SE445213B - Derivat av esterdiolalkoxylater och anvendning av dessa i kompositioner vid framstellning av beleggnings- eller fergkompositioner - Google Patents
Derivat av esterdiolalkoxylater och anvendning av dessa i kompositioner vid framstellning av beleggnings- eller fergkompositionerInfo
- Publication number
- SE445213B SE445213B SE7810207A SE7810207A SE445213B SE 445213 B SE445213 B SE 445213B SE 7810207 A SE7810207 A SE 7810207A SE 7810207 A SE7810207 A SE 7810207A SE 445213 B SE445213 B SE 445213B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- anhydride
- ester diol
- grams
- diol alkoxylate
- value
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 76
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 30
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 16
- -1 ester diol Chemical class 0.000 claims description 96
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 21
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 20
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 20
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 19
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 18
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical group CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 16
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims 3
- XGJZQNMUVTZITK-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexamethoxy-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical group CON(OC)C1=NC(N(OC)OC)=NC(N(OC)OC)=N1 XGJZQNMUVTZITK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 32
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 20
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical class FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 6
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 6
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 5
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical class [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 3
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)C=C JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIARWOGQAQTPS-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1-Acetoxy-1-ethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OC(C)=O FAIARWOGQAQTPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N (1s,3r,4e,6e,8e,10e,12e,14e,16e,18s,19r,20r,21s,25r,27r,30r,31r,33s,35r,37s,38r)-3-[(2r,3s,4s,5s,6r)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10 Chemical group C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2.O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- LYYWLLAXWOGYCY-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxy-2,2-dimethylbutyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO LYYWLLAXWOGYCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCRXCDDATUDLB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCC(=C)C(N)=O XSCRXCDDATUDLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGMHZKBPKADID-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO.OCCN(CCO)CCN(CCO)CCO DTGMHZKBPKADID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYDLFCWCDMSSG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(CO)C=C1 JNYDLFCWCDMSSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNLOIPXHYYEFS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,5-dimethylheptanoic acid Chemical compound CCC(C)(CO)CC(O)C(C)(CC)C(O)=O FXNLOIPXHYYEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxetane Chemical compound CC1CCO1 FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxycyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1CC1CCC(O)CC1 WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDPLGYATMUWXBN-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CCO)CC(CO)C(C)(C)C(O)=O Chemical compound CC(C)(CCO)CC(CO)C(C)(C)C(O)=O ZDPLGYATMUWXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGRHFYPGVMKJSQ-UHFFFAOYSA-N CC(O)CO.OCCCO.CC(O)COC(C)CO Chemical compound CC(O)CO.OCCCO.CC(O)COC(C)CO AGRHFYPGVMKJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWYMBAVNLIJFRY-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCC)(CC(C(CCC)(CCC)C(O)=O)O)CO Chemical compound CCCC(CCC)(CC(C(CCC)(CCC)C(O)=O)O)CO LWYMBAVNLIJFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGPUSNSYXVOTDA-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)(CC(C(CC)(CCCC)C(O)=O)O)CO Chemical compound CCCCC(CC)(CC(C(CC)(CCCC)C(O)=O)O)CO MGPUSNSYXVOTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004821 Contact adhesive Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Chemical class 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRZSPRALCLHVJZ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.O=C(CCCCC(OCC1CC2OC2CC1)=O)OCC1CC2OC2CC1 Chemical group N=C=O.O=C(CCCCC(OCC1CC2OC2CC1)=O)OCC1CC2OC2CC1 HRZSPRALCLHVJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- FUTOKZSBMIKJJZ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[8.8.0]octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene ethane-1,2-diol octane-1,8-diol propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.OCCO.OCCO.CC(O)CO.OCCCCCCCCO.C1=CC=CC=CC=CC2=CC=CC=CC=CC=C21 FUTOKZSBMIKJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003956 methylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- GQKZRWSUJHVIPE-UHFFFAOYSA-N sec-amyl acetate Natural products CCCC(C)OC(C)=O GQKZRWSUJHVIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical class [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3221—Polyhydroxy compounds hydroxylated esters of carboxylic acids other than higher fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4887—Polyethers containing carboxylic ester groups derived from carboxylic acids other than acids of higher fatty oils or other than resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3324—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33348—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing isocyanate group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
7810207-6 Det har nu framkommit att vissa derivat av esterdiolalkoxylae terna kan framställas som är lämpliga vid framställning av beläggnings- och färg-kompositioner. Dessa derivat erhålles genom omsättning av ett esterdiolalkoxylat med en intramole- kulär polykarboxylsyraanhydrid, eller ett organiskt polyisocy~ anat, eller en polyepoxid, eller kombinationer därav. De re- sulterande produkterna har visat sig lämpliga vid framställ- ning av kompositioner med hög halt fasta substanser. Dessa kompositioner med hög halt fasta substanser innehåller dess- utom bryggbildare och kan innehålla pigment, lösningsmedel, flödesregleringsmedel, plus vilka som helst av de andra till- satsmedel som konventionellt finnes närvarande i en beläggning eller färg. De kan även blandas med andra polymerer eller la- texar för att ge kompositioner som ger torra filmer som har godtagbara egenskaper.
Esterdiolalkoxylatderivater, samt esterdiolalkoxylater själva, och metoderna för deras framställning diskuteras i detalj i det följande.
Esterdiolalkoxylater II Esterdiolalkoxylaterna tillhör en ny grupp av material som just nyligen framkommit och utgör föremål för en annan ansökan. Dessa esterdiolalkoxylater framställes genom omsättning av en ester- diol med strukturformeln: I? 5 I- H°Cn“2nçcnH2n°°CÉCnH2n°H R "R med en oxiranförening, företrädesvis en alkylenoxid, för fram- ställning av esterdiolalkogylatet med strukturformeln: II. æuocmnzm)xocnnznçcnuznoocçcnnzno(cmnzmo)ya ', R R vari m är ett heltal med ett värde.2 - 4, företrädesvis 2 eller 3; m är ett heltal med ett värde av l - 5, företrädesvis l - 3 7810207-6 3 och lämpligast l; x och y är heltal som vardera har ett värde av l - 20, företrädesvis l - lO; R är en osubstituerad eller substituerad, linjär eller grenad alkylgrupp med 1 - 8 kolato- mer, företrädesvis l - 3 kolatomer. Substituenterna på R-grup- pen kan vara vilken som helst inert grupp som icke kommer att störa de reaktioner som inbegripes och kan exempelvis vara cyano, halogen, alkoxyl, nitro, tertiär amin, sulfo etc. I formlerna kan variablerna R, m, n, x och y vara lika eller olika vid de olika ställningarna.
De nya esterdiolalkoxylaterna (II) framställes företrädesvis genom katalytisk omsättning av en esterdiol (I) med en alky- lenoxid eller blandningar av alkylenoxider vid en förhöjd temperatur såsom närmare beskrives i det följande. Man kan framställa mono-, blandade, blockerade eller kapslade addukter.
De alkylenoxider som är lämpliga att använda vid framställning av esterdiolalkoxylaterna är oxiranföreningarna såsom styren- oxid, etylenoxid, 1,2-propylenoxid, 1,3-propylenoxid, l,2-bu- tylenoxid, 1,3-butylenoxid och 1,4-butylenoxid samt liknande högre alifatiska monoepoxider.
Esterdiolerna med formeln I innefattar 2,2-dimetyl-3-hydroxi- propyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat; 2,2-dimetyl-4-hydroxi- butyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat; 2,2-dimetyl-4-hydroxibu- tyl-2,2-dimetyl-4-hydroxibutyrat; 2,2-dipropyl-3-hydroxipropyl- 2,2-dipropyl-3-hydroxipropionat; 2-etyl-2 butyl-3-hydroxipro- pyl-2-etyl~2-butyl-3-hydroxipropionat; 2-etyl-2-metyl-3-hydroxi- propyl-2-etyl-2-metyl-3-hydroxipropionat; och liknande.
Under omsättningen av esterdiolen I med alkylenoxiden användes en katalysator företrädesvis i en katalytiskteffektiv mängd.
Mängden katalysator är från 0,01 till 5 viktprocent, företrä- desvis 0,05 - 0,5 viktprocent, baserad på de sammanlagda Vikts- mängderna av esterdiol I och a1kylenoxid.De lämpliga katalysa- torerna är kända för fackmännen inom tekniken alkylenoxidaddi- tionskemi och kräver ringa ytterligare diskussioner i förelig- gande sammanhang. Som typiska exempel därpå kan nämnas bortri- fluorideterat, kalium, kaliumhydroxid, natrium, natriumhydroxid, 7810207-6 Lewis-syror, natriumetoxid, mineralsyror och liknande.
Omsättningen av esterdiolen med alkylenoxiden genomföres vid en temperatur av 200 - l50°C, företrädesvis 500 - l20°C, under en tidsperiod som är tillräcklig för fullbordan av reaktionen mellan de satsade reaktanterna. Temperaturen beror ofta på den speciella katalysator som väljes och den använda alkylen- oxiden. Tiden kommer att variera beroende på storleken för satsen och de speciella reaktanter och katalysatorer och de reaktionsbetingelser som användes.
Reaktionen kan genomföras vid undertryck, atmosfärstryck eller övertryck. Trycket är icke kritiskt och tillräckligt tryck användes vanligtvis för att bibehålla reaktanterna i reaktorn i flytande form.
Den mängd alkylenoxid som satsas i reaktionen är från ungefär 2 mol till ungefär 40 mol eller mer per mol satsad esterdiol; företrädesvis användes 2 - 20 mol.
