SK138995A3 - 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives and their use as stabilizer of organic materials against effect of the light, heat and oxidation - Google Patents

2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives and their use as stabilizer of organic materials against effect of the light, heat and oxidation Download PDF

Info

Publication number
SK138995A3
SK138995A3 SK1389-95A SK138995A SK138995A3 SK 138995 A3 SK138995 A3 SK 138995A3 SK 138995 A SK138995 A SK 138995A SK 138995 A3 SK138995 A3 SK 138995A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
bis
alkyl
Prior art date
Application number
SK1389-95A
Other languages
English (en)
Inventor
Valerio Borzatta
Roberto Scrima
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK138995A3 publication Critical patent/SK138995A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

2,2,6,6-tetrametylpiperidínové deriváty a ich použitie ako stabilizátorov organických materiálov proti účinkom svetla, tepla a oxidácie
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových piperidín-triazínových zlúčenín a ich použitia ako stabilizačných činidiel pre organické materiály proti účinkom svetla, tepla a oxidácie, predovšetkým syntetických polymérov a organických materiálov stabilizovaných týmto spôsobom.
Doterajší stav techniky
Stabilizácia syntetických polymérov pomocou triazínových zlúčenín obsahujúcich 2,2,6,6-tetrametylpiperidínovej skupiny bola opísaná v celom rade patentov, predovšetkým v americkom patente 4 108 829 a vo zverejnenej japonskej prihláške 57-38589, ako aj v americkom patente 4 816 507 a americkom patente 4 997 938.
Podstata vynálezu • Vynález sa týka nových zlúčenín všeobecného vzorca I
Ŕ1—N—R2—NX X —R3—Ν-Ί
R4 — N—R3 d:
kde n má hodnotu nula alebo jedna a
X predstavuje skupinu všeobecného vzorca II
symboly R1 ,a R5, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo R1 a Rs znamenajú skupinu všeobecného vzorca III
symboly Ra, R3 a R4, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, predstavujú alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka,
R€ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu sl až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, kyslíkový radikál, hydroxylovú skupinu, skupinu CH2CN, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkoxylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo R7 predstavuje alifatickú acylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, a ak n má hodnotu 1 a symboly všeobecného vzorca III, môže všeobecného vzorca IV
R1 a Rs predstavujú skupinu X taktiež znamenať skupinu
v ktorej majú symboly Rs a R7 vyššie definovaný význam.
Ako príklady alkylových skupín obsahujúcich až 18 atómov uhlíka možno uviesť metylovú, etylovú, propylovú, izopropylovú, butylovú, 2-butylovú, izobutylovú, terc.butylovú, pentylovú, 2-pentylovú, hexylovú, heptylovú, oktylovú, 2-etylhexy4 lovú, terc.oktylovú, nonylovú, decylovú, undecylovú, dodecylovú, tridecylovú, tetradecylovú, hexadecylovú a oktadecylovú skupinu.
Ako príklady cykloalkylových skupín s 5 až 12 atómami uhlíka, nesubstituovaných alebo substituovaných jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka možno uviesť cyklopentylovú, metylcyklopentylovú, dimetylcyklopentylovú , cyklohexylovú, metylcyklohexylovú, dimetylcyklohexylovú, trimetylcyklohexylovú, terc.butylcyklohexylovú, cyklooktylovú, cyklodecylovú a cyklododecylovú skupinu. Výhodná je nesubstituovaná alebo substituovaná cyklohexylová skupina.
Ako príklady fenylalkylových skupín so 7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovaných alebo substituovaných na fenylovom kruhu jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka možno uviesť benzylovú, metylbenzylovú, dimetylbenzylovú, trimetylbenzylovú, terc.butylbenzylovú a 2-fenyletylovú skupinu. Výhodná je benzylová skupina.
Ako príklady alkylénových skupín obsahujúcich až 12 atómov uhlíka možno uviesť etylénovú, propylénovú, trimetylénovú, 2-metyltrimetylénovú, 2,2-dimetyltrimetylénovú, tetrametylénovú, pentametylénovú, hexametylénovú, trimetylhexametylénovú, oktametylénovú, dekametylénovú a dodekametylénovú skupinu.
Medzi príklady alkenylových skupín s 3 až 6 atómami uhlíka patrí alylová, 3-metylalylová, butenylová a hexenylová skupina. Výhodné sú alkenylové skupiny, v ktorých je atóm uhlíka v polohe 1 nasýtený. Predovšetkým výhodná je alylová skupina.
Ako príklady alkoxylových skupín obsahujúcich až 18 atómov uhlíka možno uviesť metoxylovú, etoxylovú, propoxylovú, izopropoxylovú, butoxylovú, izobutoxylovú, pentoxylovú, izopentoxylovú, hexoxylovú, heptoxylovú, oktoxylovú, decyloxylovú, dodecyloxylovú, tetradecyloxylovú, hexadecyloxylovú a oktadecyloxylovú skupinu. Výhodnými príkladmi sú alkoxylové skupiny so 6 až 12 atómami uhlíka, predovšetkým heptoxylová a oktoxylová skupina.
Medzi príklady cykloalkoxylových skupín s 5 až 12 atómami uhlíka patrí cyklopentoxylová, cyklohexoxylová, cykloheptoxylová, cyklooktoxylová, cyklodecyloxylová a cyklododecyloxylová skupina. Výhodná je cyklopentoxylová a cyklohexoxylová skupina.
Ako príklady alifatických acylových skupín obsahujúcich až 8 atómov uhlíka možno uviesť acetylovú, propionylovú, butyrylovú, izobutyrylovú, pentanoylovú, hexanoylovú, heptanoylovú, akryloylovú a krotonoylovú skupinu. Výhodné sú alkanoylové skupiny s 1 až 8 atómami uhlíka a alkenoylové skupiny s 3 až 8 atómami uhlíka.
Výhodné významy symbolu R7 sú atóm vodíka, alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxylová skupina, alkoxylová skupina so 6 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupina s 5 až 8 atómami uhlíka, alylová skupina, benzylová skupina alebo acetylová skupina, predovšetkým atóm vodíka t alebo metylová skupina.
• X s výhodou predstavuje skupinu všeobecného vzorca II.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú zlúčeniny, v ktorých
X predstavuje skupinu všeobecného vzorca II, symboly R1 a R5, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, predstavujú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, a
Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu sl až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, alkenylová skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka.
Výhodné sú najmä zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
X predstavuje skupinu všeobecného vzorca XI, symboly R1 a R5, ktoré môžu byt rovnaké alebo rozdielne, predstavujú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byt rovnaké alebo rozdielne, znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, a
R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
Predovšetkým zaujímavé sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
X predstavuje skupinu všeobecného vzorca II, symboly R1 a Rs, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, predstavujú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 3 atómami uhlíka,
Rs predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a
R7 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú taktiež tie zlúčeniny, v ktorých n má hodnotu 1, symboly R1 a R5, predstavujú skupinu všeobecného vzorca III, a X znamená skupinu všeobecného vzorca IV.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú tie zlúčeniny, v ktorých n má hodnotu 1, symboly R1 a R5 predstavujú skupinu všeobecného vzorca III,
X znamená skupinu všeobecného vzorca IV, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, a
R® znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka.
Predovšetkým zaujímavými zlúčeninami všeobecného vzorca
I sú taktiež tie zlúčeniny, v ktorých n má hodnotu 1, symboly R1 a Rs, predstavujú skupinu všeobecného vzorca III,
X znamená skupinu všeobecného vzorca IV, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, a
R6 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
Ďalšími predovšetkým výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú tie zlúčeniny, v ktorých n má hodnotu 1, symboly R3- a Rs, predstavujú skupinu všeobecného vzorca III,
X znamená skupinu všeobecného vzorca IV, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byt rovnaké alebo rozdielne, predstavujú alkylénovú skupinu s 2 až 3 atómami uhlíka,
Re znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a
R7 predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
Medzi príklady zlúčenín všeobecného vzorca I patria:
NxNxxNxxx-tris[ 2- (N- (2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl) butyl-amino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-y1]diétyléntriamín,
NxNxxNxxx-tris[2-(N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)butyl-amino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-yl]diétyléntriamín,
NxNxxNxxx-tris[2-(N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)butyl-amino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-y1]dihexametyléntriamín,
NxNIXNXXI-tris[2—(N—(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)butyl-amino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino)-triaz ίη-6-yl]dihexametyléntriamín,
NxNxxNxxx-tris[2-(N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)etyl-amino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín -6-yl]diétyléntriamín,
NxNxxNxxx-tris[2-( N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)etyl-amino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-ylJdietyléntriamín,
NINIINxi:i:-tris [ 2- (N- ( 2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl) etyl-amino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-y1]dihexametyléntriamín, r
NxNxxNxxx-tris[2-(N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)etyl-amino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-yljdihexametyléntriamín,
NxNxxNxxx-tris[2-(N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)dodecyl-amino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-y1]dietyléntriamín,
NxNxxNxxx-tris[2-(N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)dodecylamino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-yl]dietyléntriamín,
NxNxxNxxx-tris[2-(N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-y1)dodecyl1 -amino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín
-6-y1]dihexametyléntriamín, »
NxNxxNxxx-tris[2-(N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)dodecylamino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-yl]dihexametyléntriamín,
NxNxxNIXINIV-tetrakis[2-(N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-butylamino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxxNxxxNxv-tetrakis[2-(N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)butylamino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino )triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NINIINIXXNIV-tetrakis[2-(N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-y1) etylamino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)10
-triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxxNxxxNxv-tetrakis[2-(Ν-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)etylamino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino)triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NXNXINIXXNXV-tetrakis[2-(N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)dodecylamino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxxNxxxNxv-tetrakis [ 2- (N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)dodecylamino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]-amino)triazín-6-yl]-l,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv-bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]-NxNxxNxxxNxv-tetra· kis[2,4-bis[N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-butylamino]-triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv,-bis [1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl ] -NxNxxNxxxNxv'-tet· rakis[2,4-bis[N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-y1)butylamino ]triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv-bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]-NxNxxNxxxNxv-tetrakis[2,4-bis[N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-etylamino]-triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv-bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]-NxNxxNxxxNxv-tet rakis[2,4-bis[N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)etylamino] -triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv-bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]-NxNxxNxxxNxv-tetra kis[2,4-bis[N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-dodecylamino] -triazíη-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv-bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]-NxNxxNxxxNxv-tet rakis[2,4-bis[N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)dodecylamino ]triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv-bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-y1]-NxNxxNxxxNxv-tetrakis[2,4-bis[N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)-butylamino]-triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv-bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]-NxNxxNxxxNxv-tetrakis[2,4-bis[N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)etylamino]-triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv-bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl ]-NxNxxNxxxNTTZ-tetrakis[2,4-bis[N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)-dodecylamino]triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán.
Predovšetkým zaujímavými zlúčeninami všeobecného vzorca
I sú:
NxNxxNxxx-tris Γ 2-(N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)butyl-amino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-y1]dietyléntriamín,
NxNxxNxxx-tris[2-(N-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)butyl-amino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino)-triazíη-6-y1]dietyléntriamín,
NTNxxNi:i:iNIV-tetrakis [ 2- (N- ( 2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl) butylamino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxxNxxxNxv-tetrakis[2-(N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)butylamino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino )triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNxv-bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]-NxNxxNxxxNxv-tetrakis[2,4-bis[N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-butylamino ]triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
NxNIV-bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]-NxNxxNxxxNxv-tetrakis[2,4-bis[N-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)butylamino] -triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán, pripraviť napríklad ako je opísané v amej japonskej prihláške 816 507 a americkom v ľubovoľnom poradí kyanurchloridu so
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu v súlade so známymi postupmi (napríklad rickom patente 4 108 829 a zverejnene 57-38589, ako aj v americkom patente 4 patente 4 997 938), vyvolaním reakcie, a v príslušných molárnych pomeroch, zlúčeninami všeobecného vzorca Va - Vc.
N-R?—Nt
I
H H (Vc) — R3-N—
R4— N—R5
H kde R7 znamená atóm vodíka.
Reakcie sa s výhodou uskutočňujú v inertnom organickom rozpúšťadle, napríklad toluéne, xyléne, trimetylbenzéne, terc. amylalkohole, 1,2-dichlóretáne alebo zmesiach terc.amylalkoholu s uvedenými rozpúšťadlami v ľubovoľnom pomere, v prítomnosti s výhodou anorganickej bázy, ako je napríklad hydroxid alebo uhličitan sodný alebo draselný, pri teplote medzi -20 ’C a 200 ’C, s výhodou medzi -10 ’C a 180 ’C.
Týmto spôsobom sa dajú získať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R7 predstavuje atóm vodíka, z ktorých sa následne pomocou známych postupov dajú získať zodpovedajúce zlúčeniny, v ktorých R7 neznamená atóm vodíka. Zlúčeniny všeobecného vzorca Va a Vb sa dajú pripraviť pomocou známych postupov, zlúčeniny všeobecného vzorca Vc sú komerčne dostupné alebo sa môžu pripraviť pomocou známych postupov.
Ako je uvedené na začiatku, zlúčeniny podlá vynálezu sú veľmi účinné pri zvyšovaní rezistencie organických materiálov, predovšetkým syntetických polymérov a kopolymérov, proti účinkom svetla, tepla a oxidácie.
Medzi príklady takýchto organických materiálov, ktoré sa dajú stabilizovať, patria:
1. Polyméry monoolefínov a diolefínov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén, poly-4-metyl-l-pentén, polyizoprén alebo polybutadién, ako aj polyméry cykloolefínov, napríklad cyklopenténu alebo norbornénu, ďalej polyetylén (prípadne zosietený), napríklad vysokohustotný polyetylén (HDPE), vysokohustotný polyetylén s vysokou molekulovou hmotnosťou (HDPE-HMW), vysokohustotný polyetylén s veľmi vysokou molekulovou hmotnosťou (HDPE-UHMW), strednehustotný polyetylén (MDPE), nízkohustotný polyetylén (LDPE), lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE), rozvetvený nízkohustotný polyetylén (BLDPE).
Polyolefíny, t.j. polyméry monoolefínov, ktorých príklady sú uvedené v predchádzajúcom odstavci, najmä polyetylén a polypropylén, sa dajú pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä s použitím nasledujúcich postupov:
a) radikálovej polymerizácie (obvykle pri vysokom tlaku a pri zvýšenej teplote),
b) katalytickej polymerizácie pri použití katalyzátora, ktorý obvykle obsahuje jeden alebo viac kovov zo skupiny IVb, Vb, VIb alebo Vili periodickej tabulky.
Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako sú najmä oxidy, halogenidy, alkoxidy, estéry, étery, amíny, alkyly, alkenyly alebo/a aryly, ktoré môžu byť buď π alebo σ-koordinované. Tieto komplexy kovov môžu byť vo voľnej forme alebo fixované na substrátoch, typicky na aktivovanom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hlinitom alebo oxide kremičitom. Uvedené katalyzátory môžu byt rozpustné alebo nerozpustné v poly« merizačnom prostredí a pri polymerizácii sa môžu používať ako také alebo sa môžu požiť ďalšie aktivátory, ako sú
Anajmä alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkoxidy kovov alebo alkyloxany kovov, ktoré kovy sú prvky skupiny la, Ha alebo/a Hla periodickej tabuľky. Tieto aktivátory sa môžu vhodne modifikovať ďalšími esterovými, éterovými, amínovými alebo silyléterovými skupinami. Tieto katalytické systémy sa obvykle označujú ako katalyzátory Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocenové katalyzátory alebo katalyzátory SSC (single site catalysts).
2. Zmesi polymérov, ktoré sú uvedené v odstavci 1, napríklad zmesi polypropylenu s polyizobutylénom, polypropylé* nu s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénu (napríklad LDPE/HDPE).
3. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov medzi sebou alebo s inými vinylovými monomérmi, napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE) a jeho zmesi s nízkohustotným polyetylénom (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým, alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich soli (ionoméry), ako aj terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etylidén-norbornén, a zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi, ktoré sú vyššie uvedené v odstavci 1, napríklad kopolyméry polypropylénu a etylénu s propylénom, kopolyméry LDPE a etylénu s vinylacetátom (EVA), kopolyméry LDPE a etylénu s kyselinou akrylovou (EAA), kopolyméry LLDPE a etylénu s vinylacetátom, kopolyméry LLDPE a etylénu s kyselinou akrylovou a alternujúce alebo staW tické kopolyméry polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, napríklad s polyamidmi.
4. Uhľovodíkové živice (napríklad z monomérov, ktoré obsahujú 5 až 9 atómov uhlíka), vrátane ich hydrogénovaných modifikácií (napríklad živíc na prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.
5. Polystyrén, poly(p-metylstyrén), poly(α-metylstyrén).
6. Kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu s diénmi alebo akrylovými derivátmi, napríklad styrén/butadién, styrén/akrylonitril, styrén/alkyl-metakrylát, styrén/butadién/alkyl-akrylát, styrén/butadién/alkyl-metakrylát, styrén/an hydrid kyseliny maleínovej, styrén/akrylonitril/metyl-akrylát, t zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, napríklad polyakrylátu, diénového polyméru * alebo terpolyméru etylén/propylén/dién, a blokové kopolyméry styrénu, ako je styrén/butadién/styrén, styrén/izoprén/styrén, styrén/etylén/butylén/styrén alebo styrén/etylén/propylén/styrén.
7. Vrúbľované kopolyméry styrénu alebo a-metylstyrénu, napríklad styrén na polybutadiéne, styrén na kopolymére polybutadiénu a styrénu alebo na kopolymére polybutadiénu a akrylonitrilu, styrén a akrylonitril (alebo metakrylonitril) na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a metyl-metakrylát na polybutadiéne, styrén a anhydrid kyseliny maleínovej na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleínovej alebo maleínimid na polybutadiéne, styrén a maleínimid na polybutadiéne, styrén a alkyl-akryláty alebo metakryláty na polybutadiéne, styrén a akrylonitril na terpolyméroch etylén/propylén/dién, styrén a akrylonitril na polyalkyl-akrylátoch alebo polyalkylmetakrylátoch, styrén a akrylonitril na kopolyméroch akrylát/butadién, ako aj ich zmesi s kopolymérmi, ktoré sú uvedené v odstavci 6, napríklad zmesi kopolymérov, známe ako polyméry ABS, MBS, ASA alebo AES.
8. Polyméry, ktoré obsahujú halogén, ako je polychlóroprén, chlórkaučuky, chlórovaný alebo chlórsulfónovaný polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, homo- a kopolyméry epichlórhydrínu, najmä polyméry vinylových zlúčenín, ktoré obsahujú halogén, napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidénchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidénfluorid, ako aj ich kopolyméry, ako sú kopolyméry vinylchloridu a vinylidénchloridu, vinylchloridu a vinylacetátu alebo vinylidénchloridu a vinylacetátu.
9. Polyméry odvodené od a,β-nenasýtených kyselín a ich derivátov., ako sú polyakryláty a polymetakryláty, polymetylmetakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná butyl-akrylátom.
10. Kopolyméry monomérov, ktoré sú uvedené v odstavci 9 medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry akrylonitrilu a akryl-akrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalkyl-akrylátu alebo akrylonitrilu a vinylhalogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkyl-metakrylátu a butadiénu.
11. Polyméry, odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov alebo ich acylderivátov alebo acetálov, napríklad polyvinyl-alkohol, polyvinyl-acetát, polyvinyl-stearát, polyvinyl-benzoát, polyvinyl-maleinát, polyvinyl-butyral, polyalyl-ftalát alebo polyalyl-melanín, ako aj ich kopolyméry s olefínmi, ktoré sú uvedené v odstavci 1.
12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako polyalkylénglykoly, polyetylénoxid, polypropylénoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.
13. Polyacetály, ako je polyoxymetylén a také polyoxymetylény, ktoré obsahujú ako komonomér etylénoxid, polyacetály, modifikované termoplastickými polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.
14. Polyfenylénoxidy a sulfidy, a zmesi polyfenylénoxidov s polymérmi styrénu alebo polyamidmi.
15. Polyuretány, odvodené tak od polyéterov, polyesterov a polybutadiénov, zakončených hydroxylovou skupinou, ako aj od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, rovnako ako aj ich prekurzory.
16. Polyamidy a kopolyamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín alebo/a od amínokarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktámov, napríklad polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6 12/12, polyamid
11, polyamid 12, aromatické polyamidy, ktoré sú produktom m-xyléndiamínu a kyseliny adipovej, polyamidy, pripravené z hexametyléndiamínu a kyseliny izoftalovej alebo tereftalovej s alebo bez elastoméru ako modifikačného činidla, napríklad poly-2,4,4-trimetylhexametylén-tereftalamid alebo poly-m-fenylén-izoftalimid, a tiež blokové kopolyméry vyššie uvedených polyamidov s polyolefínmi, kopolymérmi olefínov, ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo vrúbľovanými elastomérmi, alebo s polyétermi, napríklad s polyetylénglykolom, polypropylénglykolom alebo polytetrametylénglykolom, ďalej polyamidy alebo kopolyamidy, modifikované EPDM alebo ABS, ako i polyamidy, kondenzované počas spracovania (polyamidové systémy RIM).
17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy polyéterimidy, polyesterimidy, polyhydantoíny a polybenzimidazoly.
18. Polyestery, odvodené od dikarboxylových kyselín a diolov alebo/a hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, napríklad polyetylén-tereftalát, polybutylén-tereftalát, poly-1,4-dimetylolcyklohexán-tereftalát a polyhydroxybenzoáty, ako aj blokové kopolyéter-estery, odvodené od polyéterov, zakončených hydroxylovou skupinou, a tiež polyestery, modifikované polykarbonátmi alebo MBS.
19. Polykarbonáty a polyester-karbonáty.
20. Polysulfóny, polyéter-sulfóny a polyéter-ketóny.
21. Zosietené polyméry, odvodené tak od aldehydov, ako aj od fenolov, močovín alebo melamínov, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínformaldehydové živice.
22. Vysychavé a nevysychavé alkydové živice.
23. Nenasýtené polyesterové živice, odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacmocnými alkoholmi a vinylových zlúčenín ako zosieťujúcich činidiel, a tiež ich ťažko horľavé modifikácie, ktoré obsahujú halogény.
24. Zosieťovatelné akrylové živice, odvodené od substituovaných akrylátov, napríklad epoxy-akryláty, uretán-akryláty alebo polyester-akryláty.
25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylátové živice, zosietené s melamínovými živicami, močovinovými živicami, izokyanátmi, izokyanurátmi, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.
26. Zosietené epoxidové živice, odvodené od alifatických cykloalifatických, heterocyklických alebo aromatických glycidylových zlúčenín, napríklad produkty diglycidyléterov bisfenolu A a bisfenolu F, ktoré sú zosietené s bežnými tvrdiacimi prísadami, ako sú anhydridy alebo amíny, v prítomnosti alebo neprítomnosti akcelerátorov.
27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk, želatína a ich chemicky modifikované homológne deriváty, napríklad acetáty celulózy, propionáty celulózy a butyráty celulózy, alebo étery celulózy, ako je metylcelulóza, ako aj prírodné živice a ich deriváty.
28. Zmesi vyššie uvedených polymérov (polyblends), napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE,
PVC/akryláty, POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS alebo PBT/PET/PC.
29. V prírode sa vyskytujúce a syntetické organické materiály, ktoré sú čistými monomérnymi zlúčeninami alebo zmesmi takýchto zlúčenín, napríklad minerálne oleje, živočíšne a rastlinné tuky, oleje a vosky, alebo oleje, tuky a vosky na báze syntetických esterov (napríklad ftaláty, adipáty, fosfáty alebo trimelitáty) a tiež zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, typicky zmesi používané ako zvlákňovacie zmesi, ako aj vodné emulzie takýchto materiálov.
30. Vodné emulzie prírodného alebo syntetického kaučuku, napríklad prírodný latex alebo latexy karboxylovaných kopolymérov styrénu a butadiénu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I vhodné na zvýšenie rezistencie proti a oxidácie polyolefínov, predovšetkým pylénu.
sú predovšetkým veľmi účinkom svetla, tepla polyetylénu a polyproZlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu použiť v zmesi s organickými materiálmi v rozličných pomeroch, v závislosti od povahy materiálu vyžadujúceho stabilizáciu, jeho konečnom použití a prítomnosti ďalších aditív.
Vo všeobecnosti je vhodné použiť napríklad 0,01 až 5 % hmôt. zlúčeniny všeobecného vzorca I, vztiahnuté na hmotnosť materiálu, s výhodou medzi 0,05 a 1 %
Vo všeobecnosti sa zlúčeniny všeobecného vzorca I môžu začleniť do polymérnych materiálov pred, počas alebo po polymerizácii alebo zosieťovaní týchto materiálov.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu začleniť do polymérnych materiálov v čistej forme alebo zapuzdrené vo voskoch, olejoch alebo polymérnych látkach.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I je možné začleniť do polymérnych materiálov pomocou rôznych postupov, ako je miešanie za sucha vo forme prášku alebo miešania za mokra vo forme roztoku alebo suspenzie alebo predzmesi. Pri týchto operáciách sa polymér môže použiť vo forme prášku, granulátu, roztoku, suspenzie alebo latexu.
Materiály stabilizované zlúčeninami všeobecného vzorca I sa môžu použiť na prípravu tvarovaných výrobkov, filmov, pásov, ako jednotlivé vlákienka, ako vlákna, náterová hmota alebo v podobných formách.
K zmesiam zlúčenín všeobecného vzorca I s organickými materiálmi sa môžu pridávať, ak je to vhodné, ďalšie bežné aditíva pre syntetické polyméry, ako sú antioxidanty, látky pohlcujúce UV žiarenie, stabilizátory na báze niklu, pigmenty, plnidlá, plastifikátory, inhibítory korózie a deaktivátory kovov.
Konkrétne príklady aditív, ktoré sa môžu použiť v zmesi so zlúčeninami všeobecného vzorca I sú podrobne uvedené nižšie:
1. Antioxidanty
1.1. Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-diterc.butyl-4metylfenol, 2-terc.butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-diterc.butyl4-etylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol,
2.4.6- tricyklohexylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-metoxymetylfenol,
2.6- dinonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(1'-mety1-1'-undecyl) fenol, 2,4-dimetyl-6-(ľ-metyl-ľheptadecyl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(ľmetyl-1'-tridecyl)fenol a ich zmesi.
1.2. Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-dioktyltiometyl-6-terc.butylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.
1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny, napríklad
2,6-diterc.buty1-4-metoxyfenol, 2,5-diterc.butylhydrochinón,
2.5- diterc.amylhydrochinón, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol,
2.6- diterc.butylhydrochinón, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol,
3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl-stearát, bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)-adipát.
1.4. Tokoferoly, napríklad α-tokoferol, β-tokoferol, r-tokoferol, δ-tokoferol a ich zmesi (vitamín E).
1.5. Hydroxylované tiodifenylétery, napríklad 2,2'-tiobis(6-terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-tiobis(4-oktylfenol), 4,4'-tiobis(6-terc.butyl-3-metylfenol), 4,4'-tiobis(6-terc.butyl-2-metylfenol), 4,4'-tiobis(3,6-di-sek.amylfenol), 4,4'bis(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.
1.6. Alkylidénbisfenoly, napríklad 2,2'-metylénbis(6-terc. -butyl-4-metylfenol), 2,2'metylénbis(6-terc.butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylénbis[4-metyl-6-(α-metylcyklohexyl)fenol], 2,2'-metylénbis (4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylénbis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'metylénbis(4,6-diterc.butylfenol), 2,2'22
-etylidénbis(4,6-diterc.butylfenol) , 2,2'-etylidénbis-(6-terc.butyl-4-izobutylfenol), 2,2'-metylénbis-[6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol], 2,2'-metylénbis[6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4'-metylénbis(2,6-diterc.butylfenol), 4,4'-metylénbis( 6-terc.butyl-2-metylfenol), 1,l-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis(3-terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol), 1,1,3-tris(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 1,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etylénglykol-bis-[3,3-bis(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát], bis(3-terc.buty1-4-hydroxy-5metylfenyl)dicyklopentadién, bis[2-(3'-terc.buty1-2'-hydroxy-5'-metyl-benzyl)-6-terc.butyl-4-metylfenyl]-tereftalát, 1,1-bis(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)-bután, 2,2-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2metylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobután, 1,1,5,5-tetra(5-terc.buty 1 - 4 -hydroxy-2-metylfenyl)pentán.
1.7. 0-, N- a S-benzylové zlúčeniny, napríklad 3,5,3',5'-tetraterc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkaptoacetát, tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)amín, bis(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)ditiotereftalát, bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, izooktyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.
1.8. Hydroxybenzylované malonáty, napríklad dioktadecyl-2,2-bis(3,5-diterc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoetyl-2,2-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, di[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl]-2,2-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.
1.9. Aromatické hydroxybenzylové zlúčeniny, napríklad
1,3,5-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-tri-metylbenzén, 1,4-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.
1.10. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis(oktylmerkapto) -6- ( 3,5-diterc . butyl-4-hydroxyanilíno )-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis( 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis ( 3,5-diterc. butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,3,5-triaz in, 2,4,6-tris(3,5-diterc.buty1-4-hydroxyfenoxy)-1,2,3-triazín, 1,3,5-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)-1,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.
1.11. Benzylfosfonáty, napríklad dimetyl-2,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-diterc.buty1-4-hydroxybenzylf osfonát, dioktadecyl-3,5-diterc. butyl-4-hydroxybenzylf osf onát, dioktadecyl-5-terc .butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej kyseliny.
1.12. Acylaminofenoly, napríklad 4-hydroxylauranilid, 4-hydroxystearanilid, oktyl-N-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl) · karbamát.
1.13. Estery β-(3,5-diterc.buty1-4-hydroxyfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom
1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-1-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2,2,2]oktánom.
1.14. Estery β-( 5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktanolom, oktadekanolom,
1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propán24 diolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom,
3- tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom,
4- hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.
1.15. Estery 6-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktanolom, oktadekanolom, 1,6hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.
1.16. Estery 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyloctovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom,.neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom , pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-l-f osf a-2 ,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.
1.17. Amidy β-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionovej kyseliny, napríklad N,N'-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexametyléndiamín, N,N'-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimetyléndiamín, N,N'-bis(3,,5-diterc. butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.
1.18. Kyselina askorbová (vitamín C).
1.19. Antioxidanty na báze amínov napríklad N,N'-di-izopropyl-p-fenyléndiamín, N,N'-disek.butyl-p-fenyléndiamín,
N,N'-bis(l,4-dimetylpentyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-bis(125 ety1-3-metylpentyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-bis(1-metylheptyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-dicyklohexyl-p-fenyléndiamín, N,N'-difenyl-p-fenylédiamín, N,N'-bis(2-naftyl)-p-fenyléndianín, Nizopropyl-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-(1,3-dimetylbutyl)-N'fenyl-p-fenyléndiamín, N-(1-metylheptyl)-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-cyklohexyl-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, 4-(p-toluénsulfamoy1)difenylamín, N,N'-dimety1-N,N'-disek.butyl-pfenyléndiamín, difenylamín, N-alyldifenylamín, 4-izopropoxydifenylamín, N-fenyl-l-naftylamín, N-(4-terc.oktylfenyl)-l-naftylamín, N-fenyl-2-naftylamín, oktylovaný difenylamín, napríklad p,p'-diterc.oktyldifenylamín, 4-n-butylaminofenol,
4-butyrylaminofenol, 4-nonanoylaminofenol, 4-dodekanoylaminofenol, 4-oktadekanoylaminofenol, bis-(4-metoxyfenyl)amín, 2,6-diterc.butyl-4-dimetylaminometylfenol, 2,4'-diaminodifenylmetán, 4,4'-diaminodifenylmetán, N,N,N',N'-tetrametyl-4,4'-diaminodif enylmetán, l,2-bis[(2-metylfenyl)amino]etán, 1,2-bis-(fenylamino)propán, (o-tolyl)-biguanid, bis-[4-(ľ,3'-dimety lbutyl ) fenyl ] amín, terc.oktylovaný N-fenyl-l-naftylamín, zmes mono- a dialkylovaných terc.butyl/terc.oktylfenylamínov, zmes mono- a dialkylovaného nonyldifenylamínov, zmes mono- a dialkylovaného dodecyldifenylamínov, zmes mono-a dialkylovaných izopropyl/izohexyldifenylamínov, zmes mono- a dialkylovaných terc.butyldifenylamínov, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-4H-1,4-benzotiazín, fenotiazín, zmes mono- a dialkylovaných terc.butyl/terc.oktylfenotiazínov, zmes mono- a dialkylovaných terc.oktylfenotiazínov, N-alylfenotiazínu, N,N,N',N'-tetrafenyl-1,4-diamino-2-butén, N,N-bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)hexametyléndiamín, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sebalát, 2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-ón, 2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-ol.
2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a stabilizátory voči účinkom svetla
2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriazoly, napríklad 2-(2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'-hydroxyf enyl )benzotriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)ben26 zotriazol, 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)benzotriazol, 2-(3',5' -diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenzotriazol, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)-5-chlórbenzotriazol, 2-(3'-sek-butyl-5'terc.buty1-2'hydroxyfenyl)benzotriazol, 2-(2'-hydroxy-4'oktyloxyfenyl)benzotriazol,
2-(3',5'-diterc.amyl-2'-hydroxyfenyl-benzotriazol,
2-(3',5'-bis(a,a—dimetylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benzotriazol, znes 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenzotriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl] -2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenzotriazolu, 2-(3'-terc.butyl—3'-hydroxy-5'—(2—metoxykarbonyletyl)fenyl)-5chlórbenzotriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)bezotriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)benzotriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2'-hydroxyfenyl)benzotriazolu, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benzotriazolu a 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-izooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benzotriazolu, 2,2'-metylén-bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl ) -6-benzotriazol-2-ylf enol ] , produkt transesterifikácie 2-[3'-terc.butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-2'hydroxyfenyl] -2H-benzotriazolu polyetylénglykolom 300, zlúčenina vzorca [R-CH2CH2-COO(CH2)3]2, kde R predstavuje 3'-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylfenylovú skupinu.
2.2. 2-hydroxybenzofenóny, napríklad 4-hydroxy-, 4-metoxy, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy- a 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxy-deriváty 2-hydroxybenzofenónu.
2.3. Estery substituovaných a nesubstituovaných benzoových kyselín, napríklad 4-terc.butylfenyl-salicylát, fenyl-salicylát, oktylfenyl-salicylát, dibenzoyl-rezorcinol, bis(4-terc.butylbezoyl)rezorcinol, benzoyl-rezorcinol, 2,4-diterc.butylfenyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoát, hexadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoát, oktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoát, 2-metyl-4,6-diterc.butylfenyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoát.
2.4. Akryláty, napríklad etyl-a-kyán-β,β-difenylakrylát, izooktyl-a-kyán-β,β-difenylakrylát, metyl-a-metoxykarbonylcinamát, metyl-a-kyán-B-metyl-p-metoxycinamát, butyl-a-kyán-β-metyl-p-metoxycinamát, metyl-a-metoxykarbonyl-p-metoxycinamát a N-(B-metoxykarbonyl-B-kyánvinyl)-2-metylindolín.
2.5. Zlúčeniny niklu, napríklad komplexy niklu s 2,2'-tiobis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenolom], ako je komplex 1 : 1 alebo 1 : 2, s alebo bez ďalších ligandov, ako je n-butylamín, trietanolamín alebo N-cyklohexyldietanolamín, dibutylditiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestermi 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzylfosfónovej kyseliny, napríklad s jej metylesterom alebo etylesterom, komplexy niklu s ketoxímami, napríklad s 2-hydroxy-4-metylfenyl-undecylketoxímom, komplexy niklu s 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolom, s alebo bez ďalších ligandov.
2.6. Stéricky bránené amíny, napríklad bis(2,2,6,6-tetrametyl-piperidyl)sebakát, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, bis(l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)sebakát, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl) -n-butyl-3,5-diterc. butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzačný produkt 1-hydroxyetyl)-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, tris(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis (2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-bután-tetrakarboxylát, 1,ľ-(1,2-etándiyl)bis-(3,3,5,5-tetrametyl-piperazinón),
4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-2,4-dión, bis(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis(1-oktyloxy- 2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzačný produkt N, N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a
4-morfolíno-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-1,3,28
5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-1,3,5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5 ]dekán-2,4-dión, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-dión, 3-dodecyl-l-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-dión, zmes 4-hexadecyloxy- a 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu, kondenzačný produkt N,N'-bis( 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-cyklohexylamino-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu a 2,4,6-trichlór-l,3,5-triazínu, ako aj 4-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperdín (registračné číslo CAS [136504-96-6]), N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-n-dodecylsukcinimid, N-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)-n-dodecylsukcinimid, 2-undecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]dekán, produkt reakcie 7,7,9,9-tetrametyl-2-cykloundecyl-l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]dekánu a epichlórhydrínu.
2.7. Oxamidy, napríklad 4,4'-dioktyloxyoxanilid, 2,2'-dietoxyoxanilid, 2,2'oktyloxy-5,5'-diterc.butoxanilid, 2,2's -didodecyloxy-5,5'-diterc.butoxanilid, 2-etoxy-2'-etoxanilid,
N,N'bis(3-dimetylaminopropyl)oxamid, 2-etoxy-5-terc.butyl-2'» -etoxanilid a jeho zmes s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-diterc.butoxanilidom, a zmesi orto- a para-metoxy-disubstituovaných oxanilidov a zmesi orto- a para-etoxy-disubstituovaných oxanilidov.
2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-l,3,5-triazíny, napríklad 2,4,6tris(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-( 2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín,
2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5 -triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(4-metylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-tri29 decyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetyl)-l,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis-(2,4-dimetyl)-1,3,5-triazín, 2-[4(dodecyloxy/tridecyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyfenyl]-4,6-bis ( 2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodecyloxypropoxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-hexyloxy)fenyl-4,6-difenyl-l,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-metoxyfenyl)-4,6-difenyl-l,3,5-triazín,
2,4,6-tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)fenyl]-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxyfenyl-4-(4-metoxyfenyl)-6-fenyl-l,3,5-triazín.
3. Deaktivátory kovov, napríklad Ν,Ν'-difenyloxamid, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazín, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis(3,5-diterc.buty1-4-hydroxyfenylpropiony1)hydrazín, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazol, bis(benzylidén)oxalyl-dihydrazid, oxanilid, izoftaloyl-dihydrazid, sebakoyl-bisfenylhydrazid, Ν,Ν'-diacetyladipoyl-dihydrazid, N,N'bis(salicyloyl)oxalyl-dihydrazid, N,N'bis(salicyloyl)tiopropionyl-dihydrazid.
4. Fosfity a fosfonity, napríklad trifenyl-fosfit, difenyl-alkyl-fosfity, fenyl-dialkyl-fosfity, tris(nonylfenyl)fosfit, trilauryl-fosfit, trioktadecyl-fosfit, distearyl-pentaerytritol-difosfit, tris(2,4-diterc.butylfenyl)-fosfit, diizodecyl-pentaerytritol-difosfit, bis-(2,4-diterc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, bis(2,6-diterc.butyl-4-metylfenyl)pentaerytritol-difosfit, diizodecyloxypentaerytritol-difosfit, bis(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritol-difosfit, bis(2,4,6-triterc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, tristearyl-sorbitol-trifosfit, tetrakis(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4'-bifenylén-difosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocín, 6-fluór-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12-metyl-dibenz[d,g]-l,3,2-dioxafosfocín, bis(2,4-diterc.buty1-6-metylfenyl)metylfosfit, bis(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)-etylfosfit.
5. Hydroxylamíny, napríklad Ν,Ν-dibenzylhydroxylamín, Ν,Ν-dietylhydroxylamín, Ν,Ν-dioktylhydroxylamín, Ν,Ν-dilaurylhydroxylamín, Ν,Ν-ditetradecylhydroxylamin, N,N-dihexadecylhydroxylamín, Ν,Ν-dioktadecylhydroxylamín, N-hexadecyl-N-oktadecylhydroxylamín, N-heptadecyl-N-oktadecylhydroxylamín, Ν,Ν-dialkylhydroxylamíny odvodené od amínov hydrogénovaného loja.
6. Nitróny, napríklad N-benzyl-alfa-fenylnitrón, N-etyl-alfa-metylnitrón, N-oktyl-alfa-heptylnitrón, N-lauryl-alfa-undecylnitrón, N-tetradecyl-alfa-tridecylnitrón, N-hexadecyl-alfa-pentadecylnitrón, N-oktadecyl-alfa-heptadecylnitrón, N-hexadecyl-alfa-heptadecylnitrón, N-oktadecyl-alfa-pentadecylnitrón, N-heptadecyl-alfa-heptadecylnitrón, N-oktadecxl-alfa-hexadecylnitrón, nitrónyodvodené od Ν,Ν-dialkylhydroxylamínov odvodených od amínov hydrogénovaného loja.
7. Synergické prísady obsahujúce tioskupinu, napríklad dilauryl-tiodipropionát alebo distearyl-tiodipropionát.
8. Zlúčeniny rozrušujúce peroxidy, napríklad estery S-tiodipropiónovej kyseliny, napríklad jej laurylester, stearyl ester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol alebo zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidazolu, dibutylditiokarbamát zinočnatý, dioktadecyl-disulfid, pentaerytritol-tetrakis (β-dodecylmerkapto)propionát.
9. Stabilizátory polyamidov, napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi alebo/a zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.
10. Zásadité ko-stabilizátory, napríklad melamín, polyvi nylpyrolidón, dikyándiamid, trialyl-kyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazínu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horečnatý, stearát horečnatý, ricínoleát sodný a pal31 mitát draselný, pyrokatecholát antimónu alebo pyrokatecholát cínu.
11. Nukleačné činidlá, napríklad anorganické látky ako je mastenec, oxidy kovov ako je oxid titanišitý alebo oxid horečnatý, fosforečnany, uhličitany alebo sírany výhodne kovov alkalických zemín, organické zlúčeniny ako sú mono- alebo polykarboxylovej kyseliny a jej soli, napríklad kyselina 4terc.butylbenzoová, kyselina adipová, kyselina difenyloctová, nátrium-sukcinát alebo nátrium-benzoát, polymérne zlúčeniny ako sú kopolyméry obsahujúce ióny (iónomery).
12. Plnidlá a stužovacie činidlá, napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, sklenené guličky, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze, grafit, drevná múčky a múčky alebo vlákna iných prírodných produktov, syntetické vlákna.
13. Ďalšie aditíva, napríklad plastifikátory, mazivá, emulgátory, pigmenty, reológne aditíva, katalyzátory, činidlá regulujúce tok, optické zjasňovacie prostriedky, činidlá pre nehorľavú úpravu, antistatické činidlá a nadúvadlá.
14. Benzofuranóny prípadne indolínony, napríklad ako sú látky opísané v US-A-4 325 863, US-A-4 338 244, US-A-5 175 312, US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611, DE-A-4 316 622, DE-A-4 316 876, EP-A-0 589 839 alebo EP-A-0 591 102 alebo 3- [ 4— ( 2-acetoxyetoxy)fenyl]-5,7-diterc.butylbenzofurán-2-ón,
5,7-diterc.butyl-3-[4-(2-stearoyloxyetoxy)fenyl]benzofurán-2ón, 3,3'-bis[5,7-diterc.butyl-3-(4-[2-hydroxyetoxy]fenyl)benzofurán-2-ón], 5,7-diterc.butyl-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán-2-ón, 3- (4-acetoxy-3,5-dimetylfenyl)-5,7-diterc.butylbenzofurán-2-ón, 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-diterc.butylbenzof urán-2-ón.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu tiež použiť ako stabilizátory, predovšetkým ako stabilizátory proti účinkom svetla, pre takmer všetky materiály známe v odbore fotografie a ďalších reprodukčných techník, napríklad ako je opísané v Research Disclosure 1990, 31429 (strana 474 - 480).
Pre podrobnejšiu ilustráciu tohoto vynálezu je uvedených niekoľko príkladov výroby a použitia zlúčenín všeobecného vzorca I. Tieto príklady sú uvedené len pre účely ilustrácie a vynález v žiadnom smere neobmedzujú.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú predovšetkým vhodné na stabilizáciu polypropylénových vlákien. Predovšetkým zaujímavé sú zlúčeniny z nasledujúcich príkladov 1, 3, 4 a 5.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Príprava zlúčenín vzorca
K zmesi 184,5 g 1,2-dichlóretánu sa pri (1 mol) kyanurchloridu v 1000 ml teplote 0 C pomaly pridá roztok tvorený 286,4 g (1 mol) N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamínu v 550 ml 1,2- dichlóretánu. Po ukončení pridávania sa zmes mieša počas 2 hodín pri laboratórnej teplote, potom sa ochladí na 10 ’C a pridá sa k nej roztok obsahujúci 40 g (1 mol) hydroxidu sodného v 120 ml vody.
Zmes sa mieša počas 2 hodín pri laboratórnej teplote, prefiltruje sa a pevný zvyšok sa premyje dvakrát 300 ml vody. Potom sa pri laboratórnej teplote pridá 1500 ml 1,2-dichlóretánu, 34,4 g (0,33 mol) dietyléntriamínu a 4 g (1 mol) hydroxidu sodného rozpusteného v 120 ml vody.
Takto získaná zmes sa zohrieva počas 2 hodín pri teplote 80 'C, vodná fáza sa oddelí a organická vrstva sa premyje vodou.
Po odparení rozpúšťadla sa pridá 212,4 g (1 mol) N-butyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamínu, 80 g (2 mol) hydroxidu sodného a 2000 ml trimetylbenzénu. Zmes sa potom zohrieva pri teplote varu pod spätným chladičom počas 12 hodín, pričom sa voda vznikajúca pri reakcii odstraňuje azeotropickou destiláciou. Zmes sa prefiltruje, organický roztok sa premyje vodou, rozpúšťadlo sa odparí a zvyšok sa kryštalizuje z acetonitrilu. Získa sa produkt s teplotou topenia 166 - 173 “C.
Analýza pre C H N :
vypočítané: 68,75 % C, 10,83 % H, 20,42 % N, nájdené: 68,47 % C, 10,81 % H, 20,06 % N.
Príklad 2
Postupom opísaným v príklade 1, ale pri použití
1,5,8,12-tetraazadodekánu namiesto dietyléntriamínu sa získa zlúčenina nasledujúceho vzorca
NH-CHjCHjCH^—N — s teplotou topenia 178
183 ’C.
Analýza pre C H N :
vypočítané: 69,02 % C, 10,86 % H, nájdené: 67,87 % C, 10,66 % H,
20,12 % N, 19,82 % N.
Príklad 3
Príprava zlúčeniny vzorca
kde R je
H
K 87 g (0,47 mol) kyanurchloridu v 600 1 trimetylbenzénu sa počas 1 hodiny pridá 100 g (0,47 mol) N-butyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamínu. Po ukončení pridávania sa zmes mieša počas 1 hodiny pri laboratórnej teplote. Po ochladení na teplotu 5 ’C sa pridá 100 ml vodného roztoku obsahujúceho 20 g (0,5 mol) hydroxidu sodného. Takto získaná zmes sa udržiava počas 1 hodiny pri laboratórnej teplote, fázy sa oddelia a organická vrstva sa premyje vodou.
Potom sa pridá 53,1 g (0,12 mol) 1,12-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-1,5,,8,12-tetraazadodekánu rozpusteného v 200 ml trimetylbenzénu a 68 g (0,5 mol) uhličitanu draselného a zmes sa zohrieva pri teplote 80 ’C počas 6 hodín.
Po pridaní 40 g (1 mol) hydroxidu sodného a 100 g (0,47 mol) N-butyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamínu sa zmes zohrieva pri teplote varu pod spätným chladičom počas 16 hodín. Po ukončení reakcie sa zmes premyje niekoľkokrát vodou a rozpúšťadlo sa odparí, čím sa získa produkt s teplotou topenia 167 - 171 ’C.
Analýza pre C H N :
vypočítané: 69,56 % C, 11,02 % H, 19,42 % N, nájdené: 69,26 % C, 10,83 % H, 19,30 % N.
Príklad 4
Príprava zlúčeniny vzorca
kde R je
K roztoku 29,4 g (0,012 mol) produktu z príkladu 3 v 150 ml xylénu, zohrievanému pri teplote varu pod spätným chladičom, sa počas 2 hodín pridá roztok obsahujúci 4,3 g (0,144 mol) formaldehydu (neobsahujúci žiaden metanol) a 6,6 g (0,144 mol) kyseliny mravčej v 50 ml vody, pričom sa súčasne azeotropickým odparovaním odstraňuje pridaná voda a voda vznikajúca reakciou.
Po ochladení na laboratórnu teplotu sa pridá roztok 5,8 g hydroxidu sodného v 50 ml vody, zmes sa mieša počas 15 minút a vodná fáza sa odparí, čím sa získa produkt s teplotou topenia 177 - 180 °C.
Analýza pre C H N :
vypočítané: 70,43 % C, 11,20 % H, 18,37 % N, nájdené: 69,58 % C, 10,98 % H, 18,28 % N.
Príklad 5
Postupom ako je opísaný v príklade 4, ale pri použití produktu z príkladu 1 namiesto produktu z príkladu 3 a úpravou na príslušné molárne pomery sa získa produkt vzorca nh-ch2ch2-n-ch2ch2-nH
3Ί kde R je
s teplotou topenia 203 - 208 ’C.
Analýza pre C H N :
vypočítané: 69,83 % C, 11,06 % H, nájdené: 69,76 % C, 10,94 % H,
19,12 % N, 19,02 % N.
Príklad 6
Postupom ako je opísaný v príklade 4, ale pri použití produktu z príkladu 2 namiesto produktu z príkladu 3 a úpravou na príslušné molárne pomery sa získa zlúčenina vzorca
HN — CH2CH2CH2— N — CH2CH2— N — CH2CH2CH2-NH
III I
R R R R
CH3 s teplotou topenia 212 - 218 ’C.
Analýza pre C H N :
vypočítané: 70,06 % C, 11,08 % H, 18,85 % N, nájdené: 69,56 % C, 10,92 % H, 18,85 % N.
Príklad 7
Stabilizačné pôsobenie proti účinkom svetla v polypropylénových vláknach
2,5 g produktu z príkladu 3, 1 g tris(2,4-diterc.butylfenyl)fosfitu, 0,5 g monoetyl-kalcium-3.5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonátu, 1 g stearátu vápenatého a 2,5 g oxidu titaničitého sa zmieša v pomalobežnom miešadle s 1000 g polypropylénu v práškovej forme s indexom toku taveniny 12 g/10 minút (merané pri 230 ‘C a 2,16 kg).
Zmesi sa extrudujú pri 200 - 230 ’C s cieľom získania polymérnych granúl, ktoré sa potom premenia na vlákna pri použití poloprevádzkovej aparatúry (Leonard-Sumirago (VA) Taliansko) pracujúcej pri nasledovných podmienkach:
teplota extrudéra: 200 - 230 ’C, teplota hlavy: 255 - 260 ’C, napínací pomer: 1 : 3,5, vlákno s hustotou: 11 dtex.
Takto pripravené vlákna sa po umiestnení na bielu lepenku exponujú v prístroji Weather-O-Meter, model 65WR (ASTM D2565-85) s teplotou čiernej dosky 63 ’C. Pre vzorky sa meria po rôznych časoch vystavenia svetlu reziduálna pevnosť, pri použití dynamometra pracujúceho s konštantnou rýchlosťou, a zo získaných hodnôt sa vypočíta čas v hodinách, potrebný na zníženie východiskovej pevnosti o 50 % (Tso)· Pre porovnanie sa účinkom svetla vystavia tiež vlákna pripravené pri podmienkach opísaných vyššie, ale bez pridania stabilizačných činidiel podľa vynálezu. Výsledky sú uvedené v tabuľke 1.
Tabuľka 1
stabilizátor T (v hodinách)
bez stabilizátora 240
zlúčenina z príkladu 3 1900
Príklad 8
Stabilizačné pôsobenia proti účinkom svetla v polypropylénových vláknach po tepelnom spracovaní
Vlákna pripravené ako v príklade 7 sa v peci vystavia teplote 120 ’C na čas 20 minút a potom sa po umiestnení na bielu lepenku exponujú v prístroji Weather-O-Meter, model 65WR (ASTM D2565-85) s teplotou čiernej dosky 63 ’C.
Pre vzorky sa meria po rôznych časoch vystavenia svetlu reziduálna konečná pevnosť, pri použití dynamometra pracujúceho konštantnou rýchlosťou, a zo získaných hodnôt sa vypočíta čas v hodinách, potrebný na zníženie východiskovej pevnosti o 50 % (T ). Pre porovnanie sa účinkom svetla vystavia tiež vlákna pripravené pri podmienkach opísaných vyššie, ale bez pridania stabilizačných činidiel podľa vynálezu.
Výsledky sú uvedené v tabuľke 2.
Tabuľka 2 stabilizátor
Τ3θ (v hodinách) bez stabilizátora zlúčenina z príkladu 3
150
1802
Príklad 9
Stabilizačné pôsobenie proti účinkom svetla v polypropylénových vláknach
2,5 g produktu uvedeného v tabuľke 3, 1 g tris(2,4-diterc.butylfenyl)fosfitu. 0,5 g monoetyl-kalcium-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonátu, 1 g stearátu vápenatého a 2,5 g oxidu titaničitého sa zmieša v pomalobežnom miešadle s 1000 g polypropylénu v práškovej forme s indexom toku taveniny 12 g/10 minút (merané pri 230 ’C a 2,16 kg). Zmesi sa extrudujú pri 200 - 230 ’C pre získanie polymérnych granúl, ktoré sa potom premenia na vlákna pri použití poloprevádzkovej aparatúry (Leonard-Sumirago (VA) Taliansko), pracujúcej pri nasledovných podmienkach:
teplota extrudéra: 200 - 230 ’C, teplota hlavy: 255 - 260 ’C, napínací pomer: 1 : 3,5, vlákno s hustotou: 11 dtex.
