SK65494A3 - Piperidinetriazine compounds and their use as stabilizers of organic matters againts degradation by light, heat or oxidation - Google Patents

Piperidinetriazine compounds and their use as stabilizers of organic matters againts degradation by light, heat or oxidation Download PDF

Info

Publication number
SK65494A3
SK65494A3 SK654-94A SK65494A SK65494A3 SK 65494 A3 SK65494 A3 SK 65494A3 SK 65494 A SK65494 A SK 65494A SK 65494 A3 SK65494 A3 SK 65494A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
alkyl
different
Prior art date
Application number
SK654-94A
Other languages
English (en)
Inventor
Graziano Vignali
Fabrizio Guizzardi
Graziano Zagnoni
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK65494A3 publication Critical patent/SK65494A3/sk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových piperidínových zlúčenín vo funkcii svetelných stabilizátorov, tepelných stabilizátorov a oxidačných stabilizátorov organických látok, najmä syntetických polymérov, a takto stabilizovaných organických látok.
Doterajší stav techniky
Stabilizácia syntetických polymérov piperidínovými derivátmi bola popísaná v rôznych patentoch, najmä v US-patentoch 4 102 858, 4 578 472, 4 670 488, 4 883 831 a 4 883 860, v EPpatentoch 172 413 a 253 007, v DE-patente 3 533 451, v GB-patente A 2 176 473 a v japonskej patentovej prihláške č. Hei 4 295 465.
Podstata vynálezu
Vynález sa týka nových zlúčenín všeobecného vzorca I v ktorom
(I)
Ri
A
R = r3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, 0·, skupinu OH, skupinu CHaCN, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 vú skupinu obsahujúcu 5 až skupinu obsahujúcu 3 až 6 skupinu obsahujúcu 7 až 9 substituovaná alebo mono-, na fenylovom zvyšku alkylovou atómov uhlíka, cykloalkoxylo12 atómov uhlíka, alkenylovú atómov uhlíka, fenylalkylovú atómov uhlíka, ktorá je nedi- alebo tri-substituovaná skupinou obsahujúcou 1 až atómy uhlíka, alebo alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, znamená -0- alebo skupinu Re-Ν-, v ktorej Re znamená
I alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo atóm vodíka, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, dialebo tri-substituovaná alkylovou skupinou.obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná na fenylovom zvyšku alkylo- vou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, tetrahyd- rofurfurylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca II
(II) v ktorom R?
má význam uvedený pre R alebo znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, ktorá je substituovaná v polohe 2, 3 alebo 4 alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka, di(alkyl)aminovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až .4. atómy uhlíka alebo skupinou všeobecného vzorca III
v ktorej Qi znamená priamu väzbu, -0-, skupinu -CHz-, skupinu -CH2CH2- alebo skupinu CHs-Ν-, alebo I
Ra tiež znamená skupinu všeobecného vzorca IV
(IV)
R4 znamená skupinu všeobecného vzorca V
h3c ch, / 0 II
R‘A J- II -A---C---R2---N.
/ h3c \ ch3 1 r3
(V) alebo skupinu všeobecného vzorca III alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov Vla až Vie r8-nŔ.
Rl0- 0 (Vla) ..
H,C ) CH-i r~\
Rt-n \/N 02
h3c ch3
(VIc)
R?
(VId)
(Vie) v ktorých
R-z má vyššie uvedený význam,
Re, Rs a Rio, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Ra alebo Rio, tiež znamenajú alkenyl.ovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka,
Qz znamená skupinu -CO-, skupinu -CHzCHz-, skupinu -COCO-, skupinu -CHzCO-alebo skupinu -COCHzCO- a p znamená nulu alebo 1 n znamená 2, 3 alebo 4 a v prípade, že n znamená 2, potom R= znamená niektorú zo skupín všeobecných vzorcov Vila až Vile
-N —R12—NRu Rl3 (Vila) /—\
-N N—N — \_v I R15 (Vllb)
r15 (Vile) v ktorých
Rn, Rib a Ris, ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre R3 alebo Rn a Ria rovnako znamenajú skupinu všeobecného vzorca IV,
R12 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, cykloalkyléndialkylénovú skupinu, v ktorej cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka a každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alkyléndicykloalkylénovú skupinu, v ktorej alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka a každý cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka, fenyléndialkylénovú skupinu, v ktorej každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 atómov uhlíka a prerušenú
1,4-piperazíndiylovou skupinou alebo 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo 1 alebo 2 skupinami Rie-Ν-, kde Rie
I ma význam uvedený pre Ra alebo znamená alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 12 atómov uhlíka, alebo Ria rovnako znamená skupinu všeobecného vzorca
RiT znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka a znamená nulu alebo 1 a v prípade, že ,n znamená 3, potom Rs znamená skupinu všeobecného vzorca VlIIa alebo VlIIb
-N-R19- n---R
I I R18 í R 22 \ \N-rJ
I r (VIĽa)
S.' u
I Ň - R26 (VHIb) •25 v ktorých
R1 e , R 21 ,
R13 , R 24 , R2S a R26, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rn a Ria,
R20 a R22, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu znamenajú nulu alebo 1 a rovnaké alebo , ktoré môžu byť až 6 atómov uhlíka, odlišné, znamenajú celé čísla od 2 do 6, v prípade, že n znamená 4, potom Rs znamená skupinu všeobecného vzorca IX
-N - R98— N — R99— N — R30— N I
R77 v ktorom
R27 a R31, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rn a Ris a
Rae, R29 a Rso, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka.
Príkladmi alkylovej skupiny obsahujúcej najviac 18 atómov uhlíka sú metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, butylová skupina, 2-butylová skupina, izobutylová skupina, terc.butylová skupina, pentylová skupina, 2-pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, 2-etylhexylová skupina, terc.oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, dodecylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, hexadecylová skupina a oktadecylová skupina.
Príkladmi alkylovej skupiny obsahujúcej 2 až 4 uhlíka a substituovanej alkoxylovou skupinou 8 atómov uhlíka, výhodne alkoxylovou skupinou 4 atómy uhlíka, obzvlášť metoxylovou skupinou atómy až obsahujúcou obsahujúcou alebo etoxylovou až skupinou, sú 2-metoxyetylová skupina, 2-etoxyetylová skupina,
3-metoxypropylová skupina, 3-etoxypropylová skupina, 3-buto8 xypropylová skupina, 3-oktoxypropylová skupina a 4-metoxybutylová skupina.
Príkladmi alkylovej skupiny obsahujúcej 2 až 4 atómy uhlíka a substituovanej di(alkyl)aminovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, výhodne dimetylaminovou skupinou alebo dietylaminovou skupinou, sú 2dimetylaminoetylová skupina, 3-dimetylaminopropylová skupina,
3-dietylaminopropylová skupina, 3-dibutylaminopropylová skupina a dietylaminobutylová skupina.
Výhodnými príkladmi alkylovej skupiny obsahujúcej 2 až 4 atómi uhlíka a substituovanej skupinou vzorca III sú skupiny
Q^N- (CH2)2_4pričom obzvlášť výhodnou je skupina
Príkladmi alkoxylovej skupiny obsahujúcej najviac 18 atómov uhlíka sú metoxylová skupina, etoxylová skupina, propoxylová skupina, izopropoxylová skupina, butoxylová skupina, izobutoxylová skupina, pentoxylová skupina, izopentoxylová skupina, hexoxylová skupina, heptoxylová skupina, oktoxylová skupina, decyloxy-skupina, dodecyloxy-skupina, tetradecyloxy-skupina, hexadecyloxy-skupina a oktadecy1oxy-skupi na. Výhodnými príkladmi Ri a R? sú alkoxylová skupina obsahujúca 6 až 12 atómov uhlíka, najmä heptoxylová skupina a oktoxylová skupina.
Príkladmi cykloalkylovej skupiny, obsahujúcej 5 až 12 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, sú cyklopentylová skupina, mety1cyklopentylová skupina, dimetylcyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, mety1cyklohexylová skupina, dimetylcyklohexylová skupina, trimetylcyklohexylová skupina, terc.butylcyklohexylová skupina, cyklooktylová skupina, cyklodecylová skupina a cyklododecylová skupina. výhodná je nesubstituovaná alebo substituovaná cyklohexylová skupina.
Príkladmi cykloalkoxylovej skupiny obsahujúcej 5 až 12 atómov uhlíka vo význame všeobecných symbolov Ri a Rv sú cyklopentoxylová skupina, cyklohexoxylová skupina, cykloheptoxylová skupina, cyklooktoxylová skupina, cyklodecyloxy-skupina a cyklododecyloxy-skupina. Výhodné sú cyklopentoxylová skupina a cyklohexoxylová skupina.
Príkladmi alkenylovej skupiny obsahujúcej najviac 18 atómov uhlíka sú alylová skupina, 2-metylalylová skupina, butenylová skupina, hexenylová skupina, undecenylová skupina a oktadecenylová skupina. Výhodné sú alkenylové skupiny, v ktorých je atóm uhlíka v polohe 1 nasýtený. Obzvlášt výhodná je alylová skupina.
Reprezentačnými príkladmi fenylovej skupiny, ktorá je mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka sú mety1 fénylová skupina, dimetylfenylová skupina, trimetylfenylová skupina, terc.butyl fenylová skupina, di-terc.butylfenylová skupina, 3,5-di-terc.butyl4-metylfenylová skupina, metoxyfenylová skupina, etoxyfenylová skupina a butoxyfenylová skupina.
Príkladmi fenylalkylove j skupiny obsahujúcej 7 až 9 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo trisubsti tuovaná na fenylovom zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, sú benzylová skupina, metyIbenzylová skupina, dimetylbenzylová skupina, trimetyibenzylová skupina,
2-butylbenzylová skupina a 2-fenyletylová skupina. Výhodná je benzylová skupina.
Reprezentačnými príkladmi alifatickej acylovej skupiny obsahujúcej najviac 12 atómov uhlíka sú acetylová skupina, propionylová skupina, butyrylová skupina, izobutyrylová skupina, pentanoylová skupina, hexanoylová skupina, heptanoylová skupina, oktanoylová skupina, 2-etylhexanoylová skupina, dekanoylová .. skupina, undekanoylová skupina, dodekanoylová skupina, akryloylová skupina, krotonylová skupina a 10-undecenoylová skupina. Obzvlášť výhodné sú alkanoylová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka a alkenoylová skupina obsahujúca 3 až 8 atómov uhlíka.
Príkladmi alkylénovej skupiny obsahujúcej najviac 12 atómov uhlíka sú etylénová skupina, propylénová skupina, trimetylénová skupina, 2-metyltrimetylénová skupina, 2,2-dimetyltrimetylénová skupina, tetrametylénová skupina, pentametylénová skupina, hexamety1énová skupina, trimetylhexametylénová skupina, oktametylénová skupina, dekameťylénová skupina a dodekametylénová skupina.
Výhodným príkladom alkylénovej skupiny obsahujúcej 4 až 12 atómov uhlíka a prerušenej 1,4-piperazíndiylovou skupinou vo význame všeobecných symbolov Rx2 je skupina
- (CH2>2 - 3- ~ (CH1)2 - 3_
Príkladmi alkylénovej uhlíka a prerušenej 1, 2 heptán-1,7-diylová skupina skupiny obsahujúcej 4 až 12 atómov alebo 3 atómami kyslíka sú 4-oxa-
4,7-dioxadecen-l,10-diylová skúpia 4,7,10-trioxatri - /
na, 4,9-dioxadodekan-1,12-diylová skupina, dekan-1,13-diylová skupina.