För reduktion av oxidativa sidoreaktioner till ett minimum genomföras reaktionen företrädesvis under en inert gasatmos- fär med användning av kväve, argon eller annan inert gas.
Om så önskas kan ett inert lösningsmedel, såsom toluen, ben- sen eller l,l,l-trikloretan användas. Reaktionen fortskrider emellertid väl i frånvaro av varje sådant lösningsmedel. I de flesta fall erfordras icke ett lösningsmedel eftersom esterdiolen själv utgör en vätska vid de förhöjda temperaturer som användes och tjänar till att upprätthålla ett vätskefor~ migt reaktionssystem. vid avslutningen av reaktionen utvinnes produkten, bestående _ lfav en blandning av de nya esterdiolalkoxylaterna, som en åter- stodsprodukt och kan användas som sådan; destillationsförfaran- _-den kan även användas för att utvinna mera raffinerade produk- ter,* 7810207-6 Esterdiolalkoxylaterna kan användas som lösningsmedel, vehik~ lar i målnings- eller färgkompositioner, vattenburna belägg- ningar, som en mellanprodukt vid framställning av andra värde- fulla föreningar och som ett ytaktivt medel samt vid framställ- ning av derivaten enligt föreliggande uppfinning.
I en typisk utföringsform satsas esterdiolen och katalysatorn till reaktorn och alkylenoxiden sättes därefter till under en tidsperiod under upprätthållande av den önskade temperaturen och trycket. Vid fullbordan av tillsatsen hålles innehållet i reaktorn vid de valda betingelserna tills väsentligen all al- kylenoxid har omsatts. Produkten kan därefter renas, om så önskas, och utvinnas medelst konventionella förfaranden. I vissa fall kan man erhålla en produkt som innehåller andra glykoler som biprodukter. Detta kan reduceras till ett minimum genom lämpligt val av reaktionsbetingelser och katalysator.
Anhydridmodifierade esterdiolalkoxylater III Den katalytiska omsättningen av esterdiolalkoxylaterna med formeln II med en intramolekulär polykarboxylsyraanhydrid ger ett derivat som innehåller fria karboxylgrupper. Detta kan âskâdliggöras medelst följande formel vari ftalsyraanhydrid användes för åskådliggörande ändamål vilket visar den resulte- rande produkt 093 OOH COO-II-OOC som erhålles genom omsättning av 2 mol ftalsyraanhydrid per mol esterdiolalkoxylat II.
Som typiska exempel på lämpliga polykarboxylsyraanhydrider som kan användas kan nämnas trimellitsyraanhydrid, tetrahy- droftalsyraanhydrid, ftalsyraanhydrid, bensofenondikarboxyl- syraanhydrid, bärnstensyraanhydrid, maleinsyraanhydrid, nafteo- syraanhydrid, glutarsyraanhydrid eller vilken som helst annan intramolokulär anhydrid innefattande du som har substituenter därpå såsom halogenatomer, alkyl- eller alkoxigrupper, nitro, 7810207-6 karboxyl, aryl, eller vilken som helst annan grupp som icke olämpligt kommer att störa reaktionen.
Den mängd polykarboxylsyraanhydrid som omsättes med esterdiol- alkoxylatet II kan vara en mängd som är tillräcklig för att medge omsättning med alla hydroxigrupperna; det är emellertid föredraget att använda en mängd som är otillräcklig för om- sättning med alla närvarande hydroxigrupper i esterdiolakoxy- latet II eller derivat därav. Denna mängd kommer att variera och kan vara från 0,l till l anhydridekvivalent för varje hydroxylekvivalen eller grupp närvarande i esterdiolalkpxi- latet II som från början satsas till reaktionsblandningen och är företrädesvis från 0,1 till 0,6. I ett mest föredraget fall satsas en anhydridekvivalent eller anhydriddel per varje hy- droxylekvivalent eller grupp som från början finnes närvarande i reaktionsblandningen. Vid omsättningen kan en konventionell förestringskatalysator användas. Dessa är välkända för fack- männen inom tekniken.
Esterdiolalkoxylatet II omsättes med polykarboxylsyraanhydri- den vid en temperatur av från ungefär 75°till ZOOOC, företrä- desvis från ungefär 1000 till l50°C. Den tid som erfordras för omsättning kommer att variera beroende på de speciella reaktan- ter som satsas, temperaturen och satsstorleken för reaktions- blandningen, faktorer som är välkända för fackmännen inom tek- niken. I allmänhet har det visat sig att en reaktionstid i laboratoriet av från is till so minuter vid från 125° till l50°C är lämplig för framställning av den ursprungliga kar-^ boxyl-modifierade additionsreaktionsprodukt som erhålles ge- nom omsättningen av dessa två mellanprodukter.¿ Det anhydridmodifierade esterdiolalkoxylatet III av denna om- _sättning är en viskös vätska i det flesta fall. I vissa fall har det emellertid visat sig att produkten kommer att stelna när den får stå vid rumstemperatur under en utsträckt tidspe- riod. Detta nedsätter emellertid icke dess vidare användbarhet.
¿I_allmänhet är dessa modifierade addukter lösliga_i både vatten ochdlösningsmedel. 7810207-6 Sammansatta kompositioner som utnyttjar polyoler De modifierade esterdiolalkoxylatderivat av den typ som representeras av formeln III kan komponeras för framställning av beläggnings« och färg-kompositioner genom tillsats därtill av bryggbildare, polyoler, pigmen, fyllmedel och andra tillsatsmedel som konventionellt användes vid framställning av beläggningar och färger.
Vid framställning av de sammansatta kompositionerna kan en bryggbildare, såsom en metylolerad melamin användas i en mängd av från 25 till 200 viktprocent, företrädesvis fràn 25 till lOO viktprocent, av det modifierade esterdiolalkoxylat som satsas. Dessa föreningar är välkända och många finnes konven- tionellt tillgänqliga. De som är lämpliga att använda kan be- skrivas med den allmänna formeln: v n N :m2 vari X är väte eller -CHZOCH3 och vari minst 2 av X-substitu- enterna är -CHZOCH3-grupper. De föredragna meïäminderivaten är de i hög grad metylolerade melaminerna varvid hexametoxi- metylmelamin är mest föredragen. Andra aminohartser som kan användas innefattar urea- och bensoguanaminhartserna.
Dessutom kan en icke-flyktig polyol med låg molekylvikt inne- hållande 2 - 6, företrädesvis 2 - 4 hydroxylgrupper finnas närvarande. Dessa icke-flyktiga polyoler med låg molekylvikt kan ha en molekylvikt av från 62 till ungefär 1000. De kan vara alifatiska,cykloalifatiska eller aromatiska till sin ka- raktär. Som typiska exempel därpå kan nämnas etylenglykol, di- etylenglykol, trietylenglykol, propylenglykol, dipropylengly- kol, neopentylglykol, butylenglykol, 2,2-dimety]-3-hydroxipro~ 7810207-6 pyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat, 2,3-dibromo-l,4-but-2~en- diol, bisfenol- A och etylenoxid och/eller propylenoxid-adduk- terna därav, 2,2-dihydroximetylpropionsyra, trimetyloletan, -trimetylolpropan, pentaerytritol, dipentaerytritol, glycerol, sorbitol, hydrerad bisfenol-A; l,l-dihydroximetancyklohexan, 2,2'-dihydroximetylbicyklo [2.2.l]heptan, 1,5-pentandiol, de- kandiol och liknande. Många andra icke-flyktiga dioler med lâg molekylvikt som har en molekylvikt av från 62 till ungefär 1000 är kända och kan användas; ovanstående uppräkning utgör endast åskådliggöranda exempel.
