SK284713B6 - Spôsob prevencie oxidačného odbúravania benzínu, kompozícia stabilizovaná proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín a použitie synergickej zmesi - Google Patents

Spôsob prevencie oxidačného odbúravania benzínu, kompozícia stabilizovaná proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín a použitie synergickej zmesi Download PDF

Info

Publication number
SK284713B6
SK284713B6 SK940-97A SK94097A SK284713B6 SK 284713 B6 SK284713 B6 SK 284713B6 SK 94097 A SK94097 A SK 94097A SK 284713 B6 SK284713 B6 SK 284713B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
tert
oxyl
butyl
phenylenediamine
tetramethylpiperidin
Prior art date
Application number
SK940-97A
Other languages
English (en)
Other versions
SK94097A3 (en
Inventor
Matthew Edward Gande
Paul Angelo Odorisio
Ramraj Venkatadri
Geoffrey William Broadhurst
Original Assignee
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. filed Critical Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Publication of SK94097A3 publication Critical patent/SK94097A3/sk
Publication of SK284713B6 publication Critical patent/SK284713B6/sk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/23Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1608Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1616Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1832Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1835Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom having at least two hydroxy substituted non condensed benzene rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1852Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1857Aldehydes; Ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/1905Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/191Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/2235Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/226Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/24Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2406Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/24Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2406Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
    • C10L1/2412Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides sulfur bond to an aromatic radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/24Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2406Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
    • C10L1/2418Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides containing a carboxylic substituted; derivatives thereof, e.g. esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/26Organic compounds containing phosphorus
    • C10L1/2608Organic compounds containing phosphorus containing a phosphorus-carbon bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2230/00Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
    • C10L2230/08Inhibitors
    • C10L2230/081Anti-oxidants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Opisuje sa spôsob prevencie oxidačného odbúravania a tvorby živice alebo usadeniny, pri ktorom sa k benzínu pridá účinné stabilizujúce množstvo synergickej zmesi alifatickej nitroxidovej zlúčeniny a aromatického amínu alebo fenolového antioxidantu alebo zmesi aromatického amínu a fenolového antioxidantu. Ďalej sa opisuje kompozícia stabilizovaná uvedeným spôsobom a použitie synergickej zmesi.

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka použitia alifatických nitroxidov so synergickými pomocnými aditívami ako stabilizátorov na prevenciu tvorby živicových usadenín v benzíne.
Doterajší stav techniky
Benzín používaný vo veľkom množstve ako palivo do spaľovacích motorov je zmesou rôznych uhľovodíkov. Benzín sa pripravuje radom rôznych spôsobov. Skutočné zloženie benzínu je sčasti určené spôsobmi použitými na jeho výrobu a môže sa rovnako meniť v závislosti od požadovaného konečného použitia paliva. Medzi spôsoby výroby patrí: frakčná destilácia ropy na prípravu primárneho benzínu; krakovanie uhľovodíkov s vysokou molekulovou hmotnosťou buď termicky na prípravu benzínu z koksovania alebo katalytický vo fluidnom katalytickom krakovacom reaktore (FCC; fluidízed catalytic cracker) na prípravu FCC-benzínu; spájanie propylových a butylových frakcií s nízkou molekulovou hmotnosťou na získanie dimenzovaného benzínu; reformovanie používané na katalytickú výrobu vysokooktánového benzínu z menej oktánového východiskového materiálu; a ďalej sa môže vyrábať pyrolýzny benzín ako vedľajší produkt pri výrobe nižšieho olefínu (etylénu, propylénu, atď.).
Pomerne nezávisle od spôsobu použitého na prípravu benzínu je vážnym problémom stabilita, najmä proti oxidačnému odbúravaniu. Je známe, že benzín, rovnako ako ďalšie uhľovodíkové palivá, tvoria usadeniny alebo živice tak pri skladovaní, ako aj za podmienok vlastného použitia. Tieto usadeniny môžu spôsobovať vážne ťažkosti: napríklad môžu spôsobovať zlepenie ventilov a tieto zrazeniny môžu spôsobovať upchatie filtrov. Uvedené problémy môžu nepriaznivo ovplyvňovať tak manipuláciu s palivom, ako aj jeho účinnosť pri spaľovaní. Z rôznych typov benzínov sú najcitlivejšie k oxidácii a tvorbe usadenín pyrolýzny benzín a krakovaný benzín (tak benzín z koksovania, ako aj FCC-benzín).
Výskumy v oblasti stabilizácie benzínu sa uskutočňujú mnoho rokov. Jednou bežnou skupinou stabilizátorov na tento účel sú fenyléndiamíny (PDA) používané buď samotné alebo v zmesi s inými materiálmi. V patentoch US 3 322 520 a US 3 556 748 sa opisuje, že fenyléndiamin je obvykle N, N'-disubstituovaný substituentmi, ktoré sú buď alifatické alebo aromatické. V patente US 5 509 944 je opísané, že zmesi fenyléndiaminov bránených fenolov a dimetylsulfoxidu pôsobia lepšie ako samotné fenyléndiamíny. Fenyléndiamíny nepôsobia dobre ako stabilizátory, pokiaľ má benzín vysoké číslo kyslosti (viac ako 0,1 mg KOH/g benzínu). V patente US 5 169 410 je opísané, že použitie silne bázického organického amínu môže, v dôsledku jeho prednostnej reakcie s kyslými zvyškami, zvýšiť stabilizačnú účinnosť fenyléndiamínu.
V patentoch US 2 305 676 a US 2 333 294 je demonštrované, že použitie N-substituovaných p-aminofenolových derivátov a určitých polyamínov je účinné pri stabilizácii radu benzínov. V patente US 4 648 885 je opísané, že zmes polyamínov a Ν,Ν-dietylhydroxylamínu je účinným stabilizátorom na destilované palivové oleje.
Patent GB 1 316 342 navrhuje diarylnitroxidy ako cenné zlúčeniny na prevenciu nežiaducej oxidácie uhľovodíkov, ako je benzín, mazacie oleje, minerálne oleje alebo vosky.
