SE465463B

SE465463B - Katjoniska ftalocyaninfaergaemnen

Info

Publication number: SE465463B
Application number: SE9002279A
Authority: SE
Inventors: H A Moser
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1989-02-23
Filing date: 1990-06-28
Publication date: 1991-09-16
Also published as: IT9047666A1; SE9002279D0; US5084068A; JPH02261865A; FR2643379A1; FR2643379B1; SE9002279L; CN1098122A; GB2228737B; CN1052024C; JP2873305B2; GB9003911D0; CH679308A5; GB2228737A; IT9047666A0; DE4005015C2; IT1240772B; DE4005015A1

Description

15 20 25 30 35 465 463 z varje Pc är en ftalocyaningrupp, och varje Me oberoende är koppar, nickel eller kobolt; varje m oberoende är 0 eller 1, och varje n oberoende är 1, 2 eller 3, och p är 1 eller 2, och blandningar av föreningar med formeln I, i vilka före- ningar varje SO3H-grupp är i form av fri syra eller i salt- form, med förbehållen att i en förening eller blandning av före- ningar med formeln I (i) 1 S p S 2 och (ii) m + n + P S 4, I beskrivningen är varje alkyl- eller alkylengrupp, som kan vara rak eller grenad, rak eller grenad om inte annat anges. I en hydroxisubstituerad alkyl- eller alkylengrupp, som är bunden till kväve, belägen på en kolatom, denna kväveatom. är hydroxigruppen företrädesvis vilken inte är direkt bunden till Halogen är företrädesvis fluor, klor eller brom; mera föredraget klor eller brom och speciellt klor.

I föreningar med formeln I är varje Me oberoende före- trädesvis koppar eller nickel.

R1 är företrädesvis Rla, vari Rla är väte, metyl, etyl, C2_3alkyl monosubstituerad med klor, bensyl eller cyklohexyl. Mera föredraget är den Rlb, där Rlb cyano eller hydroxi, är väte, metyl, etyl, 2-hydroxietyl, 2-hydroxipropyl, 3-hyd- roxipropyl, bensyl eller cyklohexyl. Mest föredraget är att Rl är Rlc, där Rlc är väte, metyl eller etyl.

Varje R2 och R3 är företrädesvis Rza och R3a, där varje Rza och R3a oberoende är metyl, etyl, C2_3alkyl som är mono- substituerad med klor, cyano eller hydroxi, bensyl eller cyklohexyl. Mera föredraget är att R2 och R3 är Rzb och R3b, där varje Rzb och R3b oberoende är metyl, etyl, 2-hydroxi- etyl, 2-hydroxipropyl, 3-hydroxipropyl, bensyl eller cyklo- hexyl. Mest föredraget är att de är Rzc och R3C, där varje RZC och R3C oberoende är metyl eller etyl.

R4 är företrädesvis R4a, väte, metyl, etyl eller 2-hydroxietyl. Mera föredraget är den där 'varje R4a oberoende är 10 15 20 25 30 3 465' 463 R4b, där varje R4b oberoende är väte eller metyl. Mest före- draget är att varje R4 är väte.

Alkylen som A är företrädesvis t.ex. -(CH2)q-, där q är 2, 3 eller 4, en C2_4alkylengrupp, -CHZCH-, ~CH2CH- CH3 CHZCH3 eller -CH-CH-; speciellt -(CH2)q-, vari q' är 2 eller 3.

H3C CH3 Hydroxisubstituerad alkylen som A innehåller företrädes- vis 3 eller 4 kolatomer.

A är företrädesvis A1, där varje Al oberoende är -C2_4- alkylen- eller monohydroxisubstituerad -C3_4alkylen-.

Mera föredraget är att A är A2, där varje A2 oberoende är -C2_4alkylen-.

Mest föredraget är att A är A3, där varje A3 oberoende är -(CH2)q--, vari q' är 2 eller 3.

Varje W1 är Wla, där varje Wla oberoende är -A1J@NR1aR2aR3a An@ eller -A1-NR2aR3a. Mera föredraget är den Wlb, där varje Wlb oberoende är -A2-@NR1bR2bR3b Ang el- ler -A2-NR2bR3b. Mest föredraget är att W1 är Wlc, där varje wlC oberoende är -A3-G9NRICRZCR3C An9 eller -A3-NR2CR3C.

Y är företrädesvis Y1, där Yl är -C2_5alkylen-, monohyd- roxi- eller dihydroxisubstituerad -C3_3alkylen-, en -C2_5- alkylenkedja, som är avbruten av -O-, -NR7- eller -ﬂ<;:§/ 1 R 8 eller en monohydroxi- eller dihydroxisubstituerad -C3_8alky- lenkedja, som är avbruten av -O-, -NR7- eller _ I där Rs R7 är väte eller C1_6alkyl och R8 är väte, halogen, C1_4alkyl eller C1_4alkoxi.

Mera föredraget är att Y är Y2, där Y2 är -C2_4alkylen-, monohydroxisubstituerad -C3;4alkylen- eller -T1-X-T2-, vari varje Tl och T2 oberoende är -C1_3alkylen- eller monohydroxi- substituerad -C3_4alkylen-, och X är -NR7a- eller -

Claims

10 15 20 25 15 46.5 463 PATENTKRAV

1. Förening med formeln I HePc vari varje Wl varje R1 varje R2 Amg varje R4 varje A varje R5 varje Pc Me varje m varje varje n (50:H)m (50:5)n Alle E55 Åﬂe ílg SO;NR4- A-ælf- Y-ellï-A-NR; O; HQPC I R; R; P SO2PIÜ_V1 søgrf-'vl R4 R4 ﬂ n oberoende är -AJ@NRlR2R3 Adg eller -A-NR2R3, oberoende är väte, osubstituerad C1_4alkyl eller C1_4alkyl som är monosubstituerad med halogen, cyano, hydroxi eller fenyl, eller C5_6cykloalkyl, och R3 oberoende är osubstituerad C1_4alkyl eller C1_4alkyl hydroxi eller fenyl, som är monosubstituerad med” halogen, cyano, eller C5_5cykloalkyl, och är en icke-kromofor anjon; oberoende är väte, osubstituerad C1_4alkyl eller monohydroxisubstituerad Cl_4alkyl, oberoende är ~C2_5alkylen- eller monohydroxisubsti- tuerad -C3_5alkylen-, är ett divalent bryggelement, som på båda ändarna är kopplade via en alifatisk kolatom, och och R6 oberoende är osubstituerad C1_4alkyl eller C1_4alkyl cyano, hydroxi eller fenyl, eller C5_5cykloalkyl; är en ftalocyaningrupp, och som är monosubstituerad med halogen, oberoende är koppar, nickel eller kobolt; oberoende är 0 eller 1, och oberoende är 1, 2 eller 3, och 10 15 20 25 30 465 463 16 p är 1 eller 2, och blandningar av föreningar med formeln I, i vilka före- ningar varje S03H-grupp är i form av fri syra eller i salt- form, med förbehållen att i en förening eller blandning av före- ningar med formeln I (i) l S p S 2 och (ii) m + n + p S 4.

2. Förening enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a d av att varje Me oberoende är koppar eller nickel.

3. Förening enligt patentkravet 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a d av att varje R4 är R4a, där varje R4a oberoende är väte, metyl, etyl eller 2-hydroxietyl.

4. Förening enligt något av patentkraven 1 till 3, k ä n n e t e c k n a d av att varje A är Al, där varje A1 oberoende är -C2_4alkylen- eller monohydroxisubstituerad -C3_4alkylen-.

5. Förening enligt något av patentkraven 1 till 4, k ä n n e t e c k n a d av att varje Wl är Wla, där varje Wla oberoende är -A1-@NRlaR2aR3a Ang eller -A1-NR2aR3a, varvid A1 är såsom definierats i patentkrav 4, Rla är väte, metyl, etyl, C2_3alkyl som är monosubsti- tuerad med klor, cyano eller hydroxi, bensyl eller cyklohexyl, varje Rza och R3a oberoende är metyl, etyl, C2_3alkyl som är monosubstituerad med klor, cyano eller hydroxi, bensyl eller cyklohexyl, och A69 är en icke-kromofor anjon.

6. Förening enligt något av patentkraven 1 till 5, k ä n n e t e c k n a d av att Y är Y1, där Y1 är -C2_5alky-I len-, monohydroxi- eller dihydroxisubstituerad -C3_8alky- *FM f.) J) .q 10 15 20 17 465 463 len-, en -C2_5-alkylenkedja, som är avbruten av -O-, -NR7- Rs eller -<ﬂÉ§/ , eller en monohydroxi- eller dihydroxisub- stituerad -C3_8alkylenkedja, som är avbruten av -O-, -NR7- eller Q , Ra vari R7 är väte eller Cl_6alkyl och RB är väte, halogen, C1_4alkyl eller C1_4alkoxi.

7. Förening enligt något av patentkraven 1 till 6, k ä n n e t e c k n a d av att varje R5 och R5 är R5a och Röa, där varje R5a och Röa oberoende är metyl, etyl, C2_3- alkyl som är monosubstituerad med klor, cyano eller hydroxi, bensyl eller cyklohexyl.

8. Förening enligt patentkravet 1 som motsvarar formeln Ia (S0,H), (S013). Åﬂe §sb Ane ßsa H81 PC S02lf-Å2 -æY_Y;-av_Åg_§Ûg MQIPC Ia R4n Rss Rea Raa P segla-vn, ' (sann-uni R4b n 34» n och blandningar av föreningar med formeln Ia, k ä n n e t e c k n a d e av vari varje SO3H-grupp är i form av fri syra eller i saltform, Pc, Adg, m, n och p är såsom definierats ovan, Mel är koppar eller nickel, varje R4b oberoende är väte eller metyl, varje Wlb oberoende är -A2J@NR1bR2bR3b Adg eller -A2-NR2bR3b, där A2 är -C2_4alkylen-, 10 15 20 25 30 465 463 18 Rlb är väte, metyl, etyl, 2-hydroxietyl, 2-hydroxi- propyl, bensyl eller Cyklo- hexyl, 3-hydroxipropyl, varje Rzb och R3b oberoende är metyl, etyl, 2-hydroxietyl, 2- hydroxipropyl, 3-hydroxipropyl, bensyl eller cyklo- hexyl, och An" är en icke-kromofor anjon, varje A2 oberoende är såsom definierats ovan, Y2 är -C2_4alkylen- eller -T1-X-T2- där varje Tl och T2 oberoende är -C1_3alkylen- eller monohydroxisub- stituerad -C3_4alkylen- och X är -NR-ya- eller ß där “sa R7a är väte eller Cl_4alkyl, och Rga är väte, klor, metyl eller metoxi, och varje R5b och Röb oberoende är metyl, etyl, 2-hydroxietyl, 2- hydroxipropyl, 3-hydroxipropyl, bensyl eller cyklo- hexyl.

9. Förening enligt patentkravet 8, k ä n n e t e c k n a d av att varje Wlb är Wlc, där varje Wlc oberoende är -A3J@NR1cR2CR3C Adg eller -A3-NR2cR3C, där A3 Rlc varje RZC Ada är -(CH2)q-, vari q' är 2 eller 3, är väte, metyl eller etyl, och och R3c oberoende är metyl eller etyl och är en icke-kromofor anjon.

10. Förening enligt patentkravet 8 eller 9, k ä n n e oberoende t e c k n a d av att varje A2 är A3, där varje A3 är -(CH2)q-, vari q' är 2 eller 3, varvid varje R4b företrädesvis är väte och/eller Y2 företrädesvis är Y3, där Y3 är -C2_3alkylen-, monohydroxisubstituerad -C3_4alkylen- eller _ CH2_@/°Hz- och/eller varje R5b och Röb företrädesvis är R5C och Röc, där varje R5c och R6C oberoende är metyl eller etyl. (ß V1 ' 10 15 20 19 465 463

11. ll. Förfarande för framställning av en förening med formeln I/ k ä n n e t e c k n a t av att man låter två föreningar med formeln II (5035). nere somm-A-Nnnu] II v 50z§"V1 34 D. vari Me, Pc, A, W1, R4, R5, R6, m, n och p är såsom definie- rats i patentkravet 1, vilka föreningar kan vara lika eller olika, reagera med en förening som ger Y, där Y är såsom definierats i patentkravet I, och därigenom kvartäriserar -NR5R5-gruppen i varje förening med formeln II.

12. Lagringsstabil, flytande-vattenhaltig färgämnesbered- ning, k ä n n e t e c k n a d av att den innehåller en förening med formeln I enligt definitionen i patentkravet l i form av vattenlösligt salt.

13. Förfarande för färgning eller tryckning av ett hydroxi- grupp- eller kvävehaltigt organiskt substrat, k ä n n e t e c k n a t av att man på subsratet applicerar en förening enligt något av de föregående patentkraven 1 till 10 eller en blandning därav eller en flytande-vattenhal- tig färgämnesberedning enligt patentkravet 12.

14. Förfarande enligt patentkravet 13, k ä n n e t e c k n a t av att substratet är papper.