Takto pripravené vlákna sa po umiestnení na bielu lepenku exponujú v prístroji Weather-O-Meter, model 35WR (ASTM D2565-85) s teplotou čiernej dosky 63 ’C.
Pre vzorky sa meria po rôznych časoch vystavenia svetlu reziduálna pevnosť, pri použití dynamometra pracujúceho s konštantnou rýchlosťou, a zo získaných hodnôt sa vypočíta čas v hodinách, potrebný na zníženie východiskovej pevnosti o 50 % (T )· Pre porovnanie sa účinkom svetla vystavia tiež vlákna pripravené pri podmienkach opísaných vyššie, ale bez pridania stabilizačných činidiel podľa vynálezu. Výsledky sú uvedené v tabuľke 3.
Tabuľka 3 stabilizátor Tso (v hodinách)
bez stabilizátora 250
zlúčenina z príkladu 4 2100
zlúčenina z príkladu 5 2510
zlúčenina z príkladu 6 2240
Príklad 10
Stabilizačné pôsobenie proti účinkom svetla v polypropylénových vláknach po tepelnom spracovaní
Vlákna pripravené ako v príklade 9 sa v peci vystavia teplote 120 ’C na čas 20 minút a potom sa po umiestnení na bielu lepenku exponujú v prístroji Weather-O-Meter, model 35WR (ASTM D2565-85) s teplotou čiernej dosky 63 ’C.
Pre vzorky sa meria po rôznych časoch vystavenia svetlu reziduálna pevnosť, pri použití dynamometra pracujúceho s konštantnou rýchlosťou, a zo získaných hodnôt sa vypočíta čas v hodinách, potrebný na zníženie východiskovej pevnosti o 50 % (T ). Pre porovnanie sa účinkom svetla vystavia tiež vlákna pripravené pri podmienkach opísaných vyššie, ale bez pridania stabilizačných činidiel podľa vynálezu. Výsledky sú uvedené v tabuľke 4.
Tabuľka 4
stabilizátor T (v hodinách)
bez stabilizátora 150
zlúčenina z príkladu 4 2130
zlúčenina z príkladu 5 2220
zlúčenina z príkladu 6 2060
Príklad 11
Stabilizačné pôsobenie proti účinkom svetla v polypropylénových pásoch g produktu uvedeného v tabuľke 5, 1 g tris(2,4-diterc.butylfenyl)fosfitu. 0,5 g pentaerytritol-tetrakis-[3-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu] a 1 g stearátu vápenatého sa zmieša v pomalobežnom miešadle s 1000 g polypropylénu v práškovej forme s indexom toku taveniny 12 g/10 minút (merané pri 230 ’C a 2,16 kg).
Zmesi sa extrudujú pri 200 - 220 ’C pre získanie polymérnych granúl, ktoré sa potom premenia na napínané pásy s hrúbkou 50 μπι a šírkou 2,5 mm pri použití poloprevádzkovej aparatúry (Leonard-Sumirago (VA) Taliansko), pracujúcej pri nasledovných podmienkach:
teplota extrudéra: 210 - 230 ’C, teplota hlavy: 240 - 260 ’C, napínací pomer: 1:6.
Takto pripravený pásový materiál sa po umiestnení na bielu lepenku exponuje v prístroji Weather-O-Meter, model 65WR (ASTM D2565-85) s teplotou čiernej dosky 63 ’C. Pre vzorky sa meria po rôznych časoch vystavenia svetlu reziduálna pevnosť, pri použití dynamometra pracujúceho s konštantnou rýchlosťou, a zo získaných hodnôt sa vypočíta čas v hodinách, potrebný na zníženie východiskovej pevnosti o 50 % (Tso)· Pre porovnanie sa účinkom svetla vystavia tiež pásy pripravené pri podmienkach opísaných vyššie, ale bez pridania stabilizačných činidiel podľa vynálezu. Výsledky sú uvedené v tabuľke 5.
Tabuľka 5
stabilizátor Tso (v hodinách)
bez stabilizátora 320
zlúčenina z príkladu 3 1800
Príklad 12
Stabilizačné pôsobenie proti účinkom svetla v polypropylénových pásoch
Postupom opísaným v príklade 11, ale pri použití prístroja Weather-O-Meter, model 35WR (ASTM D2565-85) sa získajú výsledky uvedené v tabuľke 6.
Tabuľka 6
stabilizátor T (v hodinách)
bez stabilizátora 340
zlúčenina z príkladu 1 2100
zlúčenina z príkladu 5 2000
Pv

Claims (18)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát I všeobecného vzorca
    R1--N—R—NR3 —N•R— N—R'
    X (I) kde n má hodnotu nula alebo jedna a
    X predstavuje skupinu všeobecného vzorca II symboly R1 a R5, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo R1 a R5 znamenajú skupinu všeobecného vzorca III
    c.
    symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, predstavujú alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka,
    Re znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so
    7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až
    8 atómami uhlíka, kyslíkový radikál, hydroxylovú skupinu, skupinu CH2CN, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkoxylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu jednou, dvomi alebo tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo R7 predstavuje alifatickú acylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, a ak n má hodnotu 1 a symboly R1 a R5 predstavujú skupinu všeobecného vzorca III, môže X taktiež znamenať skupinu všeobecného vzorca IV v ktorej majú symboly R6 a R7 vyššie definovaný význam.
  2. 2. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podľa nároku 1, v ktorom
    R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxylovú skupinu, alkoxylovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, cykloalkoxylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo acetylovú skupinu.
  3. 3. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podía nároku 1, v ktorom
    R7 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
  4. 4. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podľa nároku 1, v ktorom
    X predstavuje skupinu všeobecného vzorca II.
  5. 5. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podľa nároku 1, v ktorom
    X predstavuje skupinu všeobecného vzorca II, symboly R1 a Rs, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, predstavujú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, symboly R2, dielne, uhlíka,
    R3 a R4, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozznamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami a
    R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka.
  6. 6. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podľa nároku 1, v ktorom
    X predstavuje skupinu všeobecného vzorca II, symboly R1 a R5, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, predstavujú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, a
    R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
  7. 7. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podľa nároku 1, v ktorom
    X predstavuje skupinu všeobecného vzorca II, symboly R1 a R5, ktoré môžu byt rovnaké alebo rozdielne, predstavujú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 3 atómami uhlíka,
    R6 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a
    R7 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
  8. 8. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1, ktorým je
    NINIIN:i:3:i-tris[ 2-(N-( 2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl) butylamino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]amino)-triazín-6-ylJdietyléntriamín,
    NINxxNIII-tris[ 2-(N-( 1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)bu tylamino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino) -triazín-6-ylJdietyléntriamín,
    NxNxxNxxxNxv-tetrakis[2-(N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)butylamino)-4-(bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]-amino)triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán alebo
    NTNITNII:i:NIV-tetrakis[2-(N-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-y1)butylamino)-4-(bis[1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]amino)triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán,
  9. 9. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podľa nároku l, v ktorom n má hodnotu 1, symboly R1 a R5 predstavujú skupinu všeobecného vzorca III, a
    X znamená skupinu všeobecného vzorca IV.
  10. 10. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podľa nároku 1, v ktorom n má hodnotu 1, symboly R1 a Rs predstavujú skupinu všeobecného vzorca III,
    X znamená skupinu všeobecného vzorca IV, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byt rovnaké alebo rozdielne, predstavujú alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, a
    Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka.
  11. 11. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom n má hodnotu 1, symboly R1 a Rs predstavujú skupinu všeobecného vzorca III,
    X znamená skupinu všeobecného vzorca IV, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byt rovnaké alebo rozdielne, predstavujú alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, a
    R6 znamená atóm vodíka, alkylovú atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
    skupinu s 1 až 6 skupinu, alylovú
  12. 12. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podľa nároku 1, v ktorom n má hodnotu 1, symboly R1 a Rs predstavujú skupinu všeobecného vzorca III, symboly R2, R3 a R4, ktoré môžu byt rovnaké alebo rozdielne, predstavujú alkylénovú skupinu s 2 až 3 atómami uhlíka,
    R6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a
    R7 predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
  13. 13. 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca
    I podľa nároku 1, ktorým je
    NINIV-bis[2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]-ΝχΝΧΙΝΙΧΙΝιν-tetrakis[2,4-bis[N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-butylamino]triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán alebo
    NxNxv-bis [1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl ] -NXNIXNXXXNXV -tetrakisf2,4-bis[N-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)bu ff tylamino]triazín-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekán.
  14. 14. Zmes, vyznačená tým, že obsahuje organický materiál podliehajúci degradácii vyvolanej svetlom, teplom alebo oxidáciou a najmenej jeden 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
  15. 15. Zmes podľa nároku 14, vyznačená tým, že organickým materiálom je syntetický polymér.
  16. 16. Zmes podľa nároku 15,vyznačená tým, že okrem * 2,2,6,6-tetrametylpiperidínového derivátu všeobecného
    J vzorca I obsahuje ďalšie aditíva bežne prítomné v synte” tických polyméroch.
  17. 17. Zmes podľa nároku 14, vyznačená tým, že organickým polymérom je polyetylén alebo polypropylén.
  18. 18. Spôsob stabilizácie organického materiálu proti degradácii vyvolanej svetlom, teplom alebo oxidáciou, vyznačený t ý m, že sa do tohto organického materiálu začlení najmenej jeden 2,2,6,6-tetrametylpiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
SK1389-95A 1994-11-09 1995-11-07 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives and their use as stabilizer of organic materials against effect of the light, heat and oxidation SK138995A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI942260A IT1271711B (it) 1994-11-09 1994-11-09 Derivati della 2,2,6,6-tetrametilpiperidina utili come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK138995A3 true SK138995A3 (en) 1996-07-03

Family

ID=11369816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1389-95A SK138995A3 (en) 1994-11-09 1995-11-07 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives and their use as stabilizer of organic materials against effect of the light, heat and oxidation

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5610211A (sk)
JP (1) JPH08245619A (sk)
KR (1) KR960017660A (sk)
BE (1) BE1009032A3 (sk)
BR (1) BR9505122A (sk)
CA (1) CA2162340A1 (sk)
CZ (1) CZ291895A3 (sk)
DE (1) DE19541332A1 (sk)
ES (1) ES2102327B1 (sk)
FR (1) FR2726560B1 (sk)
GB (1) GB2294927B (sk)
IT (1) IT1271711B (sk)
NL (1) NL1001605C2 (sk)
SK (1) SK138995A3 (sk)
TW (1) TW321673B (sk)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1237126B (it) * 1989-11-07 1993-05-18 Ciba Geigy Spa Stabilizzanti polimerici contenenti gruppi amminici impediti e gruppi idrossilamminici
EP0835873A1 (en) * 1996-10-14 1998-04-15 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Mixtures of trisubstituted and tetrasubstituted polyalkylpiperidinylaminotriazine tetraamine compounds
DE69719004T2 (de) 1996-12-24 2003-07-24 Ciba Sc Holding Ag Triazinverbindungen die 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidingruppen enthalten als Stabilisatoren für organische Materialen
EP0850938B1 (en) * 1996-12-24 2003-02-12 Ciba SC Holding AG Triazine compounds containing 2,2,6,6-tetramenthyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
TWI224995B (en) * 1998-03-19 2004-12-11 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of wood substrates
US20160122562A1 (en) * 2014-10-29 2016-05-05 C3Nano Inc. Stable transparent conductive elements based on sparse metal conductive layers
CN114395293B (zh) 2016-10-14 2023-07-04 C3内诺公司 经稳定化的稀疏金属导电膜及用于稳定化合物的递送的溶液
CN106967048A (zh) * 2017-04-26 2017-07-21 宿迁万康新材料有限公司 一种新型光稳定剂及其制备方法
CN109503554B (zh) * 2018-12-13 2020-10-30 天津利安隆新材料股份有限公司 一种聚合型受阻胺类光稳定剂ha-88的制备方法
CN114736428A (zh) * 2022-05-11 2022-07-12 宿迁联盛科技股份有限公司 一种单体型低碱性受阻胺光稳定剂及其制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1060458B (it) * 1975-12-18 1982-08-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
DE2944729A1 (de) * 1979-11-06 1981-05-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue triazinstabilisatoren
JPS5738589A (en) * 1980-08-19 1982-03-03 Matsushita Electric Ind Co Ltd High frequency heater
IT1152192B (it) * 1982-05-19 1986-12-31 Apital Prod Ind Composti per stabilizzare i polimeri
JPS6181441A (ja) * 1984-09-28 1986-04-25 Adeka Argus Chem Co Ltd 高分子材料組成物
IT1200450B (it) * 1985-04-12 1989-01-18 Apital Prod Ind Stabilizzanti per polimeri sintetici
IT1197466B (it) * 1986-08-25 1988-11-30 Ciba Geigy Spa Metodo per la stabilizzazione di polimeri oleofinici mediante composti triazinici
US4833870A (en) * 1986-08-26 1989-05-30 Middleton David J Braking mechanism for a fruit harvesting apparatus
IT1205023B (it) * 1987-05-22 1989-03-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici utilizzabili come stabilizzanti di poliolefine
IT1217742B (it) * 1988-05-31 1990-03-30 Ciba Geigy Spa Poliammine parzialmente sostituite con piperidin triazine
IT1219701B (it) * 1988-05-31 1990-05-24 Ciba Geigy Spa Poliammine parzialmente sostituite con 4,6 bis (n,n bis(2,2,6,6 tetrametil 4 piperdil) ammino) 1,3,5-triazin-2-il
IT1227953B (it) * 1988-12-23 1991-05-14 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1246170B (it) * 1990-07-24 1994-11-16 Ciba Geigy Spa Composizione stabilizzante per polipropilene comprendente composti triazinici contenenti gruppi piperidinici e composti metallici
IT1243433B (it) * 1990-10-03 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1251467B (it) * 1991-07-12 1995-05-15 Ciba Geigy Spa Nuovi composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
US5216156A (en) * 1992-05-05 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives
IT1264945B1 (it) * 1993-07-16 1996-10-17 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Also Published As

Publication number Publication date
GB9522720D0 (en) 1996-01-10
CZ291895A3 (en) 1996-05-15
DE19541332A1 (de) 1996-05-15
GB2294927A (en) 1996-05-15
US5610211A (en) 1997-03-11
JPH08245619A (ja) 1996-09-24
FR2726560A1 (fr) 1996-05-10
NL1001605A1 (nl) 1996-05-09
TW321673B (sk) 1997-12-01
KR960017660A (ko) 1996-06-17
ES2102327A1 (es) 1997-07-16
GB2294927B (en) 1998-08-26
CA2162340A1 (en) 1996-05-10
ITMI942260A0 (it) 1994-11-09
BR9505122A (pt) 1997-09-09
ES2102327B1 (es) 1998-04-01
ITMI942260A1 (it) 1996-05-09
NL1001605C2 (nl) 1997-04-03
BE1009032A3 (fr) 1996-11-05
FR2726560B1 (fr) 1998-02-27
IT1271711B (it) 1997-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101057745B1 (ko) 산화방지제용 수성 분산액
SK281600B6 (sk) Synergické zmesi stabilizátorov, prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie na stabilizáciu organických materiálov
SK283984B6 (sk) Zmes blokových oligomérov obsahujúca 2,2,6,6-tetrametyl-4- piperidylové skupiny, spôsob jej prípravy, kompozícia stabilizovaná touto zmesou a spôsob stabilizácie organického materiálu použitím tejto zmesi
SK8896A3 (en) Synergic mixtures of stabilizers, compositions containing them and their use for the stabilization of organic materials
SK134595A3 (en) Synergic stabilizers mixtures and their mixtures with organic materials
SK285104B6 (sk) Synergická stabilizátorová zmes, kompozícia s jej obsahom a spôsob stabilizácie organického materiálu
US6060545A (en) Stabilizer mixture for organic materials
AU715511B2 (en) Carrier-bound light stabilizers and antioxidants as fillers and stabilizers
US5616780A (en) Bisphenol ester derivatives
SK8195A3 (en) 1-hydrocarbyloxypiperidine derivatives contains of silane groups and their using as stabilizers of organic materials
KR19980086735A (ko) 중합 유기 물질을 안정화시키기 위한 비타민 e 조성물
CZ290756B6 (cs) Substituované fenoly působící jako antioxidanty, kompozice, které je obsahují, a jejich pouľití
US5772921A (en) Synergistic mixture consisting of a 2,4-dimethyl-6-S-alkylphenol and a sterically hindered phenol
FR2809740A1 (fr) Melanges de stabilisants
SK83994A3 (en) Organic matters stabilizers against effect of light, heat and oxidation on 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinole base
SK138995A3 (en) 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives and their use as stabilizer of organic materials against effect of the light, heat and oxidation
EP1232209B1 (en) Dimeric light stabilizers for polyolefins and polyolefin copolymers
US5602196A (en) Bisphenol ester derivatives
US5847132A (en) Polytriazine derivatives containing polyalkylpiperidinyloxy or polyalkylpiperidinylamino groups
EP0984958B1 (en) Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
US5710240A (en) Condensates of butyne-linked hindered amines
EP0835873A1 (en) Mixtures of trisubstituted and tetrasubstituted polyalkylpiperidinylaminotriazine tetraamine compounds
EP0705874A1 (en) Hydroxyaryl phosphite stabilized compositions
US5670642A (en) Hals phosphoramides as stabilisers
EP0850938B1 (en) Triazine compounds containing 2,2,6,6-tetramenthyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials