RU2097971C1 - Инсектицидное средство, содержащее пиретроид - Google Patents
Инсектицидное средство, содержащее пиретроид Download PDFInfo
- Publication number
- RU2097971C1 RU2097971C1 RU9393005138A RU93005138A RU2097971C1 RU 2097971 C1 RU2097971 C1 RU 2097971C1 RU 9393005138 A RU9393005138 A RU 9393005138A RU 93005138 A RU93005138 A RU 93005138A RU 2097971 C1 RU2097971 C1 RU 2097971C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- antioxidant
- insecticidal
- pyrethroid
- flies
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/445—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof aromatic, i.e. the carboxylic acid directly linked to the aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к инсектицидному составу, который содержит по меньшей мере один пиретроид, по меньшей мере один УФ-абсорбент и один антиокислитель - сложный C3-C8- алкиловый эфир лимонной или ацетиллимонной кислоты. Состав может содержать дополнительно аскорбилпальмитат и лецитин. Этот инсектицидный состав можно применять в виде эмульсии или на порошкообразном носителе для борьбы с летающими и ползающими насекомыми, как мухи и черные тараканы. 4 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относится к интексицидному средству, включающему пиретроид, УФ-абсорбер и антиокислитель.
Пиретроидами называются инсектицидно активные ингредиенты пиретрума, а также их синтетические аналоги, которые являются производными нижеуказанной структуры. Основными биологически активными веществами в пиретруме являются цинерины I и II, пиретрины I и II и жасмолины I и II / 
Chemie-Lexikon, 8-е изд. /1987/, с. 3413/
Пиретрин 1:R1=CH=CH2; R2=CH3.
Пиретрин 1:R1=CH=CH2; R2=CH3.
Пиретрин II:R1=CH=CH2; R2=COOCH3.
Цинерин I:R1=R2=CH3.
Цинерин II:R1=CH3; R2=COOCH3.
Жасмолин I:R1=C2H5; R2=CH3.
Жасмолин II:R1=C2H5; R2=COOCH3.
АллетринR1=H; R2=CH3.
Пиретрум получают из высушенных головок соцветий различных видов пиретрума и хризантем путем пульверизации или экстракции, и в качестве основных биологически активных веществ он содержит такие пиретроиды, как пиретрины, цинерины и жасмолины. Наряду с никотином пиретрум является самым сильным растительным инсектицидом; его эффективность, однако, снижается за счет солнечного света и тепла /
Chemie-Lexikon, 8-е изд. /1987/, с. 3414/. Недостаток стабильности, а также высокая стоимость природных пиретроидов привели к появлению многочисленных синтетических производных.
Пиретроиды обычно используются в виде смесей изомеров. Они уже давно применяются в качестве средств для уничтожения насекомых, в частности против комнатных мух, черных тараканов и других вредных домашних насекомых, молей, долгоносика амбарного, москитов, вредителей садов и теплиц, вертуньи виноградной в виноградарстве и вредителей хлопка. Особенно природные пиретроиды отличаются быстрым, так называемым "нокдаун" эффектом, т. е. насекомое быстро, но только временно, парализуется и снова приходит в себя. Ответственным за этот нежелательный эффект является окислительный дезактивирующий обмен веществ насекомых.
По причине высокой нестабильности пиретроидов к воздуху и свету уже осуществлялись многочисленные попытки стабилизировать пиретроиды и удлинить их эффективность.
В Pyretrum Post 11/4/, 135-7, 51 и J.Agr.Food Chem. 20/2/, 313- 15, описана стабилизация пиретринов и аллетрина за счет добавки антиокислителей и УФ-абсорбента в состав в минеральном масле. В то время, как нестабилизированные составы почти полностью разрушаются в течение 4 ч, комбинация антиокислителя и УФ-абсорбера ведет к значительной стабилизации пиретроидов на время свыше по меньшей мере 4 ч.
В качестве УФ-абсорберов можно назвать ароматические кетоны, в которых два ароматических кольца прямо связаны с оксо-группой, например производной бензофенона, и сложные эфиры ароматических кислот, например сложные эфиры замещенных бензойных кислот. Применяемые антиокислители имеют OH-группу, которая прямо связана с ароматическим кольцом и по крайней мере содержит 14 C-атомов, как 4-метил-2,6-ди-трет-бутил-фенол или 2,6-диоктадецил-п-крезол.
В патенте США A-3560613, ВОИС A-86/03374, европейском патенте A-14947, патенте ФРГ A-2615646 и патенте Великобритании A-2058569 описываются различные инсектицидные составы на основе пиретроидов, которые для стабилизации пиретроида содержат антиокислители и обычные УФ-абсорберы. В качестве антиокислителей применяют 2,6-ди-трет- бутил-4-метилфенол; 2,6-диоктадецил-п-крезол; бутилированный окситолуол; алкилированные фенолы; трет-бутилгидрохинон; бутилированные оксианизолы: этоксихин, аскорбиновую кислоту, и ее соли и производные, и соли пропионовой кислоты. Стабильность этих составов однако неудовлетворительная.
Задачей изобретения являлась разработка инсектицидного состава с улучшенным пролонгированным действием.
Эта задача решается благодаря инсектицидному составу указанного вида, который отличается тем, что содержащийся антиокислитель представляет собой моно- или три-C3-C8-алкиловый сложный эфир лимонной кислоты.
Предлагаемый в изобретении состав пригоден для борьбы с паразитами, в особенности с мухами и тараканами.
Предлагаемый в изобретении инсектицидный состав обладает неожиданно улучшенным пролонгированным действием против паразитов на основании его большой стабильности по отношению к УФ-свету, соответственно его устойчивости к окислению. Чувствительность состава по отношению к УФ-свету объясняется окислением свободных жирных кислот, причем также возможно само окисление за счет химической реакции кислорода воздуха с содержащимися в ненасыщенных жирных кислотах двойными связями. Эта чувствительность согласно изобретению снижается благодаря использованию моно- или три-C3-C8-алкиловых эфиров лимонной кислоты в качестве антиокислителя. В качестве другого антиокислителя может содержаться аскорбилпальмитат.
Антиокислитель используется в предлагаемом согласно изобретению составе предпочтительно в количестве 0,001-10 мас. особенно предпочтительно 0,01-5 мас. в частности 0,03 мас. в расчете на состав.
В предлагаемом согласно изобретению составе все природные и синтетические пиретроиды могут применять либо индивидуально, либо в смеси. Особенно эффективным при этом оказался природный пиретрум.
Пиретроид предпочтительно используется в количестве 0,001-10 мас. особенно предпочтительно 0,01-2 мас. в частности 0,03 мас. в расчете на состав.
Используемые согласно изобретению УФ-абсорберы общеизвестны. Особенно пригодными УФ-абсорберами, которые эффективны в области длин волн 250-350 нм, являются производные бензойной кислоты, например производные п-аминобензойной кислоты, как амил-п-диметиламинобензоат и глицерил-п-аминобензоат, или производные о-оксибензойной кислоты; производные бензофенона, например 2-окси-4-/2-окси-3-метакрилокси/-пропоксибензофенон или 2-окси-4-метоксибензофенон-5-сульфокислота; производные камфары; производные кумарина; производные бензимидазола; производные дибензоилметана; производные сложных эфиров коричной кислоты, например, изобутилциннамат, этилциннамат или бензилциннамат; и трис/-оксиметил/-аминометановые соли сульфокислоты, как трис/оксиметил/аминометановая соль 2-фенилбензимидазол-5- сульфокислоты.
УФ-абсорбер применяется предпочтительно в количестве 0,001-10 мас. особенно предпочтительно 0,01-5 мас. в частности 0,03 мас. в расчете на состав.
Целесообразнее предлагаемый согласно изобретению состав получают в жидкой форме при добавке разбавителя, соответственно растворителя, или в порошкообразной форме. Пригодными разбавителями являются вода, органические растворители или масла, причем предпочтительна водная и/или масляная эмульсия. В качестве органических разбавителей можно применять, например, одно- и многоатомные спирты, гликоли, как 1,2-пропандиол, и галогенированные углеводороды, в то время как в качестве масел особенно хорошо пригодны насыщенные и ненасыщенные сложные эфиры восков и жирных кислот, например растительные масла, а также природные и синтетические простые эфирные масла. Дополнительно предлагаемый инсектицидный состав может содержать лецитин. При практическом применении инсектицидный состав затем можно наносить на обрабатываемые поверхности путем опрыскивания.
Приготовление предлагаемого согласно изобретению инсектицидного состава в порошкообразной форме осуществляют обычным образом при добавке твердого носителя, как тальк, окись цинка и двуокись титана, прокаленная окись магния или безводная металлическая соль.
Ниже приводятся экспериментальные данные, подтверждающие эффективность предложенного средства по сравнению с составами, в которых используют известные антиоксиданты, например дибутилокситолуол (ВНТ) и н-пропилгаллат, и отдельно следующие алифатические эфиры двухосновных кислот: трибутилцитрат, дибутилмалеинат, ацетилбутилцитрат и дибензилсебацинат.
Было получено 8 композиций, состав которых представлен ниже, где в каждый состав добавлен один из указанных компонентов в качестве антиоксиданта для инсектицидного состава. В составах 1-6 использован УФ-поглощающий агент трис(оксиметил)аминоэтановая соль 2-фенил-бензимидазол-5-сульфоновой кислоты; а в составах 7 и 8 использован УФ-поглощающий агент 2-этилгексиловый эфир N,N-диметил-4-аминобензойной кислоты (РАВА).
Получено всего восемьдесят отдельных образцов с однородным покрытием, каждый из которых включает полиэтиленовый слой и другие слои, наложенные на полиэтилен, такие как каучук, пластик, бумага, картон. Десять образцов пропитано инсектицидным составом 1, другие десять образцов составом 2 и т.д. каждым инсектицидным составом было пропитано десять отдельных образцов. По пять образцов, пропитанных разными инсектицидными составами от 1 до 8, проверяли на тараканах и по пять образцов, пропитанных разными инсектицидными составами, проверяли на мухах. Восемь из десяти наборов образцов хранили в течение разных периодов времени от 1 до 4 мес. до проверки их активности против тараканов и мух. Два набора образцов проверяли сразу на тараканах и мухах, определяя степень смертности (процент тараканов и мух, погибших за определенное время) для каждого из восьми инсектицидных составов. Степень смертности рассчитывали для каждого проверяемого образца, данные по эффективности инсектицидных составов против тараканов и мух содержатся в табл. 1 и 2.
Проверяемые образцы с однородным покрытием, использующие в качестве антиоксидантов заявленные сложные эфиры лимонной кислоты, производят сильное притягательное действие на тараканов и мух. Данные для образцов, пропитанных инсектицидными составами 1-8 и проверенных на их инсектицидное действие на мух, приведены ниже как средние значения процента погибших мух, которые соответствуют проценту упавших мух ("knock-down rate"), т.е. проценту мух, неспособных больше летать после контакта с проверяемым инсектицидным продуктом.
Применяемые препаративные формы с 1 по 4 являются эталонными препаративными формами, так как они не содержат в качестве антиокислителя сложного эфира лимонной кислоты. Препаративные формы с 5 по 8 являются препаративными формами согласно изобретению, которые содержат в качестве антиокислителей трибутилцитрат или ацетилбутилцитрат.
Эти данные показывают, что заявленные сложные эфиры лимонной кислоты, использованные в инсектицидных составах в качестве антиоксидантов, обеспечивают неожиданно более высокое увеличение степени смертности тараканов и мух, чем хорошо известные антиоксиданты, ВНТ и н-пропилгаллат, и предположительно эквивалентные алифатические эфиры двух основных кислот, дибутилмалеинат и дибензилсебацинат, особенно после того, как образцы с однородным покрытием, пропитанные инсектицидными составами, хранили в течение 3-4 мес.
Из результатов этих испытаний сделаны следующие выводы:
степень смертности тараканов и мух при использовании в качестве антиоксидантов каждого из веществ, ВНТ, н-пропилгаллата, дибутилмалеината и дибензилсебацината в основном одинакова при одинаковом времени выдерживания в периоде хранения образцов с однородным покрытием;
степень смертности при использовании трибутилцитрата и ацетилбутилцитрата в качестве антиоксидантов инсектицидных составов неожиданно выше, чем при использовании ВНТ, н-пропилгаллата, дибутилмалеината или дибензилсебацината, особенно, когда образцы проверяют после хранения в течение 3-4 мес;
данные утверждают, что использование в качестве антиоксидантов в заявленных инсектицидных составах трибутилцитрата и ацетилбутилцитрата обеспечивает неожиданно повышенную степень смертности по сравнению с антиоксидантами, раскрытыми в прототипах;
данные утверждают, что заявленные сложные эфиры лимонной кислоты при использовании в качестве антиоксидантов в инсектицидных составах неэквивалентны алифатическим эфирам двухосновных кислот, дибутилмалеинату и дибензилсебацинату, используемым в качестве антиоксидантов инсектицидных продуктов;
данные утверждают, что рекомендации и предложения цитированных прототипов не делают очевидным применение инсектицидного продукта, включающего подложку, пропитанную перетроидом, УФ-поглащающим агентом и по крайней мере одним антиоксидантом, состоящим, в основном, из заявленных сложных эфиров лимонной кислоты.
степень смертности тараканов и мух при использовании в качестве антиоксидантов каждого из веществ, ВНТ, н-пропилгаллата, дибутилмалеината и дибензилсебацината в основном одинакова при одинаковом времени выдерживания в периоде хранения образцов с однородным покрытием;
степень смертности при использовании трибутилцитрата и ацетилбутилцитрата в качестве антиоксидантов инсектицидных составов неожиданно выше, чем при использовании ВНТ, н-пропилгаллата, дибутилмалеината или дибензилсебацината, особенно, когда образцы проверяют после хранения в течение 3-4 мес;
данные утверждают, что использование в качестве антиоксидантов в заявленных инсектицидных составах трибутилцитрата и ацетилбутилцитрата обеспечивает неожиданно повышенную степень смертности по сравнению с антиоксидантами, раскрытыми в прототипах;
данные утверждают, что заявленные сложные эфиры лимонной кислоты при использовании в качестве антиоксидантов в инсектицидных составах неэквивалентны алифатическим эфирам двухосновных кислот, дибутилмалеинату и дибензилсебацинату, используемым в качестве антиоксидантов инсектицидных продуктов;
данные утверждают, что рекомендации и предложения цитированных прототипов не делают очевидным применение инсектицидного продукта, включающего подложку, пропитанную перетроидом, УФ-поглащающим агентом и по крайней мере одним антиоксидантом, состоящим, в основном, из заявленных сложных эфиров лимонной кислоты.
Инсектицидные составы 1-6
Компоненты мас.
Компоненты мас.
Пиретроид (Pyrethrum) 0,3
Трис(оксиметил)аминоэтановая соль 2-фенил-бензимидазол-5- сульфоновой кислоты 0,1
Антиоксидант 0,1
Неполный эфир полигликоля и C10-жирной кислоты (6,5 моля окиси этилена) C10-fatty acid alcohol-polyglycolether (6,5 mol ethylene oxide) 80,0
1,2-Пропиленгликоль 19,5
Состав 1: антиоксидант дибутиокситолуол (ВНТ).
Трис(оксиметил)аминоэтановая соль 2-фенил-бензимидазол-5- сульфоновой кислоты 0,1
Антиоксидант 0,1
Неполный эфир полигликоля и C10-жирной кислоты (6,5 моля окиси этилена) C10-fatty acid alcohol-polyglycolether (6,5 mol ethylene oxide) 80,0
1,2-Пропиленгликоль 19,5
Состав 1: антиоксидант дибутиокситолуол (ВНТ).
Состав 2: антиоксидант н-пропилгаллат.
Состав 3: антиоксидант дибутилмалеинат.
Состав 4: антиоксидант дибутилсебацинат.
Состав 5: антиоксидант трибутилцитрат.
Состав 6: антиоксидант ацетилбутилцитрат.
Состав 7: 0,3 мас. пиретроида(pyrethrum); 0,1 мас. 2-этилгексилового эфира N, N-диметил-4-амино- бензойной кислоты (РАВА); 0,1 мас. трибутилцитрата; 80,0 мас. неполного эфира полигликоля и C10-жирной кислоты (6,5 моля ЕО) [C10 fatty acid alcohol polyglycolether (6,5 mol EO)] 19,5 мас. 1,2-пропиленгликоля.
Состав 8: состав такой же как и состав 7 за исключением того, что ацетилбутилцитрат заменяют на трибутилцитрат в качестве антиоксиданта.
Claims (5)
1. Инсектицидное средство, содержащее пиретроид, УФ-абсорбер и антиокислитель в эффективном количестве, отличающееся тем, что в качестве антиокислителя оно содержит моно- или три-С3-С8-алкиловый эфир лимонной или ацетиллимонной кислоты.
2. Средство по п. 1, отличающееся тем, что оно содержит дополнительно аскорбилпальмитат.
3. Средство по пп.1 и 2, отличающееся тем, что в качестве УФ-абсорбера содержит аминобензойную кислоту или ее производное, или трис(гидроксиметил)аминометановую соль 2-фенилбензимидазол-5-сульфоновой кислоты.
4. Средство по пп. 1 3, отличающееся тем, что дополнительно содержит обычные вспомогательные добавки и/или разбавители.
5. Средство по пп. 1 4, отличающееся тем, что дополнительно содержит лецитин.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG9013000.6 | 1990-09-12 | ||
| DE9013000U DE9013000U1 (de) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | Insektizide Zusammensetzung |
| PCT/EP1991/001735 WO1992003926A1 (de) | 1990-09-12 | 1991-09-12 | Insektizide zusammensetzung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93005138A RU93005138A (ru) | 1996-07-20 |
| RU2097971C1 true RU2097971C1 (ru) | 1997-12-10 |
Family
ID=6857434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU9393005138A RU2097971C1 (ru) | 1990-09-12 | 1991-09-12 | Инсектицидное средство, содержащее пиретроид |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0548171B1 (ru) |
| AT (1) | ATE146034T1 (ru) |
| CA (1) | CA2091064C (ru) |
| CZ (1) | CZ284864B6 (ru) |
| DE (2) | DE9013000U1 (ru) |
| DK (1) | DK0548171T3 (ru) |
| ES (1) | ES2095953T3 (ru) |
| GR (1) | GR3022015T3 (ru) |
| HU (1) | HU213036B (ru) |
| RU (1) | RU2097971C1 (ru) |
| WO (1) | WO1992003926A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293604A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-02-01 | 长乐巧通工业设计有限公司 | 用于密闭空间的低毒高敏易分解除虫菊酯及其制造方法 |
| RU2733659C1 (ru) * | 2020-01-14 | 2020-10-06 | Общество с ограниченной ответственностью ГЕТ | Твердый инсектицид |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2696318B1 (fr) * | 1992-10-01 | 1995-12-22 | Daniel Sincholle | Nouvelles preparations medicamenteuses ou d'hygiene corporelle pour l'elimination des parasites du corps, des cheveux et du cuir chevelu et des poils, contenant une association d'insecticides et de substances anti-oxydantes. |
| US5700473A (en) * | 1995-08-24 | 1997-12-23 | W. Neudorff Gmbh Kg | Triglyceride enhanced pyrethrin-based arthropodicidal composition |
| DE19903729A1 (de) * | 1999-01-30 | 2000-08-03 | Beiersdorf Ag | Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Retinoiden, synergistische Gemische aus Retinoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
| KR100348436B1 (ko) * | 1999-12-27 | 2002-08-10 | 주식회사 씨케이페인트 | 방충 조성물 및 이를 사용한 방충 도료 |
| US20080167374A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-10 | Loveland Products, Inc. | Pesticide composition and method of use |
| JP5559777B2 (ja) | 2008-06-20 | 2014-07-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物剤、有機ｕｖ光保護フィルターおよびコーティングされた金属酸化物ナノパーティクルを含む農薬製剤 |
| US20120058974A1 (en) | 2009-03-13 | 2012-03-08 | Basf Se | Composition comprising pesticide and benzotriazole UV absorbers |
| US9125411B2 (en) | 2010-04-15 | 2015-09-08 | Basf Se | UV absorbers for reducing the E/Z isomerization of pesticides |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2383815A (en) * | 1943-04-24 | 1945-08-28 | Claude R Wickard | Ternary synergistic antioxidant composition |
| US2377029A (en) * | 1943-11-22 | 1945-05-29 | Gen Mills Inc | Stabilization of fat products |
| GB625683A (en) * | 1945-07-31 | 1949-07-01 | Best Foods Inc | Improvements in or relating to glyceridic fat and oil compositions |
| US2485640A (en) * | 1948-12-04 | 1949-10-25 | Ethel Neal | Stabilized glyceridic oil compositions and processes of preparing them |
| BE611648A (fr) * | 1961-01-06 | 1962-06-18 | Pierre Andre Pottier | Anti-oxygène et son procédé de fabrication |
| US3560613A (en) * | 1967-05-09 | 1971-02-02 | Us Agriculture | Stabilization of pyrethroid compositions |
| JPS5926601B2 (ja) * | 1976-12-29 | 1984-06-29 | ア−ス製薬株式会社 | ピレスロイド系殺虫組成物 |
| US4125400A (en) * | 1977-09-21 | 1978-11-14 | Texaco Trinidad, Inc. | Agricultural spray oil containing oxidation inhibitors |
-
1990
- 1990-09-12 DE DE9013000U patent/DE9013000U1/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-12 EP EP91916264A patent/EP0548171B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-12 DK DK91916264.4T patent/DK0548171T3/da active
- 1991-09-12 RU RU9393005138A patent/RU2097971C1/ru active
- 1991-09-12 DE DE59108411T patent/DE59108411D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-12 ES ES91916264T patent/ES2095953T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-12 WO PCT/EP1991/001735 patent/WO1992003926A1/de active IP Right Grant
- 1991-09-12 CA CA002091064A patent/CA2091064C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-12 HU HU9300694A patent/HU213036B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-09-12 CZ CZ93364A patent/CZ284864B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-09-12 AT AT91916264T patent/ATE146034T1/de not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-12-12 GR GR960403357T patent/GR3022015T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| US, патент, 4622315, кл. A 01 N 65/00, 1986. GB, заявка, 1592691, кл. A 01 N 25/22, 1981. JP, заявка, 58-174347, кл. C 07 C 69/747, 1983. GB, заявка, 2030452, кл. A 01 N 25/00, 1980. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293604A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-02-01 | 长乐巧通工业设计有限公司 | 用于密闭空间的低毒高敏易分解除虫菊酯及其制造方法 |
| RU2733659C1 (ru) * | 2020-01-14 | 2020-10-06 | Общество с ограниченной ответственностью ГЕТ | Твердый инсектицид |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0548171T3 (da) | 1997-04-14 |
| DE9013000U1 (de) | 1991-10-10 |
| HU213036B (en) | 1997-01-28 |
| EP0548171A1 (de) | 1993-06-30 |
| WO1992003926A1 (de) | 1992-03-19 |
| HU9300694D0 (en) | 1993-07-28 |
| CZ284864B6 (cs) | 1999-03-17 |
| EP0548171B1 (de) | 1996-12-11 |
| ES2095953T3 (es) | 1997-03-01 |
| ATE146034T1 (de) | 1996-12-15 |
| CA2091064A1 (en) | 1992-03-13 |
| HUT63943A (en) | 1993-11-29 |
| DE59108411D1 (de) | 1997-01-23 |
| CZ36493A3 (en) | 1993-12-15 |
| CA2091064C (en) | 2000-06-27 |
| GR3022015T3 (en) | 1997-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2111666C1 (ru) | Инсектицидное средство | |
| EP0697811B1 (en) | Non-hazardous pest control | |
| US6395789B1 (en) | Non-hazardous pest control | |
| US3560613A (en) | Stabilization of pyrethroid compositions | |
| RU2097971C1 (ru) | Инсектицидное средство, содержащее пиретроид | |
| CA2184042C (en) | Triglyceride enhanced pyrethrin-based arthropodicidal composition | |
| US5591727A (en) | Insecticidal composition | |
| JP3041709B2 (ja) | ピレスロイド系化合物の安定剤及びピレスロイド系化合物の安定化方法 | |
| JPS61268602A (ja) | ゴキブリ抑制用新規組成物および方法 | |
| Barlow et al. | The insecticidal activity of some synthetic pyrethroids against mosquitoes and flies | |
| US4677117A (en) | Stabilized pesticidal compositions | |
| RU2155481C2 (ru) | Эмульгируемое в воде жидкое средство с инсектицидной активностью | |
| JP2008169164A (ja) | ピレスロイド系殺蚤剤の効力増強剤 | |
| AU749698B2 (en) | Use of at least one acid from the citric acid cycle combined with glycerine as a pesticide | |
| HU188391B (en) | Insecticide composition containing salicylic acid derivatives as activators | |
| US2967798A (en) | Insecticidal repellent | |
| WO2020166535A1 (ja) | 蚊類防除用エアゾール、及び蚊類防除方法 | |
| CA1132042A (fr) | Compositions actives contre les arthropodes renfermant un melange synergique a base d'esters de (s) allethrolone et de (r) allethrolone | |
| JP2024095638A (ja) | 害虫忌避組成物及び害虫忌避成分の効果の持続時間を延長する方法 | |
| JPH0586362B2 (ru) | ||
| RU2163439C1 (ru) | Инсектицидный препарат | |
| JPS6147404A (ja) | 噴霧用害虫駆除組成物 | |
| JP2006169142A (ja) | 害虫のランディング行動阻害方法および害虫のランデイング行動阻害剤 | |
| HU204657B (en) | Cockroach exterminating composition | |
| GB2191094A (en) | Insect attractant |