SK284882B6 - Spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín a koncentrovaná vodná synergická herbicídna kompozícia na vykonanie tohto spôsobu - Google Patents

Spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín a koncentrovaná vodná synergická herbicídna kompozícia na vykonanie tohto spôsobu Download PDF

Info

Publication number
SK284882B6
SK284882B6 SK375-2000A SK3752000A SK284882B6 SK 284882 B6 SK284882 B6 SK 284882B6 SK 3752000 A SK3752000 A SK 3752000A SK 284882 B6 SK284882 B6 SK 284882B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
change
glyphosate
salt
isomer
change change
Prior art date
Application number
SK375-2000A
Other languages
English (en)
Other versions
SK3752000A3 (en
Inventor
Carvalho Castro Kelly Neoob De
Wilson Mendonca
Timothy Malefyt
Frederick P. Salzman
Robert M. Watkins
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of SK3752000A3 publication Critical patent/SK3752000A3/sk
Publication of SK284882B6 publication Critical patent/SK284882B6/sk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Opisuje sa spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín, akými sú Ipomoea, Cyperus, Sida a Euphorbia, ktorý zahŕňa aplikáciu synergicky účinného množstva kombinácie glyfosfátu a imidazolinonovej zlúčeniny. Ďalej sú opísané synergické herbicídne kompozície obsahujúce glyfosát a imidazolinonovú zlúčeninu a konkrétne koncentrované vodné herbicídne kompozície soli kyseliny imidazolinylovej a solí glyfosátu.

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu synergickej kontroly nežiaducich rastlín, napríklad ipomoea, Cyperus, Sida a Euphorbia, ktorý zahŕňa aplikáciu synergicky účinného množstva kombinácie glyfosátu a imidazolinonovej zlúčeniny na rastliny alebo miesto ich výskytu. Vynález sa takisto týka synergických herbicídnych kompozícii obsahujúcich glyfosát a imidazolinonovú zlúčeninu a konkrétne koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícii solí kyseliny imidazolinylovej a glyfosátových solí.
Doterajší stav techniky
Kontrola niektorých typov buriny, napríklad Ipomoea, Cyperus, Sida a Euphorbia, je obzvlášť náročná. Ich celosezónne súperenie môže podstatným spôsobom znížiť úrodu a spôsobiť značné ekonomické straty, pokiaľ ide o produkciu poľných plodín. Najbežnejšou praxou pri kontrole týchto problematických burín je postemergentná aplikácia herbicídov. V súčasnosti však nie jc dostupný žiadny selektívny herbicíd, ktorý by bol schopný v prípade týchto problematických burín sám zabezpečiť ich ekonomickú kontrolu.
Glyfosát [(N-fosfonometyl)glycinj je veľmi účinný herbicíd so širokým spektrom účinnosti. Ale na dosiahnutie účinnej kontroly v prípade určitých poľnohospodársky významných druhov buriny je potrebné použiť relatívne vysoké aplikačné dávky glyfosátu. Vysoké dávky glyfosátu môžu viesť k nežiaducemu zvýšeniu selekčného tlaku. Tolerancia glyfosátu pri aplikácii na poli, obzvlášť v prípade burinného druhu Ipomoea, predstavuje veľký problém. Veľmi žiadané sú teda nové spôsoby kontroly buriny a kompozície použiteľné pri kontrole buriny, ktoré účinne znížia aplikačné dávky glyfosátu a súčasne budú poskytovať širokospektrálnu kontrolu buriny.
Vodné kompozície obsahujúce soľ imidazolinylových kyselín sú opísané v patente US 4 816 060 a vodné kompozície obsahujúce glyfosátové soli sú opísané v patentovej prihláške EP220 902-A2. Koncentrované vodné kompozície, ktoré by obsahovali soľ imidazolinylových kyselín a glyfosátovú soľ, ale dosiaľ opísané neboli. Hlavným dôvodom prečo neboli vodné kompozície obsahujúce obidve tieto zlúčeniny opísané, je to, že soli imidazolinylových kyselín a glyfosátové soli nie sú vo všeobecnosti navzájom zlúčiteľné. Vodné kompozície glyfosátovej soli majú spravidla pH hodnotu približne 4, zatiaľ čo soli imidazolinylových kyselín nie sú v prostredí s pH hodnotou približne 4 úplne stabilné. Na druhej strane glyfosátové soli nie sú úplne stabilné pri pH hodnotách, ktoré vyžadujú pre svoju stabilitu vhodné kompozície solí imidazolinylových kyselín.
S cieľom prekonať tieto problémy súvisiace s nezlučiteľnosťou vodných kompozícií obsahujúcich soli imidazolinylových kyselín a glyfosátové soli, boli vyvinuté kompozície, ktoré majú formu emulgovateľných suspenzných koncentrátov obsahujúcich imidazolinylové kyseliny a glyfosát (pozri napríklad US 5 268 352). Ale kompozície majúce formu emulgovateľného suspenzného koncentrátu nie sú úplne vyhovujúce, pretože vyžadujú použitie ťažkých aromatických rozpúšťadiel.
Zdá sa, že problém nezlučiteľnosti solí imidazolinylových kyselín a glyfosátových solí by mohli vyriešiť vodné kompozície, ktoré by eliminovali použitie ťažkých aromatických rozpúšťadiel.
Podstata vynálezu
Teraz bolo prekvapivo, zistené, že kombinácia glyfosátu s imidazolinonovou zlúčeninou poskytne synergickú kontrolu buriny. Synergická kombinácia podľa vynálezu výhodne umožňuje znížiť aplikačnú dávku glyfosátu a súčasne rozšíriť spektrum kontroly buriny. Synergická herbicídne metódy a kompozície podľa vynálezu navyše umožnia účinne zvládať rezistenciu a poskytnúť lepšiu kontrolu zhubných burín, akými sú napríklad Ipomoea, pri ochrane plodín odolných proti glyfosátu.
Vynález poskytuje spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín, akými sú napríklad Ipomoea, Cyperus, Sida a Euphorbia, ktorý zahŕňa aplikáciu synergicky účinného množstva kombinácie glyfosátu a aspoň jednej imidazolinonovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej z imazetapýru, jeho R izoméru alebo soli; imazaquínu, jeho R izoméru alebo soli; imazapicu, jeho R izoméru alebo soli; imazamoxu, jeho R izoméru alebo soli; imazapýru, jeho R izoméru alebo soli; a ich zmesi na miesto výskytu uvedených rastlín alebo na listy alebo stonky uvedených rastlín.
Vynález sa takisto týka koncentrovanej vodnej herbicídnej kompozície, ktorá obsahuje približne 0,1 % hmotn./obj. až 7 % hmotn./obj. soli imidazolinylovej kyseliny, približne 15 % hmotn./obj. až 45 % hmotn./obj. glyfosátovej soli, približne 0,5 % hmotn./ obj. až 6 % hmotn./obj. dimetylsulfoxidu, približne 0,5 % hmotn./obj. až 15 % hmotn./obj. namáčacieho činidla, maximálne asi 10 % hmotn./obj. činidla zabraňujúceho zamŕzaniu, maximálne asi 3 % hmotn./obj. bázy a vodu, za predpokladu, že sa počiatočná pH hodnota pohybuje približne v rozmedzí od 0,6 do 7,0.
Vynález sa ďalej týka spôsobu prípravy koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícii podľa vynálezu.
Glyfosát [(N-fosfonometyl)glycín] je veľmi účinný herbicíd so širokým spektrom účinnosti. Ale, aby sa v prípade určitých problematických druhov buriny, napríklad Ipomoea, Cyperus, Sida a Euphorbia, dosiahlo určitej účinnej kontroly, je potrebné použiť relatívne vysokú aplikačnú dávku glyfosátu. Vysoké dávky glyfosátu môžu urýchliť potenciálny vývoj tolerancie proti burinám pri ošetrovaných plodinách a v konečnom dôsledku môžu takto spôsobiť stratu ekonomického spôsobu kontroly buriny.
