RU2174998C2 - Способ предотвращения окислительной деструкции и образования смол в бензине, композиция, стабилизированная против окислительной деструкции и образования смол, и стабилизаторы для предотвращения образования смол в бензине - Google Patents

Способ предотвращения окислительной деструкции и образования смол в бензине, композиция, стабилизированная против окислительной деструкции и образования смол, и стабилизаторы для предотвращения образования смол в бензине Download PDF

Info

Publication number
RU2174998C2
RU2174998C2 RU97111833/04A RU97111833A RU2174998C2 RU 2174998 C2 RU2174998 C2 RU 2174998C2 RU 97111833/04 A RU97111833/04 A RU 97111833/04A RU 97111833 A RU97111833 A RU 97111833A RU 2174998 C2 RU2174998 C2 RU 2174998C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tert
butyl
oxyl
tetramethylpiperidin
phenylenediamine
Prior art date
Application number
RU97111833/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU97111833A (ru
Inventor
Эдвард Ганде Мэтью
Анжело Одорисио Пауль
Венкатадри Рамрай
Уильям Броадхерст Джеффри
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк.
Publication of RU97111833A publication Critical patent/RU97111833A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2174998C2 publication Critical patent/RU2174998C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1835—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom having at least two hydroxy substituted non condensed benzene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1857—Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/2235—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
    • C10L1/2412—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides sulfur bond to an aromatic radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
    • C10L1/2418—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides containing a carboxylic substituted; derivatives thereof, e.g. esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/26—Organic compounds containing phosphorus
    • C10L1/2608—Organic compounds containing phosphorus containing a phosphorus-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2230/00—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
    • C10L2230/08—Inhibitors
    • C10L2230/081—Anti-oxidants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к предотвращению образования смолистых отложений в бензинах. Способ заключается в добавке к бензинам эффективного количества соединений алифатического нитроксида. Описана композиция на основе подверженного окислительной деструкции бензина с добавлением алифатического нитроксида при условии, что оно не является ди-трет-бутилнитроксидом или 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидином. Описано также применение нитроксида и его смеси с ароматическим амином и/или фенольным антиокислителем. 4 с. и 14 з.п.ф-лы, 3 табл.

Description

Изобретение относится к использованию алифатических нитроксидов либо в отдельности, либо в сочетании с синергическими совместно вводимыми добавками, в качестве стабилизаторов для предотвращения образования смолистых отложений в бензине.
Бензин, используемый повсеместно в качестве топлива для двигателей внутреннего сгорания, представляет собой смесь различных углеводородов. Бензин получают с использованием целого ряда способов. Фактический состав бензина определяется, частично, производственными методами, применяемыми для его получения, и может варьироваться в зависимости от предполагаемого конечного использования в качестве топлива. Среди производственных методов следует указать: на фракционную перегонку сырой нефти с получением бензина прямой гонки; крекинг высокомолекулярных углеводородов либо термическим путем для получения бензина в процессе коксования, либо каталитическим путем в ФКК (флюид-каталитической крекинг-установке, то есть в процессе каталитического крекинга в псевдоожиженном слое); взаимодействие низкомолекулярных пропиловых и бутиловых фракций с образованием "диматного" бензина; реформинг с целью каталитического получения высокооктанового бензина из низкооктанового сырья, а также получение бензина в качестве побочного продукта производства низших олефинов (этилена, пропилена и т.д.) с образованием пиролиз-бензина или "пигаза".
Совершенно самостоятельная от способа, используемого для получения бензина, устойчивость, особенно под действием окислительной деструкции, представляет собой серьезную проблему. Известно, что бензин, как и другое углеводородное топливо, имеет тенденцию к образованию липких отложений или смол как при хранении, так и в условиях фактического использования. Эти смолистые остатки могут вызвать сложные проблемы: например, такие отложения могут привести к заеданию клапанов, такие осадки могут вызвать засорение фильтров. Эти проблемы оказывают отрицательное воздействие как на обращение с топливом, так и на характеристики его сгорания. Среди различных типов бензина пигаз и крекинг-бензин (как в процессе коксования, так и в процессе ФКК) наиболее склонны к окислению и образованию отложений.
Работа в области стабилизации бензина осуществляется в течение многих лет. Один общепринятый класс стабилизаторов для этой цели представляют фенилендиамины (ФДА), используемые в отдельности или в смеси с другими веществами. В патентах США NN 3322520 и 3556748 говорится о том, что фенилендиамин обычно является N,N'- двузамещенным с помощью алифатических или ароматических заместителей. В патенте США N 5509944 описано, что смеси ФДА, затрудненных фенолов и диметилсульфоксида (ДМСО) имеют лучшие характеристики, чем ФДА в отдельности. Фенилендиамины не проявляют хороших качеств как стабилизаторы, когда бензин имеет высокое кислотное число (> 0,1 мг КОН на грамм бензина). В патенте США N 5169410 описано, что благодаря использованию сильноосновного органического амина можно, за счет предпочтительного взаимодействия с кислотными составляющими, повысить эффективность стабилизации, присущую фенилендиамину.
В патентах США NN 2305676 и 2333294 показано, что использование N-замещенных производных п-аминофенола и некоторых полиаминов является эффективным при стабилизации целого ряда бензинов. В патенте США N 4648885 раскрывается, что смесь полиаминов и N,N-диэтилгидроксиламина представляет собой эффективный стабилизатор для перегонки нефтяного топлива.
В патенте Великобритании N 1316342 предлагаются диарилнитроксиды в качестве ценных компонентов для предотвращения нежелательного окисления углеводородов, таких как бензин, смазочные масла, минеральные масла или парафины.
Тем не менее, несмотря на эти усилия по предотвращению окисления бензина и образования смолистых отложений, вызывающих засорение в процессе использования бензина, остается потребность в более эффективной стабилизации бензина. Эта потребность наиболее остра в области менее устойчивых сортов бензина, полученных в процессе пиролиза или коксования, из-за высокого уровня ненасыщенности, а также в бензине, имеющем высокий уровень содержания кислотных примесей.
Нитроксиды известны и используются в течение многих лет для целого ряда применений. Они используются в качестве ингибиторов полимеризации для нескольких мономеров винила. Патент США N 5254760 раскрывает использование устойчивого нитроксилсоединения в сочетании с ароматическим нитросоединением для ингибирования полимеризации стирола и других ароматических соединений винила. Патент США N 5322960 раскрывает смеси нитроксида, фенола и фенотиазинов в качестве ингибитора полимеризации акрилатов. Использование нитроксидов при стабилизации бутадиена и других низкомолекулярных олефинов во время очистки раскрывается в патенте США N 4670131. В специфических условиях, как указывается в патенте США N 5412047, устойчивые радикалы нитроксида могут действовать в целях регулирования полидисперсности молекулярной массы и получения "живых" полимеров. Устойчивые нитроксиды также используются в качестве катализаторов окисления, как явствует из патентов США NN 5495045 и 5136103. Патент США N 5496875 раскрывает использование нитроксидов в качестве свето- и термостабилизаторов полимеров.
Ни одно из известных технических решений не раскрывает использование алифатических нитроксидов в качестве стабилизаторов бензина. Поскольку алифатические нитроксиды являются неосновными (или нейтральными), они не вступают во взаимодействие ни с одним из кислотных компонентов в бензине, как описывается в патенте США N 5169401. Таким образом, алифатические нитроксиды не требуют применения совместно вводимых добавок на основе амина, как того требуют фенилендиамины.
Целью предлагаемого изобретения является создание способа, благодаря которому бензин, особенно бензин, полученный крекингом или в качестве побочного продукта синтеза олефинов (пигаза), можно стабилизировать против окислительной деструкции и образования отложений.
Предлагаемое изобретение относится к использованию алифатических нитроксидов в качестве присадки для смесей бензина, которая могла бы ингибировать его окисление и предотвратить образование смол или иных отложений при переработке и хранении бензина. Бензиновая смесь может содержать (не ограничиваясь этим) один или несколько вышеописанных типов бензина, то есть бензина прямой гонки, бензина, полученного в процессе коксования, бензина ФКК, диматного бензина, реформинг-бензина или пиролиз-бензина. В частности, очень неустойчивые сорта бензина, полученные в процессе пиролиза и в процессе коксования, эффективно стабилизируются за счет использования стабилизаторов на основе алифатических нитроксидов.
Настоящее изобретение относится к способу предотвращения окислительной деструкции и образования смол или отложений в бензине, подверженному окислительной или термической деструкции, заключающемуся в добавлении эффективного количества соединения алифатического нитроксида.
Эффективное стабилизирующее количество соединения алифатического нитроксида составляет от 0,05 до 10000 частей на миллион, предпочтительно, от 0,1 до 100 частей на миллион, наиболее предпочтительно, от 0,5 до 25 частей на миллион.
Предпочтительным алифатическим нитроксидом является затрудненный амин-алифатический нитроксид.
Алифатический нитроксид может быть выбран из нескольких различных классов. Показано, что алифатические (часто затрудненно-аминовые) нитроксиды эффективны в предлагаемом способе. Особенно предпочтительными являются затрудненные амин-нитроксильные радикалы в общем, то есть соединения, имеющие, по крайней мере, одну группу NO*, где звездочка * означает неспаренный электрон, а атом азота дополнительно фланкирован двумя атомами углерода, причем ни к одному из них атомы водорода не присоединены. Эти фланкирующие атомы углерода могут быть дополнительно соединены различными мостиковыми группами с образованием циклических структур, таких как, например, шестичленные пиперидины, пиперазины, пятичленные пирролидины и тому подобное, как показано ниже в примерах, которые не должны ограничивать настоящее изобретение:
ди-трет-бутил нитроксил,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-он,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-ацетат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-2-этилгексаноат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-стеарат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-бензоат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-4-трет-бутилбензоат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)сукцинат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-н-бутилмалонат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)фталат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)изофталат,
бис(1-оксил-2,2,6,6- тетраметилпиперидин-4-ил)терефталат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексагидротерефталат,
N,N'-бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипамид,
N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)капролактам,
N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)додецилсукцинимид,
2,4,6-трис-[N-бутил-N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил] -втор-триазин,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксигидроциннамат или
4,4'-этиленбис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперазин-3-он).
Особенно предпочтительным является затрудненный амин-алифатический нитроксид бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат, который проявляет превосходную активность при концентрации 5 частей на миллион и проявляет активность даже при концентрации 1 часть на миллион. Предпочтительным соединением является также 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол.
Другой вариант осуществления предлагаемого изобретения касается способа, в котором система эффективных стабилизаторов включает синергическую смесь соединения алифатического нитроксида и ароматического амина, в частности замещенного фенилендиамина, или фенольного антиокислителя, либо смесь ароматического амина и фенольного антиокислителя.
Примеры и предпочтения в отношении алифатического нитроксида описаны выше.
Предпочтительно, ароматический амин представляет собой замещенный фенилендиамин.
Особенно предпочтительными ароматическими аминами являются следующие:
N,N'-ди-изопропил-п-фенилендиамин,
N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин,
N,N'-ди-втор-бутил-о-фенилендиамин,
N,N'-бис(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин,
N,N'-бис(1-этил-3-метилпентил)-п-фенилендиамин,
N,N'-бис(1-метилпентил)-п-фенилендиамин,
N,N'-дициклогексил-п-фенилендиамин,
N,N'-дифенил-п-фенилендиамин,
N,N'-ди-(2-нафтил)-п-фенилендиамин,
N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамин,
N-втop-бутил-N'-фeнил-o-фeнилeндиaмин,
N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамин,
N-(1-метилгептил)-N'-фенил-п-фенилендиамин,
N-циклогексил-N'-фенил-п-фенилендиамин,
N,N'-диметил-N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин,
N,N'-ди(1,4-диметилпентил)-о-фенилендиамин,
дифениламин,
N-аллилдифениламин,
ди-(4-изопропоксифенил)амин,
N-фенил-1-нафтиламин,
N-фенил-2-нафтиламин,
октилированный дифениламин,
п,п'-ди-трет-октилдифениламин,
ди-(4-метокси-фенил)амин,
трет-октилированный N-фенил-1-нафтиламин или
смесь моно- и диалкилированных трет-бутил-/трет-октилдифенил-аминов.
Особенно предпочтительными аминами являются N-фенил-1-нафтиламин, N-фeнил-2-нaфтилaмин, октилированный дифениламин, п,п'-ди-трет-октилдифениламин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил-/трет-октилдифенил-аминов или N,N'-ди(1,4-диметил-пентил)-п-фенилендиамин.
Некоторые фенольные антиокислители, представляющие интерес, перечислены ниже:
Алкилированные монофенолы
2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутилфенол, 2,6-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-i-бутилфенол, 2,6-ди-циклопентил-4-метилфенол, 2-( β-метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-окта-децил-4-метилфенол, 2,4,6-три-циклогексилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксиметилфенол, о-трет-бутилфенол.
Алкилиден-бисфенолы
2,2'-Метилен-бис-(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-метилен- бис-(6-трет-бутил-4-этилфенол), 2,2'-метилен-бис-(4-метил-6-( α-метил-циклогексил)фенол), 2,2'-метилен-бис-(4-метил-6-циклогексилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-нонил-4-метилфенол), 2,2'-метилен-бис-(4,6-ди-трет- бутилфенол), 2,2'-этилиден-бис-(4,6-ди-трет-бутилфенол), 2,2'-этилиден-бис-(6-трет-бутил-4 или 5-изобутилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-( α-метилбензил-4-нонилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6- ( α,α- диметилбензил-4-нонилфенол), 4,4'- метилен-бис-(2,6-ди-трет- бутилфенол), 4,4'-метилен-бис-(6-трет-бутил-2-метилфенол), 1,1-бис-(5-трет- бутил-4-гидрокси-2-метилфенол)бутан, 2,6-ди-(3-трет-бутил-5-метил-2- гидроксибензил)-4-метилфенол, 1,1,3-трис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метил- фенил)-3-n-додецил)меркаптобутан, этиленгликоль-бис-[3,3-бис-(3'-трет- бутил-4'-гидроксифенил)бутират], бис-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5- метилфенил)дициклопентадиен, бис-[2-(3'-трет-бутил-2-гидрокси-5'- метилбензил)-6-трет-бутил-4-метилфенил]-терефталат.
Фенольный антиокислитель, представляющий особый интерес, выбирают из группы, состоящей из n-октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксигидроциннамата, неопентантетраил тетракис(3,5-ди-трет- бутил-4-гидроксигидроциннамата), ди-н-октадецил 3,5-ди-трет-бутил- 4-гидроксибензилфосфоната, тиодиэтилен бис(3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксигидроциннамата), 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-ди-трет- бутил-4-гидроксибензил)бензола, 3,6-диоксаоктаметилен бис(3- метил-5-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата), 2,6-ди-трет-бутил-п- крезола, 2,2'-этилиден-бис-(4,6-ди-трет-бутилфенола), 1,1,3-трис- (2-метил-4-гидрокси-5-трет-бутилфенил)бутана, 3,5-ди-(3,5-ди-трет- бутил-4-гидроксибензил)мезитола, гексаметилен бис(3,5-ди-трет- бутил-4-гидрокси-гидроциннамата), 1-(3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксианилино)-3,5-ди-(октилтио)-втор-триазина, N, N'- гексаметилен-бис(3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксигидроциннамамида), этилен бис[3,3-ди(3-трет-бутил-4 - гидроксифенил)бутирата] , октил 3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксибензил-меркаптоацетата, бис(3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксигидроциннамоил)-гидразида, N, N'-бис[2-(3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксигидроциннамоил-окси)этил] оксамида, 2,6-ди-трет- бутилфенола, октил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата и метил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата.
Предпочтительными фенольными антиокислителями являются неопентантетраил тетракис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат), н-октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)бензол, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол, 2,2'-этилиден-бис-(4,6-ди-трет-бутилфенол), метил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, октил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, 2,6-ди-трет-бутилфенол или 3,6-диоксаоктаметилен бис(3-метил-5-трет-бутил-4-гидроксигидро- циннамат).
Особенно предпочтительными фенольными антиокислителями являются 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, октил 3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксигидроциннамат или 2,6-ди-трет-бутилфенол.
При использовании такой смеси соединений алифатического нитроксида и ароматического амина, в особенности, замещенного фенилендиамина, или фенольного антиокислителя эффективное стабилизирующее количество составляет от 0,05 части на миллион до 5000 частей на миллион алифатического нитроксида и от 0,05 части на миллион до 5000 частей на миллион ароматического амина, в особенности, замещенного фенилендиамина, или фенольного антиокислителя; предпочтительно, от 0,1 до 100 частей на миллион алифатического нитроксида и от 0,1 до 100 частей на миллион ароматического амина, в особенности, замещенного фенилендиамина, или фенольного антиокислителя, либо смеси ароматического амина и фенольного антиокислителя.
Также можно объединить функциональности, представленные синергической смесью, описанной выше, в одной и той же молекуле. Такой молекулой было соединение, описанное L. P. Nethsinghe и G. Scott, Rubber Chem. Technology, 57(5), 918 (1984), как 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил 3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксигидроциннамат.
Предпочтительные варианты осуществления предлагаемого изобретения включают способ, в котором синергическая смесь включает от 1 до 95% по массе соединения алифатического нитроксида и от 99 до 5% по массе ароматического амина, фенольного антиокислителя или их смеси, где отношение амина к фенольному антиокислителю составляет от 5:1 до 1:5.
Более предпочтительный вариант осуществления предлагаемого изобретения включают смесь, включающую от 5 до 75% по массе алифатического нитроксида и от 95 до 25% по массе ароматического амина, фенольного антиокислителя или их смеси, где отношение амина к фенольному антиокислителю составляет от 2:1 до 1:2.
Еще предпочтительный вариант включает смесь, содержащую от 10 до 50% по массе алифатического нитроксида и от 90 до 50% по массе ароматического амина, фенольного антиокислителя или их смеси, где отношение амина к фенольному антиокислителю составляет 1:1.
Предпочтительным вариантом является синергическая смесь, в которой алифатическим нитроксидом является бис(1-оксил-2,2,6,6-тетра- метилпиперидин-4-ил)себацат, ароматическим амином является N, N'-ди(1,4-диметилпентил)фенилендиамин, а фенольным антиокислителем является 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат.
Настоящее изобретение также относится к композиции, стабилизированной против окислительной деструкции и против образования смол или нежелательных отложений, включающей бензин, подверженный окислительной деструкции, и эффективное количество соединения алифатического нитроксида при условии, что соединение алифатического нитроксида не является ди-трет-бутилнитроксидом или 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидином.
Еще один вариант осуществления предлагаемого изобретения относится к композиции, стабилизированной против окислительной деструкции и против образования смолы или нежелательных отложений, которая включает эффективную синергическую смесь соединения алифатического нитроксида и ароматического амина, в особенности, замещенного фенилендиамина, или фенольного антиокислителя, либо смесь ароматического амина и фенольного антиокислителя.
Примеры и предпочтения, включая предпочтительные соотношения и количества отдельных компонентов, упомянуты выше и применяются также к композициям.
Предпочтительно, бензин представляет собой бензин, полученный в результате пиролиза или коксования.
Композиция может быть получена растворением алифатического нитроксида, ароматического амина или фенольного антиокислителя непосредственно в бензине. Однако компоненты также можно растворять в пригодном растворителе с последующим добавлением предварительно растворенных компонентов в бензин.
Пригодными растворителями являются, например, алифатические углеводороды, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол или ксилол, кетоны или простые эфиры.
Другие варианты осуществления предлагаемого изобретения касаются использования алифатического нитроксида для стабилизации бензина против окислительной деструкции и против образования смолы или нежелательных отложений, а также использования синергической смеси соединения алифатического нитроксида и ароматического амина или фенольного антиокислителя либо смеси ароматического амина и фенольного антиокислителя для стабилизации бензина против окислительной деструкции и против образования смолы или нежелательных отложений.
Следующие примеры предназначены только для иллюстративных целей.
Для оценки устойчивости топлив в общем и бензина в частности известно несколько стандартных методов ускоренного испытания. Двумя общепринятыми Американскими стандартными методами испытания (ASTM) являются (1) Метод D 525 испытания на устойчивость к окислению бензина (Метод Индукционного Периода) и (2) Стандартный метод D 873 испытания на устойчивость к окислению авиационного топлива (Метод Потенциальных Остатков). Schrepfer и Stansky показали в своем докладе "Испытание на Устойчивость Бензина и Применение Ингибиторов" на Национальном Совещании по Топливам и Смазочным Материалам (1981), что последний из перечисленных методов был намного лучше в прогнозировании длительного образования отложений как в устойчивых, так и в неустойчивых сортах бензина. Этот метод используется для оценки стабилизаторов на основе алифатических нитроксидов в соответствии с настоящим изобретением.
Пример
Пробу бензина, используемого в примерах, отбирают из установки для производства олефинов (пигаза). Она представляет собой смесь 1:1 потоков C5 и C9+, не содержащих ингибитор. Пробы собирают в безкислородные контейнеры в ледяной ванне и сохраняют в холодильнике в атмосфере азота.
В соответствии со стандартным методом Американского общества по испытанию материалов ASTM D 873-88 100 мл бензина, полученного в результате пиролиза, в сосуде высокого давления нагревают в ванне с кипящей водой в атмосфере кислорода в течение четырех часов. Стабилизированные пробы бензина получают добавлением 2 мл толуолового раствора стабилизатора к 98 мл пиролиз-бензина с получением общего объема 100 мл. После нагревания выдержанный бензин извлекают из автоклава и определяют общее содержание полученной смолы.
В табл. 1 приведены результаты, полученные при испытании известного стабилизатора бензина, N,N'-ди(1,4-диметилпентил)фенилендиамина, или в отдельности, или в сочетании с затрудненным фенольным совместно вводимым стабилизатором. Эти составы оценивают для того, чтобы они служили в качестве опорных меток для сравнения эффективности систем стабилизаторов на основе алифатических нитроксидов.
Сочетание замещенного фенилендиамина (А) и фенольного антиокислителя (В) при концентрации каждого компонента 12,5 части на миллион приводит к образованию 2,2 мг/100 мл смолы, тогда как в сочетании с фенольным антиокислителем (В) при концентрации каждого компонента 25 частей на миллион количество смолы понижается до желательного низкого уровня (1,1 мг/100 мл).
В табл. 2 показана эффективность стабилизаторов, используемых только на основе алифатических нитроксидов. Даже при концентрации 1 часть на миллион алифатический нитроксид проявляет эксплуатационные качества, примерно эквивалентные качествам стабилизатора на основе замещенного фенилендиамина при концентрации 10 частей на миллион.
Алифатические нитроксиды Г и Ж при концентрации 10 частей на миллион приблизительно в десять раз более эффективны, чем фенилендиамин A при концентрации 10 частей на миллион, в предотвращении образования смолы.
Хотя алифатические нитроксиды демонстрируют лучшие эксплуатационные качества по стабилизации по сравнению с известным уровнем техники, эти качества могут быть дополнительно улучшены благодаря использованию синергических смесей таких алифатических нитроксидов в сочетании с различными совместно вводимыми стабилизаторами, как можно видеть в табл. 3.
Из табл. 3 ясно, что сочетание затрудненно-аминового алифатического нитроксида Г или Ж с замещенным фенилендиамином A или фенольным антиокислителем В приводит к синергической стабилизации. Даже смеси алифатического нитроксида Г с диариламином Е, который сам по себе в отдельности является неактивным, приводят к эффективной стабилизации.

Claims (18)

1. Способ предотвращения окислительной деструкции и образования смол или отложений в бензинах, подверженных окислительной или термической деструкции, заключающийся в добавке эффективного стабилизирующего количества соединения алифатического нитроксида.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что эффективное стабилизирующее количество соединения алифатического нитроксида составляет от 0,05 до 10000 частей на миллион.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что система стабилизаторов включает эффективное стабилизирующее количество синергической смеси соединения алифатического нитроксида и ароматического амина или фенольного антиокислителя либо смеси ароматического амина и фенольного антиокислителя.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что алифатический нитроксид представляет собой затрудненный амин-алифатический нитроксид.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что алифатический нитроксид представляет собой ди-трет-бутил нитроксил,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-он,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-ацетат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-2-этилгексаноат,
1 -оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-стеарат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-бензоат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперищин-4-ил-4-трет-бутилбензоат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)сукцинат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-н-бутилмалонат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)фталат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)изофталат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)терефталат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексагидротерефталат,
N,N'-бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипамид,
N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)капролактам,
N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)додецилсукцинимид,
2,4,6-трис-[N-бутил-N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил] -втор-триазин,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-гидроциннамат или
4,4'-этиленбис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперазин-3-он).
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что ароматический амин представляет собой замещенный фенилендиамин.
7. Способ по п.3, отличающийся тем, что ароматический амин представляет собой
N,N'-ди-изопропил-п-фенилендиамин,
N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин,
N,N'-ди-втор-бутил-о-фенилендиамин,
N,N'-бис(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин,
N,N'-бис(1-этил-3-метилпентил)-п-фенилендиамин,
N,N'-бис(1-метилпентил)-п-фенилендиамин,
N,N'-дициклогексил-п-фенилендиамин,
N,N'-дифенил-п-фенилендиамин,
N,N'-ди-(2-нафтил)-п-фенилендиамин,
N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамин,
N-втор-бутил-N'-фенил-о-фенилендиамин,
N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамин,
N-(1-метилгептил)-N'-фенил-п-фенилендиамин,
N-циклогексил-N'-фенил-п-фенилендиамин,
N,N'-диметил-N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин,
N,N'-ди(1,4-диметилпентил)-о-фенилендиамин, дифениламин,
N-аллилдифениламин,
ди-(4-изопропоксифенил)амин,
N-фенил-1-нафтиламин,
N-фенил-2-нафтиламин,
октилированный дифениламин,
п,п'-ди-трет-октилдифениламин,
ди-(4-метокси-фенил)амин,
трет-октилированный N-фенил-1-нафтиламин или смесь моно- и диалкилированных трет-бутил-/трет-октилдифениламинов.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что ароматический амин представляет собой N-фенил-1-нафтиламин, N-фенил-2-нафтиламин, октилированный дифениламин, п,п'-ди-трет-октилдифениламин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил-/трет-октилдифениламинов или N,N'-ди(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин.
9. Способ по п.3, отличающийся тем, что фенольный антиокислитель представляет собой неопентантетраил тетракис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат), н-октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)бензол, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол, 2,2-этилиден-бис-(4,6-ди-трет-бутилфенол), метил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, октил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, 2,6-ди-трет-бутилфенол или 3,6-диоксаоктаметилен бис(3-метил-5-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат).
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что фенольный антиокислитель представляет собой метил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидро-циннамат, октил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат или 2,6-ди-трет-бутилфенол.
11. Способ по п.3, отличающийся тем, что эффективная стабилизирующая синергическая смесь содержит от 0,05 части на миллион до 5000 частей на миллион соединения алифатического нитроксида и от 0,05 части на миллион до 5000 частей на миллион ароматического амина, фенольного антиокислителя или смеси ароматического амина и фенольного антиокислителя.
12. Способ по п.3, отличающийся тем, что синергическая смесь содержит от 1 до 95% по массе соединения алифатического нитроксида и от 99 до 5% по массе ароматического амина, фенольного антиокислителя или их смеси, где отношение амина к фенольному антиокислителю составляет от 5:1 до 1:5.
13. Способ по п.3, отличающийся тем, что алифатический нитроксид представляет собой бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат, ароматический амин представляет собой N,N'-ди(1,4-ди-метилпентил)фенилендиамин, а фенольный антиокислитель представляет собой 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат.
14. Композиция, стабилизированная против окислительной деструкции и образования смолы или нежелательных отложений, включающая подверженный окислительной деструкции бензин и эффективное количество соединения алифатического нитроксида при условии, что оно не является ди-трет-бутилнитроксидом или 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидином.
15. Композиция по п.14, отличающаяся тем, что бензин представляет собой бензин, полученный в результате пиролиза или коксования.
16. Композиция по п. 14, отличающаяся тем, что система стабилизаторов включает эффективное стабилизирующее количество синергической смеси соединения алифатического нитроксида и ароматического амина или фенольного антиокислителя либо смеси ароматического амина и фенольного антиокислителя.
17. Применение алифатического нитроксида в качестве стабилизатора бензина против окислительной деструкции и образования смолы или нежелательных отложений.
18. Применение синергической смеси соединений алифатического нитроксида и ароматического амина и/или фенольного антиокислителя в качестве стабилизатора бензина против окислительной деструкции и образования смолы или нежелательных отложений.
RU97111833/04A 1996-07-11 1997-07-09 Способ предотвращения окислительной деструкции и образования смол в бензине, композиция, стабилизированная против окислительной деструкции и образования смол, и стабилизаторы для предотвращения образования смол в бензине RU2174998C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/678,165 US5711767A (en) 1996-07-11 1996-07-11 Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline
US08/678165 1996-07-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97111833A RU97111833A (ru) 1999-05-27
RU2174998C2 true RU2174998C2 (ru) 2001-10-20

Family

ID=24721668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97111833/04A RU2174998C2 (ru) 1996-07-11 1997-07-09 Способ предотвращения окислительной деструкции и образования смол в бензине, композиция, стабилизированная против окислительной деструкции и образования смол, и стабилизаторы для предотвращения образования смол в бензине

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5711767A (ru)
EP (1) EP0818526B1 (ru)
JP (1) JP3843380B2 (ru)
KR (1) KR100476032B1 (ru)
CN (1) CN1064992C (ru)
BR (1) BR9703956A (ru)
CA (1) CA2210055C (ru)
CZ (1) CZ295427B6 (ru)
DE (1) DE69718969T2 (ru)
ES (1) ES2190515T3 (ru)
NO (1) NO318504B1 (ru)
RU (1) RU2174998C2 (ru)
SA (1) SA97180688B1 (ru)
SG (1) SG50028A1 (ru)
SK (1) SK284713B6 (ru)
TW (1) TW399091B (ru)
ZA (1) ZA976130B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443668C1 (ru) * 2010-11-26 2012-02-27 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования Сибирский федеральный университет (СФУ) Способ стабилизации углеводородных топлив от окислительной деструкции
RU2475520C2 (ru) * 2002-11-13 2013-02-20 Лангсесс Дойчланд ГмбХ Способ повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении
RU2712188C1 (ru) * 2016-09-01 2020-01-24 ТУНАП ГМБХ энд КО. КГ Присадка к топливу для очистки двигателя внутреннего сгорания

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000044969A (ja) 1998-07-27 2000-02-15 Tonen Corp 無鉛高オクタン価ガソリン組成物
US6337426B1 (en) 1998-11-23 2002-01-08 Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. Antifoulant compositions and processes
US6472486B2 (en) 1999-03-09 2002-10-29 Symyx Technologies, Inc. Controlled stable free radical emulsion polymerization processes
US6716948B1 (en) 1999-07-31 2004-04-06 Symyx Technologies, Inc. Controlled-architecture polymers and use thereof as separation media
DE19946136A1 (de) * 1999-09-27 2001-03-29 Basf Ag Inhibitorzusammensetzung
IT1307306B1 (it) * 1999-12-24 2001-10-30 Chimec Spa Procedimento per impedire la formazione di fouling polimerico neltrattamento di cariche idrocarburiche contenenti olefine.
US6403850B1 (en) 2000-01-18 2002-06-11 Uniroyal Chemical Company, Inc. Inhibition of polymerization of unsaturated monomers
US6344560B1 (en) 2000-05-03 2002-02-05 Uniroyal Chemical Company, Inc. Nitroaromatic solubilizer for nitroxyls in aromatic solvents
EP1332196A1 (en) 2000-10-16 2003-08-06 Uniroyal Chemical Company, Inc. Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds as polymerization inhibitors
US6685823B2 (en) 2000-10-16 2004-02-03 Uniroyal Chemical Company, Inc. C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors
US6639026B2 (en) 2001-05-22 2003-10-28 Ge Betz, Inc. Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers
US6579442B2 (en) 2001-05-22 2003-06-17 Ge Betz, Inc. Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers
WO2004087841A1 (en) * 2003-03-31 2004-10-14 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Diesel fuel composition and a method to improve filterability of diesel fuel
CA2575502C (en) * 2004-08-18 2013-06-04 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Lubricating oil compositions comprising phenolic antioxidant
US7704931B2 (en) * 2004-12-10 2010-04-27 Chemtura Corporation Lubricant compositions stabilized with multiple antioxidants
JP5143357B2 (ja) * 2006-01-24 2013-02-13 株式会社Ａｄｅｋａ インドール化合物を含有する潤滑油組成物
US7964002B2 (en) * 2006-06-14 2011-06-21 Chemtura Corporation Antioxidant additive for biodiesel fuels
ITRM20060581A1 (it) * 2006-10-26 2008-04-27 Chimec Spa Additivo stabilizzante per olio combustibile
JP2010522809A (ja) * 2007-03-28 2010-07-08 アルベマール・コーポレーシヨン 脂肪酸メチルエステル（バイオディーゼル）のための抗酸化物質混合物
US20090156441A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Rowland Robert G Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants
US8563489B2 (en) * 2007-12-12 2013-10-22 Chemtura Corporation Alkylated 1,3-benzenediamine compounds and methods for producing same
CN102131902A (zh) * 2008-08-28 2011-07-20 塔明克公司 具有改善的抗氧化性的脂肪酸酯组合物
US8187346B2 (en) * 2008-12-29 2012-05-29 Fina Technology, Inc. Stabilization of pygas for storage
EP2533877B1 (en) * 2010-02-12 2020-04-08 Donaldson Company, Inc. Liquid filters
WO2013090051A1 (en) 2011-12-13 2013-06-20 Chemtura Corporation Cross products and co-oligomers of phenylenediamines and aromatic amines as antioxidants for lubricants
US8987515B2 (en) 2011-12-13 2015-03-24 Chemtura Corporation Cross products and co-oligomers of phenylenediamines and aromatic amines as antioxidants for lubricants
CN103351893B (zh) * 2013-06-25 2015-06-03 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种汽油多效复合抗氧阻胶剂
US10077410B2 (en) 2016-07-13 2018-09-18 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing mixture of antioxidants
US11174439B2 (en) 2016-08-31 2021-11-16 Ecolab Usa Inc. Method to inhibit polymerization in a process water
CN107099357A (zh) * 2017-04-28 2017-08-29 马健 汽油燃料抗氧防胶剂
US10597597B1 (en) * 2018-09-12 2020-03-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Fuel high temperature antioxidant additive
CN110878033B (zh) * 2019-12-05 2022-04-22 万华化学集团股份有限公司 一种功能型降色剂以及稳定二异氰酸酯产品的色号的方法
FR3104607B1 (fr) * 2019-12-17 2022-10-21 Total Sa Marquage de composition
JP2023541114A (ja) 2020-09-14 2023-09-28 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド プラスチック由来の合成原料のための低温流動性添加剤
WO2022192577A1 (en) * 2021-03-10 2022-09-15 Ecolab Usa Inc. Stabilizer additives for plastic-derived synthetic feedstock
MX2023012347A (es) * 2021-04-26 2023-10-30 Shell Int Research Composiciones de combustible.
US12031097B2 (en) * 2021-10-14 2024-07-09 Ecolab Usa Inc. Antifouling agents for plastic-derived synthetic feedstocks
GB2619256B (en) 2022-02-25 2024-08-28 Plastic Energy Ltd A method for the storage or transport of pyrolysis oil
CN114685854A (zh) * 2022-04-25 2022-07-01 萧县新秀新材料有限公司 一种用于反式异戊橡胶的稳定剂及应用
FR3144623A1 (fr) * 2022-12-30 2024-07-05 Totalenergies Onetech Composition d’additifs pour carburant comprenant au moins une arylamine secondaire et au moins un nitroxyde

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1940445A (en) * 1929-08-07 1933-12-19 Du Pont Gum inhibitor for gasoline
US2305676A (en) * 1940-02-29 1942-12-22 Universal Oil Prod Co Treatment of gasoline
US2333294A (en) * 1940-05-31 1943-11-02 Universal Oil Prod Co Treatment of gasoline
FR1360030A (fr) * 1962-06-13 1964-04-30 American Cyanamid Co Procédé de préparation de nitroxydes cycliques et composés obtenus
FR1325521A (fr) * 1962-06-20 1963-04-26 American Cyanamid Co Nouveaux dérivés oxygénés nu,nu-disubstitués par des groupes tertiaires et procédés pour les préparer
US3322520A (en) * 1964-03-23 1967-05-30 Eastman Kodak Co Gasoline inhibitor
US3556748A (en) * 1966-07-05 1971-01-19 Universal Oil Prod Co Antioxidant mixture of n-phenyl-n'-sec-alkyl-ortho-phenylene-diamine and n,n'-di-sec-alkyl-ortho-phenylenediamine,and use thereof
GB1316342A (en) * 1970-03-07 1973-05-09 Ciba Geigy Uk Ltd Diaryl nitroxides
GB1325775A (en) * 1970-06-10 1973-08-08 Ciba Geigy Uk Ltd Phosphorus-containing piperidine derivatives and their use as stabilisers for polymerica material
DE2459331A1 (de) * 1973-12-28 1975-07-10 Ciba Geigy Ag Pyrrolidin-dicarbonsaeuren und ihre ester als lichtstabilisatoren
US4616051A (en) * 1981-05-04 1986-10-07 Uniroyal Chemical Company, Inc. Combination of phenolic antioxidant and stabilizer for use in organic material
US4398505A (en) * 1981-10-22 1983-08-16 Standard Oil Company (Indiana) Diesel fuel composition
GB8332797D0 (en) * 1983-12-08 1984-01-18 Ciba Geigy Ag Antioxidant production
US4670131A (en) * 1986-01-13 1987-06-02 Exxon Chemical Patents Inc. Method for controlling fouling of hydrocarbon compositions containing olefinic compounds
US4648885A (en) * 1986-06-13 1987-03-10 Betz Laboratories, Inc. Process and composition for stabilized distillate fuel oils
JPH01500441A (ja) * 1986-07-25 1989-02-16 ザ　コモンウエルス　オブ　オーストラリア 燃料の品質安定化
US5290888A (en) * 1990-07-20 1994-03-01 Ciba-Geigy Corporation Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions
GB9114237D0 (en) * 1991-07-02 1991-08-21 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil treatment
US5169410A (en) * 1991-09-24 1992-12-08 Betz Laboratories, Inc. Methods for stabilizing gasoline mixtures
US5136103A (en) * 1991-09-30 1992-08-04 Shell Oil Company Process for the preparation of ketones
US5169401A (en) * 1991-12-20 1992-12-08 Zimmer, Inc. Surgical reamer assembly
US5254760A (en) * 1992-07-29 1993-10-19 Ciba-Geigy Corporation Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers
US5322960A (en) * 1993-04-15 1994-06-21 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for inhibiting polymerization of (meth) acrylic acid and esters thereof
IT1264946B1 (it) * 1993-07-16 1996-10-17 Ciba Geigy Spa Derivati del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinolo utili come stabilizzanti alla luce ed all'ossidazione per materiali organici.
US5412047A (en) * 1994-05-13 1995-05-02 Xerox Corporation Homoacrylate polymerization processes with oxonitroxides
US5509944A (en) * 1994-08-09 1996-04-23 Exxon Chemical Patents Inc. Stabilization of gasoline and gasoline mixtures
US5495045A (en) * 1994-12-22 1996-02-27 Shell Oil Company Process for the preparation of alkoxyalkanoic acids

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2475520C2 (ru) * 2002-11-13 2013-02-20 Лангсесс Дойчланд ГмбХ Способ повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении
RU2443668C1 (ru) * 2010-11-26 2012-02-27 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования Сибирский федеральный университет (СФУ) Способ стабилизации углеводородных топлив от окислительной деструкции
RU2712188C1 (ru) * 2016-09-01 2020-01-24 ТУНАП ГМБХ энд КО. КГ Присадка к топливу для очистки двигателя внутреннего сгорания
US10968409B2 (en) 2016-09-01 2021-04-06 Tunap Gmbh & Co. Kg Fuel additive for cleaning an internal combustion engine

Also Published As

Publication number Publication date
NO973218D0 (no) 1997-07-10
DE69718969D1 (de) 2003-03-20
SG50028A1 (en) 1998-06-15
JP3843380B2 (ja) 2006-11-08
KR100476032B1 (ko) 2005-07-04
TW399091B (en) 2000-07-21
SA97180688B1 (ar) 2006-04-04
CZ217797A3 (cs) 1998-02-18
CN1172149A (zh) 1998-02-04
CA2210055C (en) 2001-05-01
SK94097A3 (en) 1998-01-14
NO973218L (no) 1998-01-12
DE69718969T2 (de) 2003-07-17
CN1064992C (zh) 2001-04-25
BR9703956A (pt) 1998-11-03
NO318504B1 (no) 2005-04-18
US5711767A (en) 1998-01-27
EP0818526B1 (en) 2003-02-12
CZ295427B6 (cs) 2005-08-17
SK284713B6 (sk) 2005-09-08
JPH1077486A (ja) 1998-03-24
ZA976130B (en) 1998-01-12
KR980009429A (ko) 1998-04-30
EP0818526A1 (en) 1998-01-14
CA2210055A1 (en) 1998-01-11
ES2190515T3 (es) 2003-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2174998C2 (ru) Способ предотвращения окислительной деструкции и образования смол в бензине, композиция, стабилизированная против окислительной деструкции и образования смол, и стабилизаторы для предотвращения образования смол в бензине
EP1133460B1 (en) Stablised compositions comprising olefins
LU83637A1 (fr) Nouvelles compositions d'additifs permettant l'amelioration de la temperature limite de filtrabilite et l'inhibition simultanee des cristaux de n-paraffines formes lors du stockage a basse temperature des distillats moyens
WO2007103675A2 (en) Gasoline fuel compositions having increased oxidative stability
EP1543092B1 (en) Inhibition of viscosity increase and fouling n hydrocarbon streams including unsaturation
US5509944A (en) Stabilization of gasoline and gasoline mixtures
US20010009968A1 (en) Methods and compositions for inhibiting polymerization of ethylenically unsaturated hydrocarbons
US4743273A (en) Fuel composition and method for control of engine octane requirements
US4844717A (en) Fuel composition and method for control of engine octane requirements
MXPA97005244A (en) Stabilizers for the prevention of training degoma in gasol
US4699629A (en) Fuel composition and method for control of octane requirement increase
JP2008169230A (ja) 無鉛ガソリン組成物
EP1144553B1 (en) Gasoline stabilizing composition for preventing gum formation
US4822378A (en) Process and composition for color stabilized distillate fuel oils
RU2042709C1 (ru) Присадка к топливу
MXPA01005120A (en) Stabilised compositions comprising olefins
GB2466713A (en) Gasoline compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120710