SK74196A3 - Plant growth inhibition method and herbicidal agents containing 4-benzoylisoxazol derivative and triazine herbicid - Google Patents

Plant growth inhibition method and herbicidal agents containing 4-benzoylisoxazol derivative and triazine herbicid Download PDF

Info

Publication number
SK74196A3
SK74196A3 SK741-96A SK74196A SK74196A3 SK 74196 A3 SK74196 A3 SK 74196A3 SK 74196 A SK74196 A SK 74196A SK 74196 A3 SK74196 A3 SK 74196A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
benzoylisoxazole
triazine
group
formula
triazine herbicide
Prior art date
Application number
SK741-96A
Other languages
English (en)
Other versions
SK282251B6 (sk
Inventor
Alan Gamblin
Takashi Nishida
Vladir Cezarino
Richard H Hewett
Original Assignee
Rhone Poulenc Agriculture
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agriculture filed Critical Rhone Poulenc Agriculture
Publication of SK74196A3 publication Critical patent/SK74196A3/sk
Publication of SK282251B6 publication Critical patent/SK282251B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových herbicídnych prostriedkov obsahujúcich zmes 1,3,5-triazínových alebo 1,2,4-triazínových herbicídov a 4-benzoylizoxazolových derivátov, a ich použitie v poľnohospodárstve.
Doterajší stav techniky
Vyššie uvedené zlúčeniny sú už v odbore známe ako herbicídy . Medzi 1,3,5-triazínové alebo 1,2,4-triazínové herbicídy (ďalej označované ako triazínové herbicídy) patrí ametryn (N2-etyl-NA-izopropyl-6-metyltio-l, 3,5-triazín-2,4-diamín), atrazin (6-chlór-Na-etyl-N4-izopropyl-l, 3,5-triazín-2,4-diamín), aziprotryn (4-azido-N-izopropyl-6-metyltio-l,3,5-triazín-2-ylamín), cyanazin [2-(4-chlór-6-(etylamino)-1,3,5-triazín-2-yl-amino)-2-metylpropionitril], methoprotryn [N3-izopropyl-N4-(3-metoxypropyl)-6-metyltio-l,3,5-triazín-2,4-diamín], metribuzin (4-amino-6-terc .butyl-3-metyltio-l,2,4-triazín-5(4H)-ón), prometryn (Na, N*-diizopropyl-6-metyltio-l, 3,5-triazín-2,4-diamín), prometon (Na,NA-diizopropyl-6-metoxy-l,3,5-triazín-2,4-diamín), propazin (6-chlór-Na,N4-diizopropyl-l,3,5-triazín-2,4-diamín), simetryn (Na,N4-dietyl-6-metyltio-l,3,5-triazín-2,4-diamín), simazin (6-chlór-Na,N*-dietyl-l,3,5-triazín-2,4-diamín), terbuthylazin (Na-terc.buty1-6-chlór-N*-ety1-1,3,5-triazín-2,4-diamín), terbutryn (Na-terc.butyl-N4-etyl-6-metyltio-l,3,5-triazín-2,4-diamín) a trietazin (6-chlór-Na,Na, N4-trietyl-l,3, 5-triazín-2,4-diamín), a sú opísané napríklad v práci The Pesticíde Manual, 9. vydanie (British Crop Protection Council) ako selektívne herbicídy. Herbicídne
4-benzoylizoxazoly nižšie uvedeného všeobecného vzorca I sú opísané vo zverejnených európskych prihláškach č. 0418175, 0487357, 0527036 a 0560482.
Podstata vynálezu
Ako výsledok výskumu a pokusov sa zistilo, že použitie triazínového herbicídu v kombinácii s určitými 4-benzoylizoxazolovými derivátmi rozširuje spektrum herbicídnej účinnosti bez straty selektivity voči plodine. Uvedená kombinácia teda predstavuje dôležitý technologický pokrok. Termín kombinácia”, ako sa používa v tomto opise, označuje kombináciu”
4-benzoylizoxazolového herbicídu a triazínového herbicídu.
Okrem toho sa zistilo, že kombinovaná herbicídna účinnosť určitých 4-benzoylizoxazolov s triazínovým herbicídom na potláčanie určitých druhov burín, včítane Brachiara plantaginea, Echinochloa crus-galli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium a Digitaria sanguinalis je väčšia ako očakávaná, bez neprijateľného zvýšenia fytotoxicity pre plodinu, či už sa aplikácia uskutočňuje preemergentne alebo postemergentne (napríklad ako preemergentný alebo postemergentný vodný postrek), t.z. herbicídna účinnosť 4-benzoylizoxazolu s triazínovým herbicídom vykazuje neočakávaný stupeň synergie, ako definovali Limpel, L. E., P. H. Schuldt a D. Lamont, 1962, 1. Proc. NEWCC 16, 48 - 53, s použitím vzorca
X.Y
E = X + Y-100 kde
E predstavuje očakávané percento inhibície rastu zmesí dvoch herbicídov A a B v definovaných dávkach,
X znamená percento inhibície rastu herbicídom A v definovanej dávke, a
Y predstavuje percento inhibicie rastu herbicídom B v definovanej dávke.
Pokiaľ je pozorované percento inhibicie zmesi väčšie ako očakávaná hodnota E získaná použitím vyššie uvedeného vzorca, je kombinácia synergická.
Pozoruhodná synergia určitých kombinácií na Brachiara plantaginea, Echinochloa crus-galli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus ratroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium a Digitaria sanguinalis zvyšuje spoľahlivosť ničenia týchto konkurenčných burín mnohých druhov plodín, čo vedie k významnému zníženiu množstva účinnej látky, ktoré je nutné na potláčanie burín.
Vysoký stupeň potláčania týchto burín je žiadúci preto, aby sa zabránilo:
1) stratám na výnose dôsledkom konkurencie (kompetície) alebo/a ťažkostiam pri žatve,
2) kontaminácii plodiny vedúcej k ťažkostiam pri skladovaní a čistení, a
3) neprijateľnému návratu semien burín do pôdy.
V súlade s tým vynález opisuje spôsob regulácie rastu burín (t.z. nežiadúcej vegetácie) na určitom mieste, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na toto miesto aplikuje:
(a) 4-benzoylizoxazolový derivát všeobecného vzorca I
d) v ktorom
R predstavuje atóm vodíka alebo skupinu -COaR3,
R1 znamená cyklopropylovú skupinu,
Ra sa vybral zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov (výhodne chlóru alebo brómu), skupiny -3(0)ρ0Η3 a alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka a halogénalkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka (výhodne trifluórmetylovú skupinu), n má hodnotu 2 alebo 3, p má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a
(b) triazínový herbicíd.
Na tento účel sa 4-benzoylizoxazol a triazínový herbicíd obvykle používajú vo forme herbicídnych prostriedkov (t.z. v spojení s herbicídne prijateľným riedidlom alebo nosičom alebo/a povrchovo aktívnym činidlom), napríklad ako sa opisujú ďalej.
Výhodne je triazínovým herbicídom zlúčenina všeobecného vzorca II (II)
v ktorom
R11 predstavuje atóm chlóru alebo alkyltioskupinu alebo alkoxylovú skupinu s priamym či rozvetveným raťazcom obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka,
Rxa znamená azidoskupinu, monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu alebo cykloalkylaminoskupinu, kde alkylové alebo cykloalkylové zvyšky môžu byť prípadne substituované jedným alebo niekolkými substituentami vybranými zo súboru zahŕňajúceho kyanoskupinu a alkoxylové skupiny, a
R13 predstavuje N-alkylaminoskupinu s priamym či rozvetveným reťazcom obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, alebo všeobecného vzorca III
(III) v ktorom
RX4 znamená alkylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka.
Výhodnejšie R11 predstavuje atóm chlóru alebo metyltioskupinu a R13 znamená N-alkylaminoskupinu s priamym či rozvetveným reťazcom obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.
Výhodné sú prostriedky obsahujúce zlúčeniny vyššie uvedeného všeobecného vzorca II, v ktorom Rxa predstavuje azidoskupinu alebo N-alkylaminoskupinu s priamym či rozvetveným reťazcom obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka (v ktorej je alkylový zvyšok prípadne substituovaný kyanoskupinou alebo metoxylovou skupinou).
Ďalšími výhodnými zlúčeninami vyššie uvedeného všeobecného vzorca II sú tie zlúčeniny, v ktorých R13 znamená N-(terc.butyl)aminoskupinu, Rxa predstavuje N-etylaminoskupinu a RlľL znamená atóm chlóru alebo metyltioskupinu, ktoré sú známe ako terbuthylazin respektíve terbutryn.
Výhodnými zlúčeninami vyššie uvedeného všeobecného vzorca II sú tie zlúčeniny, v ktorých R11 predstavuje atóm chlóru, R13 znamená N-etylaminoskupinu a Rxa predstavuje N-etylaminoskupinu, N- (2-metylpropannitril) aminoskupinu alebo N-izopropylaminoskupinu, ktoré sú známe ako simazin, cyanazin respektíve atrazin, pričom najvýhodnejšie sú cyanazin a atrazin.
Výhodnou zlúčeninou vyššie uvedeného všeobecného vzorca III je zlúčenina, v ktorej Rxx predstavuje metyltioskupinu a Rx* znamená terc.butylovú skupinu, ktorá je známa ako metribuzin.
Vo vyššie uvedenom všeobecnom vzorci I výhodne jedna zo skupín Ra predstavuje skupinu -S(O)jjCH3.
Zo zlúčenín vyššie uvedeného všeobecného vzorca I sú výhodné tie zlúčeniny, v ktorých n má hodnotu tri a skupiny (Ra)n zaujímajú polohy 2, 3 a 4 na benzoylovom kruhu, alebo v ktorých n má hodnotu dva a skupiny (Ra)n zaujímajú polohy 2 a 4 na benzoylovom kruhu.
Vo vyššie uvedenom všeobecnom vzorci I (R3)„ výhodne predstavuje substituenty 2-S0aCH3~4-CF3, 2-CF3-4-S0aCH3,
2-C1-4-SO CH , 2-SO CH -4-Br, 2-SO CH -4-C1 alebo 2-SCH -3,4-
3' 23 ' 23 3 dichlór.
Medzi výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I patria predovšetkým nasledujúce zlúčeniny:
A 5-cyklopropyl-4-(2-metylsulfonyl-4-trifluórmetyl)benzoylizoxazol,
B 5-cyklopropyl-4-(4-metylsulfonyl-2-trifluórmetyl)benzoylizoxazol,
C 4-(2-chlór-4-metylsulfonyl)benzoyl-5-cyklopropylizoxazol,
D 4-(4-chlór-2-metylsulfonyl)benzoyl-5-cyklopropylizoxazol,
E 4-(4-bróm-2-metylsulfonyl)benzoyl-5-cyklopropylizoxazol,
F etyl-3-[5-cyklopropyl-4-(3,4-dichlór-3-metylsulfenyl)benzoylizoxazolJkarboxylát, a
G 5-cyklopropyl-4-(3,4-dichlór-2-metylsulfonyl)benzoylizoxazol.
Písmená A až G sú priradené k týmto zlúčeninám kvôli ich identifikácii a odkazom v ďalšom texte.
Výhodné sú najmä zlúčeniny A a F.
Aplikované množstvo triazínového herbicídu a 4-benzoylizoxazolu sa mení v závislosti na prítomných burinách a ich množstve, použitom prostriedku, dobe aplikácie, klimatických a pôdnych podmienkach a na ošetrovanej plodine (pri použití na potláčanie rastu burín na plochách, kde rastú plodiny). Všeobecne, ak sa tieto faktory zoberú do úvahy, dobré výsledky poskytujú aplikačné dávky od 5 g do 500 g 4-benzoylizoxazolu a od 250 g do 5000 g triazínového herbicídu na hektár. Je však potrebné zobrať do úvahy, že sa dajú použiť vyššie alebo nižšie aplikačné dávky v závislosti na konkrétnom riešenom probléme potláčania burín.
Pre selektívne potláčanie burín na mieste zamorenom burinami, ktorým je plocha, ktorá sa používa alebo bude používať na pestovanie plodín, sú vhodné najmä aplikačné dávky od 5 g do 500 g 4-benzoylizoxazolu a od 250 g do 5000 g triazínového herbicídu na hektár, výhodne od 25 g do 150 g 4-benzoylizoxazolu a od 500 g do 1500 g triazínového herbicídu na hektár. Pri aplikácii na plochu, na ktorej sa pestujú plodiny, by mala byť aplikačná dávka dostatočná na potlačenie rastu burín, bez toho, aby spôsobovala podstatné trvalé poškodenie plodiny.
Podľa ďalšieho uskutočnenia vynález opisuje spôsob potláčania rastu burín na určitom mieste, ktorý zahŕňa kombinované použitie (a) 4-benzoylizoxazolu všeobecného vzorca I ako je definovaný vyššie, a (b) triazínového herbicídu pomocou preemergentnej alebo postemergentnej aplikácie.
Kombinované použitie opísané vyššie sa dá použiť na potláčanie veľmi širokého spektra jednoročných širokolistých burín a trávových burín v plodinách, napríklad kukurici a plantážnych plodinách ako je cukrová trstina, bez podstatného trvalého poškodenia plodiny. Kombinované použitie opísané vyššie poskytuje ako listovú tak i reziduálnu účinnosť a dôsledkom toho sa môže použiť v priebehu dlhej doby počas vývoja plodiny, t.z. od doby pred vzídením buriny aj plodiny do doby po vzídení buriny i plodiny.
V spôsobe podľa tohto uskutočnenia vynálezu je výhodné kombinované použitie zložky (a) a (b) na potláčanie trávových burín v kukurici.
Pokiaľ je triazínovým herbicídom ametryn, je tiež výhodné kombinované použitie zložky (a) a (b) na ničenie trávových burín v cukrovej trstine.
Výhodne sa tieto herbicídy aplikujú pred vzídením burín. Pokiaľ je zlúčeninou všeobecného vzorca I vyššie uvedená zlúčenina F, je výhodná postemergentná aplikácia.
Vo vyššie opísanom spôsobe je výhodné kombinované použitie zložiek (a) a (b) v pomeroch 2 : 1 až 1 : 1000 (hmotnosť/hmotnosť) (a) : (b), pričom sú výhodné pomery najmä 1 :
3,3 až 1 : 60 (hmotnosť/hmotnosť).
Termínom preemergentná aplikácia sa mieni aplikácia na pôdu, v ktorej sú prítomné semená alebo klíčne rastliny burín pred vzídením plodiny. Termínom postemergentná aplikácia sa rozumie aplikácia na nadzemnej alebo účinkom herbicídu vystavenej časti burín, ktoré vzišli nad povrch pôdy. Termínom listová účinnost sa rozumie herbicídna účinnosť vyvolaná aplikáciou na nadzemné alebo účinkom herbicídu vystavené časti burín, ktoré vzišli nad povrch pôdy. Termínom reziduálna účinnosť sa rozumie herbicídna účinnosť vyvolaná aplikáciou na pôdu, v ktorej sú prítomné semená alebo klíčne rastliny burín pred vzídením burín nad povrch pôdy, pričom sa hubia klíčne rastliny prítomné v dobe aplikácie alebo tie, ktoré vyklíčia po aplikácii zo semien prítomných v pôde.
V súlade s bežnou praxou sa dá pred použitím pripraviť tank-mix zmiešaním oddelených prípravkov jednotlivých herbicídnych zložiek.
Vynález ilustrujú, ale v žiadnom smere neobmedzujú, nasledujúce pokusy.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Všeobecný postup pokusov
Pokus A
Tieto pokusy sa uskutočňovali pred vzídením burinných druhov na výskumnej farme v Brazílii. Zlúčenina A (formulovaná ako zmáčatelný prášok) a atrazin sa odváži a rozpustí vo vode, čím sa získa roztok obsahujúci príslušné koncentrácie a pomery účinných látok (v tabuľkách ďalej označované ÚL).
Roztok sa mieša po dobu jednej hodiny a aplikuje sa v postrekovom objeme 231 litrov na hektár na testovacie políčka s rozmermi 3 m x 5m, ktoré obsahujú burinné druhy vysiate o dva dni skôr. Pokus sa trikrát opakuje. Kontrolné políčko sa • postrieka roztokom neobsahujúcim testované zlúčeniny. Vizuálne vyhodnotenie fytotoxicity sa uskutoční 36 dní po vysiati kaž- * dého druhu burín na základe porovnania s kontrolným políčkom.
V tabuľkách nižšie sa uvádza pozorované percento kontroly burinných druhov každou kombináciou, pričom číslo v zátvorkách predstavuje predpokladanú hodnotu vypočítanú s použitím Limpelovho vzorca.
Príklad Al
Pokus demonštrujúci povahu synergického biologického účinku
kombinácie na Brachiara plantaginea * ·
e zlúčenina A
atrazin g ÚL / ha 0 75 100
0 1 250 77 87 10 95 (79) 95 (88)
Príklad A2
Pokus demonštrujúci povahu synergického biologického účinku kombinácie na Echinochloa crus-galli
zlúčenina A
atrazin g ÚL / ha 0 75 100
0 1 250 77 88 27 95 (83) 97 (91)
Príklad A3
Pokus demonštrujúci povahu synergického biologického účinku kombinácie na Bidens pilosa
zlúčenina A
atrazin g ÚL / ha 0 75 100
0 1 250 35 67 70 87 (81) 95 (90)
Príklad A4
Pokus demonštrujúci povahu synergického biologického účinku kombinácie na Cassia occidentalis
zlúčenina A
atrazin g ÚL / ha 0 75 100
0 1 250 5 37 25 77 (29) 85 (53)
Príklad A5
Pokus demonštrujúci povahu synergického biologického účinku kombinácie na Ipomoea aristolochiaefolia
zlúčenina A
atrazin g ÚL / ha 0 75 100
0 1 250 - 5 33 52 88 (54) 96 (68)
Príklad A6
Pokus demonštrujúci povahu synergického biologického účinku kombinácie na Euphorbia heterophylla
zlúčenina A
atrazin g ÚL / ha 0 75 100
0 1 250 - 5 27 23 82 (27) 87 (44)
Pokus B
Tieto pokusy sa uskutočnili pred vzídením burinných druhov na výskumnej farme v štáte Washington, USA. Zlúčenina B (formulovaná ako zmáčatelný prášok) a atrazin (formulovaný ako suspenzný koncentrát) sa odvážia a rozpustia vo vode, čím sa získa roztok obsahujúci príslušné koncentrácie a pomery účinných látok (v tabuľkách ďalej označované ÚL).
Roztok sa mieša po dobu jednej hodiny a aplikuje sa v postrekovom objeme 231 litrov na hektár na testovacie políčka s rozmermi 3 m x 5m, ktoré obsahujú burinné druhy vysiate o dva dni skôr. Pokus sa trikrát opakuje. Kontrolné políčko sa postrieka roztokom neobsahujúcim testované zlúčeniny. Vizuálne vyhodnotenie fytotoxicity sa uskutoční 42 dní po vysiatí každého druhu burín na základe porovnania s kontrolným políčkom.
V tabuľke nižšie sa uvádza pozorované percento ničenia burinných druhov každou kombináciou, pričom číslo v zátvorkách predstavuje predpokladanú hodnotu vypočítanú s použitím Limpelovho vzorca.
Príklad BI
Pokus demonštrujúci povahu synergického biologického účinku kombinácie na Setaria faberi
zlúčenina B
g ÚL / ha 0 50
atrazin 0 1 000 87 68 100 (96)
S použitím vzorca uvedeného na začiatku opisu výsledky vyššie uvedené jasne demonštrujú výborný a neočakávaný stupeň synergie dosiahnutý kombináciou podľa vynálezu.
Treba zobrať do úvahy, že všetky vyššie uvedené výsledky sa získali v poľných pokusoch. Takéto pokusy všeobecne predstavujú presnejší test herbicídnych vlastností ako testy v skleníku, kde sú testované rastliny chránené pred premenli. vými podmienkami, ktorým sú nevyhnutne vystavené na poli.
Vzhľadom na premenlivosť podmienok v poľných pokusoch je všeo< becne ťažšie zaistiť jasný dôkaz synergie ako pri testovaní v skleníku. Avšak herbicídne zmesi, ktoré demonštrujú synergiu pri testovaní v skleníku, ak sa majú komerčne využiť, musia byť schopné vykazovať synergiu aj v poľných podmienkach, t.z. v podmienkach, ktoré budú prevládať pri ich použití poľnohospodármi. Výsledky získané vo vyššie uvedených príkladoch teda predstavujú obzvlášť jasné predvedenie synergie v podmienkach vyskytujúcich sa v praxi.
Pokus C • ·
Nasledujúce pokusy sa uskutočňujú s použitím zlúčeniny ' * A v zmesi s rôznymi triazínovými herbicídmi (atrazinom a cyanazinom). Semená rôznych druhov širokolistých alebo trávových burín sa vysejú do nesterilizovanej ílovitohlinitej pôdy do plastikových črepníkov s rozmermi 7 x 7 cm. Črepníky sa polejú vodou a prebytočná voda sa nechá odtiecť. Povrch pôdy sa potom postrieka radom koncentrácií buď jediného herbicídu alebo zmesou dvoch herbicídov (zlúčenina A a atrazin sa používajú vo forme technického materiálu, cyanazin ako komerčne dostupný prostriedok Fortrol, ktorý je suspenzným koncentrátom) v rôznych pomeroch, rozpustených v roztoku acetónu a vody v objemovom pomere 50 : 50, s použitím postrekovača nastaveného tak, že aplikuje množstvo ekvivalentné 290 1 / ha. Herbicídy sa používajú ako neupravené technické materiály.
Ošetrené črepníky sa náhodne rozmiestnia do blokov so štyrmi opakovaniami pre ošetrenie každého druhu rastliny.
Črepníky sa umiestnia do skleníka na vlhkú vzlínavú podložku, za svetla a vrchného polievania dva razy denne.
Dva týždne po ošetrení sa vyhodnotí percento obmedzenia rastu rastlín v porovnaní s neošetrenou kontrolou.
Pre každé ošetrenie sa vypočíta priemerné percento obmedzenia rastu rastlín. Závislosť strednej odozvy na dávke sa vynesie na špeciálny papier (Log concentration/Probability graph páper) a krivky sa poprekladajú od oka. Pre herbicídne zmesi sa zakreslí krivka závislosti odozvy na dávke pre pxrvý herbicíd pre každú dávku druhého herbicídu a krivka závislosti odozvy na dávke pre druhý herbicíd pre každú dávku prvého herbicídu. Z týchto kriviek sa odrátajú dávky vyvolávajúce 90% obmedzenie rastu rastlín (hodnoty LDeo), ktoré sa vynesú na grafy, kde sú na ich osách znázornené dávky oboch herbicídov. Krivka spájajúca tieto body je izobola, teda krivka spájajúca body (zmesi) s rovnakou účinnosťou, ako opísali P. M. L. Tammes, Neth. J. Plánt Path. 70 (1964) : 73 - 80. Tiež sa zakreslí krivka spájajúca hodnoty LDeo jednotlivých zložiek zmesi. Táto krivka predstavuje teoretickú izobolu, pokiaľ by účinok dvoch uvedených zložiek bol aditívny, t.z. nedochádzalo by medzi nimi k interakcii. Izoboly ležiace pod touto krivkou označujú synergiu medzi zložkami, zatiaľ čo krivky ležiace nad ňou označujú antagonizmus.
V nasledujúcich tabuľkách dávka predstavuje dávku v gramoch použitej účinnej látky na hektár a čísla udávajúce potláčanie burín označujú percentuálne obmedzenie rastu v porovnaní s neošetrenými kontrolami.
Príklad Cl
Preemergentné ošetrenie Abutilon theophrasti rôznymi zmesami zlúčeniny A a atrazinu
I atrazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1 000
0 - 5 51,25 75 87,5 93,75 100
1 40 45 95 100 87,5 100 100
zlú- 2 46,25 62,5 77,5 75 97,5 100 100
čenx- d 20 66,25 75 90 87,5 100 100
na A 8 75 68,75 62,5 81,25 93,75 100 100 .
16 91,25 97,5 100 100 100 93,75 100
32 88,75 100 97,5 100 80 100 100
64 98,75 100 100 93,75 98,75 100 100
128 100 100 100 93,75 100 100 91,25
256 97,5 100 100 100 100 100 97,5
Príklad C2
Preemergentné ošetrenie Amaranthus retroflexus rôznymi zmesami zlúčeniny A a atrazinu
atrazin
dávka 0 31,25 62,5 125 250 500 L 000
g/ha
0 - 67,5 32,5 82,5 100 75 87,5
1 42,5 57,5 95 93,75 100 97,5 100
2 22,5 43,75 95 93,75 93,75 100 100
4 60 72,5 95 98,75 100 87,5 95
zlú- 8 75 93,75 100 100 100 100 100
cenina A 16 75 100 97,5 100 100 96,25 100
32 10Q 95 100 100 100 95 97,5
64 100 100 98,75 100 100 100 100
128 100 100 95 100 100 100 100
256 98,75 100 100 100 100 100 100
Príklad C3
Preemergentné ošetrenie Echinochloa crus—galli rôznymi zmesami zlúčeniny A a atrazinu
atrazin.
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 =00 1 000 2 000
0 - 5 15 50 61,25 86,25 88,75 97,5
1 0 10 41,25 30 48,75 83,75 90 QC w
2 5 2,5 42,5 40 62,5 86,25 91,25 96,25
d 0 15 40 78,75 86,25 92,25 98,75 97,5
zlú- 8 10 52,5 55 84,75 92,5 97,5 97,5 100
cenina A 16 51,25 73,75 62,5 88,75 89,75 97,5 96,67 97,-S
32 86,25 92,5 92,5 96,25 96,25 96,25 96,25 97,5
64 95 98,75 95 96 97,5 96,25 97,25 100
128 95 95 95 95 95 96,25 95 95
256 95 95 95 95 97,5 95 97,5 95
Príklad C4
Preemergentné ošetrenie Ipomoea purpurea rôznymi zmesami zlúčeniny A a atrazinu
atrazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1 000 2 000
0 - 65 67,5 86,25 92,5 93,75 97,5 100
1 28,75 26,25 85 98,5 96,25 95 82,5 97,5
2 47,5 41,25 63,75 95 100 98,75 100 100
4 37,5 80 92,5 88,75 98,75 92,5 97,5 100
zlú- 8 47,5 30 86,25 97,5 100 97,5 100 100
cenina A 16 37,5 71,25 83,75 91,25 97,5 95 85 95
32 53,75 90 95 95 97,5 100 100 92,5
64 67,5 78,75 96,67 97,5 97,5 99,75 93,75 100
128 70 95 100 100 100 100 95 98,75
256 91,25 98,75 96,25 100 97,5 97,5 100 100
Príklad C5
Preemergentné ošetrenie Setaria viridis rôznymi z tneg a τη í zlúčeniny A a atrazinu
atrazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1 000 2 000
0 - 6,25 10 17,5 56,25 56,25 62,5 77,5
1 7,5 0 10 0 62,5 80 7,25 97,5
2 5 12,5 18,75 0 12,5 62,5 85 73,75
4 25 25 15 0 28,75 30 68,75 95
Z1Ú~ 8 60 25 47,5 43,75 45 83,75 91,25 100
cenina A 16 68,75 36,25 61,25 60 73,75 95 100 97,5
32 85 77,5 81,25 76,25 92,5 96,25 96,25 96,25
64 97,5 65 80 100 73,75 93,75 100 99,75
128 86,25 97,5 85 98,75 100 100 100 100
256 98,75 100 95 98,75 98,75 98,75 98,75 100
Príklad C6
Preemergentné ošetrenie Echinochloa crus-galli rôznymi zmesami zlúčeniny A a cyanazinu
cyanazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1 000 2 000
0 - 12,5 7,5 0 62,5 63,75 90 94,75
1 13,75 2,5 10 7,5 52,5 92,5 98,5 97,5
2 20 13,75 2,5 17,5 48,75 92,25 97,5 95
zlúčení- 4 22,5 5 25 55 63,75 97,25 96,25 100
8 37,5 53,75 52,5 63,75 86,25 99,75 98,75 98,5
na A 16 73,75 70 77,5 88,75 90 99,75 100 99,75
32 91,25 91,25 91,25 98,75 94,75 99,75 99,75 100
64 98,5 100 100 96 100 99,5 99,75 99,5
128 100 99,75 98 98,25 100 99,75 99,5 98,25
256 99,25 98,25 99,75 98,25 99,5 99 98,25 99,25
Príklad C7
Preemergentné ošetrenie Amaranthus retroflexus rôznymi zmesami zlúčeniny A a cyanazinu
cyanazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1'000
0 - 42,5 71,25 45 80 96,25 93,75
1 57,5 50 67,5 83,75 95 91,25 98,75
2 62,5 87,5 50 89,75 95 93,75 98,75
4 55 90 87,5 97,5 97,5 95 99,75
zlú- 8 87,5 82,5 96,25 96,25 100 97,5 98,75
cenina A 16 91,25 90 99,5 97,5 99,75 100 98,75
32 98,75 100 100 100 98,75 100 100
64 97,5 100 100 100 98,75 99,75 98,75
128 97,5 97,5 100 100 100 100 100
256 100 100 100 98,75 100 100 98,75
512 100 98,75 100 100 98,75 100 100
Príklad C8
Preemergentné ošetrenie Ipomoea purpurea rôznymi z-masami zlúčeniny A a cyanazinu
cyanazin.
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1 000
0 - 0 0 3,75 78,75 98,75 100
]_ 6,25 2,5 2,5 37,5 82,5 80 100
2 6,25 17,5 7,5 47,5 47,5 98,75 100
4 2,5 45 5 58,75 65 100 100
zlú- 8 6,25 36,25 28,75 52,5 72,5 98,5 99,75
cenina A 16 26,25 58,75 57,5 66,25 85 93,75 100
32 25 52,5 70 96,25 97,5 97,5 96,25
64 75 75 88,75 95 100 96,25 100
128 77,5 78,75 91,25 96,25 100 98,75 100
256 68,75 90 91,25 97,5 97,25 98,75 100
512 96,25 92,5 92,5 97,5 100 100 100
StručnÝ opis obrázkov
Obrázok 1 znázorňuje izobolu LDeo vypočítanú z pozorovaných hodnôt (krivka prekladaná čiernymi štvorčekmi) a zodpovedajúcu priamku očakávaných aditívnych hodnôt (prerušovaná priamka) pre rad zmesí zlúčeniny A s atrazinom proti burinám druhu Abutilon theophrasti. Graf je vytvorený na základe výsledkov z tabulky Cl.
Obrázok 2 znázorňuje izobolu LDeo vypočítanú z pozorovaných hodnôt (krivka prekladaná čiernymi štvorčekmi) a zodpovedajúcu priamku očakávaných aditívnych hodnôt (prerušovaná priamka) pre rad zmesí zlúčeniny A s atrazinom proti burinám druhu Amaranthus retroflexus. Graf je vytvorený na základe výsledkov z tabulky C2.
Obrázok 3 znázorňuje izobolu LDeo vypočítanú z pozorovaných hodnôt (krivka prekladaná čiernymi štvorčekmi) a zodpovedajúcu priamku očakávaných aditívnych hodnôt (prerušovaná priamka) pre rad zmesí zlúčeniny A s atrazinom proti burinám druhu Echinochloa crus-galli. Graf je vytvorený na základe výsledkov z tabulky C3.
Obrázok 4 znázorňuje izobolu LDeo vypočítanú z pozorovaných hodnôt (krivka prekladaná čiernymi štvorčekmi) a zodpovedajúcu priamku očakávaných aditívnych hodnôt (prerušovaná priamka) pre rad zmesí zlúčeniny A s atrazinom proti burinám druhu Ipomoea purpurea. Graf je vytvorený na základe výsledkov z tabulky C4.
Obrázok 5 znázorňuje izobolu LDeo vypočítanú z pozorovaných hodnôt (krivka prekladaná čiernymi štvorčekmi) a zodpovedajúcu priamku očakávaných aditívnych hodnôt (prerušovaná priamka) pre rad zmesí zlúčeniny A s atrazinom proti burinám druhu Setaria viridis. Graf je vytvorený na základe výsledkov z tabulky C5.
Obrázok 6 znázorňuje izobolu LDso vypočítanú z pozorovaných hodnôt (krivka prekladaná čiernymi štvorčekmi) a zodpovedajúcu priamku očakávaných aditívnych hodnôt (prerušovaná priamka) pre rad zmesí zlúčeniny A s cyanazinom proti burinám druhu Echinochloa crus-galli. Graf je vytvorený na základe výsledkov z tabuľky C6.
Obrázok 7 znázorňuje izobolu LDeo vypočítanú z pozorovaných hodnôt (krivka prekladaná čiernymi štvorčekmi) a zodpovedajúcu priamku očakávaných aditívnych hodnôt (prerušovaná priamka) pre rad zmesí zlúčeniny A s cyanazinom proti burinám druhu Amaranthus retroflexus. Graf je vytvorený na základe výsledkov z tabuľky C7.
Obrázok 8 znázorňuje izobolu LDeo vypočítanú z pozorovaných hodnôt (krivka prekladaná čiernymi štvorčekmi) a zodpovedajúcu priamku očakávaných aditívnych hodnôt (prerušovaná priamka) pre rad zmesí zlúčeniny A s cyanazinom proti burinám druhu Ipomoea purpurea. Graf je vytvorený na základe výsledkov z tabuľky 08.
Izoboly vytvorené na základe údajov z príkladov Cl až C8, znázornené na obrázkoch 1 až 8, sú jasne krivkami typu III (Tammes, viď vyššie uvedená citácia, strana 75, obr. 2), charakteristickými pre synergiu.
Pokus D
Nasledujúce pokusy sa uskutočňujú na preukázanie postemergentných vlastností zmesí obsahujúcich zlúčeninu F (ako 50 % zmáčateľný prášok) a metribuzin (ako 70% vo vode dispergovateľné granule, s použitím komerčne dostupného prípravku Sencor). Z uvedených dvoch herbicídov sa pripraví roztok obsahujúci 0,1 % Agralu a aplikujú sa postemergentne ako samotné tak v kombinácii v rade koncentrácii na nižšie uvedené druhy trávových a širokolistých druhov burín. Použitou postrekovou tryskou (model SS8003E) s použitým tlakom 326 kPa sa dosiahne postrekového objemu ekvivalentného 290 litrom na hektár. Všet ky rastliny sa pestujú v nesterilnej piesočnatohlinitej pôde a ošetria sa postrekom v nasledujúcich rastových štádiách:
Širokolisté buriny:
Ipomoea purpurea list
Sida spinosa
1-2 listy
Santhium strumarium
2+1 list
Trávové buriny:
Digitaria sanguinalis Setaria viridis listy listy
Ošetrené rastliny sa umiestnia na vlhkú vzlinavú podložku pri osvetlení do skleníka. Polejú sa raz zvrchu 24 hodín po ošetrení a potom sa zavlažujú odspodu tri razy denne. Účinky ošetrenia sa vyhodnotia vizuálne 14 dní po ošetrení. Pre každý druh sa zaznačí percento poškodenia v porovnaní s neošetrenými kontrolami.
V tabuľkách nižšie sa uvádza pozorované percento potláčania burinných druhov každou kombináciou, pričom číslo v zátvorkách predstavuje predpokladanú hodnotu vypočítanú s použitím Limpelovho vzorca.
Výsledky
Príklad Dl
Postemergentné ošetrenie Ipomoea purpurea rôznymi zmesami zlúčeniny F a metribuzinu
metribuzin
dávka 0 32 63 125
g/ha
0 * 0 0 20
zlúčenina 8 10 40 (10) 60 (10) 60 (28)
F 16 20 50 (20) 50 (20) 70 (36)
32 40 60 (40) 65 (40) 70 (52)
63 40 60 (40) 70 (40) 75 (52)
Príklad D2
Postemergentné ošetrenie Sida spinosa rôznymi zmesami zlúčeniny F a metribuzinu
Príklad D3
Postemergentné ošetrenie Xanthium strumarium rôznymi zmesami zlúčeniny F a metribuzinu
metribuzin
zlúčenina F dávka g/ha 0 16 32 63 125
0 8 10 10 30 (19) 20 60 (28) 40 65 (46) 60 100 (64)
Príklad D4
Postemergentná ošetrenie Digitaria sanguinalis rôznymi zmesami zlúčeniny F a metribuzinu
Príklad D5
Postemergentná ošetrenie Setaria viridis rôznymi zmesami zlúčeniny F a metribuzinu
metribuzin
dávka 0 16 32
g/ha
0 — 0 20
zlúčenina 8 0 40 60 (20)
F 16 30 60 (30) 70 (44)
32 30 70 (30) 80 (44)
63 45 70 (45) 80 (56)
Podľa ďalšieho uskutočnenia vynález opisuje herbicídne prostriedky obsahujúce (a) 4-benzoylizoxazolový derivát všeobecného vzorca I ako je definovaný vyššie a (b) triazínový herbicíd, v kombinácii, a výhodne v ňom homogénne dispergované, s herbicídne prijateľným riedidlom alebo nosičom alebo/a povrchovo aktívnym činidlom.
Termín herbicídne prostriedky sa používa v širokom slova zmysle a zahŕňa nielen prostriedky, ktoré sú pripravené k okamžitému použitiu ako herbicídy, ale tiež koncentráty, ktoré je potrebné pred použitím nariediť. Výhodne tieto prostriedky obsahujú od 0,05 do 90 % hmotnostných 4-benzoylizoxazolu a triazínového herbicídu.
Pokial sa neuvádza inak, sú percentami a pomermi uvádzanými v tomto opise, percentá a pomery hmotnostné.
Všeobecne sa používajú prostriedky, v ktorých pomer zložiek (a) : (b) tvorí od 2 : 1 do 1 : 1000 (hmotnosť/hmotnosť), pričom výhodné sú najmä pomery zložiek (a) : (b) od 1 : 3,3 do 1 : 60 (hmotnosť/hmotnosť).
Herbicídne prostriedky môžu obsahovať pevné a kvapalné nosiče a povrchovo aktívne činidlá (napríklad zmáčadlá, dispergátory alebo emulgátory samotné alebo v kombinácii). Povrchovo aktívne činidlá, ktoré môžu byť prítomné v herbicídnych prostriedkoch podía vynálezu, môžu byť ionogénneho alebo neionogénneho typu, napríklad sulforicínoleáty, kvartéme amóniové deriváty, produkty na báze kondenzátov etylénoxidu s nonyl- alebo oktylfenolmi, alebo estery karboxylových kyselín s anhydrosorbitolmi, ktorých rozpustnosť sa zaistila éterifikáciou voľných hydroxylových skupín kondenzáciou s etylénoxidom, soli esterov kyseliny sírovej a sulfónových kyselín s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín, ako sú dinonyla dioktylnátriumsulfonosukcináty, a soli derivátov sulfónových kyselín s vysokou molekulovou hmotnosťou s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín, ako sú lignosulfonát sodný a vápenatý. Ako príklady vhodných pevných riedidiel alebo nosičov možno uviesť kremičitan hlinitý, mastenec, oxid horečnatý, kremelinu, terciárny fosforečnan vápenatý, práškový korok, adsorbujúci sadze a hlinky, ako je kaolín a bentonit. Medzi príklady vhodných kvapalných riedidiel patrí voda, acetofenón, cyklohexanón, izoforón, toluén, xylén a minerálne, živočíšne a rastlinné oleje (pričom sa tieto riedidlá môžu použiť jednotlivo alebo v kombinácii).
Herbicídne prostriedky podľa vynálezu môžu tiež obsahovať, pokiaľ je to žiadúce, bežné pomocné látky, ako sú adhezivá, ochranné koloidy, zahusťovadlá, penetračné činidlá, stabilizátory, komplexotvomé činidlá, činidlá proti spekaniu, farbivá a inhibítory korózie. Tieto pomocné látky tiež môžu slúžiť ako riedidlá alebo nosiče.
Zmáčateľné prášky (alebo prášky pre aplikáciu postrekom) zvyčajne obsahujú od 20 do 95 % 4-benzoylizoxazolu a triazínového herbicídu a zvyčajne obsahujú, okrem pevného nosiča, od 0 do 5 % zmáčadla, od 3 do 10 % dispergátora a, ak je to nutné, od 0 do 10 % jedného alebo niekoľkých stabilizá torov alebo/a ďalších aditív ako sú penetračné činidlá, adhe zíva alebo činidlá proti spekaniu a farbivá.
Vodné suspenzné koncentráty, ktoré sa dajú aplikovať postrekom, sa pripravia tak, že sa získa stabilný tekutý produkt (jemným mletím), ktorý sa neusádza a zvyčajne obsahujú od 10 do 75 % 4-benzoylizoxazolu a triazínového herbicídu, od 0,5 do 15 % povrchovo aktívnych činidiel, od 0,1 do 10 % tixotropných činidiel, od 0 do 10 % vhodných aditív, ako sú činidlá proti peneniu, inhibítory korózie, stabilizátory, a vodu alebo organickú kvapalinu, v ktorej je účinná látka- zle rozpustná alebo nerozpustná. V týchto koncentrátoch sa dajú rozpustiť niektoré organické pevné látky alebo anorganické soli, pre prevenciu sedimentácie alebo ako činidlá proti zamŕzaniu vody.
Výhodnými herbicídnymi prostriedkami podľa vynálezu sú namáčateľné prášky a vo vode dispergovateľné granule.
Herbicídne prostriedky podľa vynálezu môžu tiež obsahovať 4-benzoylizoxazol a triazínový herbicíd v kombinácii, a výhodne v ňom homogénne dispergovaný, s jednou alebo niekoľkými inými pesticídne účinnými zlúčeninami a, pokiaľ je to žiadúce, jedným alebo niekoľkými kompatibilnými pesticídne prijateľnými riedidlami alebo nosičmi. Výhodnými herbicídnymi prostriedkami podľa vynálezu sú prostriedky, ktoré obsahujú
4-benzoylizoxazol a triazínový herbicíd v kombinácii s inými herbicídmi.
Prostriedky podľa vynálezu sa dajú pripravovať ako výrobky obsahujúce a prípadne ďalšie vyššie a výhodne
4-benzoylizoxazol a triazínový herbicíd pesticídne účinné zlúčeniny ako sú opísané ako herbicídny prostriedok opísaný vyššie, najmä ako herbicídny koncentrát, ktorý je nutné pred použitím zriediť, obsahujúci 4-benzoylizoxazol a triazínový herbicíd v obale pre vyššie uvedený 4-benzoylizoxazol a triazín alebo uvedený herbicídny prostriedok, pričom je tento obal vybavený inštrukciami opisujúcimi spôsob, akým sa má v ňom obsahujúci vyššie spomínaný 4-benzoylizoxazol a triazín alebo herbicídny prostriedok používať na potláčanie rastu burín. Týmito obalmi môžu byť bežne používané typy obalov pre skladovanie chemických látok a koncentrovaných herbicídnych prostriedkov, ktoré sú pri normálnej teplote prostredia pevné alebo kvapalné, napríklad plechovky a sudy z plastických hmôt alebo kovu (ktoré môžu byť vybavené vnútorným náterom), sklené fľaše a fľaše z plastických hmôt a, pokiaľ je obsah obalu pevný, napríklad v prípade granulovaných herbicídnych prostriedkov, škatule, napríklad lepenkové škatule, škatule z plastických hmôt a kovové škatule, alebo vrecia. Tieto obaly majú byť normálne dostatočne veľké na to, aby sa do nich zmestilo také množstvo účinných látok alebo herbicídnych prostriedkov, ktoré je dostačujúce na ošetrenie aspoň jedného hektára pozemku na potláčanie rastu burín na tomto pozemku, ich veľkosť však nemá presahovať rozmery vhodné pre bežné spôsoby manipulácie. Inštruk cie, ktoré sú k obalu pripojené, môžu byť napríklad priamo natlačené na obale alebo môže byť obal vybavený nálepkou alebo visačkou s týmito inštrukciami. Spomínané návody zvyčajne uvádzajú, že obsah obalu, v prípade potreby po zriedení, sa aplikuje na potláčanie rastu burín v aplikačných dávkach od 5 do 500 g 4-benzoylizoxazolu a od 250 g do 5000 g triazínového herbicídu na hektár, a to spôsobom a pre účely vyššie opísané.
Podľa ďalšieho uskutočnenia vynález opisuje produkt obsahujúci (a) 4-benzoylizoxazol vyššie uvedeného všeobecného vzorca la (b) triazínový herbicíd, ako kombinovaný prípravok pre súčasné, oddelené alebo postupné použitie na potláčanie rastu burín na určitom mieste.
Hoci sa vynález opisuje pomocou rôznych výhodných uskutočnení, je odborníkovi jasné, že môže urobiť rôzne modifikácie, náhrady, vynechania a zmeny, bez toho, aby sa tým odchýlil od povahy vynálezu. V súlade s tým je rozsah vynálezu obmedzený iba rozsahom nasledujúcich nárokov, včítane ich ekvivalentov.

Claims (20)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY
    PI/
    1. Spôsob vyznačený potláčania rastu burín na určitom mieste, tým, že sa na toto miesto aplikuje (a)
    4-benzoylizoxazolový derivát všeobecného vzorca I v ktorom
    R predstavuje atóm vodíka alebo skupinu -COaR3,
    R1 znamená cyklopropylovú skupinu,
    Ra je vybraný zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, skupiny -S(O)b>CH3, alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka a halogénalkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, n má hodnotu 2 alebo 3, p má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
    R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a
    (b) triazínový herbicíd.
  2. 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačený tým, že sa ako triazínový herbicíd použije zlúčenina všeobecného vzorca II (II)
    R12 v ktorom
    R11 predstavuje atóm chlóru alebo alkyltioskupinu alebo alkoxylovú skupinu s priamym či rozvetveným reťazcom obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka,
    R12 znamená azidoskupinu, monoalkylaminoskupinu, diaľkylaminoskupinu alebo cykloalkylaminoskupinu, kde alkylové alebo cykloalkylové zvyšky môžu byť prípadne substituované jedným alebo niekoľkými substituentami vybranými zo súboru zahŕňajúceho kyanoskupinu a alkoxylové skupiny, a
    R13 predstavuje N-alkylaminoskupinu s priamym či rozvetveným reťazcom obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka alebo všeobecného vzorca III v ktorom
    R11 má vyššie definovaný význam a
    R14 znamená alkylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka.
  3. 3. Spôsob podlá nároku 2, vyznačený tým, že sa použije triazínový herbicíd všeobecného vzorca II, kde Ria predstavuje azidoskupinu alebo N-alkylaminoskupinu s priamym či rozvetveným reťazcom obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, v ktorej je alkylový zvyšok prípadne substituovaný kyanoskupinou alebo metoxylovou skupinou.
  4. 4. Spôsob podlá nároku 1 alebo 2, vyznačený tým, že sa použije triazínový herbicíd vybraný zo skupiny zahŕňajúcej simazin, čo je 6-chlór-Na,N*-dietyl-l,3,5-triazín-2,4-diamín, cyanazin, čo je 2-(4-chlór-6-etylamino-l,3,5-triazín-2-ylamino) -2-metylpropionitril a atrazin, čo je 6-chlór-Na-etyl-N*-izopropyl-l,3,5-triazín-2,4-diamín.
  5. 5. Spôsob podlá nároku 4, vyznačený tým, že sa ako triazínový herbicíd použije cyanazin alebo atrazin.
  6. 6. Spôsob podlá nároku 1 alebo 2, vyznačený tým, že sa ako triazínový herbicíd použije metribuzin, čo je 4-amino-6-terc.butyl-3-metyltio-l,2,4-triazín-5(4H)-ón.
  7. 7. Spôsob podlá ľubovoľného z nárokov 1 až 6, vyznačený tým, že sa použije 4-benzoylizoxazolový derivát všeobecného vzorca I, kde jedna zo skupín Ra predstavuje skupinu -S(O)b>CH3 a b má hodnotu definovanú v nároku 1.
  8. 8. Spôsob podľa ľubovoľného z nárokov 1 až 7, vyznačený tým, že sa použije 4-benzoylizoxazolový derivát všeobecného vzorca I, kde n má hodnotu tri a skupiny (Ra)n zaujímajú polohy 2, 3 a 4 na benzoylovom kruhu, alebo n má hodnotu dva a skupiny (Ra)„ zaujímajú polohy 2 a 4 na benzoylovom kruhu.
    *
  9. 9. Spôsob podľa ľubovoľného z nárokov 1 až 8, vyznačený tým, že sa použije 4-benzoylizoxazolový de' rivát všeobecného vzorca I, kde (Ra)„ predstavuje substituenty
    2-SO CH —4—C F , 2-CF -4-S0 CH , 2-C1-4-SO CH , 2-SO CH -4-Br,
    3 3 3 ' 3 3 3 3 3 33
    2-SO CH -4-C1 alebo 2-SCH -3,4-dichlór.
  10. 10. Spôsob podľa ľubovoľného z nárokov 1 až 9, vyznačený tým, že sa ako 4-benzoylizoxazolový derivát všeobecného vzorca I použije 5-cyklopropyl-4-(2-metylsulfonyl-4-trifluórmetylJbenzoylizoxazol.
  11. 11. Spôsob podľa ľubovoľného z nárokov 1 až 9, vyznačený tým, že sa ako 4-benzoylizoxazolový derivát všeobecného vzorca I použije etyl-3-[5-cyklopropyl-4-(3,4-dichlór-3-metylsulfenylJbenzoylizoxazolJkarboxylát.
  12. 12. Spôsob podľa ľubovoľného z nárokov 1 až 11, vyznačený tým, že sa použije aplikačná dávka 4-benzoylizoxazolu od 5 g do 500 g na hektár a aplikačná dávka triazínového herbicídu od 250 g do 5000 g na hektár.
  13. 13. Spôsob podľa ľubovoľného z nárokov 1 až 12, vyznačený tým, že sa použije aplikačná dávka 4-benzoylizoxazolu od 25 g do 150 g na hektár a aplikačná dávka triazínového herbicídu od 500 g do 1500 g na hektár.
  14. 14. Spôsob podľa ľubovoľného z nárokov 1 až 13 na potláčanie trávových burín v kukurici.
  15. 15. Spôsob podľa ľubovoľného z nárokov 1 až 14, vyznačený tým, že sa zlúčeniny aplikujú pred vzídením burín.
  16. 16. Spôsob podľa nároku 6,vyznačený tým, že sa zlúčeniny aplikujú po vzídení burín.
  17. 17. Herbicídny prostriedok, vyznačený tým, že obsahuje (a) 4-benzoylizoxazolový derivát všeobecného vzorca I ako je definovaný v nároku 1, a (b) triazínový herbicíd, v kombinácii s herbicídne prijateľným riedidlom alebo nosičom alebo/a povrchovo aktívnym činidlom.
  18. 18. Herbicídny prostriedok podľa nároku 17, v y z n ačený tým, že pomer zložiek (a) í (b) tvorí od 2:1 do 1 : 1000 hmotnosť/hmotnosť.
  19. 19. Herbicídny prostriedok podľa nároku 17 alebo 18, vyznačenýtý m, že pomer zložiek (a) : (b) tvorí od 1 : 3,3 do 1 : 60 hmotnosť/hmotnosť.
    *1
  20. 20. Produkt, vyznačený tým, že obsahuje (a) 4-benzoylizoxazol všeobecného vzorca I ako je definovaný v nároku 1, a (b) triazínový herbicíd, ako kombinovaný prípravok pre súčasné, oddelené alebo postupné použitie na potláčanie rastu burín na určitom mieste.
SK741-96A 1993-12-10 1994-12-06 Herbicídne prostriedky obsahujúce 4-benzoylizoxazolový derivát a triazínový herbicíd a spôsob potláčania rastu burín SK282251B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939325284A GB9325284D0 (en) 1993-12-10 1993-12-10 Herbicidal compositions
PCT/EP1994/004052 WO1995015691A1 (en) 1993-12-10 1994-12-06 Herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK74196A3 true SK74196A3 (en) 1996-11-06
SK282251B6 SK282251B6 (sk) 2001-12-03

Family

ID=10746392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK741-96A SK282251B6 (sk) 1993-12-10 1994-12-06 Herbicídne prostriedky obsahujúce 4-benzoylizoxazolový derivát a triazínový herbicíd a spôsob potláčania rastu burín

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0732876B1 (sk)
CN (1) CN1069488C (sk)
AT (1) ATE170364T1 (sk)
AU (1) AU678670B2 (sk)
BG (1) BG62592B1 (sk)
BR (1) BR9408196A (sk)
CA (1) CA2178214A1 (sk)
CZ (1) CZ286785B6 (sk)
DE (1) DE69413059T2 (sk)
DK (1) DK0732876T3 (sk)
ES (1) ES2120718T3 (sk)
GB (2) GB9325284D0 (sk)
HU (1) HU221269B1 (sk)
PL (1) PL178690B1 (sk)
RO (1) RO114938B1 (sk)
RU (1) RU2134966C1 (sk)
SK (1) SK282251B6 (sk)
UA (1) UA45329C2 (sk)
WO (1) WO1995015691A1 (sk)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962370A (en) * 1993-12-10 1999-10-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
GB9523724D0 (en) * 1995-11-20 1996-01-24 Rhone Poulenc Agrochimie New herbicidal compositions
ZA9610348B (en) * 1995-12-20 1997-07-11 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
DE19614856A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole
DE19614859A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide Benzoylisothiazole
DE19614858A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
DE69802190T2 (de) * 1997-06-10 2002-03-14 Aventis Cropscience Sa Neue herbizide mischungen
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
TW200508221A (en) 2003-06-13 2005-03-01 Astrazeneca Ab New azetidine compounds
EP1703792A1 (en) * 2003-12-01 2006-09-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active combinations
UA117816C2 (uk) * 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
CN108849954A (zh) * 2018-07-31 2018-11-23 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 一种三元除草组合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1158058A (en) * 1980-03-31 1983-12-06 Eli Lilly And Company Herbicidal composition formulation and method
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
GB9025469D0 (en) * 1990-11-22 1991-01-09 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
IL102674A (en) * 1991-08-05 1996-11-14 Rhone Poulenc Agriculture History of 4-benzoyl isoxazole, the process for their preparation and herbicides containing the same
US5334753A (en) * 1992-03-12 1994-08-02 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
CZ167496A3 (en) 1996-10-16
BG100691A (en) 1997-09-30
PL178690B1 (pl) 2000-06-30
BR9408196A (pt) 1997-08-26
AU1312295A (en) 1995-06-27
PL314961A1 (en) 1996-09-30
ES2120718T3 (es) 1998-11-01
GB9424851D0 (en) 1995-02-08
CN1137221A (zh) 1996-12-04
GB2284547A (en) 1995-06-14
HU221269B1 (en) 2002-09-28
HUT75583A (en) 1997-05-28
GB2284547B (en) 1998-01-14
GB9325284D0 (en) 1994-02-16
RO114938B1 (ro) 1999-09-30
DK0732876T3 (da) 1998-11-16
BG62592B1 (bg) 2000-03-31
RU2134966C1 (ru) 1999-08-27
ATE170364T1 (de) 1998-09-15
DE69413059T2 (de) 1999-02-18
EP0732876A1 (en) 1996-09-25
DE69413059D1 (de) 1998-10-08
CZ286785B6 (en) 2000-07-12
SK282251B6 (sk) 2001-12-03
AU678670B2 (en) 1997-06-05
CN1069488C (zh) 2001-08-15
UA45329C2 (uk) 2002-04-15
WO1995015691A1 (en) 1995-06-15
EP0732876B1 (en) 1998-09-02
CA2178214A1 (en) 1995-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0585895B1 (en) Herbicidal compositions
SK74196A3 (en) Plant growth inhibition method and herbicidal agents containing 4-benzoylisoxazol derivative and triazine herbicid
RU2073437C1 (ru) Гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
CZ288248B6 (en) Weed killing method and synergistic herbicidal mixture
EP0589245B1 (en) Composition of herbicides
US5962370A (en) Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
US6887829B2 (en) Herbicidal compositions