Teraz bolo prekvapivo zistené, že aplikácie kombinácie glyfosátu a aspoň jednej imidazolinovej zlúčeniny zvolenej z imazetapýru, jeho R izoméru alebo soli; imazaquínu, jeho R izoméru alebo soli; imazapicu, jeho R izoméru alebo soli; imazamoxu, jeho R izoméru alebo soli; imazapýru, jeho R izoméru alebo soli, poskytujú synergickú kontrolu problematických druhov buriny, obzvlášť druhov Ipomoea, Cyperus, Sida a Euphorbia, a obzvlášť buriny Ipomoea. To znamená, že aplikácia kombinácie podľa vynálezu poskytuje navzájom zosilňujúci účinok, takže je možné pri dosiahnutí rovnakého účinku znížiť aplikačné dávky jednotlivých herbicídnych zložiek alebo alternatívne aplikácia kombinácie herbicídnych zložiek vykazuje väčší herbicídny účinok ako by sa mohlo očakávať na základe jednoduchého sčítania účinkov jednotlivo aplikovaných herbicídnych zložiek tejto kombinácie (synergický účinok).
Výraz „glyfosát“ tak, ako je použitý v opisnej časti a v priložených patentových nárokoch, označuje zlúčeninu N-(fosfonometyl)glycín alebo jeho poľnohospodársky prijateľné soli. Podobne výrazy „imazetapýr“, „imazaquin“, „imazapic“, „imazamox“ a „imazapýr“ použité pre imidazolinonové zlúčeniny, ktoré sa objavujú v opisnej časti a v priložených patentových nárokoch, označujú (ak nie je z kontextu jasne zrejmý iný význam) zlúčeninu, jej R izomér, jej poľnohospodársky prijateľnú soľ alebo ich zmes. Ďalej nasleduje zoznam imidazolinonových zlúčenín použitých v texte prihlášky vynálezu a ich zodpovedajúcich chemických názvov:
imazetapýr označuje kyselinu 5-etyl-2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nikotínovú, jej R izomér, jej soľ alebo ich zmes;
imazaquín označuje kyselinu 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)chinolínkarboxylovú, jej R izomér, jej soľ alebo ich zmes;
imazapic označuje kyselinu 2-(4-izopropyl-5-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-metylnikotínovú, jej R izomér, jej soľ alebo ich zmes;
imazamox označuje kyselinu 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-metoxymetyl)nikotínovú, jej R izomér, jej soľ alebo ich zmes;
imazapýr označuje kyselinu 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nikotínovú, jej R izomér, jej soľ alebo ich zmes;
V kontexte vynálezu zahŕňa výraz „poľnohospodársky prijateľná soľ“ alkalický kov, amónnu soľ, alkylsulfóniovú soľ alebo alkylfosfóniovú soľ alebo kvartému amóniovú soľ s molekulovou hmotnosťou menšou ako 300. Tento výraz zahŕňa obzvlášť izopropylamónium, amónium, katión sodíka a trimézium, pričom výhodnými sú izopropylamónium a amónium.
Výraz R izomér, ako je použitý v opisnej časti a v priložených patentových nárokoch, označuje optický izomér imidazolinonovej zlúčeniny majúcej na asymetrickom uhlíku imidazolinonového kruhu, ktorý je substituovaný metylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou, R konfiguráciu. R izomér imidazolinonovej zlúčeniny imazapýr je napríklad znázornený nižšie:
Komerčnými formuláciami glyfosátu sú zväčša vodné roztoky poľnohospodársky prijateľnej soli, napríklad glyfosátizopropylamónia, glyfosátseskvinátria, glyfosáttrimézia apod. Takisto imidazolinonové herbicídy a ich poľnohospodársky prijateľné soli sú komerčne dostupné vo forme vodných roztokov. Imidazolinonové herbicídy sú ďalej komerčne dostupné vo forme dispergovateľných granúl, rozpustných granúl a pod. V praxi je možné kombináciu podľa vynálezu aplikovať súčasne (vo forme tankovej zmesi alebo premixy) oddelene alebo postupne.
Pri vykonávaní spôsobu podľa vynálezu sa teda účinné množstvo kombinácie glyfosátu a imidazolinonovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej z imazetapýru, imazaquínu, imazapicu, imazamoxu a imazapýru aplikuje na miesto výskytu, list alebo stonku nežiaducich rastlín, obzvlášť rastlín zvolených z rodu Ipomoea, Cyperus, Sida a Euphorbia, výhodne z rodu Ipomoea lacunosa, Cyperus rotundus, Sida spinosa a Euphorbia maculata, a ešte výhodnejšie Ipomoea lacunosa.
Výhodnými kombináciami pre spôsob podľa vynálezu sú kombinácie, v ktorých je hmotnostný pomer (hmotn./hmotn.) glyfosátu : imidazolinonovej zlúčenine približne 3 : 1 až 65 : 1. Výhodnejšími kombináciami glyfosátu a imazetapýru, v ktorých je hmotnostný pomer (hmotn./hmotn.) glyfosátu : imazetapýru približne 8 : 1 až
12:1 alebo kombinácia glyfosátu a imazaquínu, v ktorých je hmotnostný pomer (hmotn./hmotn.) glyfosátu : imazaquínu približne 3 : 1 až 10 : 1 alebo kombinácia glyfosátu a imazapicu, v ktorých je hmotnostný pomer (hmotn./hmotn.) glyfosátu : imazapicu približne 15 : 1 až 65 : 1 alebo kombinácia glyfosátu a imazamoxu, v ktorých je hmotnostný pomer (hmotn./hmotn.) glyfosátu : imazamoxu približne 20: 1 až 65: 1.
Synergicky účinné množstvo kombinácie glyfosátu a imidazolinonovej zlúčeniny zvolenej z imazetapýru, imazaquínu, imazapicu, imazamoxu a imazapýru sa môže meniť v závislosti od konkrétnych podmienok, akými sú prítomnosť konkrétnej imidazolinonovej zlúčeniny; nátlak buriny; načasovanie aplikácie; klimatické podmienky; stav pôdy; spôsob aplikácie; topografický charakter; druh plodiny, ktorá má byť ošetrená apod. Synergický účinok je možné spravidla dosiahnuť pri aplikácii dávok približne 200 g/ha až 800g/ha glyfosátu v kombinácii s približne 8,0 g/ha až 150 g/ha imidazolinonovej zlúčeniny, výhodne približne 480 g/ha až 720 g/ha glyfosátu v kombinácii s približne 60 g/ha až 80 g/ha imazetapýru.
V praxi je možné na listy plodín aplikovať komerčne vhodné kombinácie glyfosátu a imidazolinonovej zlúčeniny zvolenej z imazetapýru, imazaquínu, imazapicu, imazamoxu a imazapýru alebo je možné glyfosát a uvedenú imidazolinonovú zlúčeninu aplikovať samostatne alebo postupne, prípadne je možné kombinované kompozície podľa vynálezu aplikovať v jedinej kombinovanej forme, ktorá je tu opísaná.
Synergicky účinným množstvom kombinácie glyfosátu a imidazolinonovej zlúčeniny, ktorá je vhodná na použitie v kompozícii podľa vynálezu, je množstvo dostatočné na poskytnutie približne 200 g/ha až 1200g/ha glyfosátu v kombinácii s približne 8,0g/ha až 150 g/ha imidazolinonovej zlúčeniny, výhodne približne 400 g/ha až 800 g/ha glyfosátu v kombinácii s približne 55 g/ha až 100 g/ha imazetapýru, a ešte výhodnejšie 480 g/ha až 720 g/ha glyfosátu a približne 60 g/ha až 80g/ha imazetapýru.
Synergické herbicidne kompozície podľa vynálezu umožňujú účinne zvládnuť kontrolu buriny pri rezistentných plodinách, napríklad glyfosátovo rezistentných sójových bôbov, canoly (repky olejnej), cukrovej repy, kukurice, ryže a podobných plodín, výhodne pri glyfosátovo rezistentných sójových bôboch.
V jednom vyhotovení vynálezu obsahujú skladovateľné stabilné herbicidne kompozície podľa vynálezu približne 0,1 % hmotn./obj. až 7 % hmotn./obj. soli imidazolinylovej kyseliny, približne 15 % hmotn./obj. až približne 45 % hmotn./obj. glyfosátovej soli, približne 0,5 % hmotn./obj. až približne 6 % hmotn./obj. dimetylsulfoxidu, približne 0,5 % až približne 15 % hmotn./obj. namáčacieho činidla, maximálne asi 10 % hmotn./obj. činidla zabraňujúceho zamŕzaniu, maximálne asi 1 % hmotn./obj. odpeňovadla, maximálne asi 3 % hmotn./obj. bázy a vodu, za predpokladu, že sa počiatočná pH hodnota kompozície pohybuje asi od 6,0 do 7,0.
Vo výhodnom vyhotovení vynálezu obsahujú vodné herbicidne kompozície asi 0,5 % hmotn./obj. až 5 % hmotn./obj. soli imidazolinylovej kyseliny , približne asi 20 % hmotn./obj. až približne 35 % hmotn./obj. glyfosátovej soli, približne asi 0,5 % hmotn./obj. až asi 4 % hmotn./obj. dimetylsulfoxidu, približne 1 % hmotn./obj. až približne 15 % hmotn./obj. namáčacieho činidla, približne asi 1 % hmotn./obj. až približne 5 % hmotn./obj. činidla zabraňujúceho zamŕzaniu, maximálne asi 0,5 % hmotn./obj. odpeňovadla, maximálne asi 2,5 % hmotn./obj. bázy a vo du, za predpokladu, že sa počiatočná pH hodnota kompozície pohybuje asi od 6,0 do 6,8.
Ako výhoda sa ukázalo to, že kompozície podľa vynálezu predstavujú fyzikálne a chemicky stabilné koncentrované vodné herbicídne kompozície solí imidazolinylovej kyseliny a solí glyfosátu. Stabilita kompozícií podľa vynálezu sa dosiahne pridaním dimetylsulfoxidu do kompozícií a obmedzením počiatočnej pH hodnoty kompozícií na hodnotu približne 6,0 až 7,0. Kompozície podľa vynálezu úspešne riešia problém nezlúčiteľnosti solí imidazolinylovej kyseliny a solí glyfosátu bez použitia ťažkých aromatických rozpúšťadiel.
Soli imidazolinylovej kyseliny použiteľné v stabilných kompozíciách podľa vynálezu majú nasledujúci štruktúrny
v ktorom
W predstavuje atóm vodíka alebo síry;
Ri predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
R2 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka; a R, a R2 môžu spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, reprezentovať cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka prípadne substituovanú metylovou skupinou;
X predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, hydroxylovú skupinu alebo metylovú skupinu;
Y a Z nezávisle predstavujú atóm vodíka; atóm halogénu; alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; alkoxymetylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; hydroxyalkylovú skupinu, kde je alkylovou skupinou nižšia alkylová skupina; alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; fenoxyskupinu; halogénoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; nitroskupinu; kyanoskupinu; alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; dialkylaminoskupinu, kde sú alkylovými skupinami nižšie alkylové skupiny; alebo alkylsulfonylovú skupina s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylová skupina pripadne substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atómom halogénu; alebo môžu
Y a Z spoločne tvoriť kruh, v ktorom
YZ reprezentuje štruktúru -(CH2)„-, v ktorom n predstavuje celé číslo 3 alebo 4 za predpokladu, že X predstavuje atóm vodíka alebo
L M Q R
I I Γ I —c=c—C=C— I v ktorom L, M, Q a R nezávisle predstavujú atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; a
R3 predstavuje amónium, organické amónium, trialkylsulfónium alebo katión alkalického kovu.
Výraz nižšia alkylová skupina predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, výhodne alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výhodné soli imidazolinylovej kyseliny pre kompozície podľa vynálezu zahŕňajú: soli imazetapýru alebo jeho R izoméru; soli imazaquínu alebo jeho R izoméru;
soli imazapícu alebo jeho R izoméru; soli imazamoxu alebo jeho R izoméru; soli imazapýru alebo jeho R izoméru; a ich zmesi.
Glyfosátové soli vhodné pre kompozície podľa vynálezu zahŕňajú neobmedzene glyfosátové soli, v ktorých je katiónovou časťou soli amónium, organické amónium, trialkylsulfónium alebo katión alkylického kovu. Výhodnými glyfosátovými soľami sú organické amónne soli glyfosátu, napríklad alkylamónne soli s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom reťazci a trialkylamónne soli s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, pričom výhodnejšími sú alkylamónne soli s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom reťazci. Na kompozície podľa vynálezu je obzvlášť vhodná glyfosátizopropylamónna soľ.
V ďalšom vyhotovení vynálezu sú katiónová časť soli imidazolinylovej kyseliny a katiónová časť glyfosátovej soli rovnaké. Ukázalo sa, že fyzikálne a chemicky stabilné sú predovšetkým kompozície obsahujúce imazetapýrizopropylamónnu soľ a glyfosátizopropylamónnu soľ.
Na poskytnutie herbicídne účinného množstva spolu účinných zložiek je potrebné, aby bol pomer solí imidazolinylovej kyseliny k soliam glyfosátu približne 1 : 4 až približne 1 : 15, výhodnejšie 1 : 7 až približne 1 : 12 (hmotn./obj.).
Namáčacie činidlá vhodné na kompozície podľa vynálezu zahŕňajú neobmedzene bežné namáčacie činidlá, ako napríklad etoxylátované lojové amíny, soli alfa-olefinových sulfonátov, alkylfenolpolyetylénoxidové kondenzáty a podobne a ich zmesi. Výhodné namáčacie činidlá zahŕňajú etoxylátované lojové amíny, ktoré majú 15 molov etylénoxidu na jednu molekulu (nepr. SURFOM 5204-CS dostupný od spoločnosti Oxiteno, Maua, Sao Paulo, Brazília); nátrium-alfa-olefinsulfonáty (napríklad Witconate AOK dostupný od spoločnosti Witco Sao Paulo, Brazília); a nonylfenoletoxyláty (napríklad FLO MO 9N dostupný od spoločnosti Witco New York, New York, USA); a ich zmesi. Na použitie v stabilných kompozíciách podľa vynálezu sú obzvlášť vhodné etoxylátované lojové amíny.
Činidlá brániace zamŕzaniu, ktoré sú vhodné do kompozícií podľa vynálezu, zahŕňajú neobmedzene glykoly, napríklad propylénglykol a etylénglykol, N-metylpyrrolidón, cyklohexanón a alkoholy, napríklad etanol a metanol. Výhodnými činidlami, ktoré bránia zamŕzaniu, sú napríklad glykoly, pričom obzvlášť výhodným nemrznúcim činidlom je propylénglykol.
Vhodnými odpeňovadlami na použitie v rámci vynálezu sú bežné odpeňovadlá zahŕňajúce neobmedzene odpeňovadlá na báze silikónu, napríklad odpeňovadlo SE 47 (dostupné od spoločnosti Wacker, Santo Amaro, Sao Paulo, Brazília).
Kompozície podľa vynálezu môžu ďalej obsahovať bežné aditíva používané vo vodných kompozíciách, napríklad antimikrobiálne činidlá, antioxidanty, pufre (vrátane zmesi hydrogenfosforečnanu draselného a dihydrogenfosforečnanu draselného), farbivá a podobne a ich zmesi.
Najvýhodnejšia koncentrovaná vodná herbicídna kompozícia podľa vynálezu obsahuje približne 2 % hmotn./obj. až približne 4 % hmotn./obj. imazetapýrizopropylamónnej soli, približne 20 % hmotn./obj. až približne 35 % hmotn./obj. glyfosátizopropylamónnej soli, približne 0,5 % hmotn./obj. až približne 4 % hmotn./obj. dimetylsulfoxidu, približne 5 % hmotn./obj. až približne 15 % hmotn./obj. etoxylátovaného lojového amínu, približne 1 % hmotn./obj. až približne 5 % hmotn./obj. propylénglykolu, približne 0,001 % hmotn./obj. až približne 0,1 % hmotn./obj. odpeňovadlá, približne 0,5 %hmotn./obj. až približne 2,5 % hmotn./obj. bázy s vodu za predpokladu, že sa počiatočná pH hodnota kompozície pohybuje v rozpätí približne od 6,0 do 6,8 a pomer imazetapýrizopropylamónnej soli ku glyfosátizopropylamónnej soli sa pohybuje v rozpätí približne od 1 : 7 do približne 1:12.
Vynález sa takisto týka spôsobu prípravy koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícií. Spôsob podľa vynálezu zahŕňa:
(a) poskytnutie prvého vodného roztoku obsahujúceho soľ kyseliny imidazolinylovej;
(b) dispergovanie dimetylsulfoxidu a prípadne činidla brániaceho zamŕzaniu do prvého roztoku pri vzniku druhého vodného roztoku;
(c) pridanie vodného roztoku gyfosátovej soli do druhého roztoku pri vzniku homogénneho roztoku, pričom toto pridanie sa vykonáva pri súčasnom udržiavaní pH hodnoty na hodnote vyššej ako 6 pomocných báz;
(d) pokiaľ je to potrebné, nastavenie pH hodnoty homogénneho roztoku pripraveného v kroku (c) na hodnoty približne 6,0 až 7,0;
(e) pridanie namáčacieho činidla a prípadne odpeňovadla do roztoku s nastavenou pH hodnotou získaného v kroku (d);
(f) pridanie vody.
Bázy vhodné na udržanie pH hodnoty roztoku pripraveného v kroku (c) na hodnote vyššej ako 6,0 zahŕňajú neobmedzene amoniak a organické amíny a podobne a ich zmesi. Výhodné bázy zahŕňajú organické amíny, napríklad izopropylamín.
Vo výhodných spôsoboch podľa vynálezu sa pH hodnota v kroku (d) nastaví pomocou kyseliny. Kyseliny vhodné na použitie v rámci spôsobu podľa vynálezu zahŕňajú anorganické a organické kyseliny, pričom výhodné sú organické kyseliny, napríklad kyselina octová.
Koncentrované vodné herbicídne kompozície podľa vynálezu sa riedia vodou a aplikujú ako riedené vodné postreky na miesta, na ktorých je požadovaná kontrola. Aj keď sú kompozície podľa vynálezu účinné pri kontrole burín, pokiaľ sa použijú samostatne, je ich možné takisto použiť v kombinácii s ďalšími biologickými chemikáliami vrátane ďalších herbicídov.
Nasledujúce príklady, ktorých cieľom je uľahčiť pochopenie princípov vynálezu, majú len ilustratívny charakter a nijako neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený priloženými patentovými nárokmi.
V nasledujúcich príkladoch sa synergizmus určuje tzv. Colbyho metódou, t. z. na základe zistených odoziev každej jednotlivej zložky kombinácie pozorovaných v prípade, že sa tieto zložky aplikujú samostatne. Očakávaná (alebo predpokladaná) odozva kombinácie sa vypočíta tak, že sa vezme hodnota pozorovanej odozvy pre každú jednotlivú zložku kombinácie, ktorá sa aplikovala samostatne, vydelená 100 a odpočíta sa od súčtu pozorovaných odoziev jednotlivých zložiek, ktoré sa aplikovali samostatne. Synergizmus kombinácie sa následne určí na základe porovnania pozorovanej odozvy kombinácie a očakávanej (alebo predpokladanej) odozvy vypočítanej z pozorovaných odoziev všetkých jednotlivých zložiek aplikovaných samostatne. Pokiaľ je pozorovaná odozva kombinácie podstatne väčšia ako očakávaná (predpokladaná) odozva, stanovené pomocou Fisherovho testu významne najmenšej diferencie (LSD) s použitím medze významnosti 0,05, potom je možné povedať, že kombinácia je synergická.
Opísaný spôsob je možné matematicky vyjadriť pomocou nasledujúcich vzorcov, v ktorých A a B označujú jednotlivé zložky kombinácie a Obs. označuje pozorovanú odozvu kombinácie obsahujúcej účinné zložky A a B.
AB (A + B) ---------- = očakávaná odozva (exp.)
100 synergizmus = (Obs. - Exp.) > LSD
Colby, S. R; Weeds, 1967 (15), str. 20 až 22
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Hodnotenie herbicídnej účinnosti kombinácie glyfosátu a imazetapýru
Pri tomto hodnotení sa nechali rastliny Ipomoea lacunosa rásť v štandardnej skleníkovej pôde, pokiaľ nedosiahli štádia so 6 listami. Na tieto rastliny sa následne pomocou rozprašovacej dýzy pracujúcej pri tlaku 0,207 MPa počas vopred stanoveného času aplikoval vodný roztok testovanej zlúčeniny tak, že celkový rozsah postreku predstavoval aplikačnú dávku približne 20 g/ha až 720 g/ha. Každé ošetrenie sa opakovalo trikrát. Po dokončení postreku sa rastliny umiestnili na skleníkové lavice a podrobili sa bežnej štandardnej skleníkovej opatere. Štyri týždne po ošetrení sa rastliny skúmali a v porovnaní s neošetrenými vzorkami sa zaznamenala %-ná kontrola buriny. Štyri týždne po ošetrení sa takisto zmerala výška rastlín a v porovnaní s neošetrenými kontrolnými rastlinami sa stanovila %-uálna výšková redukcia. Výška rastlín sa merala natiahnutím úponkov a ich premeraním od povrchu pôdy k ich hornému koncu.
Získané výsledky sa analyzovali bežnými štatistickými technikami a stanovili významne najmenšiu diferenciu alebo štandardnú odchýlku. Na stanovenie výsledného biologického účinku ajeho porovnania s biologickými účinkami jednotlivých zložiek tejto kombinácie, pokiaľ sa tieto zložky aplikujú samotné, sa použila Colbyho analytická metóda.
Testované zlúčeniny Zdroj
Glyfosát, izopropylamónna soľ 4AS ROUNDUP1
Imazetapýr 1ODAS PIVOT H2
'výrobok spoločnosti Monsanto výrobok spoločnosti Američan Cyanamid Co
Tabuľka 1 - Hodnotenie kontroly buriny
Glyfosát g/ha Imazetapýr g/ha %-uálna kontrola buriny
Obs. Exp. (Obs. - Exp.)1
0 0 0,00
0 60 3,33
80 0,00
100 30,00
480 D 3,33
720 23,33
480 60 82,67 6,67 76,00·
480 80 86,00 3,33 82,67·
480 100 84,33 42,00 42,33·
720 60 85.00 26,00 59,00*
720 80 86,67 23,33 63,33·
720 100 88,33 54,00 34,33»
'LSD (0,05) = 17,4 •Synergická, t.z (Obs Exp.) > LSD
Ako je zrejmé z výsledkov zhrnutých v tabuľke I, aplikácia kombinácie glyfosátu a imazetapýru poskytla podstatne väčšiu kontrolu buriny ako sa očakávalo na základe výsledkov dosiahnutých pri aplikácii samotného imazetapýru, resp. glyfosátu.
Tabuľka II - Hodnotenie výškovej redukcie rastlín
Glyfosát g/ha lmazetapýr g/ha Výška (cm) Výšková redukcia
Obs. Exp. (Obs. - Exp.)1
0 169 0,00
60 143 15,35
0 80 143 15,37
100 115 31,47
480 141 16,75
720 106 37,11
480 60 61 63,49 29.75 33,74’
480 80 60 64.58 29.58 35.00’
480 100 59 64,87 43,71 21.16*
720 60 62 63.55 46,40 17,15
720 80 53 68,70 46,64 22,O6‘
720 100 52 68.94 55,81 13.14
’LSD (0.03) = 17,4 •Synergická, t.z. (Obs. · Exp.) > LSD
Ako je zrejmé z výsledkov tabuľke II, aplikácia kombinácie glyfosátu a imazetapýru poskytla pri 4 zo 6 testovaných aplikačných dávok podstatne väčšiu dĺžkovú redukciu ako sa očakávalo na základe výsledkov dosiahnutých pri aplikácii samotného imazetapýru, resp. glyfosátu.
Príklad 2
Hodnotenie herbicidnej účinnosti kombinácie glyfosátu a imazapicu
Pri tomto hodnotení sa nechali rastliny Ipomoea lacunosa rásť v zmesi (1:1) hlinitopiesčitej pôdy a stavebného piesku, až kým nedosiahli štádia s 5 listami. Na tieto rastliny sa potom pomocou rozprašovacej komory natlakovanej oxidom uhličitým aplikoval vodný roztok testovanej zlúčeniny. Každé ošetrenie sa opakovalo štyrikrát. Po dokončení postreku sa rastliny umiestnili na skleníkové lavice a podrobili sa bežnej štandardnej skleníkovej opatere. Štyri týždne po ošetrení sa rastliny vizuálne skúmali a v porovnaní s neošetrenými vzorkami sa zaznamenala %-uálna kontrola buriny. Štyri týždne po ošetrení sa takisto spočítal počet listov a v porovnaní s neošetrenými rastlinami sa stanovila %-uálna redukcia listov. Po vizuálnom hodnotení sa rastliny zrezali pri povrchu pôdy a zrezané rastliny sa odvážili a odmerali. Hmotnosť a výška čerstvých rastlín sa zaznamenala ako %-uálna redukcia hmotnosti a %-uálna výšková redukcia (vzťahujúca sa na neošetrené kontrolné vzorky).
Získané výsledky sa analyzovali bežnými štatistickými technikami s cieľom stanoviť najmenšiu významnú diferenciu (LSD) alebo štandardnú odchýlku. Na stanovenie výsledného biologického účinku kombinácie a jeho porovnania s biologickými účinkami jednotlivých zložiek tejto kombinácie, pokiaľ sa tieto zložky aplikujú samotné, sa použila Colbyho analytická metóda.
Tabuľka III - Hodnotenie kontroly buriny
Glyfosát g/ha Imazapic g/ha %-uálna kontrola buriny
Obs. Exp. (Obs. - Exp.)1
0 0,00
c 8,97 35,00
13,45 28,75
0 17,93 20,00
280.2 23,75
560,4 5,00
280,2 8,97 51,25 50,38 0.88
280,2 13,45 73,75 45.81 27,94·
280,2 17,93 77,50 39,00 38.50*
560,4 8.97 55,00 38,25 16,75*
560,4 13,45 78,75 32.31 46,44·
560,4 17,93 86,25 24.00 62,25*
'LSD (0,05) = 10,76 •Synergická, t.z. (Obs. - Exp ) > LSD
Tabuľka IV - Hodnotenie redukcie listov
Glyfosát g/ha Imazapic g/ha Počet listov %-uálna redukcia listov
Obs. Exp. (Obs. Exp.)'
13,3 0,00
8,97 8,8 26,34
13,45 9,0 32,46
17,93 6,0 50,89
280,2 10,8 6,66
560,4 12.5 0,17
280,2 8,97 5,3 58.80 16,24 42,56*
280,2 13.45 3.8 69.44 36,62 32,81*
280,2 17,93 5,5 55,23 46,61 8,62
560,4 8.97 5,5 54,48 19.71 34,77*
560,4 13.45 4.5 65,52 32,22 33,30’
560,4 17,93 3.0 77,29 47,34 29.96*
'LSD (0,05) = 23,28 •Synergická, t.z. (Obs. - Exp ) > LSD
Príklad 3
Hodnotenie herbicidnej účinnosti kombinácie glyfosátu a imazamoxu
S použitím v podstate rovnakého postupu ako v príklade 2 sa rastliny Ipomoea lacnnosa ošetrili v štádiu s 5 listami testovanými zlúčeninami a tri týždne po ošetrení sa hodnotili. Každé ošetrenie sa opakovalo štyrikrát. Získané výsledky sa spriemerovali a zhrnuli do tabuliek V až VII.
Testované zlúčeniny Zdroj
Glyfosát, izopropylamónna soľ 4AS ROUNDUP ULTRA'
lmazamox RAPTOR’
'výrobok spoločnosti Monsanto ^výrobok spoločnosti Američan Cyanamid Co.
Testované zlúčeniny Zdroj
Glyfosát, izopropylamónna soľ 4AS ROUNDUP ULTRA1
Imazapic CADREJ
'výrobok spoločnosti Monsanto 'výrobok spoločnosti Američan Cyanamid Co.
Tabuľka V - Hodnotenie kontroly buriny
Glyfosát g/ha lmazamox g/ha %-uálna kontrola buriny
Obs. Exp. (Obs. Exp.)‘
0 0
0 8,97 5.00
17,93 32.50
26,90 66,25
560,4 7,50
560,4 8,97 45,00 12,13 32,80·
560,4 17,93 78,75 37.63 41,13*
560,4 26,90 78.75 68,81 9,94
'LSD (0,05) = 15,55 •Synergická, t.z. (Obs. - Exp.) > LSD
Tabuľka VI - Hodnotenie redukcie hmotnosti čerstvých rastlín
Glyfosát g/ha Imazamox g/ha hmotn. (g) %-uálna redukcia hmotnosti
Obs Exp. (Obs. - Exp.)1
0 0 4,38 0
0 8,97 4.19 4,19
0 17,93 4,49 -4.55
0 26,90 3,02 30.41
560,4 5,22 -22.39
560,4 8,97 3,6i 14,02 -17.06 31,08
560,4 17,93 2,82 32,80 -31,26 64,06*
560,4 26,90 2,30 47,16 -13.86 33,30
'LSD (0.05) ~ 35,34 ’Synergícká, t.z. (Obs. · Exp.) > LSD
Tabuľka VII - Hodnotenie redukcie listov
Glyfosát g/ha Imazamox g/ha Počet listov %-uáina redukcia listov
Obs. Exp. (Obs - Exp.)1
0 21,75 0
8,97 17,50 15.00
17,93 11,00 47,98
26,90 7,00 66,21
560,4 0 23.00 •16,18
560,4 8,97 9,25 56,33 -8,80 65,13'
560,4 17,93 7,25 64,17 37,47 26.70'
560,4 26,90 6,50 67,93 57.22 10,71
'LSD (0,05) «= 21,86 •Synergická, t,z. (Obs. - Exp.) > LSD
Príklad 4
Hodnotenie herbicídnej účinnosti kombinácie glyfosátu a R-izoméru imidazolinonovcj zlúčeniny
Pri tomto hodnotení sa nechali rastliny Ipomoea lacunosa a Cyperus rotundus rásť v zmesi (1:1) hlinitopieščitej pôdy a stavebného piesku, až kým nedosiahli štádia s 5 - 7 listami v prípade Ipomoea lacunosa a 10 - 15 listov v prípade rastlín Cyperus rotundus. Na tieto rastliny sa potom pomocou rozprašovacej komory natlakovanej oxidom uhličitým aplikoval vodný roztok testovanej zlúčeniny v aplikačnej dávke 0,014 1/m2. Každé ošetrenie sa opakovalo štyrikrát. Po dokončení postreku sa rastliny umiestnili na skleníkové lavice a podrobili sa bežnej štandardnej skleníkovej opatere. V pravidelných intervaloch sa rastliny vizuálne skúmali a v porovnaní s neošetrenými vzorkami sa zaznamenala %-uálna kontrola buriny. Získané výsledky sa analyzovali bežnými štatistickými technikami s cieľom stanoviť najmenšiu významnú diferenciu (LSD) alebo štandardnú odchýlku. Na stanovenie výsledného biologického účinku kombinácie a jeho porovnania s biologickými účinkami jednotlivých zložiek tejto kombinácie, pokiaľ sa tieto zložky aplikujú samotné, sa použila Colbyho analytická metóda.
Testované zlúčeniny Zdroj
Glyfosát. izopropylamónna soľ 4AS ROUNDUP ULTRA1
Zlúčenina A = R izomér Imazapýru3 Zlúčenina B = R izomér Imazapicu2 Zlúčenina C = R izomér Imazamoxu’ Zlúčenina D = R izomér Imazetapýru2
'výrobok spoločnosti Monsanto
Sformulovaný ako vodný koncentrát podľa US 4 816 060
Tabuľka VIII - Hodnotenie kontroly Ipomoea lacunosa 5 týždňov po ošetrení
Glyfosát g/ha Imidazolinón g/ha %-uálna kontrola buriny
Obs. Exp. (Obs - Exp.)1
0 0
0 A 5.6 47,50
0 B 9,0 22,50
0 C 12,3 22,50
0 D 23,5 22,50
560,4 0 3,75
560,4 A 5,6 71,25 49,50 21,75’
560,4 B 9,0 67,50 25,20 42.00’
560,4 C 12.3 75,00 25,38 49.63’
560,4 D 23/ 71,00 25.50 45.75*
'LSD (0,05) e 12,6 •Synergická, t.z. (Obs. - Exp.) > LSD
Tabuľka IX - Hodnotenie kontroly Cypenis rotundus 5 týždňov po ošetrení
Glyfosát g/ha Imidazolinón g/ha %-uálna kontrola burínv
Obs. Exp. (Obs. - Exp.)1
0 0
A 5,6 0
0 B 9.0 0
C 12,3
D 23,5 0
560,4 0 15,00
560,4 A 5.6 38,33 15.00 23,33'
560.4 B 9,0 40,00 15.00 25,00'
560,4 C 12.3 38,33 15,00 23,33'
560,4 D 23,5 60,00 15,00 45,00*
'LSD (0,03) 9,7 •Synergická, t.z. (Obs - Exp.) > LSD
Príklad 5
Príprava koncentrácií vodných herbicídnych kompozícií obsahujúcich imazetapýr
Koncentrované vodné herbicidne kompozície definované v uvedenej tabuľke X sa pripravili podľa nasledujúceho všeobecného postupu, ktorý zahŕňal:
(1) prípravu prvého vodného roztoku imazetapýrizopropylamónnej soli z imazetapýru a izopropylamínu;
(2) pridanie dimetylsulfoxidu a prípadne propylénglykolu do prvého roztoku pri vzniku druhého vodného roztoku;
(3) pridanie vodného roztoku glyfosátizopropylamónnej soli do druhého roztoku pri vzniku homogénneho roztoku, pričom toto pridanie sa uskutočňuje pri súčasnom udržiavaní pH hodnoty približne 6,2 pomocou bázy;
(4) nastavenie pH hodnoty homogénneho roztoku na hodnoty približne 6,2 až 6,8 10 % hmotn./hmotn. roztokom kyseliny octovej;
(5) pridanie namáčacieho činidla SURFOM 5204-CS (etoxylátovaný lojový amin) a odpeňovadla SE 47 do roztoku s nastavenou pH hodnotou; a (6) pridanie vody.
Tabuľka X - Koncentrované vodné herbicídne kompozície Zložka /% hmotn./obj.
Zlúč, č. Imazetapýr 1PA soľ Glvfosát IPA soľ DMSO Báza (') SURFOM 5204-CS Odpeňovadlo SE 47 Kys. octová KjHPOí KH2PO. Voda PH PRDP/IXU' OYICOL
1. 2,70 32,00 1,35 a/0,81 15,66 0,01 0,16 do 100 6,1
2. 2,50 30,00 1,25 a/0,75 14,50 0,01 0,15 do 100 6,1 3,0
3. 2,00 24,00 1,00 a/0.80 11,80 0,01 0,12 do 100 6,0 2>,0
4. 2,50 30,00 1,25 a/0,75 14,50 0,01 - do 100 6,2 3,0
5. 3,50 28,00 1,75 a/1,06 13,53 0,01 0,21 do 100 6,1 1,0
6. 3,00 24,00 1,50 a/0,90 11,80 0,01 0,18 do 100 6,1 3,0
7. 3,50 28,00 1,75 a/1,06 13,53 0,01 do 100 6,2 3/0
8. 3,00 21,00 1,50 b/1,50 10,15 0,01 0,12 0,05 0,02 do 100 6,2
9. 3,00 21,00 1,50 a/0,78 10,15 0,01 0,07 0,05 0,02 do 100 6,1 3,0
10. 4,00 28,00 2,00 b/2,00 13,63 0,01 0,01 0,02 0,07 do 100 6,2 3/0
11. 4,00 28,00 2,00 a/1,04 13,53 0,01 0,01 0,02 0,07 do 100 6,4 3/0
12. 3,00 21,00 2,00 a/0,90 10,15 0,01 0,18 do 100 6,7 3/0
13. 4,00 28,00 2,00 a/1,20 13,53 0,01 0,24 do 100 6,7 3,0
’a - izopropylamín b - amoniak
Tabuľka X (pokračovanie)
Zložka /% hmotn./obj.
Zlúč, č. Imazetapýr IPA soľ Glyfosát IPA soľ DMSO Báza <’) SURFOM 5204-CS Odpeňovadlo SE 47 Kys, octová K2HPOa KH2PO4 Voda pH MfKÚL·
14. 4,00 28,00 2,00 a/1,20 13,53 0,01 0,24 do 100 6,4 3/0
15. 3,00 21,00 2,00 a/0,90 10,15 0,01 0,18 do 100 6,4 3;O
16. 3,00 21,00 1,50 a/0,90 10,15 0,01 0,18 do 100 6,1 3/0
17. 4,00 28,00 2,00 a/1,90 13,53 0,01 0,24 do 100 6,2 3/0
18. 4,00 28,00 3,50 a/1,20 13,53 0,01 0,24 do 100 6,1 4 C
19. 4,00 28,00 3,50 a/1,20 13,53 0,01 0,24 do 100 6,1 -
20. 4,00 28,00 2,00 a/1,20 13,53 0,01 0,24 do 100 6.2 W'
21. 4,00 28,00 2,00 a/1,20 13,53 0,01 0,24 do 100 6,2 3,0
22. 4,00 28,00 2,00 a/1,20 13,53 0,01 0,24 do 100 6,2
23. 3,70 26,00 0,80 b/1,92 12,55 0,01 0,18 do 100 6,1 -
24. 3,70 26,00 0,80 b/1,92 12,55 0,01 0,18 do 100 6,1 -
25. 4,00 28,00 1,00 b/2,06 13,53 0,01 0,24 do 100 6,1 -
’a - izopropylamín b - amoniak
Príklad 6
Hodnotenie skladovacej stability koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícií
Hodnotenie skladovacej stability koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícií pripravených v príklade 5 sa uskutočňovalo na vzorkách kompozícií skladovaných pri izbovej teplote (RT), 45 °C a 5 °C. Vzorky sa periodicky vyberali a použili sa pri vizuálnom hodnotení prípadných fyzikálnych zmien vzhľadu testovaných kompozícií. Výsledky sú zhrnuté v tabuľke XI. Ako je zrejmé z výsledkov uvedených v tejto tabuľke, kompozície podľa vynálezu sú obzvlášť stabilné pri dlhodobom skladovaní pri 5 °C.
Tabuľka XI - Skladovacia stabilita koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícií
Zlúč. č. Skladovacia teplota Sklado vacic obdobie
týždeň týždne 3 týždne 1 mesiac 2 mesiace 3 mesiace
1. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 X žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 X žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena 2mena
2. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
2mena zmena zmena zmena zmena zmena
45 X žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
žmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
3. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 X žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 X žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
4. RT zmena
45 X žiadna zmena
5 X žiadna zmena
5. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 X žiadna žiadna žiadna žiadna Žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 X žiadna žiadna žiadna žiadna Žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
Tabuľka XI - pokračovanie
Skladovacia stabilita koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícií
Tabuľka XI - pokračovanie
Skladovacia stabilita koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícií
Zlúč, č. Skladovacia teplota Skladovacie obdobie
týždeň 2 týždne týždne 1 mesiac 2 mesiace 3 mesiace
6. RT žiadna
zmena
45 °C - Žiadna
zmena
5 °C žiadna
zmena
7. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena 2mena zmena zmena zmena
8. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena 2mena zmena zmena
5 °C žiadna žiadna Žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
9. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
10. RT žiadna žiadna žiadna žiadna Žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 ’C žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena
Zlúč. č. Skladovacia teplota Skladovacie obdobie
týždeň 2 týždne 3 týždne 1 mesiac 2 mesiace 3 mesiace
16. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiad na žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
17. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 ’C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
18. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 ’C žiadna žiadna rast rast rast rast
zmena zmena kryštálov kryštálov kryštálov kryštálov
19. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 ’C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 “C žiadna rast rast rast rast rast
zmena kryštálov kryštálov kryštálov kryštálov kryštálov
20. RT žiadna žiadna žiadna náznak náznak náznak
zmena zmena zmena rastu rastu rastu
kryštálov kryštálov kryštálov
45 ’C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena
5 ’C žiadna rast rast rast rast rast
zmena kryštálov kryštálov kryštálov kryštálov kryštálov
Tabuľka XI - pokračovanie
Skladovacia stabilita koncentrovaných vodných herbicidnych kompozícií
Tabuľka XI - pokračovanie
Skladovacia stabilita koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícií
Zlúč, č. Skladovacia teplota Skladovacie obdobie
týždeň 2 tvždne 3 týždne 1 mesiac 2 mesiace 3 mesiace
11. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 “C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena žmena zmena zmena zmena
5 “C žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena
12. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena 2tnena zmena zmena zmena
13. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena 2mena zmena zmena zmena
45 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena žmena
5 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zrnina zmena zmena zmena zmena
14. RT žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
15. RT žiadna žiadna žiadna žiadna Žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
45 ’C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
5 °C žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna žiadna
zmena zmena zmena zmena zmena zmena
Zlúč, č. Skladovacia teplota Skladovacie obdobie
týždeň 2 týždne 3 týždne 1 mesiac 2 mesiace 3 mesiace
21. RT žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena náznak rastu kryštálov náznak rastu kryštálov náznak rastu kryštálov
45 ’C žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
5 °C žiadna zmena rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
22. RT žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena náznak rastu kryštálov náznak rastu kryštálov náznak rastu kryštálov
45 ’C žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
5 ’C žiadna zmena rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
23. RT žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena náznak rastu kryštálov rast kryštálov náznak rastu kryštálov
45 °C žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
5 °C rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov kryštálov
24. RT žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena náznak rastu kryštálov rast kryštálov náznak rastu kryštálov
45 °C žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
5 ’C žiadna zmena rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
Tabuľka XI - pokračovanie
Skladovacia stabilita koncentrovaných vodných herbicídnych kompozícií
Zlúč, č Skladovacia teplota Skladovacie obdobie
týždeň 2 týždne 3 týždne 1 mesiac 2 mesiace 3 mesiace
25. RT žiadna zmena rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
45 °C žiadna zmena riadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
5 °C rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
Príklad 7
Kontrolné hodnotenie skladovacej stability koncentrovaných vodných herbicidnych kompozícií
Skladovacia stabilita kompozícii č. 20, 21 a 22 z príkladu 5 sa porovnala so skladovacou stabilitou kontrolných kompozícií A, B a C. Kontrolné kompozície A, B a C sú v podstate identické s kompozíciami 20, 21, respektíve 22 s tou výnimkou, že kompozície A, B a C majú počiatočnú pH hodnotu 5,8. Kompozície sa hodnotili pomocou postupu opísaného v príklade 6 a výsledky sa zahrnuli do tabuľky XII.
Ako jc zrejmé z výsledkov uvedených v tabuľke XII, sú kompozície podľa vynálezu, ktoré majú počiatočnú pH hodnotu 6,2, pri skladovaní stabilnejšie ako kontrolné kompozície, ktoré majú počiatočnú pH hodnotu 5,8.
Tabuľka XII
Zlúč, č. Počiatočná pH Skladovacia teplota Skladovacie obdobie
1 týždeň 2 týždne 3 týždne 1 mesiac
20. 6,2 RT žiadna zmena žiadna zmena žiadna zntena náznak rastu kryštálov
6,2 45 °C žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
6,2 5 °C žiadna zmsna rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
A 5,8 RT rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštábv
5,8 45 °C Žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
5.8 5 °C rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
21. 6,2 RT žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena náznak rastu kryštálov
6,2 45 °C žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
6,2 5 “C žiadna zmena rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
B 5,8 RT rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
5,8 45 °C Žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmsna
5,8 5 °C rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
22. 6,2 RT žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena náznak rastu kryštálov
6,2 45 °C žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
6,2 5 °C žiadna zmena rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
C 5,8 RT rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
5,8 45 °C žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena žiadna zmena
5,8 5 “C rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov rast kryštálov
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín Ipomoea, Cyperus, Sida a Euphorbia, vyznačujúci sa t ý m , že zahŕňa aplikáciu synergicky účinného množstva kombinácie glyfosátu a imidazolinonovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej imazetapýru, imazapicu, imazamoxu, imazapýru a ich zmesí na miesto výskytu uvedených rastlín alebo na listy alebo na stonky uvedených rastlín.
  2. 2. Spôsob podľa nároku 1,vyznačujúci sa t ý m , že rastliny sú Ipomoea alebo Cyperus.
  3. 3. Spôsob podľa nároku 1,vyznačujúci sa t ý m , že imidazolinonová zlúčenina sa zvolí zo skupiny pozostávajúcej z imazetapýru alebo jeho R izoméru; imazapícu alebo jeho R izoméru; a imazamoxu alebo jeho R izoméru.
  4. 4. Spôsob podľa nároku 1,vyznačuj úci sa t ý m , že glyfosátová a imidazolinonová zlúčenina sú prítomné v pomere hmotn./hmotn. asi 3 : 1 až 65 : 1.
  5. 5. Spôsob podľa nároku 1,vyznačujúci sa t ý m , že synergicky účinným množstvom je 200 g/ha až 1200 g/ha glyfosátu a 8,0 g/ha až 150 g/ha imidazolinonovej zlúčeniny.
  6. 6. Koncentrovaná vodná synergická herbicídna kompozícia, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 0,1 % hmotn./obj. až 7 % hmotn./obj. soli imidazolinylovej kyseliny, 15 % hmotn./obj. až 45 % hmotn./obj. glyfosátovej soli, 0,5 % hmotn./obj. až 6 % hmotn./obj. dimetylsulfoxidu, 0,5 % hmotn./obj. až 15 % hmotn./obj. namáčacieho činidla, maximálne 10 % hmotn./obj. činidla zabraňujúceho zamŕzaniu, maximálne 1 % hmotn./obj. odpeňovadla, maximálne 3 % hmotn./obj. bázy a vodu, za predpokladu, že sa počiatočná pH hodnota kompozície pohybuje od 6,0 do 7,0.
  7. 7. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa t ý m , že obsahuje 0,5 % hmotn./obj. až 5 % hmotn./obj. soli imidazolinylovej kyseliny, 20 % hmotn./obj. až 35 % hmotn./obj. glyfosátovej soli, 0,5 % hmotn./obj. až 4 % hmotn./obj. dimetylsulfoxidu, 1 % hmotn./obj. až 15 % hmotn./obj. namáčacieho činidla, 1 % hmotn./obj. až 5 % hmotn./obj. činidla zabraňujúceho zamŕzaniu, maximálne 0,5 % hmotn./obj. odpeňovadla, maximálne 2,5 % hmotn./obj. bázy a vodu, za predpokladu, že sa počiatočná pH hodnota kompozície pohybuje od 6,0 do 6,8.
  8. 8. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa t ý m , že katiónovou časťou soli imidazolinylovej kyseliny a soli glyfosátu je amónium, organické amónium, trialkylsulfónium alebo katión alkalického kovu.
  9. 9. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa t ý m , že soľ kyseliny imidazolinylovej sa vyberie zo skupiny pozostávajúcej zo soli imazetapýru alebo jeho R izoméru; imazamoxu alebo jeho R izoméru; imazapicu alebo jeho R izoméru; imazapýru alebo jeho R izoméru; a imazaquínu alebo jeho R izoméru.
  10. 10. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 2 % hmotn./obj. až 4 % hmotn./obj. imazetapýrizopropylamónnej soli, 20 % hmotn./obj. až 35 % hmotn./obj. glyfosátizopropylamónnej soli, 0,5 % hmotn./obj. až 4 % hmotn./obj. dimetylsulfoxidu, 5 % hmotn./obj. až 15 % hmotn./obj. etoxylátovaného lojového amínu, 1 % hmotn./obj. až 5 % hmotn./obj. propylénglykol, 0,001 % hmotn./obj. až 0,1 % hmotn./obj. odpeňovadla, 0,5 % hmotn./obj. až 2,5 % hmotn./obj. bázy a vodu, za predpokladu, že sa počiatočná pH hodnota kompozície pohybuje v rozpätí od 6,0 do 6,8 a pomer imazetapýrizopropylamón- nej soli ku glyfosátizopropylamónnej soli sa po pohybuje v rozpätí od 1 : 7 asi do 1 : 12.
  11. 11. Spôsob prípravy koncentrovanej vodnej herbicídnej kompozície, vyznačujúci sa t ý m , žc zahŕňa:
    (a) poskytnutie prvého vodného roztoku obsahujúceho soľ kyseliny imidazolinylovej;
    (b) dispergovanie dimetylsulfoxidu a prípadne činidla brániaceho zamŕzaniu do prvého roztoku so súčasným vznikom druhého vodného roztoku;
    (c) pridanie vodného roztoku glyfosátovej soli do druhého roztoku so súčasným vznikom homogénneho roztoku, sa pričom toto pridanie uskutočňuje so súčasným udržiavaním pH hodnoty na hodnote vyššej ako 6 pomocou bázy;
    (d) pokiaľ je to nevyhnutné, nastavenie pH hodnoty homogénneho roztoku pripraveného v kroku (c) na hodnoty približne 6,0 až 7,0;
    (e) pridanie namáčacieho činidla a prípadne odpeňovadla do roztoku s nastavenou pH hodnotou získaného v kroku (d);
    (f) pridanie vody.
SK375-2000A 1997-09-17 1998-09-14 Spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín a koncentrovaná vodná synergická herbicídna kompozícia na vykonanie tohto spôsobu SK284882B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US93618697A 1997-09-17 1997-09-17
PCT/US1998/018981 WO1999013723A1 (en) 1997-09-17 1998-09-14 Synergistic herbicidal methods and compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK3752000A3 SK3752000A3 (en) 2000-11-07
SK284882B6 true SK284882B6 (sk) 2006-02-02

Family

ID=25468294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK375-2000A SK284882B6 (sk) 1997-09-17 1998-09-14 Spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín a koncentrovaná vodná synergická herbicídna kompozícia na vykonanie tohto spôsobu

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP1017281B1 (sk)
JP (2) JP4564651B2 (sk)
KR (1) KR20010030604A (sk)
CN (1) CN1179645C (sk)
AR (2) AR015450A1 (sk)
AT (1) ATE242600T1 (sk)
AU (1) AU744073B2 (sk)
BR (1) BR9812227B1 (sk)
CA (2) CA2303143C (sk)
CZ (1) CZ302186B6 (sk)
DE (1) DE69815542T2 (sk)
DK (1) DK1017281T3 (sk)
ES (1) ES2201534T3 (sk)
HU (1) HU224130B1 (sk)
ID (1) ID25848A (sk)
IL (1) IL134949A0 (sk)
MY (1) MY123191A (sk)
NZ (1) NZ503597A (sk)
PT (1) PT1017281E (sk)
SK (1) SK284882B6 (sk)
TW (1) TW471950B (sk)
WO (1) WO1999013723A1 (sk)
ZA (1) ZA988529B (sk)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW471950B (en) * 1997-09-17 2002-01-11 American Cyanamid Co Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt
EP1061804B1 (en) * 1998-03-09 2003-05-28 Monsanto Technology LLC Mixtures for weed control in glyphosate tolerant soybeans
DE19836684A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
JP4861581B2 (ja) * 2001-09-18 2012-01-25 クミアイ化学工業株式会社 安全で貯蔵安定性のある溶液状農薬組成物
AU2002342721A1 (en) * 2001-09-20 2003-04-01 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
CN1297195C (zh) * 2003-05-12 2007-01-31 公主岭市明华农药有限公司 氟磺胺草醚与咪唑乙烟酸的除草组合物
GB0601304D0 (en) * 2006-01-23 2006-03-01 Syngenta Ltd Herbicide formulation
CN102480936B (zh) * 2009-06-25 2015-03-25 陶氏益农公司 含有草甘膦盐和麦草畏盐的除草浓缩组合物
BR112012021495B1 (pt) 2010-02-26 2018-08-28 Bayer Ip Gmbh combinação herbicida contendo os hidratos de saflufenacil e glifosato ou glufosinato e seus usos
WO2012025472A1 (en) * 2010-08-24 2012-03-01 Basf Se Agrochemical mixtures for increasing the health of a plant
CN102511466A (zh) * 2011-12-23 2012-06-27 中国科学院沈阳应用生态研究所 一种根除绿地多年生杂草的方法
CN103300056A (zh) * 2013-06-18 2013-09-18 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 一种园林除草剂增效组合物
CN106259425A (zh) * 2015-06-04 2017-01-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种草甘膦与咪唑乙烟酸的复配除草剂

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4816060A (en) * 1986-08-15 1989-03-28 American Cyanamid Company Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides
US5030271A (en) * 1987-01-09 1991-07-09 American Cyanamid Company Synergistic herbicidal imidazolinone compositions
FR2648316A1 (fr) * 1989-06-20 1990-12-21 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine et leur utilisation
EP0433577A1 (en) * 1989-11-22 1991-06-26 American Cyanamid Company Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions
US5268352A (en) * 1989-11-22 1993-12-07 American Cyanamid Company Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions
FR2693192B1 (fr) * 1992-07-02 1994-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
EP0623281A1 (en) * 1993-04-28 1994-11-09 American Cyanamid Company Herbicidal extruded granular compositions
GB9412722D0 (en) * 1994-06-24 1994-08-17 Zeneca Ltd Herbicidal composition
US5597778A (en) * 1994-09-02 1997-01-28 Smale; Bernard Herbicidal compositions containing DMSO
FR2753450B1 (fr) * 1996-09-19 1999-01-15 American Cyanamid Co Heteroaryloxypyridines herbicides
TW471950B (en) * 1997-09-17 2002-01-11 American Cyanamid Co Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt

Also Published As

Publication number Publication date
BR9812227A (pt) 2000-07-18
AU744073B2 (en) 2002-02-14
DE69815542T2 (de) 2004-05-06
AR015450A1 (es) 2001-05-02
ZA988529B (en) 2000-03-22
EP1017281A1 (en) 2000-07-12
DE69815542D1 (de) 2003-07-17
DK1017281T3 (da) 2003-10-06
EP1017281B1 (en) 2003-06-11
JPH11246316A (ja) 1999-09-14
CA2303143A1 (en) 1999-03-25
SK3752000A3 (en) 2000-11-07
CA2562161A1 (en) 1999-03-25
AR064894A2 (es) 2009-05-06
ATE242600T1 (de) 2003-06-15
HU224130B1 (hu) 2005-05-30
CZ2000903A3 (cs) 2000-08-16
JP2001516697A (ja) 2001-10-02
HUP0003786A3 (en) 2001-04-28
PT1017281E (pt) 2003-09-30
CA2303143C (en) 2008-02-12
ID25848A (id) 2000-11-09
MY123191A (en) 2006-05-31
CN1179645C (zh) 2004-12-15
AU9479198A (en) 1999-04-05
BR9812227B1 (pt) 2011-05-31
TW471950B (en) 2002-01-11
ES2201534T3 (es) 2004-03-16
HUP0003786A2 (en) 2001-03-28
NZ503597A (en) 2002-06-28
CN1270500A (zh) 2000-10-18
KR20010030604A (ko) 2001-04-16
WO1999013723A1 (en) 1999-03-25
IL134949A0 (en) 2001-05-20
CZ302186B6 (cs) 2010-12-08
JP4564651B2 (ja) 2010-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1104241B1 (de) Herbizide mittel für tolerante oder resistente rapskulturen
USRE37866E1 (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
US5750468A (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
US5821195A (en) Sequential application method for enhancing glyphosate herbicidal effectiveness with reduced antagonism
SK284882B6 (sk) Spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín a koncentrovaná vodná synergická herbicídna kompozícia na vykonanie tohto spôsobu
DE19836659A1 (de) Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen
DE19836700A1 (de) Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
BRPI0808447A2 (pt) Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos prejudiciais, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição.
BG110457A (bg) Синергични хербицидни смеси
US6277787B1 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
SK2122001A3 (en) Herbicides for tolerant or resistant sugar beet cultures
PL186800B1 (pl) Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
US6214768B1 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
US4760091A (en) Method of controlling phytopathogenic fungus
AU2001242511B2 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
HU206960B (en) Synergetic herbicidal compositions comprising bromoxynil derivative and 2||(4,6-dimetoxypyridin-2-yl)-aminocarbonyl¨-aminosulfonyl¨-n,n-dimethyl-3-pyridinecarboxamide and process for weed control
AU2001242511A1 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
MXPA00002524A (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
EP0512738A1 (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
JPS5995204A (ja) 除草組成物
CZ20001154A3 (cs) Synergické herbicidní způsoby a kompozice obsahující dinitroanilinové a imidazolinonové sloučeniny
NZ336999A (en) Process and compositions for enhancing the activity of exogenous chemical substances applied to plants

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20090914