3 SK 96395A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- oil
- crude oil
- asphalt
- formula
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 35
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 17
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 9
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims description 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000003949 liquefied natural gas Substances 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 3
- QFAXIZQBSCGJMA-UHFFFAOYSA-N mercury;hydrate Chemical compound O.[Hg] QFAXIZQBSCGJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 7
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 4
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAXDEROCNMZYCS-QXMHVHEDSA-N (z)-n,n-dimethyloctadec-9-enamide Chemical group CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)C GAXDEROCNMZYCS-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- -1 stearic Chemical class 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 244000124209 Crocus sativus Species 0.000 description 1
- 235000015655 Crocus sativus Nutrition 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000010480 babassu oil Substances 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- SLPJGDQJLTYWCI-UHFFFAOYSA-N dimethyl-(4,5,6,7-tetrabromo-1h-benzoimidazol-2-yl)-amine Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C2NC(N(C)C)=NC2=C1Br SLPJGDQJLTYWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical group [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000004248 saffron Substances 0.000 description 1
- 235000013974 saffron Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/524—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning organic depositions, e.g. paraffins or asphaltenes
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/16—Enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons
- E21B43/164—Injecting CO2 or carbonated water
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Geology (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Spôsob zníženia vypadávania asfaltu zo surovej ropy
Oblasť techniky
Tento vynález sa týka spôsobu zníženia, výhodne zabránenia, vypadávania asfaltu zo surovej ropy.
Doterajší stav techniky
Primárna výroba ropných uhľovodíkov z ropných ložiskových útvarov je zvyčajne sprevádzaná vŕtaním do vrstvy alebo cez vrstvu ložiska ropy. Ropa potom tečie do vrtu, z ktorého sa taží čerpaním na povrch. Vo väčšine útvarov sa primárnou ťažbou alebo primárnou produkciou nezíska viac ako 25 až 35 % ropy v útvare .Vyvinul sa rad postupov, pri ktorých je možné získať ďalšiu ropu z týchto útvarov. Spoločne známe ako postupy sekundárne alebo zvýšené ťažby ropy (EOR enhanced oil recovery) (PZŤ). Tieto postupy môžu podstatne zvýšiť ťažbu. V niektorých prípadoch sa dosiahol výťažok väčší ako 60 až 65 %.
Keď je treba sekundárnej alebo zvýšenej ťažby ropy, je rad hĺbkových vrtov na ťažobnom poli navrhnutých ako vstrekovacie vrty a kvapalina ako je voda, rozpúšťadlo alebo plyn sú vháňané do týchto vrtov pod tlakom dostatočným pre vytlačenie zvyškovej ropy z útvaru do zvyšných ťažobných vrtov, odkial je čerpaná na povrch. Tento postup sa označuje ako zaplavovanie. Ked sa pri zaplavovaní ako kvapalina použije kvapalný zemný plyn alebo kvapalný CO2, postup sa menuje miešateľné zaplavovanie.
Vážnym problémom, spojeným s obidvomi ťažbami, primárnou a zvýšenou ťažbou nafty, je vypadávanie asfaltových a príbuzných pevných zložiek (spoločne označované ako asfalt), buď v ložiskách ropy alebo v ťažobnom vrte. Tento problém sa vyskytuje aspoň v jednej forme prakticky vo všetkých naftových poliach lebo prakticky každá surová ropa obsahuje isté množstvo asfaltu buď v rozpustenom stave alebo v koloidné dispergovanom stave.
Pódia situácie zostáva asfalt rozpustený alebo suspendovaný tak_dlho, pokiaí ropa zostáva vystavená podmienkam okolia, ktoré sú v jej geologickom ložisku. Zmena týchto podmienok však môže viesť k škodlivému vypadávaniu. Vypadávanie asfaltov sa tak často pozoruje vo vnútri ložiska ropy pri zvýšenej ťažbe ropy, ked sa surová ropa dostane do kontaktu s miešateíným zaplavovacím roztokom. Dokonca častejšie dochádza k vypadávaniu vo vrte, keď je ropa vystavená nižšej teplote/tlaku okolia. Vypadávanie v akomkoľvek mieste môže spôsobif nákladné prerušenie tažby z vrtu, pričom prichádza na rad čistenie.
Vyčistenie vypadaného asfaltu sa zvyčajne uskutočňuje mechanickým alebo chemickým čistením alebo úpravou podmienok v ložisku (napríklad tlaku alebo rýchlosti tažby). Dodnes je snaha o nápravu stálej požiadavky, aby vrt alebo ložisko bolo určitú dobu mimo tažby. Prevencia je veľmi potrebná.
Podstata vynálezu
Predmetom tohto vynálezu je spôsob zabránenia alebo aspoň zníženia vypadávania asfaltu zo surovej ropy.
Spôsob zníženia vypadávania asfaltu zo surovej ropy vystavenej podmienkam odlišným od podmienok v jej geologickom ložisku sa podía tohto vynálezu uskutočňuje tak, že sa takáto surová ropa privedie do styku s účinným množstvom aspoň jednej zlúčeniny všeobecného vzorca I
R3C(O)-N(R1)(R2) (I) kde
R-| je substituovaná alebo nesubstituovaná C-j-Cgalkylová skupina; R2 je substituovaná alebo nesubstituovaná C-j-Cgalkylová skupina;
a R3C(O)- je substituovaný alebo nesubstituovaný zvyšok mastnej kyseliny s 8 až 22 atómami uhlíka.
Jedno zameranie podľa vynálezu sa týka zlepšenia postupu zvýšenej tažby ropy, ktorý spočíva: v zaplavení ropného ložiska cez vstrekoval vrt miešateíným zaplavovacím rozpúštadlom vybraným z kvapalného zemného plynu a kvapalného oxidu uhličitého, pričom rozpúštadlo obsahuje aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I
R3C(O)-N(R1)(R2) (I) kde
R-l je substituovaná alebo nesubstituovaná Cf-Cgalkylová skupina; R2 je substituovaná alebo nesubstituovaná C^-Cgalkylová skupina;
a R3C(O)-je substituovaný alebo nesubstituovaný zvyšok mastnej kyseliny s 8 až 22 atómami uhlíka, v množstve účinnom na zvýšenie tlaku, pri ktorom začína vypadávat asfalt zo surovej ropy v prítomnosti zaplavovacieho rozpúštadla na hodnotu vyššiu ako geologický tlak v okolí ložiska.
Iné zameranie tohto vynálezu sa týka spôsobu zníženia vypadávania asfaltu zo surovej ropy v tažobnom vrte - v fažobnej vrtnej sonde, ktorý spočíva v pridaní k surovej rope vo vrte v okamihu, kedy je asfalt ešte stabilne rozpustený alebo suspendovaný v surovej rope, aspoň jednej zlúčeniny všeobecného vzorca I
R3C(O)-N(R1)(R2) (I) kde
R-, je substituovaná alebo nesubstituovaná C-j-Cgalkylová skupina; R2 je substituovaná alebo nesubstituovaná C-j-Cgalkylová skupina;
a R3C(O)- je substituovaný alebo nesubstituovaný zvyšok mastnej kyseliny s 8 až 22 atómami uhlíka, v dostatočnom množstve na zníženie teploty, pri ktorej asfalt začína vypadávat z uvedenej surovej ropy, na teplotu nižšiu ako bude teplota, s ktorou sa stretne surová ropa pri ústí sondy.
Vynález sa čiastočne opisuje so zreteíom na pripojený výkres, kde Obrázok 1 je schématický výkres zariadenia na zistenie tlaku a teploty, pri ktorých dochádza k vypadávaniu asfaltu zo surovej ropy v skúšobnej tyči buď v prítomnosti miešateíného zaplavovacieho rozpúštadla alebo vo vrte.
Hore definované zlúčeniny vzorca I, ktoré sú užitočné v spôsobe pódia vynálezu, sú známe Ν,Ν-dialkylamidy. Dialkylové zložky zlúčenín vzorca I môžu byí rovnaké alebo rozdielne a sú to výhodne alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka a s výhodou sú to metyly.
Zvyšok mastnej kyseliny R3C(O)-, hore definovanej zlúčeniny I, môže byt substituovaný alebo nesubstituovaný zvyšok mastnej kyseliny, ktorá sa vyskytuje v rastlinnom oleji. Rastlinný olej môže byt vybraný z oleja borovice, palmového oleja, oleja sójových bobov, oleja semien bavlníka, oleja kokosových orechov, kukuričného oleja, oleja podzemnice olejovej, oleja z canoly, oleja safloru (šafránu), slnečnicového oleja, oleja babasu, ricínového oleja, oleja lanových semien, olivového oleja a oleja z tungu. Vo výhodnom vyhotovení môže byt rastlinný olej vybraný z oleja borovice, palmového oleja a oleja sójových bobov.
Všeobecne sa- môžu v postupoch pódia vynálezu použit dialkylamidy akejkoľvek karboxylovej kyseliny s 8 až 22 atómami uhlíka. Výhodné je použit také, ktoré sa zakladajú na mastných kyselinách s 18 atómami uhlíka, ako sú kyselina stearová, olejová, linolová, linolenová a ricínolenová, výhodne kyselina olejová. Zvlášt výhodným dialkylamidom je N,N-dimetyloleamid.
Vyššie definovaný amid rastlinného oleja sa vyrába reakciou rastlinného oleja s vhodným amínom. Napríklad, dimetylamid oleja borovice (DMATOdimethylamide of tall oil) sa pripraví reakciou mastných kyselín oleja borovice (TOFA-tall oil fatty acids) s dimetylamínom (R-j = R2 - metyl). Podobne sa pripravili dimetylamidy oleja sójových bobov (DMASO) a palmového oleja (DMAPO). Takto sa pripraví dimetylamid každej základnej mastnej kyseliny.
Všeobecne je možné hore definované zlúčeniny vzorca I vyrobit spojením mastnej kyseliny a vhodného amínu pri zvýšenej teplote a tlaku. Napríklad v prípade DMATO sa frakcia TOFA (mastná kyselina oleja borovice) (0,1 mol) zmieša s miernym molárnym prebytkom (1,1 mol) dimetylamínu. V prípade iných rastlinných olejov (sójových bobov, palmy), v ktorých sú mastné kyseliny prítomné ako triglyceridy (3 mastné kyseliny/triglycerid), sa zmieša 1,0 mol oleja s 3,3 molmi dimetylamínu. Tieto zmesi sa pomaly zahrievajú v uzatvorenej nádobe na 170 C za tlaku nepresahujúceho 689,5 kPa. Reakcia sa udržuje na tomto bode 8 hodín. Následné analýzy ukázali, že sa týmto postupom dosiahlo aspoň 95 % amidácie základných mastných kyselín. V prípade DMATO sa prebytočný amín odstráni vo vodnej fáze vytvorenej vodou vzniknutou v reakcii. Kde sú prítomné triglyceridy, prebytočný amín je prítomný v glycerolovej fáze, ktorá sa po reakcii odstráni.
Prípravky Ν,Ν-dilakylamidov obsahujúce všeobecné aditívne látky, ako sú povrchovo aktívne látky, emulgátory alebo dispergačné činidlá, sa tiež môžu použit v spôsoboch podlá vynálezu. Výhodným prípravkom Ν,Ν-dialkylamidu je výrobok MFE 2400, ktorý sa predáva firmou Buckman Laboratories of Canada, Ltd., Vaudreuil, Quebec, Canada. Výrobok MFE 2400 je 90,1 % DMATO a 9,9 % produktu TDET 99, etoxylovaný dodecylfenol, predávaný napríklad firmou Harcross Chemicals Incorporated, Memphis, Tennessee.
Kvapalný zemný plyn, ktorý sa použije pri miešatelnom zaplavovaní, je fahko dostupná, tekutá zmes plynov s nízkou molekulovou hmotnosfou, v prvom rade obsahujúca uhlovodíky s C-j až C4. Táto látka je vysoko miešatelná s väčšinou, ak nie so všetkými surovými ropami. Avšak asfalt prítomný v surovej rope nie je rozpustný v zemnom plyne za podmienok vo väčšine ropných ložísk. Výsledkom styku zemného plynu so surovou ropou je vypadávanie asfaltu a vyvločkovanie, čo často vedie k zaneseniu pórov ropných ložísk. Takéto vypadávanie a vyvločkovanie sa môže znížit a dokonca je možné tomu zabránit pridaním účinného množstva hore opísanej Ν,Ν-dialkylamidovej zlúčeniny vzorca
I.
Iná miešatefná zaplavovacia kvapalina, pre ktorú sa tento vynález používa, je kvapalný oxid uhličitý (CO2). Asfalt podobne vypadáva zo surovej ropy a vločkuje v prítomnosti kvapalného CO2. Ν,Ν-dialkylamidy vzorca I tu uvedené, sú rovnako účinné na zníženie alebo dokonca zabránenie takémuto vypadávaniu a vyvločkovaniu, keď sa použije kvapalný CO2 ako zaplavovacia kvapalina.
Vypadávanie a vločkovanie asfaltu v prítomnosti zaplavovacej kvapaliny sa zdá byt javom závislým na tlaku. Je treba uviest, že ak je surová ropa, ktorá obsahuje asfalt, v styku s miešateínou zaplavovacou kvapalinou, zdá sa, že vypadávanie asfaltu sa vyskytuje pri pomerne nízkom tlaku. Často je tento tlak nižší ako geologický tlak vo vnútri okolo ložiska. V týchto prípadoch môže dôjsf k vypadávaniu a vyvločkovaniu asfaltu v ložisku a to môže spôsobit zanesenie ložiska medzi vstrekovacím vrtom a fažobným vrtom.
Vzhladom k prvému významu tohto vynálezu sa zistilo, že pridanie N,Ndialkylamidu vzorca I do zaplavovacieho rozpúštadla zvýši tlak, pri ktorom asfalt vypadáva a vločkuje v priebehu miešatelného zaplavovania. Účinné množstvo Ν,Ν-dialkylamidu vzorca I je definované ako množstvo potrebné na zvýšenie tlaku, pri ktorom začína asfalt vypadávať, na tlak vyšší ako je geologický tlak vo vnútri okolo ložiska surovej ropy, ktorá sa upravuje.
Účinné množstvo Ν,Ν-dialkylamidu vzorca I bude obvykle asi 1 až 5 a výhodne 1 až 3 % objemové vzfažené na objem zaplavovacieho rozpúšťadla.
Okrem zabráneniu vypadávania môže Ν,Ν-dialkylamid vzorca I tiež pôsobiť ako činidlo zvyšujúce viskozitu, keď sa použije kvapalný CO2 ako miešatelné zaplavovacie rozpúšťadlo. Ν,Ν-dialkylamid zvyšuje viskozitu kvapalného CO2 asi 60 % pri 130 °C a 28,2695 MPa. Takéto zvýšenie viskozity môže zlepšiť pomer pohyblivosti pri vstrekovaní kvapalného CO2, čo spôsobuje jednotnejší priechod ropy útvarom, menšie prilepovanie (fingering) a následne lepšie ťažobné rýchlosti.
Stanovenie vzťahu medzi koncentráciou rozpúštadla pri tlaku okolia s ohfadom na ropu a účinkom Ν,Ν-dialkylamidu sa uskutočňuje v zariadení znázornenom na Obr. 1. Testovaná ropa a rozpúšťadlo obsahujúce Ν,Νdialkylamid sú v príslušných valcových nádržiach na suroviny 1 a 2 za teplotných a tlakových podmienok, pri ktorých zostávajú ako jedna fáza. Valcové nádrže na suroviny 1 a 2 sú natlakované výtlačným čerpadlom 3 cez uzávery 1' a 2' vodaortuf, ktoré pôsobia ako piesty pri doprave ropy a rozpúštadla spoločným dopravným potrubím 4 a rozdefovacím ventilom 5 v stanovenom pomere k priehľadnej valcovej nádrži 6.
V priehľadnej valcovej nádrži 6 sa stlačí spojená zmes surovej ropy a rozpúštadla rovnako cez uzáver 6' ortuti na tlak nasýtenia (Pnas.) a Je možné zrakom pozorovat stupeň vypadávania, ak k nemu príde pri tlaku nasýtenia v priehľadnej valcovej nádrži. Tlak nasýtenia (Pnas·) sa v priehľadnej valcovej nádrži 6 zistí nastavením tlaku na hodnotu, pri ktorej sa začína vyvíjal plynná fáza.
Z priehľadnej nádrže 6 je zmes ropa/rozpúštadlo čerpaná cez rozdeľovači ventil 5 do laserovej komory 7, v ktorej sa zistuje vypadávanie transmitancií zväzkov laserových lúčov. Laserová komora môže mat vložku, aby poskytla prietokovú dráhu od asi 0,5 do 1,0 mm. Tento laserový zdroj je hélium/neónový vybavený fotodiódovým detektorom na protiľahlej strane prietokovej dráhy. Laserová transmitancia sa meria v milivoltoch. Transmitancia rastie s rastúcou koncentráciou miešateľného zaplavovacieho rozpúštadla, lebo číre rozpúštadlo znižuje optickú hustotu surovej ropy. Keď sa dosiahne tlak, pri ktorom začína vypadávanie, transmitancia začína klesat, pretože zmes ropa/rozpúštadlo sa stáva nečíra z dôvodu vytvárania rozpúštadlovej fázy v rope.
Z laserovej komory 7 prechádza zmes do zbernej nádrže 8, kde sa skladuje alebo odkiaľ sa odstráni.
Tento predmet vynálezu dokladujú nasledujúce príklady, ktoré nijako neobmedzujú rozsah uvedený v nárokoch.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Surová ropa, o ktorej sa vie, že podlieha vypadávaniu asfaltu, vytažená z ložiska s teplotou 130 °C a pretlaku 28,2695 MPa bola znovu zložená spojením odlúčeného plynu a odlúčenej ropy pôvodne z nej získanej. Táto surovina mala pretlak nasýtenia 25,1668 MPa pri 130 °C. Pri použití hore opísaného zariadenia, predmetná surovina sa uviedla do styku s rôznymi molámymi percentami zaplavovacieho rozpúšťadla kvapalného zemného plynu, ktorého približné zloženie uvádza tabuľka 1.
Tabuíka 1
Zložka | Mol % |
n2 | 0,0106 |
metán | 0,6724 |
etán | 0,0706 |
propán | 0,0887 |
izobután | 0,0527 |
n-bután | 0,1050 |
zmes M. W. | 26,28 |
Ukázaf zvýšenie tlaku, pri ktorom asfalt vypadáva, znovu zložená ropa sa uviedla do styku so zaplavovacím rozpúšfadlom kvapalného zemného plynu, ktoré obsahovalo asi 4,5 objemových % MFE 2400 a tiež so zaplavovacím rozpúšfadlom neobsahujúcim MFE 2400. Výsledky sú zaznamenané v tabulke 2 s výsledkami kontrolného testu, pri ktorom sa nepridal žiadny MFE 2400 do zaplavovacieho rozpúšfadla. Uskutočnilo sa tiež pozorovanie s ropou, ktorá nebola v styku so zaplavovacím rozpúšfadlom.
Predpokladá sa, že vypadávanie asfaltu začalo v okamihu, kedy laserová transmitancia prestala rásf a práve začala klesať z dôvodu výskytu pevnej látky v rope. Pevnú látku nie je možné vždy vidieť vofným okom, pohotovo sa však zaznamená laserom.
Tabuľka 2
MFE 2400 | P nas MPa | Laserová trans. | Pozorovanie zrakom | |
0 | Nie | 25,166 | 1,730 | Číre |
15 | Nie | 27,235 | 1,745 | Číre |
35 | Nie | 29,131 | 1,786 | Číre |
46,3 | Nie | 29,649 | 1,803 | Číre |
57,9 | Nie | 29,649 | 1,776 | Pevné látky |
64,5 | Nie | 1,723 | Pevné látky | |
15 | Áno | 27,132 | 1,881 | Číre |
25 | Áno | 28,380 | 1,907 | Číre |
44,5 | Áno | 33,234 | 1,952 | Číre |
48,1 | Áno | 30,270 | 1,970 | Číre |
57,6 | Áno | 30,793 | 2,016 | Pevné látky |
64,1 | Áno | 30,545 | 1,952 | Pevné látky |
81,0 | Áno | 28,821 | 1,800 | Pevné látky |
Údaje v tabuľke ukazujú, že ak je prítomné MFE 2400, zvýši sa oboje, tlak a koncentrácia zaplavovacieho rozpúšfadla, pri ktorej dochádza k vypadávaniu.
Príklad 2
Použila sa rovnaká surová ropa, hodnotenie sa uskutočnilo podobne ako v príklade 1, pričom sa použil kvapalný oxid uhličitý ako zaplavovacie rozpúštadlo s MFE 2400 a bez MFE 2400. V pokusoch s MFE 2400 sa MFE 2400 použilo v množstve 3 % objemové.
Výsledky sú uvedené v tabuľke 3.
Tabuľka 3
Mol % rozpúšťadla | MFE 2400 | P nas MPa | Laserová trans. | Pozorovanie zrakom |
0 | Nie | 22,995 | 1.569 | Číre |
20 | Nie | 24,882 | 1,630 | Číre |
31,8 | Nie | 25,684 | 1,659 | Číre |
46,3 | Nie | 26,959 | 1,748 | Číre |
60,1 | Nie | 27,787 | 1,330 | Pevné látky |
68,1 | Nie | 29,097 | 1.276 | Pevné látky |
30 | Áno | 26,270 | 1,509 | číre |
47,5 | Áno | 26,891 | 1,496 | Číre |
58,7 | Áno | 27,649 | 1,481 | Číre |
70,0 | Áno | 28,614 | 1,428 | Číre |
75,9 | Áno | 33,096 | - | Nejaké pevné látky |
90,5 | Áno | 30,497 | - | Pevné látky |
V druhom význame vynálezu sa Ν,Ν-dialkylamid použil na zabránenie vypadávania asfaltu vo vrtnej sonde (vo vrte).
V tomto význame vynálezu je problém vypadávania závislý na teplote. Vypadávanie nastáva v určitom bode vo vrtnej sonde ako výsledok gradientu teploty medzi ložiskom a ústim sondy. Velmi vzácne je okolitá teplota ústia sondy dostatočná na udržanie asfaltu v rozpustenom alebo suspendovanom _stave. Otázka vypadávania vo vrtnej sonde (vo vrte) je väčšinou všeobecným problémom. Väčšina ropných sond musí byt odstavená z tažby v pravidelných intervaloch, často týždne, z dôvodu čistenia.
Pri ošetrení z dôvodu predchádzajúceho vypadávania asfaltu vo vrtnej sonde sa do ropy čisto vstriekne výhodne Ν,Ν-dialkylamid vzorca I do nižšej časti vrtnej sondy (vrtu) v bode, kde je teplota dostatočná na zabránenie vypadávania. Účinné množstvo Ν,Ν-dialkylamídu vzorca I na zníženie alebo dokonca zabránenie vypadávania v miešatelnom zaplavovacom postupe je tu definované ako množstvo dostatočné na zníženie alebo dokonca zabránenie vypadávania asfaltu pri teplote pri ústí sondy. Všeobecne je účinné množstvo asi 0,5 až 7 % objemových vztažené na objem čerpanej ropy.
Rovnaké Ν,Ν-dialkylamidy vzorca I sa použili v tomto význame vynálezu. Výhodné Ν,Ν-dialkylamidy sú také, ktoré sú založené na mastných kyselinách s 18 atómami uhlíka ako sú kyseliny stearová, olejová, linolová, linolenová a ricínolenová. Najmä výhodným Ν,Ν-dialkylamidom je N,N-dimetyloleamid.
Priemyselná využiteľnosť
Zlúčeniny vzorca I sú použiteľné ku zníženiu vypadávania asfaltu zo surovej ropy v ložisku alebo v tažobnom vrte - v ťažnej vrtnej sonde.
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Spôsob zníženia vypadávania asfaltu zo surovej ropy vystavenej takému vypadávaniu, ak je vystavená podmienkam odlišným od podmienok v jej geologickom ložisku, vyznačujúci satým, že sa takáto surová ropa uvedie do styku s účinným množstvom aspoň jednej zlúčeniny všeobecného vzorca IR3C(O)-N(R1)(R2) (I) kdeR-j je substituovaná alebo nesubstituovaná Cq-Cgalkylová skupina; R2 je substituovaná alebo nesubstituovaná Cq-Cgalkylová skupina;a R3C(O)- je substituovaný alebo nesubstituovaný zvyšok mastnej kyseliny s 8 až 22 atómami uhlíka.
- 2. Spôsob zvýšeného výfažku ropy, vyznačujúci sa tým, že sa ropný ložiskový útvar zaplaví cez vstrekovací vrt miešateíným zaplavovacím rozpúšfadlom vybraným z kvapalného zemného plynu a kvapalného oxidu uhličitého, pričom rozpúštadlo obsahuje aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca IR3C(O)-N(R1)(R2) (I) kdeR q je substituovaná alebo nesubstituovaná Cq-C^alkylová skupina; R2 je substituovaná alebo nesubstituovaná Cq-Cgalkylová skupina;a R3C(O)-je substituovaný alebo nesubstituovaný zvyšok mastnej kyseliny s 8 až 22 atómami uhlíka, v množstve účinnom na zvýšenie tlaku, pri ktorom asfalt začína vypadávat zo surovej ropy v prítomnosti zaplavovacieho rozpúštadla, na hodnotu vyššiu ako okolitý geologický tlak v útvare.
- 3. Spôsob podlá nároku 2, vyznačujúci sa tým, že množstvo uvedenej zlúčeniny vzorca I je asi 1 až 5 % objemových vztažené na objem zaplavovacieho rozpúšťadla.
- 4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že uvedená zlúčenina vzorca I je DMATO.
- 5. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že zaplavovacie rozpúštadlo je kvapalný zemný plyn.
- 6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že uvedená zlúčenina vzorca I je DMATO.
- 7. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že zaplavovacie rozpúštadlo je kvapalný oxid uhličitý.
- 8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že uvedená zlúčenina vzorca I je DMATO.
- 9. Spôsob zníženia vypadávania asfaltu zo surovej ropy v tažobnom vrte vyz na čujúci sa tým, že sa k surovej rope vo vrte vo chvíli, kedy je asfalt ešte stabilne rozpustený alebo suspendovaný v surovej rope, pridá množstvo aspoň jednej zlúčeniny všeobecného vzorca IR3C(O)-N(R1)(R2) (I) kdeRl je substituovaná alebo nesubstituovaná C-j-Cgalkylová skupina; R2 je substituovaná alebo nesubstituovaná C-j-Cgalkylová skupina;a R3C(O)-je substituovaný alebo nesubstituovaný zvyšok mastnej kyseliny s 8 až 22 atómami uhlíka, ktoré je dostatočné na zníženie teploty, pri ktorej začína asfalt vypadávat z uvedenej surovej ropy na teplotu nižšiu ako bude teplota, s ktorou sa surová ropa stretne pri ústí sondy.
- 10. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že množstvo uvedenej zlúčeniny vzorca I je asi 0,5 až 7 % objemových vztažené na taženú surovú ropu.
- 11. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že uvedená zlúčenina vzorca I je DMATO.Zoznam vzíahových značiekVálcová nádrž na suroviny 1 (ropa)Válcová nádrž na suroviny 2 (rozpúštadlá)Výtlačné čerpadlo 3Uzáver 1' voda-ortutUzáver 2' voda-ortutDopravné potrubie 4Rozdeľovači ventil 5Priehľadná válcová nádrž 6Uzáver íTortutiLaserová komora 7Zberná nádrž 8
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/014,724 US5388644A (en) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | Application of N,N-dialkylamides to reduce precipitation of asphalt from crude oil |
PCT/US1994/000939 WO1994018430A1 (en) | 1993-02-08 | 1994-02-04 | Application of n,n-dialkylamides to reduce precipitation of asphalt from crude oil |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK96395A3 true SK96395A3 (en) | 1995-12-06 |
Family
ID=21767323
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK963-95A SK96395A3 (en) | 1993-02-08 | 1994-02-04 | Method of lowering of precipitation of asphalt from crude oil |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5388644A (sk) |
EP (1) | EP0681640B1 (sk) |
JP (1) | JPH08510481A (sk) |
CN (1) | CN1042254C (sk) |
AT (1) | ATE191769T1 (sk) |
AU (1) | AU685423B2 (sk) |
BR (1) | BR9405773A (sk) |
CA (1) | CA2155512C (sk) |
CZ (1) | CZ189695A3 (sk) |
DE (1) | DE69423958T2 (sk) |
DK (1) | DK0681640T3 (sk) |
ES (1) | ES2145127T3 (sk) |
FI (1) | FI953745A0 (sk) |
GR (1) | GR3033891T3 (sk) |
NO (1) | NO953088D0 (sk) |
NZ (1) | NZ328010A (sk) |
PT (1) | PT681640E (sk) |
SG (1) | SG76446A1 (sk) |
SK (1) | SK96395A3 (sk) |
WO (1) | WO1994018430A1 (sk) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5874453A (en) * | 1997-07-11 | 1999-02-23 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazone and methylenebis (thiocyanate) |
DE19828352A1 (de) | 1998-06-25 | 1999-12-30 | Clariant Gmbh | Synergistische Mischungen von Phosphorsäureestern mit Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten als Asphalten-Dispergatoren |
US6206103B1 (en) * | 1998-08-27 | 2001-03-27 | Jacam Chemicals L.L.C. | Pipeline treatment composites |
US6213214B1 (en) * | 1998-08-27 | 2001-04-10 | Jacam Chemicals L.L.C. | Pipeline treatment composites |
US6135207A (en) * | 1998-08-27 | 2000-10-24 | Jacam Chemicals, L.L.C. | Well treatment pellets |
US6313367B1 (en) * | 1999-02-22 | 2001-11-06 | Baker Hughes Incorporated | Inhibition of asphaltene deposition in crude oil production systems |
FR2808167B1 (fr) * | 2000-04-28 | 2005-03-18 | Mars Alimentaire | Procede de realisation de confiseries en vrac |
US7182839B2 (en) * | 2001-08-06 | 2007-02-27 | Baker Hughes Incorporated | Preventing deposition of fouling agents onto equipment |
US20030213747A1 (en) * | 2002-02-27 | 2003-11-20 | Carbonell Ruben G. | Methods and compositions for removing residues and substances from substrates using environmentally friendly solvents |
US6962346B2 (en) * | 2003-05-19 | 2005-11-08 | General Motors Corporation | Gasket and heat shield assembly for a flanged joint |
US7097759B2 (en) * | 2003-05-23 | 2006-08-29 | Rohm And Haas Company | Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil |
DE602005004487T2 (de) * | 2004-10-07 | 2009-04-02 | Rohm And Haas Co. | Als Asphaltdispergatoren in Erdölprodukten geeignete Formulierungen. |
WO2007033477A1 (en) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Innovative Chemical Technologies Canada Ltd. | Fluid with asphaltene control |
EP1842844B1 (en) * | 2006-03-18 | 2017-07-26 | Cognis IP Management GmbH | Continuous process for the production of monocarboxylic acid alkyl amides |
EP2203495A1 (en) * | 2007-10-23 | 2010-07-07 | Cognis IP Management GmbH | Polyurethane resins for laminating inks |
GB2459471B (en) * | 2008-04-23 | 2010-07-14 | Schlumberger Holdings | Forecasting asphaltic precipitation |
GB2459470B (en) * | 2008-04-23 | 2010-07-21 | Schlumberger Holdings | Solvent assisted oil recovery |
BR112012030921A2 (pt) | 2010-06-04 | 2016-11-08 | Dow Global Technologies Llc | processo para recuperação de petróleo |
WO2012061094A1 (en) | 2010-10-25 | 2012-05-10 | Stepan Company | Fatty amides and derivatives from natural oil metathesis |
CN103004756B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-04-22 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 农药溶剂及其制备方法和应用 |
US9670760B2 (en) | 2013-10-30 | 2017-06-06 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for in situ upgrading of a heavy hydrocarbon using asphaltene precipitant additives |
MX368309B (es) | 2014-12-11 | 2019-09-26 | Mexicano Inst Petrol | Liquidos zwitterionicos geminales base hidroxipropil betaina, proceso de obtencion y uso como modificadores de la mojabilidad con propiedades inhibitorias/dispersantes de asfaltenos. |
US10975291B2 (en) | 2018-02-07 | 2021-04-13 | Chevron U.S.A. Inc. | Method of selection of asphaltene precipitant additives and process for subsurface upgrading therewith |
CN114656334B (zh) * | 2020-12-22 | 2024-04-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种酚醛低聚物及其制备方法以及沥青质沉积抑制剂组合物 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2302697A (en) * | 1941-08-04 | 1942-11-24 | Emulsol Corp | Surface modifying composition |
US2356254A (en) * | 1942-10-21 | 1944-08-22 | Petrolite Corp | Process for preventing and/or removing accumulation of solid matter in oil wells, pipelines, and flow lines |
US2356205A (en) * | 1942-10-21 | 1944-08-22 | Petrolite Corp | Process for increasing productivity of subterranean oil-bearing strata |
US2736641A (en) * | 1952-02-01 | 1956-02-28 | Union Oil Co | Fuel oil additive |
US2805135A (en) * | 1954-08-25 | 1957-09-03 | Eastman Kodak Co | Stabilized hydrocarbon fuel oil compositions and stabilizaers therefor |
US2873253A (en) * | 1957-10-22 | 1959-02-10 | Exxon Research Engineering Co | Method of inhibiting the deposition of formally solid paraffins from a petroliferousfluid containing same |
US3102859A (en) * | 1960-09-19 | 1963-09-03 | Gen Mills Inc | Method for control of paraffin deposition |
US3330346A (en) * | 1965-01-27 | 1967-07-11 | Union Oil Co | Method of treating a subterranean formation with a foam bank |
US3421582A (en) * | 1966-03-18 | 1969-01-14 | Cities Service Oil Co | Secondary oil recovery process |
BE791548A (fr) * | 1972-01-25 | 1973-03-16 | Buckman Labor Inc | Combustion amelioree d'huile combustible de petrole et de liqueur noir |
US3811504A (en) * | 1973-02-09 | 1974-05-21 | Texaco Inc | Surfactant oil recovery process usable in formations containing water having high concentrations of polyvalent ions such as calcium and magnesium |
US4233162A (en) * | 1978-02-07 | 1980-11-11 | Halliburton Company | Oil well fluids and dispersants |
US4268403A (en) * | 1979-10-25 | 1981-05-19 | Buckman Laboratories, Inc. | Oil recovery using a dimethylamide in a fluid carrier |
US4490263A (en) * | 1982-12-10 | 1984-12-25 | Phillips Petroleum Company | N,N-Disubstituted amide cosurfactants in enhanced oil recovery processes |
US4580633A (en) * | 1983-12-21 | 1986-04-08 | Union Oil Company Of California | Increasing the flow of fluids through a permeable formation |
US4502538A (en) * | 1984-01-09 | 1985-03-05 | Shell Oil Company | Polyalkoxy sulfonate, CO2 and brine drive process for oil recovery |
US4554082A (en) * | 1984-01-20 | 1985-11-19 | Halliburton Company | Fracturing method for stimulation of wells utilizing carbon dioxide based fluids |
US4746328A (en) * | 1985-07-19 | 1988-05-24 | Kao Corporation | Stabilized fuel oil containing a dispersant |
US4676316A (en) * | 1985-11-15 | 1987-06-30 | Mobil Oil Corporation | Method and composition for oil recovery by gas flooding |
CA1275914C (en) * | 1986-06-30 | 1990-11-06 | Hermanus Geert Van Laar | Producing asphaltic crude oil |
US4773484A (en) * | 1987-03-24 | 1988-09-27 | Atlantic Richfield Company | Enhanced oil recovery process with reduced gas drive mobility |
US4945989A (en) * | 1987-06-03 | 1990-08-07 | Chevron Research Company | Polymer containing pendant tertiary alkyl amine groups useful in enhanced oil recovery using CO2 flooding |
JPH085780B2 (ja) * | 1989-04-28 | 1996-01-24 | 呉羽化学工業株式会社 | 変形性関節症治療剤 |
DE4143056A1 (de) * | 1991-12-30 | 1993-07-01 | Henkel Kgaa | Verwendung ausgewaehlter inhibitoren gegen die ausbildung fester inkrustationen auf organischer basis aus fliessfaehigen kohlenwasserstoffgemischen |
-
1993
- 1993-02-08 US US08/014,724 patent/US5388644A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-02-04 PT PT94907333T patent/PT681640E/pt unknown
- 1994-02-04 SG SG1996000105A patent/SG76446A1/en unknown
- 1994-02-04 EP EP94907333A patent/EP0681640B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-04 BR BR9405773A patent/BR9405773A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-02-04 WO PCT/US1994/000939 patent/WO1994018430A1/en not_active Application Discontinuation
- 1994-02-04 AT AT94907333T patent/ATE191769T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-02-04 NZ NZ328010A patent/NZ328010A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-02-04 JP JP6518095A patent/JPH08510481A/ja not_active Ceased
- 1994-02-04 CA CA002155512A patent/CA2155512C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-04 CN CN94191107A patent/CN1042254C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-04 SK SK963-95A patent/SK96395A3/sk unknown
- 1994-02-04 AU AU60966/94A patent/AU685423B2/en not_active Ceased
- 1994-02-04 DK DK94907333T patent/DK0681640T3/da active
- 1994-02-04 DE DE69423958T patent/DE69423958T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-04 ES ES94907333T patent/ES2145127T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-04 CZ CZ951896A patent/CZ189695A3/cs unknown
-
1995
- 1995-08-07 FI FI953745A patent/FI953745A0/fi unknown
- 1995-08-07 NO NO953088A patent/NO953088D0/no unknown
-
2000
- 2000-07-05 GR GR20000401576T patent/GR3033891T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08510481A (ja) | 1996-11-05 |
DK0681640T3 (da) | 2000-07-03 |
DE69423958D1 (de) | 2000-05-18 |
NO953088L (no) | 1995-08-07 |
ES2145127T3 (es) | 2000-07-01 |
AU6096694A (en) | 1994-08-29 |
FI953745A (fi) | 1995-08-07 |
FI953745A0 (fi) | 1995-08-07 |
WO1994018430A1 (en) | 1994-08-18 |
CN1118617A (zh) | 1996-03-13 |
BR9405773A (pt) | 1995-11-28 |
CZ189695A3 (en) | 1996-02-14 |
SG76446A1 (en) | 2000-11-21 |
ATE191769T1 (de) | 2000-04-15 |
GR3033891T3 (en) | 2000-11-30 |
AU685423B2 (en) | 1998-01-22 |
CN1042254C (zh) | 1999-02-24 |
CA2155512A1 (en) | 1994-08-18 |
PT681640E (pt) | 2000-08-31 |
CA2155512C (en) | 2001-08-14 |
EP0681640A1 (en) | 1995-11-15 |
NO953088D0 (no) | 1995-08-07 |
EP0681640B1 (en) | 2000-04-12 |
DE69423958T2 (de) | 2000-07-27 |
NZ328010A (en) | 1998-10-28 |
US5388644A (en) | 1995-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK96395A3 (en) | Method of lowering of precipitation of asphalt from crude oil | |
US10494565B2 (en) | Well service fluid composition and method of using microemulsions as flowback aids | |
AU2011258300B2 (en) | Surfactant-less alkaline-polymer formulations for recovering reactive crude oil | |
US6581687B2 (en) | Water-in-oil microemulsions useful for oil field or gas field applications and methods for using the same | |
EP1874890B1 (en) | Microemulsion containing corrosion inhibitors useful for oil and gas field applications | |
FI108563B (fi) | Öljy- ja kaasukenttäkemikaaleja | |
RU2710269C2 (ru) | Пенное удаление жидкости с применением эфирсульфонатов спиртов | |
US4722396A (en) | Process for oil recovery from subterranean reservoir rock formations | |
US10100243B2 (en) | Environmentally preferable microemulsion composition | |
RU2689754C1 (ru) | Многофункциональный продукт, способный удалять примеси сероводорода и ингибировать гидратообразование | |
AU2010298509B2 (en) | Foamers for downhole injection | |
US20190016945A1 (en) | Organic acid fracturing fluid composition | |
GB2062065A (en) | Oil recovery using a demthylamide in a fluid carrier | |
RU2711435C2 (ru) | Композиции и способы для решения проблем с парафинами и асфальтенами в скважинах | |
US4705110A (en) | Process for increasing injectability of injection wells in oil extraction by means of water flooding | |
CN108251087A (zh) | 一种二氧化碳驱注入井环空保护液及其制备方法和使用方法 | |
Golabi et al. | Chemical induced wettability alteration of carbonate reservoir rocks | |
US20020150499A1 (en) | Oil-soluble scale inhibitors with formulation for improved environmental classification | |
CA2326288A1 (en) | Surfactant for enhanced oil recovery and for reducing the viscosity of heavy oil in pipelines and pumps | |
CA1206410A (en) | Oil recovery by waterflooding | |
NO161808B (no) | Middel for anvendelse ved nedbrytning av oljeemulsjoner | |
MXPA97005491A (en) | Chemical compounds for petroleum and oil plant |