SE448453B - Ftatimidoderivat - Google Patents
FtatimidoderivatInfo
- Publication number
- SE448453B SE448453B SE8106594A SE8106594A SE448453B SE 448453 B SE448453 B SE 448453B SE 8106594 A SE8106594 A SE 8106594A SE 8106594 A SE8106594 A SE 8106594A SE 448453 B SE448453 B SE 448453B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- diazepine
- phthalimido
- dibenzo
- propyl
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/38—[b, e]- or [b, f]-condensed with six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
448 453 maleinsyra, bärnstenssyra, oxalsyra, cyklohexaminsyra och lik- nande.
För att demonstrera antidepressiv användbarhet för föreningarna enligt formel I utnyttjas det förfarande som beskrives av E.L.
Englehardt och medarbetare i J. Med. Chem. 11 (2), 325 (1968), vilken tidigare har utnyttjats för att antyda användbarhet hos föreningafiför behandling av mänskliga depressioner. Förfarandet innefattar följande metod: 20 mg/kg av den förening som skulle provas administrerades fem vuxna honmöss (ICR-DUB-stam), intrape- ritonealt, 30 minuter före administration av ptotisk dos (32 mg/ kg intraperitonealt) tetrabenazin (i form av metansulfonatsalt). 30 minuter senare analyserades i närvaro eller frånvaro av full- ständig ögonlockslutning (ptosis) hos varje djur. En EDSO (medi- aneffektív dos) kan uppsättas för varje provad förening för bloc- kering av tetrabenazinframkallade depressioner hos möss enligt det förfarande som användes av Litchfield och medarbetare i J. Pharma- col. Exp. Therap. 96: 99-113 (1949).
De nya föreningarna i formel I framställes genom cyklodehydrering av de nya N-[§-(1-ftalimido)propyly-o-bensamido-difenylaminerna med formeln IIb och därefter omvandling av ftalimidodelen till amino med hydrazin och syra. Reaktionen följer schemat: /o P0C13 \NH ----+ @Ir@ ($H=)a 448 453 där X har den betydelse som angavs i samband med formel I. För- eningarna med formeln III är också nya.
Föreningar med formeln I substituerade i 5-ställning med 3-mono- metylpropylamin framställes genom ytterligare reaktion hos 3-amino- propylföreningen med trietylortoformat följt av en reaktion med natriumborhydrid (förfarande enligt Crocket & Blanton, 1974 (1): 55-6 Synthesis). Reaktionen kan beskrivas på följande sätt: x 1) (ncobcn 2) Nasa, _ ? N I (fH-.Ja Ib (cH2)3 nu i IC . 2 nucna Bensamidoföreningarna, vilka användes som utgångsmateriäl, fram- ställes i ett modifierat förfarande enligt den brittiska patent- skriften 907 646. Ortonitrodifenylamin alkyleras först reduktivt med en lösning av Årklorpropyldimetylamin eller 3-(1-ftalimido)-1- -kloropropan och därefter reduceras nitrogruppen med väte eller palladium-på-kol för att ge motsvarande ortoaminoförening. Amino- gruppen i ortoställning får sedan reagera med bensoylhalogeniden eller en substituerad bensoylhalogenid. Reaktionsförloppet åskåd- liggöres i följande schema: 446 453 4 ' _ OQN ' bll VI n i Cl-(cflaßo Oalü @g@ v (frias Q l Ha/Pd-c 112m _ Iv @1.«@ (?H2)s Q .x f? Pyridin J, C_c1 x cø° _ _ “nu @\b|l I: 4 (912): -Q Q = 1-ftalimido.
Framställning 1 N-[É-(1-ftalimido)propyL]-o-aminodifenylamin o-nitrodifenylamin fick reagera med natriumhydríd och 3-(1-ftal- i.mido)-1-kloropropan, varvid erhölls N-3-(1-ftalimido)-propyl-o- -nitrodifenylamin, vilken därefter reducerades med väte över palla- dium-på-kol i etanol, varvid titelföreningen erhölls. 448 453 Framställning 2 Om i förfarandet enligt framställning 1 N-3-(1~ftalimido)propyl-o- -aminodifenylamin får reagera med var och en av följande acylklo- rider i överskott, nämligen 2-kloro-bensoylklorid 3-kloro-bensoylklorid 2-fluoro-bensoylklorid 3-fluoro-bensoylklorid 2-bromo-bensoylklorid 3-bromo-bensoylklorid och 4~kloro-bensoylklorid i överskott på det sätt som anges i framställning 1 erhålles N-3-(1-ftalimido)propyl-o-(2-klorobensamido)difenylamin N-3-(1-ftalimido)propyl-o-(3-klorobensamido)difenylamin N-3-(1-ftalimido)propyl-o-(2-fluorobensamido)difenylamin N-3-(1-ftalimido)propyl-o-(3-fluorobensamido)difenylamin N-3-(1-ftalimido)propy1-o-(2-bromobensamido)difenylamin N~3-(1-ftalimido)propyl-o-(3-bromobensamído)difenylamin och N-3-(1-ftalimido)propy1-o-(4-klorobensamido)difenylamin.
Följande icke begränsande exempel belyser föreningarna enligtupp- finningen.
Exempel 1 5-¿§-(1-ftalimido)propyl7-11-fenyl-5H-dibenso_§,§'¿1,47-diazepin- fumarat En omrörd blandning av (0,05 mol) N-3-(1-ftalimido)propyl-o-bens- amidodifenylamin och (0,2 mol) fosforoxiklorid fick reagera i 1,1,2,2-tetrakloretan vid 150OC i kväveatmosfär under ca 1,5 tim- mar. Reaktionsblandningen kyldes med ca 1000 ml krossad is och ut- späddes till en slutlig volym på 1000 ml. Vattenfasen extraherades med metylenklorid och metylenkloridfasen kastades. Vattenfasen gjordes basisk med 3N natriumhydroxid och extraherades med tre gånger 250 ml metylenklorid. Den torkade metylenkloridfasen in- dunstades under förminskat tryck och fick upplöst i varm isopro- pylalkohol reagera med (0,05 mol) fumarsyra. Fumaratsaltet uppsam- lades genom filtrering och utgjordes av titelföreningen. 4-48 453 Om vid förfarandet enligt exempel 1 före tillsatsen av fumarsyra N-3-(1-ftalimido)propyl-o-bensamidodifenylamin utbytes mot N-3-(1-ftalimido)propyl-o-(2-klorobensamido)difenylamin N~3-(1-ftalimido)propyl-o-(3-klorobensamido)difenylamin N-3-(1-ftalimido)propyl-o-(2-fluorobensamido)difenylamin N~3-(1-ftalimido)propyl-o-(3~fluorobensamido)difenylamin N-3-(1-ftalimido)propyl-o-(2-bromobensamido)difenylamin N-3-(1-ftalamido)propyl-o-(3-bromobensamido)difenylamin och N-3-(1-ftalimido)propyl-o-(4-klorobensamido)difenylamin erhölls 5-¿§-(1-ftaljmido)propyl?-11-(2-klorofenyl)-SH-dibenso[ß,e7[fi,§]- diazepin 5-[§-(1-ftalimido)propyl7-11-(3-klorofenyl)-5H-dibenso[§,e]¿ï,§7- diazepin 5-[§-(1-ftalimido)propyl]-11-(2-fluorofenyl)-SH-dibenso[B,e7¿fi,¶]- diazepin 5-[3- (wftaimimacnpropyljq 1-(3-f1uor0feny1) -su-aibenso/jø, e_7[1 , 4]- diazepin 5-[É-(1-ftalimido)propyl]-11-(2-bromofenyl)-5H-dibensoLß,e][fi,Q]- diazepin 5-[3-(wftaiimidoypropygfl1-(3-bromofeny1)-sa-aibensoß» ,e]/_°1 , 4_7- diazepin och 5-[3-(1-ftalimido)propylf-11-(4-klorofenyl)-SH-dibenso¿E,e][fl,§]- diazepin ëxempel 2 5-(3~aminopropyl)-11-fenyl-5H-dibensoáf,_7Ll,@f-diazepin-hydro- klorid En blandning av 0,035 mol 5-¿§-(1-ftalimido)propy{]-11-fenyl-5H- dibenso[§,e][3,Q7-diazepin, 0,039 mol hydrazinhydrat och 175 ml 190%-ig etylalkohol återflödeskokades under 2,5 timmar och tilläts stå under flera timmar. En lösning av 10 ml konc. saltsyra i 50 ml vatten tillsattes blandningen och blandningen omrördes flera tim- mar. Blandningen filtrerades och filtratet indunstades under för- minskat tryck. Hydrokloridsaltet isolerades genom omkristallisation ur ett lämpligt lösningsmedel och torkades under förminskat tryck. 7 448 453 šrflëfiäffflLå Förfarandet enligt exempel 2 följdes men med utbyte av 5-¿§~(1- «ftal1mido)propyl?-11-fenyl-SH-dibenso¿ß,e][fi,§]-diazepin mot ek- vimolära mängder av följande 11-(z-klorfenyl)-s-Q-(1-fta1imido)propyÜ-sn-dibensoßhe] _'1 ,4]- diazepín 11-(3-klorofenyl)-5-[š-(1-ftalimido)propyl7~5H-dibenso[E,;7¿',§]~ diazepin . 11- diazepin _ 11-(3-fluorofenyl)-5-[É-(1-ftalimido)propylj-5H-dibenso[ß,e7¿_,{]- diazepine 11-(2~bromofenyl)-5-[§-(1-ftalimido)propyl7-5H~dibensoLš,e]Lï,¶7- díazepin 11-(3-bromofenyl)-5-lä-(1-ftalimido)propylf-SH-dibenso[§,e7[fi,g]f diazepin och 1 1- (4-k1orofeny1) -s-[z- (1-fta11mi_d0) propy1_7-5n-aibenso/_E,e] j ,4]- diazepin varvid erhölls 5-(3~amin0propyl)~11-(2-klorofenyl)-SH-dibenso[B,_][1,@f-diazepin- hydroklorid ~ 5~(3-aminopropyl)~11-(3-klorofenyl)-SH-dibensoLÉ,e7[ï,§]-diazepin- hydroklorid 5-(3-aminopropyl)-11-(2-fluorofenyl)-5H-dibenso¿E,e7¿fi,4]-diazepin- hydroklorid 5-(3-aminopropyl)-11-(3-fluorøfenyl)-SH-dibenso¿E,e][ï,¶]-diazepin~ hydroklorid b-(3-aminopropyl)-11-(2-bromofenyl)-SH-dibenso¿§,e7¿¶,4]-diazepin- hydroklorid 5-(3-aminopropyl)-11-(3-bromofenyl)-5H-dibensoLÉ,e][fi,4]-diazepin- hydroklorid 5-(3-aminopropyl)-11-(4-klorofenyl)-5H-dibenso_ß,e]¿ï,¶7-diazepin- hydroklorid.
Exemgel 4 N-metyl-11-fenyl-SH-dibensoÅÉ,e][ï,Q]-diazepin-5-propanamin-hyd- roklorid Hydrokloridsaltet av 5~(3-aminopropyl)-11-fenyl-SH-dibenso¿§]e]~ 448 13f53_ /1,4/-diazepin omvandlades till den fria basen genom fördelning mellan utspädd natriumhydroxid och metylenklorid, torkning och koncentrering av metylenkloridfasen till torrhet, tillsats av torr bensen och åter koncentration för avdrivning av bensenen. Den re- sulterande fria basen upplöstes i ett stort överskott nydestille- rad trietylortoformiat och återflödeskokades under åtskilliga tim- mar. Blandningen koncentrerades i vakuum, etanol tillsattes och blandningen koncentrerades åter. Det resulterande imidatet upplös- tes i etanol och natriumborhydrid tillsattes under omröring vid 15-ZOOC till dess tunnskiktskromatografi visade frånvaro av väsent- liga mängder utgångsmaterial. Blandningen kyldes och tvättades för- siktigt med rikligt med vatten följt av extraktion med etylacetat.
Etylacetatet tvättades till neutral reaktion och filtrerades och indunstades. Oren fri bas isolerades med kolonnkromatografi och fick reagera med en eterlösning av väteklorid och omkristalliserades, varvid titelföreningen erhölls.
Exemgel 5 Förfarandet enligt exempel 4 följdes genom utbyte av 5-(3-amino- propyl)-11-fenyl-5H-dibenso¿§,e][],g7-diazepin mot ekvimolära mäng- der av följande 5-(3-aminopropyl)-11-(2-klorofenyl)-5H-dibenso[ß,§7[ï,@7-diazepin- hydroklorid s- (s-aminapropyl) -1 1-<3-1<1<>rofeny1) -sa-aibenso[ ,e_7 [ , 4_7-diazepin- hydroklorid _ 5-(3-aminopropyl)-11-(2-fluorofenyl)-5H-dibenso;§,;7_í,Q7-diazepin- hydroklorid 5-(3-aminopropyl)-11-(3-fluorofenyl)-SH-dibenso[É,e]¿ï,47-diazepin- hydroklorid 5-(3-aminopropyl)-11-(2-bromofenyl)-5H-dibenso[§,e7[',_]-diazepin- hydroklorid s-(a-aminopropyl)-11-(3-brom0feny1)-sH-aibenscß ,e]/_'1 , fzj-aiazepin- hydroklorid och 5-(3-aminopropyl)~11-(4-klorofenyl)-SH-dibenso[§,e]¿ï,Q]-diazepin- hydroklorid varvid erhölls J* 448 453 7-diazepin~5-propan- 11- (z-klorofenyl) -N-mety1-5H-dibenso/_BAfiß , amin-hydroklorid 11-(3-klorofenyl)~N-metyl-5H-dibenso[_,éY_fi,Q]-diazepin-5-propan~ amJIn-hydroklorid 11-(2-fluorofenyl)-N-metyl-5H-dibensolß,Q];ï,4]-diazepin-5-propan- amin-hydroklorid 11-(3-fluorofenyl)-N-metyl-5H-dibenso[E,e'Lï,{]-diazepin~5-pr0pan- amin-hydroklorid 11-(2-bromøfenyl)-N-metyl-5H-dibenso[š,q7;ï,{7~diazepin-5-propan- amin-hyarokloria ¶ 11-(3-bromofenyl)-N-metyl-SH-dibensoLE,e][Ü,4]-diazepin-5-propan~ amin-hydroklorid och 11-(4-klorofenyl)-N-metyl-5H-dibenso[E,e_[f,Q]-diazepin-5-propan- amin-hydroklorid.
Claims (1)
1. 448 453 10 Patentkrav Förening k ä n n e t e c k n a d av att den har formeln X CO där X betecknar väte, fluor, klor eller brom. 54.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30507681A | 1981-09-24 | 1981-09-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8106594L SE8106594L (sv) | 1983-03-25 |
| SE448453B true SE448453B (sv) | 1987-02-23 |
Family
ID=23179221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8106594A SE448453B (sv) | 1981-09-24 | 1981-11-06 | Ftatimidoderivat |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5865280A (sv) |
| KR (1) | KR880001866B1 (sv) |
| AT (1) | AT383121B (sv) |
| AU (2) | AU549806B2 (sv) |
| BE (1) | BE891535A (sv) |
| CA (1) | CA1199325A (sv) |
| CH (2) | CH657126A5 (sv) |
| DE (1) | DE3149923A1 (sv) |
| DK (1) | DK531281A (sv) |
| ES (1) | ES8207157A1 (sv) |
| FI (1) | FI813975L (sv) |
| FR (1) | FR2513249B1 (sv) |
| GB (1) | GB2106894B (sv) |
| GR (1) | GR75123B (sv) |
| HK (1) | HK85785A (sv) |
| HU (1) | HU187394B (sv) |
| IE (1) | IE51880B1 (sv) |
| IL (1) | IL64257A (sv) |
| IN (1) | IN155657B (sv) |
| IT (1) | IT1146729B (sv) |
| LU (1) | LU83798A1 (sv) |
| NL (1) | NL8105892A (sv) |
| NO (1) | NO813838L (sv) |
| NZ (1) | NZ198986A (sv) |
| PH (1) | PH16696A (sv) |
| PL (1) | PL234420A1 (sv) |
| PT (1) | PT74285B (sv) |
| SE (1) | SE448453B (sv) |
| SG (1) | SG65485G (sv) |
| YU (1) | YU43070B (sv) |
| ZA (1) | ZA818481B (sv) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB907646A (en) * | 1959-01-23 | 1962-10-10 | Wander S A A | Method of production of new derivatives of diazepin |
| AT228215B (de) * | 1959-01-23 | 1963-07-10 | Wander Ag Dr A | Verfahren zur Herstellung von neuen Diazepin-Derivaten |
| NL256053A (sv) * | 1959-09-22 | |||
| AT226721B (de) * | 1959-09-22 | 1963-04-10 | Wander Ag Dr A | Verfahren zur Herstellung von neuen, 5-substituierten Diazepinen |
-
1981
- 1981-11-06 SE SE8106594A patent/SE448453B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-11-10 IL IL64257A patent/IL64257A/xx unknown
- 1981-11-12 NO NO813838A patent/NO813838L/no unknown
- 1981-11-13 IN IN1260/CAL/81A patent/IN155657B/en unknown
- 1981-11-16 GB GB08134501A patent/GB2106894B/en not_active Expired
- 1981-11-17 NZ NZ198986A patent/NZ198986A/en unknown
- 1981-11-17 GR GR66552A patent/GR75123B/el unknown
- 1981-11-25 IE IE2770/81A patent/IE51880B1/en unknown
- 1981-11-25 PH PH26538A patent/PH16696A/en unknown
- 1981-11-27 CH CH65/85A patent/CH657126A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-27 CH CH7633/81A patent/CH651028A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-27 FR FR8122288A patent/FR2513249B1/fr not_active Expired
- 1981-11-27 LU LU83798A patent/LU83798A1/fr unknown
- 1981-11-30 DK DK531281A patent/DK531281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-12-07 ZA ZA818481A patent/ZA818481B/xx unknown
- 1981-12-09 AT AT0526981A patent/AT383121B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-10 FI FI813975A patent/FI813975L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-12-10 IT IT68607/81A patent/IT1146729B/it active
- 1981-12-15 HU HU813778A patent/HU187394B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-12-15 ES ES507970A patent/ES8207157A1/es not_active Expired
- 1981-12-15 AU AU78513/81A patent/AU549806B2/en not_active Ceased
- 1981-12-16 DE DE19813149923 patent/DE3149923A1/de not_active Ceased
- 1981-12-18 BE BE0/206880A patent/BE891535A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 PL PL23442081A patent/PL234420A1/xx unknown
- 1981-12-29 JP JP56215952A patent/JPS5865280A/ja active Granted
- 1981-12-29 NL NL8105892A patent/NL8105892A/nl not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-01-14 CA CA000394124A patent/CA1199325A/en not_active Expired
- 1982-01-15 PT PT74285A patent/PT74285B/pt unknown
- 1982-02-02 KR KR8200419A patent/KR880001866B1/ko active
- 1982-03-23 YU YU624/82A patent/YU43070B/xx unknown
-
1985
- 1985-09-09 SG SG654/85A patent/SG65485G/en unknown
- 1985-10-18 AU AU48905/85A patent/AU576010B2/en not_active Ceased
- 1985-10-31 HK HK857/85A patent/HK85785A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4226878A (en) | Imidazole derivative | |
| DK169404B1 (da) | Substitueret phenylamidforbindelse, fremgangsmåde til fremstilling deraf, anvendelse deraf til brug som farmaceutisk middel og farmaceutisk præparat indeholdende forbindelsen | |
| EP3190102A1 (en) | Crystal of pyrrole derivative and method for producing the same | |
| GB2054588A (en) | Amino-ether oxides and pharmaceutical formulations thereof | |
| JPH02115148A (ja) | 二置換ベンジルアミン類、それらの製造工程、医薬品としてのそれらの用途およびそれらの合成用試薬 | |
| PL126867B1 (en) | Method of obtaining derivatives of trans-2- substituted -5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1h-pyrido/4,3-b/ indole | |
| CN112028809A (zh) | 一种3-胺基-4-苯硒基马来酰亚胺化合物的制备方法 | |
| SE448453B (sv) | Ftatimidoderivat | |
| WO1995009160A1 (fr) | Derive de benzolactame | |
| US3505404A (en) | 3,3-dialkyl-1-phenyl-1-indanalkylamines | |
| CA1064932A (en) | N-(4'-benzamido)-2-pyrrolidone-4-carboxylic acid compounds | |
| US4086361A (en) | Aminoethyl oximes having anti-depressive activity | |
| Valente et al. | Discrimination in resolving systems II: Ephedrine‐substituted mandelic acids | |
| KR880001863B1 (ko) | 사이클로헵텐 유도체의 제조방법 | |
| EP0290885A2 (en) | 1,4:3,6-Dianhydrosorbitol 2-mono-nitrate and 5-mononitrate esters, a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom | |
| OHTA et al. | Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Syntehsis of 3-and 5-Acyl-1, 2, 4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1, 2, 4-triazoles | |
| US3120541A (en) | 1-carboxy or carbalkoxy-alkylene-4-phenyl-4-carbethoxy-piperidines | |
| US4251539A (en) | Amino derivatives of 3-alkyl-5-(2-hydroxystyryl)-isoxazoles | |
| Banerji et al. | 1, 3-Dipolar Cycloadditions. Part XXXI. Selective Cycloadditions of C-(4-chlorophenyl)-N-phenyl Nitrone to Cinnamic Acid Anilides | |
| PL91401B1 (sv) | ||
| NO132355B (sv) | ||
| TW296381B (sv) | ||
| US3450763A (en) | Alpha-(n-alkyl - n - 3,3 - diphenyl propylaminomethyl)-indanmethanols and the salts thereof | |
| US4694003A (en) | Method of treating depression with 5-(aminoalkyl)-11-phenyl-5H-dibenzo(b,e)(1,4) diazepines | |
| Butler et al. | (1, 3-Dialkyl-5-amino-1H-pyrazol-4-yl) arylmethanones. A series of novel central nervous system depressants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8106594-8 Effective date: 19920604 Format of ref document f/p: F |