SK86899A3

SK86899A3 - Substituted 4-benzoyl-pyrazoles

Info

Publication number: SK86899A3
Application number: SK868-99A
Authority: SK
Inventors: Regina L Hill; Uwe Kardorff; Michael Rack; Norbert Gotz; Ernst Baumann; Deyn Wolfgang Von; Stefan Engel; Guido Mayer; Martina Otten; Joachim Reinheimer; Matthias Witschel; Ulf Misslitz; Helmut Walter; Karl-Otto Westphalen
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1997-01-03
Filing date: 1997-12-19
Publication date: 2000-01-18
Also published as: ATE244705T1; JP4242454B2; EP0960100B1; AU6090898A; KR20000062415A; EA002421B1; DE59710430D1; CN1247532A; DK0960100T3; IL130600A0; PL193702B1; CA2276463A1; AR011354A1; PT960100E; BR9714257A; EP0960100A1; US6028035A; CZ297520B6; KR100523311B1; CA2276463C

Description

Substituované 4-benzoylpyrazoly

Oblasť techniky

Predložený vynález sa týka substituovaných 4-benzoylpyrazolov vzorca I a ich herbicídnej aktivity. Vynález sa ďalej týka procesov a intermediátov na prípravu zlúčenín vzorca I, kompozícií, ktoré ich obsahujú, a použitia zlúčenín vzorca I a kompozícií ich obsahujúcich na kontrolu burín.

Doterajší stav techniky

4-Benzoylpyrazoly sú uvádzané v literatúre, napríklad v EP-A 282 944.

Herbicídne vlastnosti zlúčenín podľa doterajšieho stavu techniky a ich tolerancie zo strany kultúrnych plodín sú však iba čiastočne uspokojivé. Cieľom predloženého vynálezu bolo nájsť nové, osobitne herbicídne aktívne zlúčeniny so zlepšenými vlastnosťami.

Podstata vynálezu

Tento cieľ je podľa vynálezu dosiahnutý 4-benzoylpyrazolmi vzorca I

kde premenné majú nasledujúci význam:

R¹, R² sú vodík, nitro, halogén, kyano, tiokyanato, Cj-Ce-alkyl, Cí-Cshaloalkyl, Ci-Ce-alkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, OR⁵, -OCOR⁶, -OSO2R⁶, -SH, -S(O)nR⁷, -SO2OR⁵, -SO2NR⁵R⁸, NR⁸SO2R⁶ alebo -NR⁸COR⁶;

R³ je vodík, kyano, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, -OR⁷, -SR⁷ alebo -NR⁷R¹⁰;

R⁴	j© vodík, C-ι—Cjj^- alkyl, C3—Ce—cykloalkyl, C3—C6~ alkenyl, C4—Cjtcykloalkenyl, Cs-Cs-alkinyl, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ alebo -CONR⁸R⁹, pričom vyššie uvedené alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl a alkinyl radikály a R⁹ radikálov -COR⁹, -CO₂R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo k nim môže byť pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín: hydroxyl, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰ -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, C1C4-alkyliminooxy, Ci-C₄-alkoxyamino, Ci-C₄-alkylkarbonyl, Ci-C₄alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, C1-C₄- alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených radikálov môže byť zase substituovaných;
X	je kyslík alebo NR⁸;
n	je 0, 1 alebo 2;
R⁵	je vodík, C-i—Cs—alkyl, Cí-Ce-haloalkyl, Cí-Cs-alkoxy-C^Ce-alkyl, C₃Cs-alkenyl alebo C3—C6—alkinyl;
R⁶	je Cí-Cg-alkyl alebo Ci-Ce-haloalkyl;
R⁷	je Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, Ci-Ce-alkoxy-C₂-C6-alkyl, C3-C6alkenyl alebo Cy-Ce-alkinyl;
R⁸	je vodík alebo Ci—Cs—alkyl;
R⁹	je Ci-Ce-alkyl, C₃-C6-alkenyl, Cs-Ce-alkinyl, fenyl alebo benzyl;
R¹⁰	je Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, Cj-Ce-alkenyl alebo C₃-C6-alkinyl;
Q	je pyrazol vzorca II

ktorý je viazaný v polohe 4 a kde

R¹¹ je Ci-Ce-alkyl. Ci-Ce-haloalkyl, fenyl alebo fenyl, ktorý je čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo je naň pripojený jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, C1-C4alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy;

R¹² je vodík, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, Ci-Cs-alkylkarbonyl, Ci-Ce-haloalkylkarbonyl, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, Cj-Cealkylsulfonyl, Ci-Ce-haloalkylsulfonyl, fenyl karbonyl, fenylkarbonylmetyl, fenoxykarbonyl alebo fenylsulfonyl, pričom posledné štyri uvedené substituenty sú nesubstituované alebo fenylový kruh je v každom prípade čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo je naň pripojený jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, Cí-C4alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C₄-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy;

R¹³ je vodík, Ci-Ce-alkyl alebo Ci-C₆-haloalkyl; a ich soli užitočné v poľnohospodárstve a ich herbicídnou aktivitou.

Okrem toho sa našli herbicídne kompozície, ktoré obsahujú zlúčeniny I a ktoré majú veľmi dobrú herbicídnu aktivitu. Okrem toho sa našli procesy na prípravu týchto kompozícií a spôsoby kontroly nežiaducej vegetácie pomocou zlúčenín I.

Predložený vynález sa týka aj stereoizomérov zlúčenín vzorca I. Tieto zahŕňajú čisté stereoizoméry a ich zmesi.

Zlúčeniny vzorca I obsahujú dvojitú väzbu uhlík - dusík a preto existujú vo forme E izomérov alebo E/Z izomérových zmesí. Zlúčeniny vzorca I môžu ďalej obsahovať ďalšie dvojité väzby uhlík - uhlík alebo uhlík - dusík. Vynález sa týka čistých geometrických izomérov aj ich zmesí.

Podľa substitúcie môžu zlúčeniny vzorca I obsahovať jedno alebo viacero chirálnych centier, kedy existujú vo forme enantiomérov alebo diastereomérnych zmesí. Vynález sa týka čistých enantiomérov alebo diastereomérov aj ich zmesí.

Zlúčeniny vzorca I môžu byť prítomné aj vo forme ich solí užitočných v poľnohospodárstve, pričom typ soli vo všeobecnosti nie je dôležitý. Vo všeobecnosti sú vhodnými soľami soli tých katiónov alebo kyselinové adičné soli tých kyselín, ktorých katióny alebo anióny nemajú nepriaznivý vplyv na herbicídnu aktivitu zlúčenín I.

Vhodnými katiónmi sú najmä ióny alkalických kovov, s výhodou lítium, sodík a draslík, kovov alkalických zemín, s výhodou vápnik a horčík, a prechodných kovov, s výhodou mangán, meď, zinok a železo, a tiež amónium, kde - v prípade potreby - jeden až štyri vodíkové atómy môžu byť nahradené Cí-C^alkylom alebo hydroxy-Ci-C₄-alkylom a/alebo fenylom alebo benzylom, s výhodou diizopropylamónium, tetrametylamónium, tetrabutylamónium, trimetylbenzylamónium, ďalej fosfóniové ióny, sulfóniové ióny, s výhodou tri(Ci-C₄-alkyl)sulfónium, a sulfoxóniové ióny, s výhodou tri(Ci-C₄-alkyl)sulfoxónium.

Aniónmi užitočných kyselinových adičných solí sú najmä chlorid, bromid, fluorid, sulfát, dihydrogenfosfát, hydrogenfosfát, nitrát, hydrogenuhličitan, uhličitan, hexafluórsilikát, hexafluórfosfát, benzoát a anióny Ci-C₄-alkánových kyselín, s výhodou formát, acetát, propionát a butyrát.

Osobitne treba spomenúť zlúčeniny vzorca I podľa vynálezu, kde

R⁴ je vodík, Ci—Ce—alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Cs-Cs-alkenyl, C4-Cecykloalkenyl, Ca-Ce-alkinyl, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ alebo -CONR⁸R⁹, pričom vyššie uvedené alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl a alkinyl radikály a R⁹ radikálov -COR⁹, -CO₂R⁹, -COSR⁹ a -CONR®R⁹ môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo k nim môže byť pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín:

hydroxyl, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, CiC4-alkyliminooxy, Ci-C₄-alkoxyamino, Ci-Cc-alkylkarbonyl, C1-C4alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, Ci-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených radikálov môže byť zase čiastočne alebo úplne halogenovaných a/alebo môže byť na ne pripojený jeden až tri radikály z nasledujúcej skupiny:

nitro, kyano, C1-C4-alkyl, Ci-C₄-haloalkyl, Ci-C₄-alkoxy, C1-C4haloalkoxy, Ci-C₄-alkoxykarbonyl.

Organické skupiny spomenuté pre substituenty R’-R¹³ alebo ako radikály na fenylovom, hetarylovom a heterocyklylovom kruhu sú spoločnými pojmami pre jednotlivé vymenovania jednotlivých členov skupín. Všetky uhľovodíkové reťazce, t.j. všetky alkyl, haloalkyl, cykloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkyliminooxy, alkoxyamino, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylkarbonyl, haloalkylkarbonyl, alkoxykarbonyl, alkoxyalkoxykarbonyl, alkenyl, cykloalkenyl, alkinyl skupiny môžu byť lineárne alebo rozvetvené. Ak nie je uvedené inak, halogenované substituenty majú s výhodou naviazaný jeden až päť rovnakých alebo rôznych halogénových atómov, pričom halogén v každom prípade znamená fluór, chlór, bróm alebo jód.

Medzi príklady na iné významy patria:

C₂-C₄-alkyl: etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl a

1,1— dimetyletyl;

C1—C4—alkyl a alkylové skupiny Ci-C₄-alkylkarbonylu: C₂-C4-alkyl, ako je uvedené vyššie, a tiež metyl;

C₂-C6-alkyl a alkylové skupiny Ci-C6-alkoxy-C2-C6-alkylu: C₂-C4-alkyl ako je uvedené vyššie a tiež pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl,

2.2- dimetylpropyl, 1-etylpropyl, hexyl, 1,1—dimetylpropyl, 1,2-dimetylpropyl, 1-metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,1-dimetylbutyl,

1.2- dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3

dimetylbutyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1—etyl—1— metylpropyl a 1-etyl-3-metylpropyl;

Ci-Ce-alkyl a alkylové skupiny Ci-Ce-alkoxy-Ci-Ce-alkylu a Ci-Cgalkylkarbonylu: C₂-Ce-alkyl, ako je uvedené vyššie, a tiež metyl;

Ci-C₄-ha)oalky): C^C^-alkyl radikál, ako je uvedený vyššie, ktorý je čiastočne alebo úplne substituovaný fluórom, chlórom, brómom a/alebo jódom, napr. chlórmetyl, dichlórmetyl, trichlórmetyl, fluórmetyl, difluórmetyl, trifluórmetyl, chlórfluórmetyl, dichlórfluórmetyl, chlórdifluórmetyl, 2-fluóretyl, 2chlóretyl, 2-brómetyl, 2-jódetyl, 2,2-difluóretyl, 2,2,2-trifluóretyl, 2-chlór-2fluóretyl, 2-chlór-2,2-difluóretyl, 2,2-dichlór-2-fluóretyl, 2,2,2-trichlóretyl, pentafluóretyl, 2-fluórpropyl, 3-fluórpropyl, 2,2-difluórpropyl, 2,3-difluórpropyl,

2-chlórpropyl, 3-chlórpropyl, 2,3-dichlórpropyl, 2-brómpropyl, 3-brómpropyl, 3,3,3-trifluórpropyl, 3,3,3-trichlórpropyl, 2,2,3,3,3-pentafluórpropyl, heptafluórpropyl, 1-(fluórmetyl)-2-fluóretyl, 1-(chlórmetyl)-2-chlóretyl, 1(brómmetyl)-2-brómetyl, 4-fluórbutyl, 4-chlórbutyl, 4-brómbutyl a nonafluórbutyl;

Ci-C6-haloalkyl a haloalkylové skupiny Ci-Ce-haloalkylkarbonylu: Ci-C₄haloalkyl, ako je uvedené vyššie, a tiež 5-fluórpentyl, 5—chlórpentyl, 5brómpentyl, 5-jódpentyl, undekafluórpentyl, 6-fluórhexyl, 6-chlórhexyl, 6brómhexyl, 6-jódhexyl a dodekafluórhexyl;

Ci-C₄-alkoxy a alkoxy skupiny od Cí-C^-alkoxyamino, Ci-C₄-alkoxy-C₂-Cealkoxykarbonylu a Ci-C₄-alkoxykarbonylu: metoxy, etoxy, propoxy, 1metyletoxy, butoxy, 1-metylpropoxy, 2-metylpropoxy a 1,1-dimetyletoxy;

Ci-Ce-alkoxy a alkoxy skupiny od Ci-Cr-alkoxy-Ci-Ce-alkylu, Ci-Cealkoxy-C₂-C6-alkylu, Ci-C₄-alkoxy-C₂-C6-alkoxykarbonylu a Ci-Cealkoxykarbonylu: Ci-C₄-alkoxy ako je uvedené vyššie a tiež pentoxy, 1metylbutoxy, 2-metylbutoxy, 3-metylbutoxy, 1,1-dimetylpropoxy, 1,2— dimetylpropoxy, 2,2-dimetylpropoxy, 1-etylpropoxy, hexoxy, 1-metylpentoxy,

2-metylpentoxy, 3-metylpentoxy, 4-metylpentoxy, 1,1-dimetylbutoxy, 1,2dimetylbutoxy, 1,3-dimetylbutoxy, 2,2-dimetylbutoxy, 2,3-dimetylbutoxy, 3,3Ί dimetylbutoxy, 1-etylbutoxy, 2-etylbutoxy, 1,1,2-trimetylpropoxy, 1,2,2trimetylpropoxy, 1-etyl-1-metylpropoxy a 1-etyl-2-metylpropoxy;

Ci-C₄-haloalkoxy: Ci-C₄-alkoxy radikál, ako je uvedené vyššie, ktorý je čiastočne alebo úplne substituovaný fluórom, chlórom, brómom a/alebo jódom, napr. fluórmetoxy, difluórmetoxy, trifluórmetoxy, chlórdifluórmetoxy, brómdifluórmetoxy, 2-fluóretoxy, 2-chlóretoxy, 2-brómetoxy, 2-jódetoxy,

2.2- difluóretoxy, 2,2,2-trifluóretoxy, 2-chlór-2-fluóretoxy, 2-chlór-2,2difluóretoxy, 2,2-dichlór-2-fluóretoxy, 2,2,2-trichlóretoxy, pentafluóretoxy, 2-fluórpropoxy, 3-fluórpropoxy, 2-chlórpropoxy, 3-chlórpropoxy, 2-brómpropoxy, 3-brómpropoxy, 2,2-difluórpropoxy, 2,3-difluórpropoxy,

2.3- dichlórpropoxy, 3,3,3-trifluórpropoxy, 3,3,3-trichlórpropoxy, 2,2,3,3,3pentafluórpropoxy, heptafluórpropoxy, 1-(fluórmetyl)-2-fluóretoxy, 1-(chlórmetyl)-2-chlór- etoxy, 1 -(bróm mety IJ-2-brómetoxy, 4-fluórbutoxy, 4-chlórbutoxy, 4-brómbutoxy a nonafluórbutoxy;

Ci-C₄-alkylsulfonyl (Ci-C₄-alkyl-S(=O)₂-): metylsulfonyl, etylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-metyletylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-metylpropylsulfonyl, 2-metylpropylsulfonyl a 1,1-dimetyletylsulfonyl;

Cí-Ce-alkylsulfonyl: Ci-C₄-alkylsulfonyl, ako je uvedené vyššie, a tiež pentylsulfonyl, 1-metylbutylsulfonyl, 2-metylbutylsulfonyl, 3-metylbutylsulfonyl, 2,2-dimetylpropylsulfonyl, 1-etylpropylsulfonyl, 1,1-dimetylpropylsulfonyl, 1,2-dimetylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-metylpentylsulfonyl, 2-metylpentylsulfonyl, 3-metylpentylsulfonyl, 4-metylpentylsulfonyl, 1,1-dimetylbutylsulfonyl, 1,2-dimetylbutylsulfonyl, 1,3-dimetylbutylsulfonyl, 2,2—dimetylbutylsulfonyl, 2,3-dimetylbutylsulfonyl, 3,3-dimetylbutylsulfonyl, 1-etylbutylsulfonyl, 2-etylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimetylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimetylpropylsulfonyl, 1-etyl-1-metylpropylsulfonyl a 1-etyl-2-metylpropylsulfonyl;

Cí-Ce-haloalkylsulfonyl: Ci-Ce-alkylsulfonyl radikál, ako je uvedené vyššie, ktorý je čiastočne alebo úplne substituovaný fluórom, chlórom, brómom a/alebo jódom, t.j. fluórmetylsulfonyl, difluórmetylsulfonyl, trifluórmetylsulfonyl, chlórdifluórmetylsulfonyl, brómdifluórmetylsulfonyl, 2—fluóretylsulfonyl, 2chlóretylsulfonyl, 2-brómetylsulfonyl, 2-jódetylsulfonyl, 2,2-difluóretylsulfonyl,

2.2.2- trifluóretylsulfonyl, 2,2,2-trichlóretylsulfonyl, 2-chlór-2-fluóretylsulfonyl, 2-chlór-2,2-difluóretylsulfonyl, 2,2-dichlór-2-fluóretylsulfonyl, pentafluóretylsulfonyl, 2-fluórpropylsulfonyl, 3-fluórpropylsulfonyl, 2-chlórpropylsulfonyl, 3-chlórpropylsulfonyl, 2-brómpropylsulfonyl, 3-brómpropylsulfonyl,

2.2- difluórpropylsulfonyl, 2,3-difluórpropylsulfonyl, 2,3-dichlórpropylsulfonyl,

3,3,3-trifluórpropylsulfonyl, 3,3,3-trichlórpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-pentafluórpropylsulfonyl, heptafluórpropylsulfonyl, 1—(fluórmetyl)—2—fluóretylsulfonyl, 1-(chlórmetyl)-2-chlóretylsulfonyl, l-(brómmetyl)- 2-brómetylsulfonyl, 4-fluórbutylsulfonyl, 4-chlórbutylsulfonyl, 4-brómbutylsulfonyl, nonafluórbutylsulfonyl, 5-fluórpentylsulfonyl, 5-chlórpentylsulfonyl, 5-brómpentylsulfonyl, 5-jódpentylsulfonyl, 6-fluórhexylsulfonyl, 6-brómhexylsulfonyl, 6-jódhexylsulfonyl a dodekafluórhexylsulfonyl;

Ci-C-r-alkyliminooxy: metyliminooxy, etyliminooxy, 1-propyliminooxy, 2-propyliminooxy, 1-butyliminooxy a 2-butyliminooxy;

C₃-C6-alkenyl: prop-1-en-1-yl, prop-2-en-1-yl, 1-metyletenyl, buten-1-yl, buten-2-yl, buten-3-yl, 1-metylprop-1-en-1-yl, 2-metylprop-1-en-1-yl, 1metylprop-2-en- 1—yl, 2-metylprop-2-en-1-yl, penten-1-yl, penten-2-yl, penten-3-yl, penten-4-yl, 1-metylbut-1-en-1-yl, 2-metylbut-1-en-1-yl, 3metylbut-1-en-1-yl, 1-metylbut-2-en-1-yl, 2-metylbut-2-en-1-yl, 3metylbut-2-en-1-yl, 1-metylbut-3-en-1-yl, 2-metylbut-3-en-1-yl, 3metylbut-3-en-1-yl, 1,1-dimetylprop-2-en-1-yl, 1,2-dimetylprop-1-en-1yl, 1,2-dimetylprop-2-en-1-yl, 1-etylprop-1-en-2-yl, 1-etylprop-2-en-1yl, hex-1-en-1-yl, hex-2-en-1-yl, hex-3-en-1-yl, hex-4-en-1-yl, hex-5en-1-yl, 1-metylpent-1-en-1-yl, 2-metylpent-1-en-1-yl, 3-metylpent-1en-1-yl, 4-metylpent-1-en-1-yl, 1-metylpent-2-en-1-yl, 2-metylpent-2-en1-yl, 3-metylpent-2-en-1-yl, 4-metylpent-2-en-1-yl, 1-metylpent-3-en-1-yl, 2metylpent-3-en-1-yl, 3-metylpent-3-en-1-yl, 4-metylpent-3-en-1-yl, 1metylpent-4-en-1-yl, 2-metylpent-4-en-1 -yl, 3-metylpent-4-en-1 -yl, 4metylpent-4-en-1-yl, 1,1-dimetylbut-2-en-1-yl, 1,1-dimetylbut-3-en-1-yl, 1,2dimetylbut-1-en-1-yl, 1,2-dimetylbut-2-en-1-yl, 1,2-dimetylbut-3-en-1-yl, 1,3 dimetylbut-1 -en-1-yl, 1,3-dimetylbut-2-en-1-yl, 1,3-dimetylbut-3-en-1-yl, 2,2dimetylbut-3-en-1-yl, 2,3-dimetylbut-1-en-1-yl, 2,3-dimetylbut-2-en-1-yl, 2,3dimetylbut-3-en-1-yl, 3,3-dimetylbut-1-en-1-yl, 3,3-dimetylbut-2-en-1-yl, 1etylbut-1-en-1-yl, 1 -etylbut-2-en-1 -yl, 1-etylbut- 3-en-1-yl, 2-etylbut-1-en-1-yl,

2- etylbut-2-en-1-yl, 2-etylbut-3-en-1-yl, 1,1,2-trimetylprop-2-en-1-yl, 1-etyl-1metylprop-2-en-1-yl, 1-etyl-2-metyl- prop-1-en-1-yl a 1-etyl-2-metylprop-2-en-

1- yl;

C₂-C₆-alkenyl: C₃-Ce-alkyl, ako je uvedené vyššie, a tiež etenyl;

C₃-C6-alkinyl: prop—1—in—1—yl, prop—2—in—1—yl, but—1—in—1—yl, but-1-in-3yl, but—1—in—4—yl, but—2—in—1—yl, pent-1-in-1-yl, pent-1-in-3-yl, pent-1 -in-4-yl, pent-1-in-5-yl, pent-2-in-1 -yl, pent-2-in-4~yl, pent-2-in-5-yl, 3-metylbut-1-in-3yl, 3-metylbut-1-in-4-yl, hex-1-in-1-yl, hex-1-in-3-yl, hex-1-in-4-yl, hex-1-in-5yl, hex-1-in-6-yl, hex-2-in-1-yl, hex-2-in-4-yl, hex-2-in-5-yl, hex-2-in-6-yl, hex-

3- in-1-yl, hex-3-in-2-yl, 3-metylpent-1-in-1-yl, 3-metylpent-1-in-3-yl, 3metylpent-1-in-4-yl, 3-metylpent-1-in-5-yl, 4-metylpent-1-in-1-yl, 4-metylpent-

2- in-4-yl a 4-metylpent-2-in-5-yl;

- C₂-C₆-alkinyl: Cs-Ce-alkinyl, ako je uvedené vyššie, a tiež etinyl;

C₃-Ce-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl;

C₄-C6-cykloalkenyl: cyklobuten-1-yl, cyklobuten-3-yl, cyklopenten-1-yl, cyklopenten-3-yl, cyklopenten-4-yl, cyklohexen-1-yl, cyklohexen-3-yl a cyklohexen-4-yl;

heterocyklyl a tiež heterocyklylové radikály v heterocyklyloxy: troj- až sedemčlenné nasýtené alebo čiastočne nenasýtené mono- alebo polycyklické heterocykly, ktoré obsahujú jeden až tri heteroatómy vybrané zo skupiny pozostávajúcej z kyslíka, dusíka a síry, napríklad oxiranyl, oxetan-3yl, tietán-3-yl, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrotienyl, 3tetrahydrotienyl, 2—pyrolidinyl, 3—pyrolidinyl, 3-izoxazolidinyl, 4-izoxazolidinyl, 5-izoxazolidinyl, 3—izotiazolidinyl, 4—izotiazolidinyl, 5—izotiazolidinyl, 3pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl,

