JPH11503429A - 除草性アザビスホスホン酸およびそれを含有する組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式(I)のビスホスホン酸化合物を含有する除草性組成物であって：

Description

【発明の詳細な説明】 除草性アザビスホスホン酸およびそれを含有する組成物 発明の分野 本発明は、アザ−ビスホスホン酸（ここで、窒素原子および２つのホスホン酸 基が結合している炭素原子は、２〜７つの炭素原子で連結される）を含む除草性 アザ−ビスホスホン酸組成物に関する。別の局面では、本発明は、植物の所望で ない生長を制御する方法に関し、この方法は、制御が所望される領域に、このよ うなアザ−ビスホスホン酸化合物の除草有効量を施用する工程を包含する。さら に別の局面では、本発明は、特定の新規なアザ−ビスホスホン酸化合物に関する 。 発明の背景 効果的な除草剤の必要性は、特に強調する必要はない。雑草および所望でない 植生の制御は、非常に経済的に重要である。なぜなら、雑草の競合は、農業用作 物の葉、果実、または種子の生産を阻害するからである。雑草の存在は、収穫効 率および収穫される作物の質を低下させ得る。作物が植え付けられていない場所 の雑草は、火災、所望でない砂または雪の流れ(drift)を起こし得、および／ま たはアレルギーを有する者に炎症を起こし得る。従って、所望でない雑草の生長 を抑制することは、非常に有利なことである。 さらに、非常に所望されることは、植物に対して出芽後に用いた場合に、所望 される効果を示すが、出芽前に用いた場合、顕著な活性をほとんど示さない除草 剤を有することである。このような除草剤は、例えば、田畑にすでに存在する雑 草の制御を可能にするが、まだ出芽していない作物には害を与えない。 従って、本発明の目的は、有効で新規な除草剤組成物および雑草を制御する新 規な方法、ならびに特定の新規な除草剤化合物を提供することである。本発明の さらなる目的は、顕著な出芽前制御がなく、優れた出芽後の制御を示す新規な組 成物、方法、および除草剤化合物を提供することである。 日本国特許公開第 54-147925 号(Nissan Chemical)は、ホスホン酸基が１つの 炭素原子に結合している除草性ビスホスホン酸化合物を開示している。このよう な化合物は、以下の式を有する： ここで、ＸおよびＹは、互いに水素、ハロゲン、アルキル、またはシクロアル キル；あるいはそれらの塩である。 ２つのホスホン酸基が結合している炭素がアミノ基の窒素原子に直接連結して いる、除草性アザ−ビスホスホン酸化合物は以下に開示されている：米国特許第 4,447,256号（Suzuki ら）；英国特許第1,508,772号(Devlin)；日本国特許公開 第54-37829号(Nissan Chemical)；日本国特許公開第54-144383号(Nissan Chemic al)；日本国特許公開第55-98105号(Nissan Chemical)；および「Herbicide Prop erties of Aminophosphonic Acid Derivatives」、Dr．Y．Okamoto、1st Intern ational Congress on Phosphorus Compounds、Rabat、10 月 17〜21 日、1977年 、pp.649-652。 アミノホスホネートの植物傷害（phytocidal）特性は、N-(ホスホノメチル)グ リシンに構造的に関連し、これは以下の分子式を有する化合物を含み： [(HO)₂P(O)]₂C(NH₂)CH₂N(C₂H₅)₂ これは、E.Bakuniak ら、「N-(ホスホノメチル)グリシンに構造的に関連したア ミノホスホネートの生物学的活性におけるさらなる研究」Journal of Environme ntal Science and Health. 第 B18 巻、４および５、485-496 頁(1983)に記載さ れている。 日本国特許公開第 55-98193 号は、以下の式を有する特定の除草剤化合物およ びそれらのアルカリ塩を開示している： ここで、ＲはＨ、低級アルキル、またはハロゲンであり；Ｘは-CH₂-、Ｓ、また はＯであり；ＹはＨ、低級アルキル、またはハロゲンである。 ２つのホスホン酸基が結合している炭素が１つ以上の炭素原子を介して窒素原 子に連結している、特定のアザ−ビスホスホン酸化合物が当該分野において開示 されているが、これらの特別な化合物は、除草活性を有することを示していない 。従って、米国特許第 3,962,318 号は、難燃剤として有用な化合物を開示して おり；ドイツ国特許 DE 2754821 号は、水処理におけるキレート剤(chelator)と して有用な化合物を開示しており；そして米国特許第5,133,972号、米国特許第4 ,990,503号、米国特許第4,254,114号、米国特許第4,666,895号、米国特許第4,92 7,814号、米国特許第4,939,130号、米国特許第4,942,157号、欧州特許公開第96, 931号、欧州特許公開第96,933号、欧州特許公開第186,405号、欧州特許公開第27 4,158号、欧州特許公開第522,576号、欧州特許公開第513,760号、PCT特許公開WO 93/24500、ドイツ国特許公開DE 3,804,686号、およびドイツ国特許公開 DE 3,6 26,058 号はすべて、それらに開示の特定の化合物についての薬学的使用を開示 している。 発明の要旨 １つの局面では、本発明は、以下を含む除草性組成物に関する： （Ａ）以下の式（Ｉ）を有する除草有効量の化合物あるいはその農薬的に受容 し得る塩またはその加水分解し得るエステル： ここで、ｎは、１、２、３、４、５、または６であり： Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、またはＮ（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）（ここでＲ⁸およびＲ⁹は、互いに 独立して水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルである）であり； Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒ ドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカル ビル-S(O)_m-、または置換ヒドロカルビル-S(O)_m-であり； Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル 、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)_m- 、置換ヒドロカルビル-S(O)_m-、ピリジル、置換ピリジルであるか；または式Ｎ （Ｒ¹²）（Ｒ¹³）（ここで、Ｒ¹²およびＲ¹³は独立して水素、ヒドロカルビル、 または置換ヒドロカルビルである）を有するか；あるいは Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している窒素と一緒に、アジリジン、ピペラジ ン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリ ンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピ ラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、 ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒ ドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これら の環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシア ルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アル キルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロもしくはＣ₁ −Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ_{1 0} アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換され たフェノキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得 ；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁶またはＲ²およびＲ⁶は、それらが結合している窒素原子および炭 素原子と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオ モルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、 ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、ト リアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼ チジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン 、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ヒ ドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀ アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、 Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆ア ラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロもしくは Ｃ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、またはシア ノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ²およびＲ⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ₅-Ｃ₆シクロア ルキルまたはシクロアルケニル環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂ア ルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、ハ ロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀ アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換された Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロ もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、ま たはシアノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁵は、炭素の３〜６員環の環を形成し、必要に応じて、ハロゲン、 ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキルチオ、ま たは N(R¹⁰)(R¹¹)で置換される、ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立して 水素またはＣ₁-Ｃ₁₂アルキルであり；そして ｍは、０、１または２である；ならびに （Ｂ）その農薬的に受容し得る担体。 別の局面では、本発明は、植物の生長を制御する方法に関し、この方法は、そ のような植物の場所に、除草有効量の式（I）の化合物；あるいはその農薬的に 受容し得る塩またはその加水分解し得るエステルを施用する工程を包含する。 ここで、ｎは、１、２、３、４、５、または６であり： Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、またはＮ（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）（ここでＲ⁸およびＲ⁹は、互いに 独立して水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルである）であり； Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、および、Ｒ⁵は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換 ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカ ルビル-S(O)_m-、または置換ヒドロカルビル-S(O)_m-であり； Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル 、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)_m、 置換ヒドロカルビル-S(O)_m、ピリジル、置換ピリジルであるか；あるいは式Ｎ（ Ｒ¹²）（Ｒ¹³）（ここで、Ｒ¹²およびＲ¹³は独立して水素、ヒドロカルビル、ま たは置換ヒドロカルビルである）を有するか；あるいは Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している窒素と一緒に、アジリジン、ピペラジ ン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリ ンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピ ラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、 ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒ ドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これら の環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシア ルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アル キルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロもしくはＣ₁ −Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル スルホニル、フェノキシ、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキ シ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁶またはＲ²およびＲ⁶は、それらが結合している窒素原子および炭 素原子と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオ モルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、 ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、ト リアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼ チジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン 、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ヒ ドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀ アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、 Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆ア ラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロもしくは Ｃ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、またはシア ノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ²およびＲ⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ₅−Ｃ₆シクロア ルキルまたはシクロアルケニル環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂ア ルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、ハ ロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀ アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換 されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキ シ、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ ニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁵は、炭素の３〜６員環の環を形成し、必要に応じて、ハロゲン、 ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキルチオ、ま たは N(R¹⁰)(R¹¹)で置換される、ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立して 水素またはＣ₁-Ｃ₁₂アルキルであり；そして ｍは、０、１または２である。 さらに別の局面では、本発明は、上式（Ｉ）の範囲内の構造を有する新規なア ザビスホスホン酸化合物に関する。 好適な実施態様の詳細な説明 本発明の除草性組成物において使用された化合物は、式（Ｉ）あるいはその農 薬的に受容し得る塩またはその加水分解し得るエステルである： ここで、ｎは、１、２、３、４、５、または６であり： Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、またはＮ（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）（ここでＲ⁸およびＲ⁹は、互いに 独立して水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルである）であり； Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒ ドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカル ビル-S(O)_m-、または置換ヒドロカルビル-S(O)_m-である； Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル 、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)_m、 置換ヒドロカルビル-S(O)_m、ピリジル、置換ピリジルであるか；あるいは式Ｎ（ Ｒ¹²）（Ｒ¹³）（ここで、Ｒ¹²およびＲ¹³は独立して水素、ヒドロカルビル、ま たは置換ヒドロカルビルである）を有するか；もしくは Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している窒素と一緒に、アジリジン、ピペラジ ン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリ ンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピ ラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、 ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒ ドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これら の環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシア ルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アル キルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロもしくはＣ₁ −Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル スルホニル、フェノキシ、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキ シ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁶またはＲ²およびＲ⁶は、それらが結合している窒素原子および炭 素原子と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオ モルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、 ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、ト リアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼ チジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン 、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ヒ ドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀ アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、 Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆ア ラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロも しくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、また はシアノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ²およびＲ⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ₅−Ｃ₆シクロア ルキルまたはシクロアルケニル環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂ア ルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、ハ ロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀ アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換された Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハ ロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、 またはシアノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁵は、炭素の３〜６員環の環を形成し、必要に応じて、ハロゲン、 ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキルチオ、ま たは N(R¹⁰)(R¹¹)で置換される、ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立して 水素またはＣ₁-Ｃ₁₂アルキルであり；そして ｍは、０、１または２である。 好ましくは： Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂ アルケニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルキニル、Ｃ₆−Ｃ₁₄アラルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルチオであり； Ｒ⁶およびＲ⁷は、独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、 Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル 、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキニル、ピリジル、置換ピリジル、フェニル、置換フェ ニル、Ｃ₆−Ｃ₁₄アラルキル、置換Ｃ₆−Ｃ₁₄アラルキル、Ｃ₁-Ｃ₁₂アルコキシ、 またはＣ₁-Ｃ₁₂アルキルチオであるか；あるいは Ｒ²およびＲ⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒に、必要に応じて置換 されたＣ₅−Ｃ₆シクロアルキル環またはシクロアルケニル環を形成し、ある いは Ｒ⁴およびＲ⁶は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒に、必 要に応じてハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆アルキルチオ、ま たはＣ₇-Ｃ₁₆アラルキルで置換される３〜７員環を形成し；あるいは Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合する窒素と一緒に、必要に応じてハロゲン、ヒ ドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルコキシ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₇-Ｃ₁₆アラルキル 、またはＣ₁-Ｃ₆アルキルチオ基で置換される３〜７員環を形成し；そして ｎは、１、２、または３である。 より好ましくは、 Ｒ¹は水素またはヒドロキシであり； Ｒ²およびＲ³は、水素であり； Ｒ⁴およびＲ⁵は、必要に応じてハロゲンもしくはヒドロキシで置換される互い に独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルまたはＣ₆−Ｃ₁₀アラ ルキルであり；そして Ｒ⁶およびＲ⁷は、必要に応じてハロゲンもしくはヒドロキシで置換される互い に独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルまたはＣ₆-Ｃ₁₀アラル キルであり；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁶は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒に、ハ ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応 じて置換され得るピロリジンまたはピペリジン環を形成し；あるいは Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン、ヒドロ キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応じて置換され得 るピロリジンまたはピペリジン環を形成し；そして ｎは１である。 本発明の除草性組成物および方法に用いるための特に好適な化合物は、以下を 包含する： ３−（ベンジルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸； ３−（１−ピロリジノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸； ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸 ； ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン 酸； ３−（α−メチルベンジルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸； ３−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸 ； （４−メチル３−アミノ）ペンタン−１，１−ビスホスホン酸； （４−メチル３−ベンジルアミノ）ペンタン−１，１−ビスホスホン酸； ３−アミノオクタン−１，１−ビスホスホン酸； ４−（ベンジルアミノ）ヘキサン−１，１−ビスホスホン酸； ２−（２−ピロリジノ）エタン−１，１−ビスホスホン酸； ２−（２−ピペリジノ）エタン−１，１−ビスホスホン酸； ２−[２−（４−メチル）ピペリジノ]エタン−１，１−ビスホスホン酸；およ び ２−（２−ピロリジノ）−１−ヒドロキシエタン−１，１−ビスホスホン酸。 別の局面では、本発明は、式（II）の新規なアザ−ビスホスホン酸化合物なら びに農薬的に受容可能な塩および加水分解し得るそのエステルに関し： ここで、 ｎは、１、２、３、４、５、または６であり； 各Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、独立して水素；ヒドロカルビル；置換ヒドロ カルビル；ヒドロカルビルオキシ；置換ヒドロカルビルオキシ；ヒドロカルビル −S(O)_m−；または置換ヒドロカルビル-S(O)_m−であり； Ｒ⁶およびＲ⁷は、各独立して水素；ヒドロカルビル；置換ヒドロカルビル；ヒ ドロカルビルオキシ；置換ヒドロカルビルオキシ；ヒドロカルビル−S(O)_m−； または置換ヒドロカルビル−S(O)_m−；ピリジル；置換ピリジル；または式Ｎ（ Ｒ¹⁰）（Ｒ¹¹）、（ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、独立して水素、ヒドロカルビル 、または置換ヒドロカルビルである）であり；あるいは Ｒ²およびＲ⁴またはＲ⁴およびＲ⁶またはＲ⁶およびＲ⁷またはＲ⁴およびＲ⁵は、 上記規定のように、必要に応じて置換された３〜７員環を形成し； ｍは、０、１、または２であり； ならびにその農薬的に受容可能な塩である； ただし、ｎが１の場合、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷の少なくとも１ つは、Hではない。 好ましい式（II）の新規の化合物は ｎは、１、２、または３であり； Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、それぞれ独立して水素；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、 Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；ハロ −Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル；ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルキニル；Ｃ₆−Ｃ₁₄アラルキ ル；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ；またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルチオであり； Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ独立して水素；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アル ケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂− アルケニル；ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルキニル；Ｃ₆−Ｃ₁₄アラルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ アルコキシ；またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ；あるいは Ｒ²およびＲ⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒に、必要に応じて置換 されたＣ₅−Ｃ₆シクロアルキルまたはシクロアルケニル環を形成し；あるいは Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している窒素と一緒に、３〜７員環を形成し、 必要に応じて、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル チオまたはＣ₆−Ｃ₁₀アラルキルで置換される。 さらに好ましい式（II）の新規の化合物は： ｎは１であり； Ｒ²およびＲ³は、それぞれ水素であり； Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₈アルケ ニル；または必要に応じてハロゲンもしくはヒドロキシで置換されるＣ₆−Ｃ₁₀ アラルキルであり； Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ独立して水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₈アルケ ニル；または必要に応じてハロゲンもしくはヒドロキシで置換されるＣ₆−Ｃ₁₀ アラルキルであり；あるいは Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合する窒素と一緒に、必要に応じてハロゲン、ヒ ドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、またはＣ₆−Ｃ₁₀アラル キルで置換されたピペリジンまたはピロリジン環を形成する。 本属の範囲内の特定の化合物は以下を包含する： ３−（ベンジルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸； ３−（１−ピロリジノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸； ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸 ； ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン 酸； ３−（αメチルベンジルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸； ３−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸 ； （４−メチル−３−アミノ）ペンタン−１，１−ビスホスホン酸； （４−メチル−３−ベンジルアミノ）ペンタン−１，１−ビスホスホン酸； ３−アミノオクタン−１,１−ビスホスホン酸； ４-（ベンジルアミノ）ヘキサン−１,１−ビスホスホン酸；および ２−（２−ピロリジノ）エタン−１,１−ビスホスホン酸。 上記で与えられた式は、そこに記載された構造の互変異性体、および物理的に 区別可能な化合物の改変を包含することを意図する。この改変は、例えば、分子 の結晶格子内の配列、または分子のある部分が他の部分との関係において自由に 回転できないこと、または幾何異性現象、または分子内または分子間水素結合、 または別の理由から生じ得る。 このような式の化合物はエナンチオマーの形態で存在し得る。本発明は個々の エナンチオマーおよび２個のエナンチオマーのあらゆる割合の混合物の両方を包 含する。 本明細書中で、用語「ヒドロカルビル」は、それ自体が置換基を表す場合も、 （例えば、ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)_m-などの中のような） より大きな基の定義の一部の場合も、いずれも、１〜16 個の炭素原子を有する 炭化水素基を包含することを意味する。従って、ヒドロカルビルという用語は、 例えば、直鎖異性体および分岐鎖異性体の両方を包含するＣ₁〜Ｃ₁₆アルキル（ 例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ヘキシル、およびヘキ シル）；３個〜16 個の炭素原子を有するシクロアルキル（例えば、シクロプロ ピル、シクロブチル、およびシクロヘキシル）；例えば、アリルおよびクロチル を包含するＣ₂〜Ｃ₁₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₆アルキニル（例えば、プロピニル） ；フェニル；フェニルアルキル；アルキルフェニル、アルケニルフェニル、アル キニルフェニル、アルキルベンジル、アルケニルベンジル、アルキニルベンジル 、ナフチルなどを包含する。 用語「置換」とは、用語「ヒドロカルビル」に付した場合（または同様の用語 に付した場合、特にそれ以外の定義がない限り）、ハロゲン（すなわち、フッ素 、塩素、臭素、およびヨウ素）；Ｃ_1-10アルキル；Ｃ_1-10アルコキシ；Ｃ_1-10ア ルキル-S(O)_m-；ニトロ、シアノ、またはＣＦ₃基からなる群より選択される１つ またはそれ以上の置換基を有する、上記のように定義したヒドロカルビル基を包 含することが意図される。上記定義において、ｍは０、１、または２である。 さらに、ヒドロカルビル基が置換アリール基（例えば、フェニル、ベンジル、 またはナフチル）である場合、置換基は、一つ前の段落に示した置換基の１つま たはそれ以上を包含し得る。用語「置換ピリジル」は、置換アリール基について 上記で詳述した置換基を包含することが意図される。 さらに、他で特定されない限り、用語「アルキル」は、直鎖状化合物、分岐状 化合物、およびシクロアルキル化合物を包含することが意図される。上記定義に おいて、用語「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨード基を包 含する。ポリハロゲン化基において、ハロゲンは同一かまたは異なり得る。 本発明の化合物は活性な除草剤であることが見い出され、出芽後除草剤として の有用性を有し、そして広葉草およびイネ科の草を包含する広い範囲の植物種に 対して有用である。 従って、本発明はまた、所望されない植生を制御する方法であって、このよう な植生を制御することが所望される場所に、このような植生の出芽後に、本明細 書中に記載される化合物の除草有効量を、除草剤との使用に適した不活性な希釈 剤または担体と共に施用する工程を包含する方法に関する。 用語「除草剤」および「除草（性）」は、本明細書中では、所望されない植物 の生長を抑制的に制御または改変させることを意味するために使用される。抑制 的制御および改変は、自然な発育からのすべての逸脱、例えば、完全な枯死、生 長の遅滞、落葉、乾燥、調節(regulation)、生長萎縮(stunting)、分げつ(tille ring)、刺激、葉の灼け(burn)、および矮化などを包含する。用語「除草有効量 」は、所望されない植物自身またはこれらの植物が生長している領域に施用した 場合、このような制御または改変を達成する量を意味するために使用される。用 語「植物」は、発芽した種子、出芽した実生、および確立した植生を包含するこ とを意図し、根および地上部分の両方を包含する。 用語「農業的に受容可能な塩」は、当業者には容易に決定され、そしてアルカ リ金属塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、それらの有機誘 導体などを包含する。 本発明の化合物（ここで、Ｒ¹は水素であり、そしてｎは０である）は、一般 にテトラエチルビニリデンビス（ホスホネート）と、適切なアミンとの反応によ り調製され得る。このような反応は、代表的にはアセトニトリル、ジエチルエー テル、トルエン、テトラヒドロフランなどの適切な非反応性溶媒の存在下、約０ ℃と約 100℃との間で行われる。次いで、エステル基は、ブロモトリメチルシ ランまたは塩酸水溶液を用いて除去され得る。 テトラエチルビニリデンビスホスホネートは、C．Degenhardt ら、J．Org．Ch em.、第51巻、3488-3490頁(1986)により開示される方法に従って調製され得る。 使用されるアミンは市販されているか、または当業者に周知の手段（例えば、ガ ブリエル合成による対応するブロマイドからの調製（Vogel、「A Textbook of P ractical Organic Chemistry」、第３版、569 頁を参照のこと）により調製され 得る。 本発明の化合物（ここで、Ｒ¹は水素であり、そしてｎは０ではない）は、一 般に、置換されたハロゲン化アルキル（例えば、アリルブロミド、エチルブロモ アセテート、または N,N-ジメチルクロロアセトアミド）を用いたテトラエチル メチレンビスホスホネートのアルキル化および引き続くオレフィン、エステルま たはアミドのアミンへの変換およびホスホネートエステルのホスホン酸への加水 分解によって調製され得る。 あるいは、R¹=Hおよびn=1 である化合物については、化合物は、ニトロアルカ ンをビニリジンビスホスホネートを添加することにより調製され得る。この中間 体ニトロ化合物は、一級アミンに還元され得る。このアミンから、種々の置換ア ミンが、還元アルキル化によって生成され得る。一方、ニトロ基は、加水分解さ れ、還元的にアミン化され、種々のアミンを与えるケトンが得られ得る。 アミンが反応性の高い基(sensitive group)を含む場合の化合物の製造のため には、エステル基は、ブロモトリメチルシランのような化合物を使用することに より最初にエステル交換され得る。このような基は、その後、水による加水分解 により脱保護され得る。 あるいは、Ｒ¹がＨ以外である場合の化合物の製造のためには、適切なカルボ ン酸、アミド、またはニトリルが、PCl₃および亜リン酸または P₂O₃を用いて転 化され得る。この転化には、当業者に周知の手段が用いられる。 本発明の組成物は、上記式（Ｉ）の化合物および適切な担体を含有する。これ らの担体は、当業者に周知である。 本発明の化合物は除草剤として有用であり、そして当業者に公知の種々の方法 によって、種々の濃度で施用され得る。この化合物は、制御が所望される場所に 出芽後に施用することによって、所望されない植生の生長を制御する点で有用で ある。実施においては、この化合物は、分散を容易にすることに関する業界で公 知または使用されている、種々のアジュバントおよび担体を含む処方物として施 用される。任意の既定の化合物について、処方の選択および施用形態はその活性 に影響し得、そして選択は相応に行われる。従って、本発明の化合物は、水和剤 (wettable powder)、乳剤(emulsifiable concentrate)、散剤(powder)または粉 剤(dust)、流動剤(flowable)、溶液、懸濁液または乳濁液、あるいはマイクロカ プセルのような徐放性形態として処方され得る。これらの処方物は、少なくて約 0.5 重量％から多くて 95 重量％またはそれ以上の活性成分を含み得る。任意の 既定の化合物についての適量は制御される植物の性質に依存する。施用率は、通 常１エーカーあたり約0.01ポンドから約10ポンドまで、好ましくは１エーカーあ たり約0.02ポンドから約４ポンドまで変化する。 水和剤は、水または他の液体担体中に容易に分散する微細に分割された粒子の 形態である。この粒子は固体マトリックス中に保持された活性成分を含む。代表 的な固体マトリックスには、フラー土、カオリン粘土、シリカ、および他の濡れ 性の有機固体または無機固体が包含される。水和剤は、通常、約５％から約 95 ％の活性成分に加えて、少量の湿潤剤、分散剤、または乳化剤を含む。 乳剤は、水または他の液体中に分散し得る均一な液体組成物であり、全体が液 体乳化剤または固体乳化剤と共に活性化合物から構成され得、あるいはまた、キ シレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、および他の不揮発性有機溶媒のような 液体担体を含み得る。使用に際しては、これらの乳剤を水または他の液体中に分 散させ、そして通常、処理する領域にスプレーとして施用する。活性成分の量は 、乳剤の約0.5％から約95％の範囲であり得る。 粉剤は、活性成分と、微細に分割された固体（例えば、タルク、粘土、穀物粉 、ならびに分散剤および担体として作用する他の有機固体または無機固体）との 自由に流動する混合物である。 マイクロカプセルは、代表的には、不活性の多孔質の殼に被包された活性物質 の小滴または溶液であり、この殻は被包された物質が制御された速度で周囲に放 出されることを可能にする。カプセル化された小滴は、代表的には、直径約１ミ クロン〜50 ミクロンである。被包された物質は、代表的には、カプセルの重量 の約 50％〜95％を構成し、そして活性化合物に加えて溶媒を含み得る。膜の材 料の殻としては、天然ゴムおよび合成ゴム、セルロース材料、スチレン−ブタジ エン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリ アミド、ポリ尿素、ポリウレタン、ならびにデンプンキサンテート(starch xant hate)が包含される。 除草用途に有用な他の処方物としては、活性成分を所望の濃度で完全に溶解す る溶媒（例えば、水、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン、および他の 有機溶媒）に溶かした単純な溶液が包含される。圧縮噴霧器（ここで、活性成分 は、フレオン(Freon)のような低沸点の分散媒溶媒担体の気化の結果、微細に分 割された形態で分散する）もまた使用され得る。 これらの処方物の多くは、湿潤剤、分散剤、または乳化剤を含む。例としては 、アルキルおよびアルキルアリールスルホネートおよびスルフェートならびにそ れらの塩；多価アルコール；ポリエトキシ化アルコール；エステルおよび脂肪ア ミンがある。これらの薬剤は、使用される場合には、通常、処方物の重量の 0.1 ％から15％が含有される。 上記処方物の各々は、除草剤と他の処方成分（希釈剤、乳化剤、界面活性剤な ど）とを共に含むパッケージとして調製され得る。これらの処方物はまた、タン ク混合法によって調製され得る。ここで、成分は別々に得られ、そして栽培者の 側で組み合わせられる。 本発明の化合物はまた、他の除草剤および／または落葉剤、乾燥剤、生長抑制 剤などと組み合わされる場合でも有用である。これらの他の物質は処方物に活性 成分の約５％から約 95％まで含有され得る。これらの組み合せは、頻繁に、雑 草を制御する、より高レベルの有効性を提供し、そしてしばしば個々の除草剤の 独立した処方物によっては達成できない結果を与えることが多い。 本発明の化合物と組み合わせられ得る、他の除草剤、落葉剤、乾燥剤、および 植物生長抑制剤の例としては以下のものがある： Ａ．ベンゾ-2,1,3-チアジアジン-4-オン-2,2-ジオキシド、例えばベンタゾン( bentazone)； Ｂ．ホルモン除草剤、特にフェノキシアルカン酸、例えば、MCPA、MCPA-チオ エチル、ジクロルプロプ(dichlorprop)、2,4,5-T、MCPB、2,4-D、2,4-DB、メコ プロプ(mecoprop)、トリクロピル(trichlopyr)、フルロキシピル(fluroxypyr)、 クロピラリド(clopyralid)、およびそれらの誘導体（例えば、塩、エステル、お よびアミド）； Ｃ．1,3-ジメチルピラゾール誘導体、例えばピラゾキシフェン(pyrazoxyfen) 、ピラゾレート(pyrazolate)、およびベンゾフェナプ(benzofenap)； Ｄ．ジニトロフェノールおよびその誘導体（例えば、アセテート、例えば DNO C、ジノターブ（dinoterb）、ジノセブ(dinoseb)およびそのエステル、ジノセブ アセテート； Ｅ．ジニトロアニリン除草剤、例えば、ジニトラミン(dinitramine)、トリフ ルラリン(trifluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、ペンジメタリン(p endimethalin)；およびオリザリン(oryzalin)； Ｆ．アリール尿素除草剤、例えばジウロン(diuron)、フルメツロン(flumeturo n)、メトクスロン(metoxuron)、ネブロン(neburon)、イソプロツロン(isoprotur on)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、リヌロ ン(linuron)、モノリヌロン(monolinuron)、クロロブロムロン(chlorobromuron) 、ダイムロン(daimuron)、およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)； Ｇ．フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメート、例えば、フェンメジ ファム(phenmedipham)およびデスメジファム(desmedipham)； Ｈ．2-フェニルピリダジン-3-オン、例えば、クロリダゾン(chloridazon)、お よびノルフルラゾン(norflurazon)； Ｉ．ウラシル除草剤、例えばレナシル(lenacil)、ブロマシル(bromacil)、お よびテルバシル(terbacil)； Ｊ．トリアジン除草剤、例えば、アトラジン(atrazine)、シマジン(simazine) 、アジプロツリン(aziprotryne)、シアナジン(cyanazine)、プロメトリン(prome tr yn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、シメトリン(simetryne)、およびターブ トリン(terbutryn)； Ｋ．ホスホロチオエート除草剤、例えば、ピペロホス(piperophos)、ベンスリ ド(bensulide)、およびブタミフォス(butamifos)； Ｌ．チオールカルバメート除草剤、例えば、シクロエート(cycloate)、ベルノ レート(vernolate)、モリネート(molinate)、チオベンカルボ(thiobencarb)、ブ チレート^*(butylate)、EPTC^*、トリアレート(triallate)、ジアレート(diallate )、エチルエスプロカルボ(ethyl esprocarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、 ピリデート(pyridate)、およびジメピペレート(dimepiperate)； Ｍ．1,2,4-トリアジン-5-オン除草剤、例えば、メタミトロン(metamitron)お よびメトリブジン(metribuzin)； Ｎ．安息香酸除草剤、例えば、2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)およびクロラム ベン(chloramben)； Ｏ．アニリド除草剤、例えば、プレチラクロル(pretilachlor)、ブタクロル(b utachlor)、対応するアラクロル(alachlor)、対応する化合物プロパクロル(comp ound propachlor)、プロパニル(propanil)、メタザクロル(metazachlor)、メト ラクロル(metolachlor)、アセトクロル(acetochlor)、およびジメタクロル(dime thachlor)； Ｐ．ジハロベンゾニトリル除草剤、例えば、ジクロベニル(dichlobenil)、ブ ロモキシニル(bromoxynil)、およびイオキシニル(ioxynil)； Ｑ．ハロアルカン酸(haloalkanoic)除草剤、例えば、ダラポン(dalapon)、TCA 、およびそれらの塩； Ｒ．ジフェニルエーテル除草剤、例えば、ラクトフェン(lactofen)、フルログ リコフェン(fluroglycofen)またはその塩またはエステル、ニトロフェン(nitrof en)、ビフェノックス(bifenox)、アシフルオルフェン(acifluorfen)およびその 塩およびエステル、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)およびホメサフェン(fo mesafen)；クロルニトロフェン(chlornitrofen)およびクロメトキシフェン(chlo methoxyfen)； Ｓ．フェノキシフェノキシプロピオネート除草剤、例えば、ジクロホプ(diclo fop)およびそのエステル、例えばメチルエステル、フルアジホプ(fluazifop)お よびそのエステル、ハロキシホプ(haloxyfop)およびそのエステル、クイザロホ プ(quizalofop)およびそのエステル、およびフェノキサプロプ(fenoxaprop)およ びそのエステル、例えばエチルエステル； Ｔ．トリケトンおよびシクロヘキサンジオン除草剤、例えば、アロキシジム(a lloxydim)およびその塩、セトキシジム(sethoxydim)、シクロキシジム(cycloxyd im)、サルコトリオン(sulcotrione)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、および クレトジム(clethodim)； Ｕ．スルホニル尿素除草剤、例えば、クロロスルフロン(chlorosulfuron)、ス ルホメツロン(sulfometuron)、メトスルフロン(metsulfuron)およびそのエステ ル；ベンズスルフロン(benzsulfuron)およびそのエステル、例えばそのメチルエ ステル、DPX-M6313、クロリムロン(chlorimuron)およびそのエステル、例えば、 そのエチルエステル、ピリミスルフロン(pirimisulfuron)およびそのエステル、 例えばメチルエステル、DPX-LS300、およびピラゾスルフロン(pyrazosulfuron) ； Ｖ．イミダゾリジノン除草剤、例えば、イマザキン(imazaquin)、イマザメタ ベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)およびそのイソプロピルアンモ ニウム塩、イマゼタピル(imazethapyr)； Ｗ．アリールアニリド除草剤、例えば、フランプロプ(flamprop)およびそのエ ステル、ベンゾイルプロプ−エチル(benzoylprop-ethyl)、ジフルフェニカン(di flufenican)； Ｘ．アミノ酸除草剤、例えば、グリホセート(glyphosate)およびグルイホシネ ート(gluyfosinate)ならびにそれらの塩およびエステル、スルホセート(sulphos ate)、およびビラナホス(bilanafos)； Ｙ．有機ヒ素除草剤、例えばMSMA； Ｚ．除草性アミド誘導体、例えば、ナプロパミド(napropamide)、プロピザミ ド(propyzamide)、カルベタミド(carbetamide)、テブタン(tebutam)、ブロモブ チド(bromobutide)、イソキサベン(isoxaben)、ナプロアニリド(naproanilide) 、 ジフェナミド(diphenamid)、およびナプタラム(naptalam)； AA．混合除草剤、これは、エトフメセート(ethofumesate)、シンメチリン(cin methylin)、ジフェンゾコート(difenzoquat)およびその塩、例えば、メチルスル フェート塩、クロマゾン(clomazone)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ブロモフェ ノキシム(bromofenoxim)、バーバン(barban)、トリジファン(tridiphane)、（３ ：１の比で）フルロクロリドン(flurochloridone)、キンクロラック(quinchlora c)、およびメファナセト(mefanacet)を包含する； BB．有用な接触除草剤の例、これはビピリジリウム(bipyridylium)除草剤、例 えば活性物がパラコート(paraquat)のもの、および活性物がジコート(diquat)の ものを包含する。^* これらの化合物は、好ましくは、2,2-ジクロロ-N,N-ジ-2-プロペニルアセトア ミド（ジクロルミド(dichlormid)）のような毒性緩和剤と組み合わされて使用さ れる。 これらの処方物は、制御が所望される領域に常法によって施用され得る。粉剤 および液体組成物は、例えば、動力散粉機、ブーム(boom)、および人力噴霧機お よび噴霧散粉機(spray duster)によって施用され得る。これらの処方物はまた、 粉剤またはスプレーとして飛行機から施用され得るか、あるいはロープウィック (rope wick)により施用され得る。 以下は典型的な処方物の例である。 これらの粉剤は成分を混合し、次いでこの混合物を所望の粒子サイズに粉砕す ることによって形成される。 これらの水和剤は、適切なミキサー中で活性化合物を添加剤と良く混合し、そ して得られる混合物をミルまたはローラー中で粉砕することによって調製される 。 除草有効量を構成する本発明の組成物の量は、制御される種子または植物の性 質に依存する。活性成分の施用率は１エーカーあたり約0.01ポンドから約25ポン ドまで、好ましくは１エーカーあたり約0.10ポンドから約10ポンドまで変化し得 、実際量は全体のコストおよび所望される結果に依存する。同程度の制御を得る ためには、より低い除草活性を示す組成物は、より活性を有する化合物に比べて 、より高い投与量が必要とされることは当業者には容易に理解できる。 実施例 以下の実施例は、本発明をさらに説明することを意図し、どのような様式にお いても本発明の範囲を限定することを意図しない。 実施例１ ３−（ジプロピルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸 （化合物番号１７）の調製 Ａ．３，３−ビス（ジエトキシホスフィニル）−プロパン酸の調製 NaOH（4.00g、100mmol）の水溶液(50ml)を、エチル３，３−ビス（ジエトキシ ホスフィニル）プロピオネート（32.6g、87mmol）の EtOH（100ml）溶液に添加 し、そして 80℃に１時間加熱した。冷却後、EtOH をエバポレートし、そして残 渣を 12N HCl を用いてメチルオレンジまで酸性化した。産物を、ジクロロメタ ン（5×50ml）中に抽出した。有機層を乾燥（Na₂SO₄）し、そして濃縮して表題 の化合物（28.8g、96％）を粘稠なオイルとして得た。 Ｂ．Ｎ，Ｎ−ジプロピル−３，３−ビス（ジエトキシホスフィニル）プロピオン アミドの調製 ３，３−ビス（ジエトキシホスフィニル）プロパン酸（1.5g、4.34mmol）およ びジメチルホルムアミド（２滴）のジクロロメタン（10ml）の溶液にオキサリル クロライド（0.61g、4.77mmol）を添加した。周囲温度にて、ガスの発生が終わ るまで（約１時間）溶液を撹拌した。溶液をエバポレートし、そして真空下でポ ンプで送り出して酸塩化物をオレンジ色のオイルとして得た。これを直接使用し た。 上記の酸塩化物をジクロロメタン（20ml）に溶解し、そして０℃に冷却した。 ジプロピルアミン（0.89g、8.8mmol）のジクロロメタン（５ ml）の溶液を滴下 して添加し、室温まで温め、そして 18 時間撹拌した。ジクロロメタン（25ml） を添加し、そして反応混合物を１ N HCl（25ml）およびNaHCO₃（25ml）で洗浄し た。有機層を乾燥（Na₂SO₄）し、そして濃縮して表題の化合物（1.3g、70％）を オイルとして得た。 Ｃ．テトラエチル−３−（ジプロピルアミノ）−プロパン−１，１−ビスホスホ ネートの調製 Ｎ，Ｎ−ジプロピル−３，３ビス（ジエトキシホスフィニル）プロピオンアミ ド（1.25g、2.9mmol）の THF（7.1ml）中の溶液を、０℃に冷却し、そしてボラ ン−メチルスルフィド（0.71ml、7.1mmol）をシリンジを介して添加した。反応 物を０℃で 20 分間撹拌し、次いで、65℃で３時間加温した。反応混合物を０℃ に冷却し、そして６N HCl（６ml）を注意深く添加した。溶媒を真空下で除去し 、そして残渣をメタノール（５ ml）で処理し、そして濃縮した。残渣を水（10m l）に溶解し、そしてEt₂O（3×10ml）で抽出した。固体KOHを用いて水層をフェ ノールフタレインまで塩基性にし、NaCl で飽和させた。産物をジクロロメタン （5×20ml）に抽出し、乾燥（Na₂SO₄）し、そして濃縮して表題の化合物（0.71g 、60％）を得た。 Ｄ．３−（ジプロピルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸の調製 テトラエチル３−（ジプロピルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホネート （0.55g、1.3mmol）および12N HCl（６ ml）を 20 時間加熱還流した。冷却後、 揮発性材料を真空下で除去して0.47gの化合物番号１７を吸湿性ガラスとして得 た。 実施例２ ３−（ベンジルアミノ）ペンタン−１，１− ビスホスホン酸（化合物番号21）の調製 Ａ．Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３，３−ビス−（ジエトキシホスフィニル） プロピオンアミドの調製 ３，３−ビス（ジエトキシホスフィニル）プロパン酸（4.00g、11.5mmol）お よびジメチルホルムアミド（２滴）のジクロロメタン（25ml）中の溶液に、オキ サリルクロリド（1.65g、13.0mmol）を添加した。溶液を周囲温度においてガス 発生が止むまで（約１時間）撹拌した。溶液をエバポレートし、そしてベンゼン （20ml）を添加した。真空下で溶媒を除去し、酸塩化物をオレンジ色のオイルと して得た。それを直接使用した。 上記の酸塩化物をジクロロメタン（100ml）に溶解し、そしてＮ−メチル−Ｏ −メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド（1.25g、13.0mmol）を添加した。 反応混合物を氷浴中で冷却し、ピリジン（2.05g、26.0mmol）を滴下により添加 した。添加後、反応混合物を１時間、室温まで加温させた。この混合物を１Ｎ H Cl（50ml）および飽和 NaHCO₃（50ml）で洗浄し、乾燥（Na₂SO₄）し、そして濃 縮して、粗生成物をオイルとして得た。EtOAc 中の 20％の i-プロパノールで溶 出するシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより、表題の化合物（3. 50g、78％）を、明黄色のオイルとして得た。 Ｂ．テトラエチル３−オキソペンタン−１，１−ビスホスホネートの調製 Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３，３−ビス（ジエトキシホスフィニル）プロピ オンアミド（1.00g、2.6mmol）の THF（５ ml）溶液を 80％水素化ナトリウム（ 80mg、2.7mmol）の THF（10ml）中のスラリーに、０℃において添加した。すべ ての水素化物が消費されるまで（約 20 分間）撹拌を続けた。溶液を−78℃まで 冷却し、そしてエチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中の3.0 Ｍ溶液 の1.0ml、3.0mmol）を添加した。添加後、反応混合物を０℃まで加温し、そして １ 時間撹拌した。エタノール（40ml）および濃HCl（５ ml）の十分に撹拌した氷冷 の混合物中にゆっくり注いで、反応をクエンチした。溶媒を真空下で除去し、残 渣をブライン（20ml）中に取り出し、そしてジクロロメタン（４×20ml）で抽出 した。合わせた抽出物を乾燥（Na₂SO₄）し、真空下で濃縮し、そして得られたオ イルを、酢酸エチル中の 10％ｉ-プロパノールで溶出するシリカゲル上のフラッ シュクロマトグラフィーで精製して、表題の化合物（0.50g、54％）を薄い黄色 のオイルとして得た。 Ｃ．３−（ベンジルアミノ）ペンタン−１，１−ビスホスホン酸の調製 ３−オキソペンタン−１，１−ビスホスホネート（0.50g、1.4mmol）のメタノ ール（５ ml）撹拌溶液に、少量のブロモチモールブルーおよびベンジルアミン （0.75g、7.0mmol）を添加した。溶液が黄色（pH＝６）になるまで、酢酸を滴下 して加え、そしてNaCNBH₃（57mg、0.9mmol）を添加した。得られた黄色い溶液を 室温で２日間撹拌し、同時にさらに NaCNBH₃（20mg）を添加した。合計４日間撹 拌した後、濃HCl を pH が１未満になるまで添加することにより、反応をクエン チし、そして溶媒を真空下で除去した。残渣を水（10ml）中に取り出し、そして ジエチルエーテル（２×20ml）で洗浄した。固体KOH の添加により、水層を塩基 性化（10より大きいpH）し、NaCl で飽和させ、そしてジクロロメタン（５×25m l）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥（Na₂SO₄）し、そして濃縮してテトラエ チル３−ベンジルアミノペンタン−１，１−ビスホスホネートを得た。この材料 を濃HCl（６ ml）中で 20 時間加熱還流することにより加水分解した。揮発性物 質を真空下で除去し、残渣を水（10ml）中に溶解し、そして真空下で濃縮して、 0.49gの化合物番号21を吸湿性の発泡体として得た。 実施例３ ３−（ブチルアミノ）プロパン−１，１− ビスホスホン酸（化合物番号20）の調製 Ａ．Ｎ−ブチル−３，３−ビス−（ジエトキシホスフィニル）プロピオンアミ ドの調製 テトラエチルメチレンビスホスホネート（1.44g、5.0mmol）のTHF（１ mL）中 の溶液を、80％水素化ナトリウム（150mg、5.0mmol）の THF（４ mL）中のスラ リーに、０℃において添加した。反応物を室温まで加温し、そしてすべての水素 化物が消費されるまで撹拌した。次いで、Ｎ−ブチル−２−クロロアセトアミド （0.75g、5.0mmol）の THF（１ ml）溶液およびヨウ化カリウム（100mg）を添加 した。次いで、反応混合物を 50℃にて 18時間加熱した。その間に、塩化ナトリ ウムが沈殿した。さらなる水素化ナトリウム（20mg）を添加し、そして反応混合 物をさらに４時間加熱した。冷却後、混合物を１ N HCl（10mL）中に注ぎ、そし てジエチルエーテル（50mL）を添加した。ジエチルエーテル層をさらに水（３× 10mL）で抽出した。合わせた水性画分をジクロロメタン（４×25mL）で抽出した 。合わせた抽出物を乾燥（Na₂SO₄）し、濃縮して、表題の化合物（1.40g、70％ ）をオイルとして得た。 Ｂ．３−（ブチルアミノ）プロパン−１，１−ビスホスホン酸の調製 Ｎ−ブチル−３，３−ビス（ジエトキシホスフィニル）プロピオンアミド（1. 40g、3.5mmol）のTHF（９ mL）溶液を０℃まで冷却し、そしてボランメチルスル フィド（0.90ml、9.0mmol）をシリンジにより添加した。反応物を０℃で５分間 撹拌し、次いで、65℃に３時間加温した。反応混合物を０℃に冷却し、6N HCl（ ６ ml）を注意深く添加した。溶媒を真空下で除去し、そして残渣をメタノール （３×10mL）から繰り返し濃縮した。生成物を 12N HCl に溶解し、そして 20時 間加熱還流した。冷却後、揮発材料を真空下で除去し、残渣を水（10mL）に溶解 し、次いで濃縮して1.05gの化合物番号20を吸湿性のガラスとして得た。 実施例４ ２−（２−ピロリジノ）エタン−１，１− ビスホスホン酸三アンモニウム塩（化合物番号107）の調製 Ａ．テトラエチル２［２−（１−ピロリノ）］エタン−１，１−ビスホスホネ ートの調製 Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３，３−ビス（ジエトキシホスフィニル）プロピ オンアミド（1.82g、4.7mmol）のTHF（５ ml）溶液を水素化ナトリウム（160mg 、5.3mmol）の THF（15ml）中の 80％スラリーに、０℃において、添加した。す べ ての水素化物が消費されるまで（約 20 分間）撹拌を続けた。溶液を０℃まで冷 却し、そして３−［１−（２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５− ジシラシクロペンチル）］プロピルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中 の 1.0 Ｍ溶液の 15ml、15mmol）を添加した。添加後、反応混合物を室温まで加 温させ、そして 15 時間撹拌した。その時点で、混合物を０℃に冷却し、そして 10％HCl をゆっくり添加することにより、反応をクエンチし、そして室温で２時 間撹拌した。エーテル（30mL）を添加し、そして生成物を１Ｎ HCl（３×10mL） で抽出した。合わせた水性抽出物をエーテル（10ml）で洗浄し、そして固体 KOH を添加してpHを10にした。溶媒をエバポレートし、そして残渣をジクロロメタン （４×50mL）で抽出した。溶媒のエバポレートにより、粗生成物を得、そしてク ロロホルム中の５％メタノールで溶出するシリカゲル上のフラッシュクロマトグ ラフィーで精製して、表題の化合物（0.40g）を得た。 Ｂ．テトラエチル２−（２−ピロリジノ）エタン−１，１−ビスホスホネート の調製 テトラエチル２−［２−（１−ピロリノ）］エタン−１，１−ビスホスホネー ト（0.40g、1.15mmol）をエタノール（４ mL）およびNaCNBH₃（80mg、1.25mmol ）を添加した。6N HCl を添加して、溶液をブロモクレゾールグリーン（pH 約４ ）の酸性に維持した。30 分後、6N HCl（２ mL）を添加し、そして溶媒を真空下 で除去した。メタノール（10mL）を添加し、そしてエバポレートした。残渣をジ クロロメタン（20mL）に添加し、そして１ N HCl（２×10mL）中に抽出した。固 体KOHにより、溶液を塩基性化（pH 約 10）し、そして生成物をジクロロメタン （３×20ml）中に抽出した。合わせた抽出物を乾燥（K₂CO₃）し、そして濃縮し て0.26gのテトラエチル２−（２−ピロリジノ）エタン−１，１−ビスホスホネ ートを得た。 Ｃ．２−（２−ピロリジノ）エタン−１，１−ビスホスホン酸三アンモニウム 塩の調製 テトラエチル２−［２−（２−ピロリジノ）］エタン−１，１−ビスホスホネ ート（0.26g、0.75mmol）の乾燥ジクロロメタン（0.5mL）中の０℃での撹拌溶液 に、ブロモトリメチルシラン（1.00mL、8.0mmol）を添加し、そして溶液を室 温まで加温させた。16 時間撹拌した後、溶媒を真空下で除去し、そして残渣を ベンゼン（７ ml）に溶解し、そして真空下で濃縮した。残渣に、NH₄OH（3.5 Ｍ 溶液の４ ml）を添加し、室温で 30 分間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、そ して残渣を繰り返しメタノール（２×５ ml）から濃縮して、0.24gの２−（２− ピロリジノ）エタン−１，１−ビスホスホン酸を白色粉末として得た。 実施例５ ５−アミノペンタン−１，１− ビスホスホン酸三アンモニウム塩（化合物番号110）の調製 Ａ．テトラエチル５−アミノペンタン−１，１−ビスホスホネートの調製 テトラエチルビニリジンビスホスホネート（1.20g、4.0mmol）を乾燥 THF（10 mL）に溶解し、そして０℃まで冷却した。エーテル中の３−［１−（２，２，５ ，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンチル）］プロピルマ グネシウムブロミド（1.0Ｍ溶液の4.5mL、4.5mmol）をゆっくり添加し、次いで 、反応混合物を室温まで 15 時間加温させた。１ N HCl（25mL）で反応をクエン チし、そして２時間撹拌した。これをエーテル（10mL）で洗浄した。エーテル層 を１ N HCl で抽出し、そして合わせた水性抽出物を、固体KOHで塩基性（pH＝10 ）にした。揮発性物質を真空下で除去し、そして残渣をジクロロメタン（３×50 mL）で抽出した。溶液を20mLにまで濃縮し、そして１ N HCl（２×10mL）で抽出 した。固体 KOH を添加して、pH＝10 にし、そして生成物をジクロロメタン（３ ×15ml）中に抽出した。溶液を乾燥（K₂CO₃）し、そして濃縮して表題の化合物 （0.54g）をオイルとして得た。 Ｂ．５−アミノペンタン−１，１−ビスホスホン酸三アンモニウム塩の調製 テトラエチル５−アミノペンタン−１，１−ビスホスホネート（0.51g、1.5mm ol）の乾燥ジクロロメタン（0.5ml）中の撹拌溶液に、０℃においてブロモトリ メチルシラン（1.3mL、10mmol）を添加し、そして溶液を室温まで加温させた。1 6時間撹拌した後、溶媒を真空下で除去し、そして残渣をベンゼン（５ ml）に溶 解し、そして真空下で濃縮した。残渣に、NH₄OH（3.0Ｍ溶液の７ mL）を添加し 、室温で 30 分間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、そして残渣を繰り返しメタ ノール（２×５ mL）から濃縮して、0.52gの５−アミノ−１，１−ペンチルビス ホスホン酸三アンモニウム塩を白色粉末として得た。 実施例６ Ｎ−ベンジル−５−アミノペンタン−１，１− ビスホスホン酸三アンモニウム塩（化合物番号111）の調製 Ａ．テトラエチルＮ−ベンゾイル−５−アミノペンタン−１，１−ビスホスホ ネートの調製 ジクロロメタン中のベンゾイルクロリド（0.73g、5.0mmol）の溶液を、実施例 11、第Ａ部からのテトラエチル５−アミノペンタン−１，１−ビスホスホネート （1.50g、4.5mmol）およびジクロロメタン中のトリエチルアミン（0.76mL、5.5m mol）の溶液に０℃でゆっくり添加した。室温まで、30 分間加温した後、反応を １Ｎ HCl（30mL）の添加によりクエンチした。生成物をジクロロメタン（２×20 mL）で抽出し、そして合わせた有機層を飽和NaHCO₃（２×15mL）で洗浄し、乾燥 （Na₂SO₄）し、そして真空下で濃縮した。EtOAc 中の酢酸エチル中の 15％ｉ− プロパノールで溶出するシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより、 表題の化合物（0.64g）をオイルとして得た。 Ｂ．テトラエチルＮ−ベンジル−５−アミノペンタン−１，１−ビスホスホネ ートの調製 テトラエチルＮ−ベンゾイル−５−アミノペンタン−１，１−ビスホスホネー ト（0.63g、1.36mmol）の THF（3.4mL）溶液を０℃まで冷却し、そしてボランメ チルスルフィド（0.34ml、3.4mmol）を、シリンジを介して添加した。反応物を ０℃において 20 分間撹拌し、次いで、65℃まで2.5時間加温した。反応混合物 を０℃にまで冷却し、そして 6N HCl（4.0ml）を注意深く添加した。溶媒を真空 下で除去し、そして残渣をメタノール（２×５ mL）から繰り返し濃縮した。残 渣を水（10ml）に溶解し、そしてジエチルエーテル（３×５ ml）で抽出した。 水層を固体 KOH で、フェノールフタレインに対して塩基性化し、そして NaCl で飽和させた。生成物をジクロロメタン（５×20ml）で抽出し、乾燥し（Na₂SO₄ ）、そして濃縮して表題の化合物（0.28g）を得た。 Ｃ．Ｎ−ベンジル−５−アミノペンタン−１，１−ビスホスホン酸三アンモニ ウム塩の調製 ブロモトリメチルシラン（0.54mL、4.1mmol）を、Ｂ部の化合物（0.26g、0.58 mmol）の乾燥ジクロロメタン（0.5mL）中の撹拌溶液に、０℃において添加し、 そして溶液を室温まで加温した。18時間撹拌した後、溶媒を真空下で除去した。 残渣に、NH₄OH（3.0Ｍ溶液の７ mL）を添加し、室温で30分間撹拌した。溶媒を 真空下で除去し、そして残渣を繰り返しメタノール（２×５ mL）から濃縮して 、0.32g のＮ−ベンジル−５−アミノペンタン−１，１−ビスホスホン酸三アン モニウム塩を白色粉末として得た。 実施例７ ３−アミノオクタン−１，１− ビスホスホン酸（化合物番号119）の調製 Ａ．テトラエチル３−ニトロオクタン−１，１−ビスホスホネートの調製 テトラエチルビニリジンビスホスホネート（2.0g、6.67mmol）のTHF（３ ml） 中の溶液を、１−ニトロヘキサン（0.87g、6.67mmol）およびジイソプロピルア ミン（0.76g、7.50mmol）の THF（４ mL）中の撹拌溶液に室温において、滴下し て添加した。反応混合物を周囲温度で 18 時間撹拌し、次いで、50℃において３ 時間加熱した。冷却後、溶媒を真空下で除去した。残渣をジクロロメタン（30mL ）に溶解し、そして１ N HCl（10mL）および水（10mL）で洗浄した。合わせた水 層をジクロロメタン（10mL）で抽出した。有機層をプールし、乾燥し（Na₂SO₄） 、そして濃縮した。クロロホルム中の５％メタノールで溶出するシリカゲル上の フラッシュクロマトグラフィーにより、表題の化合物（2.3g、80％）をオイルと して得た。 Ｂ．テトラエチル３−アミノオクタン−１，１−ビスホスホネートの調製 テトラエチル３−ニトロオクタン−１，１−ビスホスホネート（0.70g、1.62m mol）のメタノール（４ mL）中の撹拌溶液に、ギ酸アンモニウム（0.45g、6.9mm ol）および 10％の炭素上のパラジウム（0.070g）を添加した。24 時間後、10％ を超える炭素上のパラジウム（0.035g）およびギ酸アンモニウム（0.45g、6.9mm ol）を添加した。合計４日間撹拌した後、反応混合物を濾過し、残渣をメタノー ルですすぎ、そして濃縮した。残渣をブライン（５ mL）中に取り出し、そして ジクロロメタン（４×15mL）で抽出し、乾燥（Na₂SO₄）し、そして濃縮して、表 題の化合物（0.60g、95％）をオイルとして得た。 Ｃ．３−アミノオクチル−１，１−ビスホスホン酸三アンモニウム塩の調製 テトラエチル３−アミノオクタン−１，１−ビスホスホネート（0.45g、1.12m mol）の乾燥ジクロロメタン（1.1mL）中の溶液に、ブロモトリメチルシラン（1. 05mL、7.85mmol）を、シリンジを介して添加した。18 時間後、混合物を真空下 で濃縮した。残渣に、3N NH₄OH（８ mL）を添加し、室温で30 分間撹拌した。溶 媒を真空下で除去し、そして残渣をメタノール（２ mL）から濃縮して、0.40gの ３−アミノオクタン−１，１−ビスホスホン酸トリアンモニウム塩を白色粉末と して得た。 上記のプロセスと同様のプロセスを用いて、以下の、表Ｉ〜ＩＶに示す化合物 を調製した。 除草性スクリーニング試験 前述の表に示す化合物を、種々の方法および種々の施用率で、除草活性につい て試験した。これらの試験のいくつかの結果を下に示す。除草性スクリーニング で得られた結果は、以下を包含する多くの要因に影響を受ける：日光の量、土壌 のタイプ、土壌のｐＨ、温度、湿度、植え付け深度、植物生長段階、施用率、お よび多くの他の要因。全ての試験手順は、可能な限り最小の変化量で行われる。 当該分野の設備および技術の状態はスクリーニングプロセスを矛盾なく、そして 信頼し得るように使用される。 出芽前除草性スクリーニング試験 処理する前日に、数種の異なる雑草の種子を、微量の有機物質のみを含有する 砂質ローム土壌に植え付けた。むかご（propagule）をアルミニウム製平床（19. 5×9.5×6cm）の幅にわたって、個々の列に１列当たり１種類を用いて播いた。 植え付けられたイネ科の草は、グリーンフォックステイル（Setaria viridis） （「SETVI」）、カラスムギ、（Avena fatua）（「AVEFA」）、イヌビエ（Echin ochloa crusgalli）（「ECHCG」）である。利用した広葉草は、ノハラガラシ（S inapis arvensis）（「SINAR」）、ベルベットリーフ（Abutilon theophrasti） （「ABUTH」）およびアサガオ（Ipomoea spp.）（「IPOSS」）である。さらに、 イエローナットセッジ（yellow nutsedge）（Cyperus esculentus）（「CYPES」 ）、小堅果を播いた。植え付け深度は 1.0cm から 1.5cm の範囲であり、そして 植え付けの密度は個々の植物種に依存して、１列当たり３植物体から 25 植物体 の範囲であった。 試験化合物の溶液を、１ヘクタールあたり 1.0 および 4.0 キログラム（kg/h a）の施用に対してそれぞれ 18.8mg および 74.7mg（酸当量）の試験化合物を計 リオキシエチレンソルビタンモノラウレート乳化剤）を界面活性剤として含有す る 14.0ml の脱イオン化水に溶解することにより調製した。さらに溶媒を、化合 物を溶解するのに必要であれば、２ ml（噴霧量の 15％）を越えないようにして 用いた。 土壌表面の、囲んだ直線状噴霧テーブル（linear spray table）内に、土壌線 上30.5cm（12インチ）にセットしたノズルを用いて噴霧した。噴霧テーブルを、 4.0kg/haまたは1.0kg/haの施用率で748L/ha（80gal/A）を送達するように校正し た。処理後、平床を温室に置き、そして必要に応じて水を与えた。温室の環境シ ステムにより、植物に、自然光および（金属ハライドランプを経た）人工光を、 １日当たり 14時間となるように提供した。日中と夜間の温度を、それぞれ 29℃ および21℃に維持した。 雑草制御の程度を、処理後17日から21日に、未処理の対照平床内の同齢の同じ 種の生長と比較した雑草制御パーセントとして評価し、そして記録した。制御パ ーセントは以下を包含するすべての要因に起因する植物への総損傷である：出芽 阻害、発育阻害、奇形、白化、および他のタイプの植物損傷。制御比率は、０パ ーセントから100パーセントの範囲に及び、ここで、０％は生長に影響がなく未 処理対照に等しいことを表し、そして 100％は完全な枯死を表す。ダッシュ（- -）は、この施用レベルでは試験が行われなかったことを示す。 出芽後除草性評価 出芽前試験で記述されたのと同じ種および方法を用いて土壌を調製し、そして 播種した。出芽後、平床は出芽前平床についての記載と同一の環境条件下で温室 に置き、水を与えた。植物は化合物施用の前に10日から12日間（もしくは適切な 生長期まで）生長させた。イネ科の草には３から４葉期で噴霧し、そして広葉草 には１から２葉期で噴霧した。イエローナットセッジ（yellow nutsedge）は施 用時５cmから７cmの高さであった。 植物体には葉の上 30.5cm（12 インチ）で出芽前試験に調製されたのと同様の 噴霧溶液を噴霧した。施用率は、4.0kg/haまたは1.0kg/ha であった。次いで、 処理された植物体を温室に戻し、葉を濡らさないように毎日給水した。雑草制御 の程度を施用後17日から21日で同齢の未処理対照平床中の同種の生長と比較した 制御パーセントとして評価し、そして記録した。出芽前処理を評価するのに用い た制御パーセントスケール（０〜100％）を出芽後処理にも用いた。ダッシュ（- -）はまた、そのレベルの施用において試験を行わなかったことを示す。 表Ｖに記載した各化合物はまた、上記の出芽前雑草制御について記載の施用率 で試験した。以下の表ＶＩに記載した化合物を除いて、試験した化合物は、記載 した雑草種の生長に影響を与えなかった。すなわち、出芽前に施用した場合に、 ０パーセントの制御比率を有した。 上記のデータは、出芽前に施用される場合の植物体に対する安全性と合わせて 、出芽後の本発明の除草性化合物および組成物の有効性を示す。 本発明を、その好ましい実施態様および実施例を参照しながら記載したが、本 発明の範囲は、これらの記載された実施態様のみには限定されない。当業者には 明らかであるように、上記の発明に対する改変および調整は、添付の請求の範囲 により規定されそして限定される本発明の精神および範囲から逸脱することなく 行われ得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｆ 9/6506 Ｃ０７Ｆ 9/6506 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 リードベター，マイケル アール. アメリカ合衆国 カリフォルニア 94577, サン レンドロ，ビバリー アベニュー 335 (72)発明者 ガーデス，ジヨン エム. アメリカ合衆国 ワシントン 99029，リ アーダン，ウッド ロード ノース 11922

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．植物の成長を制御する方法であって、該植物の発生に続く該植物の位置に除 草有効量の式（I）の化合物あるいはその農薬的に受容し得る塩またはその加水 分解し得るエステルを施用する工程を包含し： ここで、ｎは、１、２、３、４、５、または６であり： Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシＣ₁ −Ｃ₄アルコキシ、またはＮ（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）であって、ここでＲ⁸およびＲ⁹は、 互いに独立して水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり； 各Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換 ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカ ルビル-S(O)_m-、または置換ヒドロカルビル-S(O)_m-であり； Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル 、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)_m- 、置換ヒドロカルビル-S(O)_m-、ピリジル、置換ピリジルであるか；あるいは式 Ｎ（Ｒ¹²）（Ｒ¹³）であって、ここで、Ｒ¹²およびＲ¹³は独立して水素、ヒドロ カルビル、または置換ヒドロカルビルであり；あるいは Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している窒素と一緒に、アジリジン、ピペラジ ン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリ ンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピ ラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、 ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒ ドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これら の環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシア ルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アル キルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アリールアルキル、ハロもしく はＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アリールアルキル、ニトロ、ハロ− Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀ アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換された フェノキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得； あるいは Ｒ⁴およびＲ⁶またはＲ²およびＲ⁶は、それらが結合している窒素原子および炭 素原子と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオ モルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、 ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、ト リアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼ チジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン 、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ヒ ドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀ アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、 Ｃ₇−Ｃ₁₆アリールアルキル、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇− Ｃ₁₆アリールアルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロ もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、ま たはシアノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ²およびＲ⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ₅−Ｃ₆シクロア ルキルまたはシクロアルケニル環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂ア ルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁-Ｃ₅ハロアルキル、ハ ロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀ アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アリールアルキル、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換 されたＣ₇−Ｃ₁₆アリールアルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁− Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニ ル、フェノキシ、ハロもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₂ −Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁵は、炭素の３〜６員環式環を形成し、必要に応じて、ハロゲン、 ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキルチオ、ま たは N(R¹⁰)(R¹¹)で置換され、ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立して水 素またはＣ₁-Ｃ₁₂アルキルであり；そして ｍは、０、１または２である。 ２．Ｒ¹が、水素またはヒドロキシである、請求項１に記載の方法。 ３．Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵が、独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ アルケニル、または必要に応じてハロゲンもしくはヒドロキシで置換されたＣ₇ −Ｃ₁₀アリールアルキルである、請求項１または２に記載の方法。 ４．請求項１〜３のいずれかに記載の方法であって、Ｒ⁶およびＲ⁷が、それぞれ 独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、または必要に応じてハ ロゲンもしくはヒドロキシに置換されるＣ₇−Ｃ₁₀アリールアルキルである、方 法。 ５．請求項１または２に記載の方法であって、Ｒ⁴およびＲ⁶が、それらが結合し ている窒素および炭素原子と一緒に、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シ、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応じて置換され得るピロリジンまたはピペ リジン環を形成する、方法。 ６．請求項１〜３のいずれかに記載の方法であって、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが 結合している窒素と一緒に、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、また はＣ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応じて置換され得るピロリジンまたはピペリジン環 を形成する、方法。 ７．ｎが１である、前記請求項のいずれかに記載の、方法。 ８．請求項１に記載の方法であって、ここで、 Ｒ¹が、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵が、独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ_{1 2} アルケニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₇−Ｃ₁₄アリールアルキル、Ｃ₁− Ｃ₁₂アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルチオであり； Ｒ⁶およびＲ⁷が、独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、 Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル 、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルキニル、ピリジル、置換ピリジル、フェニル、置換フ ェニル、Ｃ₇−Ｃ₁₄アリールアルキル、置換Ｃ₇−Ｃ₁₄アリールアルキル、Ｃ₁− Ｃ₁₂アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルチオであり；あるいは Ｒ²およびＲ⁴が、それらが結合している炭素原子と一緒に、必要に応じて置換 されたＣ₅−Ｃ₆シクロアルキルまたはシクロアルケニル環を形成し；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁶が、それらが結合している窒素および炭素原子と一緒に、ハロゲ ン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、またはＣ₇−Ｃ₁₆ アリールアルキルで必要に応じて置換される３〜７員環を形成し；あるいは Ｒ⁶およびＲ⁷が、それらが結合している窒素と一緒に、ハロゲン、ヒドロキシ 、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₆アリールアキル 、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ基で必要に応じて置換された３〜７員環を形成し ；そして ｎが１、２、または３である、方法。 ９．請求項１に記載の方法であって、 Ｒ¹が水素またはヒドロキシであり； Ｒ²およびＲ³が水素であり； Ｒ⁴およびＲ⁵が、それぞれ独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケ ニル、または必要に応じてハロゲンもしくはヒドロキシで置換されるＣ₇−Ｃ₁₀ アリールアルキルであり；そして Ｒ⁶およびＲ⁷が、それぞれ独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケ ニル、または必要に応じてハロゲンもしくはヒドロキシで置換されるＣ₇−Ｃ₁₀ アリールアルキルであり；あるいは Ｒ⁴およびＲ⁶が、それらが結合している窒素および炭素原子と一緒に、ハロゲ ン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応じて 置換され得るピロリジンまたはピペリジン環を形成し；あるいは Ｒ⁶およびＲ⁷が、それらが結合している窒素と一緒に、ハロゲン、ヒドロキシ 、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応じて置換され得るピ ロリジンまたはピペリジン環を形成し；そして ｎが１である、方法。 １０．式（I）の化合物あるいは農薬的に受容し得る塩またはその加水分解し得 るエステル： ここで、ｎは、１、２、３、４、５、または６であり： Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヒドロキシＣ₁− Ｃ₄アルコキシ、またはＮ（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）であり、ここでＲ⁸およびＲ⁹は、それ ぞれ独立して水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり； 各Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロ カルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル -S(O)_m-、または置換ヒドロカルビル-S(O)_m-であり； Ｒ⁶およびＲ⁷が、それらが結合している窒素と一緒に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハ ロ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシで必要に応じて置換され得るピロリジンま たはピペリジン環を形成し；そして ｍが０、１または２である。 １１．Ｒ¹が水素である、請求項１０に記載の化合物。 １２．式（I）の化合物あるいは農薬的に受容可能な塩またはその加水分解可能 なエステル： ここで、 ｎが１であり； 各Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁶が水素であり； Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁷の少なくとも１つが水素ではないことを条件として、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵、およびＲ⁷が独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、ま たは必要に応じてハロゲン、ヒドロキシ、またはＣ₁−Ｃ₃アルコキシで置換され るＣ₇−Ｃ₁₀アリールアルキルである。 １３．請求項１０〜１２のいずれかに記載の、除草有効量の式（I）の化合物、 またはその農薬的に受容可能な塩もしくはその加水分解可能なエステル、および それによるその農薬的に受容可能な担体を包含する、除草性組成物。