SA520412275B1 - عملية لتحضير كربونات حلقية بشكل متواصل - Google Patents
عملية لتحضير كربونات حلقية بشكل متواصل Download PDFInfo
- Publication number
- SA520412275B1 SA520412275B1 SA520412275A SA520412275A SA520412275B1 SA 520412275 B1 SA520412275 B1 SA 520412275B1 SA 520412275 A SA520412275 A SA 520412275A SA 520412275 A SA520412275 A SA 520412275A SA 520412275 B1 SA520412275 B1 SA 520412275B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- epoxide
- complex
- compound
- carbon dioxide
- cyclic carbonate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 35
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 32
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 88
- -1 epoxide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 65
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 18
- VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1O VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 30
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 29
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 29
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical group BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 10
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 3
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 241000511343 Chondrostoma nasus Species 0.000 claims 1
- 102100035861 Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Human genes 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 101000802744 Homo sapiens Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Proteins 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 abstract 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 108010067035 Pancrelipase Proteins 0.000 description 5
- 229940092125 creon Drugs 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 5
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 5
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 3
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 3
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WLNBMPZUVDTASE-HXIISURNSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;sulfuric acid Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.O=C[C@H]([NH3+])[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.O=C[C@H]([NH3+])[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO WLNBMPZUVDTASE-HXIISURNSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical class CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150034533 ATIC gene Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 240000005499 Sasa Species 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000611 Zinc aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- HXFVOUUOTHJFPX-UHFFFAOYSA-N alumane;zinc Chemical compound [AlH3].[Zn] HXFVOUUOTHJFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMDXOXWNOKTCSE-UHFFFAOYSA-N bromomethylbenzene;hydrobromide Chemical compound Br.BrCC1=CC=CC=C1 GMDXOXWNOKTCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WALAWNMOJNBOLL-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;1,3-dioxolan-2-one Chemical compound OC(O)=O.O=C1OCCO1 WALAWNMOJNBOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000009295 crossflow filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003883 substance clean up Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010977 unit operation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/26—Radicals substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two such atoms singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
- C07D317/38—Ethylene carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتحضير بشكل متواصل منتج كربونات حلقية cyclic carbonate عن طريق تفاعل مركب إيبوكسيد epoxide مع ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide في وجود معقد سالين ألومنيوم aluminium salen complex ثنائي الوحدات محمول حيث يتم تنشيط هذا المعقد بواسطة مركب هاليد halide ، تشتمل العملية على الخطوات التالية: (أ) تلامس ثاني أكسيد الكربون مع مركب الإيبوكسيد في معلق من كربونات حلقية سائلة ومعقد سالين الألومنيوم aluminium salen complex ثنائي الوحدات المحمول حيث يتم تنشيط هذا المعقد بواسطة مركب هاليد. (ب) فصل جزء من منتج الكربونات الحلقية من معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول. (ج) فصل مركب الهاليد halide من منتج الكربونات الحلقية cyclic carbonate للحصول على منتج كربونات حلقية مُنقَّى purified cyclic carbonate . (د) استخدام مركب الهاليد halide بأكمله أو جزء منه كما تم الحصول عليه في الخطوة (ج) لتنشيط معقد سالين salen complex ثنائي الوحدات المحمول المُثبَّط.
Description
عملية لتحضير كربونات حلقية بشكل متواصل Process to Continuously Prepare A Cyclic Carbonate الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بتحضير بشكل متواصل منتج كريونات حلقية cyclic carbonate عن طريق تفاعل مركب إيبوكسيد epoxide مع ثانى أكسيد الكريون carbon dioxide فى وجود معقد سالين ألومنيوم SUE aluminium salen complex الوحدات محمول؛ حيث يتم تنشيط المعقد المذكور بواسطة مركب هاليد halide يتم توضيح هذه العملية في براءة الاختراع الأورويية 2257559 ب1. في هذا المنشور؛ يتم توضيح عملية متواصلة لتحضير كربونات ethylene carbonate (lal) من أكسيد الإيثيلين ethylene oxide وثانى أكسيد الكربون carbon dioxide . يحدث التفاعل فى وجود معقد سالين ألومنيوم ثنائي aluminium salen complex الوحدات يتم حمله على مادة حاملة من ثنائي 0 أكسيد السيليكون dda ) 5:02( silicon dioxide كالمُحيّز وغاز النيتروجين nitrogen gas يوجد andl المحمول في Jolie أنبوبي وبتم إمداد المواد المتفاعلة إلى المفاعل الأنبوبي كخليط غازي من أكسيد الإيثيلين by أكسيد الكربون والنيتروجين nitrogen . تم الحفاظ على درجة الحرارة فى المفاعل عند 60 م بواسطة حمام ele وكان الضغط ضغطًا Usa بلغت حصيلة كربونات الإيششلين ethylene carbonate %80. تتمثل إحدى مزايا العملية Ey للبراءة الأوروبية 2257559 ب1 في أن ظروف التفاعل يمكن أن تكون قريبة من المحيطة بالنسبة لدرجة الحرارة والجوية بالنسبة للضغط. ونتيجة لهذاء يكون استهلاك الطاقة للعملية منخفضًا ويتم تكوين منتجات ثانوية أقل. لكن؛ يتمثل أحد عيوب العملية المتواصلة data gall في البراءة الأوروبية 2257559 ب1 في أن المفاعل الأنبوبي يتطلب تبريد خارجي لتجنب التسخين الزائد كنتيجة للتفاعل الطارد للحرارة لكريونات الإيثيلين. 0 الوصف العام للاختراع
يتمثل هدف الاختراع الحالي في توفير عملية يمكنها تحضير منتج كربونات حلقية عن طريق تفاعل
مركب إيبوكسيد مع ثاني أكسيد الكريون على نطاق واسع.
يتم تحقيق هذا الهدف من خلال العملية التالية. تشتمل العملية لتحضير بشكل متواصل منتج
الكريونات الحلقية عن طريق تفاعل مركب الإيبوكسيد مع ثاني أكسيد الكريون في وجود معقد سالين
ألومنيوم ثنائي الوحدات محمول حيث يتم تنشيط المعقد المذكور بواسطة مركب هاليد؛ تشتمل العملية
على الخطوات التالية؛
(أ) تلامس ثاني أكسيد الكريون مع مركب الإيبوكسيد في معلق من الكريونات الحلقية السائلة ومعقد
سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول والذي يتم تنشيط هذا المعقد بواسطة مركب cally حيث
يتفاعل مركب الإيبوكسيد مع ثاني أكسيد الكربون إلى منتج الكريونات الحلقية ويثبط ern من معقد 0 مالين ثنائى الوحدات المحمول؛
(ب) وفصل جزء من منتج الكريونات الحلقية من معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول؛
للحصول على خليط يشتمل على منتج lig Sl الحلقية؛ وثاني أكسيد الكربون؛ ومركب الإيبوكسيد
ومركب الهاليد؛
(ج) وفصل مركب الهاليد من منتج الكريونات الحلقية للحصول على منتج كربونات حلقية (tie 5 (د) واستخدام مركب الهاليد بأكمله أو جزءِ die كما تم الحصول عليه في الخطوة (ج) لتنشيط dine
سالين ثنائى الوحدات المحمول LEA
وجد مُقزِّموا الطلب أنه من خلال إجراء التفاعل في معلق من منتج الكربونات الحلقية السائلة ومعقد
Seal المحمول؛ يتم الحصول على عملية فعالة Allg ليس لديها عيوب العملية المتواصلة المُوضّحة
في البراءة الأوروبية 2257559 ب1. منتج الكربونات الحلقية السائلة هو وسط Shall Jail Jad 0 والذي يتجنب البقع الساخنة الموضعية والتثبيط الحراري المحتمل لمعقد المُحفّز. لا يكون غاز
نيتروجين إضافي مطلويًا. يمكن تحقيق حصائل عالية لمنتج الكريونات الحلقية المرغوب عن Gob
إعادة تدوير الإيبوكسيد غير المتفاعل إلى المفاعل فى الخطوة (أ). يمكن أن تكون انتقائية التفاعل
عالية مما يؤدي إلى أن حصيلة الكربونات الحلقية يمكن حتى أن تصل إلى 9695. علاوة على
ذلك؛ بإعادة استخدام مركب الهاليد لإعادة تنشيط معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول؛
يتم تحقيق استهلاك منخفض للمادة الكيميائية. سيتم توضيح مزايا أخرى عند توضيح النماذج المفضلة للاختراع أدناه. في الخطوة (أ)؛ تتم تلامس ثاني أكسيد الكريون مع مركب الإيبوكسيد في معلق من الكريونات الحلقية السائلة. يتم اختيار ظروف درجة الحرارة والضغط بحيث تكون الكربونات الحلقية في حالتها ALL 5 يتم Lad اختيار ظروف درجة الحرارة والضغط بحيث يذوب ثاني أكسيد الكربون والإيبوكسيد بسهولة في وسط تفاعل الكربونات الحلقية السائلة. يمكن أن تتراوح درجة الحرارة بين صفر و200 م وبتراوح الضغط بين صفر و5.0 ميجا باسكال (مطلق) وحيث تكون درجة الحرارة al درجة حرارة الغليان لمنتج الكربونات الحلقية عند الضغط المختار. عند الحد Mal) لنطاقات درجة الحرارة والضغط هذه؛ ستكون أوعية المفاعل المعقدة مطلوية. لأن النتائج المفضلة فيما يتعلق بالانتقائية والحصيلة لمنتج 0 الكربونات المرغوب قابلة للتحقيق في درجات الحرارة والضغوط (BY) يُفضل إجراء الخطوة (أ) عند درجة حرارة تتراوح بين 20 و150 م؛ وبشكل مفضل SST بين 40 و120 م. يتراوح الضغط المطلق بشكل مفضل بين 0.1 و1.0 ميجا باسكال؛ وبشكل مفضل أكثر بين 0.1 و0.5 ميجا باسكال ويشكل مفضل أكثر بين 0.1 و0.2 ميجا باسكال. يمكن أن يتراوح محتوى معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول والمُنشّط بهاليد في الخطوة () بين 961 بالوزن و1650 بالوزن في خليط تفاعل الكربونات الحلقية السائلة. يمكن أن يكون المفاعل في الخطوة (أ) هو أي مفاعل يمكن أن تتم فيه تلامس بشكل وثيق المواد المتفاعلة والمُحيّز في خليط التفاعل السائل وحيث يمكن إمداد خام التغذية بسهولة إليه. بشكل مناسب؛ يكون المفاعل عبارة عن مفاعل يعمل بشكل متواصل يشتمل على منتج الكريونات الحلقية ومعقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول المعلق. يمكن إمداد ثاني أكسيد الكريون والإيبوكسيد 0 إلى هذا المفاعل ويتم سحب الكريونات الحلقية بشكل متواصل منه. يمكن إمداد ثاني أكسيد الكريون الغازري gaseous carbon dioxide والإيبوكسيد الغازي أو السائل gaseous or liquid 6 إلى وعاء يعمل كالمفاعل. يمكن أن تقوم السرعة التي يتم عندها إمداد ثاني أكسيد الكريون الغازي والإيبوكسيد الغازي أو السائل بتحربك محتويات المفاعل السائلة بحيث تنتج خلائط تفاعل مُوزعة بالتساوي إلى حد كبير. يمكن استخدام فوهة رش لإضافة مركب غازي إلى المفاعل. يمكن 5 تحقيق هذا التحربك أيضًا باستخدام على سبيل المثال قواذف أو وسيلة تقليب ميكانيكية؛ Jie الدفاعات
المروحية؛ على سبيل المثال. يمكن أن تكون هذه المفاعلات مما يُسمى مفاعل من نوع ملاط عمود الفقاعات ومفاعل صهريجي ذي أداة تقليب. في أحد النماذج المفضلة؛ يتم إجراء الخطوة (أ) في مفاعل ذي أدة تقليب يعمل بشكل متواصل حيث يتم إمداد ثاني أكسيد الكريون ومركب الإيبوكسيد بشكل متواصل إلى المفاعل وحيث يتم سحب gia من منتج الكريونات الحلقية بشكل متواصل eS 5 من التيار السائل. يمكن تقليب المفاعل ذي أداة التقليب ميكانيكيًا أو تقليبه بواسطة أي وسيلة أخرى لتحريك الخليط كما هو milage على سبيل المثال أعلاه. يمكن استخدام أكثر من مفاعل واحد على التوازي و/أو على التوالي مع المفاعل المختار. يمكن أن تكون هذه المفاعلات الإضافية متشابهة أو مختلفة. على سبيل Jl يمكن تشغيل أكثر من مفاعل ذي أداة تقليب تقوم بالتقليب بشكل متواصل واحد على التوالي حيث تتم إضافة مزيد من المواد المتفاعلة و/أو إضافتها بنسب مختلفة 0 إلى المفاعل الأول أو المفاعلات الأولى عما هو الحال إلى المفاعل الأخير. يمكن أن يكون المفاعل الأخير مختلفًا في أنه يتم دمج هذه الوسيلة التي تمكّن من الفصل للخطوة (ب). بدلا من المفاعلات المتعددة على التوالي؛ يمكن Lad استخدام مفاعل أنبوبي يتدفق من خلاله المعلق. في الخطوة (ب)»؛ يتم فصل جزءِ من منتج الكربونات الحلقية من معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول للحصول على منتج الكريونات الحلقية. سويًا مع جزءِ من الكريونات الحلقية؛ يتم فصل أيضًا جزء من ثاني أكسيد الكربون غير المتفاعل؛ ومركب الإيبوكسيد غير المتفاعل ومركب الهاليد من معقد Saal في الخطوة (ب). يوجد مركب الهاليد في خليط التفاعل للخطوة (آ) وبنشّط معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول. بشكل مفضل؛ سيكوّن مركب الهاليد معقدًا ثابنًا مع معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول. جد أنه بمرور الوقت سيذوب بعض مركب الهاليد في خليط التفاعل ونتيجة لذلك ينتهي في تيار الكريونات الحلقية الذي تم الحصول عليه في الخطوة 0 (ب). يؤدي فقد مركب الهاليد من الخطوة )1( إلى أنه يتم تنشيط gia من معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات بصورة أقل. يمكن أن يستخدم الفصل في الخطوة (ب) BES الكتلة المختلفة و/أو الحجم المختلف بين الكريونات الحلقية ومعقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول. على سبيل المثال؛ يمكن إجراء الفصل باستخدام قوى الطرد المركزي؛ die على سبيل المثال في فرازة دوامية مائية. يمكن تحقيق الفصل 5 باستخدام الاختلاف في الحجم بواسطة الترشيح. بشكل مفضل» يتم إجراء الخطوة (ب) بواسطة
الترشيح وبشكل مفضل أكثر بواسطة الترشيح بالتدفق العرضي. في هذا الترشيح؛ يتدفق تدفق من خليط التفاعل للخطوة (أ) بامتداد سطح المُرشّح بينما تعبر الكربونات الحلقية المُرشّح ويظل معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول خلفه. يكون هذا المُرشّح بالتدفق العرضي مفيدًا لأنه لا يحدث أو We لا يحدث تكوين عجينة على سطح المُرشّح كما كانت ستكون الحالة في عملية الترشيح ذات النهاية الميتة. يمكن وضع هذا المُرشّح في المفاعل للخطوة (أ). يمكن تحقيق التدفق بامتداد السطح بواسطة وسيلة تقليب المفاعل. سيعتمد المُرشّح الأمثل على حجم معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول. وجد مُقيّموا الطلب أن معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول المُفضّل سيكون له حجم يتراوح من حوالي 10 إلى 2000 ميكرومتر. لهذا المُحفُز؛ سيكون مرشح يبلغ حجمه 10 ميكرومتر مناسبًا. يمكن أن يكون المُرشّح على سبيل المثال ما يُسمى 0 ب Johnson Screens® باستخدام عناصر المُرشّح Vee-Wire® في الخطوة (ج)؛ يتم فصل مركب الهاليد من منتج الكريونات الحلقية. في Alla وجود ثاني أكسيد الكريون و/أو مركب الإيبوكسيد في الخليط المُراد فصله؛ يكون أمرًا مرغوبًا فيه فصل هذه المركبات Lad من منتج الكريونات الحلقية. يمكن إعادة تدوير ثاني أكسيد الكربون و/أو مركب الإيبوكسيد إلى الخطوة (أ). يمكن تحقيق هذا الفصل بواسطة البلورة «crystallisation الامتصاص absorption 5 « المج «adsorption الاستخلاص extraction و/أو التقطير distillation بشكل مفضل؛ يتم sha) الفصل في خطوة التقطير. يكون التقطير مفيدًا لأنه يمكن إجراؤه بطريقة متواصلة. لتجنب تحول أي مركب إيبوكسيد على سبيل المثال إلى ألدهيدات aldehydes و/أو كيتونات ketones في درجات حرارة مراجل sale) الغلي لخطوة التقطير؛ يُفضل اختزال محتوى مركب الإيبوكسيد في الخليط كما تم الحصول عليه في الخطوة (ب) قبل إجراء خطوة التقطير (ج). 0 في خطوة الاختزال هذه؛ سيتم الحصول على خليط به محتوى atic من الإيبوكسيد. بعد ذلك يمكن فصل هذا الخليط في خطوة التقطير (ج). يمكن تحقيق اختزال مركب الإيبوكسيد في الخليط الذي تم الحصول عليه في الخطوة (ب) بواسطة الاستخلاص أو الاستنصال أو الاستشراب. على سبيل المثال؛ سيؤدي الاستنصال بثاني أكسيد الكريون إلى خليط من ثاني أكسيد الكريون ومركب الإيبوكسيد الذي يمكن استخدامه في الخطوة (أ) 5 كمواد متفاعلة. يمكن تحقيق طريقة أخرى لاختزال هذا المحتوى لمركب الإيبوكسيد عن طريق تلامس
مركب الإيبوكسيد مع ثاني أكسيد الكريون في وجود معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول في خطوة تفاعل ثانية. يمكن إجراء هذا التفاعل كما تم التوضيح للخطوة (أ) أعلاه. Vay من ذلك؛ يمكن تثبيت معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول في مفاعل أنبوبي بطبقة ثابتة أو مفاعل بطبقة متدلية. وجد أن هذه العملية يمكن أن تحصل على منتجات كربونات حلقية ذات نقاء Me للغاية. على سبيل (Jia) عند تحضير كربونات البروبيلين» تكون قيم نقاء أعلى من 91699 بالوزن وحتى أعلى من 1699.999 بالوزن قابلة للتحقيق. يمكن إجراء التقطير في واحدة أو JST من خطوات التقطير. بشكل مناسب؛ يتم الحصول على ثاني أكسيد الكربون» ومركب calle ومركب إيبوكسيد ومنتج الكريونات الحلقية كتيارات منفصلة بشرط أن توجد في تيار التغذية إلى خطوة التقطير. بشكل نمطي؛ 0 سيكون للكربونات الحلقية أعلى نقطة غليان وسيتم الحصول عليها كمنتج مترسب لخطوة التقطير. (Sa إجراء التقطير في عمود واحد حيث يتم سحب المركبات المختلفة من العمود وفقًا لنقطة الغليان الخاصة بها. بشكل مفضل؛ تتم بشكل مباشر أو غير مباشر إعادة تدوير ثاني أكسيد الكريون بأكمله أو gin منه كما تم الحصول عليه في الخطوة (ج) إلى الخطوة (أ). بهذه الطريقة؛ يمكن تحويل ثاني أكسيد 5 الكربون بأكمله أو تقريبًا بأكمله إلى الكريونات الحلقية. يُقصد هنا بإعادة التدوير بشكل غير مباشر أنه يتم تخزين ثاني أكسيد الكربون مؤَقتًا قبل إعادة تدويره إلى الخطوة (أ). يمكن أن يكون تطهير ثاني أكسيد الكربون كما تم الحصول عليه في الخطوة (ج) جزءًا من العملية. هذا التطهير مفيد لأنه يتجنب تراكم الشوائب في تيار التغذية والمنتجات الثانوية؛ Jie النيتروجين «Nitrogen والأكسجين OXygen « والماء وحمض الأسيتيك acetic acid ؛ والميثانول methanol « والألدهيدات aldehydes 0 والكيتونات ketones بشكل مفضل؛ تتم بشكل مباشر أو غير مباشر إعادة تدوير الإيبوكسيد بأكمله أو gia منه كما تم الحصول عليه في الخطوة (ج) إلى الخطوة (أ). بهذه الطريقة؛ يمكن تحويل الإيبوكسيد بأكمله أو بأكمله تقريبًا إلى الكربونات الحلقية. يُقصد هنا بإعادة التدوير بشكل غير مباشر أنه يتم تخزين الإيبوكسيد G50 قبل إعادة تدويره إلى الخطوة (أ). يمكن أن يكون تطهير الإيبوكسيد كما تم الحصول 5 عليه في الخطوة (ج) جزءًا من العملية. هذا التطهير مفيد لأنه يتجنب تراكم المركبات التي تغلي في
ذات النطاق مثل الإيبوكسيد والتي يمكن أن تكون موجودة في أي من خامات التغذية أو التي يمكن
قد تكوّنت في العملية.
يتم بشكل مناسب استخدام مركب الهاليد بأكمله أو ohn منه كما تم الحصول عليه في الخطوة (ج)
لتنشيط معقد سالين ثنائي الوحدات المحمول المُتبّط. هذا يمكن أن يكون عن طريق إعادة تدوير مركب الهاليد بشكل مباشر إلى الخطوة (أ) أو عن طريق تخزين مركب الهاليد بشكل مؤقت قبل
استخدامه لتنشيط aad + يمكن أن يكون تطهير مركب الهاليد كما تم الحصول عليه في الخطوة
(ج) جزءًا من العملية. هذا التطهير مفيد لأنه يتجنب تراكم المركبات التي تغلي في ذات النطاق مثل
مركب الهاليد والتي يمكن أن تكون موجودة في أي من خامات التغذية أو التي يمكن قد تكوّنت في
العملية.
Sa 0 إجراء إعادة تنشيط معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول عن طريق إعادة تدوير مركب الهاليد إلى shall (أ) كما تم التوضيح أعلاه و/أو عن طريق إضافة مركب هاليد جديد. بشكل مفضل؛ يتم sale] shal تنشيط معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول في الخطوة المنفصلة (ه). في هذه الخطوة (ه)؛ تتم تلامس معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول المستخدم في الخطوة (أ) مع مركب الهاليد مما يؤدي إلى sale) تنشيط المعقدات Adal) بشكل
5 مفضل؛ لا تتم إضافة ثاني أكسيد الكريون و/أو الإيبوكسيد إلى خطوة sale] التنشيط (ه). يمكن استمرار وجود بعض ثاني أكسيد الكريون المُذاب و/أو الإيبوكسيد كما تمت إضافته إلى المعقد في الخطوة (أ). بشكل مفضل؛ يتم فصل جزءِ من منتج الكريونات الحلقية كما يوجد كوسط التفاعل في الخطوة (أ) من معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول. هذا يمكن إجرائه بواسطة وسيلة الفصل المستخدمة في الخطوة (ب). هذا يُنتِج معلق من الكربونات الحلقية السائلة ومعقد سالين
0 الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول والذي يكون أغنى بمعقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول مقارنة بالمعلق الوارد في الخطوة (أ). بشكل مفضل تكون النسبة المولارية لمركب الهاليد ومعقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات في هذا المعلق في الخطوة (ه) أكبر من 5: 1 وبشكل مفضل أكبر من 7 في الخطوة (ه). عند إجراء الخطوة (ه)؛ يُفضل تخزين مركب الهاليد الذي تم الحصول عليه في الخطوة (ج) وإعادة
5 تدوير ثاني أكسيد الكريون وبشكل اختياري مركب الإيبوكسيد الذي تم الحصول عليه في الخطوة
(ج). بعد ذلك؛ يمكن استخدام مركب الهاليد RAN في الخطوة المنفصلة (ه). يمكن إجراء الخطوة (ه) بطرق مختلفة. على سبيل (JB يمكن تجديد المفاعل الذي يتم فيه إجراء الخطوة (أ) في الخطوة (ه) حيث يبقى معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول في المفاعل ag توفير مركب الهاليد إلى المفاعل. هذا يؤدي إلى أن المفاعل لا يقوم بتحضير الكربونات الحلقية بشكل مؤقت لأنه في وضع التجديد الخاص به. في هذا الوضع؛ يُفضل أن يكون هناك أكثر من مفاعل واحد من مفاعلات التشغيل المتوازي» حيث يتم بالتبادل shal الخطوة (أ) و(ه) في مفاعل وبينما يتم shal الخطوة (ه) في واحد أو أكثر من المفاعلات يتم إجراء الخطوة (أ) في واحد أو أكثر من المفاعلات المتبقية. في وضع آخرء يتم تفريغ محتوى المفاعل أو جزء من محتوى المفاعل الذي يتم فيه إجراء الخطوة 0 )( ويشتمل على معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول على الأقل من المفاعل وتوفيره إلى وعاء تجديد مختلف يتم فيه إجراء الخطوة (ه) للحصول على معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول المُعاد تنشيطه. يمكن بشكل مناسب إعادة معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول sll) تنشيطه إلى المفاعل. بالاستبدال المتواصل لمعقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول المُتبّط ليحل محله معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول المُعاد تنشيطه؛ يصبح أمرًا Uae 5 إجراء الخطوة (أ) بشكل متواصل في المفاعل بينما يبقى نشاط المُحيّز Gl بشكل مفضل؛ يتم إمداد الجزء الغني بالمُحفّز بأكمله أو جزءِ die الذي تم الحصول عليه في الخطوة (ب) إلى وعاء التجديد هذا لإجراء shall (ه). على سبيل (Jl) إذا كان يتم إجراء الخطوة (ب) بواسطة الترشيح؛ يتم الحصول على محلول غير قابل للانتشار غني بمعقد المُحيّز. بشكل مفضل؛ يتم إمداد هذا المحلول غير القابل للانتشار بأكمله أو gia منه إلى وعاء التجديد بينما يمكن إعادة الجزء المتبقي إلى 0 المفاعل. في dla إجراء الخطوة (ب) بواسطة فرازة دوامية مائية؛ سيتم الحصول Wal على oa غني بمعقد Sasa وهو الجزءِ الذي يمكن إمداده بشكل كامل أو Wha إلى وعاء التجديد. يمكن أن يكون الإيبوكسيد عبارة عن الإيبوكسيدات epoxides كما تم التوضيح في البراءة الأوروبية 9 بب1 المذكورة مُسبقًا في الفقرات 26-22. بشكل مفضل؛ يحتوي مركب الإيبوكسيد على ما يتراوح من 2 إلى 8 ذرات كريون. مركبات الإيبوكسيد المفضلة هي أكسيد الإيثيلين ethylene
— 0 1 — 686 وأكسيد البروبيلين propylene oxide وأكسيد البيوتيلين butylene oxide وأكسيد البنتين pentene oxide و الجليسيدول glycidol وأكسيد الستيرين styrene oxide . يكون لمنتجات الكريونات الحلقية All يمكن تحضيرها من هذه الإيبوكسيدات المفضلة الصيغة العامة: 1 A 7 مي 0 1 2 1 R R 5 حيث 41 عبارة عن هيدروجين أو مجموعة تحتوي على ما يتراوح من 1 إلى 6 ذرات كريون؛ بشكل مفضل هيدروجين hydrogen « ميثيل methyl ؛ ethyl Ji ؛ propyl dug» ؛ هيدروكسى ميشيل chydroxymethyl وفينيل R25 » phenyl عبارة عن هيدروجين hydrogen يمكن أن يكون معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول عبارة عن أي معقد محمول كما تم 0 الكشف عنه بواسطة البراءة الأوروبية 2257559 ب1 المُشار إليها مُسبقًا. بشكل مفضل؛ يتم تمثيل المعقد بواسطة الصيغة التالية: NEL, ELN 2 3 WW. > x lL X . © 0, MN, X Pi LY 3 بن + ام A : > شيا ّي 1 ض ام I NEL, ELN I 5 حيث 5 fier مادة حاملة صلبة مرتبطة بذرة النيتروجين Nitrogen atom بواسطة مجموعة جسرية من alkylene SY) ؛ حيث يتم تنشيط معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول بواسطة
مركب هاليد 18:06. يمكن أن تحتوي المجموعة الجسرية من الألكيلين alkylene على ما يتراوح بين 1 و5 ذرات كريون. يمكن أن يكون X2 عبارة عن بنزيلين benzylene أو ألكيلين Sls .C6 cyclic alkylene بشكل مفضل» X2 عبارة عن هيدروجين . وال XT بشكل مفضل عبارة عن بيوتيل ثلاثي Et fia tertiary butyl في الصيغة أعلاه أي مجموعة ألكيل ؛ تحتوي بشكل مفضل على ما يتراوح من 1 إلى 10 ذرات كريون. بشكل مفضل؛ Et عبارة عن مجموعة إيثيل . ethyl بهذه المادة الحاملة الصلبة Saad) يمكن ريط معقد .SOlid support المادة الحاملة الصلبة 5 Jia عن طريق (أ) الارتباط التساهمي» (ب) أو الاحتجاز الفراغي أو (ج) الارتباط الكهروستاتي . بالنسبة للارتباط التساهمي؛ تحتاج المادة الحاملة الصلبة 5 إلى أن تشمل أو يتم اشتقاقها لتشمل وظائف تفاعلية يمكن أن تعمل على ربط مركب بالسطح الخاص بها بشكل تساهمي. هذه المواد معروفة 0 silicon جيدًا في التقنية وتشمل؛ على سبيل المثال؛ المواد الحاملة من ثاني أكسيد السيليكون المتفاعلة؛ والمواد الحاملة من بولي أكريل أميد Si—OH التي تحتوي على مجموعات 56 والمواد الحاملة من البولي cpolystyrene والمواد الحاملة من البولي ستيرين polyacrylamide وما يشبه ذلك. ومثال آخر هو مواد جل المحلول « polyethyleneglycol إيثيلين جليكول 3—chloropropyloxy الغراوني. يمكن تعديل السيليكا لتشمل مجموعة 3-كلورو بروبيل أوكسي 5 )3- عن طريق المعالجة ب (3-كلورو بروبيل) تراي إيثوكسي سيلان الذي يمكن Al] ومثال آخر هو الطفل على هيئة أعمدة .chloropropyl)triethoxysilane عن طريق المعالجة 3—chloropropyloxy تعديله أيضًا ليشمل مجموعة 3-كلورو بروييل أوكسي تشتمل .(3—chloropropyljtriethoxysilane مع (3-كلورو بروبيل) تراي إيثوكسي سيلان
MCM-_le المواد الحاملة الصلبة للارتباط التساهمي ذات الأهمية الخاصة في الاختراع الحالي 0 3- سيليكوني؛ المُعدّلين بشكل اختياري بمجموعات 3-أمينو بروبيل MCM-48 سيليكوني و 1 ء 58-15 وسيليكا amorphous silica وسيليكا غير متبلورة ITQ-2 » aminopropyl استخدام Wal ذات مسام متوسطة سداسية. وجل المحلول الغرواني أيضًا ذو أهمية خاصة. يمكن فئة مناسبة للمادة الحاملة الصلبة هي مركبات JST أشكال تقليدية أخرى. بالنسبة للاحتجاز الفراغي؛
Dona التي يمكن أن تكون طبيعية أو مُعذّلة. يجب أن يكون الحجم المسامي zeolites الزيوليت 5
بشكل IS لاحتجاز المُحيّز لكن كبيرًا بشكل كافي للسماح بمرور المواد المتفاعلة والمنتجات إلى المُحفّز ومنه. تشتمل مركبات الزيوليت المناسبة على مركبات الزيوليت EMT (YX وكذلك تلك التي تحللت جزئيًا لتوفير المسام المتوسطة؛ التي تسمح بالنقل الأسهل للمواد المتفاعلة والمنتجات. وبالنسبة للارتباط للكهروستاتي eal بالمادة الحاملة الصلبة؛ يمكن أن تشمل المواد الحاملة الصلبة النمطية السيليكا silica ؛ الطمي الهندي؛ طفل على هيئة أعمدة ل K10 AI-MCM-41 (Al لابونيت laponite ؛ البنتونيت bentonite ؛ وهيدروكسيد hydroxide مزودج على هيئة طبقات من الزنك - الألومنيوم ZINC-alUMIUM . ومن هذه المواد الحاملة الصلبة ؛ السيليكا silica وطمي المونتموربللونيت montmorillonite clay _لهما أهمية خاصة. بشكل مفضل» تكون المادة الحاملة 5 Ble عن جسيم يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من السيليكا silica الألومينا alumina 0 ؛ التيتانيا MCM-41 «titania السيليكوني05ا5110660 أو MCM-48 السيليكوني. بشكل مفضل؛ يكون للمادة الحاملة 5 شكل مسحوق له أبعاد تكون صغيرة بشكل كافي لخلق سطح حفزي عالي النشاط لكل وزن من المادة الحاملة وتكون كبيرة بشكل كافي ليتم فصلها بسهولة من الكريونات الحلقية في الخطوة (ب).
بشكل مفضل؛ تشتمل جسيمات مسحوق المادة الحاملة ل 9690 بالوزن على الأقل من إجمالي 5 الجسيمات حجم جسيمي يزيد عن 10 ميكرومتر وأقل من 2000 ميكرومتر. يتم قياس الحجم
الجسيمي باستخدام 2000 -Malvern® Mastersizer® يتم تنشيط معقد المُحمّز المحمول كما تم التوضيح أعلاه بواسطة مركب هاليد -halide يمكن أن يكون الهاليد عبارة عن Cl أو Br أو ١ ويشكل مفضل Br تتم مزاوجة ذرة النيتروجين الرباعية quaternary nitrogen atom للمعقد zea gall أعلاه مع الأيون ion المعاكس للهاليد halide 20 يُفضل أن يكون لمركب الهاليد الشكل RANY حيث كل R بشكل مستقل عبارة عن 61-10 ألكيل alkyl أو 66-08 Lj الا81 وبتم اختيار 7 من اء و88 وا0. »ا يمكن أن يكون عبارة عن ألكيل 03-5؛ وبشكل مفضل أكثر بيوتيل butyl بشكل R (Junie عبارة عن مجموعة بنزيل benzyl ويشكل مفضل Y عبارة عن +8. لذلك؛ تكون المُحفزات المشتركة المفضلة بشكل خاص هي بروميد البنزيل .(TBAB) Bu4NBr 4 Benzyl bromide بروميد البنزيل Benzyl bromide مفيد لأنه
— 3 1 — يمكن فصله من كريونات البروييلين propylene carbonate بواسطة التقطير distillation في العملية لتحضير كربونات البروبيلين. وبروميد البنزيل مفيد لأنه يمكن فصله من أكسيد الإيثيلين وكربيونات الإيثيلين ethylene carbonate بواسطة التقطير فى العملية لتحضير كربونات الإيثبلين. يتم أدناه توضيح أحد الأمثلة لمعقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول المفضل والذي يتم تنشيط هذا المعقد بواسطة بروميد البنزيل 4 حيث Et عبارة عن إيثيل tBu عبارة عن tert-butyl (sist وتمثّل © سيليكا 051108 المادة الحاملة من السيليكا :silica support 4 طم الي NE, Br Br i © : > يوز FZ Va 1 ا .0 LAND [hod] N . a * \ 1 َ no BY Bu : 0 J ) | ! Br .م ~N'E ELA يه كاي HFPh را ostica في الاستخدام» يمكن تبادل مجموعة ال Et في الصيغة المُوضّحة أعلاه بالمجموعة العضوية لمركب 0 الهاليد. على سبيل المثال؛ إذا تم استخدام بروميد البنزيل benzyl bromide كمركب الهاليد لتنشيط معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول أعلاه؛ سيتم تبادل مجموعة ال Et مع مجموعة البنزيل عند sale) تنشيط المُحفُز .catalyst is reactivated شرح مختصر للرسومات
شكل 1: يوضح المفاعل ذا أداة التقليب الذي يعمل بشكل متواصل 1 المُزوّد بوسيلة التقليب stirring means 2. شكل 2: يوضح مخطط سير العملية حيث يتم استخدام التيار 12 بشكل متواصل لتجديد معقد المُحفّز للمفاعل 1. شكل 3: يوضح مخطط Jie شكل 1 باستثناء أنه تتم الآن تغذية خليط التفاعل المُرشّح للتيار
filtered reaction mixture of stream 9 إلى مفاعل-وحدة الاستتصال 18. إلى مفاعل- وحدة الاستنصال stripper—reactor 18 المذكور؛ يلامس تدفق من ثاني أكسيد الكريون 19 في صورة تيار معاكس خليط التفاعل. الوصف التفصيلي:
10 سيتم توضيح الاختراع من خلال الشكلين 2-1 اللذين يوضّحان العملية لتحضير كريونات البروبيلين من ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide وأكسيد mag carbon dioxide (ulus ll شكل 1 المفاعل ذا أداة التقليب الذي يعمل بشكل متواصل 1 المُزوّد بوسيلة التقليب stirring means 2. يتم بشكل متواصل إمداد ثاني أكسيد الكريون في التيار 3 وأكسيد البروبيلين propylene oxide في التيار 4 إلى المفاعل 1. يحتوي المفاعل 1 Load على معلق من الكريونات الحلقية السائلة ومعقد
15 سالين الألومنيوم aluminium salen complex ثنائي الوحدات المحمول والذي يتم تنشيط هذا المعقد بواسطة مركب الهاليد. من المفاعل 1؛ يتم بشكل متواصل سحب معلق من الكريونات الحلقية السائلة؛ معقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول والذي يتم تنشيط هذا المعقد بواسطة بروميد البنزيل 50000106 benzyl ؛ وثاني أكسيد الكربون؛ وأكسيد البروبيلين في صورة التيار 6 وتغذيته إلى وحدة الترشيح بالتدفق العرضي 7. في الوحدة 7 يتم الحصول على التيار 8 وهو عبارة عن
20 معلق من كربونات البروبيلين propylene carbonate السائلة والغني بمعقد سالين الألومنيوم ثنائي الوحدات المحمول حيث يتم تنشيط هذا المعقد بواسطة بروميد البنزيل ويه نسبة ضئيلة من ثاني أكسيد الكريون؛ وأكسيد البروبيلين» وبروميد البنزيل benzyl bromide . تحصل الوحدة 7 أيضًا عل التيار 9 وهو خليط من منتج كربونات البروبيلين» وثاني أكسيد الكربون؛ وأكسيد البروبيلين ومركب الهاليد كما تم فصله من خليط التفاعل للتيار 6. تتم تغذية هذا التيار 9 إلى عمود التقطير
Clog rll في عمود التقطير 10؛ يتم الحصول على منتج كربونات .10 distillation column
ial كالتيار المترسب 11 بروميد البنزيل كالتيار 12؛ أكسيد البروبيلين والماء كالتيار 13 وثاني
أكسيد الكربون كالتيار 14. يمكن تغذية التيارين 13 و14 إلى المفاعل 1. يمكن توفير التطهير لكلٍ
من التيارين 13 و14 لتجنب تراكم المركبات غير المتفاعلة. يمكن تغذية التيار 12 لبروميد البنزيل
benzyl bromide 5 إلى التخزين لاستخدامه في خطوة التجديد (ه) للمفاعل 1. يمكن توفير التطهير
للتيار 12 لتجنب تراكم المركبات غير المتفاعلة.
يوضّح شكل 2 مخطط سير العملية حيث يتم استخدام التيار 12 بشكل متواصل لتجديد معقد المُحفّز
للمفاعل 1. mags شكل 2 ذات المفاعلات وعمليات الوحدة كما في شكل 1. بالإضافة إلى ذلك؛
يتم توضيح التيار 15 الذي يوجّه جزءًا من التيار 8 إلى وعاء التجديد regeneration vessel 0 16. تتم أيضًا تغذية التيار 12 إلى الوعاء vessel 16. بهذه الطريقة؛ يمكن تجديد معقد المُحفّز
مع مركب الهاليد للتيار 12. تتم تغذية endl المُنشّط إلى المفاعل 1 في التيار 17.
يوضّح شكل 3 مخطط Jie شكل 1 باستثناء أنه تتم الآن تغذية خليط التفاعل المُرشّح للتيار 9 إلى
مفاعل-وحدة الاستتصال stripper-reactor 18. إلى مفاعل-وحدة الاستدنصال 18 المذكورء
يلامس تدفق من ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide 19 في صورة تيار معاكس خليط التفاعل. سيتم استنصال جزءِ من أكسيد البروبيلين الموجود في التيار 9 من الخليط وإعادته إلى المفاعل 1
بواسطة التيار 20. في الطرف السفلي لمفاعل-وحدة الاستنصال 18؛ يتم الحصول على خليط به
نسبة ضئيلة من أكسيد البروبيلين في صورة التيار propylene oxide is obtained as stream
1 وتوفيره إلى عمود التقطير distillation column 10. تكون التيارات المتبقية كما هو الحال
في شكل 1.
Claims (1)
- عناصر الحماية 1- عملية لتحضير بشكل متواصل منتج كريونات حلقية cyclic carbonate عن طريق تفاعل مركب إيبوكسيد epoxide مع ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide في وجود معقد سالين ألومنيوم ALS aluminium salen complex الوحدات مدعوم حيث يتم تنشيط هذا المعقد بواسطة مركب هاليد halide ؛ تشتمل على الخطوات التالية؛() تلامس ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide مع مركب الإيبوكسيد epoxide معلق من كريونات حلقية cyclic carbonate سائلة ومعقد سالين الألومنيوم aluminium salen complex ثنائي الوحدات المدعوم والذي يتم تنشيط هذا المعقد بواسطة مركب هاليد halide ؛ حيث يتفاعل مركب الإيبوكسيد epoxide مع ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide إلى منتج الكريونات الحلقية cyclic carbonate ويثبط جزءِ من معقد سالين salen complex ثنائي الوحدات المدعوم»0 (ب) فصل gia من منتج الكريونات الحلقية cyclic carbonate من معقد سالين الألومنيوم AUS aluminium salen complex الوحدات المدعوم؛ للحصول على خليط يشتمل على منتج الكريونات الحلقية؛ وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide ؛ ومركب الإيبوكسيد epoxide « ومركب الهاليد 106ا08؛(ج) فصل مركب الهاليد halide من منتج الكريونات الحلقية cyclic carbonate للحصول على5 منتج كربونات حلقية cyclic carbonate مُنقَّى بواسطة التقطير وحيث في التقطير يتم فصل خليط يشتمل على ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide ؛ مركب هاليد halide ؛ مركب إيبوكسيد 6 ومنتج كريونات cyclic carbonate dala إلى تيارات منفصلة من ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide ؛ مركب الهاليد halide ¢ مركب الإيبوكسيد 600706 ومنتج الكريونات الحلقية؛ و0 حيث يتم إعادة تنشيط معقد سالين الألومنيوم aluminium salen complex ثنائي الوحدات المدعوم المثبط» إما كجزء من عملية مستمرة أو كتشغيل دفعي أو شبه دفعي منفصل؛ بواسطة تلامس معقد سالين الألومنيوم SUE aluminium salen complex الوحدات المدعوم المثبط مع مركب الهاليد halide في وجود منتج الكريونات الحلقية cyclic carbonate .— 7 1 — 2- العملية وفقًا لعنصر الحماية 1 حيث تكون درجة الحرارة في خطوة )1( بين 20 و150 م ويكون الضغط بين 0.1 و0.5 ميجا باسكال وحيث تكون درجة الحرارة أدنى درجة حرارة غليان المنتج عند الضغط المُختار.3- العملية وفقًا لعنصر الحماية 1 حيث يتم إجراء خطوة (أ) في مفاعل ذي أداة تقليب يعمل بشكل متواصل حيث يتم إمداد ثانى أكسيد الكريون carbon dioxide ومركب إيبوكسيد epoxide بشكل متواصل إلى المفاعل وحيث يتم باستمرار سحب جزءِ من منتج الكريونات الحلقية cyclic carbonate كجزءٍ من تيار سائل.0 +4- العملية وفقًا لعنصر الحماية 1؛ حيث يحتوي مركب الإيبوكسيد epoxide من 2 إلى 8 ذرات كربون. 5- العملية وفقًا لعنصر الحماية 4؛ حيث مركب الإيبوكسيد epoxide عبارة عن أكسيد إيثيلين ethylene oxide ؛ أكسيد بروييلين propylene oxide » أكسيد بيوتيلين butylene oxide «5 أكسيد بنتين pentene oxide ؛ جليسيدول (glycidol أو أكسيد ستيرين styrene oxide . 6- العملية Ly لعنصر الحماية 1؛ حيث يستخدم الفصل في خطوة (ب) كثافة الكتلة المختلفة و/أو الحجم المختلف بين الكريونات الحلقية cyclic carbonate ومعقد سالين الألومنيوم aluminium salen complex ثنائي الوحدات المدعوم .7- العملية وفقًا لعنصر الحماية 6» حيث يتم إجراء الفصل للخطوة (ب) بواسطة مُرشّح filter 8- العملية وفقًا لعنصر الحماية 6» حيث يتم إجراء الفصل للخطوة (ب) باستخدام Hh (Goto مركزي centrifugal forces .— 8 1 — 9- العملية Gy لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم اختزال محتوى مركب الإيبوكسيد epoxide في الخليط كما تم الحصول عليه في الخطوة (ب) للحصول على خليط به محتوى مُخَفْض من الإيبوكسيد Cus epoxide يتم فصل الخليط الذي تم الحصول عليه المذكور في خطوة التقطير (ج).10- العملية Gg لعنصر الحماية 9( حيث يتم تحقيق اختزال مركب الإيبوكسيد epoxide عن طريق تلامس مركب الإيبوكسيد epoxide مع ثانى أكسيد الكريون carbon dioxide فى وجود معقد سالين الألومنيوم aluminium salen complex ثنائي الوحدات المدعوم في خطوة تفاعل ثانية.0 11- العملية وفقًا لعنصر الحماية 1 حيث يتم تمثيل معقد سالين الألومنيوم aluminium salen complex ثنائي الوحدات المدعوم بواسطة الصيغة التالية: i J NE, EN, إ > : 7 ® x ’ Ny A !3 تا سب > ص َ UX ولا 2 0 N, م I CN I x? Re o h x2 A xX! Xt JR ~ مه 2 : So ENT ا 1 5 حيث iw S مادة حاملة صلبة مرتبطة بذرة النيتروجين Nitrogen atom بواسطة مجموعة ألكيلين Cus calkylene يتم تنشيط معقد سالين الألومنيوم aluminium salen complex 5 الوحدات المدعوم بواسطة مركب هاليد halide وحيث X1 عبارة عن بيوتيل ثلاثي tertiary butyl— 9 1 — X25 عبارة عن هيدروجين hydrogen وحيث Et عبارة عن مجموعة ألكيل alkyl تحتوي من 1 إلى 10 ذرات كربون .carbon atoms 2- العملية Gig لعنصر الحماية 11؛ Gua تتكون المادة الحاملة support 5 من جسيمات لها متوسط فُطر بين 10 و2000 ميكرومتر. 3- العملية Gy لعنصر الحماية 12؛ حيث تكون المادة الحاملة support 5 عبارة عن جسيم يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من سيليكا silica ؛ ألومينا alumina ؛ تيتانيا titania ؛ 1-/16/ا سيليكونى siliceous أو 48-/161/ا سيليكونى siliceous .4- العملية وفقًا لعنصر الحماية 1؛ حيث مركب الهاليد halide عبارة عن alla بنزيل benzyl 806 . 5- العملية وفقًا لعنصر الحماية 14( حيث هاليد البنزيل benzyl halide عبارة عن بروميد بنزيل benzyl bromide 5 .od ل ب إ il % * ِ ٍ 0 ملدر pr $= A إ ص Pl Abb 0-١ / 2 ] ١ + ي ١ شكل— 2 1 — y = EE oo WEAR pe YY¢ . h § 4 ب ] | ب 1 AY A 1 1 ل ب ٍ ا د ا ا ON heed | <4 الس .. A ] ’ ¥ % 4 ل 3 بان ١ TONG oO_ 4 اليد بحيب 5 5 I امسا S.TRE , : i ye ماي لج مرا "ع ] 1 x 7 ; fells” aX Fol / - vy 1 : ل ; = % 3 اسم ٍ ا : & os إٍْ : 2 oes] dT 8 3 ا اليد حت FaTRSالحاضهة الهيلة السعودية الملضية الفكرية Swed Authority for intallentual Property pW RE .¥ + \ ا 0 § ام 5 + < Ne ge ”بن اج > عي كي الج دا لي ايام TEE ببح ةا Nase eg + Ed - 2 - 3 .++ .* وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. »> صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > ”+ ص ب 101١ .| لريا 1*١ uo ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL2020163A NL2020163B1 (en) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | Process to continuously prepare a cyclic carbonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA520412275B1 true SA520412275B1 (ar) | 2023-02-12 |
Family
ID=61132866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA520412275A SA520412275B1 (ar) | 2017-12-22 | 2020-06-18 | عملية لتحضير كربونات حلقية بشكل متواصل |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11053210B2 (ar) |
| EP (1) | EP3728213B1 (ar) |
| JP (1) | JP7233439B2 (ar) |
| KR (1) | KR102452490B1 (ar) |
| CN (1) | CN111615510B (ar) |
| CA (1) | CA3084335A1 (ar) |
| ES (1) | ES2903541T3 (ar) |
| NL (1) | NL2020163B1 (ar) |
| PL (1) | PL3728213T3 (ar) |
| SA (1) | SA520412275B1 (ar) |
| SG (1) | SG11202005008TA (ar) |
| WO (1) | WO2019125151A1 (ar) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110684005A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-14 | 大连理工大学 | 一种制备环状碳酸酯的循环喷射式连续反应工艺 |
| KR102505184B1 (ko) * | 2019-08-21 | 2023-03-02 | 주식회사 엘지화학 | 폴리알킬렌 카보네이트의 제조방법 |
| NL2024242B1 (en) | 2019-11-15 | 2021-07-29 | New Green World B V | Process to continuously prepare a cyclic carbonate |
| US20220388973A1 (en) | 2019-11-15 | 2022-12-08 | New Green World B.V. | Process to continuously prepare a cyclic carbonate |
| NL2024243B1 (en) | 2019-11-15 | 2021-07-29 | New Green World B V | Process to continuously prepare a cyclic carbonate |
| WO2022101275A1 (en) | 2020-11-12 | 2022-05-19 | New Green World B.V. | Process to prepare a cyclic carbonate |
| KR102383931B1 (ko) | 2021-04-08 | 2022-04-08 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 환상 알킬렌카보네이트의 공업적 제조 방법 |
| EP4330344A2 (en) | 2021-04-28 | 2024-03-06 | Torrgas Technology B.V. | Process to prepare lower olefins |
| WO2024170708A1 (en) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | New Green World B.V. | Salen aluminium complex and its use as a catalyst |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0708016D0 (en) | 2007-04-25 | 2007-06-06 | Univ Newcastle | Synthesis of cyclic carbonates |
| EP2257559B1 (en) | 2008-03-07 | 2014-10-15 | University Of York | Synthesis of cyclic carbonates |
| US7917322B2 (en) * | 2008-03-07 | 2011-03-29 | Halliburton Energy Services Inc. | Weight observer for mass metering and inventory management |
| TWI636980B (zh) * | 2013-07-19 | 2018-10-01 | 獨立行政法人產業技術綜合研究所 | Method for producing cyclic carbonate |
| CN105381819B (zh) * | 2015-12-09 | 2018-04-10 | 大连理工大学 | 负载型双季铵盐催化剂及其制备方法和环状碳酸酯的制备方法 |
-
2017
- 2017-12-22 NL NL2020163A patent/NL2020163B1/en active
-
2018
- 2018-12-18 SG SG11202005008TA patent/SG11202005008TA/en unknown
- 2018-12-18 JP JP2020555003A patent/JP7233439B2/ja active Active
- 2018-12-18 CN CN201880082059.6A patent/CN111615510B/zh active Active
- 2018-12-18 US US16/768,906 patent/US11053210B2/en active Active
- 2018-12-18 CA CA3084335A patent/CA3084335A1/en active Pending
- 2018-12-18 ES ES18839943T patent/ES2903541T3/es active Active
- 2018-12-18 WO PCT/NL2018/050854 patent/WO2019125151A1/en active Application Filing
- 2018-12-18 EP EP18839943.0A patent/EP3728213B1/en active Active
- 2018-12-18 KR KR1020207018187A patent/KR102452490B1/ko active IP Right Grant
- 2018-12-18 PL PL18839943T patent/PL3728213T3/pl unknown
-
2020
- 2020-06-18 SA SA520412275A patent/SA520412275B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL2020163B1 (en) | 2019-05-22 |
| CN111615510B (zh) | 2023-08-01 |
| US20200399239A1 (en) | 2020-12-24 |
| WO2019125151A1 (en) | 2019-06-27 |
| EP3728213B1 (en) | 2021-10-27 |
| BR112020012638A2 (pt) | 2020-12-01 |
| JP2021508736A (ja) | 2021-03-11 |
| JP7233439B2 (ja) | 2023-03-06 |
| US11053210B2 (en) | 2021-07-06 |
| CA3084335A1 (en) | 2019-06-27 |
| EP3728213A1 (en) | 2020-10-28 |
| CN111615510A (zh) | 2020-09-01 |
| PL3728213T3 (pl) | 2022-05-02 |
| ES2903541T3 (es) | 2022-04-04 |
| SG11202005008TA (en) | 2020-06-29 |
| KR20200091433A (ko) | 2020-07-30 |
| KR102452490B1 (ko) | 2022-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA520412275B1 (ar) | عملية لتحضير كربونات حلقية بشكل متواصل | |
| JP4115551B2 (ja) | ジアリールカーボネートの連続製造法 | |
| EP3380459B1 (en) | Process for the epoxidation of an olefin | |
| US20180002299A1 (en) | Integrated process for making propene oxide and an alkyl tert-butyl ether | |
| Centi et al. | One-step H2O2 and phenol syntheses: examples of challenges for new sustainable selective oxidation processes | |
| CN103172607B (zh) | 一种二氧化碳与环氧化合物合成环状碳酸酯的方法 | |
| Arai et al. | Hydroformylation and hydrogenation of olefins over rhodium zeolite catalyst | |
| CA2566072A1 (en) | Process for the direct synthesis of hydrogen peroxide | |
| JP5895705B2 (ja) | プロピレンの製造方法 | |
| JP2004501906A (ja) | 反応媒体からオキシランを分離する事を含むオキシランの製造方法 | |
| EP4058440A1 (en) | Process to continuously prepare a cyclic carbonate | |
| JP2001064235A (ja) | ジアリールカーボネートの製造方法 | |
| WO2002085875A1 (en) | Integrated process for the production of olefin oxides | |
| EP0636599A1 (en) | Process for the carbonylation of methanol to form acetic acid, methyl acetate and acetic anhydride | |
| NL2024242B1 (en) | Process to continuously prepare a cyclic carbonate | |
| NL2024243B1 (en) | Process to continuously prepare a cyclic carbonate | |
| JP5782801B2 (ja) | プロピレンオキシドの製造方法 | |
| CN1398261A (zh) | 烯烃环氧化的方法 | |
| JP2001064234A (ja) | 芳香族カーボネートの製造方法 | |
| JP5655470B2 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| ITMI962604A1 (it) | Procedimento in continuo per la preparazione di ossidi olefinici | |
| JP2012240938A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| JP2002348263A (ja) | 芳香族カーボネートの分離回収方法及び製造方法 | |
| TW201014835A (en) | Process and system for preparing glycidyl (meth) acrylate |