SK115599A3 - Novel 1,4-diazacycloheptane derivatives and their use in hair oxidation dyes - Google Patents
Novel 1,4-diazacycloheptane derivatives and their use in hair oxidation dyes Download PDFInfo
- Publication number
- SK115599A3 SK115599A3 SK1155-99A SK115599A SK115599A3 SK 115599 A3 SK115599 A3 SK 115599A3 SK 115599 A SK115599 A SK 115599A SK 115599 A3 SK115599 A3 SK 115599A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- diazacycloheptane
- bis
- amino
- alkyl
- derivatives
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 28
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical class C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title abstract description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 alkoxy radical Chemical class 0.000 claims description 33
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 7
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 7
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 6
- 229940113489 2,4-diaminophenoxyethanol Drugs 0.000 claims description 4
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C=C1O YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SPNBXQUPIHKTMI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(1-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1O SPNBXQUPIHKTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-n-methylpyridine-2,3-diamine Chemical compound CNC1=NC(OC)=CC=C1N ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- QKDYSKUEZQOYGX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-triamino-1h-pyridin-4-one Chemical compound NC1=CC(=O)C(N)=C(N)N1 QKDYSKUEZQOYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1Cl SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical group NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FIPFNGAIRZRKJX-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-diazepan-1-yl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCNCCC1 FIPFNGAIRZRKJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 19
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- SLXSEWWXUITNDX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-amino-3-methylphenyl)-1,4-diazepan-1-yl]-2-methylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N2CCN(CCC2)C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 SLXSEWWXUITNDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YVHADNHJPSBNRQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)-1,4-diazepan-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CCC1 YVHADNHJPSBNRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N orcinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 4
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 3
- UWJRRUNWWWNQDA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-amino-2-methylphenyl)-1,4-diazepan-1-yl]-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N1CCN(C=2C(=CC(N)=CC=2)C)CCC1 UWJRRUNWWWNQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Chemical compound OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Chemical class 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- UBUFOHLVTQZEQF-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,4,6-tetramine Chemical compound NC1=CC(N)=C(N)C(N)=N1 UBUFOHLVTQZEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUCYJGMIICONES-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methyl-4-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1F XUCYJGMIICONES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSVNQUBJWRJOER-UHFFFAOYSA-N 2-(9-methyldecyl)-5-(4-methylpentyl)benzene-1,3-diol Chemical class CC(C)CCCCCCCCC1=C(O)C=C(CCCC(C)C)C=C1O OSVNQUBJWRJOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,4-dichlorophenol Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC(O)=C1Cl SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGJBVNVHRJQVPM-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-diazepan-1-yl)-2-methylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N2CCNCCC2)=C1 AGJBVNVHRJQVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMVQEAUIHBLIKE-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-diazepan-1-yl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N1CCNCCC1 HMVQEAUIHBLIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVOSOIXYPHKEAR-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCCCC1 TVOSOIXYPHKEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical class NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- MEJYDZQQVZJMPP-ULAWRXDQSA-N (3s,3ar,6r,6ar)-3,6-dimethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan Chemical compound CO[C@H]1CO[C@@H]2[C@H](OC)CO[C@@H]21 MEJYDZQQVZJMPP-ULAWRXDQSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIAMOALLBVRDDK-UHFFFAOYSA-N 1,1-diaminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)C(N)N CIAMOALLBVRDDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OCOC2=C1 XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAFZKZSDGYZBBW-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-methyl-4-nitrophenyl)-1,4-diazepane Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCN(C=2C(=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)C)CCC1 QAFZKZSDGYZBBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMRKQSQEZXJKRA-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(3-methyl-4-nitrophenyl)-1,4-diazepane Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C)=CC(N2CCN(CCC2)C=2C=C(C)C(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 HMRKQSQEZXJKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTMEBLDTQDOOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-nitrophenyl)-1,4-diazepane Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)CCC1 LVTMEBLDTQDOOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXFWUZKOOWWFD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethylamino)-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCO)=CC=C2NC NLXFWUZKOOWWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2NC ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFFLWFJPXWCDFQ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2,3-dihydroindole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2N(CCCC)CCC2=C1 QFFLWFJPXWCDFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODEFWHTWLAESJT-UHFFFAOYSA-N 1-butylindole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2N(CCCC)C=CC2=C1 ODEFWHTWLAESJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWQLRGUKRBIQOV-UHFFFAOYSA-N 1-ethylindole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2N(CC)C=CC2=C1 IWQLRGUKRBIQOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OREUKLHWMRALGC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3-dihydroindole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2N(C)CCC2=C1 OREUKLHWMRALGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVCXUHURTDIETO-UHFFFAOYSA-N 1-propyl-2,3-dihydroindole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2N(CCC)CCC2=C1 SVCXUHURTDIETO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGZSAZJZJMJKRX-UHFFFAOYSA-N 1-propylindole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2N(CCC)C=CC2=C1 KGZSAZJZJMJKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXXKDNVTCQXXHU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-4-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1CCN2 MXXKDNVTCQXXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMXPKGQJQAQXLU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-6-amine Chemical compound NC1=CC=C2CCNC2=C1 UMXPKGQJQAQXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2CCNC2=C1 JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCO)=C1 KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diaminopyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound NC=1C=NN(CCO)C=1N KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZSBRSLVPLNTM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-2-methyl-5-nitroanilino)ethanol Chemical compound CC1=CC(N)=C([N+]([O-])=O)C=C1NCCO LGZSBRSLVPLNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBKXHYCKSFYSJU-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-methyl-6-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-yl)amino]ethanol Chemical compound [O-][N+](=O)C1(C)C=CC=CC1NCCO DBKXHYCKSFYSJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGYCMSFOZIRDLN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethylamino)-2-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=C(NCCO)C=CC=C1NCCO FGYCMSFOZIRDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZKTVPCPQIEVQT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-aminophenyl)diazenyl]-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 NZKTVPCPQIEVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNIMNQVKVPZES-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1h-pyridin-4-one Chemical compound NC1=CC(O)=CC=N1 HQNIMNQVKVPZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(ethylamino)-4-nitrophenol Chemical compound CCNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDIEDOANJISNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecoxyethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOS(O)(=O)=O QTDIEDOANJISNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKYCLDTVJCJYIB-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenedecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(=C)C(N)=O ZKYCLDTVJCJYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDHQHBSDKYPJRG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)anilino]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CNC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O XDHQHBSDKYPJRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1O XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSTCLRLLVRTSFH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-methoxy-2-(methylamino)phenol Chemical compound CNC1=C(N)C=CC(OC)=C1O VSTCLRLLVRTSFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 3-cholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTXBLQLZQLHDIL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-hydroxypropylamino)-3-nitrophenol Chemical compound OCCCNC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O VTXBLQLZQLHDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNBOSJFEZZJZLR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UNBOSJFEZZJZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPLTXYDVYDWSSO-UHFFFAOYSA-N 4-(ethylamino)-3-nitrobenzoic acid Chemical compound CCNC1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XPLTXYDVYDWSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUNUNJFSHKSXGQ-UHFFFAOYSA-N 4-Aminoindole Chemical compound NC1=CC=CC2=C1C=CN2 LUNUNJFSHKSXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVRZWSDAPTPDQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(OCCO)=C1 DSVRZWSDAPTPDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical compound NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIEGFAYDOKCBOK-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4,5-dimethyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)NC(O)=C1C KIEGFAYDOKCBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPNADQJJIYAGFU-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n-dimethylpyridine-2,3,4,6-tetramine Chemical compound CN(C)C1=CC(N)=C(N)C(N)=N1 BPNADQJJIYAGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDCYZVYRXZJQF-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline Chemical compound N1CCNC2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C21 ZVDCYZVYRXZJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 6358-09-4 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 description 1
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000569 Gum karaya Polymers 0.000 description 1
- MIWUTEVJIISHCP-UHFFFAOYSA-N HC Blue No. 2 Chemical compound OCCNC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1[N+]([O-])=O MIWUTEVJIISHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZGZVOLBULPDFD-UHFFFAOYSA-N HC Red No. 3 Chemical compound NC1=CC=C(NCCO)C([N+]([O-])=O)=C1 GZGZVOLBULPDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNENOUKIPPERMY-UHFFFAOYSA-N HC Yellow No. 4 Chemical compound OCCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1OCCO PNENOUKIPPERMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 description 1
- VXOSJAYSAUDUOR-UHFFFAOYSA-N N-methyl-5,6-dihydroxyindole Chemical compound OC1=C(O)C=C2N(C)C=CC2=C1 VXOSJAYSAUDUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 description 1
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000934878 Sterculia Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-3-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N\NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1 UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical class 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N butane;propane Chemical compound CCC.CCCC HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O carboxymethyl-[3-(dodecanoylamino)propyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229940073669 ceteareth 20 Drugs 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical class OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Natural products C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N dodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCN(C)C PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000009982 effect on human Effects 0.000 description 1
- 239000008344 egg yolk phospholipid Substances 0.000 description 1
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010494 karaya gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000231 karaya gum Substances 0.000 description 1
- 229940039371 karaya gum Drugs 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- VGSVNUGKHOVSPK-UHFFFAOYSA-N leukoaminochrome Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NCC2 VGSVNUGKHOVSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 description 1
- DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyphenyl)nitramide Chemical class OC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- VUWDAOLDXOYMIZ-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] VUWDAOLDXOYMIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N piroctone olamine Chemical compound NCCO.CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081510 piroctone olamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidonecarboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCCC1=O DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 description 1
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGMGMRSURYROS-UHFFFAOYSA-M trihexadecyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC FAGMGMRSURYROS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000089265 zong er cha Species 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/08—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/32—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using oxidation dyes
Description
1,4-diazacykloheptánové deriváty, oxidačné farbiace prostriedky s ich obsahom a ich použitie
Oblasť techniky >
> .
Vynález sa týka nových diazacykloheptánových derivátov, ich použitia na farbenie keratínových vlákien, ako aj oxidačných farbiacich prostriedkov s obsahom týchto zlúčenín.
Doterajší stav techniky
Pri farbení keratínových vlákien, najmä ľudských vlasov, zohrávajú tzv. oxidačné farby významnú úlohu vďaka ich intenzívnym farbiacim schopnostiam a dobrým vlastnostiam. Takéto oxidačné farby obsahujú oxidačné farbiace prostriedky, tzv. vývojkové a väzbové zložky. Vývojkové činidlá pod vplyvom oxidačných činidiel alebo vplyvom vzdušného kyslíka alebo po spojení s viácerými i * .
prísadami vyvolávajú vytvorenie vlastných farbiacich látok.
Dobré oxidačné farbiace pred-produkty pre oxidačné farby musia v prvom rade spĺňať nasledovné požiadavky: pri oxidačnom pôsobení musia vytvárať požadované farebné odtiene v dostatočnej intenzite a pravosti. Ďalej musia mať dobrú priľnavosť na vlákna, pričom najmä u ľudských vlasov nesmú byť žiadne badateľné rozdiely medzi poškodenými a novovyrastenými vlasmi (rovnomerná farbiaca schopnosť). Majú byť fotostabilné, odolné voči teplu a vplyvu chemických redukčných činidiel, napr. voči tekutinám používaným pri trvalej ondulácii. V konečnom dôsledku, ak sú prostriedkami určenými na farbenie vlasov, nemali by príliš sfarbovať pokožku na hlave a predovšetkým musia byť neškodné z toxikologického a dermatologického hľadiska.
Ako vývojkové činidlá sa používajú zvyčajne primárne aromatické amíny s jednou ďalšou, v para- alebo orto- polohe, voľnou alebo substituovanou hydroxy-, alebo aminoskupinou, deriváty diaminopyridínu, heterocyklické hydrazóny, deriváty
4-aminopyrazolónu, ako aj 2,4,5,6-tetraaminopyridín a jeho deriváty.
-2Špeciálnymi zástupcami sú napr. p-fenyléndiamín, p-toluyléndiamín, 2,4,5,6tetraaminopyridín, p-aminofenol, N,N-bis(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín, 2-(2,5diaminofenyl)etanol, 2-(2,5-diaminofenoxy)-etanol, 1 -fenyl-3-karboxy-amido-4-amino-5-pyrazolón, 4-amino-3-metylfenol, 2-aminometyl-4ľaminofenol, 2-hydroxy-4,5,6triaminópyrimidín, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidín, 2,5,6-triaminohydroxy-pyrimidin a 1,3-NIN'-bis(2'-hydroxyetyl)-N1N'-bis(4'-aminofenyl)-diamino-propán-2-ol.
Ako väzbové látky sa zvyčajne používajú deriváty m-fenyléndiamínu, naftol, rezorcín a deriváty rezorcínu, pyrazolon a m-aminofenol. Ako vývojkové látky sú zvlášť vhodné 1-naftol, 1,5-, 2,7- a 1,7-dihydroxynaftalín, 5-amino-2-metylfenol, maminofenol, rezorcín, rezorcínmonometyléter, m-fenyléndiamín, 1-fenyl-3-metyl-5pyrazolón, 2,4-dichlór-3-aminofenol, 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxy)-propán, 2-chlórrezorcín, 4-chlór-rezorcín, 2-chlór-6-metyl-3-aminofenol, 2-amino-4-hydroxypyridín,
2-metylrezorcín a 5-metylrezorcín.
Zvyčajne sa so samotnými vývojkovými látkami alebo so špeciálnou kombináciou väzbového činidla a vývojkového činidla nepodarí dosiahnuť 1 , > . prirodzený farebný odtieň na vlasoch. V präxi sa preto bežne zavádzajú kombinácie rôznych vývojkových a väzbových látok. Stále je aktuálna potreba novej, zdokonalenej farbiacej zložky.
Úlohou predkladaného vynálezu bolo preto nájsť vývojkové látky, ktoré spĺňajú najmä požiadavky na pred-produkty pre oxidačné farbivá.
Zistilo sa, že určité, doposiaľ neznáme 1,4-diazacykloheptánové deriváty spĺňajú požiadavky na vývojkové látky vo zvlášť veľkej miere. Tak možno použitím týchto vývojkových látok s väčšinou väzbových látok dosiahnuť vynikajúce farebné odtiene, najmä v oblasti hnedej a modrej farby, ktoré sú výnimočne odolné voči svetlu a zmývaniu.
Ďalej sa tieto dosiahnuté farby vyznačujú výnimočnou stabilitou pri studenej ondulácii a tepelnou stabilitou, ako aj vynikajúco rovnomerným sfarbením.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu sú deriváty 1,4-diazacykloheptánu všeobecného vzorca (I)
R1 \R(D kde
R1, R2, R3 a R4 nezávisle znamená vodík, C^-alkylovú alebo hydroxyalkylovú skupinu alebo C2^-dihydroxyalkylovú skupina;
X a Y nezávisle znamená vodík, chlór, fluór, C^-alkylovú, hydroxyalkylovú, aminoalkylovú alebo alkoxyskuplnu, C2^-dihydroxyalkylová skupina alebo alylovú skupinu; a
R5 a R6 nezávisle znamená vodík alebo C^-alkylovú skupinu.
Tieto zlúčeniny možno vyrobiť známymi spôsobmi organickej syntézy. Čo sa týka podrobností, sú objasnené v príkladoch syntézy.
I .
Zvlášť prekvapujúca je výborná vlastnosť týchto zlúčenín ako vývojkových látok pre oxidačné farby aj preto, lebo analógy piperidínových zlúčenín nemajú žiadne vlastnosti hodné zmienky z hľadiska vývojkového činidla.
Keďže u všetkých látok podľa vynálezu ide o aminozlúčeniny, možno z nich obvyklým spôsobom vyrobiť kyslé adičné soli. Všetky kroky, ako aj ich chránená časť sa tu vzťahujú na voľnú formu predkladaného derivátu 1,4-diazacykloheptánu vzorca (I), ako aj na jeho vo vode rozpustné, fyziologicky prijateľné soli. Príkladmi pre takéto soli sú hydrochloridy, hydrobromidy, sulfáty, fosfáty, acetáty, propionáty, citráty a laktáty.
Podľa vynálezu sú zvlášť vhodné deriváty 1,4-diazacykloheptánu vzorca (I), u ktorých zvyšky R5 a R6 na 1,4-diazacykloheptánovom kruhu znamenajú vodíky.
Rovnako sú podľa vynálezu výhodné také zlúčeniny vzorca (I), u ktorých najmenej tri, a najvýhodnejšie všetky štyri skupiny R1, R2, R3 a R4 znamenajú vodík.
Nakoniec sa výhodnými derivátmi podľa vynálezu ukázali aj tie deriváty 1,4diazacykloheptánu vzorca (I), u ktorých obidva substltuenty X a Y na obidvoch aromatických kruhoch nezávisle na sebe znamenajú vodík, fluór, chlór alebo jednu
-4Ci-4-alkylovú skupinu. Vodík ako aj metylové skupiny sa ukázali ako najvýhodnejšie skupiny X a Y.
Zvlášť výhodnými látkami z hľadiska vynálezu sú:
N,N'-bis(4-aminofenyl)-1,4-diazacykloheptán, 1 ·>
N,N'-bis(4-amino-2-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán,
N,N '-bis(4-amino-3-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán.
Z týchto zlúčenín sú najvýhodnejšie N,N'-bis(4-aminofenyl)-1,4-diazacykloheptán a N,N'-bis(4-amino-3-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán.
Druhým predmetom vynálezu je použitie 1,4-diazacykloheptánových zlúčenín ako vývojkových látok v oxidačných farbách na vlasy.
Tretím predmetom predkladaného vynálezu sú konečne oxidačné farby určené na farbenie keratínových vlákien, obsahujúce väzbové látky a vývojkové látky v nosiči s obsahom vody, ktoré ako vývojkovú látku obsahujú jeden z derivátov 1,4-diaminoazacykloheptánu.
Pod pojmom keratínové vlákna sa rozumejú kožušiny, perie a najmä ľudské vlasy. Hoci oxidačné farby podľa vynálezu sú v prvom rade určené na farbenie keratínových vlákien, principiálne nestojí nič v ceste proti ich použitiu v iných oblastiach, najmä v oblasti farebnej fotografie.
Oxidačné prostriedky podľa vynálezu obsahujú vývojkové látky podľa vynálezu a podľa želania môžu obsahovať ešte ďalšie vývojkové ako aj väzbové látky. Pokiaľ ide o ďalšie vývojkové a väzbové látky, na začiatku opisu látok sú tieto ďalšie použité zložky farieb uvedené.
Podľa vynálezu sú výhodnými vývojkovými látkami p-fenyléndiamín, ptoluyléndiamín, p-aminofenol, o-aminofenol, 1-(2'-hydroxyetyl)-2,5-diaminobenzol, N,N-bis(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín, 2-(2,5-diaminofenoxy)-etanol, 1-fenyl-3karboxy-amido-4-amino-5-pyrazolón, 4-amino-3-metylfenol, 2,4,5,6-tetraaminopyridín, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidín, 4-hydroxy-2„5,6-triaminopyridín, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidín, 2-dimetylamino-4,5,6-triaminopyridín, 2-hydroxyetylaminometyl-4-amino-fenol, 4,4'-diaminodifenylamín, 4-amino-3-fluórfenol, 2-aminometyl-4-amino-fenol, 2-hydroxymetyl-4-amino-fenol, bis(2-hydroxy-5-aminofenyl)metán, 1,4-bis-(4-aminofenyl)-diazacykloheptán, 1,3-bis-N-(2-hydroxyetyl)-N-(4-aminofenylamino)-2-propanol, 4-amino-2-(2-hydroxyetoxy)-fenol, ako aj 4,5-diamino-5pyrazolové deriváty podľa EP 0 740 741 a WO 94/08970 ako napr. 4,5-diamino-1(2'-hyd roxyety l)-py razol.
Zvlášť výhodnými ďalšími vývojkovými látkami sú 2,4,5,6-tetraaminopyrimidín, 1-(2'-hydroxyetyl)-2,5-diaminobenzol, 3-metyl-4-aminofenol, o-aminofenol, 2-aminômetyl- a 2-hydroxymetyl-4-aminofenol.
Výhodnými väzbovými látkami podľa vynálezu sú 1-naftol, pyrogalol, 1,5-,
2,7- a 1,7-dihydroxynaftalín, o-aminofenol, 5-amino-2-metylfenol, m-aminofenol, rezorcín, rezorcínmonometyléter, m-fenyléndiamín, 1-fenyl-3-metyl-5-pyrazolón,
2.4- dichlór-3-aminofenol, 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxy)-propán, 4-chlórrezorcín, 2chlór-6-metyl-3-aminofenol, 2-metylrezorcín, 5-metylrezorcín, 2,5-dimetylrezorcín, 2,6-dihydrozypyridín, 2,6-diaminopyridín, 2-amino-3-hydroxypyridín, 2,6-dihydroxy-
3.4- diaminopyridín, 3-amino-2-metylamino-6-metoxypyridín, 4-amino-2-hydroxytoluol, 2,6-bis-(2-hydroxyetylamino)-toluol, 2,4-diaminofenoxyetanol, 1-metoxy-2amino-4-(2-hydroxyetylamino)benzol, 2-metyl-4-chlór-5-aminofenol, 6-metyl-1,2,3,4tetrahydroj-chinoxalín, 3,4-metyléndioxyfenol, 3,4-metyléndioxyanilín, 2,6-dimetyl-3aminofenol, 3-amino-6-metoxy-2-metylaminófenol, 2-hydroxy-4-amino-fenoxyetanol, ’ I
2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-fenol a 2,6-dihydroxy-3,4-dimetyl-pyridín.
Zvlášť výhodnými väzbovými látkami sú 1-naftol, rezorcín, 1,3-bis(2,4diaminofenoxy)propán, 2-hydroxy-4-aminofenoxyetanol, 4-chlórrezorcín, 2,4-diaminofenoxyetanol, 2-metyl-rezorcín, 2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-fenol, 3amino-2-metylamino-6-metoxy-pyridín.
Tieto ďalšie vývojkové a väzbové látky sa zvyčajne používajú vo voľnej forme. U látok s aminoskupinami môže byť však výhodné ich použitie vo forme soli, najmä vo forme hydrochloridu a sulfátu.
Farby na vlasy podľa vynálezu obsahujú vývojkové a väzbové látky výhodne v množstve 0,005 až 20 % hmotn., výhodnejšie 0,1 až 5 % hmotn. vo vzťahu k celkovému množstvu oxidačnej farby. Vývojkové a väzbové látky sú vo všeobecnosti používané vo vzájomnom pomere molárnych množstviev. Aj keď sa molárne použitie ukázalo ako významné, nepredstavuje určitý prebytok jednotlivých zložiek oxidačných farieb žiadny nedostatok, takže vývojkové a väzbové látky môžu byť v molárnom pomere 1:0,5 až 1:3, najvýhodnejšie v pomere 1:1 až 1:2.
-6Priamo vstrebávateľnými farbami sú zvyčajne nitrofenyldiamíny, nitroaminofenoly, azofarbivá, antrachinóny alebo indofenoly. Výhodnými priamo nanášateľnými farbami sú tie, ktoré majú medzinárodne označené obchodné názvy HC žltá 2, HC žltá 4, HC žltá 5, HC žltá 6, základná žltá 57, disperzná oranžová 3, HC červená 3, *»
HC červená BN, základná červená 76, HC modrá 2, HC modrá 12, disperzná modrá 3, základná modrá 99, HC fialová 1, disperzná fialová 1, disperzná fialová 4, disperzná čierna 9, základná hnedá 16 a základná hnedá 17, ktoré sú známe ako zlúčeniny: kyseliny 4-amino-2-nitrodifenylamín-2'-karbónové, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalín, hydroxyetyl-2-nitro-toluidín, kyselina pikramínová, 2-amino-6-chlór4-nitrofenol, kyselina 4-etylamino-3-nitrobenzoová a 2-chlór-6-etylamino-1-hydroxy4-nitrobenzol. Prostriedky podľa tohto vynálezu obsahujú priamo vstrebávateľné farby výhodne v množstve od 0,01 do 20 % hmotn. vzhľadom na celkové množstvo farbiaceho prostriedku.
Prostriedky podľa vynálezu môže obsahovať aj prírodné farbivá, ako sú Henna červená, Henna neutrál, Henna čierna, kamilkový kvet, santalové drevo, čierny čaj, krušina obecná, šalvia, kampeškové drevo, koreň morenového dreva, katechu, céder a drevo alkany.
Ďalšími farbiacimi prostriedkami s obsahom farbív podľa vynálezu môžu byť indoly a indolíny, ako aj ich fyziologicky prijateľné soli. Výhodnými príkladmi sú 5,6dihydroxyindol, N-metyl-5,6-dihydroxyindol, N-etyl-5,6-dihydroxyindol, N-propyl-5,6dihydroxyindol, N-butyl-5,6-dihydroxyindol, 6-hydroxyindol, 6-aminoindol a 4aminoindol. Ďalej sú výhodné 5,6-dihydroxyindolín, N-metyl-5,6-dihydroxyindolín, Netyl-5,6-dihydroxyindolín, N-propyl-5,6-dihydroxyindolín, N-butyl-5,6-dihydroxyindolín, 6-hydroxyindolín, 6-aminoindolín a 4-aminoindolín.
Nie je žiadúce, aby oxidačné farbiace pred-produkty alebo fakultatívne získané priamo vstrebávateľné farby vždy tvorili jednotný prípravok. Oveľa častejšie môžu byť vo farbiacich prostriedkoch podľa vynálezu, v závislosti od spôsobu výroby jednotlivých farbív, prítomné v malých množstvách ešte ďalšie zložky, pokiaľ to negatívne neovplyvňuje výsledok farbenia napr. z toxikologických dôvodov.
Pokiaľ ide o farby na vlasy a tónovacie prostriedky podľa vynálezu, sú farbivá podrobne opísané v monografii Ch. Zviak, The Science of Hair Čare, kapitola 7 (s. 248 až 250; priamo vstrebávateľné farby), ako aj kapitola 8, s. 264 až 267;
-7oxidačné pred-produkty farbiacich prostriedkov), vydané ako zväzok 7 radu „Dermatológia“ (Ed. Ch. Culnan a H. Maibach), vydavateľ Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, ako aj „Európsky inventár kozmetických surovín“, vydaný .Európskym spoločenstvom, dostupný na diskete od Bundesverband Deutscher
I 1 , ' »
Industrie und Handelsunternehmen fúr Arzneimittel, Reformwaren' und Korperpflegemittel, e V., Mannheim.
Na výrobu farieb podľa vynálezu sa pred-produkty oxidačných farieb spracujú do nosiča s podielom vody. Na účely farbenia vlasov sú takýmito nosičmi napr. krémy, emulzie, gély alebo penivé roztoky s obsahom tenzidov, napr. šampóny, penivé aerosóly alebo iné prípravky, určené pre použitie na vlasy.
Farbiace prostriedky podľa vynálezu môžu obsahovať všetky ďalšie látky, ktoré obsahujú účinné látky, prídavné ako aj pomocné látky. V mnohých prípadoch farby obsahujú najmenej jeden tenzid, pričom môže ísť o aniónové, amfotérne, amfoiytické, neiónové a katiónové tenzidy. Často sa však ukázalo ako výhodné zvoliť tenzidy z radov aniónových, amfotérnych alebo neiónových tenzidov.
t Ako aniónové tenzidy možno v prípravkoch pod(a vynálezu použiť všetky aniónové povrchovo aktívne látky použiteľné na ľudskom tele. Tieto sú charakterizované vo vode rozpustnou aniónovou skupinou, ako napr. karboxylátová, sulfátová, sulfonátová alebo fosfátová skupina a jednou lipofilnou alkylovou skupinou s asi 10 až 22 uhlíkovými atómami. Prídavné môžu byť v molekule glykolové alebo polyglykoléterové skupiny, esterové, éterové a amidové skupiny alebo hydroxylové skupiny. Príklady pre použiteľné aniónové tenzidy sú vždy vo forme sodnej, draselnej a amónnej soli, ako aj mono-, di- a trialkanolamóniovej soli s 2 alebo 3 C atómami v alkanolovej skupine, lineárne mastné kyseliny s 10 až 22 C atómami (mydlá), éterkarbónové kyseliny vzorca R-O-(CH2-CH2O)X -CH2COOH, kde R je lineárna alkylová skupina s 10 až 22 C atómami a x = O alebo 1 až 16, acylsarkozid s 10 až 18 atómami C v acylskupine, acyltaurid s 10 až 18 c atómami v acylovej skupine, acylizotionát s 10 až 18 C atómami v acylovej skupine,
- mono- a dialkylester kyseliny sulfojantárovej s 8 až 18 C atómami v alkylovej skupine a alkylpolyoxyetylester kyseliny sulfojantárovej s 8 až 18 C atómami v alkylovej skupine a 1 až 6 oxyetylovými skupinami, lineárne alkánsylfonáty s 12 až 18 C atómami, 't lineárne alfa-olefínsulfonáty s 12 až 18 C atómami, metylester alfasulfomastnej kyseliny z mastných kyselín s 12 až 18 C atómami, alkylsulfáty a alkylpolyglykolétersulfáty vzorca R-O(CH2-CH2O)X-SO3H, kde R je výhodne lineárna alkylová skupina s 10 až 18 C atómami a x = 0 alebo 1 až 12, zmiešané povrchovoaktívne hydroxysulfonáty podľa DE-37 25 030, sulfátované hydroxyalkylpolyetylény a/alebo hydroxyalkylénpropylénglykoléter podľa DE-37 23 354,
- sulfonáty nenasýtených mastných kyselín s 12 až 24 C atómami a 1 až 6 dvojitými väzbami podľa DE-A-39 26 344, ester kyseliny vínnej a kyseliny citrónovej s alkoholmi, základné produkty s asi 2 až 15 molekulami etylénoxidu a/alebo propylénoxidu v mastnom alkohole s 8 až 22 C atómami. ' ‘ . I
Výhodnými aniónovými tenzidmi sú alkylsulfáty, alkylpolyglykolétersulfáty a éter-karbónové kyseliny s 10 až 18 C atómami v alkylovej skupine a až s 12 glykoléterovými skupinami v molekule, ako aj zvláštne soli nasýtených a najmä nenasýtených karbónových kyselín s C8 až C22, ako sú kyselina olejová, steárová, izosteárová a palmitová.
Ako amfotérne tenzidy sa používajú tie povrchovo aktívne látky, ktoré majú v molekule najmenej jednu kvartérnu amóniovú skupinu a najmenej jednu -COOH alebo SO3W -skupinu. Zvlášť výhodnými amfotérnymi tenzidmi sú tzv. betaíny, ako N-alkyl-N,N-dimetylamónium-glycináty, napr. kokosalkyl-dimetylamóniumglycinát, Nacyl-aminopropyl-N,N-dimetylamóniumglycináty, napríklad kokosacylaminopropyldimetylamóniumglycinát a 2-alkyl-3-karboxymetyl-3-hydroxyetyl-imidazolín každý s 8 až 18 C atómami v alkylovej alebo acylovej skupine, ako kokosacylaminoetylhydroxyetylkarboxymetylglycinát. Výhodným amfotérnym tenzidom je kokosamidopropylbetaín, známy derivát mastnej kyseliny, označený ako CTFA.
Ako amfolytické tenzidy sa používajú tie povrchovo aktívne látky, ktoré majú v molekule okrem jednej Ce-ie-alkylovej alebo acylovej skupiny najmenej jednu
-9νοΓηύ aminoskupinu a najmenej jednu -COOH alebo -SO3H skupinu a sú schopné tvoriť vnútorné soli. Príkladmi vhodných amfolytických tenzidov sú N-alkylglycín, kyseliny N-alkylpropionové, kyseliny N-alkylaminomaslové, kyseliny N-alkyliminodipropionové, ’ N-hydroxyetyl-N-alkylamidopropylglycín, , N-alkyltaurín, N-alkyl* » , sarkozín, kyseliny 2-alkylaminopropionové a kyseliny alkylaminooctové každá s 8 až 18 C atómami v alkylovej skupine. Zvlášť výhodnými amfolytickými tenzidmi sú Nkokosalkylaminopropionát, kokosacylaminoetylaminopropionát a Ci2.i8-acylsarkozin.
Neiónové tenzidy ako hydrofilnú skupinu obsahujú jednu polyoylovú skupinu, jednu polyalkylenglykoléterovú skupinu alebo kombináciu polyolyl- polyglykoléterovej skupiny. Takýmito zlúčeninami sú napr.
- adičné produkty s 2 až 30 molmi etylénoxidu a/alebo 0 až 5 molmi propylénoxidu s lineárnymi mastnými alkoholmi s 8 až 22 C atómami, s mastnými kyselinami s 12 až 22 C atómami a s alkylfenolmi s 8 až 15 C atómami v alkylovej skupine,
- C12.22-mono- a -diestery mastných kyselín týchto adičných produktov s 1 až 30 molmi etylénoxidu s glycerínom, ( . · ·
- Cs-22-alkylmono- a -oligoglykozidy a ich etoxylované analógy,
- adičné produkty s 5 až 60 molmi etylénoxidu s rycínovým olejom a s vytvrdeným ricínovým olejom,
- adičné produkty etylénoxidu s esterom sorbitanmastnej kyseliny,
- adičné produkty etylénoxidu s alkanolamidom mastnej kyseliny.
Príkladmi pre katiónové tenzidy vo vlasových farbiacich prostriedkoch podľa vynálezu sú najmä kvartérne amóniové zlúčeniny. Výhodné sú amóniumhalogenidy, ako napr. alkyltrimetylamóniumchlorid, dialkyldimetylamóniumchlorid a trialkylmetylamóniumchlorid, napr. cetyltrimetyl-amóniumchlorid, stearylmetylamóniumchlorid, distearyldimetylamóniumchlorid, lauryldimetylamóniumchlorid, lauryldimetylbenzylamóniumchlorid a tricetyl-metylamóniumchlorid. Ďalšie použiteľné katiónové tenzidy podľa vynálezu predstavujú kvarternizované proteínhydrolyzáty.
Podľa vynálezu sú rovnako vhodné katiónové silikónové oleje, ako napr. obchodne známe produkty Q2-7224 (výrobca: Dow Corning: stabilizovaný trimetylsilylamodimetikon). Dow Corning 929 emulzia (obsahujúca hydroxylaminomodifikovaný silikón, označený tiež ako amodimetikon), SM-2059 (výrobca: Generál
-10Electric), SLM-55067 (výrobca: Wacker), ako aj Abil®-Quat 3270 a 3272 (výrobca: T. Goldsmidt; dikvartérny polydimetylsiloxan, Quartenium-80).
Alkylamidoamíny, najmä amidoamíny mastnej kyseliny, ako stearylamidopropyldimetylamín dostupný s označením Tego Amid ®S 18, sa okrem dobrého kondicionačného účinku vyznačujú dobrým biologickým odbúravaním.
Rovnako veľmi dobre sú biologicky odbúravateľné kvartérne esterové zlúčeniny, tzv. „esterkváty“, ako napr. pod obchodným názvom Stepantex® používané dialkylamóniummetosulfáty a metyl-hydroxyalkyldiakoylalkyl-amóniummetosulfáty.
Príkladom pre kvartérny derivát cukru ako katiónový tenzid je obchodný produkt Glucqat®100 dar, podľa CTFA-nomenklatúry Lauryl metyl glucet10hydroxypropyl dimónium chlorid“.
U zlúčenín s alkylovými skupinami používaných ako tenzidy môže vždy ísť o jednotlivé zlúčeniny. Napriek tomu je výhodné pri výrobe týchto látok vychádzať z prírodných rastlinných alebo zvieracích surovín, takže sa získajú zmesi látok * I . I s rozdielnymi, od suroviny závisiacimi dĺžkami alkylovéhó reťazca.
U tenzidov adičné produkty etylénu a/alebo propylénu vychádzajúce z mastných alkoholov alebo deriváty týchto adičných produktov možno použiť produkty s „normálnym“ rozdelením homológov, ako aj také so zúženým homológnym rozdelením. Pod „normálnym“ homológnym rozdelením sa pri tom rozumejú zmesi homológov, ktoré sa získajú ako katalyzátory pri nahradení mastného alkoholu a alkylénoxidu za použitia alkalických kovov, hydroxidov alkalických kovov alebo alkoholátov alkalických kovov. Zúžené homologické rozdelenie sa oproti tomu získa, ak sa napr. použijú hydrotalcity, soli kovov alkalických zemín od éterkarboxylových kyselín, oxidy kovov alkalických zemín, hydroxidy alebo alkoholáty ako katalyzátory. Výhodné je použitie produktov so zúženým homologickým rozdelením.
Ďalšími účinnými, pomocnými a prídavnými látkami sú napr.
- neiónové polyméry ako napr. vinylpyrolidon/vinylakrylátové kopolyméry, polyvinylpyrolidon a vinylpyrolidon/vinylacetátové kopolyméry a polysiloxany,
- katiónové polyméry ako kvarternizovaný celulózoéter, polysiloxany s kvartérnymi skupinami, dimetyldialylamóniumchloridové polyméry, akrylamid-dimetyldialyl amóniumchloridové kopolyméry, dietylsulfátomkvarternizované dimetylaminoetylmetakrylátvinylpyrolidónové kopolyméry, vinylpyrolidónimidazoliniummetochloridové kopolyméry a kvarternizovaný polyvinylalkohol,
- obojakoiqnové a amfotéŕne polyméry ako napr. akrylamidopropyltrimetyl-
Ί amóniumchlorid/akrylátové kopolyméry a oktylakrylamid/metylmetakrylát/terc.butylaminietylmetakrylát-2-hydroxypropyl-metakrylátové kopolyméry,
- aniónové polyméry, ako napr. polyakrylové kyseliny, zosieťované polyakrylové kyseliny, kopolyméry vinylacetát/kyselina krotónová, vinylpyrolidon/vinylakrylátové kopolyméry, vinylacetát/butylmaleát/sobornylacetátové kopolyméry, kopolyméry metylvinyléter/anhydrid kyseliny maleínovej a akrylová kyselina/etylakrylát/Nterc.butylakrylamidové terpolyméry,
- nabobtnávacie prostriedky, ako agar-agar, guarová živica, algináty, xantánová živica, arabská guma, Karaya guma, múka zo svätojánskeho chleba, živica z ľanového semienka, dextrány, deriváty celulózy, napr. metylcelulóza, hydroxyalkylcelulóza a karboxymetylcelulóza. Frakcie škrobov a ich deriváty, ako napr. amylóza, amylopektín. a dextrín, hliny, ako bentonit alebo plnósyntetícké koloidy, ako napr. polyvinylalkohol,
- štruktúry ako glukóza a kyselina maleínová,
- zlúčeniny s účinkom ako vlasové kondicionéry, ako napr. fosfolipidy, napr. sojalecitín, vaječný lecitín a kefalín, ako aj silikónové oleje,
- proteínhydrolyzáty, najmä elastínové, kolagénové, keratínové, mliečne bielkovinové, sojoproteínové a pšeničnoproteínové hydrolyzáty, ich kondenzačné produkty s mastnými kyselinami, ako aj kvarternizované proteínové hydrolyzáty,
- parfumové oleje, dimetylizosorbid a cyklodextríny,
- rozpúšťadlá, ako etanol, izopropanol, etylénglykol, propylénglykol, glycerín a dietylénglykol,
- prostriedky proti lupinám, ako pirokton olamín a zink omadin,
- ďalšie látky upravujúce hodnotu pH,
- účinné látky, ako pantenol, kyselina pantoténová, alantoín, kyseliny pyrolidonkarboxylové a ich soli, rastlinné extrakty a vitamíny,
- cholesterín,
- fotoochranné látky,
- konzistoformné látky, ako estery cukru, polyolester alebo polyoylalkyléter,
- masti a vosky, ako vorvaňovina, včelí vosk, hutnícke vosky, parafíny, mastné alkoholy a estery mastných kyselín,
- alkanolamidy mastných kyselín, .
*1 ,
- komplexotvorné látky, ako EDTA, NTA a fosfónové kyseliny,
- zmáčacie a penetračné látky, ako glycerín, propylénglykolmonoéter, karbonáty, hydrokarbonáty, guanidíny, močoviny, ako aj primárne, sekundárne a terciárne fosfáty,
- kaliace prípravky, ako latex,
- leskotvorné prípravky, ako etylénglykolmono- a -distearát,
- prípravky zväčšujúce objem, ako propán-butánové zmesi, N2O, dimetyléter, CO2 a vzduch, ako aj
- antioxidanty.
Stabilizátory nosičov s obsahom vody sa pri výrobe farieb podľa vynálezu používajú v množstvách obvyklých na tento účel; napr. emulgátory sa používajú
I 1 v koncentráciách od 0,5 do 30 % hmotn. a zahušťovadlá v koncentráciách od 0,1 do 25 % hmotn. vzhľadom na celkové množstvo farbiaceho prostriedku.
Oxidačné pôsobenie sa pri farbení dosiahne v zásade vplyvom kyslíka vo vzduchu. Výhodné je však použitie chemického oxidačného prostriedku, najmä vtedy, ak okrem farbenia sa požaduje zosvetľujúci účinok na ľudské vlasy. Ako oxidačné prostriedky prichádzajú do úvahy persulfáty, chlority a najmä peroxid vodíka alebo ich adičné produkty s močovinou, malamín, ako aj borát sodný. Oxidáciu možno ďalej dosiahnuť pomocou enzýmov. Pritom môžu enzýmy slúžiť ako prenášače vzdušného kyslíka na vývojkové látky alebo na zosilnenie účinku malých množstiev existujúcich oxidačných prostriedkov. Príkladom enzymatického pôsobenia je taký postup, aby sa pôsobením malých množstiev (napr. 1 % alebo menej, vzhľadom na celkové množstvo prostriedku) peroxidáz zosilnil účinok peroxidu vodíka.
Z dôvodov zlepšeného účinku oxidačnej farby sa oxidovadlo tesne pred farbením vlasov zmieša s prípravkom s obsahom oxidačných farbiacich predproduktov. Tak by sa mala prípravku pripravenému na farbenie zabezpečiť pH hodnota v rozmedzí 6 až 10. Zvlášť výhodné je použitie farbiacich prostriedkov
-13v slabo alkalickej oblasti. Teploty pri použití prípravkoch môžu byť v rozmedzí 15 až 40 °C. Po dobe pôsobenia približne 30 minút sa farbiaci prostriedok zmytím z farbených vlasov odstráni. Opätovné umývanie šampónom odpadá, ak sa použije nosič so silným tenzidom, napr. farebný šampón.
Nasledovné príklady slúžia na bližšie objasnenie predmetu vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady syntéz
Príklad 1 Syntéza N, N'-bis(4-aminofenyl)-1,4-diazacykloheptán .4 HCI
Krok 1: N,N'-bis(4-nitrofenyl)-1,4-diazacykloheptán
Zmes pozostávajúca z 22 g 1,4-diazacykloheptánu, 28,2 g p-fluórnitrobenzolu
I ’ ’ I , ' a 300 ιηί etanolu sa zohrievala y autokláve 6 h pri 150 °C. Po ochladení sa odsal vzniknutý produkt. Produkt bol vo forme žltých kryštálov s teplotou topenia >310 °C.
Krok 2: N,N'-bis(4-aminofenyl)-1,4-diazacykloheptán 4HCI
14,8 g produktu z kroku 1 sa suspendovalo v 300 ml zmesi etanol/voda (1:1). Potom sa pod tlakom vodíka 2 MPa (20 atm.) za použitá bežných katalyzátorov (paládia na aktívnom uhlí) pri teplote 50 °C hydrogenoval, až kým sa nenaväzoval žiadny vodík. Po ochladení sa katalyzátor odfiltroval, roztok sa okyslil zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a odparil sa do sucha. Produkt bol vo forme svetlofialových kryštálov s teplotou topenia 196 °C.
Príklad 2
Syntéza N,N'-bis(4-amino-2-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán. 4HCI
Krok 1: N,N'-bis(4-nitro-2-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán 4HCI
Zmes pozostávajúca zo 7,9 g 1,4-diazacykloheptánu, 24,1 g 2-fluór-5-nitrotoluolu a 300 ml etanolu sa v autokláve 6 h zohrievala na 150 °C. Po ochladení sa
-14odsal vzniknutý produkt. Produkt bol vo forme žltých kryštálov s teplotou topenia 154 °C.
Krok 2: N,N’-bis(4-amino-2-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán 4HCI
3,5 g produktu z kroku 1 suspendovalo v 400 ml etanolu. Potom sa tlakom vodíka 0,5 MPa (5 atm.) za použitia bežných katalyzátorov (paládia na aktívnom uhlí) pri teplote 50 °C hydrogenovalo, až kým sa nenaväzoval žiadny vodík. Po ochladení sa katalyzátor odfiltroval, roztok sa okyslil zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a odparil sa do sucha. Produkt bol vo forme svetlofialových kryštálov s teplotou topenia cca 220 °C.
Príklad 3
Syntéza N,N'-bis(4-amino-3-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán 4HCI
Krok 1: N,N'-bis(4-nitro-3-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán
Zmes pozostávajúca zó 16,6g 1,4-diazacykloheptánu, 52 g 2-fluór-5-ŕiitrotoluolu a 300 ml etanolu sa v autokláve 6 h zohrievala na 150 °C. Po ochladení sa odsal vzniknutý produkt. Produkt bol vo forme žltých kryštálov s teplotou topenia 214 °C.
Krok 2: N,N'-bis(4-amino-3-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán 4HCI
3,5 g produktu z kroku 1 suspendovalo v 400 ml etanolu. Potom sa tlakom vodíka 0,5 MPa (5 atm.) za použitia bežných katalyzátorov (paládia na aktívnom uhlí) pri teplote 50 °C hydrogenoval, až kým sa nenaväzoval žiadny vodík. Po ochladení sa katalyzátor odfiltroval, roztok sa okyslil zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a odparil sa do sucha. Produkt bol vo forme béžových kryštálov s teplotou topenia cca 182 °C.
Farebné odtiene
Najprv sa vyrobil krémový základ nasledovného zloženia (všetky množstvá sú, pokiaľ nie je uvedené inak v g):
| Lojový mastný alkohol | 17,0 |
| Lorol® techn.1 | 4,0 |
| Teaxapon®N 282 | 40,0 |
| Dehyton®K3 | 25,0 |
| Emulgin®B4 ’ | 1,5 |
Destilovaná voda
12,5 1 Ci2.i8-niastný alkohol (Henkel) 2 Laurylétersulfát sodný (približne 28 % aktívnej látky; označenie CTFA: Sodium Laureth Sulfate) (Henkel) 3 amidový derivát mastnej kyseliny s betaínovou štruktúrou vzorca R-CONH(CH2)3N+(CH3)2COO’ (približne 30 % aktívnej látky; CTFA označenie Kokoamidopropyl Betaín) (Henkel) 4 Cetylstearylalkohol s približne 20 molmi EO (CTFA-označenie: Ceteareth-20) (Henkel) * t t F ( ' >
Na základe týchto krémov sa potom vyrobila nasledovná emulzia na farbenie vlasov:
| Krémový základ Vývojkové látky Väzbové látky Na2SO3 (inhibítor) (NH4)2SO4 Kone, roztok čpavku Voda | 50,0 7,5 mmolu * 7,5 mmolu* 1,0 1,0 do pH 10 do 100 |
* pokiaľ nie je uvedené inak
Jednotlivé časti sa postupne zmiešali. Po pridaní oxidačných farieb a inhibítorov sa potom pomocou koncentrovaného roztoku čpavku pH hodnota emulzie nastavila na 10, potom sa vodou doplnila do 100 g.
Oxidačná vývojka farby sa zmiešala s 3% roztokom peroxidu vodíka do oxidačného roztoku. K nemu sa pridalo 100 g emulzie s 50 g roztoku peroxidu vodíka (3%) a zmiešali sa.
-16Farbiaci krém sa naniesol na približne 5 cm dlhé pruhy štandardizovaných, do 90% šedivých, ale predtým nijako zvlášť neošetrených ľudských vlasov a nechal sa pôsobiť 30 minút pri 32 °C. Po skončení farbenia sa hlasy opláchli, umyli bežným šampónomna vlasy a nakoniec sa vysušili.
Pri farbení boli použité nasledovné väzbové á vývojkové látky:
Vývojkové látky
- N,N'-bis(4-aminofenyl)-1,4-diazacykloheptán (E1)
- N,N'-bis(4-aminofenyl)-piperidín (E2) - porovnávací príklad
- Ν,Ν'-bis (4-amino-2-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán (E3)
- Ν,Ν'-bis (4-amino-3-metyl-fenyl)-1,4-diazacykloheptán (E4)
- 2,4,5,6-tetraiminopyridín (E5)
- 4-amino-3-metylfenol (E6)
- 2-aminometyl-4-aminofenol (E7)
- p-aminofenol (E8) ,
-. 1-(2-hydroxýetyl)-2l5-diaminobenzol (E9)
- 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyridín (E10)
- N,N'-bis(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín (E11)
- P-toluyléndiamín (E12)
- 2-(2,5-diaminofenoxy)-etanol (E13)
Väzbové látky
- 1-naftol (K1)
- rezorcín (K2)
- 2-metyl-5-aminofenol (K3)
- 1,3-bis(2,4-diaminofenoxy)propán (K4)
- 2-chlór-6-metyl-3-aminofenol (K5)
- 3-amino-6-metoxy-2-metylaminofenol (K6)
- 2-hydroxy-4-aminofenoxyetanol (K7)
- 2-amino-3-hydroxy-pyridín (K8)
- 4-chlórrezorcín (K9)
- 2,4-diaminofenoxyetanol (K10)
- 2,6-dimetyl-3-amino-fenol (Κ11)
- 2,4-dichlór-3-amino-fenol (K12)
- 3,4-metyléndioxy-fenol (K13)
- 2-metyl-rezorcín (K14)
- m-aminofenol (K15)
- 2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-fenol (K16)
- 2,6-dihydroxy-3,4-dimetylpyridín (K17)
- 3-amino-2-metylamino-6-metoxy-pyridín (K18)
- 1-metoxy-2-amino-4-(2-hydroxyetylamino)-benzol (K19)
- 2,6-bis(2-hydroxyetylamino)-toluol (K20)
- 1,7-dihydroxynaftalín (K21)
- 2,7-dihydroxynaftalín (K22)
Získali sa nasledovné farebné odtiene:
| Vývojka | väzbová látka | odtieň zafarbených vlasov | intenzita |
| E1 | K1 | lazúrová modrá | veľmi intenzívna |
| E2 | K1 | šedá | veľmi slabá |
| E1 | K2 | tmavohnedá | intenzívna |
| E2 | K2 | tmavoblond | slabá |
| E1 | K3 | tmavofialová | intenzívna |
| E2 | K3 | červenohnedá | veľmi slabá |
| E1 | K4 | čiernomodrá | veľmi intenzívna |
| E2 | K4 | tmavofialová | veľmi slabá |
| E1 | K5 | tmavofialová | veľmi intenzívna |
| E2 | K5 | fialová | veľmi slabá |
| E1 | K7 | tmavofialová | intenzívna |
| E1 | K8 | tmavofialová | intenzívna |
| E1 | K9 | šedohnedá | intenzívna |
| E1 | K10 | čiernomodrá | intenzívna |
| E1 | K11 | rýdzofialová | intenzívna |
| E1 | K12 | čiernomodrá | intenzívna |
| Ε1 | Κ13 | šedohnedá | intenzívna |
| Ε1 | Κ14 | tmavohnedá | intenzívna |
| Ε1 | Κ15 | čiernomodrá | intenzívna |
| Ε1 | Κ16 | tmavofialová | , intenzívna |
| Ε1 | Κ17 | 1 šedomodrá | intenzívna |
| Ε1 | Κ18 | tmavozelená | intenzívna |
| Ε1 | Κ19 | čiernomodrá | intenzívna |
| Ε3 | Κ1 | matná červená | intenzívna |
| Ε3 | Κ5 | šedočervená | intenzívna |
| Ε4 | Κ4 | tmavomodrá | intenzívna |
| Ε4 | Κ5 | čiernomodrá | intenzívna |
| Ε4 | Κ6 | tmavotyrkysová | intenzívna |
| Ε1+Ε53 | Κ4+Κ143 | tmavomodrá | intenzívna |
| Ε1+Ε63 | Κ8 | červenohnedá | intenzívna |
| Ε1+Ε73 | Κ3 | fotohnedá | intenzívna |
| Ε1+Ε83 | Κ3 | fotohnedá 1 | intenzívna |
| Ε1+Ε93 | Κ3 | tmavofialová | intenzívna |
| Ε1+Ε103 | Κ20 | čiernomodrá | intenzívna |
| Ε1+Ε11b | Κ2+Κ153 | modrošedá | intenzívna |
| Ε1+Ε83 | Κ4+Κ93 | námornícka modrá | intenzívna |
| Ε1+Ε103 | Κ11+Κ213 | tmavofialová | intenzívna |
| Ε1+Ε123 | Κ18+Κ223 | severská modrá | intenzívna |
| Ε1+Ε63 | |||
| +Ε133 | K3b | tmavorubínová | intenzívna |
PI/
Claims (10)
1.1,4-diazacykloheptánové deriváty všeobecného vzorca (I) k
kde
R1, R2, R3 a R4 nezávisle znamenajú vodík, C^-alkylovú alebo hydroxyalkylovú skupinu alebo C2.4-dihydroxyalkylovú skupinu;
X a Y nezávisle znamenajú v.odík, chlór, fluór, Ci^-alkylovú, hydroxyalkylovú, aminoalkylovú alebo alkoxyskuplnu, CM-dihydroxyalkylovú skupinu alebo alylovú skupinu; a 1 t
R5 a R6 nezávisle znamenajú vodík alebo C^-alkylovú skupinu.
2. 1,4-diazacykloheptánové deriváty podľa nároku 1, kde obidva zvyšky R5 a R6 znamenajú vodík.
3. 1,4-diazacykloheptánové deriváty podľa nároku 1 alebo 2, kde najmenej tri zo skupín R1, R2, R3 a R4 znamenajú vodík.
4. 1,4-diazacykloheptánové deriváty podľa nároku 1 až 3, kde X a Y nezávisle na sebe znamenajú vodík, fluór, chlór alebo Ci-4-alkylovú, najmä metylovú skupinu.
5.1,4-diazacykloheptánové deriváty podľa nároku 1, ktoré sú vybrané z N.N'bis(4-aminofenyl)-1,4-diazacykloheptánu a Ν,Ν'-bis (4-amino-3-metyl-fenyl)-1,4diazacykloheptánu.
6. Oxidačný farbiaci prostriedok na farbenie keratínových vlákien, vyznačujúci sa tým, že obsahuje väzbové a vývojkové látky v nosiči s obsahom vody, pričom ako vývojkovú látku obsahuje derivát 1,4-diazacykloheptánu podľa nároku 1 až 5.
* t
I ‘
7. Oxidačný farbiaci prostriedok podľa nároku 6, vyznačujúci sa t ý m, že ako väzbovú látku obsahuje 1-naftol, rezorcín, 1,3-bis(2,4-diaminofenoxy)propán, 2-hydroxy-4-aminofenoxyetanol, 4ľchlórrezorcín, 2,4-diaminofenoxyetanol, 2-metyl-rezorcín, 2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-fenol, 3-amino-2-metylamino-6-metoxy-pyridín.
8. Oxidačný farbiaci prostriedok podľa nároku 6 alebo 7, vyznačujúci sa t ý m, že okrem derivátov 1,4-diazacykloheptánu obsahuje aspoň jednu ďalšiu vývojkovú látku.
, 1
9. Oxidačný farbiaci prostriedok podľa nároku 8, vyznačujúci sa t ý m, že ďalšie vývojkové látky sú vybrané z 2,4,5,6-tetraaminopyrimidínu, 4hydroxy-2,5,6-triaminopyridínu, 1-(2-hydroxyetyl)-2,5-diaminobenzolu, p-fenyléndiamínu, p-toluylendiamínu, p-aminofenolu, 3-metyl-p-aminofenolu, 2-aminometyl-paminofenolu a 1,3-N,N'-bis(2'-hydroxyetyl)-N,N'-bis(4'-aminofenyl)-diamino-1,3propán-2-olu.
10. Použitie 1,4-diazacykloheptánových derivátov podľa jedného z nárokov 1 až 5 a ich vo vode rozpustných solí ako vývojkových látok v oxidačných farbách na vlasy.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19707545A DE19707545A1 (de) | 1997-02-26 | 1997-02-26 | Neue Diazacycloheptan-Derivate und deren Verwendung |
| PCT/EP1998/000986 WO1998038175A1 (de) | 1997-02-26 | 1998-02-20 | Neue 1,4-diazacycloheptan-derivate und deren verwendung in oxidationshaarfärbemitteln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK115599A3 true SK115599A3 (en) | 2000-05-16 |
Family
ID=7821441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1155-99A SK115599A3 (en) | 1997-02-26 | 1998-02-20 | Novel 1,4-diazacycloheptane derivatives and their use in hair oxidation dyes |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6165230A (sk) |
| EP (1) | EP0966449B1 (sk) |
| JP (1) | JP2001513766A (sk) |
| CN (1) | CN1248250A (sk) |
| AT (1) | ATE237598T1 (sk) |
| AU (1) | AU731108B2 (sk) |
| BR (1) | BR9807857A (sk) |
| CA (1) | CA2281500A1 (sk) |
| DE (2) | DE19707545A1 (sk) |
| ES (1) | ES2196554T3 (sk) |
| HU (1) | HUP0001491A2 (sk) |
| NO (1) | NO994115D0 (sk) |
| PL (1) | PL335025A1 (sk) |
| SK (1) | SK115599A3 (sk) |
| WO (1) | WO1998038175A1 (sk) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2767685B1 (fr) † | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture |
| CA2335959C (en) | 1998-06-23 | 2008-12-16 | Horst Hoffkes | Colorants |
| DE19951009A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-04-26 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE19951010A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-04-26 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| FR2805741B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-06-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques avec un derive particulier de la paraphenylenediamine et un colorant direct particulier |
| FR2805740B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-09-05 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2805738B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-03-14 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2805739B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2806299B1 (fr) * | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
| FR2817471B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817472B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| DE10101206A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-07-18 | Henkel Kgaa | Entwickler/Entwickler-Hybridfarbstoffe und hybridfarbstoffvorprodukte |
| FR2822697B1 (fr) * | 2001-04-02 | 2003-07-25 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
| FR2828488B1 (fr) * | 2001-08-08 | 2005-06-10 | Oreal | Composition pour la teinture de fibres keratiniques contenant une paraphenylenediamine substituee par un radical diazacycloheptane |
| DE10144226A1 (de) * | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Henkel Kgaa | Neue verbrückte p-Phenylendiamine |
| US6946005B2 (en) | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
| US7132534B2 (en) * | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
| FR2844271A1 (fr) * | 2002-09-09 | 2004-03-12 | Oreal | Derives bis-paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle et utilisation de ces derives pour la coloration de fibres keratiniques |
| US6923835B2 (en) * | 2002-09-09 | 2005-08-02 | L'oreal S.A. | Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres |
| US7186277B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-03-06 | L'oreal Sa | Composition for dyeing keratin fibres, comprising a cationic para-phenylenediamine derivative substituted with a diazacyclohexane or diazacycloheptane ring |
| US7090703B2 (en) | 2003-03-24 | 2006-08-15 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives comprising a cyclic diaza group substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
| FR2852955A1 (fr) * | 2003-03-24 | 2004-10-01 | Oreal | Derives de paraphenylenediamine a groupement cyclique diaza substitue par un radical cationique et utilisation de ces derives pour la coloration de fibres keratiniques |
| FR2852830B1 (fr) * | 2003-03-24 | 2008-04-18 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de para-phenylenediamine cationique substitue par un cycle diazacyclohexane ou diazacycloheptane |
| FR2860232B1 (fr) * | 2003-09-26 | 2006-01-27 | Oreal | Derives de triacyclonane substitue sur l'un au moins des atomes d'azote par un groupement 4'-aminophenyle substitue ou non substitue pour la teinture des fibres keratiniques |
| EP2047841B1 (en) * | 2006-07-31 | 2016-10-26 | Kao Corporation | Hair dye composition |
| JP5962381B2 (ja) * | 2011-12-27 | 2016-08-03 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び重合体 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2834605A1 (de) * | 1978-08-07 | 1980-02-28 | Henkel Kgaa | Neue bis-aminopyridine, deren herstellung und verwendung als komponenten in oxidationshaarfarben sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| DE3627922A1 (de) * | 1986-08-18 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Neue tetraaminopyrimidin-derivate und deren verwendung in haarfaerbemitteln |
| DE3723354A1 (de) * | 1987-07-15 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Sulfatierte hydroxy-mischether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3725030A1 (de) * | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Henkel Kgaa | Oberflaechenaktive hydroxysulfonate |
| JPS6461449A (en) * | 1987-08-31 | 1989-03-08 | Terumo Corp | Diazonium salt compound and production thereof |
| US5344464A (en) * | 1988-09-08 | 1994-09-06 | L'oreal | Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it |
| FR2635976B1 (fr) * | 1988-09-08 | 1994-01-21 | Oreal | Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins une base double associee a au moins une base simple et procede de teinture la mettant en oeuvre |
| DE3926344A1 (de) * | 1989-08-09 | 1991-02-28 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von hellfarbigen oelsaeuresulfonaten |
| DE4008049A1 (de) * | 1990-03-14 | 1991-09-19 | Henkel Kgaa | Paraphenylendiamin-derivate und deren verwendung in oxidationsfaerbemitteln |
| DE4234887A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5413082A (en) * | 1994-01-19 | 1995-05-09 | Siemens Electric Limited | Canister purge system having improved purge valve |
| JP2001502662A (ja) * | 1996-07-03 | 2001-02-27 | ハンス・シュヴァルツコプフ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンディットゲゼルシャフト | 新規ピペラジン誘導体および酸化染料 |
-
1997
- 1997-02-26 DE DE19707545A patent/DE19707545A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-02-20 US US09/380,041 patent/US6165230A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-20 CA CA002281500A patent/CA2281500A1/en not_active Abandoned
- 1998-02-20 DE DE59807968T patent/DE59807968D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-20 JP JP53727498A patent/JP2001513766A/ja active Pending
- 1998-02-20 AT AT98912353T patent/ATE237598T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-02-20 AU AU67229/98A patent/AU731108B2/en not_active Ceased
- 1998-02-20 BR BR9807857-7A patent/BR9807857A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-02-20 ES ES98912353T patent/ES2196554T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-20 EP EP98912353A patent/EP0966449B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-20 WO PCT/EP1998/000986 patent/WO1998038175A1/de active IP Right Grant
- 1998-02-20 CN CN98802793A patent/CN1248250A/zh active Pending
- 1998-02-20 SK SK1155-99A patent/SK115599A3/sk unknown
- 1998-02-20 HU HU0001491A patent/HUP0001491A2/hu unknown
- 1998-02-20 PL PL98335025A patent/PL335025A1/xx unknown
-
1999
- 1999-08-25 NO NO994115A patent/NO994115D0/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001513766A (ja) | 2001-09-04 |
| DE59807968D1 (de) | 2003-05-22 |
| BR9807857A (pt) | 2000-02-22 |
| US6165230A (en) | 2000-12-26 |
| AU731108B2 (en) | 2001-03-22 |
| CN1248250A (zh) | 2000-03-22 |
| ES2196554T3 (es) | 2003-12-16 |
| DE19707545A1 (de) | 1998-08-27 |
| NO994115L (no) | 1999-08-25 |
| PL335025A1 (en) | 2000-03-27 |
| ATE237598T1 (de) | 2003-05-15 |
| EP0966449A1 (de) | 1999-12-29 |
| AU6722998A (en) | 1998-09-18 |
| CA2281500A1 (en) | 1998-09-03 |
| HUP0001491A2 (hu) | 2000-09-28 |
| WO1998038175A1 (de) | 1998-09-03 |
| EP0966449B1 (de) | 2003-04-16 |
| NO994115D0 (no) | 1999-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK115599A3 (en) | Novel 1,4-diazacycloheptane derivatives and their use in hair oxidation dyes | |
| DE19607751A1 (de) | Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung | |
| DE10038029A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
| DE19630275A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
| EP1233744B1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
| WO2000038629A1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
| EP1037592B2 (de) | Neue entwicklerkombinationen für oxidationsfärbemittel | |
| SK9152000A3 (en) | Novel p-aminophenol derivatives, an oxidative colorant containing them and the use thereof | |
| WO2001097764A2 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
| DE19826457A1 (de) | Neue 2,4-Diaminophenolderivate und deren Verwendung | |
| EP0979064B1 (de) | Oxidationsfärbemittel | |
| EP0873987B1 (de) | Perfluoracylierte 3-Aminophenol-Derivate und deren Verwendung in Haarfärbemitteln | |
| EP1218344B1 (de) | Neue oxidationsfarbstoffvorprodukte | |
| DE19927074A1 (de) | Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen | |
| DE19746249A1 (de) | Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung | |
| CZ304499A3 (cs) | Aktivní forma alfa-N-acetylgalaktosaminidázy z vláknité houby Aspergillus niger | |
| DE19826456A1 (de) | Neue 3,4-Diaminophenolderivate und deren Verwendung | |
| CZ20002275A3 (cs) | Deriváty p-aminofenolu | |
| DE19746250A1 (de) | Verwendung von substitutierten alpha-Naphtolen zum Färben von Keratinfasern | |
| EP1229891A1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |