CZ189695A3 - Process of reducing asphalt precipitation from crude oil - Google Patents
Process of reducing asphalt precipitation from crude oil Download PDFInfo
- Publication number
- CZ189695A3 CZ189695A3 CZ951896A CZ189695A CZ189695A3 CZ 189695 A3 CZ189695 A3 CZ 189695A3 CZ 951896 A CZ951896 A CZ 951896A CZ 189695 A CZ189695 A CZ 189695A CZ 189695 A3 CZ189695 A3 CZ 189695A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- crude oil
- oil
- formula
- unsubstituted
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 7
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003949 liquefied natural gas Substances 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 4
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- GAXDEROCNMZYCS-QXMHVHEDSA-N (z)-n,n-dimethyloctadec-9-enamide Chemical group CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)C GAXDEROCNMZYCS-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- -1 stearic Chemical class 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 244000124209 Crocus sativus Species 0.000 description 1
- 235000015655 Crocus sativus Nutrition 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000010480 babassu oil Substances 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N linoleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- QFAXIZQBSCGJMA-UHFFFAOYSA-N mercury;hydrate Chemical compound O.[Hg] QFAXIZQBSCGJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- WZMNQOYCHMGCSS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-4-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=[N+]([O-])C=C1 WZMNQOYCHMGCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 230000001869 rapid Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000004248 saffron Substances 0.000 description 1
- 235000013974 saffron Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/524—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning organic depositions, e.g. paraffins or asphaltenes
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/16—Enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons
- E21B43/164—Injecting CO2 or carbonated water
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Geology (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Tento vynález se týká způsobu snížení srážení asfaltu ze surové ropy.
výhodně zabránění.
Dosavadní stav techniky
Primární výroba ropných uhlovodíků z ropných ložiskových útvarů je obvykle provázena vrtáním do vrstvy nebo skrz vrstvu ložiska ropy. Ropa pak teče do vrtu, ze kterého se těží čerpáním na povrch. Ve většině útvarů, primární těžbou nebo primární produkcí se nezíská více než 25 až 35 % ropy v útvaru- Byla vyvinuta rada postupů. při kterých lze získat další ropu z těchto útvarů- Společně známé jako postupy sekundární nebo zvýšené těžby ropy (EOR enhanced oil recovery), tyto postupy mohou podstatně zvýšit výrobu. V některých případech bylo dosaženo výtěžku většího než 60 až 65 %.
Když je potřeba sekundární těžba ropy. je rada hlubinných vrtů na těžebním poli navržena jako vstřikovací vrty a kapalina jako je voda, rozpouštědlo nebo plyn jsou vháněny do těchto vrtů pod tlakem dostatečným pro vytlačení zbytkové ropy z útvaru do zbylých těžebních vrtů. odkud je čerpána na povrch. Tento postup je označován jako “zaplavování“. Když* se při zaplavování jako kapalina použije kapalný zemní plyn nebo kapalný CO2, postup se jmenuje mísitelné zaplavování. '*
Vážným problémem, spojeným s oběma těžbami, primární, a zvýšenou těžbou nafty, je srážení asfaltových a příbuzných pevných složek (společně označované jako asfalt), bud' v ložiscích ropy nebo v těžebním vrtu. Tento problém se vyskytuje alespoň v jedné formě prakticky ve všech naftových polích nebot prakticky každá surová ropa obsahuje jisté množství asfaltu buď v rozpuštěném stavu nebo v koloidně dispergovaném stavu.
Podle situace zůstává asfalt rozpuštěný nebo suspendovaný tak dlouho, jak zůstává ropa vystavena okolním podmínkám, které jsou v jejím geologickém ložisku. Změna těchto podmínek však může vést ke škodlivému srážení. Srážení asfaltů se tak často pozoruje uvnitř ložiska ropy při zvýšené těžbě ropy. když se surová ropa setká s mísiteinýra zaplavovacím roztokem. Dokonce častěji dochází ke srážení ve vrtu, když je ropa vystavena nižší okolní teplotě/tlaku. Srážení v jakémkoli místě může způsobit nákladná přerušení těžby z vrtu. přičemž přichází na řadu čištění.
Vyčištění vysráženého asfaltu je obvykle provázeno mechanickým nebo chemickým čištěním nebo úpravou podmínek v ložisku (například tlaku nebo rychlostí těžby). Snahou je dodnes náprava stálého požadavku, aby vrt nebo ložisko bylo jistou dobu mimo těžbu. Prevence je velmi zapotřebí.
«
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je způsob zabránění nebo alespoň snížení srážení asfaltu ze surové ropy.
Způsob snížení srážení asfaltu ze surové ropy vystavené podmínkám odlišným ad podmínek v jejím geologickém ložisku se podle tohoto vynálezu uskuteční tak. že se taková surová ropa přivede do styku s účinným množstvím alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I
R3C<0)-NCRi ) C R2 ) Cl) kde
Ri je substituovaná nebo nesubstituovaná Ci-Cealky lová skupina: R2 je substituovaná nebo nesubstituovaná Ci-Cealkylová skupina: a R3CC0)- je substituovaný nebo nesubštituovaný zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku.
Jedno zaměření podle vynálezu se týká zlepšení postupu zvýšené těžby ropy, který spočívá v zaplavení ropného ložiska přes vstřikovací vrt mísiteinýra zaplavovacím rozpouštědlem vybraným z kapalného zemního plynu a kapalného oxidu uhličitého, přičemž rozpouštědlo obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
R3CC0)-NCRi)CR2) <I) kde
Rl je substituovaná nebo nesubstituovaná Ci-Cealkylová skupina
R2 je substituovaná nebo nesubstituovaná Ci-Cealky lová skupina a R3CCO)- je substituovaný nebo nesubstituovaný zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku, v množství účinném pro zvýšení tlaku. při kterém se začíná srážet asfalt ze surové ropy v přítomnosti zaplavovacího rozpouštědla na hodnotu vyšší než okolní geologický tlak v ložisku.
Jiné zaměření tohoto vynálezu se týká způsobu snížení srážení asfaltu ze surové ropy v těžebním vrtu - v těžní vrtné sondě. který spočívá v přidání k surové ropě ve vrtu v okamžiku, kdy je asfalt ještě stabilně rozpuštěný nebo suspendovaný v surové ropě, alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I
R3C(0)-NCRi)CR2) CD kde
Rl je substituovaná nebo nesubstituovaná Ci-Cealkylová skupina; R2 je substituovaná nebo nesubstituovaná Ci-Cealkylová skupina; a R3CCO)- je substituovaný nebo nesubstituovaný zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku, v množství dostatečném pro snížení teploty, při které se asfalt začíná srážet z uvedené surové ropy, na teplotu, nižší než bude teplota, se kterou se setká surová ropa u ústí sondy.
Vynález je částečně popsán s ohledem na připojený výkres, kde Obrázek 1 je schematický výkres zařízení pro zjištění tlaku a teploty, při kterých dochází ke srážení asfaltu ze. surové ropy ve zkušební tyči buď v přítomnosti mísitelného zaplavovacího rozpouštědla nebo ve vrtuShora definované sloučeniny vzorce I, které jsou prospěšné v způsobu podle vynálezu, jsou známé Ν,Ν-dialkylamidy. Dlaikylové. složky sloučenin vzorce I mohou být stejné nebo rozdílné a jsou to výhodně alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku a výhodněji to jsou methyly.
Zbytek mastné kyseliny R3CCO)- shora definované sloučeniny I může být substituovaný nebo nesubstituovaný zbytek mastné kyseliny, která se vyskytuje v rostlinném oleji. Rostlinný olej může být vybrán z oleje borovice, palmového oleje, oleje sojových bobů, oleje semen bavlnfku, oleje kokosových ořechů, kukuřičného oleje, oleje podzemnice olejně, oleje z canoly, oleje safloru (šafránu), slunečnicového oleje, oleje babasu, ricinové* ho oleje, oleje lněných semen, olivového oleje a oleje z tungu.
Ve výhodném provedení může být rostlinný olej vybrán z oleje borovice, palmového oleje a oleje sojových bobů.
Obecně se mohou v postupech podle vynálezu použít dialkylamidy jakékoliv karboxylové kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Výhodné je použít takové, které se zakládají na mastných kyselinách s 18 atomy uhlíku, jako jsou kyselina stearová, olejová, linolejová, linolenová a ricinolenová, výhodněji kyselina olejová. Zvláště výhodným dialkylamidem je N,N-dimethyloleamid.
Výše definovaný amid rostlinného oleje je vyroben reakcí rostlinného oleje s vhodným aminem. Například, dimethylamid oleje borovice (DMATO-dimethylamide of tall oil) se připraví reakcí mastných kyselin oleje borovice (TOFA-tall oil fatty acids) s dimethylaminem (Ri = R2 = methyl). Podobně byly připraveny dimethylamidy oleje sojových bobů (DMASO) a palmového oleje (DMAPO). Takto se připraví dimethylamid každé základní mastné kyše1 i ny.
Obecně lze shora definované sloučeniny vzorce I vyrobit spojením mastné kyseliny a vhodného aminu za zvýšené teploty a tlaku. Například v případě DMATO je frakce TOFA (mastná kyselina oleje borovice) (1,0 mol) smíchána s mírným molárním přebytkem (1,1 mol) dimethylaminu. V případě jiných rostlinných olejů (sojových bobů, palmy), ve kterých jsou mastné kyseliny přítomné jako triglyceridy (3 mastné kysel iny/triglycerid)·, je smíchán 1,0 mol oleje s 3,3 moly dimethylaminu. Tyto směsi..jsou pomalu zahřívány v uzavřené nádobě na 170 °C za tlaku nepřesahujícího 689,5 kPa. Reakce se udržuje na tomto bodu 8 hodin. Následné analýzy ukázaly, že se tímto postupem dosáhlo alespoň 95 % amidace základních mastných kyselin. V případě DMATO se přebytečný amin odstraní ve vodní fázi vytvořené vodou vzniklé v reakci. Kde jsou přítomné triglyceridy, přebytečný amin je přítomen v glycerolové fázi, která se po reakci odstranít
Prostředky N,N-dialkylamidfl obsahující obecné aditivní látky, jako jsou povrchově aktivní látky, emulgátory nebo dispergační činidla se mohou rovněž použít v postupech podle vynálezu. Výhodným přípravkem N.N-dialkylamidu je výrobek MFE 2400. prodávaný firmou Buckman Laboratories of Canada, Ltd., Vaudreuil, Quebec, Canada. Výrobek MFE 2400 je 90.1 % DMATO a 9.9 % produktu TDET 99, ethoxylovaný dodecylfenol, prodávaný například firmou Harcross Chemicals Incorporated. Memphis, Tennessee.
Kapalný zemní plyn použitý při mísitelném zaplavování je snadno dostupná, tekutá směs plynů o nízké molekulové hmotnosti prvořadě obsahující uhlovodíky s Ci až C4- Tato látka je vysoce mísitelné s většinou, pokud ne se všemi surovými ropami. Avšak asfalt přítomný v surové ropě není rozpustný v zemním plynu za podmínek v ložisku ve většině ropných ložisek. Výsledkem styku zemního plynu se surovou ropou je srážení asfaltu a vyvločkování. což často vede k zanesení porfl ropných ložisek. Takové srážení a vyvločkovaní se může snížit a dokonce lze tomu zabránit přidáním účinného množství shora popsané N.N-dialkylamidové sloučeniny vzorce I.
Jiná mísitelné zaplavovací kapalina, pro kterou je tento vynález použitelný, je kapalný oxid uhličitý CCO2)- Asfalt se obdobně sráží ze surové ropy a vločkuje v přítomnosti kapalného CO2- N,N-dialkylamidy vzorce I zde uvedené jsou rovněž účinné pro snížení nebo dokonce zabránění takovému srážení a vyvločkování, když se použije kapalný CO2 jako zaplavovací kapalina.
Srážení a vločkování asfaltu v přítomnosti zaplavovací kapaliny se zdá být jevem závislým na tlaku. Je třeba uvést následující, jestliže je surová ropa obsahující asfalt ve styku s mísitelnou zaplavovací kapalinou, zdá se, že srážení asfaltu se vyskytuje při poměrně nízkém tlaku. Často je tento tlak nižší než. okolní geologický tlak uvnitř ložiska. V těchto případech může dojít k vysrážení a vyvločkovaní asfaltu v ložisku a to může způsobit v zanesení ložiska mezi vstřikovacím vrtem a těžebním vrtem.
Vzhledem k prvnímu předmětu tohoto vynálezu bylo zjištěno, že přidání N,N-dialkylamidu vzorce I do zaplavovacího rozpouštědla zvýší tlak, při němž se asfalt sráží a vločkuje během mísitelného zaplavování. Účinné množství N.N-dialkylamidu vzorce I je definováno jako množství potřebné ke zvýšení tlaku, při kterém se začíná asfalt srážet, na tlak vyšší než je okolní geologický tlak uvnitř ložiska surové ropy, které se upravuje.
Účinné množství N,N-dialkylamidu vzorce I bude obvykle asi 1 až 5 a výhodně 1 až 3 % objemová vztaženo na objem zaplavovacího rozpouštědla.
Vedle zabránění srážení může N,N-dialkylamid vzorce I také působit jako činidlo zvyšující viskozitu, když se použije kapalný CO2 jako mísitelné zaplavovací rozpouštědlo. N,N-dialkylamid zvyšuje viskozitu kapalného CO2 asi 60 % při 130 °C a
Takové zvýšení viskozity může zlepšit poměr pohyblivosti při vstřikování kapalného CO2, což způsobuje jednotnější průchod ropy útvarem, menší sazování a následně lepší težebné. rychlosti .
Stanovení vztahu mezi koncentrací rozpouštědla při okolním tlaku s ohledem na ropu a účinkem N,N-dialkylamidu se provádí v zařízení znázorněném na Obr. 1. Testovaná ropa a rozpouštědlo obsahující Ν,N-dialkylamid jsou v příslušných zdrojových válcích 1 a 2 za teplotních a tlakových podmínek, při kterých zůstávají jako jedna fáze. Zdrojové válce, i a 2 jsou natlakovány výtlačným * Z «w* čerpadlem . 3 pres zátky 1 a 2 voda-rtut , které působí jako písty při dopravě ropy a rozpouštědla společným dopravním potrubím 4 a rozdělovacím ventilem 5 ve stanoveném poměru k visuálnímu válci 6.
Ve visuálním válci 6 se stlačí spojená směs surové ropy a rozpouštědla rovněž přes zátku 6 rtuti na tlak nasycení (Psát) a lze zrakem pozorovat stupeň srážení, pokud se vyskytuje při tlaku nasycení ve visuálním válci. Tlak nasycení (Psát) se zjistí nastavením tlaku ve visuálním válci 6 na hodnotu, při které se začíná vyvíjet plynná fáze.
•.•ilW
Z visuální komory 6 je směs ropa/rozpouštědlo čerpána přes rozdělovači ventil 5 do laserové komory 7. ve které se zjištuje srážení transmitancí svazku laserových paprsků. Laserová komora může mít vložku, aby poskytla průtokovou dráhu od asi 0,5 do 1.0 mm. Tento laserový zdroj je helium/neon vybavený fotodiodovým detektorem na protilehlé straně průtokové dráhy. Laserová transmltance je měřena v milivoltech. Transmitance roste s rostoucí koncentrací mís itelného zaplavovacího rozpouštědla, nebot čiré rozpouštědlo snižuje optickou hustotu surové ropy. Když se dosáhne tlaku počínajícího srážení, transmitance začíná klesat, protože směs ropa/rozpouštědlo se .stává nečirou z důvodu vytváření rozpouštědlové fáze v ropě.
Z laserové komory 7 přechází směs do sběrné komory 8. kde se skladuje nebo odkud se odstraní.
Tento předmět vynálezu bude doložen v následujících příkladech, které neomezují nárokovaný rozsah požadovaný v následujících nárocích.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Surová ropa, o které se ví. že podléhá srážení asfaltu, vytěžená z ložiska o teplotě 130 °C a tlaku by 1 a znovu sestavena spojením odloučeného plynu a odloučené ropy původně z ní získané. Tato surovina měla tlak nasycení při
130 °C. Při použití shora popsaného zařízení, předmětná surovina se uvedla do styku s různými molárními procenty zaplavovacího + rozpouštědla kapalného zemního plynu, jehož přibližné složení je uvedena v tabulce 1.
Tabulka 1
| Složka | Mol % |
| Na | 0,0106 ΰ |
| methan | 0.6724 |
| ethan | 0.0706 |
| propan | 0,0887 |
| isobutan | 0.0527 |
| n-butan | 0,1050 |
| směs M.V. | 26,28 |
Pro předvedení zvýšení tlaku, při kterém dochází ke srážení asfaltu, znovu sestavená ropa se uvedla do styku se zaplavovacím. rozpouštědlem kapalného zemního plynu. které obsahovalo asi 4.5 objemových % MFE 2400 a také se zaplavovacím rozpouštědlem neobsahujícím MFE 2400. Výsledky jsou zaznamenány v tabulce 2 spolu s výsledky kontrolního testu: při kterém nebyl přidán žádný MFE 2400 do zaplavovacího rozpouštědla. Byla rovněž uskutečněna pozorování s ropou, která nebyla ve styku se zaplavovacím rozpouštědlem.
Předpokládá se, že srážení asfaltu začalo v okamžiku, kdy laserová transmitance skončila růst a právě začala klesat z důvodu výskytu pevné látky v ropě- Pevná látka není vždy vidět pouhým okem, je však pohotově objevená laserem.
Tabulka 2
| Mol % rozpouštědla | ΐ MFE | 2400 i | Psát } 1 ..... i | Laser. trans | 1 | Pozorování 1 zrakem 1 . . |
| 0 | | Ne | r 3650 j | 1,730 | 1 | Čiré |
| 15 | | Ne | 3950 | | 1,745 | 1 11 |
| 35 | i Ne | 4225 | | 1,786 | i · . |
| 46,3 | | Ne | 43.00 | | 1,803 | · |
| 57,9 | I Ne | 4300 | | 1,776 | l Pevné látky |
| 64,5 | | Ne | 1,723 | 1 Pevné látky | |
| 15 | 1 Ano | 3935 j | 1.881 | | Čiré |
| 25 | i · | 4116 1 | 1,907 | i Čiré |
| 44,5 | i ·· | 4820 1 | 1,952 | I Čiré |
| 48,1 | • | 4390 { | 1,970 | | Čiré |
| 57,6 | 4466 [ | 2,016 | 1 Pevné látky | |
| 64,1 | 1 | 4430 | | 1,952 | 1 ,a |
| 81,0 | i · | 4180 | | 1,800 | 1 11 |
Údaje, v tabulce ukazují, že jestliže je přítomno MFE 2400,. zvýší se oboje, tlak a koncentrace zaplavovacího rozpouštědla.
I při které dochází k srážení.
Příklad 2
Použilo se stejné surové rapy, hodnocení bylo provedeno podobně jako v příkladu 1. přičemž byl použit kapalný oxid uhličitý jako zaplavovací rozpouštědlo s MFE 2400 a bez MFE 2400. V pokusech s MFE 2400. bylo MFE 2400 použito v množství 3 % objemová.
Výsledky jsou zaznamenány v tabulce 3.
Pozorování zrakem
Mol % MFE rozpouštědla 2400
Tabulka 3
Psát Laser.
trans
| 0 | Ne | 3335 | 1.569 | Čiré |
| 20 | Ne | 3600 | 1.630 | 1 |
| 31,8 | Ne | 3725 | 1.659 | «1 |
| 46.3 | Ne | 3910 | 1.748 | |
| 60,1 | Ne | 4030 | 1.330 | Pevné látky |
| 68,1 | Ne | 4220 | 1.276 | |
| 30 | Ano | 3810 | 1,509 | Čiré |
| 47,5 | Ano | 3900 | 1,496 | Čiré |
| 58,7 | Ano | 4010 | 1.481 | Čiré |
| 70,0 | Ano | 4150 | • 1,428 | Čiré |
| 75.9 | Ano | 4800 | Nějaké pevné látky | |
| 90,5 | Ano | 4423 | - | Pevné látky |
| Ve druhém | zaměření | vynálezu | je N,N-i | dialkylamid použit |
zabránění srážení asfaltu ve*vrtné sondě (ve vrtu).
V tomto zaměření vynálezu je problém srážení závislý na teplotě. Ke srážení dochází v určitém bodě ve vrtné sondě jako výsledek gradientu teploty mezi ložiskem a ústím sondy. Velmi vzácně je okolní teplota u ústí sondy dostatečná pro udržení asfaltu v rozpuštěném nebo suspendovaném stavu. Otázka srážení ve vrtné sondě (ve vrtu) je většinou obecným problémem. Většina ropných sond potřebuje odstavit z těžby v pravidelných intervalech, často týdne, z důvodu čištění.
Při ošetření z důvodu předcházení srážení asfaltu ve vrtné sondě, se do ropy čistě vstríkne výhodně N,N-dialkylamid vzorce I do nižší části vrtné sondy (vrtu) v bodě. kde je teplota dostatečná pro zabránění srážení. Účinné množství N.N-dialkylamidu vzorce I pro snížení nebo dokonce zabránění srážení v mísitelném zaplavovacím postupu je zde definováno jako množství dostatečné ke snížení nebo dokonce zabránění srážení asfal10 tu při teplotě u ústí sondy. Obecně je účinné množství asi 0.5 až 7 % objemových vztaženo na objem čerpané ropy.
Stejné N.N-dialkylamidy vzorce I jsou použity v tomto zaměření vynálezu. Výhodné Ν,Ν-dialkylamidy jsou takové, které jsou založeny na mastných kyselinách s 18 atomy uhlíku jako jsou kyseliny stearová, olejová, linolejová. linolenová a riclnolenová. Zvláště výhodným N.N-dialkylamidem je N,N-dimethyloleamid.
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob snížení srážení asfaltu ze surové ropy vystavené takovému srážení, jestliže je vystavená podmínkám odlišným od podmínek v jejím geologickém ložisku. vyznačující se tím, že se taková surová ropa uvede do styku s účinným- množstvím alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce IR3CC0)-NCRi)CR2) cd kdeRi je substituovaná nebo nesubstituované Ci-Cealkylová skupina; R2 je substituovaná nebo nesubstituované Ci-Cealkylová skupina; a R3CC0)- je substituovaný nebo nesubstituovaný zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku.
- 2. Způsob zvýšeného výtěžku ropy, vyznačuj ící se tím. že se ropný ložiskový útvar zaplaví přes vstřikovací vrt mís i telným zaplavovacím rozpouštědlem vybraným z kapalného zemního plynu a kapalného oxidu uhličitého, přičemž rozpouštědlo obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce IR3CCQ)-NCRi)CR2) CD kdeRi je substituovaná nebo nesubstituované Ci-Cealkylová skupina; R2 je substituovaná nebo nesubstituované Ci-Cealkylová skupina; a R3CC0)- je substituovaný nebo nesubstituovaný zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku, v množství účinném pro zvýšení tlaku, při kterém se asfalt začíná srážet ze surové ropy v přítomnosti zaplavovacího rozpouštědla, na hodnotu vyšší než okolní geologický tlak v útvaru.
- 3. Způsob podle nároku 2. vyznačující se tím. že množství uvedené sloučeniny vzorce I je asi 1 až 5 % objemových vztaženo na objem zaplavovacího rozpouštědla.
- 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím. že uvedená sloučenina vzorce I je DMATO12 ι; γ3‘
- 5. Zpflsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že zaplavovací rozpouštědlo je kapalný zemní plyn.
- 6. Zpflsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že uvedená sloučenina vzorce I je DMATO
- 7. Zpflsob podle nároku 3. vyznačující se tím, že zaplavovací rozpouštědlo je kapalný oxid uhličitý.
- 8. Zpflsob podle nároku 7. vyznačující se t í m, že uvedená sloučenina vzorce I je DMATO
- 9. , Zpflsob snížení srážení asfaltu ze surové ropy v těžném vrtu vyznačující se tím, že se k surové ropě ve vrtu ve chvíli, kdy je asfalt ještě stabilně rozpuštěn nebo suspendován v surové ropě, přidá množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce IR3CCO>-N(Ri XR2 3 (I) kdeRi je substituovaná nebo nesubstituovaná Ci-Cealkylová skupina; R2 je substituovaná nebo nesubstituovaná Ci-Cealkylová skupina; a RaCCO)- je substituovaný nebo nesubstituovaný zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku, které je dostatečné pro snížení teploty, -při které se začíná asfalt srážet z uvedené surové ropy na teplotu nižší než bude teplota, se kterou se surová ropa setká při ústí sondy 1
- 10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že množství uvedené sloučeniny vzorce I je asi 0,5 až 7 % objemových vztaženo na těženou surovou ropu. *
- 11. Zpflsob podle nároku 9. vyznačující se tím, že uvedená sloučenina vzorce I je DMATO.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/014,724 US5388644A (en) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | Application of N,N-dialkylamides to reduce precipitation of asphalt from crude oil |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ189695A3 true CZ189695A3 (en) | 1996-02-14 |
Family
ID=21767323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ951896A CZ189695A3 (en) | 1993-02-08 | 1994-02-04 | Process of reducing asphalt precipitation from crude oil |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5388644A (cs) |
| EP (1) | EP0681640B1 (cs) |
| JP (1) | JPH08510481A (cs) |
| CN (1) | CN1042254C (cs) |
| AT (1) | ATE191769T1 (cs) |
| AU (1) | AU685423B2 (cs) |
| BR (1) | BR9405773A (cs) |
| CA (1) | CA2155512C (cs) |
| CZ (1) | CZ189695A3 (cs) |
| DE (1) | DE69423958T2 (cs) |
| DK (1) | DK0681640T3 (cs) |
| ES (1) | ES2145127T3 (cs) |
| FI (1) | FI953745A (cs) |
| GR (1) | GR3033891T3 (cs) |
| NO (1) | NO953088D0 (cs) |
| NZ (1) | NZ328010A (cs) |
| PT (1) | PT681640E (cs) |
| SG (1) | SG76446A1 (cs) |
| SK (1) | SK96395A3 (cs) |
| WO (1) | WO1994018430A1 (cs) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874453A (en) * | 1997-07-11 | 1999-02-23 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazone and methylenebis (thiocyanate) |
| DE19828352A1 (de) | 1998-06-25 | 1999-12-30 | Clariant Gmbh | Synergistische Mischungen von Phosphorsäureestern mit Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten als Asphalten-Dispergatoren |
| US6206103B1 (en) * | 1998-08-27 | 2001-03-27 | Jacam Chemicals L.L.C. | Pipeline treatment composites |
| US6135207A (en) * | 1998-08-27 | 2000-10-24 | Jacam Chemicals, L.L.C. | Well treatment pellets |
| US6213214B1 (en) * | 1998-08-27 | 2001-04-10 | Jacam Chemicals L.L.C. | Pipeline treatment composites |
| US6313367B1 (en) * | 1999-02-22 | 2001-11-06 | Baker Hughes Incorporated | Inhibition of asphaltene deposition in crude oil production systems |
| FR2808167B1 (fr) * | 2000-04-28 | 2005-03-18 | Mars Alimentaire | Procede de realisation de confiseries en vrac |
| US7182839B2 (en) | 2001-08-06 | 2007-02-27 | Baker Hughes Incorporated | Preventing deposition of fouling agents onto equipment |
| US20030213747A1 (en) * | 2002-02-27 | 2003-11-20 | Carbonell Ruben G. | Methods and compositions for removing residues and substances from substrates using environmentally friendly solvents |
| US6962346B2 (en) * | 2003-05-19 | 2005-11-08 | General Motors Corporation | Gasket and heat shield assembly for a flanged joint |
| US7097759B2 (en) * | 2003-05-23 | 2006-08-29 | Rohm And Haas Company | Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil |
| US7674365B2 (en) * | 2004-10-07 | 2010-03-09 | Rohm And Haas Company | Formulations useful as asphaltene dispersants in petroleum products |
| CA2560423C (en) * | 2005-09-21 | 2011-05-24 | Innovative Chemical Technologies Canada Ltd. | Fluid with asphaltene control |
| ES2645218T3 (es) * | 2006-03-18 | 2017-12-04 | Cognis Ip Management Gmbh | Procedimiento continuo para la producción de alquilamidas de ácido monocarboxílico |
| JP5363495B2 (ja) * | 2007-10-23 | 2013-12-11 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ラミネートインキ用ポリウレタン樹脂 |
