SI2635592T1 - Postopek za pridobivanje fitosterolov in/ali tokoferolov iz ostankov destilacije estrov rastlinskih olj, prednostno iz destilacijskih ostankov iz transesterifikacije rastlinskih olj - Google Patents
Postopek za pridobivanje fitosterolov in/ali tokoferolov iz ostankov destilacije estrov rastlinskih olj, prednostno iz destilacijskih ostankov iz transesterifikacije rastlinskih olj Download PDFInfo
- Publication number
- SI2635592T1 SI2635592T1 SI201131300T SI201131300T SI2635592T1 SI 2635592 T1 SI2635592 T1 SI 2635592T1 SI 201131300 T SI201131300 T SI 201131300T SI 201131300 T SI201131300 T SI 201131300T SI 2635592 T1 SI2635592 T1 SI 2635592T1
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- range
- transesterification
- phase
- methanol
- sterol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (14)
- Postopek za pridobivanje fitosterolov in/ali tokoferolov iz ostankov destilacije estrov rastlinskih olj, prednostno iz destilacijskih ostankov iz transesterifikacije rastlinskih olj Patentni zahtevki1. Postopek za pridobivanje fitosterolov in/ali tokoferolov iz ostankov destilacije estrov rastlinskih olj, prednostno iz destilacijskih ostankov iz transesterifikacije rastlinskih olj, zlasti iz proizvodnje metilestrov maščobnih kislin na osnovi rastlinskih olj za področje uporabe biodizla (FAME), označen z dvostopenjsko bazično transesterifikacijo z vmesnim ločevanjem glicerinske faze, pri čemer - se v prvi bazični transesterifikacijski stopnji opravi pretvorba delnih gliceridov, vsebovanih v destilacijskih ostankih; - se iz reakcijske zmesi, ki jo dobimo neposredno po prvi bazični transesterifikacijski stopnji, loči glicerinska faza; in - se v drugi bazični transesterifikacijski stopnji opravi pretvorba sterol estrov, vsebovanih v reakcijski zmesi.
- 2. Postopek po zahtevku 1, ki je dalje označen - z dodajanjem vode v reakcijsko zmes po drugi transesterifikacijski stopnji za ustvarjanje večfaznega sistema; - z istočasnim ali zaporednim ločevanjem faz večfaznega sistema v - v fazo, ki vsebuje v bistvu sterol; - v vodno fazo, ki vsebuje v bistvu glicerin in metanol; in - metilestrsko fazo, ki vsebuje tokoferol; - s pridobivanjem fitosterolov iz faze, ki vsebuje sterol; in/ali - po izbiri s pridobivanjem tokoferolov iz metilestrske faze, ki vsebuje tokoferol.
- 3. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da se prva in/ali druga transesterifikacijska stopnja opravi pri temperaturi v območju od sobne temperature (25 °C) do 88 °C, prednostno v območju od 40 °C do 75 °C in zlasti prednostno v območju od 55 °C do 70 °C, in dalje zlasti pri normalnem oz. atmosferskem tlaku.
- 4. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da se prva transesterifikacijska stopnja opravi z vsebnostjo katalizatorja v območju od 0,1 % do 0,3 %, prednostno v območju od 0,18 % do 0,22 % in z vsebnostjo metanola v območju od 12 % do 18 %, prednostno v območju od 14 % do 16 % in se druga transesterifikacijska stopnja opravi z vsebnostjo katalizatorja v območju od 0,5 % do 1 %, prednostno v območju od 0,6 % do 0,8 % in z vsebnostjo metanola v območju od 30 % do 38 %, prednostno v območju od 34 % do 36 %, vsakokrat glede na maso skupnega pripravka, pri čemer se kot katalizator uporabi bazični katalizator, na primer natrijev metilat (Na-metilat), natrijev hidroksid (NaOH) ali kalijev hidroksid (KOH).
- 5. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da se pri dodajanju vode le-ta dodaja s količino v območju od 15 % do 25 %, prednostno v območju od 18 % do 22 % in zlasti prednostno v območju od 19,5 % do 20,5 %, vsakokrat glede na maso skupnega pripravka, da se zlasti naravna masno razmerje sterol estrov: metilestrom maščobnih kislin : metanolu : vodi v bistvu 1 : 2,5-3 : 2,2- 2,5 :0,8-1,2.
- 6. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da se v teku prve transesterifikacijske stopnje po dodajanju transesterifikacijskih komponent doda glicerin v količini v območju od 0,2 % do 7,2 %, prednostno v območju od 0,5 % do 6 % in zlasti prednostno v območju od 1 % do 5,5 %, vsakokrat glede na maso skupnega pripravka.
- 7. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da se reakcijska zmes zlasti po dodajanju vode homogenizira v emulzijo/suspenzijo s pomešanjem, zlasti mešanjem.
- 8. Postopek po zahtevku 7, označen s tem, da se emulzija/suspenzija ohladi na temperaturo pod transesterifikacijsko temperaturo, zlasti na temperaturo v območju od 5 °C do 35 °C, prednostno v območju od 10 °C do 30 °C in zlasti prednostno v območju od 15 °C do 25 °C.
- 9. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov 7 ali 8, označen s tem, da emulzija/suspenzija zori v času zorenja s trajanjem zlasti v območju od 1 ure do 48 ur, prednostno v območju od 2 ur do 36 ur in zlasti prednostno v območju od 4 ur do 12 ur.
- 10. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da se ločevanje faz opravi s pomočjo centrifuge s filtrom, centrifuge s sitom in/ali z dekantirno centrifugo.
- 11. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da ima faza, ki vsebuje sterol, v bistvu sterolne kristale, ki se sperejo z metanolom v količini v območju od 50 % do 800 %, prednostno v območju od 125 % do 700 % in zlasti prednostno v območju od 200 % do 550 %, vsakokrat glede na maso sterolne kristalne faze, pri čemer se pred spiranjem z metanolom po izbiri opravi izpodrivalno pranje sterolnih kristalov z metilestnom, zlasti metilestrom rastlinskih olj, kot je na primer metilester repičnega olja in/ali sojinega olja in/ali sončničnega olja in/ali kokosovega olja in/ali palminega olja in/ali olja semen bombaževca in/ali olja iz koruznih kalčkov, s količinskim razmerjem v območju od 50 % do 500 %, prednostno v območju od 75 % do 400 % in zlasti prednostno v območju od 100 % do 350 %, vsakokrat glede na maso faze sterolnih kristalov.
- 12. Postopek po zahtevku 11, označen s tem, da se sterolni kristali neposredno po spiranju z metanolom posušijo in takoj nato, zlasti brez nadaljnje obdelave, na primer čiščenja, zapakirajo.
- 13. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da se faza, ki v bistvu vsebuje glicerin in metanol, dovaja v ponovno pridobivanje metanola in/ali se oprani metanol neposredno dovaja v biodizelski obrat.
- 14. Postopek po enem od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da se v destilacijski ostanek pred prvo in/ali drugo transesterifikacijsko stopnjo dovaja metilester, namreč metilester maščobnih kislin, ki se prednostno loči z destilacijo iz metilestrske faze, ki vsebuje tokoferol.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102010050293 | 2010-11-03 | ||
| EP11784965.3A EP2635592B1 (de) | 2010-11-03 | 2011-11-02 | Verfahren zur gewinnung von phytosterolen und/oder tocopherolen aus rückständen einer destillation von estern pflanzlicher öle, vorzugsweise aus destillationsrückständen aus einer umesterung von pflanzlichen ölen |
| PCT/EP2011/069236 WO2012059512A1 (de) | 2010-11-03 | 2011-11-02 | Verfahren zur gewinnung von phytosterolen und/oder tocopherolen aus rückständen einer destillation von estern pflanzlicher öle, vorzugsweise aus destillationsrückständen aus einer umesterung von pflanzlichen ölen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI2635592T1 true SI2635592T1 (sl) | 2018-04-30 |
Family
ID=44999744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI201131300T SI2635592T1 (sl) | 2010-11-03 | 2011-11-02 | Postopek za pridobivanje fitosterolov in/ali tokoferolov iz ostankov destilacije estrov rastlinskih olj, prednostno iz destilacijskih ostankov iz transesterifikacije rastlinskih olj |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9884837B2 (sl) |
| EP (1) | EP2635592B1 (sl) |
| CA (1) | CA2816964C (sl) |
| DE (1) | DE102011117510A1 (sl) |
| DK (1) | DK2635592T3 (sl) |
| ES (1) | ES2647271T3 (sl) |
| HU (1) | HUE037028T2 (sl) |
| LT (1) | LT2635592T (sl) |
| NO (1) | NO2635592T3 (sl) |
| PL (1) | PL2635592T3 (sl) |
| PT (1) | PT2635592T (sl) |
| RS (1) | RS56519B1 (sl) |
| SI (1) | SI2635592T1 (sl) |
| WO (1) | WO2012059512A1 (sl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY185625A (en) * | 2015-07-02 | 2021-05-26 | Malaysian Palm Oil Board Mpob | Method of extracting and concentrating phytosterol from palm oil by-product |
| PL3287014T3 (pl) | 2016-08-22 | 2020-08-24 | Verbio Vereinigte Bioenergie Ag | Sposób wytwarzania kompozycji fitosteroli-fitostanoli |
| CN114466856A (zh) | 2019-09-27 | 2022-05-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产和纯化甾醇的方法 |
| WO2021058648A1 (en) | 2019-09-27 | 2021-04-01 | Basf Se | Process for the purification of phytosterol |
| CN114450386A (zh) * | 2019-09-27 | 2022-05-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于生产甾醇和/或生育酚并回收副产物的方法 |
| FI130917B1 (en) | 2019-12-20 | 2024-05-28 | Neste Oyj | Flexible integrated production facility system and procedure |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1008767A (en) | 1961-06-01 | 1965-11-03 | Eastman Kodak Co | Improvements in or relating to sterols and tocopherols |
| US3335154A (en) | 1963-06-04 | 1967-08-08 | Eastman Kodak Co | Separation of tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like |
| JPS5512080B2 (sl) | 1973-09-18 | 1980-03-29 | ||
| DE2750722A1 (de) | 1977-11-12 | 1979-05-17 | Bayer Ag | Heterocyclische polyisocyanate |
| DE2936125A1 (de) | 1979-09-07 | 1981-03-26 | Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf | Neue sterinkonzentrate, verfahren zu ihrer gewinnung und ihre verwendung in der fermentativen sterintransformation |
| DE4228476C2 (de) | 1992-08-27 | 2002-05-02 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zum Gewinnen von Tocopherol und/oder Sterin |
| US5424457A (en) | 1994-05-27 | 1995-06-13 | Eastman Chemical Company | Process for the production of sterol and tocopherol concentrates |
| DE19652522C2 (de) | 1996-12-17 | 2000-10-26 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Tocopherolen und/oder Sterinen |
| WO1999016785A1 (en) | 1997-09-29 | 1999-04-08 | International Paper Company | Method for separating sterols from tall oil |
| CA2230373A1 (en) | 1998-02-20 | 1999-08-20 | Forbes Medi-Tech Inc. | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch |
| US6297353B1 (en) | 1998-04-22 | 2001-10-02 | Harting, S.A. | Process for obtaining unsaponifiable compounds from black-liquor soaps, tall oil and their by-products |
| DE19906551C1 (de) | 1999-02-13 | 2000-06-29 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phytosterinen |
| DE19916034C1 (de) | 1999-04-09 | 2000-08-03 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Phytosterinen |
| NZ506676A (en) | 1999-09-03 | 2002-09-27 | Thomas Harting | Recovery of pure sterols from black liquor soap skimmings or tall oil pitch |
| EP1226157B1 (en) | 1999-11-04 | 2006-03-22 | Kao Corporation | Process for the purification of phytosterol from fatty acids and their esters |
| DE10038456A1 (de) | 2000-08-07 | 2002-02-21 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Sterinen |
| DE10038442A1 (de) | 2000-08-07 | 2002-02-21 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Sterinen aus fettsäurehaltigen Rückständen |
| DE10038457B4 (de) | 2000-08-07 | 2008-09-25 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Sterinen und Tocopherolen |
| FR2815962B1 (fr) | 2000-10-30 | 2003-03-07 | Isochem Sa | Procede de preparation des n-carboxyanhydrides |
| US6780831B2 (en) | 2001-02-02 | 2004-08-24 | Raisio Benecol, Ltd. | Process for separating unsaponifiable valuable substances from sulphate soap based materials |
| BR0106522A (pt) | 2001-12-17 | 2003-09-09 | Resitec Ind Quimica Ltda | Processo para separar produtos valiosos insaponificáveis obtidos de matérias primas diversas |
| FR2856067B1 (fr) | 2003-06-10 | 2005-09-09 | Novance | Procede de recuperation de sterols |
| MY173044A (en) | 2003-11-19 | 2019-12-20 | Carotech Bhd | Recovery of phytonutriens from oils |
| EP1586624B1 (en) | 2004-02-06 | 2013-04-03 | Härting Glade, Thomas Francis | Process of refinement of crude tall oil using short path distillation |
| US20080015367A1 (en) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Wiley Organics, Inc. | Process for isolating phytosterols and tocopherols from deodorizer distillate |
| JP6057313B2 (ja) | 2008-03-10 | 2017-01-11 | サンパイン アーベーＳｕｎｐｉｎｅ Ａｂ | 残留植物油ストリームからの植物性ステロールの再生 |
| CN101434633B (zh) | 2008-12-22 | 2011-11-02 | 西安蓝天生物工程有限责任公司 | 高含量β-谷甾醇的生产方法 |
| CN101701029B (zh) | 2009-01-09 | 2012-05-23 | 天津工业大学 | 一种从植物油脂脱臭馏出物渣油中提取天然植物甾醇的方法 |
| CN101851561A (zh) | 2010-06-04 | 2010-10-06 | 江南大学 | 一种利用油脂脱臭馏出物联产生物柴油、植物甾醇和生育酚的方法 |
-
2011
- 2011-11-02 ES ES11784965.3T patent/ES2647271T3/es active Active
- 2011-11-02 DE DE102011117510A patent/DE102011117510A1/de not_active Withdrawn
- 2011-11-02 PT PT117849653T patent/PT2635592T/pt unknown
- 2011-11-02 PL PL11784965T patent/PL2635592T3/pl unknown
- 2011-11-02 CA CA2816964A patent/CA2816964C/en active Active
- 2011-11-02 HU HUE11784965A patent/HUE037028T2/hu unknown
- 2011-11-02 US US13/883,116 patent/US9884837B2/en active Active
- 2011-11-02 NO NO11784965A patent/NO2635592T3/no unknown
- 2011-11-02 WO PCT/EP2011/069236 patent/WO2012059512A1/de active Application Filing
- 2011-11-02 LT LTEP11784965.3T patent/LT2635592T/lt unknown
- 2011-11-02 EP EP11784965.3A patent/EP2635592B1/de active Active
- 2011-11-02 DK DK11784965.3T patent/DK2635592T3/da active
- 2011-11-02 SI SI201131300T patent/SI2635592T1/sl unknown
- 2011-11-02 RS RS20171096A patent/RS56519B1/sr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| LT2635592T (lt) | 2017-12-27 |
| EP2635592A1 (de) | 2013-09-11 |
| US20130274489A1 (en) | 2013-10-17 |
| US9884837B2 (en) | 2018-02-06 |
| HUE037028T2 (hu) | 2018-08-28 |
| WO2012059512A1 (de) | 2012-05-10 |
| EP2635592B1 (de) | 2017-08-16 |
| DK2635592T3 (da) | 2017-11-20 |
| ES2647271T3 (es) | 2017-12-20 |
| PT2635592T (pt) | 2017-11-16 |
| CA2816964C (en) | 2019-02-05 |
| NO2635592T3 (sl) | 2018-01-13 |
| CA2816964A1 (en) | 2012-05-10 |
| DE102011117510A1 (de) | 2012-05-03 |
| PL2635592T3 (pl) | 2018-05-30 |
| RS56519B1 (sr) | 2018-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI2635592T1 (sl) | Postopek za pridobivanje fitosterolov in/ali tokoferolov iz ostankov destilacije estrov rastlinskih olj, prednostno iz destilacijskih ostankov iz transesterifikacije rastlinskih olj | |
| US5627289A (en) | Recovery of tocopherol and sterol from tocopherol and sterol containing mixtures of fats and fat derivatives | |
| US7632530B2 (en) | Process for the preparation of high purity phytosterols | |
| JP2011527319A (ja) | 植物油の物理的精製凝縮物および／または脱臭留出物に含まれるスクアレン、ステロール、およびビタミンｅの抽出方法 | |
| CN101607977B (zh) | 油脂脱臭馏出物渣油中提取纯化天然植物甾醇的方法和工艺 | |
| AU762975B2 (en) | Method for producing phytosterols from reduced quantities of methanol by crystallization | |
| JP2011505446A5 (sl) | ||
| CN103570787B (zh) | 一种从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法 | |
| US20150252287A1 (en) | Method for Separating Components in Natural Oil | |
| US11781088B2 (en) | Process for the production and purification of sterols | |
| US6762312B1 (en) | Process for purification of phytosterol from fatty acids and their esters | |
| EP4034620A1 (en) | Process for the production of sterols and/or tocopherols with recovery of by-products | |
| US9809618B2 (en) | Enrichment of triterpine esters | |
| WO2017003279A2 (en) | Method of extracting and concentrating phytosterol from palm oil by-product | |
| JP2011256245A (ja) | エステル交換油脂の精製方法 | |
| EP1226156B1 (en) | Process for producing phytosterols by saponification in an alcohol/water solvent | |
| JP5328308B2 (ja) | 脂溶性ビタミンの濃縮方法 | |
| JP6283510B2 (ja) | トリテルペンアルコール含有油脂の製造方法 | |
| CN104341484A (zh) | 一种植物甾醇的纯化方法 | |
| KR20240113028A (ko) | 파이토스테롤을 고함량 포함하는 식물성 오일 불검화물의 제조방법 | |
| EP1426368A1 (en) | Method for extracting and purifying natural tocopherols and sterols by esterification with trimethyl propane | |
| CN115363990A (zh) | 一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用 | |
| EP1610628A1 (en) | Process for the production of a sterol-rich composition | |
| WO2008069681A1 (en) | Improved spreads |