1,2,4—tiadiazol idin—5—y f,

1,3,4—tiadiazol idin—2—yl,

2.3- dihydrofuran-3-yl,

2.5— dihydrofuran-2-yl,

2.3- dihydrotien-3-yl,

2.5— dihydrotien—2—yl,

2.3- dihydropyrol—3—yl,

2.5— dihydropyrol—2—yl,

1,2,4—triazolidin—3—y I,

1,3,4—triazolidin—2—yl,

2.3- dihydrofuran-4-yl,

2.5- dihydrofuran-3-yl,

2.3- dihydrotien-4-yl,

2.5- dihydrotien—3—yl,

2.3- dihydropyrol-4-yl,

2.5- dihydropyrol-3-yl,

5-oxazolidinyl, 2—tiazolidinyl, 4-tiazolidinyl, 5—tiazolidinyl, 2-imidazolidinyl,

4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, tiadiazolidin-3-yl, oxadiazolidin-2-yl, dihydrofuran-2-y), dihydrofuran-5-yl, dihydrotien-2-yl, dihydrotien-5-yl, dihydropyrol-2-yl, dihydropyrol—5—yl,

1.2.4—

1.3.4-

2,32,32,32,32,32,32,3dihydroizoxazol-3-yl, 2,3-dihydroizoxazol-4-yl, 2,3-dihydroizoxazol-5-yl,

4.5- dihydroizoxazol-3-yl, 4,5-dihydroizoxazol-4-yl, 4,5-dihydroizoxazoJ-5- yl, 2,5-dihydroizoxazol-3-yl, 2,5-dihydroizoxazol-4-yl, 2,5-dihydroxazol-5yl, 2,3-dihydroizotiazol-3-yl, 2,3-dihydroizotiazol-4-yl, 2,3-dihydroizotiazol-

5—yl, 4,5-dihydroizotiazol-3-yl, 4,5-dihydroizotiazol-4-yl, 4,5- dihydroizotiazol-5-yl, 2,5-dihydroizotiazol-3-yl, 2,5-dihydroizotiazol-4-yl,

2.5— dihydroizotiazol—5—yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl,

2,3-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl,

4.5- dihydropyrazol-5-yl, 2,5-dihydropyrazol-3-yl, 2,5-dihydropyrazol-4-yl,

2.5- d i hydropyrazol-5-yl, 2,3-d i hydrooxazol-2-y1, 2,3-dihydrooxazol-4-yl,

2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl,

4.5- dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-2-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl,

2.5- dihydrooxazol-5-yl, 2,3—dihydrotiazol—2—yl, 2,3-dihydrotiazol-4-yl, 2,3— dihydrotiazol—5—yl, 4,5—dihydrotiazol—2—yl, 4,5-dihydrotiazol-4-yl, 4,5dihydrotiazol—5—yl, 2,5—dihydrotiazol—2—yl, 2,5—dihydrotiazol—4—yl, 2,5dihydrotiazol-5-yl, 2,3-dihydroimidazol-2-yl, 2,3-dihydroimidazol-4-yl, 2,3dihydroimidazol-5-yl, 4,5-dihydroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl,

4,5-dihydroimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,5-dihydroimidazol-4yl, 2,5-dihydroimidazol-5-yl, 2-morfolinyl, 3-morfolinyl, 2—piperidinyl, 3piperidinyl, 4—piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-tetrahydrotriazin-3yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3—ditian—2—yl, 2 tetrahydropyranyl, 3-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2tetrahydrotiopyranyl, 3-tetrahydrotiopyranyl, 4-tetrahydrotiopyranyl, 1,3— dioxolan-2-yl, 1,3-ditiolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1.3tiazin-2-yl, 4H-3,1-benzotiazin-2-yl, IJ-dioxo-^.S^.S-tetrahydrotien-^-yl, 2H-1,4-benzotiazin-3-yl, 2H-1,4-benzoxazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, hetaryl a tiež hetarylové radikály v hetaryloxy:

aromatické mono- alebo polycyklické radikály, ktoré okrem uhlíkov v kruhu môžu ďalej obsahovať jeden až štyri dusíkové atómy alebo jeden až tri dusíkové atómy a jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry, napr. 2-furyl, 3-furyl, 2-tienyl, 3—tienyl, 2pyrolyl, 3—pyrolyl, 3-izoxazolyl, 4-izoxazolyl, 5-izoxazolyl, 3—izotiazolyl, 4izotiazolyl, 5—izotiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4oxazolyl, 5-oxazolyl, 2—tiazolyl, 4—tiazolyl, 5-tiazolyl, 2-imidazolyl, 4imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4—tiadiazol—3—yl, 1,2,4—tiadiazol—5—yl, 1,2,4—triazol—3—yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4— tiadiazol—2—yl, 1,3,4—triazol—2—yl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4—pyridinyl, 3pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2pyrazinyl, 1,3,5—triazin—2—yl, 1,2,4—triazin—3—yl, 1,2,4,5—tetrazin—3—yl, a tiež príslušné benzo-kondenzované deriváty.

Všetky fenylové, hetarylové a heterocyklylové kruhy sú s výhodou nesubstituované, alebo nesú jeden až tri halogénové atómy a/alebo jeden alebo dva radikály vybrané z nasledujúcej skupiny: nitro, kyano, metyl, trifluórmetyl, metoxy, trifluórmetoxy alebo metoxykarbonyl.

Vzhľadom na použitie zlúčenín vzorca I podľa vynálezu ako herbicídov majú premenné s výhodou nasledujúce významy, v každom prípade samotné alebo v kombinácii:

R¹ je nitro, halogén, kyano, tiokyanato, Ci—Ce—alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, Ci-Csalkoxy-Ci-Cff-alkyl, C2-Cff-alkenyl, Ca-Ce-alkinyl, -OR⁵ alebo -S(O)_nR⁷;

s osobitnou výhodou nitro, halogén, napr. fluór, chlór alebo bróm, C1-C6haloalkyl, -OR⁵ alebo -SO₂R⁷, napr. metylsulfonyl, etylsulfonyl alebo difluórmetylsulfonyl; osobitne výhodne nitro, fluór, chlór, bróm, trifluórmetyl, metoxy, etoxy, metylsulfonyl, etylsulfonyl alebo difluórmetylsulfonyl;

R² je vodík, nitro, halogén, kyano, tiokyanato, Ci—Cs—alkyl, C^-Cs-haloalkyl, C1Cs-alkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵ alebo -S(O)nR⁷;

s osobitnou výhodou vodík, nitro, halogén, napr. fluór, chlór alebo bróm, CiCe—alkyl, napr. metyl alebo etyl, Cí-Ce-haloalkyl, -OR⁵ alebo -SO₂R⁷, napr. metylsulfonyl, etylsulfonyl alebo difluórmetylsulfonyl; osobitne výhodne nitro, fluór, chlór, bróm, metyl, etyl, trifluórmetyl, metoxy, etoxy, metylsulfonyl, etylsulfonyl alebo difluórmetylsulfonyl;

R³ je vodík, kyano, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl alebo -OR⁷;

R⁴ je vodík, Ci—Ce—alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl alebo Cr-Ce-alkinyl, pričom posledné 4 uvedené substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: hydroxyl, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R^w, Cj-dj-alkyliminooxy, Ci-C₄-alkylkarbonyl, Ci-C₄-alkoxy-C₂C6-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy alebo hetaryloxy, pričom osem posledných uvedených radikálov môže zase byť čiastočne alebo úplne halogenovaných a/alebo obsahovať jeden až tri radikály vybrané z nasledujúcej skupiny:

nitro, kyano, Ci-C₄-alkyl, Ci-C₄-haloalkyl, Ci-C₄-alkoxy, Ci-C₄-haloalkoxy, Ci-C₄-alkoxykarbonyl;

s osobitnou výhodou Ci-Cs-alkyl, C₃-Ce-cykloalkyl, C₃-C6-alkenyl alebo C3Ce—alkinyl, pričom posledné 4 uvedené substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: hydroxyl, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, Ci-C4-alkyliminooxy, Ci-C₄-alkylkarbonyl, Cr-C^ alkoxy-Cr-Cs-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy alebo hetaryloxy, pričom osem posledných uvedených radikálov môže zase byť čiastočne alebo úplne halogenovaných a/alebo obsahovať jeden až tri radikály vybrané z nasledujúcej skupiny: nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C₄-haloalkyl, Cj-C^-alkoxy, Ci-C₄-haloalkoxy, CiC₄-alkoxykarbonyl;

X je vodík alebo NH;

n je 0 alebo 2;

R⁵ je vodík, C-ι—Ce^-alkyl, Ci-C6—haloalkyl, C-ι—C6^-alkoxy—C?—Ce^-alkyl, C₃ ^—C6— alkenyl alebo Cs-Ce-alkinyl;

s osobitnou výhodou metyl, etyl, trifluórmetyl, difluórmetyl, metoxyetyl, alyl alebo propargyl;

R⁷ je Ci-Ce-alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, Ci-Ce-alkoxy-Cjr-Cfr-alkyl, C₃-C6-alkenyl alebo Cy-Ce-alkinyl;

R⁸ je vodík alebo Ci-Ce-alkyl;

R¹⁰ je Cí-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, Cs-Cs-alkenyl alebo C₃-C6-alkinyl;

R¹¹ je C^-Ce-alkyl alebo Ci-Ce-haloalkyl; s osobitnou výhodou metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl alebo izobutyl;

R¹² je vodík, Ci—Ce—alkyl, Ci-Ce-alkylkarbonyl, Ci-Ce-haloalkylkarbonyl, C^-Cealkoxykarbonyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, Ci-Ce-haloalkylsulfonyl, fenylkarbonylmetyl alebo fenylsulfonyl, pričom fenylový kruh posledných dvoch uvedených substituentov môže byť čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo niesť jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, Ci-C₄-alkyl, Ci-C₄haloalkyl, Ci-C₄-alkoxy, Ci-C₄-haloalkoxy;

R¹³ je vodík, Ci-Ce-alkyl alebo Ci-Cg-haloalkyl; s osobitnou výhodou vodík, metyl, etyl alebo trifluórmetyl.

Osobitne výhodné sú zlúčeniny vzorca la (= I, kde R¹ je viazané v polohe 4 fenylového kruhu a R² v polohe 2 fenylového kruhu).

o R² R³

Q la

Veľmi výhodné sú zlúčeniny vzorca la, kde premenné R¹ až R³, Q a X majú vyššie uvedené významy a

R⁴ je vodík, Cí-Cs-alkyl, Cy-Ce-cykloalkyl, C₃-C6-alkenyl alebo C₃—Cs—alkinyl, pričom posledné 4 uvedené substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: hydroxyl, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, Ci-C4-alkyliminooxy, Ci-C₄-alkylkarbonyl, Ci-C₄-alkoxy-C₂Ce-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy alebo hetaryloxy, pričom osem posledných uvedených radikálov môže zase byť čiastočne alebo úplne halogenovaných a/alebo niesť jeden až tri radikály vybrané z nasledujúcej skupiny:

nitro, kyano, Ci-C₄-alkyl, Ci-C^-haloalkyl, Ci-C₄-alkoxy, Cí-C^haloalkoxy, Ci-C₄-alkoxykarbonyl.

Mimoriadne výhodné sú zlúčeniny Ia1 (= I, kde R¹ = Cl, R¹¹ = CH₃ a R¹² a R¹³ = H, kde R¹ je viazané v polohe 4 fenylového kruhu a R² v polohe 2 fenylového kruhu), konkrétne zlúčeniny z tabuľky 1.

Ial

OH cl

Tabuľka 1

Č.	R²	R³	R⁴	x
la1.001	Cl	H	ch₃	0
la1.002	Cl	H	C₂H₅	0
la1.003	Cl	H	CH₂-C5CH	0
la1.004	Cl	ch₃	ch₃	0
la1.005	Cl	ch₃	C2H5	0
la1.006	Cl	ch₃	CH2-C5CH	0
la1.007	Cl	c₂h₅	ch₃	0
la1.008	Cl	c₂h₅	C2H5	0
la1.009	Cl	C₂H₅	CHz-CsCH	0
Ia1.010	Cl	och₃	ch₃	0
Ia1.011	Cl	och₃	C2H5	0
la1.012	Cl	och₃	CH2-C5CH	0
Ia1.013	Cl	OC₂H₅	ch₃	0
la1.014	Cl	oc₂h₅	c₂h₅	0
la1.015	Cl	OC2H5	CH2-C5CH	0
la1.016	Cl	H	ch₃	NH
la1.017	Cl	H	c₂h₅	NH
la1.018	Cl	H	CH2-C5CH	NH
Ia1.019	Cl	ch₃	ch₃	NH
la1.020	Cl	ch₃	C2H5	NH
la1.021	Cl	ch₃	CH2-C5CH	NH
la1.022	Cl	c₂h₅	ch₃	NH
la1.023	Cl	C₂H₅	c₂h₅	NH

la1.024	Cl	c₂h₅	CH₂-C5CH	NH
la1.025	Cl	och₃	ch₃	NH
la1.026	Cl	och₃	c₂h₅	NH
la1.027	Cl	och₃	CHr-CsCH	NH
la1.028	Cl	oc₂h₅	ch₃	NH
la1.029	Cl	OC₂Hs	c₂h₅	NH
la1.030	Cl	OC₂H_s	CH2-C5CH	NH
la1.031	ch₃	H	ch₃	0
la1.032	ch₃	H	c₂h₅	0
la1.033	ch₃	H	CH₂-C5CH	0
la1.034	ch₃	ch₃	ch₃	0
la1.035	ch₃	ch₃	c₂h₅	0
la1.036	ch₃	ch₃	CHr-CsCH	0
la1.037	ch₃	C₂Hs	CH₃	0
la1.038	ch₃	C2H5	C2H5	0
la1.039	ch₃	c₂h₅	CH2-C5CH	0
la1.040	ch₃	och₃	ch₃	0
la1.041	ch₃	och₃	c₂h₅	0
la1.042	ch₃	och₃	CH2-C5CH	0
la1.043	ch₃	OC₂Hs	ch₃	0
la 1.044	ch₃	oc₂h₅	c₂h₅	0
la1.045	ch₃	oc₂h₅	CH2-C5CH	0
la1.046	ch₃	H	ch₃	NH
la1.047	ch₃	H	c₂h₅	NH
la1.048	ch₃	H	CH2-C5CH	NH

la1.049	ch₃	ch₃	ch₃	NH
la1.050	ch₃	ch₃	C2H5	NH
la1.051	ch₃	ch₃	CH₂-C5CH	NH
la1.052	ch₃	c₂h₅	ch₃	NH
la1.053	ch₃	c₂h₅	c₂h₅	NH
la 1.054	ch₃	C₂H₅	CH2-C5CH	NH
la1.055	ch₃	och₃	ch₃	NH
la1.056	ch₃	och₃	c₂h₅	NH
la1.057	ch₃	och₃	CH₂-C5CH	NH
la1.058	ch₃	oc₂h₅	ch₃	NH
la1.059	ch₃	oc₂h₅	c₂h₅	NH
la1.060	ch₃	OC₂Hs	CH2-C5CH	NH
la1.061	och₃	H	ch₃	0
la1.062	och₃	H	c₂h₅	0
la1.063	och₃	H	CH₂-C5CH	0
la 1.064	och₃	ch₃	ch₃	0
la1.065	och₃	ch₃	C₂Hs	0
la1.066	och₃	ch₃	CH2-C5CH	0
la1.067	och₃	C₂Hs	ch₃	0
la1.068	och₃	c₂h₅	c₂h₅	0
la 1.069	och₃	c₂h₅	CH2-C5CH	0
la1.070	och₃	och₃	ch₃	0
la1.071	och₃	och₃	C2H5	0
la1.072	och₃	och₃	CH2-C5CH	0
la1.073	och₃	oc₂h₅	ch₃	0

Ia1.074	och₃	OC₂H₅	c₂H₅	0
la1.075	och₃	oc₂h₅	CH2-C5CH	0
la1.076	OCH₃	H	CHa	NH
Ia1.077	OCH₃	H	c₂h₅	NH
la1.078	OCH₃	H	CH2-C5CH	NH
la1.079	OCHa	CHa	CHa	NH
la1.080	och₃	CH₃	C2H5	NH
Ia1.081	OCH₃	CHa	CH2-C5CH	NH
la1.082	OCH₃	c₂h₅	ch₃	NH
la1.083	OCHa	c₂h₅	c₂h₅	NH
la1.084	OCHa	c₂h₅	CH2-C5CH	NH
la1.085	OCHa	och₃	CHa	NH
la1.086	OCHa	OCH₃	c₂h₅	NH
la1.087	och₃	OCHa	CH2-C5CH	NH
la1.088	OCHa	OC2H5	CHa	NH
la1.089	OCHa	OC₂H₅	c₂h₅	NH
la1.090	OCHa	OC2H5	CH2-C5CH	NH
la1.091	CFa	H	CHa	0
la1.092	cf₃	H	c₂h₅	0
la1.093	CFa	H	CH2-C5CH	0
la1.094	cf₃	ch₃	CHa	0
la1.095	CFa	CHa	C2H5	0
la1.096	CFa	CH₃	CH2-C5CH	0
la1.097	CFa	c₂h_s	ch₃	0
la1.098	CFa	C2H5	C2H5	0

Ia1.099	cf₃	c₂h₅	C5CH	0
la1.100	cf₃	och₃	ch₃	0
la1.101	cf₃	och₃	c₂h₅	0
Ia1.102	cf₃	och₃	CH₂-C5CH	0
la1.103	cf₃	OC₂H₅	ch₃	0
Ia1.104	cf₃	oc₂h₅	C2H5	0
la1.105	cf₃	oc₂h₅	CH2-C5CH	0
la1.106	cf₃	H	ch₃	NH
la1.107	cf₃	H	c₂h₅	NH
la1.108	cf₃	H	CH2-C5CH	NH
la1.109	cf₃	ch₃	ch₃	NH
Ia1.110	cf₃	ch₃	C₂Hs	NH
Ia1.111	cf₃	ch₃	CH2-C5CH	NH
Ia1.112	cf₃	c₂h₅	ch₃	NH
Ia1.113	cf₃	C₂Hs	C₂H₅	NH
Ia1.114	cf₃	c₂h₅	CHz-CsCH	NH
Ia1.115	cf₃	och₃	ch₃	NH
Ia1.116	cf₃	OCH3	c₂h₅	NH
Ia1.117	cf₃	OCH3	CH₂-C5CH	NH
Ia1.118	cf₃	OC₂H₅	ch₃	NH
Ia1.119	cf₃	OC₂H_s	c₂h₅	NH
la1.120	cf₃	oc₂h₅	CH₂-C5CH	NH
Ia1.121	so₂ch₃	H	ch₃	0
Ia1.122	so₂ch₃	H	c₂h₅	0
Ia1.123	so₂ch₃	H	CH₂-C5CH	0

Ia1.124	so₂ch₃	ch₃	ch₃	0
Ia1.125	so₂ch₃	ch₃	c₂h₅	0
Ia1.126	so₂ch₃	ch₃	CH₂-C5CH	0
Ia1.127	so₂ch₃	C₂H₅	ch₃	0
Ia1.128	so₂ch₃	C₂Hs	c₂h₅	0
Ia1.129	so₂ch₃	c₂h₅	CH₂-C5CH	0
la1.130	so₂ch₃	och₃	ch₃	0
Ia1.131	so₂ch₃	och₃	C₂H₅	0
Ia1.132	so₂ch₃	och₃	CH₂-C5CH	0
Ia1.133	so₂ch₃	oc₂h₅	ch₃	0
Ia1.134	so₂ch₃	oc₂h₅	C₂Hs	0
Ia1.135	so₂ch₃	OC₂Hs	CH₂-C5CH	0
Ia1.136	so₂ch₃	H	ch₃	NH
Ia1.137	so₂ch₃	H	c₂h₅	NH
Ia1.138	so₂ch₃	H	CH₂-C5CH	NH
Ia1.139	so₂ch₃	ch₃	ch₃	NH
la1.140	so₂ch₃	ch₃	c₂h₅	NH
Ia1.141	so₂ch₃	ch₃	CH₂-C5CH	NH
Ia1.142	so₂ch₃	C₂Hs	ch₃	NH
Ia1.143	so₂ch₃	c₂h₅	C₂Hs	NH
Ia1.144	so₂ch₃	C2H5	CH₂-C5CH	NH
la1.145	so₂ch₃	OCH3	ch₃	NH
Ia1.146	so₂ch₃	och₃	c₂h₅	NH
Ia1.147	so₂ch₃	och₃	CH2-C5CH	NH
Ia1.148	so₂ch₃	oc₂h₅	ch₃	NH

Ia1.149	SO₂CH₃	oc₂h₅	c₂h₅	NH
Ia1.150	so₂ch₃	OC₂Hs	CH₂-C5CH	NH
Ia1.151	no₂	H	ch₃	0
Ia1.152	no₂	H	C₂Hs	0
Ia1.153	no₂	H	CH2-C5CH	0
Ia1.154	no₂	ch₃	ch₃	0
Ia1.155	no₂	ch₃	C₂H_s	0
Ia1.156	no₂	ch₃	CH2-C5CH	0
Ia1.157	no₂	c₂h₅	ch₃	0
Ia1.158	no₂	C₂Hs	c₂h₅	0
Ia1.159	no₂	c₂h₅	CH₂-C5CH	0
la1.160	no₂	och₃	ch₃	0
Ia1.161	no₂	och₃	C₂Hs	0
Ia1.162	no₂	och₃	CH2-C5CH	0
Ia1.163	no₂	oc₂h₅	ch₃	0
Ia1.164	no₂	OC₂Hs	c₂h₅	0
Ia1.165	no₂	oc₂h₅	CH₂-C5CH	0
Ia1.166	no₂	H	ch₃	NH
Ia1.167	no₂	H	C₂Hs	NH
Ia1.168	no₂	H	CH2-C5CH	NH
Ia1.169	no₂	ch₃	ch₃	NH
la1.170	no₂	ch₃	c₂h₅	NH
Ia1.171	no₂	ch₃	CH₂-C5CH	NH
Ia1.172	no₂	C₂Hs	ch₃	NH
Ia1.173	no₂	c₂h₅	c₂h₅	NH

Ia1.174	no₂	c₂h₅	CH₂-C5CH	NH
Ia1.175	no₂	och₃	ch₃	NH
Ia1.176	no₂	och₃	C₂Hs	NH
Ia1.177	no₂	och₃	CH₂-C5CH	NH
Ia1.178	no₂	oc₂h₅	ch₃	NH
Ia1.179	OJ o z:	oc₂h₅	c₂h₅	NH
la1.180	no₂	oc₂h₅	CH2-C5CH	NH

Okrem toho sú osobitne mimoriadne výhodné nasledujúce 4-benzoylpyrazoly vzorca I:

zlúčeniny Ia2, najmä zlúčeniny la2.001-la2.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl:

Ia2

zlúčeniny Ia3, najmä zlúčeniny la3.001-la3.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180tým, že R¹¹ je n-propyl:

Ia3 zlúčeniny Ia4, najmä zlúčeniny la4.001-la4.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180tým, že R¹¹ je n-butyl:

Ia4 zlúčeniny Ia5, najmä zlúčeniny la5.001-la5.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl:

Ia5

CH(CH₃)2 zlúčeniny Ia6, najmä zlúčeniny la6.001-la6.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je metyl:

O R² R³

CH₃ CH₃

Ia6 zlúčeniny Ia7, najmä zlúčeniny la7.001-la7.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je metyl:

	0	R² R³ 1 i x.
l\| \|\|	(f	Ia7
ιλ_ΝΑ I
0	C1
I c₂h₅	ch₃
zlúčeniny Ia8,	najmä	zlúčeniny la8.001-la8.180,	ktoré sa líšia od

zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je metyl:

Ia8 zlúčeniny Ia9, najmä zlúčeniny la9.001-la9.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je metyl:

Ia9 zlúčeniny la10, najmä zlúčeniny la10.001-la10.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je metyl:

CH(CH₃)₂

IalO zlúčeniny Ia11, najmä zlúčeniny Ia11.001-la11.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je etyl:

Iall zlúčeniny Ia12, najmä zlúčeniny la12.001-la12.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ a R¹² sú etyl:

	0 II	R²	R³
n—	Jl II		N
	\|l ''o I		^X Cl
c₂h₅	I CzH₅

Ial2 zlúčeniny Ia13, najmä zlúčeniny la13.001-la13.180, ktoré sa líšia od

zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je propyl a R¹² je etyl:

Ial3

- zlúčeniny Ia14, najmä zlúčeniny la14.001-la14.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je etyl:

Ial4 zlúčeniny Ia15, najmä zlúčeniny la15.001-la15.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je etyl:

CH(CH₃)2

Ial5 zlúčeniny Ia16, najmä zlúčeniny la16.001-la16.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je n-propyl:

0 II	R²\|	R³\|
Γ\|-\|ΓΎ

Ιλτ > θ I I		Cl
ch₃ c₃h₇

Ial6

zlúčeniny Ia17, najmä zlúčeniny la17.001-la17.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je n-propyl:

0 II	R²\|	R³\|
[j—
N-
\| I		Cl
c₂h₅ c₃h₇

Ial7 zlúčeniny Ia18, najmä zlúčeniny la18.001-la18.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ a R¹² sú n-propyl:

Ial8 zlúčeniny Ia19, najmä zlúčeniny la19.001-la19.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je npropyl:

zlúčeniny la20, najmä zlúčeniny la20.001-la20.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je npropyl:

CH(CH₃)2

Ia20 zlúčeniny Ia21, najmä zlúčeniny la21.001-la21.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je izopropyl:

Ia21 zlúčeniny Ia22, najmä zlúčeniny la22.001-la22.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je izopropyl:

Ia22 zlúčeniny Ia23, najmä zlúčeniny la23.001-la23.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je izopropyl:

Ia23 zlúčeniny Ia24, najmä zlúčeniny la24.001-la24.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je izopropyl:

Ia24

zlúčeniny Ia25, najmä zlúčeniny la25.001-la25.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je izopropyl:

Ia25 zlúčeniny Ia26, najmä zlúčeniny la26.001-la26.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je n-butyl:

CH₃ C4H9

Ia26 zlúčeniny Ia27, najmä zlúčeniny la27.001-la27.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je n—butyl:

Ia27 zlúčeniny Ia28, najmä zlúčeniny la28.001-la28.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je nbutyl:

Ia28 zlúčeniny Ia29, najmä zlúčeniny la29.001-la29.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ a R¹² sú n-butyl:

Ia29 zlúčeniny la30, najmä zlúčeniny Ia30.001-la30.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je nbutyl:

CH(CH₃)₂

Ia30 zlúčeniny Ia31, najmä zlúčeniny la31.001-la31.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je sec-butyl:

Ia31 zlúčeniny Ia32, najmä zlúčeniny la32.001-la32.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je secbutyl:

zlúčeniny Ia33, najmä zlúčeniny la33.001-la33.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je sec-butyl:

Ia33 zlúčeniny Ia34, najmä zlúčeniny la34.001-la34.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je secbutyl:

Ia34 zlúčeniny Ia35, najmä zlúčeniny la35.001-la35.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je secbutyl:

Ia35 zlúčeniny Ia36, najmä zlúčeniny la36.001-la36.180, ktoré sa zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180tým, že R¹² je izobutyl:

líšia od

Ia36

zlúčeniny Ia37, najmä zlúčeniny Ia37.001-la37.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180tým, že R¹² je etyl a R¹³ je izobutyl:

Ia37 zlúčeniny Ia38, najmä zlúčeniny la38.001-la38.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutyl:

Ia38 zlúčeniny Ia39, najmä zlúčeniny la39.001-la39.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je izobutyl:

Ia39 zlúčeniny la40, najmä zlúčeniny la40.001-la40.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180tým, že R¹¹ a R¹² sú izobutyl:

Ia40

zlúčeniny Ia41, najmä zlúčeniny Ia41.001-la41.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je metylkarbonyl:

Ia41 zlúčeniny Ia42, najmä zlúčeniny la42.001-la42.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že Rⁿ je etyl a R¹² je metylkarbonyl:

Ia42 zlúčeniny Ia43, najmä zlúčeniny la43.001-la43.180, ktoré sa zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je propyl líšia od a R¹² je metylkarbonyl:

Ia43 zlúčeniny Ia44, najmä zlúčeniny la44.001-la44.180, ktoré sa zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl líšia od a R¹² je metylkarbonyl:

Ia44

zlúčeniny Ia45, najmä zlúčeniny la45.001-la45.180, ktoré sa zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl líšia od a R¹² je metylkarbonyl:

CH(CH₃)₂

Ia45 zlúčeniny Ia46, najmä zlúčeniny la46.001-la46.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je etylkarbonyl:

Ia46 zlúčeniny Ia47, najmä zlúčeniny la47.001-la47.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je etylkarbonyl:

Ia47 zlúčeniny Ia48, najmä zlúčeniny la48.001-la48.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je propyl a R¹² je etylkarbonyl:

zlúčeniny Ia49, najmä zlúčeniny la49.001-la49.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je etylkarbonyl:

C₄H₉^

O

C₂H₅

Ia49 zlúčeniny la50, najmä zlúčeniny la50.001-la50.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je etylkarbonyl:

Ia50 zlúčeniny Ia51, najmä zlúčeniny la51.001-la51.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je n-propylkarbonyl:

Ia51 zlúčeniny Ia52, najmä zlúčeniny la52.001-la52.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je npropylkarbonyl:

Ia52 zlúčeniny Ia53, najmä zlúčeniny Ia53.001-la53.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je propyl a R¹² je npropylkarbonyl:

Ia53 zlúčeniny Ia54, najmä zlúčeniny la54.001-la54.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je npropylkarbonyl:

Ia54 zlúčeniny Ia55, najmä zlúčeniny la55.001-la55.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je npropylkarbonyl:

Ia55 zlúčeniny Ia56, najmä zlúčeniny la56.001-la56.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

Ia56 zlúčeniny Ia57, najmä zlúčeniny la57.001-la57.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ja1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

zlúčeniny Ia58, najmä zlúčeniny Ia58.001-la58.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je

trifluórmetylkarbonyl:

Ia58 zlúčeniny Ia59, najmä zlúčeniny la59.001-la59.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

O R² R³

Ia59 zlúčeniny la60, najmä zlúčeniny la60.001-la60.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

0 II	R² I	R³\|
η—A	Λγ
¹1 11 u
I f		Cl
¹ 1 h₂c
1 ⁰	cf₃
CH(CH₃)₂

Ia60 zlúčeniny Ia61, najmä zlúčeniny la61.001-la61.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je metylsulfonyl:

Ia61 zlúčeniny Ia62, najmä zlúčeniny la62.001-la62.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je metylsulfonyl:

Ia62 zlúčeniny Ia63, najmä zlúčeniny Ia63.001-la63.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je metylsulfonyl:

Ia63 zlúčeniny Ia64, najmä zlúčeniny la64.001-la64.180, ktoré sa zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl líšia od a R¹² je metylsulfonyl:

Ia64 zlúčeniny Ia65, najmä zlúčeniny la65.001-la65.180, ktoré sa zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl líšia od a R¹² je

metylsulfonyl:

Ia65 zlúčeniny Ia66, najmä zlúčeniny la66.001-la66.180, ktoré sa zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je etylsulfonyl:

líšia od

Ia66 zlúčeniny Ia67, najmä zlúčeniny la67.001-la67.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je etylsulfonyl:

Ia67 zlúčeniny Ia68, najmä zlúčeniny la68.001-la68.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je propyl a R¹² je etylsulfonyl:

Ia68 zlúčeniny Ia69, najmä zlúčeniny la69.001-la69.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je etylsulfonyl:

Ia69 zlúčeniny la70, najmä zlúčeniny la70.001-la70.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je etylsulfonyl:

o R² R³

CH(CH₃)₂

Ia70 zlúčeniny Ia71, najmä zlúčeniny la71.001-la71.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la 1.180 tým, že R¹² je n-propylsulfonyl:

Ia71 zlúčeniny Ia72, najmä zlúčeniny la72.001-la72.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je npropylsulfonyl:

Ia72 zlúčeniny Ia73, najmä zlúčeniny la73.001-la73.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je npropylsulfonyl:

Ia73 zlúčeniny Ia74, najmä zlúčeniny la74.001-la74.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je npropylsulfonyl:

Ia74 zlúčeniny Ia75, najmä zlúčeniny la75.001-la75.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je npropylsulfonyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂

Ia75 zlúčeniny Ia76, najmä zlúčeniny la76.001-la76.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je izopropylsulfonyl:

Ia76 zlúčeniny Ia77, najmä zlúčeniny la77.001-la77.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

CH(CH₃)₂

Ia77 zlúčeniny Ia78, najmä zlúčeniny Ia78.001-la78.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je propyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

Ia78 zlúčeniny Ia79, najmä zlúčeniny la79.001-la79.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je

izopropylsulfonyl:

R⁴

Ia79 zlúčeniny la80, zodpovedajúcich izopropylsulfonyl:

najmä zlúčeniny Ia80.001-la80.180, ktoré sa líšia od zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je

Ia80 zlúčeniny Ia81, najmä zlúčeniny la81.001-la81.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je n-butylsulfonyl:

Ia81 zlúčeniny Ia82, najmä zlúčeniny la82.001-la82.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je nbutylsulfonyl:

Ia82 zlúčeniny Ia83, najmä zlúčeniny la83.001-la83.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je nbutylsulfonyl:

Ia83 zlúčeniny Ia84, najmä zlúčeniny la84.001-la84.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je nbutylsulfonyl:

Ia84 zlúčeniny Ia85, najmä zlúčeniny la85.001-la85.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je nbutylsulfonyl:

Ia85

zlúčeniny Ia86, najmä zlúčeniny la86.001-la86.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je izobutylsulfonyl:

Ia86 zlúčeniny Ia87, najmä zlúčeniny la87.001-la87.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

	0 R² ΛΑ-	R³ s ^X\
h i	II Ί	N R
	A AA
	o	Cl
I	L·⁰

Ia87

O CH₂CH(CH₃)2 zlúčeniny Ia88, najmä zlúčeniny la88.001-la88.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

Ia88 zlúčeniny Ia89, najmä zlúčeniny la89.001-la89.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

Ia89 zlúčeniny la90, najmä zlúčeniny la90.001-la90.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

Ia90 zlúčeniny Ia91, najmä zlúčeniny la91.001-la91.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je sec-butylsulfonyl:

Ia91

CH(CH₃)C2H₅ zlúčeniny Ia92, najmä zlúčeniny la92.001-la92.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je secbutylsulfonyl:

zlúčeniny Ia93, najmä zlúčeniny la93.001-la93.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je

•	sec-butylsulfonyl: 0 II	R² I	R³

	<l I	H Ί	Ia93

	1	0	C1
	1	b°
		^s\
	O	CH(CH₃)C₂H5

zlúčeniny Ia94, najmä zlúčeniny la94.001-la94.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je secbutylsulfonyl:

Ia94 zlúčeniny Ia95, najmä zlúčeniny Ia95.001-la95.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je ízobutyl a R¹² je secbutylsulfonyl:

O R² R³

CH(CH3)2

Ia95 zlúčeniny Ia96, najmä zlúčeniny la96.001-la96.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

Ia96 zlúčeniny Ia97, najmä zlúčeniny la97.001-la97.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

Ia97 zlúčeniny Ia98, najmä zlúčeniny la98.001-la98.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

Ia98 zlúčeniny la99, najmä zlúčeniny la99.001-la99.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

Ia99 zlúčeniny la100, najmä zlúčeniny la100.001-la100.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je

trifluórmetylsulfonyl:

IalOO zlúčeniny la101, najmä zlúčeniny la101.001-la101.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je fenylkarbonylmetyl:

O R² R³

O zlúčeniny la102, najmä zlúčeniny la102.001-la102.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ial02 zlúčeniny la103, najmä zlúčeniny la103.001-la103.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ial03 zlúčeniny la104, najmä zlúčeniny la104.001-la104.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

zlúčeniny la105, najmä zlúčeniny Ia105.001-la105.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ial05 zlúčeniny la106, najmä zlúčeniny la106.001-la106.180, ktoré sa líšia zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je fenylsulfonyl:

od

Ial06 zlúčeniny la107, zodpovedajúcich fenylsulfonyl:

najmä zlúčeniny la107.001-la107.180, ktoré sa líšia zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ ie etvl a R¹' od je

Ial07 zlúčenín zlúčeniny la108, najmä zlúčeniny la108.001-la108.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich fenylsulfonyl:

la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je

Ial08 zlúčeniny la109, najmä zlúčeniny la109.001-la109.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je fenylsulfonyl:

ial09 zlúčeniny la110, najmä zlúčeniny Ia110.001—Ia110.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je

fenylsulfonyl:

IallO zlúčeniny Ia111, najmä zlúčeniny la111.001-la111.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

Ialll zlúčeniny Ia112, najmä zlúčeniny Ia112.001—Ia112.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je 4metylfenylsulfonyl:

Iall2 zlúčeniny Ia113, najmä zlúčeniny Ia113.001—Ia113.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je 4metylfenylsulfonyl:

Iall3 ch₃ zlúčeniny Ia114, najmä zlúčeniny Ia114.001—Ia114.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je 4metylfenylsulfonyl:

Iall4 zlúčeniny Ia115, najmä zlúčeniny Ia115.001—Ia115.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je 4metylfenylsulfonyl:

Iall5 zlúčeniny Ia116, najmä zlúčeniny Ia116.001—Ia116.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro:

Iall6 zlúčeniny Ia117, najmä zlúčeniny Ia117.001—Ia117.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹¹ je etyl:

c₂h₅

Iall7

zlúčeniny Ia118, najmä zlúčeniny Ia118.001—Ia118.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹¹ je propyl:

Iall8 zlúčeniny Ia119, najmä zlúčeniny Ia119.001—Ia119.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹¹ je n-butyl:

C₄H₉

Iall9 zlúčeniny la120, najmä zlúčeniny Ia120.001-la120.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹¹ je izobutyl:

CH(CH₃)₂

Ial20 zlúčeniny Ia121, najmä zlúčeniny la121.001-la121.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je metyl:

0 II	R²\|	R³\|
_ιτγ~γ	Sr
		'•S.
\| ?		NOz
’ I ch₃ ch₃

Ial21 zlúčeniny Ia122, najmä zlúčeniny la122.001-la122.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je metyl:

zlúčeniny Ia123, najmä zlúčeniny la123.001-la123.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je metyl:

Ial23 zlúčeniny Ia124, najmä zlúčeniny la124.001-la124.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je metyl:

Ial24 zlúčeniny Ia125, najmä zlúčeniny la125.001-la125.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je metyl:

CH(CH₃)2

Ial25 zlúčeniny Ia126, najmä zlúčeniny la126.001-la126.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je etyl:

Ial26 zlúčeniny Ia127, najmä zlúčeniny la127.001-la127.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹¹ a R¹² sú etyl:

Ial27 zlúčeniny Ia128, najmä zlúčeniny la128.001-la128.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je etyl:

Ial28 zlúčeniny Ia129, najmä zlúčeniny la129.001-la129.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je etyl:

Ial29

zlúčeniny la130, najmä zlúčeniny la130.001-la130.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etyl:

CH(CH₃)₂

Ial30 zlúčeniny Ia131, najmä zlúčeniny la131.001-la131.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je n-propyl:

Ial31 zlúčeniny Ia132, najmä zlúčeniny la132.001-la132.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je n-propyl:

Ial32 zlúčeniny Ia133, najmä zlúčeniny la133.001-la133.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹¹ a R¹² sú npropyl:

Ial33 zlúčeniny Ia134, najmä zlúčeniny la134.001-la134.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-propyl:

Ial34 zlúčeniny Ia135, najmä zlúčeniny la135.001-la135.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je n-propyl:

CH(CH₃)₂

Ial35 zlúčeniny Ia136, najmä zlúčeniny la136.001-la136.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je izopropyl:

Ial36 zlúčeniny Ia137, najmä zlúčeniny la137.001-la137.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je izopropyl:

Ial37 zlúčeniny Ia138, najmä zlúčeniny la138.001-la138.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

R¹² je izopropyl:

Ial38 zlúčeniny Ia139, najmä zlúčeniny la139.001-la139.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izopropyl:

Ial39 zlúčeniny la140, najmä zlúčeniny la140.001-la140.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izopropyl:

Ial40 zlúčeniny Ia141, najmä zlúčeniny la141.001-la141.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je n-butyl:

C4H9

Ial41 zlúčeniny Ia142, najmä zlúčeniny la142.001-la142.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je n-butyl:

Ial42

zlúčeniny Ia143, najmä zlúčeniny la143.001-la143.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-butyl:

Ial43 zlúčeniny Ia144, najmä zlúčeniny la144.001-la144.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹¹ a R¹² sú nbutyl:

Ial44 zlúčeniny Ia145, najmä zlúčeniny la145.001-la145.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je n-butyl:

CH(CH₃)2

Ial45 zlúčeniny Ia146, najmä zlúčeniny la146.001-la146.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je secbutyl:

Ial46 zlúčeniny Ia147, najmä zlúčeniny la147.001-la147.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je sec-butyl:

Ial47 zlúčeniny Ia148, najmä zlúčeniny la148.001-la148.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

R¹² je sec-butyl:

c₃h₇

CH(CH₃)C₂H₅

Ial48 zlúčeniny Ia149, najmä zlúčeniny la14°.001-la149.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a

R¹² je sec-butyl:

Ial49 najmä zlúčeniny la150.001-la150.180, ktoré sa líšia od

zlúčeniny la150, zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je sec-butyl:

CH(CH₃)₂

la!50 zlúčeniny Ia151, najmä zlúčeniny la151.001-la151.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180tým, že R¹ je nitro a R¹² je izobutyl:

R² R³

^J CH₂CH(CH₃)2 zlúčeniny Ia152, najmä zlúčeniny la152.001-la152.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je izobutyl:

Ial52 zlúčeniny Ia153, najmä zlúčeniny la153.001-la153.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutyl:

o R² R³

C3H7 CH₂CH(CH₃)₂

Ial53 zlúčeniny Ia154, najmä zlúčeniny la154.001-la154.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izobutyl:

Ial54 zlúčeniny Ia155, najmä zlúčeniny la155.001-la155.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹¹ a R¹² sú izobutyl:

Ial55

CH(CH₃)₂ zlúčeniny Ia156, najmä zlúčeniny la156.001-la156.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je métylkarbonyl:

Ial56 zlúčeniny Ia157, najmä zlúčeniny la157.001-la157.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je métylkarbonyl:

Ial57 zlúčeniny Ia158, najmä zlúčeniny la158.001-la158.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je métylkarbonyl:

0 II	R² R³
II
H ll ll	ηρ n r⁴

	NO2
\| O C3H7
O	ch₃

Ial58 zlúčeniny Ia159, najmä zlúčeniny la159.001-la159.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a

R¹² je métylkarbonyl:

Ial59 zlúčeniny la160, najmä zlúčeniny la160.001-la160.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je metylkarbonyl:

Ial60 zlúčeniny Ia161, najmä zlúčeniny la161.001-la161.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je etylkarbonyl:

Ial61 zlúčeniny Ia162, najmä zlúčeniny la162.001-la162.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je etylkarbonyl:

Ial62 zlúčeniny Ia163, najmä zlúčeniny la163.001-la163.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

R¹² je etylkarbonyl:

Ial63 zlúčeniny Ia164, najmä zlúčeniny la164.001-la164.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je etylkarbonyl:

Ial64 zlúčeniny Ia165, najmä zlúčeniny la165.001-la165.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je etylkarbonyl:

Ial65 zlúčeniny Ia166, najmä zlúčeniny la166.001-la166.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je npropylkarbonyl:

Ial 66 zlúčeniny Ia167, najmä zlúčeniny la167.001-la167.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je n-propylkarbonyl:

Ial67 zlúčeniny Ia168, najmä zlúčeniny la168.001-la168.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

Ial68

zlúčeniny Ia169, najmä zlúčeniny la169.001-la169.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

Ial69 zlúčeniny la170, najmä zlúčeniny la170.001-la170.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je n-propylkarbonyl:

Ial70 zlúčeniny Ia171, najmä zlúčeniny la171.001-la171.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

Ial71 zlúčeniny Ia172, najmä zlúčeniny la172.001-la172.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je trifluórmetylkarbonyl:

Ial72 zlúčeniny Ia173, najmä zlúčeniny la173.001-la173.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

Ial73 zlúčeniny Ia174, najmä zlúčeniny la174.001-la174.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

Ial74 zlúčeniny Ia175, najmä zlúčeniny la175.001-la175.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

Ial75 zlúčeniny Ia176, najmä zlúčeniny la176.001-la176.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je metylsulfonyl:

Ial76 zlúčeniny Ia177, najmä zlúčeniny la177.001-la177.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je metylsulfonyl:

Ial77

zlúčeniny Ia178, najmä zlúčeniny la178.001-la178.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je metylsulfonyl:

Ial78 zlúčeniny Ia179, najmä zlúčeniny la179.001-la179.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a

R¹² je metylsulfonyl:

Ial79 zlúčeniny la180, najmä zlúčeniny la180.001-la180.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je metylsulfonyl:

Ial80 zlúčeniny Ia181, najmä zlúčeniny la181.001-la181.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je etylsulfonyl:

Ial81 zlúčeniny Ia182, najmä zlúčeniny la182.001-la182.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je etylsulfonyl:

Ial82 zlúčeniny Ia183, najmä zlúčeniny la183.001-la183.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

R¹² je etylsulfonyl:

Ial83 zlúčeniny Ia184, najmä zlúčeniny la184.001-la184.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je etylsulfonyl:

Ial84

zlúčeniny Ia185, najmä zlúčeniny la185.001-la185.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etylsulfonyl:

Ial85 zlúčeniny Ia186, najmä zlúčeniny la186.001-la186.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je npropylsulfonyl:

Ial86 zlúčeniny Ia187, najmä zlúčeniny la187.001-la187.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

Ial87 zlúčeniny Ia188, najmä zlúčeniny la188.001-la188.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

Ial88 zlúčeniny Ia189, najmä zlúčeniny la189.001-la189.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

Ial89 zlúčeniny la190, najmä zlúčeniny la190.001-la190.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

0 II	R²	R³\|
		k.
i------------------- li I	í T	N R¹

i o		NO₂
I \| CH_Z

I o CH(CH₃)₂	C3H7

Ial90 zlúčeniny Ia191, najmä zlúčeniny la191.001-la191.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je izopropylsulfonyl:

Ial91 zlúčeniny Ia192, najmä zlúčeniny la192.001-la192.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²

je izopropylsulfonyl:

Ial92 zlúčeniny Ia193, najmä zlúčeniny la193.001-la193.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

	O R² II I	R³ I
H i	II I ΤΤΙΊ

i	0	no₂
I	9°

C₃H7^>

o CH(CH₃)2

Ial93 zlúčeniny Ia194, najmä zlúčeniny la194.001-la194.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a

R¹² je izopropylsulfonyl:

O R² R³

CíHg^· ^s

O CH(CH₃)₂

Ial94 zlúčeniny Ia195, najmä zlúčeniny la195.001-la195.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

	O R²	R³ X
V	I Hl	N R

	0	N0₂

¹ i f^H2^^sC

I o CH(CH₃)₂

CH(CH₃)₂

Ial95 zlúčeniny Ia196, najmä zlúčeniny la196.001-la196.180, ktoré sa líšia zodpovedajúcich butylsulfonyl:

zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je

Ial96 od nzlúčeniny Ia197, najmä zlúčeniny la197.001-la197.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je n-butylsulfonyl:

C₄H₉

Ial97 n

zlúčeniny Ia198, najmä zlúčeniny la198.001-la198.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, Rⁿ je n-propyl a

R¹² je n-butylsulfonyl:

Ial98 zlúčeniny Ia199, najmä zlúčeniny la199.001-la199.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

Ial99 zlúčeniny la200, najmä zlúčeniny la200.001-la200.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

Ia200 zlúčeniny la201, najmä zlúčeniny la201.001-la201.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je izobutylsulfonyl:

Ia201 zlúčeniny la202, najmä zlúčeniny la202.001-la202.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

Ia202 zlúčeniny la203, najmä zlúčeniny la203.001-la203.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

Ia203 zlúčeniny la204, najmä zlúčeniny la204.001-la204.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

	O R² II I	R³ I
Π—i
I I I'K.nx'
	O	NO₂
I	L·⁰

O CH₂CH(CH3)?

