SI9300088A - A thermosetting powder coating composition - Google Patents

A thermosetting powder coating composition Download PDF

Info

Publication number
SI9300088A
SI9300088A SI9300088A SI9300088A SI9300088A SI 9300088 A SI9300088 A SI 9300088A SI 9300088 A SI9300088 A SI 9300088A SI 9300088 A SI9300088 A SI 9300088A SI 9300088 A SI9300088 A SI 9300088A
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
hydroxyalkylamide
powder coating
polymer
polyester
carboxylic acid
Prior art date
Application number
SI9300088A
Other languages
English (en)
Other versions
SI9300088B (sl
Inventor
Richard Foster Merritt
Sheppard Aurelia Cuesta
Kurt Arthur Wood
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of SI9300088A publication Critical patent/SI9300088A/sl
Publication of SI9300088B publication Critical patent/SI9300088B/sl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03—Powdery paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D177/12—Polyester-amides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S525/934—Powdered coating composition
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Thermotherapy And Cooling Therapy Devices (AREA)
  • Resistance Heating (AREA)

Description

ROHM AND HAAS ΟΟΜΡΑΝΥ
TOPLOTNO UTRDLJIV PRAŠKAST PRESLOJEVALNI SESTAVEK
Predloženi izum se nanaša na toplotno utrdljiv praškast preslojevalni sestavek. Zlasti se predloženi izum nanaša na praškaste preslojevalne sestavke z izboljšanimi optičnimi lastnostmi, kot so zmanjšana pomarančna lupina in povečana razločnost slike (Distinctness of Image (DOI).
V stroki je znano, da so praškasti preslojevalni sestavki koristni pri barvanju kovinskih podlag. Taki preslojevalni sestavki so izredno zaželeni, ker z njihovo uporabo zelo zmanjšamo in celo izločimo organska topila v tekočih barvah. Kadar praškaste preslojevalne sestavke utrjujejo s segrevanjem, se le malo, če sploh, hlapnega materiala oddaja v okolje. To je znatna prednost v primerjavi s tekočimi barvami, pri katerih organsko topilo izhlapi v atmosfero, ko se barva utrjuje s segrevanjem.
Za trpežnost na prostem so formulirali praškaste preslojevalne sestavke stanja tehnike s skupine karboksilne kisline vsebujočim poliestrom ali akrilnim polimerom, materialom, ki je vseboval skupine dikarboksilne kisline, in /3-hidroksialkiIamidnim utrjevalnim sredstvom. Za te praškaste preslojevalne sestavke in utrjevalne sisteme je bilo rečeno, da so stabilni in da imajo dobre fizikalne lastnosti. Prav tako je znano, da je utijevalni mehanizem praškaste prevleke važen vidik praškastih preslojevalnih sestavkov. V npr. US patentu št. 4.801,680 je opisan toplotno utrdljiv praškast prešlojevalni sestavek, ki obsega poliester, ki vsebuje skupino difunkcionalne karboksilne kisline, in /3-hidroksialkilamidno utijevalno sredstvo. V US patentu št. 4,889,890, je opisan sestavek, ki obsega polimer, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, material, ki vsebuje epoksi skupino, in ima na molekulo material, ki vsebuje več kot eno epoksi skupino, in /3-hidroksialkilamid. V US patentu št. 4,417,022 je opisan preslojevalni sestavek, za katerega je navedeno, da je sposoben nanašanja v tekočem na podlage, ki obstoje v bistvu iz utrdljive filmotvorne, poliol vsebujoče komponente in organsko reaktivno razredčilo, ki se da kemično kombinirati z utrdljivo filmotvorno komponento. V JP patentu št. JP01034471 je opisano hitro se sušeča akrilna emulzijska prevleka, ki vsebuje polimer na osnovi akrilatnega estra, parafinski vosek in pomožno sušilno sredstvo dietanolamin kokosove maščobne kisline, ki je uporabna kot avtomobilska polstena notranja prevleka.
Praškasti preslojevalni sestavki stanja tehnike nimajo vedno dobrih optičnih lastnosti, kot je sijaj, pomarančna lupina in razločnost slike (DOI). Pri predloženem izumu si prizadevamo, da bi zagotovili praškast preslojevalni sestavek z izboljšanimi optičnimi lastnostmi, kot so sijaj, pomarančna lupina in razločnost slike (DOI):
V skladu s predloženim izumom gre za toplotno utrdljiv praškast preslojevalni sestavek, ki obsega polimer, ki vsebuje skupine karboksilne kisline; /3-hidroksialkilamidno utijevalno sredstvo; in material, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobne kisline; kjer je polimer poliester ali akrilni polimer.
Utijevalni sistem v smislu predloženega izuma zagotavlja v primeijavi s sistemi stanja tehnike izboljšane optične lastnosti ob vzdrževanju drugih želenih fizikalnih lastnosti. Utijevalni mehanizem predloženega izuma temelji na kislinske skupine vsebujočem poliestru ali akrilnem polimeru, /3-hidroksialkilamidnem utijevalnem sredstvu in materialu, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobne kisline, ki nepričakovano izboljša optične lastnosti, kot lupino.
Prednostno je material, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobne kisline, v količini od okoli 0,1 do okoli 15 %, prednostno od okoli 2 % do okoli 10 % glede na maso polimera in ga izberemo iz skupine, v kateri so lavramid-dietanolamin, acetamid-dietanolamin, kapramid-dietanolamin, stearamid-dietanolamin.
Prednostno je material, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobe ksilen, lavramid-dietanolamin, acetamid-dietanolamin ali stearamid-dietanolamin.
Prednostno je polimer bodisi poliester, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, ki ga dobimo iz kondenzacijske reakcije alifatskih poliolov ali cikloalifatskih poliolov z alifatskimi ali aromatskimi polikarboksilnimi kislinami in anhidridi, pri čemer ima poliester Tg od okoli 30°C do okoli 85°C in kislinsko število od okoli 20 do okoli 80, ali akrilni polimer, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, kjer ima akrilni polimer Tg od okoli 35°C do okoli 100°C, bolj prednostno od okoli 45°C do okoli 70°C.
Prednostno ima /3-hidroksialkilamid strukturno formulo
O O
II II
HO-CH-CH2-N-C—A—C-N-CH2-CH-OH
Rl R2
R2 Ri m n kjer je Rj H ali Cj-C5 alkil; Rj je H, Cj-C5 alkil ali
HO-CH-CH2Ri kjer je Rp kot je opisano zgoraj, in je A kemična vez ali enovalenten ali večvalenten organski ostanek, izveden iz nasičenega, nenasičenega ali aromatskega ogljikovodika, ki vključuje substituirane ogljikovodične ostanke z 2 do 20 atomi ogljika, m je 1 do 2, nje 0 do 1 in je m+n vsaj 2.
Prednostno je ekvivalentno razmege /3-hidroksialkilamida proti ekvivalentom karboksilne kisline od okoli 0,6 do 1 do okoli 6 do 1.
Prednosti v zvezi s predloženim izumom so, da imajo praškasti preslojevalni sestavki v smislu predloženega izuma izboljšane optične lastnosti, kot sijaj, pomarančno lupino in razločnost slike (DOI). Praškaste prevleke v smislu predloženega izuma so primerne za uporabo pri splošnih industrijskih prevlekah, prevlekah strojev in opreme, zlasti kot so kovinske prevleke, kot konzerve, strojčki, avtomobilski deli ipd. Poleg tega lahko praškaste preslojevalne sestavke uprabimo pri filmih, vlaknih, barvah, lakih, Arnežih, brezšivnih podih, zasmolitvah in impregnantih.
Zato gre v skladu s predloženim izumom za toplotno utrdljiv praškast preslojevalni sestavek. Pri eni izvedbi obsega sestavek polimer, kot poliester, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, /3-hidroksialkilamidno utijevalno sredstvo in material, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobne kisline, za izboljšane optične lastnosti in izboljšan videz. V drugi izvedbi lahko praškast preslojevalni sestavek vključuje tudi poliester, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, epoksi funkcionalno utijevalno sredstvo, kot triglicidil izocianurat (TGIC) ali zmesi TGIC in hidroksialkilamidnega utijevalnega sredstva, in material, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobne kisline. V še nadaljnji izvedbi lahko praškast preslojevalni sestavek vključuje kislinsko funkcionalen akrilni polimer, epoksi funkcionalno utijevalno sredstvo, kot triglidicil izocianurat (TGIC) ali zmesi TGIC in hidroksialkilamidnega utijevalnega sredstva, in material, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobne kisline. Tako praškasti preslojevalni sestavki v smislu predloženega izuma obsegajo temeljito zmes različnih materialov. Vendar so v praškastem preslojevalnem sestavku v smislu predloženega izuma tri bistvene sestavine, namreč polimer, kot skupine karboksilne kisline vsebujoč poliester ali akrilni polimer, j3-hidroksialkilamidno utijevalno sredstvo in material s hidroksialkilamidom maščobne kisline. Dodatek materiala s hidroksilamidom maščobne kisline izboljša optične lastnosti, kot sijaj, pomarančno lupino in DOL
Med poliestri, ki vsebujejo skupine karboksilne kisline in ki jih lahko uporabimo, so tisti na osnovi kondenzacijske reakcije alifatskih poliolov, vključno cikloalifatskih poliolov, z alifatskimi in/ali aromatskimi polikarboksilnimi kislinami in anhidridi. Primeri ustreznih alifatskih poliolov so 1,2-etandiol, 1,3-propandiol, 1,4-butandiol, 1,6-heksandiol, neopentil glikol, cikloheksan-dimetanol, trimetilolpropan ipd. Ustrezne polikarboksilne kisline in anhidridi so jantarna kislina, adipinska kislina, azelainska kislina, sebacinska kislina, tereftalna kislina, izoftalna kislina, tetrahidroftalna kislina, heksahidroftalna kislina, trimelitinska kislina in anhidridi takih kislin.
Poliol in kislino ali anhidrid presnavljamo skupaj s prebitkom kisline glede na alkohol, tako da dobimo poliester, ki ima proste karboksilne skupine. Prednostno ima poliester, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, kislinsko število od okoli 20 do okoli 80, bolj prednostno od okoli 20 do okoli 50, ih je trden pri sobni temperaturi. Poliester je nadalje okarakteriziran s tem, da ima Tg od okoli 30°C do okoli 85°C, prednostno od okoli 40°C do okoli 75°C.
Tg polimera je merilo trdote in talilnega tečenja polimera. Čim višja je Tg, manjše je talilno tečenje in trša je prevleka. Tg je opisana v Principles of Polymer Chemistry (1953), Comell University Press. Tg lahko dejansko merimo ali jo lahko izračunamo, kot je opisal Fox v Buli. Amer. Physic Soc., 1, 3, str. 123 (1956). Tg, kot se tukaj uporablja, se nanaša na dejansko izmerjene vrednosti. Za merjenje Tg polimera lahko uporabimo diferencialno skenimo kalorimetrijo (DSC) (hitrost segrevanja 10°C na minuto, pri čemer vzamemo Tg pri prvi točki tečenja).
Če je Tg poliestra pod 30°C, lahko polimer in praškast preslojevalni sestavek, ki vsebuje ta polimer, težita k lepljenju in se z njima težko rokuje. Če je Tg nad 85°C, je talilno tečenje poliestra majhno in ima lahko prevleka slab videz.
Druga bistvena sestavina v praškastih preslojevalnih sestavkih v smislu predloženega izuma je /3-hidroksialkilamid. jS-hidroksialkilamid je utrjevalno sredstvo za kislinsko funkcionalen poliester. /3-hidroksialkilamid lahko pripomore k temu, da dobimo mrežo premreženega polimera, ki je trda, trpežna, korozijsko odporna in odporna proti topilom. Smatramo, da /3-hidroksialkilaniidi utijujejo prevleko preko reakcije zaestrenja s karboksi vsebujočim poliestrom, da dobimo večkratne estrske vezi. Hidroksilna funkcionalnost /3-hidroksialkilamida mora biti povprečno vsaj 2, prednostno več kot 2, bolj prednostno od več kot 2 do 4, da dosežemo optimalni utijevalni odziv.
/3-hidroksialkilamid lahko pripravimo z reakcijo nižjega alkil estra ali zmesi estrov karboksilnih kislin z /3-hidroksialkilamidom pri temperaturi v območju od sobne temperature do okoli 200°C glede na izbiro reaktantov in prisotnost ali odsotnost katalizatorja. Primerni katalizatorji so bazni katalizatorji, kot natrijev metoksid, kalijev metoksid, natrijev butoksid, kalijev butoksid, natrijev hidroksid, kalijev hidroksid ipd., prisotni v količinah od okoli 0,1 do okoli 1 mas.% glede na maso alkilestra. Za izvedbo najbolj učinkovitega utrjevanja praškastega preslojevalnega sestavka je ekvivalentno razmeije /3-hidroksialkilamida (hidroksi ekvivalenti) proti karboksi vsebujočemu poliestru (ekvivalenti karboksilne kisline) prednostno od okoli 0,6 do 1,6:1, bolj prednostno od 0,8 do 1,3:1. Razmerja izven območja 0,6 do 1,6:1 so na splošno nezaželena zaradi slabega utrjevanja.
Tretji bistveni element praškastega preslojevalnega sestavka v smislu predloženega izuma je material, ki vsebuje skupine maščobne kisline. Material, ki vsebuje skupine maščobne kisline, izberemo iz skupine, v kateri so lavrarnid-dietanolamin, acetamiddietanolamin, kapramid-dietanolamin, stearamid-dietanolamin ali drugi alkanolamin ipd. Maščobni kislinski material je v količini od okoli 0,1 do okoli 15 mas.% glede na maso poliestrske smole, prednostno od okoli 2 do okoli 10 %. Ugotovili smo, da maščobni kislinski material nepričakovano izboljša optične lastnosti, kot sijaj, pomarančno lupino in DOL
V drugi izvedbi predloženega izuma uporabimo namesto poliestrskega polimera akrilni polimer, ki vsebuje kislinske skupine. Prednostno ima akrilni polimer, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, kislinsko število od okoli 20 do okoli 80, bolj prednostno od okoli 20 do okoli 50, in je trden pri sobni temperaturi. Akrilni polimer je nadalje označen s Tg od okoli 35 °C do okoli 100 °C, prednostno od okoli 45 °C do okoli 70 °C. Kadar uporabimo akrilni polimer, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, uporabimo maščobni kislinski material pri koncentraciji od okoli 0,1 do okoli 15 mas.% glede na maso akrilne smole, prednostno od okoli 2 do okoli 10 %. Pri pripravi akrilnega polimera, ki vsebuje kislinske skupine, različne monomere pomešamo skupaj in presnovimo po običajnih polimerizacijskih postopkih z iniciiranjem s prostimi radikali. Med prostimi radikalskimi iniciatoiji, kijih lahko uporabimo, so benzoil peroksid, terc.butil hidroperoksid, diterc.butil peroksid, azobis(2metilpropionitril) itd. Lahko uporabimo tudi sredstva za verižni transfer, kot merkaptopropionsko kislino.
Akrilni polimer, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, lahko nastane s presnovo polimerizabilne a^S-etilensko nenasičene karboksilne kisline z enim ali več drugimi polimerizabilnimi a^S-etilensko nenasičenimi monomeri, kot so npr. estri αβetilensko nenasičenih karboksilnih kislin in v danem primeru vinilni aromatski monomeri.
Primeri monomerov, ki vsebujejo skupine karboksilne kisline in ki jih lahko uporabimo, so akrilna in metakrilna kislina, ki sta prednostni, kot tudi krotonska kislina, itakonska kislina, fumama kislina, maleinska kislina, citrakonska kislina ipd., kot tudi monoalkil estri nenasičenih dikarboksilnih kislin. Monomer, ki vsebuje kislinske skupine, je prednostno prisoten v polimeru v količinah od okoli 6 do okoli 25 mas. %, bolj prednostno od okoli 8 do okoli 18 mas. %, najbolj prednostno od okoli 10 do okoli 14 mas. % glede na celotno maso monomerov. Posledica količin pod okoli 6 mas. % je lahko slaba odpornost proti topilom in slaba mehanska jakost prevleke.
Estre a, /3-etilensko nenasičnih karboksilnih kislin tudi uporabimo pri pripravi akrilnega polimera. Prednostno so taki estri Cj-C^ alkil estri akrilne kisline ali metakrilne kisline in so metil akrilat, etil akrilat, butil akrilat, 2-etilheksil akrilat, dodecil akrilat, metil metakrilat, etil metakrilat, butil metakrilat, 2-etilheksil metakrilat ipd. Prednostno so ti estri prisotni v količinah od okoli 5 do 70, bolj prednostno od okoli 10 do 50 mas. % glede na celotno maso monomerov. Bolj prednostno so estri a^S-etilensko nenasičenih kislin zmes C^-C^ alkil estrov in C4·^ alkil estrov, kot zmes metil metakrilata in butil metakrilata.
Primeri vinilnih aromatskih spojin so monofunkcionalne vinilne aromatske spojine, kot stiren, ki je prednosten, in alkilno substituirani stireni, kot α-metilstiren, in subtituiran stiren, kot klorostiren. Vinilni aromatski monomer je lahko prisoten v sestavku v količinah od 0 do okoli 94 mas. %, prednostno od koli 35 do okoli 70 mas. % glede na celotno maso monomerov. Posledica višjih količin vinilnega aromatskega monomera je lahko nižja UV odpornost, posledica nižjih količin pa je lahko slabša odpornost proti detergentom.
Poleg estrov α,/3-etilensko nenasičenih kislin in fakultativnih vinilnih aromatskih spojin lahko uporabimo druge etilensko nenasičene kopolimerizabilne monomere. Primeri so nitrili, kot akrilonitril, vinil halidi in viniliden halidi, kot vinil klorid in viniliden klorid, in vinil estri, kot vinil acetat. Ti dodatni monomeri so lahko prisotni v količinah od 0 do okoli 40 mas. %, prednostno od 0 do okoli 30 mas. % glede na celotno maso monomerov.
Polimerizacijo prednostno izvedemo v raztopini ob uporabi topila, v katerem so monomeri topni, kot je toluen ali ksilen. Po koncu reakcije iz reakcijske zmesi odstranimo hlapne snovi, kot s tem, da jih damo pod vakuum, da odstranimo organsko topilo in rekuperiramo polimer kot trden material. Po drugi strani lahko polimer oborimo in nato osušimo. Običajno polimer, ki smo mu odstranili hlapne snovi, vsebuje manj kot 1 mas. % materialov, ki hlapijo pri temperaturah, uporabljenih za utijevanje prevlek.
Polimer, ki vsebuje kislinske skupine, je lahko tudi akrilni polimer, pripravljen z emulzijsko polimerizacijo, suspenzijsko polimerizacijo, polimerizacijo v masi ali z njihovimi primernimi kombinacijami, kot je opisano v US patentu 4,727,111. Te tehnike so dobro znane v stroki.
Prednostne j8-hidroksialkilamidne materiale lahko prikažemo strukturno, kot sledi:
HO-CH-CH2-N-C—A—C-N-CH2-CH-OH ι ι I I
Ri R2 r2 ri m n kjer je Rx H ali Cx-C5 alkil; je H, Cx-C5 alkil ali ' · ——-“·· HOCH-CH21
Ri kjer je Rp kot je opisano zgoraj; A je vez, enovalenten ali večvalenten organski ostanek, izveden iz nasičenega, nenasičenega ali aromatskega ogljikovodika, ki vključuje substituirane ogljikovodične ostanke z 2 do 20 atomi ogljika, m je 1 do 2, n je 0 ali 2 in je m+n vsaj 2, prednostno več kot 2, običajno v območju od 2 do in vključno 4. Prednostno je A alkilenski ostanek -(ΟΗ^χ-, kjer je x od 2 do 12, prednostno od 4 do 10.
Praškast preslojevalni sestavek lahko nadalje vsebuje material, ki vsebuje skupine polikarboksilne kisline, izbran iz skupine C^-C^ alifatskih polikarboksilnih kislin, polimernih polianhidridov, poliestrov z nizko molekulsko maso s kislinsko ekvivalentno maso od okoli 150 do okoli 600 in njihovih zmesi.
Med alifatske polikarboksilne kisline, ki jih lahko uporabimo, prištevamo dikarboksilne kisline, kot adipinsko kislino, suberinsko kislino, azelainsko kislino, sebacinsko kislino in dodekandiojsko kislino. Prednostno vsebuje alifatska dikarboksilna kislina sodo število ogljikov.
Preslojevalni sestavek lahko tudi vsebuje nekatere druge dodatke, ki so tipično vdelani v praškaste preslojevalne sestavke, kot so pigmenti, sredstva za kontrolo tečenja, sredstva proti cvetenju, dodatki za tečenje praška in svetlobni stabilizatorji. Npr. da podelimo praškastim preslojevalnim sestavkom primemo barvo, lahko vključimo v preslojevalni sestavek pigment tipično v količinah od okoli 1 do okoli 50 mas. % glede na celotno maso praškastega preslojevalnega sestavka. Pigmenti, ki so primerni za praškaste preslojevalne sestavke, so lahko organski ali anorganski in so bazični svinčev SiO2 kromat, titanov dioksid, ultramarinsko modro, ftalocianinsko modro, ftalocianinsko zeleno, saje, črni železov oksid, kromov zeleni oksid, feritno rumeno in kvinto rdeče.
Kot sredstva za kontrolo tečenja so primerni akrilni polimeri ali kopolimeri, kot polilavril akrilat, polibutil akrilat, poli(2-etilheksilakrilat, poli(etilakrilat-ko-2etilheksilakrilat), polilavrilmetakrilat, poliizodecilmetakrilat ipd., ter fluorirani polimeri, kot estri polietilenglikola ali polipropilenglikola s fluoriranimi maščobnimi kislinami, npr. ester polietilenglikola z molekulsko maso nad okoli 2500 in perfluooktanojske kisline. Kot sredstva za kontrolo tečenja lahko uporabimo tudi polimerne siloksane z molekulskimi masami nad 1000, npr. polidimetilsiloksan ali poli(metilfenil)siloksan. Sredstva za kontrolo tečenja lahko pripomorejo k zmanjšanju površinske napetosti med segrevanjem praška in pri izločitvi nastanka kraterjev. Na splošno je sredstvo za kontrolo tečenja, kadar ga uporabimo, prisotno v količinah od okoli 0,05 do okoli 5 mas. % glede na celotno maso praškastega preslojevalnega sestavka. Sestavkom lahko dodamo sredstva proti cvetenju, da omogočimo kateremu koli hlapnemu materialu, ki je prisoten, da uide iz filma med pečenjem. Benzoin je močno primemo razplinjevalno sredstvo in je pri uporabi prisotno v količinah v območju od okoli 0,5 do okoli 3 mas. % glede na celotno maso praškastega preslojevalnega sestavka. Praškasti preslojevalni sestavki lahko tudi prednostno vsebujejo sredstva za absorbiranje UV, kot TINUVIN®, ki je tržno dostopna in registrirana blagovna znamka družbe Ciba-Geigy. Pri uporabi so TINUVIN®-i tipično prisotni v sestavkih v količinah od okoli 0,5 do okoli 6 mas. % glede na celotno maso praškastega preslojevalnega sestavka.
Poleg tega lahko praškast preslojevalni sestavek vsebuje bele saje ipd. kot dodatek za tečenje praška, da zmanjšamo skepljanje praška med sladiščenjem. Primer belih saj prodaja Cabot Corporation kot blagovno znamko CAB-O-SIL®. Dodatek za tečenje praška je pri uporabi na splošno prisoten v količinah v območju od okoli 0,1 do okoli 0,5 mas. % glede na celotno maso praškastega preslojevalnega sestavka. Dodatek za tečenje praška na splošno dodamo praškastemu preslojevalnemu sestavku v obliki delcev po pripravi zmesi v obliki delcev.
Toplotno utrdljive praškaste preslojevalne sestavke pripravimo s talilnim mešanjem sestavin preslojevalnega sestavka. To lahko dosežemo s tem, da najprej mešamo v suhem mešalniku z visokim strigom ali visoko intenzivnostjo, npr. Henschellovem mešalniku, in nato talilno mešamo zmes v ekstrudeiju, npr. dvojnem vijačnem estruderju Werner-Pfleiderer ZK-30 pri temperaturi od okoli 80°C do okoli 130°C. Ekstrudat nato ohladimo in pulveriziramo v prašek. Praškast preslojevalni sestavek lahko apliciramo direktno na kovino, kot jeklo ali aluminij, steklo, plastiko ali na plastične podloge, ojačane z vlakni.
Aplikacijo praška lahko izvedemo z elektrostatskim (koronska spraznitev ali triboelektrično) naprševanjem ali z uporabo fluidizirane blazine. Prednostno je elektrostatično naprševanje. Praškast preslojevalni sestavek lahko apliciramo v enem prehodu ali v več prehodih, da zagotovimo debelino filma po utrjevanju od okoli 0,00127 cm do okoli 0,0127 cm. Prednostno je za zagotovitev visoko kvalitetnega finiša pri sprejemljivi ceni debelina praškaste prevleke od okoli 0,003048 do okoli 0,01016 cm, prednostno od okoli 0,003556 cm do okoli 0,00762 cm.
Podlago, ki jo je treba prevleči, lahko v danem primeru pred aplikacijo praška predhodno segrejemo, da pospešimo bolj enakomerno nalaganje praška. Po aplikaciji praška lahko s praškom preslojeni substrat pečemo tipično pri od okoli 149°C do okoli 204°C okoli 5 do okoli 60 minut, prednostno okoli 20 do okoli 40 minut.
Naslednji primeri prikazujejo pripravo različnih hidroksialkilamidnih utrjevalnih sredstev, poliestrskih polimerov s funkcijami karboksilne kisline, akrilnih polimerov s funkcijami karboksilne kisline, obdelanih s hidroksialkilamidom maščobnih kislin, ki jih uporabimo pri pripravi toplotno utrdljivih praškastih preslojevalnih sestavkov v smislu predloženega izuma za nepričakovano izboljšanje sijaja, pomarančne lupine in DOI.
Predloženi izum bomo sedaj opisali samo kot primer.
V naslednjih primerih se sklicujemo na naslednje testne postopke.
(1) Sijaj 20 % in 60 % merimo z merilniki sijaja, ki jih izdeluje Gardner Instrument Company.
(2) Pomarančno lupino ocenjujemo vizualno na utrjevalnih ploščah in jo razvrstimo po stopnji prisotne površinske hrapavosti.
(3) Razločnost slike merimo ob uporabi aparata, ki odbija polkrožne slike variirajoče velikosti na površini plošče. Velikost slik, ki je jasno vidna na plošči, določa navedeno vrednost DOI.
PRIMER 1:
Priprava poliesterske praškaste prevleke (belo pigmentirane)
Pigmentiran praškast preslojevalni sestavek, ki vsebuje jS-hidroksialkilamidni premreževalec, poliester, ki vsebuje karboksilno kislino, in različne koncentracije hidroksialkilamida maščobne kisline. Za primerjavo je podan podoben sistem brez hidroksialkilamida maščobne kisline. Vse vrednosti so odstotki celotne formulacije.
Sestavina Vzorec
A B C D
poliester* 1, ki vsebuje skupine 55,81 55,83 55,37 54,24
karboksilne kisline
hidroksialkilamid 2,94 2,30 1,66 —
Modaflow III2 0,75 0,76 0,76 0,76
lavramid-dietanolamin -- 1,12 2,21 5,00
(hidroksialkilamid maščobne kisline)
benzoin 0,50 0,49 0,50 0,50
titanov dioksid 40,00 39,50 39,50 39,50
OPOMBE:
1 poliester s kislinskim številom okoli 34, dostopen kot Grilesta V76-12 pri EMSAmerican Grilon;
2Modaflow III je akrilni kopolimer na nosilcu iz silicijevega dioksida in je dostopen pri Monsanto Company.
Sestavine formulacije predhodno mešamo v Henschelovem mešalniku z visoko intenzivnostjo pri 1800 obr/min 1 minuto, nato pa ekstrudiramo v ekstruderju Wemer in Pfleiderer ZSK-30 pri 110°C. Ekstrudate nato ohladimo, zdrobimo, zmeljemo v mlinu kladivarju Mikropul, presejemo skozi sito 140 zank in elektrostatično napršimo na podlage Bonderite 1000 z Voltstatic pištolo. Utrjevanje praškastih prevlek izvajamo v peči s prisilnim kroženjem zraka pri 180 °C 20 minut. Mehanske in optične lastnosti teh prevlek šo podane v tabeli 1. Vzorci, ki vsebujejo hidroksialkilamid maščobne kisline, kažejo izboljšan sijaj, DOI in pomarančno lupino.
Tabela 1 vzorec % maščobne kisline1 sijaj hidroksialkilamid 20/60
DPI2 pomarančna lupina3
A (kontrola) 0
B 2
C 4
D 100
70/92 40 4
78/91 30 6
81/93 60 5-6
87/94 70 7-8
OPOMBE:
Odstotek temelji na poliestrski smoli;
2DOI skala je 0-100 s 100 = najboljše;
3skala pomarančne lupine je 0-10 z 10 = najboljše.
PRIMER 2:
Priprava poliestrske praškaste prevleke (belo pigmentirane)
Pigmentiran praškast preslojevalni sestavek, ki vsebuje jS-hidroksialkilamidni premreževalec, poliester, ki vsebuje karboksilno kislino, in alternativen hidroksialkilamid maščobne kisline. Za primerjavo je podan podoben sistem brez hidroksialkilamida maščobne kisline. Vse vrednosti so odstotki celotne formulacije.
Sestavina Vzorec
A B
poliester1, ki vsebuje skupine 55,81 56,15
karboksilne kisline
hidroksialkilamid 2,94 1,41
Modaflow ΠΙ2 0,75 0,76
acetamid-dietanolamin -- 1,68
(hidroksialkilamid maščobne kisline)
benzoin 0,50 0,50
titanov dioksid 40,00 39,49
[OPOMBE:
1 poliester s kislinskim številom okoli 34, dostopen kot Grilesta V76-12 pri EMSAmerican Grilon;
2Modaflow III je akrilni kopolimer na nosilcu iz silicijevega dioksida in je dostopen pri Monsanto Company.]
Sestavine formulacije predhodno mešamo v Henschelovem mešalniku z visoko intenzivnostjo pri 1800 obr/min 1 minuto, nato pa ekstrudiramo v ekstrudeiju Wemer in Pfleiderer ZSK-30 pri 110°C. Ekstrudate nato ohladimo, zdrobimo, zmeljemo v mlinu kladivaiju Mikropul, presejemo skozi sito 140 zank in elektrostatično napršimo na podlage Bonderite 1000 z Voltstatic pištolo. Utrjevanje praškastih prevlek izvajamo v peči s prisilnim kroženjem zraka pri 180 °C 20 minut. Mehanske in optične lastnosti teh prevlek so podane v tabeli 2. Vzorci, ki vsebuje hidroksialkilamid maščobne kisline, kažejo izboljšano DOI in pomarančno lupino.
Tabela 2 vzorec % maščobne kisline1 sijaj hidroksialkilamid 20/60
DPI2 pomarančna lupina3
A (kontrola) 0
B 3
70/92 40 4
72/91 60 4-5
OPOMBE:
Odstotek temelji na poliestrski smoli;
2DOI skala je 0-100 s 100 = najboljše;
3skala pomarančne lupine je 0-10 z 10 = najboljše.
PRIMER 3:
Priprava poliestrske praškaste prevleke (belo pigmentirane)
Belo pigmentiran praškast preslojevalni sestavek, ki vsebuje /3-hidroksialkilamidni premreževalec, poliester, ki vsebuje karboksilno kislino, in alternativen hidroksialkilamid maščobne kisline. Za primerjavo je podan podoben sistem brez hidroksiaUdlamida maščobne kisline. Vse vrednosti so odstotki celotne formulacije. Sestavine formulacije predhodno mešamo v Henschelovem mešalniku z visoko intenzivnostjo pri 1800 obr/min 1 minuto, nato pa ekstrudiramo v ekstrudeiju Wemer in
Pfleiderer ZSK-30 pri 110°C. Ekstrudate nato ohladimo, zdrobimo, meljemo v mlinu kladivarju Mikropul, presejemo skozi sito 140 zank in elektrostatično napršimo na podlage Bonderite 1000 z Voltstatic pištolo. Utrjevanje praškastih prevlek izvajamo v peči s prisilnim kroženjem zraka pri 180 °C 20 minut. Mehanske in optične lastnosti teh prevlek so podane v tabeli 3.
Sestavina Vzorec
A B
poliester1, ki vsebuje skupine 55,81 55,36
karboksilne kisline
hidroksialkilamid 2,94 2,22
Modaflow ΠΙ2 0,75 0,76
stearamid-dietanolamin — 1,66
(hidroksialkilamid maščobne kisline)
benzoin 0,50 0,50
titanov dioksid 40,00 39,50
[OPOMBE:
1 poliester s kislinskim številom okoli 34, dostopen kot Grilesta V76-12 pri EMSAmerican Grilon;
2Modaflow ΠΙ je akrilni kopolimer na nosilcu iz silicijevega dioksida in je dostopen pri Monsanto Company.]
Tabela 3 vzorec % maščobne kisline1 sijaj hidroksialkilamid 20/60
DPI2 pomarančna lupina3
A (kontrola) 0
B 3
70/92 40 4
75/92 40 5,5
OPOMBE:
Odstotek temelji na poliestrski smoli;
2DOI skala je 0-100 s 100 = najboljše;
3skala pomarančne lupine je 0-10 z 10 = najboljše.
Vzorci, ki vsebujejo hidroksialkilamid maščobne kisline, kažejo izboljšan sijaj in pomarančno lupino.
PRIMER 4:
Priprava poliestrske praškaste prevleke
Pigmentiran praškast preslojevalni sestavek, ki vsebuje jS-hidroksialkilamidni premreževalec, poliester, ki vsebuje karboksilno kislino, tipično uporabljan za hibridne sisteme epoksi/poliestera, in/ali hidroksialkilamid maščobne kisline. Za primerjavo je podan podoben sistem brez hidroksialkilamida maščobne kisline. Vse vrednosti so odstotki celotne formulacije.
Sestavina Vzorec
A B C
poliester1, ki vsebuje skupine 54,75 54,75 52,09
karboksilne kisline
hidroksiaUdlamid 4,39 3,06 --
Modaflow III2 0,75 0,75 0,75
lavramid-dietanolamin -- 1,64 6,66
(hidroksialkilamid maščobne kisline)
benzoin 0,50 0,50 0,50
titanov dioksid 40,00 40,00 40,00
[OPOMBE:
1 poliester s kislinskim številom okoli 50, dostopen kot Crylcoat 2680 pri VCB Chemical;
2Modaflow ΙΠ je akrilni kopolimer na nosilcu iz silicijevega dioksida in je dostopen pri Monsanto Company.]
Sestavine formulacije predhodno mešamo v Henschelovem mešalniku z visoko intenzivnostjo pri 1800 obr/min 1 minuto, nato pa ekstrudiramo v ekstrudeiju Wemer in Pfleiderer ZSK-30 pri 110°C. Ekstrudate nato ohladimo, zdrobimo, meljemo v mlinu kladivarju Mikropul, presejemo skozi sito 140 zank in elektrostatično napršimo na podlage Bonderite 1000 z Voltstatic pištolo. Utrjevanje praškastih prevlek izvajamo v peči s prisilnim kroženjem zraka pri 180 °C 20 minut. Mehanske in optične lastnosti teh prevlek so podane v tabeli 4.
Tabela 4 vzorec %-en sijaj %-en sijaj
DOI pomarančna lupina
A
B
C1
OPOMBE:
^orca C nismo mogli elektrostatsko naprševati zaradi ekstenzivnega sintranja (blokiranja) praška po stanju pri sobni temperaturi po sejanju in mletju.
Vzorci, ki vsebujejo hidroksialkilamid maščobne kisline, kažejo izboljšan sijaj, DOI in pomarančno lupino.
PRIMER 5:
Priprava akrilne praškaste prevleke
Pigmentiran praškast preslojevalni sestavek, ki vsebuje jS-hidroksialkilamidni premreževalec, akrilni polimer, ki vsebuje karboksilno kislino, in hidroksialkilamid. Za primerjavo je podan podoben sistem brez hidroksialkilamida maščobne kisline. Vse vrednosti so odstotki celotne formulacije.
Sestavina Vzorec akrilna smola, ki vsebuje skupine karboksilne kisline hidroksialkilamid pomožno sredstvo za tečenje lavramid-dietanolamin (hidroksialkilamid maščobne kisline)
A B 53,49 51,48
5,85 2,80
0,60 0,56
4,93
benzoin 0,49 0,47
titanov dioksid 39,56 39,77
Tabela 5
vzorec 20 %-en siiai 60 %-en siiaj DOI pomarančna lupina
A (kontrola) 57 90 20 2,5
B 68 89 40 5
Vzorci, ki vsebujejo hidroksialkilamid maščobne kisline, kažejo izboljšan sijaj, DOI in pomarančno lupino.
Za
ROHM AND HAAS ΟΟΜΡΑΝΥ: PATENTUA pisarn*

Claims (5)

PATENTNI ZAHTEVKI
1. Toplotno utrdljiv praškast preslojevalni sestavek, označen s tem, da obsega polimer, ki vsebuje skupine karboksilne kisline; j8-hidroksialkilamidno utrjevalno sredstvo; in material, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobne kisline; kjer je polimer poliester ali alkrilni polimer.
2. Sestavek po zahtevku 1, označen s tem, da je material, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobne kisline, v količini od okoli 0,1 do okoli 15 %, prednostno od okoli 2 do okoli 10 % glede na maso polimera in ga izberemo iz skupine, v kateri so lavramid-dietanolamin, acetamid-dietanolamin, kapramid-dietanolamin, stearamiddietanolamin, prednostno pa je material, ki vsebuje skupine hidroksialkilamida maščobne kisline lavramid-dietanolamin, acetamid-dietanolamin ali stearamiddietanolamin.
3. Sestavek po katerem koli od prejšnjih zahtevkov, označen s tem, da je polimer bodisi poliester, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, dobljen iz kondenzacijske reakcije alifatskih poliolov ali cikloalifatskih poliolov z alifatskimi ali aromatskimi polikarboksilnimi kislinami in anhidridi, pri čemer ima poliester Tg od okoli 30°C do okoli 85°C in kislinsko število od okoli 20 do okoli 80, ali akrilni polimer, ki vsebuje skupine karboksilne kisline, pri čemer ima akrilni polimer Tg od okoli 35°C do okoli 100°C, bolj prednostno od okoli 45°C do okoli 70°C.
4. Sestavek po katerem koli od prejšnjih zahtevkov, označen s tem, da ima /3-hidroksialkilamid strukturno formulo
O O
II II
HO-CH-CH2-N-C--A--C-N-CH2-CH-OH I J 11
Ri R2 R2 Ri m n kjer je Rt H ali Cx-C5 alkil; R2 je H, Cj-Cj alkil ali hoch-ch2I
Ri kjer je Rp kot je opisano zgoraj, in je A kemična vez ali enovalenten ali večvalenten organski ostanek, izveden iz nasičenega, nenasičenega ali aromatskega ogljikovodika, vključno substituirani ogljikovodični ostanki z 2 do 20 atomi ogljika, m je 1 do 2, n je 0 do 2 in je m+n vsaj 2.
5. Sestavek po katerem koli od prejšnjih zahtevkov, označen s tem, da je ekvivalentno razmeije /3-hidroksialkilamida proti ekvivalentom karboksilne kisline od okoli 0,6 : Ido okoli 6 : 1.
SI9300088A 1992-07-27 1993-02-19 Toplotno utrdljiv praškast preslojevalni sestavek SI9300088B (sl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/920,405 US5216090A (en) 1992-07-27 1992-07-27 Fatty acid hydroxyalkylamides as coreactable stabilizers and flow aids for powder coatings

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SI9300088A true SI9300088A (en) 1994-03-31
SI9300088B SI9300088B (sl) 2002-10-31

Family

ID=25443688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI9300088A SI9300088B (sl) 1992-07-27 1993-02-19 Toplotno utrdljiv praškast preslojevalni sestavek

Country Status (31)

Country Link
US (2) US5216090A (sl)
EP (1) EP0582363B1 (sl)
JP (1) JP3140598B2 (sl)
KR (1) KR100225267B1 (sl)
CN (1) CN1042739C (sl)
AT (1) ATE154065T1 (sl)
AU (1) AU665393B2 (sl)
BR (1) BR9300648A (sl)
CA (1) CA2089126C (sl)
CZ (1) CZ284319B6 (sl)
DE (1) DE69311222T2 (sl)
DK (1) DK0582363T3 (sl)
ES (1) ES2105100T3 (sl)
FI (1) FI104325B1 (sl)
HR (1) HRP930203B1 (sl)
HU (1) HU213182B (sl)
IL (1) IL104776A (sl)
LV (1) LV10467B (sl)
MX (1) MX9300866A (sl)
MY (1) MY108921A (sl)
NO (1) NO305212B1 (sl)
NZ (1) NZ245913A (sl)
PH (1) PH30216A (sl)
PL (2) PL173087B1 (sl)
RO (1) RO112289B1 (sl)
RU (1) RU2131900C1 (sl)
SI (1) SI9300088B (sl)
SK (1) SK280046B6 (sl)
TR (1) TR26491A (sl)
TW (1) TW217418B (sl)
ZA (1) ZA931179B (sl)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5338578A (en) * 1993-01-21 1994-08-16 Gencorp Inc. Method for achieving a smooth powder coated finish on a low density compression-molded plastic article
DE4335845C3 (de) * 1993-10-20 2001-06-13 Inventa Ag Wärmehärtende Beschichtungsmasse, deren Herstellung und Verwendung
DE4430400A1 (de) 1994-08-26 1996-02-29 Inventa Ag Wärmehärtbares Beschichtungssystem aus mehreren Bindemittelharzen
US5744531A (en) * 1996-06-24 1998-04-28 Ppg Industries, Inc. Anionic electrocoating compositions containing hydroxyalkylamide curing agents
ES2152678T3 (es) * 1996-06-24 2001-02-01 Ppg Ind Ohio Inc Composiciones anionicas de electrorrevestimiento que contienen agentes de endurecimiento a base de hidroxialquilamida
PT839884E (pt) * 1996-10-30 2000-09-29 Inventa Ag Massas para revestimento de endurecimento ao calor
US5780401A (en) * 1997-03-14 1998-07-14 The Lubrizol Corporation Non-flating slip-enhancing additives for coatings
DE10004136C2 (de) * 2000-01-31 2001-11-29 Ems Chemie Ag Wärmehärtbare Beschichtungsmassen
DE10053194A1 (de) * 2000-10-26 2002-05-16 Ems Chemie Ag ß-Hydroxyalkylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
CA2527761A1 (en) * 2003-06-18 2004-12-23 Dsm Ip Assets B.V. A powder paint composition
DE102004040040B4 (de) * 2004-08-18 2008-05-29 Ems-Chemie Ag Wärmehärtbare Beschichtungsmasse, deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken
JP5010806B2 (ja) * 2005-02-01 2012-08-29 日本ペイント株式会社 粉体塗料組成物及びアルミホイールの塗装方法
US20100041794A1 (en) * 2007-01-12 2010-02-18 Earls Jim D Hydroxyl-terminated or carboxylic acid-terminated reactive monomer compositions, their preparation and their use
JP5231377B2 (ja) * 2009-10-23 2013-07-10 日本ペイント株式会社 鉄系基材を粉体塗膜で被覆する方法
CN102898933B (zh) * 2012-09-28 2015-07-08 广州擎天材料科技有限公司 一种高耐候高耐蚀卫星接收天线用粉末涂料及其制备方法
CN103641737B (zh) * 2013-11-29 2016-04-20 六安市捷通达化工有限责任公司 一种羧酸改性的羟烷基酰胺固化剂的制备方法
US20170029678A1 (en) * 2013-12-23 2017-02-02 Two H Chem Ltd. Anti-slip flooring material, method for manufacturing anti-slip flooring material, and method for constructing floor by using anti-slip flooring material
JP6418086B2 (ja) * 2015-07-06 2018-11-07 信越化学工業株式会社 粉体塗料組成物及びその塗装物
EP3239226B1 (en) * 2016-04-29 2019-04-10 Jotun A/S Particulate coating

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5238872B2 (sl) * 1974-10-02 1977-10-01
US4252967A (en) * 1979-06-20 1981-02-24 Stauffer Chemical Company Dihaloneopentyl silicate flame retardants
US4727111A (en) * 1986-09-29 1988-02-23 Ppg Industries, Inc. Powder coating compositions based on mixtures of acid group-containing materials and beta-hydroxyalkylamides
US4937288A (en) * 1986-09-29 1990-06-26 Ppg Industries, Inc. Powder coating composition
US4788255A (en) * 1986-09-29 1988-11-29 Ppg Industries, Inc. Powder coating compositions
JPH0672216B2 (ja) * 1987-07-24 1994-09-14 大日本インキ化学工業株式会社 水性被覆用樹脂組成物とその製造方法
JPS6434471A (en) * 1987-07-30 1989-02-03 Sekisui Chemical Co Ltd Method of coloring felt-like sheet made of inorganic fiber
US4801680A (en) * 1987-12-30 1989-01-31 Ppg Industries, Inc. Hydroxyalkylamide powder coating curing system
US4889890A (en) * 1987-12-30 1989-12-26 Ppg Industries, Inc. Powder coating curing system containing a beta-hydroxyalkylamide
US5013791A (en) * 1987-12-30 1991-05-07 Ppg Industries, Inc. Beta-hydroxyalkylamide cured acid polymer/polyepoxide powder coating
US5202382A (en) * 1989-09-18 1993-04-13 Ppg Industries, Inc. Thermosetting powder coating composition containing a mixture of low Tg and high Tg polymers with acid functional groups
US4988767A (en) * 1989-09-18 1991-01-29 Ppg Industries, Inc. Thermosetting powder coating composition containing a mixture of low Tg and high Tg polymers with acid functional groups
DE4007300A1 (de) * 1990-03-08 1991-09-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von pigmentierten pulverlacken
NL9001808A (nl) * 1990-08-13 1992-03-02 Stamicarbon Poederverf.
US5116922A (en) * 1991-10-03 1992-05-26 Ppg Industries, Inc. Polymers containing beta-hydroxyalkylamide groups

Also Published As

Publication number Publication date
DE69311222T2 (de) 1997-12-11
AU3309693A (en) 1994-02-03
PL297824A1 (en) 1994-02-07
NO930536D0 (no) 1993-02-16
RU2131900C1 (ru) 1999-06-20
CN1042739C (zh) 1999-03-31
JPH06107969A (ja) 1994-04-19
EP0582363A1 (en) 1994-02-09
NO930536L (no) 1994-01-28
TW217418B (en) 1993-12-11
LV10467B (en) 1996-02-20
MX9300866A (es) 1994-01-31
CA2089126C (en) 2004-01-27
LV10467A (lv) 1995-02-20
CA2089126A1 (en) 1994-01-28
FI930754A (fi) 1994-01-28
CZ284319B6 (cs) 1998-10-14
NZ245913A (en) 1995-07-26
FI104325B (fi) 1999-12-31
HU213182B (en) 1997-03-28
IL104776A (en) 1997-09-30
ATE154065T1 (de) 1997-06-15
US5216090A (en) 1993-06-01
SK12893A3 (en) 1994-02-02
HRP930203B1 (en) 2005-02-28
HU9300416D0 (en) 1993-05-28
SI9300088B (sl) 2002-10-31
PL173104B1 (pl) 1998-01-30
JP3140598B2 (ja) 2001-03-05
AU665393B2 (en) 1996-01-04
DK0582363T3 (da) 1997-12-22
EP0582363B1 (en) 1997-06-04
ES2105100T3 (es) 1997-10-16
HUT66442A (en) 1994-11-28
DE69311222D1 (de) 1997-07-10
TR26491A (tr) 1995-03-15
FI930754A0 (fi) 1993-02-19
KR940005765A (ko) 1994-03-22
CN1081699A (zh) 1994-02-09
NO305212B1 (no) 1999-04-19
KR100225267B1 (ko) 1999-10-15
FI104325B1 (fi) 1999-12-31
HRP930203A2 (en) 1996-06-30
RO112289B1 (ro) 1997-07-30
SK280046B6 (sk) 1999-07-12
CZ21193A3 (en) 1994-02-16
ZA931179B (en) 1994-01-27
US5346960A (en) 1994-09-13
IL104776A0 (en) 1993-06-10
PH30216A (en) 1997-02-05
BR9300648A (pt) 1994-02-01
MY108921A (en) 1996-11-30
PL173087B1 (pl) 1998-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5214101A (en) Powder coating composition comprising a co-reactable particulate mixture of carboxylic acid group-containing polymers and beta-hydroxyalkylamide curing agent
US4727111A (en) Powder coating compositions based on mixtures of acid group-containing materials and beta-hydroxyalkylamides
US4937288A (en) Powder coating composition
SI9300088A (en) A thermosetting powder coating composition
EP0322834B1 (en) Hydroxyalkylamide powder coating curing system
EP0419003B1 (en) Thermosetting powder coating composition
US6069221A (en) Powder coating compositions containing a carboxylic acid functional polyester
US4788255A (en) Powder coating compositions
EP2247680B1 (en) Powder compositions
SI9200096A (en) Thermosetting powder coating composition
CA1336112C (en) Powder coating composition
US5182337A (en) Powder coating composition comprising a co-reactable particulate mixture of carboxylic acid group-containing polymers and beta-hydroxyalkylamide curing agent
JPH0459878A (ja) 粉体塗料組成物
EP1923375A1 (en) Coatings for ceramic substrates
EP1927582A1 (en) Coatings for ceramic substrates
JPS6361983B2 (sl)

Legal Events

Date Code Title Description
IF Valid on the event date
KO00 Lapse of patent

Effective date: 20091009