SK145599A3 - Use of unsaturated aldehydes in dying fibers containing keratin - Google Patents

Use of unsaturated aldehydes in dying fibers containing keratin Download PDF

Info

Publication number
SK145599A3
SK145599A3 SK1455-99A SK145599A SK145599A3 SK 145599 A3 SK145599 A3 SK 145599A3 SK 145599 A SK145599 A SK 145599A SK 145599 A3 SK145599 A3 SK 145599A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
amino
acid
methyl
hydroxy
diamino
Prior art date
Application number
SK1455-99A
Other languages
English (en)
Inventor
Hinrich Moller
Horst Hoffkes
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of SK145599A3 publication Critical patent/SK145599A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Použitie nenasýtených aldehydov pri farbení vlákien s obsahom keratínu, prostriedok na farbenie vlákien s obsahom keratínu a spôsob farbenia vlákien s obsahom keratínu
Oblasť techniky
Vynález sa týka použitia nenasýtených aldehydov pri farbení vlákien s obsahom keratínu, najmä ľudských vlasov.
Doterajší stav techniky
Na farbenie vlákien s obsahom keratínu, napr. ľudských vlasov, vlny alebo kožušín sa vo všeobecnosti používajú alebo priamo absorbovateľné farbivá alebo oxidačné farbivá, ktoré vznikajú prostredníctvom oxidačného spájania jednej alebo viacerých vývojkových zložiek navzájom alebo s jednou alebo viacerými spájacími zložkami. Spájacie a vývojkové zložky sa tiež označujú ako predprodukty oxidačných farieb.
Ako vývojkové zložky sa používajú zvyčajne primárne aromatické amíny s jednou ďalšou, v para- alebo orto- polohe, voľnou alebo substituovanou hydroxy-, alebo aminoskupinou, deriváty diaminopyridínu, heterocyklické hydrazóny, deriváty
4-aminopyrazolónu, ako aj 2,4,5,6-tetraaminopyridín a jeho deriváty.
Špeciálnymi zástupcami sú napr. p-fenyléndiamín, p-toluyléndiamín, paminofenol, o-aminofenol, 1-(2'-hydroxyetyl)-2,5-diaminobenzén, N,N-bis(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín, 2-(2,5-diaminofenoxy)-etanol, 1 -fenyl-3-karboxy-amido-4amino-pyrazolón-5, 4-amino-3-metylfenol, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidín, 2-hydroxy4,5,6-triaminopyrimidín, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidín, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidín, 2-dimetylamino-4,5,6-triaminopyrimidín, 2-hydroxyetylaminometyl4-amino-fenol, 4,4'-diaminodifenylamín, 4-amino-3-fluórfenol, 2-aminometyl-4amino-fenol, 2-hydroxymetyl-4-aminofenol, bis-(2-hydroxy-5-amino-fenyl)-metán, 1,4-bis-(4-aminofenyl)-diazacykloheptán, 1,3-bis-(N-(2-hydroxyetyl)-N-(4-aminofenylamino))-2-propanol, 4-amino-2-(2-hydroxyetoxy)-fenol, ako aj 4,5-diamino-2pyrazolové deriváty podľa EP 0 740 741 alebo WO 94/08970, napr. 4,5-diamino-1(2‘-hyd roxyetyl)-pyrazol.
Ako spájacie zložky sa zvyčajne používajú deriváty m-fenyléndiamínu, naftol, rezorcín a deriváty rezorcínu, pyrazolón a m-aminofenol. Ako vývojkové zložky sú zvlášť vhodné 1-naftol, pyrogalol, 1,5-, 2,7- a 1,7-dihydroxynaftalén, oaminofenol, 5-amino-2-metylfenol, m-aminofenol, rezorcín, rezorcínmonometyléter, m-fenyléndiamín, 1-fenyl-3-metyl-5-pyrazolón, 2,4-dichlór-3-aminofenol, 1,3-bis(2,4-diaminofenoxy)-propán, 4-chlórrezorcín, 2-chlór-6-metyl-3-aminofenol, 2metylrezorcín, 5-metylrezorcín, 2,5-dimetylrezorcín, 2,6-dihydroxypyridín, 2,6-diaminopyridín, 2-amino-3-hydroxypyridín, 2,6-dihydroxy-3,4-diaminopyridín, 3-amino2-metylamino-6-metoxypyridín, 4-amino-2-hydroxytoluén, 2,6-bis-(2-hydroxyetylamino)-toluén, 2,4-diaminofenoxyetanol, 1-metoxy-2-amino-4-(2-hydroxyetylamino)benzén, 2-metyl-4-chlór-5-amino-fenol, 6-metyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalín, 3,4metyléndioxyfenol, 3,4-metyléndioxyanilín, 2,6-dimetyl-3-amino-fenol, 3-amino-6metoxy-2-metylaminofenol, 2-hydroxy-4-aminofenoxyetanol, 2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-fenol a 2,6-dihydroxy-3,4-dimetylpyridín.
Hoci oxidačnými farbivami možno docieliť intenzívne farebné odtiene s dobrými vlastnosťami, pri vyvíjaní farby dochádza okrem iného k vplyvu oxidačných prostriedkov, ako napr. H2O2, čo v niektorých prípadoch môže mať za následok poškodenie vlákien. Ďalej môžu niektoré pred-produkty oxidačných farieb, ako aj ich zmesi, pôsobiť senzibilizujúco u osôb s citlivou pokožkou. Priamo absorbovateľné farby sa aplikujú za viac šetriacich podmienok, ale ich nevýhoda spočíva v tom, že sa ich použitím často nedosiahnu farebné odtiene v požadovanej miere.
Nemecký patent DE 28 30 479 opisuje farbiace prostriedky, ktoré spolu s pred-produktmi oxidačných farieb obsahujú salicylaldehyd, napr. 2,5-diaminotoluén, 4-aminofenol alebo 2,4-diaminotoluén, ktoré však (v kombinácii s prítomným peroxidom vodíka) môžu prejavovať vo väčšej alebo menšej miere senzibilizujúci účinok. Nemecký patent DE 29 32 489 objavuje tiež prostriedky na farbenie vlasov s obsahom H2O2i ktoré obsahujú benzaldehydy, napr. 2-hydroxy-3-metoxybenzaldehyd alebo 4-hydroxy-3-metoxybenzaldehyd, v kombinácii s pred-produktmi oxidačných farieb. Patentové spisy US 5 034 014 a US 5 199 954 opisujú príklady
-3zloženia farieb na vlasy, ktoré obsahujú p-dimetylaminobenzaldehyd alebo p-dimetylamino škoricový aldehyd, napr. v kombinácii s p-fenyléndiamínom, ktorý má senzibilizujúce účinky.
Predmetom patentového spisu US 4 391 603 sú farby na vlasy bez oxidačných prostriedkov, ktoré obsahujú substituované benzaldehydy. Tam uvedené farbiace prostriedky predstavujú priamo absorbovateľné farby na vlasy, pomocou ktorých sa nedosiahnu také farebné odtiene, trvácnosť farby a pravosť odtieňov ako pri použití farieb na vlasy s obsahom pred-produktov pre oxidačné farby na vlasy.
Použitie nižšie opísaných aromatických aldehydov na farbenie keratínových vlákien nie je doteraz známe.
Úlohou predkladaného vynálezu je vyrobiť farbiace prostriedky na použitie na keratínové vlákna, najmä ľudské vlasy, ktoré umožňujú dosiahnuť farebný odtieň, prekrytie šedín a pravosť farby je prinajmenšom rovnaká ako pri použití zvyčajných oxidačných farbiacich prostriedkov, bez toho, aby bolo nevyhnutné použiť oxidačný prostriedok, ako napr. H2O2. Takéto farbiace prostriedky nesmú mať žiadny senzibilizujúci potenciál, prípadne môže sa vyskytnúť iba vo veľmi zriedkavých prípadoch.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je použitie nenasýtených aldehydov v tautomérnych formách vzorcov la alebo Ib, o
<?
OH (la) (Ib) kde R1, R2, R3 a R4 nezávisle znamenajú vodík, halogén, CrCA-alkoxy, Ci-C4-alkyl, arylový radikál alebo C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkylový zvyšok a n je 1 alebo 2, a
-4R1 a R2, R1 a R3, R2 a R3 a R2 a R4 môžu spolu so zvyškovou molekulou vytvárať 5 až 7-členný kruh, ak n je rovné 1, ako aj zodpovedajúcich mono-, bis alebo ω-alkoxyacetálov vo farbách určených na farbenie vlákien s obsahom keratínu, najmä ľudských vlasov.
Prekvapujúco sa zistilo, že aldehydy spadajúce pod vzorce la a lb sa výborne hodia na farbenie vlákien s obsahom keratínu, aj v neprítomnosti oxidačných činidiel. Pomocou nich sa dosiahnu brilantné farebné odtiene a trvácnosť farby a škála farebných odtieňov je široká. Pritom, použitie oxidačných činidiel nie je v princípe vylúčené.
Medzi vlákna s obsahom keratínu patrí vlna, kožušiny, perie a najmä ľudské vlasy. Farbiace prostriedky podľa vynálezu možno v zásade použiť aj na farbenie prírodných vlákien, ako je napr. bavlna, juta, sisal, ľan alebo hodváb, modifikovaných prírodných vlákien, ako je napr. regenerovaná celulóza, nitro-, alkylalebo hydroxyalkyl- alebo acetylcelulóza a syntetických vlákien, ako je napr. polyamid-, polyakrylonitril-, polyuretán- a polyesterové vlákna.
Nenasýtené aldehydy vzorca la a lb sú výhodne vybrané zo skupiny glutakónaldehydu, 1 -formyl-3-hydroxymetylén-1 -cyklohexénu, 1 -formyl-3-hydroxymetylén-1-cyklohepténu a 7-hydroxy-2,4,6-heptatrienalu a ich substituovaných derivátov, ako aj fyziologicky prijateľných solí, najmä alkalických a amóniových solí, pričom tetrabutylamóniové soli a sodné soli, ako aj ich zmesi sú zvlášť výhodné.
Látky povahy vzorcov la alebo lb sú známe z literatúry alebo sú dostupné na trhu.
Aldehydy vzorcov la a lb sú vo farbiacich prostriedkoch výhodne v množstve od 0,03 do 65, najmä 1 až 40 mmolov, vždy vzhľadom na 100 g celkového prípravku. Pritom možno použiť jednotlivú zlúčeninu vzorca la a lb alebo zmes z viacerých zlúčenín. Tieto možno použiť ako priamo absorbovateľné farbiace prostriedky alebo v prítomnosti zlúčenín, ktoré farbiaci účinok aldehydov podľa vynálezu zosilňujú, ako pred-produkty oxidačných farbív.
Farby, ktoré ako farbiacu zložku obsahujú iba aldehydy vzorca la a lb sú výhodné na farbenie v oblasti žltej a červenej farby. Farbenie so zvýšeným leskom a ďalej zdokonalenými vlastnosťami, pravosti farebného odtieňa, najmä v oblasti žltej, oranžovej, hnedej a čiernej farby, ako aj v oblasti červenej a modrej farby, možno
-5získať, ak sa použijú aldehydy vzorcov la a Ib spolu so zlúčeninami s primárnou alebo sekundárnou aminoskupinou, napr. s derivátmi anilínov, s heterocyklickými zlúčeninami s obsahom dusíka, napr. s primárnymi aromatickými amínmi, aromatickými hydroxyzlúčeninami alebo CH-aktívnymi zlúčeninami. Takéto zlúčeniny na jednej strane sfarbujú vlákna s obsahom keratínu iba slabo a až spolupôsobením s aldehydmi vzorca la a Ib dodávajú brilantné sfarbenie. Na druhej strane sem patria aj zlúčeniny, ktoré sa používajú ako pred-produkty oxidačných farieb.
Vynález ďalej poskytuje prostriedok na farbenie vlákien s obsahom keratínu, najmä ľudských vlasov, ktorý obsahuje:
A najmenej jeden nenasýtený aldehyd vzorca la a Ib a
B najmenej jednu zlúčeninu s primárnou alebo sekundárnou aminoskupinou alebo hydroxyskupinou, vybranú z primárnych alebo sekundárnych alifatických alebo aromatických amínov, heterocyklických zlúčenín s obsahom dusíka, aminokyselín, z oligopeptidov tvorených z 2 až 9 aminokyselín a aromatických hydroxyzlúčenín a/alebo najmenej jednu CH-aktívnu zlúčeninu.
Vyššie spomenuté zlúčeniny zložky B sa môžu použiť v množstve od 0,03 do 65, najmä od 1 do 40 mmolov, vždy vzhľadom na 100 g celkového farbiaceho prípravku.
Vo všetkých farbiacich prostriedkoch môžu byť spolu použité aj viaceré aldehydy vzorca la a Ib; rovnako možno spolu použiť viaceré rozdielne zlúčeniny zložky B. Pod uskutočnenie vynálezu spadá aj použitie takých látok, ktorými sa získajú reakčné produkty nenasýtených aldehydov vzorca I s uvedenými zlúčeninami B.
Vhodnými zlúčeninami s primárnymi alebo sekundárnymi aminoskupinami sú napr. primárne aromatické amíny, ako je Ν,Ν-dimetyl-, Ν,Ν-dietyl-, N-(2-hydroxyetyl)-N-etyl-, N,N-bis(2-hydroxyetyl)-, N-(2-metoxyetyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichlór-pfenylén-diamín, 2-chlór-p-fenyléndiamín, 2,5-dihydroxy-4-morfolinanilín-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-aminofenol, 2-aminometyl-4-aminofenol, 2-hydroxymetyl-4-aminofenol, o-, m-, p-fenyléndiamín, m-toluyléndiamín, 2,5-diaminotoluén, -fenol, fenetol, 4-amino-3-metylfenol, 2-(2,5-diaminofenyl)-etanol, 2,4-diaminofenoxyetanol, 2-(2,5-diamino-fenoxy)-etanol, 4-metylamino-, 3-amino-4-(2'-hydroxyetyloxy)-, 3,4-6metylén-diamino-, 3,4-metyléndioxyanilín, 3-amino-2,4-dichlór-, 4-metylamino-, 2metyl-5-amino-, 3-metyl-4-amino-, 2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-, 6-metyl-3amino-2-chlór-, 2-metyl-5-amino-4-chlór-, 5-(2-hydroxyetylamino)-4-metoxy-2-metylfenol, 1,3-diamino-2,4-dimetoxybenzén, kyselina 2-, 3-, 4- aminobenzoová, kyselina fenyloctová, kyselina 2,3-, 2,5-, 3,4-, 3,5-diaminobenzoová, kyselina 4-,5-aminosalicylová, kyselina 3-amino-4-hydroxy-, 4-amino-3-hydroxy-benzoová, kyselina 2-,3-,4-aminobenzosulfónová, kyselina 3-amino-4-hydroxybenzosulfónová, kyselina 4-amino-3-hydroxynaftalén-1-sulfónová, kyselina 6-amino-7-hydroxy-naftalén-2sulfónová, kyselina 7-amino-4-hydroxynaftalén-2-sulfónová, kyselina 4-amino-5hydroxy-naftalén-2,7-disulfónová, kyselina 3-amino-2-naftoová, kyselina 3aminoftálová, kyselina 5-aminoizoftálová, 1,3,5-, 1,2,4-triaminobenzén, 1,2,4,5tetraaminobenzén, 2,4,5-triaminofenol, pentaaminobenzén, hexaaminobenzén, 2,4,6-triaminorezorín, 4,5-diaminobenzokatechín, 4,6-diaminopyrogalol, 3,5diamino-4-hydroxybenzo-katechín, aromatické anilíny alebo fenoly s jedným ďalším aromatickým zvyškom, ako sú uvedené vo vzorci II
kde R5 znamená hydroxy- alebo aminoskupinu, ktorá môže byť substituovaná CMalkylom, C^-hydroxyalkylom, CM-alkoxyskupinou alebo Ci^-alkoxy- C1.4alkylovými skupinami,
R6, R7, R8, R9 a R10 sú vodík, hydroxy- alebo aminoskupina, ktorá môže byť substituovaná Ci^-alkylom, Ci-4-hydroxyalkylom, C^-alkoxyskupinou, C^-aminoalkylom alebo Ci^-alkoxy-CG-alkylovými skupinami, alebo sú skupinou kyseliny sulfónovej,
X je priama väzba, nasýtená alebo nenasýtená, prípadne hydroxyskupinami substituovaný uhlíkový reťazec s 1 až 4 atómami uhlíka, karbonylová, sulfonylová alebo iminoskupina alebo atóm kyslíka alebo atóm síry, alebo skupina vzorca III
Z-(CH2-Q-CH2-Z')O (III)
-7kde Q je priama väzba, CH2- alebo CHOH-skupina,
Z a Z' sú nezávisle atóm kyslíka, NR11-skupina, kde R11 je vodík, (A-alkylová alebo hydroxy-C^-alkylová skupina, skupina O-(CH2)P-NH alebo NH-(CH2)p-O, kde p a p' sú 2 alebo 3 a o je celé číslo od 1 do 4, ako napr. 4,4-diaminostilbén, mono-alebo di-Na-soľ kyseliny 4,4'-diaminostilbén2,2'-disulfónovej, 4,4'-diaminodifenylmetán, -sulfid, -sulfoxid, -amín, kyselina 4,4'diaminodifenylamín-2-sulfónová, 4,4-diaminobenzofenón, -difenyléter, 3,3^4,4tetraaminodifenyl, 3,3,,4,4,-tetraamino-benzofenón,1,3-bis-(2,4diaminofenoxy)propán, 8-bis-(2,5-diaminofenoxy)-3,6-dioxaoktán, 1,3-bis-(4-aminofenylamino)-propán, -2-propanol, 1,3-bis-[N-(4-aminofenyl)-2-hydroxyetylamino]-2-propanol, N,Nbis-(2-(4-aminofenoxy)-etyl]-metylamín, N-fenyl-1,4-fenyléndiamín.
Uvedené zlúčeniny sa môžu použiť vo voľnej forme, ako aj vo forme ich fyziologicky prijateľných solí, najmä solí anorganických kyselín, ako sú kyselina chlorovodíková alebo sírová.
Vhodnými heterocyklickými zlúčeninami s obsahom dusíka sú napr. 2-,3-,4amino-, 2-amino-3-hydroxy-, 2,6-diamino-, 2,5-diamino-, 2,3-diamino-, 2-dimetylamino-5-amino-, 2-metylamino-3-amino-6-metoxy-, 2,3-diamino-6-metoxy-, 2,6dimetoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-triamino-, 2,6-dihydroxy-3,4-dimetyIpyridín, 2,4-dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-triamino-, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-hydroxy-4,5,6triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-metylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-diamino-, 2amino-4-metoxy-6-metyl-pyrimidín, 3,5-diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-amino-, 3amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-aminochinolin, 4-amino-chinaldín, kyselina 2-, 6aminonikotínová, 5-aminoizochinolín, 5-, 6-aminoindazol, 5-, 7-amino-benzimidazol, -benzotiazol, 2,5-dihydroxy-4-morfolínanilín ako aj indolové a indolínové deriváty, ako 4-, 5-, 6-, 7-amino-indol, 5,6-dihydroxyindol, 5,6-dihydroxyindolín a 4-hydroxyindolin.
Uvedené zlúčeniny sa môžu použiť vo voľnej forme, ako aj vo forme ich fýziologicky prijateľných solí, najmä solí anorganických kyselín, ako sú kyselina chlorovodíková alebo sírová.
Ako aminokyseliny prichádzajú do úvahy všetky prírodné a syntetické aminokyseliny, napr. tie, ktoré sa získavajú hydrolýzou z rastlinných alebo
-8živočíšnych proteínov, napr. kolagénu, keratínu, kazeínu, elastínu, sójového proteínu, kukuričného gluténu alebo mandľového proteínu. Možno použiť kyslo aj alkylicky reagujúce aminokyseliny. Výhodnými aminokyselinami sú arginín, histidín, tyrozín, fenylalanín, DOPA (dihydroxyfenylalanín), omitín, lyzín a tryptofán.
Oligopeptidy zahŕňajú prírodné a syntetické oligopeptidy, ale aj oligopeptidy obsiahnuté v polypeptidoch a proteínových lyzátoch, pokiaľ majú vzhľadom na použitie vo farbiacich prostriedkoch podľa vynálezu dostatočnú rozpustnosť vo vode. Príkladmi oligopeptidov sú napr. glutatión alebo oligopeptidy v hydrolyzátoch kolagénu, keratínu, kazeínu, elastínu, sójového proteínu, kukuričného gluténu alebo mandľového proteínu. Výhodné je použitie spolu so zlúčeninami s primárnou alebo sekundárnou aminoskupinou alebo s aromatickými hydroxyzlúčeninami.
Výhodnými aromatickými hydroxyzlúčeninami sú napr. 2-, 4-, 5-metylrezorcín, 2,5-dimetylrezorcín, rezorcín, 3-metoxyfenol, brenzokatechín, hydrochinón, pyrogalol, floroglucín, hydroxyhydrochinón, 2-, 3-, 4-metoxy-, 3-dimetylamino-, 2-(2-hydroxyetyl)-, 3,4-metylendioxyfenol, kyselina 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoová, kyselina fenyloctová, kyselina galusová, kyselina 2,4,6-trihydroxybenzoová, -acetofenón, 2-, 4-chlórrezorcín, 1-naftol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaftalén, kyselina 6-dimetylamino-4-hydroxy-2-naftalénsulfónová, kyselina 3,6dihydroxy-2,7-naftalénsulfónová.
Ako CH-aktívne látky možno napr. označiť 1 ^.S.S-tetrametyl-SH-indoliumjodid, 1,2,3,3-tetrametylindolium-p-toluénsulfonát, 1,2,3,3-tetrametyl-3H-indoliummetánsulfonát, 2,3-dimetyl-benzotiazoliumjodid, 2,3-dimetyl-benzotiazolium-ptoluénsulfonát, rodanín, kyselinu rodanín-3-octovú, 1-etyl-2-chinaldiniumjodid, 1metyl-2-chinaldiniumiodid, kyselinu barbitúrovú, kyselinu tiobarbitúrovú, kyselinu 1,3-dimetyltiobarbitúrovú, kyselinu dietyltiobarbitúrovú, oxindol, 3-indoxylacetát, kumaranón a 1-metyl-3-fenyl-2-pyrazolinón.
Zlúčeniny zložky B sú zvlášť výhodne vybrané zo skupiny, ktorú tvorí N-(2hydroxyetyl)-N-etyl-, 2-chlór-p-fenyléndiamín, N,N-bis(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín, 4-aminofenol, p-fenyléndiamín, 2-(2,5-diaminofenyl)-etanol, 2,5-diaminotoluén, 3,4-metyléndioxyanilín, 3-amino-2,4-dichlór-, 2-metyl-5-amino-, 3-metyl-4amino-, 2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-, 2-metyl-5-amino-4-chlór-, 6-metyl-3amino-2-chlór-, 2-aminometyl-4-aminofenol, 2-hydroxymetyl-4-aminofenol, 3,4-9metyléndioxyfenol, kyselina 3,4-diaminobenzoová, 2,5-diamino-, 2-dimetylamino-5amino-, 3-amino-2-metylamino-6-metoxy-, 2,3-diamino-6-metoxy-, 3,5-diamino-2,6dimetoxy-, 2I6-dihydroxy-3,4-dimetylpyridín1 2-hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-hydroxy2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-metylamino-4I5,6-triamino-pyrimidín, 3,5diaminopyrazol, 3-amino-5-hydroxypyrazol, 5,6-dihydroxyindol a 5,6-dihydroxyindolín, ako aj ich fyziologicky prijateľné soli, predovšetkým s anorganickými kyselinami.
Prítomnosť oxidačných činidiel, napr. H2O2 nie je nutná. Napriek tomu v prípade, že je želateľné, aby sa dosiahol farebný odtieň, ktorý je svetlejší ako farebný odtieň keratínového vlákna, ktoré sa má zafarbiť, možno pridať peroxid vodíka alebo iné oxidačné činidlá. Oxidačné činidlá sa zvyčajne pridávajú v množstve od 0,01 do 6 % hmotnostných v závislosti od spôsobu použitia. Pri použití na ľudské vlasy je výhodným oxidačným činidlom H2O2.
Farbiace prostriedky podľa vynálezu umožňujú získať širokú škálu farebných odtieňov v oblasti od žltooranžovej po hnedočiernu; pravosť farebného odtieňa je výborná, k senzibilizácii dochádzaveľmi zriedka.
Farbiace prostriedky podľa vynálezu, vo výhodnej podobe, kvôli ďalšiemu modifikovaniu farebných odtieňov, obsahujú okrem zlúčenín podľa vynálezu a prípadne ďalších oxidačných činidiel ako doplňujúce zložky priamo absorbovateľné farbivá, napr. vybrané z nitrofenyléndiamínu, nitroaminofenolu, azafarbív, antrachinónu alebo indofenolu. Výhodnými priamo absorbovateľnými farbami sú tie, ktoré majú medzinárodne označené obchodné názvy HC žltá 2, HC žltá 4, HC žltá 5, HC žltá 6, základná žltá 57, disperzná oranžová 3, HC červená 3, HC červená BN, základná červená 76, HC modrá 2, HC modrá 12, disperzná modrá 3, základná modrá 99, HC fialová 1, disperzná fialová 1, disperzná fialová 4, disperzná čierna 9, základná hnedá 16 a základná hnedá 17, ktoré predstavujú zlúčeniny ako je kyselina 4-amino-2-nitrodifenylamín-2‘-karboxylová, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalín, hydroxyetyl-2-nitro-toluidín, kyselina pikramínová, 2-amino-6-chlór-4nitrofenol, kyselina 4-etylamino-3-nitrobenzoová a 2-chlór-6-etylamino-1-hydroxy-4nitrobenzén. Prostriedky podľa tohto vynálezu obsahujú priamo absorbovateľné farby výhodne v množstve od 0,01 do 20 hmotn. % vzhľadom k celkovému množstvu farbiaceho prostriedku.
-10Prostriedky podľa vynálezu môžu obsahovať aj prírodné farbivá, ako sú Henna červená, Henna neutrál, Henna čierna, kamilkový kvet, santalové drevo, čierny čaj, krušina obecná, šalvia, kampeškové drevo, koreň morený farbiarskej, katech, céder a koreň alkanny.
Ďalšími farbiacimi prostriedkami s obsahom farbív podľa vynálezu môžu byť indoly a indolíny, ako aj ich fyziologicky prijateľné soli. Výhodnými príkladmi sú 5,6dihydroxyindol, N-metyl-5,6-dihydroxyindol, N-etyl-5,6-dihydroxyindol, N-propyl-5,6dihydroxyindol, N-butyl-5,6-dihydroxyindol, 6-hydroxyindol, 6-aminoindol a 4aminoindol. Ďalej sú výhodné 5,6-dihydroxyindolín, N-metyl-5,6-dihydroxyindolín, Netyl-5,6-dihydroxyindolín, N-propyl-5,6-dihydroxyindolín, N-butyl-5,6-dihydroxyindolín, 6-hydroxyindolín, 6-aminoindolín a 4-aminoindolín.
Pokiaľ ide o farby na vlasy a tónovacie prostriedky podľa vynálezu, sú farbivá podrobne opísané v monografii Ch. Zviak, The Science of Hair Čare, kapitola 7 (s. 248 až 250; priamo absorbovateľné farby), ako aj kapitola 8, s. 264 až 267; Oxidačné pred-produkty farbiacich prostriedkov), vydané ako zväzok 7 radu „Dermatológia (Ed. Ch. Culnan a H. Maibach), vydavateľ Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, ako aj v „Európsky inventár kozmetických surovín“, vydaný Európskym spoločenstvom, dostupný na diskete od Bundesverband Deutscher Industrie und Handelsuntemehmen fúr Arzneimittel, Reformwaren und Korperpflegemittel, e V., Mannheim.
Nie je žiadúce, aby zlúčeniny zložky B a prípadné ďalšie oxidačné-farbiace pred-produkty alebo fakultatívne získané priamo absorbovateľné farby vždy tvorili jednotnú zlúčeninu. Oveľa častejšie môžu byť vo farbiacich prostriedkoch podľa vynálezu, v závislosti od spôsobu výroby jednotlivých farbív, v malých množstvách ešte ďalšie zložky, pokiaľ to negatívne neovplyvňuje výsledok farbenia alebo z iných dôvodov, napr. toxikologických, ich nemožno použiť.
Farbami podľa vynálezu možno za fyziologicky prijateľných teplôt nižších ako 45 °C dosiahnuť intenzívne sfarbenie. Preto sú vhodné predovšetkým na farbenie ľudských vlasov. Pri použití na ľudské vlasy sa farby zvyčajne spracujú do kozmetického nosiča s podielom vody. Takýmito vhodnými kozmetickými nosičmi s podielom vody sú napr. krémy, emulzie, gély alebo penivé roztoky s obsahom tenzidov, napr. šampóny, penivé aerosóly alebo iné prípravky, určené na použitie na
-11 keratínové vlákna. Ak sa to vyžaduje, možno farby spracovať aj do bezvodého nosiča.
Farbiace prostriedky podľa vynálezu môžu ďalej obsahovať všetky ďalšie látky, ktoré obsahujú účinné látky, prídavné, ako aj pomocné látky. V mnohých prípadoch farby obsahujú najmenej jeden tenzíd, pričom môže ísť o aniónové, amfotérne, amfolytické, neiónové a katiónové tenzidy. Často sa však ukázalo ako výhodné zvoliť tenzidy z radov aniónových, amfotérnych alebo neiónových tenzidov.
Ako aniónové tenzidy možno v prípravkoch podľa vynálezu použiť všetky aniónové povrchovo aktívne látky použiteľné na ľudskom tele. Tieto sú charakterizované vo vode rozpustnou aniónovou skupinou, ako je napr. karboxylátová, sulfátová, sulfonátová alebo fosfátová skupina a jednou lipofilnou alkylovou skupinou s asi 10 až 22 C atómami. Prídavné môžu byť v molekule glykolové alebo polyglykoléterové skupiny, esterové, éterové a amidové skupiny alebo hydroxylové skupiny. Príkladmi použiteľných aniónových tenzidov sú vždy vo forme sodnej, draselnej a amónnej soli, ako aj mono-, di- a trialkanolamóniovej soli s 2 alebo 3 C atómami v alkanolovej skupine,
- lineárne mastné kyseliny s 10 až 22 C atómami (mydlá),
- éterkarboxylové kyseliny vzorca R-O-(CH2-CH2O)X -CH2COOH, kde R je lineárna alkylová skupina s 10 až 22 C atómami a x = O alebo 1 až 16,
- acylsarkozid s 10 až 18 atómami C v acylskupine,
- acyltaurid s 10 až 18 C atómami v acylovej skupine,
- acylizotionát s 10 až 18 C atómami v acylovej skupine,
- mono- a dialkylester kyseliny sulfojantárovej s 8 až 18 C atómami v alkylovej skupine a alkylpolyoxyetylester kyseliny sulfojantárovej s 8 až 18 C atómami v alkylovej skupine a 1 až 6 oxyetylovými skupinami,
- lineárne alkánsylfonáty s 12 až 18 C atómami,
- lineárne alfa-olefínsulfonáty s 12 až 18 C atómami,
- metylester alfasulfomastnej kyseliny z mastných kyselín s 12 až 18 C atómami,
- alkylsulfáty a alkylpolyglykolétersulfáty vzorca R-O(CH2-CH2O)X-SO3H, kde R je výhodne lineárna alkylová skupina s 10 až 18 C atómami a x = 0 alebo 1 až 12,
- zmiešané povrchovoaktívne hydroxysulfonáty podľa DE-37 25 030,
-12- sulfátovaný hydroxyalkylpolyetylén a/alebo hydroxyalkylénpropylénglykoléter podľa DE-37 23 354,
- sulfonáty nenasýtených mastných kyselín s 12 až 24 C atómami a 1 až 6 dvojitými väzbami podľa DE-A-39 26 344,
- ester kyseliny vínnej a kyseliny citrónovej s alkoholmi, adičné produkty s asi 2 až 15 molekulami etylénoxidu a/alebo propylénoxidu s mastným alkoholom s 8 až 22 C atómami.
Výhodnými aniónovými tenzidmi sú alkylsulfáty, alkylpolyglykolétersulfáty a éterkarboxylové kyseliny s 10 až 18 C atómami v alkylovej skupine a až s 12 glykoléterovými skupinami v molekule, ako aj soli nasýtených a najmä nenasýtených C8-C22-karboxylových kyselín, ako sú kyselina olejová, steárová, izosteárová a palmitová.
Ako amfotérne tenzidy sa používajú tie povrchovoaktívne látky, ktoré majú v molekule najmenej jednu kvartérnu amóniovú skupinu a najmenej jednu -COOW alebo SOe0 -skupinu. Zvlášť výhodnými amfotérnymi tenzidmi sú tzv. betaíny, ako N-alkyl-N,N-dimetylamónium-glycináty, napr. kokosalkyl-dimetylamóniumglycinát, Nacyl-aminopropyl-N,N-dimetylamóniumglycináty, napr. kokosacylaminopropyl-dimetylamóniumglycinát a 2-alkyl-3-karboxymetyl-3-hydroxyetyl-imidazolín každý s 8 až 18 C atómami v alkylovej alebo acylovej skupine, ako kokosacylaminoetylhydroxyetylkarboxymetylglycinát. Výhodným amfotérnym tenzidom je kokamidopropylbetaín, známy amidový derivát mastnej kyseliny, označený ako CTFA.
Ako amfolytické tenzidy sa používajú tie povrchovoaktívne látky, ktoré majú v molekule okrem jednej Ce-ie-alkýlovej alebo acylovej skupiny najmenej jednu voľnú aminoskupinu a najmenej jednu -COOH alebo -SO3H skupinu a sú schopné tvoriť vnútorné soli. Príkladmi vhodných amfolytických tenzidov sú N-alkylglycín, kyseliny N-alkylpropiónové, kyseliny N-alkylaminomaslové, kyseliny N-alkyliminodipropiónové, N-hydroxyetyl-N-alkylamidopropylglycín, N-alkyltaurín, N-alkylsarkozín, kyseliny 2-alkylaminopropiónové a kyseliny alkylaminooctové vždy s 8 až 18 C atómami v alkylovej skupine. Zvlášť výhodnými amfolytickými tenzidmi sú N-kokosalkylaminopropionát, kokosacylaminoetylaminopropionát a Ci2-ie-acylsarkozín.
-13Neiónové tenzidy ako hydrofilnú skupinu obsahujú jednu polyolovú skupinu, jednu polyalkylénglykoléterovú skupinu alebo kombináciu polyol- a polyglykoléterovej skupiny. Takýmito zlúčeninami sú napr.
- adičné produkty 2 až 30 molov etylénoxidu a/alebo 0 až 5 molov propylénoxidu s lineárnymi mastnými alkoholmi s 8 až 22 C atómami, s mastnými kyselinami s 12 až 22 C atómami a s alkylfenolmi s 8 až 15 C atómami v alkylovej skupine,
- C12-22-mono- a diestery mastných kyselín týchto adičných produktov s 1 až 30 molmi etylénoxidu s glycerínom,
- Cs-22-alkylmono- a oligoglykozidy a ich etoxylované analógy,
- adičné produkty 5 až 60 molov etylénoxidu s ricínovým olejom a s vytvrdeným ricínovým olejom,
- adičné produkty etylénoxidu s esterom sorbitanmastnej kyseliny,
- adičné produkty etylénoxidu s alkanolamidom mastnej kyseliny.
Príkladmi pre katiónové tenzidy vo farbiacich prostriedkoch na vlasy podľa vynálezu sú najmä kvartérne amóniové zlúčeniny. Výhodné sú amóniumhalogenidy, ako sú napr. alkyltrimetylamóniumchloridy, dialkyldimetyl-amóniumchloridy a trialkylmetylamóniumchloridy, napr. cetyltrimetyl-amóniumchlorid, stearyltrimetylamóniumchlorid, distearyldimetylamóniumchlorid, lauryldimetylamóniumchlorid, lauryldimetylbenzylamóniumchlorid a tricetyl-metylamónlumchlorid. Ďalšie použiteľné katiónové tenzidy podľa vynálezu predstavujú kvarternizované proteínhydrolyzáty.
Podľa vynálezu sú rovnako vhodné katiónové silikónové oleje, ako napr. obchodne známe produkty Q2-7224 (výrobca: Dow Corning; stabilizovaný trimetylsilylamodimetikon). Dow Corning 929 emulzia (obsahujúca hydroxylaminomodifikovaný silikón, označený tiež ako Amodimetikon), SM-2059 (výrobca: General Electric), SLM-55067 (výrobca: Wacker), ako aj Abil®-Quat 3270 a 3272 (výrobca: T. Goldsmidt; Dikvartérne polydimetylsiloxany, Quarteníum-80).
Alkylamidoamíny, najmä amidoamíny mastnej kyseliny, ako stearylamidopropyldimetylamín dostupný pod označením Tego Amid ®S 18, sa okrem dobrého kondicionačného účinku vyznačujú dobrým biologickým odbúravaním.
Rovnako veľmi dobre sú biologicky odbúravateľné kvartérne esterové zlúčeniny, tzv. „esterkváty“, ako napr. pod obchodným názvom Stepantex®
-14používané dialkylamóniummetosulfáty a metyl-hydroxyalkyldiakoylalkyl-amóniummetosulfáty.
Príkladom pre kvartérny derivát cukru ako katiónový tenzid je obchodný produkt Glucqat®100 dar, podľa CTFA-nomenklatúry “Lauryl metyl glucet-10hydroxypropyldimóniumchlorid“.
U zlúčenín s alkylovými skupinami používaných ako tenzidy môže vždy ísť o jednotlivé látky. Napriek tomu je výhodné pri výrobe týchto látok vychádzať z prírodných rastlinných alebo živočíšnych surovín, takže sa získajú zmesi látok s rozdielnymi dĺžkami alkylového reťazca závisiacimi od tej ktorej suroviny.
U tenzidov, ktoré predstavujú adičné produkty etylénu a/alebo propylénu s mastnými alkoholmi alebo deriváty týchto adičných produktov možno použiť produkty s „normálnym“ rozdelením homológov, ako aj produkty so zúženým homológnym rozdelením. Pod „normálnym“ homológnym rozdelením sa pri tom rozumejú zmesi homológov, ktoré sa získajú ako katalyzátory pri nahradení mastného alkoholu a alkylénoxidu za použitia alkalických kovov, hydroxidov alkalických kovov alebo alkoholátov alkalických kovov. Zúžené homologické rozdelenie sa naopak získa, ak sa napr. použijú hydrotalcity, soli kovov alkalických zemín odvodené od éterkarboxylových kyselín, oxidy kovov alkalických zemín, -hydroxidy alebo -alkoholáty ako katalyzátory. Výhodné je použitie produktov so zúženým homologickým rozdelením.
Ďalšími účinnými, pomocnými a prídavnými látkami sú napr.
- neiónové polyméry ako napr. vinylpyrolidón/vinylakrylátové kopolyméry, polyvinylpyrolidón a vinylpyrolidón/vinylacetátové kopolyméry a polysiloxány,
- katiónové polyméry ako kvarternizovaný celulózoéter, polysiloxány s kvartérnymi skupinami, dimetyldialylamóniumchloridové polyméry, akrylamid-dimetyldialylamóniumchloridové kopolyméry, dietylsulfátom kvarternizované dimetylaminoetylmetakrylát-vinylpyroiidónové kopolyméry, vinylpyrolidón-imidazoliniummetochloridové kopolyméry a kvarternizovaný polyvinylalkohol,
- obojakoiónové a amfotérne polyméry ako napr. akrylamidopropyltrimetylamóniumchlorid/akrylátové kopolyméry a oktylakrylamid/metylmetakrylát/tercbutylaminoetylmetakrylát-2-hydroxypropyl-metakrylátové kopolyméry,
-15aniónové polyméry, ako napr. polyakrylové kyseliny, zosieťované polyakrylové kyseliny, kopolyméry vinylacetát/kyselina krotónová, vinylpyrolidón/vinylakrylátové kopolyméry, vinylacetát/butylmaleát/sobornyl-acetátové kopolyméry, kopolyméry metylvinyléter/anhydrid kyseliny maleínovej a kyselina akrylová/etylakrylát/N-terc-butylakrylamidové terpolyméry, nabobtnávacie prostriedky, ako agar-agar, guarová živica, algináty, xantánová živica, arabská guma, Karaya guma, múka zo svätojánskeho chleba, živica z ľanového semienka, dextrány, deriváty celulózy, napr. metylcelulóza, hydroxyalkylcelulóza a karboxymetylcelulóza, frakcie škrobov a ich deriváty, ako napr. amylóza, amylopektín a dextrín, hliny, ako bentonit alebo plnosyntetické koloidy, ako napr. polyvinylalkohol, štrukturanty ako glukóza a kyselina maleínová, zlúčeniny s účinkom ako vlasové kondicionéry, ako napr. fosfolipidy, napr. sojalecitín, vaječný lecitín a kefalín, ako aj silikónové oleje, proteínhydrolyzáty, najmä elastínové, kolagénové, keratínové, mliečne bielkovinové, sojaproteínové a pšeničnoproteínové hydrolyzáty, ich kondenzačné produkty s mastnými kyselinami, ako aj kvarternizované proteínové hydrolyzáty, parfumové oleje, dimetylizosorbid a cyklodextriny, rozpúšťadlá, ako etanol, izopropanol, etylénglykol, propylénglykol, glycerín a dietylénglykol, prostriedky proti lupinám, ako piroktón olamín a omadín zinku, ďalšie látky upravujúce hodnotu pH, účinné látky, ako pantenol, kyselina pantoténová, alantoín, kyseliny pyrolidónkarboxylové a ich soli, rastlinné extrakty a vitamíny, cholesterín, fotoochranné látky, konzistentoformné látky, ako ester cukru, polyolester alebo polyoylalkyléter, masti a vosky, ako vorvaňovina, včelí vosk, hutnícke vosky, parafíny, mastné alkoholy a estery mastných kyselín, alkanolamidy mastných kyselín, komplexotvorné látky, ako EDTA, NTA a fosfonové kyseliny,
-16- zmáčacie a penetračné látky, ako glycerín, propylénglykolmonoéter, karbonáty, hydrokarbonáty, guanidíny, močoviny, ako aj primárne, sekundárne a terciárne fosfáty,
- kaliace prípravky, ako latex,
- leskotvorné prípravky, ako etylénglykolmono- a distearát,
- prípravky zväčšujúce objem, ako propán-butánové zmesi, N2O, dimetyléter, CO2 a vzduch, ako aj
- antioxidanty.
Stabilizátory nosičov s obsahom vody sa pri výrobe farieb podľa vynálezu používajú v množstvách obvyklých pre tento účel; napr. emulgátory sa používajú v koncentráciách od 0,5 do 30 % hmotn. a zahusťovadlá v koncentráciách od 0,1 do 25 % hmotn. vzhľadom na celkové množstvo farbiaceho prostriedku.
Pre výsledok farbenia môže byť výhodné, aby do farbiacich prípravkov boli pridané amóniové soli alebo soli kovov. Vhodnými soľami kovov sú napr. formáty, uhličitany, halogenidy, sulfáty, butyráty, valeráty, kapronáty, acetáty, laktáty, glykoláty, tartaráty, citráty, glukonáty, propionáty, fosfáty a fosfonáty alkalických kovov, ako sú draslík, sodík alebo lítium, soli alkalických zemín, ako sú horčík, vápnik, stroncium alebo bárium, alebo hliník, mangán, železo, kobalt, meď alebo zinok, pričom výhodné sú acetát sodný, lítiumbromid, bromid vápenatý, glukonát vápenantý, chlorid zinočnatý, síran zinočnatý, chlorid horečnatý, síran horečnatý, uhličitan amónny a chlorid amónny a octan amónny. Tieto kovy sú výhodne prítomné v množstve od 0,03 do 65, výhodnejšie od 1 do 40 mmolov, vzhľadom na 100 g celkového farbiaceho prípravku.
Hodnota pH hotových farbiacich prostriedkov je zvyčajne medzi 2 a 11, výhodne medzi 5 a 9.
Na farbenie vlákien s obsahom keratínu, najmä na farbenie ľudských vlasov sa nanášajú najmä farbiace prípravky v kozmetických nosičoch s obsahom vody, v množstve 100 g, približne 30 min sa nechajú pôsobiť a nakoniec zmyjú obyčajným šampónom.
Aldehydy vzorcov la alebo lb, ako aj zlúčeniny zložky B možno na vlasy nanášať alebo súčasne alebo postupne, pričom nie je dôležité, ktorá z uvedených zložiek sa nanesie ako prvá. Možné amóniové soli alebo soli kovov sa môžu pridať
-17k prvej alebo k druhej zložke. Medzi nanesením prvej a druhej zložky môže byť časový odstup do približne 30 minút. Predtým je tiež možné ošetrenie vlákien slaným roztokom.
Aldehydy vzorca la alebo Ib, ako aj zlúčeniny zložky B môžu byť uchovávané oddelene alebo spolu, V prípravku s konzistenciou tekutiny alebo pasty (s obsahom alebo bez obsahu vody) alebo vo forme suchého prášku. Ak sú zložky uchovávané v tekutom prípravku, kvôli zabráneniu reakcii medzi zložkami by mal prípravok byť bez pridania vody. Pri oddelenom uchovávaní zložiek sa tieto zmiešajú až tesne pred použitím. Pri uchovávaní za sucha sa pred použitím pridá zvyčajne definované množstvo teplej (50 až 80 °C) vody a pripraví sa homogénna zmes.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad
Príprava farbiaceho roztoku mmolov aldehydu vzorca la alebo Ib, 10 mmolov reakčného činidla, 10 mmolov octanu sodného a 1 kvapka 20% roztoku mastného alkylétersuifátu sa zmieša v 100 ml vody. Zmes sa krátko zohreje na približne 80 °C a po ochladení sa prefiltruje, nakoniec sa upraví pH na 6.
Tento farbiaci roztok sa pri 30 °C nechá pôsobiť 30 minút na pramienku ľudských vlasov šedivých na 90 %, predtým neošetrených. Zafarbený pramienok sa potom 30 sekúnd oplachuje vlažnou vodou, vysuší sa teplým vzduchom (30 až 40 °C) a nakoniec sa rozčeše. Potom sa pri dennom svetle hodnotí dosiahnutý farebný odtieň.
Všetky farebné odtiene a sýtosť farby sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 1.
Sýtosť farby sa hodnotila v nasledovnej škále:
(+) +(+) ++ žiadne alebo slabé zafarbenie slabá intenzita stredná intenzita stredná až silná intenzita silná intenzita
-18++(+): silná až veľmi silná intenzita +++ : veľmi silná intenzita
Tabuľka 1
Farebné odtiene dosiahnuté použitím 2-chlór-1-formyl-3-hydroxymetylén-cyklo hexénu
Zložka B Farebný odtieň Sýtosť farbv
- žltá ++
2,5-diaminotoluén x H2SO4 tmavomodrá +++
2,4,5,6-tetraaminopyridín x H2SO4 oranžová ++
1,8-bis-(2,5-diaminifenoxy)-3,6-dioxaoktán x H2SO4 šedočierna ++(+)
2-metylénamino-3-amino-6-metoxypyridín x 2HCI tmavohnedá ++(+)
2-(2,5-diaminofenyl)-etanol x H2SO4 fialovomodrá +++
2-aminometyl-4-aminofenol x 2HCI fialovočervená ++(+)
4,4‘-diaminodifenylamín x H2SO4 šedozelená ++(+)
2,6-dimetoxy-3,5-diaminopyridín x 2HCI čierna +++
N,N-bis-(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín x H2SO4 tmavohnedá ++(+)
Tabuľka 2
Farebné odtiene dosiahnuté použitím tetrabutylamóniovej soli glutakónalaldehydu
Zložka B Farebný odtieň Sýtosť farbv
- hrdzavočervená ++(+)
2,5-diaminotoluén x H2SO4 tmavofialová +++
2,4,5,6-tetraaminopyridín x H2SO4 zlatožltá ++(+)
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxy)-3,6-dioxaoktán x H2SO4 tmavohnedá ++(+)
2-metylénamino-3-amino-6-metoxypyridín x 2HCI tmavofialová +++
2-(2,5-diaminofenyl)-etanol x H2SO4 červená +++
2-aminometyl-4-aminofenol x 2HCI modrofialová +++
4,4‘-diaminodifenylamín x H2SO4 čierna +++
2,6-dimetoxy-3,5-diaminopyridín x 2HCI čierna +++
-19Tabuľka 3
Farebné odtiene dosiahnuté použitím sodnej soli gluatakónalaldehydu
Zložka B Farebný odtieň Sýtosť farbv
- hrdzavočervená ++
2,5-diaminotoluén x H2SO4 tmavočervenohnedá
++(+)
2,4,5,6-tetraaminopyridín x H2SO4 oranžovožltá ++
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxy)-3l6-dioxaoktán x 4 HCI tmavošedá ++(+)
2-metylénamino-3-amino-6-metoxypyridín x 2HCI tmavožltohnedá ++(+)
2-(2,5-diaminofenyl)-etanol x H2SO4 fialovočervená ++(+)
2-aminometyl-4-aminofenol x 2HCI červená ++(+)
N,N-bis-(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín x H2SO4 modročierna ++(+)
4I4‘-diaminodifenylamín x H2SO4 tmavoolivová +++
2,6-dimetoxy-3I5-diaminopyridín x 2HCI olivovozelená ++
L-histidín svetlohnedá ++
L-lyzín medená ++
L-prolín oranžovohnedá ++(+)
3-metyl-1 -fenyl-2-pyrazolón hrdzavočervená ++(+)
kyselina tiobarbitúrová oranžovohnedá ++(+)
kyselina barbitúrová hnedožltá ++
oxindol hrdzavočervená ++
1 -etylchinaldíniumchlorid hrdzavočervená ++(+)
rodanín červenohnedá ++(+)
1/rr-

Claims (13)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použitie nenasýtených aldehydov vzorca la alebo Ib,
    H R! R* Ϊ JL JL
    R1 R3 R (la) (Ib) kde R1, R2, R3 a R4 nezávisle znamenajú vodík, halogén, Ci-C4-alkoxy, CrC^alkyl, arylový radikál alebo Ci-C4-alkoxy-CrC4-alkylový zvyšok a n je 1 alebo 2, pričom R1 a R2, R1 a R3, R2 a R3 a R2 a R4 môžu spolu so zvyškovou molekulou vytvárať 5 až 7-členný kruh, ak n je rovné 1, ako aj zodpovedajúcich mono-, bis alebo ω-alkoxyacetálov vo farbách určených na farbenie vlákien s obsahom keratínu, najmä ľudských vlasov.
  2. 2. Použitie podľa nároku 1,vyznačujúce sa tým, že aldehydy vzorca la alebo Ib sa použijú v množstve od 0,03 do 65, výhodne 1 až 40 mmolov vzhľadom na 100 g celkového farbiaceho prípravku.
  3. 3. Použitie podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúce sa tým, že aldehydy vzorcov la alebo Ib sú vybrané z glutakónaldehydu, 1-formyl-3-hydroxymetylén-1-cyklohexénu, 1-formyl-3-hydroxymetylén-1-cyklohepténu a 7-hydroxy2,4,6-heptatrienalu a ich substituovaných derivátov, vrátane solí.
  4. 4. Použitie podľa nároku 1 až 3, vyznačujúce sa tým, že sa použije najmenej jedna zlúčenina s primárnou alebo sekundárnou aminoskupinou alebo hydroxyskupinou, vybraná z primárnych alebo sekundárnych alifatických alebo aromatických aminov, heterocyklických zlúčenín s obsahom dusíka, aminokyselín, oligopeptidov tvorených na 2 až 9 aminokyselinami a aromatických hydroxyzlúčenín a/alebo najmenej jedna CH-aktívna zlúčenina.
    -21
  5. 5. Použitie podľa nároku 1 až 4, v y z n a č u j ú c e sa t ý m, že sa použije oxidačné činidlo v množstve od 0,01 do 6 % hmotnostných vzhľadom na spôsob použitia.
  6. 6. Použitie podľa nároku 6, vyznačujúce sa tým, že ako oxidačné činidlo sa použije H2O2.
  7. 7. Použitie podľa nároku 1 až 6, v y z n a č u j ú c e sa t ý m, že sa použijú aniónové, amfotérne a/alebo neiónové tenzidy.
  8. 8. Prostriedok na farbenie vlákien s obsahom keratínu, najmä ľudských vlasov, vyznačujúci sa tým, že obsahuje
    A) najmenej jeden nenasýtený aldehyd vzorca la alebo lb podľa nároku 1 až 7, (la) (lb) kde R1, R2, R3 a R4 nezávisle znamenajú vodík, halogén, Ci-C4-alkoxy, CrC4-alkyl, arylový radikál alebo Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkylový zvyšok a n je 1 alebo 2, kde R1 a R2, R1 a R3, R2 a R3 a R2 a R4 môžu spolu so zvyškovou molekulou vytvárať 5 až 7členný kruh, ak n je rovné 1, ako aj zodpovedajúce mono-, bis alebo ω-alkoxyacetály a
    B) najmenej jednu zlúčeninu s primárnou alebo sekundárnou aminoskupinou alebo hydroxyskupinou, vybranú z primárnych alebo sekundárnych alifatických alebo aromatických amínov, heterocyklických zlúčenín s obsahom dusíka, aminokyselín, z oligopeptidov tvorených z 2 až
  9. 9 aminokyselín a aromatických hydroxyzlúčenín a/alebo najmenej jednu CH-aktívnu zlúčeninu.
    -229. Prostriedok podľa nároku 8, vyznačujúci sa tým, že zložka B je vybraná:
    zo skupiny primárnych alebo sekundárnych amínov, ktorú tvoria: N-(2hydroxyetyl)-N-etyl-, N-(2-metoxyetyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichlór-p-fenyléndiamín, 2chlór-p-fenyléndiamín, N,N-bis(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín, 2,5-dihydroxy-4morfolínanilín-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-aminofenol, o-, m-, p-fenyléndiamín, 2,4-diaminofenoxyetanol, 2-(2,5-diaminofenyl)-etanol, 2,5-diaminotolulol, -fenol, -fenetol, 4-metylamino-, 3-amino-4-(2‘-hydroxyetyloxy)-, 3,4-metyléndiamino-, 3,4-metyléndioxyanilín, 3-amino-2,4-dichlór-, 4-metylamino-, 2-metyl-5-amino-, 3-metyl-4amino-, 2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-, 2-metyl-5-amino-4-chlór-, 6-metyl-3amino-2-chlór-, 5-(2-hydroxyetylamino)-4-metoxy-2-metyl-, 4-amino-2-aminometylfenol, 4-amino-2-hydroxymetyl-fenol, 1,3-diamino-2,4-dimetoxybenzén, kyselina 2-,
    3-, 4-aminobenzoová, kyselina fenyloctová, kyselina 2,3-, 2,5-, 3,4-, 3,5diaminobenzoová, kyselina 4-,5-aminosalicylová, kyselina 3-amino-4-hydroxybenzoová, kyselina 4-amino-3-hydroxy-benzoová, kyselina 2-,3-,4-aminobenzénsulfónová, kyselina 3-amino-4-hydroxybenzénsulfónová, kyselina 4-amino-3hydroxynaftalén-2-sulfónová, kyselina 6-amino-7-hydroxynaftalén-2-sulfónová, kyselina 7-amino-4-hydroxynaftalén-2-sulfónová, kyselina 4-amino-5-hydroxynaftalén-2,7-disulfónová, kyselina 3-amino-2-naftoová, kyselina 3-aminoftálová, kyselina 5-aminoizoftálová, 1,3,5-, 1,2,4-triaminobenzén, 1,2,4,5-tetraaminobenzéntetrahydrochlorid, 2,4,5-triaminofenol-trihydrochlorid, pentaaminobenzén-pentahydrochlorid, hexaaminobenzén-hexyhydrochlorid, 2,4,6-triaminorezorín-trichlorid, 4,5-diaminobenzokatechín-sulfát, 4,6-diaminopyrogalol-dihydroclorid, 3,5-diamino-4hydroxybenzokatechín-sulfát, aromatické anilíny alebo fenoly s jedným ďalším aromatickým zvyškom, ako sú 4,4'-diaminostilbén, kyselina 4,4,-diaminostilbén-2,2'disulfónová, Na-soľ, 4,4'-diaminodifenylmetán, -sulfid, -sulfoxid, -amín, kyselina 4,4,-diaminodifenylamín-2-sulfónová, 4,4'-diaminobenzofenón, -difenyléter,
    S^'^^'-tetraamino-difenyl-tetrachlorid, S.S'^^'-tetraamino-benzofenón, 1,3-bis(2,4-diaminofenoxy)-propán-tetrachlorid, 1,8-bis-(2,5-diaminofenoxy)-3,6-dioxaoktán-tetrachlorid, 1,3-bis-(aminofenylamino)-propán, -2-propanol, 1,3-bis-[N-(4aminofenyl)-hydroxyetylamino]-2-propanol,N, N-bis-(2-(4-aminofenoxy)-etyl]-metylamín-trihydrochlorid,
    -23zo skupiny pozostávajúcej z heterocyklických zlúčenín obsahujúcich dusík, ktorú tvoria 2-,3-,4-amino-, 2-amino-3-hydroxy-, 2,6-diamino-, 2,5-diamino-, 2,3diamino-, 2-dimetylamino-5-amino-, 3-amino-2-metylamino-6-metoxy-, 2,3-diamino-6-metoxy-, 3,5-diamino-2,6-dimetoxy-, 2,4,5-triamino-, 2,6-dihydroxy-3,4dimetylpyridín, 4,5,6-triamino-, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-, 4-hydroxy-2,5,6triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-metylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-diamino-, 2amino-4-metoxy-6-metyl-pyrimidín, 2,3,4-trimetylpyrol, 2,4-dimetyl-3-etyl-pyrol, 3,5diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-amino-, 3-amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8aminochinolín, 4-amino-chinaldín, kyselina 2-,6-aminonikotínová, 5-aminoizochinolín, 5-,6-aminoindazol, 5-,7-amino-benzimidazol, -benzotiazol, 2,5-di-hydroxy4-morfolínoanilín ako aj indolové a indolínové deriváty, ako 4-, 5-, 6-, 7-aminoindol, 4-,5-,6-,7-dihydroxyindol, 5,6-dihydroxyindolín a 4-hydroxyindolin, ako aj z fyziologicky prijateľné soli týchto látok, výhodne s anorganickými kyselinami, z aromatických hydroxyzlúčenín vybraných zo skupiny obsahujúcej 2-,4-,5metylrezorcín, 2,5-dimetyIrezorcín, resorcín, 3-metoxyfenol, brenzkatechín, hydrochinon, pyrogaiol, floroglucín, hydroxyhydrochinón, 2-, 3-, 4-metoxy-, 3dimetylamino-, 2-(2-hydroxyetyl)-, 3,4-metylendioxyfenol, kyselina 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoová, kyselina fenyloctová, kyselina galusová, kyselina 2,4,6-trihydroxybenzoová, -acetofenón, 2-, 4-chlórrezorcín, 1-naftol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaftalén, kyselina 6-dimetylamino-4-hydroxy-2-naftalénsulfónová, kyselina 3,6-dihydroxy-2,7-naftalénsulfónová a z CH aktívnych zlúčenín vybraných zo skupiny obsahujúcej 1,2,3,3-tetrametyl-3H-indolíniumjodid, 1,2,3,5-tetrametylindolínium-p-toluénsulfonát, 1,2,3,3tetra-metyl-3H-indolínium-metánsulfonát, 2,3-dimetyl-benzotiazoliumjodid, 2,3dimetyl-benzotiazólium-p-toluénsulfonát, rodanín, kyselina rodanín-3-octová, 1-etyl(metyl)-2-chinaldiniumjodid, kyselina barbitúrová, kyselina tiobarbitúrová, kyselina 1,3-dimetyl(etyl)tiobarbitúrová, oxindol, kumaranóna 1-metyl-3-fenyl-2-pyrazolinón.
  10. 10. Prostriedok podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina zložky B je vybraná zo skupiny, ktorú tvoria N-(2-hydroxyetyl)-N-etyl-, 2-chlór-pfenyléndiamin, N,N-bis(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín, 4-aminofenol, p-fenyléndiamín, 2-(2,5-diaminofenyl)-etanol, 2,5-diaminotoluén, 3,4-metyléndioxyanilín, 3-24amino-2,4-dichlór-, 2-metyl-5-amino-, 3-metyl-4-amino-, 2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-, 2-metyl-5-amino-4-chlór-, 6-metyl-3-amino-2-chlór-, 2-aminometyl-4aminofenol, 2-hydroxymetyl-4-aminofenol, 3,4-metylendioxyfenol, kyselina 3,4diaminobenzoová, 2,5-diamino-, 2-dimetylamino-5-amino-, 3-amino-2-metylamino-6metoxy-, 2,3-diamino-6-metoxy-, 3,5-diamino-2,6-dimetoxy-, 2,6-dihydroxy-3,4dimetylpyridín, 2-hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6tetraamino-, 2-metylamino-4,5,6-triamino-pyrimidín, 3,5-diaminopyrazol, 3-amino5-hydroxypyrazol, 5,6-dihydroxyindol a 5,6-dihydroxyindolín, ako aj ich fyziologicky prijateľné soli, predovšetkým s anorganickými kyselinami.
  11. 11. Prostriedok podľa jedného z nárokov 8 až 10, vyznačujúci sa t ý m, že obsahuje priamo absorbovateľné farby zo skupiny nitrofenyléndiamínu, nitroaminofenolu, azafarbív, antrachinónu alebo indofenolu.
  12. 12. Prostriedok podľa jedného z nárokov 8 až 11,vyznačujúci sa t ý m, že obsahuje amóniové soli alebo soli kovov vybrané zo skupiny, ktorú tvoria formáty, uhličitany, halogenidy, sulfáty, butyráty, valeráty, kapronáty, acetáty, laktáty, glykoláty, vínany, citráty, glukonáty, propionáty, fosfáty a fosfonáty alkalických kovov, ako sú draslík, sodík alebo lítium, soli kovov alkalických zemín, ako sú horčík, vápnik, stroncium alebo bárium, alebo soli hliníka, mangánu, železa, kobaltu, medi alebo zinku.
  13. 13. Spôsob farbenia vlákien s obsahom keratínu, vyznačujúci sa t ý m, že sa použije farbiaci prostriedok podľa nárokov 7 až 12, ktorý obsahuje:
    A) najmenej jeden nenasýtený aldehyd vzorca la alebo Ib, (la)
    H r2 r4 <?==> o<VA OH R1 R3 (Ib)
    -25kde R1, R2, R3 a R4 nezávisle znamenajú vodík, halogén, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkyl, arylový radikál alebo CrC4-alkoxy-Ci-C4-alkylový zvyšok a n je 1 alebo 2, pričom R1 a R2, R1 a R3, R2 a R3 a R2 a R4 môžu spolu so zvyškovou molekulou vytvárať 5 až 7-členný kruh, ak n je rovné 1, ako aj zodpovedajúce mono-, bis alebo ω-alkoxyacetály a
    B) najmenej jednu zlúčeninu s primárnou alebo sekundárnou aminoskupinou alebo hydroxyskupinou, vybranú z primárnych alebo sekundárnych alifatických alebo aromatických amínov, heterocyklických zlúčenín s obsahom dusíka, aminokyselín, z oligopeptidov tvorených z 2 až 9 aminokyselín a aromatických hydroxyzlúčenín a/alebo najmenej jednu CH-aktívnu zlúčeninu, ako aj zvyčajné kozmetické látky, a nanesie sa na vlákna s obsahom keratínu, nejaký čas, zvyčajne približne 30 minút sa nechá pôsobiť na vláknach a nakoniec sa opláchne alebo zmyje šampónom.
SK1455-99A 1997-04-24 1998-04-16 Use of unsaturated aldehydes in dying fibers containing keratin SK145599A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19717224A DE19717224A1 (de) 1997-04-24 1997-04-24 Verwendung von ungesättigten Aldehyden zum Färben von keratinhaltigen Fasern
PCT/EP1998/002243 WO1998047473A1 (de) 1997-04-24 1998-04-16 Verwendung von ungesättigten aldehyden zum färben von keratinhaltigen fasern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK145599A3 true SK145599A3 (en) 2000-05-16

Family

ID=7827552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1455-99A SK145599A3 (en) 1997-04-24 1998-04-16 Use of unsaturated aldehydes in dying fibers containing keratin

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0977546A1 (sk)
JP (1) JP2001524091A (sk)
CN (1) CN1252707A (sk)
AU (1) AU726113B2 (sk)
BR (1) BR9809417A (sk)
CA (1) CA2288055A1 (sk)
DE (1) DE19717224A1 (sk)
HU (1) HUP0002707A3 (sk)
NO (1) NO995157D0 (sk)
PL (1) PL336070A1 (sk)
SK (1) SK145599A3 (sk)
WO (1) WO1998047473A1 (sk)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19820894A1 (de) * 1998-05-09 1999-11-11 Wella Ag Mittel und Verfahren zum Färben von Fasern
HUP0102869A2 (hu) * 1998-06-23 2002-02-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Keratin szálak színezésére szolgáló festőanyag
WO2000033799A1 (de) 1998-12-07 2000-06-15 Wella Aktiengesellschaft Mittel zur färbung von fasern
FR2787708B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-13 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
WO2000052100A1 (de) * 1999-02-27 2000-09-08 Wella Aktiengesellschaft Mittel zum färben von fasern
DE19916030A1 (de) * 1999-04-09 2000-10-19 Henkel Kgaa Färbemittel und Verwendung
DE19949033A1 (de) * 1999-10-12 2001-04-19 Henkel Kgaa Haarfärbeverfahren
DE19950404B4 (de) * 1999-10-20 2004-07-15 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren sowie ein Mehrkomponenten-Kit zum Färben und späteren Entfärben von Haaren
DE19951134A1 (de) 1999-10-23 2001-04-26 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE10045856A1 (de) 2000-09-14 2002-03-28 Henkel Kgaa Haarfärbemittel mit Indigoderivaten
DE10148671A1 (de) 2001-10-02 2003-04-10 Henkel Kgaa Verfahren zum Färben von Keratinfasern unter Verwendung von Carbonylverbindungen zur Verbesserung der Farbstabilität von Haarfärbungen
MXPA04006821A (es) 2002-01-15 2004-12-08 Ciba Sc Holding Ag Colorantes cationicos amarillos para tenir material organico.
DE10218588A1 (de) * 2002-04-26 2003-11-06 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern
JP3675776B2 (ja) * 2002-05-02 2005-07-27 倉敷紡績株式会社 繊維の発色制御方法
DE10260881A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-08 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
BRPI0508391B1 (pt) 2004-04-08 2017-10-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Method of dyeing fibers containing keratin, and composition
WO2007025889A2 (en) 2005-08-30 2007-03-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Dyes containing a thiol group
CN101326246B (zh) 2005-10-11 2012-09-05 西巴控股公司 硫化物染料混合物
US7794509B2 (en) 2006-06-13 2010-09-14 Ciba Corporation Tricationic dyes
DE102006042075A1 (de) * 2006-09-05 2008-03-06 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
TW201116595A (en) 2009-07-15 2011-05-16 Basf Se Polymeric hair dyes
EP2606095B1 (en) 2010-08-17 2016-10-12 Basf Se Disulfide or thiol polymeric hair dyes
KR102052423B1 (ko) 2011-05-03 2019-12-05 바스프 에스이 디술피드 염료
WO2015059368A1 (fr) 2013-09-02 2015-04-30 L'oreal Procede de coloration des fibres keratiniques a partir de colorants cationiques styryles disulfures, et composition comprenant lesdits colorants

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU49208A1 (sk) * 1965-07-29 1967-01-30
US3871818A (en) * 1972-10-30 1975-03-18 Avon Prod Inc Promoting color change in human hair with a dialdehyde compound and a nitrogen containing compound
DE19501304A1 (de) * 1995-01-18 1996-07-25 Henkel Kgaa Diketo-Verbindungen zum Färben keratinhaltiger Fasern

Also Published As

Publication number Publication date
EP0977546A1 (de) 2000-02-09
CA2288055A1 (en) 1998-10-29
HUP0002707A3 (en) 2002-11-28
PL336070A1 (en) 2000-06-05
AU7526498A (en) 1998-11-13
DE19717224A1 (de) 1998-10-29
HUP0002707A2 (hu) 2000-12-28
WO1998047473A1 (de) 1998-10-29
JP2001524091A (ja) 2001-11-27
NO995157L (no) 1999-10-22
NO995157D0 (no) 1999-10-22
CN1252707A (zh) 2000-05-10
AU726113B2 (en) 2000-11-02
BR9809417A (pt) 2000-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2232028T3 (es) Empleo de aldehidos y de cetonas de onio para el teñido de fibras que contienen queratina.
SK145599A3 (en) Use of unsaturated aldehydes in dying fibers containing keratin
WO2000038636A1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
EP1194117A2 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
EP0977545B1 (de) Verwendung von 1-substituierten isatinen zum färben von keratinhaltigen fasern
EP1113779A1 (de) Verfahren zum färben von keratinhaltigen fasern unter verwendung von stabilen diazoniumsalzen
WO2000038632A1 (de) Verfahren zum färben von keratinhaltigen fasern unter verwendung von 2-oxocarbonsäurederivaten in kombination mit nucleophilen
WO2000076466A1 (de) Xanthenderivate zum färben von keratinhaltigen fasern
WO1999018914A2 (de) Verwendung von indanonen zum färben von keratinhaltigen fasern
EP1139988B1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
EP0873746A2 (de) Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE19845481A1 (de) Verwendung von Ninhydrinderivaten zum Färben von keratinhaltigen Fasern
WO1999018917A2 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern mit einem gehalt an dehydroascorbinsäure
EP1139990B1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
WO1999019558A2 (de) Verwendung von malonaldehydderivaten zum färben von keratinhaltigen fasern
EP1194116B1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
WO2000038634A1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
EP1112055A1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
WO2001003661A1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern enthaltend mindestens eine aromatische nitrosoverbindung
CZ374099A3 (cs) Použití nenasycených aldehydů
WO1999004754A1 (de) Verwendung von di- und oligoacylaromaten zum färben von keratinhaltigen fasern