SA97180607B1 - عملية متكاملة لإنتاج أسيتات الفينيل و/أو حمض أسيتيك - Google Patents
عملية متكاملة لإنتاج أسيتات الفينيل و/أو حمض أسيتيك Download PDFInfo
- Publication number
- SA97180607B1 SA97180607B1 SA97180607A SA97180607A SA97180607B1 SA 97180607 B1 SA97180607 B1 SA 97180607B1 SA 97180607 A SA97180607 A SA 97180607A SA 97180607 A SA97180607 A SA 97180607A SA 97180607 B1 SA97180607 B1 SA 97180607B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- acetic acid
- ethylene
- ethane
- acetate
- catalyst
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 355
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 76
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 29
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 92
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 91
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 75
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 40
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 26
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- -1 alkenyl acetate Chemical compound 0.000 claims description 27
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 20
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 7
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- 229940117958 vinyl acetate Drugs 0.000 description 18
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001020 Au alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- GNVJAGJVKLUNGZ-UHFFFAOYSA-N ethynyl acetate Chemical compound CC(=O)OC#C GNVJAGJVKLUNGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003353 gold alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Chemical group 0.000 description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229910003110 Mg K Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- XNSKTBBHUOFMFD-UHFFFAOYSA-N [P]=O.[W] Chemical compound [P]=O.[W] XNSKTBBHUOFMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000019994 cava Nutrition 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000012432 intermediate storage Methods 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- VDDJZJLTGRNDEE-UHFFFAOYSA-N molybdenum;oxotin Chemical compound [Mo].[Sn]=O VDDJZJLTGRNDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
- C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
- C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
- C07C69/15—Vinyl acetate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
الملخص : يتعلق الاختراع الحالي بإنتاج حمضى أسيتيك و/ أو أسيتات العنيد بواسطة عملية متكاملة تشتمل على خطوات:(أ) التلامس في منطقة تفاعل أولى لمادة تغذية خام غازية تشتمل على إيثيلين و/ أو إيثان وعلى نحو اختياري مع بخار معغاز يحتوى على أكسجين جزيئي في وجود محفز نشط لأكسدة إيثيلين إلى حمض أسيتيك و/ أو ايثان إلى حمض أسيتيك وإيثيلين لإنتاج تيار منتج أول يشتمل على حمض أسيتيك،والماء، وايثلين (إما في صورة إيثيلين غير متفاعل و/ أو في صورة إيثيلين منتج على نحو مشترك) وعلى نحو اخباري أيضا ايثان، وأول أكسيد الكربون، وثاني أكسيد الكربون، و/ أو النيتروجين؛(ب) التلامس في منطقة تفاعل ثانية في وجود أو غياب إيثيلين و/ أو حمض أسيتيك الإضافي لجزء على الأقل من تيار المنتج الغازي الأول المحتوي على حمض أسيتيك ويبين على الأقل وعلى نحو اختياري أيضا واحد أو أكثر من الماء، أو ايثان، او أول أكيد الكربون، او ثاني أكيد الكربون، و/ أو النيتروجين مع غاز يحتوى على أكسجين جزيئي في وجود محفز نشطلإنتاج أسيتات الفينيل لإنتاج تيار منتج ثان يشتمل على أسيتات الفينيل، والماء، وحمض أسيتيك، ويبين على نحو اخباري؛ (ج) فصل تيار المنتج في الخطوة (ب) عن طريق التقطير إلى جزء أزيوتروبي علوي يشتمل عنى أسيتات الفينيل والماء وجزء قاعدي يشتمل على حمض أسيتيك؛(د) إما (١) استخلاص حمض أسيتيك من الجزء القاعدي المنفصلبالخطوة (ج) وعلى نحو اختياري إعادة تدوير الجزء الازيوتروبىالمنفصل بالخطوة (ج) بعد الفصل الجزئي أو التام للماء منه إلى الخطوة (ج)، أو (٢) استخلاص أسيتات الفينيل من الجزء الأزيوتروبي المنفصل بالخطوة (ج) وعلى نحو اختياري إعادة تدوير الجزء القاعدي المنفصل بالخطوة (ج) إلى الخطوة (ب)؛ أو (٣) استخلاص حمض أسيتيك من الجزء القاعدي المنفصل بالخطوة (ج) واستخلاص أسيتات الفينيل من الجزء ا لأزيوتروبي العلوي بالخطوة (ج).15 واحد
Description
Y _— _ عملية متكاملة لإنتاج أسيتات القينيل و/ أو حمض أسيتيك الوصف الكامل
خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بوجه عام بعملية متكاملة لإنتاج حمض أسيتيك و/ أو أسيتات القينيل وبخاصة بعملية متكاملة لإنتاج إما حمض أسيتيك أو أسيتات الفينيل أو كل من حمض أسيتيك وأسيتات Jil) بأي نسب محددة مسبقاً ومتغيرة من خام تغذية غازي يشتمل على إيثيلين و/ أو
٠ إيثان. ويمكن تحضير حمض أسيتيك؛ النافع كخام تغذية لإنتاج أسيتات الفينيل بواسطة العديد من بالطور السائل على ميثانول و/ أو مشتق متفاعل منه في وجود محفز فلزي نبيل من المجموعة VIII ومعزز يوديد ألكيل وتركيز محدود من الماء؛ غير أن هذه العملية لا تستخدم بسهولة في Ve التكامل طالما أنه من المعروف أن الكميات الصغيرة من يوديد في الحمض تكون عبارة عن سموم لمحفزات أسيتات القينيل التي أساسها البالاديوم. بطريقة أخرى؛ يمكن إنتاج حمض الأسيتيك بواسطة الأكسدة الحفزية للإيثيلين و/ أو إيثان. مع cally على الرغم من أن هذه العملية جذابة من حيث التكامل» غير أنها تتسم بعيوب تتمثل في أن إنتاج كميات كبيرة من الماء في صورة منتج ثانوي للعملية. بالإضافة إلى ذلك؛ في طريقة مفضلة للعملية؛ يُضاف ao (ثيار) الماء إلى خام التغذية لتحسين الانتقائية. ويُستلزم إزالة هذا والماء المنتج؛ مما يتطلب ب
دس يتم تحضير أسيتات الفينيل تجارياً بوجه عام بتلامس حمض الأسيتيك والإيثيلين مع أكسجين جزيئي في وجود Shas نشط لإنتاج أسيتات القيئيل. وعلى نحو ملائم» يمكن أن يشتمل المحفز قد على البالاديوم؛ JiR, أسيتات فلز قلوى وبوليمر مشترك اختياري (على سبيل المثال؛ الذهب أو الكادميوم) على مادة حاملة للمحفز. ويتطلب حمض الأسيتيك المنتج بواسطة إدخال م مجموعة الكربونيل بشكل عام تنقية مكثفة لإزالة ضمن أشياء أخرى اليوديدات الناشئة من نظام المحفز المستخدم بوجه عام؛ لأن اليوديدات تعرف بأنها مسممات قوية لمحفز أسيتات القينيل. ويتطلب خام تغذية إيثيلين بوجه عام إجراء التنقية لإزالة الهيدروكربونات الخاملة مثل ORY المتواجد في منتجات التكسير. بطريقة أخرى؛ تتطلب عملية إنتاج أسيتات الفينيل تطهير مكلف لإزالة الهيدروكربونات المتراكمة. إن دمج عمليات إنتاج أسيتات القينيل معروفة في المجال. ولذلك تكشف البراءة البريطانية رقم 80٠ - أ عن عملية طور البخار لإنتاج إسترات عضوية غير مشبعة من خليط تغذية يحتوي على ألكين وغاز محتوي على الأكسجين لا يتطلب وجود حمض كربوكسيلي عضوي في خليط التفاعل المبدئي؛ وعلى وجه الخصوص؛ لتحضير أسيتات القينيل من إيثيلين وأكسجين في غياب حمض أسيتيك في خليط التغذية المبدئي. وتشتمل العملية على تلامس تيار تغذية Vo غازي يشتمل على ألكين وغاز محتوي على الأكسجين مع محفز يحتوي فلز على بالاديوم أو مجموعة بالاديوم أو مركب فلزي محمل على ألومينا للحصول على خليط منتج تفاعل يحتوي على الإستر العضوي غير المشبع؛ ويفضل أن تكون المحفزات متوالية. ولا يذكر التوضيح استخدام خامات تغذية الهيدروكربون المختلطة؛ أو إنتاج الماء وإزالته؛ أو استخلاص حمض أسيتيك؛ أو أي تفاصيل عن البنود المتنوعة للوحدة المستخدمة أو العلاقات المتبادلة بينها.
— $ _ ويوضح كشف البحث»ء الصادر في يوتيو 77 ؛ الصفحة £67 عملية لإنتاج منتج يحتوي على حمض أسيتيك من إيثان و/ أو إيثيلين؛ يشتمل على: )0( تفاعل إيثان و/ أو إيثيلين مع الأكسجين في مرحلة أكسدة لإنتاج خليط منتج تفاعل يحتوي على حمض أسيتيك يحتوي بالإضافة إلى حمض أسيتيك ؛ على إيثان ° وإيثيلين غير متفاعل و/ أو إيثيلين وأول أكسيد الكربون غير المتفاعل»؛ وعلى نحو اختياري مع ثاني أكسيد Ose Sl والماء ¢ (Y) تعريض خليط منتج التفاعل مع أو بدون فصل حمض أسيتيك إلى الأكسدة؛ حيث تتم أكسدة أول أكسيد الكربون انتقائياً إلى ثاني أكسيد الكربون» و/ أو الإيثيلين غير المتفاعل؛ ١ (©)إزالة ثاني أكسيد الكربون من الخليط؛ )€( إعادة تدوير الإيثان غير المتفاعل على نحو اختياري مع الإيثيلين» و/ أو الإيثيلين غير المتفاعل إلى خطوة أكسدة إيثان و/ أو إيثيلين. وصف عام للاختراع في نموذج الاختراع الحالي؛ يتم تمرير منتج التفاعل من الخطوة (7) المحتوي على حمض ١ أسيتيك؛ وإيثان غير متفاعل (إن وجد) والإيثيلين مع أو بدون إزالة ثاني أكسيد الكربون والماء إلى مفاعل به محفز ملائم لإنتاج أسيتات الإيثيل أو مع إضافة الأكسجين لإنتاج أسيتات القينيل. ولم يُذكر في هذا الكشف استخلاص كل من حمض أسيتيك وأسيتات الفينيل؛ aly يذكر Lad دور الماء.
ده -
توضح البراءة البريطانية رقم ١7.77“ - أ عملية لتحضير أسيتات القينيل عن طريق
الأكسدة الحفزية لإيثيلين في وجود حمض أسيتيك؛ مما يستبعد تراكم الشوائب في الغازات
معادة التدوير ويمد في الوقت ذاته بحمض أسيتيك اللازم لتحضير أسيتات Jol وتتميز
العملية بشكل رئيسي بخطوات سحب جزء AO من الغازات معادة التدوير من المفاعل التي > تكون فيها أسيتات oad) ويتم بذلك أكسدة الإيثيلين الموجود بالجزء المذكور حفزياً إلى
حمض أسيتيك بمساعدة الأكسجين الغازي وإمداد حمض أآسيتيك المتكون إلى المفاعل حيث
تتكون أسيتات القينيل؛ وتتم تهيئة الظروف بحيث تتم المحافظة على محتوى المنتجات الثانوية
في الغازات معادة التدوير إلى J من AY. بالحجم؛ وتكون كمية حمض أسيتيك المتكونة
كافية لاستبدال حمض أسيتيك المستهلك في تحضير أسيتات القينيل. ولم يأتي ذكر استخدام خامات تغذية الهيدروكربونات المختلطة؛ أو استخلاص كل من حمض أسيتيك وأسيتات القينيل
كمنتجات. أو الماء المنتج على نحو مشترك ودوره في العملية.
تظهر الحاجة إلى عملية متكاملة تتمكن من إنتاج واحد على الأقل من منتجات حمض أسيتيك
وأسيتات القينيل.
بالتالي؛ يوفر الاختراع الحالي عملية متكاملة لإنتاج حمض أسيتيك و/ أو أسيتات_الفينيل؛ - تشتمل على:
)1( التلامس في منطقة تفاعل أولى لخام تغذية غازي يشتمل على إيثيلين و/ أو cl وعلى نحو
اختياري مع بخار مع غاز يحتوى على أكسجين جزيئي في وجود محفز نشط لأكسدة إيثيلين إلى
حمض أسيتيك و/ أو إيثان إلى حمض أسيتيك وإيثيلين لإنتاج تيار منتج أول يشتمل على حمض
أسيتيك» والماء؛ وإيثلين (إما في صورة إيثيلين غير متفاعل و/ أو في صورة إيثيلين منتج على
نحو مشترك) وعلى نحو اختياري أيضاً إيثان» وأول أكسيد الكربون؛ وثاني أكسيد الكربون» و/ أو النيتروجين؛ (ب) التلامس في منطقة تفاعل Al في وجود أو غياب إيثيلين و/ أو حمض أسيتيك الإضافي لجزء على الأقل من تيار المنتج الغازي الأول المحتوي على حمض أسيتيك وايثيلين على الأقل م وعلى نحو اختياري أيضاً واحد أو أكثر من الماء؛ أو إيثان؛ أو أول أكسيد الكربون؛ أو ثاني أكسيد الكربون؛ و/ أو النيتروجين مع غاز يحتوى على أكسجين جزيئي في وجود محفز نشط لإنتاج أسيتات القينيل لإنتاج تيار منتج ثان يشتمل على أسيتات القينيل؛ والماء؛ وحمض bind وإيثيلين على نحو اختياري؛ (ج) فصل تيار المنتج في الخطوة (ب) عن طريق التقطير إلى جزء أزيوتروبي علوي يشتمل ٠ على أسيتات Jud) والماء وجزء قاعدي يشتمل على حمض أسيتيك؛ (د) إما )١( استخلاص حمض أسيتيك من الجزء القاعدي المنفصل بالخطوة (ج) وعلى نحو اختياري إعادة تدوير الجزء الأزيوتروبي المنفصل بالخطوة (ج) بعد الفصل الجزئي أو التام للماء منه إلى الخطوة (ج)؛ أو ( ") استخلاص أسيتات القينيل من الجزء الأزيوتروبي المنفصل بالخطوة (ج) وعلى نحو اختياري إعادة تدوير الجزء القاعدي المنفصل بالخطوة (ج) إلى 0 الخطوة (ب)؛ أو (©) استخلاص حمض أسيتيك من الجزء القاعدي المنفصل بالخطوة (ج) واستخلاص أسيتات الفينيل من الجزء الأزيوتروبي العلوي بالخطوة (ج). ويمكن اعتبار العملية التي تم فيها الجمع بين الخطوات من (أ) إلى (ج) و(د) )١( كعملية لإنتاج حمض أسيتيك عن طريق أكسدة خام تغذية إيثيلين و/ أو إيثان حيث تتم إزالة الماء المنتج على نحو مشترك أو المضاف على نحو نافع عن طريق التقطير كجزء أسيتات eld) [add > الأزيوتروبي؛ ويتخلف منتج حمض أسيتيك مجقف إلى حد nS ويتم توفير أسيتات الثينيل
Vv = - المستخدمة في تقطير الجزء الأزيوتروبي عن طريق تفاعل جزء كاف من حمض أسيتيك المنتج عن طريق الأكسدة باستخدام إيثيلين (إما متواجد في صورة GAS) غير متفاعل أو إيثيلين متكون عن طريق أكسدة الإيثان) وغاز يحتوي على الأكسجين الجزيئي. ويمكن اعتبار العملية التي يتم فيها تجميع الخطوات من (أ) إلى (ج) و(د) (7) كعملية متكاملة ٠ الإنتاج أسيتات القينيل من إيثيلين و/ أو إيثان عن طريق تكن المركب الوسيط لحمض أسيتيك؛ ويكون للعملية المزايا التالية التي تتفضل بها على العملية ذات إنتاج حمض أسيتيك كلي: )0( حتى الآن؛ يستخدم خليط من الإيثيلين والإيثان كخام التغذية حيث أنه يسهل استخدام الغازات المنصرفة من جهاز التكسير أو تيار إيثيلين/ إيثان منقى جزئياً والذي يمكن بطريقة أخرى أن يشتعل أو يتطلب المزيد من التنقية. وتتم إما إزالة أو تقليل ١ المتطهر من الهيدروكربونات Alda على سبيل المثال؛ الإيثان لأنها يمكن أن تتأكسد في العملية المتكاملة؛ )7( يمكن أن يمر الماء المنتّج على نحو مشترك مع حمض أسيتيك في تفاعل الأكسدة بدلاً من dil) مع حمض أسيتيك إلى خطوة إنتاج أسيتات الفيئيل. بعد ذلك؛ ينفصل الماء على نحو نافع عن طريق الفصل الأزيوتروبي؛ باستخدام أسيتات القينيل vo للإزالة بالتقطير» (©) ويمكن دمج البنيات التحتية؛ والاستخدامات؛ وسمات أخرى على سبيل المثال؛ كل عملية من عمليات حمض الأسيتيك وأسيتات الثينيل المنفصلة hela غاز التغذية الخاص بها ونظام خاص بها لتنظيف الغاز المنصرف؛ ب
A — _— ) 8( وتكون هناك حاجة إلى متطلبات تخزين وسيط منخفض مقارنة بعمليتين منفصلتين؛ وتؤدي المزايا () و )£( إلى تكاليف تشغيل وتكاليف رأسمالية منخفضة. )0( كما تسمح بتكامل الحرارة؛ وعلى ذلك؛ يمكن تمرير إيثيلين/ حمض أسيتيك من المرحلة الأولى إلى المرحلة الثانية عند درجات الحرارة المرتفعة المطلوبة ويكون حمض أسيتيك في صورة بخار بدون الحاجة إلى دخل حرارة لتبخير حمض أسيتيك؛ كما هو مطلوب في عمليات حمض أسيتيك وأسيتات القينيل المنفصلة. ويمكن اعتبار العملية التي تم فيها الجمع بين الخطوات من () إلى (ج) و(د) )7( كعملية متكاملة لإنتاج حمض أسيتيك وأسيتات القينيل بأي نسب محددة مسبقاً. ويعد ذلك في حد ذاته ميزة طالما أن كل من حمض أسيتيك وأسيتات القينيل عبارة عن منتجات صناعية معروفة على Ve نطاق cad ويمكن ضبط ull النسبية لها بو اسطة العملية الخاصة بالاختر اع لاستيفاء متطلبات السوق السائدة. علاوة على ذلك؛ يتطلب فقط حمض الأسيتيك المُستخلص كمنتج أن يتم تجفيفه. وتعد تلك ميزة هامة عند اعتبار أن حوالي نصف الإنتاج العالمي الحالي من حمض أسيتيك يُستخدم في إنتاج أسيتات القينيل. في منطقة تفاعل أولى؛ يتلامس خام تغذية غازي يشتمل على ايثيلين و/ أو إيثان؛ مع غاز ae يحتوى على أكسجين جزيئي في وجود محفز نشط لأكسدة إيثيلين إلى حمض أسيتيك و/ أو إيثان إلى حمض أسيتيك وإيثيلين لإنتاج تيار منتج أول يشتمل على حمض أسيتيك؛ والماء؛ وإيثلين shail) 5 )"(( . ويمكن أن يشتمل المحفز النشط لأكسدة إيثيلين إلى حمض أسيتيك و/ أو إيثان إلى حمض أسيتيك وإيثيلين على أي محفز ملائم معروف في المجال؛ على سبيل المثال؛ كما تم الوصف
في الطلبات الأمريكية رقمي لواحت OF والأوروبية رقمي ٠5450970841 +و se Yeo 7144 » و البراءة اليابانية 37473646 - أ . تصف البراءة الأمريكية 8 OF + محفز صلب نشط لأكسدة إيثيلين باستخدام أكسجين =o لتكوين حمض أسيتيك ؛ ويحتوي المحفز على عناصر ونسب موضحة بواسطة الصيغة التجريبية: Pd, MpTiP.Ox يتم اختيار M من Zn Au (Cd 21؛ وفلزات أقلاء وفلزات أتربة قلوية؛ وتتراوح a بين 5 ٠ و Ce, Y وتتراوح 5 بين صفر و al ٠١ وتتراوح © بين ©,+ و ما وتعبر X عن قيمة كافية لاستيفاء متطلبات التكافؤ للعناصر الأخرى الموجودة؛ وحيث يحتوي المحفز المذكور على 117207 متبلر. وتصف البراءة الأمريكية 2 . محفز صلب نشط لأكسدة الإيثان لتكوين حمض أسيتيك وإيثيلين» ويكون للمحفز العناصر والنسب الذرية النسبية الموضحة بواسطة الصيغة التجريبية: VP, M, Ox \o
- ١٠١
Cu و «Co حيث تعبر 81 عن واحد أو أكثر من العناصر الاختيارية التي يتم اختيارها من «Mn و «Hf 9 ¢ Zn و Zr و 11[ و «Ta و QU و بل و «Cr و «Nb 3 «Ni و Fe و «Re و و ط5ءو 1و عو يف و عف ور سف 0 5 «Pd و امو تتراوح ء بين 88و ؟؛ oo ؛١ وتتراوح 5 بين صفر و وتعبر »* عن عدد يتحدد بواسطة متطلبات التكافؤ للعناصر الأخرى في المحفز وحيث يحتوي .)170(2207 المحفز على قاناديل بيروفوسفات متبلرء وتصف البراءة الأوروبية 1 407 0< محفز نشط لأكسدة الإيثان و/ أو الإيثيلين الغازي لتكوين و 7؛ و7 مرتبطة A ليثيلين و/ أو حمض أسيتيك ويشتمل المحفز المذكور على العناصر | ٠ ca:bic هي AXY بالأكسجين ؛ وتكون معدلات الحبيبة - الذرة للعناصر «Mog Re. Wy, =A حيث ‘W و V و طلا و «Mn ويفضل (W و/ أو V 18و 011و «Nb و طاو © =X و «Sn و «Si ما و 5 «Pb و © و «Ni 3 «Mg «K 5 «Fe و ¢ Cu و «Co و Ce s«B1 = Ys
JU و أو «Ce و أو «Sh ويفضل QU و أو «Tl و yo ) =a 1 و١ و ٠8 2 يتراوح بين صفر و 1 ويفضل ما يتراوح بين La =h
١ ١ — — و©- ما يتراوح بين صفر و ؟؛ ويفضل ما يتراوح بين 0.009 و ١٠0 ويفضل أكثر ما يتراوح بين ١05 و ٠,١ على شرط أن القيمة الكلية ل » ل 0©؛ و/ أو 18 و/ أو Fe أقل من Oo 6 ca =f +te+d 0 ول تعبر إما عن صفر أو أكبر من صفرء و Sle من صفرء وتكون © إما صفر أو أكبر من صفر. وتصف البراءة الأوروبية 0 محفز نشط لإنتاج حمض أسيتيك من إيثيلين وأكسجين ويشتمل المحفز المذكور على (أ) Pd معدني و (ب) عضو واحد على الأقل يتم اختياره من - المجموعة المتكونة من أحماض عديدة غير متجانسة وأملاحها وعلى نحو اختياري (ج) عضو واحد على الأقل يتم اختياره من المجموعة المتكونة من عناصر معدنية من المجموعات (1B و48 و55 «6B 5s من الجدول الدوري للعناصر ٠. يمكن أن تحتوي الأحماض العديدة غير المتجانسة على ذرة غير متجانسة واحدة وواحد أو أكثر من الذرات العديدة. ويمكن اختيار الذرة العديدة على نحو مفضل من المجموعة المتكونة من الفوسفورء والسيليكون ‘ والبورون ١ والألومنيوم»؛ والجيرمانيوم؛ والتيتانيوم» والزيركونيوم»؛ والسيريوم» والكوبالت؛ والكروم؛ «Cu Sl وقد يفضل اختيار الذرات العديدة من المجموعة المتكونة من موليبدينوم» وتنجستين» و قاناديوم؛ Casi slg وتانتالوم ٠ وقد يفضل اختيار المكون (z) من النحاس ¢ والفضة؛ palin J) والأنتيمون؛والبزموث؛ وسيلينيوم؛ وتيلوريوم.
١ ¥ _ — وتصف البراءة الأوروبية 4 jin. نشط لأكسدة الإيثان إلى حمض أسيتيك وايثيلين (كمنتج ثانوي) و/ أو أكسدة الإيثيلين إلى حمض أسيتيك يشتمل على كياني محفز مختلفين على الأقل. ويكون كيان المحفز الأول هو محفز أكسدة الإيثان المحمص ذي الصيغة: Mo, V, Z, م حيث تكون المكونات الفلزية في توليفة مع الأكسجين في صورة أكاسيد متنوعة. وفي هذه الصيغة؛ يمكن أن تعبر 7 عن لا شيء؛ أو تكون واحدة أو أكثر من Li, Na, Be, Mg, Ca, St, TI, Ti, Zr, Hf, Pb, Nb, Ta, As, Sb, Bi, Cr, W, U, Te, ملظ Ba, Zn, Cd, Hg, Sc, Y, La, Ce, Fe, Co, Ni, and x وتساوي « ما يتراوح بين ١,١ و ١.4 و2 تساوي ما يتراوح بين ٠ و .١ ويكون كيان المحفز الثاني هو محفز تميه الإيثيلين و/ أو محفز أكسدة Cali) ويشتمل على ٠ واحد أو أكثر من التصنيفات التالية: (V) محفز مناخل جزيئية مثل زيوليت oy أو سيليكات أو ألومينو فوسفات أو ألومينو فوسفات معدني؛ Y ) ( محفز أكسيد محتوي على بالاديوم 8 Gina (T) أكسيد محتوي على تنجستين- فوسفور؛ yo ) $ ( محفز أكسيد محتوي على قصدير- موليبدينوم . تصف البراءة اليابانية 750 - أ أكسدة إيثيلين إلى حمض أسيتيك في وجود محفز بالاديوم محمل يحتوي على واحد أو أكثر من الفلزات التي يتم اختيارها من الكروم؛ وقاناديوم؛ وموليبدينوم وتنجستين. ب
سر - ويمكن استخدام المحفز النشط المستخدم لأكسدة الإيثيلين و/ أو إيثان محملاً أو غير محمل. وتشتمل أمثلة المواد الحاملة الملائمة على السيليكاء وتراب دياتومي؛ ومونتموريلونيت؛ وألوميناء وسيليكا ألوميناء وزيركونياء وتيتانياء وكربيد السيليكون؛ والكربون المنشطء وخلائط منها. ويمكن استخدام المحفز النشط في أكسدة الإيثيلين و/ أو إيثان في صورة طبقة ثابتة أو يمكن أن يكون الغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي المستخدم بمنطقة التفاعل الأولى عبارة عن الهواء أو غاز يزيد به الأكسجين الجزيئي أو يقل عن الهواء. ويمكن أن يكون الغاز الملاثم؛ على سبيل المثال؛ الأكسجين المخفف باستخدام مادة مخففة ملائمة؛ مثل النيتروجين أو ثاني أكسيد الكربون. ويفضل أن يكون الغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي هو الأكسجين.
٠ ويفضل التغذية بالغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي إلى منطقة التفاعل الأولى على نحو منفصل عن خام تغذية الإيثيلين و/ أو إيثان. يمكن أن خام تغذية الإيثيلين و/ أو الإيثان بالخطوة )1( بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي نقيأ إلى حد كبير أو يمكن خلطه مع واحد أو أكثر من النيتروجين» أو الميثان؛ أو ثاني أكسيد الكربون؛ أو الهيدروجين ٠ أو مستويات منخفضة من /C3 04 ألكينات/ ألكانات.
10 .-من المفضل تغذية (تيار) الماء إلى منطقة التفاعل الأولى مع خام تغذية الإيثيلين و/ أو الإيثان والغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي؛ لأن ذلك يمكن أن يحسّن من انتقائية حمض أسيتيك. وتكون كمية البخار التي تتم التغذية بها إلى الخطوة (أ) على نحو ملائم في نطاق أكبر من صفر إلى 5٠ مول7 ؛ ويفضل من ٠١ إلى "١ مول2 .
— $ \ — ويفضل تمرير خام التغذية الغازي من الخطوة )1( بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي (الإيثيلين و/ أو الإيثان) مع غاز محتوي على الأكسجين الجزيئي من خلال المحفز بسرعة فراغية في الساعة للغاز (GHSV) تتراوح بين ٠٠٠٠٠١ -٠٠٠١ ساعة ". يمكن إجراء الخطوة )0( بالعملية الخاصة ب لاختراع الحالي على نحو Aka عند درجة حر ارة 0 تتراوح بين ١ roe و oe ¢ 5 ¢ ونمطياً من ١ ¢ ٠ إلى Y ١ ٠ م . ويمكن إجراء الخطوة (أ) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي على نحو ملائم تحت ضغط جوي أو فوق الجوي؛ على سبيل المثال؛ يتراوح بين 80 و fen قياس رطل على البوصة المربعة. نمطياً؛ يمكن تحقيق تحولات oll في نطاق يتراوح بين © و 799 بالخطوة )1( بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي. Ve وعلى نحو نمطي يمكن تحقيق تحولات أكسجين في نطاق يتر اوح بين ٠ و ٠ بالخطوة )1( بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي. في الخطوة )1( بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي؛ يكون للمحفز على نحو ملائم إنتاجية (STY) في نطاق يتراوح بين ٠٠١ و ٠٠٠٠١ جرام من حمض أسيتيك في الساعة لكل لتر ge بالاعتماد على طبيعة المحفز المستخدم في المرحلة Al) من المفضل أن يكون لتيار المنتج الغازي الأول تركيز منخفض من المنتج الثانوي أول أكسيد الكربون حيث قد يكون لذلك أثر مناوئ على بعض المحفزاتن المستخدمة لإنتاج أسيتات الفينيل. وباستخدام تلك المحفزات؛ من المفضل مع خام تغذية إيثيلين استخدام محفز في المفاعل الأول يعطي منتج أول أكسيد كربون ثانوي ضئيل مثل ما تم وصفه في البراءة الأوروبية cava. - أ. بالنسبة لتغذية الإيثان أو
oo — \ _ إيثيلين؛ من الممكن استخدام مكون محفز إضافي في منطقة التفاعل الأولى لأكسدة أول أكسيد الكربون إلى ثاني أكسيد الكربون. وقد يتواجد ذلك في المحفز أو طبقة ثانوية. ويشتمل تيار المنتج الغازي من الخطوة )1( على حمض أسيتيك؛ وإيثيلين؛ والماء؛ ويمكن أن يحتوي على la وأكسجين؛ ونيتروجين ٠ والمنتجات_الثانوية؛ وأسيتالديهيد؛ وأول أكسيد م الكربون؛ وثاني أكسيد الكربون. ويتحول أسيتالديهيد وأول أكسيد الكربون بواسطة الغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي لإنتاج حمض أسيتيك وثاني أكسيد الكربون على التوالي؛ إما في منطقة التفاعل الثانية أو بعد sale) التدوير في منطقة التفاعل الأولى. ويتواجد إيثيلين في تيار المنتج الغازي من الخطوة (أ) إما في صورة مادة متفاعلة غير متحولة إذا ما تواجد إيثيلين في خام التغذية و/ أو كمنتج أكسدة إذا ما تواجد الإيثان في خام التغذية. - ويمكن التغذية بالمنتج الغازي من الخطوة (أ) مباشرة إلى منطقة التفاعل الثانية بالخطوة (ب) على نحو اختياري مع المزيد من الغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي؛ وعلى نحو اختياري مع المزيد من إيثيلين؛ وعلى نحو اختياري مع المزيد من حمض أسيتيك. وبمكن استخلاص المنتج المشترك لحمض أسيتيك على نحو اختياري من المنتج الغازي من الخطوة (أ). ويمكن أن يشتمل المحفز النشط لإنتاج أسيتات الفينيل المستخدم بالخطوة (ب) بالعملية الخاصة ae بالاختراع الحالي على محفز ملائم معروف في المجال؛ على سبيل JB كما تم الوصف في البراءة البريطانية ١58454٠ والأمريكية 0 OVA وتصف البراءة البريطانية 1659856 محفز نشط في تحضير أسيتات القينيل عن طريق تفاعل إيثيلين» وحمض أسيتيك؛ والأكسجين؛ ويتكون المحفز على نحو أساسي من: رخا
١ 4 _ _ )0( مادة حاملة لمحفز لها قطر جسيم يتراوح بين “ و 7 مم؛ وحجم مسام يتراوح بين ٠,7 و ٠,9 مل / ax و٠7 بالوزن معلق ماء للمادة الحاملة للمحفز له رقم هيدروجيني يتراوح بين 7,٠0 و Ae )7 سبيكة بالاديوم- ذهب موزعة في طبقة سطحية للمادة الحاملة للمحفز؛ وتمتد الطبقة السطحية بمقدار أقل من ١,9 مم من سطح المادة الحاملة لملحفز؛ ويتواجد البالاديوم في السبيكة بكمية تتراوح بين ١,8 و 50,٠ جم لكل لتر محفز؛ ويتواجد الذهب بكمية تتراوح بين ١8 و 7,75 جم لكل لتر من المحفزء (V) ما يتراوح بين © و 0 جم لكل لتر من محفز أسيتات فلز أقلاء. تصف البراءة الأمريكية 7180704 _محفز نشط منقوع في غلاف لإنتاج أسيتات الفينيل من oda) ٠ وحمض أسيتيك؛ وغاز يحتوي على الأكسجين الجزيئي؛ ويتكون المحفز على نحو أساسي من ) \ ( مادة حاملة لمحفز لها قطر جسيم يتراوح بين Y و 7 مم وحجم مسام يتراوح بين ١ ,© 9° Y مل / (a )7( سبيكة بالاديوم وذهب موزعة في الطبقة الخارجية ذات سمك ٠,١ لجسيمات Vo المادة الحاملة للمحفزء )7( ما يتراوح بين ©,© تقريباً و ©,75_بالوزن تقريباً من أسيتات البوتاسيوم حيث يتراوح معدل ورن الذهب إلى البالاديوم في المحفز المذكور بين 1 ,5 Yo , 1 ب
١ Vv — _— وهناك ميزة لاستخد ام محفز يحتوي على بالاديوم تتمثل في استهلاك أي أول أكسيد كربون منتج في منطقة التفاعل الأولى في وجود الأكسجين والمحفز المحتوي على بالاديوم في منطقة التفاعل الثانية؛ ويتم بذلك استبعاد الحاجة إلى مفاعل إزالة أو أكسيد كربون منفصل. على نحو نمطي؛ يتم إجراء العملية (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي على نحو متجانس 0 مع المواد المتفاعلة الموجودة في طور الغاز . ويمكن أن يشتمل الإيثيلين المتفاعل المستخدم بالخطوة (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي على منتج إيثيلين من الخطوة (أ)؛ أو المزيد من الإيثيلين المتفاعل. يمكن أن يشتمل الغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي المستخدم بالخطوة (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي على غاز محتوي على الأكسجين الجزيئي غير متفاعل من الخطوة 0٠ (ب)و/ أ المزيد من الغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي. ويفضل التغذية ببعض من الغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي على الأقل على نحو منفصل إلى منطقة التفاعل الثانية من حمض أسيتيك ومواد إيثيلين المتفاعلة. ويفضل تمرير حمض أسيتيك؛ وإيثيلين؛ والغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي المتفاعل في الخطوة (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي من خلال المحفز بسرعة فراغية في الساعة yo للغاز_ في (GHSV) تتراوح بين ٠٠٠٠٠١ -٠٠٠١ ساعة '. يمكن إجراء الخطوة (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي على نحو pa عند درجة حرارة تتراوح بين Y ٠١٠ 9 ١ ¢ ٠ م ويمكن إجراء الخطوة (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي على نحو ملائم تحت ضغط يتر اوح بين jon 00 قياس رطل على البوصة المربعة.
YA - - ويمكن إجراء الخطوة (ب) إما في طبقة ثابتة أو متميعة. يمكن تحقيق تحولات حمض أسيتيك في نطاق يتراوح بين © و 7560 بالخطوة (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي. ويمكن تحقيق تحولات الأكسجين في Gl يتراوح بين 7١ و 7700 بالخطوة (ب) بالعملية م الخاصة بالاختراع الحالي. كما يمكن تحقيق تحولات إيثيلين في نطاق يتراوح بين © و 77٠00٠0 بالخطوة (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي. في الخطوة (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي؛ يكون للمحفز على نحو ملاثم إنتاجية (517) في نطاق يتراوح بين 700 و ٠٠٠٠١ جرام من أسيتات القينيل في الساعة لكل لتر محفز؛ ولكن يكون المقدار الأكثر من ٠٠٠٠١١ جم أسيتات القينيل في الساعة لكل لتر محفز ملائماً Lad ويشتمل تيار المنتج الثاني من الخطوة (ب) بالعملية الخاصة بالاختراع على أسيتات القينيل؛ celal وحمض أسيتيك ٠ وعلى نحو اختياري coli Lad وإيثان؛ وأسيتالديهيد؛ ونيتروجين؛ وأول أكسيد الكربون و ثاني أكسيد الكربون غير المتفاعلة. ويفضل في خطوة وسيطة بين الخطوة (أ) والخطوة (ج) بالعملية الخاصة بالاختراع إزالة إيثيلينء وإيثان؛ وأسيتالديهيد؛ وأول أكسيد الكربون» وثاني أكسيد الكربون؛ إذا وجد؛ من تيار المنتج الثاني على نحو ملائم في صورة جزء غازي علوي من عمود التنظيف»؛ حيث تتم إزالة جزء السائل المشتمل على أسيتات الفينيل؛ ce lly وحمض أسيتيك من القاعدة.
- yao وينفصل تيار المنتج الثاني من الخطوة (ب) المشتمل على أسيتات الفينيل والماء وحمض أسيتيك؛ مع أو بدون خطوة التنظيف الوسيطة؛ في الخطوة (ج) عن طريق التقطير إلى جزء أزيوتروبي علوي يشتمل على أسيتات الفينيل والماء وجزء قاعدي يشتمل على حمض أسيتيك. البديل بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي من الجزء )١( في الخطوة (د) يتم استخلاص البند م القاعدي المنفصل في الخطوة (ج). ويمكن إجراء المزيد من التنقية على حمض أسيتيك المستخلص عند الحاجة؛ بطريقة معروفة؛ على سبيل المثال؛ بواسطة التقطير. ويفضل إعادة تدوير الجزء الأزيوتروبي الذي تمت إزالته كجزء علوي؛ مع الانفصال التام أو الجزئي للماء منه؛ على سبيل المثال؛ بواسطة التبريد والتصفيق؛ إلى الخطوة (ج) بالعملية. في الخطوة (د) في البند البديل (7) يتم استخلاص أسيتات القينيل من الجزء الأزيوتروبي المنفصل بالخطوة (ج)؛ على نحو ملائم على سبيل المثال؛ بواسطة التصفيق.ويمكن عند sale) الحاجة؛ إجراء المزيد من التنقية لأسيتات الفينيل المستخلصة بطريقة معروفة. ويفضل تدوير الجزء القاعدي المشتمل على حمض أسيتيك المنفصل بالخطوة (ج)؛ مع مزيد من التنقية أو يفضل أن يتم بدون المزيد من التنقية؛ إلى الخطوة (ب) بالعملية. في البند البديل (©) بالخطوة (د)؛ يتم استخلاص حمض أسيتيك من جزء القاعدة بالخطوة (ج) من الجزء الأزيوتروبي العلوي المستخلص بالخطوة (ج). Judd ويتم استخلاص أسيتات ve ويمكن عند الحاجة؛ تنقية كل من حمض أسيتيك وأسيتات الفينيل أيضاً بطريقة معروفة. ويمكن إلى أي قيمة محددة مسبقاً. Jl ضبط الناتج النسبي لحمض أسيتيك إلى أسيتات ويمكن أن تكون النواتج الإجمالية لحمض أسيتيك: أسيتات الفينيل المنتجة بالعملية بنطاق ويعبر Ve Ye إلى ٠٠١ :٠ على سبيل المثال؛ من 6 ee و0 ٠٠١ :٠ يتراوح بين للعملية التي يتحول فيها حمض أسيتيك كله إلى )١( عن الخطوة البديلة (د) ٠٠١ :٠ gladly. ب
= .لا أسيتات القينيل. ويعبر المعدل ٠١ :٠٠١ عن الخطوة البديلة (د) )١( بالعملية حيث يتم عمل أسيتات الفينيل فقط بكميات كافية لتفعيل التقطير الأيزوتروبي ولا يستخلص أي شيء. وتعبر كل المعدلات بين هذين الطرفين عن الخطوة البديلة (د) (©) بالعملية حيث يتم استخلاص كل من حمض أسيتيك وأسيتات الفينيل.
م ويمكن أن يختلف معدل الناتج الكلي بعدة طرق وتشتمل على نحو منفصل على ضبط معدلا المادة المتفاعلة و/ أو ظروف التفاعل بالخطوة (أ) و/ أو الخطوة (ب) بالعملية؛ على سبيل «Jal عن طريق ضبط تركيز (تركيزات) الأكسجين على نحو منفصل و/ أو درجات حرارة ونسب ضغط التفاعل . شرح مختصر للرسومات
٠ سوف يتم الآن توضيح عملية الاختراع الحالي على سبيل المثال؛ بالإشارة إلى الشكل ١ الذي يعبر عن جهاز الشكل التخطيطي للاستخدام بالعملية الخاصة بالاختراع الحالي. ويشتمل الجهاز على منطقة تفاعل أولى ( of) ومبادل حرارة اختياري (7)؛ ومنطقة تفاعل ثانية )7( ومبادل حراري )4( وعمود تنظيف (4)؛ وعمود تقطير أول )°(« وجهاز تصفيق )1(« وجهاز تبخير اختياري (VY) ثان.
| الوصف التفصيلي
عند الاستخدام؛ تتم التغذية بالغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي؛ وعلى نحو اختياري la وخام التغذية الغازي المشتمل على oli و/ أو إيثان إلى منطقة التفاعل الأولى )١( التي تشتمل على محفز نشط لأكسدة إيثيلين لتكوين حمض أسيتيك»؛ و/ أو أكسدة إيثان لتكوين حمض أسيتيك وإيثيلين. بالاعتماد على نطاق العملية؛ يمكن أن تشتمل منطقة التفاعل الأولى
ب
إل - )١( إما على مفاعل مفرد أو عدة مفاعلات على نحو متواز أو متعاقب. ويتم سحب تيار منتج غازي أول يشتمل على حمض edad وخام تغذية غير متفاعل» وعلى نحو اختياري غاز يحتوي على الأكسجين الجزيئي غير مستهلك والماء مع المنتجات الثانوية لأول أكسيد الكربون؛ وثاني أكسيد الكربون؛ وغازات خاملة؛ وأسيتالديهيد من منطقة التفاعل الأولى )١( وتتم التغذية oe به إلى منطقة تفاعل ثانية oT) عن طريق مبادل حراري اختياري )١( مما يسمح بضبط درجة حرارة التغذية إلى منطقة التفاعل الثائية )7( ومن المعتقد أن أنه في حالة عدم الحاجة إلى عمليات تبادل حراري (7)؛ قد يكون من المحتمل الحصول على منطقتي التفاعل الأولى والثانية في نفس الوعاء. ويمكن خلط المزيد من إعادة تدوير الغاز المحتوي على الأكسجين ral و/ أو إيثيلين و/ أو حمض أسيتيك مع تيار المنتج المسحوب من منطقة التفاعل الأولى .)١ ) في منطقة التفاعل الثانية (©)؛ يتلامس حمض أسيتيك وإيثيلين مع الغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي في وجود محفز نشط في إنتاج أسيتات القينيل. بالاعتماد على نطاق العملية؛ يمكن أن تشتمل منطقة التفاعل الثانية (F) إما على مفاعل مفرد أو العديد من المفاعلات على نحو متواز أو متعاقب. ويتم سحب تيار منتج يشتمل على أسيتات القينيل؛ والماء؛ وإيثان على نحو اختياري؛ والمنتجات الثانوية الغازية وحمض أسيتيك غير متفاعل وايثيلين من منطقة vo التفاعل الثائية )7( وتتم التغذية بها عن طريق المبادل الحراري )3( إلى عمود التنظيف (4)؛ حيث يتم سحب تيار غازي يشتمل على oli وعلى نحو اختياري إيثان مع المنتجات الثانوية أسيتالديهيد. وغازات خاملة؛ وأول أكسيد الكربون؛ وثاني أكسيد الكربون علوياً ويتم إعادة تدويرها إلى منطقة التفاعل الأولى .)١( ويتم سحب تيار سائل يشتمل على أسيتات dad ld, وحمض أسيتيك غير متفاعل ومنتجات ثانوية عضوية ثقيلة من قاعدة عمود التنظيف x )2( وتتم التغذية به إلى عمود التقطير الأول (5). في عمود التقطير الأول )0( تتم إزالة أسيتات القينيل والماء في صورة جزء أزيوتروبي وحمض أسيتيك؛ وتتم إزالة المنتجات الثانوية ب
yy - - العضوية في صورة فائض من قاعدة عمود التقطير الأول )0( وينفصل الماء في التيار العلوي من عمود التقطير الأول )0( عن أسيتات القينيل في جهاز التصفيق )1( وتتم تنقية تيار منتج أسيتات القينيل الذي تمت إزالته من جهاز التصفيق (6) بواسطة طرق تقليدية معروفة في المجال. ويمكن التغذية التيار الفائض المحتوي على حمض أسيتيك الذي تمت إزالته من قاعدة م عمود التقطير الأول )0( إلى جهاز التبخير الاختياري (V) حيث يتفصل حمض أسيتيك كجزء بخار يشتمل على حمض أسيتيك من جزء سائل ذي أطراف )٠١( ALE يشتمل على حمض أسيتيك ومنتجات ثانوية عضوية ثقيلة. يمكن استخلاص حمض أسيتيك من جزء السائل ذي الأطراف الثقيلة بواسطة طرق تقليدية معروفة في المجال. ويمكن إعادة تدوير جزء البخار من جهاز التبخير الاختياري (7) إلى منطقة التفاعل (9). ويمكن التغذية بنسبة من تيار الفاتض ٠ - المحتوي على حمض أسيتيك الذي تمت إزالته من قاعدة منطقة التقطير الأولى (5) و/ أو نسبة من جزء البخار من جهاز التبخير الاختياري (7) إلى عمود تقطير ثان (A) ويتم سحب تيار منتج حمض أسيتيك على نحو اختياري علوياً من منطقة التقطير الثانية (A) يمكن إزالة المنتج الثانوي ثاني أكسيد الكربون من فائض من el عمود التنظيف (4؛) على سبيل (Jl عن طريق الامتصاص بواسطة كربونات البوتاسيوم/ خلائط بيكربونات. - يمكن أن تكون البنود من )١( إلى (7) عبارة عن مجموعات متكاملة لوحدة تصنيع أسيتات قينيل تقليدية يمكن أن تتمتع بمزايا تكاليف تركيب رأسمالية منخفضة. ب
Claims (1)
- - سرب - عناصر الحماية ١ ملية متكاملة لإنتاج حمض أسيتيك و/ أو أسيتات القينيل؛ تشتمل على: x () التلامس في منطقة تفاعل أولى لخام تغذية غازي يشتمل على oid و/ أو إيثان؛ v وعلى نحو اختياري مع بخار مع غاز يحتوى على أكسجين جزيئي في وجود محفز نشط ؛ ا لأكسدة إيثيلين إلى حمض أسيتيك و/ أو إيثان إلى حمض أسيتيك وإيثيلين لإنتاج تيار Fie © أول يشتمل على حمض أسيتيك؛ والماء؛ وإيثلين (إما في صورة إيثيلين غير متفاعل و/ أو في صورة إيثيلين منتّج على نحو مشترك) وعلى نحو اختياري أيضاً إيثان؛ وأول al الكربون؛ وثاني أكسيد الكربون؛ و/ أو النيتروجين؛ + (ب) التلامس في منطقة تفاعل ثانية في وجود أو غياب إيثيلين و/ أو حمض أسيتيك layla لجزء على الأقل من تيار المنتج الغازي الأول المحتوي على حمض أسيتيك ٠ ويثيلين على الأقل وعلى نحو اختياري La واحد أو أكثر من cell أو إيثان؛ أو أول ١ أكسيد الكربون؛ أو ثاني أكسيد الكربون؛ و/ أو النيتروجين مع غاز يحتوى على أكسجين ١ جزيئي في وجود محفز نشط لإنتاج أسيتات dull لإنتاج تيار منتج ثان يشتمل على yy أسيتات الفينيل؛ والماء؛ وحمض أسيتيك؛ وإيثيلين على نحو اختياري؛ ٠6 (ج) فصل تيار المنتج في الخطوة (ب) عن طريق التقطير إلى جزء أزيوتروبي علوي Ye يشتمل على أسيتات الفينيل والماء وجزء قاعدي يشتمل على حمض أسيتيك؛ ٠ (د) إما (V) استخلاص حمض أسيتيك من الجزء القاعدي المنفصل بالخطوة (ج) وعلى ١7 نحو اختياري إعادة تدوير الجزء الأزيوتروبي المنفصل بالخطوة (ج) بعد الفصل oad ٠8 . أو التام للماء منه إلى الخطوة (ج)؛ ٠ أو (Y) استخلاص أسيتات القينيل من الجزء الأزيوتروبي المنفصل بالخطوة (ج) وعلى YL نحو اختياري sale) تدوير الجزء القاعدي المنفصل بالخطوة (ج) إلى الخطوة (ب)؛ 7١ أو 0) استخلاص حمض أسيتيك من الجزء القاعدي المنفصل بالخطوة (ج) واستخلاص ا— Y ع -_YY أسيتات الفينيل من الجزء الأزيوتروبي العلوي بالخطوة (ج).١ ”- عملية وفقاً لعنصر الحماية ٠ حيث يتم استخلاص حمض أسيتيك من جزء القاعدة المنفصل بالخطوة )2( ADs إعادة تدوير الجزء الأزيوتروبي المنفصل بالخطوة (z) بعد » - الفصل التام أو الجزئي للماء منه إلى الخطوة (ج).١ “#- عملية Gy لعنصر الحماية ٠ حيث يتم استخلاص أسيتات القينيل من الجزء الأزيوتروبي المنفصل بالخطوة )2( alg إعادة تدوير الجزء القاعدي المتفصل بالخطوة ov (ج) إلى الخطوة (ب).١ +؛- عملية وفقاً لعنصر الحماية ١٠ حيث يتم استخلاص حمض أسيتيك من جزء القاعدة " المنفصل بالخطوة (z) ويتم استخلاص أسيتات dad من الجزء الأزيوتروبي ov المستخلص بالخطوة (ج).١ #- عملية وفقاً لعنصر الحماية Cua oF يتم استخلاص أسيتات القينيل من الجزء الأزيوتروبي المنفصل بالخطوة (ج) عن طريق التصفيق.١ +- عملية وفقاً لعنصر الحماية ١١ حيث يتم استخلاص حمض أسيتيك من المنتج الغازي Y من الخطوة 0 :١ 7- عملية وفقاً لعنصر الحماية )0 حيث تتم التغذية بالبخار إلى منطقة التفاعل الأولى مع" - خام تغذية إيثيلين و/ أو إيثان والغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي._ Y oo —<A) عملية وفقاً لعنصر الحماية Cus) يتم استخدام مكون محفز إضافي في منطقة " التفاعل الأولى لأكسدة أول أكسيد الكربون إلى ثاني أكسيد الكربون.١ 4- عملية وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث تتم التغذية بإيثيلين و/ أو إيثان إلى منطقة delay الأولى.-٠١ ١ عملية وفقاً لعنصر الحماية ١٠ حيث يكون الغاز المحتوي على الأكسجين الجزيئي 7 المستخدم بمنطقة التفاعل الأولى هو الأكسجين.-١١ ١ عملية وفقاً لعنصر الحماية ٠ حيث تتم التغذية بالغاز المحتوي على الأكسجين " - الجزيئي إلى منطقة التفاعل الأولى على نحو منفصل عن خام تغذية إيثيلين و/ أو إيثان.Ade -١7 ١ وفقاً لعنصر الحماية oO حيث تتم التغذية بالغاز المحتوي على الأكسجين " الجزيئي إلى منطقة التفاعل الثانية على نحو منفصل عن المواد المتفاعلة حمض أسيتيك YW وايثيلين.-١* ١ عملية وفقاً لعنصر الحماية ١ حيث يتم استخدام محفز يحتوي على بالاديوم في "- منطقة التفاعل الثانية ويُستهلّك أول أكسيد الكربون من منطقة التفاعل الأولى عن طريق ov التفاعل بها.-١4 ١ عملية وفقاً لعنصر الحماية ٠ حيث يتم استخدام المحفز النشط بأكسدة إيثيلين و/ " أو إيثان و/ أو المحفز بالخطوة (ب) في صورة طبقة متميعة.- لا - —vo ٠ عملية وفقاً لعنصر الحماية ١٠١ حيث يتم استخدام المحفز النشط بأكسدة إيثيلين 5[ " أو إيثان و/ أو المحفز بالخطوة (ب) في صورة طبقة متميعة.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9616573.3A GB9616573D0 (en) | 1996-08-07 | 1996-08-07 | Process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA97180607B1 true SA97180607B1 (ar) | 2006-07-11 |
Family
ID=10798146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA97180607A SA97180607B1 (ar) | 1996-08-07 | 1997-11-16 | عملية متكاملة لإنتاج أسيتات الفينيل و/أو حمض أسيتيك |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6040474A (ar) |
| EP (1) | EP0877727B1 (ar) |
| JP (1) | JP3982837B2 (ar) |
| KR (1) | KR100492344B1 (ar) |
| CN (1) | CN1124250C (ar) |
| AU (1) | AU3778997A (ar) |
| BR (1) | BR9706542A (ar) |
| CA (1) | CA2232185A1 (ar) |
| DE (1) | DE69708600T2 (ar) |
| ES (1) | ES2169408T3 (ar) |
| GB (1) | GB9616573D0 (ar) |
| ID (1) | ID18651A (ar) |
| MY (1) | MY117861A (ar) |
| NO (1) | NO309764B1 (ar) |
| NZ (1) | NZ329998A (ar) |
| RU (1) | RU2181356C2 (ar) |
| SA (1) | SA97180607B1 (ar) |
| TW (1) | TW353063B (ar) |
| UA (1) | UA59348C2 (ar) |
| WO (1) | WO1998005620A1 (ar) |
| ZA (1) | ZA976939B (ar) |
Families Citing this family (114)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7189377B1 (en) | 1996-08-07 | 2007-03-13 | Bp Chemicals Limited | Apparatus for performing integrated process for reproduction of vinyl acetate and/or acetic acid using a fluidized bed |
| WO1999039824A1 (en) * | 1998-02-05 | 1999-08-12 | Engelhard Corporation | Suppression of aging for pd-au vinyl acetate monomer catalyst |
| GB9807142D0 (en) | 1998-04-02 | 1998-06-03 | Bp Chem Int Ltd | Catalyst and process utilising the catalyst |
| GB9810928D0 (en) | 1998-05-22 | 1998-07-22 | Bp Chem Int Ltd | Catalyst and process |
| US6028221A (en) * | 1998-06-29 | 2000-02-22 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst systems for the one step gas phase production of acetic acid from ethylene and methods of making and using the same |
| GB9817362D0 (en) * | 1998-08-11 | 1998-10-07 | Bp Chem Int Ltd | Improved process for the production if vinyl acetate |
| GB9819221D0 (en) | 1998-09-04 | 1998-10-28 | Bp Chem Int Ltd | Process for the production of acetic acid |
| US6207460B1 (en) * | 1999-01-14 | 2001-03-27 | Extraction Systems, Inc. | Detection of base contaminants in gas samples |
| GB9907704D0 (en) * | 1999-04-01 | 1999-05-26 | Bp Chem Int Ltd | Catalyst and process utilising the catalyst |
| US6143921A (en) * | 1999-05-14 | 2000-11-07 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for producing vinyl acetate monomer from ethane or ethylene oxidation |
| US6258992B1 (en) | 1999-09-17 | 2001-07-10 | Saudi Basic Industries Corporation | Gas phase catalytic oxidation of hydrocarbons to carboxylic acids and dehydrogenated products |
| AU2000250690B2 (en) * | 2000-05-19 | 2005-02-24 | Celanese International Corporation | Process for the production of vinyl acetate |
| BR0015874A (pt) * | 2000-05-19 | 2003-03-11 | Celanese Int Corp | Processo integrado para a produção de acetato de vinila |
| US6534438B1 (en) * | 2000-07-26 | 2003-03-18 | Bp Chemicals Limited | Catalyst composition |
| GB0020523D0 (en) * | 2000-08-18 | 2000-10-11 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0026243D0 (en) * | 2000-10-26 | 2000-12-13 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0026241D0 (en) | 2000-10-26 | 2000-12-13 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0200021D0 (en) * | 2002-01-02 | 2002-02-13 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0205016D0 (en) * | 2002-03-04 | 2002-04-17 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0205014D0 (en) * | 2002-03-04 | 2002-04-17 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0312965D0 (en) | 2003-06-05 | 2003-07-09 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| TW201236755A (en) | 2003-12-19 | 2012-09-16 | Celanese Int Corp | Halide free precursors for catalysts |
| US7465823B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-12-16 | Celanese International Corporation | Utilization of acetic acid reaction heat in other process plants |
| KR100978977B1 (ko) | 2004-12-20 | 2010-08-30 | 셀라니즈 인터내셔날 코포레이션 | 촉매용 개질된 지지체 물질 |
| US8227369B2 (en) | 2005-05-25 | 2012-07-24 | Celanese International Corp. | Layered composition and processes for preparing and using the composition |
| WO2007092188A2 (en) * | 2006-02-07 | 2007-08-16 | Celanese International Corporation | Integrated process for the production of acetic acid and vinyl acetate |
| US8471075B2 (en) | 2008-07-31 | 2013-06-25 | Celanese International Corporation | Processes for making ethanol from acetic acid |
| US20100197486A1 (en) * | 2008-07-31 | 2010-08-05 | Celanese International Corporation | Catalysts for making ethyl acetate from acetic acid |
| US8501652B2 (en) | 2008-07-31 | 2013-08-06 | Celanese International Corporation | Catalysts for making ethanol from acetic acid |
| US8309773B2 (en) | 2010-02-02 | 2012-11-13 | Calanese International Corporation | Process for recovering ethanol |
| US8637714B2 (en) | 2008-07-31 | 2014-01-28 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol over catalysts containing platinum and palladium |
| US8338650B2 (en) | 2008-07-31 | 2012-12-25 | Celanese International Corporation | Palladium catalysts for making ethanol from acetic acid |
| US8546622B2 (en) | 2008-07-31 | 2013-10-01 | Celanese International Corporation | Process for making ethanol from acetic acid using acidic catalysts |
| US8309772B2 (en) | 2008-07-31 | 2012-11-13 | Celanese International Corporation | Tunable catalyst gas phase hydrogenation of carboxylic acids |
| US8304586B2 (en) * | 2010-02-02 | 2012-11-06 | Celanese International Corporation | Process for purifying ethanol |
| US8680317B2 (en) * | 2008-07-31 | 2014-03-25 | Celanese International Corporation | Processes for making ethyl acetate from acetic acid |
| US7855303B2 (en) * | 2008-11-14 | 2010-12-21 | Celanese International Corporation | Integrated process for the production of vinyl acetate from acetic acid via ethylene |
| US8178715B2 (en) * | 2008-12-31 | 2012-05-15 | Celanese International Corporation | Integrated process for the production of vinyl acetate from acetic acid via acetaldehyde |
| US7820853B2 (en) * | 2008-12-31 | 2010-10-26 | Celanese International Corporation | Integrated process for the production of vinyl acetate from acetic acid via ethyl acetate |
| DE102009002666A1 (de) | 2009-04-27 | 2010-10-28 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat |
| US8450535B2 (en) | 2009-07-20 | 2013-05-28 | Celanese International Corporation | Ethanol production from acetic acid utilizing a cobalt catalyst |
| US8710277B2 (en) * | 2009-10-26 | 2014-04-29 | Celanese International Corporation | Process for making diethyl ether from acetic acid |
| US8680321B2 (en) * | 2009-10-26 | 2014-03-25 | Celanese International Corporation | Processes for making ethanol from acetic acid using bimetallic catalysts |
| US8329611B2 (en) | 2009-12-16 | 2012-12-11 | Lyondell Chemical Technology, L,P. | Titania-containing extrudate |
| US8507720B2 (en) * | 2010-01-29 | 2013-08-13 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Titania-alumina supported palladium catalyst |
| US8273682B2 (en) * | 2009-12-16 | 2012-09-25 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Preparation of palladium-gold catalyst |
| US8211821B2 (en) * | 2010-02-01 | 2012-07-03 | Celanese International Corporation | Processes for making tin-containing catalysts |
| US8460405B2 (en) * | 2010-02-02 | 2013-06-11 | Celanese International Corporation | Ethanol compositions |
| US8575403B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-11-05 | Celanese International Corporation | Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process |
| US8680343B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-03-25 | Celanese International Corporation | Process for purifying ethanol |
| US8222466B2 (en) * | 2010-02-02 | 2012-07-17 | Celanese International Corporation | Process for producing a water stream from ethanol production |
| US8932372B2 (en) | 2010-02-02 | 2015-01-13 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing alcohols from a mixed acid feed |
| US8541633B2 (en) | 2010-02-02 | 2013-09-24 | Celanese International Corporation | Processes for producing anhydrous ethanol compositions |
| US8314272B2 (en) | 2010-02-02 | 2012-11-20 | Celanese International Corporation | Process for recovering ethanol with vapor separation |
| US8394984B2 (en) * | 2010-02-02 | 2013-03-12 | Celanese International Corporation | Process for producing an ethyl acetate solvent and co-production of ethanol |
| US8668750B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-03-11 | Celanese International Corporation | Denatured fuel ethanol compositions for blending with gasoline or diesel fuel for use as motor fuels |
| US8318988B2 (en) | 2010-05-07 | 2012-11-27 | Celanese International Corporation | Process for purifying a crude ethanol product |
| US8747492B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-06-10 | Celanese International Corporation | Ethanol/fuel blends for use as motor fuels |
| US8394985B2 (en) * | 2010-02-02 | 2013-03-12 | Celanese International Corporation | Process for producing an ester feed stream for esters production and co-production of ethanol |
| US8858659B2 (en) * | 2010-02-02 | 2014-10-14 | Celanese International Corporation | Processes for producing denatured ethanol |
| US8344186B2 (en) | 2010-02-02 | 2013-01-01 | Celanese International Corporation | Processes for producing ethanol from acetaldehyde |
| CN102421521B (zh) | 2010-02-02 | 2015-01-07 | 国际人造丝公司 | 用于生产乙醇的包含结晶载体改性剂的催化剂的制备和用途 |
| US8728179B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-05-20 | Celanese International Corporation | Ethanol compositions |
| US8754267B2 (en) | 2010-05-07 | 2014-06-17 | Celanese International Corporation | Process for separating acetaldehyde from ethanol-containing mixtures |
| US8680342B2 (en) | 2010-05-07 | 2014-03-25 | Celanese International Corporation | Process for recovering alcohol produced by hydrogenating an acetic acid feed stream comprising water |
| US8569551B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-10-29 | Celanese International Corporation | Alcohol production process integrating acetic acid feed stream comprising water from carbonylation process |
| US9272970B2 (en) | 2010-07-09 | 2016-03-01 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
| US9024083B2 (en) | 2010-07-09 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Process for the production of ethanol from an acetic acid feed and a recycled ethyl acetate feed |
| US8664454B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-03-04 | Celanese International Corporation | Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst |
| US8846988B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-09-30 | Celanese International Corporation | Liquid esterification for the production of alcohols |
| WO2012148509A1 (en) | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol using a stacked bed reactor |
| WO2012006499A2 (en) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | Celanese International Corporation | Finishing reactor for purifying ethanol |
| US8710279B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-04-29 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
| JP5662747B2 (ja) * | 2010-09-21 | 2015-02-04 | 昭和電工株式会社 | 酢酸アリルの製造プロセス |
| EP2632887B1 (en) | 2010-10-28 | 2020-06-17 | Celanese International Corporation | Methods for producing a vinyl acetate composition having a low impurity content |
| US20120149939A1 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Celanese International Corporation | Recovery of Acetic Acid from Heavy Ends in Vinyl Acetate Synthesis Process |
| US9676695B2 (en) * | 2011-03-02 | 2017-06-13 | Aither Chemical LLC | Methods for integrated natural gas purification and products produced therefrom |
| US8350098B2 (en) | 2011-04-04 | 2013-01-08 | Celanese International Corporation | Ethanol production from acetic acid utilizing a molybdenum carbide catalyst |
| US9024082B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Using a dilute acid stream as an extractive agent |
| US9073816B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-07-07 | Celanese International Corporation | Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes |
| US8927788B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-06 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with reduced water from overhead of acid column |
| US8884081B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-11-11 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing acetic acid and alcohol |
| US8933278B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-13 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol and reducing acetic acid concentration |
| US8686199B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-04-01 | Celanese International Corporation | Process for reducing the concentration of acetic acid in a crude alcohol product |
| US8754268B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-06-17 | Celanese International Corporation | Process for removing water from alcohol mixtures |
| US8686200B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-04-01 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol from an acidic residue stream |
| US9024084B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Reduced energy alcohol separation process having controlled pressure |
| US9000232B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Extractive distillation of crude alcohol product |
| US8592635B2 (en) | 2011-04-26 | 2013-11-26 | Celanese International Corporation | Integrated ethanol production by extracting halides from acetic acid |
| US8907141B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-12-09 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for esterification of acid |
| US9024085B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Process to reduce ethanol recycled to hydrogenation reactor |
| US8927784B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-06 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol from an ethyl acetate residue stream |
| US9000233B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for hydrolysis of acetal |
| US8927787B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-06 | Celanese International Corporation | Process for controlling a reboiler during alcohol recovery and reduced ester formation |
| US8884079B2 (en) | 2011-08-03 | 2014-11-11 | Celanese International Corporation | Reducing impurities in hydrogenation processes with multiple reaction zones |
| US8748676B2 (en) | 2011-08-03 | 2014-06-10 | Celanese International Corporation | Process for purifying a crude ethanol product |
| US8575405B2 (en) | 2011-08-03 | 2013-11-05 | Celanese International Corporation | Reducing acetals during ethanol separation process |
| US8895786B2 (en) | 2011-08-03 | 2014-11-25 | Celanese International Corporation | Processes for increasing alcohol production |
| US8536382B2 (en) | 2011-10-06 | 2013-09-17 | Celanese International Corporation | Processes for hydrogenating alkanoic acids using catalyst comprising tungsten |
| US8658843B2 (en) | 2011-10-06 | 2014-02-25 | Celanese International Corporation | Hydrogenation catalysts prepared from polyoxometalate precursors and process for using same to produce ethanol while minimizing diethyl ether formation |
| US8648220B2 (en) | 2011-10-11 | 2014-02-11 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol using a crude vinyl acetate feed |
| US8884052B2 (en) * | 2011-12-15 | 2014-11-11 | Celanese International Corporation | Production of diacetoxyethylene by direct acetoxylation |
| US9000234B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Calcination of modified support to prepare hydrogenation catalysts |
| US9233899B2 (en) | 2011-12-22 | 2016-01-12 | Celanese International Corporation | Hydrogenation catalysts having an amorphous support |
| US8907142B2 (en) | 2011-12-29 | 2014-12-09 | Celanese International Corporation | Process for promoting catalyst activity for ethyl acetate conversion |
| WO2013101305A1 (en) | 2011-12-30 | 2013-07-04 | Celanese International Corporation | Pressure driven distillation for producing and recovering ethanol from hydrogenation process |
| US8729311B2 (en) | 2012-02-10 | 2014-05-20 | Celanese International Corporaton | Catalysts for converting acetic acid to acetone |
| US8802903B2 (en) | 2012-03-13 | 2014-08-12 | Celanese International Corporation | Stacked bed reactor with diluents for producing ethanol |
| DE102012205444A1 (de) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat |
| ES2608341T3 (es) | 2012-08-30 | 2017-04-07 | Celanese International Corporation | Procedimiento para la producción de acetato de vinilo que tiene reactor colateral para columna de predeshidratación |
| US8772553B2 (en) | 2012-10-26 | 2014-07-08 | Celanese International Corporation | Hydrogenation reaction conditions for producing ethanol |
| EA038387B1 (ru) * | 2016-12-19 | 2021-08-19 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Окислительное дегидрирование этана с сопутствующим получением винилацетата |
| WO2018114747A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Ethane oxidative dehydrogenation with co-production of vinyl acetate |
| EP4116283A1 (de) | 2021-07-06 | 2023-01-11 | Linde GmbH | Verfahren und anlage zur herstellung von vinylacetat |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE623399A (ar) * | 1961-10-13 | |||
| US3557191A (en) * | 1964-02-17 | 1971-01-19 | Du Pont | Production of vinyl acetate and acetic acid from ethylene |
| FR1399653A (fr) * | 1964-04-06 | 1965-05-21 | Melle Usines Sa | Procédé continu de préparation de dérivés fonctionnels d'alcools |
| US3641121A (en) * | 1968-01-12 | 1972-02-08 | Gulf Research Development Co | Preparation of vinyl acetate |
| FR1598868A (ar) * | 1968-07-22 | 1970-07-06 | ||
| US3758666A (en) * | 1971-01-14 | 1973-09-11 | Dow Chemical Co | Removal of carbon monoxide from air |
| US3914377A (en) * | 1972-07-07 | 1975-10-21 | Mobil Oil Corp | Catalyst reactor for oxidizing carbon monoxide and hydrocarbons in gaseous stream |
| DE2943985A1 (de) | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von wasser aus gemischen mit vinylacetat und essigsaeure |
| DE3131981A1 (de) * | 1981-08-13 | 1983-02-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfarhen zur aufarbeitung von rohem, fluessigem vinylacetat |
| GB8915410D0 (en) * | 1989-07-05 | 1989-08-23 | Bp Chem Int Ltd | Chemical process |
| US5162578A (en) * | 1987-06-12 | 1992-11-10 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Acetic acid from ethane, ethylene and oxygen |
| US4826507A (en) | 1987-12-08 | 1989-05-02 | Mobil Oil Corporation | Integrated etherification and oxygenates to gasoline process |
| US5304678A (en) * | 1990-12-10 | 1994-04-19 | The Standard Oil Company | Acetic acid from ethylene |
| US5300682A (en) * | 1991-06-10 | 1994-04-05 | The Standard Oil Co. | Catalytic oxidation of ethane to acetic acid |
| TW295579B (ar) * | 1993-04-06 | 1997-01-11 | Showa Denko Kk | |
| US5821384A (en) * | 1997-03-27 | 1998-10-13 | Eastman Chemical Company | Process for generating vinyl carboxylate esters |
-
1996
- 1996-08-07 GB GBGB9616573.3A patent/GB9616573D0/en active Pending
-
1997
- 1997-05-08 UA UA98052333A patent/UA59348C2/uk unknown
- 1997-08-04 ZA ZA9706939A patent/ZA976939B/xx unknown
- 1997-08-05 AU AU37789/97A patent/AU3778997A/en not_active Abandoned
- 1997-08-05 NZ NZ329998A patent/NZ329998A/xx unknown
- 1997-08-05 CN CN97191057A patent/CN1124250C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-05 JP JP50772898A patent/JP3982837B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-05 DE DE69708600T patent/DE69708600T2/de not_active Revoked
- 1997-08-05 EP EP97934647A patent/EP0877727B1/en not_active Revoked
- 1997-08-05 RU RU98108151/04A patent/RU2181356C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 WO PCT/GB1997/002101 patent/WO1998005620A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-08-05 CA CA002232185A patent/CA2232185A1/en not_active Abandoned
- 1997-08-05 ES ES97934647T patent/ES2169408T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 BR BR9706542A patent/BR9706542A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 KR KR10-1998-0702089A patent/KR100492344B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-08-07 MY MYPI97003603A patent/MY117861A/en unknown
- 1997-08-07 ID IDP972740A patent/ID18651A/id unknown
- 1997-09-04 TW TW086112741A patent/TW353063B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-11-16 SA SA97180607A patent/SA97180607B1/ar unknown
-
1998
- 1998-03-18 NO NO981223A patent/NO309764B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 US US09/055,398 patent/US6040474A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-12-14 US US09/461,097 patent/US6180821B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11514675A (ja) | 1999-12-14 |
| AU3778997A (en) | 1998-02-25 |
| BR9706542A (pt) | 1999-07-20 |
| US6180821B1 (en) | 2001-01-30 |
| EP0877727B1 (en) | 2001-11-28 |
| TW353063B (en) | 1999-02-21 |
| ZA976939B (en) | 1998-02-18 |
| KR100492344B1 (ko) | 2005-09-26 |
| ES2169408T3 (es) | 2002-07-01 |
| DE69708600T2 (de) | 2002-07-04 |
| DE69708600D1 (de) | 2002-01-10 |
| NO981223L (no) | 1998-03-18 |
| CN1198732A (zh) | 1998-11-11 |
| CN1124250C (zh) | 2003-10-15 |
| NO309764B1 (no) | 2001-03-26 |
| MY117861A (en) | 2004-08-30 |
| UA59348C2 (uk) | 2003-09-15 |
| NO981223D0 (no) | 1998-03-18 |
| US6040474A (en) | 2000-03-21 |
| ID18651A (id) | 1998-04-30 |
| CA2232185A1 (en) | 1998-02-12 |
| GB9616573D0 (en) | 1996-09-25 |
| RU2181356C2 (ru) | 2002-04-20 |
| JP3982837B2 (ja) | 2007-09-26 |
| KR19990063640A (ko) | 1999-07-26 |
| WO1998005620A1 (en) | 1998-02-12 |
| NZ329998A (en) | 2000-05-26 |
| EP0877727A1 (en) | 1998-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA97180607B1 (ar) | عملية متكاملة لإنتاج أسيتات الفينيل و/أو حمض أسيتيك | |
| EP1296925B1 (en) | Process for the production of vinyl acetate | |
| JP2011116789A (ja) | アルケン分離方法 | |
| EP1286945B1 (en) | Integrated process for the production of vinyl acetate | |
| AU2000249242A1 (en) | Integrated process for the production of vinyl acetate | |
| US7189377B1 (en) | Apparatus for performing integrated process for reproduction of vinyl acetate and/or acetic acid using a fluidized bed | |
| EP1463709B1 (en) | Integrated process for the manufacture of alkenyl carboxylates | |
| USRE44206E1 (en) | Oxidation process for the production of carboxylic acids and alkenes | |
| US7211688B2 (en) | Process for the production of an alkenyl carboxylate or an alkyl carboxylate | |
| MXPA98002693A (es) | Proceso integrado para la produccion de acetato de vinilo y/o acido acetico |