Patent US-A-4 670 131 opisuje zanášanie zariadenia zapríčinené zvyškami, ako sú uhľovodíkové palivá obsa hujúce olefínové zlúčeniny, ktoré sú výsledkom polymerizácie olefmov, a ktoré môžu byť chránené pridaním alifatických nitrooxidov ako aditív.
Patent US-A-5 290 888 opisuje použitie N-oxylpiperinínov na zabránenie polymerizácii nenasýtených monomérov, ktoré vedú k tvorbe živíc a usadenín v benzíne.
Napriek tejto snahe pretrváva potreba účinnejšie stabilizovať benzín. Táto potreba je najväčšia v prípade menej stabilného pyrolýzneho benzínu a benzínu z koksovania v dôsledku ich vysokého stupňa nenasýtenia a v prípade benzínov s veľkým množstvom kyslých nečistôt.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu je spôsob, ktorým sa môže stabilizovať benzín, najmä benzín vyrobený krakovaním alebo ako vedľajší produkt pri syntéze olefmov (pyrolýzny benzín), proti oxidačnému odbúravaniu a tvorbe usadenín.
Vynález sa týka použitia synergickej zmesi alifatickej nitroxidovej zlúčeniny a aromatického amínu alebo fenolového antioxidantu alebo zmesi aromatického amínu a fenolového antioxidantu ako aditíva do benzínových zmesí, ktoré inhibuje oxidáciu benzínu a zabraňuje tvorbe živíc alebo iných usadenín počas spracovania a skladovania benzínu. Benzínová zmes môže obsahovať bez toho, aby išlo o obmedzujúci výpočet, jeden alebo niekoľko z uvedenej skupiny benzínov, ktorá zahŕňa primárny benzín, benzín z koksovania, FCC-benzín, dimenzovaný benzín, reformovaný benzín a pyrolýzny benzín. Najmä veľmi nestabilný pyrolýzny benzín a benzín z koksovania sú účinne stabilizované použitím alifatických nitroxidových stabilizátorov.
Spôsob prevencie oxidačného odbúravania a tvorby živice alebo usadeniny sa vyznačuje tým, že sa k benzínu, ktorý podlieha oxidačnému alebo tepelne vyvolanému odbúravaniu, pridá účinné stabilizujúce množstvo alifatickej nitroxidovej zlúčeniny a aromatického amínu alebo fenol ového antioxidantu alebo zmesi aromatického amínu a fenolového antioxidantu.
Výhodne alifatickým nitroxidom je alifatický nitroxid na báze bráneného amínu.
Alifatický nitroxid môže byť z niekoľkých rôznych skupín látok. Zistilo sa, že v spôsobe podľa vynálezu sú účinné alifatické nitroxidy (často na báze bráneného amínu). Najmä výhodné sú všeobecne nitroxylové zvyšky na báze bráneného amínu, t. j. zlúčeniny, ktoré majú aspoň jednu skupinu NO , kde symbol * označuje nepárny elektrón, a atóm dusíka je ďalej naviazaný na dva atómy uhlíka, z ktorých na žiadny nie sú naviazané atómy vodíka. Tieto atómy uhlíka, na ktoré je pripojený uvedený atóm dusíka, môžu byť ďalej spojené rôznymi mostíkovými skupinami a vzniknú cyklické štruktúry, ako sú napríklad šesťčlenné piperidíny, piperazíny, päťčlenné pyrolidíny a podobne. Medzi príklady konkrétnych zlúčenín bez toho, aby však išlo o obmedzujúci výpočet, patria nasledujúce zlúčeniny: di-Zerc-butylnitroxyl, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-ol, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-ón, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl-acetát, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl-2-ctylhexanoát, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl-stearát, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl-benzoát, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl-4-íerc-butylbenzoát, bi s( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-sukcinát, bis( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-adipát,
SK 284713 Β6 b i s( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-sebakát, bis( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-n-butylmalonát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-ftalát, bis( 1 -oxyl-2,2,6,6-tctrametylpiperidin-4-yl)-izoftalát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-tereftalát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-hexahydrotereftalát,
N,N'-bis( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-adipamid, N-( 1 -oxyl-2,2.6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-kaprolaktám, N-( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidm-4-yl)-dodecylsukcínimid,
2.4.6- tris( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-kyanurát,
2.4.6- tris[N-butyl-N-(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)]-s-triazín, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl-3,5-di-Zerc-butyl-4-hydroxyhydrocínnamát alebo
4,4'-etylénbis( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperazin-3 -ón).
Hlavne výhodným je alifatický hydroxid na báze bráneného amínu bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-sebakát.
Výhodný je rovnako l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-ol.
Príklady alifatických nitroxidov tu už boli opísané, rovnako ako výhodné alifatické nitroxidy.
Aromatickým amínom je výhodne substituovaný fenyléndiamín.
Hlavne výhodnými aromatickými amínmi sú : N,N'-diizopropyl-p-fenyléndiamín, N.N’-di-.sek-butyl-p-fcnyléndiamín. N,N'-di-se£-butyl-o-fenyléndiamín, N,N'-bis(l,4-dimetylpentyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-bis(l-etyl-3-metylpentyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-bis( 1 -mety lheptyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-dicyklohexyl-p-fenyléndiamín, N,N'-difenyl-p-fenyléndiamín, N,N'-di-(2-naftyl)-p-fenyléndiamín, N-izopropyl-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-Ä’k-butyl-N'-fenyl-o-fenyléndíamíri, N-(l,3-dimetylbutyl)-N'-fenyl-/>-fenyléndiamín, N-( 1 -metylheptyl)-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-cyklohexyl-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N,N'-dimetyl-N,N'-di-seA-butyl-p-fenyléndiamín, N,N'-di-(l,4-dimetylpentyl)-o-fenyléndiamín, difenylamín, N-alyldifenylamín, di-(4-izopropoxyfenyl)amín, N-fenyl-1 -naftylamín, N-fenyl-2-naftylamín, oktylovaný difenylamín, ρ,ρ'-di-terc-oktyldifenylamín, di-(4-metoxyfenyl)amín, térc-oktylovaný N-fenyl-1-naftylamín, alebo zmes mono- a dialkylovaných Zerc-butyl/Zerc-oktyldifenylamínov.
Výhodnými amínmi sú hlavne N-fenyl-1-naftylamín, N-fenyl-2-naftylamín, oktylovaný difenylamín, p,p'-Aí-terc-oktyldifenylamín, zmes mono- a dialkylovaných terc butyl/terc-oktyldifenylamínov alebo N,N'-di-(l, 4-dimetylpentyl)-p-fenyléndiamín.
Niektoré zaujímavé fenolové antioxidanty sú uvedené ďalej:
Alkylované monofenoly:
2.6- di-íerc-butyl-4-metylfenol, 2,6-di-íerc-butylfenol, 2-terc-butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-di-/erc-butyl-4-etylfenol, 2,6-di-/erc-butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-rerc-butyl-4-izobutylfe nol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(ft-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-di-terc-butyl-4-metoxymetylfenol a o-terc-butylfenol.
Alkylidénbisfenoly: 2,2'-metylénbis(6-/erc-butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylénbis(6-/erc-butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylénbis(4-metyl-6-(a-metylcyklohexyljfenol), 2,2'-metylénbis(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylénbis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylénbis-(4,6-di-íerc-butylfenol), 2,2'-etylidénbis(4,6-di-Zerc-butylfenol), 2,2'-etylidénbis(6-Zerc-butyl-4- alebo -5-izobutylfenol), 2,2'-metylénbis(6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol), 2,2'-metylénbis(6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol), 4,4'-metylénbís(2,6-di-Zez-c-butylfenol), 4,4'-metylénbis(6-íerc-butyl-2-metylfenol), 1,1 -bis(5-Zerc-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-di-(3-íerc-butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol, l,l,3-tris(5-/erc-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etylénglykol-bis[3,3-bis(3'-/erc-butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát], bis(3-Zerc-butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadién, bis[2-(3'-íerc-butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-/erc-butyl-4-metylfenyl]tereftalát.
Najmä zaujímavé fenolové antioxidanty sú vybrané zo skupiny zahŕňajúcej n-oktadecyl-3,5-di-Zerc-butyM-hydroxycinamát, neopentántetrayl-tetrakis(3,5-di-ŕerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát), di-n-oktadccyl-3,5-di-/erc-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, tiodietylénbis(3,5-di-rez-c-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát), 1,3,5-trimetyl-2,4,6-tris(3,5-di-Zerc-butyl-4-hydroxybenzyljbenzén, 3,6-dioxaoktametylén-bis(3-metyl-5-Zerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát), 2,6-di-Zez-c-butyl-p-krezol, 2,2'-etylidénbis(4,6-di-/erc-butylfenol), 1,1,3-tris(2-metyl-4-hydroxy-5-Zerc-butylfenyl)bután, 3,5-di-(3,5-di-íerc-butyl-4-hydroxybenzyl)mesitol, hexametylén-bis-(3,5-di-terc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát), 1-(3,5-di-Zerc-butyl-4-hydroxyanilino)-3,5-di(okty ltio)-s-tríazín, N,N'-hexametylén-bis(3,5-di-ŕerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamamid), etylénbis[3,3-di-(3-Zerc-butyl-4-hydroxyfenyljbutyrát], oktyl-3,5-di-terc-butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát, bis(3,5-di-terc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamoyljhydrazid, N,N'-bis[2-(3,5-di-terc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamoyloxyjetyljoxamid, 2,6-di-Zez-c-butylfenol, oktyl-3,5-di-terc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát a metyl-3,5-di-íerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát.
Výhodnými fenolovými antioxidantmi sú neopentantetrayl-tetrakis(3,5-di-Zerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát), noktadecyl-3,5 -d i-Zerobutyl-4-hydroxyhydrocinnamát,
1.3.5- trimetyl-2,4,6-tris(3,5-di-/erc-butyl-4-hydroxybenzyljbenzén, 2,6-di-/erc-butyl-/z-krezol, 2,2'-etylidénbis(4,6-di-Zerc-butylfenoľ), metyl-3,5-di-/erc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát, oktyl-3,5-di-Zerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát, 2,6-di-Zez-c-butylfenol alebo 3,6-dioxaoktametylén-bis(3-metyl-5-Zerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát).
Výhodnými fenolovými antioxidantmi sú najmä metyl-
3.5- di-terc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát, oktyl-3,5-di-íerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát alebo 2,6-di-Zerc-butylfenol.
Pokiaľ sa použije takáto zmes alifatického nitroxidu a aromatického amínu, najmä substituovaného fenyléndiamínu, alebo fenolového antioxidantu, predstavuje účinné stabilizujúce množstvo od 0,05 do 5000 ppm alifatického nitroxidu a 0,05 až 5000 ppm aromatického amínu, najmä substituovaného fenyléndiamínu, alebo fenolového antioxidantu, výhodne od 0,1 do 100 ppm alifatického nitroxidu a 0,1 až 100 ppm aromatického amínu, najmä substituovaného fenyléndiamínu, alebo fenolového antioxidantu alebo zmesi aromatického amínu a fenolového antioxidantu.
Rovnako je možné kombinovať funkcie, ktoré poskytuje uvedená synergická zmes v rovnakej molekule. Takou molekulou je zlúčenina, ktorú opísali L. P. Nethsinghe a G. Scott, Rubber Chem. Technology, 57 (5), 918 (1984) ako 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl-3, -5-di-íerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát.
Medzi výhodné uskutočnenia vynálezu patrí spôsob, v ktorom synergickú zmes tvorí od 1 do 95 % hmotn. alifatického nitroxidu a 99 až 5 % hmotn. aromatického aminu, fenolového antioxidantu alebo ich zmesi, kde pomer aminu k fenolovému antioxidantu predstavuje 5 : 1 až 1 : 5.
Ešte výhodnejšie uskutočnenie vynálezu zahŕňa použitie zmesi, ktorú tvorí 5 až 75 % hmotn. alifatického nitroxidu a 95 až 25 % hmotn. aromatického aminu, fenolového antioxidantu alebo ich zmesi, kde pomer aminu k fenolovému antioxidantu predstavuje 2 : 1 až 1 : 2.
Ešte výhodnejšie uskutočnenie vynálezu zahŕňa použitie zmesi, ktorú tvorí 10 až 50 % hmotn. alifatického nitroxidu a 90 až 50 % hmotn. aromatického aminu, fenolového antioxidantu alebo ich zmesi, kde pomer aminu k fenolovému antioxidantu predstavuje 1:1.
Výhodným uskutočnením je synergická zmes, kde alifatickým nitroxidom je bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-sebakát, aromatickým amínom je N,N'-di-(l,4-dimetylpentylj-fenyléndiamín, a fenolovým antioxidantom je metyl-3,5-di-/erc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát.
Ešte ďalším uskutočnením vynálezu je kompozícia stabilizovaná proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín, ktorá obsahuje
a) benzín, najmä nestabilný benzín, ako je pyrolýzny alebo benzín z koksovania, a
b) účinné stabilizujúce množstvo synergickej zmesi alifatickej nitroxidovej zlúčeniny a aromatického aminu alebo fenolového antioxidantu alebo zmesi aromatického aminu a fenolového antioxidantu.
Príklady a výhodné uskutočnenia vrátane výhodných pomerov a množstva jednotlivých zložiek tu už boli uvedené a týkajú sa rovnako kompozícii.
Benzínom je výhodne pyrolýzny benzín alebo benzín z koksovania.
Uvedená kompozícia sa môže vyrobiť rozpustením alifatického nitroxidu, aromatického aminu alebo fenolového antioxidantu priamo v benzíne. Rovnako je však možné rozpustiť zložky vo vhodnom rozpúšťadle a pridať tieto vopred rozpustené zložky k benzínu.
Vhodnými rozpúšťadlami sú napríklad alifatické uhľovodíky, aromatické uhľovodíky, ako je benzén, toluén alebo xylén, ketóny alebo étery.
Ďalšie uskutočnenie vynálezu sa týka použitia alifatického nitroxidu na stabilizáciu benzínu proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín a použitie synergickej zmesi alifatického nitroxidu a aromatického aminu alebo fenolového antioxidantu alebo zmesi aromatického aminu a fenolového antioxidantu na stabilizáciu benzínu proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín.
Vynález ilustrujú nasledujúce príklady, ktorými sa však rozsah vynálezu v žiadnom smere neobmedzuje.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Na hodnotenie stability palív všeobecne a benzínu zvlášť, je známych niekoľko štandardných zrýchlených metód testov. Medzi dve bežné metódy ASTM pre benzín patrí:
1. testovacia metóda D 525 na stanovenie oxidačnej stability benzínu (metóda indukčnej periódy), a
2. štandardná testovacia metóda D 873 na stanovenie oxidačnej stability leteckých palív (metóda potenciálnych zvyškov).
Schrepfer a Stansky uviedli v Gasoline Stability and Inhibítor Application, Nation Fuels and Lubricants Meeting (1981), že posledná uvedená metóda je omnoho lepšia na predpovedanie dlhodobej tvorby usadenín tak pri stabilných, ako aj pri nestabilných benzínoch. Táto metóda sa použije na zhodnotenie alifatických nitroxidových stabilizátorov podľa vynálezu.
Príklad 1
Vzorka benzínu používaná v príkladoch sa odoberie z jednotky vyrábajúcej oleflny (pyrolýzny benzín). Ide o zmes 1 : 1 frakcii C5 a C9+ bez inhibitora. Vzorky sa odoberú do nádob, ktoré neobsahujú kyslík, chladených v ľadovom kúpeli a uskladnia sa v chladničke pod dusíkom.
Podľa ASTM D 873-88 sa vzorka pyrolýzneho benzínu s objemom 100 ml zohrieva v tlakovej nádobe vo vriacom vodnom kúpeli pod kyslíkom počas 4 hodín. Stabilizované vzorky benzínu sa pripravia pridaním 2 ml toluénového roztoku stabilizátora k 98 ml pyrolýzneho benzínu, pričom celkový objem predstavuje 100 ml. Po zohrievaní sa benzín podrobený starnutiu vyberie z tlakovej nádoby a stanoví sa celkové množstvo vytvorenej živice.
Uvedená tabuľka 1 obsahuje výsledky získané pri testovaní známeho stabilizátora pre benzín, N,N'-di-(l ,4-dimetylpentyl)fenyléndiamínu, buď samotného alebo s bráneným fenolovým pomocným stabilizátorom. Tieto formulácie sa hodnotia preto, aby sa použili na porovnanie účinnosti stabilizátorových systémov na báze alifatického nitroxidu.
Tabuľka 1
Účinok stabilizátorových systémov na báze substituovaného fenyléndiamínu na tvorbu živice v pyrolýznom benzíne v teste potenciálnej tvorby živice podľa ASTM D 873
zložka zložka zložka rozpustná
A B C živica
(v ppm) (v ppm) (v ppm) (v mg/100 ml)
569
618
583
12,5 12,5 2,2
5 400
5 398
10 19
10 21
5 480
10 219
25 25 1,1
Legenda k tabuľke 1:
zložkou A je N,N'-di-(l,4-dimetylpentyl)fenyléndiamín zložkou B je oktyl-3,5-di-íerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát zložkou C je metyl-3,5-di-/erc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát
Použitím kombinácie substituovaného fenyléndiamínu A a fenolového antioxidantu B vždy v koncentrácii 12,5 ppm sa dosiahne tvorba 2,2 mg živice na 100 ml, zatiaľ čo použitím zlúčeniny A v kombinácii s fenolovým antioxidantom C vždy v koncentrácii 25 ppm sa zníži tvorba živice na žiaducu nízku úroveň (1,1 mg/100 ml).
V uvedenej tabuľke 2 je demonštrovaná účinnosť alifatického nitroxidového stabilizátora, pokiaľ sa použije samotný. Dokonca aj pri koncentrácii 1 ppm vykazuje alifatický nitroxid približne ekvivalentnú účinnosť ako substituovaný fenyléndiaminový stabilizátor pri koncentrácii 10 ppm.
Tabuľka 2
Účinok stabilizátorových systémov na báze alifatického nitroxidu na tvorbu živice v pyrolýznom benzíne v teste potenciálnej tvorby živice podľa ASTM D 873
zložka zložka D G (v ppm) (v ppm) rozpustná živica (v mg/100 ml)
1 30
2,5 6,0
4 3,8
5 2,9
10 2,0
10 2,3
10 2,1
20 1,8
50 1,4
10 2,1
Legenda k tabuľke 2:
zložkou D je bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-
-sebakát
zložkou G je l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-ol Alifatické nitroxidy D a G v koncentrácii 1 ppm sú zhruba 10 krát účinnejšie pri zabraňovaní tvorby živice ako
fenyléndiamín A v koncentrácii 10 ppm.
Aj keď alifatické nitroxidy vykazujú lepšiu stabilizačnú účinnosť ako zlúčeniny používané v doterajšom stave techniky, je možné túto účinnosť ďalej zlepšiť použitím synergických zmesí týchto alifatických nitroxidov s rôznymi pomocnými stabilizátormi, ako je vidieť z tabuľky 3.
Tabuľka 3
Účinok stabilizátorových systémov na báze alifatického nitroxidu na tvorbu živice v pyrolýznom benzíne v teste potenciálnej tvorby živice podľa ASTM D 873
zložka zložka zložka zložka zložka rozpustná
A C D F G živica
(v ppm) (v ppm) (v ppm) (v ppm) (v ppm) (v mg'lOO ml)
10 10 20 (priemer) 2,1 (priemer)
9,5 0,5 2,5
9 1 2,1
8 2,5 2,0
6 4 1,7
5 5 1,2
10 10 0,6
12 8 0,6
5 5 0,9
9,5 0,5 4,2
9 1 1,2
7,5 2,5 0,9
6 4 0,7
5 5 1,6
5 5 0,8
5 5 2,5
10 10 1,3
5 507
10 448
3,3 3,3 3,3 1,6
Legenda k tabuľke 3:
zložkou A je N,N'-di-(l,4-dimetylpcntyl)fcnyléndiamín zložkou C je metyl-3,5-di-terc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát zložkou D je bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)sebakát zložkou F je di-(4-/erc-oktylfenyl)amín zložkou G je l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-ol.
Z tabuľky 3 je zrejmé, že kombinácia alifatického nitroxidu na báze bráneného amínu D alebo G so substituovaným fenyléndiamínom A alebo fenolovým antioxidantom C poskytuje synergickú stabilizáciu. Dokonca aj pri použití zmesi alifatického nitroxidu D s diarylamínom F, ktorý je samotný takmer neúčinný, sa dosiahne účinná stabilizácia.

Claims (14)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Spôsob prevencie oxidačného odbúravania a tvorby živice alebo usadeniny, vyznačujúci sa tým, že sa k benzínu pridá účinné stabilizujúce množstvo synergickej zmesi alifatickej nitroxidovej zlúčeniny a aromatického amínu alebo fenolového antioxidantu alebo zmesi aromatického amínu a fenolového antioxidantu.
  2. 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že alifatickým nitroxidom je alifatický nitroxid na báze bráneného amínu.
  3. 3. Spôsob podľa nároku 2, vyznačujúci sa tým, že alifatickým nitroxidom je di-zerc-butylnitroxyl, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín,
    1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-ol, l-oxyl-2,2,6,6-tetramctylpiperidín-4-ón, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl-acetát, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl-2-etylhexanoát, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl-stearát, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl-benzoát, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl-4-zerc-butylbenzoát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-sukcinát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-adipát, bis( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-sebakát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-n-butylmalonát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-ftalát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-izoftalát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-tereftalát, bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-hexahydrotereftalát,
    N,N'-bis( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-adipamid, N-( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-kaproIaktám, N-( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-dodecylsukcínimid,
    2.4.6- tris(1-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-kyanurát,
    2.4.6- tris[N-butyl-N-( 1 -oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)]-s-triazín, l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl-3,5-di-/erc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát alebo
  4. 4,4'-etylénbis(l-oxyl-2,2,6,6-tetrametylpiperazín-3-ón).
    4. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že aromatickým amínom je substituovaný fenyléndiamín.
  5. 5. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že aromatickým amínom je N,N'-diizopropyl-/>-fenyléndiamín, N,N'-di-seA-butyl-p-fenyléndiamín, N,N'-di-seÄ-butyl-o-fenyléndiamín, N,N'-bis(l,4-dimetylpentyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-bis(l-etyl-3-metylpentyl)-/>-fenyléndiamín,
    SK 284713 Β6
    N,N'-bis(l-metylheptyl)-p-fenyléndiamin, N,N'-dicyklohexyl-/?-fenyléndiamín, N,N'-difenyl-p-fenyléndiamín, N,N'-di-(2-naf'tyl)-p-f'enyléndiamín, N-izopropyl-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-sel-butyl-N'-fenyl-o-fenyléndiamín,
    N-(l,3-dimetylbutyl)-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-(l-metylheptyl)-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-cyklohexyl-N'-fenyl-p-fenyléndiamín,
    N,N'-dimetyl-N,N'-di-seA-butyl-/>-fenyléndiamin,
    N, N'-di-( 1,4-dimetylpentyl)-o-fenyléndiamín, difenylamín,
    N-alyldifenylamín, di-(4-izopropoxyfenyl)amín, N-fenyl-1 -naftylamín,
    N-fenyl-2-naftylamín, oktylovaný difenylamín, ρ,ρ'-di-terc-oktyldifenylamín, di-(4-metoxyfenyl)amín, terc-oktylovaný N-fenyl-1-naftylamín, alebo zmes mono- a dialkylovaných íerc-butyl/íerc-oktyldifenylamínov.
  6. 6. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že aromatickým amínom je N-fenyl-1-naftylamín, N-fenyl-2-naftylamín, oktylovaný difenylamín, p,p'-di-terc-oktyldifenylamín, zmes mono- a dialkylovaných tercbutyl/terc-oktyldifenylamínov alebo N,N'-di-(l,4-dimetylpentyl)-p-fenyléndiamín.
  7. 7. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že fenolovým antioxidantom je neopentántetrayltetrakis(3,5-di-rerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát), n-oktadecyl-3, 5-di-terc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát, 1,3,5-trimetyl-2,4,6-tris(3,5-di-/erc-butyl-4-hydroxybenzyl)benzén, 2,6-di-terc-butyl-p-krezol, 2,2'-etylidénbis(4,6-di-/erc-butylfenol), metyl-3,5-di-terc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát, oktyl-3,5-di-íerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát, 2,6di-/erc-butylfenol alebo 3,6-dioxaoktametylén-bis(3-metyl5-terc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát).
  8. 8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že fenolovým antioxidantom je metyl-3,5-di-Zerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát, oktyl-3,5-di-íerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát alebo 2,6-di-terc-butylfenol.
  9. 9. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že účinná stabilizujúca synergická zmes zahrnuje
    O, 05 až 5000 ppm alifatickej nitroxidovej zlúčeniny a 0,05 až 5000 ppm aromatického amínu, fenolového antioxidantu alebo zmesi aromatického amínu a fenolového antioxidantu.
  10. 10. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že synergická zmes obsahuje od 1 do 95 % hmotn. alifatickej nitroxidovej zlúčeniny a 99 až 5 % hmotn. aromatického amínu, fenolového antioxidantu alebo ich zmesi, pričom pomer amínu k fenolovému antioxidantu je 5 : 1 až 1 : 5.
  11. 11. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že alifatickým nitroxidom je bis(l-oxyl-2,2,6,6-tetra-4-yl)-sebakát, aromatickým amínom je N,N'-di-(l ,4-dimetylpentyl)fenyléndiamín a fenolovým antioxidantom je metyl-3,5-di-ŕerc-butyl-4-hydroxyhydrocinnamát.
  12. 12. Kompozícia stabilizovaná proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín, vyznačujúca sa tým, že obsahuje
    a) benzín, a
    b) účinné stabilizujúce množstvo synergickej zmesi alifatickej nitroxidovej zlúčeniny a aromatického amínu alebo fenolového antioxidantu alebo zmesi aromatického amínu a fenolového antioxidantu.
  13. 13. Kompozícia podľa nároku 12, vyznačujúca sa tým, že benzínom je pyrolýzny benzín alebo benzín z koksovania.
  14. 14. Použitie synergickej zmesi alifatickej nitroxidovej zlúčeniny a aromatického amínu alebo fenolového antioxidantu alebo zmesi aromatického amínu a fenolového antioxidantu na stabilizáciu benzínu proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín.
SK940-97A 1996-07-11 1997-07-09 Spôsob prevencie oxidačného odbúravania benzínu, kompozícia stabilizovaná proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín a použitie synergickej zmesi SK284713B6 (sk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/678,165 US5711767A (en) 1996-07-11 1996-07-11 Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK94097A3 SK94097A3 (en) 1998-01-14
SK284713B6 true SK284713B6 (sk) 2005-09-08

Family

ID=24721668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK940-97A SK284713B6 (sk) 1996-07-11 1997-07-09 Spôsob prevencie oxidačného odbúravania benzínu, kompozícia stabilizovaná proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín a použitie synergickej zmesi

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5711767A (sk)
EP (1) EP0818526B1 (sk)
JP (1) JP3843380B2 (sk)
KR (1) KR100476032B1 (sk)
CN (1) CN1064992C (sk)
BR (1) BR9703956A (sk)
CA (1) CA2210055C (sk)
CZ (1) CZ295427B6 (sk)
DE (1) DE69718969T2 (sk)
ES (1) ES2190515T3 (sk)
NO (1) NO318504B1 (sk)
RU (1) RU2174998C2 (sk)
SA (1) SA97180688B1 (sk)
SG (1) SG50028A1 (sk)
SK (1) SK284713B6 (sk)
TW (1) TW399091B (sk)
ZA (1) ZA976130B (sk)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000044969A (ja) 1998-07-27 2000-02-15 Tonen Corp 無鉛高オクタン価ガソリン組成物
US6337426B1 (en) 1998-11-23 2002-01-08 Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. Antifoulant compositions and processes
US6472486B2 (en) 1999-03-09 2002-10-29 Symyx Technologies, Inc. Controlled stable free radical emulsion polymerization processes
US6716948B1 (en) * 1999-07-31 2004-04-06 Symyx Technologies, Inc. Controlled-architecture polymers and use thereof as separation media
DE19946136A1 (de) * 1999-09-27 2001-03-29 Basf Ag Inhibitorzusammensetzung
IT1307306B1 (it) * 1999-12-24 2001-10-30 Chimec Spa Procedimento per impedire la formazione di fouling polimerico neltrattamento di cariche idrocarburiche contenenti olefine.
US6403850B1 (en) 2000-01-18 2002-06-11 Uniroyal Chemical Company, Inc. Inhibition of polymerization of unsaturated monomers
US6344560B1 (en) 2000-05-03 2002-02-05 Uniroyal Chemical Company, Inc. Nitroaromatic solubilizer for nitroxyls in aromatic solvents
US6685823B2 (en) * 2000-10-16 2004-02-03 Uniroyal Chemical Company, Inc. C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors
KR100812038B1 (ko) 2000-10-16 2008-03-10 유니로얄 캐미칼 캄파니, 인크. 중합 억제제로서 퀴논 알키드와 니트록실 화합물의 블렌드물
US6639026B2 (en) * 2001-05-22 2003-10-28 Ge Betz, Inc. Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers
US6579442B2 (en) 2001-05-22 2003-06-17 Ge Betz, Inc. Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers
RU2475520C2 (ru) * 2002-11-13 2013-02-20 Лангсесс Дойчланд ГмбХ Способ повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении
CA2520720A1 (en) * 2003-03-31 2004-10-14 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Diesel fuel composition and a method to improve filterability of diesel fuel
MX2007001788A (es) * 2004-08-18 2007-03-26 Ciba Sc Holding Ag Composiciones de aceites lubricantes, con desempeno mejorado.
US7704931B2 (en) * 2004-12-10 2010-04-27 Chemtura Corporation Lubricant compositions stabilized with multiple antioxidants
JP5143357B2 (ja) * 2006-01-24 2013-02-13 株式会社Adeka インドール化合物を含有する潤滑油組成物
US7964002B2 (en) * 2006-06-14 2011-06-21 Chemtura Corporation Antioxidant additive for biodiesel fuels
ITRM20060581A1 (it) * 2006-10-26 2008-04-27 Chimec Spa Additivo stabilizzante per olio combustibile
US20100107481A1 (en) * 2007-03-28 2010-05-06 Albemarie Corporation Antioxidant blends for fatty acid methyl esters (biodiesel)
US20090156441A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Rowland Robert G Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants
US8563489B2 (en) * 2007-12-12 2013-10-22 Chemtura Corporation Alkylated 1,3-benzenediamine compounds and methods for producing same
EP2334767B1 (en) * 2008-08-28 2013-05-29 Taminco Fatty ester compositions with improved oxidative stability
US8187346B2 (en) * 2008-12-29 2012-05-29 Fina Technology, Inc. Stabilization of pygas for storage
EP2533877B1 (en) * 2010-02-12 2020-04-08 Donaldson Company, Inc. Liquid filters
RU2443668C1 (ru) * 2010-11-26 2012-02-27 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования Сибирский федеральный университет (СФУ) Способ стабилизации углеводородных топлив от окислительной деструкции
US8987515B2 (en) 2011-12-13 2015-03-24 Chemtura Corporation Cross products and co-oligomers of phenylenediamines and aromatic amines as antioxidants for lubricants
WO2013090051A1 (en) 2011-12-13 2013-06-20 Chemtura Corporation Cross products and co-oligomers of phenylenediamines and aromatic amines as antioxidants for lubricants
CN103351893B (zh) * 2013-06-25 2015-06-03 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种汽油多效复合抗氧阻胶剂
US10077410B2 (en) 2016-07-13 2018-09-18 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing mixture of antioxidants
WO2018044644A1 (en) * 2016-08-31 2018-03-08 Ecolab USA, Inc. Method to inhibit polymerization in a process water
DE102016116348A1 (de) 2016-09-01 2018-03-01 Tunap Gmbh & Co. Kg Kraftstoffadditiv zur reinigung eines verbrennungsmotors
CN107099357A (zh) * 2017-04-28 2017-08-29 马健 汽油燃料抗氧防胶剂
US10597597B1 (en) * 2018-09-12 2020-03-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Fuel high temperature antioxidant additive
CN110878033B (zh) * 2019-12-05 2022-04-22 万华化学集团股份有限公司 一种功能型降色剂以及稳定二异氰酸酯产品的色号的方法
FR3104607B1 (fr) * 2019-12-17 2022-10-21 Total Sa Marquage de composition
JP2023541114A (ja) 2020-09-14 2023-09-28 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド プラスチック由来の合成原料のための低温流動性添加剤
EP4305128A1 (en) * 2021-03-10 2024-01-17 Ecolab Usa Inc. Stabilizer additives for plastic-derived synthetic feedstock
BR112023021674A2 (pt) * 2021-04-26 2023-12-19 Shell Int Research Composição combustível, e, métodos para melhorar a potência de saída, para melhorar a aceleração, para reduzir a duração da queima de uma composição combustível e para aumentar a velocidade da chama de uma composição combustível em um motor de combustão interna
WO2023064375A1 (en) * 2021-10-14 2023-04-20 Ecolab Usa Inc. Antifouling agents for plastic-derived synthetic feedstocks
GB2619256B (en) 2022-02-25 2024-08-28 Plastic Energy Ltd A method for the storage or transport of pyrolysis oil
CN114685854A (zh) * 2022-04-25 2022-07-01 萧县新秀新材料有限公司 一种用于反式异戊橡胶的稳定剂及应用
FR3144623A1 (fr) * 2022-12-30 2024-07-05 Totalenergies Onetech Composition d’additifs pour carburant comprenant au moins une arylamine secondaire et au moins un nitroxyde

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1940445A (en) * 1929-08-07 1933-12-19 Du Pont Gum inhibitor for gasoline
US2305676A (en) * 1940-02-29 1942-12-22 Universal Oil Prod Co Treatment of gasoline
US2333294A (en) * 1940-05-31 1943-11-02 Universal Oil Prod Co Treatment of gasoline
FR1360030A (fr) * 1962-06-13 1964-04-30 American Cyanamid Co Procédé de préparation de nitroxydes cycliques et composés obtenus
FR1325521A (fr) * 1962-06-20 1963-04-26 American Cyanamid Co Nouveaux dérivés oxygénés nu,nu-disubstitués par des groupes tertiaires et procédés pour les préparer
US3322520A (en) * 1964-03-23 1967-05-30 Eastman Kodak Co Gasoline inhibitor
US3556748A (en) * 1966-07-05 1971-01-19 Universal Oil Prod Co Antioxidant mixture of n-phenyl-n'-sec-alkyl-ortho-phenylene-diamine and n,n'-di-sec-alkyl-ortho-phenylenediamine,and use thereof
GB1316342A (en) * 1970-03-07 1973-05-09 Ciba Geigy Uk Ltd Diaryl nitroxides
GB1325775A (en) * 1970-06-10 1973-08-08 Ciba Geigy Uk Ltd Phosphorus-containing piperidine derivatives and their use as stabilisers for polymerica material
DE2459331A1 (de) * 1973-12-28 1975-07-10 Ciba Geigy Ag Pyrrolidin-dicarbonsaeuren und ihre ester als lichtstabilisatoren
US4616051A (en) * 1981-05-04 1986-10-07 Uniroyal Chemical Company, Inc. Combination of phenolic antioxidant and stabilizer for use in organic material
US4398505A (en) * 1981-10-22 1983-08-16 Standard Oil Company (Indiana) Diesel fuel composition
GB8332797D0 (en) * 1983-12-08 1984-01-18 Ciba Geigy Ag Antioxidant production
US4670131A (en) * 1986-01-13 1987-06-02 Exxon Chemical Patents Inc. Method for controlling fouling of hydrocarbon compositions containing olefinic compounds
US4648885A (en) * 1986-06-13 1987-03-10 Betz Laboratories, Inc. Process and composition for stabilized distillate fuel oils
WO1988000914A1 (en) * 1986-07-25 1988-02-11 The Commonwealth Of Australia Fuel stabilization
US5290888A (en) * 1990-07-20 1994-03-01 Ciba-Geigy Corporation Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions
GB9114237D0 (en) * 1991-07-02 1991-08-21 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil treatment
US5169410A (en) * 1991-09-24 1992-12-08 Betz Laboratories, Inc. Methods for stabilizing gasoline mixtures
US5136103A (en) * 1991-09-30 1992-08-04 Shell Oil Company Process for the preparation of ketones
US5169401A (en) * 1991-12-20 1992-12-08 Zimmer, Inc. Surgical reamer assembly
US5254760A (en) * 1992-07-29 1993-10-19 Ciba-Geigy Corporation Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers
US5322960A (en) * 1993-04-15 1994-06-21 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for inhibiting polymerization of (meth) acrylic acid and esters thereof
IT1264946B1 (it) * 1993-07-16 1996-10-17 Ciba Geigy Spa Derivati del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinolo utili come stabilizzanti alla luce ed all'ossidazione per materiali organici.
US5412047A (en) * 1994-05-13 1995-05-02 Xerox Corporation Homoacrylate polymerization processes with oxonitroxides
US5509944A (en) * 1994-08-09 1996-04-23 Exxon Chemical Patents Inc. Stabilization of gasoline and gasoline mixtures
US5495045A (en) * 1994-12-22 1996-02-27 Shell Oil Company Process for the preparation of alkoxyalkanoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
CZ217797A3 (cs) 1998-02-18
DE69718969D1 (de) 2003-03-20
CN1064992C (zh) 2001-04-25
RU2174998C2 (ru) 2001-10-20
EP0818526B1 (en) 2003-02-12
NO973218L (no) 1998-01-12
US5711767A (en) 1998-01-27
EP0818526A1 (en) 1998-01-14
NO318504B1 (no) 2005-04-18
SG50028A1 (en) 1998-06-15
SK94097A3 (en) 1998-01-14
DE69718969T2 (de) 2003-07-17
NO973218D0 (no) 1997-07-10
KR980009429A (ko) 1998-04-30
SA97180688B1 (ar) 2006-04-04
CA2210055C (en) 2001-05-01
CA2210055A1 (en) 1998-01-11
ES2190515T3 (es) 2003-08-01
JPH1077486A (ja) 1998-03-24
CN1172149A (zh) 1998-02-04
KR100476032B1 (ko) 2005-07-04
JP3843380B2 (ja) 2006-11-08
BR9703956A (pt) 1998-11-03
ZA976130B (en) 1998-01-12
CZ295427B6 (cs) 2005-08-17
TW399091B (en) 2000-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK284713B6 (sk) Spôsob prevencie oxidačného odbúravania benzínu, kompozícia stabilizovaná proti oxidačnému odbúravaniu a proti tvorbe živice alebo nežiaducich usadenín a použitie synergickej zmesi
US6337426B1 (en) Antifoulant compositions and processes
EP0696634A1 (en) Stabilization of gasoline and gasoline mixtures
US4743273A (en) Fuel composition and method for control of engine octane requirements
US4844717A (en) Fuel composition and method for control of engine octane requirements
US4444567A (en) Motor fuel composition containing an ashless antiknock agent
US10597597B1 (en) Fuel high temperature antioxidant additive
US4773916A (en) Fuel composition and method for control of octane requirement increase
US4444565A (en) Method and fuel composition for control of octane requirement increase
US4699629A (en) Fuel composition and method for control of octane requirement increase
MXPA97005244A (en) Stabilizers for the prevention of training degoma in gasol
KR0181322B1 (ko) 유기 몰리브덴 착체를 함유하는 연료조성물
EP1144553B1 (en) Gasoline stabilizing composition for preventing gum formation
EP3916074B1 (en) Synergistic antiknock fuel additive and gasoline composition comprising the same
CA1306355C (en) Process and composition for color stabilized distillate fuel oils
EA030324B1 (ru) Октаноповышающая добавка к бензину
GB2466713A (en) Gasoline compositions
JP2770209B2 (ja) 2サイクルエンジン用無鉛ガソリン
MXPA01005120A (en) Stabilised compositions comprising olefins
JPH0153996B2 (sk)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20120709