Vidare kan man ha närvarande vilka som helst av de kända poly- kaprolaktonpolyoler som finnes kommersiellt tillgängliga och fiullständigt beskrives exempelvis i den amerikanska patent- skriften 3.169.945. Såsom beskrives i nämnda patentskrift fram- ställes polykaprolaktonpolyolerna genom katalytiskt polymeri- sation av ett överskott av en kaprolakton och en organisk poly- funktionell initiator med minst två reaktiva väteatomer. Meto- den för framställning av polykaprolaktonpolyolerna har ingen betydelse och de organiska funktionella initiatorerna kan vara vilken som helst polyhydroxylförening såsom visas i den ameri- kanska patentskriften 3.169.945. Typiska exempel därpå är dio- lerna, såsom etylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, 1,2-propylenglykol, dipropylenglykol, 1,3-propylenglykol, po- lyetylenglykol, polypropylenglykol, poly (oxietylen-oxipropy- len) glykoler och liknande polyalkylenglykoler, antingen blockerade, kapslade eller hetero innehållande upp till unge- fär 40 eller fler alkylenoxienheter i molekylen, 3-mety1-l-5- pentandiol, cyklohexandiol, 4,4'-metylen-bis-cyklohexanol, 4,4'-isopropyliden-bis-cyklohexano1, xylendiol, 2~(4-hydroxi- metylfenyl) etanol, 1,4-butandiol och liknande; trio1er,såsom glycerol, trimetylolpropan, l,2,6-hexantriol, trietanolamin, triisopropanolamin och liknande; tetroler, såsom erytritol, pentaerytritolf N,N,N', N'-tetrakis (2-hydroxietyl) etylendia- min och liknande. 7810207-6 När den organiska funktionella initiatorn omsättes med kap- rolaktonen inträffar en reaktion som i sin enklaste form kan beskrivas medelst ekvationen: 0 ll momx + o-|c(c1z'2>4can'---> R"<[0Cx 0 I denna ekvation är den organiska funktionella initiatorn R"-(0H)x-föreningen och kaprolaktonen är o-cixczvzncuk' -föreningen; denna kan vara kaprolakton själv eller en substi- tuerad kaprolakton vari R' är en alkyl-, alkoxi-, aryl-, cyklo- alkyl-, alkaryl- eller aralkyl-grupp som har upp till 12 kol- atomer och vari minst 6 av R'-grupperna är väteatomer såsom visas i den amerikanska patentskriften 3.169.945. De polykap- rolaktonpolyoler som användes visas av formeln på den högra sidan av ekvationen; de kan ha en medelmolekylvikt av från 290 till ungefär 6.000. De föredragna polykaprolaktonpolyolföre- ningarna är de som har en medelmolekylvikt av från ungefär 290 till 3.000, företrädesvis från ungefär 300 till 1.000. De mest föredragna är polykaprolaktondiolföreningarna som har en medel- molekylvikt av från 290 till ungefär 500 och polykaprolakton- triolföreningarna som har en medelmolekylvikt av från ungefär 300 till ungefär 1.000; dessa är de mest föredragna tack vare sina låg-viskositetsegenskaper. I formeln är m ett heltal som motsvarar det genomsnittliga antalet repeterande enheter som erfordras för framställning av föreningen som har nämnda mole- kylvikter. Hydroxyltalet för polykaprolaktonpolyolen kan vara från ungefär 15 till 600, företrädesvis från 200 till 500; och polykaprolaktonen kan ha ett genomsnitt av från 2 till 6, före- trädesvis 2 till 4 hydroxylgrupper. 7810207-6 10 Som typiska exempel på lämpliga polykaprolaktoner som kan an- vändas i de komponerade kompositionerna kan nämnas reaktionspro- dukterna av en polyhydroxylförening som har ett genomsnitt av från 2 till 6 hydroxylgrupper med kaprolakton. Det sätt på vil- ket dessa typer av polykaprolaktonpolyoler framställes visas i den amerikanska patentskriften 2.169.945 och många sådana kompositioner finnes kommersiellt tillgängliga. I följande ta- bell uppräknas typiska exempel på polykaprolaktonpolyoler. Den första spalten anger den organiska funktionella initiator som omsättes med kaprolaktonen och medelmolekylvikten för polykap- rolaktonpolyolen visas i den andra spalten. Om man känner till molekylvikterna för initiatorn och för polykaprolaktonpolyolen kan man med lätthet bestämma det genomsnittliga antalet mole- kyler av kaprolakton (CPL-enheter) som omsatts för framställ- ning av polykaprolaktonpolyolen; Detta värde visas i tredje spalten.
F' Ouoooflmmøwwl-J F' l-' l-' N F* b) l_' på F” Uï I-' Û\ I-' \3 I-' w |-' kB k) O N F' N N k) h.) k) »b h) U! k) Ch k) \J k) æ IQ \O w O (JJ F' h.) N UJ UU 34 ll 7810207-6 Typ A-polykaprolaktonpolyoler Initiator etylenglykol etylenglykol etylenglykol propylenglykol oktylenglykol dekalenglykol dietylenglykol dietylenglykol dietylenglykol dietylenglykol dietylenglykol trietylenglykol polyetylenqlykol (MW 200)X polyetylenglykol (MW 600)x polyetylenglykol (MW 1500)x 1,2-propylenglykol 1,3-propylenglykol dipropylenglykol polypropylenglykol (MW 425)x polypropylenglykol (MW 1000)x polypropylenglykol (MW 2000)x hexylenglykol 2-etyl-1,3-hexandiol 1,5-pentandiol 1,4-cyklohexandiol 1,3-bis(hydroxietyl)-bensen glycerol l,2,6~hexantri0l trimetylolprøpan trimetylolpropan trimetylolpropan trietanolamin erytritol pentaerytritol x - medelmolekylvikt för glykol.
Medelmole- ïï;:m::â:ï_ kylvikt CPL-enheter för Polyol i molekyler 290 2 803 6,5' 2.114 18 874 7 602 4 801 5,5 527 3,7 847 6,5 1.246 10 1,998 16,6 3,526 30 754 5,3 713 4,5 1.398 7 2,868 12 646 5 988 8 476 3 835% 3,6 1.684' a 2.456 4 916 7 602 4 446 3 629 4,5 736 5 548 4, 476 3 590 4 750 5,4 1,103 8,5 890 6,5 920 7 1,219 9,5 7810207-6 12 Strukturerna för föreningarna i ovanstående sammanställning är uppenbara för en fackman inom tekniken baserad på den an- givna informationen. Strukturen En förening nr 7 är: 0 II uof (C112) Sen] :cuzcuzocxzcxz [ogflzng 51 :OH vari variabeln r är ett heltal, summan av r + r har ett medel- värde av 3,7 och medelmolekylvikten är 527. Strukturen för förening nr 20 är : HOHCHZ) 5@0]r(c3a6o)n cfiötogtcagslroa vari summan av r + r har ett genomsnittligt värde av 6 och medelmolekylvikten är l-684. Denna förklaring förtydligar strukturformlerna för föreningarna l - 34 som angavs ovan.
Koncentrationen av de modifierade esterdiolalkoxylatderivat av den typ som motsvarar formeln III i de komponerade komposi- tionerna kan vara från 20 till 80 viktprocent, företrädesvis _25 - 50 viktprocent.
Beläggningskompositionerna kan även innehålla ett organiskt lösningsmedel och en katalysator som valfria komponenter. Vilka som helst av de konventionella lösningsmedel som användes inom beläggningsindustrin kan användas i en koncentration företrä- desvis under 30 viktprocent av den totala vikten för belägg- ningskompositionen. Under det att större mängder kunde vara tänkbara att använda skulle större mängder förstöra karaktären med en hög halt fasta substanser för beläggningen; lösnings- medel tillsättes vanligen i de små mängder som angivits för att förbättra flytbarhet under anbringning av beläggningskomposi- tionen till substratet.
I vissa fall kan en syrakatalysator vara önskvärd för att för- bättra effektiviteten för melaminbryggbildningsreaktionen under härdning. Koncentrationen av katalysatorn kan variera från O till ungefär 10 viktprocent baserat på den totala vikten för 7810207-6 13 beläggningskompositionen. Den speciella katalysator som använ- des och dess koncentration beror till en grad på dess kataly- tiska aktivitet och dess specifika komponenter som finnes när- varande i beläggningskompositionen. Dessa katalysatorer är kända för fackmännen inom tekniken och innefattar saltsyra, svavelsy- ra, p-toluensulfonsyra, dodecylbensensulfonsyra, fosforsyra och dess alkylderivat, maleinsyra,trimellitsyra, ftalsyra, bärnsten- syra och liknande.
Beläggningskompositionerna kan även innehålla pigment, fyllme- del och andra tillsatsmedel som konventionellt finnes närvaran- de i beläggningskompositioner i deras konventionella mängder.
De speciella som väljas har ingen betydelse för den grundläg- gande uppfinningen. Vid framställning av beläggningskomposi- tionerna blandas ingredienserna medelst konventionella förfaran- den som användes vid framställning av målningsfärger, färger eller beläggningskompositioner. Dessa förfaranden är så välkän- da för fackmännen inom tekniken att de icke kräver ytterligare diskussion i föreliggande sammanhang.
Beläggningskompositionerna anbringas till en yta eller substrat på konventionellt sätt och härdas därefter termiskt genom upp- hettning vid en temperatur av ungefär 1250 - 250°C, företrädes- vis 1500 - ZOOOC, under en tidsperiod som är tillräcklig för erhållande av en torr film. I allmänhet kommer denna tid att variera från ungefär l till 30 minuter, företrädesvis från 10 till 20 minuter. De komponenter som finnes närvarande i en speciell beläggningskomposition med en hög halt fasta substanser kommer att bestämma den temperatur och tid som kommer att er- fordras för erhållande av en lämplig härdning och en bra film- beläggning.
Beläggningskompositionerna enligt föreliggande uppfinning är be- läggningskompositioner med en hög halt fasta substanser och de kan innehålla så mycket som 90 viktprocent eller mer fasta sub- stanser däri. I allmänhet varierar den totala halten fasta sub- stanser för beläggningskompositionerna enligt föreliggande upp- 7810207-6 14 finning från ungefär 70 till 90 viktprocent av den totala vik- ten av beläggningskompositionen.
Modifierade latexkompositioner Det.har även framkommit att de modifierade esterdiolalkoxylat- derivat av den typ som motsvarar formeln III kan sättas till latexkompositioner för förbättring av egenskaperna för latex- arna; i synnerhet akryllatexar.
De latexar som kan användas är kända för fackmännen inom tek- niken och innefattar akrylsyra-och metakrylsyrahärledda latexar samt de latexar som härleddes från deras estrar. Dessa latexar finnes kommersiellt tillgängliga och är kända för att vara sam- polymerer av två eller flera monomerer, såsom metylmetakrylat, styren, metylakrylat, etylakrylat, butylakrylat, 2-etylhexy1- akrylat, butylmetakrylat, metakrylsyra, akrylsyra, 2-hydroxi- etylakrylat, vinylklorid, vinylacetat, akrylamid, 2-hydroxipro- pylakrylat, isobutoximetylakrylamid, maleinsyra, glycidylakry- lat, vinylidenklorid, vinyletyleter, butadien; akrylnitril, di- etylmaleat, vinyletylketon och liknande. Typiska exempel på sampolymerlatexar är vinylklorid/vinylacetat/metakrylsyra, styren/etylakrylat/metakrylsyra, metylakrylat/styren/vinylace- tat/metakrylsyra och vilka som helst annan känd latex.
Den mängd av nämnda modifierade esterdiolalkoxylatderivat som kan sättas till latexen kan variera från ungefär 5 till ungefär 50 viktprocent, baserat på den totala halten fasta substanser för latexen, företrädesvis frånlO till 20 viktprocent. Den sättes till latexen och omröres medelst konventionella medel för erhållande av en enhetlig fördelning däri. Latexkompositio- nen kan även innehålla andra komponenter som vanligtvis finnes närvarande i latexbeläggningskompositioner, såsonlytaktiva me- del, antiskummedel, baktericider, fungicider, andra k0aleSCerin9S* medel_ frysnings- upptiningstillsatsmedel, ljusstabilisatorer och liknande. Dessa är välkända för fackmännen inom tekniken på samma sätt som de mängder därav som erfordras i latexbelägg- ningar och erfordrar icke omfattande beskrivning eller diskus- 7810207-6 15 sion i föreliggande sammanhang för att möjliggöra för en fack- man inom tekniken att förstå deras användning.
Latexbeläggningskompositionerna anbringas till ett substrat medelst de kända konventionella metoderna. De härdas genom upphettning vid en temperatur av ungefär 1250 --250°C, före- trädesvis 1500 - ZOOOC, under en tidsperiod som är tillräck- lig för erhållande av en torr film. I allmänhet kommer denna tid att variera från ungefär l till 30 minuter, företrädesvis från lO till 20 minuter. De komponenter som finnes närvarande i en speciell latexbeläggningskomposition som användes kommer att bestämma den temperatur och tid som kommer att erfordras för erhållande av en lämplig härdning och en bra filmbelägqning.
I de följande exemplen utvärderades produkterna i överensstäm- melse med följande förfaranden.
Schackrntgvidhëftning avser ett test med användning av 10 pa- rallella, enkantsrakblad för ritsning av testfilmer med 2 serier vinkelrätta linjer i ett schackrutemönster. Klassifi- ceringar baseras på den mängd film som avlägsnas efter varje anbringning och efterföljande avdragning av en kontaktlims- tape, (Scotch Brand 606) bort från ytan av en ritsad belägg- ning i en 900 vinkel med en snabb,hastig rörelse. Det är be- tydelsefullt att noggrant anbringa och pressa tapen mot den ritsade beläggningen för eliminering av luftbubblor och till- handahållande av en god bindning eftersom vidhäftning redovi- sas som den procent film som finnes_kvar på substratet varvid ett värde av 100 procent anger fullständig vidhäftning av fil- men i substratet.
Lösningsmedelsbeständighet utgör ett mått på beständigheten hos den härdade filmen mot angrepp genom lösningsmedel, vanligt- vis aceton eller metyletylketon, och redovisas i antalet dubbel- gnidningar eller cykler av lösningsmedelsblötlagt osttyg som erfordras för avlägsnande av enahälften av en film från testom- rådet. Testet utföres genom att man stryker filmen med en ace-å tonmättad ostduk tills nämnda mängd filmbeläggning är avlägsnad. 7810207-6 16 Det antal cykler som erfordras för avlägsnande av denna mängd beläggning utgör ett mått på beläggningens lösningsmedelsbe- ständighet. Större värden än 100 redovisas som 100 vilket inne- bär att mindre än ena hälften av filmen avlägsnades efter 100 dubbelgnidningar.
Baksidesslagbeständighet mäter förmågan hos en given film att motstå brott från en fallande vikt. En Gardner Impact-testan- ordning som utnyttjar en 3,6 kg pil användes för att testa filmerna gjutna och härdade på stâlplattan. Pilen höjes till en given höjd i centimeter och får falla på baksidan av en be- lagd metallplatta. Antalet centimeter gånger antalet kilo, be- tecknat kpcm som absorberas av filmen utan brott redovisas som baksidesslagbeständigheten för filmen.
I föreliggande sammanhang definierar följande definitioner vissa föreningar som användas i exemplen: Silikonytaktivt medel I är | Én: i ~ 10 Si (CH3)3 , c3H5(oc2u¿>7oa ! 1: '- 'ss Epoxid A är 3,4-epoxicyklohexylmetyl-3,4-epoxicyklohexankar- boxylat.
Följande försök visar framställning av esterdiolalkoxylater II.
Framställning av esterdiolalkoxylater II Försök A En reaktor chargerades med 408 gram färskt avdraget fast 2,2- dimetyl-3-hydroxipropy1-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat och 1,39 gram kaliummetall som katalysator och upphettades för överföranr de av den fasta substansen till vätskeform. Reaktorn spolades _ med kväve ochïdärefter tillsattes under en tillsatsperiod av 10 timmar 528 gram etvlenoxid under upprätthållande av en temperafl tur av 1os° - 114%. när hela mängden etylenoxia nade tin- 7810207-6 17 satts fortsattes reaktionen vid ll4°C i 30 minuter till full- bordan. Reaktionsprodukten neutraliserades med 1,69 gram ättik- syra och vakuumavdrogs vid 60°C och 1 mm Hg-tryck. Det flytande esterdioletoxylatet som utvanns vägde 922 gram eftersom åter- stodprodukten innehöll en mindre mängd biprodukter.
Det framställda esterdiolalkoxylatet hade ett genomsnitt av ungefär 6 (x + y i formeln II) etylenoxienheter i molekylen.
Medelmolekylvikten var 480, Brookfield-viskositeten var l94 cP vid 2600. (axel nr 3, 100 varv/minut), den specifika vikten var 1,079 gram/cm3 och Gardner-färgen var mindre än 2. Vatten- utspädbarheten var 250. Vattenutspädbarhet anger det antal gram vatten som kan sättas till 100 gram av esterdiolalkoxy- latet för uppnående av en grumlingspunkt.
Försök B Med användning av ett liknande förfarande som i försök A om- sattes 792 gram etylenoxid och 612 gram 2,2-dimetyl-3-hydroxi- propyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat med användning av 2,1 gram kaliumkatalysator. Etylenoxidinmatningstiden var ungefär ll timmar.
Den vätskeformiga esterdioletoxylatåterstodsprodukt som fram- ställdes vägde l-391 gram; den hade ett genomsnitt av ungefär 6 etylenoxienheter i molekylen. Medelmolekylvikten var 477, Brookfield-viskositeten var 200 cP vid 24,5°C (axel nr 3, l00 varv/minut) den specifika vikten var 1,08 gram/cm3 och Pt/Co- färgen var 60. Vattenutspädbarheten var 296.
Försök C Med användning av ett liknande förfarande som i försök A om- sattes 528 gram etylenoxid och 612 gram 2,2-dimetyl-3-hydroxi- propyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat med användning av l gram kalium som katalysator. Etylenoxidinmatningstiden var ungefär 9 timmar. ' Den vätskeformiga esterdioletoxylatåterstodsprodukten som framställdes vägde 1.128 gram; den hade ett genomsnitt av unge- 7810207-6 18 fär 4 etylenoxienheter i molekylen. Medelmolekylvikten var 392, Brookfield-viskositeten var 168 cP vid 27°C (axel nr 3, 100 varv/minut), den specifika vikten var 1,07 gram/cm3 och Pt/Co-färgen var 40. Vattenutspädbarheten var 200.
Försök D Med användning av ett förfarande liknande det som beskrevs i försök A omsattes 220 gram etylenoxid och 510 gram 2,2-dimetyl- 3~hydroxipropyl-2,2-dimetyl-3~hydroxipropionat med användning av l,l gram kalium som katalysator. Etylenoxidinmatningstiden var ungefär 5 timmar.
Den vätskeformiga esterdioletoxylatåterstodsprodukt som fram- ställdes vägde 730 gram; den hade ett genomsnitt av ungefär två etylenoxienheter i molekylen. Medelmolekylvikten var 295, Brookfield-viskositeten var 285 cP vid 25°C (axel nr 3, 100 varv/minut) och Pt/Co-färgen var 75. Vattenutspädbarheten var 86.
Försökt E En autoklav av rostfritt stål chargerades med 3.011 gram fast 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat och 18 gram bortrifluorideterat och innehållet upphettades till 60°C. Därefter sattes autoklaven under tryck till 0,7 kp/cmz med kväve och etylenoxidinmatningen igångsattes. Totalt 2.604 gram etylenoxid tillsattes under en tid av ungefär 6 timmar un- der upprätthâllande av reaktortemperaturen vid 650 - 68°C och trycket mellan 0,7 och 2,1 kp/cmz. När hela mängden etylenoxid hade tillsätts hölls temperaturen vid 65°C tills icke något etylenoxidtryck återstod i reaktorn. Produkten kyldes till 40°C; 2 viktprocent magnesiumsilikatneutralisationsmedel sattes till och blandningen omrördes vid 40°C under en timme. Tempera~ turen höjdes till 90°C och hölls där under det att ett vakuum anbringades för avlägsnande av flyktiga produkter. Detta va- kuum fortsattes tills trycket i reaktorn nådde 5 mm Hg. Den klara/färglösa produkten tryckfiltrerades för avlägsnande av olösliga substanser. 5.494.gram-av den vätskeformiga esterdiol- etoxylatåterstpdsprodukten utvanns vilken hade ett genomsnitt ¿ 7810207-6 19 av ungefär fyra etylenoxienheter i molekylen. Medelmolekyl- vikten var 382, Cannon-Fenske-viskositeten 90 cks vid 38°C och Pt/Co-färgen var 30; den hade ett syravärde av 0,06 procent som ättiksyra. Gaskromatografianalys utvisade att produkten var fri från neopentylglykol och dess addukter.
På ett liknande sätt framställes det blandade esterdioletoxy- lat/propoxylatet med användning av en blandning av etylenoxid och propylenoxid som inmatningsmaterial. På liknande sätt framställes etoxylat/styroxylatet.
Försök E Med användning av ett förfarande liknande det som beskrevs i försök A omsattes 204 gram 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl-2,2-di- metyl-3-hydroxipropionat och 440 gram etylenoxid vid 990 - ll5°C med användning av 1,5 gram bortrifluorideterat som kata- lysator. Etylenoxidinmatningstiden var ungefär 4,5 timmar och blandningen upphettades ytterligare 0,75 timmar efter fullbor- dan av tillsatsen. Därefter tillsattes 13 gram magnesiumsilikat och blandningen omrördes över natten vid 50° - 65°C. Den filtre- rades, avdrogs därefter vid 100°C i en timme till ett tryck av 5 mm Hg.
Den vätskeformiga esterdioletoxylatåterstodsprodukten som fram- ställdes vägde 602,4 gram; den hade ett genomsnitt av ungefär lO etylenoxienheter i molekylen. Brookfield-viskositeten var 193 cP vid 30°C (axel nr 3, 100 varv/minut), den specifika vik- ten var 1,046 gram/cm3 och Gardner-färgen var 1,5. Vattenutspäd- barheten var 15,6.
Försök G Med användning av det förfarande som beskrevs i försök F omsat- tes 204 gram 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl~2,2-dimetyl-3-hydroxi- propionat med 440 gram etylenoxid med användning av 1,5 gram bortrifluorideterat som katalysator. Etylenoxidtillsatstiden var ungefär 7,5 timmar. _ i Den vätskeformiga esterdioletoxylatåterstodsprodukt som fram-~ß 7810207-6 20 ställdes vägde ungefär 629 gram efter filtrering och avdrag- ning. Den hade ett genomsnitt av ungefär lO etylenoxienheter 1 molekylen. Cannon-Fenske-viskositeten vid 38°C var 103,4 cks. den specifika viskositeten var 1,046 gram/cm3 och Gardner-fär- gen var l. Vattenutspädbarheten var 15,4.
Försök H Med användning av det förfarande som beskrevs i försök F om- sattes 125 gram 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl-2,2~dimetyl~3- hydroxipropionat vid 48° - l32°C med totalt 502 gram etylen- oxid med användning av totalt 1,3 gram kalium som katalysator.
Etylenoxidinmatningstiden var ungefär 9,5 timmar. Vid fullbor- dan av inmatningen tillsattes ll,9 gram magnesiumsilikat och blandningen omrördes i en timme och kyldes därefter. Esterdiol- etoxylatet filtrerades varmt och avdrogs under vakuum.
Den avdragna esterdioletoxylatåterstodsprodukten som utvanns vägde ungefär 585,3 gram. Den hade ett genomsnitt av ungefär l9 etylenoxienheter i molekylen. Cannon-Fenske-viskositeten var ll5,5 cks vid 38°C. När den fick stå stelnade den vid 25°C och smälte vid ungefär 27°C.
Försök I På ett sätt liknande det som beskrevs i försök A smältes 805 gram 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl-2,2idimetyl-3-hydroxipropio- nat och 8 gram bortrifluorídeterat vid 60°C i en reaktions- kolv; Under en tid av ungefär 1,75 timmar tillsattes totalt “_8ll gram propylenoxid vid en temperatur av 57 - 60°C. Reaktions~ blandningen omrördes ungefär ytterligare 2 timmar; 32,3 gram magnesiumsilikat tillsattes och omrörning skedde vid ungefär 70°C i ungefär 1,5 timmar. Därefter skedde avdragning vid 70°C i l/2 timme vid 4 - 5 mm Hg och filtrering. Den vätskeformiga esterdiolpropoxylatåterstodsprodukten var klar och färglös och vägde 1.508 gram. Den hade ett genomsnitt av ungefär 4 propy- lenoxienheter i molekylen.
Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande ekempel i vilka delar är uttryckta i vikt såvida icke något annat angives. 7810207-6 21 Framställning av anhydrid-modifierade esterdiolalkoxylater III och kompositioner därav Exemgel l Del A - En glasklädd autoklav chargerades med 429,47 delar 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropicnat och 2,4 delar bortrifluorideterat. Blandningen upphettades till 55°C och 370,5 delar etylenoxid tillsattes under en tid av un- gefär l3 timmar. Denna blandning hölls därefter vid denna tem- peratur i ytterligare 4 timmar. Därefter tillsattes 2 viktpro- cent magnesiumsilikat och innehållet upphettades till 90°C och omrördes i 4 timmar. Därefter tillsattes 2 viktprocent magne- siumsilikat och innehållet upphettades till 9Q°C och omrördes i-4 timmar. Därefter reducerades trycket i 20 mm Hg och pro- dukten avdrogs i 4 timmar för avlägsnande av flyktiga substan- ser. Atmosfärstryck återupprättades med kväve, innehållet kyl- des till 50°C och överfördes till en lagringsautoklav. 5 delar filterhjälpmedel tillsattes, innehållet blandades i 30 minuter och filtrerades därefter och lagrades. En andra sats framställ- des på samma sätt och båda satserna blandades genom att materi- alen placerades i en stor autoklav, innehållet upphettades till 9000 och produkten avdrogs 4 timmar vid 5 mm Hg. Man er- höll en stor mängd av det vätskeformiga esterdioletoxylatet som hade ett genomsnitt av ungefär 4 etylenoxienheter i mole- kylen.
Qel_§ - 236,7 gram av ovanstående vätskeformiga esterdioletoxy- lat (del A) chargerades i en reaktor tillsammans med 163,3 gram ftalsyraanhydrid och 96 gram 2-etoxietylacetat som lösningsme- del. Blandningen omrördes och upphettades vid l40°C i 30 minu- ter. Det anhydrid-modifierade esterdioletoxylatet III hade följande genomsnittsstrukturformel: cum ' cam a 913 co(o c2H4)xocH2c cazoøc c cH2o(c2H¿o)yoc CH: a vari summan av x och y har ett medelvärde av ungefär 4. Bland- ningen innehöll även icke omsatt esterdioletoxylat. Den hade 7810207-6 22 en Brookfield-viskositet av 386 cP vid 25°C och ett syratal av 124 mg KOH/gm. §Él_§ - En beläggningskomposition framställdes genom blandning av 10 gram av ovanstående anhydrid-modifierade esterdioletoxy- lat (del B), 10 gram hexametoximetylmelamin, 0,5 gram N,fi-di- metyletanolamin, 3 gram destillerat vatten och 0,05 gram sili- konytaktivt medel I. Filmen framställdes genom gjutning av ovanstående komposition på stålplattor med en nr 40 tråd-lin- dad stav och termisk härdning i en ugn med cirkulerande luft.
Härdning i 20 minuter vid l04°C gav icke någon härdning. Härd- ning i 20 minuter vid l2l°C gav filmer med en hlyertshårdhet 4B¿ 43 acetongnidningar och högre än 368 kpcm baksidesšlag- beständighet. I denna komposition uppnåddes härdning även i frånvaro av katalysator.
Exemgel 2 En beläggningskomposition framställdes genom blandning av 10 gram av det anhydrid-modifierade esterdiolalkoxylatet (del B) i exempel 1, 10 gram hexametoximetylmelamin som bryggbildare, 0,5 gram N,N-dimetyletanolamin, 3 gram destillerat vatten, 0,05 gram silikonytaktivt medel I och 0,2 gram av en 40 procents lösning av p-toluensulfonsyra löst i ett organiskt lösningsme- del som katalysator. Härdade filmer framställdes såsom beskrevs i exempel l, del C. Härdning i 20 minuter vid 10400 gav filmer med 100 acetongnidningar, blyertshârdhet F och hög baksidesslag- beständighet. En film härdad vid l2l°C i 20 minuter uppnådde en blyertshårdhet 2H, 100 acetongnidningar och hög baksidesslagbe- ständighet. De förbättrade egenskaper som erhålles genom använd- ning av en härdningskatalysator framgår tydligt.
Exemgel 3 En serie beläggningskompositioner med hög halt fasta substanser framställdes genom blandning av 10 gram av det anhydrid-modifi- erade esterdioletoxylatet (del B) i exempel l, epoxid A, stan- nooktoatkatalysator, 0,1 gram silikonytaktivt medel I och l gram 'xylen. Filmer framställdes av lösningen med 86 viktprocent fasta substanser såsom beskrevs i exempel l, del C; Härdningm 7810207-6 23 vid 93°C i 20 minuter gav klara och torra filmer. De mängder av reaktanter som användes och egenskaperna för de härdade filmerna är sammanställda i tabellform i det följande; alla filmerna var jämna med hög glans.
Försök Komposition à Q Q Q I 1 1, d 1 B šïšfålâít, grå: ' 1o,o 1o,o 1o,o 1o,o epoxid A. gram 15,0 10,0 7,5 6,0 stannooktoat, gram 0,23 0,18 0,15 0,14 Beläggningsegenskaner baksidesslagbe- ständighetvkpcm 5,8 287,5 >368 345 aceton-gnidningar 100 100 92 68 blyertshårdhet H 2H 2H 2H Komposition B representerar de optimala värmehärdade egen- skaperna. C - och D-kompositionerna beskriver den minskning i värmehärdade egenskaper som erhålles när mängden epoxid minskas och den resulterande höga slaghållfastheten och hârdheten som uppnås vid de använda härdningsbetingelserna. Komposition A är en hård beläggning med utomordentliga värmehärdade egenskaper.
Exempel 4 En pigmenterad beläggningskomposition med en hög halt fasta substanser framställdes genom blandning av 100 gram av det an- hydrid-modifierade esterdioletoxylatet i exempel l, 180 gram titandioxid-pigment, 3 gram stannooktoat-katalysator, 1 gram silikonytaktivt medel I och 40 gram xylen i en kulkvarn över natten. Därefter blandades 61,73 gram epoxid A och 30 gram xylen med 200 gram av ovanstående blandning vilket gav en be- läggningskomposition med 77 viktprocent fasta substanser med en Brookfield-viskositet av 180 cP vid 25°C. Filmer framställ- da i överensstämmelse med det förfarande som beskrevs i exempel 1 härdades vid 104°C i 20 minuter. Den framställda filmen kla- rade 1OO acetongnidningar, hade hög glans, utmärkt vidhäftningy och uppnådde en blyertshårdhet av 2H. , ............| 7810207-6 24 Exemgel 5 Del A - 360 gram av det vätskeformiga esterdioletoxylatet i del A i exempel l omsattes med 40 gram ftalsyraanhydrid i 30 minu- ter vid 14000 för framställning av ett ftalsyraanhydrid-modifi- erat esterdioletoxylat som hade en Brookfield-viskositet av 500 cP och ett syratal 40 mg KOH/gram.
Pâ liknande sätt kan bärnstensyraanhydrid ersätta ftalsyraanhy- drid.
Q§l_§ - En beläggningskomposition framställdes genom blandning av 100 gram av ovanstående produkt i del A med 100 gram hexa- metoximetylmelamin, 140 gram titandioxid och 25 gram 2-etoxi- etylacetat. Blandningen blandades över natten i en kulkvarn.
Därefter avskildes 158,5 gram och blandades med l gram fosfor- syrakatalysator och ytterligare 25 gram 2-etoxietylacetat.
Filmer framställda med det förfarande som beskrevs i-exempel 1 härdades i 20 minuter vid l49°C. Filmen hade god lösningsmedels- beständighet (mer än 100 acetongnidningar), god vidhäftning och en baksidesslagbeständighet av 86,3 kpcm.
Exemgel 6 Del A - 320 gram av det vätskeformiga esterdioletoxylatet i del A i exempel l omsattes med 80 gram ftalsyraanhydrid i 30 minuter vid l40°C för framställning av ett ftalsyraanhydrid- modifierat esterdioletoxylat med en Brookfield-viskositet av 1.690 cP och ett syratal 77 mg KOH/gram.
Qgl_§ - En beläggningskomposition framställdes genom att man satsade 100 gram av produkten i del A, 100 gram hexametoxime-- tylmelamin, 140 gram titandioxid och 30 gram 2-etoxietylacetat till en kulkvarn och blandade över natten. Därefter blandades 168,5 gram av blandningen med 1,5 gram fosforsyra, 0,42 gram (B 770 (en Hy-stabilisator saluförd av Ciba~Geigy), 0,ll gram Irganoxíß 1010 (en grenad fenol-antioxidant saluförd Tinuvin av Ciba-Geigy), 50 gram 2-etoxietylacetat och 4,55 gram av en H polykaprolaktontríol med en medelmolekylvikt av 300 och ett genomsnittligt hydroxyltal av 560. Eilmer framställdes i över-_ 7810207-6 25, ensstämmelse med det förfarande som beskrevs i exempel 1 och härdades i 20 minuter vid l2l°C. Den framställda filmen var lösningsmedelsbeständig (mer än l00 acetonqnidningar), hade en blyertshârdhet 2B och klarade 57,5 kpcm baksidesslag.
Exemgel 7 Del A - 280 gram av det vätskeformiga esterdioletoxylatet i del A i exempel l omsattes med 120 gram ftalsyraanhydrid i 30 minuter vid 14000 för framställning av ett ftalsyraanhydrid- modifierat esterdioletoxylat med en Brookfield-viskositet av 18,280 cP och ett syratal 115 mg KOH/gram.
Qgl_§ - En beläggningskomposition framställdes genom att man satsade 100 gram av produkten i del A, 100 gram hexametoxime- tylmelamin, 140 gram titandioxid och 40 gram 2-etoxiety1ace- tat i en kulkvarn och blandade blandningen över natten. Där efter blandades l73 gram av blandningen med 1,5 gram fosfor- syra, 40 gram 2~etoxietylacetat och 4,5 gram av den polykapro- laktontriol som användes i exempel 6, del B. En film fram- ställdes i överensstämmelse med det förfarande som beskrevs i exempel l och härdades i 20 minuter vid l2l°C. Den framställda filmen var lösningsmedelsbeständig (mer än 100 acetongnid- ningar) och hade en baksidesslagbeständighet av 230 kpcm. 7810207-6 26 Framställning av blandade kompositioner med användning av polzol och latexar Exempel 8 En serie beläggningskompositioner framställdes med användning av olika anhydrid-modifierade esterdioletoxylater framställda ovan tillsammans med en polyol med en låg molekylvíkt. Komposi- tionerna och deras beläggningsegenskaper är sammanställda i tabellform nedan: Alla beläggningarna härdades i 20 minuter vid 121°c . I Beläggning 1 2 3 i 4 ' 5 6 Komposition, delar exempel 5, del A-eaaukt 8,5 7,o o ' o o o exempel 6, del A-addukt O O 8,5 7,0 O O exempel 7, del A-addukt 0 O O 0 8,5 7,0 ' trimetylolpropan (TMP) 1,5 3,0 1,5 3,0 1,5 3,0 hexametoximetylmelamin 10 10 10 10 10 10 fosforsyra 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 . 0,2 silikonytaktivt medel I 0,1 O,l 0,1 0,1 0,1 0,1 etoxietylacetat 2,0 2,0 2,0 2,0 3,0 3,0 Beläggningsegenskaper äfšäëflfsíšfiggestan" i 115 < 5,8 28,8 aceton-gnidningar 100 100 100 100 100 100 blyertshårdhet 3H SH 3H SH 3H 6H vidhäftning, procent 100 100 100 100 100 100 Alla filmerna var klara, jämna, glänsande och värmehärdade till sin karaktär. Vidhäftning var utmärkt. Kompositionerna som inne- höll den stora mängden TMP var mycket hårda och hade som följd därav minimal slagbeständighet.
Exemgel 9 Beläggningskompositioner firamställdes liknande de som beskrevs i exempel l2 men med högre koncentrationer av addukterna och minskade trimetylolpropankoncentrationer. Beläggningarna härda- des vid l2l°C i¿20 minuter. Resultaten är sammanställda i tabell- form nedan. I 7810207-6 27 Beläggning 1 2 3' 4 5-- 6 " 7' 8 Komposition,_de1ar exempel 5, del A-addukt 9,0 9,5 0 0 0 0 O 0 exempel 6, del A-addukt 0 0 9,0 9,5 9 9 0 O exempel 7, del A-addukt 0 O 0 O 0 0 9,5 9,0 trimetylolpropan 1,0 0,5 1,0 0,5 1,0 1,0 1,0 0,5 hexametoximetylmelamin 10 10 10 10 6,7 15 10 10 fosforsyra 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 silikonytaktivt medel I 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 etoxietylacetat 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 Beläggninqsegenskaper baksidesslagbestän' 28,8 57,5 51,5 23,8 28,8 28,8 57,5 83,3 dighet kp-cm aceton-gnidningar {- « 100 ---- ---9 blyertshårdhet 2H 2H 2H 2H 3H H 3H 2H vidhäftning, procent ( « --100------f--ä Bra totala beläggningsegenskaper erhölls sålunda i samtliga fall. Vidhäftningen var utmärkt. ' Exem §1;U@ En pigmenterad komposition framställdes genom blandning av 90 gram av produkten i del A i exempel 6, 100 gram hexametoxime- tylmelamin, 10 gram av den polykaprolaktontriol som användes i del B i exempel 6, 140 gram titandioxid och 40 gram 2-etoxi- etylacetat och blandades över natten i en kulkvarn. 19 gram av blandningen blandades med 0,2 gram stannoklorid och 1 gram 2- etoxietylacetat för framställning av en pigmenterad belägg- ningskomposition. En film framställdes i överensstämmelse med det förfarande som beskrevs i exempel l och härdades i 20 mi- nuter vid 93°C. Den framställda filmen var lösningsmedelsbe- ständig (mer än 100 aceton-guidningar), slagbeständig (mer än 368 kp-cm), och hade en blyertshårdhet B.
Exempelll En serie beläggningskompositioner framställdes genom blandning av en styren/etylakrylat/metakrylsyra/2~hydroxiety1akrylat-la- texkomposition med en total halt fasta substanser av 43 vikt- 7s1o2o7+6 28 procent med produkten i del A i exempel 6. Den vattenhaltiga' latexen modifierades för förbättring av dess filmbildande egenskaper och för fastställande av att de anhydrid-modifiera- de esterdiolalkoxylaterna verkar som ett reaktivt koalescerings~ hjälpmedel. Kompositionerna framställdes genom blandning av de komponenter som beskrives i följande tabell vid rumstemperatur.
Produkten i del A i exempel 6 utspäddes till 50 viktprocent fasta substanser med destillerat vatten och neutraliserades till pH 7,4 med N,N-dimetyletanolamin.
Försök 1 2 3 4 5 6 7 Komposition, fasta substanser latex, gram 10 10 10 10 10 10 10 exempel 6, del A-addukt, gram O 0,5 1,0 1,5 0,5 1,0 0,5 hexametoximetylmelamin 0 0 0 0 0,5 0,5 1,0 vatten lÉ,3 13,8 14,3 14,8 13,8 14,3 13,8 Filmer gjöts på Bonderite nr 37-stålplattor med en nr 60 tråd- lindad stav och fick stå under omgivande betingelser över natten.
Filmerna iakttogs därefter beträffande utseende och placerades i en ugn i 20 minuter vid l77°C. Resultaten redovisas i följande tabell: Försök l 2 3 4 5 6 7 Filmegenskaper utseende före härdning (1) (1) (2) (3) (4) (3) (3) utseende efter härdning (1) (1) (2) (3) (4) (3) (3) aceton-gnidningar, cykler ingen 60 100 100 100 100 ,100 baksidesslagbe- härdn' - ständighet, kp-om -"- <5,8 17,3 345 (5,8 5,8 4:55 blyertshårdhet -"- F F 2B H H 300 (1) svår lersprickning (2) moderat lersprickning (s) jämn ' ' (4) spår av lersprickning .;_¿~ Exempel 12 ' Del A ~.En reaktor utrustad med en omrörare, kylare, kvävein- I tagsrör och termometer chargerades med 100 delar av esterdiol- 7810207-6 29 propoxylatet i försök I och 59 delar ftalsyraanhydrid. Bland- ningen upphettades därefter till l40°C och omrördes vid denna temperatur i 90 minuter. Den anhydrid-modifierade esterdiol- propoxylataddukten var klar, viskös och hade ett syratal av 138 mg KOH/gram. 5 gram utspädd med l5 gram 2-etoxietylacetat hade en Brookfield-viskositet av 460 cP vid 27°C (axel nr 4, 100 varv/minut).
Q§l_§ - En serie katalyserade beläggningskompositioner fram- ställdes, anbringades till stâlplattor med användning av en nr 40 trådlindad stav och härdades. Kompositionerna innehöll 0,1 gram silikonytaktivt medel I och följande komponenter i gram: Komposition A B C D Del A-addukt lO 10 10 10 hexametoximetylmelamin 4,3 4,8 5,6 0 epoxid A 0 0 0 10,8 p-toluensulfonsyra 0,05 0,05 0,05 0 stannooktoat 0 0 0 0,2 butylacetat 3,1 3,2 3,4 4,9 2-etoxietylacetat 3,0 3,1 3,3 4,0 Kompositionerna A, B och C härdades vid l49°C och D vid 12l°C i 20 minuter. Alla härdade beläggningar hade baksides- och framsidesslagbeständighetsvärden högre än 368 kp-cm och 100 procent schackrutevidhäftningsvärden. Kompositionerna A, B och C klarade 100 aceton-gnidningar; komposition D 65 aceton-gnid~ ningar. Blyertshårdhetsvärdena för kompositionerna A, C och D var 2H medan det för B var H.
D§l_§ - En andra serie kompositioner framställdes som var iden- tiska med kompositionerna A till D men utan tillsatsen av någon p-toluensulfonsyra eller stannooktoat. Dessa identifieras som kompositionerna E, F, G och H. Dessutom framställdes komposition I innehållande 10 delar av del A-addukten, 0,1 delar silikonyt- aktivt medel I, 7 delar butylacetat, 6,3 delar 2-etoxietylace- tat och 21 delar bis(3,4-epoxicyklohexylmetyl) adipat. Komposi- tionerna anbringades till stålplattor på samma sätt som i del B 7810207-6 30 och härdades vid l49°C i 20 minuter. (Kompositionerna H och I erhöll även en ursprunglig förhärdning om 20 minuter vid l2l°C).
Alla härdade beläggningar hade baksides--och framsidesslagbe- ständighetsvärden högre än 368 kp-cm och 100 procent schackrute- vidhäftningsvärden. Kompositionerna G, H och I klarade lOO ace- ton-gnidningar; komposition E,5O aceton-gnidningar; komposition F, 75 aceton-gnidningar. Blvertshårdhetsvärdena för F, G och I var F, för E H och för H 3H.
Exempel 13 En pigmentmalning framställdes med användning av l0O delar av det anhydrid-modifierade esterdioletoxylatet i exempel l, del B, l8O delar titandioxid, 2 delar stannooktanoat, l del sili- konytaktivt medel I och 4 delar xylen genom malning i en kul- kvarn.
Till 161,5 delar av pigmentmalningen sattes 28,9 delar bis(3,4- epoxicyklohexylmetyl) adipat, 20,35 delar 4,4'-dicyklohexyl- metandiisocyanat och 40 delar xylen och blandningen blandades omsorgsfullt varvid man erhöll en komposition med en viskosi- tet av l8O cP vid rumstemperatur. Stålplattor spray-belades och härdades vid lO4°C och l2l°C varvid man erhöll hårda, vid- häftande, värmehärdade beläggningar med bra slagbeständighet och hög glans.
Exempel 14 En serie beläggningskompositioner framställdes som innehöll de angivna komponenterna. De anbringas därefter på stålplattor med användning av en nr 40 tråd-lindad stav och härdades vid lO4°C och l2l°C i 20 minuter varvid man erhöll hårda, vidhäftande, värmehärdade beläggningar med vanligtvis utmärkt slagbeständig- het. Varje komposition innehöll 10 delar av det anhydrid-modi- fierade esterdioletoxylatet i exempel 1, del B, 0,2 delar stan- nooktanoat, 0,1 delar silikonytaktivt medel l och 2 delar 2- toxietylacetat förutom de epoxider som angives nedan. 7810207-6 31 Epoxid Isocyanat Komgosition A B A (a) 3,74 O 4,07 (b) O 5,78 4,07 (c) 7,54 O 0,5 (d) O 11,55 0,5 (e) 11,34 O 0,5 (f) 0 17,3 f 0,5 Epoxid B = bis(3,4-epoxicyklohexyl-metyl)adipat Isocyanat A = 4,4'-dicyklohexylmetandiisocyanat.
Exemgel 15 En komposition framställdes genom blandning av 10 delar av det anhydrid-modifierade esterdioletoxylatet i exempel 1, del B, 5.78 delar bis(3,4-epoxicyklohexyl-metyl) adipat, 4,07 delar 4,4'~dicyklohexy1metandiisocyanat och 0,2 delar stannooktanoat. 0,025 mm beläggningar anbringades till en del med måtten 12,7 mm x 25,4 mm av två 25,4 mm breda och 38,1 mm långa metallrem- sor. De tvâ belagda kanterna hölls samman med en pappersklämma och härdades i 20 minuter vid l49°C. I två upprepade tester visade det sig att en genomsnittlig dragkraft anbringad till de två ändarna av de vidhäftade remsorna av ungefär 272 kp er- fordrades för att bryta adhesivbindningen som hade bildats.
Exemgel 16 En serie adhesivkompositioner framställdes var en och inne- hållande 10 delar av det anhydrid-modifierade esterdioletoxy- latet i exempel 1, del B och följande komponenter: lim ill (gl epoxid A O 10 hexametoximetylmelamin 10 0 stannooktoat 0 0,2 p-toluensulfonsyra 0,2 O Lim (1) erfordrade en genomsnittlig dragkraft av 4 kp för brytning av bindningen; en genomsnittlig dragkraft av 17 kp erfordrades med lim (2).
Claims (15)
1. l. Anhydrid-modifierat esterdiolalkoxylat, k ä n n e t e c k- n a t av att det omfattar reaktionsprodukten av (A) ett esterdiolalkoxylat med den allmänna formeln: R R I _ I H(ocmnzm)xocnnznccnnznoocccnnzno(cmH2mo)yH R R vari m är 2 eller 3, n är ett heltal med ett värde av 1-3, x och y är heltal som vardera har ett värde av l-10 och R är en alkylgrupp med l-3 kolatomer, och Oyl-l anhydridekvivalent per hydroxiekvivalent närvarande i esterdiolalkoxylatet av (B) en intramolekylär anhydrid av en polykarboxylsyra.
2. Anhydrid-modifierat esterdiolalkoxylat enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a t av att n har ett värde av l och R är en metylgrupp och vari anhydriden utgöres av ftalsyra- anhydrid.
3. Anhydrid-modifierat esterdiolalkoxylat enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a t av att anhydriden utgöres av ftalsyraanhydrid.
4. Anhydrid-modifierat esterdiolalkoxylat enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a t av att det omfattar reaktionspro- dukten av O,l~0,6 anhydridekvivalenter av den intramolekylära anhydriden per hydroxylekvivalent närvarande i esterdiolal- koxylatet.
5. Anhydrid-modifierat esterdiolalkoxylat enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a t av att i komponenten (A) har m ett värde 2, n ett värde l, x plus y har ett medelvärde 4 och R är metyl och komponenten (B) utgöres av ftalsyraanhydrid.
6.- Anhydrid~modifierat esterdiolalkoxylat enligt patentkravet, l, k ä n n_e7t*e c k n a tf av att i komponenten (A) har m ett värde 3, n ett värde l, x plus_y har ett medelvärde 4 och É 33 7810207-6 R är metyl och komponenten (B) utgöres av ftalsyraanhydrid.
7. Anhydrid-modifierat esterdiolalkoxylat enligt patentkravet 5, k ä n n e t e c k n a t av att medelvärdet för x plus y är 2.
8. Anhydrid-modifierat esterdiolalkoxylat enligt patentkravet 5, k ä n n e t e c k n a t av att medelvärdet för x plus y är 6.
9. Anhydrid-modifierat esterdiolalkoxylat enligt patentkravet 5, k ä n n e t e c k n a t av att medelvärdet för x plus y är 10.
10. Användning av ett anhydrid-modifierat esterdiolalkoxylat som omfattar reaktionsprodukten av (A) ett esterdiolalkoxylat med den allmänna formeln: R R I I H(ocmnzm)xocnaznocnflznoococnazno(CmH2m0)yH R R vari m är 2 eller 3, n är ett heltal med ett värde av l-3, x och y är heltal som vardera har ett värde av 1-10 och R är en alkylgrupp med l-3 kolatomer, och 0;l-l anhydridekvivalent per hydroxiekvívalent närvarande i esterdiolalkoxylatet av (B) en intramolekylär anhydrid av en polykarboxylsyra i en komposi- tion med en hög halt fasta substanser som dessutom eventuellt innehåller 25-200 viktprocent därav av en bryggbildare, vid framställning av beläggnings- eller färg-kompositioner.
11. ll. Användning enligt patentkravet 10, k ä n n e t e c k - n a d av att bryggbildaren utgöres av en hexametoximelamin.
12. Användning enligt patentkravet 10, k ä n n e t e c k - n a d av att bryggbildaren utgöres av en cykloalifatisk diepoxid. 7810207-6 34
13. Användning enligt patentkravet 10, k ä n n e t e c k - n a d av att en polyol med låg molekylvikt som har 2-6 hydroxylgrupper och en molekylvikt av från 62 till 1000 dessutom finns närvarande i kompositionen.
14. Användning enligt patentkravet 10, k ä n n e t e c k - n a d av att en polykaprolaktonpolyol dessutom finns närvarande i kompositionen.
15. Användning enligt patentkravet l0, k äan n e t e c k - n a d av att kompositionen omfattar en blandning av en vattenhaltig akryllatex med från ungefär 5 till ungefär 50 viktprocent, baserat på den totala halten fasta substanser hos nämnda latex, av det anhydrid-modifierade esterdiolalkoxyla- tet. _ _,.._...._.---_..,..___.._.._..._._.___.,.-- .f-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/837,720 US4171423A (en) | 1977-09-29 | 1977-09-29 | Derivatives of ester diol alkoxylates and compositions thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7810207L SE7810207L (sv) | 1979-05-17 |
SE445213B true SE445213B (sv) | 1986-06-09 |
Family
ID=25275225
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7810207A SE445213B (sv) | 1977-09-29 | 1978-09-28 | Derivat av esterdiolalkoxylater och anvendning av dessa i kompositioner vid framstellning av beleggnings- eller fergkompositioner |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4171423A (sv) |
JP (1) | JPS6024783B2 (sv) |
BE (1) | BE870841A (sv) |
CA (1) | CA1111439A (sv) |
DE (1) | DE2842273C3 (sv) |
FR (3) | FR2408578A1 (sv) |
GB (1) | GB2007242B (sv) |
IT (1) | IT1099218B (sv) |
NL (1) | NL7809838A (sv) |
SE (1) | SE445213B (sv) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4262100A (en) * | 1980-02-20 | 1981-04-14 | Union Carbide Corporation | Unsaturated polyester molding composition |
US4297476A (en) * | 1980-05-27 | 1981-10-27 | Union Carbide Corporation | Ester diol alkoxylate based alkyd resins |
FR2498819B1 (fr) * | 1981-01-23 | 1985-05-31 | Thomson Csf | Antenne de petite dimension |
US4403091A (en) * | 1982-09-28 | 1983-09-06 | Ppg Industries, Inc. | Ungelled hydroxy group-containing oligomers |
US4403093A (en) * | 1982-09-28 | 1983-09-06 | Ppg Industries, Inc. | Polyesters |
JPS6287693U (sv) * | 1985-11-20 | 1987-06-04 | ||
US4786749A (en) * | 1986-02-20 | 1988-11-22 | Union Carbide Corporation | Carboxyl-terminated lactone acrylates |
US4789706A (en) * | 1986-04-21 | 1988-12-06 | Nl Chemicals, Inc. | Narrow molecular weight polyester oligomers and method of preparation |
US4743655A (en) * | 1986-04-21 | 1988-05-10 | Nl Chemicals, Inc. | Narrow molecular weight polyester oligomers and method of preparation |
JPS6317012U (sv) * | 1986-07-19 | 1988-02-04 | ||
DE102011109541A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011109614A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polyethercarbonaten und ihre Verwendung |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3169945A (en) * | 1956-04-13 | 1965-02-16 | Union Carbide Corp | Lactone polyesters |
US3182099A (en) * | 1961-04-28 | 1965-05-04 | Union Carbide Corp | Production of polymeric materials from polyoxyalkylene polyols and cycloaliphatic polyepoxy compounds |
US3320336A (en) * | 1963-11-14 | 1967-05-16 | Eastman Kodak Co | Unsaturated polyesters having branched structures |
DE1921866A1 (de) * | 1969-04-29 | 1970-11-12 | Union Carbide Corp | Haertbare Polyesteroligomere |
US3645984A (en) * | 1969-04-30 | 1972-02-29 | Ppg Industries Inc | Novel acrylic monomers their preparation and treatment |
DE2306920A1 (de) * | 1973-02-13 | 1974-08-15 | Bayer Ag | Geformte gebilde aus acrylnitrilpolymerisaten mit antistatisch wirkenden zusaetzen |
-
1977
- 1977-09-29 US US05/837,720 patent/US4171423A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-09-18 CA CA311,491A patent/CA1111439A/en not_active Expired
- 1978-09-28 BE BE190773A patent/BE870841A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-28 FR FR7827781A patent/FR2408578A1/fr active Granted
- 1978-09-28 JP JP53118695A patent/JPS6024783B2/ja not_active Expired
- 1978-09-28 GB GB7838445A patent/GB2007242B/en not_active Expired
- 1978-09-28 NL NL7809838A patent/NL7809838A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-09-28 IT IT28192/78A patent/IT1099218B/it active
- 1978-09-28 DE DE2842273A patent/DE2842273C3/de not_active Expired
- 1978-09-28 SE SE7810207A patent/SE445213B/sv not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-02-14 FR FR7903715A patent/FR2408583A1/fr active Granted
- 1979-02-14 FR FR7903716A patent/FR2408576A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4171423A (en) | 1979-10-16 |
DE2842273B2 (de) | 1980-06-04 |
JPS6024783B2 (ja) | 1985-06-14 |
GB2007242B (en) | 1982-03-24 |
JPS5463018A (en) | 1979-05-21 |
FR2408578B1 (sv) | 1984-05-11 |
FR2408583B1 (sv) | 1984-05-11 |
FR2408576B1 (sv) | 1984-05-11 |
FR2408576A1 (fr) | 1979-06-08 |
DE2842273A1 (de) | 1979-05-03 |
DE2842273C3 (de) | 1981-02-12 |
BE870841A (fr) | 1979-03-28 |
NL7809838A (nl) | 1979-04-02 |
FR2408578A1 (fr) | 1979-06-08 |
CA1111439A (en) | 1981-10-27 |
GB2007242A (en) | 1979-05-16 |
IT1099218B (it) | 1985-09-18 |
SE7810207L (sv) | 1979-05-17 |
IT7828192A0 (it) | 1978-09-28 |
FR2408583A1 (fr) | 1979-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4086294A (en) | Polycaprolactone-epoxide adducts and coating compositions thereof | |
US4163029A (en) | High solids coating compositions | |
SE503342C2 (sv) | Hyperförgrenad makromolekyl av polyestertyp samt förfarande för dess framställning | |
SE445213B (sv) | Derivat av esterdiolalkoxylater och anvendning av dessa i kompositioner vid framstellning av beleggnings- eller fergkompositioner | |
DE68910495T2 (de) | Durch Isocyanat modifizierter blockierter Sulfonsäureester als Vernetzungskatalysator. | |
US4086293A (en) | Low energy-curable high solids coating compositions | |
US4158652A (en) | High solids compositions containing ester diol alkoxylates | |
US4281172A (en) | Acrylyl esters of polyester-polyether copolymers | |
US20080227927A1 (en) | Vinyl ethers and compositions containing them | |
US4188477A (en) | Isocyanate derivatives of ester diol alkoxylates and compositions thereof | |
US4276405A (en) | Low-energy-curable coatings compositions | |
JPH05262859A (ja) | ポリエステル及びその製造方法 | |
US4163114A (en) | Ester diol alkoxylates | |
US3376273A (en) | Polyester resin compositions and methods | |
US4076674A (en) | Blends of aqueous acrylic latex and water soluble carboxyl modified polycaprolactone adduct | |
US3098059A (en) | Resinous compositions from trimellitic anhydride and vic-epoxides | |
CA2132855A1 (en) | Addition products, radiation-curable surface coating compositions based on the addition products and their use for woodcoating and papercoating | |
US4223119A (en) | High solids compositions containing ester diol alkoxylate and organic polyisocyanate | |
US4192789A (en) | Blends of acrylic latexes and derivatives of ester diol alkoxylates | |
US4195160A (en) | Epoxide derivatives of ester diol alkoxylates and compositions thereof | |
US4243569A (en) | High solids compositions containing ester diol alkoxylate and aqueous acrylic latex | |
SE442294B (sv) | Esterdiolalkoxylatakrylater | |
US4308356A (en) | Hydrocurable ambient curing polyepoxide coating and adhesive compositions and method of using same | |
US4297476A (en) | Ester diol alkoxylate based alkyd resins | |
US4331793A (en) | Hydrocurable ambient curing polyepoxide coating and adhesive compositions and method of using them |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7810207-6 Effective date: 19900703 Format of ref document f/p: F |