SK135897A3 - Herbicidal aza bisphosphonic acids and compositions containing the same - Google Patents
Herbicidal aza bisphosphonic acids and compositions containing the same Download PDFInfo
- Publication number
- SK135897A3 SK135897A3 SK1358-97A SK135897A SK135897A3 SK 135897 A3 SK135897 A3 SK 135897A3 SK 135897 A SK135897 A SK 135897A SK 135897 A3 SK135897 A3 SK 135897A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- carbon atoms
- group
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 title abstract description 37
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 82
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 114
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 82
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 64
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 61
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 59
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 54
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 42
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- -1 phenoxy, phenoxy Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 24
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 19
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- PDELQDSYLBLPQO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1h-indole Chemical compound C1CCCC2NCCC21 PDELQDSYLBLPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 12
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline Chemical compound N1CCCC2CCCCC21 POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical compound C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- RPAWVEMNAJPPEL-UHFFFAOYSA-N morpholine;thiomorpholine Chemical compound C1COCCN1.C1CSCCN1 RPAWVEMNAJPPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1NCC=CN1 OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LWTIGYSPAXKMDG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-imidazole Chemical compound C1NC=CN1 LWTIGYSPAXKMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 18
- NENLYAQPNATJSU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroisoquinoline Chemical compound C1NCCC2CCCCC21 NENLYAQPNATJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical group N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 54
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 35
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 229940122361 Bisphosphonate Drugs 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 8
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- IVFGIXMLURJXBZ-UHFFFAOYSA-N 1-phosphonopropylphosphonic acid Chemical compound CCC(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O IVFGIXMLURJXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N bromo(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)Br IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- MXYOPVWZZKEAGX-UHFFFAOYSA-N 1-phosphonoethylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(C)P(O)(O)=O MXYOPVWZZKEAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 150000004663 bisphosphonates Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- JAIKOZCGUFUBBP-UHFFFAOYSA-N 5,5-bis(diethoxyphosphoryl)pentan-1-amine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(P(=O)(OCC)OCC)CCCCN JAIKOZCGUFUBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910018828 PO3H2 Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N boron;methylsulfanylmethane Chemical compound [B].CSC MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical group CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- XKYDOLFUYBXWMY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diethoxyphosphoryl)pentan-3-one Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(CC(=O)CC)P(=O)(OCC)OCC XKYDOLFUYBXWMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRYOZLKMXHUGKP-UHFFFAOYSA-N 1-phosphonopentylphosphonic acid Chemical compound CCCCC(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O IRYOZLKMXHUGKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAQJNQYGACCPTM-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(diethoxyphosphoryl)-n,n-dipropylpropanamide Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)CC(P(=O)(OCC)OCC)P(=O)(OCC)OCC PAQJNQYGACCPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDQZCDGSLKIQJU-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propanoic acid Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(CC(O)=O)P(=O)(OCC)OCC GDQZCDGSLKIQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEMDEDJKMKCTPM-UHFFFAOYSA-N [3-(butylamino)-1-phosphonopropyl]phosphonic acid Chemical compound CCCCNCCC(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O IEMDEDJKMKCTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CC[CH2-] UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- PSRQQBRQHZAGBW-UHFFFAOYSA-N n-[5,5-bis(diethoxyphosphoryl)pentyl]benzamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(P(=O)(OCC)OCC)CCCCNC(=O)C1=CC=CC=C1 PSRQQBRQHZAGBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGQIOKKPAWNDJL-UHFFFAOYSA-N n-diethoxyphosphorylpropanamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)NC(=O)CC AGQIOKKPAWNDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical compound NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- MDCQGKQKEIXJKJ-UHFFFAOYSA-N (3-amino-1-phosphonooctyl)phosphonic acid Chemical compound CCCCCC(N)CC(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O MDCQGKQKEIXJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROJKDQYFNKOURR-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-methyl-1-phosphonopentyl)phosphonic acid Chemical compound CC(C)C(N)CC(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O ROJKDQYFNKOURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KSIQITMSDOUWRE-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diethoxyphosphoryl)-3-nitrooctane Chemical compound CCCCCC([N+]([O-])=O)CC(P(=O)(OCC)OCC)P(=O)(OCC)OCC KSIQITMSDOUWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJWVOQLJPNAQL-UHFFFAOYSA-N 1-[diethoxyphosphorylmethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CP(=O)(OCC)OCC STJWVOQLJPNAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEYJIFXFOHFGCC-UHFFFAOYSA-N 1-nitrohexane Chemical compound CCCCCC[N+]([O-])=O FEYJIFXFOHFGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPPLECAZBTMMK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)CCl XBPPLECAZBTMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridazin-3-one Chemical class O=C1C=CC=NN1C1=CC=CC=C1 BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNSGGUZHOSIOQL-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(diethoxyphosphoryl)-n,n-dipropylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)CCC(P(=O)(OCC)OCC)P(=O)(OCC)OCC FNSGGUZHOSIOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLRBDFVWXUVAPU-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(diethoxyphosphoryl)-n-methoxy-n-methylpropanamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(P(=O)(OCC)OCC)CC(=O)N(C)OC MLRBDFVWXUVAPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006495 3-trifluoromethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPLCXHWYPWVJDL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1NC(=O)OC1 ZPLCXHWYPWVJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006189 4-phenyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N Bromocresolgreen Chemical compound CC1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C(=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USMULTUZPCZSMS-UHFFFAOYSA-N C(CCN)CC(P(=O)(O)[O-])P(=O)([O-])[O-].[NH4+].[NH4+].[NH4+] Chemical compound C(CCN)CC(P(=O)(O)[O-])P(=O)([O-])[O-].[NH4+].[NH4+].[NH4+] USMULTUZPCZSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDRWDLDDMDQOOV-UHFFFAOYSA-M C1=CC=CC=2C(=CC=CC12)S(=O)(=O)O.C(CCC)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)S(=O)(=O)[O-])CCCC.[Na+] Chemical compound C1=CC=CC=2C(=CC=CC12)S(=O)(=O)O.C(CCC)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)S(=O)(=O)[O-])CCCC.[Na+] XDRWDLDDMDQOOV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VDGFDTXXOJHDPC-UHFFFAOYSA-N C=C(OP(O)=O)OP(O)=O Chemical compound C=C(OP(O)=O)OP(O)=O VDGFDTXXOJHDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- UNPLRYRWJLTVAE-UHFFFAOYSA-N Cloperastine hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)OCCN1CCCCC1 UNPLRYRWJLTVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWOZYIXPPBMQMI-UHFFFAOYSA-N N1CC1.N1CCNCC1 Chemical compound N1CC1.N1CCNCC1 YWOZYIXPPBMQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- BIHNJUBXRMFKOJ-UHFFFAOYSA-N [1-(dipropylamino)-1-phosphonopropyl]phosphonic acid Chemical compound C(CC)N(CCC)C(CC)(P(O)(=O)O)P(O)(=O)O BIHNJUBXRMFKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFYHAAFAGOSSLF-UHFFFAOYSA-N [1-[methyl(propyl)amino]-1-phosphonopropyl]phosphonic acid Chemical compound CCCN(C)C(CC)(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O JFYHAAFAGOSSLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVRGRBDMXHPRP-UHFFFAOYSA-N [3-(1-phenylethylamino)-1-phosphonopropyl]phosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(P(O)(O)=O)CCNC(C)C1=CC=CC=C1 IQVRGRBDMXHPRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBMVSUYCGRLQFT-UHFFFAOYSA-N [3-(benzylamino)-1-phosphonopentyl]phosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(P(O)(O)=O)CC(CC)NCC1=CC=CC=C1 OBMVSUYCGRLQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBJGRMLRLVQZJV-UHFFFAOYSA-N [3-(benzylamino)-4-methyl-1-phosphonopentyl]phosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(P(O)(O)=O)CC(C(C)C)NCC1=CC=CC=C1 VBJGRMLRLVQZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQCQLZZGELYVJM-UHFFFAOYSA-N [3-(dipropylamino)-1-phosphonopropyl]phosphonic acid Chemical compound CCCN(CCC)CCC(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O MQCQLZZGELYVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDOPMJXYPOQLAD-UHFFFAOYSA-N [5-(benzylamino)-1-phosphonopentyl]phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C(P(O)(O)=O)CCCCNCC1=CC=CC=C1 VDOPMJXYPOQLAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- UTJLHRMUKPTBEV-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphoryl propanoate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC(=O)CC UTJLHRMUKPTBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M methyl orange Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M 0.000 description 1
- 229940012189 methyl orange Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYOQLQUKYHSNCK-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1,1-bis(diethoxyphosphoryl)pentan-3-amine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(P(=O)(OCC)OCC)CC(CC)NCC1=CC=CC=C1 LYOQLQUKYHSNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBTFKFOPYRYZDH-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCNC(=O)CCl XBTFKFOPYRYZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODFDAJIZMDVCS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propanamide Chemical compound CCCCNC(=O)CC(P(=O)(OCC)OCC)P(=O)(OCC)OCC YODFDAJIZMDVCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N phenyl(phenylcarbamoyloxy)carbamic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001931 phytocidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical class CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
- C07F9/3873—Polyphosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4025—Esters of poly(thio)phosphonic acids
- C07F9/405—Esters of poly(thio)phosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/568—Four-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6533—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Vynález sa týka herbicídnych kompozícií obsahujúcich kyselinu azablsfosfónovú. w ktorej sú atóm dusíka a atóm uhlíka.
fosfónovej, spojené Vynálezu sa takisto rastlín aplikáciou na ktoré sa viažu dve skupiny kyseliny pomocou dvoch alebo niekoľkých atómov uhlíka, týka spôsobu kontroly nežiadúceho rastu herbicídne účinného množstva tejto kompozície obsahujúcej kyselinu azabisfosfúnovú na plochu, ktorá vyžaduje túto kontrolu. Vynález sa ďalej týka príslušných nových kyselín azabisfosfónových.
Dotera iši stav techniky
Nie je potrebné osobitne zdôrazňovať, že účinné herbicídy sú stále potrebné. Kontrola burín a nežiadúcej vegetácie má veľký ekonomický význam vzhľadom na to, že rast tejto buriny inhibuje produkciu listnatých rastlín, ovocia alebo semien poľnohospodárskych plodín. Prítomnosť buriny môže znižovať výťažky a kvalitu úrody. Buriny na neobrobených plochách sa môžu stať zdrojom požiaru, môžu nežiadúcim spôsobom zachytávať piesok a sneh a/alebo dráždiť osoby trpiace alergiami. Potlačenie rastu nežiadúcich burín je z tohoto dôvodu velmi výhodné. Okrem toho je vysoko žiadúce poskytnúĽ herbicídy, ktoré by vykazovali požadovaný účinok v súvislosti s rastlinami. ak sa aplikujú postemergentne, ale ktoré súčasne vykazujú malý účinok, ak sa aplikujú preemergentne. Takéto herbicídy budú napríklad umožňovať kontrolu burín už vyrastených na poli, ale nebudú poškodzovať obilie, ktoré ešte nevzišlo.
Z vyššie uvedeného vyplýva, že cieľom vynálezu by malo byť poskytnutie účinnej novej herbicídnej kompozície a nových spôsobov kontroly semien a rovnako tak aj príslušných herbicídnych zlúčenín. Ďalším cielom vynálezu by malo byť •s r-iooky Lnut.i.e novej kompnzíci o ln:r tdi:ídncj z.l ύΓ:ι..:ι i iny u cpOcubnv aplikácií. ktoré by vykazovali dobrú pootemergcritnú kontrolu súCasne bezvýznamnú preemergentnú kontrolu.
Ch a
Japonská patentová publikácia 54-147925 (Nissan Chemical) popisuje herbicídne blsfosfónové kyseliny, v ktorých sú fosfúnové kyselinové skupiny naviazané na jeden atúm uhlíka, alebo ich soli. Tieto zlúCeniny majú všeobecný vzorec s
0X0 !l I II
HO— 3—C—P—OH I I I OH Y OH v ktorom X a Y znamenajú atóm vodíka, halogén, alkylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu.
Herbicídne kyseliny azabisfosfónové. v ktorých je atóm vodíka, ria ktorý sa viažu fosfónové kyselinové skupiny, naviazaný na atóm dusíka aminoskupiny. sú popísané v patente US 4, 447, 256 (Suzuki a kol.); anglickom patente 1,508.772 (Devlin); japonskej patentovej publikácii 54-37829 (Nissan Chemical); japonskej patentovej publikácii 54-144383 (Nissan Chemical); japonskej patentovej publikácii 55-98105 (Nissan Chemical); a v publikácií Herbicíde Properties of Aminophosphonic Acid Derívates“. Dr. Y. Okamoto, First International Congress on Phosphorus Compounds, Rabat. 17. až 21. októbra 1977. str. 649 až 652.
Fytocídne vlastnosti aininofosfonátov, štruktúrne vztiahnutých na N-(fosfonometyl)glycín, vrátane zlúCeniny majúcej všeobecný vzorec»
C(HO)aP(O)3 aC(NHa)CHaN(CaHs)a sú popísané v štúdii E. Bakuniaka a kol.. Further Studles on
Blological Activity of Aminophosphonates Structurally Related to
N - C PI loophoi ιι,ιΐηο Lyl) g'l yi: J ne . Jnurml nl I nv i r mm :nLal Sr:lmn:i; ,imj Health. zu. Bltt. C. 4 a 5. str. 4U5 až 495 C1983).
Japonská patentová publikácia 55-98193 popisuje urCité herbicídne zlúCeniny s všeobecným vzorcom
R
I
H2O3P “C“ PO3H2
v ktorom R znamená atóm vodíka alebo halogénu; X znamená -CHa-. atóm síry alebo kyslíka; Y znamená atóm vodíka. nižšiu alkylovú skupinu alebo atóm halogénu; a ich alkalické soli.
Napriek tomu. že sú už urCité kyseliny azabisfosfónové. v ktorých je atóm uhlíka, na ktorý sa viažu dve fosfónové kyselinové skupiny, spojený s atómom dusíka prostredníctvom jedného alebo niekoľkých atómov uhlíka, v doterajšom stave techniky popísané, tieto popisy neuvádzajú, že by uvedené zlúCeniny vykazovali herbicídne úCinku. Patent US 3,962, 318 popisuje zlúCeniny, použiteľné ako retardéry horenia a nemecký patent DE 2754821 popisuje zlúCeniny použiteľné ako chelátory pri ošetrení vody. Patenty US 5.133.972. US 4.990.503, US 4.254,114. US 4. 666. 895. US 4. 927. 814, US 4. 939. 130. US 4, 942, 157, európska patentová prihláška 96,931, európska patentová prihláška 96, 933, európska patentová prihláška 186.405. európska patentová prihláška 274,158, európska patentová prihláška 522, 576. európska patentová prihláška 513.760. PCT patentová prihláška 1*10 93/24500 a nemecká patentová publikácia DE 3,626,058 popisujú farmaceutické použitie urCitých tu popísaných zlúCenin.
Podstata vynálezu
Ako už bolo uvedené. predmetom vynálezu je herbicidna kompozí c la otioal iu júcns
C A) herbicídne úóinnó množstvo zlúCeniny s všeobecným vzorcom (I) z
R’
PO3H2
C-R1
PO3H2
R4
I c
Vili
N-C,/ I. I.
R’ RJ --- n (n v ktorom znamená 1. 2. 3. 4. 5 alebo 6;
R1 znamená atóm vodíka, hydroxyckupinu. alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu si až 4 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, hydroxyalkoxyskupínu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovoín reťazci alebo NCR13) C R'5’), v ktorom R13 a R* znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
Rffl, R3, R* a R3 každý znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu; substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyloxyskupinu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydrokarbyl-S< 0)m-; substituovaný hydrokarbyl-S( O) ;
RA a R” znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu;
substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyl-S< substituovaný hydrokarbyl-S< 0)m-; pyridyl; substituovaný pyridyl; alebo znamenajú Štruktúru s všeobecným vzorcom NCR1“)C R13). v ktorom RISS a R13 znamenajú nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu alebo substituovanú hydrokarbylovú skupinu;
alebo
RA a R’’ spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria aziridín; piperazín; niorfolín; tiomorfolins tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolinsulfonyl; hexametylénimín; piperidíri; tetrahydropyridin; pyrazol; Imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyrimidín; dihydroimldazol; pyrolín; azetidln; perhydroindol; perhydrochiriolín. alebo pyrolidínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byt pripadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskupinou. hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s G až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, riitroskupinou, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupiriou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, ferioxyskuplnou, f enoxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
alebo
R* a R*5* alebo Ra a RA spoločne s atómom dusíka. na ktorý sú naviazané, tvoria aziridín; piperazín; morfolín; tiomorfolín; tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolinsulfonyl; hexametylénimín; piperidíri; tetrahydropyridín; pyrazol; imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyrimidín; dihydroimldazol; pyrolin; azetidln; perhydroindol; perhydrochinolín alebo pyrolidínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich mGže byť pripadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskupinou. hydroxyskupinou. hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s G až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s G až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až G atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami halogénalkylovou skupinou s 1 až alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltloskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka. fenoxyskuplnou, f enoxyskupinou substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
uhlíka, nitroskupinou, 10 atómami uhlíka, alebo
Ra a R4 spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria cykloalkylový kruh s 5 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkenylový kruh, pričom ktorýkolvek z nich môže byt pripadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskuplnou. hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami halogénalkylovou skupinou s 3. až alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltloskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou. fenoxyskuplnou substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
uhlíka, nitroskupinou, 10 atómami uhlíka.
alebo
R“* a R3 spoločne tvoria trojdenný až Šesťčlenný karbocyklický kruh prípadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo NCR1O)CR1X), v ktorom R10 a R11 znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; a iii znamená 0, 1 alebo 2;
alebo jej agrocheinicky prijateľnú soľ alebo hydrolyzovateľný ester a
C B) agrochemicky prijateľný nosič.
Ďalším predmetom zahrnujúci aplikáciu všeobecným vzorcom Cl) vynálezu herbicídne je spôsob kontroly rastlín, účinného množstva zlúčeniny s
R4 = R‘
I R3
PO3H2
PO3H2
R’ (D v ktorom znamená 1, 2, 3. 4. 5 alebo 6;
R1 znamená atómami atómami uhlíka.
atóm vodíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom reťazci alebo NCR®)C R9), v ktorom R® a R” znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s až 3 atómami uhlíka;
Rs. R3*. R* a Rs každý znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu; substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyloxyskupinu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydrokarbyl-SCCDm-; substituovaný hydrokarhyl-SC ;
RA a Rx znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu;
substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyl-SCO),n-; substituovaný hydrokarbyl-SCO)m-; pyridyl; substituovaný pyridyl; alebo znamenajú štruktúru s všeobecným vzorcom |sKRia) (R13>, v ktorom Ria a R13 znamenajú nezávisle abóin vodíka, hydrokarbylovú skupinu alebo substituovanú hydrokarbylovú skupinu;
alebo
R6 a R2 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria aziridin; piperazín; morfolin; tiomorfolin; tiomorfollnsulfinyl; tiomorfolínsulfonyl; hexametylénimín; piperldln; tetrahydropyridln; pyrazol; Imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyrimidín; dihydroimidazol; pyrolln; azetídln; perhydroindol; perhydrochinolin, alebo pyrolldínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byť pripadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskupinou, hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka. arylovou skupinou s G až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou š 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až G atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 1G atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, nitroskuplnou, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou. fenoxyskupinou substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskuplnou;
alebo
R* a RA alebo R® a RA spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria aziridln; piperazín; morfolln; tiomorfolín; tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolínsulfonyl; hexametylénimln;
piperidín; tetrahydropyridln; pyrazol; imidazol; pyrol; triazol: tetrahydropyrimidín; dihydroimidazol; pyrolín; azetidln; perhydroindol; perhydrochinolín alebo pyrolldínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byt pripadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskuplnou. hydroxyskupinou. hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s G až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka. arylalkylovou skupinou so 7 až 1G atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 1G atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až G atómami halogénalkylovou skupinou s 1 až alkoxyskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka. fenoxyskupinou. fenoxyskupinou substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až G atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskuplnou;
uhlíka, nítroskuplnou, 10 atómami uhlíka.
alebo
Ra a R“* spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria cykloalkylový kruh s 5 až G atómami uhlíka alebo cykloalkenylový kruh, pričom ktorýkoľvek z nich môže byť pripadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskuplnou, hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami halogénalkylovou skupinou s 1 až alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlika. fenoxyskupinou, ferioxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
uhlíka, nitroskupinou, 10 atómami uhlíka.
alebo
R* a Rs spoločne tvoria trojčlenný až šesťčlenný karbocyklický kruh pripadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlika, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlika, alkyltioskuplnou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo N<Rl°)CR11), v ktorom Rl° a R11 znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; a m znamená 0. 1 alebo 2;
alebo jej agrochemicky prijateľnej soli alebo hydrolyzovateľného esteru na miesto, ktoré má byť kontrolované.
Ešte ďalším predmetom vynálezu sú nové azabisfosfónové kyseliny majúce štruktúru vymedzenú vyššie uvedeným všeobecným vzorcom CI).
Zlúčeniny, použité v herbicídnych kompozíciách podľa vynálezu, majú všeobecný vzorec CI)j v ktorom
RJ \
h ./
Rs
PO3H2
C-R’
PO3H2 (I) znamená 1. 2. 3. 4. 5 alebo 6;
R1 znamená atúm vodíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom reťazci alebo NCR®)C R9), v ktorom R® a
R*” znamenajú nezávisle atóm 1 až 3 atómami uhlíka;
vodíka alebo alkylovú skupinu o
R®, R3. R* a R55 každý znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu; substituovanú hydrokarbylovú skupinu'; hydrokarbyloxyskupinu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydrokarbyl-SC O); substituovaný hydrokarbyl-SC 0)m-;
RA a R7 znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu;
substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyl- SCO) n,-; substituovaný hydrokarbyl-SCO),,,-; pyridyl; substituovaný pyridyl; alebo znamenajú štruktúru s všeobecným vzorcom NCR1®)CR13). v ktorom R1® a R13 znamenajú nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu alebo substituovanú hydrokarbylovú skupinu;
alebo
RA a R7 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria aziridín; piperazín; morfolín; tiomorfolín s tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolinsulfonyl; hexametylénimín; piperidín; tetrahydropyridin; pyrazol; Imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyrimidín; dihydroimidazol; pyrolín; azetidín; perhydroindol; perhydrochinolin, alebo pyrolidínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byť prípadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskupinou, hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s G až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až G atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 1G atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, nitroskupinou, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlika, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxy skupinou. ferioxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až G atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskuplnou;
alebo
R4 a RA alebo R® a RA spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané. tvoria aziridins piperazín; morfolín; tiomorfolín; tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolinsulfonyl; hexametylénimín; piperidín; tetrahydropyrídín; pyrazol; imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyrimidín; dihydrolmldazol; pyrolín; azetidín; perhydroindol; perhydrochinolín alebo pyrolidínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byť prípadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskupinou, hydroxyskupinou. hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s G až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s G až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 halogénskuplnou alebo uhlíka, nitroskupinou. 10 atómami uhlíka.
až 16 atómami uhlíka substituouanou alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami halogénalkylovou skupinou s 1 až alkoxyskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s i až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, fenoxyskupinou substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
alebo
Rft a R* spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria cykloalkylový kruh s 5 až 6 atómami uhlika alebo cykloalkenylový kruh. pričom ktorýkoľvek z nich môže byť pripadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlika, halogénskuplnou, hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlika, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlika substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami halogénalkylovou skupinou s 1 až alkoxyskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, fenoxyskupinou substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
uhlika, nitroskupinou, 10 atómami uhlika.
alebo
R4 a Rs spoločne tvoria trojčlenný až Šesťčlenný karbocyklický kruh pripadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou.
alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až atómami uhlíka, alkyltloskuplnou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo
NCRl°)CR1l), v ktorom R10 a R11 znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; a m znamená 0, 1 alebo 2;
alebo ich agrochemicky prijateľné estery.
soli alebo hydrolyzovateľné
Vynález sa výhodne týka zlúCenin s všeobecným vzorcom (I), v ktorých:
R1 znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu. atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
Ra, R3, R* a R® každý znamená nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; alkinylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; halogénalkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkinylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; aralkylovú skupinu so ε až 12 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo alkyltioskuplnu s 1 až 12 atómami uhlíka;
R* a R7 znamená nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; alkinylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka;
halogénalkenylovú skupinu s 2 až halogénalkinylovú skupinu s 2 až pyridyl; substituovanú pyridylovú skupinu; substituovanú skupinu so 6 až 12 aralkylovú skupinu so atómami uhlíka; 12 atómami uhlíka; skupinu; fenylovú fenylovú skupinu; aralkylovú atómami uhlíka; substituovanú 6 až 12 atómami uhlíka;
alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo alkyltloskuplnu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo
R® a R4 spoločne s atómami uhlíka, na ktoré sú naviazané, tvoria pripadne substituovaný cykloalkylový kruh s 5 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkenylový kruh; alebo
R* a RA spoločne o atómom dusíka a atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria trojčlenný až sedemčlenný kruh prípadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka. alkyltioskuplnou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo aralkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka; alebo
RA a R’’’ spoločne s atómom dusíka. na ktorý sa viažu. tvoria trojčlenný až sedemčlenný kruh pripadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómom uhlíka, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskuplnou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo aralkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka a n znamená 1, 2 alebo 3.
Výhodnejšie s
R1 znamená atóm vodíka alebo hydroxyskupinu;
R® a R3 znamenajú atóm vodíka;
R4 a R5 znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlika, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo aralkylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka pripadne substituovanú atómom halogénu alebo hydroxyskupinou; a
RA a Rx znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo aralkylovú skupinu so 6 až 10
1G atómami uhlíka pripadne substituovanú atómom halogénu alebo hydroxyskupinou; a
R·* a RÄ spoločne s atómom dusíka a atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria pyrolidínový alebo piperidínový kruh, ktoré môžu byť pripadne substituované atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlika; alebo
RÄ a R7 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sa viažu, tvoria pyrolidínový alebo piperidínový kruh, ktoré môžu byť pripadne substituované atómom halogénu, hydroxyskupinou. alkoxyskupinou s 1 až G atómami uhlíka alebo alkylovou skupinou s 1 až G atómami uhlika; a n znamená 1.
Velmi výhodné zlúčeniny pre herbicídne kompozície a spôsob podlá vynálezu zahrnujú:
kyselinu 3-Cbenzylamino)propán-1, l-bisfosfónovú;
kyselinu 3-C1-pyrolidino)propán-1, l-bisfosfónovú;
kyselinu 3-C N-metyl-N-propylamino)propán-1, l-bisfosfónovú;
kyselinu 3-C N-metyl-N-izobutylamino)propán-1, l-bisfosfónovú;
kyselinu 3-C alfa-metylberizylamino) propán-1. l-bisfosf ónovú;
kyselinu 3-C1-cyklohexyletylamino)propán-1, l-bisfosfónovú;
kyselinu C 4-metyl-3-amlno)pentán-1, l-bisfosfónovú;
kyselinu C4-metyl-3-benzylamino)pentán-1, 1—bisfosfónovú;
kyselinu 3-aminooktán-l, l-bisfosfónovú;
kyseJ inu kyselinu kyselinu kyselinu kyselinu
Ί -C benzylaml rio) hexán-1, J. -1» i r;1 osf únovú;
2-C 2-pyrolidino) etári-1,1-hlsfosfúnovú;
2-C 2-píperidino) etári-1. 1-bisf osf únovú;
2-C 2-C 4-inetyl) piperidino] etán-1, 1-bisf osf únovú;
2-C 2-pyrolidino)-1-hydroxyetán-l, 1-bisfosfúnovú.
Ďalším predmetom vynálezu sú nové s všeobecným vzorcom CII):
azabisfosfúnové kyseliny
R4
PO3H2
R'
R5
C-CH l3 l
R3 PO3H2 — n (U) v ktorom n znamená 1, 2, 3, 4. 5 alebo 6;
R®, R3*. a Rs každý znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu; substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyloxyskupinu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydrokarbyl-SCO),n-; substituovaný hydrokarbyl-SC 0),„-;
RA a R7 znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu;
substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyl—SCO)m—; substituovaný hydrokarbyl-SCO),,,-; pyridyl; substituovaný pyridyl; alebo znamenajú štruktúru s všeobecným vzorcom NCR1®)C R13), v ktorom R12 a R13 znamenajú nezávisle atúm vodíka, hydrokarbylovú skupinu alebo substituovanú hydrokarbylovú skupinu;
alebo
R® a R4 alebo R* a RA alebo RA a R7 alebo R* a R’ tvoria vyššie definovaný pripadne substituovaný trojčlenný až sedemčlenný kruh;
m znamená 0, 1 alebo 2; a • ich chemicky prijateľné soli;
pod podmienkou. že ak n znamená 1, potom aspoň jeden zo substituentov. R®, R3, R'1', R®. RA a R7 neznamená atóm vodíka.
Výhodnými novými zlúčeninami s všeobecným vzorcom II sú tie. v ktorých n znamená 1. 2 alebo 3;
R®. R3. R* a R® každý znamená nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; alklriylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; halogénalkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogén-
alkinylovú | skupinu | s | 2 | až | 12 atómami uhlíka; |
aralkylovú | skupinu | so | 6 | až | 12 atómami uhlíka; |
alkoxyskupinu s 1 | až | 12 | atómami uhlíka; alebo | ||
alkyltloskupínu s 1 | až | 12 | atómami uhlíka; | ||
znamená nezávisle | atóm vodíka. . | alkylovú skupinu s 1 až | |||
12 atómami uhlíka; | alkenylovú | skupinu s 2 až 12 atómami | |||
uhlíka; alkinylovú | ί skupinu | s | 2 | až | 12 atómami uhlíka; |
halogénalkylovú skupinu s | 1 | až | 12 atómami uhlíka; | ||
halogénalkenylovú | skupinu | s | 2 | až | 12 atómami uhlíka; |
halogénalkinylovú | skupinu | s | 2 | až | 12 atómami uhlíka; |
aralkylovú skupinu so | 6 | až | 12 atómami uhlíka; |
alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo alkyltioskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo
Rs a R* spoločne s atómami uhlíka, na ktoré sú naviazané, tvoria prípadne substituovaný cykloalkylový kruh s 5 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkenylový kruh; alebo
RA a R5” spoločne s atómom dusíka, na ktorý sa viažu. tvoria trojčlenný až sedemčlenný kruh pripadne substituovaný atómom halogénu; hydroxyskupinou; alkylovou skupinou s 1 až G atómami uhlíka; alkyltioskupinou s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo aralkylovou skupinou so 6 až 12 atómami uhlíka;
a ich agrochemicky prijatelné soli a hydrolyzovateľné estery.
Výhodnejšími novými zlúčeninami s vSeobecným vzorcom CII) sú tie. v ktorých n znamená 1;
R2 a R3 znamenajú atóm vodíka;
R“* a Rs znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až Θ atómami uhlíka, alebo aralkylovú skupinu so G až 10 atómami uhlíka prípadne substituovanú atómom halogénu alebo hydroxyskupinou;
RA a R7 znamenajú nezávisle atóm vodíka; alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka; alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo aralkylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka prípadne substituovanú atómom halogénu alebo hydroxyskupinou; alebo
R6 a R7 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sa viažu. tvoria pyrolidínový alebo piperidínový kruh prípadne substituovaný atómom halogén; hydroxyskupinou; alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka; alkyltioskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo aralkylovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka.
Špecifické zlúčeniny. patriace do rozsahu tejto skupiny zahrnujú« kyselinu 3-Cbenzylamino)propán-1, 1-bisfosfónovú;
kyselinu 3-Cl-pyrolidino)propán-1, 1-bisfosfónovú;
kyselinu | 3-C N-metyl--N-propy lamino) propán-1. 1-bisf osf ónovú; |
kyselinu | 3-C N-metyl-N-izobutylamino)propán-1.1-bisfosfónovú; |
kyselinu | 3-< alfa-metylbenzylamino)propán-1, 1-bisfosfónovú; |
kyselinu | 3-C1-cyklohexyletylamino)propán-1, 1-bisfosfónovú; |
kyselinu | C 4-metyl-3-ainirio) pentán-1, 1-bisf osf ónovú; |
kyselinu | < 4-metyl-3-benzylamirio) pentán-1.1-bisf osf ónovú; |
kyselinu | 3--aminooktán-l, 1-bisf osf ónovú; |
kyselinu | 4-C benzylamino)hexán-1, 1-bisfosfónovú; |
kyselinu | 2-C 2-pyrolidino)etán-1, 1-bisfosfónovú. |
Vyššie uvedené všeobecné vzorce zahrnujú tautoinérne formy tu popísaných štruktúr, rovnako ako aj fyzikálne odlišné modifikácie zlúčenín, ktoré môžu vznikať rôznymi spôsobmi a v ktorých sú molekuly usporiadané napríklad v kryštalickej mriežke alebo tvoria nestabilné časti molekuly. ktoré sa volne otáčajú vzhíadom na ostatné časti molekuly, alebo tvoria geometrický izomerlzmus, alebo intramolekulárrie alebo intermolekulárne vodíkové väzby.
Zlúčeniny, ktoré majú tieto všeobecné vzorce, môžu existovať v enantiomérnych formách. Do rozsahu vynálezu patria ako obidva jednotlivé enantioméry, tak aj zmesi týchto enantiomérov, obsahujúce enantioméry vo všetkých pomeroch.
Výraz hydrokarbylová skupina, ako je tu použitý, pokial reprezentuje substituent ako taká, alebo ak je súčasťou definície väčšej skupiny C napríklad ako hydrokarbyloxyskupina, hydrokarbyl-S(0)in-, atď.), zahrnuje uhľovodíkové skupiny s 1 až 16 atómami uhlíka. Výraz hydrokarbylová skupina teda zahrnuje napríklad alkylovú skupinu s 1 až 16 atómami uhlíka, vrátane izomérov s priamym aj s rozvetveným reťazcom C napr. metylovú, etylovú, propylovú. izopropylovú, sek.-hexylovú a hexylovú skupinu); cykloalkylovú skupinu s 3 až 16 atómami uhlíka (napr. cyklopropylovú, cyklobutylovú a cyklohexylovú); alkenylovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka, vrátane alylovej a krotylovej skupiny; alkinylovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlika (napríklad propinylovú skupinu); fenylovú skupinu; fenylalkylovú skupinu; alkylfenylovú skupinu; alkenylfenylovú skupinu; alkinylfenylovú skupinu; alkylbenzylovú skupinu, alkenylbenzylovú skupinu, alkinylberizylovú skupinu, naftylovú skupinu a pod.
Výraz substituovaná, ak sa použije v súvislosti s vyššie definovaným výrazom hydrokarbylová skupina (alebo podobným výrazom, pokiaľ nie je špecifikované niečo iné), znamená vyššie definované hydrokarbylové skupiny majúce jeden alebo viac substituentov zvalených zo skupiny zahrnujúcej atóm halogénu (tj. fluór, chlór, bróm a jód); alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, Ct-ioalkyl-SÍO),,,-, nitroskupinu. kyanoskupinu alebo CFS skupinu. Vo vyššie uvedených definíciách m znamená 0, 1 alebo 2.
Okrem toho, ak je hydrokarbylovým radikálom substituovaný arylový radikál (napr. fenyl, benzyl alebo naftyl), potom môžu substituenty zahrnovať jeden alebo viac substituentov, ktorých zoznam sa nachádza v predchádzajúcom odstavcl. Výraz substituovaný pyridyl zahrnuje substituenty, ktoré boli uvedené v súvislosti so substituovanými arylovými radikálmi.
Okrem toho, pokial nie je Špecifikované niečo iné, výraz alkylová skupina zahrnuje alkylové zlúčeniny s priamym alebo rozvetveným reťazcom a cykloalkylové zlúčeniny. Výraz atóm halogénu, vo vySSie uvedených definíciách, zahrnuje fluoroskupinu, chlóroskupinu, brómoskupiriu a jóduskuplnu. Pokial ide o polyhalogenátové skupiny, môžu byť halogény rovnaké alebo odliSné.
Zistilo sa, že zlúčeniny podľa vynálezu sú aktívne herbicídy, ktoré vykazujú použiteľnosť ako postemergentné a ktoré sú použiteľné proti širokému rozmedziu rastlinných druhov vrátane širokolistových a trávnatých druhov.
Vynález sa takisto týka spôsobu kontroly nežiadúcej vegetácie zahrnujúceho aplikovanie herbicídne účinného množstva zlúčeniny, ktorá je tu popísaná, spoločne s inertným riedidlom alebo nosičom vhodným pre herbicídy na miesto, na ktorom je kontrola takejto vegetácie žiadúca po tom, ako táto vegetácia vziSla.
Výrazy herbicíd a herbicídny, ako sú tu použité, označujú irihlbítívnu kontrolu alebo modifikáciu nežiadúceho rastlinného druhu. Inhibitívna kontrola a modifikácia zahrnujú všetky odchýlky od prirodzeného vývoja, napríklad zahubenie rastliny, spomalenie rastu, odlistenie, vysušenie, reguláciu, bránenie v raste, vyháňanie odnoží, stimuláciu, spálenie listov a zastavenie rastu. Výraz herbicídne účinné množstvo sa použil na označenie ľubovoľného množstva. ktoré dosiahne takúto kontrolu alebo modifikáciu, ak sa aplikuje na samotné rastliny alebo na plochu, na ktorej tieto rastliny vyrastú. Výraz rastliny zahrnuje vyklíčené semená. vzídené semenáčiky a vysadenú vegetáciu, vrátane koreňov a nadzemných časti.
Výraz poľnohospodársky prijateľná soľ je ľahko určiteľný odborníkom v danom obore a zahrnuje alkalický kov, amóniové, fosfóniové a sulfóniové soli, ich organické deriváty a podobne.
Zlúčeniny podlá vynálezu, v ktorých R1 znamená atóm vodíka a n znamená nulu, je možné všeobecne pripraviť uvedením tetraetylvinylidénbisfosfonátu do reakcie s príslušným amínom. Takáto reakcia sa zvyčajne uskutočňuje pri teplote pohybujúcej sa približne v teplotnom rozmedzí od 0 °C do 100 °C v prítomnosti vhodného nereakčného rozpúšťadla. napríklad acetonitrilu, dietyléteru. toluénu. tetrahydrofuránu a podobne. Esterové skupiny je možné potom odstrániť použitím brómtrimetylsilánu alebo vodnej chlorovodíkovej soli.
Tetraetylvinylidénbisfosfonát je možné pripraviť spôsobom popísaným C. Degenhartom a kol. v J. Org. Chem., zv. 51 str. 3488 až 3490 C1986). Použité amíny sú buď komerčne dostupné alebo je možné ich pripraviť pomocou spôsobu pre odborníkov v danom obore dobre známeho, napríklad z príslušných bromídov pomocou Gabrielovej syntézy C pozri Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, 3. vydanie, str. 569).
Zlúčeniny podlá vynálezu, v ktorých R1 znamená atóm vodíka a n neznamená nulu. je možné všeobecne pripraviť alkyláciou tetraetylmetylbisfosfonátu vhodným alkylhalogenidom. napríklad alylbromldom, etylbrómacetátom alebo N,N-dimetylchlóracetamidom a následnou konverziou olefínu. esteru alebo amldu na amin a hydrolýzou fosfonátesterov na fosfónové kyseliny.
Alternatívne zlúčeniny, v ktorých R1 znamená atóm vodíka a n znamená 1, je možné pripraviť pridaním nitroalkánu do vinylidínbisfosfonátu. Túto medziproduktovú nitrozlúčeninu je možné redukovať na primárny amín z ktorého je možné produkovať rôzne substituované amíny redukčnou alkyláciou. Na druhej strane, nitroskupinu je možné hydrolyzovať a poskytnúť tak ketón, ktorý je možné redukčné amlnovať a poskytnúť tak rôzne amíny.
Pri príprave zlúčenín. v ktorých amín obsahuje citlivé skupiny. môžu byt fosfonátesterové skupiny najprv transesterifikované použitím zlúčeniny, ako je napríklad brúmtrimetylsilán. Tieto zlúCeniny je možné potom odblokovať hydrolýzou pomocou vody.
Alternatívne pri výrobe zlúCenin. v ktorých R1 neznamená atóm vodíka, môže byť príslušná karboxylová kyselina, amid alebo nitril prevedené použitím PC13 a kyseliny fosforečnej alebo Pa03 prostriedkom odborníkom v dano obore dobre známym.
Kompozície podľa vynálezu zahrnujú zlúčeninu s všeobecným vzorcom (I) a vhodný nosiC, priCom možné nosiCe sú odborníkom v danom obore dobre známe.
ZlúCeniny podľa vynálezu sú použiteľné ako herbicídy a môžu byť aplikované v rôznych koncentráciách mnohými, odborníkom v danom obore známymi, spôsobmi. ZlúCeniny sú použiteľné pri kontrole rastu nežiadúcej vegetácie, kedy sa postemergentne aplikujú na miesto, ktoré túto kontrolu vyžaduje. V praxi sa zlúCeniny aplikujú ako formulácie obsahujúce rôzne adjuvans a nosiCe, známe alebo priemyselne používané na uľahčenie disperzie. Voľba formulácie a spôsobu aplikácie ľubovoľnej danej zlúCeniny môže ovplyvniť jej úCinnosť. ZlúCeniny podľa vynálezu môžu byť teda formulované ako navlhCiteľné poprašky, ako emulgovateľné koncentráty. ako prášky alebo poprašky, ako tekutiny, ako roztoky. suspenzie alebo emulzie, alebo v regulované uvoľnitelných formách, napríklad ako mikrokapsulky. Tieto formulácie môžu obsahovať približne 0,5 hm.% až do približne 95 hm.Z alebo viac úCínnej zložky. Optimálne množstvo ľubovoľnej danej zlúCeniny bude závisieť od povahy rastlín, ktoré sa majú kontrolovať. Aplikované dávky sa budú zvyCajne pohybovať približne od 4, 53 1 814 g/a.
do 4 536 g/a, výhodne približne od 9,072 do
NamáCateľné prášky majú formu jemne rozptýlených Častíc, ktoré sa ľahko dispergujú vo vode alebo niektorých ďalších kvapalných nosiCoch. Častice obsahujú úCinnú zložku, držanú v pevnej matrici, medzi typické pevné matrice je možné zaradiť valcharskú hlinku. kaolínové íly, siliky a ďalšie ľahko namáčateľné organické a anorganické pevné látky. Namáčateľné prášky zvyčajne obsahujú približne 5 % až 95 % účinnej zložky a malé množstvo namášacieho, dispergačného alebo emulgačného činidla.
Emulgovateľnými koncentrátmi sú homogénne kvapalné kompozície, dispergovateľné vo vode alebo inej kvapaline, ktoré môžu obsahovať účinnú zlúčeninu s kvapalným alebo pevným emulgačnýin činidlom, alebo môžu takisto obsahovať kvapalný nosič, napríklad xylén, ťažké aromatické uhľovodíky, izoforon a ďalšie neprchavé organické rozpúšťadlá. Pri použití sa tieto koncentráty dispergujú vo vode alebo ďalšej tekutine a zvyčajne sa aplikujú vo forme spreja na plochu. ktorá má byť ošetrená. Množstvo účinnej zložky sa môže pohybovať približne v rozmedzí od 0. 5 X do 95 X koncentrátu.
Poprašky sú voľne tečúce zmesí účinnej zložky s jemne rozptýlenými pevnými časticami, napríklad s mastencom. ílmi, múčkami a ďalšími organickými a anorganickými pevnými látkami, ktoré pôsobia ako dispergačné činidlá a nosiče.
Mlkrokapsulky sú zvyčajne kvapôčky alebo roztoky účinného materiálu obalené inertnou pórovitou šupkou, ktorá umožní zapuzdrenému materiálu unikať regulovanou rýchlosťou do okolia. Zapuzdrené kvapôčky majú zvyčajne približne 1 až 50 mikrometrov v priemere. Zapuzdrený materiál zvyčajne tvorí približne 50 až 95 hin.% kapsulky a okrem účinnej zlúčeniny môže zahrnovať takisto rozpúšťadlo. Škrupina alebo šupka kapsulky je zvyčajne vyrobená z prírodných a syntetických kaučukov. celulózových materiálov, styrénbutadiénových kopolymérov, polyakrylonítrilov. polyesterov, polyamidov, polymočovin, polyuretánov a škrobových xantátov.
v
Ďalšie použiteľné formulácie pre herbicídne aplikácie zahrnujú jednoduché roztoky účinnej zložky v rozpúšťadle, v ktorom sú pri požadovanej koncentrácii úplne rozpustné, napríklad vodu. acetón. alkylované naftalény. xylén a ďalšie organické rozpúšťadlá. Natlakované spreje. v ktorých je účinná zložka dispergovaná v jemne rozptýlenej forme v dôsledku odparovania dispergačného činidla s nízkou teplotou varu. je tiež možné použiť.
Množstvo týchto formulácií zahrnuje namáčacie, dispergačné alebo emulgačné činidlá. Príkladom týchto činidiel sú alkylsulfonáty, sulfáty. alkylarylsulfonáty. sulfáty a ich soli; vlacmocné alkoholy; polyetoxylátované alkoholy; estery a mastné amíny. Tieto činidlá, ak sa použijú normálne, obsahujú 0,1 až 15 hm.X formulácie.
Každú z vyššie popísaných formulácií je možné pripraviť ako balenie obsahujúce herbicíd spolu s ďalšími prísadami tejto formulácie (riedidlá. emulgátory. povrchovo aktívne činidlá atď.). Tieto formulácie je možné takisto pripraviť zmiešavanlm v tanku, v ktorom sa získajú samostatne jednotlivé prísady a zmiešajú ln site.
Zlúčeniny podľa vynálezu sú takisto použiteľné v kombinácii s ďalšími herbicídmi a/alebo defoliantmi, vysúšaciml prostriedkami. inhibítormi rastu a podobne. Tieto ďalšie materiály môžu vo formuláciách obsahovať približne 5 X až 95 X účinných zložiek. Tieto kombinácie často poskytujú vyššiu úroveň účinnosti pri kontrole burín a často poskytujú výsledky. ktoré nie je možné dosiahnut pri použití samostatných formulácií jednotlivých herbicídov.
Herbicídy, defolianty. vysúšadlá a inhibítory rastlinného rastu, s ktorými je možné zlúčeniny podľa vynálezu kombinovať, sú napríklad:
A. benzo-2,1, 3-tiadiaziri-4-ón-2. 2-dloxidy. napríklad bentazon;
B. hormonálne herbicídy, predovšetkým fenoxyalkánové kyse27 liny. napríklad l*ICPA. FICPA-tioetyl. 2,4, 5-T. I*ICPB, 2,4-D, 2,4-DB. mecoprop, trichlopyr. fluroxypyr.
clopyralid a ich deriváty Cnapr. soli, estery a amidy);
C. 1,3-diinetylpyrazolové deriváty, napríklad pyrazoxyfén. pyrazolát a benzofenap;
D. dinitrofenoly a ich deriváty Cnapr. acetáty ako DNOC, dinoterb. dinoseb a ich ester dinosebacetát);
E. dinitroanillnové herbicídy, napríklad dinitramin, trlfluralin, etalfluralin, pendimetalin a oryzalin;
F. arylmočovinové herbicídy. napríklad diuron. flumeturon, metoxuron, neburon. izoproturon, chlorotoluron. chloroxuron, linuron, monolinuron, chlorobromuron, dalmuron a inetabenz tiazuron; predstavuje
G. fenylkarbamoyloxyfenylkarbamáty, napr. fenmedipham a desmedipham;
H. 2-fenylpyridazin-3-óny, napríklad chloridazori a norflurazon;
I. uracilové herbicídy, napríklad lenacil, bromacil a termacil;
J. triazinové herbicídy, napríklad atrazín, siinazln. aziprotryn. kyanazln. prometryn, dimetametryn, simetryn a terbutryn;
K. fosforotioátové herbicídy, napríklad piperophos, bensulid a butamifos;
L. tlolkarbamátové herbicídy, napríklad cykloát, vernolát. molinát, tiobenkarbbutylát**, EPTC**, tralát, dialát, etylesprokarb, tlokarbazll, pyridát a dimepiperát;
1*1. 1, 2, 4-triazin-5-ónové herbicídy, napríklad metamitron a metríbuzins
N. herbicídy na báze kyseliny benzoouej, napríklad 2,3.6-TBA, dicamb a chloramben;
O. anilidové herbicídy, napríklad pretilschlór, butachlúr, príslušný alachlór. príslušná zlúčenina propachlór, propanil, metazachlúr. metolachlór, acetochlór a dimetachlór;
P. dihalogénbenzonitrilové bromoxynil a ioxynil;
herbicídy. napr. dichlobenil.
Q. haloalkánové soli;
herbicídy.
napríklad dalapon,
TCA a ich
R. difenyléterové herbicídy. napríklad laktofén, fluoroglykofén alebo ich soli alebo estery, nitrofén. bifenox. acifluórfén a ich soli a estery, oxyfluórfén a fomesafén; chlórnitrofén a chlometoxyfén;
S. fenoxyfenoxypropionátové herbicídy, napríklad diclofop a .jeho estery, napríklad metylester, fluazifop a jeho estery, haloxyfop a jeho estery, quizalofop a jeho estery a fenoxaprop jeho estery, napríklad etylester;
T. triketónové a cyklohexándiónové herbicídy, napr. alloxydim a jeho soli, sethoxydim, cycloxydim, sulcotrión, tralkoxydim a clethodim;
U. sulfonylmočovinové herbicídy. napr. chlorosulforón. sulfometurún. metsulfurún a jeho estery; benzsulfurún a jeho estery, napríklad metylester, DPX-M6313. chlorimurón a jeho estery. napríklad etylester, plrimisulfurón a jeho estery, napríklad metylester, DPX-LS300 a pyrazosulfurún;
V. imidazolidinónové herbicídy, methabenz, imazapyr a imazathapyr;
napríklad lmazaquin. imazaizopropylamúniové soli.
arylanilidové herbicídy. napríklad flamprop a Jeho estery. benzoylpropetyl. diflufenicans
X. herbicídy na báze aminokyselín. napríklad glyphosat a gluyfosinat a ich soli a estery, sulphosat a bilanafos;
Y. organoarzerioherbicídy, napríklad PÍSMA;
Z. herbicídne amidové deriváty, napríklad napropamid, propyzamid, čarbetamid, tebutam, bromobutide, isoxaben, naproanilid, diphenamid a naptalain
AA. zmiešané herbicídy zahrnujúce ethofumesat. cinmetylin, difenzoquat a jeho soli, napríklad metylsulfátové soľ. oxadiazón, bromofenoxím, barban, tridiphan, C v pomere 3:1) flurochloridon, quinchlorac a mefanacet;
BB. príklady použiteľných kontaktných herbicídov zahrnujú bipyridyliové herbicídy. napríklad tie. v ktorých je účinnou entitou paraquat a tie, v ktorých je účinnou entitou diquat.
** Tieto zlúčeniny sa výhodne používajú v kombinácii s bezpečnostným činidlom, napríklad 2. 2-dichlúr-N. N-di-2-propenylacetamid Cdichlormid).
Tieto formulácie je možné aplikovať bežnými spôsobmi na plochy, na ktorých je realizácia tejto kontroly žíadúca. Prachové a kvapalné kompozície je možné napríklad aplikovať pri použití prachového klopacieho stroja, remeňového a ručného rozprašovača a sprejového klopacieho stroja. Formulácie je možné takisto aplikovať pomocou lietadiel, ako poprašky alebo sprej.
3Q
Ďalej budú uvedené príklady typických formulácií:
5% poprašok: 5 dielov účinnej zlúčeniny dielov mastenca
2% poprašok: 2 diely účinnej zlúčeniny diel vysokodispergovanej kyseliny mliečne dielov mastenca
Tieto poprašky sú pripravené zmiešaním jednotlivých zložiek a následným mletím vzniknutej zmesi na požadovanú veľkosť častíc.
Namáčateľné prášky:
70%: | 70 dielov účinnej zlúčeniny | |
5 dielov 3 diely 10 dielov 12 dielov | dibutylnaftylsulfonátu sodného naftalénsulfónovej kyseliny/fe- nolsulfónovej kyseliny/formalde- hydového kondenzátu (3:2:1) kaolínu šampanskej kriedy | |
40%: | 40 dielov | účinnej zložky |
5 dielov | lignínsulfonátu sodného | |
1 diel | kyseliny nátriumdibutylnaftalén- sulfónovej | |
54 dielov | kyseliny mliečnej | |
25%: | 25 dielov | účinnej zlúčeniny |
4, 5 dielu | lignínsulfátu vápenatého | |
1, 9 dielu | šampanskej kriedy/hydroyxetylce- lulózy (1:1) | |
8, 3 dielu | hlinitokremičitanu sodného | |
16. 5 dielu | kremeliny | |
46 dielov | kaolínu |
10«!
dielov 3 diely
S dielov dielov účinnej zlúčeniny zmesi sodných soli nasýtených mastných alkoholsulfátov kyseliny naftalénsulfónovej/formaldehydového kondenzátu kaolínu
Namáčateľné práčky sa pripravia dokonalým zmiešaním účinných prísad s aditlvami vo vhodných zmiešovaclch strojoch a rozomletím výslednej zmesi v mlynoch alebo valcoch.
Emulgovatelný koncentrát t
25«! 25 dielov účinnej látky
2.5 dielu epoxidovaného rastlinného oleja dielov alkylarylsulfonátu/zmesi polyglykoléteru a mastného alkoholu
57,5 dielu xylénu
Množstvo prítomných kompozícii, ktoré tvoria herbicídne účinné množstvo, je závislé od povahy semien alebo rastlín, ktoré majú byť kontrolované. Aplikačná dávka účinných zložiek sa pohybuje približne od 0,454 do 11 340 g/a. výhodne približne od 4,54 do 454 g/a, pričom skutočné množstvo je závislé od ceny a požadovaných výsledkov. Je zrejmé. že kompozície vykazujúce nižšiu herbicldnu účinnosť budú vyžadovať vyššiu dávku než účinnejšie zlúčeniny, aby bol dosiahnutý rovnaký stupeň kontroly.
Príklady realizácie vynálezu
Nasledujúce príklady realizácie vynálezu majú len ilustratívny charakter a v žiadnom prípade neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený priloženými patentovými nárokmi.
Príklad 1
Príprava kyseliny
3-C dipropylamino)propán-1,1-blsfosfónovej
(.Zlúčenina č. 17)
A. Príprava kyseliny 3, 3-bis(dietoxylfosfinyl)propánovej
Roztok NaOH C 4, 00 g, 100 mmol) vo vode C50 ml) sa pridal do roztoku etyl-3. 3-bís(dietoxyfosfinyl)-propionátu C 32. G g. 07 mmol) v EtOH (100 ml) a ohrial sa na teplotu 80 °C, pri ktorej sa udržiaval jednu hodinu. Po ochladení sa odparil EtOH a zvyšok sa okyslil na metyloranž pomocou 21N HCI. Produkt sa extrahoval do dichlórmetánu (5 x 50 ml). Organická vrstva sa vysušila (NaeSO4) a po zahustení poskytla titulná zlúčeninu C28,8 g, 95 %) vo forme viskózneho oleja.
B. Príprava N, N-dipropyl-3, 3-bis(dietoxyfosfinyl)propiónamidu
Do roztoku kyseliny 3, 3-bis(dietoxyfosfinyl)propánovej (1,5 g, 4,34 mmol) a dimetylformamidu (2 kvapky) v dichlórmetáne (10 ml) sa pridal oxalylchlorid (0.61 g, 4,77 mmol). Tento roztok sa miešal pri izbovej teplote, dokiaľ neprestal vývoj plynu (“1 hodinu). Tento roztok sa odparil a odčerpal pod vákuom a tak poskytol chlorid kyseliny vo forme oranžového oleja, ktorý sa použil priamo.
Získaný chlorid kyseliny sa rozpustil v dichlórmetáne (20 ml) a ochladil sa na 0 °C. Potom sa po kvapkách pridal dipropylamín (0.89 g. 8,8 mmol) v dichlórmetáne (5 ml) a získaný roztok sa nechal ohriať na izbovú teplotu počas 18 hodín. Potom sa pridalo 25 ml dichlórmetánu a reakčná zmes sa premyla IN HCI (25 inl) a NaHCO3 (25 ml). Organická vrstva sa vysušila (Na2S04) a po zahustení poskytla titulnú zlúčeninu (1,3 g, 70 Z) vo forme oleja.
C. Príprava tetraetyl-3-(dipropylamino)propán-l. 1-bisfosfonátu
Roztok N, N-dipropyl-3, 3-bis(dietoxyfosfinyl)propiónamídu (1,25 g, 2,9 mmol) v THF (7.1 ml) sa ochladil na 0 °C a do takto ochladeného roztoku sa pomocou injekčnej striekačky pridal metylsulfidborán ¢0,71 ml, 7,1 mmol). Reakčná zmes sa miešala 20 minút pri 0 °C, potom sa ohriala na 65 °C a pri tejto teplote sa udržiavala 3 hodiny. Po uplynutí tejto doby sa reakčná zmes ochladila na 0 °C a do zmesi sa opatrne pridalo 6 ml 6N HCl. Po odparení rozpúšťadla vo vákuu sa zvyšok ošetril metanolom (5 inl) a zahustil. Zvyšok sa rozpustil vo vode ¢10 ml) a extrahoval pomocou EtaO ¢3 x 10 ml) . Vodná vrstva s alkalizovala na fenolftalein pridaním pevného KOH a nasýtila sa NaCl. Produkt sa extrahoval do dichlórmetánu ¢5 x 20 ml), vysušil CNa^SO^.) a po zahustení poskytol titulnú zlúčeninu ¢0,71 g, 60 %).
D. Príprava kyseliny 3-^dipropylaminopropán-1.1-bisfosfónovej
Tetraetyl-3-Xdipropylamino)propán-l, 1-bisfosfonát ¢0.55 g, 1,3 mmol) a 12N HCl ¢6 ml) sa ohrievali 20 hodín pod spätným chladičom. Po ochladení sa pod vákuom odstránili prchavé materiály. čím sa získalo 0.47 g zlúčeniny č. 17 vo forme hygroskopického skla.
Príklad 2
Príprava kyseliny 3-(benzylamlno)pentán-l, 1-bisf osf ónove J
(.Zlúčenina č. 21i
A. Príprava N-metoxy-N-metyl-3, 3-bis-Cdietoxyfosfinyl)propiónamidu
Do roztoku kyseliny 3, 3-td^dietoxyfosfinyl)propiónovej ¢4.00 g, 11,5 mmol) a dimetylformamidu ¢2 kvapky) v dichlórmetáne ¢25 ml) sa pridal oxalylchlorid ¢1.65 g. 13,0 mmol). Tento roztok sa miešal pri teplote, dokiaľ dochádzalo k vývoju plynu C~1 hodinu). Po odparení sa do roztoku pridalo 20 ml benzénu. Po odstránení rozpúšťadla pod vákuom sa získal chlorid kyseliny vo forme oranžového oleja, ktorý sa použil priamo.
Vyššie uvedený chlorid kyseliny sa rozpustil v 100 ml dichlórmetánu a do takto pripraveného roztoku sa pridal N-metyl34
-O-metylhydroxylamínhydrochlorid C1.25 g, 13,0 mmol) . Po ochladení reakčnej zmesi v Tadovom kúpeli sa do nej po kvapkách pridal pyridln ¢2,05 g, 26,0 mmol). Po pridaní sa reakčná zmes nechávala jednu hodinu ohriať na izbovú teplotu. Táto zmes sa premyla IN HC1 ¢50 ml) a nasýteným NaHCOs ¢50 ml), vysušila CNa^SCU) a po zahustení poskytla surový produkt vo forme oleja. Blesková chromatografia na silikagéle, pri ktorej elučné činidlo tvoril 20 % i-propanol v EtOAc poskytla titulnú zlúčeninu ¢3,50 g, 78 %) vo forme svetložltého oleja.
B. Príprava tetraetyl-3-oxopentán-l,1-bisfosfonátu
Roztok N-metoxy-N-metyl-3, 3-bis¢dietoxyfosfinyl)propiónamidu ¢1.00 g. 2,6 mmol) v THF ¢5 ml) sa pomaly pridal pri teplote 0 °C do suspenzie 80 % hydridu sodného ¢80 mg, 2,7 mmol) v THF ¢10 ml). V miešaní sa pokračovalo až do okamihu, kedy sa spotreboval všetok hydrid ¢^20 minút). Roztok sa potom ochladil na -78 °C a pridal sa etylmagnéziumbromid ¢ 1, 0 ml 3, 01*1 roztok v dietyléteri, 3, 0 mmol). Po pridaní sa reakčná zmes ohriala na 0 eC a miešala sa ďalšiu hodinu. Reakcia sa schladila pomalým naliatím do dobre miešanej. ladom chladenej zmesi etanolu ¢40 ml) a koncentrovanej HC1 ¢5 ml). Po odstránení rozpúšťadla vo vákuu sa zvyšok izoloval v solanke ¢20 ml) a extrahoval dichlórmetánom ¢4 x 20 ml). Zlúčené extrakty sa vysušili <Na2SCU), zahustili vo vákuu a finálny olej sa čistil bleskovou chromatografiou na silikagéle elúciou pomocou 10 % z-propanolu v etylacetáte a poskytol titulnú zlúčeninu ¢0,50 g. 54 %) vo forme bledožltého oleja.
C. Príprava kyseliny 3^benzylamino)pentán-l, 1-bisfosfónovej
Do miešaného roztoku tetraetyl-3-oxopentán-l, 1-bisfosfonátu ¢0,50 g, 1,4 mmol) v metanole ¢5 ml) sa pridalo malé množstvo brómtymolovej modrej a benzylamínu ¢0.75 g, 7.0 mmol). Potom sa do roztoku pridávala po kvapkách kyselina octová, dokial sa roztok nesfarbil do žlta ¢pH=6) a potom sa pridal NaCNBHs ¢57 mg, 0, 9 mmol). Výsledný žltý roztok sa miešal pri izbovej teplote 2 dni a počas tejto doby sa do reakčnej zmesi pridalo ďalších 20 mg
NaCNBH3. Celkovo po štyroch dňoch sa ukončilo miešanie a reakcia sa schladila pridaním koncentrovanej HCI, ktorá sa pridávala až do okamihu, kedy pH zmesi kleslo pod pH la potom sa vo vákuu odstránili rozpúšťadlá. Zvyšok sa izoloval pomocou vody CIO ml) a premyl dietyléterom C2 x 20 ml). Vodná vrstva sa previedla z oblasti kyslého pH do bázického pH vyššie ako 10) pridaním pevného KOH, nasýtila sa NaCl a extrahovala dichlórmetánom C5 x 25 ml). Zlúčené extrakty sa vysušili CNa2SO4) po zahustení poskytli tetraetyl-3-benzylaminopentán-l, 1-bisfosfonát. Tento materiál sa hydrolyzoval dvadsaťhodinovýin ohrievaním pod spätným chladičom pri refluxnej teplote v koncentrovanej HCI C6 ml). Prchavé podiely sa odstránili pod vákuom a zvyšok sa rozpustil vo vode <10 ml) a po zahustení vo vákuu poskytol 0,49 g zlúčeniny č. 21 vo forme hygroskopickéj peny.
Príklad 3
Príprava kyseliny 3-(.butylainlno)propánu-l, 1-bisf osf ónove j
(.Zlúčenina Č. 2ď)
A. Príprava N-butyl-3, 3-bisCdietoxyfosfinyl)propiónamidu
Tetraetylmetylénbis Fosf onát C 1,44 g, 5,0 mmol) v THF Cl ml) sa pridal do suspenzie 80 Z hydridu sodného C150 mg 5,0 mmol) v THF C4 ml) pri teplote 0 °C. Reakčná zmes sa ohriala na izbovú teplotu a miešala sa až do okamihu, kedy sa spotreboval všetok hydrid. Potom sa do reakčnej zmesi pridal roztok N-butyl-2-chlóracetamidu CO,75 g, 5,0 mmol) v THF Cl ml) a jodid draselný C100 mg). Reakčná zmes sa potom ohriala na 50 °C a pri tejto teplote sa udržiavala 18 hodín, počas ktorých sa vyzrážal chlorid sodný. Po uplynutí tejto doby sa pridalo ďalších 20 mg hydridu sodného a reakčná zmes sa ohrievala ďalšie 4 hodiny. Po ochladení sa zmes vliala do IN HCI <10 ml) a pridal sa dietyléter C50 ml). Dietyléterová vrstva sa ďalej extrahovala vodu (3 x 10 ml). Zlúčené vodné frakcie sa extrahovali dichlórmetánom C4 x 25 ml). Zlúčené extrakty sa vysušili CNasSO4) a po zahustení poskytli titulnú zlúčeninu <1,40 g, 70 X) vo forme oleja.
B. Príprava kyseliny 3-<butylamino)propán-l, 1-bisfosfónovej
Roztok N-t>utyl-3. 3-bis< dietoxyfosf iriyDpropióriamidu <1.40 g) v THF <9 ml) sa ochladil na 0 °C a pomocou injekčnej striekačky sa do tohoto roztoku pridal boránmetylsulfid <0,90 ml. 9,0 mmol). Reakčná zines sa ďalej miešala 5 minút pri izbovej teplote. Po uplynutí tejto doby sa potom ohriala na 65 °C a pri tejto teplote sa udržiavala 3 hodiny. Reakčná zmes sa ochladila na 0 °C a do takto ochladenej zmesi sa opatrne pridalo 6 ml 6N HCI. po odstránení rozpúšťadla vo vákuu sa zvyšok opakovane zahustil z metanolu <3 x 10 ml). Získaný produkt sa rozpustil v 12N HCI a ohrieval 20 hodín pod spätným chladičom. Po ochladení sa prchavé podiely odstránili pod vákuom a získaný zvyšok. ktorý sa rozpustil vo vode <10 ml), po zahustení poskytol 1,05 g zlúčeniny č. 20 vo forme hygroskopického skla.
Príklad 4
Príprava triamóniovej soli kyseliny 2-(2-pyrolidino)etán-l, 1-bisfosfónovéj (.Zlúčenina č. 1073
A. Príprava tetraetyl-2Ľ2-<1-pyrolino)3etán-l. 1-bisfosfonátu
Do suspenzie 80 X hydridu sodného <160 mg, 5,3 mmol) v THF <15 ml) sa pri 0 °C pomaly pridal roztok N-metoxy-N-metyl-3. 3-bis<dietoxyfosfinyl)propiónamidu <1.82 g, 4.7 mmol) v THF <5 ml). V miešaní sa pokračovalo až do úplného vyčerpania hydridu (“20 minút). Roztok sa ochladil na 0 °C a pridal sa 3-Ľl-<2. 2. 5, 5-tetrametyl-l-aza-2,5-disilancyklopentyl)Jpropylmagnéziumbromid <15 ml. 1.01*1 roztoku dietyléteru. 15 mmol) . Po pridaní sa reakčná zmes nechala ohriať na izbovú teplotu a miešala sa 15 hodín. V tomto okamihu sa zmes ochladila na 0 °C a reakcia bola ukončená pomalým pridaním 10 X HCI a zmes sa miešala 2 hodiny pri izbovej teplote. Po uplynutí tejto doby sa pridal éter <30 ml) a produkt sa extrahoval IN HCI <3 x 10 ml). Zlúčené vodné extrakty sa premyli éterom <10 ml) a potom sa pridal pevný
KOH, Cím sa alkalizoval roztok na pH 10. Po odparení rozpúšťadla sa zvyšok extrahoval dichlórmetánom C 4 x 50 ml). Odparením rozpúšťadla sa získal surový produkt, ktorý sa Čistil pomocou bleskovej chromatografie na silikagéle eluovaním 5 Z metanolom v chloroforme. Týmto spôsobom sa získalo 0,40 g titulnej zlúCeniny.
B. Príprava tetraetyl-2-(2-pyrolidino)etán-l, 1-bisfosfonátu
Tetraetyl-2-Ľ2-(l-pyrolino)3etán-l, 1-bisfosfonát (0.40 g, 1,15 mmol) sa rozpustil v etanole (4 ml) a pridal sa NaCNBH3 (80 mg, 1, 25 mmol). Do roztoku as pridalo 6N HC1, čím sa udržala kyslosť roztoku na brómkrezolovej zelenej (pH~4). Po 30 minútach sa pridali 2 ml 6IM HC1 a rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu. Potom sa pridalo 10 ml metanolu, ktorý sa potom odparil. Zvyšok sa pridal do metylchloridu (20 ml) a extrahoval do IN HC1 (2 x 10 ml). Roztok sa alkalizoval (pH~10) pomocou pevného KOH a produkt sa extrahoval do dichlórmetánu (3 x 20 ml). Zlúčené organické extrakty sa vysušili (KaCO3) a po zahustení poskytli 0.26 g tetraetyl-2-(2-pyrolidino)etán-l, 1-bisfosfonátu.
C. Príprava triainóniovej soli kyseliny 2-(2-pyrolidino)etán-l. 1-bisfosfónovej
Do miešaného roztoku tetraetyl-2-(2-pyrolidíno)etán-l, 1-bisf osf onátu (0,26 g. 0,75 mmol) v suchom dichlórmetáne (0.5 ml) sa pri 0 °C pridal brómtrimetylsilán (1.00 ml. 8,0 mmol) a roztok sa nechal ohriať na izbovú teplotu. Po 16 hodinovom miešaní sa rozpúšťadlo odstránilo vo vákuu a zvyšok sa rozpustil v benzéne (7 ml) a zahustil vo vákuu. Do zvyšku sa pridal NH4OH (4 ml 3,51*1 roztoku). ktorý sa miešal 30 minút pri izbovej teplote. Rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu a zvyšok, ktorý sa opakovane zahustil z metanolu (2 x 25 ml), poskytol 0,24 g kyseliny 2-(2-pyrolidino)etán-l, 1-bisfosfónovej vo forme bieleho prášku.
Príklad 5
Príprava triamóniovej soli kyseliny 5-aminopentán-l. 1-bisf osf ó38 noi/ej (.Zlúčenina č. 11O)
A. Príprava tetraetyl-5-aminopentán-l, 1-bisf osf oriátu
Tetraetylvinylidinbisfosfonát (1,20 g, 4,0 mmol) sa rozpustil v suchom THF (10 ml) a ochladil na 0 °C. Pomaly sa pridal roztok 3-E'l-(2. 2, 5, 5-tetrametyl-l-aza-2. 5-disilancyklopentyl) 3 propylmagnézlumbromldu v éteri (4,5 ml 1,01*1 roztoku, 4,5 mmol) a reakčná zmes sa nechala počas 15 hodín ohriať na izbovú teplotu. Reakcia sa ukončila pridaním IN HC1 (25 ml) a miešala sa 2 hodiny. Produkt sa ďalej premyl éterom (10 ml) a éterová vrstva sa extrahovala IN HC1. Zlúčené vodné extrakty sa alkalizovall (pH-=10) pridaním pevného KOH. Prchavé zložky sa odstránili vo vákuu a zvyšok sa extrahoval dichlórmetánom (3 x 50 ml). Roztok sa zahustil na 20 ml a extrahoval IN HC1 (2 x 10 ml). Pridaním pevného KOH as zalkalizovala zmes na pH 10 a získaný produkt sa extrahoval do dichlórmetánu (3 x 15 ml). Roztok sa vysušil (KaCO3) a po zahustení poskytol 0. 54 g titulnej zlúčeniny vo forme oleja.
B. Príprava triamóniovej soli kyseliny 5-amínopentán-l, 1-bisfosfónovej
Do miešaného roztoku tetraetyl-5-aminopentán-l, 1-bisfosfonátu (0,51 g, 1,5 mmol) v suchom dichlórmetáne (0,5 ml) sa pri 0 °C pridal brúmtrimetylsilán (1,3 ml, 10 mmol) a roztok sa nechal ohriať na Izbovú teplotu. Po 16-hodinovom miešaní sa rozpúšťadlo odstránilo vo vákuu a zvyšok, ktorý sa rozpustil v benzéne (5 ml), sa zahustil vo vákuu. Do tohoto zvyšku sa pridal NH40H (7 ml 3,01*1 roztoku), ktorý sa miešal 30 minút pri izbovej teplote. Po odstránení rozpúšťadla vo vákuu a po opakovanom zahustení zvyšku z metanolu (2 x 5 ml) sa získalo 0,52 g triamóniovej soli kyseliny 5-amino-l, 1-pentylbisfosfúnovej vo forme bieleho prášku.
Príklad 6
Príprava triamóniovej soli kyseliny N-benzyl-5-aminopenbán-l. 139
-bisfosfóna/ej (.Zlúčenina č. 111)
A. Príprava tetraetyl N-benzoyl-5-aminopentán-l, l-bisfosfonátu
Roztok benzoylchloridu CO, 73 g, 5,0 mmol) v dichlórmetáne sa pomaly pri teplote 0 °C pridal do roztoku tetraetyl-5-aminopentán-1, l-bisfosf onátu C 1,50 g, 4,5 mmol) z príkladu 11, Časť, A a trietylamínu CO, 76 ml, 5,5 mmol) v dichlórmetáne. Po ohriatí na izbovú teplotu, ktoré trvalo 30 minút, sa reakcia ukončila pridaním IN HCI C30 ml). Získaný produkt sa extrahoval do dichlórmetánu C 2 x 20 ml) a zlúčené organické vrstvy sa premyli nasýteným NaHC03 C2 x 15 ml), vysušili CNa^SO^) a zahustili vo vákuu. Tento surový produkt sa čistil bleskovou chromatografiou na silikagéle, kedy sa eluoval 15 % i-propanolom v etylacetáte v EtOAc a poskytol 0,64 g titulnej zlúčeniny vo forme oleja.
B. Príprava tetraetyl-N-benzyl5-aminapentán-l. l-bisfosfonátu
Roztok tetraetyl-N-benzoyl-5-aminopentán-l, l-bisfosfonátu CO, 63 g, 1,36 mmol) v THF C3, 4 ml) sa ochladil na 0 °C a do tohoto roztoku sa pomocou injekčnej striekačky pridal boránmetylsulfid CO, 34 ml, 3,4 mmol). Reakčná zmes sa miešala 20 minút pri 0 °C a potom ohriala na 65 °C, prd ktorých sa udržiavala ďalšie 2, 5 hodiny. Reakčná zmes sa potom ochladila na 0 °C a do takto ochladenej zmesi sa opatrne pridali 4, 0 m] N HCI. Rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu a získaný zvyšok sa opakovane zahustil z metanolu C2 x 5 ml). Tento zvyšok sa rozpustil vo vode CIO ml) a extrahoval dietyléterom C3 x 5 ml). Vodná vrstva sa zalkalizovala na feriolftalein pridaním pevného KOH a nasýtila NaCl. Produkt sa extrahoval do dichlórmetánu C5 x 20 ml), vysušil CNa2SO4) a po zahustení poskytol 0,28 g titulnej zlúčeniny.
C. Príprava triamóniovej soli kyseliny N-benzyl-5-aminopentán-1, l-bisfosfónovej
Brómtrimetylsilán CO,54 ml, 4,1 mmol) sa pridal pri teplote 0 °C do miešaného roztoku zlúčeniny z odstavca B CO, 26 g, 0,58 mmol) v suchom dichlórmetáne <0,5 ml) a roztok sa nechal ohriať na izbovú teplotu. Po 18 hodinovom miešaní sa rozpúšťadlo odstránilo vo vákuu. K zvyšku sa pridal NH^OH <7 ml 3,01*1 roztoku), ktorý sa miešal 30 minút pri izbovej teplote. Rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu a zvyšok, ktorý sa opakovane zahustil z metanolu <2x5 ml), poskytol 0,32 g tríamóniovej soli kyseliny N-benzyl-5-aminopentán-l. l-bisfosfónovej vo forme bieleho prášku.
Príklad 7
Z Príprava kyseliny 3-aminooktán-l, l-bisfosfónovej (.Zlúčenina č. 119i
A. Príprava tetraetyl-3-nitrooktán-l. 1-bisfosfonátu
Do miešaného roztoku 1-riitrohexánu <0,87 g, 6.67 mmol) a diizopropylamínu <0,76 g, ,750 mmol) v THF <4 ml) sa pri izbovej teplote pridal roztok tetraetylviriylidínbisfosfonátu <2,0 g, 6.67 mmol). Reakčná zmes sa miešala 18 hodín pri izbovej teplote a potom 3 hodiny ohrievala na 50 °C. Po ochladení a odstránení rozpúšťadla vo vákuu sa zvyšok rozpustil v dichlórmetáne <30 ml) a premyl IN HCI <10 ml) a vodou <10 ml). Zlúčené vodné vrstvy sa extrahovali do dichlórmetánu <10 ml). Organické vrstvy sa zlúčili, vysušili <Na2S04) a zahustili. Blesková chromatografia na silikagéle eluujúca 5 X metanolom v chloroforme poskytla titulnú zlúčeninu <2,3 g, 80 Z) vo forme oleja.
. B. Príprava tetraetyl-3-aminooktán-l, 1-bisfosfonátu « Do miešaného roztoku tetraetyl-3-nitrooktán-l, 1-bisfosfonátu <0,70 g, 1,62 mmol) v metanole <4 ml) sa pridal amóniumformiát <0,45 g. 6.9 mmol) a 10Z paládium na uhlíku <0.070 g). Po štvordennom miešaní as reakčná zmes prefiltrovala a zvyšok, ktorý as prepláchol metanolom sa zahustil a izoloval v solanke <5 ml), z ktorej sa extrahoval pomocou dichlórmetánu <4 x 15 ml), vysušil <Na2SO4) a po zahustení poskytol titulnú zlúčeninu <0,60 g, 95 vo forine oleja.
C. Príprava triamóniovej soli kyseliny 3-aminooktyl-1, 1-bisfosfónovej
Do roztoku tetraetyl-3-aminooktán-l. 1-bisfosfonátu CO, 45 g,
1,12 mmol) v suchom dichlórmetáne Cl, 1 ml) sa pridal pomocou injekčnej striekačky brómtrimetylsilán C 1,05 ml, 7.85 mmol). Po 18 hodinách sa zmes zahustila pod vákuom. Do zvyšku sa pridal 3N NH4OH C8 ml), ktorý sa miešal 30 minút pri izbovej teplote. Po odstránení vo vákuu sa zvyšok zahustil z metanolu C2 ml) a poskytol 0,40 g triamóniovej soli kyseliny 3-aminooktán-l.1-bisf osf óriove j .
Použitím spôsobu, podobného vyššie popísaným spôsobom, sa pripravili nasledujúce zlúčeniny zhrnuté v ďalej uvedených tabuľkách I až IV:
ρδ R4 ΡΟ3Η2 \ I I ,
Z I 1 R’ R5 PO3H2
TABUĽKA I
ziúe | |||||
e. | R’ | R’ | R5 | R6 | R' |
H | H | H | H | FeriylĽPh] | |
t | H | H | H | H | H |
14* | H | H | H | H | -C2H5 |
15 | H | H | H | H | -«CjH? |
17 | H | H | H | -«CjH·» | -/iCjHt |
1S | H | H | H | H | -CHŕCH;.); |
19 | H | H | H | H | benzyl |
20 | H | H | H | H | -,>gh9 |
21 | H | -C2Hj | H | H | benzyl |
ΤΪ | H | H | H | H | -CH2CH(CH3)2 |
24 | H | H | H | -CH? | benzyl |
25 | H | H | H | H | cyklopropyl |
26 | H | H | H | -C2H5 | -C2H< |
27 | H | H | H | H | 2-metylberizyl |
28 | H | H | H | H | cyklohexyl |
29 | H | H | H | -CHj | |
31 | -OH | H | H | H | H |
36 | -OH | H | H | -CHj | benzyl |
37 | -OH | H | H | -C-Hj | -CaH, |
38 | -OH | H | H | H | -CH2CH2OCH2CHj |
39 | -OH | H | H | H | -íCjH» |
40 | -OH | H | H | -CH2CH2OCH2CHj | -CH:CH2OCH2CH3 |
lABUĽKA I
Zlúč. | R5 | R* | R* | ||
č. | R' | R’ | |||
41 | -OH | H | H | H | -/iC?H? |
42 | -OH | H | H | -CH? | -/iCjHii |
43 | -OH | H | H | H | -C:Hj |
44 | -OH | H | H | -CH? | -CH? |
45 | -OH | H | H | -CH? | -«CsHí |
46 | -OH | H | -íC?H7 | H | -CH? |
47 | -OH | H | -iCjH; | H | benzyl |
52 | -OH | H | H | H | -/C:H: |
53 | -OH | H | H | -CH? | cyklohexyl |
54 | -OH | H | -iCjHt | H | 2,4-dlchlórbenzyl |
55 | -OH | H | H | H | -CHíCH?)CH2CH? |
56 | -OH | H | H | -CH? | -CHíCH?)CH2CH? |
57 | -OH | H | H | -C2Hí | -/iC?Ht |
58 | -OH | H | H | -ziCjHt | -nCjH, CH, |
60 | -OH | H | H | H | CH, |
61 | -OH | H | H | H | Xi. ch3 |
62 | -OH | H | H | H | Xi |
63 | -OH | H | -hCjHt | H | benzyl |
64 | -OH | H | -iC;.Ht | H | 4-metoxybenzyl |
65 | -OH | H | -ziC?H? | H | 3-trlfluórmetylbenzyl |
66 | -OH | H | -ÍC3H7 | H | 3-trifluórmetylbenzyl |
68 | -OH | H | -ziCjHt | H | 3-metoxybenzyl |
69 | -OH | H | -nC-.Ητ | H | -/1C-.H7 |
ΙΛΒΙΙΙίΚΛ L
zíde e. | R1 | RJ | R5 | R° R7 | ||
70 | -OH | H | -{'CjHo | H | benzyl | |
71 | -OH | H | H | H | benzyl | |
—n t— | -OH | H | -ΛλΗτ | H | 2-chlórbenzyl | |
73 | -OH | H | -CH? | H | benzyl | |
74 | -OH | H | -C2H< | H | benzyl | |
• | 75 | -OH | H | -/CjHt | H | 4-chlórbenzyl |
76 | H | H | H | H | -CHfCHj)CH2CH? ch3 | |
?S | H | H | H | H | CH, T | |
79 | H | H | H | H | 55 | |
SI | H | H | H | H | -CíHij | |
82 | H | H | H | H | -CH2CH2CH2CH2-Ph | |
83 | H | H | -C2Hj | H | H V7 | |
84 | H | H | H | H | Y —CH-CH, | |
85 | H | H | H | H | -CH:CH->CH2-Ph “ * * | |
86 | H | H | H | H | -CHíCH»)-Ph | |
87 | H | H | H | H | 4-metylbenzyl | |
88 | H | H | H | H | 4-chlórbenzyl | |
89 | H | H | H | H | -CH? | |
90 | H | H | H | H | -CH2CH2CH(CH3)2 | |
91 | H | H | H | H | 2-chlórbenzyl | |
92 | H | H | H | H | 4-fenylbenzyl | |
93 | H | H | H | H | —CHrO | |
94 | H | H | H | H | -CHíCH3)CH(CH3)2 |
ζ|!·ι
ΙΛΒΙΧΚΛ L
ZlúC č. | ’ R' | Rs | R® | R7 | |
95 | H | H | H | H | -CH2CHíCHjj2 |
96 | H | H | H | -hCjHt | benzyl |
97 | H | H | H | «CjHt | -CH2CHfCH?)2 |
98 | H | H | H | -c2h< | |
CH, f 3 | |||||
99 | H | H | H | H | 0 ch3 |
100 | H | H | H | H | |
101 | H | H | -CHj | H | -/iCjHo |
102 | H | H | H | H | CH, 1 .....CH 1 CH2CH3 |
· | ch3 | ||||
103 | H | H | H | H | 1 ►CH |
| CHjCHj | |||||
i04 | H | H | H | H | -nCjHo |
105 | H | H | H | H | |
106 | H | H | -C2Hj | H | 2-chlórbenzyl |
CH, T 3 | |||||
108 | H | H | -C2Hs | H | V, |
M | |||||
109 | H | H | C2Hs | H | -ZlCjHo |
118 | H | ZlC5H7 | H | H | benzyl |
119 | H | H | -flCjHn | H | H |
120 | H | H | -«C3H7 | H | H |
h r AIU.lt ΚΑ i
Zlúč č. | R1 | RJ | R5 | R6 | R* |
121 | H | H | H | H | -ch;ch2ch2oh |
122 | H | -/C3H7 | H | H | benzyl |
123 | H | H | -11C3H7 | H | H |
124 | H | H | benzyl | H | H |
125 | H | -CH? | H | H | H |
126 | H | -CH? | -CHj | H | H |
127 | H | H | -ziCjH? | H | H |
12S | H | H | •nCJie | H | H |
129 | H | H | -CH;CH;CH:CH2CH2- | H | |
130 | H | H | -ťCH;hCH=CHi | H | H |
131 | H | H | -1GH0 | H | H |
132 | H | H | -jCHq | H | H |
133 | H | H | -CHxCHi-Ph | H | H |
Η Diamónlová sol
R'
R*
PO3H2 \ I . . ,
N—C—C—C—R1 / i.
R’
--in
PO3H2
TABUĽKA II
Zlúč č. | n | R1 | R2 | R3 R4 | Rs | R6 | R7 | |
110* | 3 | H | H | H | H | H | H | H |
111- | 3 | H | H | H | H | H | H | benzyl |
114 | 2 | -OH | H | H | H | H | H | -ch3 |
115 | 2 | -OH | H | H | H | H | H | -c2hs |
134 | 3 | H | H | H | H | H | H | -c2h5 |
Triamóniová soľ
C—R’ ι ι
PO3H2 ρο3η2
TABULKA III
Zlúč. č. | n | R‘ | A |
’,Ί | 1 | H | -CH2CH:CH:CH:- |
30 | i | H | -CHjCH;CH:CH:CH:- |
34 | 1 » | -OH | -CHsCH:CH2CH:CH:- CH, |
35 | 1 1 | -OH | -CH.—CH—N-CH—CH.— |
48 | -OH | -CH=N-CH=CH- | |
49 | 1 | -OH | -CH2CH;-O-CH:CH:- |
59 | 1 | -OH | -CH2CH2CH2CH:- |
i / | 1 | H | -CH;CH2-O-CH2CH;- |
116 | R | -OH | -CH=N-CH=CH- |
ľ5S | 1 | -ΝΗ; | -CH;CH;CH2CH:CH;- |
T etrametylamónlová sol **** Tritiu ty lamí nová sol kwm Trimetylsulfóniová sol mmmm Diamóniová sol
4Η
4! 1
ΙΑΒΙΙΙίΚΑ J V
hl I
IAHI.IĽ.KA IV
Zlúč. č. | n | R* | R | R3 | X |
113 | 1 | H | H | H | O |
117 | 1 | -OH | H | H | 43 |
* Tributylamóniová soľ ** Tetrametylamóniavá soľ ****** Sodná soľ ******* Triamóniová soľ
Herbicídne rastrovacie testv
Testovala sa herbicídna účinnosť zlúčenín zhrnutých v predchádzajúcich tabuľkách ruznyini spôsobmi a pri rôznych aplikačných dávkach. Výsledky niektorých testov sú uvedené nižšie. Výsledky, stanovené na základe herbicídneho rastrovania, sú ovplyvnené množstvom faktorov, vrátane intenzity slnečného svetla, typu pôdy, pH pôdy. teploty, vlhkosti, hĺbky siatby. rastového štádia rastliny, aplikačnej dávky a množstva ďalších faktorov. Pri všetkých skúšobných postupoch boli dodržané pokiaľ možno najpodobnejšie skúšobné podmienky, aby bola zaistená objektívnosť a spoľahlivosť testov.
PREMERGENTNY HERBICIDNY RASTROVACI TEST
Predchádzajúci deň hlinitopiesočriatej pôdy, organickej látky, semená sa vyslali do stopové množstvá burinatých druhov.
pred ošetrením obsahujúcej len niekoľkých rôznych
Kultiváty sa vysiali do jednotlivých radov, vždy jeden druh do jedného radu, cez šírku hliníkovej dosky C19, 5 x 9. 5 x 6 cm). Vysádzanými trávnatými semenami boli semená druhov Setaría viridis CSETVI ), Avena fatua <AVEFA), Echinochloa crusgali (ECHCG). Použitými semenami širokolistových rastlín boli semená Sinapis arvensis CSINAR), Abutilon theophrasti CABUTH), Ipomoea spp. <IPC)SS ). Okrem toho sa vysiali semená Cyperus esculentus <CYPE5). Hĺbka siatia sa pohybovala od 1,0 do 1,5 cm a hustota rastlín od 3 do 25 rastlín na rad, v závislosti od jednotlivých rastlinných druhov.
Roztoky testovaných zlúčenín sa pripravili odvážením 18,8 a 74,7 ing testovanej zlúčeniny pre aplikácie 1,0, resp. 4,0 kg (ekvivalent kyseliny)na hektár (kg/ha) do 60 ml fľaše so širokým hrdlom a následným rozpustením tejto zlúčeniny v 14,0 ml deionizovanej vody. obsahujúcej 0,5 % obj./obj. povrchovo aktívneho činidla Tueeri 20 (emulgátor na báze polyoxyetylénsorbitanmonolaurátu). Ak to bolo potrebné pre rozpustenie zlúčeniny. potom sa použili ďalšie rozpúšťadlá, ktorých objem nepresahoval 2 ml <15 % rozstrekovaného roztoku).
Povrch pôdy sa vnútri uzatvorenej lineárnej rozstrekovacej stolice postrekoval pomocou súpravy dýz nastavených vo výške 30, 5 cm nad povrchom pôdy. Rozstrekovacia stolica bola kalibrovaná na 748 1/ha, čo zodpovedalo aplikačnej dávke 4,0 kg/ha alebo 1.0 kg/ha. Po ošetrení sa dosky umiestili do skleníka a podľa potreby zaliali. V skleníku sa rastlinám vytvorili svetelné podmienky imitujúce 14-hodinový svetelný deň. Denné a nočné teploty sa udržiavali na 29 °C. resp. 21 °C.
Stupeň kontroly buriny sa hodnotil a zaznamenával 17. až 21. deň po ošetrení, ako percento kontroly buriny, v porovnaní s rastom rovnako starých rovnakých druhov na neošetrenej kontrolnej doske. Percentnou kontrolou sa rozumie celkové poškodenie rastlín spôsobené všetkými faktormi, vrátane inhibovaného vzídenia, zabránenia v raste, malformácií a ďalších typov poškodení rastlín. Kontrolné rozmedzie sa pohybuje od 0 do 100 percent, pričom 0 X reprezentuje nulový účinok, kedy rast zodpovedá rastu neošetrených kontrolných rastlín. zatiaľ čo 100X kontrola reprezentuje úplné zničenie rastlín.
<Pomlčky v tabuľke b?
znamenajú. žr-j ua pri Lu.il. u aplikačnej dávke žiadny LuuL neuskutočňoval).
POSTEHERGENTNÝ HERB1CÍDNY TEST
Pôda scí pripravila a vysadila rovnakými druhmi a použitím rovnakých metód ako v prípade preemergentného testu. Postemergentné dosky sa umiestili do skleníka a vytvorili sa im rovnaké podmienky ako v predchádzajúcom prípade a podľa potreby zaliali. Rastliny sa nechali 10 až 12 dní pred aplikovaním testovanej zlúčeniny rásť C alebo do príslušného rastového štádia). Trávy sa postrekovali po dosiahnutí 3 až 4 listov, zatiaľ čo šlrokolistové rastliny sa postrekovali v štádiu, kedy mali 1 až 2 listy. Podzemnica olejná sa postrekovala v okamihu, kedy jej výška dosiahla 5 až 7 cín.
Rastliny sa postrekovali 30, 5 cm nad listmi rovnakými postrekmi ako v prípade preemergentného testu. Aplikačná dávka bola 4,0 kg/ha alebo 1, 0 kg/ha. Ošetrené rastliny sa opäť vrátili do skleníka a ďalej zalievali bez toho. aby sa im pritom namočili listy. Stupeň kontroly buriny sa vyhodnocoval 17. až 21. deň po aplikácií a zaznamenával sa ako percento kontroly buriny v porovnaní s rastom rovnako starých druhov na neošetrenej kontrolnej doske. Percentné kontrolné rozmedzie CO až 100 £). použité na vyhodnotenie preemergentného ošetrenia, sa takisto aplikovalo v prípade postemergentného ošetrenia, pričom pomlčky v tabulke znamenajú, že sa pri tejto aplikačnej dávke žiadny test neuskutočnil.
!>:<
TABUĽKA V - Pustemergentný test
Zlúč. Dávka
č. | k«j/ha | AVEFA | ECHCG | SETVI | ABUTH | IPOSS | SINAR | CYPES |
1 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | 0 | 0 |
7 M | 4.0 | 0 | 5 | 20 | 0 | — | 10 | 0 |
3 | 1.0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 |
4 | 4.0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 |
S | 4.0 | 20 | 25 | 0 | 15 | 100 | 0 | |
6 | 4.0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 |
7 | 4.0 | 5 | 10 | 95 | 60 | 90 | 100 | 70 |
8 | 1.0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 25 |
9 | 1.0 | 100 | 100 | 98 | 60 | 40 | 100 | 15 |
10 | 1.0 | 98 | 100 | 95 | 85 | 60 | 100 | 10 |
11 | 1.0 | 10 | 5 | 10 | 10 | 0 | 30 | 0 |
12 | 4.0 | 70 | 99 | 90 | 75 | SO | — | 20 |
13 | 4.0 | 78 | 97 | 98 | 80 | 85 | — | 25 |
14 | 1.0 | 100 | o> | 98 | 75 | 40 | 100 | 25 |
15 | 1.0 | 90 | '95 | 98 | 50 | 70 | 98 | 20 |
16 | 1.0 | SO | 95 | 95 | 70 | 15 | 90 | 15 |
17 | 1.0 | 95 | 95 | 98 | 60 | 15 | SO | 10 |
18 | 1.0 | 10 | 50 | 95 | 0 | 20 | 20 | 10 |
19 | 1.0 | 100 | 98 | 100 | 95 | 20 | 40 | 60 |
20 | 1.0 | 60 | 60 | 75 | 100 | 10 | 20 | 10 |
21 | 1.0 | 98 | 98 | 100 | 100 | 15 | 70 | 15 |
22 | 1.0 | 100 | 98 | 95 | 100 | 70 | 100 | 15 |
23 | 1.0 | SO | 90 | 98 | 100 | 75 | 100 | 50 |
24 | 1.0 | 60 | 70 | 70 | 30 | 10 | 30 | 10 |
25 | 1.0 | 80 | 75 | 95 | 70 | 20 | 60 | 30 |
26 | 1.0 | 70 | 90 | 90 | 20 | 20 | 100 | 10 |
27 | 1.0 | 85 | 90 | 98 | 40 | 20 | 30 | 40 |
28 | 1.0 | 70 | SO | 90 | 10 | 25 | 100 | 50 |
29 | 1.0 | 100 | 95 | 98 | 95 | 85 | 100 | 40 |
ÍAĽHIĽKA V - Po£4 temer'jcntný test
zíde. e. | Dávka kg/ha | avefa | ECHCG | SEKI | ABUTH | IPOSS | SINAR | CYPES |
30 | 1.0 | 80 | 85 | 90 | 25 | 15 | 95 | 5 |
31 | 4.0 | 10 | 60 | 60 | 10 | 0 | 25 | 5 |
32 | 4.0 | 15 | 20 | 90 | 30 | 30 | 100 | 5 |
33 | 4.0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 75 | 100 | 15 |
34 | 4.0 | 5 | 20 | 60 | 0 | 30 | 90 | 0 |
35 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
36 | 4.0 | 20 | :0 | 40 | 25 | 0 | 15 | .15 |
37 | 4.0 | 15 | 15 | 90 | 40 | 20 | 100 | 0 |
38 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | ||
39 | 4.0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 5 | 15 | 0 |
40 | 4.0 | 5 | 0 | 10 | 0 | 5 | 15 | 0 |
41 | 4.0 | 85 | 85 | 90 | 25 | 20 | 90 | 10 |
42 | 4.0 | 30 | 50 | 98 | 25 | 5 | 100 | 0 |
43 | 4.0 | 25 | 50 | 85 | 30 | 30 | 100 | 15 |
44 | 4.0 | 0 | 90 | 10 | 5 | 30 | x | |
45 | 4.0 | 90 | •98 | 98 | 85 | 80 | 100 | 10 |
46 | 4.0 | 90 | 95 | 100 | 100 | 60 | 100 | 20 |
47 | 4.0 | 90 | 100 | 85 | 20 | 20 | 100 | 5 |
48 | 4.0 | 0 | 5 | 20 | 0 | 0 | 20 | 0 |
49 | 4.0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
50 | 4.0 | 5 | 20 | 90 | 80 | 10 | 95 | «k 5 |
51 | 4.0 | SO | 100 | 95 | 100 | 75 | 100 | 25 |
52 | 4.0 | 0 | 20 | 40 | 0 | 5 | 50 | 0 |
53 | 4.0 | 0 | 20 | 10 | 15 | 5 | 15 | 0 |
54 | 4.0 | 5 | 0 | 5 | 5 | 10 | 85 | 5 |
55 | 4.0 | 5 | 30 | 20 | 0 | 5 | 15 | 0 |
56 | 4.0 | 70 | 95 | 90 | 80 | 85 | 100 | 60 |
57 | 4.0 | 75 | 90 | 95 | 95 | 50 | 100 | 15 |
58 | 4.0 | 60 | 95 | 98 | 95 | 50 | 100 | 5 |
59 | 4.0 | 30 | 70 | 95 | 70 | 15 | 100 | 15 |
:ί:·
TABUĽKA V ľij::t.cmi.:r lunl.iiý Luot
Zlúč. e. | Dávka kg/ha | AVEFA | ECHCG | SETVI | ABUTH | IPOSS | SINAR | CYPES |
60 | 4.0 | 50 | 98 | 90 | 85 | 70 | 100 | so |
61 | 4.0 | 20 | 98 | 95 | 90 | 20 | 100 | so |
62 | 4.0 | 10 | 10 | 30 | 60 | 30 | 80 | 50 |
63 | 4.0 | 98 | 98 | 20 | 50 | 50 | 100 | 5 |
64 | 4.0 | 10 | 10 | 50 | 0 | 5 | 100 | 10 |
65 | 4.0 | 5 | 5 | 10 | 10 | 10 | 70 | 10 |
66 | 4.0 | 5 | 5 | 10 | 5 | 50 | 10 | |
67 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 |
68 | 4.0 | 40 | 98 | 30 | 10 | 20 | SO | 10 |
69 | 4.0 | 80 | 90 | 90 | 70 | 30 | 100 | s |
70 | 4.0 | 0 | 10 | 5 | 5 | 0 | -0 | 0 |
71 | 4.0 | 40 | 40 | 30 | 15 | 20 | 80 | 40 |
72 | 4.0 | 95 | 75 | 15 | 100 | 15 | 100 | 10 |
73 | 1.0 | 20 | 10 | 5 | 5 | 5 | 15 | 0 |
74 | 1.0 | SO | 95 | 75 | S5 | 5 | 95 | 10 |
*v · /3 | 1.0 | 15 | . i5 | 25 | 15 | 10 | 40 | 5 |
76 | 1.0 | 60 | SO | 95 | 5 | 30 | SO | 25 |
77 | 1.0 | 5 | 15 | 60 | 20 | 0 | 30 | 0 |
78 | 1.0 | 90 | 100 | 98 | 95 | 90 | 100 | 85 |
79 | 1.0 | 70 | 85 | 85 | 5 | 5 | 50 | 20 |
80 | 1.0 | 40 | 15 | 30 | 0 | 5 | 10 | • 0 |
81 | 1.0 | 90 | 85 | 60 | 10 | 5 | 85 | 35 |
82 | 1.0 | 95 | 95 | 95 | 40 | 10 | 100 | 50 |
83 | 1.0 | 95 | 100 | 95 | 65 | 40 | 100 | 40 |
84 | 1.0 | 60 | 95 | 90 | 65 | 65 | 100 | 35 |
85 | 1.0 | 75 | 95 | 95 | 25 | 15 | 100 | 35 |
86 | 1.0 | 98 | 98 | 100 | 85 | 35 | 100 | 75 |
87 | 1.0 | 90 | 98 | 98 | 65 | 50 | 100 | 65 |
88 | 1.0 | 85 | 90 | 95 | 25 | 15 | 70 | 30 |
89 | 1.0 | 75 | 95 | 95 | 10 | 10 | 95 | 15 |
hli
ΓΛΠΙ-ΙΙίΚΛ V - PuwLemer genl-iiý Les L
Zlúč. č. | Dávka kg/ha | AVEFA | ECHCG | SETVI | ABUTH | IPOSS | SINAR | CYPES |
90 | 1.0 | 100 | 98 | 98 | 90 | 10 | 85 | 50 |
91 | 1.0 | 98 | 95 | 98 | 60 | 5 | 40 | 30 |
92 | 1.0 | 10 | 15 | 50 | 0 | 5 | 60 | 0 |
93 | 1.0 | 98 | 95 | 98 | 65 | 65 | 100 | 40 |
94 | 1.0 | 85 | 94 | 98 | 60 | 75 | 100 | 30 |
95 | 1.0 | 95 | 90 | 98 | 100 | 90 | 100 | 25 |
96 | 1.0 | 75 | 60 | 70 | 35 | 20 | 25 | 20 |
97 | 1.0 | 70 | 60 | 95 | 70 | 20 | 80 | 15 |
98 | 1.0 | 90 | 90 | 98 | 70 | 75 | 100 | 20 |
99 | 1.0 | 98 | 98 | 100 | 75 | 15 | 100 | 70 |
100 | 1.0 | 70 | 40 | 60 | 25 | 10 | 70 | 20 |
101 | 1.0 | 100 | 100 | 98 | SO | 15 | 100 | 20 |
102 | 1.0 | 40 | 70 | 85 | 20 | 5 | 60 | 15 |
103 | 1.0 | 90 | 95 | 98 | 70 | 20 | 90 | 10 |
104 | 1.0 | 98 | 75 | 95 | 65 | 15 | 20 | 10 |
105 | 1.0 | 75 | 40 | 70 | 60 | 10 | 90 | 10 |
106 | 1.0 | 98 | 98 | SO | 60 | 20 | iO | 20 |
107 | 1.0 | 100 | i 00 | 100 | 95 | 85 | 100 | 25 |
108 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 60 | 15 | 90 | 65 |
109 | 1.0 | 100 | 98 | 98 | 75 | 40 | 100 | 20 |
110 | 4.0 | 85 | 60 | 98 | 15 | 25 | 100 | ‘35 |
111 | 4.0 | 90 | 35 | 60 | 15 | 5 | 95 | 20 |
112 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
113 | 4.0 | 0 | 10 | 70 | 15 | 30 | 100 | 5 |
114 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 15 | 10 | 0 |
115 | 4.0 | 0 | 0 | 10 | 5 | 0 | 15 | 0 |
116 | 4.0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
117 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
118 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 65 | 100 | 60 |
119 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 98 | 30 | 100 | 95 |
HY
TABUĽKA V - Postemergentný LesL
Zlúč. č. | Dávka kg/ha | AVEFA | ECHCG | SETVI | ABUTH | IPOSS | SINAR | CYPES |
120 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 65 | 100 | 65 |
121 | 1.0 | 75 | 65 | 98 | 0 | 20 | 95 | 15 |
122 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 80 | 75 | 100 | 50 |
123 | 1.0 | 100 | 98 | 100 | 65 | 60 | 100 | 60 |
125 | 1.0 | 15 | 0 | 30 | 0 | 0 | 10 | 0 |
126 | 1.0 | 100 | 98 | 100 | 65 | 60 | 100 | 60 |
127 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 | 70 |
128 | 1.0 | 90 | 75 | 80 | 50 | 50 | 70 | 10 |
129 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 100 | SO | 100 | 85 |
130 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 95 | 75 | 100 | 70 |
131 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 | 80 |
132 | 1.0 | 100 | 100 | 100 | 95 | 65 | 100 | 70 |
133 | 4.0 | 20 | 20 | 50 | 10 | 0 | 70 | 20 |
134 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Každá zlúčenina, uvedená v tabuľke V, pri aplikačnej dávke určenej ktorá je popísaná vyššie. S nižšie uvedenej tabuľke VI, < v prípade preemergenčnej uvedených burinatých druhov, hodnotu.
sa takisto testovala preemergentnou kontrolou buriny, S výnimkou zlúčenín, zahrnutých v nemala žiadna z testovaných zlúčenín aplikácie) žiadny vplyv na rast tj. mala nulovú percentnú kontrolnú hH
TABUĽKA VI
- Preemergentný test
Zlúč | Dávka kg/ha AVEFA | ECHCG | SETVI | ABUTH | IPOSS | SINAR | CYPES | |
12 | 4.0 | — | - | -- | — | — | — | — |
13 | 4.0 | — | - | - | — | — | — | — |
31 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 5 | — | 5 | 15 |
46 | 4.0 | 0 | 0 | 10 | 15 | 10 | 25 | 0 |
110 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 |
114 | 4.0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 |
Vyššie | uvedené | dáta | ukazujú | posteinergentnú | účinno | sť herbicídnych |
kompozícií a kompozícií podía vynálezu a súčasne ich šetrnosť voči rastlinám, ak sa aplikujú preemergentne.
Nakoniec je potrebné uviesť, že popísané príklady majú len ilustratívny charakter a v žiadnom ohľade neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený priloženými patentovými nárokmi.
Claims (18)
1. Herbicídna kompozícia, vyznačujúca g a t ý m, že obsahuje:
CA) herbicídne účinné množstvo zlúčeniny s všeobecným vzorcom (I) :
R’
I c· \ I
N-C / L
R R’
R‘
CPO3H2
C-R’
R° PO3H2 n (I) v ktorom znamená 1, 2, 3, 4, 5 alebo 6;
znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu. alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlika, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlika. halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, hydroxyalkoxyskuplnu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom reťazci alebo NCR®) C R7), v ktorom R® a R7 znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
R®. R3, R4 a R3 každý znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu; substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyloxyskupinu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydrokarbyl-SCO)„,-; substituovaný hydrokarbyl-SC O) ;
R4· a R7 znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu;
substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyloxy60 skupinu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydrokarbyl-SCOím-í substituovaný hydrokarbyl-SCO)m-; pyridyl; substituovaný pyridyl; alebo znamenajú štruktúru s všeobecným vzorcom N(Ria)(R13). v ktorom R1® a R13 znamenajú nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu alebo substituovanú hydrokarbylovú skupinu;
alebo
RA a R7 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria aziridín; piperazín; inorfolín; tiomorfolín; tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolínsulfonyl; hexametylénimín; piperidín; tetrahydropyridín; pyrazol; imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyrimidín; dihydroiinidazol; pyrolín; azetidín; perhydroindol; perhydrochinolín; perhydroizochiriolín; alebo pyrolidínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byť prípadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskupinou, hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka. halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s G až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami halogénalkylovou skupinou s 1 až alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltloskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, fenoxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupínou;
uhlíka, nitroskupinou, 10 atómami uhlíka.
alebo
R* a RA alebo R® a RA spoločne s atómom dusíka a uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria aziridín; piperazín; morfolín; tiomorfolín;
tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolínsulfonyl; hexametylénlmín; piperidín; tetrahydropyridín: pyrazol; imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyrimidin; dihydroimidazol; pyrolín; azetidin; perhydroindol: perhydrochinolín; perhydroizochinolin alebo pyrolidinový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byť pripadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskuplnou, hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, nitroskupinou, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, fenoxyskupinou substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskuplnou;
alebo
R® a R* spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria cykloalkylový kruh s 5 až 6 atómami uhlika alebo cykloalkenylový kruh, pričom ktorýkoľvek z nich môže byť prípadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskuplnou. hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlika. arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, nitroskupinou. halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka.
alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltloskuplnou s 1 až
10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka. fenoxyskupinou, fenoxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
alebo
R* a Rs spoločne tvoria trojčlenný až šesťčlenný karbocyklický kruh prípadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou. alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltloskuplnou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo N(R1O)(R11). v ktorom R10 a R11 znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; a m znamená 0, 1 alebo 2;
alebo jej agrochemicky prijateľnú soľ alebo hydrolyzovateľný ester a (B) agrochemicky prijateľný nosič.
2. Herbicídna kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že R1 znamená atóm vodíka alebo hydroxyskupinu.
3. Herbicídna kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým. že R3*, R4 * * a R3 znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo aralkylovú skupinu s 6 až 10 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom vodíka alebo hydroxyskupinou.
4. Herbicídna kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým. že RA a R7 znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo aralkylovú skupinu s 6 až 10 atómami uhlíka. prípadne substituovanú atómom vodíka alebo hydroxyskupinou.
5. Herbicídna kompozícia podľa nároku 1, vyznaCujúca sa t ý m. že R4 a R* spoločne s atómom dusíka a uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria pyrolidínový alebo piperidínový kruh, ktoré môžu byt prípadne substituované atómom halogénu, hydroxyskupinou. alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka.
6. Herbicídna kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m. že RA a R7 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sa viažu. tvoria pyrolidínový alebo piperidínový kruh, ktoré môžu byt prípadne substituované atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka.
7. Herbicídna kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým. že n znamená 1.
8. Herbicídna kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m. že
R' znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
Ra. R3*, R4 a Rs každý znamená nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; alkinylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; halogénalkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkinylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; aralkylovú skupinu so 6 až 14 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo alkyltioskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka;
RA a R7 znamená nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlika; alkinylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; halogénalkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkiriylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlika; pyridylovú skupinu; substituovanú pyridylovú skupinu; fenylovú skupinu; substituovanú fenylovú skupinu; aralkylovú skupinu so 6 až 14 atómami uhlíka; substituovanú aralkylovú skupinu so 6 až 14 atómami uhlika; alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo alkyltloskupínu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo
R® a R“* spoločne s atómami uhlíka, na ktoré sú naviazané, tvoria pripadne substituovaný cykloalkylový kruh s 5 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkenylový kruh; alebo
R4 a RA spoločne s atómom dusíka a atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria trojčlenný až sedemčlenný kruh pripadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo aralkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlika; alebo
RA a R7 spoločne s atómom dusíka. na ktorý sa viažu. tvoria trojčlenný až sedemčlenný kruh pripadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou. alkoxyskuplnou s 1 až 6 atómom uhlika, nitroskupinou. alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo aralkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka a n znamená 1. 2 alebo 3.
9. Herbicidna kompozícia podía nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že
R1 znamená atóm vodíka alebo hydroxyskupinu;
Hľi
RH a R'5 znamenajú atóm vodíka;
R* a Rs znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka. alebo aralkylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka prípadne substituovanú atómom halogénu alebo hydroxyskupinou; a
RA a R7 znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka. alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo aralkylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka prípadne substituovanú atómom halogénu alebo hydroxyskupinou; a
R4 a R6 spoločne s atómom dusíka a atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria pyrolidínový alebo piperidínový kruh, prípadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka; alebo
RA a R* spoločne s atómom dusíka. na ktorý sa viažu, tvoria pyrolidínový · alebo piperidínový kruh prípadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka; a n znamená 1.
10. SpOsob kontroly rastu rastlín zahrnujúci aplikáciu herbicídne účinného množstva zlúčeniny s všeobecným vzorcom CI) □ô R4 R2 \ I I
N-C-C
J I
PO3H2
C-R1
I
PO3H2
R' (I) v ktorom znamená 1, 2. 3. 4, 5 alebo 6;
R1 znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom reťazci alebo NCR®) C R9), v ktorom R® a R’ znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;
Ra, R3, R* a Rs každý znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu; substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyloxyskupinu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydrokarbyl-SCG),,,-; substituovaný hydrokarbyl-SCG)m-;
RA a R5’’ znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu;
substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyloxyskupinu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydrokarbyl-SCO),,,-; substituovaný hydrokarbyl-SCG)m-; pyridyl; substituovaný pyridyl; alebo znamenajú štruktúru s všeobecným vzorcom NCRia)CR13), v ktorom Ria a R13 znamenajú nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu alebo substituovanú hydrokarbylovú skupinu;
alebo
RA a R7 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria aziridln; piperazín; morfolln; tiomorfolín; tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolínsulfonyl; hexametylénimln; piperidín; tetrahydropyridín; pyrazol; imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyrimidín; dihydroimidazol; pyrolín; azetidln; perhydroindol; perhydrochinolín; perhydroizochinolíri; alebo pyrolldínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byť prípadne substituovaný alkylovou
G7 skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskuplnou, hydroxyskupinou. hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlika. arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami halogénalkylovou skupinou s 1 až alkoxyskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlika, fenoxyskupinou. fenoxyskupinou substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlika, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
uhlíka, nitroskupinou. 10 atómami uhlika.
alebo
R·* a R6 alebo Ra a RÄ spoločne s atómom dusíka a uhlíka , na ktorý sú naviazané. tvoria aziridín; piperazin; morfolín; tiomorfolín; tioinorf olínsulf iriyl; tioinorf olinsulf onyl;
hexainetyléniiní n; piperidín; tetrahydropyridín; pyrazol; imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyrimidíri; dlhydrolmidazol; pyrolín; azetidín; perhydroindol; perhydrochinolín; perhydroizochinolín alebo pyrolidínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byt prípadne substituovaný alkylovou skupinou s halogénskuplnou, hydroxyskupinou, s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami
1 až 12 atómami hydroxyalkylovou uhlíka, skupinou s 1 až 5 uhlika, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlika substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskuplnou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, nitroskupinou, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskuplnou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskuplnou s 1 až
10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, fenoxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
alebo
RÄ a R·* spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria cykloalkylový kruh s 5 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkenylový kruh, pričom ktorýkoľvek z nich môže byť prípadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskupinou, hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami halogénalkylovou skupinou s 1 až alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskuplnou, fenoxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
uhlíka, nitroskuplnou, 10 atómami uhlíka.
alebo
R“* a Rs spoločne tvoria trojčlenný až šesťčlenný karbocyklický kruh pripadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo NCR10)(R11), v ktorom R10 a R11 znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; a πι znamená Ο, 1 alebo 2;
alebo jej agrochemicky prijateľnej soli alebo hydrolyzovateľného esteru na miesto výskytu týchto rastlín.
11. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m, že R1 znamená atóm vodíka alebo hydroxyskupinu.
12. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým, že R3, R* a Rs znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka. alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo aralkylovú skupinu s 6 až 10 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom vodíka alebo hydroxyskupinou.
13. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým. že R* a R7 znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo aralkylovú skupinu s 6 až 10 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom vodíka alebo hydroxyskupinou.
14. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým. že R4 a RA spoločne s atómom dusíka a uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria pyrolidínový alebo piperidínový kruh, ktoré môžu byť prípadne substituované atómom halogénu, hydroxyskupinou. alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlika alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka.
15. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým. že RA a R7 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sa viažu, tvoria pyrolidínový alebo piperidínový kruh, ktoré môžu byť prípadne substituované atómom halogénu. hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlika alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka.
16. Spôsob podľa nároku 10. vyznačujúci sa tým. že n znamená 1.
17. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m, že
R* znamená atóm vodika, hydroxyskupinu, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
R2, R3, R* a R® každý znamená nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; alkinylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; halogénalkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogén-
R6 a R7 znamená nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; alkinylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; halogénalkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; halogénalkinylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka; pyridylovú skupinu; substituovanú pyridylovú skupinu; fenylovú skupinu; substituovanú fenylovú skupinu; aralkylovú skupinu so 6 až 14 atómami uhlíka; substituovanú aralkylovú skupinu so 6 až 14 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo alkyltioskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka; alebo • R® a R* spoločne s atómami uhlíka, na ktoré sú naviazané, tvoria pripadne substituovaný cykloalkylový kruh s 5 až G atómami uhlíka alebo cykloalkenylový kruh; alebo
R* a R® spoločne s atómom dusíka a atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria trojčlenný až sedemčlenný kruh pripadne substituovaný atómom halogénu. hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltloskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo aralkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka; alebo
RA a R7 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sa viažu, tvoria trojčlenný až sedemčlenný kruh pripadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómom uhlíka.
t ý m. že
R1 znamená atóm vodíka alebo hydroxyskupinu;
Ra a R3 znamenajú atóm vodíka;
R* a Rs znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka. alebo aralkylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka prípadne substi buovanú atómom halogénu alebo hydroxyskupinou; a
R0 a R7 znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo aralkylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka prípadne substituovanú atómom halogénu alebo hydroxyskupinou; a
R* a RA spoločne s atómom dusíka a atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané. tvoria pyrolidínový alebo piperidinový kruh prípadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka; alebo
RA η I?7 spoločne u viĽrtinom dusíka, na k tur ý na viažu, Lvuria pyrolldínový alebo pJ per ldí nový kruh prípadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou. alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka; a n znamená 1.
19. Zlúčenina s všeobecným vzorcom (II)»
R°
N./
R i
I
-čR'
R2
I cŔ3 po3h2
CH n PO3H2 n (m v ktorom n znamená 1, 2, 3, 4. 5 alebo 6;
R2, R3. R* a Rs každý znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu; substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyloxyskupinu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydrokarbyl-SCO)m-; substituovaný hydrokarbyl-SCO)m-;
RA a R7 znamená nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu; t substituovanú hydrokarbylovú skupinu; hydrokarbyloxyskuplnu; substituovanú hydrokarbyloxyskupinu; hydro» karbyl-SCO)m-; substituovaný hydrokarbyl-SCO)m-; pyridyl;
substituovaný pyridyl; alebo znamenajú štruktúru s všeobecným vzorcom NCR10)(R11), v ktorom R10 a R11 znamenajú nezávisle atóm vodíka, hydrokarbylovú skupinu alebo substituovanú hydrokarbylovú skupinu;
alebo
RA a R7 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria aziridín; piperazín; morfolín; tiomorfolín; tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolínsulfonyl; hexametylénimín; piperidín; tetrahydropyridí n; pyrazol; imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyriinidín; dihydro j.midazol; pyrolíri; azetidín; perhydroindol; perhydrochinolín; perhydroizochinolín; alebo pyrolídínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich môže byť prípadne substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka. halogénskupinou. hydroxyskupinou, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, nitroskupiriou, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami, uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou. fenoxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupiriou;
alebo
R·* a R1* alebo Ra a RÄ spoločne s atómom dusíka a uhlíka , na ktorý sú naviazané. tvoria aziridín; piperazín; morfolín; tiomorfolín; tiomorfolínsulfinyl; tiomorfolínsulfonyl; hexametylénimín; piperidín; tetrahydropyridín; pyrazol; Imidazol; pyrol; triazol; tetrahydropyriinidín; dihydroimidazol; pyrolíri; azetidín; perhydroindol; perhydrochiriolín; perhydroizochinolín alebo pyrolídínový kruh; pričom ktorýkoľvek z nich inOže byť prípadne substituovaný alkylovou skupinou s halogénskupinou, hydroxyskupinou.
1 až 12 atómami hydroxyalkylovou uhlíka, skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, nitroskupinou, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, fenoxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
alebo
Ra a R* spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, tvoria cykloalkylový kruh s 5 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkeriylový kruh, pričom ktorýkoľvek z nich môže byt prípadne substituovaný al.kýlovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénskupinou, hydroxyskupinou, hydraxyalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka, arylovou skupinou s 6 až 10 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka, arylalkylovou skupinou so 7 až 16 atómami uhlíka substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami halogénalkylovou skupinou s 1 až alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, fenoxyskupinou substituovanou halogénskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka alebo kyanoskupinou;
uhlíka, nitroskupinou, 10 atómami uhlíka.
alebo
R4 a Rs spoločne tvoria trojčlenný až šesťčlenný karbocyklický kruh pripadne substituovaný atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlika. alkoxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 6 atómami uhlika alebo N(RAO)(R1:l), v ktorom R10 a R11 znamenajú nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až '12 atómami uhlíka; a m znamená 0, 1 alebo 2;
pod podmienkou, že ak n znamená 1. potom aspoň jeden zo substituentov R=, R3*, R4, R5, RÄ a Rx neznamená atóm vodíka;
alebo je chemicky prijateľná sol alebo hydrolyzovatelný ester.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/418,970 US5728650A (en) | 1993-10-07 | 1995-04-07 | Herbicidal aza bisphosphonic acids and compositions containing the same |
PCT/US1996/004869 WO1996031124A1 (en) | 1995-04-07 | 1996-04-08 | Herbicidal aza bisphosphonic acids and compositions containing the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK135897A3 true SK135897A3 (en) | 1998-02-04 |
Family
ID=23660274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1358-97A SK135897A3 (en) | 1995-04-07 | 1996-04-08 | Herbicidal aza bisphosphonic acids and compositions containing the same |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5728650A (sk) |
EP (1) | EP0820230A1 (sk) |
JP (1) | JPH11503429A (sk) |
KR (1) | KR19980703710A (sk) |
CN (1) | CN1181690A (sk) |
AU (1) | AU5447596A (sk) |
BR (1) | BR9604975A (sk) |
CA (1) | CA2217655A1 (sk) |
CZ (1) | CZ315897A3 (sk) |
GE (1) | GEP20001891B (sk) |
HU (1) | HUP9801251A3 (sk) |
MX (1) | MX9707692A (sk) |
NO (1) | NO974619D0 (sk) |
NZ (1) | NZ306255A (sk) |
PL (1) | PL322618A1 (sk) |
SK (1) | SK135897A3 (sk) |
TR (1) | TR199701126T1 (sk) |
WO (1) | WO1996031124A1 (sk) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SK286080B6 (sk) | 1998-09-09 | 2008-03-05 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Heterocyklické aromatické zlúčeniny obsahujúce fosfonátovú skupinu, ich použitie a farmaceutická kompozícia obsahujúca uvedené zlúčeniny |
JP2002525323A (ja) * | 1998-09-25 | 2002-08-13 | スノル・モレキュラー・コーポレーション | 医薬活性化合物及びその使用方法 |
EP1002801B1 (en) | 1998-11-19 | 2003-06-18 | Solvias AG | Chiral diphenyldiphosphines and d-8 metal complexes thereof |
CN100595204C (zh) * | 1999-12-22 | 2010-03-24 | 症变治疗公司 | 双氨基化膦酸酯前药 |
US7563774B2 (en) * | 2000-06-29 | 2009-07-21 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Combination of FBPase inhibitors and antidiabetic agents useful for the treatment of diabetes |
AU2001296536A1 (en) | 2000-10-03 | 2002-04-15 | University Of Virginian Patent Foundation | Novel lysophosphatidic acid receptor agonists and antagonists |
AU2003217764A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-16 | Merck & Co., Inc. | Aminoalkylphosphonates and related compounds as edg receptor agonists |
EP1482896A4 (en) * | 2002-03-01 | 2005-11-23 | Merck & Co Inc | AMINOALKYLPHOSPHONATES AND ASSOCIATED COMPOUNDS AS EDG RECEPTOR AGONISTS |
JP4463274B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2010-05-19 | 明 小谷 | ビスホスホネート錯体 |
EP1612212A1 (en) | 2003-07-03 | 2006-01-04 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Zoledronic acid crystal forms, zoledronate sodium salt crystal forms, amorphous zoledronate sodium salt, and processes for their preparation |
WO2005115150A2 (en) | 2004-05-06 | 2005-12-08 | University Of Virginia Patent Foundation | Novel lysophosphatidic acid receptor selective antagonists |
CN101005847A (zh) * | 2004-08-18 | 2007-07-25 | 症变治疗公司 | 果糖1,6-双磷酸酶的新颖噻唑类抑制剂 |
US20080009466A1 (en) * | 2006-04-25 | 2008-01-10 | Sharon Avhar-Maydan | Crystalline forms of ibandronic acid and processes for preparation thereof |
CN101679466A (zh) * | 2007-04-12 | 2010-03-24 | 伊利诺伊大学评议会 | 对包括fpps、ggpps和dpps在内的多靶点效力提高的二膦酸盐化合物及方法 |
US9290526B2 (en) | 2010-05-28 | 2016-03-22 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | Heterocyclyl-pyridinyl-based biphosphonic acid, pharmaceutically acceptable salt thereof, composition thereof and method of use thereof |
WO2011147038A1 (en) | 2010-05-28 | 2011-12-01 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | Heterocyclyl-pyridinyl-based biphosphonic acid, pharmaceutically acceptable salt thereof, composition thereof and method of use thereof |
WO2019016240A1 (en) | 2017-07-19 | 2019-01-24 | Leadiant Biosciences Ltd | ADENOSINE DEAMINASE FOR TREATING OR IMPROVING SCLERRODERMIS ASSOCIATED VASCULOPATHY |
CN114223667B (zh) * | 2021-12-09 | 2023-04-07 | 沈阳农业大学 | 含氮双膦酸盐在抑制卵菌中的应用 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE284155C (sk) * | 1900-01-01 | |||
US3962318A (en) * | 1970-04-13 | 1976-06-08 | Monsanto Company | Substituted ethane diphosphonic acids and salts and esters thereof |
GB1508772A (en) * | 1975-04-04 | 1978-04-26 | Shell Int Research | Biologically active compositions |
SU739076A1 (ru) * | 1976-05-19 | 1980-06-05 | Институт Химической Кинетики И Горения Со Ан Ссср | Способ получени -аминоэтилидендифосфоновых кислот |
ES456541A1 (es) * | 1976-06-09 | 1978-02-16 | Benckiser Knapsack Gmbh | Procedimiento para la preparacion de acidos n-fosfonometilen-monoaminoalcanmonofosfonicos y -polifosfonicos yno acidos n-fosfonometilen-diaminoalcanpolifosfonicos. |
US4447256A (en) * | 1977-07-20 | 1984-05-08 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | N-(Unsubstituted or substituted pyridyl)aminomethylene-diphosphonic acids, herbicidal compositions containing same, their use for herbicides, and process for preparing same |
JPS5437829A (en) * | 1977-08-29 | 1979-03-20 | Nissan Chem Ind Ltd | Disulfonic acid type herbicidal and insecticidal agents |
DE2754821C3 (de) * | 1977-12-09 | 1981-08-13 | Benckiser-Knapsack Gmbh, 6802 Ladenburg | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoalkan-1,1-diphosphonsäuren |
JPS54144383A (en) * | 1978-04-27 | 1979-11-10 | Nissan Chem Ind Ltd | Diphosphonic acid derivative and herbicide containing the same |
JPS54147925A (en) * | 1978-05-11 | 1979-11-19 | Nissan Chem Ind Ltd | Diphosphonic acid herbicide |
JPS5594308A (en) * | 1979-01-12 | 1980-07-17 | Nissan Chem Ind Ltd | Herbicide composition |
JPS5598105A (en) * | 1979-01-18 | 1980-07-25 | Nissan Chem Ind Ltd | Herbicidal composition |
JPS5598193A (en) * | 1979-01-22 | 1980-07-25 | Nissan Chem Ind Ltd | Methylenediphosphonic acid derivative and herbicide comprising it as active constituent |
US4504462A (en) * | 1982-06-10 | 1985-03-12 | Mallinckrodt, Inc. | Process for making a lyophilized product for use in skeletal imaging |
ATE26071T1 (de) * | 1982-06-10 | 1987-04-15 | Mallinckrodt Inc | Roentgen-sichtbarmachungsmittel. |
IL77243A (en) * | 1984-12-21 | 1996-11-14 | Procter & Gamble | Pharmaceutical compositions containing geminal diphosphonic acid compounds and certain such novel compounds |
DE3623397A1 (de) * | 1986-07-11 | 1988-01-14 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue diphosphonsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
IL84731A0 (en) * | 1986-12-19 | 1988-05-31 | Norwich Eaton Pharma | Heterocycle-substituted diphosphonic acids and salts and esters and pharmaceutical compositions containing them |
DE3804686A1 (de) * | 1988-02-15 | 1989-08-24 | Henkel Kgaa | Arzneimittel mit einer kombination von cytostatika bzw. hormontherapeutika und phosphonoderivaten |
DD284155A5 (de) * | 1988-04-05 | 1990-11-07 | Karl-Marx-Universitaet,Buero F. Neuerer U. Schutzrechte,Dd | Mittel zur chemotherapie von virosen der samenpflanzen |
US4990503A (en) * | 1988-08-12 | 1991-02-05 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocyclic bisphosphonic acid derivatives |
MX21452A (es) * | 1989-07-07 | 1994-01-31 | Ciba Geigy Ag | Preparaciones farmaceuticas que se administran en forma topica. |
CA2058012A1 (en) * | 1990-12-19 | 1992-06-20 | Takashi Sohda | Bisphosphonic acid derivatives, their production and use |
JPH05163150A (ja) * | 1991-05-13 | 1993-06-29 | E R Squibb & Sons Inc | アテローム性動脈硬化症の抑制・治療剤 |
EP0522576A3 (en) * | 1991-07-12 | 1993-07-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Aminoethane-1,1-bisphosphonic acids and aminoethane-1,1-alkylphospinic/phosphonic acids, process of their preparation and their use |
HUT69732A (en) * | 1992-05-29 | 1995-09-28 | Procter & Gamble Pharma | Quaternary nitrogen-containing phosphonate compounds, for treating abnormal calcium and phosphate metabolism |
KR950701929A (ko) * | 1992-05-29 | 1995-05-17 | 제이코버스 코넬리스 레이서 | 비정상적인 칼슘 및 인산염 대사를 치료하기 위한 황-함유 포스포네이트 화합물(sulfur-containing phosphonate compounds for treating abnormal calcium and phosphate metabolism) |
HUT72307A (en) * | 1993-03-08 | 1996-04-29 | Eisai Co Ltd | Phosphonic acid derivatives |
TW401276B (en) * | 1993-10-07 | 2000-08-11 | Zeneca Ltd | Novel compounds and a method of controlling growth of plants |
-
1995
- 1995-04-07 US US08/418,970 patent/US5728650A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-04-08 CZ CZ973158A patent/CZ315897A3/cs unknown
- 1996-04-08 PL PL96322618A patent/PL322618A1/xx unknown
- 1996-04-08 JP JP8530540A patent/JPH11503429A/ja active Pending
- 1996-04-08 CN CN96193132A patent/CN1181690A/zh active Pending
- 1996-04-08 KR KR1019970707110A patent/KR19980703710A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-04-08 HU HU9801251A patent/HUP9801251A3/hu unknown
- 1996-04-08 MX MX9707692A patent/MX9707692A/es not_active Application Discontinuation
- 1996-04-08 SK SK1358-97A patent/SK135897A3/sk unknown
- 1996-04-08 TR TR97/01126T patent/TR199701126T1/xx unknown
- 1996-04-08 NZ NZ306255A patent/NZ306255A/xx unknown
- 1996-04-08 CA CA002217655A patent/CA2217655A1/en not_active Abandoned
- 1996-04-08 EP EP96911660A patent/EP0820230A1/en not_active Ceased
- 1996-04-08 BR BR9604975A patent/BR9604975A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-04-08 GE GEAP19963971A patent/GEP20001891B/en unknown
- 1996-04-08 WO PCT/US1996/004869 patent/WO1996031124A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-04-08 AU AU54475/96A patent/AU5447596A/en not_active Abandoned
-
1997
- 1997-10-06 NO NO974619A patent/NO974619D0/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUP9801251A3 (en) | 1999-03-01 |
US5728650A (en) | 1998-03-17 |
CA2217655A1 (en) | 1996-10-10 |
JPH11503429A (ja) | 1999-03-26 |
GEP20001891B (en) | 2000-01-05 |
PL322618A1 (en) | 1998-02-02 |
KR19980703710A (ko) | 1998-12-05 |
NO974619L (no) | 1997-10-06 |
HUP9801251A2 (hu) | 1998-09-28 |
WO1996031124A1 (en) | 1996-10-10 |
NZ306255A (en) | 1999-08-30 |
EP0820230A1 (en) | 1998-01-28 |
TR199701126T1 (xx) | 1998-01-21 |
CZ315897A3 (cs) | 1998-01-14 |
MX9707692A (es) | 1997-12-31 |
AU5447596A (en) | 1996-10-23 |
BR9604975A (pt) | 1998-06-09 |
NO974619D0 (no) | 1997-10-06 |
CN1181690A (zh) | 1998-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK135897A3 (en) | Herbicidal aza bisphosphonic acids and compositions containing the same | |
EP0695292B1 (en) | Herbicidal (4-substituted pyridyl)-3-carbinols | |
US5863865A (en) | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives | |
US5451566A (en) | Herbicidal pyrrolopyridine compounds | |
US5763357A (en) | 3-substituted pyridine compounds and derivatives thereof | |
NZ274000A (en) | Use of azabisphosphonic acid derivatives as herbicides, azabisphosphonic derivatives | |
US5756423A (en) | Method of controlling plants by inhibition of farnesyl pyrophosphate synthase | |
US5512537A (en) | 2-benzoyl pyrrole and benzoyl imidazole herbicides | |
US5681795A (en) | 3-benzoyl pyrrole and pyrazole herbicides | |
US5714438A (en) | Herbicidal 5-substituted pyrimidine compounds and derivatives thereof | |
US5226944A (en) | Isothiourea herbicides | |
DE10337761A1 (de) | Phosphororganische 4-Iminohydantoinderivate |