SA96160586B1 - الأميد N- فينيل الحمض الكربوكسيلي القابل للبلمرة بدرجة عالية وطريقة إنتاجية Ahighly polymerizable N - vinylcarboxylic acid amide - Google Patents
الأميد N- فينيل الحمض الكربوكسيلي القابل للبلمرة بدرجة عالية وطريقة إنتاجية Ahighly polymerizable N - vinylcarboxylic acid amide Download PDFInfo
- Publication number
- SA96160586B1 SA96160586B1 SA96160586A SA96160586A SA96160586B1 SA 96160586 B1 SA96160586 B1 SA 96160586B1 SA 96160586 A SA96160586 A SA 96160586A SA 96160586 A SA96160586 A SA 96160586A SA 96160586 B1 SA96160586 B1 SA 96160586B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- amide
- acid amide
- carboxylic acid
- vinylcarboxylic
- acid
- Prior art date
Links
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 107
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 137
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 131
- CGRKYGKHZOCPSZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanediamide Chemical compound NC(=O)C(C)C(N)=O CGRKYGKHZOCPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 26
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 170
- -1 acetaldehyde carboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 123
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 70
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 69
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 64
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Natural products CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 27
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 25
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 18
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 6
- ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N methylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(O)=O ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N ethanimine Chemical compound CC=N MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 3-n-(2-benzyl-1,3-dihydroxypropan-2-yl)-1-n-[(1r)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC(F)=CC=1)C(=O)C(C=1)=CC(N(C)S(C)(=O)=O)=CC=1C(=O)NC(CO)(CO)CC1=CC=CC=C1 ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 claims 1
- NZGMXBADPHMBCL-UHFFFAOYSA-N n-buta-1,3-dienylformamide Chemical compound C=CC=CNC=O NZGMXBADPHMBCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 2
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical compound NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 109
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 71
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- KMLONCKJQMYVCO-UHFFFAOYSA-N n-buta-1,3-dienylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=CC=C KMLONCKJQMYVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 15
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 14
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 11
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 244000191761 Sida cordifolia Species 0.000 description 10
- DEXNSZDTAXVGLF-UHFFFAOYSA-N acetamide;n-ethenylacetamide Chemical compound CC(N)=O.CC(=O)NC=C DEXNSZDTAXVGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RYGPJMDKDKHOTB-UHFFFAOYSA-N n-(1-methoxyethyl)acetamide Chemical compound COC(C)NC(C)=O RYGPJMDKDKHOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical class [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N N-Ethylacetamide Natural products CCNC(C)=O PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 5
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)C=C JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 208000027697 autoimmune lymphoproliferative syndrome due to CTLA4 haploinsuffiency Diseases 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PRNAAMVSUIHQNZ-UHFFFAOYSA-N N-(1-formamidobutyl)formamide Chemical compound CCCC(NC=O)NC=O PRNAAMVSUIHQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- KWLWGUGSFGMZEJ-UHFFFAOYSA-N hexa-3,5-dienamide Chemical compound NC(=O)CC=CC=C KWLWGUGSFGMZEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBIPWOJKRZBTQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebut-3-enamide Chemical compound NC(=O)C(=C)C=C XBIPWOJKRZBTQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNILZINKISHVIQ-UHFFFAOYSA-N 4-azaniumylbutane-1-sulfonate Chemical compound NCCCCS(O)(=O)=O KNILZINKISHVIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N Vilsmeier-Haack reagent Natural products CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000000451 chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000012045 crude solution Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SHPKCSFVQGSAJU-UAIGNFCESA-L dipotassium;(z)-but-2-enedioate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O SHPKCSFVQGSAJU-UAIGNFCESA-L 0.000 description 2
- MSJMDZAOKORVFC-UAIGNFCESA-L disodium maleate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O MSJMDZAOKORVFC-UAIGNFCESA-L 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- SJSZBOAQWPKFMU-UHFFFAOYSA-N n-(1-acetamidoethyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC(C)NC(C)=O SJSZBOAQWPKFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZBNYSZPMKJWGJ-UHFFFAOYSA-N n-(1-propoxyethyl)acetamide Chemical compound CCCOC(C)NC(C)=O UZBNYSZPMKJWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CIAKENHSCSJLOJ-UHFFFAOYSA-N potassium;4-sulfobutylazanide Chemical compound [K+].[NH-]CCCCS(O)(=O)=O CIAKENHSCSJLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- KGMXPXPXPAAUMD-UHFFFAOYSA-N propane;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CCC KGMXPXPXPAAUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- OMAKZNALRADTRX-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethoxybutane Chemical compound COC(C)CC(OC)OC OMAKZNALRADTRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylhexan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CCC(C)C)C=C1 ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBURRFUTVSDKX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-amino-2-oxoethyl)-[2-[bis(2-amino-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetamide Chemical compound NC(=O)CN(CC(N)=O)CCN(CC(N)=O)CC(N)=O KGBURRFUTVSDKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYSA-N 3-Aminopropanesulfonate Chemical compound NCCCS(O)(=O)=O SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFPWOMLXNMBLCA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutanamide Chemical compound COC(C)CC(N)=O VFPWOMLXNMBLCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKPWQIDJDXUWPG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)CC(C)NC1=CC=C(N)C=C1 KKPWQIDJDXUWPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZARQBVTRHEUOB-UHFFFAOYSA-N 4-n-cyclohexylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1CCCCC1 UZARQBVTRHEUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 4-n-octan-2-yl-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CCCCCC)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-N 8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C=12C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000994356 Asceles Species 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical class ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- XPEFBQAGSVLGHH-UHFFFAOYSA-N [Na].NC(=O)C(=C)CCCS(O)(=O)=O Chemical compound [Na].NC(=O)C(=C)CCCS(O)(=O)=O XPEFBQAGSVLGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005267 amalgamation Methods 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000656 azaniumyl group Chemical group [H][N+]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 description 1
- QJWVGQVAANCOGL-UHFFFAOYSA-N but-3-en-2-one;penta-1,4-dien-3-one Chemical compound CC(=O)C=C.C=CC(=O)C=C QJWVGQVAANCOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OSQPUMRCKZAIOZ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;ethanol Chemical compound CCO.O=C=O OSQPUMRCKZAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 241000902900 cellular organisms Species 0.000 description 1
- QELSEDARGPSSRG-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl.ClC1=CC=CC=C1 QELSEDARGPSSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- RGRXPIAHMBPJBM-UHFFFAOYSA-L dipotassium acetate hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].[K+].CC([O-])=O RGRXPIAHMBPJBM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QTFZTELEUJQMCT-UHFFFAOYSA-L disodium;dihydrogen phosphate;acetate Chemical compound [Na+].[Na+].CC([O-])=O.OP(O)([O-])=O QTFZTELEUJQMCT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ZXBQUWHJJKQKGW-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.O=C1OC(=O)C=C1 ZXBQUWHJJKQKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICBXRYQMBKLJJ-UHFFFAOYSA-N hex-5-en-1-amine Chemical compound NCCCCC=C FICBXRYQMBKLJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQOAQUXIUNVRQW-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC.CCCCCC JQOAQUXIUNVRQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLBGBYOQCVAHBC-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylmethanediamine Chemical compound CCN(CC)CN SLBGBYOQCVAHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCOWZPRIMFGIDQ-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CN(C)CCCCN GCOWZPRIMFGIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSEKEMQDOIJVFY-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN VSEKEMQDOIJVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRGWIVWXMEKCL-UHFFFAOYSA-N n'-ethylmethanediamine Chemical compound CCNCN JJRGWIVWXMEKCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKLYDESVXZKCFI-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)C)C1=CC=CC=C1 DKLYDESVXZKCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFXZONQZDQAMM-UHFFFAOYSA-N n-(1-formamidoethyl)formamide Chemical compound O=CNC(C)NC=O OYFXZONQZDQAMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMLTXLDRDSMGQ-UHFFFAOYSA-N n-(1-propan-2-yloxyethyl)acetamide Chemical compound CC(C)OC(C)NC(C)=O PUMLTXLDRDSMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBFARIGZWVIDGA-UHFFFAOYSA-N n-(1-propan-2-yloxyethyl)formamide Chemical compound CC(C)OC(C)NC=O RBFARIGZWVIDGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XLMRRLLWLSMZLN-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)CNC=C XLMRRLLWLSMZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylformamide Chemical compound C=CN(C)C=O OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOLBQCJTRVUSQJ-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide;methanol Chemical compound OC.CC(=O)NC=C WOLBQCJTRVUSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHZKBEIDLMQPEZ-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O.C=CNC=O LHZKBEIDLMQPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUWVWLRMZQHYHL-UHFFFAOYSA-N n-ethenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC=C IUWVWLRMZQHYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCC XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- SWELZOZIOHGSPA-UHFFFAOYSA-N palladium silver Chemical compound [Pd].[Ag] SWELZOZIOHGSPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDVVLIIVFBKBMG-UHFFFAOYSA-N penta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=C SDVVLIIVFBKBMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- IJTRKJSUVFKGHF-UHFFFAOYSA-J potassium trisodium carbonate dihydroxide Chemical compound C([O-])([O-])=O.[Na+].[OH-].[Na+].[K+].[OH-].[Na+] IJTRKJSUVFKGHF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XVUQUHHNZAHWHM-UHFFFAOYSA-N potassium;2-sulfoethylazanide Chemical compound [K+].[NH-]CCS(O)(=O)=O XVUQUHHNZAHWHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAIDBDYPWGSQQE-UHFFFAOYSA-N potassium;sulfomethylazanide Chemical compound [K+].[NH-]CS(O)(=O)=O PAIDBDYPWGSQQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- NPSSWQJHYLDCNV-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C=C NPSSWQJHYLDCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- OLYREVXWRZVUTJ-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfomethylazanide Chemical compound [Na+].[NH-]CS(O)(=O)=O OLYREVXWRZVUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZJJKXXVMLBTSG-UHFFFAOYSA-K tripotassium;carbonate;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].[K+].[K+].[O-]C([O-])=O SZJJKXXVMLBTSG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
الملخص: اميد N- فينيل حمض كربو كسيلي -N vinylcarboxylic acid amide قابل للبلمرة بدرجة عالية يحتوي على محتوى اميد N- ١ ،٣- بيوتا ثنائي حمض كربوكسيلي -N-1,3 butadienylcarboxlic acid amide ٣٠ جزء في المليون أو أقل ، طريقة لإنتاج نفس ذلك المركب ، وطريقة لإنتاج بوليمر متجانس من أميد N- فينيل حمض كربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide أو بوليمر copolymer مختلط منه مع مونومر monomer اخر قابل للبملرة copolymerizable المختلطة باستخدام نفس ذلك المركب.أيضا ، يتم إنتاج أميد N- فينيل حمض كربوكسيلي -N vinylcarboxylic acid amide القابل للبملرة copolymerizable بدرجة عالية بواسطة التكسير الحراري أو التكسير الحفزي لأميد N- (١--الكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلى -N-(l alkoxyetliyl) carboxylic acid amide أو اميد إيثيليدين ثنائي الحمض الكربوكسيلىethylidenebiscarboxylic acid amide ، حيث يكون محتوى اميد N- فينيل الحمض الكربوكسيلى N-vinyl carboxylic acid amideمن أميد N- (١-الكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلى N-(l-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثيلين ثنائي الحمض الكربوكسيلى ethylenebiscarboxylic acid amide 10% منالوزن أو أقل.،
Description
Y
الأميد ©-فينيل الحمض الكربوكسيلي القابل للبلمرة بدرجة عالية وطريقة إنتاجه
A highly polymerizable N-vinylcarboxylic acid amide الوصف الكامل خلفية الاختراع: حمض كربوكس_يلي Jd - يتعلق الاختراع الحالي بأميد بدرجة عالية » وبطريقة polymerizable قايل للبملرة N-vinylcarboxylic acid amide فينيل -N من أميد sual الوزن Je polymer إنتاجه وطريقة لإنتاج بوليمر . باستخدام نفس ذلك المركب N-vinylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي 0 حمض did oN وبتخنصيص أكثر ؛ يزود الاختراع الحالي بمركب أميد له قابلية بلمرة محسنة وطريقة N-vinylcarboxylic acid amide كربوكسيلي | لإنتاج نفس ذلك المركب . يستخدم أميد - فينيل الحمض الكربوكسيلي لإنتاج monomer في الصناعة تميزاً كمونومر N-vinylcarboxylic acid amide ¢ N-vinylcarboxylic acid amide polymer بوليمر أميد 17- فينيل الحمض الكربوكسيلي ٠ كعامل تجلط أو كمادة ممتصة للسوائل أو polymer حيث يستخدم ذلك البوليمر . polymer بطريقة لإنتاج البوليمر Lad كمادة مثخنة . يزود الاختراع الحالي فينيل حمض كربوكسيلي Nu علاوة على ذلك + يزود الاختراع الحالي عالي الجودة يكون مفيداً كمادة خام للكيماويات N-vinylcarboxylic acid amide الصناعية أو المنتجات الطبية في مجالات مختلفة. ٠ فينيل Nad لقد تم حتى الآن اقتراح عدد كبير من الطرق لإنتاج هناك طريقة Jag, N-vinylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي إيثيل)- الحمض الكربوكسيلي يسكوكلا-١( Na معروفة حيث بتم تصنيع كمركب وسيط منتج من أمين حمض N-)1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide بالا v alcohol وكحول acetaldehyde والاسيتالدهيد carboxylic acid amide كربوكسيلي وذلك بواسطة التكسير أو التكسير الحفزي للمنتج. فينيل الحمض الكربوكسيلي oN طريقة مفيدة أخرى لتصنيع أميد متتضمن تصنيع أميد إيثيليدين ثنائسي حمسض N-vinylcarboxylic acid amide acetaldehyde من الأمتتالد هيد ethylidene biscarboxylic acid amide كربوكسيلي © بعد ذلك يتم تكسير ذلك . carboxylic acid amide وأميد حمض كربوكسيلي فينيل حمض Nal carboxylic acid amide المنتج إلى أميد حمض كربوكسيلي -carboxylic acid amide and an N-vinyl carboxylic acid amide كربوكسيلي في تلك الطرق ؛ تزود خطوة تنقية ؛ مثل تقطير ؛ واستخلاص وإعادة . الناتج N-vinylcarboxylic acid amide فيتيل الحمض الكربوكسيلي -N تبلر الأميد ٠ كما (JP-A} يعني المصطلح JP-A-61-286069 كمثال ؛ تكشضف البراءة اليابانية رقم هو مستخدم هنا [ تطبيق البراءة اليابانية المتشورة الغير مختبرة ] طريقة فصل استخلادص باستخدام هيدروكربون أروماتي . وذلك لأن عملية التقطير تفشل في منع فورماميد . علاوة على did -87 امتزاج الفوماميد كمادة خام غير متفاعلة إلى
Gall ذلك ؛ تكسف البراءة اليابانية رقم 17-8-63-132868 تبلر تبريدي من ve الاستخلاص باستخدام JP-A-2-188560 العضوي المختلط ؛ وتكشف البراءة اليابانية © aromatic hydrocarbon محلول ملح غير عضوي مائي وهيدروكربون أروماتي وتكشف البراءة الأمريكية رقم 7 40 4 التقطير النشط نشاطاً زائداً -polyhydric alcohol باستخدام كحول عديد الهيدروكسيل ومن ناحية أخرى ؛ يتم الحصول على أميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي Ye فينيل —N مركب أميد polymerizing بواسطة بملرة N-vinylcarboxylic acid amide polymerizing بمفرده أو بلمرة N-vinylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي كعامل تجلط ؛ أو polymer آخر . يستخدم البوليمر monomer مختلطة مع مونومر كمادة ممتصة للسوائل أو كمادة مثخنه ؛ وفي أي من تلك الحالات يجب أن يكون وزن الجزيئي عال. polymer للبوليمر Yo نطف
¢ وعلى أي حال ؛ فإنه من الصسعب الحصول على “Nad فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide يظهر بتماسك قابلية جيدة للبلمرة polymeriazbility في أي من الاستخدامات الموصوفة بأعلى. الوصف العام للإختراع: ° أن هدف الاختراع الحالي هو تزويد أميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide له قابلية 50a ومحسنة للبلمرة .polymeriazbility هدف al للاختراع الحالي هو إنتاج بوليمر عالي الوزن الجزيثي باستخدام أميد Jind —N الحمض الكربوكسيلي .N-vinylcarboxylic acid amide كنتيجة للأبحاث الواسعة على عملية إنتاج Nad فينيل الحمض ٠ الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide والذي له قابلية جيدة للبملرة polymeriazbility فقد وجد المخترعون الحاليون أنه يمكن إنتاج بوليمر polymer عالي الوزن الجزيئي باستخدام أميد 87- فينيل حمض كربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide يحتوي على محتوى من الأميد -1ء7- بيوتا ثتائي oi حمض كربوكسيلي ٠١ N-1,3-butadienyl carboxylic acid amide جزء في ٠5 المليون أو أقل ؛ والأكثر تفضيلاً أن يكون ١ جزء في المليون أو أقل ؛ وبذلك إنجاز الاختراع الحالي. بتخصيص أكثر ؛ يزود الاختراع الحالي بأميد ا8- فينيل حمض كربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide قابل للبلمرة بدرجة عالية ؛ حيث يحتوي الأميد 1 - 38 Jb الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide ٠ على محتوى أميد <- ١ » *- بيوتا شائفي إينيل حمض كربوكسيلي 5١ N-13-butadienyl carboxylic acid amide جزء في المليون أو أقل ؛ وطريقة إنتاجه « وطريقة لإنتاج بوليمر polymer عال الوزن الجزيئي من الأميد ~N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylearboxylic acid amide باستخدام نفس ذلك المركب. شرح مختصر للرسومات: Yo يبين الشكل )١( العلاقة بين اللزوجة ومحتوى 1-7 ؟- BL Sa إيتيسل أسيتاميد N-1,3-butadieny! acetamide amide من =N فينيل أسيتاميد خام بالا o أن اللزوجة عبارة . ( ١ ) كما قيس بعد إجراء المثال رقم vinylacetamide (NVA) .polymerizability عن قياس لدرجة قابلية البلمرة الوصف التفصيلي: المستخدم N-vinylcarboxylic acid amide يمثل الأميد 7- فينيل الحمض الكربوكسيلي 0 :) في الاختر 2 الحالي بالصيغة العامة رقم
CH,=CH-NR'-COR’
J SU أو مجموعة hydrogen حيث تمثل كلا من 21,82 ذرة هيدروجين إلى © ذرات. ١ من carbon atoms تحتوي على عدد من ذرات الكربون alkyl group ¢ N-vinylformamide تتضمن أمثلة ذلك المركب كالتالي : 77- فينيل فورماميد ٠١ 11-فورماميلد « N-methyl-N-vinylformamide فينيل فورماميد -N- ميثيل =N فينيسل أسيتاميد N= ميثيل -N » N-vinylacetamide فينيل أسيتاميد -N -N « N-vinylpropion amide ل17-فيئيل بروبيوناميد » N-methyl-N-vinylacetamide 71-فينيل بيوتيل أميد » N-methyl-N-vinylacetamide فيتيل بروبيوناميد “N— ميثيل من ضمن . N-vinylisobutylamide 71-فينيل أيزوبيوتيل أميد » N-vinylbutylamide ٠ فينيل أسيتاميد -N ؛ N-vinylformamide تلك المركبات ¢ يفضل 77-فينيل فورماميد -N-vinylacetamide فينيل أسيتاميد NS yall أكثر Jay » N-vinylacetamide (I) بيوتا ثشائي إينيل الحمض الكربوكسيلي بالصيغة رقم ~ YON أميد Fa
CH,=CH-CH=CH-NR'-COR’? (ID) حيث كلا من 21,62 لهما نفس المعنى السابق 0 وتتضمن الشكلين السيس Ye نه واللذان يكونان موجودين كمشابهات هندسية من ذلك and trans والترانسيس المركب. vv
ِ في الاختراع الحالي يتم الحصول على did “Nad الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide القابل للبلمرة بدرجة عالية بواسطة جعل محتوى أميد ALB Lr YON إينيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide في أميد ال -N فينيل حمض كربوكسيلي ١ N-vinylcarboxylic acid amide © جزء في المليون أو أقل ؛ ولكن يمكن الحصول على القابلية العليا المرغوية للبلمرة polymerizability بجعل المحتوى تفضيلياً Yo جزء في المليون أو أقل ؛ والأكثر تفضيلاً أن يكون المحتوى ١ جزء في المليون أو أقل . إذا تخطى المحتوى المجال الموصوف بأعلى ؛ فإنه من الصعب الحصسول على القابلية العالية للبلمرة -polymerizability
TION يتم التحقق من ذلك ؛ كمثال ؛ بواسطة العلاقة بين محتوى ١ فينيل =¥ » ١ -N من N-1,3-butadienylacetamide إيتيل أسيتاميد ALD بيوتا الخام واللزوجة ( درجة القابلية للبلمرة N-vinylacetamide أمسيتاميد .) polymerizability لا يوجد حد معين في عملية إنتاج Nad فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide ٠ والمستخدمة في تلك الطريقة لإنتاج أميد ل<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide القابل البلمرة بدرجة عالية في الاختراع الحالي ؛ طالما أن Nad فيتيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام الذي يتم الحصول عليه يحتوي على محتوى أميد VN *- بيوتا ثنائي إينيل حمض كربوكسيللي ,3-butadienylcarboxylic acid amide ٠٠٠ 1-1 بزيادة عن "٠ جزء في المليون وفي بعض الحالات alc عن ٠١ جزء في المليون أو ١ جزء في المليون . وعلى أي حال ؛ وفي مثال واحد مفضل ؛ يتم إنتاج Nad فيتيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide من خلال إزالة مجموعة الكحول dealcoholization من أميد <- ( -١ الكوكسي (dd الحمض الكربوكسيلي -alkoxyethyl) carboxylic acid amide Yo 1 الذي يتم الحصول عليه كمركب وسيط من أميد الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid amide والاسيتالاهيد Sly الألكيل با بالا
acetaldehyde and dialkylacetal Ju في تلك الحالة ؛ يفضل أن يتصل تفاع ل إزالة مجموعة الكحول dealcoholization بالتكسير الحراري أو التكسير الحفزي . في مال مفضل AT يتم إنتاج أميد ال ل<- فيتيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide خلال تكسير أميد الإيثيليدين ثتائي © الحمض الكربوكسيلي ethylidene biscarboxylic acid amide أو تكسير أو تكسير أميد الإيثيليدين شائي الحمض الكربوكسيلي ethylidene biscarboxylic acid amide الذي يتم الححسول عليه كمركب وسيط ناتج من الأسيتالدهيد وأميد الحمض الكربوكسيلي acetaldehyde and carboxylic acid amide + في تلك الحالة » يكسر الإثيليدين ثتنائي الحمض الكربوكسيلي ethylidene biscarboxylic acid إلى أميد ٠ حمض كربوكسيلي carboxylic acid amide وأميد - فينيل الحمض الكربوكسيلي -N-vinylcarboxylic acid amide في الاختراع الحالي ؛ يمكن Jd NEL) حمض كربوكسيلي N-vinylcarboxylic amide قابل للبلمرة بدرجة كبيرة والمحتوي على محتوى أميد vo VN — بيوتا 0 Jay الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide Feo vo جزء في المليبون أو أقل بواسطة طريقة المعاملة بالتتقيه حيث تقلل أو تزال كمية أميد ١٠-17 ؛ - بيوتا ثنائي J الحمض الكربوكسيلي ,3-butadienylcarboxylic acid amide 1 من أميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام » أو بواسطة طريقة المعاملة بالتتقية حيث يتم تقليل أو إزالة أميد ١-8 ؛ * - بيوتا ثتائي إينيل حمض كربوكسيلي N-] ,3-butadienylcarboxylic acid amide ٠ أو مركب سفلي منه من المادة الخام الإنتاجية أو المركب الوسيط من Jud-N حمض كربوكسيلي -N-vinylcarboxylic amide توصف طريقة لتقليل أو أزالة أميد 1-17 » ؟ - بيوتا شائي di) حمض كربوكسيلي ,3-butadienylcarboxylic acid amide 1 من أميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylearboxylic acid amide الخام كما يلي: Yo تتضمن طريقة المعاملة بالتنقية لتقليل أو إزالة أميد 1-17 Vo - بيوتا ثنائي إينيل حمض كربوكسيلي ,3-butadienylcarboxylic acid amide 1-1 من أميد vvy
A
¢ الخام ؛ كمقثال N-vinylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي Jad —N طريقة فيزيائية للمعاملة بالتنقية لمعاملة أميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي الخام أو محلول منه بواسطة تكرار التقطير ؛ أو N-vinylcarboxylic acid amide التبلور ؛ أو التبلور الضغطي ؛ أو المعاملة بمادة ممتزة مثل sale) طريقة VN الكربون المنشط ؛ وطريقة معاملة بالتنقية باستخدام التحول الكيميائي لأميد ٠ ¢ N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي Jui بيوتا ثنائي - إيتيل الحمض الكربوكسيلي SB بيوتا - FV oN مثل طريقة معاملة أميد باستخدام p-benzoquinone بالباربنزوكينون N-1 ,3-butadienylcarboxylic acid amide بيوتا ثتائي إيتنيل - * » ١ وطريقة لمعاملة مجموعة Diels-Alder تفاعل الانتقائية . يمكن استخدام تلك hydrogenation بامستخدام الهدرجة N-1,3-butadienyl | ٠ الطرق أما كل طريقة على حده أو في مجموعة . يمكن استخدام أي طريقة أخرى غير تلك الطرق الموصوفة بأعلى إذا كان من الممكن فصل ؛ “- بيوتا ثنائي إينيل الحمض الكربوكسيلي ١ -<7 أو التحول الكيميائي ) أميد ( عن أميد 77-فينيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide -N-vinylcarboxylic acid amide | ٠ بيوتا = Ve 1-17 يتم وصف الطريقة الخاصة بإزالة أو تقليل كمية أميد من N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide ثتنائي إينيل الحمض الكربوكسيلي الخام بتفضيل N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي ~N أميد أكثر كما يلي: في طريقة الاختراع الحالي ؛ لا يوجد تحديد معين على جهاز التقطير Ye المستخدم للفصل بواسطة إعادة التقطير ؛ ويمكن استخدام عمود طبقي أو عمود . صفيحة 5٠ رزمي يحتوي على عدد نظري من الصفائح من صفيحة واحدة إلى وعلى أي حال ؛ يفضل استخدام عمود إعادة تقطير حيث يسبب فقد قليل في عمود رزمي Abd الضغط وله قدرة ممتازة على إعادة التقطير ؛ وتتضمن باستخدام ملئ منتظم . يفضسل توصيل التقطير عند درجة حرارة منخفضة بقدر Ye ينحل N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي -N الإمكان لأن أميد بالا q ٠,١٠ بسهولة بسبب الحرارة . وعلى ذلك يوصل التقطير تحت ضغط متخفض من مليمتر زثبق. ٠٠١ إلى يمكن توصيل إعادة التقطير إما باستمرار أو بتقاطع ( بعدم استمرار ) ؛ وعلى أي حال فإنه يفضل العملية الاستمرارية من وجهة نظر الإنتاجية
ol, 0 في العملية . أن نسبة التقطير ليست محددة بدقة ويمكن أن تحدد تبعاً لمحتوى Nd )0 بيوتا ثنائي إيتيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide ونوع أميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide وكفاءات عمود التقطير . وعلى أي حال ؛ فإن نسبة التقطير تكون عامة من ١.١ إلى Ye ويفضل أن تكون من ٠# إلى .٠١
ب" في عملية الاختراع الحالي ؛ عندما يتم Ay hah od all إعادة التبلور والمتضمنة تبريد الأميد ON فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام » يمكن أن يبرد أميد ال 7<- فيتيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide مباشرة ؛ أو يمكن استخدام مذيب إعادة تبلور لا يتفاعل مع أميد ال 7<- فيتيل الحمض الكربوكسيلي
N-vinylcarboxylic acid amide ‘© وله درجة ذوبان ملائمة لذلك المركب . تتضمن AB مذيب إعادة التبلور هيدروكربون أروماتي aromatic hydrocarbon مثل البنزين benzene ¢ والطولوين toluene ؛ والزيلين xylene أو هيدروكربون أليفاتي aliphatic hydrocarbon مقثل البنثتان pentane والبنتان الحلقي cyclopentane « والهكسان hexane ¢ والهكسان الحلقي cyclohexane والهبتان heptane « وكحول
alcohol Y- مثل الميثانول methanol » والإيثانول «ethanol والكحول البروبيلي العادي n-propyl alcohol والكحول isopropyl alcohol Lu ll المشابه » والبيوكتانول العادي n-butanol » والبيوتانول المشابه isobutanol » والبيوتانول الثانوي sec-butanol « والبيوتائول الثالتي tert-butanol » والهكسائول الحلقي cyclohexanol ¢ الهيدروكربون hydrocarbon المحتوي على هالوجين Jie halogenated الكلورفورم
¢ acetone الأسيتون Jie ketone كيتون » chlorobenzene والكلوروبنزين chloroform Yo ¢ cyclohexanone والهكساتون الحلقي » methyl ethyl ketone والميغيل إيثيل كيتون
الا
.) استر ester مثل الميثيل أسيتات methyl acetate « والإتيل أسيتات ethyl acetate ¢ والبروبيل أسيتات propyl acetate والبيوتيل أيتات butyl acetate ؛ إيثير Jie ether ثنائي الإيغيل إيثير diethyl ether ؛ أميد Je amide 1031- ثنائي ميثيل فورماميد “NN ١ N,N-dimethylformamide 2 ميثيل أسيتاميد N,N-dimethylacetamide ¢ وثنائي الميثيل سلفوكسيد dimethylsulfoxide . يفضل الطولوين والهكسان الحلقي ؛ والميثانول ؛ والكحول البروبيلي المشابه . يمكن أيضاً استخدام تلك المذيبات في التركيب . تختلف حرارة التبريد تبعاً نوع وكمية أميد oN فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide ومذيب sa cf التبلور recrystallization « ولكنها عادة تكون من 7٠ إلى fon ؛ ويفضل أن تكون من ٠١ إلى 6 م. Ve أن جهاز التبلور crystallization المستخدم في الاختراع الحالي ليس محدداً بدقة Lad يتعلق بصيغته التركيبية ويمكن أن يكون أما نظام مستمر أو نظام دفعة . أيضاً أن مستعمل طرية التقطير UW تبادل حراري مع وسسط تبريد ؛ أو تركيز وتبريد المذيب عند التبخير. لا يحدد Load الجهاز الخاص لفصل البلورات المستخدم في الاختراع JLo بدقة . يمكن استخدام جهاز يستخدم ضغط الفراغ أو تطبيق الضغط ؛ أو جهاز يستخدم قوى الجاذبية أو الطرد المركزي. في الاختراع الحالي ؛ يمكن أيضاً استخدام جهاز فصل صلب - سائل والذي يوحد التبلر crystallization والفصل في نفس الجهاز . تتضمن A AY المفضلة للجهاز ٠ في حالة عدم أستخدام مذيب تبلر التالي ؛ جهاز تبلور ضغطي ؛ Ye وجهاز تنقية تبلور مستمر من النوع البرجي ( كمثال ؛ جهاز 3140 أو جهاز عمود تبلور خلط خلفي ) . في حالة ترشيح معلق مائي دقيق عال التركيز ؛ يفضل استخدام مرشح Nutche إلى مثل مرشح -Rosemund في عملية الاختراع الحالي ؛ عندما يفضل Nad فينيل الحمسض الكربوكسيلي N-vinylearboxylic acid amide الخام بواسطة المعاملة بمادة أمتزاز Yo مثل الكربون المنشط ؛ لا تحدد مادة الامتزاز بدقة Lalla أنها تمص انتقائياً مادة أميد ١ SN » 7- بيوتا ثنائي إيتيل الحمض الكربوكسيلي VVV
Vy
EBs mY » ١ Nall مقارنة N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide
A Bd تتضمن . 1-1 ,3-butadienylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي Ji ؛ alumina والأمونيا « clays المنشقط « والصلصال carbon الامتزاز الكربون sale الممتر ؛ ومن ضمنهم ؛ يفضل resin ؛ والراتينج zeolite والزيوليت ¢ silica والسيليكا المنشط. carbon الكربون © فيتيل Nad في عملية الامتزاز للاختراع الحالي ؛ يمكن وضع الخام في تلامس مباشسر مع N-vinylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي عامل الامتزاز . وبدلاً من ذلك ؛ يمكن أن يذاب المحلول الخام في مذيب لا يتفاعل وحيث N-vinylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي Jud -<7 مع أميد . يكون له درجة ذوبانية مناسبة ؛ ثم بعد ذلك يوضع في تلامس مع مادة الامتزاز ٠ تتضمن الأمثلة على المذيب الماء وتلك المذيبات المذكورة بأعلى فيما يتعلق المنشط كعامل أمتزاز ؛ carbon بطريقة إعادة التبلور ؛ وعندما يستخدم الكربون النسبة بين المذيب إلى أميد methanol فإنه يفضل خاصة الماء والميثانول ¢ ليست محدده بدقة N-vinylcarboxylic acid amide فيتيل الحمض الكربوكسيلي ~N كمذيب يفضل أن تكون methanol وعلى أي حال ؛ عند استخدام الماء أو الميشانول ٠ : ١ إلى ٠,١ (من الوزن) ؛ ويفضل أن تكون النسبة من ١ : ٠١ إلى ٠ النسبة من (من الوزن). تختلف درجة حرارة الامتزاز المناسبة لإدارة عملية الامتزاز ٠١ - للاختراع الحالي أعتماداً على نوع المادة الممتزة ولكن يفضل أن تكون من إلى 7650م . وإذا كانت درجة حرارة الامتزاز ٠ إلى ١٠٠7م والأكشثر تفضيلاً من فإن ذلك يعوق عملية الانتشار إلى ثقوب المادة الممتزة إلى حد «Ye - أقل من معين مما يزيد من وقت الامتزاز بطريقة غير مرغوبة فيها . وإذا كانت درجسة فينيل الحمض oN م ؛ فإن ذلك يقلل من ثبات أميد ٠٠١ الحرارة أعلى من وفي نفس الوقت » تقلل كثيراً كمية N-vinylcarboxylic acid amide الكربوكسيلي الامتزاز. glen Ye با خلا
VY
لا تحدد طريقة لامتزاز في الاختراع الحالي بدقة فيما يتلق بالصيغة التركيبية لها بدقة ؛ ولكن يمكن أن تكون تلك الطريقة أما نظام مستمر أو نظام دفعات. في الاختراع الحالي ؛ يمكن أن يقلل محتوي أميد Bear ON ثنائي ٠ إينيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide في ad 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide إلى T+ جزء في المليون أو أقل بالمعاملة الكيميائية لمحلول أميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام . لا يوجد تحديد معين للتفاعل الكيميائسي المستخدم طالما أنه يستغل الاختلاف في النشاط بين Nad فيتيل الحمض ٠ الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide وأميد —YO -N بيوتا SB إيتيسل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide . كمثال يكون التفاعل مع مركب يحتوي على رابطتين مزدوجتين نشط جداً بينما يكون التفاعل مع مركب يحتوي على رابطة واحدة مزدوجة غير نشط. يتم وصف طريقة معاملة محلول أميد JN الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide © الخام باستخدام تفاعل Diels-Alder ؛ تؤدي عملية المعاملة بواسطة السماح لمركب محب ghd المزدوجتين (dienophilic compound) في تفاعل Diels-Alder بالوجود في محلول أميد 1<7- فينيل الحمض الكربوكسيلي Nevinylearboxylic acid amide . لم يحدد المركب المحب للرابطتين المزدوجتين بدقة في الاختراع الحالي طالما أن ذلك المركب شائع Yo الاستخدام كمركب محب للرابطتين المزدوجتين في تفاعل Diels-Alder ؛ وبتخصيص أكثر ؛ فإن ذلك المركب يتم اختياره من المركبات الغير مشبعة في المكان af والمستبدلة بواسطة de gana أو أكثر من المجموعات الجاذبة للإكترونات electrons ولا تفاعل مع أميد —N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide + تتضمن الأمثلة على المركبات المحبة للرابطتين المزدوجتين ما يلي : الإستر Yo الكربوكسيلي carboxylic ester الغير مشبع ٠ مثل الأكريليك استروالمالييك بستر acrylic ester maleic ester والفيوماريك fumaric ester ji ¢ والكيتسون ketone بإ بالا
YY
الغير مشبع مثل ميل فينيل كيتون methyl vinyl ketone والبارا-بنزوكينون p-benzoquinone » والنيتريل nitrile غير المشبع مثل الأكريلوتيتريك acrylonitrile « والأميد imide المشبع مثل أميد حمض المالييك maleic acid imide . ومن ضمن تلك المركبات ؛ يفضل البارا-بنزوكينون p-benzoquinone . لا يتم تحديد كمية ٠ المركب المحب للرابطتين المزدوجتين بدقة طالما أنها مساوية ل (أو أكثر من) كمية أميد 17 - ١ ”- بيوتا ثنائي إينيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide الموجودة في أميد 7<- فيتيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام . وعلى أي حال ؛ تكون النسبة المولارية للمركب المحب للرابطتين المزدوجتين إلى أميد Byam oN ثنائي إينيل ٠ الحمض الكربوكسيلي ,3-butadienylcarboxylic acid amide 11-1 الموجود في محلول أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام عامة من ١ إلى ٠٠١ مكافقئ ؛ ويفضل أن تكون من ٠١7 إلى ٠١ مكافئ. في الاختراع الحالي ٠» عندما يعامل محلول أميد =N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide بواسطة تفاعل Diels-Alder » يمكن أن ١١ يتلامس أميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام مباشرة مع المركب المحب للرابطتين المزدوجتين . Vary من ذلك ؛ يمكن أن يذاب المحلول الخام في مذيب لا يتفاعل مع أميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide وله درجة ذوبانية مناسبة ؛ ثم بعد ذلك يعرض لتفاعل Diels-Alder . تتضمن أمثلة المذيب تلك المذيبات الموصوفة بأعلى فيما يتعلق © بطريقة الامتزاز في التفاعل الحالي . بالإضافة إلى ذلك ١ على الرغم من عدم الحاجة إلى حامل حفز catalyst عند معاملة أميد 77- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام بواسطة تفاعل Diels-Alder في الاختراع الحالي ؛ يمكن استخدام تلك المركبات المعروف أن لها نشاط حفزي catalytic في تفاعل Diels-Alder والتي لا تتفاعل مع معاملة أميد 137- did الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide Yo . تتضمن أمثلة عامل الحفز catalyst أحماض بإ بالا
ب" Jie Lewis ثلاثي كلوريد الألمونيوم aluminum trichloride وثلاثي فلوريد البورون boron trifluoride ومتراكب اللاتثاتيد -lanthanide تتفاوت درجة الحرارة المناسبة لتفاعل Diels-Alder في الاختراع الحالي تبعاً نوع المركبات المحبة للرابطتين المزدوجتين المستخدمة ؛ ولكن يفضل أن ٠ تموت من - JY ؛ والأكثر تفضيلاً من ٠ إلى TA إذا كانت درجة حرارة التفاعل أقل من ١٠”م ؛ فإن معدل التفاعل يكون بطئ جدا ؛ بينما إذا تجاوزت درجة الحرارة ١٠٠”م fie ذلك يقلل من ثبات أميد 87 فينيل الحمسض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide بطريقة ملائمة. يحتوي Je dae أميد oN فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide ٠ المعامل بواسطة تفاعل Diels-Alder في الاختراع lal على ناتج Diels-Alder المنتج بواسطة تفاعل Diels-Alder ؛ ولكن ليس لهذا المركب - تقريباً أي تأثير ضار على عملية بلمرة أميد oN فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide . يحتوي ناتج Diels-Alder المنتج في الاختراع الحالي على قيمة ضغط بخار منخفضة مقارنة Byam VV Nall Sle إينيل الحمض الكربوكسيلي wy.
N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide ely إذا تمت تتقية محلول Nad فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام بواسطة التقطير بعد المعاملة بتفاعل Diels-Alder في الاختراع الحالي ؛ فإنه يمكن فصل Diels-Alder بسهولة أكشسر من فصل أميد I Ge a TON إينيل الحمض الكربوكسيللي ,3-butadienylcarboxylic acid amide | ٠ 1-1 والذي يفصل بواسطة التقطيسر منفرداً . بمعنى أنه يمكن فصل المركب باستخدام جهاز تقطير بسيط. تؤدي معاملة أميد —N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام باستخدام تفاعل هدرجة hydrogenation في الاختراع الحالي بواسطة تلامس أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام مع YO الهيدروجين hydrogen في وجود عامل حفز . لا يتم تحديد عامل الحفز بدقة طالما أن له نشاط عام في تفاعل الهدرجة hydrogenation الإنتقائية با خلا
Vo catalyst وعلى أي حال + يفضل أن يكون لعامل الحفز ١ olefins ليفينات SU المركبات الثنائية الرابطة المزدوجة عند hydrogenation انتقائية عالية لهدرجة والمركبات الثنائية الرابطة معاً . تتضمن monoolefins وجود الأوليفينات الأحادية أو سلسلة الكوبلت أو سلسلة pladium سلسلة البلاديوم catalyst عامل الحفز ZB أو ناتج محور من تلك المعادن مجهز NCo-Cr معادن النيكل - الكوبلت - الكروم © المنشط أو السيليكا 911168 ومن ضمن تلك carbon أو الكربون alumina على الألومينا asl والبلاديوم - فضة Pd-alumina المركبات ؛ يفضل البلاديوم - ألومينا - والبلاديوم » Pd-Pb-alumina البلاديوم - رصاص - ألومينا ¢ Pd-Ag-alumina مجهزة كعوامل Pd-alumina والبلاديوم — ألومينا Pd-Cr-alumina كروم ألومينا كمكون معدني ؛ يفضل أن تكون الكمية pladium عند استخدام البلاديوم catalyst حفز ٠ إلى 0.٠١ إلى 78 من الوزن وأكثر تفضيلاً أن تكون من ١.٠٠١٠ المحمولة منه من من الوزن يكون معدل 70.٠009 من الوزن . إذا كانت الكمية المحمولة أقل من ١ بطئ جداً بينما إذا تجاوزت الكمية 75 من الوزن فإن ذلك يزيد من كمية Jeli أميد hydrogenation الناتجة من هدرجة N-ethylacetamide أميد 7<- إيثيل أسيتاميد بطريقة غير ملائمة. N-vinylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي Jud ]ح- ١ فينيل الحمض الكربوكسيلي Nad يعامل Laie في الاختراع الحالي يمكن أن » hydrogenation بواسطة تفاعل الهدرجة N-vinylcarboxylic acid amide مباشرة N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي ~N يتلامس أميد أو يمكن أن يذاب في مذيب ؛ حيث لا يتفاعل ذلك المذيب hydrogen مع الهيدروجين وحيث N-vinylearboxylic acid amide مع الأميد 17- فينيل الحمض الكربوكسيلي ٠٠ ٠ hydrogenation درجة ذوبانية مناسيبة ثم يعرض لتفاعل هدرجة acid يكون للحمض تتضمن الأمثلة على المذيب تلك المذيبات الموصوفة بأعلى فيما يتعلق بطريقة الامتزاز ويفضل «alcohol من ضمن تلك المذيبات ؛ يفضل الكحول . Jal في الاختراع المشابة . تتفاوت isopropyl alcohol والكحول البروبيلي methanol خاصة الميثانول في الاختراع الحالي hydrogenation درجة حرارة التفاعل المناسبة لتفاعل الهدرجة Yo م٠٠٠١ إلى ٠١ - لنوع عامل الحفز المستخدم ؛ ولكن يفضل أن تكون من a با بالا
١ م٠١ - إذا كانت درجة حرارة التفاعل أقل من . aA إلى ٠ والأكثر تفضيلاً من فإن معدل التفاعل يكون بطئ جداً بينما إذا تجاوز 0١٠٠م ؛ فإن ذلك يقلل من ٠ N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي ~N ثبات أميد المناسب لتفاعل الهدرجة hydrogen يكون الضغط الجزئي للهيدروجين ويفضل أن ١مس/مجك ٠٠١ إلى ١,01 الإنتقائية للاختراع الحالي hydrogenation © كجم/سم ؟ فإن ذلك يسبب أن يكون معدل التفاعل بطئ جدا ؛ on Je يكون من أسيتاميد JAN كجم/سم " فإن ذلك يزيد من إنتاج أميد ٠٠١ إذا تجاوز Lay الحمض Jd -37 أميد hydrogenation الناتج من هدرجة N-ethylacetamide ويصبح الجهاز أغلى. N-vinylcarboxylic acid amide الكربوكسيلي عندما يشحن ويسال عامل الحفز ؛ تختلف الظروف المناسبة للسرعة Vs ودرجة حرارة hydrogen الفراغية للسائل تبعاً الضغوط الجزئي للهيدروجين التفاعل ومحتوى الأميد -701-بيوتا ثنائي إينيل الحمض الكربوكسيلي ؛ ولكن يفضل أن تكون السرعة الفراغية 11-1 ,3-butadienylcarboxylic acid amide بيوتا ثنائي -١ CF - 18 ؛ فإن ذلك يسبب عدم كفاية تحول أميد ٠٠٠١ للسائل بينما إذا كانت « N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide إينيل الحمض الكربوكسيلي ve أقل من 0,05 ؛ فإن ذلك يقلل من فاعلية التفاعل. يمكن لطريقة التفاعل المستخدمة في الاختراع الحالي أن تؤدي باستمرار أو علي دفعات ولا يحدد وعاء التفاعل بدقة في الشكل التركيبي له . يمكن استخدام أي من تلامس الغاز = الصلب وتلامس الغاز - السائل - الصلب وتلامس الصلب السائل ؛ على أي حال ؛ فإنه يفضل مفاعل الصلب - السائل الذي له القدرة - ٠» ْ' . على التلامس المتجانس للمادة الخام مع عامل الحفز تحت ظروف معتدلة نسبياً يذاب ساقاً في hydrogen عند أداء التفاعل الصلب - السائل » فإن الهيدروجين بحيسث N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي -N محلول أميد الهام للتفاعل. hydrogen يزود بالهيدروجين فإن محلول التفاعل يحتوي على نواتج » hydrogenation بعد تفاعل الهدرجة Yo ٠ hydrogenation الهدرجة Jeli غير مرغوب فيها مصاحبة للمنتج الناتج بواسطة نطف
VV
تتضمن طرق تنتقية محلول التفاعل ؛ كمثال ؛ تكرار التقطير ؛ وإعادة التبللر بواسطة التبلور التبريدي والضغطي للمحلول ؛ ويمكن استخدام هاتين الطريقتين أما كلا على حده أو معاً . غير هاتين الطريقتين ؛ يمكن استخدام أي طريقة بدون تحديد دقيق إذا كان من الممكن فصل النواتج غير المرغوب فيها والأميد بسهولة. N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي -N © dd كما هو موصوف بأعلى ؛ يحتوي أميد 7:1-37- بيوتا ثنائي cis على شكل سيس N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي ¢ ونشاط كلا منهما physical وبسبب لاختلاف في الخواص الفيزيقية trans ترانس AT أن يختلف مقدار الفصل في الاختراع الحالي . في تلك الحالة ؛ يمكن تأدية تفاعل مشابهة سيس - ترانس لمركب أميد ل01-3؛7”- بيوتا ثشائي إيتيل الحمض ٠ تحت ظروف التفاعل المناسبة N-1,3-butadienylearboxylic acid amide الكربوكسيلي في اتحاد مع العمليات الموصوفة بأعلى مثل الفصل. في أي من الأحوال ؛ يسبب أميد 17- فينيل الحمض الكربوكسيلي انحلال مذيبي أو إنحلال مائي عندما يكون هناك N-vinylcarboxylic acid amide حمض 800 موجود . وعلى ذلك ؛ يفضل وضع تسهيلات إضافية للاستخدام في VO الحالي ؛ مثل جهاز للإنتاج ؛ وجهاز للفصل ؛ وخزان للمادة الخام ؛ Jeli أو (nitrogen وخزان للترشيح تحت جو من الغاز الخامل (نيتروجين ٠ ووعاء للمنتج الهواء الجاف . بالإضافة إلى ذلك ؛ ولمنع تفاعل التحلل المائي لأميد <- فينيل إضافة كمية صسغيرة (Say « N-vinylcarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي إلى المادة الخام. magnesium sulfate جدا من عامل تجفيف مثل كبريتات الماغنسيوم Ye dimerization (ديمره dimerization عند وجود قاعدة ؛ ينتج تفاعل ديمره لتكوين ديمر) . وعلى ذلك ؛ يفضل أن monomer تعني إتحاد جزيئين من المونومر فينيل الحمض الكربوكسيلي -N لمحلول أميد pH تضبط قيمة الأس الهيدروجيني ؛ ٠١ قبل عمليتي التقطير والامتزاز إلى قيمة من ؟ إلى N-vinylearboxylic acid amide عندما يكون محلول . ١ والأكثر تفضيلاً أن تكون من * إلى ٠١ ويفضل من 4 إلى Yo الخام حمضي N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي -N أميد بالا
YA
بواسطة إضافة مركب قاعدي . تتضصمن pH لأس الهيدروجيني ١ يتم ضبط قيمة + acid كربونات الصوديوم Jia sodium salts الأمثلة على المركب القاعدي أملاح الصوديوم ¢ sodium hydrogencarbonate وكربونات هيدروجين الصوديوم ¢ sodium carbonate وفوسفات - (هيدروجين) الصوديوم sodium hydroxede وهيدروكسيد الصوديوم وأملاح ¢ sodium acetate وأسيتات السصوديوم sodium (hydrogen)-phosphate © « potassium carbonate مثل كربونات البوتاسيوم potassium salts البوتاسيوم وهيدروكسيد potassium hydrogencarbonate وكربونات هيدروجين البوتاسيوم وفوسفات (هيدروجين) البوتاسييوم potassium hydroxide البوتاسييوم ¢ potassium acetate a gr WS gl وأسيتات « potassium (hydrogen) phosphate
Jie aromatic amines و الأمينات والأروماتية 0٠
N-phenyl-a-naphthylamine, 4,4"-bis(a,a-dimethylbenzyl)diphenylamine, N-phenyl-
N-(1,3-dimethylbutyl)-p-phenylenediamine, N-phenyl-N"-isopropyl-p- phenylenediamine, N-phenyl-N’-(1-methylheptyl)-p-phenylenediamine, N-phenyl-
N’-cyclohexyl-p-phenylenediamine, N,N -diphenyl-p-phenylenediamine, N,N’-di-B- naphthyl-p-phenylenediamine, N,N’-bis(1 ,4-dimethylpentyl)-p-phenylenediamine, Yo
N,N"-bis(1-ethyl-3-methylpentyl)-p-phenylenediamine, N,N “-bis(1-methylheptyl)-p- phenylenediamine and N-phenyl-N "-(p-toluenesulfonyl)-p-phenylenediamine, المركبات مع هيدروكسيد الصوديوم Sh أن تكون als حيث يفضسل -sodium hydroxide ٠٠٠٠١ إلى ١ يفضل أن تكون الكمية المضافة من المركب القاعدي من Ye . جزء في المليون ٠٠٠١ إلى ٠١ جزء في المليون والأكثر تفضيلا أن تكون من ملح الهو غير Ala جزء في المليون » في ٠٠٠٠١ إذا تجاوزت الكمية المضافة إضافي il عضوي ؛ فإن ذلك يؤدي إلى عدم إذابة الكمية بالكامل ولا يوجد متوقع من الكمية الزائدة . في حالة أمين أروماتي ؛ فإنه من الصعوبة إزالة ذلك بالكامل في خطوة التنقيه ؛ وتقل قابلية بلمرة aromatic amine الأمين ا لأروماتي Yo ٠ N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي —N أميد polymerizability جزء في المليون ؛ لن يتم الحصول على تأثير ١ إذا كانت الكمية المضافة أقل من ثبات تقريباً. يرطف
عندما يكون محلول أميد oN فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام قاعدي ٠ تؤدي عملية الضبط بإضافة مركب حامضي acidic . تتضمن الأمثلة على المركب الحامضي acidic المركبات الحمضية acidic الغير عضوية inorganic مثل حمض الهيدروكلوريك hydrochloric acid « © وحمض الكبريتيك «sulfuric acid وحمض النيتريك nitric acid ¢ وحمض الفسفوريك salts ody phosphoric acid منها ١ ومركبات حمضية عضوية acidic organic تتضمن الأحماض الكربوكسيلية carboxylic acids مثل حمض الخليك acetic acid « وحمض الفثاليك phthalic acid ¢ وحمض الستريك citric acid + والأحماض الكربولية (fis carbolic acids الفينول phenol « والهيدروكينون hydroquinone « والكاتيجول catechol | ٠ ؛ وأملاح 5 منها. من ضمن الطرق المستخدمة في الاختراع الحالي طريقة لتقليل أو إزالة الأميد YON بيوتا ثشائكي إيتيسل الحمض الكربوكسيللي ,3-butadienylcarboxylic acid amide 1-1 أو مركب سلفي منه والمتضمنة في المادة الخام الإنتاجية أو المركب الوسيط من Nad فيتيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide © كما هو موصوف بأسفل . يتم التعبير عن محتوى المركب السلفي بلغة محتوى =F + ١ - Nad بيوتا SLB إيتيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid عندما يتم تحويل كل المركبات السلفية إلى أميد YON بيوتا ثثشائي إينيل الحمض الكربوكسيلي -N-1,3-butadienylcarboxylic acid .9 في طريقة لاختراع الحالي ٠ تتضمن المادة الخام الإنتاجية أو المادة الوسيطة لأميد 7<- فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide أميد -١( -N الكوكسي (J) الحمض الكربوكسيلي N-(I-alkoxyethyljcarboxylic acid amide ¢ والثنائي ألكيل أسيتال dialkylacetal وأميد الإييليدين ثنائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide . تتضمن الأمشّلة على مجموعة الألكوكسيل alkoxyl group ~~ Yo في أميد -١( oN ألكوكسي إيثيل) الحمض لكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl)carboxylic acid amide وثتنائي الأأكيل أسيتال dialkylacetal vvy
Y.
مجموعة الكوكسي اليفاتيسسة aliphatic alkoxy group مثل الميثوكسي methoxy والإيتوكسي ethoxy والبروبيل المستقيمة n-propyl ¢ والبروبوكسي iS0propoxy المشابهة © والبيوتوكسي المستقيمة n-butoxy والبيوتوكسي الثانوية sec-butoxy . تتضمن الأمثلة على مجموعة أميد الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid amide group 8 .قفي -١( Nd الكوكسي إيثيل) Sy SU a eal N-(1-alkoxyethyl)carboxylic acid amide أميد إيثيليدين ثنائي الحمض الكربوكسيلي الفورماميد ethylidene biscarboxylic acid amide formamide » وال -N ميل فورماميد N-methylformamide « والأسيتاميد acetamide ¢ وال -11-١ ميثيسل أسيتاميد N-methylacetamide ؛ والبروبيوناميد propionamide ؛ والبيوتيراميد butyramide ٠ والبيوتيراميد 16000070200106 المشابهة . تتضمن WAY) على المركب المطابق : مثل أميد -١( AN الكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي oS sie -١ ) -N ¢ N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide إيشفل) أسيتاميد -١( -N ميثوكسي إيثيل) فورماميد -١( -N « N-(1-methoxyethyl) acetamide الكوكسي إيثيل) أسيتاميد -١( -N « N-(1-methoxyethyl) formamide الكوكسي (Ji ٠ فورماميد -١( -11 ¢ N-(l-ethoxyethyl) acetamide بروبوكسي إيثيل مشابه) أسيتاميد N-(1-isopropoxyethyl) acetamide و 1<- -١( الكوكسي إيثيل) فورماميد Jia N-(1-isopropoxyethyl) formamide — الألكيل أسيتال dialklacetal « نائي ميثيل أسيتال dimethylacetal » تافسي J3) أسيتال diethylacetal ¢ واللشائي البروبيل أسيتال المشابه «di isopropylacetal مثل أميد J WORRY Fc شنشائي ٠ الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide » الإيشلييسن شائي adi 013110001588006 » والإتيليييين شائي الفورمساميد ethylidenebisformamide » والإيثليدين شائي -١( -N- ميثيل فروماميد) ethylidenebis (N-methylformamide) والإيتيلييين Sb البروبيوناميد
.ethylidenebispropionamide a Saal (J eS 1) Nad Oe re الحمسض SLE lay أو أميد N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide
إلا
الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide إلى أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide بواسطة طريقة معروفة مثل التكسير الحراري أو التكسير الحفزي catalytic . تكون ظروف التفاعل ؛ كمثال ؛ استخدام الشكل الغازي gas phase أو الشسكل السائل . تكون درجة حرارة التفاعل من ١٠م 0 إلى 0٠0٠م ؛ ويكون وقت التفاعل من ١,“ ثانية إلى ساعتين ويكون الضغط الجوي الهادي . تتضمن الأمئتلة على عامل الحفز المستخدم في حالة التكسير الحفزي الملح المعدني القلوي alkali metal salt للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid مثل خلات البوتاسيوم potassium acetate وأكسيد 6 المعدن القلوي alkali metal أو المعدن الأرضي القلوي مثل أكسيد الماغتنسيوم -magnesium oxide Ve يتم إنتاج أميد TON بيوتا ثنائي إينيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid بواسطة إزالة جزيئي كحول ويكون ذلك مستحثاً بالتكسير الحراري أو التكسير الحفزي =F CV) Nal ثنائي ألكوكسي بيوتيل) الحمض الكربوكسيلي ,3-dialkoxybutyl) carboxylic acid amide 1-1 أو بواسطة إزالة Jy aS وأميد حمض كربوكسيلي carboxylic acid amide ويكون ٠5 ذلك مستحثاً بالتكسير الحراري أو التكسير الحفزي لأميد =F ألكوكسيبيوتيلييدين الحمض الكربوكسيلي 3-alkoxybutylidene biscarboxylic acid amide . يتم إنتاج أميد ON *- ثنائي ألكوكسي بيوتيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1,3-dialkoxybutyl) carboxylic acid amide بواسطة تفاعل =e) » ١ 0 الكوكسي بيوتان 1,1,3-trialkoxybutane مع أميد حمض كربوكسيلي -carboxlic acid amide 7 وعلى ذلك ؛ وفي الاختراع الحالي ؛ تتضمن أمثلة المركبات السفلية لأميد =F} - 7 بيوتا ثنائي إينيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid FO ١ ثلاثي الكوكسي بيوتان 3-trialkoxybutane ,1,1 أميد 17( GB -١ ألكوكسي بيوتيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1,3-dialkoxybutyl) carboxylic acid amide وأميد *- ألكوكسي بيوتيليدين iE الحمض الكربوكسيلي 3-alkoxybutylidenebiscarboxhylic acid amide Yo وتتضمن أمثلة مجموعات الكوكسي alkoxy group ومجموعات أميد الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid amide group في با بالا
YY
تلك الملاكبات السلفية تلك الأمثلة الموصوفة بأعلى للمركبات السلفية لأميد Jud -N الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide . ومن أجل ذلك ء تتضمن ١ 2 ٠؛7- ثااشقي الكوكسي بيوتان ١ 1,1,3-trialkoxybutane لت 7- ثلاثي ميثوكسي بيوتان Db -٠١٠ ١ Y «1,1 3-trimethoxybutane إيتوكسي ٠ بيوتان -٠١٠ ١ » 1,1,3-triethoxybutane ثلاثي بروبوكسي مشابه بيوتسان ٠ 1,1,3-triisopropoxybutane يتضمن الأميد ١(-<[ ؛ SET ألكوكسي بيوتيل) الحمض الك ربوكسيلي —Y <1) -N « N-(1,3-dialkoxybutyl) carboxylic acid amide ثنائي ميتوكسي بيوتيل) أسيتاميد ,3-dimethoxybutyl) acetamide ول =V ¢ V)-N ثشائي ميثوكسي بيوتيل) فورماميد formamide (أنزاناتا(:1,3-01016010)-17 » أميد -N ~N ¢ N-(1,3-diethoxybutyl) acetamide ثتنائي إيثوكسي بيوتيل) أسيتاميد -” ay) ال ١ N-(1,3-diethoxybutyl) formamide إيثوكسي بيوتيل)- فورماميد SBT)
N-(1,3-diisopropoxybutyl) acetamide بروبوكسي بيوتيل مشابه) أسيتاميد SBF +١ ) بروبوكسي بيوتيل مشابه) فورماميد ET CY) -8 و ألكوكسي بيوتيليدين نائي =v أو يتضمن أميد 1 ,3-diisopropoxybutyl) formamide ١٠ الحمض الكربوكسيلي =F 3-alkoxybutylidene biscarboxylic acid amide ميثوكسي بيوتيليدين ثنائي أستتاميد 3-methoxybutylidene bisacetamide ؛ و =Y ميثوكسي بيوتيليدين ثنائي أسيتاميد 3-methoxybutylidenebisformamide ¢ و =F ميثوكسي بيوتيليدين ثنائي فورماميد methoxybutylidenebisacetamide + و 7- إيتوكسي بيوتيليدين نائي ethoxybutylidenebisacetamide ali ¢ و -١ إيثوكسي Ye بيوتيليدين شائي فورماميد ethoxybutylidenebisformamide و ؟- بروبوكسي al ie بيوتيليدين ED أسيتاميد 3-isopropoxybutylidenebisacetamide و ؟- بروبوكسي مشابه بيوتيليدين ثنائي فورماميد -3-1sopropoxy butylidenebisformamide يتضمن المثال الخاص بتقليل مكونات أميد 7)01-17- بيوتا AE إيتيسل الحمض الكربوكسيلي ,3-butadienylcarboxylic acid 10-1 أو المركب السفلي منه في ve المادة الخام الإنتاجية أو المركب الوسيط من أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide إلى ٠١ جزء من المليون أو أقل ؛ كمثال ؛ طريقة ب إلا
تكرار تقطير ؛ وطريقة إعادة تبلر بواسطة تبريد محلول المركب السفلي لأميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylearboxylic acid amide (حيث أن المركب السفلي يعني المركب الأصلي الذي ينشاً منه الأميد oN فينيل الحمض الكربوكسيلي (N-vinylcarboxylic acid amide » وطريقة التبلر الضغطي للمركب 0 السفلي ن وطريقة الامتزاز الفيزيائي بواسطة معاملة المركب السسفلي بمادة ممتزة مثل الكربون المنشط وطريقة للمعاملة الكيميائية للمركب السفلي ؛ ويمكن استخدام تلك الطرق أما كل طرقه على حده أو في مجموعات . يمكن استخدام طرق أخرى بدون تحديد دقيق طالما أنه يمكن بسهولة فصل الأميد TON بيوتا ثنائي إيتيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid عن ٠ المادة Jad الإنتاجية أو عن المركب الوسيط من أميد <- did الحمض الكربوكسيلي -N-vinylcarboxylic acid amide بالإضافة إلى ذلك ؛ وكنتيجة للأبحاث الواسعة في عملية إنتاج أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide له قابلية جيدة للبملرة ؛ فقد وجد مخترعو الاختراع الحالي أنه يتم إنتاج أميد -N فينيل الحسض ٠ الكربوكسيلي Novinylearboxylic acid amide يستخدم في تصنيع بوليمر له وزن جزيئي مرتفع baie (في حالة إنتاج أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide بواسطة التكسير الحراري أو التكسير الحفزي لأميد -١( -N ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو لأميد الإثيليدين ثائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide « ٠٠ يقل محتوي الأميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide من -١ ( Nad ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(I-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثيليدين تنشائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide إلى 7٠١ من الوزن أو أقل ويتم ضبط قيمة الأس الهيدروجيني pH لمحلول مائي 277 ( فيما بعد سوف يشار إليها ببساطة بقيمة vo الأس الهيدروجيني (PHT من أميد 7<- -١( ألكوكسي (Ji) الحمض الكربوكسيلي ‘AA
Y¢
N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثيليدين SLE الحمض
الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide من © إلى .٠١ وبتخصيص أكثر ؛ يزود الاختراع الحالي بطريقة لإنتاج أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide له قابلية جيدة للبلمرة ؛ حيث ¢ © عند إنتاج أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide بواسطة التكسير الحراري أو التكسير الحفزي لأميد 8- -١( ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثيليدين ثثائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide من “Na (- ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide ٠ أو الأميد cpa ly ثنائي الحمض الكر بوكسيلتي ethylidenebiscarboxylic acid amide إلى 7٠١ من الوزن أو أقل ؛ ويفضل أن يكون 75 من الوزن أو أقل والأكثر تفضيلاً أن يكون 77 من الوزن أو أقل ؛ يتم ضبط قيمة الأس الهيدروجيني لأميد -١( -N ألكوكسي (Ji) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيشيليدين ثشائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide إلى ge ١5 إلى ٠١ ويفضل أن يتم الضبط من 3 إلى CA والأكثر تفضيلاً أن يتم اللضبط من 6,7 إلى 7,8 ؛ ولا يزال من المفضل لأن يقلل محتوى Nad فينيل الحمسض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide إلى AY من الوزن أو أقل وفي نفس
الوقت ؛ يتم ضبط قيمة الأس الهيدروجيني pH من Vio (HUY هناك أسباب كثيرة لإحتواء مركب أميد 7<- -١( ألكوكسي إيثيل الحمض Ye الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثيليدين شائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide عامة على أكشر من 7٠١ ٠ : من الوزن من أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي -N-vinylcarboxylic acid amide أحد الأسباب هم أنه عند تنقية وفصل محلول تفاعل يحتوي على أميد -١( -N ألكوكسي إيثيل) الحمض الك ربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو © أميد ALS cpa dad حمض كربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide تم الحصول عايهما بواسطة طريقة التصنيع المذكورة بأعلى وذلك بواسطة عملية التقطير ب إلا
Yo ألكوكسي إيثيل) -١( -<7 أو أي عملية مشابهة ؛ فإن جزء من المكرب أميد أو أميد إيثيليدين N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي يتكسر إلى أميد ethylidenebiscarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي ALD
N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي -N فينيل الحمض الكربوكسيلي Nad سبب آخر هو أنه عندما يصنع ° بواسطة التكسير الحراري أو التكسير الحفزي لأميد N-vinylcarboxylic acid amide أو N-(L-alkoxyethyl) carboxylic acid amide ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي -١( -N ethylidenebiscarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي SUE أميد الإيشيليدين ¢ N-vinylcarboxylic acid amide الكربوكسيلي ia asl فينيل -N ويتم فصل ال ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي -١( NY) يحاد تدوير Ve الحمسض SUB أو أميد الإيتيليدين N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide والذي يحتوي على أميد ethylidenebiscarboxylic acid amide الكربوكسيلي للتكسير. N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكر بوكسيلي -N فينيل الحمض الكربوكسيلي Nad يتم وصف طريقة لتقليل محتوى ألكوكسي إيثيل) الحمسض -١( -N من الأميد N-vinylcarboxylic acid amide ٠ أو أميد الإيثيليدين شائي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الكربوكسيلي من الوزن أو ٠ إلى ethylidenebiscarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي أقل كما يلي: أن الطريقة ليست محددة بدقة طالما أنها طريقة لتقليل محتوى أميد -N من أميد N-vinylcarboxylic acid amide فينيل الحمض الكربوكسيلي -N ٠
N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي (Ji ألكوكسي =) ethylidenebiscarboxylic acid amide أو أميد الإيثيليدين ثثائي الحمض الكربوكسيلي من الوزن أو أقل . تتضمن تلك الطريقة ؛ كمثال ؛ معالجة الأمثلة أميد 7٠١ إلى أو N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي (Ji ألكوكسي -١( -N أو ethylidenebiscarboxylic acid amide أميد الإيثيليدين شائي الحمض الكربوكسيلي Yo محلول منهما بواسسطة طريقة تكرار التقطير ؛ أو طريقة تقطير
VVYV
أيزوتروبيسة ) وهي طريق معينة في التقطير تعتمد على إضافة بعض المواد إلى المادة المراد تقطيرها حيث تتحد تلك المواد مع مواد موجودة أساساً للتقطير وتغير من درجات غليائها بالنقص أو الزيادة مما يجعل عملية التقطير أكثر سهولة ) . أو طريقة إعادة التبلر ؛ أو طريقة إعادة التبلر الضغطي ويمكن استخدام تلك الطرق أما كلا على dora © متحدة مع بعضها . غير تلك الطرق ؛ يمكن استخدام أي طريقة أخرى بدون تحديد معين إذا كان من الممكن فصل أميد -١( -N ألكوكسي إيثيل) الحمسض الكربوكسيلي N(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثيليدين ot الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide وأميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي .N-vinylcarboxylic acid amide ١ يتم وصف مثال لتقليل محتوى Nad فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide من أميد -١( -N ألكوكسي إيتيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أميد ply) تائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide إلى ٠ أو أقل بتفصيل أكثر كما يلي: vo في عملية الاختراع الحالي ؛ لا يحدد التقطير المستخدم في الفصل بواسطة طريقة تكرار التقطير بدقة ويتم استخدام عمود طبقي أو عمود رزمي بعدد نظري من الطبقات من ١ إلى 0 ولكن من الأفضل استخدام عمود إعادة تقطير حيث يسبب فقد قليل جداً في الضغط وله قدرات ممتازة في إعادة التقطير أن مثال Jota عمود إعادة التقطير ذلك هو العمود الرزمي باستخدام ملئ منتظم أن المركبات أميد -١( -N ٠ ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد pala) ثتائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide وأميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide هي مركبات تنحل بسهولة بسبب الحرارة . وعلى ذلك ؛ فإنه يفضل أن تتم عملية التقطير عند درجة جرارة منخفضة بقدر الإمكان . وعلى ذلك ؛ تؤدي عملية التقطير تحت ضغط منخفض YO .من ٠.١٠ إلى ٠٠١ ملليمتر زثبق. Vvyv
إل يمكن أن يؤدي الاختراع الحالي أما باستمرار أو بنظام دفعات ؛ وعلى أي حال ؛ كما وجهه نظر الإنتاجية وعملية الأمان ؛ تفضل العملية المستمرة . أن نسبة التقطير ليست محدده بدقة ويمكن أن تحدد تبعاً لمحتوى ونوع “Naa فينيل الحمض الكربوكسيلي Nevinylcarboxylic acid amide وقدرات عمود التقطير ٠. وعلى 0 أي حال ؛ تكون نسبة التقطير عامة من ١١ إلى 7١ ويفضل أن تكون من ٠, إلى Aa في عملية الاختراع الحالي ؛ عندما يتم الفصل تبعاً لطريقة إعادة تبلر بواسطة تبريد أميد -١( oN ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو محلول أميد الإيثيليدين ST ٠ الحمض الكربوكسيلي Sa ¢ ethylidenebiscarboxylic acid amide استخدام مذيب إعادة التبلر والجهاز والطريقة الموصوفة بأعلى Lad يتعلق بطريقة إعادة al لأميد 17- فينيل الحمض الكربوكسيلي -N-vinylcarboxylic acid amide يتم وصف طريقة لضبط قيمة الأس الهيدروجيني لأميد الإيثيايدين ثتنائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide من © إلى ٠١ كما يلي. تصبح قيمة الأس الهيدروجيني pH لأميد 17- -١( ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثيليدين شائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide أقل من © بسبب وجود حمض كربوكسيلي Jia carboxylic acid حمض الخليك acetic acid فيه . على الرغم من عدم وضوح معرفة سبب وجود الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid في ٠ ذلك المكان ald يفترض أن ذلك الحمض acid يتتج من أكسدة الأسيتالدهيد oxidation acetaldehyde المستخدم في تصنيع أميد -١( -N ألكوكسي إيثيل) الحمسض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثيليدين تائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide أو إنتاج أميد الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid amide بواسطة التحلل المذيبي. Yo أن طريقة ضبط قيمة الأس الهيدروجيني 11م لأميد 7<- -١( ألكوكسي (J الحممض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد بف
YA
عند ethylidenebiscarboxylic acid amide الإيثيليدين ثتائي الحمض الكربوكسيلي ليست محدده بدقة . تتضمن الطريقة + كمثال ؛ معالجة أميد ٠١ من © إلى أو N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي -١( -N ethylidenebiscarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي HD Cpa ly) أميد أو محلول منهما بواسطة طريقة إعادة التقطير ؛ أو طريقة الأيزوتروبية 5 أو طريقة التلر » recrystallization method all أو طريقة إعادة ٠ azeotropic باستخدام معاملة physical الضغطي » أو طريقة فيزيائية crystallization method أو بقاعدة acid التعادل بحمض chemical امتزاز أو طريقة كيميائية sale بواسطة ويمكن أن تستخدم تلك الطرق أما كلا على حدة أو في مجموعات. المتضمنة physical من ضمن تلك الطرق ؛ فإنه يمكن تنفيذ الطريقة الفيزيائية Ve المعالجة بواسطة طريقة إعادة التقطير ؛ أو طريقة التقطير الأيزوتروبية recrystallization method Lill أو طريقة | iq) sale) أو طريقة » azeotropic فينيل الحمض N الضغطي بنفس الأسلوب كما وصف بأعلى فيما يتعلق بإزالة أميد تتضمن طريقة استخدام مادة امتزاز . N-vinylcarboxylic acid amide الكربوكسيلي امتزاز. 32S anion طريقة حيث يتم استخدام راتينج تبادل أنيوني ve تتضمن الأمثلة على المركب القاعدي المستخدم في معادلة حمض كطريقة مثل كربونات الصوديوم sodium salt ملح صوديومي chemical method كيميائية 6 sodium hydrogencarbonate ؛ وكربونات هيدروجين الصوديوم sodium carbonate وفوسفات (هيدروجين) الصوديوم «sodium hydroxide وهيدروكسيد الصوديوم وملح والبوتاسيوم ¢ sodium acetate وخلات الصوديوم sodium (hydrogen) phosphate ٠ وكربونات هيدروجين potassium carbonate كربونات البوتاسيوم Jia potassium salt وهيدروكسيد البوتاسيوم ¢ potassium hydrogencarbonate PPR potassium (hydrogen) وفوسفات (هيدروجين) البوتاسيوم ¢ potassium hydroxide -potassium acetate وخلات البوتاسيوم phosphate ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي -١ ( Nad عندما يكون محلول Yo ثتائي الحمض Orlin أو محلول أميد N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide vy
الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide قاعدي ¢ يتم ضبط قيمة الأس الهيدروجيني 11م لذلك المحلول بإضافة مركب حمضي 20 . تتضمن BY على المركبات الحمضية acid المركبات الحمضية الغير عضوية acidic. inorganic مثل حمض الهيدروكلوريك ٠» hydrochloric acid وحمض الكبريتيك «sulfuric acid وحمض © النيتريك nitric acid ¢ وحمض الفوسفوريك phosphoric acid وأملاح منها ء والمركبات الحمضية الضوية وتتضمن الأحماض الكربوكسيلية carboxylic acids مثل حمض الخليك acidic organic وحمض الفثاليك phthalic acid وحمض الستريك citric acid والأحماض الكربولية carbolic acids مثل الفينول phenol والهيدروكيتون hydroquinone
والكائيكول catechol وأملاح 5 منها.
٠١ يتم تحول أميد 7<- -١( ألكوكسي (ty الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثليدين تشائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide إلى أميد oN فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide بواسطة التكسير الحراري أو التكسير الحفزي الموصوفين بأعلى.
Vo في الاختراع الحالي ؛ يتسبب أميد -١( oN ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيثيليدين شائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide في عملية تحلل مذيبي أو تحلل مائي في حالة وجود حمض acid . وعلى ذلك ؛ فإنه يُفضل وضع هيلات إضافية للاستخدام في الاختراع الحالي ؛ مثل جهاز إنتاج وجهاز
YL فصل ؛ وخزان للمادة الختام ؛ ووعاء منتج وخزان رشيح في وجود مسن الغاز الخامل (النيتروجين inert gas (nitrogen أو وعاء Gla بالإضافة إلى ذلك ء لمنع تفاعل التحلل المائي لأميد -١( oN ألكوكسي (J) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإيتيليدين شائي الحمض الكربوكسيلي ٠ ethylidenebiscarboxylic acid amide يمكن إضافة كمية صغيرة من Yo عامل مجفف مثل كبريتات الماغنسيوم magnesium sulfate إلى المادة الخام. با بالا
Ye.
في الاختراع الحالي ؛ عندما يتم إنتاج أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي
N-vinglcarboxylic acid amide بواسطة التكسير الحراري أو التكسير الحفزي لأميد
-١( -N ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(l-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو
أميد pa AN) تائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide « 0 يقلل محتوى الأميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide من الأميد -١( -N ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(l-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد الإييليدين قتشائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide إلى 7٠١ من الوزن أو أقل ؛ والأكثر تفضيلاً أن
يقلل إلى 77 من الوزن أو أقل ؛ يتم ضبط قيمة الأس الهيدروجيني pH للأميد
-١( <7 ٠ ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو أميد pa ali ثتائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide
إلى من * إلى ١٠١ ويفضل الضبط من ١ إلى 8 ؛ والأكثر تفضيلاً الضبط من 1,7
إلى 7,٠ ؛ ولا يزال من المفضل أن يقلل محتوى Na فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide إلى AY من الوزن أو أقل وفي نفس
re الوقت ؛ يتم ضبط قيمة الأس الهيدروجيني 11م إلى من 6,9 إلى ٠.5 والذي بواسطته يتم الحصول على مركب الأميد 17- did الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الذي له قابلية البلمرة المطلوبة . إذا تجباوز محتوى الأميد —N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylearboxylic acid amide النطاق الموصوف بأعلى ؛ فسوف يكون هناك ميل إلى صعوبة في الحصضول على md
Jus oN Ye الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide قابل للبلمرة بدرجة كبيرة بواسطة التكسير الحراري أو التكسير الحفزي لأميد 77- -١( ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو لأميد الإيثيليدين ثنائي الحمض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide . أيضاً ¢ إذا تجاوزت قيمة الأس الهيدروجيني آم للنطاق الموصوف بأعلى ؛ فسوف يكون vo هناك ميل إلى صعوبة في الحصول على الأميد 83 فيتيل الحمض الكربوكسيلي Nevinylearboxylic acid amide بواسطة التكسير الحراري أو التكسير الحفزي لأميد
د
-١( -N ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide أو لأميد الإيثيليدين ثتنائي الحمض الكربوكسيلي -ethylidenebiscarboxylic acid amide يزود الاختراع الحالي بطريقة لإنتاج بوليمر homopolymer متجانس أو بوليمر polymer مختلط من أميد - فينيل الحمض ha Sp SU N-vinylcarboxylic acid amide © باستخدام أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الموصوف بأعلى. بواسطة استخدام أميد -N فيثيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide قابل للبلمرة بدرجة كبيرة حيث يحتوي الأميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام على محتوى AR أميد 1-١ ”- بيوتا ثنائي حمض كربوكسيلي N-1,3-butadienylccarboxylic acid amide © جزء في المليون أو أقل ؛ يمكن الحصول على بوليمر متجانس بوزن جزيني مرتفع يتكون من أميد -N فيتيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide أو بوليمر مختلط مع مونومر monomer آخر قابل للبلمرة copolymerizable المختلطة. كما هو مستخدم هنا ؛ فإن مصطلح " قابل للبلمرة بدرجة كبيرة " يعني أن 0 مقدار اللزوجة كما قيست بعد إتمام المثال رقم )١( يكون *٠ سنتيمتر لكل ثانية أو أكثر ؛ ويفضل أن يكون ٠١ سنتيمتر لكل ثانية أو أكثر ؛ ويعني أيضاً أن ذروة وقت الإنجاز كما قيس بعد إتمام المثال رقم (VF) هو ١١ ساعة أو أقل ويفضل أن يكون ٠١ ساعات أو أقل . يعني المصطلح " عامل الوزن all " أن متوسط الوزن الجزيئي ٠٠000٠ أو أكثر ؛ ويفضل أن يكون ٠٠٠٠٠٠١ أو أكثر. Ye تتضمن الأمثلة الخاصة للمونومرات monomers النموذجية القابلة للبلمرة المختلطة مع أميد -N فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide للاختراع الحالي كما يلي: ملح معدني قلوي Jia alkali metal salt ملح الصوديوم sodium salt أو ملح البوتاسيوم potassium salt لحمض الأكريليك acrylic acid أىو حمض الميثاكريليك methacrylic acid ٠ « والألكيل إستر alkyl ester للملح المعدني القلوي alkali metal salt © مقل الميثيل إستر methyl ester « والإيقيل إستر «ethyl ester والبروبيل إستر بابحلا
propyl ester « والبيوتيل إستر butyl ester ؛ والبنتيل إستر pentyl ester » والهكسيل ¢ octyl ester ul ؛ والأوكتيل heptyl ester والهبتيل إسسشر « hexyl ester إستر والستيريل إستر «decyl ester والديكيل إستر » nonyl ester والنونيل إستر stearyl ester ؛ والبالميتيل إستر palmityl ester » هيدروكسي الكيل إستر منخفض hydroxy lower alkyl ester © الوزن الجزيثي للملح المعدني القلوي alkali metal salt « مثل الهيدروكسي إيثيل إبستر hydroxyethyl ester ؛ والهيدروكسي بروبيل إستر hydroxypropyl ester والهيدروكسي بيوتيل إستر ٠ hydroxybutyl ester ألكيل إستر منخفض lower alkyl ester الوزن الجزيئي مستيدل بمجموعة ألكيل أمينو منخفضة lower alkylamino group الوزن الجزيئي للملح القلوي المعدتي alkali metal salt « ٠ مثل ثنائي Jira أمينو ميثيل dimethylaminomethyl ester jiu) « ثنائي ميثيل أمينو Jl إسسشر dimethylaminoethyl ester ¢ ثنائي ميفل ind) بروبيل إستر ¢ dimethylaminobutyl ester sid ثنائي ميثيل أمينو بيوتيل » dimethylaminopropyl ester قائي ميشيل أمينسو » diethylaminomethyl ester إستر (fi ثتنائي ميثيل أمينو ؛ شائي ميثيل أمينو بروبيل إستر diethylaminoethyl ester jiu إيشثفل ¢ diethylaminobutyl ester jis) ؛ ثنائي ميثيل أمينو بيوتيل diethylaminopropyl ester ٠ الوزن الجزيئي ( حيث يفضل أن lower alkyl ester halide ألكيل إستر هاليد متخفض
Ac gana مستبدل بواسطة ) bromide أو بروميد chloride halide يكون الهاليد كلوريد مثل ¢ alkali metal salt رابعية للملح المعدني القكلوي ammonium group أمونيوم al ¢ trimethylammonioethyl ester halide fu) هاليد ثلاثي ميثيل أمونيو إيثيل amide أميد ¢ trimethylammoniopropy! ester halide iu) ثلاثي ميثيل أمونيو بروبيل XY. الوزن الجزيئي للملح lower alkyl amino group متخفضة sid مستبدل بمجموعة ألكيل مثل تشائي ميثيل أمينو ميثيل أميد ٠ alkali metal salt (5 sal! المعدني aud Ja) أمينو J fie شقشسائي « dimethylaminomethylamide نسائي ميشيل أمينو بروبيل أميد « dimethylaminoethylamide ١ dimethylaminoproylamide 8 شائي ميفسل smd بيوتيلأميسد dimethylaminobutylamide « قفشسائي إيشيل أمينو ميل أميد diethylaminomethylamide ¢ ثنائي Ji) أمينو إيثيل أميد diethylaminoethylamide © ثتائي إيثيل أمينو بروبيل أميد diethylaminopropyamide » شائي إيثيل أمينو بيوتيل بالا
أميد ٠ diethylaminobutylamide ألكيل أميد متخفض lower alkylamide الوزن الجزيثي مستبدل بمجموعة أمونيوم ammonium group رابعية للملح المعدني القلوي
alkali metal salt » مقل هاليسد ثلاشي J fe أمونيو Gi أميد trimethylammonioethylamide halide » هاليد 26 إيثيل بروبيل أميد
triethylammoniopropylamide halide © » وهاليد ثلاثي إيثيل أمونيو بروبيل أميد triethylammoniopropylamide halide « ألكيل أميد منخفض Tower alkylamide الوزن الجزيئي Jad a بحمض سلفونيك sulfonic acid بملح معدني قلوي لحمض السلفونيك alkali metal sulfonic acid للملح المعدني القلوي Je ¢ alkali metal salt السلفو ميثيل أميد ٠» sulfomethylamide والسلفو إيثيل أميد sulfoethylamide ¢ والسلفو
٠ بروبيل أميد sulfopropylamide + والسلفو بيوتيل أميد sulfobutylamide ؛ والسلفو ميثيل أميد الصوديوم sodium sulfomethylamide ؛ sly بيوتيل أميد البوتاسيوم potassium sulfobutylamide ¢ وسلفو مييسل أميد البوتاسيوم potassium sulfomethylamide ؛ وسلفو إيثيل أميد البوتاسيوم potassium sulfoethylamide © وسلفو بروبيل أميد البوتاسيوم sulfopropylamide 0 وسلفو بيوتيل أميد
٠ البوتاسيوم potassium sulfobutylamide » أكريلونيتريل acrylonitrile » فيتيل إيثر vinyl ether مثل ميثيل فينيل إيقسر methyl vinyl ether وإيثيل فينيسل إيشسر
ethyl vinyl ether + وبروبيل فينيل إيثر propyl vinyl ether ؛ وبيوتيل فينيل إيثر
butyl vinyl ether » فينيل كيتون vinyl ketone متقل الميثيل فينئيسل كيتسون methyl vinyl ketone » والإيثيل فينيل كيتون ethyl vinyl detone ؛ فينيل كربوكسيلات
vinyl acetate الفينيل أسيتات Jia الوزن الجزيئي lower vinyl carboxylate منخفضة Y. حمض + maleic anhydride مالييك أنهيدريد » vinyl propionate والفينيل بروبيونات ومالييات البوتاسيوم ¢ sodium maleate ؛ مالييات الصوديوم maleic acid المالييك
-potassium maleate
من ضمن تلك المركبات يفضل المركبات التالية حمض (ميث) أكريليك
ell, (Lua) 5 ¢ (meth) acrylate Ye الصوديوم sodium (meth) acrylate ؛ والميثيبل (ميث) أكريلات methyl (meth) acrylate » و الإيئيل (ميث) أكريلات ethyl (meth) acrylate © والبروبيل (ميث) أكريلات propyl (meth) acrylate » والبيوتيل (ميث) أكريلات
با بالا
Yi (ميسث) أكريلات Jn هيدروكسسي —Y ؛ و butyl (meth) acrylate و 7- هيدروكسي بروبيل (ميث) أكريلات 2-hydroxyethyl (meth) acrylate بيوتيل (ميث) أكريلات S32 و ؟- 2-hydroxypropyl (meth) acrylate وثنائي ميثيل أمينو إيثيل (ميث) أكريلات « 2-hydroxybutyl (meth) acrylate كلوريد ثلاثي ميقيل أمينو إيثيل (ميث) أكريلات » dimethylaminoethyl (meth) acrylate © ¢ acrylamide والأكريلاميد ٠» trimethyl aminoethyl (meth) acrylate chloride وسلفوبيوتيسل » sodium sulfopropylacrylamide وسلفوبروبيل أكريلاميد الصوديوم ¢ acrylonitrile والأكريلونيتريل ¢ sodium sulfobutylacrylamide أكريلاميد الصوديوم ؛ والميثيل ethyl vinyl ether الإيثيل فينيل إيثر « methyl vinyl ether J) والميثيل فينيل والميثيل ¢ ethyl vinyl ether والإيثيل فينيل إيقر « methyl vinyl ketone فينيل كيتون ٠ « ethyl vinyl ketone كيتسون Jud والإيثيل « methyl vinyl ketone فينيل كيتون فينيل -7- بيروليدين والمالييك أنهيدريد -N و ¢ vinyl acetate أسيتات Jud
Sb, حمض (ميث) " Lia كما هو مستخدم . N-vinyl-2-pyrrolidone أو حمض الميثاأكريليك acrylic acid يعني حمض الأكريليك " maleic anhydride .methacrylic acid ٠ في الاختراع الحالي ؛ يمكن استخدام مونومر أرتباط متقاطع أو عامل أرتباط متقاطع وهو عبارة عن مركب محتوي (crosslinking monomer) الواحد ؛ يمكن استخدامه eal على مجموعتين غير مشبعتين أو أكثر في المختلطة مع أميد 17- فينيل الحمض polymerization قابل للبلمرة monomer كمنومر -N-vinylcarboxylic acid amide الكربوكسيلي ٠ محددة بالضرورة ويمكن استخدام polymerization ليست عمليات البلمرة الطرق التقليدية . عادة يفضل استخدام بلمرة المحلول أو طريقة بلمرة مستحلب polymerization معلق الطور العكسي أو طريقة بلمرة 00 الطور العكسي. المحلول ؛ تذاب مكونات polymerization كمثال ؛ في طريقة بلمرة Yo وعامل الإرتباط المتقاطع بإنتظام في الماء ؛ أو في مذيب monomer المونومر ض نطف
و عضوي organic solvent ¢ أو مذيب مختلط Logie يزال الأكسجين oxygen المذاب في النظام بواسطة إزالة الهواء في الفراغ أو الإحلال بغاز غير نشط dhe غاز النيتروجين nitrogen أو غاز ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide gas ثم بعد ذلك ؛ يتم إضافة بادئ البلمرة polymerization إلى النظام لكي يبدأ التقاعل . تكون درجة 0 حرارة بدء البلمرة polymerization عادة من ٠١ - Js a إلى حوالي ale ويكون وقت التفاعل من حوالي ١ إلى حوالي ٠١ ساعات. يتم التحقيق من تعيين مركب أميد Be YON ثتائي إينيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid الخاص بالاختراع الحالي بواسطة أطياف الكتلة ( طريقة الصدمة الإلكترونية وطريقة التأين الكيميائي ) وطيف ٠ امتصاص الأشضعة تحت الحمراء وطيف امتصاص الأشضعة فوق البنفسجية . كمثال ؛ يتم تعريف مركب 18 - ١ » *- بيوتا ثنائي إينيل أسيتاميد -N-1,3-butadienylacetamide acid الخواص الفيزيائية لمركب dd LBs -* ١ - N أسيتاميد -1,3-! :butadienylacetamide acid do طيف الكتلة (طريقة الصدمة الإلكترونية) : نل 03194 EV cof ¢ طيف الكتلة (طريقة التأين الكيميائي) : ١١" ida أمتصاص الأشعة تحت الحمراء (Tan) ب 4ق تلا نمت VEVY طيف أمتصاص الأشعة فوق البنفسجية (نانومتر) 777 6 7776 في الاختراع الحالي ؛ يفضل أن يجرى التحليل الكمي لأميد YON ٠ بيوتا ثنائي إينيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid بواسطة كر ومو تو جر افي chromatography العمود السائل العالي السرعة ؛ ولكن لا يحدد الاختراع الحالي على تلك الطريقة . كمثال ؛ يفضل ظروف التشغيل التالية لكروموتوجرافي chromatography العمود السائل العالي السرعة . ما لم تبين طريقة أخرى ؛ تمت تأدية التحلي الكمي تحت الظروف التالية في أمتلة الاختراع الحالي. Yo العمود: SHODEX* SIL5B (Showa Denko k. k.) مادة الفصل : هكسان عادي / كحول بروبيلي مشابه ( 4 ) ١٠ ١ ملليلتر/دقيقة بإ خلا
ra كاشف أشضعة فوق بنفسجية 4 7٠9 نانومتر. سوف يتم وصف الاختراع الحالي بأسفل بتفصيل أكثر بالإشارة إلى BY التالية والأمثلة المقارنة ؛ وعلى أي حال ؛ لا يجب أن يفسر الاختراع الحالي على أنه محدد بتلك الأمثلة.
° مثال ١ إلى دورق ثلاثي الرقبة (Ja Yor) بترمومتر ومحبس تلج جاف - إيثاتول ethanol ؛ تم إضافة 5,4 جم ( (Use ١ من الأسيتاميد acetamide + جم من (لا 3+ (Use من الكحسول البروبيلي المشابه 1,1١ ¢isopropyl alcohol جم )0 ملليمسول) من الإيثيلدين ثنائي أسيتاميد 1١,06 ethylidenebisacetamide جم eV) ٠ مول) أسيتالدهيد Hd أيزوبروبيل أسيتات acetaldehyde diisopropylacetal « ثم قلب الخليط وأذيب عند درجة حرارة من £0 إلى 8؛"م حتى أصبح متجانساً . أضيف محلول يحتوي على ١,47 جرام ( ١.1 من الوزن بنيت على أساس الشحتة ) من حمض الكبريتيك sulfuric acid المركز مذاب في ¥ جرام ( (Joelle من الكحول البروبيلي المشابه isopropyl alcohol (كما حدث في الأمثئلة التالية لذلك (Jud ٠ بعد التقليب ؛ ثم أضيف ١7,1 جرام )8 .+ مول) من الأسيتالدهيد acetaldehyde له عن طريق قمع تنقيط وخلال فترة ؟ دقائق . بعد إضافة النقط » يسمح للخليط بالتفاعل عند ٠ #"م لمدة ¥ ساعات لمعادلة عامل الحفز . ثم بعد ذلك Glad خليط التفاعل بواسطة كروموتوجرافي الغاز chromatography 8هع لكي نجد أن معدل تحول الأسيتاميد acetamide كان JAA ؛ وكانت انتقائية ل<- -١( بروبوكسي Ye إيثيل) أسيتاميد N-(1-propoxyethyl) acetamide 744 وكانت انتقائية الإيثيليدين ثنائي الأسيتاميد ethylidenebisacetamide كناتج غير مرغوب فيه 78,7 . من محلول J cli الناتج ؛ تم الحصول على <- ( -١ بروبوكسي إيثيل) أسيتاميد N-(1-propoxyethyl) acetamide بواسطة التقطير تحت ضغط منخفض . وتلك تكسير ذلك المركسب حرارياً إلى 17-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide وكحول بروبيلي Yo مشابه isopropyl alcohol عند ٠ ”م وقت بقاء ١ ثانية . تم تبريد المحلول المكسر إلى ١٠”م وفصل المحلول الأساسي منه عند AL كجم Yau ١٠77م في جهاز
با إخلا
ب تبلر crystallizer مرتفع الضغط . كنتيجة لذلك ؛ تم الحصول على 7+-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide بدرجة نقاء 799,9 وتحتوي على محتوى bear YO -N ثثشائي ١ 1,3- butadienyl Jui جزء في المليون . لتقييم قابلية Jd NS all أسيتاميد N-vinylacetamide للبلمرة polymerizability » تمت إضافة ©50٠0 جزء في المليون من oo 7-50 ( 1017 - أزوشائي - (7- أميدينو بروبان) ثثنائي هيدروكللوريد (N,N-azobis-(2-amidinopropane) dihydrochloride 7-50 إلى ذلك المحلول ثم غطس الوعاء في حمام النظام بواسطة 74 من الوزن من محلول مائي 7١ من الهيدروكينون hydroquinone وتقاس درجة اللزوجة عند ١7م وعدد دوران Ve دورة في الدقيقسة باستخدام مقياس للزوجة من النوع BL (الدوار) ووجد أن مقدار اللزوجة ٠٠١ ٠ ستتيمتر لكل ثانية. مثال مقارن ١ عرض المحلول المكسر حرارياً والذي تم الحصول عليه في المثال رقم )١( إلى التقطير البسيط عند ضغط 0+ مليمتر زثبق لتزويد JN أسيتميد N-vinylacetamide نقاء 799,0 ويحتوي على محتوى ل - ؟ ؛ -١ بيوتا تشائي ٠ إينيل أسيتاميد 7٠٠١ N-1,3-butadienylacetamide جزء في المليون . تمت تأدية عملية تقييم القابلية للبلمرة بنفس الأسلوب كما ف المثال رقم ١ وقد وجد أن مقدار اللزوجة ٠١ سنتيمتر لكل ثانية أو أقل. JL رقم ؟ تصنيع الأسيتال (Synthesis of acetal) تم إدخال ميثانول methanol يحتوي على 70,5 من الوزن حمض الكبريتيك sulfuric acid إلى المرحلة الخامسة من قمة عمود تكرار تقطير مصنوع من الزجاج ومن نوع Oldershaw وله Yo مرحلة حيث يتم الإدخال بمقدار VAL جرام لكل ساعة ؛ وإلى المرحلة الخامسة عشر من قمة العمود ؛ تم Jay الأسيتالدهيد acetaldehyde بمقدار TY جرام لكل ساعة ز عند قاع عمود تكرار التقطير » وفي دورق 500 مل Yo وضع في ذلك المكان تم التزويد ب ٠٠١ جرام من الماء وتم تسخينه إلى ١٠٠٠م لاستخلاص محتوى الدورق بكمية 749 جرام لكل ساعة . لم يحتوى المحلول الذي بإ خلا
YA
تم استخلاصه الدورق حقيقة على أي مادة عضوية . من قمة العمود » تم جرام / ساعة من خليط ثتائي أسيتال ميثيل - ميثانول YY) استخلاص عند نسية تقطير ؟ . ولم تحتوي القطارة حقيقة على dimethylacetal-methanol
ZY «+ acetaldehyde كان معدل تحول الأسيتالدهيد . aldehyde الماء أو الألدهيد 7٠٠١ dimethylacetal ميثيل أسيتال El وكان ناتج 0 (Separation of acetal) فصل الأسيتال من نوع lal إلى المرحلة الأولى من قمة عمود تكرار التقطير المكان العادي بكمية 576 جرام Jay) مرحلة ؛ تم Ye يحتوي على Oldershaw لكل ساعة إلى المرحلة العاشرة من اللقمة ؛ تم إبخال نشائي ميثيل أسيتال جرام لكل VY بكمية methanol من الوزن ميثانول AYA يحتوي على dimethylacetal ٠ م٠ ساعة . تم تسخين العمود بحيث تم الإحتفاظ بدرجة حرارة قمة العمود عند عند الجزء السفلي من عمود تكرار التقطير وفي دورق حجمي . ١ بنسبة تقطير جم ثنائي ميثيل أسيتال ٠٠١ مل موضوع في ذلك المكان تم التزويد ب 0s ١٠١١ وثم التخسين بتغطيس ذلك الدورق في حمام زيتي عند dimethylacetal الاستخلاص بذلك محتوى الوعاء بمقدار ١؛ جرام لكل ساعة . كان المحلول ١ ولم يحتوي على dimethylacetal ميثيل أسيتال SD المستخلص من الدورق حقيقة من . methanol ويحتوي على مقدار 750,7 من الميثانول n-hexane هكسان عادي - جم لكل ساعة من خليط من ثنائي ميثيل أسيتال Av قمة العمود ؛ تم استخلاص لم تحتوي القطارة . dimethylaceatal-methanol-n-hexane ميثانول - هكسان عادي ٠ acetaldehyde أو ناتج القاع حقيقة على ماء أو أسيتالد هيد ٠ (Synthesis of N-(1-methoxyethyl) acetamide : تصنيع 7<- (١-ميثوكسي ايثيل) أسيتاميد العالي النقاء والذي تم dimethylacetal تم خلط ثنائي الميثيل أسيتال وثتنائي الميثيل أسيتال acetal الحصول عليه في عملية فصل الأسيتال الذي تم الحصول عليه في عملية methanol المحتوى على ميثانول dimethylacetal جاف في ذلك الخليط acetamide ثم تمت إذابة أسيتاميد ¢ methanol استرداد الميثاتول Yo doe لتحضير محلول مادة خام للتفاعل تتكون من أسيتاميد/ثنائي ally بف
أسيتال | acetamide/dimethylacetal/methanol J sie بنسبة مولارية 3/7/١ . تم إدخال ذلك المحلول من الجزء Jiu من أنبوبة تفاعل لها قطر داخلي ٠؛ ملليمتر ٠ Aga dey مل راتينج تبادل أيوني قري الحامضية Amberlist]5 « بكمية © مل لكل ساعة . وفي غلاف أنبوبه التفاعل ؛ تم تدوير ماء ساخن عند Joo oo للتحكم في درجة حرارة التفاعل عند 2700 . تم تعريض محلول التفاعل الذي تم الحصول عليه من مخرج الجزء العلوي من وعاء التفاعل للتحليل الكمي ؛ ونتيجة لذلك ؛ فقد وجد لمحلول التفاعل تكوين مولاري تقريبي أسيتاميد/ ثتائي ميثيل أسيتال/ ميثانول/ acetamide/dimethylacetal/methanol 171-(١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد »,1/4/19/٠0 (MEA) ؛ وقد كان معدل تحول الأسيتاميد acetamide 7/9548 ٠ وكان ناتج -N (١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد N-(1-methoxyethyl) acetamide (MEA)
JA
Recovery of acetal : إسترداد الأسيتال تم تغذية محلول التفاعل الذي تم الحصول عليه في خطوة تصنيع -N (١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد N-(1-methoxyethyl) acetamide إلى جهاز تبخير ١ التماعي مستمر من النوع الغشائي بغلاف له مساحة تسخين o,f متر؟ وتحت ضغط منخفض ٠٠١ ملليمتر زئبق ؛ بمقدار 7069 جرام لكل ساعة . وفي الغلاف ؛ تم تدوير وسط تسخين . تم الحصول على راسب عند التبخير يتضمن حقيقة 17- (١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد -methoxyethyl) acetamide 1 بكمية ١١ جرام لكل del . تم الحصول على محلول يتضمن شائي ميثيل أسيتال dimethylacetal يحتوي على Yo 27 من الوزن ميثانول methanol مع مكونات قابلة للتطاير متكائفة بكمية OAT جرام لكل ساعة. Recovery of methanol اسسترداد الميثاتول: إلى المرحلة es ile) قمة عمود تكرار تقطير زجاجي من نوع Oldershaw يحتوي على Yo مرحلة ؛ تم إدخال جزء خائي الميثيل أسيتال dimethylacetal | ٠ الناتج من القطاره المحتوى على IV من الوزن ميثانول والذي تم الحصول عليه في خطوة استرداد الأسيتال acetal بمقدار ٠٠١ جرام لكل ساعة . بإ بالا
سخن العمود بحيث تم الاحتفاظ بدرجة حرارة قمة العصود عند TOA عند نسبة تقطير + . عند الجزء السفلي من عمود تكرار hil تم تزويد دورق حجمه 550 مل وتم تسخينه بواسطة تغطيسه في حمام زيتي عند ١١٠٠م لاستخلاص محتويات الدورق بمقدار VAS جرام لكل ساعة . كان المحلول المستخلص من الدورق 0٠ ثثتائي ميثيل أسيتال dimethylacetal يحتوي على مقدار 5,6 من الوزن ميشائول ؛ من قمة العمود ؛ تم استخلاص خليط أزيوتربي ثشائي de أسيتال = ميثانول dimethylacetal-methanol azeotropic ( ميثانول methanol : ؛ 77 من الوزن ) بمقدار ٠ جرام لكل ساعة. تصنيع bid N | أسبتاميد : Synthesis of N-vinylacetamide ٠١ تمت تغذية J, lad) المتضمن حقيقة (JA يسكوثيم-١( ~N أسيتاميد N-(1-methoxyethyl) acetamide والذي تم الحصول عليه في خطوة استرداد الأسيتال J acetal أنبوبة تفاعل أستائلس إستيل stainless steel لها قطر داخلي ٠١ ملليمتر وطول كلي ١ متر ؛ حيث كانت تحت ضغط منخفض ٠٠١ ملليمتر زئبق وسخنت إلى فم » بمقدار 7١ مل لكل دقيقة . تم تكثيف خليط wale J Jaen N-vinylacetamide ٠5 والمثانول methanol المنتجين بواسطة تفاعل التكسير الحراري في مكثف موجود عند مخرج أنبوبة التفاعل ثم تم استرداده . كان مقدار تحول -N (١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد N-(1-methoxyethyl) acetamide 7 تركيز 7<-فينيل أسيتاميد :N-vinylacetamide إلى المرحلة العاشرة من قمة عمود تكرار التقطير الزجاجي من النوع Oldershaw Ye المحتوى على ٠١ مراحل ؛ تم إدخال محلول التفاعل الذي تم الحصول عليه في خطوة تصنيع [-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide بمقدار ٠٠١ جرام لكل ساعة . كان الضغط You ملليمتر زثبق وقد تم تسخين العمود بحيث يحتفظ بدرجة الحرارة عند قمته عند 40م عند نسبة تقطير ؟ . تم تزويد دورق حجمة ٠ مل عند الجزء السفلي من عمود تكرار التقطير وتم تخسين ذلك الدورق vo بواسطة تغطيسه في حمام زيت عند 80م لاستخلاص محتوى الدورق بكمية ٠٠١ | جرام لكل ساعة . كان المحلول المستخلص من الدورق عبارة عن محلول بالا
١ خام يحتوي على 7494 من الوزن 17 فينيل N-vinylacetamide 77-فينيل أسيتاميد methano J sill من قمة العمود ؛ تم استخلاص . N-vinylacetamide أسيتاميد الخام N-vinylacetamide جرام لكل ساعة . كان ال 17-فيئيل أسيتاميد fo بمقدار ثثائي إينيل أسيتاميد Gr VON جزء في المليون من Ve يحتوي على .N-1,3-butadienylacetamide ~~ ° :N-vinylacetamide تنقية ح-فينيل أسيتاميد الخام الذي تم N-vinylacetamide تم إدخال محلول [2-فينيل أسيتاميد إلى المرحلة N-vinylacetamide الحصول عليه في خطوة تركيز 7<-فينيل أسيتاميد
Oldershaw الخامسة من قمة عمود تكرار التقطير الزجاجي من النوع وتمت تأدية عملية تكرار التقطير تحت منخفض dale ٠١ والمحتوي على ٠ ملليمتر زئبق وعند نسبة تقطير ؟ . وكنتيجة لذلك ؛ تم الحصول +000 بدرجة نقاء 7948 وتحتوي على ؛ N-vinylacetamide على 17-فينيل أسيتاميد . N-1,3-butadienylacetamide ثنائي إيتيل أسيتاميد bs VA -N جزء في المليون بيوتا ثناتي إيتيل أستتاميد OF - N تم تقييم قابلية البلمرة لمركب وقد وجد أن ١ الناتج بنفس الأسلوب كما في المثال رقم N-1,3-butadienylacetamide Vo سنتيمتر لكل ثانية. ٠٠١ مقدار اللزوجة كان + شال رقم الخام المحتوي N-vinylacetamide أسيتاميد Jd No ya تم ضبط درجة إينيل أستتميد Ge TON على ٠١لا جزء في المليون من والذي تم الحصول عليه في خطوة تركيز 17-فينيل N-1,3-butadienylacetamide ٠ م وتم فصل المحلول الأصلي ov في المثال رقم ؟ عند N-vinylacetamide أسيتاميد . كجم/سم؟ و ٠9م في جهاز تبلر عال الضغط VA عنه عتد قيمة ضغط بدرجة المليون N-vinylacetamide ونتيجة لذلك ؛ تم الحصول على آ1-فينيل أسيتاميد الناتج بنفس N-vinylacetamide أو أقل . تم تقييم قابلية البلمرة لمركب 17-فينيل أسيتاميد ؛ وقد وجد أن مقدار اللزوجة 1500 سم لكل ثانية. ١ رقم JUS الأسلوب كما في Ye ب بالا
تم إدخال محلول الميثاتول ل 17فيئيل أسيتاميد N-vinylacetamide المحتوي على Ve جزء في المليون Ger TON إينيل أسيتميد N-1,3-butadienylacetamide والذي تم الحصول عليه في خطوة تصنيع آ1-فينيل 0 أسيتاميد N-vinylacetamide في المثال رقم إلى عمود مشحون بالكربون المنشط عند مقدار سرعة السائل الفراغية المقدرة بالساعات ؟ ساعة ' وفي درجة حرارة الغرفة . كان المحلول الناتج يحتوي على 4 أجزاء في المليون من Boar PON ثنائي Ji) أسيتاميد N-1,3-butadienylacetamide . كان المحلول الناتج عرضه للتقطير البسيط تحت ضغط منخفض . تم تقييم قابلية بلمرة 7+-فيئيل أسيتاميد Nevinylacetamide ٠ المقطر بنفس الأسلوب المستخدم في المثال رقم ١ ؛ وقد وجد أن مقدار اللزوجة 7٠0 سم لكل ثانية. ال رقم ه
إلى 0 جزء بالوزن من 77-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide يحتسوي على Yee جزء في المليون من MEL Se ar TON ينيل أستتاميد N-1,3-butadienylacetamide ٠ | الذي تم الحصول عليه في المثال المقارن رقم ١ ؛ تم إضافة 5٠ جزء بالوزن من الطولوين وأذيب عند 46م في جو من التيتروجين nitrogen بعد تبريد الخليط إلى مم كم فصل البللورات المترسبة بالترشيح وتسم التجفيف تحت ضغط منخفض . أحتوى J dN أسيتاميد N-vinylacetamide الناتج على A أجزاء في المليون من 77 - ١ ؛ =F بيوتا ثنائي إينيل أسيتاميد N-1,3-butadienylacetamide ٠ . تم تقييم ALE بلمرة ذلك المنتج بنفس الأسلوب كما في
JB رقم ١ ؛ وقد وجد أن اللزوجة .8 سم لكل ثانية.
ال رقم “ إلى محلول ميثانول methanol من 77-فيئيل أسيتاميد N-vinylacetamide يحتوي على Ve جزء في المليون 17 - ١ ؛ =F بيوتا SLB إينيل أسيتاميد N-1,3-butadienylacetamide | Yo والذي تم الحصول عليه في خطوة تصتيع 7-فيتيل أسيتاميد N-vinylacetamide في المثال رقم Y ؛ تم إضافة بارا بنزوكينون ب بالا ey p-benzoquinon لإعطاء تركيز AY جزء في المليون ( يعادل ٠,5 بالنسبة إلى ١ - N ؛ *- بيوتا ثنائي إينيل أسيتاميد 0106ة11-1,3-0018016071861 )ء وتم التقليب عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة واحدة . يحتوي محلول التفاعل على ١ أجبزاء في المليون من FO) SN بيوتا ثنائكي إينيل أسيتاميد N-13-butadienylacetamide ~~ © . عرض المحلول لعملية تقطير بسيطة تحت ضغط منخفض . تم تقييم قابلية بلمرة 7<-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide المقطر بنفس ض الأسلوب كما في المثال رقم ١ ؛ وقد وجد أن قيمة اللزوجة Ve سم لكل ثانية. وضع © جرامات من عامل الحفز catalyst اللصلب المتضمن 70,8 من 560 كمادة حاملة و alumina محمولاً على ألومينا palladium الوزن البلاديوم ٠ جزء في Ve الخام المحتوي على Nevinglacetamide جرام من 77-فينيل أسيتاميد ¢ N-1,3-butadienylacetamide بيوتا ثنائي إينيل أسيتاميد =F ؛ ١ - N المليون من -١< من الوزن Vo N-vinylacetamide أسيتاميد Jud N من الوزن 8 ) ١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد AYO 1 -methoxyethyl) acetamide من أسيتاميد ؛ و 0 7700 من الوزن ميثانول methanol وضعوا في دورق حجمه 700 مل حيث تفاعلوا في جو من الهيدروجين hydrogen في درجة حرارة الغرفة لمدة Ye دقيقة مع التقليب . بعد إتمام التفاعل تم فصل عامل الحفز catalyst بواسطة الترشيح عن محلول التفاعل وتم تحليل الرشيح . تم تحليل 18 - )= بيوتا ثائي إينيل أسيتاميد N-1,3-butadienylacetamide بواسطة كروماتوجرافي السائل المرتفعع الإنجاز وتم ٠ gas chromatography تحليل المكونات الأخرى بواسطة كروماتوجرافي الغانز ٠
Bali بيوتا ثنائي إينيل =F) - N إحتوى محلول التفاعل على محتوى من 7١,4 جزء في المليون أو أقل وأحتوى على ١ N-1,3-butadienylacetamide الوزن -N إيغيل أسيتاميد -N-ethylacetamide بعد إزالة الميثانول methanol بواسطة التقطير تحت ضغط متنخفض » تم Yo تبلر 7فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide في جهاز تبلر مرتفع الضغط تحت ضغط كجم | سم " وتم فصل المحلول الأصلي عند 0م . كان ل did N أسيتاميد با حلا tt -' ١ oN نقاء 744,7 من الوزن ومحتوي da الخام الناتج N-vinylacetamide . جزء في المليون أو أقل ١ N-13-butadienylacetamide بيوتا ثنائي إينيل أسيتاميد ؛ وقد وجد أن ١ رقم Jl لقد تم تقييم قابلية البلمرة بنفس الأسلوب كما في سم لكل ثانية. ٠6١ درجة اللزوجة كانت من 7٠١,09 صلب ( 58 جرام ) متضمن catalyst عامل حفز oa تم كحامل إلى مفاعل هدرجة alumina على الألوميتا palladium الوزن بلاديوم ¢ nitrogen في جو من النيتروجين 0 . تحت جو من النيتروجين hydrogenation الخام يحتوي على N-vinylacetamide تم تدوير 45 جرام من 7-فينيل أسيتاميد بيوتا شائي إيتيل أسيتميد -١ 9 - N جزء في المليون 4600٠ ¢« N-vinylacetamide و 5 من الوزن ل<-قينيل أسيتاميد + N-1,3-butadienylacetamide « N-(1-methoxyethyl) acetamide من الوزن آ<- (١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد 858 في وعاء تفاعل عند مقدار سرعة السائل methanol من الوزن ميثانول ٠ لمدة + ساعات . إحتوى vdeo (LHSV) الفراعية المقدرة بالساعات إينيل أسيتاميد JB بيوتا -١ محلول التفاعل على محتوى 7 - 3 ؛ ٠
Oa le YL جزء في المليون أو أقل وأحتوى على ١ N-1,3-butadienylacetamide -N-ethylacetamide أسيتاميد JN الوزن بعد إزالة الميثانول بواسطة التقطير تحت ضغط منخفض عن محلول التفاعل الناتج ء تم فصل المحلول الأمصسلي في جهاز تبلر مرتفع الضغط عند درجة مئوية . ونتيجة لذلك ؛ تم الحصسول على 17-فينيل ١ كجم/إسم "و VAY بدرجة نقاء 794,5 من الوزن ؛ وتحتوي على محتوى N-vinylacetamide أسيتاميد جزء في ١ N-1,3-butadienylacetamide ؟- بيوتا ثنائي إينيل أسيتاميد ١ - 7 المليون أو أقل. الناتج بنفس N-vinylacetamide تم تقييم قابلية بلمرة 17-فينيل أسيتاميد سم لكل We وقد وجد أن درجة اللزوجة كانت ١ ١ الأسلوب كما في المثال رقم vo ثانية. نطف
تع شال رقم ؟ تم شحن عامل حفز صلب Yo) جرام ) متضمن 70,59 من الوزن بالديوم palladium على alumina Lise NV) كحامل في وعاء تفاعل في جو من النيتروجين nitrogen و 77-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide الخام متضمن 5٠6٠١ جزء في المليون +١ - 3] oo ؟- بيوتا ثتائي Ji أسيتاميد ,3-butadienylacetamide 1 )و £00 من الوزن !7-فينيل أسيتاميد ٠ + N-vinylacetamide من الوزن 7<- (١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد No(I-methoxyethyl) acetamide « 77 من الوزن أسيتاميد acetamide « ٠ من الوزن ميثانول تم تدويرهم في ذلك الوعاء . إحتوى محلول التفاعل على محتوى - ١ 7- بيوتا ثتائي Ji) أسيتاميد ١ N-1,3-butadienylacetamide ٠ جزءفي المليون أو أقل وإحتوى على 70,5 من الوزن JBN أسيتاميد -N-ethylacetamide من محلول التفاعل الناتج ؛ تم إزالة methanol بعد إزالة الميثانول
BRAT You / المحلول الأصلي في جهاز تبلر مرتفع الضغط عند 1,800 كجم بدرجة N-vinylacetamide مئوية . و كنتيجة لذلك ؛ تم الحصول على 87-فينيل أسيتاميد 05 نقاء 744,5 من الوزن وتحتوي على محتوى SN )0 ٠-بيوتا ثثائي td أسيتاميد ١ N-1,3-butadienylacetamide جزء في المليون أو أقل. تم تقييم قابلية بلمرة :<-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide الناتج بنفس الأسلوب كما في المثال رقم © وقد وجد أن درجة اللزوجة كانت ١١7١ سم لكل Al ال رقم ٠١ Y. تم تأدية هذا المثال بنفس الأسلوب كما في المثال رقم 7 ؛ فيما عدا أنه تم استخدام عامل حفز متضمن 70,06 من الوزن بلاديوم و 70,07 من الوزن فضة محمولين على ألومينا كمادة حاملة Yay من استخدام عامل الحفز المتضمن 720.5 من الوزن بلاديوم محمولاً على ألومينا كمادة حاملة ؛ وتم تغيير وقت التفاعل إلى ساعة واحدة . إحتوى محلول التفاعل على ١ » 10-3 بيوتا ثتائي إينيسل Lot جزء في المليون أو أقل وإحتوى على ١ N-1,3-butadienylacetamide أسيتاميد Yo لينيف-١ أسيتاميد 11-00318662006 . تم تقييم قابلية بلمرة JAN من الوزن من بإ بالا i أسيتاميد N-vinylacetamide الناتج بنفس الأسلوب كما في المثال رقم © وقد وجد أن درجة اللزوجة كانت ١70 سم لكل ثانية. ١١ ad ) مثال تم إعادة مركب الثنائي ميثيل أسيتال dimethylacetal المحتوى على VO من © الوزن ميثانول methanol « والذي تم الحصول عليه في خطوة إسترداد الإسيتال acetal في المثال رقم ؟ إلى خطوة فصل الإسيتال acetal وتم فصل الميثانتول methanol عن الإسيتال acetal . إحتوى الإسيتال sl acetal = على You جزء في المليون من ١ + ١ ؛ (DEY ميثوكسي بيوتان 1,1,3-trimethoxybutane . تم تقطير ذلك الإسيتال باستخدام عمود رزمي محتوي على عدد شرائح نتظري Yo عند نسبة
TONY جزء في المليون من ١١ تقطير * للحصول على إسيتال يحتوي على ٠ ثلاثي ميثوكسي بيوتان ,3-trimethoxybutane 1 . عرض الإسيتال النتج للعمليات التالية لخطوة تصنيع ١-ميثوكسي إيثيل أسيتاميد I-methoxyethylacetamide كما وصف في المقال 9 . على أية حال ؛ في هذا المثال ؛ تم تأدية عملية التقطير البسيط Yu من تكرار التقطير في خطوة تتقية ب-فينيل أسيتاميد ٠ N-vinylacetamide “VON أجزاء في المليون من ٠١ على N-vinylacetamide [7-فينيل أسيتاميد sma) De تم تقييم قابلية بلمرة . 1-1 ,3-butadienylacetamide بيوتا ثنائي إينيل أسيتاميد ؛ وقد وجد أن قيمة اللزوجة ١ المنتج الناتج بنفس الأسلوب كما في المثال رقم سم لكل ثانية. 7١ كانت JL مقارن ؟ 9 تم إنتاج مركب 7+-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide بنفس الأسلوب كما في مثال رقم ١ فيما عدا حذف تكرار تقطير الإسيتال . إحتوى Jobo أسيتاميد N-vinylacetamide الناتج على جزء في المليون من [-701-بيوتا ثتائي إيتيل أسيتاميد N-1,3-butadienylacetamide + ثم تقييم قابلية البلمرة بنفس الأسلوب كما في المثال رقم © وقد وجد أن قيمة اللزوجة كانت ٠١ سم لكل ثانية أو أقل. VY مثال رقم Yo إلى وعاء تفاعل زجاجي تم إضافة وإذابة Vio جم من الماءءو Yoo جم من JEN أسيتاميد N-vinylacetamide الذي تم الحصول عليه في مثال رقم ؟ و با بالا
و جم من 7037-(شائي أسيتيل) ؛ NN فينيل) - el) SE) ef (Ji هكسان حلقي N,N’-(deacetyl) -N,N"-(divinyl) -,4-bis (aminomethyl) cyclohexane كعامل إرتباط متقاطع . بعد إزالة الأكسجين المذاب بواسطة غاز النيتروجين ؛ تم إضافة 0,075 جم من 7-7- أزوثنائي 7١-(7-أميدازولين (d= بروبان oe ثثنائي هيدروكلوريد 2,2"-azobis 2-(2-imidazolin-2-yl) propane dihydrochloride dissolved مذاباً في © مل ماء منزوع الهواء ؛ وعزل الخليط عن الحرارة وسمح له بالبقاء . بعد ' ساعات وصلت درجة الحرارة الداخلية إلى IVY بسبب حرارة البلمرة polymerization وبعد ذلك ¢ انخفضت درجة الحرارة الداخلية بالتدريج بسبب فقد الحرارة . تسمى فترة الوقت التي تمر من إضافة بادئ البلمرة 00170062800 إلى ٠ وقت وصول درجة الحرارة الداخلية لوعاء التفاعل نهايتها العظمى " وقت بلوغ الذروة " . في ذلك المثال كان وقت بلوغ الذروة " ساعات. مثال مقارن رقم ؛ تمت تأدية عملية البلمرة polymerization بنفس الأسلوب كما في المثال رقم VY » فيما عدا أنه تم استخدام Jud-N أسيتاميد N-vinylacetamide الذي تم الحصول عليه في المثال المقارن رقم ١ بدلاً من JN أسيتاميبد N-vinylacetamide الذي تم الحصول عليه في المثال رقم Y لم تلاحظط زيادة في درجة الحرارة الداخلية المصاحبة للبلمرة حتى بعد 48 ساعة من إضافة بادئ البلمرة -polymerization مثال رقم VE ٠ إلى وعاء تفاعل زجاجي أضيف وأذيب vio جم ماء »و #؟؟ جرام آ7-فينيل أسيتاميد Nevinylacetamide الذي تم الحصول عليه في المثال رقم 7 ؛ YY, جم أكريلات الصسوديوم sodium acrylate . بعد إزالة الأكسجين 0 المذاب بواسطة غاز النيتروجين gas nitrogen » تم إضافة ٠١6 جم من SY أزوثتنائي "-( "-أميدازولين -7-يل) بروبان ثنائي هيدروكل وريد 2-(2-imidazolin-2-yl) propane dihydrochloride dissolved Yo 5 220- 2,2 مذاب في © مل vy
£A من الماء المنزوع الهواء ؛ وتم عزل الخليط عن الحرارة وسمح له بالبقاء . كان وقت بلوغ الذروة 7 ساعات. ° ad ) مثال مقارن بنفس الأسلوب كما في المثال polymerization تمت تأدية عملية البلمرة من آ17-فينيل Ya, N-vinylacetamide أسيتاميد Jind-N عدا استخدام lad ؛ ١١ رقم oo الذي تم الحصول عليه في مثال رقم ؟ . لم تلاحظ أي Nevinylacetamide أسيتاميد زيادة في درجة الحرارة الداخلية مصاحبة لعملية البلمرة حتى بعد 4؛ ساعة من إضافة بادئ البلمرة. مثال رقم (تم تقديرها بمحلول 1,0 pH تم تغذية محلول له قيمة أس هيدروجيني ٠١ مائي “777) ويحتوي على 798 من الوزن 7<- (١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد أسيتاميد (J يسكوثيم-١( =N و 77 من الوزن N-(1-methoxyethyl) acetamide بكمية © ؟ جم لكل دقيقة إلى أنبوبة تفاعل ستانلس N-(1-methoxyethyl) acetamide متر . تم تسخين ١ ملليمتر وطول كلي 7١ لها قطر داخلي stainless steel أسسئيل تم تكثيف . Ga) مليمتر ٠٠١ ؛ وتم تخفيض الضغط إلى pee أنبوبة التفاعل إلى ve . خليط التكسير الحراري في مكثف مزود عند مخرج أنبوبة التفاعل وتم أسترداد “YON جزء في المليون من YA على N-vinylacetamide أحتوى 7<-فينيل أسيتاميد وكان معدل تحول » N-1,3-butadienylacetamide بيوتا ثنائي إيتيل أسيتاميد 7/8 N-(1-methoxyethyl) acetamide إيثيل) أسيتاميد يسكوثيم-١( -N محلول التفاعل الناتج إلى المرحلة العاشرة من القيمة من Jad ؛ تم ¢ مراحل ٠١ يحتوي على Oldershaw عمود تكرار تقطير زجاجي من نوع جرام لكل ساعة . تم تسخين العمود بحيث أحتفظ بدرجة حرارة قمة ٠00 بكمية . ١ ملليمتر )30 وعند نسبة تقطير Yoo العمود عند 56م عند ضغط منخفض تم تزويد دورق عند الجزء السفلي من عمود تكرار التقطير وسخن ذلك 100 لاستخلاص محتوى الدورق بكمية SSA الدورق بتغطيسه في حمام زيتي عند Ye أسيتاميد JN جرام لكل ساعة . كان المحلول المستخلص من الدورق محلول
VARY
£9 N-vinylacetamide . من قمة العمود ؛ تم استخلاص الميشائول بكمية fo جرام لكل ساعة. تم إدخال محلول 7<-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide الخام إلى المرحلة الخامسة من قمة عمود تكرار تقطير زجاجي من نوع 7 يحتوي على ٠١ © مراحل وعرض لتكرار التقطير عند قيمة ضغط منخفض stelle ,١© زثبق وعند نسبة تقطير ؟ . كنتيجة لذلك ؛ تم الحصول على JN أسيتاميد N-vinylacetamide بدرجة نقاء 7948 وتحتوي على محتوى cD By YON Ji) أسيتاميد 70106ةا1-1,3-0018010718 4,4 جزء في المليون . تم تقدير قابلية بلمرة ب-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide الناتج بنفس الأسلوب كما في ٠ المثال رقم ١ ؛ وقد وجد أن اللزوجة كانت ٠٠١ سم لكل ثانية. مثيال مراجعة رقم ١ تم إزالة الميثانول methanol من محلول 77-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide المحتوي على الميثانول methanol والمحتوي على YA جزء في المليون Loar VON ثنائي Ji) أسيتاميد N-1,3-butadienylacetamide الذي تم الحصول عليه في المقال Ve .رقم Vo بواسطة التقطير . بعد تركيز ال Jus-N أسيتاميد N-vinylacetamide « تم ضبط درجة الحرارة عند ٠*"م وتم فصل المحلول الأصلي في جهاز تبلر مرتفع الضغط عند 1,800 كجم Yau و ١6م . كنتيجة لذلك ؛ تم الحصول على ل<-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide بدرجة نقاوه 799,9 ومحتوي على ؟ جزء في المليون -٠؛7-بيوتا ثائي Jd أسيتاميد N-1,3-butadienylacetamide . تم تقدير قابلية OY. بلمرة 77-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide الناتج بنفس الأسلوب كما في المثال رقم © وقد وجد أن قيمة اللزوجة كانت 80 سم لكل ثانية. الأمثلة من ١١ إلى ١١ والأمثلة من “ إلى + تم تأدية التفاعل بنفس الأسلوب كما في المثال رقم Lad [Ve عدا امستخدام -N ) ١-ميثوكسي إيثيل) أسيتاميد N-(1-methoxyethyl) acetamide محتوي على 17-فينيل Yo أسيتاميد Nevinylacetamide بتركيزات مختلفة كمادة خام . تبين نتائج التفاعل ومحتويات Gs ar YO -N ثنائي إينيل أسيتاميد N-1,3-butadienylacetamide بعد با بحلا
.° التنقية وقابلية بلمرة 7<-فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide مع بعضها في الجدول رقم ١ بأسفل. جدول ١ آ1-فينيل قيمة الأس التحول 7 N -بيوتا ثنائي إينيل قابلية البلمرة أسيتاميد7 | الهيدروجيني 777 أسيتاميد (جزء في المليون) | سم لكل ثانية ee ل انعا ال Te TT Ta ل ا Ce Te TT Tee eae ينا لضا ع ل يا له أل ل ل ° يتم الحصسول على Juié-N أسيتاميد N-vinylacetamide الخام ؛ كمثال ¢ ١ بواسطة إزالة مجموعة الكحول dealcoholization من أميد -١( -N ألكوكسي (Ji) الحمسض الكربوكسيلي Y ١ N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide بواسطة إزالة مجموعة من أميد 7<- -١( ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الناتج كمركب وسيط من تفاعل ad الحمض ٠ الكربوكسيلي carboxylic acid amide » والأسيتالدهيد acetaldehyde والكحول alcohol « أر من تفاعل أميد الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid amide ؛ والأسيثالدهيد ثنائي الألكيل أسيثال acetaldehyde dialkylacetal » أو © بواسطة تكسير أميد الإيثيليدين ثنائي الحمض الكربوكسيلي ethylidene biscarboxylic acid amide أو بواسطة تكسير أميد الإيثيايدين oD الحمض الكربوكسيلي ethylidene biscarboxylic acid amide الذي ٠ ثم الحصول عليه كمركب وسيط من الأستتالد هيد acetaldehyde وأميد الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid amide . ليس ل 14فينيل أسيتاميد N-vinylacetamide الخام الذي تم الحصسول عليه بطرق الإنتاج المعروفة تلك قابلية جيدة للبلمرة VVV
٠. polymerizability وعلى أي حال عندما يقل محتوى أميد =F -N بيوتا ثنائي إينيل الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid في أميد 17-فيتئيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide إلى T+ جزء في المليون أو أقل ¢ ويفضل أن يقل إلى ٠١ جزء في المليون أو أقل ؛ والأكثر تفضيلاً أن يقل إلى ١ جزء ٠ في المليون أو أقل ؛ ثم بعد ذلك يعرض أميد فينيل الحمض الكربوكسيلي vinylearboxylic acid amide الخام إلى عملية تنقية ؛ يتم الحصول على أميد Jud N الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide قابل للبلمرة polymerizability بدرجة كبيرة حيث تحستت قابليته للبلمرة -polymerizability بالإضافة إلى ذلك ؛ يمكن أن يقلل الأميد =TO-N بيوتا SB إيتيل ٠ الحمض الكربوكسيلي N-1,3-butadienylcarboxylic acid إلى نطاق المحتوى الموصوف بأعلى واسطة تعريض أميد JN الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide الخام أو محلول منه إلى عملية تنقية flee طريقة لتكرار التقطير + أو طريقة لإعادة crystallization ,— Lal » أو طريقة للتبلر recrystallization الضغطي » أو طريقة للإمتزاز الفيزيائي physical باستخدام الكربون ٠ المنشط كمادة إمتزاز + أو بطريقة Diels-Alder ؛ أو بطريقة تفاعل الهدرجة hydrogenation الإنتقائية لمجموعة Gaur Yo) ثنائي إينيل -1,3-butadienyl group بالإضافة إلى ذلك ؛ وتبعاً للاختراع الحالي ؛ في إنتاج أميد dN الحمض الكربوكسيلي N-vinylearboxylic acid amide بواسطة التكسير الحراري أو التكسير الحفزي لأميد -١ ( TN ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide | ٠٠ أو لأميد الإيثيليدين SUE الحمسض الكربوكسيلي ethylidenebiscarboxylic acid amide يمكن الحصول على أميد did N الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide قابل للبلمرة بدرجة كبيرة . بالإضافة إلى ذلك يمكن إنتاج بوليمر polymer ذو وزن جزيئي مرتقفع من أميد 7-فينيل الحمض الكربوكسيلي N-vinylcarboxylic acid amide باستخدام مونومر monomer Yo قابل للبلمرة polymerizable بدرجة كبيرة. ب بحلا oY ¢ في حين أنه تم وصف الاختراع بالتقصيل وبالرجوع إلى أمثلة معينة منه سوف يكون من الواضح للشخص الماهر في هذا المجال أنه يمكن عمل تغييرات وتحورات مختلفة بدون الحيود عن روح ومجال | لاختر اع. بالا
Claims (1)
- oy Alaa) alc N-vinylcarboxylic acid amide عملية لإنتاج أميد ل8-فينيل حمض كربوكسيلي -١ ١ بدرجة عالية ؛ والتي تتضمن إختزال محتوى الأميد polymerizable قابل للبلمرة " N-vinylcarboxylic acid amide حمض كربوكسيلي Jaud-N الكربوكسيلي الموجود في أميد 7 جزء في المليون أو أقل. 7٠ ؛- الخام إلى N-vinylcarboxylic acid amide عملية لإنتاج أميد ل1-فينيل حمض كربوكسيلي -" ١ بدرجة عالية كما ذكر في عنصر الحماية رقم )0 حيث polymerizable للبلمرة JG " N-vinylcarboxylic acid amide حمض كربوكسسيلي Jd N يتم إنتاج أميد الكوكسي إيثيل) الحمض -١( -14 بواسطة إزالة مجموعة من الكحول من أميد cf الذي يتم الح<حصول عليه N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الكربوكسيلي والأسيتالدهيد carboxylic acid amide كمركب وسيط من أميد الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid amide أو من أميد الحمض الكربوكسيلي alcohol و الكحول acetaldehyde ١ -acetaldehyde dialkylacetal والأسيتالدهيد ثنائي الألكيل أسيتال + N-vinylcarboxylic acid amide لإنتاج أميد 77-فينيل حمض كربوكسيلي Ale -* ١ ؛ حيث ١ كما ذكر في عنصر الحماية رقم Ale بدرجة polymerizable قابل للبلمرة Y بواسطة N-vinylcarboxylic acid amide ينتج أميد 11-فينيل حمض كربوكسيلي - " ethylidene biscarboxylic acid amide تكسير أميد إليدين ثتائي الحمض الكربوكسيلي ¢ أميد الحمض acetaldehyde الذي يتم الحصول عليه كمركب وسيط من الأسيتالدهيد ٠ -carboxylic acid amide الكربوكسيتي 1 N-vinylcarboxylic acid amide حمض كربوكسيلي Jad N ؛- عملية لإنتاج أميد ١ ؛ حيث تتضمن ١ قابل للبلمرة بدرجة عالية كما ذكر في عنصر الحماية رقم " خطوه الاختزال المذكورة تنقية أميد 17-فينيل حمض كربوكسيلي الخام أو محلول منه باستخدام طريقة تكرار N-vinylcarboxylic acid amide 4 أو طريقة البلسر » recrystallization التقطير أو طريقة إعادة البجلر oo بواسطة physical dl أو طريقة الامتزاز ٠ الضغطي recrystallization 1 با إلا ot أو طريقة Diels-Alder أو طريقة تفاعل ٠ المنشط كمادة إمتزاز carbon js SHY إيتيل SD Ber) الإنتقائية لمجموعة hydrogenation تتضمن الهدرجة A -1,3-butadienyl group q N-vinylearboxylic acid amide لإنتاج أميد 17-فينيل حمض كربوكسيلي 4 lee —0 ١ كما ذكر في عنصر الحماية رقم 4 ؛ A dle بدرجة polymerizable قابل للبلمرة " حيث تتضمن عملية التنقية المذكورة أيضاً توصيل هدرجة حفزية " حمض كربوكسيلي J شائي Ua) oF -<7- لأميد catalytic hydrogenation ~~ ¢ -N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide ° N-vinylcarboxylic acid amide حمض كربوكسيلي Juid-N عملية لإنتاج أميد 1 ١ ؛ وتتضمن التكسير ١ للبلمرة بدرجة عالية كما ذكر في عنصر الحماية EY الحراري أو التكسير الحفزي الأميد 7<- (١-ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي - » أو أميد إثيليدين ثنائثي الحمض الكربوكسيلي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide ¢ لإنتاج أميد آ+-فينيل حمض كربوكسيلي ethylidene biscarboxylic acid amide | © حمض كربوكسيلي Jd N حيث يكون محتوى أميد N-vinylcarboxylic acid amide 7 إيثيل) الحمض يسكوكلأ-١ ) -N من أميد N-vinylearboxylic acid amide v HB أو أميد الإثيليدين No(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الكربوكسيلي A من الوزن أو أقل. 7٠١ ethylidene biscarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي 3 N-vinylcarboxylic acid amide لإنتاج أميد 71-فينيل حمض كربوكسيلي ide =v) للبلمرة بدرجة عالية ؛ وتتضمن التكسير الحراري أو التكسير الحفزي الأميد GY N-(1-atkoxyethyl) carboxylic acid amide ألكوكسي إيثيل) الحمض الكربوكسيلي -١( -N YF حيث © ethylidene biscarboxylic acid amide أو أميد إثيليدين ثنائي الحمض الكربوكسيلي 4 يتم ضبط محلول مائي "7 من الوزن من أميد 7<- (١-الكوكسي إيثيل) الحمض ٠ أو أميد الإثيليدين شائي N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الكربوكسيلي 3 والمستخدمان لإنتاج أميد ethylidene biscarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي لكي يكون قيمة أس N-vinylcarboxylic acid amide 7-فينيل حمض كربوكسيلي + .٠١ هيدروجيني 11م من © إلى aبابلا oo N-vinylcarboxylic acid amide عملية لإنتاج أميد [-فيتيل حمض كربوكسيلي -8 ١ ؛ وتتضمن ١ قابل للبلمرة 6م بدرجة عالية كما ذكر في عنصر الحماية الأميد 7<- (١-ألكوكسي إيثيل) catalytic التكسير الحراري أو التكسير الحفزي أو أميد إثيليدين N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide LS gp SI ؛ الحمض أميد 17-فينيل zs ethylidene biscarboxylic acid amide ثثتائي الحمض الكربوكسيلي oo حيث يكون محتوى أميد ل17-فيتيل N-vinylcarboxylic acid amide حمض كربوكسيلي + (Jd -الكوكسي ١( -N من أميد N-vinylcarboxylic acid amide كربوكسيلي ass Y أو أميد الإثيليدين N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلتي A من الوزن أو 7٠١ ethylidene biscarboxylic acid amide ثشائي الحمض الكربوكسيلي 9 الكوكسي ليثيل) -١( أقل ؛» ويتم ضبط محلول مائي 777 من الوزن من أميد ل<- ٠ أو أميد الإثيليدين N-(1-alkoxyethyl) carboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي ١١ والمستخدمان لإنتاج ethylidene biscarboxylic acid amide الحمض الكربوكسيلي SLD ١" لكي يكون له قيمة N-vinylcarboxylic acid amide أميد ١1-فينيل حمض كربوكسيلي ٠“ .٠١ إلى pl هيدروجيني ol حمض Jd N متجانس من أميد pomopolymer عملية لإنتاج بوليمر -4 ١ مختلط منه مع pomopolymer أو بولمير N-vinylcarboxylic acid كربوكسيلي وتتضمن بلمرة ةطلتخملا copolymerizable آخر قابل للبلمرة monomer مونومر ¥ قابل للبلمرة N-vinylcarboxylic acid ؛ أميد -فيتيل حمض كربوكسيلي ثتائي Lar Te) -1- بدرجة عالية ويحتوي على محتوى أميد polymerizable ° جزء في ١ N-1,3-butadienylcarboxylic acid amide حمض كربوكسيلي did 1 المليون أو أقل. فينيل حمض Nad عملية وفقاً لعنصر الحماية 4 ؛ حيث تتضمن إنتاج -٠١ ١ لأي من La, عن طريق البلمسرة N-vinyl carboxylic acid amide كربوكسيلي ¥ AY عناصر الحماية من ¥ با الا
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17758995A JP4099831B2 (ja) | 1994-07-14 | 1995-07-13 | 高重合性n−ビニルカルボン酸アミドおよびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA96160586B1 true SA96160586B1 (ar) | 2006-05-13 |
Family
ID=16033639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA96160586A SA96160586B1 (ar) | 1995-07-13 | 1996-02-07 | الأميد N- فينيل الحمض الكربوكسيلي القابل للبلمرة بدرجة عالية وطريقة إنتاجية Ahighly polymerizable N - vinylcarboxylic acid amide |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
SA (1) | SA96160586B1 (ar) |
TW (1) | TW408146B (ar) |
-
1996
- 1996-01-22 TW TW85100708A patent/TW408146B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-02-07 SA SA96160586A patent/SA96160586B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW408146B (en) | 2000-10-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4099831B2 (ja) | 高重合性n−ビニルカルボン酸アミドおよびその製造方法 | |
US6153708A (en) | Highly polymerizable N-vinlycarboxylic acid amide and production process thereof | |
AU716698B2 (en) | Highly polymerizable N-vinylcarboxylic acid amide and production process thereof | |
JP5357780B2 (ja) | 安定性及び重合性の改善されたn−メチル−n−ビニルアセトアミドの製造方法 | |
JP3412167B2 (ja) | N−ビニルホルムアミド組成物 | |
SA96160586B1 (ar) | الأميد N- فينيل الحمض الكربوكسيلي القابل للبلمرة بدرجة عالية وطريقة إنتاجية Ahighly polymerizable N - vinylcarboxylic acid amide | |
JPH0789916A (ja) | N−ビニルカルボン酸アミドの精製方法 | |
EP0812311B1 (en) | Highly polymerizable n-vinylcarboxylic acid amide and production process thereof | |
JP3674966B2 (ja) | 高重合性単量体の製造方法 | |
JPH0789917A (ja) | N−ビニルカルボン酸アミドの精製方法 | |
CN1183104C (zh) | 用羟基乙酸处理腈类 | |
JP7415553B2 (ja) | 高重合性n-ビニルカルボン酸アミド単量体の製造方法 | |
JP7404870B2 (ja) | 高重合性n-ビニルカルボン酸アミド単量体の製造方法 | |
US11718579B2 (en) | Method for producing highly polymerizable N-vinyl carboxylic acid amide monomer | |
CA2201793C (en) | Process for producing n-(1-alkoxyethyl) carboxylic amides | |
JP7447486B2 (ja) | 高重合性n-ビニルカルボン酸アミド単量体の製造方法 | |
JP7447485B2 (ja) | 高重合性n-ビニルカルボン酸アミド単量体の製造方法 | |
JP7404869B2 (ja) | 高重合性n-ビニルカルボン酸アミド単量体の製造方法 | |
JP7447487B2 (ja) | 高重合性n-ビニルカルボン酸アミド単量体の製造方法 | |
EP4083013A1 (en) | Method for producing highly polymerizable n-vinylcarboxamide monomer | |
US20220213025A1 (en) | Method for producing highly polymerizable n-vinyl carboxylic acid amide monomer | |
EP4083014A1 (en) | Method for producing highly polymerizable n-vinyl carboxylic acid amide monomer | |
EP4083017A1 (en) | Method for producing highly polymerizable n-vinylcarboxylic acid amide monomer | |
JPH0717585B2 (ja) | p−フエニレンジアミン類の製造法 |