SI24590A - Kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid v vlogi separatorja v Ĺľveplovih akumulatorjih - Google Patents

Kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid v vlogi separatorja v Ĺľveplovih akumulatorjih Download PDF

Info

Publication number
SI24590A
SI24590A SI201300414A SI201300414A SI24590A SI 24590 A SI24590 A SI 24590A SI 201300414 A SI201300414 A SI 201300414A SI 201300414 A SI201300414 A SI 201300414A SI 24590 A SI24590 A SI 24590A
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
substituted
graphene oxide
battery according
reduced graphene
separator
Prior art date
Application number
SI201300414A
Other languages
English (en)
Inventor
Vižintin Alen
Genorio Boštjan
Gaberšček Miran
Dominko Robert
Original Assignee
Kemijski inštitut
Center Odličnosi Nizkoogljične Tehnologije (Co Not)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kemijski inštitut, Center Odličnosi Nizkoogljične Tehnologije (Co Not) filed Critical Kemijski inštitut
Priority to SI201300414A priority Critical patent/SI24590A/sl
Priority to EP14721563.6A priority patent/EP3080852B1/en
Priority to PCT/SI2014/000011 priority patent/WO2015088451A1/en
Publication of SI24590A publication Critical patent/SI24590A/sl

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/052Li-accumulators
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M50/00Constructional details or processes of manufacture of the non-active parts of electrochemical cells other than fuel cells, e.g. hybrid cells
    • H01M50/40Separators; Membranes; Diaphragms; Spacing elements inside cells
    • H01M50/409Separators, membranes or diaphragms characterised by the material
    • H01M50/431Inorganic material
    • H01M50/434Ceramics
    • H01M50/437Glass
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/15Nano-sized carbon materials
    • C01B32/182Graphene
    • C01B32/194After-treatment
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M50/00Constructional details or processes of manufacture of the non-active parts of electrochemical cells other than fuel cells, e.g. hybrid cells
    • H01M50/40Separators; Membranes; Diaphragms; Spacing elements inside cells
    • H01M50/409Separators, membranes or diaphragms characterised by the material
    • H01M50/411Organic material
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M50/00Constructional details or processes of manufacture of the non-active parts of electrochemical cells other than fuel cells, e.g. hybrid cells
    • H01M50/40Separators; Membranes; Diaphragms; Spacing elements inside cells
    • H01M50/409Separators, membranes or diaphragms characterised by the material
    • H01M50/446Composite material consisting of a mixture of organic and inorganic materials
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M50/00Constructional details or processes of manufacture of the non-active parts of electrochemical cells other than fuel cells, e.g. hybrid cells
    • H01M50/40Separators; Membranes; Diaphragms; Spacing elements inside cells
    • H01M50/409Separators, membranes or diaphragms characterised by the material
    • H01M50/449Separators, membranes or diaphragms characterised by the material having a layered structure
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M50/00Constructional details or processes of manufacture of the non-active parts of electrochemical cells other than fuel cells, e.g. hybrid cells
    • H01M50/40Separators; Membranes; Diaphragms; Spacing elements inside cells
    • H01M50/409Separators, membranes or diaphragms characterised by the material
    • H01M50/44Fibrous material
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M50/00Constructional details or processes of manufacture of the non-active parts of electrochemical cells other than fuel cells, e.g. hybrid cells
    • H01M50/40Separators; Membranes; Diaphragms; Spacing elements inside cells
    • H01M50/489Separators, membranes, diaphragms or spacing elements inside the cells, characterised by their physical properties, e.g. swelling degree, hydrophilicity or shut down properties
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)

Abstract

Žveplo vsebujoči akumulator je sestavljen iz katode, anode, elektrolita in separatorja. Separator vsebuje kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid s hidrofobno površino.

Description

Področje izuma
Predloženi izum se nanaša na novi tip grafenskega materiala kot separator za uporabo v žveplovih akumulatorjih in akumulatorjih, ki vsebujejo žveplove spojine.
Stanje tehnike
V zadnjem času je zaradi povečanja števila energetskih naprav, prišlo do postopnega povečanja povpraševanja, za čisto, učinkovito ter varno električno energijo. Najpogosteje uporabljeni akumulatorski sistemi za shranjevanje električne energije temeljijo na osnovi Liionske tehnologije, ki imajo relativno visoko energijsko gostoto. Zaradi pričakovanega prihoda elektro mobilnosti je zaželeno povečati sedanjo energijsko gostoto akumulatorjev. Litij-žveplovi (Li-S) akumulatorji imajo zelo visoko teoretično kapaciteto, 1675 mAh/g in energijsko gostoto, 2600 Wh/kg. Zaradi teh lastnosti se štejejo za resnega kandidata v bodočih sistemih shranjevanja električne energije v električnih avtomobilih. Zaradi številnih pomankjivosti te tehnologije, njihova komercialna uporaba, trenutno še ni doživela pravega komercialnega preboja.
Med praznjenjem Li-S akumulatorja se litij raztaplja iz anodne površine, ter se vključuje v žveplo ali v alkalijsko kovinsko polisulfidno sol. Med polnjenjem pa se litij odlaga na anodo. To pa je v nasprotju z litij-ionskimi celicami, kjer se litij vgradi v anodo in katodo. Zaradi tega ima Li-S višjo litijevo shranjevalno energijo. Med praznjenjem akumulatorja se polisulfidi reducirajo na površini katode:
Sg —> Li2Ss —> Li2S6 —► Li2S4 —>· Li2S3—* Li2S2—> Li2S
Na nasprotni strani poroznih ali vlaknasto poroznih separatoijev, se na površini katode tvorijo žveplovi polimeri:
Li2S —> Li2S2 —> Li2S3 —> Li2S4 —> Li2S6 —* Li2Sg —> Sg
Takšne reakcije so podobne tistim, ki nastajajo v natrij-žveplovih akumulatoijih. Problem v vseh žveplo vsebujočih akumulatorjih, so nezaželene reakcije v elektrolitu. Na primer S in Li2S so relativno netopni v večini elektrolitov, medtem ko ostali žveplovi polisulfidi so topni.
Topnosti litijevih polisulfidov (Li2Sn, n = 2, 3, 4, 6, 8) v elektrolitih ter difuzija polisulfidov iz anode do katode oziroma obratno povzročata ireverzibilno izgubo aktivnega žvepla.
Separator je ena pomembnejših komponent v žveplo vsebujočih akumulatorjih. Njegova naloga je, da elektronsko loči pozitivno in negativno elektrodo v elektrokemijski celici. Vloga separatorja je tudi, da omeji količino difuzije polisulfidov med anodo in katodo. Separator je pogosto sestavljen iz poroznega filma ali vlaknastega materiala. Služi kot rezervoar za elektrolit. Komercialni porozni ali vlaknasti separator je običajno iz poliolefina (polietilen in polipropilen) ali iz steklenih vlaken. Kot material za separator so pred kratkim predlagali uporabo tankih keramičnih filmov ali keramičnih polnil (delci) v kombinaciji veziva polivinilidenfluorida (PVDF). Idealni material iz katerega je separator je takšen, kateri je inerten na ostale snovi v elektrokemijski celici. Separator mora biti tanek, upogljiv ter mora vsebovati dobro mehansko trdnost. Slednje je še posebej pomembno pri cilindričnih elektrokemijskih celicah.
Tipični materiali, ki se uporabljajo za separator so porozni poliolefinski filmi in porozni papirji iz steklenih vlaken, predvsem zaradi dobrih mehanskih lastnosti in prožnosti. Takšni materiali imajo pogosto visoko poroznost in s tem tudi visoko prepustnost za polisulfide. Eden od razlogov za hitro zmanjšanje zmogljivosti Li-S in s tem omejeno življenjsko dobo (približno 10 do približno 100 ciklov) je prepustnost separatorja za polisulfide. Difuzijo polisulfidov od katode do anode lahko učinkovito ustavimo, z uporabo keramičnih separatoijev v obliki neporozne membrane prevodne za litijeve ione. Uporabo keramičnih separatorjev v cilindričnih akumulatrojih omejuje njihova nizka ionska prevodnost in krhkost. Da se izognemo težavam s stabilnostjo, lahko keramična polnila vgradimo v polimerno matrico. Vendar s tem dobimo veliko praznih prostorov med keramičnimi polnili (visoko poroznost), kar je seveda neproduktivno. Neproduktivno pa je zaradi tega, ker s tem lahko polisulfidi difundirajo skozi te pore stran s katodnega kompozita. To pa vodi do ireverzibilne izgube v kapaciteti.
Novejša literatura predlaga uporabo hidrofobne polimerne membrane Nafion® kot separator, ker naj bi tako preprečili nezaželeno difuzijo polisulfidov do določene mere. Nafion® je znani sulfonirani tetrafluoroetilen, kateri temelji na fluoropolimer-kopolimer strukturi. Nafion® je bil odkrit v poznih letih 1960. Je prvi sintetični polimer z ionskimi lastnosti. Skupina polimerov s takšnimi lastnosti se imenujejo ionomeri. Dobre ionske lastnosti Nafiona® izhajajo iz integracije perfluorovinilskih etemih terminalnih skupin s sulfonskimi skupinami v tetrafluoroetilensko (Teflon®) strukturo. Če se Nafion® uporabi kot separator v Li-S akumulatorjih, se ga tanko nanese na površino porozne električno prevodne membrane. Pri uporabi separatorjev na katerih je bil nanošen film Nafiona®, se pokaže da se zmanjša izguba kapacitete iz cikla v cikel. Poveča se tudi izkoristek naboja v samem ciklu.
Grafen je ena od kristaliničnih oblik ogljika, poleg diamanta, grafita, ogljikovih nanocevk ter fulerena. V grafenu so ogljikovi atomi razporejeni v dvodimenzionalno plast s heksagonalno ponavljajočimi vzorci. Grafen lahko še opišemo kot enoatomsko debelo plast minerala grafita. Kakovosten grafen je zelo močen, lahek, skoraj prozoren in odličen prevodnik toplote in električne energije. Materiali na osnovi grafena so obetavni za različne potencialne aplikacije.
»Reducirani grafenov oksid« (RGO) je eno atomska plast ogljika, katera je bila ustvarjena s kemijsko eksfoljacijo grafitnega prahu do grafenovega oksidnega filma, kateremu je sledila redukcija do RGO lističev. To pa predstavlja učinkovito sintezno pot za masovno proizvodnjo enoplastnih grafenovih materialov.
Uporaba RGO lističev kot separatorja v žveplo vsebujočih akumulatorjih, kot so Li-S akumulatorji, je znana iz literature (Wang, Z. et al. 2012, v tisku: “Synthesis of fluorinated graphene with tunable degree of fluorination.” Carbon, 2012). Avtorji so RGO lističe v Li-S akumulatorju stisnili v “sendvič” med žveplovo katodo in separatorjem. Izboljšane elektrokemijske lastnosti so pripisali preostalim polarnim epoksidnim in karboksilnim skupinam na površini RGO lističev. Polarne skupine pogosto ostanejo na površini RGO lističev zaradi nepopolne redukcije grafenovega oksida. Zaradi preostalih polarnih (hidroksilne, karboksilne ter epoksidne) skupin na površini RGO materiala, so avtorji predpostavili, da koristno zadržujejo ter sprejmejo žveplo in polisulfide na katodni strani akumulatorja. Uporaba separatorja iz RGO lističev s hidrofilno površino v Li-S akumulatorjih izboljša elektrokemijsko delovanje. Ampak je še vedno daleč od idealnega. Zaželena je čim manjša izguba kapacitete iz cikla v cikel ter povečan izkoristek naboja.
Postopek modifikacije površine grafenovega oksidnega materiala do produkta s hidrofobno površino je splošno zano (Wang, Z. et al. 2012, v tisku: “Synthesis of fluorinated graphene with tunable degree of fluorination.” Carbon, 2012). Fluorinaje grafenovih oksidnih lističev poteče preko hidrotermalne reakcije med homogeno dispergiranimi grafenovimi oksidnimi lističi ter fluorovodikovo kislino (HF). Rezultat reakcije je material s hidrofobno površino
grafeno oksidnih lističev. Fluorinirani grafenov oksid je znan tudi iz Akshay et al. 2012 (“Synthesis of fluorinated graphene oxide and its amphiphobic properties”, Part. Part. Syst. Charact., 30:266-272), in Robison et al. 2010 (“Properties of fluorinated graphene films”, Nano Lett., 10: 3001-3005). V Li-S akumulatorjih uporaba takšnih RGO-jev s hidrofobnimi lastnosti v vlogi separatorja ni še znana.
Kemijsko modifikacijo RGO z uporabo hidrofobnih organskih substituentov so opisali Lomeda et al. (2008, Diazonium functionalization of surfactant-wrapped chemically converted graphene sheets”, JACS130: 16201-16206), citirano s strani Dreyer et al. (2010, “The chemistry of graphene oxide”, Chem. Soc. Rev., 39:228-240, see Figure 16). V Li-S akumulatorjih uporaba takšnih RGO-jev s hidrofobnimi organskimi skupinami v vlogi separatorja ni še znana.
Delovanju žveplo vsebujočih akumulatorjev, kateri vsebujejo separatorje, ki temeljijo na osnovi RGO-ja v primerjavi s komercialno dostopnimi separatorji je boljše. Ampak zaželeno je še bodoča izboljšava. Zlasti v izgubi kapacitete iz cikla v cikel.
Povzetek izuma
Predloženi izum predlaga uporabo separatorja s kemijsko modificiranim reduciranim grafenovim oksidom (CMRGO) v žveplo vsebujočih akumulatorjih, kot na primer v Li-S akumulatorji. Izum se nanaša na žveplo vsebujoče akumulatorje, Li-S akumulatorje, kateri so bolj učinkoviti, ter imajo daljšo življenjsko dobo. Uporaba CMRGO zniža izgubo kapacitete iz cikla v cikel ter poveča izkoristek naboja.
Predloženi izum se nanaša na akumulator na osnovi žveplove katode, ki je sestavljen iz katode, anode, elektrolita ter separatorja, ki je sestavljen iz kemijsko modificiranega reduciranega grafenovega oksida s hidrofobnimi lastnosti.
Predloženi izum se nadalje nanaša na žveplo vsebujoče akumulatorje. Ti vsebujejo katodo, anodo, elektrolit ter separator, ki je sestavljen iz kemijsko modificiranega reduciranega grafenovega oksida (CMRGO) s strukturo:
RGO[-X]q, kjer je: RGO reducirani grafenov oksid; vsak X je neodvisno izbran iz skupine katero jo sestavljajo ali halogen, substituirani in nesubstituirani alkil, substituirani in nesubstituirani alkenil, substituirani in nesubstituirani alkoksi, substituirani in nesubstituirani aril, substituirani in nesubstituirani alkilaril, substituirani in nesubstituirani arilalkil, substituirani in nesubstituirani cikloalkil in substituirani in nesubstituirani heterocikel; prednostno substituirani aril; in q je celo število, katero je večje od nič.
V eni izvedbi je vsaj en substituirani X, substituiran s halogenom, prednostno je Fsubstituiran ali CF3-substituiran.
V drugi izvedbi je vsak od X substituiran s halogen, prednostno F-substituiran ali CF3substituiran.
V še drugi izvedbi vsaj en substituirani X obsega sulfonilno skupino.
V še drugi izvedbi je vsak X neodvisno izbran iz skupine, katero sestavljajo -F, - CF3, fluoriran alkil C2-Ci2, fluoriran alkenil C3-C12, fluoriran fenil, fluoriran alkilfenil, 4fluorofenil, 4-(trifluorometil) fenil ter 4-((trifluorometil)sulfonil) fenil.
V še drugi izvedbi so vsi X enaki
V predloženi izvedbi, CMRGO vsebuje kovalentno vezane aromatske skupine, kot so benzen vsebujoče skupine. Te vsebujeje v para poziciji fluor ali fluorirane funkcionalne skupine.
V še eni izvedbi 1 do 95% ali 2 do 90%, ali 4 do 80%, ali 10 do 70% ogljikovih atomov tvorijo vzorec heksagonalni vzorec ogljikovih atomov RGO-ja substituiranih z X.
Zaželeno je, daje akumulator, Li-S akumulator.
V še drugi izvedbi ima CMRGO atomsko razmerje C:O enako ali večje od 5, na primer, od 5 do 1000, ali 5 do 100, ali od 5 do 50, ali od 5 do 20, ali od 9 do 20. C:O razmerje je lahko neskončno, na primer takrat, ko ni nobenega kisika prisotnega v CMRGO materialu.
V še drugi izvedbi CMRGO vsebuje od 10 do 80% heteroatomov (tj. neogljikovi atomi), v primerjavi s številom ogljikovih atomov v CMRGO.
V še drugi izvedbi CMRGO vsebuje dušik.
Dušik je zaželeno prisoten v atomskem razmerju C:N nad 5, na primer, od 5 do 100, ali od 5 do 20, ali od 10 do 20. Prisotnost dušika v CMRGO-ju je pogosto posledica redukcije grafenovega oksida s hidrazin hidratom.
V še drugi izvedbi separator porozen film ali vlaknaste plasti, kot so steklena vlakna.
V še drugi izvedbi je CMRGO podprt s poroznim filmom ali vlaknasto plastjo.
V še drugi izvedbi CMRGO je samostoječ in ločen od porozne folije ali vlaknastih plasti v strukturi separatorja.
V še drugi izvedbi CMRGO material tvori stične plasti med CMRGO s separatorsko strukturo. Stične plasti imajo debelino zaželeno med 0.1 to 100 pm, ali 1 to 50 pm, ali 10 to 50 pm.
V še drugi izvedbi je CMRGO iz vsaj 3, ali 5, ali 10 plasti, zaželeno pa ne več kot 100 plasti CMRGO-ja. Druge izvedbe, ki v povprečju imajo 1-50, 2-40 in 3-30 plasti so tudi možne.
V še drugi izvedbi je CMRGO pomešan z vezivom, zaželeno iz skupine, ki obsega PVDF, PTFE, EPDM in ΡΕΟ. V še drugi izvedbi je masno razmerje med vezivom in CMRGO od 1 do 25 wt.%.
Zaželeno je, da je CMRGO inerten do elektrolita, litijeve anode ter katodnega kompozita.
Plast (zlasti samostoječa plast), katera je od CMRGO-ja v separatorju, je zaželeno da je prepustna za litijeve ione.
Drugi vidik izuma se nanaša na uporabo CMRGO-ja, kateri ima zgoraj opisano strukturo in lastnosti, kot separator v žveplo vsebujočih akumulatorjih, kot je Li-S akumulator.
Še en vidik izuma se nanaša na metodo za izdelavo žveplo vsebujočih akumulatorjev, ki obsegajo katodo, anodo, elektrolit in separator. Postopek obsega pripravo modificiranega reduciranega grafenovega oksidnega materiala, kateri ima zgoraj opisano strukturo in lastnosti, ter integracijo modificiranega reduciranega grafenovega oksida za separatorsko strukturo.
Zaželeno je, da stopnja priprave modificiranega reduciranega grafenovega oksidna vključuje funkcionalizacijo reduciranih grafenovih oksidnih lističev z izbranimi reagenti iz skupine, katero jo sestavljajo fluorobenzendiazonijev, 4-(trifluorometil)benzendiazonijev in 4((trifluorometil)sulfonil)benzendiazonij ev tetrafluoroborat.
Še en vidik izuma se nanaša na nov material na osnovi kemijsko modificiranega reduciranega grafen oksida s strukturo RGO[-X]q, kjer je RGO reduciran grafenov oksid, medtem ko X neodvisno izberemo iz skupine katero sestavljajo s fluorom-substituirani alkili, s fluorom substituirani alkenili, s fluorom substituirani arilalkili, s fluorom-substituirani arili, s fluoromsubstituirani alkilarili, s fluorom-substituirani arilalkili, s fluorom-substituirani cikloalkili in s fluorom-substituirani heterocikli; prednostno je s fluoro-substituiran aril in q je celo število, ki je večje od nič. Substitucija s fluorom je v tem pogledu prednostnonadomestitev s -F ali CF3. Novi materiali, kažejo presenteljive lastnosti, ko se uporabljajo v akumulatorjih po postopku, ki je podan v izumu. V drugih prednostnih izvedbah je X izbran iz skupine, ki jo sestavljajo - CF3, fluoriran C2 - Ci2 alkil, fluoriran C3 - C,2 alkenil, fluoriran fenil, fluoriran alkilfenil, 4 -fluorofenil, 4 - ( trifluorometil) fenil in 4 - ( ( trifluorometil ) sulfonil ) fenil; prednostno fluoriran fenil, fluoriran alkilfenil, 4 - fluorofenil, 4 - (trifluorometil) fenil, in 4 - ( (trifluorometil) sulfonil ) fenil, najbolj prednostno 4 - fluorofenil, 4 - (trifluorometil) fenil, in 4 - ((trifluorometil) sulfonil) fenil.
Kratki opis slik
Slika 1 prikazuje elektronsko mikroskopsko sliko separatorja skupaj z CMRGO. Material je nanesen na nosilno plast iz steklenih vlaken.
Slika 2 prikazuje še eno elektronsko mikroskopsko sliko separatorja skupaj z CMRGO pri nižji povečavi.
Slika 3 prikazuje specifično kapaciteto Li-S akumulatorja. Konvencionalni Li-S akumulatorje v primerjavi z Li-S akumulatorjem, kateri vključuje CMRGO po izumu.
Podrobni opis izuma
Kakor se tukaj uporablja, in če ni drugače navedeno, izraz »katoda« opisuje pozitivno elektrodo in »anoda« negativno elektrodo v elektrokemijski celici ali akumulatorju.
Izraz »akumulator« se uporablja za označevanje skupine enega ali več urejenih elektrokemijskih celic tako, da zagotavljajo električno energijo. Izraz »celica«, »elektrokemijska celica« in »akumulator« se lahko izmenično uporablja.
• · · · »Elektrolit« se razume v okviru tega izuma, kot določena tekočina, katera vsebuje topilo in elektrolite v raztopljeni obliki. Zaželeno je, da litij ne reagira z elektrolitom. Zaželeno je tudi, da elektrolit vsebuje litijeve ione. Elektrolit je lahko tekočina ali pa v obliki gela. Elektrolit je lahko v elektrolitskem mediju prisoten v količini od 0,2 do 2,0 M, od 0,3 do 1,5 M, od 0,5 do 1,2 M. Primeren elektrolit, v predloženem izumu je splošno znan. Nanaša se na elektrolite, navedene v odstavkih [0093] do [0096] po WO 2013/109824, katera je specifična vsebina odstavkov navedena, v kolikor je to dovoljeno. V zaželeni izvedbi elektrolit vsebuje polarno topilo v kateri je raztopljena litijeva sol. Topilo je lahko iz družine glikol etrov, sulfolanov in etrov.
»Grafen« se razume v okviru tega izuma, kot eden od kristalnih oblik ogljika. Grafen je iz pravilno razporejenih ogljikovih atomov v dvodimenzionalni heksagonalni vzorec. Heksagonalni vzorec se imenuje tudi satovje. Zaželeno je, da so grafenovi lističi sestavljeni iz ene plasti heksagonalnega ogljikovega vzorca. Posamezna molekula grafena, je v okviru izuma znana tudi kot »grafenovi lističi«. Po eni izvedbi, je »grafen« iz definiranih molekul, ki sestojijo iz urejenega dvodimenzionalnega heksagonalnega vzorca ogljikovih atomov. Zaželeno je, da je iz ene heksagonalne ponavljajoče plasti. Grafenovi lističi ponavadi ne vključujejo velikega števila lukenj in praznin v heksagonalnem vzorcu. V predstavljeni izvedbi izuma, je zaželeno da so grafenove plasti ali molekule iz samo ogljikovih atomov. Ogljikovi atomi niso zamenjani z substituenti. Grafenv kontekstu izuma, lahko vsebuje več ko 95%, več kot 99% ali več kot 99.9%, zaželeno 100% ogljikovih atomov na celotnos število atomov v molekuli grafena.
V predstavljenem izumu, »grafenov oksid« se razume kot oksidirana oblika grafena. Zaželeno je, da oksidirana oblika grafena vsebuje hidroksi, karboksi, in/ali epoksi funkcionalne skupine. Zaželeno je, da so hidroksi, karboksi, in/ali epoksi funkcionalne skupine kovalentno vezane na dvodimenzionalni heksagonalni vzore ogljikovih atomov. V eni izvedbi grafen oksidne molekule, lahko opredelimo kot pravilni heksagonalni vzorec oblikovan iz ogljikovih atomov, ki vsebujejo vsaj eno funkcionalno skupino, hidroksidno, karboksilno in epoksidno skupino. Alternativno se lahko grafenov oksid opiše kot pravilni heksagonalni vzorec oblikovan iz ogljikovih atomov, kjer je vsaj en ogljikov atom kovalentno vezan z hidroksidno, karboksilno in epoksidno skupino. V priloženem izumu je zaželeno, da grafenov oksid ima atomsko razmerje med ogljikom in kisikom (C:O) nižje od 5, zaželeno od 2 do 5. V izvedbi je zaželeno, da grafenov oksid je definiran kot molekula, katera vsebuje pravilno razporejene heksagonalne ogljikove atome. En del ogljikovih atomov je posamično substituiran z eno od hidroksilno, karboksilno ali epoksidno funkcionalno skupina, kjer je molekulsko razmerje C:O manjše od 5.
V kontekstu izuma, »reducirani grafenov oksid« (RGO), se razume kot produkt reakcije med grafenovim oksidom ter reducimim reagentom, na primer, hidrazin hidratom. Iz tega sledi, da RGO lahko definiramo kot molekulo sestavljeno iz heksagonalnega vzorca ogljikovih atomov (zaželeno je, daje iz enojne heksagonalne plasti ogljikovih atomov). Pri čemer je vsaj en del ogljikovih atomov substituiran z hidroksilno, karboksilno ali epoksidno funkcionalno skupino. Redukcija grafenova oksida vodi do eliminacije ogljikovih atomov iz dvodimenzionalne heksagonalne strukture. Zaradi tega v RGO-ju lahko nastanejo luknje (oz praznine ali nezasedeni prostori) v heksagonalnem vzorcu ogljikovih atomov. Heksagonalna struktura lahko ima od 0,1 do 40%, ali od 1 do 30%, ali od 1 do 20% nezasedenih prostorov. Redukcija grafenovega oksida je lahko nepopolna. Zaradi tega, lahko RGO še vsebuje kisik vsebujoče funkcionalne skupine (hidroksi, karboksi in epoksi). Želeno razmerje v RGO C:O je enako ali večje kot 5:1. Elektronske lastnosti RGO, so precej drugačne od grafena (Tung et al., Nature Nanotech, 4: 25 (2009)).
V predloženem izumu, se izraz »kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid« (CMRGO) nanaša na RGO, kateri je kemijsko modificiran, na primer tako, da ima hidrofobno površino.
V priloženem izumu, je zaželeno, da so ogljikovi atomi heksagonalne strukture substituirani s hidrofobnimi substituenti (»X« iz povzetka izuma) od 0,1 do 50%, ali od 1 do 50%, ali od 2 do 40%, ali od 5 do 40%. Želeno je da CMRGO izuma ima C:O razmerje enako ali večje kot 5, na primer od 5 do 100, ali od 5:1 do 1000:1
Površina se šteje za »hidrofobno površino«, če površina pokaže omakalni kot enak ali večji od 90° po standardni metodi ISO 15989:2004. Testiranje in določitev hidrofobnosti za CMRGO, se izvede tako, da se tvori neprekinjen film z omakalnim kotom 90°. Material se šteje, da ima hidrofobno površino, če se tvori neprekinjen film hidrofobne površine, kot je določeno po standardu ISO 15989:2004.
V priloženem izumu, beseda »separator« se razume kot, struktura ki loči anodo in katodo v akumulatorju. Separator je lahko iz porozne folije, ali vlaknast ali oboje. V akumulatorju ali elektrokemijski celici je porozni film ali vlaknasta struktura razporejena med anodo in katodo. Separator lahko sprejme elektrolit. Po izumu je separator material CMRGO. CMRGO je lahko samostoječ (ni potrebe po podporni strukturi) ali je deponiran na ali v trdni nosilec iz poroznega filma ali vlaken. Če je prisotna podporna struktura, je zaželeno, da je CMRGO deponiran na njej. Poleg poroznega filma ali vlaknastih plasti, lahko tudi CMRGO tvori ločene plasti. Te plasti se nato prištejejo h separatoiju v akumulatorju. V skladu z izumom, separator vsebuje neprekinjeni film, sestavljen iz več plasti molekul ali lističev CMRGO-ja. Debelina filma je lahko od 1 do 1000 plasti, ali od 10 do 500 plasti, ali od 10 do 100 plasti materiala CMRGO-ja.
V priloženem izumu se vsaka pritrjena funkcionalna skupina razume kot »substituent«. Zaželeno je, da so substituenti v priloženem izumu, hidrofobne molekule, tj. preko funkcionalizacije površine CMRGO-ja s substituenti, ustvarimo hidrofobno površino. Substituent ali substituenti v predlaganem izumu so predsnostno porazdeljeni po ploskvi v CMRGO materialu, kar vodi do hidrofobnih površin, kot je definirano zgoraj. Prednostni substituenti so izrecno spodaj navedeni, zlasti tisti, ki so označeni z “X” v priloženih zahtevkih. Ti vključujejo halogene, kot fluor, klor, brom; substituirane ali nesubstituirane organske spojine, substituirane organske spojine s halogeni, in ostale. S spreminjanjem količine in tipa hidrofobnih substituentov na površini separatorja iz CMRGO-ja lahko kontroliramo prepustnost za litij in polisulfide.
Izraz »žveplova spojina«, se nanaša na katero koli spojino, ki vsebuje vsaj en žveplov atom, na primer elementarno žveplo. Ta izraz se lahko še nanaša na žveplove spojine kot na primer litijirane žveplove spojine, katere vključujejo disulfidne in polisulfidne zvrsti. Primerne žveplove spojine za litijeve akumulatorje so že znane Naoi et al. 1997 (A New Entergy Storage Material: Organosulfur Compounds Based on Multiple Sulfur- Sulfur Bonds, J. Electrochem. Soc, 144(6): L170- L172).
Izraz »alkil« se nanaša na razvejan ali nerazvejan ogljikovodikov radikal. Taje iz ogljikovih in vodikovih atomov, kateri niso nasičeni. Ima od enega do osem ogljikovih atomov, kateri so povezani med seboj z enojno vezjo, na primer metil, etil, n-propil, i-propil, n-butil, t-butil, npentil itd. Alkilni radikal je lahko substituiran z enim ali večimi substituenti, kot so aril, halo, hidroksi, alkoksi, karboksi, ciano, karbonil, acil, alkoksikarbonil, amino, nitro, merkapto, alkiltio, itd. Če je kje arilni substituent imamo »aralkil« radikal kot benzil in feniletil.
Izraz »alkenil« se nanaša na alkilni radikal, kateri ima vsaj dva ogljikova atoma, katera imata eno ali več nenasičenih vezi.
Izraz »cikloalkil« se nanaša na stabilen 3- do 10- členski monociklični ali biciklični radikal. Je nasičen ali delno nasičen. Sestavljajo ga samo ogljikovi in vodikovi atomi, na primer cikloheksil ali adamantil. Cikloalkil je lahko substituiran z alkil, halo, hidroksi, amino, ciano, nitro, alkoksi, karboksi, alkoksikarbonil, itd.
Izraz »aril« se nanaša na eno ali veččlenski radikalni obroč. Tipična arilna skupina vsebuje od 1 do 3 ločenih ali kondenziranih obročev ali od 6 do 8 ogljikovih obročev, na primer fenilni, naftilni, indenilni, fenantrilni ali antracilni radikal. Arilni radikal je lahko substituiran z enim ali več substituenti kot na primer hidroksi, merkapto, halo, alkil, fenil, alkoksi, haloalkil, nitro, ciano, dialkilamino, acil, alkoksikarbonil, itd.
Izraz »heterocikel« se navezuje na stabilne 3 do 15 členske radikalne obroče. Ti vsebujejo ogljikove atome in enega do pet heteroatomov (dušik, kisik ali žveplo). Zaželeno je da so 4 do 8 členski obroči z enim ali več heteroatomi, 5 ali 6 členski obroči z enim ali več heteroatomi. Lahko so aromatski. Za namen tega izuma, je heterocikel lahko monociklični, biciklični ali triciklični obročni sistem. Dušikovi, ogljikovi ali žveplovi atomi v heterocikličnem radikalu so lahko oksidirani; dušikov atom je lahko kvartemiziran; heterociklični radikal je lahko delno ali celotno nasičen ali aromatski. Primeri heterociklov so azapini, benzimidazoli, benztiazoli, furani, izitiazoli, imidazoli, indoli, piperidini, piperazini, purini, kinolini, tiadiazoli, tetrahidrofurani, kumarini, morfolini, piroli, pirazoli, oksazoli, izoksazoli, triazoli, imidazoli, itd.
Izraz »alkoksi« se nanaša na radikal s formulo -ORa, kjer je Ra alkilni radikal. Primeri alkoksi radikalov: metoksi, etoksi, propoksi, itd.
Izraz »amino« se nanaša na radikal s formulo -NH2, -NHRa ali -NRaRb· Ra in Rb sta alkilna radikala. Lahko je kvatemiziran.
»Halo« ali »halogen« se nanaša na bromo, kloro, jodo, ali fluoro. Zaželeno je daje fluoro.
»Substituirana« skupina (kot na primer »substituiran alkil«, itd) v predstavljenem izumu se nanaša na določeno zvrst, katera je lahko enkrat ali večkrat substituirana. Substituirana je lahko z določenimi funkcionalnimi skupinami, na primer s halogeni (fluoro, kloro, bromo in jodo), ciano, azido, acil, karboksiamido; alkilne skupine z 4 do 12 ogljikovimi atomi ali od 1 do 6 ogljikovih atomov, zaželeno je od 1-3 ogljikovih atomov; alkenilne ali alkinilne skupine z eno ali več nenasičenimi vezmi in od 2 do 12 ogljikovih atomov, ali od 2 do 6 ogljikovih atomov; alkoksi skupine z enim ali več kisikovimi atomi in od 1 do 12 ali od 1 do 6 ogljikovih atomov; ariloksi (fenoksi); alkiltio skupino z enim ali več tioetemimi skupinami in od 1 do 12 ali od 1 do 6 ogljikovimi atomi; alkilsulfonil skupina ima eno ali več sulfonilnih zvrsti ter 1 do 12 ogljikovih atomov ali 1 do 6 ogljikovih atomov; aminoalkilna skupina ima enega ali več dušikovih atomov in 1 do 12 ogljikovih atomov ali 1 do 6 ogljikovih atomov; aril z šestimi ali več ogljikovimi atomi, fenil ali naftil in aralkil kot benzil.
»Halogen substituirana« skupina v spojinah priloženega izuma, se nanaša na zvrst, ki je na eni ali več prostih mestih substituirana z enim ali več halogenimi atomi (fluoro, kloro, hromo ali iodo). Zaželeno je s fluoro ali kloro, prednostno pa s fluoro.
Priloženi izum se nanaša na hidrofobni material na osnovi grafena (CMRGO), ter na njegovi uporabi v žveplo vsebujočih elektrokemijskih celicah, kot je Li-S akumulator.
Elektronska separacija litijeve anode ter žveplo vsebujoče katode, se po tem priloženem izumu, doseže z vsaj eno plastjo CMRGO-ja. CMRGO je tako modificiran, da vsebuje vsaj eno hidrofobno zvrst, katera je kovalentno vezana na površino. Hidrofobna zvrst je lahko katerikoli substituent, kateri tvori hidrofobno površino CMRGO-ja. V eni izvedbi je hidrofobna zvrst na para mestu aromatske molekule. Lahko se uporabi kakšna druga hidrofobna zvrst tega izuma. Separator tega izuma je lahko samo stoječi film, kateri je sestavljen iz večplasti CMRGO-ja, ali vsebuje naneseno plast CMRGO-ja na porozni foliji ali vlaknastem papirju. Separator se lahko pripravi kot samstoječi porozni film ali vlaknast separator in dodatno še prednostno samostojec film pripravljen iz večplasti CMRGO-ja. Separator izuma loči dve elektrodi, ter služi kot rezervoar za elektrolit. Služi lahko tudi kot ionski prevodnik litijevih ionov.
Predpostavljamo, da prisotnost hidrofobne površine CMRGO-ja, učinkovito zmanjša difuzijo polisulfidov preko separatorja. Zmanjša se izguba aktivnega materiala (žvepla) v akumulatorju.
V eni izvedbi izuma CMRGO tvori plast na trdnem nosilcu, kot je porozni film ali steklena vlakna. Plast prekriva površino trdnega nosilca. Alternativno CMRGO je lahko deponiran v porozni film, kateri potem podpira tanko plast CMRGO-ja. V porozni film (polimerni film) lahko dispergiramo CMRGO. V eni od izvedbe izuma so dvodimenzionalni delci deponirani na vlaknasti podpori, ali pa na porozni film izolatorskega polimera. Vloga tankega CMRGO filma je, da učinkovito loči anodo in žveplo vsebujočo katodo, ter tvorba ionskega mostu za litijeve ione v elektrolitu med dvema elektrodama. Da elektrolit omoči separator, je CMRGO pripravljen v poroznem ali vlaknastem separatorju.
V izumu je kemijsko modificirani CMRGO inerten v Li-S akumulatorju. Uporaba separatorja na osnovi CMRGO-ja s kovalentno vezanimi hidrofobnimi molekulami pomaga stabilizirati delovanje Li-S akumulatorja in poveča njegovo življenjsko dobo.
CMRGO se lahko zmeša z vezivi ali v njih dispergira. Primer veziv so polivinildienfluorid (PVdF), politetrafluoroetilen (PTFE), etilen-propilen-dien monomer (EPDM), polietilen oksid (PEO) ali katerakoli kombinacija zgoraj omenjenih veziv. Na splošno se veziva lahko izberejo iz družine polimerov, kateri imajo adhezijske lastnosti ter majhne homogene delce. Polimerno vezivo lahko služi kot matrica, v katero lahko dispergiramo CMRGO. Odvisno od CMRGO morfologije, je lahko količina polimernega veziva od 0 do 75 wt.%. Zaželeno je od 1 do 50 wt.% ali med 1 in 25 wt.%. Morfologija CMRGO-ja ter razmerje med CMRGO in vezivom, vpliva na prepustnost in volumen por deponirane plasti CMRGO-ja.
Z uporabo hidrofobnega CMRGO-ja lahko delno ali celotno preprečimo difuzijo polisulfidov iz žveplo vsebujoče katode. Substituenti imajo sposobnost omejiti ali zmanjšati difuzijo polisulfidov k anodi. So združljivi z elektroliti, katere se uporablja v akumulatorjih. CMRGO je inerten na vse komponente v Li-S akumulatorju.
Katerikoli primeren hidrofobni substituent se lahko uporabi. V eni izvedbi je hidrofobni substituent kovalentno vezana aromatska molekula. Prednostno je para substituirana aromatska spojina s fluoriranimi funkcionalnimi skupinami. Zaželeno je, da je hidrofobni substituent fluorofenil, 4-(trifluorometil)fenil, 4-((trifluorometil)sulfonil)fenil ali 4(tetrafluoroetil)fenil. V kombinaciji se lahko uporablja dva ali več od zgoraj naštetih substituentov.
Separator iz CMRGO-ja lahko sprejme ali vpije elektrolit.
CMRGO je iz več plasti. Debelina CMRGO-ja je odvisna od števila plasti. Skupna debelina CMRGO-ja je lahko od 0.1 do 100 pm, odvisna je od substrata, ter kako na gosto so funkcionalne skupina postavljene na površini CMRGO-ja. Zaželeno je, da večslojni film v povprečju vsebuje od 1-500, ali 1-100 ali 10-100 plasti CMRGO-ja.
V eni izvedbi je lahko med žveplovo katodo in poroznim polimernim filmom ali vlaknastem papirju tj. steklena vlakna stisnjen večplastni CMRGO.
CMRGO v priloženem izumu je opredeljen kot material, ki ga dobimo s kemijsko modifikacijo RGO-ja. RGO je opredeljen kot material, ki se ga dobi z oksidacijo grafita v prisotnosti KMnO4 in mešanice H2SO4/H3PO4 (v molamem razmerju 9:1) do grafenovega oksida, nato pa z redukcijo v prisotnosti hidrazina do RGO-ja.
Zaželeno je, daje v akumulatoiju izkoristek naboja večji kot 50% , 80% , 90%, 95% , 98% , 99% ali 99% po 30 ciklih uporabe. Izkoristek naboja je definiran kot:
Qatt ηΓ = ~ό, kjer je izkoristek naboja, Qout je električni naboj [C], ki izstopi iz akumulatorja med praznjenjem,
Qinpa naboj [C], ki vstopi v akumulator med polnjenjem.
V akumulatorju je izguba specifične kapacitete [mAh/g] od 10 do 80 cikla manjša od 50%, manjša od 60%, manjša od 70% ali manjša od 80%, gledano na specifično kapaciteto desetega cikla.
Primeri
Primer 1: Sinteza 4-fluorobenzendiazonijevega tetrafluoroborata (po proceduri v Jian, H. H.; Tour, J. M. Journal of Organic Chemistry, 2005, 70, 3396)
4-fluorobenzendiazonijev tetrafluoroborat je sintetiziran po naslednji reakcijski shemi:
F F
BF3OEt?, tert-BuONO, *
THF, -10 °C, 1 h
NH2 n2 bf4
V 250 mL dvo grlno bučko se doda 18 mmol BF3OEt2 v 12 mL suhega tetrahidrofurana. Ohladi se na -10°C in se pri dobrem mešanju doda 4,5 mmol raztopine 4-fluoroanilina v 12 mL suhega tetrahidrofurana. V intervalu 30 min se po kapljicah doda 15,80 mmol tertBuONO. Nastaja rumena oborina. Po dodatku tert-BuONO, reakcijsko zmes mešamo 1 h na -
10°C. Doda se suhi dietil eter (120 mL). Reakcijsko zmes pustimo da se segreje do 0°C, ter jo nato filtriramo z dietil etrom. Izoliramo belo prašnato spojino.
Primer 2: Sinteza 4-(trifluorometil)benzendiazonijevega tetrafluoroborata (po proceduri v Jian, H. H.; Tour, J. M. Journal of Organic Chemistry, 2005, 70, 3396)
4-(trifluorometil)benzendiazonijev tetrafluoroborat je sintetiziran po naslednji reakcijski shemi:
CF3
BF3OEt2, fert-BuONO,
THF, -10 °C, 1 h
N2 bf4
V 250 mL dvo grlo bučko se doda 24,8 mmol BF3OEt2 v 25 mL suhega tetrahidrofurana. Ohladi se na -10°C in se pri dobrem mešanju doda 6,21 mmol raztopine 410 (trifluorometil)anilina v 25 mL suhega tetrahidrofurana. V intervalu 30 min se po kapljicah doda 21,7 mmol tert-BuONO. Nastaja rumena oborina. Po dodatku tert-BuONO, reakcijsko zmes mešamo 1 h na -10°C. Doda se suhi dietil eter (120 mL). Reakcijsko zmes pustimo da se segreje do 0°C, ter jo nato filtriramo z dietil etrom. Izoliramo belo prašnato spojino.
Primer 3: Sinteza 4-((trifluorometil)sulfonil)benzendiazonijevega tetrafluoroborata (po proceduri v Jian, H. H.; Tour, J. M. Journal of Organic Chemistry, 2005, 70, 3396)
4-((trifluorometil)sulfonil)benzendiazonijev tetrafluoroborat je sintetiziran po naslednji reakcijski shemi:
CF3 cf3 o=s=o o=s=o ίΓη BF3OEt2, ferf-BuONO, (|) THF, -10 °C, 1 h * nh2 n2 bf4
V 250 mL dvo grlo bučko se doda 4,08 mmol BF3OEt2 v 10 mL suhega tetrahidrofurana. 20 Ohladi se na -10°C in se pri dobrem mešanju doda 1,02 mmol raztopine 4((trifluorometil)sulfonil)anilina v 10 mL suhega tetrahidrofurana. V intervalu 30 min se po kapljicah doda 3,57 mmol tert-BuONO. Nastaja rumena oborina. Po dodatku tert-BuONO, reakcijsko zmes mešamo 1 h na -10°C. Doda se suhi dietil eter (60 mL). Reakcijsko zmes pustimo da se segreje do 0°C, ter jo nato filtriramo z dietil etrom. Izoliramo belo prašnato spojino.
Primer 4: Sinteza grafenovega oksida (po proceduri v Marcano et al. Acs Nano, 2010, 4, 4806/
V razmerju 9:1 koncentrirane H2SO4/H3PO4 (187,7:20,1 mL) smo dodali 5 g grafitnega prahu in 25 g KMnCL, nastane eksotermna reakcija. Reakcijsko zmes smo mešali 12 h. Reakcijsko zmes ohladimo na sobno temperaturo ter jo prilijemo na led z 5 mL 30% H2O2. Nastali produkt centrifugiramo z 10% HCI, MeOH ter pod znižanim tlakom pri sobni temperaturi čez noč sušimo. Reakcija je shematsko prikazana na spodnji shemi:
OH OH OH
Primer 5: Sinteza reduciranega grafenovega oksida (po proceduri v Stankovich et. al. Carbon, 2007, 45, 1558/
S pomočjo ultrazvočnega prsta smo 0,2 mol grafenovega oksida raztopili v 200 mL vode. Dodali smo 0,7 mol hidrazin hidrata, ter reakcijsko zmes refluktirali en dan. Iz raztopine je z redukcijo grafenovega oksida izpadala črna oborina. Produkt smo filtrirali z vodo, etanolom ter ga pod znižanim tlakom sušili čez noč. Reakcija je shematsko prikazana na spodnji reakcijski shemi:
OH OH OH
Opomba: Zaradi nepopolne redukcije grafenovega oksida, imamo na površini RGO-ja prisotne še kakšne kisikove funkcionalne skupine.
Primer 6: Funkcionalizacija površine reduciranega grafenovega oksida s 45 fluorobenzendiazonijevim tetrafluoroboratom (po proceduri v Lameda et. al. J. Am. Chem.
Soc, 2008, 130, 16201 -16206)
Reakcijska shema površinske funkcionalizacije reduciranega grafenovega oksida s 4fluorobenzendiazonijevim tetrafluoroboratom:
V bučki z vodo smo raztopili v masnem razmerju 1:1 reducirani grafenov oksid:4fluorobenzendiazonijev tetrafluoroborat. Zmes smo mešali en dan pri 50°C. Produkt smo filtrirali z DMF, aceton, vodo, ter ga pod znižanim tlakom sušili čez noč.
Primer 7: Funkcionalizacija površine reduciranega grafenovega oksida s 4(trtfluorometil)benzendiazonijevim tetrafluoroboratom (po proceduri v Lameda et. al. J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 16201 - 16206)
Reakcijska shema površinske funkcionalizacije reduciranega grafenovega oksida s 4(trifluorometil)benzendiazonijevim tetrafluoroboratom:
V bučki z vodo smo raztopili v masnem razmerju 1:1 reducirani grafenov oksid:4(trifluorometil)benzendiazonijev tetrafluoroborat. Zmes smo mešali en dan pri 50°C. Produkt smo filtrirali z DMF, aceton, vodo, ter ga pod znižanim tlakom sušili čez noč.
Primer 8: Funkcionalizacija površine reduciranega grafenovega oksida s 4((trifluorometil)sulfonil)benzendiazonijevim tetrafluoroboratom (po proceduri v Lameda et. al. J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 16201 - 16206)
Reakcijska shema površinske funkcionalizacije reduciranega grafenovega oksida s 4((trifluorometil)sulfonil)benzendiazonijevim tetrafluoroboratom:
R
V bučki z vodo smo raztopili v masnem razmerju 1:1 reducirani grafenov oksid:4((trifluorometil)sulfonil)benzendiazonijev tetrafluoroborat. Zmes smo mešali en dan pri 50°C. Produkt smo filtrirali z DMF, aceton, vodo, ter ga pod znižanim tlakom sušili čez noč.
Primer 9: Elektrokemijsko obnašanje litij-žveplovega akumulatorja z različnimi tipi separatorjev
Na papir iz steklenih vlaken so bili deponirani delci dveh različnih tipov kovalentno vezanih aromatskih skupin CMRGO-ja. Nato so se uporabili kot separator v Li-S akumulatorju. Litijeva anoda in katodni kompozit sta bila vedno enaka. Na sliki 1 je tudi primerjava specifične kapacitete [mAh/g] s celic, katera na separatorju ni vsebovala CMRGO-ja. Elektrokemijska celica je bila polnjena in praznjena pri tokovni gostoti 167,5 mAh/g v napetostnem oknu med 3,0 V in 1,5 V glede reference kovinskega litija. V primeru izuma je bilo opaženo znatno zmanjšanje degradacije specifične kapacitete znotraj samega cikla v akumulatorju.

Claims (16)

  1. Zahtevki
    1. Akumulator na osnovi žveplove elektrode, ki je sestavljen iz katode, anode, elektrolita ter separatorja, označen s tem, da separator vsebuje kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid s strukturo:
    RGO[-X]q, kjer je RGO reducirani grafenov oksid; vsak X je neodvisno izbran iz skupine katero sestavljajo ali halogeni, substituirani in nesubstituirani alkili, substituirani in nesubstituirani alkenil, substituirani in nesubstituirani alkoksi, substituirani in nesubstituirani arili, substituirani in nesubstituirani alkilarili, substituirani in nesubstituirani arilalkili, substituirani in nesubstituirani cikloalkili, in substituirani in nesubstituirani heterocikli; prednostno je substituiran aril; in q je celo število, katero je večje od nič.
  2. 2. Akumulator po zahtevku 1, označen s tem, da je vsaj en substituirani X, substituiran s halogenom, prednostno F-substituiran ali CF3-substituiran.
  3. 3. Akumulator po zahtevku 1, označen s tem, da je vsak X substituiran s halogenom, prednostno F-substituiran ali CF3-substituiran.
  4. 4. Akumulator po katerem koli od prehodnih zahtevkov, označen s tem, da vsaj en substituirani X obsega sulfonilno skupino.
  5. 5. Akumulator po zahtevku 1, označen s tem da je vsak X neodvisno izbran iz skupine, katero sestavljajo -F, -CF3, fluoriran alkili C2-Ci2, fluorirani alkenih C3-Ci2, fluorinirani fenili, fluorinirani alkilfenili, 4-fluorofenil, 4-(trifluorometil)fenil in 4((trifluorometil)sulfonil)fenil.
  6. 6. Akumulator po katerem koli od prehodnih zahtevkov, označen s tem, da so vsi X enaki.
  7. 7. Akumulator po katerem koli od prehodnih zahtevkov, označen s tem, daje od 4 do 80% ogljikovih atomov, ki tvorijo heksagonalni vzorec ogljikovih atomov RGO-ja, substituiranih z X.
  8. 8. Akumulator po katerem koli od prehodnih zahtevkov, označen s tem, da je Li-S akumulator.
  9. 9. Akumulator po katerem koli od prehodnih zahtevkov, označen s tem, da ima kemijsko modificiran reduciran grafenov oksid atomsko razmerje C:O enako ali večje od 5.
  10. 10. Akumulator po katerem koli od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da struktura separatorja nadalje vsebuje porozen film ali vlaknaste plasti, kot so steklena vlakna.
  11. 11. Akumulator po zahtevku 10, označen s tem, da je kemijsko modificiran reduciran grafenov oksid podprt s poroznim filmom ali vlaknasto plastjo.
    5
  12. 12. Akumulator po zahtevku 10, označen s tem, da je kemijsko modificiran reduciran grafenov oksid samostoječ in ločen od porozne folije ali vlaknastih plasti v strukturi separtatorja.
  13. 13. Akumulator po katerem koli od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid tvori stične plasti navedenega materiala s
    10 separatorsko strukturo.
  14. 14. Akumulator po katerem koli od predhodnih zahtevkov, označen s tem da je kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid pomešan z vezivom izbranim iz skupine, ki obsega PVDF , PTFE , EPDM, in PEO.
  15. 15. Kemijsko modificiran reduciran grafenov oksid s strukturo:
    15 RGO[-X]q, kjer je RGO reduciran grafenov oksid; vsak X je neodvisno izbran iz skupine katero sestavljajo s fluorom-substituirani alkili, s fluorom-substituiran alkenih, s fluoromsubstituiran alkoksi, s fluorom-substituiran arili, s fluorom-substituiran alkilarili, s fluorom-substituiran arilalkili, s fluorom-substituiran cikloalkili, in s fluorom-substituiran
  16. 20 heterocikli; prednostno je fluoro-substituiran aril; in q je celo število, katero je večje od nič.
SI201300414A 2013-12-09 2013-12-09 Kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid v vlogi separatorja v Ĺľveplovih akumulatorjih SI24590A (sl)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SI201300414A SI24590A (sl) 2013-12-09 2013-12-09 Kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid v vlogi separatorja v Ĺľveplovih akumulatorjih
EP14721563.6A EP3080852B1 (en) 2013-12-09 2014-02-27 Chemically modified reduced graphene oxide as a separator material in sulfur-containing batteries
PCT/SI2014/000011 WO2015088451A1 (en) 2013-12-09 2014-02-27 Chemically modified reduced graphene oxide as a separator material in sulfur-containing batteries

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SI201300414A SI24590A (sl) 2013-12-09 2013-12-09 Kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid v vlogi separatorja v Ĺľveplovih akumulatorjih

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SI24590A true SI24590A (sl) 2015-06-30

Family

ID=50639889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI201300414A SI24590A (sl) 2013-12-09 2013-12-09 Kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid v vlogi separatorja v Ĺľveplovih akumulatorjih

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP3080852B1 (sl)
SI (1) SI24590A (sl)
WO (1) WO2015088451A1 (sl)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10665863B2 (en) 2015-08-21 2020-05-26 Nec Corporation Additives for fast chargeable lithium ion batteries
WO2017107040A1 (en) * 2015-12-22 2017-06-29 Baoshan Iron & Steel Co., Ltd. Method of preparing cathode material for a battery
CN105514482B (zh) * 2016-01-29 2018-01-09 中南大学 一种锂硫电池功能隔膜的制备方法
CN107785524B (zh) * 2016-08-31 2019-12-03 清华大学 锂硫电池隔膜的制备方法
CN107785523B (zh) * 2016-08-31 2019-12-03 清华大学 锂硫电池隔膜以及锂硫电池
KR20180034098A (ko) * 2016-09-27 2018-04-04 한국과학기술연구원 할로겐화 탄소 재료를 포함하는 에너지 소자 및 그 제조 방법
KR102229449B1 (ko) * 2017-10-26 2021-03-17 주식회사 엘지화학 분리막 및 이를 포함하는 리튬-황 전지
KR102244909B1 (ko) * 2017-10-26 2021-04-26 주식회사 엘지화학 분리막 및 이를 포함하는 리튬-황 전지
KR102229452B1 (ko) 2017-11-08 2021-03-17 주식회사 엘지화학 분리막 및 이를 포함하는 리튬-황 전지
DE102018200973A1 (de) 2018-01-23 2019-07-25 Robert Bosch Gmbh Festelektrolyt-Flüssigelektrolyt-Hybrid-Zelle
CN108899584A (zh) * 2018-06-22 2018-11-27 国家电网有限公司 一种高比能软包锂硫电池的制作方法
WO2020148707A1 (en) * 2019-01-17 2020-07-23 Sabic Global Technologies B.V. Separator for an energy storage device
KR102415168B1 (ko) * 2019-05-03 2022-07-01 주식회사 엘지에너지솔루션 기능성 분리막, 그 제조 방법 및 이를 포함하는 리튬 이차전지
WO2020226328A1 (ko) * 2019-05-03 2020-11-12 주식회사 엘지화학 기능성 분리막, 그 제조 방법 및 이를 포함하는 리튬 이차전지
ES2973131T3 (es) * 2019-05-30 2024-06-18 Acondicionamiento Tarrasense Anodo de litio funcionalizado para baterías
EP3987602A4 (en) 2019-06-20 2023-06-28 Unifrax I LLC Lightweight nonwoven fiber mats
KR102671198B1 (ko) * 2021-08-25 2024-05-31 포항공과대학교 산학협력단 리튬금속 전지용 분리막 코팅층, 리튬금속 전지용 분리막 및 이를 포함하는 리튬금속 전지
CN114374057A (zh) * 2021-12-14 2022-04-19 五邑大学 一种复合纤维膜及其制备方法与应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009143405A2 (en) * 2008-05-22 2009-11-26 The University Of North Carolina At Chapel Hill Synthesis of graphene sheets and nanoparticle composites comprising same
KR101093140B1 (ko) * 2011-05-25 2011-12-13 한국과학기술연구원 환원 그래핀 옥사이드 및 환원 그래핀 옥사이드-고분자 복합체의 제조방법
US9093710B2 (en) 2012-01-18 2015-07-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions, layerings, electrodes and methods for making
US9180654B2 (en) * 2012-04-26 2015-11-10 Eastman Kodak Company Reactive fluoropolymer and laser-engraveable compositions and preparatory methods

Also Published As

Publication number Publication date
EP3080852B1 (en) 2018-02-21
WO2015088451A1 (en) 2015-06-18
EP3080852A1 (en) 2016-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SI24590A (sl) Kemijsko modificirani reducirani grafenov oksid v vlogi separatorja v Ĺľveplovih akumulatorjih
US12327881B2 (en) Separators for electrochemical cells
Dai et al. Flexible solid-state electrolyte with aligned nanostructures derived from wood
Hu et al. The rise of metal–organic frameworks for electrolyte applications
TWI696495B (zh) 非水電解質電池用無機粒子及使用其之非水電解質電池
US10797287B2 (en) Organic/inorganic composite porous membrane, and separator and electrode structure comprising the same
KR102292727B1 (ko) 안전성이 향상된 리튬 금속 이차전지 및 그를 포함하는 전지모듈
CN108598561B (zh) 一种准固态锂离子导电电解质及其制备方法和应用
US20110189529A1 (en) Sodium secondary battery
US20110171513A1 (en) Sodium secondary battery
JP2023522345A (ja) 接着層を含む二次電池用分離膜、及び前記分離膜の製造方法
CN103828121A (zh) 金属空气电池
CN104584293A (zh) 柔性透明空气-金属电池
Shaibani et al. Permselective membranes in lithium–sulfur batteries
Ye et al. Water-Based Fabrication of a Li| Li7La3Zr2O12| LiFePO4 Solid-State Battery─ Toward Green Battery Production
CN110537283A (zh) 聚合物电解质组合物和聚合物二次电池
Min et al. Construction of diversified ion channels in lithium-ion battery separator using polybenzimidazole and ion-modified metal–organic framework
CN109428038B (zh) 一种电池隔膜及其制备方法和锂离子电池
CN112567556A (zh) 复合膜及其制备方法
Balaji T et al. Polymer-Based Solid-State Electrolytes For Lithium–Sulfur Batteries
US11404700B2 (en) Positive electrode for lithium air batteries with excellent stability, method of manufacturing the same, and lithium air battery including the same
KR20220058215A (ko) 리튬 이차 전지용 분리막 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지
KR20230103806A (ko) 리튬-황 전지용 양극 및 그의 제조방법 및 그를 포함하는 리튬-황 전지
CN115485926A (zh) 包括尺寸随着pH而改变的可变粘合剂的隔板和制造该隔板的方法
JP6998155B2 (ja) 二次電池用無機粒子結着物並びにこれを用いた二次電池用セパレータ及び二次電池

Legal Events

Date Code Title Description
OO00 Grant of patent

Effective date: 20150706

KO00 Lapse of patent

Effective date: 20200723