Reprezentačnými príkladmi alkylénovej až 12 atómov uhlíka a prerušenej 1 alebo sú skupiny skupiny obsahujúcej skupinami Rie-NI — (CH2)2 _ 3- N - (CH2)2 _ 3- N - (CH^ _ 3 R16 R16
Reprezentačnými príkladmi skupín majúcich 1 alebo 2 cykloalkylénové skupiny obsahujúce 5 až 7 atómov uhlíka sú cyklohexylénová skupina, metylcyklohexylénová skupina, cyklohexyléndimetylénová skupina, metyléndicyklohexylénová skupina a skupina
ch3 ch3
Fényléndimetylénová skupina je výhodným príkladom fenyléndialkylénovej skupiny, v ktorej každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka.
Výhodnými významami Ri a R? sú atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, skupina OH, alkoxylová skupina obsahujúca 6 až 12 atómov uhlíka, cykloalkoxylová skupina obsahujúca 5 až 8 atómov uhlíka, alylová skupina, benzylová skupina alebo acetylová skupina, najmä atóm vodíka alebo metylová skupina.
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená -0- alebo skupinu Re-N-, kde Re znamená atóm
I .. ; .· vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka,
R- znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka,
R3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 14 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, dialebo tri-subst ituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, benzylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná na fenylovom zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 ak
Rs atómy vzorca uhlíka xylovou skupinou (-alkyl Jaminovou obsahuje 1 až 4 kde Qi znamená skupinu
IV, znamená skupinu atómy alkouhlíka, tetrahydrofurfurylovú skupinu,
II, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až a substituovanú v polohe 2 alebo v polohe obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok atómy uhlíka, alebo skupinou vzorca III, priamu väzbu, -0-, skupinu -CHz- alebo
R3 tiež znamená skupinu vzorca
-CH2CH2-, alebo skupinu vzorca V dialebo skupinu vzorca III alebo jednu zo skupín
Rio, ktoré môžu vzorcov
Vla až Vie, v ktorých R®, R9 a byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rs alebo Rio tiež znamená alkenylovú skupinu uhlíka alebo ťenylovú skupinu, obsahujúcu 3 až 12 atómov ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo skupinou obsahujúcou 1 triaž 4 substituovaná alkylovou alkoxylovou skupinou obsahujúcou
Qz znamená skupinu -C0-, skupinu atómy uhlíka alebo atómy uhlíka,
-CHzCH-i-, skupinu znamená nulu alebo znamená 2, potom znamená jednu
Vile, v ktorých alebo odlišné, zo až
-COCO- alebo skupinu -COCH-CO-, p a n znamená 2, 3 alebo 4 a skupín všeobecných vzorcov Vila až i, Ris a Ria, ktoré môžu byť rovnaké majú významy uvedené pre Rs alebo Rn a
Ri
R13 tiež znamenajú skupinu vzorca IV, R12 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 10 atómov uhlíka, cyklohexylénovú skupinu, cyklohexylénďimetylénovú skupinu, metyléndicyklohexylénovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 atómov uhlíka a prerušenú 1,4-piperazíndi ylovou skupinou alebo 1, 2 alebo 3 atómy kyslíka alebo 1 alebo 2 skupinami R16-N-, kde Rie má význam uvedený pre R3 alebo znamená
I alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 8 atómov uhlíka, alebo R12 tiež znamená skupinu
R17~,
R14 Ri? znamenajú alkylénovú atómy uhlíka a q znamená nulu v prípade, že n znamená 3, potom znamená skupinu vzorca VHIa skupinu obsahujúcu 2 až 4 alebo 1, a
Rs
R 21 > R 2 3 , R 2 ί , R 2 5 a alebo VlIIb, v ktorých Rie
Rze, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy R22, ktoré môžu byť alkylénovú skupinu obsahujúcu znamenajú nulu alebo la sa alebo odlišné, znamenajú celé v prípade, že n znamená 4, potom znamená skupinu všeobecného vzorca R31, ktoré môžu byť rovnaké alebo uvedené pre Rn rovnaké alebo uvedené rovnaké pre Rn a R13, Rie, R20 a alebo odlišné, znamenajú až 4 atómy uhlíka, r a u t, ktoré môžu byť rovnaké od 3 do 6 a číslo
Rs
IX, v ktorom Rs? a niny
Rs
R3 obsahujúcu 2 až odlišné majú významy a Ris, a Rse, R29 a Rao, ktoré môžu byť odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu 4 atómy uhlíka.
Obzvlášť výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčevšeobecného vzorca I, v ktorom znamená -0- alebo skupinu Re-Ν-, kde R<s I vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 uhlíka, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 uhlíka, znamená atóm až 8 atómov až 8 atómov znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 cyklohexylovú skupinu, ktorá je nesubstimono-, di- alebo tri-substituovaná alkyobsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, benzytetrahydrofurfurylovú skupinu, vzorca II, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až uhlíka, ktorá je substituovaná v polohe 2.alebo 3 metoxylovou skupinou, etoxylovou skupinou, aminovou skupinou, dietylaminovou skupinou alebo 4-morfolínylovou skupinou alebo R3 tiež znamená vzorca IV, atómov uhlíka, tuovaná alebo lovou skupinou lovu skupinu, skupinu atómy v polohe dimety1skupinu znamená skupinu vzorca V alebo 4-morfolínylovú alebo niektorú zo skupín vzorcov Vla až Vie, v skupinu ktorých v
i.
Ra, Re a Rio, významy skupinu skupinu skupinu alebo 4 v prípade, že znamená
Rs ktorých odlišné ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú uvedené pre Rs alebo Rio tiež znamená alkenylovú obsahujúcu 3 až 11 atómov uhlíka
Qz znamená skupinu -CO-, skupinu alebo fenylovú
-CH2CH2- alebo
-COCO-, p n znamená niektorú znamená nulu alebo 1 a
2, potom skupín vzorcov ís, ktoré môžu zo majú významy uvedené pre Rs tiež znamenajú skupinu vzorcov alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až cyklohexyléndimetylénovú skupinu, lénovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu obsahujúcu 4
1,4-piperazíndiylovou atómami
Ríš má acylovú n znamená 2, 3
Vila až Vile, v byť rovnaké alebo alebo Rn a R13
IV, R12 znamená atómov uhlíka, až 10 atómov uhlíka metyléndicyklohexyskupinu, alkylénovú a prerušenú skupinou alebo 1, alebo 3 kyslíka alebo alebo pre skupinami význam uvedený skupinu obsahujúcu alkoxykarbonylovú skupinu, obsahuje 1 až 4 atómy skupinu vzorca
R3
Rie-Ν-, kde
I alebo znamená alifatickú až 4 atómy uhlíka alebo ktorej alkoxylový uhlíka, alebo zvyšok
Rii tiež znamená
o
0>-R1~.
Ri< a Ri? znamenajú alkylénovú skupinu atómy uhlíka a q znamená nulu alebo 1 v prípade, že n znamená 3, potom znamená skupinu vzorca VlIIa alebo VlIIb, v ktorých Rie,
R-e, ktoré môžu byť rovnaké alebo obsahujúcu 2 až 4
R5
R?i, R?a, R24, R22 a odlišné, majú významy R22, ktoré môžu byť alkylénovú skupinu obsahujúcu znamenajú nulu alebo la sa alebo odlišné, znamenajú celé rovnaké a lebo odlišné, znamenajú atómy uhlíka, r a u t, ktoré môžu byť rovnaké číslo od 2 do 5, a až 4 uvedené pre R i i a Ri a , Ri 9 , Rio a v prípade, že n znamená 4, potom
R5 znamená skupinu vzorca IX, v ktorom Rz-z a R3i, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rix a Ria, a Rzs, R29 a Rso, ktoré môžu byť rovnaké a-lebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka.
niny
Obzvlášť zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčevšeobecného vzorca I, v ktorom znamená -0- alebo skupinu Re-Ν-, kde Re vodíka alebo a1kýlovú skupinu obsahujúcu znamená atóm až 4 atómy uhlíka, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu uhlíka, až 5 atómov
R3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, skupinu vzorca II alebo skupinu vzorca IV, znamená skupinu vzorca V alebo morfolínylovú skupinu alebo jednu zo skupín vzorcov Vla až Vie, v ktorých Re, Rg a Rio, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rs, Q- znamená -CO- alebo -CH2CH2-, p znamená nulu alebo 1 a n znamená 2, až 8 skupinu alebo
4, a v prípade, že n znamená 2, potom
R=>
znamená jednu
R11, R13 a Ri zo skupín s , ktoré vzorcov môžu byť
Vila až Vile, v rovnaké alebo odlišné, ktorých uvedené pre majú významy znamenajú skupinu vzorca
R3
IV, alebo Rn a Ria tiež
R12 znamená alkylénovú atómov uhlíka, cyklohexylénskupinu obsahujúcu 2 až 6 dimetylénovú skupinu, metyléndicyklohexylénovú skupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 6 až 10 atómov uhlíka a prerušovanú 1,4-piperazíndiylovou skupinou alebo atómami kyslíka alebo alebo význam uvedený pre Rs obsahujúcu 2 až 3 atómy skupinou R16-N-, kde
I
R14 znamená alkylénovú
Rie má v prípade, že n znamená 3, potom skupinu uhlíka a q znamená nulu alebo 1,
r5 znamená skupinu vzorca VlIIa . alebo VlIIb, v ktorých r
znamená nulu, Ria, Rzi, R24, R z s , a Rze, ktoré môžu byť
rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rn a
R13, R19 a Rzo, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné,
znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 3 atómy uhlíka, u znamená nulu alebo lasa t, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú celé číslo od 3 do 5, a v prípade, že n znamená 4, potom
Rs znamená skupinu vzorca IX, v ktorom Rz? a Rsi, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rn a Ria, a Rze, Rzs a R3O, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 3 atómy uhlíka.
Mimoriadne zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Ri a R? znamenajú atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
A znamená -O- alebo skupinu -NH-,
Rz znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 2 atómy uhlíka,
R3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylovú skupinu alebo 1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidylovú skupinu,
R 4 znamená skupinu vzorca V alebo skupinu vzorca Vla alebo
VIb, v ktorých R θ a R 9 , ktoré môžu byť rovnaké alebo
odli šné, majú významy uvedené pre R3, Rio znamená
2.2.6.6- tetrametyl-4-piperidylovú skupinu alebo 1,2,2,-
6.6- pentametyl-4-piperidylovú skupinu a n znamená 2, 3 alebo 4, a v prípade, že n znamená 2, potom
Rs znamená skupinu — N- (CH2)2_6-N —
Rn R13 alebo skupinu
Λ~\ ,Ν ~ (CH2CH2- Ν —i) q *15 v ktorých Rxx, Ria a Ris, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rs a q znamená nulu
alebo 1 a
v prípade, že n znamená 3, potom
Rs znamená skupinu - N 1 - (CH2)2-3- N - 1 — (CH2)2-3 - N -, a 1
1 Rx 1 e 1 R21
v prípade, že n znamená 4, potom
R 5 znamená skupinu
- N I (CH2)2-3- N 1 - (CH2)2-3- N · 1 — (CHz)2-s - N - 1
1 R ľ! 7 1 1 1 R 3 1
a R i e i R zx , R27 a Rs x majú významy uvedené pre Rs .
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu pripraviť známymi spôsobmi.
V rámci spôsobu A sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca I pripraviť reakciou, uskutočnenou v ľubovoľnom poradí a vo vhodných molárnych pomeroch, chloridu kyseliny kyanúrovej so zlúčeninami vzorcov Xa až Xc
R4-H, r5-(H)n (Xb) (Xc)
Táto reakcia sa uskutočňuje v inertnom organickom rozpúšťadle, napríklad v touléne, xyléne, trimetylbenzéne, terc.18 zmesi tvorenej terc.amylalkoholom a uveľubovoľnom pomere, v prítomnosti výhodnej napríklad v prítomnosti hydroxidu alebo °C, amylalkohole alebo v denými uhľovodíkmi v anorganickej zásady, uhličitanu sodného alebo draselného, pri teplote -20 až 200 výhodne' pri teplote -10 až 180 °C.
V rámci spôsobu B sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca I získať najskôr prípravou odpovedajúcich zlúčenín, v ktorých je skupina
nahradená alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, a následnou reakciou získaných alkylových derivátov s príslušným molárnym množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca XI
v prítomnosti katalyzátora, akým je alkalický kov, alkoxid alkalického kovu obsahujúci kého kovu alebo hydrid alkalického kovu alebo alkoxid titaničitý obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka alebo dibutylcínoxid, pričom táto reakcia sa uskutočňuje v neprítomnosti rozpúšťadla alebo v inertnom organickom rozpúšťadle, akým je napríklad toluén, xylén alebo trimetylbenzén, pri teplote od 100 do 200 °C, výhodne pri teplote od 110 do 180 °C.
V prípade, že sa použije spôsob B, potom je možné pri reakcii s chloridom kyseliny kyanúrovej v prípade, že A znamená -0-, použiť zlúčeninu všeobecného vzorca XI, v ktorej A znamená -0- ako prechodný akceptor uvoľnenej kyseliny chlorovodíkovej, pričom vytvorený hydrochlorid sa následne neutralizuje hydroxidom sodným alebo draselným alebo alkoxidom sodným alebo draselným obsahujúcim 1 až 4 atómy k opätovnému uvoľneniu voľnej zásady, ktorá bude takto k dispozícii pre transesterifikačnú reakciu.
Jednotlivé reakčné stupne sa môžu previesť v jedinom reaktore a v rovnakom rozpúšťadle alebo v rôznych rozpúšťadlách a buď bez izolácie medziproduktov z reakčnej zmesi alebo po ich izolácii a prípadnom prečistení.
Zlúčeniny všeobecných vzorcov Xa a XI sa môžu pripraviť známymi spôsobmi. Ostatné reakčné zložky sú buď komerčne dostupné alebo sa môžu pripraviť známymi spôsobmi.
Ako už bolo uvedené v úvode, sú zlúčeniny podľa vynálezu vysoko účinné pri zlepšení bility a oxidačnej stability organických tických polymérov a kopolymérov pričom sú stabilizáciu polypropylénových vlákien.
Príkladmi takýchto organických látok, látok, najmä synteobzvlášť vhodné na ktoré môžu byť takto stabilizované, sú:
1. Polyméry monoolefínov a diolefínov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén, poly-4-meťy1-1-pentén , polyizoprén alebo polybutadién, ako i polyméry cykloolefí nov, napríklad cyklopenténu alebo norbornénu, ďalej polyetylén (poprípade zosieťovaný), napríklad vysokohustotný polyetylén (HDPE), nízkohustotný polyetylén (LDPE), lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE), rozvetvený n ízkohustotný polyetylén (BLDPE).
Polyolefíny, t.j. polyméry monoolefínov, ktorých príklady sú uvedené v predchádzajúcom odstavci, najmä polyetylén a polypropylén, sa dajú pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä za použitia nasledujúcich postupov:
a) radikálovej polymerácie (obvykle pri vysokom tlaku a pri zvýšenej teplote),
b) katalytickej polymerácie za použitia katalyzátora, ktorý obvykle obsahuje jeden alebo viac kovov zo skupiny IVb, Vb, VIb alebo VIII periodickej tabuľky. Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako sú najmä oxidy, halidy, alkoxidy, estery, étery, amíny, alkyly, alkenyly, alebo/a aryly, ktoré môžu byť buď π- alebo σ-koordinované. Tieto komplexy kovov môžu byť vo voľnej forme alebo fixované na substrátoch, typicky na aktivovanom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hlinitom alebo oxide kremičitom. Uvedené katalyzátory môžu byť rozpustné alebo nerozpustné v polymeračnom prostredí a dajú sa pri polymerácii používať ako také alebo sa môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú najmä alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkyloxidy kovov alebo alkyloxany kovov, ktorých kovy sú prvkami zo skupín la, Ha alebo/a Hla periodickej tabuľky. Tieto aktivátory sa môžu vhodne modifikovať ďalšími esterovými éterovými, aminovými alebo s ilyléterovými skupinami. Tieto katalytické systémy sú obvykle označované ako katalyzátory Phillips, Štandard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocenové katalyzátory alebo katalyzátory SSC (single site catalysts).
Zmesi polymérov uvedených v odstavci 1, napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropylénu s polyetylénom (napríklad PP / HDPE, PP / LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénu (napríklad LDPE / HDPE).
3. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov medzi sebou alebo s inými vinylovými monomérmi, napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE) a jeho zmesi s n ízkohustotným polyetylénom (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry. etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetánkrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhol’natým, alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich soli (ionoméry), ako i terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etylidén-norbornén, a zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi uvedenými v odstavci 1 vyššie, napríklad kopolyméry polypropy1énu a etylénu s propylénom, kopolyméry LDPE a etylénu s vinylacetátom (EVA), kopolyméry LDPE a etylénu s kyselinou akrylovou (EAA), kopolyméry LLDPE a etylénu s vinylacetátom, kopolyméry LLDPE a etylénu s kyselinou akrylovou, a alternujúce alebo štatistické kopolyméry polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, napríklad s polyamidmi.
4. Uhľovodíkové živice (napríklad z monomérov obsahujúcich 5 až 9 atómov uhlíka), vrátane ich hydrogénovaných modifikácií (napríklad živíc na prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.
5. Polystyrén, poly(p-mety1styrén), poly(α-metylstyrén) .
6. Kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu s diénmi alebo akrylovými derivátmi, napríklad styrén / butadién , styrén / akrylonitri 1, styrén / alky1-metakrylát, styrén/ butadién / alkyl-akrylát, styrén / butadién / alkyl-metakrylát, styrén / anhydrid kyseliny maleinovej, styrén / akrylonitril / / metyl-akrylát, zmesi s vysokou rázovou húževnatostou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo terpolyméru etylén / propylén / dién, a blokové kopolyméry styrénu, ako je styrén / butadién / sty rén, styrén / izoprén / styrén, styrén / etylén / butylén / / styrén alebo styrén / etylén / propylén / styrén.
7. Štiepené kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu, napríkl.ad ..styrén na polybutadiéne, styrén na kopolymére polýbutadiénu a styrénu alebo na kopolymére polybutadiénu a akrylonitrilu, styrén a akrylonitril (alebo metakrylonitri 1) na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a mety1-metakrylát na polybutadiéne, styrén a anhydrid kyseliny maleinovej na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinovej alebo maleinimid na polybutadiéne, styrén a maleinimid na polybutadiéne, styrén a alky1-akrylát alebo metakryláty na polybutadiéne, styrén a akrylonitril na terpolyméroch etylén / propylén / dién, styrén a akrylonitril na polyalky1-akrylátoch alebo polyalkyl-metakrylátoch, styrén a akrylonitril na kopolyméroch akrylát / butadién, ako i ich zmesi s kopolymérmi uvedenými v odstavci 6, napríklad zmesi kopolymérov známe ako polyméry ABS, MBS, ASA alebo AES.
8. Polyméry obsahujúce halogén, ako je polychloroprén, chlórkaučuky, chlórovaný alebo chlórsulfonový polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, homo- a kopolyméry epichlórhydrinu, najmä polyméry vinylových zlúčenín obsahujúcich halogén, napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, ako i ich kopolyméry, ako sú kopolyméry vinylchloridu a vinylidenchloridu, viny 1 chlóridu a vinylacetátu alebo viný-lidenchloridu a vinylacetátu.
9. Polyméry odvodené od a, β-nenasýtených kyselín a ich derivátov ako sú polyakryláty a polymetakryláty, polymetylmetakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, ich rázová húževnatosť je modifikovaná buty1-akrylátom.
10. Kopolyméry monomérov uvedených v odstavci 9 medzi sebou s inými nenasýtenými monomérmi, napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalkyl-akrylátu alebo akrylonitrilu a vinylhalogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkyl-metakrylátu a butadiénu.
11. Polyméry odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov alebo ich., acylderivátov alebo acetalov, napríklad polyvinylalkohol, polyvinyl-acetát, polyvinyl-stearát, polyviny1-benzoát, polyvinyl-maleinát, polyvinyl-butyrál, polyalyl-ftalát alebo polyalyl-melamín, ako i ich kopolyméry s olefínmi uvedenými vyššie v odstavci 1.
12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako sú polyalkylénglykoly, polyetylénoxid, polypropylénoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.
13. Polyacetaly, ako je polyoxymetylén a také polyoxymetylény, ktoré obsahujú ako komonomér etylénoxid, polyacetaly modifikované termoplastickými polyuretánmi, akryláty alebo MBS.
14. Polyfenylénoxidy a sulfidy, a zmesi polyfenylénoxidov s polymérmi styrénu alebo polyamidy.
15. Polyuretány odvodené jednak od hydroxylovou skupinou zakončených polyéterov, polyesterov alebo polybutadiénov a jednak alifatických alebo aromatických poly izokyanátov, rovnako ako ich prekurzorov.
od aminokarboxylových kyselín napríklad polyamid 4, polyamid 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamidy, ktoré vznikli z m-xylénpolyamidy pripravené z hexametykyseliny s alebo napríklad polypoly-m-fenylénzmienených polyionomérjni alebo
16. Polyamidy a kopolyamidy odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín alebo/a alebo odpovedajúcich laktamov, 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, polyamid 12, aromatické diamínu a kyseliny adipovej, léndiamínu a izoftalovej alebo/a tereftálovej bez elastoméru ako modi fikačného činidla,
2,4,4-trimetylhexametylén-tereftalamid alebo izoftalamid, a tiež blokové kopolyméry vyššie amidov s polyolefínmi, kopolyméry olefínov, chemicky viazanými alebo štiepenými elastomérmi, alebo s polyétermi, napríklad s polyetylénglykolom, polypropylénglykolom alebo polytetramety1énglykolom, ako i polyamidy alebo kopolyamidy modifikované EPDM alebo ABS, a polyamidy kondenzované behom spracovania (polyamidové systémy RIM).
17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.
18. Polyestery odvodené od dikarboxylových kyselín a diolov alebo/a od hydroxykarboxylových kyselín alebo odpovedajúcich laktonov, napríklad polyetylén-tereftalát, polybutylén-tereftalát, poly-1,4-dimetylolcyklohexán-tereftalát a polyhydroxybenzoáty, ako i blokové kopolyéter-estery odvodené od hydroxylovou skupinou zakončených polyéterov, a tiež polyesterov modifikované polykarbonáty alebo MBS.
19. Polykarbonáty a polyester-karbonáty.
20. Polysulfóny, polyéter-sulfóny a polyéter-ketóny.
21. Zosieťované polyméry odvodené jednak od aldehydov a jednak od fenolov, močovín alebo melamínov, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínformaldehydové živice.
22. Vysýchavé a nevysýchavé alkydové.živice.
23. Nenasýtené polyesterové živice odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacmocnými alkoholmi a vinylových zlúčenín ako zosieťujúcich činidiel, a tiež ich ťažko horľavé halogén obsahujúce modifikácie .
24. Zosieťovateľné akrylové živice odvodené od substituovaných akrylátov, napríklad epoxy-akryláty, uretán-akryláty alebo polyester-akryláty.
živice živicami
Alkydové živice, polyesterové živice zosietené s melamínovými živicami, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.
napríklad epoxi dov.
a akrylátové močovinovými
Zosietené epoxidové živice bi sglyc idýléterov
Prírodné a želatína, a ich napríklad celulózy, prírodná alebo odvodené od polyepoxidov, od cykloalifatických dicelulóza, prírodný kaučuk modifikované homológne deriváty, celulózy a butyráty je metylcelulóza , ako i ako je polyméry, chemicky celulózy , propionáty étery celulózy, ako živica a ich deriváty.
acetáty alebo napríklad PP / EPDM, PVC / ABS, PVC / MBS / PBT, PVC / CPE, PVC /termoplastický PUR,
PPO / PA 6,6 a kopolyméry, PA / HDPE
Zmesi vyššie uvedených polyamid / EPDM , PC / ABS, PBTP /akryláty, POM POM / akrylát polymérov (polyblends), alebo ABS, PVC / EVA, / ABS, PC / ASA, PC / termoplast ický PUR, PC/ POM / MBS, PPO / HIPS, PA / PP, PA / PPO.
zmesami a rastna báze
29. V prírode sa vyskytujúce syntetické organické materiály, ktoré sú čistými monomérnými zlúčeninami alebo takých zlúčenín, napríklad minerálne oleje, živočíšne linné tuky, oleje a vosky, alebo oleje, tuky a vosky syntetických esterov (napríklad ftalátov, adipátov, fosfátov alebo trime11 iatátov) a tiež zmesi syntetických esterov nerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, tie, ktoré sa používajú ako zvlákňovacie zmesi, ako i materiálov.
emulzie takýchto
0. Vodné emulzie prírodných alebo prírodný latex kov, napríklad kopolymérov styrénu a butadiénu.
Predmetom vynálezu je tiež náchylnú k degradácii indukovanej s minajmä vodné syntetických kaučualebo latexy karboxylovaných kompozícia obsahujúca látku svetlom, teplom a oxidáciou a aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I a prípadne ďalšie konvenčné prísady pre syntetické polyméry.
Výhodné sú kompozície, v ktorých je organickou látkou syntetický. polymér, napríklad polyolefín, najmä polyetylén alebo polypropylén.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú obzvlášť vhodné na zlepšenie svetelnej stability, tepelnej stability a oxidačnej stability polyolefínov, najmä polyetylénu a polypropylénu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu použiť v zmesiach s organickými látkami v ľubovoľných pomeroch v závislosti na povahe látky, ktorá má byť stabilizovaná, na jej finálnom použití a na prítomnosti ostatných prísad.
Všeobecne je vhodné použiť napríklad 0,01 až % hmotnosti zlúčenín všeobecného vzorca I, hmotnosti, vzťahuje sa na hmotnosť výhodne medzi 0,05 až 1 % látky, ktorá má byť stab i 1 i zovaná.
Všeobecne sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca I pridať k p'olymérnym látkam pred polymeráciou alebo zosieťovaním, v priebehu polymerácie alebo zosieťovania alebo po polymeráci i alebo zosieťovaní uvedenej látky.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu do polymeračnej látky zabudovať v čistej forme alebo zapuzdrené vo voskoch, olejoch alebo polyméroch.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu zabudovať do polymérnych látok rôznymi spôsobmi , akými nie zložiek vo forme prášku alebo mokré zmiešavanie zložiek vo forme roztokov alebo suspenzií alebo tiež vo forme predzmesí. V rámci týchto spôsobov sa môže polymér použiť vo forme prášku, granulí, roztokov, suspenzií alebo vo forme latexov.
Organické látky stabilizované zlúčeninami všeobecného
I» vzorca I podľa vynálezu výrobkov, fólií, páskov, povlakov a podobne.
sa môžu použiť na výrobu monofilamentov, vlákien, formovaných povrchových všeobecného vzorca I s látkami sa pridať a akými sú organickými prísady pre antioxidačné činidlá, látky niklové stabilizátory, pigďalšie konvenčné
Do_. zmesí zlúčenín môžu prípadne polyméry, ultrafialové žiarenie, zmäkčovadlá, antistatické činidlá, látky zvyšusyntet i cké pohlcujúce menty, plnivá, júce odolnosť proti ohňu, mazivá, inhibítory korózii vátory kovov.
a deaktiŠpecifickými príkladmi prísad, ktoré sa môžu použiť v kombinácii so zlúčeninami všeobecného vzorca I podľa vynálezu, sú:
1. Antioxidanty
1.1. Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-di-terc.butyl-
4-metylfenol, 2-terc.butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-etylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc . buty1-4-izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol,
2-(a-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tricyklohexy1 fenol, 2,6-di-terc.butyl-4-metoxymety1 fenol, 2,6-dinony1-4-metylfenol, 2,4-dimety1-6-(1'-mety 1-1 '-undecyl)fenol, 2., 4-dimetyl-6-(l '-metyl-1 '-heptadecyl ) - fenol, 2,4-dimetyl-6-(1'-metyl-1'-tridecyl)fenol a ich zmesi.
1.2. Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-diokty1tiomety1-
6-terc.buty1 fenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-di- oktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.
1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny, napríklad
2,6-di-terc.buty1-4-metoxyfenol, 2,5-terc.butylhydrochinón,
2.5- di-terc.amylhydrochinón, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol,
2.6- di-terc.butylhydrochinón, 2,5-di-terc.buty1-4-hydroxyani- zol, 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-di-terc.butyl-4hydroxyfeny1-stearát, bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl) adipát.
1.4. Hydroxylované tiodifenylétery, napríklad 2,2'-tio- bis(6-terc.buty1-4-metylfenol), 2,2 '-ť iobi s(4-oktylfenol),
4,4 ' -1 i.o bis (6-terc.butyl-2-metylfenol) , 4,4'-tiobis(3,6-disek.amylfenol), 4,4'-bis(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.
1.5. Älky1 idénbisfenoly, napríklad 2,2'-metylénbis(6- terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylénbis(6-terc.butyl-4-etylfenol ) , 2,2'-metylénbis[4-metyl-6-(a-metylcyklohexyl)fenol],
2,2'-metylénbis(4-metyl-5-cyklohexylfenol), 2,2'-metylénbis( 6-nony1-4-metylfenol), 2,2'-metylénbis(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2'-ety1idenbis(4,6-di-terc.buty1 fenol), 2,2 '-etylidenbis(6-terc.buty1-4-izobutylfenol), 2,2'-metylénbis[6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol] , 2,2'-metylénbis[6-(a,a-dimetylbenzyl)4-nony1 fenol], 4,4 '-metylénbis(2,6-di-terc.buty1 fenol), 4,4'metylénbis(6-terc.butyl-2-metylfenol), l,l-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis(3-terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol, 1,1, 3-tri s(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután , l,l-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etylénglykól-bis[3,3-bis-(3'-terc.butyl-4 '-hydroxyfenyl)butyrát], bis(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadién, bis[2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc.butyl-4-metylfenyl]-tereftalát, 1,1-bis(3,5-dimety1-2-hydroxyfeny1)bután, 2,2-bis(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis(5-terc.butyl-4hydroxy-2-metylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobután, 1,1,5,5-tetra(5-terc.buty1-4-hydroxy-2-metylfenyl)pentán.
1.6. 0-, N- a S-benzylové zlúčeniny, napríklad 3,5,3',5'-tetra-terc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkaptoacetát, tris(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzy1 )amín, bis(4-terc-buty1-3-hydroxy-2,6-d i metylbenzyl)ditiotereftalát, bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, izooktyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.
1.7. Hydroxybenzylové malonáty, napríklad dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2~(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoetyl-2,2-bis(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzyl)malonát, bi s[4-(1,1,3,3-tetrametylbuty1)feny1]-2,2-bi s-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.
1.8. Aromatické hydroxybenzylové zlúčeniny, napríklad
1,3,5-tris(3,5-di-terc.hutyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimetylbenzén, l,4-bis(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzy1)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzyl)fenol.
1.9. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis(oktylmer- kapto)-6-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyanilíno )-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilíno)~ -1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.buty1-4hydroxy f enoxy )-l,3,5-triazín, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4hydroxyfenoxy)-1,2,3-triazín, l,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4hydroxybenzyl)izokyanúrát, 1,3,5-tris(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylety1)-l,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-dicyk1ohexy1-4-hydroxybenzyl)i zokyanurát.
1.10. Benzylfosfonáty, napríklad dimety1-2,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3 ,-5-di-terc .butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylbenzy1 fosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej kyseliny.
1.11. Acylaminofenoly, napríklad 4-hydroxylaurani1id , 4hydroxystearanilid, oktyl-N-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamát.
1.12. Estry β-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonandiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom , Ji,N'-bis/hydroxyetyloxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.
1.13. Estery β-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-mety1 fény1)propionovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom , N,N '-bi s(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-1rioxabi cyklo[2,2,2]oktánom.
1.14. Estery β-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propionovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,5-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tri s(hydroxyetyl)izokyanurátom , N,N'-bi s(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4hydroxymety1-1-fosfa-2,6,7-trioxabicykló[2,2,2]oktánom.
1.15. Estery 3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfeny1octové j kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom , tiodietylénglykolom, d i etylénglykolom, trietylénglykolom, pentaérytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bi s(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymety1-1fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.
1.16. Amidy β-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfeny1)propionovej kyseliny, napríklad N,N'-bi s(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenylpropiony1)hexametyléndiamín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropi ony1)trimetyléndiamín, N,N'-bis(3,5-diterc.bu±y1-4-hydroxyfenylpropiony1)hydrazín.
2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a stabilizátory proti účinkom svetla.
2.1. 2-(2'-hydroxyfenl)benztriazoly, napríklad 2—(2'—
-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-di-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2 '-hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)-benztriazol, 2-(3 ' ,5 '-di-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl )-5-chlórbenztriazol, 2-(3 '-sek.butyl-5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl) benztriazol, 2-(2 '-hydroxy-4'-oktyloxyfenyl)benztriazol,
2-(3',5'-di-terc.amyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(3 ', 5 'bis(a, α-di metyibenzyl)-2'-hydroxyfény1)benztriazol, zmes 2(3'terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-okty1oxykarbony lety1)fenyl)-5-chlórbenztri azolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2 —(3' — terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fény1)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2 '-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5 '-(2-okty loxy kar bony 1 ety 1) f eny 1 )benztr iazolu., . 2 — ( 3 '-terc .butyl-5 ' -[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2'-hydroxyfenyl)benztriazolu 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyljbenztriazolu a 2—(3'— terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-i zooktyloxykarbony1ety1)fenyl)benz triazolu, 2,2 '-metylén-bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbuty1)-6-benztriazol-2-ylfenol], produkt transesterifikácie 2-[3 '-terc.butyl-5 '-(2-metoxykarbonyletyl)-2 '-hydroxyfenyl]-2H-benztriazolu polyety1énglykolom 300, zlúčenina vzorca [R-CHzCHz-COO(CHz)a]z kde R predstavuje 3 '-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benztriazol-2-ylfenylovú skupinu.
2.2. 2-hydroxybenzofenóny, napríklad 4-hydroxy-, 4-me32 toxy-, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy- a 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxyderiváty 2-hydroxybenzofenónu.
2-.3. Estery substituovaných a nesubstituovaných benzoových kyselín, napríklad 4-terc.buytIfenyl-salicylát, fenyl-salicylát, oktylfenyl-salicylát, dibenzoyl-rezorcinol , bis(4terc.butylbenzoyl)-rezorcinol, benzoyl-rezorcinol , 2,4-diterc.butylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, hexadecyl-3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzoát, oktadecyl-3,5-di-terc.buty 1-4-hydroxybenzoát , 2-metyl-4,6-di-terc.butylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát.
2.4. Akryláty, napríklad etyl-a-kyan-β,β-difenylakrylát, izooktyΙ-α-kyan-β,β-difenylakrylát, metyl-a-metoxykarbonylcinnamát, metyl-a-kyan-p-metyl-p-metoxycinnamát, butyl-a-kyan-β-metyl-p-metoxycinnamát, mety1-a-metoxykarbonyl-p-metoxycinna. mát a N-(β-metoxykarbony1-β-kyanviny1)-2-mety1indolín.
2.5. Zlúčeniny niklu, napríklad komplexy niklu s 2,2'-tio-bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenolomJ, ako je komplex 1:1 alebo 1:2, s alebo bez ďalších ligandov, ako je n-butylamín, trietanolamín alebo N-cyklohexyldietanolamín, dibutylditiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestermi 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzylfosfónovej kyseliny, napríklad s jej metylesterom alebo etylesterom, komplexy niklu s ketoximami, napríklad s 2-hydroxy-4-metylfenyl-undecylketoximom, komplexy niklu s 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolom, s alebo bez ďalších ligandov.
2.6. Stéricky bránené amíny, napríklad bi s(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, bi s(1,2,2,6,6-pentametylpiperidy1)sebakát, bis(l,2,2,-
6,6-pentametylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzačný produkt 1-(2-hydroxyety1)-2,2,6,6 , -tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór-l,3, 5-triazínu, tris(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetraki s(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-bután-tetrakarboxylát, 1,1(1,2-etándiyl)bis(3,3,5,5,-tetrametylpiperazínon), 4-benzoyl-2,2,5,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis(l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetramety1-1,3,8-triazaspiro[4,5]dekan-2,4-dion, bis(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-morfolíno-2,6-dichlór-1,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)1,3, 5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, kondenzačný produkt 2~chlór-4,6-di(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentametylpiperidýl)-1 , 3,5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino) etánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspirol[4,5]dekan-2,4-dión, 3-dodecy1-1-(2,2,6,6-tetrámetyl-4piperidyl)pyrrolidín-2,5-dión, 3-dodecyl-l-(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)pyrrolidín-2,5-dión.
2.7. Oxamidy, napríklad 4,4'-dioktyloxyoxani1 í d, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.butoxanilíd, 2,2 '-didodecyloxy-5, 5 '-di-terc.butoxani 1 í d , 2-etoxy-2'-etoxani1 í d, N,N'-bis(3-dimetylaminopropy1)oxamid, 2-etoxy-5-terc.butyl-2'-etoxani1 í d a jeho zmes s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-d i-terc.butoxani1 í dom, zmesi o- a p-metoxy-disubstituovaných oxanilídov a zmesi o- a petoxy-disubstituovaných oxanilídov.
2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-l,3,5-triazíny, napríklad 2,4,6-
-tris(2-hydroxy-4-oktyloxyfeny1)-l,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyfeny1)-6-(2,4-dimety1feny1-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(4-metylfenyl )-1,3,5-triazín, 2 - (2-hydroxy-4-dodecyloxyfeny1)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetyl)-l,3,5-triazín, 2—[2— -hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,434-dimety1)-1,3,5-triazín.
3. Deaktivátory kovov, napríklad N ,N'-dif enyloxamid , Tisa 1 i c y lal-N '-salicyloylhydrazín, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropióny1)hydraz ín,
3- salicyloylamino-l,2,4-triazol, bis(benzylidéri)oxalyl-dihyd- razid, oxanilíd, izoftaloyl-dihydrazid, sebakoyl-bisfenylhydrazid, N,N'-diacetyladipoyl-dihydrazid, N,N'-bi s(sal icyloy1)oxaly1-dihydraz i d, N,N'-bis(salicyloyl)tiopropionyl-dihydrazid .
4. Fosfity a fosfonity, napríklad trifenyl-fosfit, di- fenyl-alkyl-fosfity, fenyl-dialkyl-fosfi ty, tris(nonylfenyl)-fosfít, trilauryl-fosfit, trioktadecyl-fosfit, distearylpentaerytritol-di fosf i t, tris(2,4-di-terc.butyl fény1) - fosf it, di izodecy1-pentaerytritol-di fosf i t, bis(2,4-di-terc.butylfenyl)-pentaerytritol-difosfit, bis(2,6-di-terc.butyl-4-metylfenyl)-pentaerytritol-difosfit, di izodecyloxypentaerytritoldifosfit, bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis(2,4,6-tris(terc.butylfenyl)-pentaerytritol-difosfit, tristearyl-sorbitol-trifosfit, tetrakis(2,4-di-terc.butylfenyl)-4,4'-bifenylén-difosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc.butyl~12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocín, 6-fluór-2,4,8,10-tetra-terc.butyl-12-metyl-dibenz(d,g]-1,3,2-dioxafosfocín, bi s ( 2,4-di-terc . butyl-6-metylf enyl ) metylf osf i t, bis(2,-
4- di-terc.butyl-6-metylfenyl)etylfosfit.
4a. Hydroxylamíny, napríklad dobenzylhydroxylamín, dioktylhydroxylamín, didodecylhydroxylamín, d itetradecylhydroxylamín, dihexadecylhydroxylamín, dioktadecylhydroxylamín, 1hydroxy-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylbenzoát alebo bis(l-hydroxy-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)sebakát.
Zlúčeniny viažuce peroxidy, napríklad estery beta35 tiodipropionovej kyseliny, napríklad jej laurylester, stearylester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol alebo zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidazolu, dibutylditiokarbamát zinočnatý, dioktadecyldisulf i d, pentaerytritol-tetrakis(beta-d-odecy lmerkapto) pr opi oná t.
6. Stabilizátory polyamidov, napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi alebo/a zlúčeninami fosforu a soli dvojmocného mangánu.
7. Zásadité ko-stabi1 izátory, napríklad melamín, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, trialyl-kyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazínu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horečnatý, stearát horečnatý, ricínoleát sodný a palmitát draselný, pyrokatecholát antimónu alebo pyrokatecholát cínu.
8. Nukleačné činidlá, napríklad kyselina 4-terc.butylbenzoová, kyselina adipová a kyselina difenyloctová,
9. Plnidlá a ztužovacie činidlá, napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenné vlákna, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze a grafit.
10. Ďalšie aditívä, napríklad plastifikátory, mazivá, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovacie prostriedky, činidlá pre nehorľavú úpravu, antistatické činidlá a nadúvadlá.
11. Benzofuranóny a indolinóny, napríklad ako sú látky popísané v US-A-4 325 863, US-A-4 338 244 alebo US-A-5 175 312, alebo 3-[4-(2-acetoxyetoxy)feny1]-5,7-di-terc.butylbenzoT
- 36 furán-2-ón, 5,7-di-terc.buty1-3-[ 4— (2-stearoyloxyetoxy)fenyl]~ benzofurán-2-ón, 3,3'-bis[5,7-di-terc.butyl-3-(4-[2-hydroxyetoxy]fenyl)benzofurán-2-ón], 5,7-di-terc.butyl-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán-2-ón, 3-(4-acetoxy-3,5-dimetylfenyl)-5,7~di-terc.huty1benzofurán-2-ón, 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxyfény l)-5,7-di-terc.buty1benzofurán-2-ón.
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu rovnako použiť ako stabilizátory, najmä ako svetelné stabilizátory väčšiny známych látok používaných v odbore reprodukčnej fotografie a ostatných reprodukčných techník, popísaných napríklad v Research Disclosure 1990, 31429 (str. 474-480).
V nasledujúcej časti popisu bude za účelom bližšieho objasnenia vynálezu uvedené niekoľko konkrétnych príkladov uvádzajúcich prípravu a použitie niektorých zlúčenín podľa vynálezu všeobecného vzorca I, pričom tieto príklady majú len ilustračný charakter a nijak neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formuláciou patentových nárokov.
Príklady vyhotovenia vynálezu
Príklad 1
Príprava zlúčeniny vzorca
106,1 g (0,3 molu) N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)glycín-2,2,6,6,-tetrametyl-4-piperidylesteru sa pomaly pridá k roztoku 27,7 g (0,15 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej v 280 ml mesitylénu za udržiavania teploty na 0 °C . Po ukončení prídavku .sa získaná zmes mieša počas dvoch hodín pri teplote okolia, následne sa k nej pridá 45,6 g (0,33 molu) drteného uhličitanu draselného a získaná zmes sa zohrieva počas 4 hodín na teplotu 80 °C. Po ochladení na teplotu okolia sa pridá N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-l,6-hexándiamínu a zmes sa zohrieva počas dvoch hodín na teplotu varu pod spätným chladičom. Pridá sa 34,6 g (0,25 molu) drteného uhličitanu draselného a zmes sa opätovne zohrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 10 hodín, následne sa reakčná voda azeotropne odstráni. Zmes sa ochladí na teplotu 60 °C, prefiltruje a filtrát sa odparí vo vákuu. Zvyšok sa ponechá vykryštalizovať z hexánu.
Získaný produkt sa taví pri teplote 187 až 189 °C. Elementárna analýza:
pre C i ioHľooN” 0 e
C(%) H(%) N(%)
vypoč í tané 67,45 10,29 15,73
nájdené 66,95 10,21 15,57
e
Príklad 2
Zlúčenina vzorca
sa pripraví za použitia postupu, popísaného v príklade 1, chloridu kyseliny kyanúrovej sa
110,3 (0,3 molu)
N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidýl)-beta-ala nín-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru a 29,6 g (0,075 molu)
N,N'-bis(2,2,6,6-1etrámetyl-4-piperidýl)-l,6-hexándiam ínu.
Získaný produkt sa taví po prečistení stĺpcovou chromatografiou pri teplote 136 až 138 °C.
Elementárna analýza:
pre C114,H 2 o s N 2 z 0 s
C(%) H(%) N(%)
vypočítané 67,95 10,40 15,29
nájdené 67,25 10,30 15,26
Príklad 3
Zlúčenina vzorca
ι CM
sa pripraví za použitia postupu, popísaného v príklade 1, reakciou 27,7 g (0,15 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej so
106,1 g (0,3 molu N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)glycín-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru a 9,7 g (0,075 molu) 1-piperazínetánamínu. Získaný produkt sa taví pri teplote 125 až 127 °C a to po kryštalizácii z hexánu.
Elementárna analýza:
pre C © zH i © s N2 □. 0®
C(«) H(%) N(%)
vypočítané 65,25 9,82 17,37
nájdené 64,59 9,75 17,26
Príklad 4
Zlúčenina vzorca
NH-(CK2>2-N-(CH2)2-NHsa pripraví za použitia postupu, popísaného v príklade 1 reakciou 27,7 g (0,15 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej so
106,1 g (0,3 molu) N-(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidy1)glycínu-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru a 5,2 g (0,05 molu) dietyléntriamínu. Získaný produkt sa taví po kryštalizácii z hexánu pri teplote 137 až 139 °C.
Elementárna analýza:
pre C133Hz3eN3o01 z
C(%) H(%) N(%)
vypočítané 60,21 9,79 17,15
nájdené 65,21 9,77 17,04
Príklad 5
Zlúčenina vzorca
sa pripraví za použitia postupu, popísaného v príklade 1, reakciou 27,7 g (0,15 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej so
106,1 g (0,3 molu) N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)glycín-2,2,6,6-tetramety1-4-piperidy1estéru a 19,1 g (0,05 molu) N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)dietyléntriamínu. Získaný produkt sa taví pri teplote 171 až 174 °C.
Elementárna analýza: pre CisrHzTzNszOiz
C (M H(%) N(%)
vypoč í tané 66,48 10,05 16,43
nájdené.. 66,18 10,00 16,33
Príklad 6
Zlúčenina vzorca
sa pripraví za použitia postupu, ktorý je popísaný v príklade 1, reakciou 27,7,g (0,15 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej so
106,1 g (0,3 molu) N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)glycín-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru a 6,5 g (0,0375 molu) N,N'-bi s-(3-aminopropy1)-1,2-etándiamínu. Získaný produkt sa taví pri teplote 151 až 153 °C a to po kryštalizácii z hexánu. Elementárna analýza:
pre CiAcjHa^aN^oOic
C(*) H(%) N(%)
vypočítané 65,46 9,83 16,96
nájdené 65,27 9,76 16,86
Príklad 7
Príprava zlúčeniny vzorca
105,8 g (0,3 molu) N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-2/(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl)amino/acetamidu sa pomaly pridá k roztoku 27,7 g (0,15 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej v 280 ml mesitylénu, pričom sa udržuje teplota v rozmedzí od 0 do 5 °C. Po ukončení tohoto prídavku sa zmes zohrieva počas 3 hodín na teplotu 70 °C, následne sa ochladí na teplotu okolia. K reakčnej zmesi sa potom pridá roztok 12 g (0,3 molu) hydroxidu sodného a vody a získaná zmes sa mieša počas 30 minút a potom zohrieva počas ďalších 2 hodín na teplotu 70 °C. Zmes sa ochladí na teplotu okolia, následne sa, po pridaní 50 ml vody.mieša počas 25 minút a vodná fáza sa potom oddelí. K takto získanej organickej fáze sa pridá 6,6 g (0,05 molu) bi s(3-aminopropyl)amínu a zmes sa zohrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas dvoch hodín. Zmes sa potom ochladí na teplotu 50 °C a k takto ochladenej zmesi sa pridá 12 g (0,3
molu) drteného hydroxidu sodného, následne sa opätovne
zohrieva na teplotu varu pod spätným chladí čom počas 12 hodín
a voda, ktorá vznikla pri reakcii sa azeotropne oddeľuje. Po
ochladení na teplotu 50 °C sa reakč ná zmes ; premyje vodou,
vysuší nad. bezvodým síranom sodným a odparí vo vákuu. Získaný
produkt sa taví pri teplote 169 až 172 °C .
Elementárna analýza:
ρχ*θ C 1 3 sH 2 4 βΝ 3 e0&
C(%) H(%) N(%)
vypoč í tané 65,70 10,11 20,40
nájdené 65,19 10,01 20,14.
Príklad 8
Príprava zlúčeniny vzorca
Zmes 25 g (0,0128 molu) zlúčeniny z príkladu 1 a 4,5 g (0,15 molu) paraformaldehydu v 200 ml terc.amylalkoholu sa zohrieva počas jednej hodiny na teplotu 80 °C. V priebehu jednej hodiny pri tejto teplote sa potom pridá 6,9 g (0,15 molu) kyseliny mravčej. Po ukončení tohoto prídavku sa získaná zmes zohrieva na teplotu 80 °C počas ďalších dvoch hodín. Po ochladení na teplotu okolia sa pridá roztok 20,7 g (0,15 molu)
uhličitanu draselného v 50 ml vody a z ískaná zmes sa mieša
počas 30 minút, následne sa vodná fáza oddelí. Organická fáza
sa vysuší nad bezvodým s íranom sodným, následne sa odparí vo
vákuu. Získaný produkt sa taví pri teplote 167 až 169 °C.
Elementárna analýza:
pre C i o H 2 2 o N 3 ä 0 s
C(%) H(%) N(%)
vypoč í tané 68,66 10,56 14,68
ná j dené 68,56 10,46 14,59.
Príklad 9
sa pripraví za použitia postupu, popísaného v príklade 8, reakciou 36,7 (0,015 molu) zlúčeniny z príkladu 4 so 6 g (0,2 molu) paraformaldehydu a 8,5 g (0,185 molu) kyseliny mravčej
v 200 ml terc.amylalkoholu. Z ískaný produkt sa taví pri
teplote 150 až 152 °C.
Elementárna analýza:
pre 2N30O12
C(%) H(%) N(%)
vypočítané 66,53 10,09 16,05
nájdené 66,11 10,07 15,99.
Príklad 10
Zlúčenina vzorca
sa pripraví za použitia postupu, popísaného v príklade 8, reakciou 40,9 g (0,015 molu) zlúčeniny z príkladu 15 so 6,9 g (0,23 molu) paraformaldehydu. a 9,6 g (0,21 molu) kyseliny
Získaný produkt sa taví mravčej v 200 ml terc.amylalkoholu.
pri teplote 194-197 C’C.
Elementárna analýza:
pre C1 s-H300N32012 C(%) H(%) N(%)
vypočítané , 67,77 10,34 15,33
nájdené 67,30 10,27 15,21
Príklad 11
Zlúčenina vzorca
sa pripraví postupom, popísaným v príklade 8, reakciou 24,8 g (0,0075 molu) zlúčeniny z príkladu 6 so 4,5 g (0,15 molu) paraformaldehydu a 6,9 g (0,15 molu) kyseliny mravčej v 200 ml terc.amylalkoholu. Získaný produkt sa taví pri teplote 168 až 170 °C.
Elementárna analýza:
pre C i e 9 H 3 s-»N-i o 0 i e
C(%) H m N(%)
vypočítané 66,74 10,12 15,88
nájdené 66,39 10,08 15,68
Príklad 12 (stabilizácia polypropylénových vlákien proti účinku svetla)
2,5 g každého z produktov uvedených v tabuľke 1, 1 g tris (2,4-di-terc.butylfeny1)fosfitu, 0,5 g monoety1-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonátu vápenatého, 1 g stearátu vápenatého a 2,5 g oxidu titaničitého sa zmieša v pomalobežnom mixére so 100 g polypropylénového prášku majúceho index toku taveniny 12 g/10 minút (merané pri 230 °C a 2,16 kg). Získané zmesi sa vytláčajú pri teplote 200 až 230 °C za účelom získania polymérnych granuli, ktoré sa potom prevedú na vlákna za použitia polopŕevádzkového extrudéra (Leonard-Sumirago (VA) Taliansko), prevádzkovaného za nasledujúcich podmienok:
teplota vytlačovacieho valca:
teplota hlavy vytlačovacieho stroja: dlžiaci pomer:
číslo vlákna:
200-230 °C,
255-260 °C,
I : 35
II dtex/filament.
Takto získané vlákna sa uložia na bielu lepenku a exponujú sa v zariadení typu 65 WR Weather-O-Meter (ASTM D2565-85) pri teplote čierneho panelu 63 . Zvyšková pevnosť sa meria za použitia vlákien, ktoré boli exponované svetlom pri rôznej expozičnej dobe, rastu namáhania.
pomocou tenzometra s konštantnou rýchlosťou následne sa zo získaných výsledkov vypočíta expoz i čná doba v hodinách (T = o) , ktorá je potrebná k zníženiu východzej pevnosti vlákien na polovicu.
Pre porovnanie sú tiež exponované vlákna, ktoré boli vyrobené vyššie uvedeným spôsobom, avšak ktoré neobsahujú stabilizátory podľa vynálezu.
Získané výsledky sú uvedené v tabuľke 1.
Tabuľka 1
Stabilizátor Tso (hodiny)
žiadny 240
zlúčenina z príkladu 1 2410
zlúčenina z príkladu 3 2030
zlúčenina z príkladu 4 2180
Tabuľka 1 (pokračovanie) zlúčenina z príkladu 7 zlúčenina z príkladu 8 zlúčenina z príkladu 9
2300
2400
2180
Príklad 13
Antioxidačný účinok v polypropylénových doskách g zlúčeniny uvedenej v tabuľke 2, 0,5 g oktadecyl-3(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu, 1 g tris(2,4-diterc.butylfenyl)fosfi tu a 1 g stearátu vápenatého sa zmieša v pomalobežnom mixére s 1000 g polypropy1énového prášku majúceho index toku taveniny 2,1 g/10 minút (merané pri 230 °C a 2,16 kg). Získané zmesi sa vytláčajú pri teplote 200 až 220 °C za účelom získania polymérnych granulí, ktoré sa potom prevedú vstrekovacím tvárnením pri teplote 220 °C na dosky o hrúbke 1 mm. Z týchto dosiek sa potom vyrazí skúšobná vzorka pomocou ražnice podľa DIN 5 3451 a tieto vzorky sa exponujú v sušiarni s núteným obehom vzduchu pri teplote 135 °C. Vzorky sa v určitých časových intervaloch testujú prehnutím za účelom stanovenia doby (v hodinách) potrebnej k prasknutiu vzorky. Za účelom porovnania sa tiež exponujú vzorky, ktoré boli pripravené vyššie uvedeným spôsobom, avšak ktoré neobsahujú zlúčeniny podľa vynálezu. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 2.
Tabuľka 2
Stabi1 i zátor Doba potrebná k prasknutiu (h)
bez stabilizátora 510
zlúčenina z príkladu 1 1470
zlúčenina z príkladu 8 1380
- 53 -
PATENTOVÉ NÁROKY
1. Zlúčenina všeobecného vzorca I

Claims (8)

  1. Tabuľka 2
    Stabi1 i zátor Doba potrebná k prasknutiu (h) bez stabilizátora 510 zlúčenina z príkladu 1 1470 zlúčenina z príkladu 8 1380
    - 53 - PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Zlúčenina všeobecného vzorca I
    Ra (I) v ktorom
    Ri znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, 0', skupinu skupinu obsahujúcu 1 až 18 vú skupinu obsahujúcu 5 až skupinu obsahujúcu 3 až 6 skupinu obsahujúcu 7 až 9 substituovaná alebo na fenylovom zvyšku
    4 atómy uhlíka, alebo mono-, alkylovou ali fat i c
    OH, skupinu CHbCN, alkoxylovú atómov uhlíka, cykloalkoxylo12 atómov uhlíka, alkenylovú atómov uhlíka, fenylalkylovú atómov uhlíka, ktorá je nedi- alebo tri-substituovaná skupinou obsahujúcou 1 až kú acylovú skupinu obsahu júcu 1 až 8 atómov uhlíka,
    A
    R2
    Rb znamená -0- alebo skupinu alkylovú skupinu obsahujúcu
    Re-Ν-, v ktorej Re znamená
    1 až 12 atómov uhlíka alebo atóm vodíka, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, dialebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až
    9 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná na fenylovou zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, tetrahydroŕurfurylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca IL...
    v ktorom R·? má význam uvedený pre Rx alebo znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, ktorá je substituovaná v polohe 2, 3 alebo 4 alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka, di(alkyl)aminovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinou všeobecného vzorca III v ktorej Qi znamená priamu väzbu;, .. -0-, skupinu -CHZ-, skupinu -CH2CH2- alebo skupinu CH3-N-, alebo
    I
    Rs tiež znamená skupinu všeobecného vzorca IV
    Ο
    II c — r2(IV)
    R4 znamená skupinu všeobecného vzorca V
    H-iC \ ch3 0 Rl-N II — A---C---R 2— — N- / h3c \ ch3 *3
    (V) alebo skupinu všeobecného vzorca III alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov Vla až Vie r8-nR10~ 0 -
    R7 (VIc) (VId) (Vie) v ktorých
    R? má vyššie uvedený význam,
    Rs, Rg a Rio, ktoré môžu byt rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre R3 alebo Rio, tiež znamená alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alkýlovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka,
    Q2 znamená skupinu -CO-, skupinu -CH2CH2-, skupinu -COCO-, skupinu -CH-CO-alebo skupinu -COCH2CO- a p znamená nula alebo 1 n znamená 2, 3 alebo 4 a v prípade, že n znamená 2, potom Rs znamená niektorú zo skupín všeobecných vzorcov Vila až Vile
    -N — Rl2N í1 RuR (Vila) q
    (VUb) (VHc) v ktorých
    Rn, Ria a Ris, ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rs alebo Rn a Ria rovnako znamenajú skupinu všeobecného vzorca IV,
    Ria znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, cykloalkyléndialkylénovú skupinu, v ktorej cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka a každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alkyléndicykloalkylénovú skupinu, v ktorej alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka a každý cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka, fenyléndialkylénovú skupinu, v ktorej každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 atómov uhlíka a prerušenú 1,4-piperazíndiylovou skupinou alebo 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo 1 alebo 2 skupinami Rie-Ν-, kde Rie.
    I ma vyznám uvedený pre Rs alebo znamená alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 12 atómov uhlíka, alebo R12 rovnako znamená skupinu všeobecného vzorca
    Rn a R17 znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka a q znamená nulu alebo 1 a v prípade, že n znamená 3, potom Rs znamená skupinu všeobecného vzorca Vllla alebo VlIIb r20-n í r 22
    UI (Vina)
    I (ch2)u
    N - R26 i
    (vmb) v ktorých
    Rie, R21, Rzs, R24, Rzs a R26, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rn a Ria,
    R19, Rzo a R22, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, r a u znamenajú nulu alebo 1 a s a t , ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú celé čísla od 2 do 6, a v prípade, že n znamená 4, potom Rs znamená skupinu všeobecného vzorca IX
    - N - R28— N — R™— N — R30— N | I I I (IX)
    R27 ^31 v ktorom
    R27 a Rsi, ktoré môžu byť rovnaké alebo, odlišné, majú významy uvedené pre Rn a Ria a
    Rze, R29 a R30, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka.
  2. 2. Zlúčenina podľa nároku všeobecného vzorca I, v ktorom Ri a R? znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu OH, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, cykloalkoxylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alylovú skupinu. benzylovú skupinu alebo acetylovú skupinu.
    4>
    Rz r3
    R4 ak
    Rs
    Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca znamená -0- alebo skupinu Re-Ν-, kde Re
    I obsahujúcu 1 obsahujúcu 1
    I, v ktorom znamená atóm až 10 atómov až 10 atómov skupinu obsahujúcu 1 až 14 skupinu obsahujúcu 5 až 8 vodíka alebo alkylovú skupinu uhlíka, znamená alkylénovú skupinu uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú atómov uhlíka, cykloalkylovú atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, dialebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, benzylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná na fezvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou uhlíka, tetrahydrofurfurylovú skupinu, II, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až a substituovanú v polohe 2 alebo v polohe obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, diskupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok atómy uhlíka, alebo skupinou vzorca III, priamu väzbu,
    -CHzCHz-, alebo nylovom atómy laž 4 vzorca uhlíka xylovou skupinou (alkyl)ami novou obsahuje 1 až 4 znamená kde Qx skupinu
    IV, znamená skupinu
  3. 3 atómy
    3 alkovzorca V
    -0-, skupinu -CHx- alebo
    R3 tiež znamená skupinu vzorca alebo skupinu vzorca III alebo Vla až Vie, v ktorých Re, Rs> a byť rovnaké alebo odlišné, majú významy tiež znamená’alkenylovú skupinu uhlíka alebo fenylovú skupinu, alebo mono-, di- alebo skupinou obsahujúcou 1 vzorcov skupinu jednu zo skupín Rxo, ktoré môžu uvedené pre R3 alebo Rxo obsahujúcu 3 až 12 atómov ktorá je nesubstituovaná substituovaná alkylovou alkoxylovou skupinou obsahujúcou Qz znamená skupinu -C0-, skupinu atómy uhlíka alebo
  4. 4 atómy uhlíka,
    -CHzCHz-, skupinu znamená nulu alebo triaž 4
    1 až
    -COCO- alebo skupinu -COCHzCO-, p
    1 a n znamená 2, 3 alebo 4 a znamená 2, potom znamená jednu zo Vile, v ktorých Rx skupín všeobecných vzorcov Víla až x, Ria a Rxs, ktoré môžu byť rovnaké •r
    - 60 alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rs alebo Rn a Ris tiež znamenajú skupinu vzorca IV, Ri2 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 10 atómov uhlíka, cyklohexylénovú skupinu, cyklohexyléndimetylénovú skupinu, me.t.y.léndicyklohexylénovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 atómov uhlíka a prerušenú 1,4-piperazíndiylovóu skupinou alebo 1, 2 alebo 3 atómy kyslíka alebo 1 alebo 2 skupinami
    Rie-Ν-, kde Ris má význam uvedený pre R3 alebo znamená alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov ľ uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 8 atómov uhlíka, alebo Ris tiež znamená skupinu
    O —N. s— O
    -R17—>--Ri7— ,
    Ri^ Rit znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka a q znamená nulu alebo 1, a v prípade, že n znamená 3, potom
    Rs znamená skupinu vzorca VlIIa alebo VlIIb, v ktorých Rie
    Rzi, R23, R24, R2S a Rzs, ktoré môžu byť rovnaké alebo o odlišné, majú.významy uvedené pre Rn a Ris, Rie, R2O a
    R22, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú * alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, r a u znamenajú nulu alebo la sať, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú celé číslo ód 3 do 6 a v prípade, že n znamená 4, potom
    Rs znamená skupinu všeobecného vzorca IX, v ktorom R27 a Rsi, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné majú významy
    uvedené pre Rn a R13 , a R2e, R29 a Rso, ktoré môžu byť rovnaké alebo odli šné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka.
    4.
    Zlúčenina podl’a nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom
    A znamená -O- alebo skupinu R vodíka alebo alkylovú skupinu uhlíka,
    Rz znamená alkylénovú skupinu uhlíka,
    Rs znamená atóm vodíka, atómov uhlíka, tuovaná alebo lovou skupinou lovú skupinu, vzorca II, uhlíka,
    3 metoxylovou aminovou skupinou, folínylovou skupinou vzorca IV,
    R« znamená skupinu vzorca alebo niektorú zo Rs, Rs a Rio, ktoré významy uvedené pre skupinu obsahujúcu 3 skupinu, Qz znamená skupinu -COCO-, p alebo 4, a znamená atóm až 8 atómov až 8 atómov skupinu obsahujúcu 1 až 12 skupinu, ktorá je nesubstitri-substituovaná alkyuhlíka, benzyskupinu 3 atómy v polohe d imetyl4-morskupinu skupinu ktorých odlišné, majú znamená alkenylovú alebo fenylovú -CHzCHz- alebo n znamená 2, 3 &-N-, kde Re
    I obsahujúcu 1 obsahujúcu 1 alkylovú cyklohexylovú mono-, di- alebo obsahujúcou 1 až 4 atómy tetrahydrofurfurylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až ktorá je substituovaná v polohe 2 alebo skupinou, etoxylovou skupinou, dietylaminovou skupinou alebo alebo Rs tiež znamená
    V alebo 4-morfolínylovú skupín vzorcov Vla až Vie, v môžu byť rovnaké alebo Rs,alebo Rio tiež až 11 atómov uhlíka skupinu -CO-, skupinu znamená nulu alebo 1 a v prípade, že znamená
    R5 ktorých odlišné, n znamená n i ektorú
    R11, R13
    2, potom zo skupín vzorcov a Ris, ktoré môžu majú významy uvedené pre Rs tiež znamenajú skupinu vzorcov alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až
    Vila až Vile, v byť rovnaké alebo alebo Rn a Ris
    IV, Riz znamená
    8 atómov uhlíka, cyklohexyléndimetylénovú skupinu, metyléndicyklohexylénovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 atómov uhlíka a prerušenú
    1,4-piperazíndiylovou skupinou alebo 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo 1 alebo 2 skupinami Rie-Ν-, kde
    I
    Ri6 má vyznám uvedený pre Rs alebo znamená alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alebo P.12 tiež znamená skupinu vzorca
    R14 a R17 znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka a q znamená nulu alebo 1 a * v prípade, že n znamená 3, potom
    R5 znamená skupinu vzorca VlIIa alebo VlIIb, v ktorých Rie,
    R21, R23, R24, R25 a R26, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rn a Ris, Ris, R20 a R22, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, r a u znamenajú nulu alebo la s a t, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú celé číslo od 3 do
  5. 5, a v prípade, že n znamená 4, potom
    Rs znamená skupinu vzorca IX, v ktorom R27 a Rai, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre R11 a Ria, a Rae, R29 a R3O, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka.
    Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca
    I, v ktorom
    A znamená -0- alebo skupinu Re-N-, kde Re znamená atóm
    I vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
    R2 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 5 atómov uhlíka,
    Ra znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, skupinu vzorca II alebo skupinu vzorca IV,
    Ri znamená skupinu vzorca V alebo morfolínylovú skupinu alebo jednu zo skupín vzorcov Vla až Vie, v ktorých Re, y
    ‘j·
    Rs a Rxo, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre R3, Qz znamená -CO- alebo -CH2CH2-, p znamená nulu alebo 1 a n znamená 2, skupinu
    3 alebo v prípade-,·· že n znamená 2, potom znamená jednu zo skupín Rxx, Ria a Rxs, ktoré
    Rs vzorcov môžu byt pre
    Vila až Vile, v rovnaké alebo odlišné, ktorých
    R3 alebo Rxx a Ria tiež
    Rxx znamená alkylénovú atómov uhlíka, cyklohexylénIV, majú významy uvedené znamenajú skupinu vzorca skupinu obsahujúcu 2 až 6 dimetylénovú skupinu, metyléndicyklohexylénovú skupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 6 až 10 atómov uhlíka a prerušenú 1,4-piperazíndiylovou
    3 atómami kyslíka alebo význam uvedený pre R3 obsahujúcu 2 až 3 atómy v prípade, že znamená
    Rs znamená rovnaké skupinou alebo skupinou Rxe-Ν-, kde
    I
    Rx* znamená alkylénovú
    2 alebo
    Rxe má skupinu uhlíka a q znamená nulu alebo 1, n znamená 3, potom skupinu vzorca nulu, Rxe, R21
    VHIa alebo
    R24, Rxs, a alebo odlišné
    Rxs, Rxs a Rxo, ktoré znamenajú uhlíka, rovnaké v prípade, že znamená
    Rs
    Rx majú významy
    VlIIb, v ktorých r R26, ktoré môžu byť uvedené pre Rxx a môžu byť rovnaké alebo alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až u znamená nulu alebo 1 a s a t, ktoré odlišné,
    3 atómy môžu byť alebo odlišné, znamenajú celé číslo od 3 do 5, a n znamená 4, potom skupinu vzorca IX, v môžu byť rovnaké alebo odlišné,
    Rxx a Rx 3, a Rxa, Rxs alebo odlišné, znamenajú až 3 atómy uhlíka.
    Zlúčenina podľa nároku 1 ktorom R27 a R3x, ktoré majú významy uvedené pre ktoré môžu byť rovnaké alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 všeobecného vzorca I, v ktorom
    Rx
    R? znamenajú atóm vodíka alebo metylovú skupinu, znamená -0- alebo skupinu -NH-, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 2 atómy uhlíka,
    R3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylovú skupinu alebo 1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidylovú skupinu,
    R-i znamená skupinu vzorca V alebo skupinu vzorca Vla alebo VIb, v ktorých Rs a Rs, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rs, Rio znamená
    2.2.6.6- ťetrametyl-4-piperidylovú skupinu alebo 1,2,2,-
  6. 6.6- pentametyl-4-piperidylovú skupinu a n znamená 2, 3 alebo 4, a v prípade, že n znamená 2, potom
    Rs znamená skupinu — N- (CH2)2_6-NR11 R13 alebo skupinu (CH2CH2-N—)q
    R15 v ktorých Rn, Rx3 a Ris, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Rs a q znamená nulu
    alebo 1 a v prípade, že n znamená 3 , potom Rs znamená skupinu - N 1 - (CH2)2-3- n -- (CH2)2-3 - N -, a 1 1 R 1 1 a 1 Rä 1 v prípade, že n znamená 4 , potom Rs znamená skupinu - N - 1 (CH2)2-3- N 1 - (ch2)2-3- N i -- (CH2)2-3 - N - 1 1 R 2 v i 1 1 R 3 1
    a R i e
    Rzi, R27 a R31 majú významy uvedené pre R3.
  7. 7. Kompozícia, vyznačená tým, že obsahuje látku náchylnú k degradácii indukovanej svetlom, teplom a oxidáciou a aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I podľa nároku
    Kompozícia podľa nároku 7, vyznačená tým, že organickou látkou je syntetický polymér.
    Kompozícia podľa nároku 8, vyznačená tým, že okrem zlúčenín všeobecného vzorca
    I obsahuje ďalšie konvenčné prísady pre syntetické polyméry.
    10 . že Kompozícia podľa organickou látkou je nároku 7, polyolefin. v y z n a č e n á tým 11 . Kompozícia podľa nároku 7, v y z na č e n á tým že organickou látkou je •polyetylén alebo polypropylén.
  8. 12. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nároku 1 na stabilizáciu organických látok proti degradácii indukovanej svetlom, teplom alebo oxidáciou.
SK654-94A 1993-06-03 1994-06-01 Piperidinetriazine compounds and their use as stabilizers of organic matters againts degradation by light, heat or oxidation SK65494A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI931164A IT1270975B (it) 1993-06-03 1993-06-03 Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti allaluce, al calore e alla ossidazione per materiali organici

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK65494A3 true SK65494A3 (en) 1995-02-08

Family

ID=11366321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK654-94A SK65494A3 (en) 1993-06-03 1994-06-01 Piperidinetriazine compounds and their use as stabilizers of organic matters againts degradation by light, heat or oxidation

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5449776A (sk)
EP (1) EP0627428A1 (sk)
JP (1) JPH072842A (sk)
KR (1) KR950000692A (sk)
BR (1) BR9402143A (sk)
CA (1) CA2124919A1 (sk)
IT (1) IT1270975B (sk)
SK (1) SK65494A3 (sk)
TW (1) TW263518B (sk)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW350859B (en) * 1994-04-13 1999-01-21 Ciba Sc Holding Ag HALS phosphonites as stabilizers
IT1275584B1 (it) * 1995-07-21 1997-08-06 3V Sigma Spa Composizioni per la stabilizzazione di polimeri sintetici
US6046304A (en) * 1995-12-04 2000-04-04 Ciba Specialty Chemicals Corporation Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
EP0850938B1 (en) * 1996-12-24 2003-02-12 Ciba SC Holding AG Triazine compounds containing 2,2,6,6-tetramenthyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
DE69719004T2 (de) 1996-12-24 2003-07-24 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel Triazinverbindungen die 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidingruppen enthalten als Stabilisatoren für organische Materialen
TW509683B (en) * 1997-05-27 2002-11-11 Ciba Sc Holding Ag Triazine derivatives containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups
KR20010048591A (ko) * 1999-11-27 2001-06-15 장인익 다공성 도기류 및 제조방법
KR100420500B1 (ko) * 2000-12-21 2004-03-02 문병일 황토를 주재로한 다공성의 경량 세라믹재 제조방법
KR20060013632A (ko) 2002-05-17 2006-02-13 오쎄라 파마슈티걸즈, 인크. 백내장 및 다른 안질환 발병의 개선
US7825134B2 (en) 2003-05-19 2010-11-02 Othera Holding, Inc. Amelioration of cataracts, macular degeneration and other ophthalmic diseases
EP1979435B8 (en) * 2006-01-30 2012-02-15 Basf Se Reversible thermochromic compositions
US7841428B2 (en) * 2006-02-10 2010-11-30 Us Synthetic Corporation Polycrystalline diamond apparatuses and methods of manufacture
US20110053907A1 (en) * 2008-03-27 2011-03-03 Auckland Uniservices Limited Substituted pyrimidines and triazines and their use in cancer therapy
MA39529B1 (fr) * 2014-05-15 2018-11-30 Basf Se Agent stabilisant hautement efficace
CN115611863B (zh) * 2022-10-14 2023-11-14 天津大学浙江绍兴研究院 一种多功能三嗪基室温磷光材料及制备方法与应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4102858A (en) * 1976-09-20 1978-07-25 Argus Chemical Corporation 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl thiocarboxylates and aminocarboxylates and synthetic resin compositions containing the same
EP0253007A1 (en) * 1986-07-15 1988-01-20 The B.F. GOODRICH Company Stabilized polymers, novel stabilizers, and synthesis thereof
CA1266272A (en) * 1983-05-27 1990-02-27 Masakatsu Yoshimura A 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivative, its production and a stabilizer for synthetic resins containing the same
CA1279738C (en) * 1984-07-24 1991-01-29 Yuzo Maegawa Resin compositions stabilized with piperidine derivatives
JPS61140566A (ja) * 1984-12-11 1986-06-27 Sumitomo Chem Co Ltd ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤
JPS61155368A (ja) * 1984-12-28 1986-07-15 Sumitomo Chem Co Ltd ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤
CH664361A5 (de) * 1985-06-13 1988-02-29 Ni Institutkhimikatov Dlya Pol Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin.
US4670480A (en) * 1985-08-16 1987-06-02 Morrone Rudolph D Dental prosthesis composition
CH666028A5 (de) * 1985-08-27 1988-06-30 Vladimir Ivanovich Paramonov 2,2,6-6-tetramethylpiperidylamide substituierter karbonsaeuren und die mit ihnen stabilisierten lichtbestaendigen polymermischungen.
ATE107641T1 (de) * 1987-10-30 1994-07-15 Sankyo Co Piperidyltriazinderivate und ihre verwendung als polymerstabilisatoren.
IT1227334B (it) * 1988-08-04 1991-04-08 Ciba Geigy Spa Composti piperidin triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
US4883831A (en) * 1988-12-15 1989-11-28 Ici Americas Inc. Melamine-based light stabilizers for plastics
US4883860A (en) * 1988-12-15 1989-11-28 Ici Americas Inc. Triazine-based light stabilizers for plastics
IT1231329B (it) * 1989-07-28 1991-11-28 Ciba Geigy Spa Composti piperazin piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Also Published As

Publication number Publication date
ITMI931164A0 (it) 1993-06-03
TW263518B (sk) 1995-11-21
JPH072842A (ja) 1995-01-06
IT1270975B (it) 1997-05-26
EP0627428A1 (en) 1994-12-07
BR9402143A (pt) 1995-03-07
ITMI931164A1 (it) 1994-12-03
US5449776A (en) 1995-09-12
KR950000692A (ko) 1995-01-03
CA2124919A1 (en) 1994-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK284174B6 (sk) Synergická zmes stabilizátorov, kompozícia obsahujúca túto zmes a organický materiál a použitie tejto zmesi
SK281600B6 (sk) Synergické zmesi stabilizátorov, prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie na stabilizáciu organických materiálov
US6114420A (en) Triazine derivatives containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups
SK65494A3 (en) Piperidinetriazine compounds and their use as stabilizers of organic matters againts degradation by light, heat or oxidation
US5496875A (en) Derivatives of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials
KR100346061B1 (ko) 유기물질용안정화제로서유용한,실란기를함유하는1-히드로카르빌옥시-피페리딘화합물및이를함유하는조성물
US5439958A (en) Polyalkyl-4-piperidinol derivatives for use as stabilizers for organic materials
US5610211A (en) 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives for use as stabilizing agents for organic materials
US5457199A (en) Piperidine compounds for use as stabilizers for organic materials
JPH04342585A (ja) 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物
CS122791A2 (en) Piperidine-triazinoic mixtures suitable as stabilizers of organic materials
US5466803A (en) Piperidine-triazine compounds suitable for use as stabilizers for organic materials
US5489683A (en) Piperidine-triazine compounds suitable for use as stabilisers for organic materials
DE19713158A1 (de) Polyalkylpiperidinyloxy- oder Polyalkylpiperidinylaminogruppen enthaltende Polytriazinderivate
JPH08225650A (ja) 有機材料のための安定剤としての、シラン基を含有するピペリジントリアジン化合物
JPH05186464A (ja) 有機材料のための安定剤として使用するためのテトラヒドロフラン環を含む新規ピペリジン化合物
EP0601978B1 (en) Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy-1,3,5-triazines with two or more triazine rings
EP0835873A1 (en) Mixtures of trisubstituted and tetrasubstituted polyalkylpiperidinylaminotriazine tetraamine compounds
CA2217929A1 (en) Mixtures of trisubstituted and tetrasubstituted polyalkylpiperidinylaminotriazine tetraamine compounds