Ia204 zlúčeniny la205, najmä zlúčeniny la205.001-la205.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je izobutylsulfonyl:

Ia205 zlúčeniny la206, najmä zlúčeniny Ia206.001-la206.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je secbutylsulfonyl:

Ia206 zlúčeniny la207, najmä zlúčeniny la207.001-la207.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je sec-butylsulfonyl:

Ia207 zlúčeniny la208, najmä zlúčeniny la208.001-la208.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

R¹² je sec-butylsulfonyl:

0 II	R² 1	R³
Λ
LA	M	₄ N R⁴	Ia208
	0	NOz
1	a
c₃h₇^
0	CH	(CH₃)C₂H₅

R¹² je sec-butylsulfonyl:

O R² zlúčeniny la209, najmä zlúčeniny la209.001-la209.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a

R³ k .

N R⁴ Ia209

NOz

CíHs^ S

O CH(CH₃)C₂H₅ zlúčeniny la210, najmä zlúčeniny la210.001-la210.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

Ia210 zlúčeniny Ia211, najmä zlúčeniny la211.001-la211.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín trifluórmetylsulfonyl:

la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je

Ia211 zlúčeniny Ia212, najmä zlúčeniny la212.001-la212.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je trifluórmetylsulfonyl:

Ia212

zlúčeniny Ia213, najmä zlúčeniny la213.001-la213.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

Ia213 zlúčeniny Ia214, najmä zlúčeniny la214.001-la214.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

Ia214 zlúčeniny Ia215, najmä zlúčeniny la215.001-la125.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂

Ia215 zlúčeniny Ia216, najmä zlúčeniny la216.001-la216.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je metyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

O R² R³

O NO₂

O zlúčeniny Ia217, najmä zlúčeniny la217.001-la217.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je fenylkarbonylmetyl:

Ia217 zlúčeniny Ia218, najmä zlúčeniny la218.001-la218.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ia218 zlúčeniny Ia219, najmä zlúčeniny la219.001-la219.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ia219 zlúčeniny la220, najmä zlúčeniny la220.001-la220.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ia220 zlúčeniny Ia221, najmä zlúčeniny la221.001-la221.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je fenylsulfonyl:

Ia221 zlúčeniny Ia222, najmä zlúčeniny la222.001-la222.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹²je fenylsulfonyl:

Ia222 zlúčeniny Ia223, najmä zlúčeniny la223.001-la223.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

R¹² je fenylsulfonyl:

Ia223

zlúčeniny Ia224, najmä zlúčeniny la224.001-la224.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a

R¹² je fenylsulfonyl:

Ia224 zlúčeniny Ia225, najmä zlúčeniny la225.001-la225.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je fenylsulfonyl:

Ia225 zlúčeniny Ia226, najmä zlúčeniny la226.001-la226.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² je 4metylfenylsulfonyl:

zlúčeniny Ia227, najmä zlúčeniny la227.001-la227.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

Ia227 zlúčeniny Ia228, najmä zlúčeniny la228.001-la228.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

Ia228 zlúčeniny Ia229, najmä zlúčeniny la229.001-la229.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

Ia229 zlúčeniny la230, najmä zlúčeniny la230.001-la230.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

Ia230 zlúčeniny Ia231, najmä zlúčeniny la231.001-la231.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl:

Ia231 zlúčeniny Ia232, najmä zlúčeniny Ia232.001-la232.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je etyl:

Ia232

zlúčeniny Ia233, najmä zlúčeniny la233.001-la233.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je n-propyl:

Ia233 zlúčeniny Ia234, najmä zlúčeniny la234.001-la234.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je n-butyl:

Ia234 zlúčeniny Ia235, najmä zlúčeniny la235.001-la235.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je

CH(CH₃)2

Ia235 zlúčeniny Ia236, najmä zlúčeniny la236.001-la236.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je metyl:

Ia236

zlúčeniny Ia237, najmä zlúčeniny la237.001-la237.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je metyl:

Ia237 zlúčeniny Ia238, najmä zlúčeniny la238.001-la238.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je metyl:

Ia238 zlúčeniny Ia239, najmä zlúčeniny la239.001-la239.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je metyl:

Ia239 zlúčeniny la240, najmä zlúčeniny la240.001-la240.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je metyl:

Ia240 zlúčeniny Ia241, najmä zlúčeniny la241.001-la241.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je etyl:

Ia241

zlúčeniny Ia242, najmä zlúčeniny la242.001-la242.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ a R¹² je etyl:

Ia242 zlúčeniny Ia243, najmä zlúčeniny la243.001-la243.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je etyl:

Ia243

zlúčeniny Ia244, najmä zlúčeniny la244.001-la244.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je etyl:

Ia244 zlúčeniny Ia245, najmä zlúčeniny la245.001-la245.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etyl:

Ia245

zlúčeniny Ia246, najmä zlúčeniny la246.001-la246.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je n-propyl:

Ia246 zlúčeniny Ia247, najmä zlúčeniny la247.001-la247.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl R¹¹ je etyl a R¹² je n-propyl:

Ia247

zlúčeniny Ia248, najmä zlúčeniny la248.001-la248.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ a R¹² sú n-propyl:

C3H7 C3H7

Ia248 zlúčeniny Ia249, najmä zlúčeniny la249.001-la249.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-propyl:

Ia249 zlúčeniny la250, najmä zlúčeniny la250.001-la250.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propyl:

Ia250 zlúčeniny Ia251, najmä zlúčeniny la251.001-la251.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je izopropyl:

Ia251 zlúčeniny Ia252, najmä zlúčeniny la252.001-la252.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je izopropyl:

Ia252

zlúčeniny Ia253, najmä zlúčeniny la253.001-la253.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izopropyl:

Ia253 zlúčeniny Ia254, najmä zlúčeniny la254.001-la254.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izopropyl:

- zlúčeniny Ia255, najmä zlúčeniny la255.001-la255.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izopropyl:

CH(CH₃)₂

Ia255 zlúčeniny Ia256, najmä zlúčeniny la256.001-la256.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je n-butyl:

Ia256 zlúčeniny Ia257, najmä zlúčeniny la257.001-la257.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je n-butyl:

Ia257

- zlúčeniny Ia258, najmä zlúčeniny la258.001-la258.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-butyl:

Ia258 zlúčeniny Ia259, najmä zlúčeniny la259.001-la259.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ a R¹² sú n-butyl:

C4H9 C4H9

Ia259 zlúčeniny la260, najmä zlúčeniny la260.001-la260.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-butyl:

Ia260 zlúčeniny Ia261, najmä zlúčeniny la261.001-la261.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je sec-butyl:

Ia261 zlúčeniny Ia262, najmä zlúčeniny la262.001-la262.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je sec-butyl:

zlúčeniny Ia263, najmä zlúčeniny la263.001-la263.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je sec-butyl:

Ia263 zlúčeniny Ia264, najmä zlúčeniny la264.001-la264.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je sec-butyl:

x

R⁴

Ia264 zlúčeniny Ia265, najmä zlúčeniny la265.001-la265.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je sec-butyl:

Ia265 zlúčeniny Ia266, najmä zlúčeniny la266.001-la266.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je izobutyl:

CH₃ CH₂CH(CH₃)₂

Ia266 zlúčeniny Ia267, najmä zlúčeniny Ia267.001-la267.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je izobutyl:

Ia267 zlúčeniny Ia268, najmä zlúčeniny la268.001-la268.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutyl:

Ia268 zlúčeniny Ia269, najmä zlúčeniny la269.001-la269.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izobutyl:

Ia269 zlúčeniny la270, najmä zlúčeniny Ia270.001-la270.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ a R¹² sú izobutyl:

Ia270 zlúčeniny Ia271, najmä zlúčeniny la271.001-la271.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je metylkarbonyl:

o ch₃

Ia271

- zlúčeniny Ia272, najmä zlúčeniny la272.001-la272.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je metylkarbonyl:

Ia272 zlúčeniny Ia273, najmä zlúčeniny Ia273.001-la273.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je metylkarbonyl:

C₃H7^\

O CH₃

Ia273 zlúčeniny Ia274, najmä zlúčeniny la274.001-la274.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je metylkarbonyl:

O R² II I	R³
II I	-'U· N
iíu
1 ?	SO₂CH₃
1 1 C4H₉<^\
0 ch₃

Ia274 zlúčeniny Ia275, najmä zlúčeniny la275.001-la275.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je metylkarbonyl:

CH(CH₃)₂

Ia275 zlúčeniny Ia276, najmä zlúčeniny la276.001-la276.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je etylkarbonyl:

o c₂h₅

Ia276 zlúčeniny Ia277, najmä zlúčeniny la277.001-la277.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je etylkarbonyl:

100

O CzHs

Ia277 zlúčeniny Ia278, najmä zlúčeniny la278.001-la278.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je etylkarbonyl:

O	R I	R \|
\|\|
	4 N R⁴	Ia278
O		SO₂CH₃

C₃H7^\ o c₂h₅ zlúčeniny Ia279, najmä zlúčeniny la279.001-la279.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je etylkarbonyl:

o c₂h₅

Ia279 zlúčeniny la280, najmä zlúčeniny la280.001-la280.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etylkarbonyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂

Ia280

SO₂CH₃

101 zlúčeniny Ia281, najmä zlúčeniny la281.001-la281.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je

n-propylkarbonyl:

o C3H7

Ia281 zlúčeniny Ia282, najmä zlúčeniny la282.001-la282.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

Ia282 zlúčeniny Ia283, najmä zlúčeniny la283.001-la283.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

zlúčeniny Ia284, najmä zlúčeniny la284.001-la284.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

102

O C₃H₇

Ia284

- zlúčeniny Ia285, najmä zlúčeniny la285.001-la285.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

CH(CH₃)z

Ia285 zlúčeniny Ia286, najmä zlúčeniny la286.001-la286.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je trifluórmetylkarbonyl:

Ia286 zlúčeniny Ia287, najmä zlúčeniny la287.001-la287.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

Ia287

103 zlúčeniny Ia288, najmä zlúčeniny la288.001-la288.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

Ia288 zlúčeniny Ia289, najmä zlúčeniny Ia289.001-la289.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

Ia289 zlúčeniny la290, najmä zlúčeniny la290.001-la290.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

Ia290 zlúčeniny Ia291, najmä zlúčeniny la291.001-la291.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl:

104

Ia291

zlúčeniny Ia292, najmä zlúčeniny la292.001-la292.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl a R¹¹ je etyl:

Ia292 zlúčeniny Ia293, najmä zlúčeniny la293.001-la293.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl a R¹¹ je n-propyl:

Ia293 zlúčeniny Ia294, najmä zlúčeniny la294.001-la294.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl a R¹¹ je n-butyl:

SO2CH3

Ia294

105 zlúčeniny Ia295, najmä zlúčeniny la295.001-la295.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl a

R¹¹ je izobutyl:

Ia295 zlúčeniny Ia296, najmä zlúčeniny la296.001-la296.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je etylsulfonyl:

Ia296 zlúčeniny Ia297, najmä zlúčeniny la297.001-la297.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je etylsulfonyl:

Ia297 zlúčeniny Ia298, najmä zlúčeniny la298.001-la298.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je etylsulfonyl:

106

Ia298

zlúčeniny Ia299, najmä zlúčeniny la299.001-la299.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je etylsulfonyl:

Ia299 zlúčeniny la300, najmä zlúčeniny la300.001-la300.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etylsulfonyl:

Ia300 zlúčeniny la301, najmä zlúčeniny la301.001-la301.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

Ia301

107 zlúčeniny la302, najmä zlúčeniny la302.001-la302.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

Ia302 zlúčeniny la303, najmä zlúčeniny la303.001-la303.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

Ia303 zlúčeniny la304, najmä zlúčeniny la304.001-la304.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

Ia304 zlúčeniny la305, najmä zlúčeniny la305.001-la305.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

108

Ia305

zlúčeniny la306, najmä zlúčeniny la306.001-la306.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

Ia306 zlúčeniny la307, najmä zlúčeniny la307.001-la307.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

Ia307 zlúčeniny la308, najmä zlúčeniny la308.001-la308.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

	O R²	R³ I
n—n	ΓτιΎ
Ί II n^_n>
I	O I	SO2CH3
I	L·⁰

C₃H₇^S\

O CH(CH₃)2

Ia308

109 zlúčeniny la309, najmä zlúčeniny la309.001-la309.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

la309 zlúčeniny la310, najmä zlúčeniny la310.001-la310.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

Ia310 zlúčeniny Ia311, najmä zlúčeniny la311.001-la311.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

Ia311 zlúčeniny la312.001-la312.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

Ia1.001-Ia1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

110

Ia312

- zlúčeniny Ia313, najmä zlúčeniny la313.001-la313.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

Ia313 zlúčeniny Ia314, najmä zlúčeniny la314.001-la314.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

Ia314 zlúčeniny Ia315, najmä zlúčeniny la315.001-la315.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

Ia315

111 zlúčeniny Ia316, najmä zlúčeniny la316.001-la316.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

o R² R³

Ia316 ¹ ch₃

O CH₂CH(CH₃)₂

zlúčeniny Ia317, najmä zlúčeniny la317.001-la317.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

	O R² II 1	R³ I
n	II 1 ΓΐίΊ
¹
i	O I	SO₂CH₃
1	L·⁰

Ia317 ¹

C₂H₅.^^S\

O CH₂CH(CH₃)₂ zlúčeniny Ia318, najmä zlúčeniny la318.001-la318.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

Ia318 zlúčeniny Ia319, najmä zlúčeniny la319.001-la319.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

112

Ia319 zlúčeniny la320, najmä zlúčeniny la320.001-la320.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

	O R² II I	R³ I
	II I	N R
h i	I H Ί
kk^x
	0	SO₂CH₃
I	L·⁰

P^H2

I O CH₂CH(CH₃)2

CH(CH₃)z

Ia320 zlúčeniny Ia321, najmä zlúčeniny la321.001-la321.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

O R² II I	R³ I

Π n H I	N R'

I 9	SO₂CH₃
¹ \|x°
ch₃
O CH	(CHsJCzHj,

Ia321 zlúčeniny Ia322, najmä zlúčeniny la322.001-la322.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

	O R² II 1	R³ I

h 1	T T T	N R
	k.
1	0 L·⁰	SO₂CHi

C₂H5^ s o CH(CH₃)C2H·,

Ia322

113 zlúčeniny Ia323, najmä zlúčeniny la323.001-la323.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

	O R AAr	R X
h i	Γ II J	N R'

I	o	SO2CH3
I	L·⁰

03117^ S

O CH(CH₃)C2H₅

Ia323 zlúčeniny Ia324, najmä zlúčeniny la324.001-la324.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

O R² II I	R³ I

	N
I ?	SO2CH3
¹ A

O CH	(CH₃)C₂H5

Ia324 zlúčeniny Ia325, najmä zlúčeniny la325.001-la325.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

Ia325 zlúčeniny Ia326, najmä zlúčeniny la326.001-la326.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

)14

Ia326 zlúčeniny Ia327, najmä zlúčeniny la327.001-la327.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

Ia327 zlúčeniny Ia328, najmä zlúčeniny la328.001-la328.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

Ia328 zlúčeniny Ia329, najmä zlúčeniny la329.001-la329.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

SO2CH3

Ia329

115 zlúčeniny la330, najmä zlúčeniny la330.001-la330.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

Ia330 ♦

zlúčeniny Ia331, najmä zlúčeniny la331.001-la331.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ia331 zlúčeniny Ia332, najmä zlúčeniny la332.001-la332.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ia332 zlúčeniny Ia333, najmä zlúčeniny la333.001-la333.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

116

Ia333 zlúčeniny Ia334, najmä zlúčeniny Ia334.001-la334.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ia334 zlúčeniny Ia335, najmä zlúčeniny la335.001-la335.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ia335 zlúčeniny Ia336, najmä zlúčeniny la336.001-la336.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je fenylsulfonyl:

117

Ia336 zlúčeniny Ia337, najmä zlúčeniny la337.001-la337.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je fenylsulfonyl:

Ia337 zlúčeniny Ia338, najmä zlúčeniny la338.001-la338.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je fenylsulfonyl:

Ia338

zlúčeniny Ia339, najmä zlúčeniny la339.001-la339.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je fenylsulfonyl:

118

O R² R³

Ia339 zlúčeniny la340, najmä zlúčeniny Ia340.001-la340.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹²jefenylsulfonyl:

Ia340 zlúčeniny Ia341, najmä zlúčeniny la341.001-la341.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

Ia341 zlúčeniny Ia342, najmä zlúčeniny la342.001-la342.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

119

Ia342

zlúčeniny Ia343, najmä zlúčeniny la343.001-la343.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

Ia343 zlúčeniny Ia344, najmä zlúčeniny la344.001-la344.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

Ia344 zlúčeniny Ia345, najmä zlúčeniny la345.001-la345.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

120

O R² R³

Ia345 zlúčeniny Ia346, najmä zlúčeniny la346.001-la346.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹³ je metyl:

Ia346 zlúčeniny Ia347, najmä zlúčeniny la347.001-la347.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹³ je metyl:

Ia347

zlúčeniny Ia348, najmä zlúčeniny la348.001-la348.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹³ je metyl:

Ia348 zlúčeniny Ia349, najmä zlúčeniny la349.001-la349.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹³ je metyl:

121

Ia349 zlúčeniny la350, najmä zlúčeniny la350.001-la350.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)₂

Ia350 zlúčeniny Ia351, najmä zlúčeniny la351.001-la351.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² a R¹³ sú metyl:

	0	R²	R³
h₃c . ij^-r	Jl		1 x.	Ia351

I			Cl
I ch₃	I ch₃
zlúčeniny Ia352,	najmä	zlúčeniny la352.001-la352.180,	ktoré sa líšia od

zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

0 \|\|	R²	R³
h₃c \ '1 iľ n		L x \ 4 N R⁴	Ia352

1 ľ		Cl
C₂ ^h5 _CH3
zlúčeniny Ia353, najmä	zlúčeniny la353.001-la353.180,	ktoré sa líšia od

zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² a R¹³sú metyl:

122

Ia353 zlúčeniny Ia354, najmä zlúčeniny la354.001-la354.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

Ia354 zlúčeniny Ia355, najmä zlúčeniny la355.001-la355.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² a R¹³sú metyl:

Ia355 zlúčeniny Ia356, najmä zlúčeniny la356.001-la356.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

Ia356 zlúčeniny Ia357, najmä zlúčeniny la357.001-la357.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ a R¹² sú etyl a R¹³ je metyl:

123

Ia357 zlúčeniny Ia358, najmä zlúčeniny la358.001-la358.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

Ia358 zlúčeniny Ia359, najmä zlúčeniny la359.001-la359.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

Ia359

zlúčeniny la360, najmä zlúčeniny la360.001-la360.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)₂

Ia360

124 zlúčeniny Ia361, najmä zlúčeniny la361.001-la361.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹³ je metyl:

Ia361 zlúčeniny Ia362, najmä zlúčeniny la362.001-la362.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

Ia362 zlúčeniny Ia363, najmä zlúčeniny la363.001-la363.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ a R¹² sú n-propyl a R¹³je metyl:

Ia363 zlúčeniny Ia364, najmä zlúčeniny la364.001-la364.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je npropyl a R¹³ je metyl:

C4H9 C3H7

Ia364

125 zlúčeniny Ia365, najmä zlúčeniny la365.001-la365.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je npropyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)2

Ia365

zlúčeniny Ia366, najmä zlúčeniny la366.001-la366.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia366 zlúčeniny Ia367, najmä zlúčeniny la367.001-la367.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia367 zlúčeniny Ia368, najmä zlúčeniny la368.001-la368.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

126

Ia368 zlúčeniny Ia369, najmä zlúčeniny la369.001-la369.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia369 zlúčeniny la370, najmä zlúčeniny la370.001-la370.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia370

zlúčeniny Ia371, najmä zlúčeniny la371.001-la371.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

o R² R³

R⁴

Ia371

CH₃ C4H9 zlúčeniny Ia372, najmä zlúčeniny la372.001-la372.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je n-butyl a

R¹³ je metyl:

127

Ia372 zlúčeniny Ia373, najmä zlúčeniny la373.001-la373.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je nbutyl a R¹³ je metyl:

Ia373 zlúčeniny Ia374, najmä zlúčeniny la374.001-la374.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ a R¹² sú n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia374 zlúčeniny Ia375, najmä zlúčeniny la375.001-la375.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je nbutyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)₂

Ia375

128 zlúčeniny Ia376, najmä zlúčeniny la376.001-la376.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

o R² R³

CH₃ CH(CH₃)C2H5

Ia376 zlúčeniny Ia377, najmä zlúčeniny la377.001-la377.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

Ia377 zlúčeniny Ia378, najmä zlúčeniny Ia378.001-la378.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je secbutyl a R¹³ je metyl:

Ia378 zlúčeniny Ia379, najmä zlúčeniny la379.001-la379.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je secbutyl a R¹³ je metyl:

C4H9 CH(CH₃)C₂H₅

Ia379

129 zlúčeniny la380, najmä zlúčeniny la380.001-la380.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je secbutyl a R¹³ je metyl:

Ia380 zlúčeniny Ia381, najmä zlúčeniny la381.001-la381.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia381 zlúčeniny Ia382, najmä zlúčeniny la382.001-la382.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia382 zlúčeniny Ia383, najmä zlúčeniny la383.001-la383.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

130

Ia383 zlúčeniny Ia384, najmä zlúčeniny la384.001-la384.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia384 zlúčeniny Ia385, najmä zlúčeniny la385.001-la385.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ a R¹² sú izobutyl a R¹³je metyl:

Ia385 zlúčeniny Ia386, najmä zlúčeniny la386.001-la386.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je métylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia386

131 zlúčeniny Ia387, najmä zlúčeniny la387.001-la387.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia387 zlúčeniny Ia388, najmä zlúčeniny la388.001-la388.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia388 zlúčeniny Ia389, najmä zlúčeniny la389.001-la389.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia389 zlúčeniny la390, najmä zlúčeniny la390.001-la390.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

132

Ia390

zlúčeniny Ia391, najmä zlúčeniny Ia391.001-la391.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia391 zlúčeniny Ia392, najmä zlúčeniny la392.001-la392.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia392 zlúčeniny Ia393, najmä zlúčeniny la393.001-la393.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

CjHv^ O

C₂H₅

Ia393

133 zlúčeniny Ia394, najmä zlúčeniny la394.001-la394.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia394 zlúčeniny Ia395, najmä zlúčeniny la395.001-la395.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia395 zlúčeniny Ia396, najmä zlúčeniny la396.001-la396.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je

Ia396 zlúčeniny Ia397, najmä zlúčeniny la397.001-la397.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

134

Ia397

zlúčeniny Ia398, najmä zlúčeniny la398.001-la398.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia398 zlúčeniny Ia399, najmä zlúčeniny la399.001-la399.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia399

zlúčeniny la400, najmä zlúčeniny la400.001-la400.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

135

Ia400

zlúčeniny la401, najmä zlúčeniny la401.001-la401.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia401 zlúčeniny la402, najmä zlúčeniny Ia402.001-la402.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je 4metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia402 zlúčeniny la403, najmä zlúčeniny la403.001-la403.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je 4metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

136

Ia403 zlúčeniny la404, najmä zlúčeniny Ia404.001-la404.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je 4metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia404 ch₃ zlúčeniny la405, najmä zlúčeniny la405.001-la405.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je 4metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia405 zlúčeniny la406, najmä zlúčeniny la406.001-la406.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je n-propylkarbonyl a

R¹³ je metyl:

137

Ia406 zlúčeniny la407, najmä zlúčeniny la407.001-la407.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je npropylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia407 zlúčeniny la408, najmä zlúčeniny la408.001-la408.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je npropylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia408

zlúčeniny la409, najmä zlúčeniny la409.001-la409.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je npropylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia409

138 zlúčeniny la410, najmä zlúčeniny la410.001-la410.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je npropylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia410

- zlúčeniny Ia411, najmä zlúčeniny Ia411.001—Ia411.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je trifluórmetylkarbonyl a Φ R¹³ je metyl:

Ia411 zlúčeniny Ia412, najmä zlúčeniny la412.001-la412.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia412 zlúčeniny Ia413, najmä zlúčeniny la413.001-la413.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

139

Ia413 zlúčeniny Ia414, najmä zlúčeniny la414.001-la414.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia414 zlúčeniny Ia415, najmä zlúčeniny la415.001-la415.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

	0	R²	R³
H₃C\	Λ.		-L . N R⁴
Ii	il lí

	¹ i CH(CH₃)2	cf₃	Cl

Ia415 zlúčeniny Ia416, najmä zlúčeniny la416.001-la416.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² II 1	R³ I
1 ⁰ I l_xo	'ks. ₄ N R⁴ Ia416 ^C1

o ch₃

140 zlúčeniny Ia417, najmä zlúčeniny la417.001-la417.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia417 od zlúčeniny Ia418, najmä zlúčeniny la418.001-la418.180, ktoré sa líšia zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R“ je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia418 zlúčeniny Ia419, najmä zlúčeniny la419.001-la419.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia419 zlúčeniny la420, najmä zlúčeniny la420.001-la420.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

141

Ia420 zlúčeniny Ia421, najmä zlúčeniny la421.001-la421.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia421 zlúčeniny Ia422, najmä zlúčeniny la422.001-la422.180, ktoré sa líšia od · zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny Ia423, najmä zlúčeniny la423.001-la423.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia423

142 zlúčeniny Ia424, najmä zlúčeniny la424.001-la424.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia424 zlúčeniny Ia425, najmä zlúčeniny la425.001-la425.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia425 zlúčeniny Ia426, najmä zlúčeniny la426.001-la426.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³je metyl:

Ia426 zlúčeniny Ia427, najmä zlúčeniny la427.001-la427.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je npropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

143

Ia427 zlúčeniny Ia428, najmä zlúčeniny la428.001-la428.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je npropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia428 zlúčeniny Ia429, najmä zlúčeniny la429.001-la429.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je npropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia429 zlúčeniny la430, najmä zlúčeniny la430.001-la430.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia430

144 zlúčeniny Ia431, najmä zlúčeniny la431.001-la431.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je izopropylsulfonyl a

R¹³ je metyl:

Ia431 zlúčeniny Ia432, najmä zlúčeniny la432.001-la432.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyľ.

Ia432 zlúčeniny Ia433, najmä zlúčeniny la433.001-la433.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia433 zlúčeniny Ia434, najmä zlúčeniny la434.001-la434.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

145

Ia434 zlúčeniny Ia435, najmä zlúčeniny la435.001-la435.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia435 zlúčeniny Ia436, najmä zlúčeniny la436.001-la436.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³je metyl:

Ia436 zlúčeniny Ia437, najmä zlúčeniny la437.001-la437.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je nbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia437

146 zlúčeniny Ia438, najmä zlúčeniny la438.001-la438.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je nbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia438 zlúčeniny Ia439, najmä zlúčeniny la439.001-la439.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je nbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia439 zlúčeniny la440, najmä zlúčeniny la440.001-la440.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je nbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia440 zlúčeniny Ia441, najmä zlúčeniny la441.001-la441.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

147

Ia441 zlúčeniny Ia442, najmä zlúčeniny la442.001-la442.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia442 zlúčeniny Ia443, najmä zlúčeniny la443.001-la443.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia443 zlúčeniny Ia444, najmä zlúčeniny la444.001-la444.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

CH₂CH(CH₃)₂

Ia444

148 zlúčeniny Ia445, najmä zlúčeniny la445.001-la445.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia445 zlúčeniny Ia446, najmä zlúčeniny la446.001-la446.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia446 zlúčeniny Ia447, najmä zlúčeniny la447.001-la447.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je secbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia447 zlúčeniny Ia448, najmä zlúčeniny la448.001-la448.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je secbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

149

Ia448 zlúčeniny Ia449, najmä zlúčeniny la449.001-la449.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je secbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia449 zlúčeniny la450, najmä zlúčeniny la450.001-la450.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je secbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia450 zlúčeniny Ia451, najmä zlúčeniny la451.001-la451.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia451

150 zlúčeniny Ia452, najmä zlúčeniny Ia452.001-la452.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia452 zlúčeniny Ia453, najmä zlúčeniny la453.001-la453.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia453 zlúčeniny Ia454, najmä zlúčeniny la454.001-la454.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia454 zlúčeniny Ia455, najmä zlúčeniny la455.001-la455.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

151

Ia455 zlúčeniny Ia456, najmä zlúčeniny la456.001-la456.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ a R¹³ sú metyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

Ia456 zlúčeniny Ia457, najmä zlúčeniny la457.001-la457.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia457 zlúčeniny Ia458, najmä zlúčeniny la458.001-la458.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

152

Ia458 zlúčeniny Ia459, najmä zlúčeniny la459.001-la459.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia459 zlúčeniny la460, najmä zlúčeniny la460.001-la460.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia460 zlúčeniny Ia461, najmä zlúčeniny la461.001-la461.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹³ je metyl:

153

Ia461 zlúčeniny Ia462, najmä zlúčeniny la462.001-la462.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹³je metyl:

Ia462 zlúčeniny Ia463, najmä zlúčeniny la463.001-la463.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹³ je metyl:

Ia463 zlúčeniny Ia464, najmä zlúčeniny la464.001-la464.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia464 zlúčeniny Ia465, najmä zlúčeniny la465.001-la465.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹³ je metyl:

154

CH(CH₃)₂

Ia465 zlúčeniny Ia466, najmä zlúčeniny la466.001-la466.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro a R¹² a R¹³ sú metyl:

Ia466 zlúčeniny Ia467, najmä zlúčeniny la467.001-la467.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

Ia467 zlúčeniny Ia468, najmä zlúčeniny la468.001-la468.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

ch₃ h₃c

C₃H?

Ia468

155 zlúčeniny Ia469, najmä zlúčeniny la469.001-la469.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a

R¹² a R¹³ sú metyl:

Ia469 zlúčeniny la470, najmä zlúčeniny la470.001-la470.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

Ia470 zlúčeniny Ia471, najmä zlúčeniny la471.001-la471.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je etyl a R¹³je metyl:

Ia471 zlúčeniny Ia472, najmä zlúčeniny la472.001-la472.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ a R¹² sú etyl a R¹³ je metyl:

156

Ia472 zlúčeniny Ia473, najmä zlúčeniny la473.001-la473.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

Ia473 zlúčeniny Ia474, najmä zlúčeniny la474.001-la474.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

Ia474 zlúčeniny Ia475, najmä zlúčeniny la475.001-la475.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)₂

Ia475

157 zlúčeniny Ia476, najmä zlúčeniny la476.001-la476.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je n-propyl a

R¹³ je metyl:

Ia476 zlúčeniny Ia477, najmä zlúčeniny la477.001-la477.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

Ia477 zlúčeniny Ia478, najmä zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R propyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny la478.001-la478.180, ktoré sa líšia od ¹¹ a R¹² sú n-

Ia478 zlúčeniny Ia479, najmä zlúčeniny la479.001-la479.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl,

R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

158

Ia479 zlúčeniny la480, najmä zlúčeniny la480.001-la480.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

Ia480 zlúčeniny Ia481, najmä zlúčeniny la481.001-la481.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia481 zlúčeniny Ia482, najmä zlúčeniny la482.001-la482.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)₂

Ia482

159 zlúčeniny Ia483, najmä zlúčeniny Ia483.001-la483.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl,

R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia483 zlúčeniny Ia484, najmä zlúčeniny la484.001-la484.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny Ia485, najmä zlúčeniny la485.001-la485.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia485 zlúčeniny Ia486, najmä zlúčeniny la486.001-la486.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je n-butyl a

R¹³ je metyl:

160

Ia486 zlúčeniny Ia487, najmä zlúčeniny la487.001-la487.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia487 zlúčeniny Ia488, najmä zlúčeniny la488.001-la488.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia488

zlúčeniny Ia489, najmä zlúčeniny la489.001-la489.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ a R¹² sú nbutyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny la490, najmä zlúčeniny la490.001-la490.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

161

Ia490 zlúčeniny Ia491, najmä zlúčeniny la491.001-la491.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

Ia491 zlúčeniny Ia492, najmä zlúčeniny la492.001-la492.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

Ia492 zlúčeniny Ia493, najmä zlúčeniny la493.001-la493.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)C₂H₅

Ia493

162 zlúčeniny Ia494, najmä zlúčeniny la494.001-la494.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín ta1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny Ia495, najmä zlúčeniny la495.001-la495.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

Ia495 zlúčeniny Ia496, najmä zlúčeniny la496.001-la496.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia496 zlúčeniny Ia497, najmä zlúčeniny la497.001-la497.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

163

Ia497 zlúčeniny Ia498, najmä zlúčeniny la498.001-la498.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia498 zlúčeniny Ia499, najmä zlúčeniny la499.001-la499.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia499

zlúčeniny la500, najmä zlúčeniny la500.001-la500.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ a R¹² sú izobutyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)₂

Ia500

164 zlúčeniny la501, najmä zlúčeniny la501.001-la501.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia501 zlúčeniny la502, najmä zlúčeniny la502.001-la502.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia502 zlúčeniny la503, najmä zlúčeniny la503.001-la503.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia503 zlúčeniny la504, najmä zlúčeniny la504.001-la504.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl,

R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

165

Ia504 zlúčeniny la505, najmä zlúčeniny Ia505.001-la505.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia505 zlúčeniny la506, najmä zlúčeniny la506.001-la506.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny la507, najmä zlúčeniny la507.001-la507.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia507

166 zlúčeniny la508, najmä zlúčeniny la508.001-la508.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl,

R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia508 zlúčeniny la509, najmä zlúčeniny la509.001-la509.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia509 zlúčeniny la510, najmä zlúčeniny la510.001-la510.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je ízobutyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia510 zlúčeniny Ia511, najmä zlúčeniny Ia511.001—la511.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je npropylkarbonyl a R¹³ je metyl:

167

Ia511 zlúčeniny Ia512, najmä zlúčeniny la512.001-la512.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia512 zlúčeniny Ia513, najmä zlúčeniny la513.001-la513.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia513

zlúčeniny Ia514, najmä zlúčeniny la514.001-la514.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

C^Hg^sŕ¹O

C3H7

Ia514

168 zlúčeniny Ia515, najmä zlúčeniny la515.001-la515.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl,

R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia515 zlúčeniny Ia516, najmä zlúčeniny Ia516.001-la516.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia516 zlúčeniny Ia517, najmä zlúčeniny la517.001-la517.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia517 zlúčeniny Ia518, najmä zlúčeniny la518.001-la518.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl,

R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

169

Ia518 zlúčeniny Ia519, najmä zlúčeniny la519.001-la519.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia519 zlúčeniny la520, najmä zlúčeniny Ia520.001-la520.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)₂

Ia520 zlúčeniny Ia521, najmä zlúčeniny la521.001-la521.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia521

170 zlúčeniny Ia522, najmä zlúčeniny la522.001-la522.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia522 zlúčeniny Ia523, najmä zlúčeniny la523.001-la523.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia523 zlúčeniny Ia524, najmä zlúčeniny la524.001-la524.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia524 zlúčeniny Ia525, najmä zlúčeniny la525.001-la525.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl,

R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

171

Ia525 zlúčeniny Ia526, najmä zlúčeniny la526.001-la526.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia526 zlúčeniny Ia527, najmä zlúčeniny la527.001-la527.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia527 zlúčeniny Ia528, najmä zlúčeniny la528.001-la528.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia528

172 zlúčeniny Ia529, najmä zlúčeniny la529.001-la529.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl,

R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia529 zlúčeniny la530, najmä zlúčeniny la530.001-la530.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia530 zlúčeniny Ia531, najmä zlúčeniny la531.001-la531.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je npropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia531 zlúčeniny Ia532, najmä zlúčeniny la532.001-la532.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

173

Ia532 zlúčeniny Ia533, najmä zlúčeniny Ia533.001-la533.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia533 zlúčeniny Ia534, najmä zlúčeniny la534.001-la534.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia534 zlúčeniny Ia535, najmä zlúčeniny Ia535.001-la535.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia535

174 zlúčeniny Ia536, najmä zlúčeniny la536.001-la536.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia536 zlúčeniny Ia537, najmä zlúčeniny la537.001-la537.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia537 zlúčeniny Ia538, najmä zlúčeniny la538.001-la538.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia538 zlúčeniny Ia539, najmä zlúčeniny la539.001-la539.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl,

R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

175

Ia539 zlúčeniny la540, najmä zlúčeniny la540.001-la540.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia540 zlúčeniny Ia541, najmä zlúčeniny la541.001-la541.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je nbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia541 zlúčeniny Ia542, najmä zlúčeniny la542.001-la542.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia542

176 zlúčeniny Ia543, najmä zlúčeniny la543.001-la543.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl,

R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia543 zlúčeniny Ia544, najmä zlúčeniny la544.001-la544.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia544 zlúčeniny Ia545, najmä zlúčeniny la545.001-la545.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia545 zlúčeniny Ia546, najmä zlúčeniny la546.001-la546.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

177

Ia546 zlúčeniny Ia547, najmä zlúčeniny la547.001-la547.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia547 zlúčeniny Ia548, najmä zlúčeniny Ia548.001-la548.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia548 zlúčeniny Ia549, najmä zlúčeniny la549.001-la549.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

CH₂CH(CH₃)₂

Ia549

178 zlúčeniny la550, najmä zlúčeniny la550.001-la550.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl,

R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia550 zlúčeniny Ia551, najmä zlúčeniny la551.001-la551.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je secbutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia551 zlúčeniny Ia552, najmä zlúčeniny la552.001-la552.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia552 zlúčeniny Ia553, najmä zlúčeniny la553.001-la553.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl,

R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

179

Ia553 zlúčeniny Ia554, najmä zlúčeniny la554.001-la554.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia554 zlúčeniny Ia555, najmä zlúčeniny la555.001-la555.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹·¹ je izobutyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia555 zlúčeniny Ia556, najmä zlúčeniny la556.001-la556.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia556

180 zlúčeniny Ia557, najmä zlúčeniny la557.001-la557.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia557 zlúčeniny Ia558, najmä zlúčeniny la558.001-la558.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia558 zlúčeniny Ia559, najmä zlúčeniny la559.001-la559.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia559 zlúčeniny la560, najmä zlúčeniny la560.001-la560.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl,

R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

181

Ia560 zlúčeniny Ia561, najmä zlúčeniny la561.001-la561.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je metyl, R¹²je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia561 zlúčeniny Ia562, najmä zlúčeniny la562.001-la562.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia562 zlúčeniny Ia563, najmä zlúčeniny la563.001-la563.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl,

R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

182

Ia563 zlúčeniny Ia564, najmä zlúčeniny la564.001-la564.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n—butyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia564 zlúčeniny Ia565, najmä zlúčeniny la565.001-la565.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia565 zlúčeniny Ia566, najmä zlúčeniny la566.001-la566.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

183

Ia566 zlúčeniny Ia567, najmä zlúčeniny la567.001-la567.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia567 zlúčeniny Ia568, najmä zlúčeniny la568.001-la568.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia568 zlúčeniny Ia569, najmä zlúčeniny la569.001-la569.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl,

R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

184

Ia569 zlúčeniny la570, najmä zlúčeniny la570.001-la570.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia570 zlúčeniny Ia571, najmä zlúčeniny la571.001-la571.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹² je 4metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia571 zlúčeniny Ia572, najmä zlúčeniny Ia572.001-la572.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je

4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

185

Ia572 zlúčeniny Ia573, najmä zlúčeniny la573.001-la573.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia573 zlúčeniny Ia574, najmä zlúčeniny la574.001-la574.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia574 zlúčeniny Ia575, najmä zlúčeniny la575.001-la575.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl,

R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

186

Ia575 zlúčeniny Ia576, najmä zlúčeniny la576.001-la576.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia576 zlúčeniny Ia577, najmä zlúčeniny la577.001-la577.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹³ je metyl:

Ia577 zlúčeniny Ia578, najmä zlúčeniny la578.001-la578.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹³ je metyl:

187 zlúčeniny Ia579, najmä zlúčeniny la579.001-la579.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia579 zlúčeniny la580, najmä zlúčeniny la580.001-la580.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)2 zlúčeniny Ia581, najmä zlúčeniny la581.001-la581.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

Ia581 zlúčeniny Ia582, najmä zlúčeniny la582.001-la582.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

188

zlúčeniny Ia583, najmä zlúčeniny la583.001-la583.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

Ia583 zlúčeniny Ia584, najmä zlúčeniny la584.001-la584.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

Ia584 zlúčeniny Ia585, najmä zlúčeniny la585.001-la585.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

CH(CH₃)₂

Ia585

189 zlúčeniny Ia586, najmä zlúčeniny la586.001-la586.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

Ia586 zlúčeniny Ia587, najmä zlúčeniny la587.001-la587.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ a R¹² sú etyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny Ia588, najmä zlúčeniny la588.001-la588.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

Ia588 zlúčeniny Ia589, najmä zlúčeniny la589.001-la589.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

C4H9 c₂h₅

SO₂CH₃

Ia589

190 zlúčeniny la590, najmä zlúčeniny la590.001-la590.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

Ia590 zlúčeniny Ia591, najmä zlúčeniny Ia591.001-la591.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

ia591 zlúčeniny Ia592, najmä zlúčeniny la592.001-la592.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

Ia592 zlúčeniny Ia593, najmä zlúčeniny la593.001-la593.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ a

R¹² sú n-propyl a R¹³ je metyl:

191

Ia593 zlúčeniny Ia594, najmä zlúčeniny la594.001-la594.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny Ia595, najmä zlúčeniny la595.001-la595.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

Ia595 zlúčeniny Ia596, najmä zlúčeniny la596.001-la596.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia596

192 zlúčeniny Ia597, najmä zlúčeniny la597.001-la597.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia597 zlúčeniny Ia598, najmä zlúčeniny la598.001-la598.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia598 zlúčeniny Ia599, najmä zlúčeniny la599.001-la599.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

Ia599

- zlúčeniny la600, najmä zlúčeniny la600.001-la600.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

193

Ia600 zlúčeniny la601, najmä zlúčeniny la601.001-la601.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia601 zlúčeniny la602, najmä zlúčeniny la602.001-la602.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia602 zlúčeniny la603, najmä zlúčeniny la603.001-la603.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia603

194 zlúčeniny la604, najmä zlúčeniny la604.001-la604.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ a

R¹² sú n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia604 zlúčeniny la605, najmä zlúčeniny la605.001-la605.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

Ia605 zlúčeniny la606, najmä zlúčeniny la606.001-la606.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

Ia606 zlúčeniny la607, najmä zlúčeniny Ia607.001-la607.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

195

Ia607 zlúčeniny la608, najmä zlúčeniny la608.001-la608.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

^c3^h^ CH(CH₃)C2H₅

Ia608 zlúčeniny la609, najmä zlúčeniny Ia609.001-la609.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n—butyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

Ia609

zlúčeniny la610, najmä zlúčeniny Ia610.001-la610.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)₂

Ia610

196 zlúčeniny Ia611, najmä zlúčeniny la611.001-la611.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia611 zlúčeniny Ia612, najmä zlúčeniny la612.001-la612.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia612 zlúčeniny Ia613, najmä zlúčeniny la613.001-la613.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia613 zlúčeniny Ia614, najmä zlúčeniny la614.001-la614.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia614

197 zlúčeniny Ia615, najmä zlúčeniny la615.001-la615.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ a

R¹² sú izobutyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny Ia616, najmä zlúčeniny la616.001-la616.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia616 zlúčeniny Ia617, najmä zlúčeniny la617.001-la617.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia617 zlúčeniny Ia618, najmä zlúčeniny la618.001-la618.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

198

Ia618

zlúčeniny Ia619, najmä zlúčeniny la619.001-la619.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia619 zlúčeniny la620, najmä zlúčeniny la620.001-la620.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia620 zlúčeniny Ia621, najmä zlúčeniny la621.001-la621.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

199 zlúčeniny Ia622, najmä zlúčeniny la622.001-la622.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia622 zlúčeniny Ia623, najmä zlúčeniny la623.001-la623.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia623 zlúčeniny Ia624, najmä zlúčeniny la624.001-la624.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia624 zlúčeniny Ia625, najmä zlúčeniny la625.001-la625.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

200

Ia625

zlúčeniny Ia626, najmä zlúčeniny la626.001-la626.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia626 zlúčeniny Ia627, najmä zlúčeniny la627.001-la627.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny Ia628, najmä zlúčeniny la628.001-la628.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia628

201 zlúčeniny Ia629, najmä zlúčeniny la629.001-la629.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia629 zlúčeniny la630, najmä zlúčeniny Ia630.001-la630.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny Ia631, najmä zlúčeniny la631.001-la631.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia631 zlúčeniny Ia632, najmä zlúčeniny la632.001-la632.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

202

Ia632

zlúčeniny Ia633, najmä zlúčeniny la633.001-la633.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia633 zlúčeniny Ia634, najmä zlúčeniny la634.001-la634.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

Ia634

zlúčeniny Ia635, najmä zlúčeniny la635.001-la635.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)₂

Ia635

203 zlúčeniny Ia636, najmä zlúčeniny la636.001-la636.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl a

R¹³ je metyl:

zlúčeniny Ia637, najmä zlúčeniny la637.001-la637.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹³ je metyl:

Ia637 zlúčeniny Ia638, najmä zlúčeniny la638.001-la638.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹³ je metyl:

Ia638

- zlúčeniny Ia639, najmä zlúčeniny Ia639.001-la639.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl,

R¹¹ je n-butyl a R¹³ je metyl:

204

Ia639

zlúčeniny la640, najmä zlúčeniny la640.001-la640.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹³ je metyl:

Ia640 zlúčeniny Ia641, najmä zlúčeniny la641.001-la641.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia641 zlúčeniny Ia642, najmä zlúčeniny la642.001-la642.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia642

205 zlúčeniny Ia643, najmä zlúčeniny la643.001-la643.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlú'.enín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia643 zlúčeniny Ia644, najmä zlúčeniny la644.001-la644.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia644 zlúčeniny Ia645, najmä zlúčeniny la645.001-la645.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín Ia1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia645 zlúčeniny Ia646, najmä zlúčeniny la646.001-la646.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

206

Ia646

zlúčeniny Ia647, najmä zlúčeniny la647.001-la647.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia647 zlúčeniny Ia648, najmä zlúčeniny la648.001-la648.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia648 zlúčeniny Ia649, najmä zlúčeniny la649.001-la649.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

SO2CH3

Ia649

207 zlúčeniny la650, najmä zlúčeniny Ia650.001-la650.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia650 zlúčeniny Ia651, najmä zlúčeniny la651.001-la651.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia651 zlúčeniny Ia652, najmä zlúčeniny la652.001-la652.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia652 zlúčeniny Ia653, najmä zlúčeniny la653.001-la653.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

208

Ia653

zlúčeniny Ia654, najmä zlúčeniny la654.001-la654.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia654 zlúčeniny Ia655, najmä zlúčeniny la655.001-la655.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia655 zlúčeniny Ia656, najmä zlúčeniny la656.001-la656.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

209

Ia656

zlúčeniny Ia657, najmä zlúčeniny la657.001-la657.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia657 zlúčeniny Ia658, najmä zlúčeniny la658.001-la658.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia658 zlúčeniny Ia659, najmä zlúčeniny la659.001-la659.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

SO2CH3

Ia659

210 zlúčeniny la660, najmä zlúčeniny la660.001-la660.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia660 zlúčeniny Ia661, najmä zlúčeniny la661.001-la661.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia661 zlúčeniny Ia662, najmä zlúčeniny la662.001-la662.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia662 zlúčeniny Ia663, najmä zlúčeniny la663.001-la663.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

211

Ia663

zlúčeniny Ia664, najmä zlúčeniny la664.001-la664.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia664 zlúčeniny Ia665, najmä zlúčeniny Ia665.001-la665.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia665 zlúčeniny Ia666, najmä zlúčeniny la666.001-la666.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

CH(CH₃)C₂H₅

Ia666

212 zlúčeniny Ia667, najmä zlúčeniny la667.001-la667.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia667 zlúčeniny Ia668, najmä zlúčeniny la668.001-la668.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia668 zlúčeniny Ia669, najmä zlúčeniny la669.001-la669.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

o R² R^J

Ia669 zlúčeniny la670, najmä zlúčeniny la670.001-la670.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

213

Ia670 zlúčeniny Ia671, najmä zlúčeniny la671.001-la671.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia671 zlúčeniny Ia672, najmä zlúčeniny la672.001-la672.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia672 zlúčeniny Ia673, najmä zlúčeniny la673.001-la673.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

SO2CH3

Ia673

214 zlúčeniny Ia674, najmä zlúčeniny la674.001-la674.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia674 zlúčeniny Ia675, najmä zlúčeniny la675.001-la675.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia675 zlúčeniny Ia676, najmä zlúčeniny la676.001-la676.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je metyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia676 zlúčeniny Ia677, najmä zlúčeniny la677.001-la677.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

215

Ia677

zlúčeniny Ia678, najmä zlúčeniny la678.001-la678.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia678 zlúčeniny Ia679, najmä zlúčeniny la679.001-la679.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

Ia679 zlúčeniny la680, najmä zlúčeniny la680.001-la680.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

216

Ia680

zlúčeniny Ia681, najmä zlúčeniny la681.001-la681.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia681 zlúčeniny Ia682, najmä zlúčeniny la682.001-la682.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

SO2CH3

Ia682 zlúčeniny Ia683, najmä zlúčeniny la683.001-la683.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je npropyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

217

Ia683

zlúčeniny Ia684, najmä zlúčeniny la684.001-la684.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia684 zlúčeniny Ia685, najmä zlúčeniny la685.001-la685.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia685 zlúčeniny Ia686, najmä zlúčeniny la686.001-la686.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je

4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

218

Ia686

zlúčeniny Ia687, najmä zlúčeniny la687.001-la687.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia687

- zlúčeniny Ia688, najmä zlúčeniny la688.001-la688.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia688 zlúčeniny Ia689, najmä zlúčeniny la689.001-la689.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

219

zlúčeniny la690, najmä zlúčeniny la690.001-la690.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín la1.001-la1.180 tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

Ia690

220

Mimoriadne osobitne výhodné sú zlúčeniny vzorca la’ (= I, kde R¹ je viazané v polohe 4 fenylového kruhu a R² v polohe 2 fenylového kruhu)

la' kde

R¹ je halogén alebo Ci-C4-alkylsulfonyl;

R² je halogén alebo Ci-C4-alkyl, najmä halogén;

R³ je vodík alebo C₁-C4-alkyl, najmä vodík;

R⁴ je C-i-Cg-alkyl, Ca-Ce-alkinyl, pričom tieto dva substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo môžu obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín: fenyl alebo hetaryl, pričom tieto môžu byť zase čiastočne alebo úplne halogenované;

X je kyslík;

R¹¹ je Ci-C₆-alkyl;

R¹² je vodík;

R¹³ je vodík.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Tieto 4-benzoylpyrazoly vzorca I možno získať rôznymi cestami, napríklad nasledujúcimi postupmi:

221

Proces A:

Reakcia pyrazolov vzorca II, kde R¹² = H, s aktivovanou karboxylovou kyselinou llla alebo karboxylovou kyselinou ΙΙΙβ, ktorá je s výhodou aktivovaná in situ, za vzniku acylačného produktu IV, s nasledujúcim prešmykom.

^ho Q

OH

II (where R¹²

L¹ je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina, napríklad halogén, napr. bróm, chlór, hetaryl, napr. imidazolyl, pyridyl, karboxylát, napr. acetát, trifluóracetát a podobne.

222

Aktivovanú karboxylovú kyselinu možno použiť priamo, ako napríklad v prípade halogenidov karboxylových kyselín, alebo ju možno pripraviť in situ, napr. s dicyklokarbodiimidom, trifenylfosfín/azodikarboxylovým esterom, 2—pyridín disulfit/trifenylfosfinom, karbonyldiimidazolom a podobne.

Ak sa hodí, môže byť výhodné uskutočniť acylačnú reakciu v prítomnosti bázy. Reaktanty a pomocná báza sa s výhodou používajú v ekvimolárnych množstvách. Za istých okolností môže byť výhodný mierny nadbytok pomocnej bázy, napríklad 1,2 až 1,5 molárnych ekvivalentov vzhľadom na II.

Vhodnými pomocnými bázami sú terciárne alkylamíny, pyridín alebo uhličitany alkalických kovov. Príkladmi rozpúšťadiel, ktoré možno použiť, sú chlórované uhľovodíky, napríklad dichlórmetán, 1,2—dichlóretán, aromatické uhľovodíky ako toluén, xylén, chlórbenzén, étery ako dietyléter, metyl tercbutyléter, tetrahydrofurán, dioxán, polárne aprotické rozpúšťadlá ako acetonitril, dimetylformamid, dimetyl sulfoxid, alebo estery ako etylacetát alebo ich zmesi.

Ak sa ako aktivovaný komponent karboxylovej kyseliny používajú halogenidy karboxylových kyselín, môže byť pri pridávaní tohto reaktantu výhodné chladiť reakčnú zmes na 0 - 10 °C. Zmes sa potom mieša pri 20- 100 °C, s výhodou pri 25 - 50 °C, kým sa reakcia neskončí. Spracovanie sa uskutočňuje zvyčajným spôsobom, napríklad reakčná zmes sa vyleje do vody a príslušný produkt sa extrahuje. Rozpúšťadlá, ktoré sú osobitne vhodné na tento účel, sú dichlórmetán, dietyléter a etylacetát. Po vysušení organickej fázy a odstránení rozpúšťadla sa ester vzorca IV vyčistí, s výhodou chromatograficky. Alternatívne je možné použiť surový enolový ester vzorca IV na prešmyk bez ďalšieho čistenia.

Prešmyk enolových esterov vzorca IV za vzniku zlúčenín vzorca I sa s výhodou uskutočňuje pri 20 až 40 °C v rozpúšťadle a v prítomnosti bázy a ak sa hodí, v prítomnosti kyano zlúčeniny.

Príkladmi rozpúšťadiel, ktoré možno použiť, sú acetonitril, dichlórmetán, 1,2-dichlóretán, dioxán, etylacetát, toluén alebo ich zmesi. Výhodnými rozpúšťadlami sú acetonitril a dioxán.

223

Vhodnými bázami sú terciárne aminy ako trietylamín, pyridín alebo uhličitany alkalických kovov, napríklad uhličitan sodný, uhličitan draselný, ktoré sa s výhodou používajú v ekvimolárnych množstvách alebo až do štvornásobného nadbytku vzhľadom na ester. S výhodou sa používajú trietylamín alebo uhličitany alkalických kovov.

Vhodnými kyano zlúčeninami sú anorganické kyanidy, napríklad kyanid sodný, kyanid draselný a organické kyano zlúčeniny, napríklad acetónkyanohydrín, trimetylsilyl kyanid. Používajú sa v množstve 1 až 50 molárnych percent vzhľadom na ester. S výhodou sa používajú acetón kyanohydrín alebo trimetylsilyl kyanid, napríklad v množstve 5 až 15, s výhodou 10 molárnych percent vzhľadom na ester.

Látky, ktoré sa používajú s osobitnou výhodou, sú uhličitany alkalických kovov, napríklad uhličitan draselný v acetonitrile alebo dioxán.

Spracovanie možno uskutočniť známym spôsobom. Napríklad reakčná zmes sa okyslí zriedenou minerálnou kyselinou, napríklad 5 % kyselinou chlorovodíkovou alebo kyselinou sírovou, a extrahuje sa organickým rozpúšťadlom, napríklad dichlórmetánom alebo etylacetátom. Organickú fázu možno extrahovať 5 - 10% roztokom uhličitanu alkalického kovu, napríklad roztokom uhličitanu sodného alebo uhličitanu draselného. Vodná fáza sa okyslí a vzniknutá zrazenina sa odsaje a/alebo extrahuje dichlórmetánom alebo etylacetátom, vysuší a nakoncentruje.

(Príklady syntézy esterov z hydroxypyrazolov a prešmyku esterov sú uvedené napríklad v EP-A 282 944 alebo US 4 643 757).

Proces B:

Reakcia 4-benzoylpyrazolov vzorca I, kde R¹² = H, so zlúčeninou vzorca V (kde R¹² * H):

224

I (kde R^{12 +} H)

R⁴

V (kde R¹² * H)

L² je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina, napríklad halogén, napr. bróm, chlór, hetaryl, napr. imidazolyl, pyridyl, karboxylát, napr. acetát, trifluóracetát, sulfonát, napr. mezylát, triflát a podobne.

Zlúčeniny vzorca V možno použiť priamo, napríklad v prípade alkylhalogenidov, halogenidov karboxylových kyselín, sulfonylhalogenidov, anhydridov karboxylových kyselín a anhydridov kyseliny sulfónovej, alebo ich pripraviť in situ, napríklad aktivované karboxylové kyseliny (pomocou karboxylovej kyseliny a dicyklohexylkarbodiimidu, karbonyldiimidazolu a podobne).

Východiskové zlúčeniny sa spravidla používajú v ekvimolárnom pomere.

Môže však byť výhodné použiť jeden alebo druhý komponent v nadbytku.

Ak sa hodí, môže byť výhodné uskutočniť reakciu v prítomnosti bázy. Reaktanty a pomocná báza sa v tomto prípade s výhodou používajú v ekvimolárnych množstvách. Za istých okolností môže byť výhodný nadbytok pomocnej bázy, napríklad 1,5 až 3 molárnych ekvivalentov vzhľadom na II.

Vhodnými pomocnými bázami sú terciárne alkylamíny, napríklad trietylamín, pyridín, uhličitany alkalických kovov, napr. uhličitan sodný, uhličitan draselný a hydridy alkalických kovov, napr. hydrid sodný. S výhodou používanými zlúčeninami sú trietylamín, pyridín a uhličitan draselný.

225

Príkladmi vhodných rozpúšťadiel sú chlórované uhľovodíky, napríklad dichlórmetán, 1,2-dichlóretán, aromatické uhľovodíky ako toluén, xylén, chlórbenzén, étery ako dietyléter, metyl terc-butyléter, tetrahydrofurán, dioxán, polárne aprotické rozpúšťadlá ako acetonitril, dimetylformamid, dimetyl sulfoxid, alebo estery ako etylacetát alebo ich zmesi.

Reakčná teplota je spravidla v rozmedzí od 0 °C po teplotu varu reakčnej zmesi.

Spracovanie možno uskutočniť známym spôsobom.

Pyrazoly vzorca II (kde R¹² = H), ktoré sa používajú ako východiskové látky a ktoré ešte neboli opísané, možno pripraviť známymi spôsobmi (napríklad EP-A 240 001, J. Prakt. Chem. 315 (1973), 383).

Deriváty kyseliny benzoovej vzorca III sú nové,

III, pričom premenné majú nasledujúci význam:

R¹, R² sú vodík, nitro, halogén, kyano, tiokyanato, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-haloalkyl, Ci-Ce-alkoxy-Cí-Ce-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, OCOR⁶, -OSO2R⁶, -SH, —S(O)nR⁷, -SO2OR⁵, -SO2NR⁵R⁸, -NR⁸SO₂R⁶alebo -NR⁸COR⁶;

R³ je vodík, kyano, Ci-C₆-alkyl, Cí-Ce-haloalkyl, -OR⁷, -SR⁷ alebo -NR⁷R¹⁰;

R⁴ je vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ alebo -CONR⁸R⁹, pričom vyššie uvedené alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl a alkinyl radikály a R⁹ radikálov -COR⁹, -CO₂R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo môžu niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín:

226 hydroxyl, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, CONR⁸R¹⁰, Ci-C4-alkyliminooxy, Ci-C4-alkoxyamino, Ci-C₄alkylkarbonyl, Ci-C₄-alkoxy-C₂-C6-alkoxykarbonyl, C^-C^-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených radikálov môže byť zase nesubstituovaných alebo substituovaných;

X je kyslík alebo NR⁸;

n je 0, 1 alebo 2;

R⁵ je vodík, Ci-C6-alkyl, C^Ce-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy-C₂-C6-alkyl, C₃C6-alkenyl alebo C₃-C6-alkinyl;

R⁶ je Ci-C₆-alkyl alebo Ci-C₆-haloalkyl;

R⁷ je Ci-C₆-alkyl, Cj-Ce-haloalkyl, Ci-C₆-alkoxy-C₂-C6-alkyl, C₃-C₆alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

R⁸ je vodík alebo Ci—Ce—alkyl;

R⁹ je Ci-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, C₃-C₆-alkinyl, fenyl alebo benzyl;

R¹⁰ je Ci-C₆-alkyl, C^-Cg-haloalkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-Ce-alkinyl;

R¹⁴ je hydroxyl alebo radikál, ktorý možno odstrániť hydrolýzou.

Príkladmi radikálov, ktoré možno odstrániť hydrolýzou, sú alkoxy, fenoxy, alkyltio a fenyltio radikály, ktoré môžu byť substituované, halogenidy, hetaryl radikály, ktoré sú viazané cez dusík, amino a imino radikály, ktoré môžu byť substituované, a podobne.

Výhodné sú halogenidy kyseliny benzoovej llla, kde L = halogén (= III, kde R¹⁴ = halogén),

227

ΙΙΙ^α kde premenné R¹ až R⁴ a X majú významy uvedené pod vzorcom III a

L je halogén, najmä chlór alebo bróm.

Rovnako výhodné sú kyseliny benzoové vzorca ΙΙΙβ (= III, kde R¹⁴ = hydroxyl),

inP kde premenné R¹ až R⁴ a X majú významy uvedené pod vzorcom III.

Rovnako výhodné sú kyseliny benzoové vzorca ΙΙΙγ (= III, kde R¹⁴ = C1-C6alkoxy),

111Ϊ kde premenné R¹ až R⁴ a X majú významy uvedené pod vzorcom III a

M je Ci-C6-alkoxy.

V súvislosti s výhodnými zlúčeninami vzorca III výroky uvedené pri

A zlúčeninách vzorca I platia pre radikály R až R a X.

Zlúčeniny vzorca ΙΙΙα (kde L¹ = halogén) možno syntetizovať metódou podobnou metódam známym z literatúry (L. G. Fieser, M. Fieser „Reagents for Organic Synthesis“ (1967), zv. I, ss. 767-769) reakciou benzoových kyselín vzorca

228

ΙΙΙβ s halogenačnými činidlami ako tionylchloridom, tionylbromidom, fosgénom, difosgénom, trifosgénom, oxalylchloridom a oxalylbromidom.

Benzoové kyseliny vzorca ΙΙΙβ možno získať medzi iným hydrolýzou esterov kyseliny benzoovej vzorca ΙΙΙγ (kde M = Ci-C₆-alkoxy).

Estery kyseliny benzoovej vzorca ΙΙΙγ možno získať rôznymi cestami, napríklad jedným z nasledujúcich postupov:

ΙΙΙΪ (kde R¹ = OR¹)

Deriváty kyseliny izoftalovej vzorca VII možno získať oxidáciou aldehydov vzorca VI známym spôsobom (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 1985, 3rd Edition, s. 629 a nasl., Wiley-lnterscience Publication).

Zlúčeniny vzorca VII možno najprv previesť na zodpovedajúce aktivované karboxylové kyseliny VIII, kde L³ je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina, napríklad halogén, napr. bróm, chlór, hetaroyl, napr. imidazolyl, pyridyl, karboxylát, napr. acetát, trifluóracetát a podobne, metódami podobnými metódam známym z literatúry, a produkty možno potom previesť na zodpovedajúce hydroxámové

229 kyseliny alebo karbohydrazidové deriváty vzorca IX (Australian J. Chem. (1969),

22, 1731-1735; ibid (1969), 22, 161-173; J. Org. Chem. (1974), 27, 1341-1349).

Alkylácia zlúčenín vzorca IX vedie k zlúčeninám vzorca ΙΙΙγ (kde R³ = OR⁷) známym spôsobom (EP-A463 989; Synthesis (1983), 220-222; US 4 931 088; J. Org. Chem. (1971), 31, 284-294; J. Chem. Soc. Perk. II (1977), 1080-1084).

x (kde R³ = H, Ci-Ce-alkyl,

Ci-C6-haloalkyl)

Zlúčeniny vzorca ΙΙΙγ sa získavajú známym spôsobom reakciou aldehydov alebo ketónov vzorca X s „alkoxamínmi alebo alkylhydrazinmi“. Postupmi podobnými postupom známym z literatúry je možné uskutočniť reakciu aldehydov alebo ketónov vzorca X s hydroxylamínom alebo hydrazínom a potom alkylovať produkt (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 1985, 3rd Edition, s. 359, ss. 805-806, Wiley-lnterscience Publication).

Nitrily vzorca XI možno previesť na iminoestery alkoholýzou (R⁷OH) známym spôsobom a tieto iminoestery možno previesť v ďalšom kroku s hydroxylamínmi

230 alebo hydrazínmi na zlúčeniny vzorca ΙΙΙγ (J. March, „Advanced Organic

Chemistry“, 1985, 3rd Edition, ss. 792-793, Wiley-lnterscience Publication; US 4 965 390).

Nitrily vzorca XI možno syntetizovať spôsobmi známymi z literatúry z príslušných aldehydov VI (J. March, „Advanced Organic Chemistry, 1985, 3rd Edition, ss. 806-807, Wiley-lnterscience Publication). Rovnako je možné získať nitrily vzorca XI z anilínov vzorca XII pomocou Sandmeyerovej reakcie alebo z arylhalogenidov vzorca XIII Rosemund/von Braunovou reakciou s kovovými kyanidmi, najmä CuCN (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 1985, 3rd Edition, s. 594, s. 648, Wiley-lnterscience Publication).

XIII (Hal = halogén)

Aldehydy vzorca VI možno syntetizovať z príslušných toluénov vzorca XIV postupmi známymi z literatúry ich konverziou na ω-halotoluén XV a následnou oxidáciou produktu (Synth. Commun. 22 (1992), 1967-1971).

231

Príklady syntéz

4-(2,4-Dichlór-3-etoxyiminometylbenzoyl)-2-etyl-3-hydroxy-pyrazol (zlúčenina 2.03)

Roztok 1,50 g (0,006 mol) kyseliny 2,4-dichlór-3-etoxyimino-metylbenzoovej, 0,61 g (0,006 mol) 2-etyl-3-hydroxypyrazolu a 1,13 g (0,006 mol) dicyklohexylkarbodiimidu v 50 ml suchého acetonitrilu sa miešal 12 hodín pri teplote miestnosti. Zrazenina sa potom odsala a filtrát sa rozpustil vo vode. Tento vodný roztok sa extrahoval etylacetátom. Spojené organické fázy sa vysušili a nakoncentrovali vo vákuu. Zvyšok sa rozpustil v 50 ml suchého acetonitrilu, pridalo sa 1,20 g (0,0087 mol) jemne práškového uhličitanu vápenatého a zmes sa refluxovala 3,5 hodiny. Po ochladení sa rozpúšťadlo odstránilo vo vákuu a zvyšok sa rozpustil vo vode. pH vodnej fázy sa upravilo na 1 - 2 pomocou 10 % roztoku kyseliny chlorovodíkovej a fáza sa extrahovala etylacetátom. Spojené organické fázy sa následne premývali do neutrálnej reakcie vodou, vysušili a rozpúšťadlo sa oddestilovalo vo vákuu. Takto sa získalo 0,70 g 4-(2,4-dichlór-3-etoxyiminometylbenzoyl)-2-etyl-3-hydroxypyrazolu, ktorý sa vyčistil zrážaním s n-hexánom z etylacetátu (t. t.: 97 - 98 °C). Nižšie uvedená tabuľka 2 uvádza nielen vyššie opísané benzoylderiváty vzorca I, ale aj iné, ktoré boli pripravené alebo ktoré možno pripraviť podobným spôsobom.

2.07	2.06	2.05	2.04	2.03	2.02	2.01	9'
Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	O	X
ω Ο ΙΌ ο X W	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	ω O K) o x ω	X
ο	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	O	X ΙΌ
X	X	X	X	X	X	x	X ω
ο X Ο)	ο X ω	ο X ω	ο X 03	ο ΙΌ I Οι	ο X ΙΌ Ο III Ο X	o ΙΌ X Ui	ϊϋ A
ο X ω	η I Ο Α χ CD	ZJ ι Ο ω X •Ό	Ο Ν3 X υι	Ο ΙΌ X Οι	ο ΙΌ X α>	O ΙΌ X Ui	X
X	X	X	X	X	X	x	x ΙΌ
190-195	171-176	168-170	108-109	97-98	1,45 (t, 3H); 2,53 (s, 1H); 4,05 (q, 2H); 4,86 (s, 2H); 7,39 (s, 1 H); 7,42 (d, 1H); 7,52 (d, 1H); 8,32 (s, 1H); 8,59 (brs, 1H)	161-163	-s T -‘J’Ť X Ζφ ^C' X Q. ,—,0) <? σ r+

Tabuľka 2

Μ W Ν>

2.16	2.15	2.14	2.13	2.12	2.11	2.10	2.09	2.08	ρ<
Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	X
ω Ο Μ Ο X ω	ω Ο Μ Ο X ω	ω Ο Μ Ο X ω	ω Ο Μ Ο χ ω	ω Ο Μ Ο ΣΕ W	ω Ο ΙΌ Ο ΣΕ ω	ω Ο ΙΌ Ο ΣΕ ω	ω Ο ΙΌ Ο X ω	ω Ο ΙΌ Ο X ω	X
Ο I <Α>	Ο I ω	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	Ο	73 ΙΌ
Ο τ ω	ο I GJ	ο X ω	ο X W	I	ΣΕ	I	X	X	X ω
ο I <Λ>	Ο I ω	ο I ω	ο χ ω	- ο ® X «< Ί *“ ω 1	—· Ο ® X ·< — ω 1	ο X ΙΌ ο □> X cn	ο X Μ Ο σ> ZĽ σι	ο ΙΌ τ σι	X
Ο ΙΌ I (J1	Ο I ω	Ο ΙΌ I σι	ο χ GJ	ο I W	ο ΙΌ τ □Ί	Ο Μ τ σι	ο X ω	ο X ω	Χ^
χ	I	I	X	I	ΣΕ	X	X	X	X ΙΌ
Olej				4^ Ο ! —i £· σι	-*d σι 1 00 Ο	σι ο 1 σι σι	ω ο 1 —Λ ω σι	Ο I —λ 4^ ΟΊ	Fyzikálne údaje -1.1, [°C];¹H NMR [δ v ppm]

234

Syntézy niektorých východiskových látok sú uvedené nižšie:

Kyselina 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoová (zlúčenina 3.04)

Krok a) 2-Chlór-3-metyl-4-metyltioacetofenón

Roztok 157 g (2 mol) acetylchloridu v 420 ml 1,2-dichlóretánu sa pridal po kvapkách do suspenzie 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého v 420 ml 1,2-dichlóretánu pri 15 - 20 °C. Potom sa po kvapkách pridal roztok 346 g (2 mol) 2-chlór-6-metyltiotoluénu v 1 I 1,2-dichlóretánu. Po 12hodinovom miešaní sa reakčná zmes vyliala do zmesi 3 I ľadu a 1 I koncentrovanej HCI. Extrahovala sa dichlórmetánom a organická fáza sa premyla vodou, vysušila síranom sodným a nakoncentrovala. Zvyšok sa predestiloval vo vákuu. Takto sa získalo 256 g (60 % teórie) 2-chlór-3metyl-4-metyltioacetofenónu (t. t.: 46 °C).

Krok b) 2-Chlór-3-metyl-4-metylsulfonylacetofenón

163,0 g (0,76 mol) 2-chlór-3-metyl-4-metyl-tioacetofenónu sa rozpustilo v 1,5 I ľadovej kyseliny octovej, pridalo sa 18,6 g volfrámanu sodného a po kvapkách 173,3 g 30 % roztoku peroxidu vodíka s chladením. Miešanie pokračovalo 2 dni a zmes sa potom zriedila vodou. Tuhá zrazenina sa odsala, premyla vodou a vysušila. Takto sa získalo 164,0 g (88 % teórie) 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylacetofenónu (t. t.: 110 -111 °C).

Krok c) Kyselina 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoová g (0,33 mol) 2-chlór-3-metyl-4-metyl-sulfonylacetofenónu sa rozpustilo v 700 ml dioxánu a pri teplote miestnosti sa pridal 11 12,5 % roztoku chlórnanu sodného. Miešanie potom pokračovalo 1 hodinu pri 80 °C. Po ochladení sa vytvorili dve fázy, z ktorých dolná sa zriedila vodou a mierne okyslila. Tuhá látka, ktorá sa vyzrážala, sa premyla vodou a vysušila. Takto sa získalo 60 g (73 % teórie) kyseliny 2-chlór-3metyl-4-metylsulfonylbenzoovej (t. t.: 230 - 231 °C).

235

Krok d) Metyl 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoát

100 g (0,4 mol) kyseliny 2-chlór-3-metyl-4-metyl-sulfonylbenzoovej sa rozpustilo v 1 I metanolu a pri teplote refluxu sa 5 hodín cez zmes prebublával plynný chlorovodík. Zmes sa potom nakoncentrovala. Takto sa získalo 88,5 g (84 % teórie) metyl 2-chlór-3-metyl-4metylsulfonylbenzoátu (t. t.: 107-108 °C).

Krok e) Metyl 3-brómmetyl-2-chlór-4-metylsulfonylbenzoát

g (0,31 mol) metyl 2-chlór-3-metyl-4-metyl-sulfonylbenzoátu sa rozpustilo v 2 I tetrachlórmetánu a po troškách sa pridalo sa 56 g (0,31 mol) N-brómsukcínimidu s expozíciou na svetlo. Reakčná zmes sa prefiltrovala, filtrát sa nakoncentroval a zvyšok sa rozpustil v 200 ml metyl tercbutyléteru. Do roztoku sa pridal petroléter a tuhá látka, ktorá sa vyzrážala, sa odsala a vysušila. Takto sa získalo 74,5 g (70 % teórie) metyl 3-bróm-metyl-2-chlór-4-metylsulfonylbenzoátu (t. t.: 74 - 75 °C).

Krok f) Metyl 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoát

K roztoku 41,0 g (0,12 mol) metyl 3-bróm-metyl-2-chlór-4metylsulfonylbenzoátu v 250 ml acetonitrilu sa pridalo 42,1 g (0,36 mol) N-metylmorfolín N-oxidu. Zmes sa miešala 12 hodín pri teplote miestnosti, potom sa nakoncentrovala a zvyšok sa rozpustil v etylacetáte. Roztok sa extrahoval vodou, vysušil síranom sodným a nakoncentroval. Takto sa získalo 31,2 g (94 % teórie) metyl 2-chlór-3formyl-4-metylsulfonylbenzoátu (t. t.: 98 -105 °C).

Krok g) Kyselina 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoová

Roztok 5,00 g metyl 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoátu sa pomaly po kvapkách pridal do roztoku 9,60 g (0,072 mol) jodidu lítneho a 70 ml suchého pyridínu pri teplote refluxu. Po dvoch hodinách miešania s refluxom sa reakčná zmes ochladila a rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu. Zvyšok sa potom rozpustil vo vode a jeho pH sa upravilo na hodnotu 1-2 pomocou zriedenej kyseliny chlorovodíkovej. Po extrakcii vodnej fázy etylacetátom sa spojené organické fázy premyli do

236 neutrálnej reakcie vodou, vysušili a nakoncentrovali. Takto sa získali 4,00 g kyseliny 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoovej (85 % výťažok). (¹H NMR (d⁶-DMSO, δ v ppm): 3,41 (s, 3H); 8,05 (d, 1H); 8,11 (d, 1 H); 10,49 (s, 1H); 14,21 (s, br., 1H).)

Krok h) Kyselina 2-chlór-3-etoxyiminometyk4-metylsulfonylbenzoová

1,63 g (0,017 mol) etoxyamín hydrochloridu a 1,15 g (0,0085 mol) jemne práškového uhličitanu vápenatého sa miešalo 1 hodinu v 60 ml suchého metanolu. Potom sa pridali 4,00 g (0,015 mol) kyseliny 2-chlór-3formyl-4-metylsulfonylbenzoovej v 40 ml metanolu. Po 12 hodinách miešania zmesi pri teplote miestnosti sa rozpúšťadlo odstránilo, zvyšok sa rozpustil v etylacetáte a organická fáza sa premyla štyrikrát vodou. Po vysušení zmesi a odstránení rozpúšťadla sa získalo 3,60 g kyseliny 2chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoovej (78 % výťažok) (t. t.: 155-160 °C).

Alternatíva:

Krok g’) Metyl 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoát (zlúčenina

3.01)

1.90 g (0,0195 mol) etoxyamín hydrochloridu a 1,35 g (0,0097 mol) jemne práškového uhličitanu vápenatého sa miešalo 1 hodinu pri teplote miestnosti v 60 ml suchého metanolu a potom sa pridalo 4,90 g (0,0177 mol) metyl 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoátu. Po 8 hodinách miešania zmesi pri teplote miestnosti sa rozpúšťadlo odstránilo, zvyšok sa rozpustil v etylacetáte a organická fáza sa premyla vodou do neutrálnej reakcie, vysušila sa a nakoncentrovala vo vákuu. Takto sa získalo 5,00 g metyl 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4metylsulfonylbenzoátu. (Výťažok 88 %.) (¹H NMR (CDCI₃, δ v ppm): 1,34 (t, 3H); 3,29 (s, 3H); 3,98 (s, 3H); 4,26 (q, 2H); 7,91 (d, 1 H); 8,10 (d, 1H); 8,38 (s, 1H),)

237

Krok h’) Kyselina 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoová

Roztok 4,37 g (0,0137 mol) metyl 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4metylsulfonylbenzoátu sa pomaly po kvapkách pridal do 7,29 g (0,055 mol) jodidu lítneho v 50 ml suchého pyridínu. Po dvoch hodinách miešania s refluxom sa zmes ochladila a rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu. Zvyšok sa rozpustil vo vode a pH zmesi sa upravilo na hodnotu 1 -2 pomocou zriedenej kyseliny chlorovodíkovej. Po extrakcii vodnej fázy etylacetátom sa spojené organické fázy premyli vodou, vysušili a nakoncentrovali vo vákuu. Takto sa získalo 3,70 g kyseliny 2-chlór-3etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoovej. (Výťažok 89 %) (T. t.: 155160 °C).

Metyl 2-chlór-3-chlórkarbonyl-4-metylsulfonylbenzoát

Krok a) Metyl 2-chlór-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonylbenzoát

13,8 g (0,11 mol) monohydrátu hydrogenfosforečnanu sodného v 170 ml vody, 49,3 g (0,43 mol) 30 % roztoku peroxidu vodíka a 66,2 g (0,59 mol) 80 % vodného roztoku chloritanu sodného sa postupne pridalo pri 5 °C do roztoku 115,3 g (0,42 mol) metyl 2-chlór-3-formyl-4metylsulfonylbenzoátu a 2000 ml acetonitrilu. Reakčný roztok sa potom miešal 1 hodinu pri 5 °C a 12 hodín pri teplote miestnosti. Hodnota pH sa upravila na 1 pomocou 10% kyseliny chlorovodíkovej a pridalo sa 1500 ml vodného 40 % roztoku hydrogensiričitanu sodného. Po hodine miešania pri teplote miestnosti sa vodná fáza extrahovala trikrát etylacetátom. Spojené organické fázy sa premyli roztokom hydrogensiričitanu sodného a vysušili. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získalo 102,0 g metyl 2-chlór-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonylbenzoátu. (¹H NMR (d⁶-DMSO, δ v ppm): 3,34 (s, 3H); 3,93 (s, 3H); 8,08 (s, 2H); 14,50 (s, br,, 1H),)

Krok b) Metyl 2-chlór-3-chlórkarbonyl-4-metylsulfonylbenzoát

Dve kvapky dimetylformamidu a 11,9 g (0,1 mol) tionylchloridu sa pridali do roztoku 6,0 g (0,021 mol) metyl 2-chlór-3-hydroxykarbonyl-4

238 metylsulfonylbenzoátu a 50 ml suchého toluénu. Roztok sa refluxoval 4 hodiny. Po odstránení rozpúšťadla vo vákuu sa získalo 6,2 g metyl 2chlór-3-chlórkarbonyl-4-metylsulfonylbenzoátu. (¹H NMR (CDCfe; δ v ppm): 3,21 (s, 3H); 4,02 (s, 3H); 8,02 (d, 1H); 8,07 (d, 1H).)

2,4-Dichlór-3-(1’-metoxyimino-ľ-(metoxy)metyl)benzoyl chlorid (zlúčenina 3.14)

Krok a) 2,4-Dichlór-3-metylacetofenón

235,0 g (3,0 mol) acetylchloridu sa pridalo po kvapkách s miešaním pri 100 °C v priebehu 2 hodín do roztoku 502,0 g (3,12 mol) 2,6dichlórtoluénu a 408,0 g (3,06 mol) chloridu hlinitého. Po 2 hodinách miešania pri 100 - 105 °C sa zmes ochladila a vyliala na 3 I ľadu a 1 I vody. Tuhá látka, ktorá sa počas tohto postupu vyzrážala, sa odsala a premyla do neutrálnej reakcie 800 ml vody. Po vysušení pri 40 °C sa získalo 500,0 g 2,4-dichlór-3-metylacetofenónu ako surový produkt, ktorý sa potom predestiloval za vysokého vákua. (Teplota varu: 121 — 128 °C (4 mbar)) _Λ

Krok b) Kyselina 2,4-dichlór-3-metyl-benzoová

Najprv 655,2 g (4,1 mol) brómu a potom 203,0 g (1,0 mol) 2,4—dichlór—

3-metylacetofenónu v 1300 ml 1,4-dioxánu sa pridalo po kvapkách do roztoku 520,0 g (13 mol) hydroxidu sodného v 2600 mi vody pri 0 10 °C. Po 12 hodinách miešania zmesi sa organická fáza oddelila, do vodnej fázy sa pridal 30 % roztok pyrosiričitanu sodného vo vode a pH zmesi sa upravilo na hodnotu 1 pomocou kyseliny chlorovodíkovej. Zrazenina, ktorá sa oddelila, sa odsala, premyla vodou a vysušila pri 60 °C vo vákuu. Takto sa získalo 197,0 g kyseliny 2,4-dichlór-3metylbenzoovej (t. t.: 173 -175 °C).

Krok c) Metyl 2,4-dichlór-3-metylbenzoát ml koncentrovanej kyseliny sírovej sa pridalo po kvapkách do roztoku 424,0 g (2 mol) kyseliny 2,4-dichlór-3-metylbenzoovej a 1500 mi metanolu. Po 5 hodinách refluxu sa reakčná zmes ochladila a

239 nakoncentrovala vo vákuu a zvyšok sa potom rozpustil v 1000 mi dichlórmetánu. Organická fáza sa premyla vodou, potom 5 % roztokom hydrogenuhličitanu sodného a potom znova vodou, vysušila sa a nakoncentrovala vo vákuu. Takto sa získalo 401,0 g metyl 2,4-dichlór-

3-metylbenzoátu. (Teplota varu: 103 -107 °C (1 -1,5 mbar))

Krok d) Metyl 3-brómmetyl-2,4-dichlórbenzoát

1,0 g azobisizobutyronitrilu sa pridalo do roztoku 84,0 g (0,38 mol) mety)

2.4- dichlór-3-metylbenzoátu a 67,6 g (0,38 mol) N-brómsukcínimidu v 380 ml tetrachlórmetánu. Po 3,5 hodinách refluxu sa reakčná zmes ochladila a zrazenina, ktorá sa vytvorila, sa odsala. Filtrát sa nakoncentroval vo vákuu a získaný zvyšok sa extrahoval miešaním s metyl tercbutyléterom. Takto sa získalo 108,0 g metyl 3-brómmetyl-

2.4- dichlórbenzoátu (t. t.: 51 - 54 °C).

Krok e) Metyl 2,4-dichlór-3-formylbenzoát

696,2 g (2,97 mol) vodného 50 % roztoku N-metylmorfolín N-oxidu sa pridalo po kvapkách za refluxu do roztoku 312,0 g (0,99 mol) metyl 3brómmetyl-2,4-dichlórbenzoátu v 21 acetonitrilu. Po 48 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa reakčný roztok vmiešal do 6 I vody. Zrazenina, ktorá sa oddelila, sa odsala, premyla vodou a vysušila vo vákuu. Takto sa získalo 141,3 g metyl 2,4-dichlór-3-formylbenzoátu. (¹H NMR (CDCI₃, δ v ppm): 3,98 (s, 3H); 7,47 (d, 1H); 7,84 (d, 1H); 10,48 (s, 1H).)

Krok f) Metyl 2,4-dichlór-3-hydroxykarbonylbenzoát

5,9 g (0,043 mol) monohydrátu dihydrogenfosforečnanu sodného v 70 ml vody, 20,5 g (0,181 mol) 30 % roztoku peroxidu vodíka a 27,3 g (0,241 mol) 80 % roztoku chloritanu sodného sa postupne pridali do roztoku 40,0 g (0,172 mol) metyl 2,4-dichlór-3-formylbenzoátu a 500 ml acetonitrilu. Reakčný roztok sa miešal 1 hodinu pri 5 °C a 12 hodín pri teplote miestnosti. Hodnota pH sa potom upravila na 1 pomocou 10 % kyseliny chlorovodíkovej a pridalo sa 500 ml 40 % roztoku hydrogen

240 siričitanu sodného. Po hodine miešania pri teplote miestnosti sa vodná fáza extrahovala trikrát etylacetátom a spojené organické fázy sa premyli 1,01 10% roztoku hydrogensiričitanu sodného a vysušili sa. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získalo 40,0 g metyl 2,4—dichlór—3— hydroxykarbonyl-benzoátu. (¹H NMR (d⁶-DMSO, δ v ppm): 3,90 (s, 3H); 7,69 (d,1H); 7,89 (d, 1H).)

Krok g) Metyl 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoát

Krok h)

Dve kvapky dimetylformamidu a 11,90 g (0,1 mol) tionylchloridu sa pridali do roztoku 5,00 g (0,02 mol) metyl 2,4-dichlór-3-hydroxykarbonylbenzoátu a 50 ml suchého toluénu. Roztok sa refluxoval 4 hodiny. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získalo 5,35 g metyl 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoátu.

Metyl 2,4-dichlór-3-metoxyaminokarbonylbenzoát

4,60 g (0,045 mol) trietylaminu a 3,75 g (0,045 mol) metoxyamín hydrochloridu sa pridalo do roztoku 5,35 g (0,02 mol) metyl 3chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoátu a 100 ml dichlórmetánu. Po 12 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa reakčný roztok premyl zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušil sa a nakoncentroval. Získaný zvyšok sa extrahoval miešaním s dietyléterom. Takto sa získalo 4,80 g metyl 2,4-dichlór-3-metoxyaminokarbonylbenzoátu. (T. t.: 162 164 °C)

Krok i) Metyl 2,4-dichlór-3-(ľ-metoxyimino-ľ-(metoxy)metyl)benzoát (zlúčenina 3.09)

Zmes 16,0 g (0,058 mol) metyl 2,4-dichlór-3-metoxyaminokarbonylbenzoátu a 10,1 g (0,073 mol) uhličitanu draselného v 300 ml dimetylformamidu sa miešala 30 minút pri teplote miestnosti. Potom sa po kvapkách pridalo 11,0 g (0,087 mol) dimetylsulfátu, zmes sa miešala 12 hodín pri teplote miestnosti a pridalo sa ďalších 11,0 g dimetylsulfátu. Po 6 hodinách zahrievania na 60 °C sa zmes ochladila a vmiešala do 2 I ľadovej vody. Vodná fáza sa potom extrahovala etylacetátom, spojené

241 organické fázy sa vysušili a rozpúšťadlo sa oddestilovalo vo vákuu. Po chromatografii zvyšku na silikagéli (eluent: toluén/etylacetát = 9/1) sa získalo 2,0 g metyl 2,4-dichlór-3-(T-metoxyimino-T-(rrietoxy)rnetyl)benzoátu. (¹H NMR (CDCI₃, δ v ppm): 3,43 (s, 3H); 3,58 (s, 3H); 3,92 (d, 1H); 7,35 (d, 1 H); 7,82 (d, 1H).)

Krok j) Kyselina 2,4-dichlór-3-(ľ-metoxyimino-ľ-(metoxy)metyl)-benzoová (zlúčenina 3.10)

Roztok 2,20 g (0,008 mol) metyl 2,4-dichlór-3-(ľ-metoxyimino-ľ-

(metoxy)metyl)-benzoátu a 3,00 g (0,075 mol) hydroxidu sodného v 50 ml vody sa miešal 2 hodiny pri 80 °C. Po ochladení sa reakčná zmes vmiešala do 200 ml ľadu a vody a pH sa upravilo na hodnotu 1 pomocou koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej. Vodná fáza sa extrahovala etylacetátom a spojené organické fázy sa vysušili a nakoncentrovali vo vákuu. Takto sa získalo 2,10 g kyseliny 2,4—dichlór— 3-(ľ-metoxyimino-ľ-(metoxy)metyl)benzoovej. ¹H NMR (d⁶-DMSO, δ v ppm): 3,53 (s, 3H); 3,72 (s, 3H); 7,74 (d, 1H); 7,95 (d, 1H).)

Krok k) 2,4-Dichlór-3-(1 '-metoxyimino-1 ’-(metoxy)metyl)-benzoylchlorid (zlúčenina 3.14)

Roztok 2,10 g (0,0076 mol) kyseliny 2,4-dichlór-3-(ľ-(metoxy)iminoT-metoxymetyl)-benzoovej a 20,00 g tionyl chloridu v 50 ml suchého toluénu sa miešal 2 hodiny pri 80 °C. Odstránením rozpúšťadla vo vákuu sa získalo 2,25 g 2,4-dichlór-3-(ľ-metoxyimino-ľ-(nietoxy)metyl)benzoylchloridu.

Metyl 2,4-dichlór-3-propoxyaminokarbonylbenzoát

10,7 g (0,04 mol) metyl 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoátu v 100 ml dichlórmetánu sa pomaly pridalo pri 30 °C do roztoku 4,50 g (0,04 mol) propoxyamín hydrochloridu a 4,05 g (0,04 mol) trietylamínu v 200 ml dichlórmetánu. Po 2 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa reakčná zmes premyla zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušila sa a nakoncentrovala. Získaný zvyšok sa chromatografoval na silikagéli (eluent: toluén/etylacetát = 9/1). Takto sa

242

získalo 11,50 g metyl 2,4-dichlór-3-propoxyaminokarbonylbenzoátu. (T. t.: 80 81 °C).

Metyl 3-(4-chlórbenzyloxyaminokarbonyl)-2,4-dichlórbenzoát

10,70 g (0,04 mol) metyl 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoátu v 50 ml dichlórmetánu sa pomaly pridalo pri približne 30 °C do roztoku 7,76 g (0,04 mol) 4chlórbenzyloxyamín hydrochloridu a 4,05 g (0,04 mol) trietylamínu v 200 ml dichlórmetánu. Po 12 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa reakčná zmes premyla zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušila sa a nakoncentrovala. Po extrahovaní zvyšku miešaním s dietyléterom sa získalo 19,00 g metyl 3-(4chlórbenzyloxyaminokarbonyl)-2,4-dichlórbenzoátu (t. t.: 120- 121 °C).

Kyselina 3-(1 ’-metoxyiminoet-1 ’-yl)-2-metyl-4-metylsulfonylbenzoová (zlúčenina 3.22)

Krok a) 3-(1 ’-Metoxyiminoet-ť-yl)-2-metylanilín

50,0 g (0,335 mol) 3-amino-2-metylacetofenónu, 66,3 g (0,838 mol) pyridínu a 42,0 g (0,503 mol) O-metylhydroxylamín hydrochloridu sa miešalo pri teplote miestnosti v 400 ml etanolu. Po odstránení rozpúšťadla sa rozpúšťadlo odstránilo, zvyšok sa rozpustil v dichlórmetáne, premyl vodou, vysušil a odparil, čím sa získalo 54,0 g (91 % teórie) 3-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metylanilínu.

Krok b) 3-(ľ-Metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metyl-4-rodanoanilín

50,9 g (0,319 mol) brómu sa pridalo po kvapkách pri -20 až -15 °C do 54,0 g (0,303 mol) 3-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metylanilínu, 49,3 g (0,479 mol) bromidu sodného a 77,5 g (0,956 mol) rodanidu sodného v 300 ml metanolu. Po 30 minútach miešania tejto zmesi pri tejto teplote sa nerozpustné zložky odsali, k filtrátu sa pridal etylacetát a pH zmesi sa upravilo na hodnotu 8 pomocou vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného. Organická fáza sa oddelila a ostávajúca vodná fáza sa extrahovala niekoľkokrát etylacetátom. Spojené organické fázy sa potom premyli vodou, vysušili a odparili, čím sa

243 získalo 67,3 g (95% teórie) 3-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metyl-4rodanoanilínu.

Krok c) 3-(ľ-Metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metyl-4-metyltioanilín

67,3 g (0,286 mol) 3-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metyl-4-rhodanoanilínu v 600 ml metanolu sa pridalo po kvapkách pri 20 až 30 °C do 40,4 g (0,315 mol) sulfidu sodného v 200 ml vody. Po 3 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa do zmesi pridalo 45,1 g (0,318 mol) metyljodidu v 200 ml metanolu tiež pri 20 až 30 °C. Zmes sa potom miešala pri teplote miestnosti 12 hodín, rozpúšťadlo sa odstránilo a zvyšok sa rozpustil vo vode a extrahoval niekoľko krát etylacetátom. Spojené organické fázy sa potom premyli vodou, vysušili a odparili a získaný zvyšok sa rozotrel v zmesi n-hexán/metyl tercbutyléter, čím sa získalo 43,2 g (67% teórie) 3-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metyl-4metyltioanilinu (t. t. 83 - 89 °C).

Krok d) 6-Bróm-2-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-3-metyltio-toluén

9,23 g 47 % kyseliny bromovodíkovej sa pridalo po kvapkách pri teplote miestnosti do 3,00 g (13,4 mmol) 3-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-2metyl-4-metyltioanilínu v 13,40 g ľadovej kyseliny octovej. Potom sa pridalo 9,23 g vody, zmes sa miešala pri teplote miestnosti 10 minút a pridalo sa 0,92 g (13,4 mmol) dusitanu sodného v 1,9 ml vody pri -5 až 0 °C. Získaná reakčná zmes sa potom pridala po kvapkách pri 0 °C do 1,92 g (13,4 mmol) bromidu med’ného v 6 ml 47% kyseline bromovodíkovej. Zmes sa miešala pri teplote miestnosti 12 hodín, vyliala sa na ľad a extrahovala dichlórmetánom. Organická fáza sa potom premyla roztokom siričitanu sodného a vodou a vysušila a rozpúšťadlo sa odstránilo, čím sa získalo 2,50 g (65 % teórie) 6-bróm2-(1 '-metoxyiminoet-1 ’-yl)-3-metyltiotoluénu.

Krok e) 6-Bróm-2-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-3-metylsulfonyltoluén

Celkom 7,0 g (34,80 mmol) kyseliny m-chlórperbenzoovej sa pridalo po častiach v priebehu 96 hodín do 2,5 g (8,71 mmol) 6-bróm-2-(ľ

244 metoxyimino-ľ-yl)-3-metyltiotoluénu v 50 ml dichlórmetánu. Rozpúšťadlo sa odstránilo, zvyšok sa rozpustil v organickom rozpúšťadle a roztok sa premyl roztokom uhličitanu sodného, roztokom siričitanu sodného a vodou, vysušil a odparil. Zvyšok sa potom chromatogratoval na silikagéli (eluent: toluén/etylacetát), čím sa získalo 0,8 g (29% teórie) 6-bróm-2-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-3metylsulfonyltoluénu.

Krok f) Kyselina 3-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metyl-4-metylsulfonylbenzoová

0,77 g (2,41 mmol) 6-bróm-2-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-3metylsulfonyltoluénu, 0,03 g (0,1 mmol) octanu paládnatého, 0,14 g (0,49 mmol) tricyklohexylfosfínu, 0,10 g (2,4 mmol) chloridu lítneho a 0,49 g (4,81 mmol) trietylamínu sa suspendovalo v 37,5 ml toluénu a 17,5 ml vody a prevdzušňovalo sa 36 hodín pri 140 °C pod tlakom 20 barov. Po ochladené sa nerozpustné zložky oddelili, organická fáza sa extrahovala vodou (do ktorej sa pridal 1 ml trietylamínu) a pH získanej vodnej fázy sa upravilo na hodnotu 1 pomocou kyseliny chlorovodíkovej a nasledovala extrakcia dichlórmetánom. Táto organická fáza sa vysušila a odparila, čím sa získalo 0,62 g (90 % teórie) kyseliny 3-(1 ’-metoxyiminoet-l ’-yl)-2-metyl-4-metylsulfonylbenzoovej.

Ďalšie deriváty kyseliny benzoovej vzorca llla, ktoré boli pripravené alebo ktoré možno pripraviť podobným spôsobom, sú uvedené v tabuľke 3 na dôvažok k zlúčeninám opísaným vyššie.

Tabuľka 3
0	R² R³
r¹⁴	R⁴ ma £	^! III kde R¹ je viazané
		v polohe 4 a
	R¹	R² v polohe 2)

245

Č.	X	R¹	R²	R³	R⁴	R¹⁴	T. t, [°C] ¹H NMR iPPm]
3.01	0	SO₂CH 3	Cl	H	C2H5	OCH₃	1,34 (t,3H); 3,29 (s,3H); 3,98 (S.3H); 4,26 (q, 2H); 7,91 (d, 1H); 8,10 (d, 1H); 8,38 (s,1H)
3.02	0	Cl	Cl	H	CH₃	och₃	55-57
3.03	0	Cl	Cl	H	c₂h₅	och₃	1,35 (t, 3H); 3,93 (s, 3H); 4,27 (q, 2H); 7,42 (d, 1H); 7,69 (d, 1H); 8,24 (s, 1H)
3.04	0	SO2CH 3	Cl	H	C2H5	OH	155-160
3.05	0	Cl	Cl	H	c₂h₅	OH	120-123
3.06	0	Cl	Cl	H	ch₃	OH	168-169
3.07	0	Cl	Cl	H	CH₂C5CH	OH	155-160
3.08	0	Cl	Cl	OC2H5	n-C₃H7	OH	105-106
3.09	o	Cl	Cl	OCH₃	ch₃	OCH₃	3,43 (s, 3H); 3,58 (s, 3H); 3,92 (s, 3H); 7,35 (d, 1H); 7,82 (d, 1 H)
3.10	0	Cl	Cl	OCH₃	ch₃	OH	3,53 (s, 3H); 3,72 (s, 3H); 7,74 (d, 1 H); 7,95 (d, 1H)
3.11	0	Cl	Cl	OCH₃	CH2-4-CIC₆H₄	OH	3,55 (s, 3H); 5,08 (s, 2H); 7,18-7,30 (m, 2H); 7,36 (d, 1H); 8,03 (d, 1H); 9,14 (s, br„1H)
3.12	0	Cl	Cl	OCH₃	n-CsH?	OCH3	47-48
3.13	0	Cl	Cl	OC2H5	n-C₃H7	OCH₃	48-50
3.14	0	Cl	Cl	OCH₃	ch₃	Cl

246

Č.	X	R¹	R²	R³	R⁴	R¹⁴	T. t, [°C] ¹H NMR [PPm]
3.15	0	so₂ch 3	Cl	H	CH₂C₆H₅	och₃	95-100
3.16	0	so₂ch 3	Cl	H	ch₂c₆h₅	OH	115-120
3.17	0	so₂ch 3	Cl	H	CH₂-3-tienyl	och₃	90-95
3.18	o	so₂ch 3	Cl	H	CH₃	och₃	95-100
3.19	0	so₂ch 3	Cl	H	ch₃	OH	180-185
3.20	0	so₂ch 3	Cl	H	CH₂-3-tienyl	OH	95-100
3.21	0	so₂ch 3	Cl	ch₃	ch₃	OH
3.22	0	so₂ch 3	ch₃	ch₃	ch₃	OH	Olej

4-Benzoylpyrazoly vzorca I a ich soli užitočné v poľnohospodárstve sú vhodné ako herbicídy vo forme stereoizomérnych zmesí aj vo forme čistých stereoizomérov. Herbicídne kompozície obsahujúce zlúčeniny vzorca I vykazujú veľmi dobrú kontrolu vegetácie na nekultivovaných plochách, najmä pri vysokej miere aplikácie. Pri plodinách ako pšenica, ryža, kukurica, sója a bavlna pôsobia proti širokolistým burinám a trávnatým burinám bez podstatného poškodzovania kultúrnych rastlín. Tento účinok sa pozoruje najmä pri nízkej miere aplikácie.

V závislosti od danej aplikačnej metódy možno 4-benzoylpyrazoly vzorca I alebo kompozície ich obsahujúce okrem toho použiť pri ďalších niekoľkých kultúrnych rastlinách na odstránenie nežiaducich rastlín. Príkladmi vhodných kultúrnych rastlín sú nasledujúce:

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparágus officinalis,

Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus,

247

Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.

Zlúčeniny vzorca I možno okrem toho použiť pri kultúrnych rastlinách, ktoré tolerujú pôsobenie herbicídov vzhľadom na šľachtenie pomocou metód genetického inžinierstva.

Zlúčeniny vzorca I alebo herbicídne kompozície ich obsahujúce možno použiť napríklad vo forme priamo rozprašovateľných vodných roztokov, práškov, suspenzií a tiež vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií alebo disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, práškov, materiálov na natieranie alebo granúl, pomocou rozprašovania, atomizácie, poprašovania, natierania alebo polievania. Formy použitia závisia od zamýšľaných účelov; v každom prípade by mali zaručiť najjemnejšie možné rozloženie aktívnych zložiek podľa vynálezu.

Herbicídne kompozície obsahujú herbicídne účinné množstvo aspoň jednej zlúčeniny vzorca I alebo poľnohospodársky užitočnú soľ I a pomocné látky bežne používané na formuláciu výrobkov na ochranu plodín.

Medzi vhodné inertné pomocné látky patria najmä: frakcie minerálneho oleja so stredným až vysokým bodom varu, napríklad petrolej a nafta, ďalej uhoľnodechtové oleje a oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napr. parafín, tetrahydronaftalén, alkylované

248

naftalény a ich deriváty, alkylované benzény a ich deriváty, alkoholy ako metanol, etanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketóny ako cyklohexanón alebo silne polárne rozpúšťadlá, napr. amíny ako N-metylpyrolidón a voda.

Vodné aplikačné formy možno pripraviť z emulzných koncentrátov, suspenzií, pást, zmáčateľných práškov alebo vo vode dispergovateľných granúl pridaním vody. Pri príprave emulzií, pást alebo olejových disperzií možno látky, ako také alebo rozpustené v oleji alebo rozpúšťadle, homogenizovať vo vode pomocou zmáčadla, lepidla, disperzného činidla alebo emulgátora. Je však tiež možné pripraviť koncentráty zložené z aktívnej látky, zmáčadla, lepidla, disperzného činidla alebo emulgátora a v prípade potreby rozpúšťadla alebo oleja, a tieto koncentráty sú vhodné na riedenie vodou.

Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami (pomocné látky) sú soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napr. ligno-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónová kyselina, a mastných kyselín, alkyl- a alkylaryl sulfonátov, alkyl sulfátov, laurylétersulfátov a sulfátov mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, a glykoléterov mastných alkoholov, kondenzátov sulfónovaného naftalénu a jeho deriváty s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylén oktylfenyl éter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenyl a tributylfenyl polyglykol éter, alkylaryl polyéter alkoholy, izotridecyl alkohol, kondenzáty mastných alkoholov a etylénoxidu, etoxylovaný bobrí olej, polyoxyetylén alkylétery alebo polyoxypropylén alkylétery, laurylalkohol polyglykoléter acetát, estery sorbitolu, lignín-siričitanové odpadové kaly alebo metylcelulóza.

Prášky, materiály na natieranie a prachy možno pripraviť miešaním alebo súčasným mletím aktívnych látok s tuhým nosičom.

Granuly, napr. poťahované granuly, impregnované granuly a homogénne granuly, možno pripraviť viazaním aktívnych zložiek na tuhé nosiče. Tuhými nosičmi sú minerálne hlinky ako oxid kremičitý, silikagély, silikáty, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, íl, spraš, hlina, dolomit, kremelina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá ako napríklad síran

249 amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, napríklad obilná múka, múčka z kôry stromov, drevená múčka a múčka zo škrupín orechov, celulózové prášky a iné tuhé nosiče.

Koncentrácie zlúčenín vzorca I v hotových produktoch sa môžu pohybovať v širokých rozmedziach. Vo všeobecnosti formulácie obsahujú približne 0,001 až 98 % hmotnostných, s výhodou 0,01 až 95 % hmotnostných aspoň jednej aktívnej zložky. Účinné zložky sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, s výhodou 95 % až 100 % (podľa NMR spektra).

Zlúčeniny I podľa vynálezu možno formulovať napríklad nasledovne:

I. 20 hmotnostných dielov zlúčeniny č. 2.01 sa rozpustí v zmesi pozostávajúcej z 80 hmotnostných dielov alkylovaného benzénu, 10 hmotnostných dielov aduktu 8 až 10 mólov etylénoxidu a 1 mólu Nmonoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 hmotnostných dielov dodecylbenzénsulfónanu vápenatého a 5 hmotnostných dielov aduktu 40 mólov etylénoxidu a 1 mólu bobrieho oleja. Naliatím roztoku do 100 000 hmotnostných dielov vody a jeho*dôkladným rozmiešaním sa získa vodná disperzia obsahujúca 0,02 % hmotnostného účinnej zložky.

II. 20 hmotnostných dielov zlúčeniny č. 2.03 sa rozpustí v zmesi pozostávajúcej zo 40 hmotnostných dielov cyklohexanónu, 30 hmotnostných dielov izobutanolu, 20 hmotnostných dielov aduktu 7 mólov etylénoxidu a 1 mólu izooktylfenolu a 10 hmotnostných dielov aduktu 40 mólov etylénoxidu a 1 mólu bobrieho oleja. Naliatím roztoku do 100 000 hmotnostných dielov vody a jeho dôkladným rozmiešaním sa získa vodná disperzia obsahujúca 0,02 % hmotnostného účinnej zložky.

III. 20 hmotnostných dielov účinnej zložky č. 2.05 sa rozpustí v zmesi pozostávajúcej z 25 hmotnostných dielov cyklohexanónu, 65 hmotnostných dielov frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostných dielov aduktu 40 mólov etylénoxidu a 1 mólu bobrieho oleja. Naliatím roztoku do 100 000 hmotnostných dielov vody a jeho dôkladným rozmiešaním sa získa vodná disperzia obsahujúca 0,02 % hmotnostného účinnej zložky.

250

IV. 20 hmotnostných dielov účinnej zložky č. 2.06 sa dôkladne zmieša s 3 hmotnostnými dielmi diizobutylnaftalénsulfónanu sodného, 17 hmotnostnými dielmi kyseliny lignosulfónovej zo siričitaného odpadového kalu a 60 hmotnostnými dielmi práškového silikagélu a zmes sa pomelie v kladivovom mlyne. Dôkladným rozmiešaním zmesi v 20 000 hmotnostných dieloch vody sa získa zmes na rozprašovanie, ktorá obsahuje 0,1 % hmotnostného účinnej zložky.

V. 3 hmotnostné diely účinnej zložky č. 2.01 sa zmiešajú s 97 hmotnostnými dielmi jemne rozomletého kaolínu. Takto sa získa prach, ktorý obsahuje 3 % hmotnostné účinnej zložky.

VI. 20 hmotnostných dielov účinnej zložky č. 2.04 sa dôkladne pomieša s 2 hmotnostnými dielmi dodecylbenzénsulfónanu vápenatého, 8 hmotnostnými dielmi polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 hmotnostnými dielmi sodnej soli kondenzátu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 hmotnostnými dielmi parafínového minerálneho oleja. Takto sa získa stabilná olejová disperzia.

VII. 1 hmotnostný diel zlúčeniny č. 2.03 sa rozpustí v zmesi pozostávajúcej zo hmotnostných dielov cyklohexanónu, 20 hmotnostných dielov etoxylovaného izooktylfenolu a 10 hmotnostných dielov etoxylovaného bobrieho oleja. Takto sa získa stabilný emulzný koncentrát.

VIII. 1 hmotnostný diel zlúčeniny č. 2.05 sa rozpustí v zmesi pozostávajúcej z 80 hmotnostných dielov cyklohexanónu a 20 hmotnostných dielov Wettol® EM 31 (= neiónový emulgátor na báze etoxylovaného bobrieho oleja. Takto sa získa stabilný emulzný koncentrát.

Účinné zložky I alebo herbicídne kompozície možno aplikovať pred vzídením alebo po ňom. Ak niektoré kultúrne rastliny horšie tolerujú účinné zložky, možno použiť aplikačné techniky, pri ktorých sa herbicídne kompozície rozprašujú pomocou rozprašovacieho zariadenia takým spôsobom, že prídu do čo najmenšieho kontaktu alebo vôbec neprídu do kontaktu s listami citlivých kultúrnych rastlín pri zasahovaní listov nežiaducich rastlín, ktoré rastú pod nimi, alebo s odokrytou pôdou (dodatočná aplikácia, lay-by).

251

Aby sa rozšírilo spektrum účinku a aby sa dosiahli synergické efekty, zlúčeniny vzorca I možno miešať a aplikovať spoločne s veľkým počtom zástupcov iných skupín herbicídnych alebo rastovo regulačných účinných zložiek. Vhodnými zložkami v zmesiach sú napríklad 1,2,4-tiadiazoly, 1,3,4-tiadiazoly, amidy, kyselina aminofosforečná a jej deriváty, aminotriazoly, anilidy, hetaryloxyalkánové kyseliny a ich deriváty, kyselina benzoová a jej deriváty, benzotiadiazinóny, 2-aroyl-1,3cyklohexándióny, hetaryl aryl ketóny, benzylizoxazolidinóny, meta-CF3fenylderiváty, karbamáty, kyselina chinolínkarboxylová a jej deriváty, chlóracetanilidy, deriváty cyklohexenónoxíméteru, diazíny, kyselina dichlórpropiónová a jej deriváty, dihydrobenzofurány, dihydrofurán-3-óny, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylétery, dipyridyly, halokarboxylové kyseliny a ich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazolinóny, N-fenyl-3,4,5,6tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirány, fenoly, aryloxy- a hetaryloxyfenoxypropiónové estery, kyselina fenyloctová a jej deriváty, kyselina 2-fenylpropiónová a jej deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridazíny, kyselina pyridínkarboxylová a jej deriváty, pyrimidylétery, sulfónamidy, sulfonylmočoviny, triazíny, triazinóny, triazolinóny, triazolkarboxamidy a uracily.

Okrem toho môže byť výhodné aplikovať zlúčeniny vzorca I samotné alebo v kombinácii s inými herbicídmi vo forme zmesi s ďalšími inými prostriedkami ochrany rastlín, napríklad prostriedkami na kontrolu škodcov, fytopatogénnych plesní alebo baktérií. Zaujímavá je aj miešateľnosť s roztokmi minerálnych solí, ktoré sa používajú na ošetrovanie nedostatku nutričných a stopových prvkov. Možno pridávať aj nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

V závislosti od zamýšľaného účelu, ročného obdobia, cieľových rastlín a štádia rastu, miera aplikácie účinnej zložky je 0,001 až 3,0, s výhodou 0,01 až 1,0 kg/ha účinnej zložky (ú.z.)

Príklady uskutočnenia vynálezu

Herbicídne pôsobenie 4-benzoylpyrazolov vzorca I bolo demonštrované skleníkovými experimentami:

252

Kultivačnými nádobami boli plastové kvetináče obsahujúce ílovitý piesok s približne 3,0 % humusu ako substrát. Semená experimentálnych rastlín sa siali osobitne pre každý druh.

Pri ošetrení pred vzídením sa účinné zložky suspendované alebo emulgované vo vode aplikovali priamo po siatí pomocou jemne rozprašujúcich dýz. Nádoby boli mierne zavlažované, aby sa podporilo klíčenie a rast a potom sa zakryli priesvitnými plastovými krytmi, kým sa rastliny nezakorenili. Tento kryt zabezpečil rovnomerné klíčenie experimentálnych rastlín, ak klíčenie nebolo nepriaznivo ovplyvnené účinnými zložkami.

Pri ošetrení po vzídení sa experimentálne rastliny najprv vypestovali na výšku od 3 do 15 cm, v závislosti na stavbe rastliny a len potom sa na ne pôsobilo účinnými zložkami, ktoré boli suspendované alebo emulgované vo vode. Rastliny sa preto siali buď priamo a pestovali sa v tých istých nádobách, alebo sa vypestovali osobitne ako semenáčiky a presadili sa do experimentálnych nádob niekoľko dní pred ošetrením. Miera aplikácie pri ošetrení po vzídení bola 0,125 a 0,0625 kg/ha ú.z. (účinnej zložky).

V závislosti od druhu sa rastliny udržiavali pri 10 - 25 °C, resp. 20 - 35 °C. Experiment trval 2 až 4 týždne. V priebehu tohto času sa rastliny opatrovali a vyhodnocovala sa ich reakcia na jednotlivé ošetrenia.

Vyhodnotenie sa uskutočňovalo pomocou stupnice od 0 do 100. 100 znamená nevzídenie rastlín alebo úplné zničenie aspoň nadzemných častí a 0 znamená žiadne poškodenie alebo normálny priebeh rastu.

Rastliny použité v skleníkových experimentoch patrili k nasledujúcim druhom:

Vedecký názov	Bežný názov
Chenopodium album	mrlík
Echinochloa crus galli
Sinapis alba	biela horčica

253

Setaria faberii
Triticum aestivum	jarná pšenica

Pri mierach aplikácie 0,125 a 0,0625 kg/ha (ú.z.) bola zlúčenina 2.01 (tabuľka 2) veľmi účinná po vzídení proti vyššie uvedeným jedno- a dvojklíčnym burinám a vykázala dobrú toleranciu pri jarnej pšenici.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. 4-Benzoylpyrazol vzorca I kde premenné majú nasledujúci význam:

R¹, R² sú vodík, nitro, halogén, kyano, tiokyanato, Cí-06-alkyl, Ci-C6haloalkyl, Ci-C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, OCOR⁶, -OSO2R⁶, -SH, -S(O)nR⁷, -SO2OR⁵, -SO2NR⁵R⁸, -NR⁸SO2R⁶ alebo -NR⁸COR⁶;

R³ je vodík, kyano, Cí-Ce-alkyl, Cí-06-haloalkyl, -OR⁷, -SR⁷ alebo NR⁷R¹⁰;

R⁴ je vodík, Ci-Ce-alkyl, Ca-Ce-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ alebo -CONR⁸R⁹, pričom vyššie uvedené alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl a alkinyl radikály a R⁹ radikálov -COR⁹, -CO₂R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo k nim môže byť pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín:

hydroxyl, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, Ο,-Ο4alkyliminooxy, Ci-C₄-alkoxyamino, C^C^alkylkarbonyl, C₁-C₄-alkoxy-C₂C₆-alkoxykarbonyl, Ci-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených radikálov môže byť zase substituovaných;

X je kyslík alebo NR⁸;

nje 0, 1 alebo 2;

255

R⁵ je vodík, Cí-Ce-alkyl, Ci-C6-haloalkyl, C₁-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C₆-alkinyl;

R⁶ je C-i-C₆-alkyl alebo Ci-C6-haloalkyl;

R⁷ je Ci-C₆-alkyl, Cj-Ce-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy-C₂-C6-alkyl, C₃-C₆alkenyl alebo C₃—C₆—alkinyl;

R⁸ je vodík alebo C1-C6-alkyl;

R⁹ je Ci-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, C₃-C₆-aJkinyl, fenyl alebo benzyl;

R¹⁰ je Ci-C₆-alkyl, Cj-Ce-haloalkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

Q je pyrazol vzorca II ktorý je viazaný v polohe 4 a kde

R¹¹ je Ci-C₆-alkyl, Ci-C6-haloalkyl, fenyl alebo fenyl, ktorý je čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo je naň pripojený jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, Cí-C^alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, Ci-C₄alkoxy, Cí-C-i-haloalkoxy;

R¹² je vodík, Cj-Ce-alkyl, Cj-Ce-haloalkyl, Ci-C₆-alkylkarbonyl, Cj-Cehaloalkylkarbonyl, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C₆-alkylsulfonyl, Ci-C₆haloalkylsulfonyl, fenylkarbonyl, fenylkarbonylmetyl, fenoxykarbonyl alebo fenylsulfonyl, pričom posledné štyri uvedené substituenty sú nesubstituované alebo fenylový kruh je v každom prípade čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo je naň pripojený jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, Cj-C^alkyl, Ci-C₄-haloalkyl, Ci-C₄-alkoxy, Ci-C₄-haloalkoxy;

R¹³ je vodík, Ci-C6-alkyl alebo Ci-C6-haloalkyl;

alebo jeho poľnohospodársky užitočná soľ.

256
2. 4-Benzoylpyrazol vzorca I podľa nároku 1, kde

R¹ je nitro, halogén, kyano, tiokyanato, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵ alebo S(O)nR⁷;

R² je vodík alebo radikál podľa vyššie uvedenej definície pre R¹.
3. 4-Benzoylpyrazol vzorca la la, kde premenné R¹ až R⁴, X a Q majú významy uvedené v nárokoch 1 a 2.
4. Postup prípravy 4-benzoylpyrazolov vzorca I podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje acyláciu pyrazolu vzorca II (kde R¹² = H), kde premenné R¹¹ a R¹³ majú význam uvedený v nároku 1 s aktivovanou karboxylovou kyselinou llla alebo s karboxylovou kyselinou ΙΙΙβ, kde premenné R¹ až R⁴ a X majú význam podľa nároku 1 a L¹ je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina, podrobenie acylačného produktu prešmyku, ak sa hodí - v prítomnosti katalyzátora, za vzniku zlúčenín I (kde

257

R¹² = H) a v prípade potreby príprava 4-benzoylpyrazolov vzorca I, kde R¹² ψ H, reakciou produktu so zlúčeninou vzorca V ^L“ ^{r1Z v} (kde R¹² * H) kde R¹² má významy uvedené v nároku 1 s výnimkou vodíka a L² je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina.
5. Kompozícia, vyznačujúca sa tým, že obsahuje herbicídne aktívne množstvo aspoň jedného 4-benzoylpyrazolu vzorca I alebo poľnohospodársky užitočnej soli I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3 a pomocné látky bežne používané na formuláciu výrobkov na ochranu plodín.
6. Postup na prípravu herbicídne aktívnych kompozícií podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zmiešanie herbicídne aktívneho množstva aspoň jedného 4-benzoylpyrazolu vzorca I alebo poľnohospodársky užitočnej soli I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3 s pomocnými látkami bežne používanými na formuláciu výrobkov na ochranu plodín.
7. Spôsob kontroly nežiaducej vegetácie, vyznačujúci sa tým, že obsahuje umožnenie pôsobenia herbicídne aktívneho množstva aspoň jedného 4benzoylpyrazolu vzorca I alebo poľnohospodársky užitočnej soli I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3 na rastliny, ich prostredie a/alebo na semená.
8. Použitie 4-benzoylpyrazolu vzorca I alebo jeho poľnohospodársky užitočnej soli podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3 ako herbicídu.