SE460754B - Anvaendning foer inhibering av feromonmedierad attraktion mellan hane och hona av skadeinsekten neodiprion sertifer av vissa foereningar som foereligger i 2,3-treokonfiguration - Google Patents

Description

460 754 10 15 20 25 30 35 2 3,7-dimetylpentadekan-2~ol har rapporterats grupper (G. Magnusson, Tetrahedron Letters, ål, 2713 (1977); J.Chem.Ecol., 5, J.0rg.Chem., íš, av flera forskar- D.M. Jewett, F. Matsumura, och H.C. Coppel, 277 (1978); P.J. Kociensky och J.H. Ansell, 1102 (1977); P. Place, M-L. Roumestant, och J.

Chem., fâ, 1001 (1978).

Gore, J.0rg.

Andra forskare (K. Mori och S. Tamada, Tetrahedron, 22, 1279 (1979); ål, 2249 (1981) har syntetiserat acetater och propionater av alkoholer med 2,3-erytrokonfiguration.

S. Byström, H-E. Högberg, och T. Norin, Tetrahedron, Dessa föreningar var dock ej optiskt aktiva och ej helt rena.

I J Dessutom har racemat av bâde acetat och propionat av 3,7-di- metylpentadekan-2-ol syntetiserats i såväl erytro- som treo- form. (G. Magnusson, Tetrahedron, Ei, 1385 (1978)).

Senare undersökningar har nu överraskande visat att vissa myc- ket närbesläktade strukturer till den naturligt förekommande feromonaktiva substansen har förmåga att inhibera den feromon- medierade attraktionen mellan hanar och honor av skadeinsek- ten Neodiprion sertifer. Denna inhiberande effekt uppvisas sålunda av föreningarna med den allmänna formeln (I) O H C “ R o.. /// -c--c, c / 2319, s“\ H CH R' R" H cH3 3 vari R' är väte, R" är väte, eller metyl, eller R' och R" tillsammans är O (syre) eller =CH2 (metylen) och R år metyl eller etyl. Samtliga dessa föreningar med inhiberande effekt föreligger i 2,3-treokonfiguration.

Det är föredraget att R' och R" tillsammans bildar metylen.

En annan föredragen utföringsform år den vari R' år väte, och R" och R är metyl. 10 15 20 25 30 35 treoform, förening G1 enligt bilagda FIG. 2, i 460 754 '3 Användningen av föreningar med formeln (I) ovan år speciellt riktad mot den röda tallstekeln Neodiprion sertifer och gäller teknik baserad på inhibering av feromonmedierad attraktion mellan könen. Närmare bestämt har uppfinningen applikation för kontroll av populationer medelst förvirring baserad på n feromoner eller deras analoger (Management of Insect Pests ¿ with Semiochemicals; concepts and practics; E.R. Mitchell, Editor, Plenum Press, 1981).

Uppfinningen kommer i det följande att närmare beskrivas med hänvisning till nedanstående exempel.

Exempel 1. inhibitorisk effekt Användningen av föreningar enligt föreliggande uppfinning för inhibitorisk effekt utprovades i fältförsök, Tallsteklar som attraherats åstadkommande av vid vilka klisterfällor använts. till dessa och fångats har underkastats daglig avräkning. Som attrahent valdes en optiskt ren enantiomer 2S,3S,7S-dimetyl- pentadekan-2-acetat, som frigjordes från kappilärer med en hastighet av c:a 300 /ug/dygn. Denna attrahent kombinerades i fällan med en andra kappilär innehållande racemat av en en mängd som varierades från c:a 3000 /ug/dygn till 0,03 /ug/dygn. Resulta- tet av detta försök som utfördes i 3 replikat och som pågick under 4 dygn redovisas i diagramform i bilagda FIG. S.

De fällor som laddats med enbart attrahenten fångade i genom- snitt 200 tallstekelhanar per dygn. Treo-formen (G1) inhibera- de attrahentens attraktionsförmåga fullständigt, så att prak- tiskt taget inga djur alls fångades ned till en avgivnings- mängd för treo-formen av 10 /ug/dygn.

Exempel 2.

Exempel 1 upprepades, varvid i stället för förening G1 före- ning F1 enligt FIG. 2 användes i samma doser och i övrigt på samme sätt som i Exempel 1. I detta fall inhiberades attrahen- tens attraktionsförmåga så gott som fullständigt. 460 754 10 15 20 25 30 35 Exempel 3.

Exempel 1 upprepades, varvid i stället för förening G1 ning FZ enligt FIG. samma sätt som i Exempel 1. I detta fall inhiberades attrahen- före- 2 användes i samma doser och i övrigt på tens attraktionsförmâga pâ ett för praktisk användning effek- tivt sätt.

Exempel 4.

I ett attraktionsförsök med användning föreningarna E1, Ez, F1, F2, G1, G2, H1, och H2 i küsterfällor. Substanserna fri- gjordes därvid frân kappilärer med en hastighet av c:a 300 /ug/dygn. Varje fälla laddades med en substans och för var och en av substanserna användes tre fällor med samma substans.

Försöken pågick under en tidrymd av 3 dygn.

Under de 3 första dygnen testades föreningarna E1-H1 enligt FIG. 2 i 3 replikat och resultaten av försöken redovisas i FIG. 3, där fångsten av antalet djur per dygn och fälla för de testade substanserna framgår. En substans 81 med stor att- raktionsförmâga och en oladdad kontrollfälla redovisas ocksâ.

Under påföljande 3 dygn testades substanserna Ez-H2 pâ samma sätt. Försöket inkluderade ocksâ här substansen 81 för kont- roll av att svärmningsintensiteten var den samma mellan båda ingick även här. 3-dygnsperioderna. En oladdad kontrollfälla Resultaten framgår av FIG. 4.

Som framgår av FIG. 3 och FIG. 4 utövar samtliga substanser E1-H1 och Ez-H2 en förvirrande effekt, en repellerande effekt, vilket framgår av att fällorna innehållande dessa substanser innehöll betydligt mindre antal hanar än den oladdade kont- rollfällan.

Claims (3)

10 15 PATENTKRAV. 460 754

1. Användning för inhibering av feromonmedierad attraktion mellan hane och hona av skadeinsekten Neodiprion sertifer av föreningen (I), 2,3-treo-konfiguration): CH - (CH2)7 :/Q\- (CH2)3 - gå V S Ch3 h ÉÜ3 vari R' är väte, och R" är väte eller metyl, eller R' tillsammans bildar 0 (syre) eller =CH2 (metylen), och metyl eller efyl.

2. Ze Användning enligt krav 1, varvid R' är väte, och R" och R är metyl.

3. Användning enligt krav 1, varvid R' och R" tillsammans bil- dar metylen och R är metyl eller etyl.