NO161771B - Anvendelse av feromone forbindelser til bekjempelse av insekter av familien diprionidae. - Google Patents

Anvendelse av feromone forbindelser til bekjempelse av insekter av familien diprionidae. Download PDF

Info

Publication number
NO161771B
NO161771B NO842116A NO842116A NO161771B NO 161771 B NO161771 B NO 161771B NO 842116 A NO842116 A NO 842116A NO 842116 A NO842116 A NO 842116A NO 161771 B NO161771 B NO 161771B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
sub
compounds
formula
compound
methyl
Prior art date
Application number
NO842116A
Other languages
English (en)
Other versions
NO161771C (no
NO842116L (no
Inventor
Hans Goeran Magnusson
Jan Wilhelm Loefqvist
Original Assignee
Hans Goeran Magnusson
Loefqvist Jan W
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hans Goeran Magnusson, Loefqvist Jan W filed Critical Hans Goeran Magnusson
Publication of NO842116L publication Critical patent/NO842116L/no
Publication of NO161771B publication Critical patent/NO161771B/no
Publication of NO161771C publication Critical patent/NO161771C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Underground Structures, Protecting, Testing And Restoring Foundations (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Semiconductor Lasers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelsen av bestemte forbindelser som henholdsvis hemmere og tiltrekningsmidler for skadeinsekter . av familien Diprionidae.
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe en effektiv måte for å bringe til opphør bestanden av skadeinsekter og/eller regulere bestanden av skadeinsekter ved anvendelse av bestemte feromone aktive forbindelser.
Den røde furubar-veps, Neodiprion sertifer, forefinnes i
Sovjet Unionen, Skandinavia og Midt-Europa, så vel som i Canada og de Forenete Stater av Amerika. De voksne insekter svermer og parrer' seg i august til september(Skandinavia),
og hunn-insektene legger deres egg i furunålene. Etter over-vintring klekkes eggene i mai. Larvene lever i kolonier og spiser furunålene. Denne art viser massiv populasjonsvekst i cykliske intervaller som varer 3 til 4 år. Under en slik periode konsumerer larvene store deler av nålmassene i en bestand. Alle nåler med untagelse av de som er tilstede på
nye årsskudd konsumeres. Av denne grunn vil furutrærne sjelden dø endog dersom de blir nesten nålløse. Angrepet resulterer imidlertid i en betraktlig vekstminskning som varer mange år.
Biologiske prøver har vist at flere arter av bladveps som er nært beslektet med den røde furubar-veps, Neodiprion sertifer, kommuniserer ved hjelp av feromoner, d.v.s. artsspesifike flyktige kommunikasjonssubstanser. Forskere (D.M. Jewett,
F. Matsumura og H.C. Coppel, Science, 192, 51(1976)) har vist
at både asetat og propionat av 3,7-dimetyl-pentadecan-2-ol (formel: jf. fig. 1) er virksomme som tiltrekningsmidler i f eHeeksperimenter for hannene av rød f urubar-veps (n.s.).
Kjemiske synteser av forskjellige diastereomere blandinger av 3,7-dimetylpentadecan-2-ol er blitt beskrevet av flere forsk-ningsgrupper (G. Magnusson, Tetrahedron Letter, 31, 2713 (1977); D.M. Jewett, F. Matsumura og H.C. Coppel, J. Chem. Ecol., 4,
277 (1978); P.J. Kociensky og J.M. Ansell, J. Org. Chem, 42, 1102 (1977); P. Place, M-L. Roumestant og J. Gore, J. Org.
Chem., 43, 1001 (1978)).
Andre forskere (K. Mori og S. Tamada, Tetrahedron Letter, 35, 1279 (1979); S. Bystrøm, H-E. Høgberg og T. Norin, Tetrahedron, 37, 2249 (1981)) har syntetisert asetater og propionater av (2S, 3S, 7S)-3,7-dimetylpentadecan-2-ol som har 2,3-erytro-konfigurasjon. Disse forbindelser er optiske aktive, men ikke fullstendig rene.
Rasemater av både asetater og propionater av 3,7-dimetylpenta-decan-2-ol har dessuten blitt syntetisert i erytro-form så vel som i treo-form. (G. Magnusson, Tetrahedron, 34, 1385
(1978)).
Det har overraskende blitt vist at bestemte nært beslektete strukturer har en evne å hemme den feromonformidlete tiltrekning mellom hanner og hunner av skadeinsekter. Innen de foreliggende undersøkelser har det blitt vist at forbindelser med den generelle formel I har denne hemmende virkning. Ifølge foreliggende oppfinnelse blir således en forbindelse med formel I:
hvor R' er hydrogen, og R<11> er hydrogen eller metyl, eller R' og R' 1 danner sammen en syre (0) eller metylen (=^2) / og
R er metyl eller etyl anvendt for hemming av den feromonformidlete tiltrekningen mellom hanner og hunner av nevnte skadeinsekter, og så blir en forbindelse med formel II anvendt som et tiltrekningsmiddel for skadeinsekter, spesielt av familien Diprionidae, mere spesielt av slekten Neodiprion, dvs.:
hvor R er metyl eller etyl. Alle disse forbindelsene som har en
hemmende virkning, foreligger i 2,3-treo-konfigurasjon for rød furubar-veps (n.s.). R i formelen I er fortrinnsvis metyl eller etyl. Videre danner R' og R'<1> i formelen I tilsammen fortrinnsvis en metylengruppe.
En spesiell foretrukket forbindelse av forbindelsen med formel I er den hvor R' er hydrogen og R<11> og R er metyl.
Fortsatte undersøkelser har dessuten vist at bestemte forbindelser som er nært beslektet til de naturlige forekommende feromoner viser en tiltrekningsevne som overstiger den av de naturlige forekommende feromoner. Alle forbindelsene med formel II foreligger i 2,3-erytro-konfigurasjon.
Anvendelsen av forbindelser med formelene I og II er
rettet mot skadeinsekter av familien Diprionidae og mer spesielt mot slike av slekten Neodiprion og enda mer spesielt mot den røde furubar-veps (n.s.) og baseres på teknikken som er basert på feromonformidlet tiltrekning mellom kjønnene og hemming av denne. Mer spesielt fremskaffer oppfinnelsen anvendelse både av bestandsopphør ved hjelp av feller (forutsigelse) og regu-lering av bestand ved hjelp av forvirring basert på feromoner eller deres analoge forbindelser (Management of Insect Pests with Semiochemicals; Concepts, and Practise; E.R. Mitchell, Editor, Plenum Press 1981).
Oppfinnelsen vil bli beskrevet mer i detalj i det følgende .
De generelle forbindelsene som er beskrevet nedenfor, har alle blitt syntetisert i henhold til metoder beskrevet av G. Magnusson, Tetrahedron Letter, 31, 2713 (1977) og G. Magnusson, Tetrahedron, 34, 1385 (1978).
EKSEMPEL 1
Hemmende v irkning
Anvendelse av forbindelser ifølge formel I for å oppnå en hemmende virkning ble prøvet ved en feltprøve hvor lirafeller ble" anvendt- Hannene av blad-veps som ble fanget i fellene, ble talt daglig. Som tiltrekningsmiddel ble valgt en optisk ren enantiomer (2S, 3S, 7S9-3,7-dimetylpenta-decan-2-yl asetat, som ble fordampet fra kapillærer med en hastighet av ca. 300 ug pr. 24 time . Dette tiltrekningsmiddel ble forenet i fellen med et andre kapillær bestående av rasematet av den tilsvarende treo-form (forbindelse G, i henhold til fig. 2) i en mengde varierende fra ca. 3 000 ug pr. 24 timer til ca. 0,03 ug pr. 24 timer. Som en kontroll ble anvendt en felle uten noen forbindelse som helst, så vel som en felle belagt kun med tiltrekningsmidlet. Resultatene fra denne prøve er vist i fig. 5. Dette eksperiment ble utført i tre like dannete utførelser over 96 timer hvor fanget hanner ble talt daglig.
Disse feller belagt kun med tiltrekningsmidlet fanget bare ca. 200 vepser, hanner, pr. 24 timer som en gjennomsnitlig verdi. Treo-formen (G-^) hemmet tiltrekningsevnen av tiltrekningsmidlet fullstendig slik at praktisk talt ingen vepser ble fanget i det hele tatt ned til en frigjøringshastighet ay 10 ug pr.
24 timer ved fordampning av treo-formen.
EKSEMPEL 2
Eksempel 1 ble gjentatt, denne gang ved anvendelse av rasematet av treo-formen F± i følge fig. 2. I dette tilfelle ble tiltrekningsevnen av tiltrekningsmidlet nesten fullstendig hemmet.
EKSEMPEL 3
Eksempel 1 ble gjentatt, denne gang ble anvendt rasematet av treo-formen F2 ifølge fig. 2. Tiltrekningsevnen til tiltrekningsmidlet ble hemmet på en effektiv .måte for praktisk anvendelse .
EKSEMPEL 4
Tiltrekningsvirkning
Muligheten ved en tiltrekningsvirkning ble prøvet ved limfeller. Substansene ble frigjort fra kapillærene ved en hastighet av ca. 300 ug pr. 24 timer. Hver felle ble belagt med en forbindelse, for hver forbindelse ble anvendt tre feller. Som en kontroll ble anvendt en ubelagt felle. Prøvene ble utført i en tidsperiode av 72 timer, hvorved tiltrukne og fangete vepser ble talt daglig.
Under de første 72 timer ble forbindelser A1~H-L ifølge fig. 2 prøvet ved tre like dannete prøver. Resultatene er gitt i fig. 3. Forbindelse B-^ var det mest overlegne tiltrekningsmiddel på tross av det faktum at denne forbindelse ikke er den som foreligger i naturen.
Under de etterfølgende 72 timer ble forbindelser A2~H2 prøvet med tre like dannete prøver. Disse forbindelser tilsvarer forbindelser A,-H, med untagelsen av at de har R som er lik.
li a
etyl i steden for metyl. D.v.s. de er propionater i steden for asetater. Prøveserien ble utvidet med B^, som var en kontroll for at svermningsintensiteten var omtrent den samme under de to prøveperioder. De oppnådde resultater ved prøvene er gitt i fig. 4.
Det fremgår klart fra fig. 3 og fig. 4 at kun forbindelser
<B>l> ci °g c2 fanget flere vepser enn de ubelagte kontrollfeller. Det er videre klart fra testresultatene at forbindelse B-j^ er et mye sterkere tiltrekningsmiddel enn G^. Forbindelser og C2 er virksomme tiltrekningsmidler endog som rasemater og skulle endog bli et sterkere tiltrekningsmiddel når anvendt i ren optisk form.
De ovenfor angitte prøver viser at de her angitte forbindelser er meget virksomme og det har blitt beregnet at mengden av aktiv forbindelse som fordampes over et hektar er i størrelses-orden av milligram. Etter anvendelse av forbindelsene for bestandsopphør eller for forvirringshensikter er det klart at 1 til 10 gram av forbindelsene pr. hektar vil være tilstrekke-lig for å oppnå et mer enn godtagbart resultat.
I
i

Claims (4)

1. Anvendelse for bekjemping av skadeinsekten Diprionidae ved a) inhibering av feromonformidlet tiltrekning mellom hanner og hunner av nevnte skadeinsekt av en forbindelse i 2,3-treo-konfigurasjon med formel I: hvor R<1> er hydrogen, og R'' er hydrogen eller metyl, eller R' og R'' tilsammen danner en syre (0) eller metylen (=CH2) og R er metyl eller etyl, eller b) tiltrekning mellom hanner og hunner av nevnte skadeinsekt av en forbindelse i 2,3-erytro-konfigurasjon med formel II:
2. Anvendelse av en forbindelse med formel I ifølge krav 1, hvor R' er hydrogen, og R" og R er metyl.
3. Anvendelse av forbindelse med formel I ifølge krav 1, hvor R<1> er R'' tilsammen danner metylen og R er metyl eller etyl.
4. Anvendelse av en forbindelse med formel II, ifølge krav 1, hvor R er metyl.
NO842116A 1983-05-30 1984-05-28 Anvendelse av feromone forbindelser til bekjempelse av insekter av familien diprionidae. NO161771C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8303047A SE460754B (sv) 1983-05-30 1983-05-30 Anvaendning foer inhibering av feromonmedierad attraktion mellan hane och hona av skadeinsekten neodiprion sertifer av vissa foereningar som foereligger i 2,3-treokonfiguration

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO842116L NO842116L (no) 1984-12-03
NO161771B true NO161771B (no) 1989-06-19
NO161771C NO161771C (no) 1989-09-27

Family

ID=20351381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO842116A NO161771C (no) 1983-05-30 1984-05-28 Anvendelse av feromone forbindelser til bekjempelse av insekter av familien diprionidae.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4774084A (no)
EP (1) EP0130951B1 (no)
AT (1) ATE62105T1 (no)
CA (1) CA1247002A (no)
DE (1) DE3484365D1 (no)
FI (1) FI75971C (no)
NO (1) NO161771C (no)
SE (2) SE460754B (no)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5091423A (en) * 1990-09-27 1992-02-25 International Flavors And Fragrances Inc. Use of ketones, ketoesters and alcohol in repelling insects; use of aliphatic ester in attracting insects and process and apparatus for determination of insect repellency and attractancy
US5766616A (en) * 1995-07-31 1998-06-16 Simon Fraser University Method and composition of chemicals for attracting and controlling the douglas-fir tussock moth
US7277840B2 (en) * 2002-06-18 2007-10-02 Atrenta, Inc. Method for detecting bus contention from RTL description
EP1773123B1 (en) 2004-06-25 2014-06-04 East Malling Research Limited Pheromones
GB0414359D0 (en) 2004-06-25 2004-07-28 East Malling Res Ltd Pheromones

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2646946A1 (de) * 1976-10-18 1978-04-20 Celamerck Gmbh & Co Kg Verfahren und mittel zur bekaempfung von insekten
US4474755A (en) * 1982-11-29 1984-10-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Bagworm moth attractant and plant protectant

Also Published As

Publication number Publication date
EP0130951B1 (en) 1991-04-03
FI75971C (fi) 1988-09-09
FI75971B (fi) 1988-05-31
US4774084A (en) 1988-09-27
SE8303047D0 (sv) 1983-05-30
DE3484365D1 (de) 1991-05-08
FI842109A0 (fi) 1984-05-25
SE460754B (sv) 1989-11-20
SE8303047L (sv) 1984-12-01
SE460755B (sv) 1989-11-20
ATE62105T1 (de) 1991-04-15
SE8703802L (sv) 1987-10-02
EP0130951A2 (en) 1985-01-09
EP0130951A3 (en) 1985-06-19
NO161771C (no) 1989-09-27
NO842116L (no) 1984-12-03
CA1247002A (en) 1988-12-20
FI842109A (fi) 1984-12-01
SE8703802D0 (sv) 1987-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Djamin et al. Role of silica in resistance to Asiatic rice borer, Chilo suppressalis (Walker), in rice varieties
Piñero et al. Response of plum curculio (Coleoptera: Curculionidae) to odor-baited traps near woods
Lindelöw et al. Response on the ground of bark beetle and weevil species colonizing conifer stumps and roots to terpenes and ethanol
Smart et al. Effect of visual cues and a mixture of isothiocyanates on trap capture of cabbage seed weevil, Ceutorhynchus assimilis
Donaldson et al. Trapping techniques and attractants for Cetoniinae and Rutelinae (Coleoptera: Scarabaeidae)
JP5850375B2 (ja) 半翅目害虫の産卵阻害剤
Zwick et al. Field and laboratory evaluations of fenvalerate against several insect and mite pests of apple and pear in Oregon
NO161771B (no) Anvendelse av feromone forbindelser til bekjempelse av insekter av familien diprionidae.
Kuniata et al. Management of Sesamia grisescens walker (Lep.: Noctuidae), a sugar-cane borer in Papua New Guinea
Tang et al. Diel periodicity and influence of age and mating on sex pheromone titer in gypsy moth, Lymantria dispar (L.)
Ben-Yakir et al. Attraction of Maladera matrida (Coleoptera: Scarabaeidae) to eugenol and other lures
US4853217A (en) Methods and compositions for controlling the pear leaf blister moth, Leucoptera scitella
EP0333747B1 (en) Improved pheromone formulation
US4575458A (en) Multicomponent attractant for armyworm moths
Shaw et al. Effectiveness of tepa-sterilized Mexican fruit flies released in mango grove
Braimah et al. Evidence for the presence of chemicals attractive to the banana weevil, Cosmopolites sordidus (Coleoptera: Curculionidae) in dead banana leaves
Molnár et al. Occurrence of two pest gall midges, Obolodiplosis robiniae (Haldeman) and Dasineura gleditchiae (Osten Sacken)(Diptera: Cecidomyiidae) on ornamental trees in Sweden
Pearson et al. Female grape root borer (Lepidoptera: Sesiidae) mating success under synthetic sesiid sex pheromone treatment
van Helden et al. The possibilities for conservation biocontrol as a management strategy against Empoasca vitis
US2974086A (en) Derivatives of 4-phenyl-2-butanone as attractants for the melon fly
Sherwill, T.,* Byrne, M.* & Van den Berg Shoot fly species on sorghum in the Mpumalanga subtropics of South Africa: relative abundance and infestation levels
Ridgway et al. Reproduction, development, and longevity of Pholetesor ornigis (Hymenoptera: Braconidae), a parasitoid of spotted tentiform leafminer (Lepidoptera: Gracillariidae), in the laboratory
Wainhouse et al. Field response of predator Rhizophagus grandis to prey frass and synthetic attractants
Goh et al. Life tables for the artichoke plume moth in California
Oehlschlager et al. Advances in trapping and repellency of palm weevils