| GB2459470B (en) * | 2008-04-23 | 2010-07-21 | Schlumberger Holdings | Solvent assisted oil recovery |
| GB2459471B (en) * | 2008-04-23 | 2010-07-14 | Schlumberger Holdings | Forecasting asphaltic precipitation |
| CN102947412B (zh) | 2010-06-04 | 2015-08-12 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 采油 |
| SG189516A1 (en) | 2010-10-25 | 2013-05-31 | Stepan Co | Fatty amides and derivatives from natural oil metathesis |
| CN103004756B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-04-22 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 农药溶剂及其制备方法和应用 |
| US9670760B2 (en) | 2013-10-30 | 2017-06-06 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for in situ upgrading of a heavy hydrocarbon using asphaltene precipitant additives |
| MX368309B (es) | 2014-12-11 | 2019-09-26 | Mexicano Inst Petrol | Liquidos zwitterionicos geminales base hidroxipropil betaina, proceso de obtencion y uso como modificadores de la mojabilidad con propiedades inhibitorias/dispersantes de asfaltenos. |
| US10975291B2 (en) | 2018-02-07 | 2021-04-13 | Chevron U.S.A. Inc. | Method of selection of asphaltene precipitant additives and process for subsurface upgrading therewith |
| CN114656334B (zh) * | 2020-12-22 | 2024-04-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种酚醛低聚物及其制备方法以及沥青质沉积抑制剂组合物 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2302697A (en) * | 1941-08-04 | 1942-11-24 | Emulsol Corp | Surface modifying composition |
| US2356205A (en) * | 1942-10-21 | 1944-08-22 | Petrolite Corp | Process for increasing productivity of subterranean oil-bearing strata |
| US2356254A (en) * | 1942-10-21 | 1944-08-22 | Petrolite Corp | Process for preventing and/or removing accumulation of solid matter in oil wells, pipelines, and flow lines |
| US2736641A (en) * | 1952-02-01 | 1956-02-28 | Union Oil Co | Fuel oil additive |
| US2805135A (en) * | 1954-08-25 | 1957-09-03 | Eastman Kodak Co | Stabilized hydrocarbon fuel oil compositions and stabilizaers therefor |
| US2873253A (en) * | 1957-10-22 | 1959-02-10 | Exxon Research Engineering Co | Method of inhibiting the deposition of formally solid paraffins from a petroliferousfluid containing same |
| US3102859A (en) * | 1960-09-19 | 1963-09-03 | Gen Mills Inc | Method for control of paraffin deposition |
| US3330346A (en) * | 1965-01-27 | 1967-07-11 | Union Oil Co | Method of treating a subterranean formation with a foam bank |
| US3421582A (en) * | 1966-03-18 | 1969-01-14 | Cities Service Oil Co | Secondary oil recovery process |
| BE791548A (fr) * | 1972-01-25 | 1973-03-16 | Buckman Labor Inc | Combustion amelioree d'huile combustible de petrole et de liqueur noir |
| US3811504A (en) * | 1973-02-09 | 1974-05-21 | Texaco Inc | Surfactant oil recovery process usable in formations containing water having high concentrations of polyvalent ions such as calcium and magnesium |
| US4233162A (en) * | 1978-02-07 | 1980-11-11 | Halliburton Company | Oil well fluids and dispersants |
| US4268403A (en) * | 1979-10-25 | 1981-05-19 | Buckman Laboratories, Inc. | Oil recovery using a dimethylamide in a fluid carrier |
| US4490263A (en) * | 1982-12-10 | 1984-12-25 | Phillips Petroleum Company | N,N-Disubstituted amide cosurfactants in enhanced oil recovery processes |
| US4580633A (en) * | 1983-12-21 | 1986-04-08 | Union Oil Company Of California | Increasing the flow of fluids through a permeable formation |
| US4502538A (en) * | 1984-01-09 | 1985-03-05 | Shell Oil Company | Polyalkoxy sulfonate, CO2 and brine drive process for oil recovery |
| US4554082A (en) * | 1984-01-20 | 1985-11-19 | Halliburton Company | Fracturing method for stimulation of wells utilizing carbon dioxide based fluids |
| US4746328A (en) * | 1985-07-19 | 1988-05-24 | Kao Corporation | Stabilized fuel oil containing a dispersant |
| US4676316A (en) * | 1985-11-15 | 1987-06-30 | Mobil Oil Corporation | Method and composition for oil recovery by gas flooding |
| CA1275914C (en) * | 1986-06-30 | 1990-11-06 | Hermanus Geert Van Laar | Producing asphaltic crude oil |
| US4773484A (en) * | 1987-03-24 | 1988-09-27 | Atlantic Richfield Company | Enhanced oil recovery process with reduced gas drive mobility |
| US4945989A (en) * | 1987-06-03 | 1990-08-07 | Chevron Research Company | Polymer containing pendant tertiary alkyl amine groups useful in enhanced oil recovery using CO2 flooding |
| JPH085780B2 (ja) * | 1989-04-28 | 1996-01-24 | 呉羽化学工業株式会社 | 変形性関節症治療剤 |
| DE4143056A1 (de) * | 1991-12-30 | 1993-07-01 | Henkel Kgaa | Verwendung ausgewaehlter inhibitoren gegen die ausbildung fester inkrustationen auf organischer basis aus fliessfaehigen kohlenwasserstoffgemischen |
-
1993
- 1993-02-08 US US08/014,724 patent/US5388644A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-02-04 JP JP6518095A patent/JPH08510481A/ja not_active Ceased
- 1994-02-04 AU AU60966/94A patent/AU685423B2/en not_active Ceased
- 1994-02-04 BR BR9405773A patent/BR9405773A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-02-04 ES ES94907333T patent/ES2145127T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-04 WO PCT/US1994/000939 patent/WO1994018430A1/en not_active Application Discontinuation
- 1994-02-04 CA CA002155512A patent/CA2155512C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-04 CZ CZ951896A patent/CZ189695A3/cs unknown
- 1994-02-04 CN CN94191107A patent/CN1042254C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-04 PT PT94907333T patent/PT681640E/pt unknown
- 1994-02-04 EP EP94907333A patent/EP0681640B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-04 NZ NZ328010A patent/NZ328010A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-02-04 AT AT94907333T patent/ATE191769T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-02-04 SK SK963-95A patent/SK96395A3/sk unknown
- 1994-02-04 DK DK94907333T patent/DK0681640T3/da active
- 1994-02-04 SG SG1996000105A patent/SG76446A1/en unknown
- 1994-02-04 DE DE69423958T patent/DE69423958T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-08-07 NO NO953088A patent/NO953088D0/no unknown
- 1995-08-07 FI FI953745A patent/FI953745A/fi unknown
-
2000
- 2000-07-05 GR GR20000401576T patent/GR3033891T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2145127T3 (es) | 2000-07-01 |
| CA2155512C (en) | 2001-08-14 |
| ATE191769T1 (de) | 2000-04-15 |
| US5388644A (en) | 1995-02-14 |
| DK0681640T3 (da) | 2000-07-03 |
| FI953745A0 (fi) | 1995-08-07 |
| CN1118617A (zh) | 1996-03-13 |
| BR9405773A (pt) | 1995-11-28 |
| AU685423B2 (en) | 1998-01-22 |
| NO953088L (no) | 1995-08-07 |
| WO1994018430A1 (en) | 1994-08-18 |
| SK96395A3 (en) | 1995-12-06 |
| JPH08510481A (ja) | 1996-11-05 |
| FI953745A (fi) | 1995-08-07 |
| SG76446A1 (en) | 2000-11-21 |
| DE69423958D1 (de) | 2000-05-18 |
| AU6096694A (en) | 1994-08-29 |
| CN1042254C (zh) | 1999-02-24 |
| GR3033891T3 (en) | 2000-11-30 |
| EP0681640B1 (en) | 2000-04-12 |
| NZ328010A (en) | 1998-10-28 |
| NO953088D0 (no) | 1995-08-07 |
| CA2155512A1 (en) | 1994-08-18 |
| EP0681640A1 (en) | 1995-11-15 |
| PT681640E (pt) | 2000-08-31 |
| DE69423958T2 (de) | 2000-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ189695A3 (en) | Process of reducing asphalt precipitation from crude oil | |
| US7998911B1 (en) | Environmental friendly fracturing and stimulation composition and method of using the same | |
| US7851414B2 (en) | Microemulsion containing oil field chemicals useful for oil and gas field applications | |
| EP0800611B1 (en) | Oil and gas field chemicals | |
| RU2710269C2 (ru) | Пенное удаление жидкости с применением эфирсульфонатов спиртов | |
| US20230058204A1 (en) | Surfactants for oil and gas production | |
| CA2721843C (fr) | Composition viscoelastique a stabilite amelioree | |
| KR102701635B1 (ko) | 오일 및 가스 생산을 위한 계면활성제 | |
| NO333839B1 (no) | Brønnbehandlingsmikroemulsjon omfattende en kombinasjon av løsemiddel-surfaktantblanding og et bærefluid; og fremgangsmåte for behnadling av olje- eller gassbrønn med samme | |
| US9170250B2 (en) | Oilfield chemicals with attached spin probes | |
| AU2010298509B2 (en) | Foamers for downhole injection | |
| US20170051197A1 (en) | Sophorlipid-containing compositions having reduced pour point temperature | |
| US20020150499A1 (en) | Oil-soluble scale inhibitors with formulation for improved environmental classification | |
| CA2987218A1 (fr) | Agents desorbants ethoxyles pour la recuperation assistee du petrole | |
| MXPA97005491A (en) | Chemical compounds for petroleum and oil plant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |