HU224130B1 - Szinergetikus gyomirtó eljárás és készítmény - Google Patents
Szinergetikus gyomirtó eljárás és készítmény Download PDFInfo
- Publication number
- HU224130B1 HU224130B1 HU0003786A HUP0003786A HU224130B1 HU 224130 B1 HU224130 B1 HU 224130B1 HU 0003786 A HU0003786 A HU 0003786A HU P0003786 A HUP0003786 A HU P0003786A HU 224130 B1 HU224130 B1 HU 224130B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- change
- glyphosate
- salt
- isomer
- imazamox
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 47
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 91
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims abstract description 66
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims abstract description 65
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 36
- -1 imidazolinone compound Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 claims abstract description 23
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 claims abstract description 11
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 claims abstract description 7
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 claims abstract description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 9
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 6
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 5
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 2
- RKZIPFOHRUCGGS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroimidazole-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCN=C1 RKZIPFOHRUCGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 390
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 49
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 49
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 14
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 13
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000004044 response Effects 0.000 description 9
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000032989 Ipomoea lacunosa Species 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 3
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000283068 Tapiridae Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- KYWMCFOWDYFYLV-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CN1 KYWMCFOWDYFYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 240000006890 Erythroxylum coca Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001599881 Euphorbia maculata Species 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007836 KH2PO4 Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 235000008957 cocaer Nutrition 0.000 description 1
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
A jelen találmány eljárást ismertet az olyan gyomok, mint az Ipomoea,Cyperus, Sida és az Euphorbia szinergetikus irtására, amely anövényekhez vagy azok tövéhez glifozát és imazetapir, imazapik,imazamox, imazapir és ezek elegyei közül választottimidazolinonvegyület keverékének szinergetikusan hatásos mennyiségénekkijuttatását foglalja magában. A találmány glifozátsót és egy fentiimidazolinonvegyület sóját tartalmazó, szinergetikus hatású gyomirtókészítményt is ismertet.
Description
Bizonyos gyomnövények, mint az Ipomoea, a Cyperus, a Sida vagy az Euphorbia nemzetségbe tartozó fajok irtása különösen nehéz feladat. Minden évszakra kiterjedő versengésük csökkentheti a terméshozamokat, és jelentős gazdasági veszteséget okozhat a kapásnövények termelésében. A legáltalánosabban használt eljárás ezeknek a kellemetlen gyomnövényeknek a visszaszorítására egy herbicid posztemergens alkalmazása. Jelenleg azonban egyetlen szelektív gyomirtó szer sem hozzáférhető, amely ezeknek a gyomnövényeknek a gazdaságos féken tartását biztosítaná.
A glifozát [(N-foszfon-metil)-glicin] egy nagyon hatékony, széles hatásspektrumú gyomirtó szer. Bizonyos mezőgazdaságilag fontos növényfajok azonban a hatásos gyomirtás érdekében a glifozát viszonylag nagy mennyiségeinek alkalmazását kívánják meg. A glifozát nagy mennyiségben alkalmazva nemkívánatos megnövekedett szelekciós nyomásra vezethet. A szakterületen ismert probléma a glifozáttűrés, különösen az Ipomoea esetében. Ezért komoly igény tapasztalható az olyan új gyomirtó eljárások és szerek iránt, amelyek hatékonyan csökkentik a glifozát alkalmazott mennyiségét, és egyben széles sprektrumú gyomirtást biztosítanak.
Imidazolinsav-sókat tartalmazó vizes készítményeket ismertet az US 4,816,060 számú szabadalmi leírás, és glifozátsókat tartalmazó vizes készítményeket ismertet az EP 220.902-A2 számú leírás. Olyan koncentrált vizes készítményeket azonban, amelyek egy imidazolinsav-sót és egy glifozátsót tartalmaznak, eddig még nem ismertettek. Annak, hogy olyan vizes készítményeket nem írtak le eddig, amelyek mindkét említett vegyületet tartalmazzák, az az alapvető oka, hogy az imidazolinsav-sók és a glifozátsók általában nem kölcsönösen kompatíbilisak. A vizes glifozátsó-készítményeknek általában 4-es körüli a pH-juk. Az imidazolinsav-sók azonban nem teljesen stabilak a körülbelül 4-es pH-értékű körülmények között. A glifozátsók viszont nem teljesen stabilak azokon a pH-értékeken, amelyek az imidazolinsav-sók stabil vizes készítményeihez szükségesek.
Az imidazolinsav-sókat és glifozátsókat tartalmazó vizes készítményekkel kapcsolatos inkompatibilitásproblémák leküzdése érdekében imidazolinsav-sókat és glifozátot tartalmazó emulgeálható szuszpenziókoncentrátum-készítményeket ismertettek (lásd például US 5,268,352 számú szabadalmi leírás). Az emulgeálható szuszpenziókoncentrátum-készítmények azonban nem teljesen kielégítőek, mert ártalmas aromás oldószerek használatát teszik szükségessé.
Olyan vizes készítményre van szükség, amely megoldja az imidazolinsav-sókkal és a glifozátsókkal összefüggő inkompatibilitásproblémákat anélkül, hogy ártalmas aromás oldószerek használatát tenné szükségessé.
Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy a glifozát és egy imidazolinonvegyület keveréke szinergetikus gyomirtó hatású. A találmány szerinti szinergetikus keverék előnyösen kisebb mértékű glifozátfelhasználást tesz lehetővé, egyidejűleg megnövekedett gyomirtó hatásspektrumot biztosít. Sőt, a találmány szerinti szinergetikus gyomirtó eljárások és készítmények hatásos rezisztenciakezelési programokat tesznek lehetővé, és biztosítják az olyan veszedelmes gyomok, mint az Ipomoea fajok hatékonyabb visszaszorítását a glifozátrezisztens növénytermesztésben.
A jelen találmány egy eljárást ismertet az olyan gyomok, mint például az Ipomoea, a Cyperus, a Sida vagy az Euphorbia szinergetikus irtására, amely magában foglalja a glifozát és legalább egy imidazolinonvegyület, például az imazetapir, annak R-izomerje vagy annak egy sója; imazapik, annak R-izomerje vagy annak egy sója; imazamox, annak R-izomerje vagy annak egy sója;
és az imazapir, annak R-izomerje vagy annak egy sója; vagy mindezek keveréke kombinációjának egy szinergetikusan hatásos mennyiségének a szóban forgó növények tövéhez, lombozatához vagy szárához való kijuttatását.
A jelen találmány továbbá egy koncentrált, vizes gyomirtó készítményre vonatkozik, amely 0,1-7 tömeg/térfogat% mennyiségben imidazolinsav-sót, 15-45 tömeg/térfogat% mennyiségben glifozátsót, 0,5-6 tömeg/térfogat% mennyiségben dimetil-szulfoxidot, 0,5-15 tömeg/térfogat% mennyiségben nedvesítőszert, legfeljebb 10 tömeg/térfogat% mennyiségben fagyálló anyagot, legfeljebb 1 tömeg/térfogat% mennyiségben habzásgátló anyagot, legfeljebb 3 tömeg/térfogat% mennyiségben bázist és vizet tartalmaz, feltéve, hogy a készítmény kezdeti pH-ja 6,0-7,0 közötti érték.
A jelen találmány tárgya továbbá eljárás a találmány szerinti koncentrált, vizes gyomirtó készítmények előállítására.
A glifozát [(N-foszfon-metil)-glicinj egy nagyon hatékony, széles hatásspektrumú gyomirtó szer. Bizonyos kártékony gyomnövények, mint az Ipomoea, Sida, Cyperus és Euphorbia nemzetségbe tartozó fajok azonban a hatásos gyomirtás érdekében a glifozát nagyon nagy mennyiségeinek alkalmazását kívánhatják meg. A glifozát nagy mennyiségének alkalmazása csökkentheti a termésbiztonsági sávot, növelheti a lehetőségét a gyomnövények gyomirtó szer-ellenálló képessége kifejlődésének, és kevésbé gazdaságos gyomirtást eredményezhet.
Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy a glifozát és legalább egy imidazolinonvegyület, például az imazetapir, annak R-izomerje vagy annak egy sója; az imazamox, annak R-izomerje vagy annak egy sója; az imazapik, annak R-izomerje vagy annak egy sója; az imazapir, annak R-izomerje vagy annak egy sója vagy ezek kombinációjának alkalmazása a kártékony gyomnövények, különösen az Ipomoea, Sida, Cyperus és Euphorbia fajok szinergetikus irtását teszi lehetővé. Azaz, a találmány szerinti keverék olyan kölcsönös erősítő hatást nyújt, amellyel az egyes gyomirtó hatású komponensek alkalmazási mennyisége csökkenthető, és mégis azonos gyomirtó hatást érhetünk el, vagy alternatív lehetőségként, a gyomirtó hatású komponensek keverékének alkalmazása erőteljesebb gyomirtó hatást mutat,
HU 224 130 Β1 mint amilyen hatást az egyes gyomirtó komponensek külön-külön történő alkalmazásával várunk (szinergetikus hatás).
A leírásban és az igénypontokban használva a „glifozát kifejezés az N-(foszfon-metil)-glicin-vegyületet vagy annak mezőgazdaságilag alkalmazható sóit jelenti. Hasonlóan, az imidazolinonvegyületekre használt kifejezések, az „imazetapir”, az „imazapik”, az „imazamox” és az „imazapir” a leírásban és az igénypontokban a vegyületet, annak R-izomerjét, annak egy mezőgazdaságilag alkalmazható sóját jelentik, hacsak a szövegkörnyezetből világosan más nem következik. Az imidazolinonvegyületeket és azok megfelelő kémiai elnevezését az alábbiak szerint adjuk meg.
Az „imazetapir” jelentése 5-etil-2-(4-izopropil-4metil-5-oxo-2-imidazolinon-2-il)-nikotinsav, annak R-izomerje, egy sója, vagy azok elegyek
Az „imazapik” jelentése 2-(4-izopropil-5-metil-5oxo-2-imidazolinon-2-il)-5-metil-nikotinsav, annak R-izomerje, egy sója, vagy azok elegyei.
Az „imazamox” jelentése 2-(4-izopropil-4-metil-5oxo-2-imidazolinon-2-il)-5-(metoxi-metil)-nikotinsav, annak R-izomerje, egy sója, vagy azok elegyei.
Az „imazapir” jelentése 2-(4-izopropil-4-metil-5oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsav, annak R-izomerje, egy sója, vagy azok elegyei.
A jelen találmány leírásával összefüggésben a „mezőgazdaságilag alkalmazható só” kifejezés jelenti az alkálifém-, ammónium- vagy az alkil-szulfónium- vagy alkil-foszfónium-sót vagy egy 300-nál kisebb relatív molekulatömegű amin kvatemer sóját. A kifejezés jelentése különösen izopropil-ammónium, ammónium, nátrium és trimézium, ezeken belül különösképpen izopropil-ammónium és ammónium.
A leírásban és az igénypontokban alkalmazva az „R-izomer” kifejezés jelentése egy imidazolinonvegyületnek az optikai izomerje, amely az egy metil- és egy izopropilcsoporttal szubsztituált imidazolinongyűrűben, annak aszimmetriás szénatomjára megállapítva R-konfigurációval rendelkezik, például az imazapir nevű imidazolinonvegyület R-izomerje az alábbi szerkezeti képlettel írható le:
A glifozát kereskedelmi forgalomban kapható formulái általában egy mezőgazdaságilag alkalmazható só, mint a glifozát-izopropil-ammónium, a glifozátszeszkvinátrium, a glifozát-trimézium és más hasonlók vizes oldatai. Hasonlóan, az imidazolinon gyomirtó szerek és azok mezőgazdaságilag alkalmazható sói vizes oldat formájában kaphatók a kereskedelmi forgalomban. Ezenkívül az imidazolinon gyomirtó szerek diszpergálható granulátumok, oldható granulátumok és más hasonlók formájában is kaphatók a kereskedelmi forgalomban. A gyakorlatban a találmány szerinti keverék alkalmazható más szerekkel egyidejűleg (tartálykeverék vagy előkevert forma), azoktól elkülönülten vagy egymást követve.
így a találmányban foglalt eljárás szerint a glifozát és egy imidazolinonvegyület, például az imazetapir, az imazapik, az imazamox vagy az imazapir keverékének egy szinergetikusan hatásos mennyiségével kezeljük a nemkívánatos növények, így különösen az Ipomoea, a Sida és az Euphorbia nemzetségbe tartozó fajok, előnyösen az Ipomoea lacunosa, a Cyperus rotundus, a Sida spinosa és az Euphorbia maculata, előnyösebben az Ipomoea lacumosa tövét, lombozatát vagy a szárát.
A találmány szerinti eljáráshoz előnyös keverékek azok, amelyekben a glifozátúmidazolinon tömegarányértéke (3:1 )-(65:1). A találmány szerinti keverékek közül előnyösebbek a glifozát és az imazetapir azon keverékei, amelyekben a glifozát:imazetapir tömegarányértéke (8:1 )-(12:1) vagy a glifozát és az imazapik azon keverékei, amelyekben a glifozát:imazapik tömegarányértéke (15:1)-(65:1) vagy a glifozát és az imazamox azon keverékei, amelyekben a glifozát:imazamox tömegarányértéke (20:1 )-(65:1).
A glifozát és az imazetapir, az imazapik, az imazamox és az imazapir közül kiválasztott imidazolinonvegyület keverékének szinergetikusan hatásos mennyisége az uralkodó körülményeknek megfelelően változhat, így függ a jelen levő specifikus imidazolinonvegyülettől, a gyomnövény-fertőzöttségtől, a kezelés időzítésétől, az időjárási feltételektől, a talaj adottságaitól, az alkalmazás módjától, a topográfiai jellemzőktől, a megcélzott haszonnövényfajtól és más hasonló feltételektől. A szinergetikus hatás általában 200-800 g/ha mennyiségű glifozátnak 8,0-150 g/ha mennyiségű imidazolinonvegyülettel alkotott keverékének, előnyösen 480-720 g/ha mennyiségű glifozátnak 60-80 g/ha mennyiségű imazetapirral alkotott keverékének alkalmazásával érhető el.
A gyakorlatban a glifozát és egy, az imazetapir, az imazapik, az imazamox és az imazapir közül kiválasztott imidazolinonvegyület egy kereskedelmileg megfelelő keverékéből vagy kiszereléséből álló tartálykeverékkel kezelhető a haszonnövény lombozata, vagy a glifozát és az említett imidazolinonvegyület alkalmazható elkülönülten vagy egymást követően, vagy a találmány szerinti keverékkészítmények alkalmazhatók egy egyfázisú elegy formájában, amint azt itt ismertetjük.
A glifozátból és egy, a találmány szerinti keverékben való alkalmazásra megfelelő imidazolinonvegyületből álló keverék szinergetikusan hatásos mennyisége az a mennyiség, amelynek biztosítására 200-1200 g/ha glifozát és 8,0-150 g/ha egy imidazolinonvegyület, előnyösen 400-800 g/ha glifozát és 55-100 g/ha imazetapir, előnyösebben 480-720 g/ha glifozát és 60-80 g/ha imazetapir elegendő.
A találmány szerinti szinergetikus gyomirtó készítmények hatásos rezisztenciakezelési programot biztosítanak, ideértve a haszonnövény-termelést, például a glifozátrezisztens szójabab-, canola-, cukorrépa-, ku3
HU 224 130 Β1 konca-, búza-, rizs- és más hasonló haszonnövény-termelést, előnyösen a glifozátrezisztens szójababtermelést.
A találmány egy megvalósítási formájában, a találmány szerinti tárolásstabil gyomirtó készítmények 0,1-7 tömeg/térfogat% mennyiségben imidazolinsav-sót, 15-45tömeg/térfogat% mennyiségben glifozátsót, 0,5-6 tömeg/térfogat% mennyiségű dimetil-szulfoxidot, 0,5-15 tömeg/térfogat% mennyiségben nedvesítőszert, legfeljebb 10 tömeg/térfogat% mennyiségben fagyálló anyagot, legfeljebb 1 tömeg/térfogat% mennyiségben habzásgátló anyagot, legfeljebb 3 tömeg/térfogat% mennyiségben bázist és vizet tartalmaznak, feltéve, hogy a készítmény kezdeti pH-ja 6,0-7,0 közötti érték.
A jelen találmány egy előnyös megvalósulási formájában a vizes gyomirtó készítmények 0,5-5 tömeg/térfogat% mennyiségben imidazolinsav-sót, 20-35 tömeg/térfogat% mennyiségben glifozátsót, 0,5-4 tömeg/térfogat% mennyiségű dimetil-szulfoxidot, 1-15 tömeg/térfogat% mennyiségben nedvesítőszert, 1-5 tömeg/térfogat% mennyiségben fagyálló anyagot, legfeljebb 0,5 tömeg/térfogat% mennyiségben habzásgátló anyagot, legfeljebb 2,5 tömeg/térfogat% mennyiségben bázist és vizet tartalmaznak, feltéve, hogy a készítmény kezdeti pH-ja 6,0-6,8 közötti érték.
Úgy találtuk, hogy a jelen találmány szerinti készítmények előnyösen az imidazolinsav-sókból és a glifozátsókból álló fizikailag és kémiailag stabil, koncentrált, vizes gyomirtó készítmények. A készítmények stabilitását a dimetil-szulfoxidnak a készítményekhez adásával és a készítmények kezdeti pH-értékének 6,0-7,0 között tartásával biztosítjuk. A találmány szerinti készítmények előnyösen ártalmas aromás oldószerek alkalmazásának szükségessége nélkül küzdik le az imidazolinsav-sókkal és a glifozátsókkal összefüggő inkompatibilitási problémákat.
A találmány szerinti, stabil készítményekben való alkalmazásra megfelelő imidazolinsav-sók az (I) általános képlettel írhatók le, amelyben
W jelentése oxigénatom vagy kénatom;
R-i jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és R.) és R2 azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 3-6 szénatomos, adott esetben metilcsoporttal szubsztituált cikloalkilcsoportot jelenthetnek;
X jelentése hidrogénatom, halogénatom, hidroxilvagy metilcsoport;
Y és Z jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-metil-, rövid szénláncú hidroxi-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, fenoxi-, 1-4 szénatomos halogénezett alkil-, nitro-, nitril(ciano), 1-4 szénatomos alkil-amino-, rövid szénláncú dialkil-amino- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, fenilcsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált, és együttesen Y és Z egy gyűrűt képezhet, amelyben YZ-t a -(CH2)n- szerkezet reprezentálja, amelyben n jelentése egy 3 vagy 4 értékű egész szám, feltéve, hogy X jelentése hidrogénatom, vagy
L M Q R I I Γ I —c=c—C=C— amelyben L, M, Q és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; és
R3 jelentése ammónium-, szerves ammónium-, trialkil-szulfónium- vagy alkálifém-kation.
A rövid szénláncú alkilcsoport jelentése 1-6 szénatomos, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A találmány szerinti készítményekben való alkalmazásra előnyös imidazolinsav-sók:
az imazetapirnak, vagy annak R-izomerjének sói; az imazapiknak, vagy annak R-izomerjének sói; az imazamoxnak, vagy annak R-izomerjének sói; az imazapirnak, vagy annak R-izomerjének sói; és ezek keverékei.
A jelen találmány szerinti készítményekben való alkalmazásra megfelelő glifozátsók azok a glifozátsók, amelyekben a só kationrésze egy ammónium-, szerves ammónium-, trialkil-szulfónium- vagy alkálifém-kation, nem korlátozódva azonban kizárólag ezekre. Előnyös glifozátsók a glifozát-szervesamin-sók, mint az 1-6 szénatomos alkil-amin-sók, az 1-6 szénatomos dialkil-amin-sók és az 1-6 szénatomos trialkil-amin-sók, előnyösebbek az 1-6 szénatomos alkil-amin-sók. A glifozát izopropil-amin-sója kifejezetten megfelelő a találmány szerinti készítményekben való alkalmazásra.
A jelen találmány egy másik előnyös megvalósulási formájában az imidazolinsav-só kationrésze és a glifozátsó azonos. Úgy találtuk, hogy különösen azok a készítmények stabilak fizikailag és kémiailag, amelyek imazetapir-izopropil-amin-sót és glifozát-izopropilamin-sót tartalmaznak.
Az együtt ható anyagok gyomirtó hatás szempontjából hatásos mennyiségének biztosítása érdekében az imidazolinsav-só aránya a glifozátsóhoz a találmány szerinti készítményekben előnyösen (1:4)-(1:15), előnyösebben (1:7)-(1:12), tömegarányban kifejezve.
A találmány szerinti készítményekben való felhasználásra megfelelő nedvesítőszerek a szokásos nedvesítőszerek, mint az etoxilezett faggyúaminok, a-olefin-szulfonátsók, alkil-fenol-poli(etilén-oxid)-kondenzátumok és más ezekhez hasonlók és ezek keverékei, nem korlátozódva azonban kizárólag ezekre. Előnyös nedvesítőszerek a molekulánként 15 mól etilén-oxidot tartalmazó etoxilezett faggyúaminok (mint a SURFOM 5204-CS, amely az Oxiteno Mauától, Sao Paulo, Brazília szerezhető be); a nátrium-a-olefin-szulfonátok (mint a Witconate AOK, amely a Witco Sao Paulótól, Sao Paulo, Brazília szerezhető be); és a nonil-fenol-etoxilátok (mint az FLO MO®9N, amely Witco New Yorktól, New York, US szerezhető be); és ezeknek a keverékei. Az etoxilezett faggyúaminok különösen megfelelők a találmány szerinti stabil készítményekben való alkalmazásra.
HU 224 130 Β1
A találmány szerinti készítményekben való felhasználásra megfelelő fagyálló anyagok a glikolok, mint például a propilénglikol és az etilénglikol, az N-metil-pirrolidon, a ciklohexanon és az alkoholok, mint az etanol és a metanol, nem korlátozódva azonban kizárólag ezekre. Előnyös fagyálló anyagok a glikolok, kifejezetten előnyös fagyálló anyag a propilénglikol. A találmány szerinti készítményekben való felhasználásra megfelelő habzásgátló anyagok a szokásos habzásgátló anyagok, idetartoznak a szilikonalapú habzásgátló anyagok, mint az SE 47 habzásgátló (beszerezhető a Wacker, Santo Amarótól, Sao Paulo, Brazília), nem korlátozódva azonban kizárólag ezekre.
Ezenkívül a találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak a vizes készítményekben szokásosan alkalmazott adalék anyagokat, mint a baktériumellenes szerek, antioxidánsok, pufferek (ideértve a K2HPO4/KH2PO4 keveréket), színezőanyagokat és más hasonlókat és ezeknek a keverékeit.
Egy leginkább előnyös koncentrált, vizes, találmány szerinti gyomirtó készítmény 2-4 tömeg/térfogat% imazetapir-izopropil-amin-sót, 20-35 tömeg/térfogat% glifozát-izopropil-amin-sót, 0,5-4 tömeg/térfogat% dimetil-szulfoxidot, 5-15 tömeg/térfogat% mennyiségben etoxilezett faggyúamint, 1-5 tömeg/térfogat% propilénglikolt, 0,001-0-1 tömeg/térfogat% mennyiségben habzásgátló anyagot, 0,5-2,5 tömeg/térfogat% mennyiségben bázist és vizet tartalmaz, feltéve, hogy a készítmény kezdeti pH-ja 6,0-6,8 közötti érték és az imazetapir-izopropil-amin-sónak a glifozát-izopropil-amin-sóhoz viszonyított tömegaránya (1:7)-(1:12).
A jelen találmány tárgyát képzi továbbá egy eljárás koncentrált, vizes gyomirtó készítmények előállítására. A találmány szerinti eljárás magában foglalja:
(a) imidazolinsav-sót tartalmazó első vizes oldat elkészítését;
(b) az első vizes oldatban dimetil-szulfoxidnak és adott esetben fagyálló anyagnak a diszpergálásával második vizes oldat előállítását;
(c) a második vizes oldathoz glifozátsó vizes oldatának hozzáadását, így homogén oldat előállítását a pH-nak bázis segítségével 6,0 felett tartása mellett;
(d) a (c) lépés szerint előállított homogén oldat pH-jának szükség esetén 6,0-7,0 közötti értékre való beállítását;
(e) a (d) lépésben kapott, beállított pH-jú oldathoz nedvesítőszer és adott esetben habzásgátló anyag hozzáadását; és (f) víz hozzáadását.
A (c) lépésben előállított oldat pH-jának 6,0 feletti értéken való tartásához megfelelő bázisok az ammónia és a szerves aminok, és más hasonló anyagok és azoknak a keverékei, nem korlátozódva azonban kizárólag ezekre. Az előnyös bázisok közé tartoznak a szerves aminok, mint az izopropil-amin.
A jelen találmány szerinti előnyös eljárás során a pH-t a (d) lépésben egy savval állítjuk be. A találmány szerinti eljárásra alkalmazható savak közé tartoznak az ásványi savak és a szerves savak, előnyösen az olyan szerves savak, mint az ecetsav.
A találmány szerinti koncentrált, vizes gyomirtó készítményeket vízzel hígítjuk, és mint híg, vizes permeteket lokálisan alkalmazzuk, ahol a gyomirtás szükséges. Míg a találmány szerinti készítmények önmagukban alkalmazva is hatásosak a gyomok irtására, alkalmazhatók együttesen más biológiai hatású vegyszerekkel is, ideértve más gyomirtó szereket.
A találmány jobb megértése érdekében annak speciális példáit ismertetjük az alábbiakban. Ezek a példák pusztán szemléltető jellegűek, és nem értelmezendők bármely módon a találmány tárgyát és annak alapjául szolgáló alapelveket korlátozóan.
A következő példákban a szinergetikus hatást a Colby-módszerrel (Colby, S. R. Weeds, 1967 (15), p. 20-22) határozzuk meg, azaz a keverék várt (vagy megjósolt) válaszhatását, a keverék minden egyes önállóan alkalmazott komponensére vizsgált válaszhatások eredményének az alapulvételével, annak 100-zal való osztásával, és ennek az értéknek minden egyes önállóan alkalmazott komponens vizsgált válaszhatásának az összegéből való kivonásával számítunk ki. A keverék szinergetikus hatását ezután a keverék vizsgált válaszhatásának a várt (vagy megjósolt) válaszhoz való hasonlítással határozzuk meg, amelyet minden egyes komponens önállóan vizsgált válaszhatásából számítjuk ki. Ha a keverék Fisher-féle legkisebb szignifikáns különbség teszt (LSD) szerinti, 0,05 szignifikanciaérték mellett számított vizsgált válaszhatása jelentősen nagyobb, mint a várt (vagy jósolt) hatás, akkor a keveréket szinergetikus hatásúnak tekintjük.
Az előbbieket matematikailag az alábbiakban szemléltetjük, ahol C jelentése a keverék, amely A komponensből és B komponensből áll, és „Obs.” jelentése a C keverék vizsgált válaszhatása.
(A+B)-AB/100=Várt válasz hatás (Exp.)
Szinergetikus hatás=(Obs.-Exp.)>LSD
1. példa
A glifozát és az imazetapir egy keverékének gyomirtó hatásának értékelése
Ebben a kísérletben rozsdafoltos folyondárféle növényeket (Ipomoea lacunosa) szokásos üvegházi talajon növesztünk, amíg azok a 6 leveles fejlettségi állapotot elérik. Azután a szóban lévő növényeket a tesztvegyület egy vizes oldatával permetezzük be, előre meghatározott ideig, 30 psi nyomáson működő permetezőfej alkalmazásával, annak érdekében, hogy az alkalmazási mennyiségeknek körülbelül 20 g/ha-tól 720 g/ha-ig terjedő sorozatát kapjuk. Minden kezelést háromszor ismétlünk. A permetezés után a növényeket üvegházi padokra helyezzük, és rendes üvegházi gyakorlatnak megfelelő módon gondozzuk. A kezelés után négy héttel a növényeket megvizsgáljuk, és a kezeletlen ellenőrző példányokhoz viszonyított %-os gyomirtó hatást rögzítjük. Szintén négy héttel a kezelés után a növények magasságát megmérjük, és a kezeletlen ellenőrző példányok magasságához viszonyított %-os magasságcsökkenésként rögzítjük. A növények magasságát a száraknak a kinyújtásával, a talajfelülettől a szárcsúcsig számítva mérjük meg.
HU 224 130 Β1
A kapott adatokat hagyományos statisztikai analízis módszerek segítségével elemezzük, így határozzuk meg a legkisebb szignifikáns különbséget (LSD) vagy az eltérések négyzetes középértékét. Az elemzés Colby-módszerét a keverékkel való kezelés hatására be- 5 következő, a keverék minden egyes, önállóan alkalmazott komponensének biológiai hatásához viszonyított biológiai hatásnak a meghatározására használjuk.
| Tesztvegyület | Beszerzési forrás |
| Glifozát, izopropil-ammónium-só 4AS | ROUNDUP®1 |
| Imazetapir 100AS | PIVOT®H2 |
1Gyártó: Monsanto 2Gyártó: American Cyanamid Co.
/. táblázat
A gyomirtó hatás értékelése
| Glifozát | Imazetapir | %-os gyomirtó hatás | ||
| g/ha | g/ha | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 |
| 0 | 0 | 0,00 | - | |
| 0 | 60 | 3,33 | - | |
| 0 | 80 | 0,00 | - | |
| 0 | 100 | 30,00 | - | |
| 480 | 0 | 3,33 | - | |
| 720 | 0 | 23,33 | - | |
| 480 | 60 | 82,67 | 6,67 | 76,00* |
| 480 | 80 | 86,00 | 3,33 | 82,67* |
| 480 | 100 | 84,33 | 42,00 | 42,33* |
| 720 | 60 | 85,00 | 26,00 | 59,00* |
| 720 | 80 | 86,67 | 23,33 | 63,33* |
| 720 | 100 | 88,33 | 54,00 | 34,33* |
1LSD (0,05)=17,4 ‘Szinergetikus, azaz (Obs.-Exp.)>LSD
Amint az az I. táblázat adataiból látható, a glifozát és az imazetapir keverékének alkalmazása jelentősen erősebb gyomirtó hatást biztosít annál, amely akár az imazetapir, akár a glifozát önálló alkalmazásával bekövetkező gyomirtó hatás alapján jósolható lenne.
II. táblázat
A növények magasságcsökkenésének értékelése
| Glifozát | Imazetapir | Magasság | Magasságcsökkenés | ||
| g/ha | g/ha | cm | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 |
| 0 | 0 | 169 | 0,00 | - | |
| 0 | 60 | 143 | 15,35 | - | |
| 0 | 80 | 143 | 15,37 | - | |
| 0 | 100 | 115 | 31,47 | - | |
| 480 | 0 | 141 | 16,75 | - | |
| 720 | 0 | 106 | 37,11 | - | |
| 480 | 60 | 61 | 63,49 | 29,75 | 33,74* |
| 480 | 80 | 60 | 64,58 | 29,58 | 35,00* |
| 480 | 100 | 59 | 64,87 | 43,71 | 21,16* |
HU 224 130 Β1 //. táblázat (folytatás)
| Glifozát | Imazetapir | Magasság | -- | Magasságcsókkenes | ||
| g/ha | g/ha | cm | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 |
| 720 | 60 | 62 | 63,55 | 46,40 | 17,15 |
| 720 | 80 | 53 | 68,70 | 46,64 | 22,06* |
| 720 | 100 | 52 | 68,94 | 55,81 | 13,14 |
1LSD (0,05)=17,4 ‘Szinergetikus, azaz (Obs.-Exp.)>LSD
Amint az a II. táblázat adataiból látható, a glifozát 15 és az imazetapir keverékének alkalmazása 6 vizsgált alkalmazási mennyiségből négy esetében jelentősen erősebb magasságcsökkenést eredményez annál, amely akár az imazetapir, akár a glifozát önálló alkalmazásával bekövetkező gyomirtó hatás alapján jósol- 20 ható lenne.
2. példa
A glifozát és az imazapik egy keverékének gyomirtó hatásának értékelése 25
Ebben a kísérletben rozsdafoltos folyondárféle növényeket (Ipomoea lacunosa) 1:1 térfogatarányban kevert homokos termőtalaj és építkezési homok keverékén növesztünk, amíg azok az 5 leveles fejlettségi állapotot elérik. A szóban lévő növényeket ezután a tesztvegyület egy vizes oldatával, CO2-túlnyomásos permetezőkamra alkalmazásával permetezzük be. Minden kezelést négyszer ismételünk. A permetezés után a növényeket üvegházi padokra helyezzük, és az általános üvegházi gyakorlatnak megfelelő módon gondozzuk.
A kezelés után négy héttel a növényeket vizuálisan megvizsgáljuk, és a kezeletlen ellenőrző példányokhoz viszonyított, %-ban kifejezett gyomirtó hatást rögzítjük.
Szintén a kezelés után négy héttel a leveleket megszámoljuk, és a kezeletlen ellenőrző példányokhoz viszonyított, %-ban kifejezett levélszámcsökkenést rögzítjük. A vizuális értékelés után a növényt a talajfelületnél lemetsszük, és a lemetszett növényzet tömegét és magasságát megmérjük. A friss növénytömeget és magasságot a kezeletlen ellenőrző példányokhoz viszonyított, %-ban kifejezett tömegcsökkenésként és a kezeletlen ellenőrző példányokhoz viszonyított, %-ban kifejezett magasságcsökkenésként rögzítjük.
Az adatokat hagyományos statisztikai analízis módszerek segítségével elemezzük, így határozzuk meg a legkisebb szignifikáns különbséget (LSD) vagy az eltérések négyzetes középértékét. A Colby meghatározási módszert akkor alkalmazzuk, ha a tesztkeverék szinergetikus hatást mutat.
| Tesztvegyület | Beszerzési forrás |
| Glifozát, izopropil-ammónium-só | ROUNDUP® ULTRA1 |
| Imazapik | CADRE®2 |
1 Gyártó: Monsanto 2Gyártó: American Cyanamid Co.
III. táblázat
A gyomirtó hatás értékelése
| Glifozát | Imazapik | %-ban kifejezett gyomirtó hatás | ||
| g/ha | g/ha | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 |
| 0 | 0 | 0 | - | |
| 0 | 8,97 | 35,00 | - | |
| 0 | 13,45 | 28,75 | - | |
| 0 | 17,93 | 20,00 | - | |
| 280,2 | 0 | 23,75 | - | |
| 560,4 | 0 | 5,00 | - | |
| 280,2 | 8,97 | 51,25 | 50,38 | 0,88 |
| 280,2 | 13,45 | 73,75 | 45,81 | 27,94* |
| 280,2 | 17,93 | 77,50 | 39,00 | 38,50* |
| 560,4 | 8,97 | 55,00 | 38,25 | 16,75* |
HU 224 130 Β1
III. táblázat (folytatás)
| Glifozát | Imazapik | %-ban kifejezett gyomirtó hatás | ||
| g/ha | g/ha | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 |
| 560,4 | 13,45 | 78,75 | 32,31 | 46,44* |
| 560,4 | 17,93 | 86,25 | 24,00 | 62,25* |
1LSD (0,05)=10,76;
‘Szinergetikus, azaz (Obs.-Exp.)>LSD
IV. táblázat
A levélszámcsökkenés értékelése
| Glifozát | Imazapik | A levelek száma | %-ban kifejezett levélszámcsökkenés | ||
| g/ha | g/ha | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 | |
| 0 | 0 | 13,3 | 0 | - | |
| 0 | 8,97 | 8,8 | 26,34 | - | |
| 0 | 13,45 | 9,0 | 32,46 | - | |
| 0 | 17,93 | 6,0 | 50,89 | - | |
| 280,2 | 0 | 10,8 | 6,66 | - | |
| 560,4 | 0 | 12,5 | 0,17 | - | |
| 280,2 | 8,97 | 5,3 | 58,80 | 16,24 | 42,56* |
| 280,2 | 13,45 | 3,8 | 69,44 | 36,62 | 32,81* |
| 280,2 | 17,93 | 5,5 | 55,23 | 46,61 | 8,62 |
| 560,4 | 8,97 | 5,5 | 54,48 | 19,71 | 34,77* |
| 560,4 | 13,45 | 4,5 | 65,52 | 32,22 | 33,30* |
| 560,4 | 17,93 | 3,0 | 77,29 | 47,34 | 29,96* |
1LSD (0,05)=23,28;
‘Szinergetikus, azaz (Obs.-Exp.) >LSD
3. példa
A glifozát és az imazamox egy keverékének gyomirtó hatásának értékelése
Lényegében az előzőekben, a 2. példában leírt eljárás alkalmazásával, az 5 leveles rozsdafoltos folyondárféle növényeket a tesztvegyületekkel kezeljük, és a kezelés után három héttel értékeljük. Minden kezelést négyszer ismétlünk. Az adatokat átlagoljuk, és az eredményt az alábbi, V. és VI. táblázatban adjuk meg.
| Tesztvegyület | Beszerzési forrás |
| Glifozát, izopropil-ammónium-só 4AS | ROUND® ULTRA1 |
| Imazamox | RAPTOR®2 |
1 Gyártó: Monsanto 2Gyártó: American Cyanamid Co.
V. táblázat
A gyomirtó hatás értékelése
| Glifozát | Imazamox | %-ban kifejezett levélszámcsökkenés | ||
| g/ha | g/ha | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 |
| 0 | 0 | 0 | - | |
| 0 | 8,97 | 5,00 | - | |
| 0 | 17,93 | 32,50 | - | |
| 0 | 26,90 | 66,25 | - |
HU 224 130 Β1
V. táblázat (folytatás)
| Glifozát | Imazamox | %-ban kifejezett levélszámcsökkenés | ||
| g/ha | g/ha | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 |
| 560,4 | 0 | 7,50 | - | |
| 560,4 | 8,97 | 45,00 | 12,13 | 32,88* |
| 560,4 | 17,93 | 78,75 | 37,63 | 41,13* |
| 560,4 | 26,90 | 78,75 | 68,81 | 9,94 |
1LSD (0,05)=15,55;
‘Szinergetikus, azaz (Obs.-Exp.) >LSD
VI. táblázat
A frisstömeg-csökkenés értékelése
| Glifozát | Imazamox | Tömeg | %-ban kifejezett tömegcsökkenés | ||
| g/ha | g/ha | g | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 |
| 0 | 0 | 4,38 | 0 | - | |
| 0 | 8,97 | 4,19 | 4,19 | - | |
| 0 | 17,93 | 4,49 | -4,55 | - | |
| 0 | 26,90 | 3,02 | 30,41 | - | |
| 560,4 | 0 | 5,22 | -22,39 | - | |
| 560,4 | 8,97 | 3,61 | 14,02 | -17,06 | 31,08 |
| 560,4 | 17,93 | 2,82 | 32,80 | -31,26 | 64,06* |
| 560,4 | 26,90 | 2,30 | 47,16 | -13,86 | 33,30 |
1LSD (0,05)=35,34;
‘Szinergetikus, azaz (Obs.-Exp.) >LSD
VII. táblázat
A levélszámcsökkenés értékelése
| Glifozát | Imazamox | A levelek száma | %-ban kifejezett tömegcsökkenés | ||
| g/ha | g/ha | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 | |
| 0 | 0 | 21,75 | 0 | - | |
| 0 | 8,97 | 17,50 | 15,00 | - | |
| 0 | 17,93 | 11,00 | 47,98 | - | |
| 0 | 26,90 | 7,00 | 66,21 | - | |
| 560,4 | 0 | 23,00 | -16,18 | - | |
| 560,4 | 8,97 | 9,25 | 56,33 | -8,80 | 65,13* |
| 560,4 | 17,93 | 7,25 | 64,17 | 37,47 | 26,70* |
| 560,4 | 26,90 | 6,50 | 67,93 | 57,22 | 10,71 |
1LSD (0,05)=21,86;
‘Szinergetikus, azaz (Obs.-Exp.) >LSD
4. példa 55
Egy glifozátból és egy imidazolinonvegyület R-izomerjéből álló keverék gyomirtó hatásának vizsgálata Ebben a kísérletben rozsdafoltos folyondárféle (Ipomoea lacunosa) és Cyperus rotundus növényeket 1:1 térfogatarányban kevert finom homokos termőtalaj 60 és építkezési homok keverékén növesztünk, amíg a rozsdafoltos folyondárféle növények az 5-7 leveles, a Cyperus rotundus növények pedig a 10-15 leveles fejlettséget elérik. A szóban lévő növényeket ezután a tesztvegyület 9,3407-10*4 l/m2 mennyiségű vizes oldatával, CO2-túlnyomásos permetezőkamra alkalma9
HU 224 130 Β1 ha a tesztkeverék szinergetikus zásával bepermetezzük. Minden kezelést négyszer ismételünk. A permetezés után a növényeket üvegházi padokra helyezzük, és az általános üvegházi gyakorlatnak megfelelő módon gondozzuk. A növényeket szabályos időközönként vizuálisan megvizsgáljuk, és a kezeletlen ellenőrző példányokhoz viszonyított, %bán kifejezett gyomirtó hatást rögzítjük. Az adatokat szokásos statisztikai módszerek alkalmazásával elemezzük, így meghatározzuk a legkisebb szignifikáns különbség (LSD) értékét és az eltérések négyzetes középértékét. A Colby-féle meghatározási módszert (ROUNDUP® ULTRA)1 az imazapir R-izomerje2 az imazapik R-izomerje2 az imazamox R-izomerje2 az imazetapir R izomer akkor alkalmazzuk, hatást mutat.
Tesztvegyületek Glifozát, izopropilammónium-só A vegyület B vegyület C vegyület D vegyület je2 1 Gyártó: Monsanto 2az US 4,816,060 szerint vizes koncentrátumként formulázva
Vili. táblázat
A rozsdafoltos folyondárfélék elleni gyomirtó hatás értékelése a kezelés után 5 héttel
| Glifozát | Imidazolinon | %-ban kifejezett tömegcsökkenés | |||
| vegyület | g/ha | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 | |
| 0 | 0 | 0 | - | ||
| 0 | A | 5,6 | 47,50 | - | |
| 0 | B | 9,0 | 22,50 | ||
| 0 | C | 12,3 | 22,50 | - | |
| 0 | D | 23,5 | 22,50 | - | |
| 560 | 0 | 3,75 | - | ||
| 560 | A | 5,6 | 71,25 | 49,50 | 21,75* |
| 560 | B | 9,0 | 67,50 | 25,50 | 42,00* |
| 560 | C | 12,3 | 75,00 | 25,38 | 49,63* |
| 560 | D | 23,5 | 71,25 | 25,50 | 45,75* |
1LSD=12,6;
‘Szinergetikus, azaz (Obs.-Exp.) >LSD
IX. táblázat
A Cyperus rotundus elleni gyomirtó hatás értékelése a kezelés után 4 héttel
| Glifozát | Imidazolinon | %-ban kifejezett tömegcsökkenés | |||
| vegyület | g/ha | Vizsgált (Obs.) | Várt (Exp.) | Obs.-Exp.1 | |
| 0 | 0 | 0 | - | ||
| 0 | A | 5,6 | 0 | - | |
| 0 | B | 9,0 | 0 | - | |
| 0 | C | 12,3 | 0 | - | |
| 0 | D | 23,5 | 0 | - | |
| 560 | 0 | 15,00 | - | ||
| 560 | A | 5,6 | 38,33 | 15,00 | 23,33* |
| 560 | B | 9,0 | 40,00 | 15,00 | 25,00* |
| 560 | C | 12,3 | 38,33 | 15,00 | 23,33* |
| 560 | D | 23,5 | 60,00 | 15,00 | 45,00* |
1LSD=9,7;
‘Szinergetikus, azaz (Obs.-Exp.) >LSD
HU 224 130 Β1
5. példa
Imazetapir-izopropil-amin-sót és glifozát-izopropil-amin-sót tartalmazó koncentrált, vizes gyomirtó készítmények előállítása
Az alábbi, X. táblázatban bemutatott, koncentrált, 5 vizes gyomirtó készítményeket az alábbi általános eljárás szerint állítjuk elő:
(1) imazetapirból és izopropil-aminból elkészítjük az imazetapir-izopropil-amin-só első vizes oldatát;
(2) dimetil-szulfoxidot és adott esetben propiléngli- 10 költ adunk az első vizes oldathoz, így kapjuk a második vizes oldatot;
(3) a glifozát-izopropil-amin-só vizes oldatát adjuk a második vizes oldathoz, így homogén oldatot kapunk, míg a pH-t egy bázissal körülbelül 6,2 feletti értéken tartjuk;
(4) a homogén oldat pH-ját 10 tömeg%-os ecetsavoldattal körülbelül 6,2-6,8 közötti értékre beállítjuk;
(5) SURFOM 5204-CS-t (etoxilezett faggyúamin nedvesítőszert) és habzásgátló SE 47-et (habzásgátló anyagot) adunk a beállított pH-jú oldathoz; és (6) vizet adunk hozzá.
X. táblázat
Koncentrált, vizes gyomirtó készítmények összetevői (tömeg/térfogat%)
| Kompo- nens- sorszám | Imaze- tapir (2)IPA- só | Glifozát IPA-só | DMSO | Propi- lénglikol | Bázis | SURFOM 5204-CS | Habzás- gátló | Ecetsav | K2HPO4 | K2HPO4 | Víz | pH |
| 1. | 2,70 | 32,40 | 1,35 | 3,00 | a/0,81 | 15,66 | 0,01 | 0,16 | — | a 100 vegyes%hoz | 6,1 | |
| 2. | 2,50 | 30,00 | 1,25 | 3,00 | a/0,75 | 14,50 | 0,01 | 0,15 | ~~ | — | a 100 vegyes%hoz | 6,1 |
| 3. | 2,00 | 24,00 | 1,00 | 3,00 | a/0,80 | 11,80 | 0,01 | 0,12 | — | a 100 vegyes%hoz | 6,0 | |
| 4. | 2,50 | 30,00 | 1,25 | 3,00 | a/0,75 | 14,50 | 0,01 | — | ~~ | a 100 vegyes%hoz | 6,2 | |
| 5. | 3,50 | 28,00 | 1,75 | 3,00 | a/1,06 | 13,53 | 0,01 | 0,21 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,1 |
| 6. | 3,00 | 24,00 | 1,50 | 3,00 | a/0,90 | 11,80 | 0,01 | 0,18 | a 100 vegyes%hoz | 6,1 | ||
| 7. | 3,50 | 28,00 | 1,75 | 3,50 | a/1,06 | 13,53 | 0,01 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,2 | |
| 8. | 3,00 | 21,00 | 1,50 | 3,00 | b/1,50 | 10,15 | 0,01 | 0,12 | 0,05 | 0,02 | a 100 vegyes%hoz | 6,2 |
| 9. | 3,00 | 21,00 | 1,50 | 3,00 | a/0,78 | 10,15 | 0,01 | 0,07 | 0,05 | 0,02 | a 100 vegyes%hoz | 6,1 |
| 10. | 4,00 | 28,00 | 2,00 | 3,00 | b/2,00 | 13,63 | 0,01 | 0,01 | 0,02 | 0,07 | a 100 vegyes%hoz | 6,2 |
| 11. | 4,00 | 28,00 | 2,00 | 3,00 | a/1,04 | 13,53 | 0,01 | 0,01 | 0,02 | 0,07 | a 100 vegyes%hoz | 6,4 |
| 12. | 3,00 | 21,00 | 2,00 | 3,00 | a/0,90 | 10,15 | 0,01 | 0,18 | a 100 vegyes%hoz | 6,7 |
HU 224 130 Β1
X. táblázat (folytatás)
| Kompo- nens- sorszám | Imaze- tapir (^IPA- só | Glifozát IPA-só | DMSO | Propi- lénglikol | Bázis | SURFOM 5204-CS | Habzás- gátló | Ecetsav | K2HPO4 | K2HPO4 | Víz | pH |
| 13. | 4,00 | 28,00 | 2,00 | 3,00 | a/1,20 | 13,53 | 0,01 | 0,24 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,7 |
| 14. | 4,00 | 28,00 | 2,00 | 3,00 | a/1,20 | 13,53 | 0,01 | 0,24 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,4 |
| 15. | 3,00 | 21,00 | 2,00 | 3,00 | a/0,90 | 10,15 | 0,01 | 0,18 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,4 |
| 16. | 3,00 | 21,00 | 1,50 | 3,00 | a/0,90 | 10,15 | 0,01 | 0,18 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,1 |
| 17. | 4,00 | 28,00 | 2,00 | 3,00 | a/1,90 | 13,53 | 0,01 | 0,24 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,2 |
| 18. | 4,00 | 28,00 | 3,50 | 1,60 | a/1,20 | 13,53 | 0,01 | 0,24 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,1 |
| 19. | 4,00 | 28,00 | 3,50 | — | a/1,20 | 13,53 | 0,01 | 0,24 | — | a 100 vegyes%hoz | 6,1 | |
| 20. | 4,00 | 28,00 | 2,00 | 1,50 | a/1,20 | 13,53 | 0,01 | 0,24 | — | - | a 100 vegyes%hoz | 6,2 |
| 21. | 4,00 | 28,00 | 2,00 | 3,00 | a/1,20 | 13,53 | 0,01 | 0,24 | — | - | a 100 vegyes%hoz | 6,2 |
| 22. | 4,00 | 28,00 | 2,00 | — | a/1,20 | 13,53 | 0,01 | 0,24 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,2 |
| 23. | 3,70 | 26,00 | 0,80 | ~~ | b/1,92 | 12,55 | 0,01 | 0,18 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,1 |
| 24. | 3,70 | 26,00 | 0,00 | — | b/1,92 | 12,55 | 0,01 | 0,18 | — | a 100 vegyes%hoz | 6,1 | |
| 25. | 4,00 | 28,00 | 1,00 | b/2,06 | 13,53 | 0,01 | 0,24 | — | — | a 100 vegyes%hoz | 6,1 |
1 a: izopropil-amin b: ammónia <2) IPA-röv.: izopropil-amin
6. példa
A koncentrált, vizes gyomirtó készítmények tárolás- 55 stabilitásának értékelése
Az 5. példa szerint előállított koncentrált, vizes gyomirtó készítmények tárolásstabilitását a mintáknak szobahőmérsékleten (SZH), 45 °C-on és 5 °C-on való tárolásával értékeljük. A mintákat időnként elővesszük, 60 és szemrevételezéssel megvizsgáljuk a készítmények fizikai megjelenésében tapasztalható változásokat. Az eredményeket a XI. táblázatban foglaljuk össze. Amint az a XI. táblázat adataiból látszik, a jelen találmány szerinti készítmények kifejezetten stabilak hosszabb időn keresztüli, 5 °C feletti tárolás esetén.
HU 224 130 Β1
XI. táblázat
A koncentrált, vizes gyomirtó készítmények tárolásstabilitása
| Vegyületsor- szám | Tárolási hőmérséklet | Tárolási időtartam | |||||
| 1 hét | 2 hét | 3 hét | 1 hónap | 2 hónap | 3 hónap | ||
| 1. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 2. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 3. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 4. | SZH | - | - | - | - | - | nincs változás |
| 45 ’C | - | - | - | - | - | nincs változás | |
| 5 °C | - | - | - | - | - | kristályoso- dás | |
| 5. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 6. | SZH | - | - | - | - | - | nincs változás |
| 45 ’C | - | - | - | - | - | nincs változás | |
| 5’C | - | - | - | - | - | kristályoso- dás | |
| 7. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 ’C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5°C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 8. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 ’C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5’C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
HU 224 130 Β1
XI. táblázat (folytatás)
| Vegyületsor- szám | Tárolási hőmérséklet | Tárolási időtartam | |||||
| 1 hét | 2 hét | 3 hét | 1 hónap | 2 hónap | 3 hónap | ||
| 9. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 10. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | - | - | |
| 11. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | - | - | |
| 12. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 13. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | szétbomlás | szétbomlás | szétbomlás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 14. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 15. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 16. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
HU 224 130 Β1
XI. táblázat (folytatás)
| Vegyületsor- szám | Tárolási hőmérséklet | Tárolási időtartam | |||||
| 1 hét | 2 hét | 3 hét | 1 hónap | 2 hónap | 3 hónap | ||
| 17. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 18. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | |
| 19. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | |
| 20. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | kristályosodás nyomokban | kristályosodás nyomokban | kristályosodás nyomokban |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | - | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 21. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | kristályosodás nyomokban | kristályosodás nyomokban | kristályosodás nyomokban |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | |
| 22. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | kristályosodás nyomokban | kristályosodás nyomokban | kristályosodás nyomokban |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | |
| 23. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | kristályosodás nyomokban | kristályoso- dás | kristályosodás nyomokban |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | - | - | |
| 24. | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | kristályosodás nyomokban | kristályoso- dás | kristályosodás nyomokban |
HU 224 130 Β1
XI. táblázat (folytatás)
| Vegyületsor- szám | Tárolási hőmérséklet | Tárolási időtartam | |||||
| 1 hét | 2 hét | 3 hét | 1 hónap | 2 hónap | 3 hónap | ||
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | nincs változás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | - | - | |
| 25. | SZH | nincs változás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás |
| 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5 °C | kristályoso- dás | kristályoso- dás | kristályoso- dás | - | - | - |
7. példa 20
A koncentrált, vizes gyomirtó készítmények tárolásstabilitásának összehasonlító értékelései
Az 5. példa szerinti, 20-as, 21-es és 22-es számú készítmények tárolásstabilitását az összehasonlító,
A, B és C készítményekéhez hasonlítjuk. Az A, B és C 25 összehasonlító készítmények lényegében azonosak sorrendben a 20-as, 21-es és 22-es készítményekkel, kivéve, hogy az A, B és C összehasonlító készítmények mindegyikének kezdeti pH-értéke 5,8. A készítményeket a 6. példában leírt eljárás szerint értékeljük, és az eredményeket a XII. táblázatban foglaljuk össze.
Amint az a XII. táblázat adatai alapján látható, azoknak a jelen találmány szerinti készítményeknek, amelyeknek kezdeti pH-értéke 6,2, nagyobb a tárolásstabilitásuk, mint az 5,8 kezdeti pH-értékű összehasonlító készítményekének.
XII. táblázat
| Vegyületsor- szám | Kezdeti pH | Tárolási hőmérséklet | Tárolási időtartam | |||
| 1 hét | 2 hét | 3 hét | 1 hónap | |||
| 20. | 6,2 | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | kristályosodás nyomokban |
| 6,2 | 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 6,2 | 5 °C | nincs változás | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | |
| A | 5,8 | SZH | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás |
| 5,8 | 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5,8 | 5 °C | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | |
| 21. | 6,2 | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | kristályosodás nyomokban |
| 6,2 | 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 6,2 | 5 °C | nincs változás | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | |
| B | 5,8 | SZH | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás |
| 5,8 | 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5,8 | 5°C | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | |
| 22. | 6,2 | SZH | nincs változás | nincs változás | nincs változás | kristályosodás nyomokban |
| 6,2 | 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 6,2 | 5 °C | nincs változás | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás |
HU 224 130 Β1
XII. táblázat (folytatás)
| Vegyületsor- szám | Kezdeti pH | Tárolási hőmérséklet | Tárolási időtartam | |||
| 1 hét | 2 hét | 3 hét | 1 hónap | |||
| c | 5,8 | SZH | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás |
| 5,8 | 45 °C | nincs változás | nincs változás | nincs változás | nincs változás | |
| 5,8 | 5 °C | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás | kristályosodás |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (11)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás gyomok, így Ipomoea, Cyperus, Sida vagy Euphorbia nemzetségbe tartozó nemkívánatos fajok szinergetikus irtására, azzal jellemezve, hogy a glifozát és az imazetapir, az imazapik, az imazamox, az imazapir és ezek elegyei közül választott imidazolinonvegyület keverékének szinergetikusan hatásos mennyiségét hatóanyagként együttesen vagy külön-külön tartalmazó készítményt vagy készítményeket egyidejűleg vagy tetszőleges sorrendben juttatjuk ki a szóban forgó növények tövéhez, lombozatához vagy szárához.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szóban forgó gyomnövény az Ipomoea vagy a Cyperus.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az imidazolinonvegyület az imazetapir vagy annak R-izomerje; imazapik vagy annak R-izomerje; és imazamox vagy annak R-izomerje közül választott.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a glifozát és az imidazolinonvegyület (3:1 )-(65:1) tömegarányban van jelen.
- 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szinergetikusan hatásos mennyiség 200-1200 g/ha glifozátot és 8,0-150 g/ha imidazolinonvegyületet jelent.
- 6. Szinergetikus hatású koncentrált, vizes gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy az 0,1-7 tömeg/térfogat% mennyiségben az imazetapir-, az imazapik-, az imazamox-, az imazapirsó és ezek elegyei közül választott imidazolinsav-sót, 15-45 tömeg/térfogat% mennyiségben glifozátsót, 0,5-6 tömeg/térfogat% dimetil-szulfoxidot, 0,5-15 tömeg/térfogat% mennyiségben nedvesítőszert, legfeljebb 10 tömeg/térfogat% fagyásgátló szert, legfeljebb 1 tömeg/térfogat% habzásgátló anyagot, legfeljebb 3 tömeg/térfogat% bázist és vizet tartalmaz, feltéve, hogy a készítmény kezdeti pH-ja 6,0-7,0 közötti értéken van.
- 7. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a 0,5-5 tömeg/térfogat% imidazolinsav-sót, 20-35 tömeg/térfogat% glifozátsót, 0,5-4 tömeg/térfogat% dimetil-szulfoxidot, 1-15 tömeg/térfogat% nedvesítőszert, 1-5 tömeg/térfogat% fagyásgátló szert, legfeljebb 0,5 tömeg/térfogat% habzásgátló anyagot, legfeljebb 2,5 tömeg/térfogat% bázist és vizet tartalmaz, feltéve, hogy a készítmény kezdeti pH-ja 6,0-6,8 közötti értéken van.
- 8. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az imidazolinsav-só és a glifozátsó kationrésze ammónium-, szerves ammónium-, trialkil-szulfónium- vagy alkálifém-kation.
- 9. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az imidazolinsav-só az imazetapir R-izomerjének, az imazamox R-izomerjének, az imazapik R-izomerjének és az imazapir R-izomerjének sója közül választott.
- 10. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az 2-4 tömeg/térfogat% imazetapir-izopropil-amin-sót, 20-35 tömeg/térfogat% glifozát-izopropil-amin-sót, 0,5-4 tömeg/térfogat% dimetil-szulfoxidot, 5-15 tömeg/térfogat% etoxilezett faggyúamint, 1-5 tömeg/térfogat% propilénglikolt, 0,001-0,1 tömeg/térfogat% habzásgátló anyagot, 0,5-2,5 tömeg/térfogat% mennyiségben bázist és vizet tartalmaz, feltéve, hogy a készítmény kezdeti pH-ja 6,0-6,8 közötti értékű, és az imazetapir-izopropil-amin-sónak a glifozát-izopropil-amin-sóhoz viszonyított tömegaránya (1:7)-(1:12) között van.
- 11. Eljárás koncentrált, vizes, szinergetikus hatású gyomirtó készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy a következő eljárási lépéseket hajtjuk végre:(a) elkészítjük az első, az imazetapir-, az imazapik-, az imazamox-, az imazapirsó és ezek elegyei közül választott imidazolinsav-sót tartalmazó vizes oldatot;(b) az első oldatban dimetil-szulfoxid és adott esetben fagyásgátló szer diszpergálásával elkészítjük a második vizes oldatot;(c) a második vizes oldathoz glifozátsó vizes oldatát adjuk, így homogén oldatot készítünk, miközben a pH-t egy bázis segítségével 6,0 feletti értéken tartjuk;(d) a (c) lépésben előállított homogén oldat pH-ját szükség esetén 6,0-7,0 közötti értékre állítjuk;(e) a (d) lépésben kapott, beállított pH-jú oldathoz nedvesítőszert és adott esetben habzásgátló anyagot adunk; és (f) kívánt esetben vizet adagolunk hozzá.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93618697A | 1997-09-17 | 1997-09-17 | |
| PCT/US1998/018981 WO1999013723A1 (en) | 1997-09-17 | 1998-09-14 | Synergistic herbicidal methods and compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0003786A2 HUP0003786A2 (en) | 2001-03-28 |
| HUP0003786A3 HUP0003786A3 (en) | 2001-04-28 |
| HU224130B1 true HU224130B1 (hu) | 2005-05-30 |
Family
ID=25468294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0003786A HU224130B1 (hu) | 1997-09-17 | 1998-09-14 | Szinergetikus gyomirtó eljárás és készítmény |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1017281B1 (hu) |
| JP (2) | JP4564651B2 (hu) |
| KR (1) | KR20010030604A (hu) |
| CN (1) | CN1179645C (hu) |
| AR (2) | AR015450A1 (hu) |
| AT (1) | ATE242600T1 (hu) |
| AU (1) | AU744073B2 (hu) |
| BR (1) | BR9812227B1 (hu) |
| CA (2) | CA2562161A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ302186B6 (hu) |
| DE (1) | DE69815542T2 (hu) |
| DK (1) | DK1017281T3 (hu) |
| ES (1) | ES2201534T3 (hu) |
| HU (1) | HU224130B1 (hu) |
| ID (1) | ID25848A (hu) |
| IL (1) | IL134949A0 (hu) |
| MY (1) | MY123191A (hu) |
| NZ (1) | NZ503597A (hu) |
| PT (1) | PT1017281E (hu) |
| SK (1) | SK284882B6 (hu) |
| TW (1) | TW471950B (hu) |
| WO (1) | WO1999013723A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA988529B (hu) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW471950B (en) * | 1997-09-17 | 2002-01-11 | American Cyanamid Co | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| CN1300185A (zh) * | 1998-03-09 | 2001-06-20 | 孟山都公司 | 耐草甘膦大豆地用除草混合物 |
| DE19836684A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
| JP4861581B2 (ja) * | 2001-09-18 | 2012-01-25 | クミアイ化学工業株式会社 | 安全で貯蔵安定性のある溶液状農薬組成物 |
| AU2002342721A1 (en) * | 2001-09-20 | 2003-04-01 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| CN1297195C (zh) * | 2003-05-12 | 2007-01-31 | 公主岭市明华农药有限公司 | 氟磺胺草醚与咪唑乙烟酸的除草组合物 |
| GB0601304D0 (en) * | 2006-01-23 | 2006-03-01 | Syngenta Ltd | Herbicide formulation |
| JP5647238B2 (ja) * | 2009-06-25 | 2014-12-24 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | グリホサート塩及びジカンバ塩を含有する除草剤濃縮組成物 |
| WO2011104213A2 (de) * | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide zusammensetzung enthaltend die hydrate von saflufenacil und glyphosate oder glufosinate |
| CN103068233A (zh) * | 2010-08-24 | 2013-04-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于提高植物健康的农业化学混合物 |
| CN102511466A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-06-27 | 中国科学院沈阳应用生态研究所 | 一种根除绿地多年生杂草的方法 |
| CN103300056A (zh) * | 2013-06-18 | 2013-09-18 | 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 | 一种园林除草剂增效组合物 |
| CN106259425A (zh) * | 2015-06-04 | 2017-01-04 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种草甘膦与咪唑乙烟酸的复配除草剂 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4816060A (en) * | 1986-08-15 | 1989-03-28 | American Cyanamid Company | Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides |
| US5030271A (en) * | 1987-01-09 | 1991-07-09 | American Cyanamid Company | Synergistic herbicidal imidazolinone compositions |
| FR2648316A1 (fr) * | 1989-06-20 | 1990-12-21 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine et leur utilisation |
| US5268352A (en) * | 1989-11-22 | 1993-12-07 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions |
| EP0433577A1 (en) * | 1989-11-22 | 1991-06-26 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions |
| FR2693192B1 (fr) * | 1992-07-02 | 1994-08-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Dérivés de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| EP0623281A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-09 | American Cyanamid Company | Herbicidal extruded granular compositions |
| GB9412722D0 (en) * | 1994-06-24 | 1994-08-17 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition |
| US5597778A (en) * | 1994-09-02 | 1997-01-28 | Smale; Bernard | Herbicidal compositions containing DMSO |
| GB2317384B (en) * | 1996-09-19 | 2000-05-17 | American Cyanamid Co | Heteroarylpyridine herbicides |
| TW471950B (en) * | 1997-09-17 | 2002-01-11 | American Cyanamid Co | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
-
1998
- 1998-09-01 TW TW087114492A patent/TW471950B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-09-10 MY MYPI98004152A patent/MY123191A/en unknown
- 1998-09-14 JP JP2000511364A patent/JP4564651B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-14 WO PCT/US1998/018981 patent/WO1999013723A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-09-14 PT PT98948161T patent/PT1017281E/pt unknown
- 1998-09-14 ES ES98948161T patent/ES2201534T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-14 DE DE69815542T patent/DE69815542T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-14 CN CNB988090627A patent/CN1179645C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-14 AT AT98948161T patent/ATE242600T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-14 EP EP98948161A patent/EP1017281B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-14 NZ NZ503597A patent/NZ503597A/en unknown
- 1998-09-14 CA CA002562161A patent/CA2562161A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-14 BR BRPI9812227-4A patent/BR9812227B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-14 SK SK375-2000A patent/SK284882B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-09-14 DK DK98948161T patent/DK1017281T3/da active
- 1998-09-14 AU AU94791/98A patent/AU744073B2/en not_active Expired
- 1998-09-14 KR KR1020007002725A patent/KR20010030604A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-09-14 HU HU0003786A patent/HU224130B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-09-14 CA CA002303143A patent/CA2303143C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-14 CZ CZ20000903A patent/CZ302186B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-09-14 JP JP10276402A patent/JPH11246316A/ja active Pending
- 1998-09-14 IL IL13494998A patent/IL134949A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-09-14 ID IDW20000474A patent/ID25848A/id unknown
- 1998-09-17 ZA ZA9808529A patent/ZA988529B/xx unknown
- 1998-09-17 AR ARP980104640A patent/AR015450A1/es active IP Right Grant
-
2008
- 2008-01-14 AR ARP080100160A patent/AR064894A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU224728B1 (en) | Synergistic herbicidal composition of s-metolachlor and its use | |
| HU230844B1 (en) | Herbicides for tolerant or resistant corn cultures | |
| HU224130B1 (hu) | Szinergetikus gyomirtó eljárás és készítmény | |
| BRPI1005314B1 (pt) | Método para controlar vegetação indesejável | |
| US5236887A (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5 | |
| ZA200605922B (en) | Method for controlling coniferous plants | |
| US6277787B1 (en) | Synergistic herbicidal methods and compositions | |
| KR100435356B1 (ko) | 제초제 조성물 및 잡초 방제 방법 | |
| US6214768B1 (en) | Synergistic herbicidal methods and compositions | |
| HU209758B (en) | Synergetic herbicidal composition | |
| AU2011204809B2 (en) | Method for Controlling Coniferous Plants | |
| CN112544625B (zh) | 一种含有甲磺草胺的复配组合物及其应用 | |
| HU206960B (en) | Synergetic herbicidal compositions comprising bromoxynil derivative and 2||(4,6-dimetoxypyridin-2-yl)-aminocarbonyl¨-aminosulfonyl¨-n,n-dimethyl-3-pyridinecarboxamide and process for weed control | |
| EP0512738B1 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| EP1267621A2 (en) | Synergistic herbicidal methods and compositions | |
| US5262380A (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| MXPA00002524A (en) | Synergistic herbicidal methods and compositions | |
| WO2023079571A1 (en) | Herbicidal composition comprising glufosinate | |
| NZ203480A (en) | Regulating crop growth using a pyrimidinemethanol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20050401 |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |