SE535836C2 - Ny fosfatförening - Google Patents
Ny fosfatförening Download PDFInfo
- Publication number
- SE535836C2 SE535836C2 SE1100784A SE1100784A SE535836C2 SE 535836 C2 SE535836 C2 SE 535836C2 SE 1100784 A SE1100784 A SE 1100784A SE 1100784 A SE1100784 A SE 1100784A SE 535836 C2 SE535836 C2 SE 535836C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- phosphate compound
- phosphate
- tetraoxaspiro
- undecane
- compound according
- Prior art date
Links
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 41
- -1 phosphate compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 41
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 title claims abstract description 39
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 5
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-diphenoxyphosphoryloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(Cl)OC1=CC=CC=C1 BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 2
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQAMCNAIAXJDB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO.OCC(C)(C)CO AKQAMCNAIAXJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQPHJLIVKHAQA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]ethanol Chemical compound C1OC(CCO)OCC21COC(CCO)OC2 VKQPHJLIVKHAQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxabicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene-2,7-dione Chemical class O=C1OCCOC(=O)C2=CC=C1C=C2 MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 102100040678 Programmed cell death protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710089372 Programmed cell death protein 1 Proteins 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- ONVDWPOQKDMJBN-UHFFFAOYSA-N [bromo(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(Br)OC1=CC=CC=C1 ONVDWPOQKDMJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFKSLARHPIQBFF-UHFFFAOYSA-N [fluoro(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(F)OC1=CC=CC=C1 XFKSLARHPIQBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPSQERMBZCSPD-UHFFFAOYSA-N [iodo(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(I)OC1=CC=CC=C1 ZMPSQERMBZCSPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-BJUDXGSMSA-N undecane Chemical group CCCCCCCCCC[11CH3] RSJKGSCJYJTIGS-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- BHTBHKFULNTCHQ-UHFFFAOYSA-H zinc;tin(4+);hexahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Zn+2].[Sn+4] BHTBHKFULNTCHQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/093—Polyol derivatives esterified at least twice by phosphoric acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
- C08K5/523—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/529—Esters containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphoric or phosphorous acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
Föreliggande uppfinning avser en ny fosfatförening av formel (I), vari n är ett heltal och minst1, p och q individuellt är 0 eller ett heltal mellan 1 och 16, substituentema R] och Rzindividuellt är en linjär eller grenad C1-C16 divalent alkylgrupp, vilken eventuellt är substituerad med en aromatring, eller en grupp av formel -R3-O-, vari R3 är en C1-C6 divalentalkylgrupp, och Ar är en aromatring, eventuellt substituerad med minst en linjär eller grenad C1-C10 alkylgrupp. Föreliggande uppfinning avser i en vidare aspekt ett förfarande förframställning av nämnt nytt fosfat samt användning av nämnt fosfat som flamhämmare. Forrnel(I)o š :O O: š oH IIAr-o-P RI o o R2 P o-Arà å; O O *é àåöI I nAr Ar
Description
535 836 96/013508 visar ett förfarande innefattande reaktion i en komposition huvudsakligen bestående av ett halofosfat och en diol med en överbryggande alkylen-arylengrupp, vilket resulterar i ett kolväte(bisdikolvätefosfat). EP 0 509 506 visar en aromatisk difosfat med formeln (ID-Ph o-Ph 0=1l>-Q1>h§;zY-(Ph9¿1|>=o o-Ph o-Ph vari varje Ph-grupp är en fenylgrupp. Det aromatiska difosfatet anges vara lämpligt för användning, som flamhämmare, antioxidant och mjukgörare, i termoplaster och härdplaster.
Det har nu helt oväntat funnits att ett nytt och tidigare inte beskrivet och använt tetraoxaspiro[5.Silundekanbaserat fosfat med formeln (I) o O 0 o Ar-o-ii Rlàšo' š <0 O> á *o-šiüàíï' o-Af ïl g_>-O-u_ - n är ett heltal och minst l, såsom ett heltal mellan l och 6 eller ett heltal mellan l och 4, - p och q individuellt är 0 eller ett heltal mellan mellan l och 10, såsom mellan 1 och 4, varvid p och q kan vara samma eller olika, - RI och Rz individuellt är antingen (i) en linjär eller grenad C1-C4, divalent alkylgrupp, eventuellt substituerad med en aromatring, såsom en monovalent fenylgrupp, eller (ii) en grupp med formeln -R3-O-, vari R3 är en Ci-Cf, divalent alkylgrupp, varvid R' och Rz kan vara samma eller olika, - Ar är en aromatring, eventuellt substituerad med minst en linjär eller grenad Ci-Cm, såsom C1-C4, alkylgrupp, till exempel icke-substituerad eller substituerad fenyl, är lämplig, som mindre skadligt eller till och med oskadligt substitut för föreningar, såsom nämnda bisfenol A fosfater, som flamhärnmande additiv i till exempel polymera material.
Nämnt nytt tetraoxaspiro[5.5]undekanbaserat fosfat kan framställas i form av monomerer, dimerer, oligomerer eller blandningar därav med respektive enhet innefattande en tetraoxaspiro[5.5]undekangrupp och en fosfatgrupp. Termen dimer/dimerisk definieras häri och härefier som en förening innefattande två monomerenheter, oligomer/oligomerisk som en förening innefattande tre till fem monomerenheter och polymer/polymerisk som en förening innefattande mer än fem monomerenheter. 535 836 I de helst föredragna utfóringsformema av föreliggande uppfinning är p och q 0 varvid denna uttöringsfonn av den nya fosfatföreningen enligt föreliggande uppfinning följaktligen kan visas med formel (Il) Af-o-(%~o/_>_<::>{:>__<_\o-(â o-Ar I I ” Ar Ar oï vari Ar och n är som tidigare definierats. Det mest föredragna nya tetraoxaspiro[5.5]undekanbaserade fosfatet är 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-diyl- bis(2-metylolpropan)-2,l-diyl-tetrafcnyl-bis(fosfat) och dess dimer och olígomerer.
Föreliggande uppfinning avser, i en vidare aspekt, ett förfarande för syntes av nämnt nytt tetraoxaspiro[5.5]undekanbaserat fosfat. Nämnt förfarande är en fosforyleringsreaktion vari nämnt nytt tetraoxaspiro[5.flundekanbaserat fosfat erhålls genom att låta en råvarukomposition innefattande en diarylhalofosfat eller en alkylsubstituerad, till exempel en linjär eller grenad C1-C10 alkylsubstituerad, såsom en metyl-, etyl-, propyl- eller butylsubstituerad, diarylhalofosfat och cn spiroglykol med formeln (III) eller en alkoxilerad, såsom en metoxilcrad, etoxilerad, propoxilerad och/eller butoxilerad, variant därav, genomgå en fosforyleringsreaktion. Nämnt diarylhalofosfat är i föredragna utföringsforrner, dock ej begränsat därtill, difenylklorofosfat, difenylbromofosfat, difenyljodofosfat och/eller diphenylfluorofosfat och/eller en alkylsubstituerad variant därav.
Nämnd spiroglykol är i de mest föredragna utföringsformerna en 2,4,8,lO-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-BS-díalkanol, såsom en pentaerytritolspiroglykol till exempel 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dietanol (ett altemativt kemisk namn är 3,9-bis(l,1-dimetyl-Z-hydroxietyl)-2,4,8,l9-tetraoxaspiro[5.5]undekan), eller en alkoxilerad, såsom en metoxilerad, etoxilerad, propoxilerad och/eller butoxilerad variant därav.
Föreningen enligt föreliggande uppfinning kan framställas med en monomer, dimer, oligomer eller polymer struktur vid ett utbyte av minst 75%, såsom minst 80% och till och med minst 90%. 535 836 Fosforyleringsreaktionen utförs företrädesvis vid en temperatur av 80-120°C, som 90-1 lO°C eller 95-l05°C, i närvaro av ett katalytiskt material, såsom en metallhalid, och ett lösningsmedel. Exempel på lämpliga metallhalider innefattar, dock inte begränsade till, magnesiumklorid, aluminiumklorid, zinkklorid, titantetraklorid, jämklorid, kopparklorid och magnesiumbromid och lämpliga lösningsmedel återfinns till exempel bland toluen, hexan, heptan och blandningar därav.
I fördragna utföringsforrner av föreliggande förfarande erhålls monomera, dimera, oligomera eller till och med polymera produkter, inklusive blandningar därav, genom att låta en råvarukomposition innefattande en pentaerytritolspiroglykol, såsom 2,4,8,10-tetraoxaspiro[S.5] undekan-3,9-dietanol eller en alkoxilerad variant därav, och minst ett difenylhalofosfat och/eller minst ett alkylsubstituerat difenylhalofosfat, genomgå en fosforyleringsreaktion under nämnda förhållanden.
Den nya fosfatföreningen enligt föreliggande uppfinning kan med fördel användas i polymera kompositioner, speciellt termoplastiska kompositioner, som flamhämmare i en koncentration av till exempel 5-30 vikts-%, såsom l0-20 vikts-% eller 10-l5 vikts-%, baserad på kompositionen. Nämnd ny fosfatfcirening kan naturligtvis användas i kombination med vilket additiv eller modifieringsmedel som helst vilket är känt inom polymertekniken. Sådana additiv och modifieringsmedel kan exemplifieras med till exempel mjukgörare, slagtålighetsmodifierande medel, viskositetreglerande medel, antioxidanter, utflytningskontrollerande tillsatser, UV-stabilisatorer, pigment, formsläppmedel, färgämnen, fyllmedel, förstärkande fibermaterial, ämnen vilka ökar den dimensionella temperaturstabiliteten, såsom zeolit, silika ock talk, ämnen vilka reducerar efterglödtid, såsom organiska leror, samt ämnen vilka ökar det polymera materialets stabilitet, såsom syraupptagare, epoxider och oxetaner.
Den nya fosfatföreningen enligt föreliggande uppfinning kan även med fördel kombineras med en synergistkomposition, varvid synergistkompositionen innefattar ett intumescerande medel vilket underlättar kompositionens kolbildning vid brand och undertrycker rökbildning.
Synergistkompositioner kan lämpligen exemplifieras med, dock inte begränsas till, antimontrioxid, zeolit, zinkborat, zinkhydroxistannat, mika, polysiloxaner, såsom dimetylpolysiloxan, metylfenylpolysiloxan, difenylpolysiloxan, interpolerad grafit eller kombinationer därav, ljusstabiliserande hindrade aminer, polyoler, såsom pentaerytritol, di-pentaerytritol och dess oligomer och polymerer, epoxinovolacker. Synergistkompositionen är företrädesvis närvarande i en mängd av mellan 0,1 och 10 vikts-%, typiskt mellan 0,5 och 5 vikts-%. Det nya fosfatet kan även användas i formuleringar innefattande andra flamhämrnare, såsom aluminiumtrioxid och magnesiumhydoxid, samt andra fosforbaserade och halogenerade flamhämmare. Ytterligare additiv såsom antidropp additiv, till exempel fluoropolymerer såsom 535 836 tetraflouroetylen, kan vara till hjälp vid ytterligare forrnuleringsoptimering och för att undvika nedfallande droppar.
Den nya fosfatföreningen enligt Föreliggande uppfinning kan vidare med fördel användas som komponent i intumescerande och/eller flamhämmande kompositioner, varvid den intumescerande och/eller flamhämmande kompositionen innefattar vilket intumescerande och/eller flamhämmande medel som helst känt inom tekniken, till exempel ammoniumpolyfosfater, fosfinater och fosfonater och melaminföreningar, såsom melamincyanurat och melaminpolyfosfater, såväl som fosfatbaserade flamhämmare, såsom resorcinol bis(difenylfosfat), bisfenol A bis(difenylfosfat), N,N'-bis[di-(2,6-xylyl)fosforyl]- piperazin, inklusive blandningar därav. Exempel på lämpliga kolkällor i intumescerande kompositioner inkluderar di-, tri- och polyoler, såsom neopentylglykol 2-metyl-1,3-propandiol, 2-butyl-2-etyl-l,3-propandiol, glycerol, trimetyloletan, trimetylolpropan, trimetylolbutan, di-trimetyloletan, di-trimetylolpropan, di-trimetylolbutan, pentaerytritol och di-pentaerytritol.
Den nya fosfatföreningen enligt föreliggande uppfinning har, i förhållande till nämnda flamhämmare, fördelaktiga egenskaper, såsom liten migration, låg flyktighet och reducerad mjukgörande effekt.
Den nya fosfatföreningen enligt föreliggande uppfinning kan med fördel användas som komponent i brandhämmande och/eller intumescerande kompositioner baserade på termoplaster, såsom polykarbonater, akrylonitril-butadien-styren (ABS), polystyrener, polyfenylenoxider, cpoxihartser, polyvinylklorider, polytetrafluoroalkylener såsom polytetrafluoroetylener, polyacetylener, polyestrar, poly(alkylenkarboxylat)er såsom poly(etylenterefta1at)er, polyetener, polyvinylidenklorider, polypropener, polyamider och polyuretaner i halter av mellan till exempel 5-30 vikts-%, såsom l0-20 vikts-% eller 10-15 vikts-%, baserat på nämnd polyrnerkomposition.
Den nya fosfatföreningen enligt föreliggande uppfinning kan användas för brandskyddsändamål i till exempel byggnader, möbler, elektriska och elektroniska apparater, såsom televisions-, dator- och telefonutrustning, hushållsvaror, kablar, textiler, sjö- och landbaserade fordon, inomhus dekorationer, madrasser och sängutrustning, organiska material såsom trä och kompositmaterial, och livsmedelsbehållare. Den nya fosfatföreningen enligt föreliggande uppfinning har fördelaktiga egenskaper jämfört med konventionella flamhämmande additiv, så till vida att den är färglös, kan förbättra smältflöde i ett värdharts, samt har utmärkt tennisk stabilitet, låg migrationstendens (blödning) och låg flyktighet.
Föreliggande uppfinning visas ytterligare i bilagda utföringsexempel, vilka skall ses som illustrerande och inte på något sätt begränsande. I det följande visar exempel 1 syntes av ett nytt fosfat enligt en utföringsforrn av föreliggande uppfinning. En blandning av monomert och 535 836 dimert pentaerytrítolspiroglykoldifenylfosfat erhålls. Exempel 2 och 3 hänför sig till fosfatets, erhållet i exempel 1, flamhämmande egenskaper i polymera kompositioner.
Exempel l 15,00 viktsdelar pentaerytritolspiroglykol (2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dietanol), 0,05 viktsdelar magnesiumklorid och 13,00 viktsdelar toluen, lösningsmedel, satsades i ett reaktionskärl utrustat med temperaturstyming, kondensor och gasinlopp och -utlopp.
Temperaturen höjdes långsamt till 100°C medan 27,14 viktsdelar difenylklorofosfat under omröming tillsattes droppvis under ca. 5 minuter. Kvävgas blåstes genom lösningen, med gasutloppet kopplat till en vattenskrubber, för att avlägsna HCl. Rcaktionen fick, då reaktionstemperaturen uppnått 100°C, fortsätta under 5 timmar. Reaktionsprodukten neutraliserades därefter med 1,0 M NaOH följt av vattentvättning. Den organiska fasen separerades och toluen avlägsnades under vakuum. Toluenöverskott avlägsnades genom att placera produkten i en ugn vid 100°C under 48 timmar. Erhållen reaktionsprodukt, en oljig vätska, analyserades med Gel Permeation Chromatography (GPC). Det är från toppama uppenbart att erhållen reaktionsprodukt är en blandning av 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-diyl-bis(2-metylolpropan)-2,1-diyl-tetrafenyl-bisflosfat) - pentaerytritolspiro- glykol-bis(difenylfosfat) - och dess dimer (motsvarande formel II vari n är l respektive 2), i ett utbyte av 87 vikts-%. Resultatet från GPC-analysen redovisas i tabell 1.
Exempel 2 Kompositioner framställdes från följande material: - Polykarbonat (PC) / akrylonitril-butadien-styren (ABS) - Xantar® C CM206, Mitsubishi Engineering-Plastics Co, - Bisfenol A bis(difenylfosfat) (BPADP) - NcendX® P30, Alberrnarle Corporation, och - Produkt erhållen i exempel l (PSGDP), i följande mängder (vikts-%): Referens- Prov l Prov 2 Prov 3 Prov 4 prov Jämförande J ämförande Utföringsfonn Utföringsforrn PC/ABS 100 90 85 90 85 BPADP 10 15 PSGDP 10 15 535 836 En dubbelskruvsmikroextruder (DSM Xplore®) användes vid 265°C för framställning av kompositionema. Plattor framställdes genom tennofonnning (Lescuyer® PH40) vid 275°C och alla framställda prover var homogena och glansi ga med en torr yta utan missfärgning.
Exempel 3 De tlamhämmande egenskapema utvärderades enligt följ ande - enligt Brandstandard UL94 varvid 12,5 x 13 x 3 mm provbitar användes och uppfyllda krav rapporterades - efterglödtid (tl + t2), samt - konkalorimetri vid 35 kW/m* vid 25 mm från radiant, varvid 10 x 10 x 3 mm provbitar användes.
Resultatet av nämnd utvärdering redovisas i tabell 2.
Tabell 1 Resultat från GPC-analys av produkt erhållen i exempel 1 Topp nr. Mp. Mn. Mw. Mz. Mz.+l Mv PD 1 1180 1267 1206 1264 1287 1187 0,951855 2 782 766 765 774 779 763 0,998695 3 519 526 462 498 501 448 0,878327 4 350 347 321 338 341 314 0,925072 Tabell 2 Flamhämmande egenskaper rapporterade i exempel 3 Referens- Prov 1 Prov 2 Prov 3 Prov 4 gov Jmf. Jmf. Utför. Utför.
Uppfyller UL94-krav NC V-2 V-2 V-2 V-2 Elterglödtid (tl + t2), sek. - 25 10 <5 <5 Total värmeavgång, kW/mz 69,5 54,0 58,3 52,2 55,7
Claims (8)
1. En ny fosfatfórening k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd fosfatfórening har en allmän formel av o O O o Af-o-H Rlàßo” > <0 O> á \o{R2§q~ o-Af P l i) Ar z-O-W vari - n är ett heltal och minst 1, -p och q individuellt är 0 eller ett heltal mellan l och 10, - R' och Rz individuellt antingen är (i) en linjär eller grenad Ci-C4 divalent alkylgrupp, vilken eventuellt är substituerad med en aromatring, eller (ii) en grupp av formel -R3-O- vari R3 är en Ci-Có divalent alkylgrupp, och - Ar är en aromatring, eventuellt substituerad med minst en linjär eller grenad Ci-Cw alkylgrupp.
2. En fosfatíörening enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a d a v, att R* och Rz individuellt är en linjär eller grenad Ci-C4, divalent alifatisk kolvätegrupp substituerad med en monovalent fenylgrupp.
3. En fosfatfórening enligt krav 1 eller 2 k ä n n e t e c k n a d a v, attp och q individuellt är mellan l och 4.
4. En fosfatfórening enligt krav I kännetecknad av, attpärOOchqärO.
5. S. En fosfatförening enligt något av kraven l-4 k ä nn e t e c k n a d a v, att n är ett heltal mellan 1 och 6, såsom mellan l och 4.
6. En fosfatfórening enligt något av kraven l-5 k ä n n e t e c k n a d a v, att Ar är en aromatisk ring eventuellt substituerad med minst en linjär eller grenad C i-C4 alkylgrupp.
7. En fosfatfórening enligt något av kraven 1-5 kännetecknad av, attArärfenyl. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 535 836 En fosfatiörening enligt något av kraven 1-7 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd fosfatfcårening är 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-S,9-diyl-bis(2-metylolpropan)-2,1-diyl-tetrafenyl-bis(fosfat) eller en dimer eller oligomer därav. Ett förfarande för framställning av en fosfatfórening enligt något av kraven 1-8 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd fosfatlörening erhålls genom att låta en råvarukomposition innefattande minst ett arylhalofosfat eller minst ett alkylsubstituerat arylhalofosfat och minst en 2,4,8,l0-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dialkanol eller minst en alkoxilerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dialkanol fosforyleringsreaktion. undergå en Ett förfarande enligt krav 9 k ä n n e t e c k n at a v, att nämnd 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dialkanol är 2,4,8, l 0-tetraoxaspir0[5 . 5]undekan-3,9-dietanol (pentaerytritolspiroglykol). Ett förfarande enligt krav 9 eller 10 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnt minst ett arylhalofosfat är ett diarylklorofosfat och/eller ett diarylbromofosfat. Ett förfarande enligt något av kraven 9-11 k ä n n e t e c k n at a v, att nämnd fosforyleringsreaktion utförs vid en temperatur av 80-120°C, såsom 90-110°C. Ett förfarande enligt något av kraven 9-12 k ä n n e te c k n at a v, att nämnt forfarande resulterar i en monomer, dimer och/eller oligomer produkt. Ett förfarande enligt något av kraven 9-12 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnt förfarande resulterar i 2,4,8,l0-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-B,9-diyl-bis(2-mety1olpropan)-2,1-diyl-tetrafenyl-bis(fosfat) eller en dimer eller oligomer därav. Användning av en fosfatfdrening enligt något av kraven l-8, som flamhämmare. Användning av en fosfiatförening enligt något av kraven l-8, som tlarnhämmare i en polymerkomposition. Användning enligt krav 16, varvid nämnd polymerkomposition är ett polykarbonat, en akrylonitril-butadien-styren (ABS), en polystyren, ett epoxiharts, en poly(vinylhalid), en polytetrafluoroalkylen, en polyacetylen, en polyester, en polyfenylenoxid, ett 1
8. 535 836 lO poly(alkylenkarboxylat), en polyalkylen, en polyalken, en polymnylidenhalid), en polyamid och/eller en polyuretan. Användning enligt krav 16 eller 17, varvid nämnd fosfatförening är närvarande i nämnd polymerkomposition i en mängd av 5-30 vikts-%, såsom 10-20 vikts-% eller 10-15 vikts-%.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1100784A SE535836C2 (sv) | 2011-10-21 | 2011-10-21 | Ny fosfatförening |
| EP12841304.4A EP2768837B1 (en) | 2011-10-21 | 2012-10-15 | Novel tetraoxaspiro[5.5]undecane based phosphate compounds and their use as flame retardants |
| PCT/SE2012/000157 WO2013058690A1 (en) | 2011-10-21 | 2012-10-15 | Novel tetraoxaspiro[5.5]undecane based phosphate compounds and their use as flame retardants |
| TW101138612A TWI466892B (zh) | 2011-10-21 | 2012-10-19 | 新穎磷酸鹽化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1100784A SE535836C2 (sv) | 2011-10-21 | 2011-10-21 | Ny fosfatförening |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE1100784A1 SE1100784A1 (sv) | 2013-01-08 |
| SE535836C2 true SE535836C2 (sv) | 2013-01-08 |
Family
ID=47436346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE1100784A SE535836C2 (sv) | 2011-10-21 | 2011-10-21 | Ny fosfatförening |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2768837B1 (sv) |
| SE (1) | SE535836C2 (sv) |
| TW (1) | TWI466892B (sv) |
| WO (1) | WO2013058690A1 (sv) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150028247A1 (en) | 2013-07-23 | 2015-01-29 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Rigid foam and associated article and method |
| US9175160B2 (en) | 2013-08-28 | 2015-11-03 | Sabic Global Technologies B.V. | Blend of poly(phenylene ether) particles and polyoxymethylene, article thereof, and method of preparation |
| US9447227B2 (en) | 2013-10-03 | 2016-09-20 | Sabic Global Technologies B.V. | Flexible polyurethane foam and associated method and article |
| CN116120562A (zh) * | 2022-12-09 | 2023-05-16 | 江苏宝源高新电工有限公司 | 一种无卤阻燃剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB908732A (en) * | 1960-05-18 | 1962-10-24 | Union Carbide Corp | Phosphorus containing spirobi (metal-dioxane) polymers |
| GB920171A (en) * | 1960-05-18 | 1963-03-06 | Union Carbide Corp | Phosphorus-containing spirobi(meta-dioxane) phenolic polymers |
| JPS58152029A (ja) * | 1982-03-05 | 1983-09-09 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
| US6136997A (en) * | 1994-11-01 | 2000-10-24 | Akzo Nobel Nv | Process for the formation of hydrocarbyl BIS(hydrocarbyl phosphate) |
| US6319432B1 (en) * | 1999-06-11 | 2001-11-20 | Albemarle Corporation | Bisphenol-A bis(diphenyl phosphate)-based flame retardant |
| WO2001081356A1 (fr) * | 2000-04-26 | 2001-11-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Compose de phosphore |
| US7365113B2 (en) * | 2004-09-22 | 2008-04-29 | Durairaj Raj B | Phosphate ester flame retardants from resorcinol-ketone reaction products |
-
2011
- 2011-10-21 SE SE1100784A patent/SE535836C2/sv unknown
-
2012
- 2012-10-15 EP EP12841304.4A patent/EP2768837B1/en active Active
- 2012-10-15 WO PCT/SE2012/000157 patent/WO2013058690A1/en active Application Filing
- 2012-10-19 TW TW101138612A patent/TWI466892B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013058690A1 (en) | 2013-04-25 |
| EP2768837A1 (en) | 2014-08-27 |
| EP2768837B1 (en) | 2016-12-07 |
| SE1100784A1 (sv) | 2013-01-08 |
| TW201321394A (zh) | 2013-06-01 |
| EP2768837A4 (en) | 2015-06-03 |
| TWI466892B (zh) | 2015-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6528559B1 (en) | Crosslinked phenoxyphosphazene compounds, process for the preparation thereof, flame retardants, flame-retardant resin compositions, and moldings of flame-retardant resins | |
| US6596893B2 (en) | Crosslinked phenoxyphosphazene compounds, flame retardants, flame-retardant resin compositions, and moldings of flame-retardant resins | |
| Leu et al. | Synergistic effect of a phosphorus–nitrogen flame retardant on engineering plastics | |
| AU2008297195B2 (en) | Flame retardant combinations of hydroxyalkyl phosphine oxides with 1,3,5-triazines and epoxides | |
| CN104093725A (zh) | 二次膦酸和烷基次膦酸的混合物、其制备方法及其用途 | |
| SE535836C2 (sv) | Ny fosfatförening | |
| GB2487455A (en) | Flame retardant polyphosphonates and their use in polycarbonate resins | |
| EP2471840A1 (en) | Cross-linked polyphosphonate, method of preparing the same, and flame retardant thermoplastic resin composition including the same | |
| EP2638051A2 (en) | Amino terminated phosphonamide oligomers and flame retardant compositions therefrom | |
| CN102471535B (zh) | 在芳族和/或杂芳族环氧树脂中作为阻燃剂的二膦衍生物 | |
| KR101098415B1 (ko) | 새로운 인계 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 난연성 열가소성 수지 조성물 | |
| KR20140020280A (ko) | 멜라민 및 페닐포스폰산의 축합 생성물 및 난연제로서의 이의 용도 | |
| ITMI941088A1 (it) | Nuovo poli(pentaeritril difosfonato) e suo utilizzo in composizioni polimeriche termoplastiche autoestinguenti | |
| EP2468814A1 (en) | Novel Phosphorus Compound, Method of Preparing the Same and Flame Retardant Thermoplastic Resin Composition Including the Same | |
| KR20190127776A (ko) | 난연성 스티렌-함유 조성물 | |
| JP6659590B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品 | |
| JP5378712B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品 | |
| US6391967B1 (en) | Flame retarding thermoplastic resin composition | |
| Garth et al. | Novel phosphinate‐containing zinc polyacrylate and its utilization as flame retardant for polyamides | |
| WO2000012608A1 (en) | Flame resistant polyketone resin compositions | |
| KR101139864B1 (ko) | 새로운 인계 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 난연성 열가소성 수지 조성물 | |
| JP2004035470A (ja) | 環状ホスホネートの製造方法 | |
| KR100397366B1 (ko) | 난연성 열가소성 수지조성물 | |
| JP3899177B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| KR20170030226A (ko) | 열가소성 난연 수지 조성물 및 이의 제조방법 |