SA515360006B1 - تحضير مركبات ثنائي كبريتيد متماثلة وغير متماثلة بواسطة تقطير تفاعلي لخلائط مركبات ثنائي كبريتيد - Google Patents
تحضير مركبات ثنائي كبريتيد متماثلة وغير متماثلة بواسطة تقطير تفاعلي لخلائط مركبات ثنائي كبريتيد Download PDFInfo
- Publication number
- SA515360006B1 SA515360006B1 SA515360006A SA515360006A SA515360006B1 SA 515360006 B1 SA515360006 B1 SA 515360006B1 SA 515360006 A SA515360006 A SA 515360006A SA 515360006 A SA515360006 A SA 515360006A SA 515360006 B1 SA515360006 B1 SA 515360006B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- disulfide
- compounds
- disulphides
- preparation
- reaction
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 title description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 67
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 54
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 16
- CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N Diethyl disulfide Chemical compound CCSSCC CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 claims description 42
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- -1 disulfide compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims description 4
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 4
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 claims 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 claims 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 35
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLTBPTGNNLIKRW-UHFFFAOYSA-N methyldisulfanylethane Chemical compound CCSSC XLTBPTGNNLIKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 6
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 5
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 4
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical compound CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N dipropyl disulfide Chemical compound CCCSSCCC ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- YSQZSPCQDXHJDJ-UHFFFAOYSA-N 1-(pentyldisulfanyl)pentane Chemical compound CCCCCSSCCCCC YSQZSPCQDXHJDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000001708 Protein Isoforms Human genes 0.000 description 2
- 108010029485 Protein Isoforms Proteins 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N di-isopropyl sulphide Natural products CC(C)SC(C)C XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N methylsulfanylethane Chemical compound CCSC WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 238000007146 photocatalysis Methods 0.000 description 2
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 2
- OMLBRGRPDIMVFB-UHFFFAOYSA-N (ethyldisulfanyl)ethane;(methyldisulfanyl)methane Chemical compound CSSC.CCSSCC OMLBRGRPDIMVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABUPWXCYFWRZKL-UHFFFAOYSA-N 1-(methyldisulfanyl)butane Chemical compound CCCCSSC ABUPWXCYFWRZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYJAENSRLNDFW-UHFFFAOYSA-N Butyl ethyl disulfide Chemical compound CCCCSSCC QEYJAENSRLNDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000713585 Homo sapiens Tubulin beta-4A chain Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100036788 Tubulin beta-4A chain Human genes 0.000 description 1
- XAQHXGSHRMHVMU-UHFFFAOYSA-N [S].[S] Chemical compound [S].[S] XAQHXGSHRMHVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/24—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides by reactions involving the formation of sulfur-to-sulfur bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J2219/12—Processes employing electromagnetic waves
- B01J2219/1203—Incoherent waves
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع بعملية لتحضير مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل dialkyl disulphides المتماثلة أو غير المتماثلة بواسطة تضمين خليط واحد على الأقل من مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل المتماثلة و/أو غير المتماثلة في تفاعل حفاز catalytic reaction قاعدي و/أو ضوئي كيميائي، مع الاستخلاص المشترك، ويفضل بشكل متصل، لثنائي الكبريتيد المتماثل و/أو غير المتماثل (مركبات ثنائي الكبريتيد disulphide(s)) التي يفضل الحصول عليها. تكون عملية الاختراع مناسبة تحديداً لتحضير ثنائي كبريتيد داي ميثيل dimethyl disulphide أو ثنائي كبريتيد داي إيثيل diethyl disulphide من خليط من مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل المتماثلة و/أو غير المتماثلة. شكل 1
Description
— \ — لخلائط مركبات ثنائي كبريتيد
Preparation of symmetrical and asymmetrical disulphides by reactive distillation of mixtures of disulphides الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإنتاج مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل dialkyl disulphides المتماثلة أو غير المتماثلة بواسطة التقطير التفاعلي لخلائط مركبات AW الكبريتيد العضوية organic disulphides (مثل زيوت SB الكبريتيد DiSulphide Oils أو 0565 وتكون © زيوت ثنائي الكبريتيد خلائط من مركبات ثنائي الكبريتيد disulphides التي تنشاًء على سبيل المثال؛ من مجالات استخلاص الغاز أو النفط. بشكل أكثر تحديداً؛ يتعلق الاختراع الحالي بمجال مركبات ثنائي كبريتيد داي ألكيل؛ وتحديداً مركبات ثنائي الكبريتيد المتماثلة symmetrical disulphides وبشكل أكثر تحديداً ذلك لثنائي كبريتيد داي ميثيل dimethyl disulphide وثنائي كبريتيد داي .diethyl disulphide Ji ٠ استكمالاً للإحصاء all يتم aed أن مركبات SB كبريتيد داي ألكيل وبولي كبريتيد :)١( تعني مركبات الصيغة العامة polysulphides R-Sn-R’ (V) وفيها: R (Jia و + والتي تكون متطابقة أو مختلفة؛. كل منهما بشكل مستقل عن الآخرء شق ٠ ميدروكربون hydrocarbon radical خطي أو متفرع يشتمل على ١ إلى ١١ ذرة كربون؛ ويفضل من ١ إلى A ذرات on وبشكل اختياري واحد أو أكثر من عمليات عدم التشبع 5 في شكل رابطة مزدوجة و/أو ثلاثية (روابط)؛
لاد يمثل Ae nN صحيح بين Y و ل ويفضل بين Y و 1 ويفضل J, أكثر بين Y و 1% ويتم تضمين الحدود. يتم تمثيل مركبات ثنائي كبريتيد داي ألكيل أيضاً بالصيغة العامة )١( والتي led يساوي Y ويتم تمثيل مركبات بولي كبريتيد داي الكيل Dialkyl polysulphides بالصيغة العامة )١( التي فيها ٠“ oo بشكل دقيق أكبر من ؟. يتم ذكر أن مركبات ثنائي كبريتيد داي ألكيل وبولي كبريتيد polysulphides للصيغة )١( يكون متماثل Laie تكون شقوق R و #8 متطابقة ويتم ذكر أنها تكون غير متماثلة عندما تكون SR R مختلفة. ويتم فهم أن 'متطابقة" تعني أنها تتضمن نفس العدد من ذرات الكربون وتتضمن نفس التصميم الكيميائي الفراغي. وفي سياق الاختراع الحالي؛ يتم إعطاء أفضلية لمركبات ثنائي كبريتيد 0٠ داي الكيل للصيغة السابقة )١( (حيث (Y =n التي لها Jia + و SIR تكون متطابقة أو مختلفة؛ سلسلة الهيدروكربون hydrocarbon chain الخطية linear أو المتفرعة branched التي تشتمل على ١ إلى ١١ ذرة كربون» ويفضل من ١ إلى A ذرات كربون؛ Allg تكون مشبعة (شق ألكيل (alkyl radical يتم إعطاء أفضلية؛ من بين شقوق ألكيل alkyl radicals التي يمكن أن تشكل شقوق R' sR ١ للشقوق التي تشتمل على ١ إلى ahd A كربون؛ ويفضل من ١ إلى + ذرات كربون؛ على سبيل المثال ميثيل imethyl إيثيل Jus ,—n ethyl الا100م-0؛ أيزوبروبيل cdsopropyl ١-بيوتيل cn—butyl تيرت -بيوتيل cn—pentyl Jin dert-butyl نيوبنتيل neopentyl وشقوق -n هكسيل .n—hexyl radicals في سياق الاختراع الحالي؛ يتم إعطاء أفضلية إلى مركبات ثنائي كبريتيد داي ألكيل المختارة من ٠ ثنائي كبرتييد داي ميثيل dimethyl disulphide (أو AW (DMDS كبرتييد داي إيثيل diethyl disulphide (أو (DEDS ثنائي كبريتيد داي بروبيل dipropyl disulphide (أو A (DPDS كبريتيد داي بيوتيل dibutyl disulphide (أو (DBDS ثنائي كبريتيد داي بنتيل dipentyl disulphide (أو ثنائي كبريتيد دياميل (diamyl disulphide أو ثنائي كبرتييد gla هكسيل cdihexyl disulphide نظائر ثلاثي كبرتييد n) trisulphide homologues =
— ¢ — oY نظائر رباعي كبريتيد o(¢ = n) tetrasulphide homologues نظائر خماسي كبريتيد n) pentasulphide homologues = ¢( أو نظائر سداسي كبريتيد hexasulphide )١ =n) homologues لهذه المركبات ثنائي الكبريتيد 0150101065؛ وخلائطها؛ ويتم فهم أن شقوق بروبيل propyl وبيوتيل butyl يمكن أن توجد في الشكل الخطي أو المتفرع؛ على سبيل 0 المثال cman أيزوبروبيل» Js sen الاأناط-0؛ أيزوبيوتيل cdsobutyl سيك -بيوتيل sec— butyl وتيرت -بيوتيل in—pentyl ليتنب-٠ tert-butyl سيك-بنتيل ا5606-086017؛ نيوبنتيل neopentyl وغيرها. من بين مركبات ثنائي كبريتيد داي ألكيل؛ يكون ثنائي كبريتيد داي ميثيل مركب مستخدم على نحو واسع للغاية اليوم في العديد من المجالات الصناعية pl على سبيل المثال الصناعات ٠ - الكيميائية؛ الصناعات البتروكيميائية؛ في الكيمياء الزراعية» في صناعة البناء» وغيرها. ويتم استخدام ثنائي كبرتييد داي ميثيل تحديداً كعامل لمعالجة المحفزات بالكبريت sulphurization of dalled! catalysts الهيدروجينية hydrotreating لخامات تغذية البترول petroleum feedstocks أو كمادة إضافة خام التغذية feedstock additive للتكسير بالبخار. مقارنة مع المنتجات الأخرى المستخدمة في هذه الاستخدامات؛ مثل مركبات بولي كبريتيد تيرت- ١٠ ألكيل tert-alkyl polysulphides التجارية؛ يعرض SUE كبرتييد داي ميثيل المزايا العديدة؛ وتحديداً محتوى الكبريت العالي TA) 7) ومنتجات التحلل غير التكويك non—coking decomposition products (كبريتيد الهيدروجين .(CH4,(H,S) hydrogen sulphide وأيضاً؛ في هذه الاستخدامات؛ يؤدي ثنائي كبرتييد داي ميثيل إلى معدلات الأداء التي تكون أفضل بشكل عام من تلك للمنتجات الأخرى؛ Jie مركبات بولي كبرتييد تيرت - ألكيل. Yo من بين الطرق لتخليق ثنائي كبرتييد داي ميثيل؛ تكون الطريقة الفعالة والاقتصادية تحديداً أكسدة ميركابتان ميثيل methyl mercaptan بواسطة الكبريت sulphur وفقاً للتفاعل: 3 ,CH;SH + 5 سس 5 + CH;SSCH;
El يتم تحفيز هذا التفاعل بواسطة العوامل القاعدية المتجانسة أو غير المتجانسة. ويكون هذا المسار تحديداً اقتصادي عندما تتم مراعات حتى يتم إنتاج كبريتيد الهيدروجين بشكل مشترك ويمكن وفقاً methanol استخدام هذا الأخير لتنفيذ تخليق ميركابتان ميثيل بواسطة التفاعل مع الميثانول للتفاعل التالي:
CH;SH + 0لا —» CH,OH + 5 يوجد هناك مسارات أخرى لتخليق ثنائي كبرتييد داي ميثيل الموصوف في المجال السابق؛ Jie أكسدة ميركابتان ميثيل بواسطة محلول بيروكسيد الهيدررجين hydrogen peroxide solution المائي أو الأكسجين الجوي .atmospheric oxygen ٠ تم هناك الآن اكتشاف مسار AT لإنتاج ثنائي كبرتييد داي ميثيل وبشكل عام أكثر لمركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل المتماثلة أو غير المتماثلة» ويعرض هذا المسار التخيلقي الآخر ميزة اقتصادية مكافئة على الأقل لتلك التي تم إدخالها بواسطة عملية أكسدة ميركابتان ميثيل بواسطة الكبريت sulphur وبالإضافة إلى ذلك يعرض ميزة كبيرة لإتاحة الاستخلاص المجدي كلية في قيمة زيوت ثنائي الكبريتيد. organic disulphides الكبريتيد خلائط من مركبات ثنائي الكبريتيد العضوية SW تكون زيوت Vo petroleum المنتجة أثناء معالجة مركبات ميركابتان 7160801805 الموجودة في أجزاء البترول بواسطة عمليات من نوع "1/60" (انظرء gases liquefied أو الغازات المسالة 00005 على سبيل المثال؛ Catal. Review — Sci. Eng., Yo(t), (0 17 5171-4 Yo تكون هذه زيوت ثنائي الكبريتيد بشكل عام وفي الأغلب تتم إزالتهاء تدميرها أو تخزينهاء وفقاً للتقنيات المختلفة؛ على الموقع القريب للإنتاج؛ وتحديداً على مواقع الغازء على سبيل المثال في وحدات استخلاص الكبريت. وتتمثل احدى التقنيات لتدمير زيوت AW الكبريتيد المستخدمة بشكل
h —_ _ عام في تلك التي تتكون أساساً من تفاعل (Claus والذي يتيح إزالة مشتركة لكبريتيد الهيدروجين أيضاً الموجود في الغاز الطبيعي الخام .crude natural gas يمكن كتابة تفاعل a, Claus للتفاعل التالي (أ): (أ) 1:0 2 +35 2H,8 +80, -- < © يتم تحضير ثنائي أكسيد الكبريت sulphur dioxide (502) بواسطة أكسدة da من كبريتيد الهيدروجين؛ وفقاً للتفاعل التالي (ب): وأيضاً بواسطة المعالجة المؤكسدة oxidizing treatment لزيوت ثنائي الكبريتيد؛ وفقاً للتفاعل التالي (ج)؛ حيث يتم توضيح زيوت ثنائي الكبريتيد بواسطة ثنائي كبرتييد داي ميثيل:
.CH;SSCH; + 11/20, -- » 2C0,+280,+3H,0(z) ٠ بينما oxygen تتمثل المشكلة في أن التفاعلات )1( و (ب) يتم تنفيذها مع نقص الأكسجين يتطلب التفاعل (ج) كمية زائدة من الأكسجين؛ فيما يتعلق بالكيمياء الفراغية؛ ليكون مكتملاً بحيث المشكلات Claus يسبب وجود المتخلفات غير المحترقة التي تتكون أساساً من الكربون في تفاعل الخطيرة لنوعية الكبريت المنتج بواسطة هذا التفاعل. وتكون كمية زيوت ثنائي الكبريتيد التي تكون متاحة للمعالجة بالتزامن مع إحراق كبريتيد الهيدروجين محدودة للغاية وغالباً أقل من الكمية المنتجة Vo
lag على موقع الغاز المعني.
يصف طلب براءة الاختراع الفرنسي رقم 78975777 بشكل جيد للغاية المشكلات المواجهة مع هذه التقنية للإزالة وأشكالها البديلة. ويوفر هذا الطلب للبراءة طريقة تدمير أخرى تتكون أساساً من التحلل الهيدروجيني الكامل لهذه المركبات لثنائي الكبريتيد لتقديم الهيدروكربونات hydrocarbons
Claus حرق الأخير في وحدة lab و كبريتيد الهيدروجين؛ ٠ الكبريتيد؛ يقدم الطلب الدولي رقم AW غير تدمير_ زيوت ded بعدف استخلاص استخدام هذه المنتجات كمثبطات تكوين الكوك في أفران تكسير الهيدروكروبون ١١١١708
—y— ويكون هذا لأنه من المعروف بواسطة أحد الأشخاص hydrocarbon cracking furnaces المتمرسين في هذا المجال أن إضافة المركبات التي تشتمل على الكبريت (مثل؛ على سبيل المثال؛ يتيح تقليل hydrocarbon feedstocks ثنائي كبرتييد داي ميثيل) لخامات تغذية الهيدروكربون على سبيل steam crackers إلى حد كبير تكوين الكوك في أنابيب أجهزة التكسير بالبخار المثال. oe كما تم ذكره في الطلب الدولي رقم 47499/750019 ؛ يتم تشكيل زيوت ثنائي cg Al من ناحية لمركبات ميركابتان 7716108018105 التي sodium salts الكبريتيد بواسطة أكسدة أملاح الصوديوم تتم إزالتها ولهذا السبب يشتمل على آثار من الصوديوم 5001017 في كمية كبيرة. ويتضمن هذا cracking furnaces نتيجة استحالة الاستخدام المباشر؛ دون معالجة مسبقة؛ في أفران التكسير وأيضاً؛ يتم تعريض cracking pipes حيث يعدل وجود الصوديوم معادن أنابيب التكسير ٠ بالكبريت catalysts معالجة المحفزات Jie استخدام زيوت ثنائي الكبريتيد في استخدام آخر؛ للمعالجة الهيدروجينية لأجزاء البترول؛ للخطر أيضاً حيث يكون الصوديوم معروف على أنه سام لهذه المحفزات. تتم إعاقة الاستخلاص المباشر في قيمة هذه زيوت ثنائي الكبريتيد كمركبات وسيطة تخليقية أن هذه زيوت ثنائي الكبريتيد تكون خلائط yd) هذه (dada, synthetic intermediates ١٠ مثل ثنائي كبريتيد داي ميثيل أو ثنائي (be لمركبات ثنائي الكبريتيد وليست جزيئات نقية يشتمل زيت ثنائي الكبريتيد الناتج من JE كبرتييد داي إيثيل؛ مأخوذ بالفصل. وعلى سبيل gh على ثنائي كبرتييد (LPG) liquefied petroleum gas معالجة غاز البترول المسال وكمية كبيرة من diethyl disulphide ثنائي كبريتيد داي إيثيل «dimethyl disulphide ميثيل .ethyl methyl disulphide ميثيل Ji) ثنائي كبريتيد ٠ تتعلق عمليات أخرى بشكل أكثر تحديداً بمركبات ثنائي الكبريتيد المتماثلة وغير المتماثلة. وأيضاًء تكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 7571796 عن عملية تتيح تحضير مركبات ثنائي الكبريتيد غير المتماثلة من خليط اثنين على الأقل من مركبات ثنائي الكبريتيد المتماثلة المختلفين على ويكون -sodium salts النسبة")؛ بواسطة التسخين في وجود أملاح الصوديوم CET) الأقل SE ؛ لتحضير مركبات 75597771١ .من المعروف أيضاًء من براءة الاخترع الأمريكية رقم YO
A= التناسب") بدءاً من خليط sale) الكبريتيد المتماثلة من مركبات ثنائي الكبريتيد غير المتمتاثلة اثنين على الأقل من مركبات ثنائي الكبريتيد غير المتماثلة بواسطة التسخين في وجود ألكانول أمين .alkali metal sulphide وللكبريتيد الفلزي القلوي alkanolamine أيضاً؛ قد يتكون الحل الواضح للشخص المتمرس في هذا المجال الذي يرغب في إنتاج مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل النقية؛ المتماثلة وغير المختلطة من زيوت ثنائي الكبريتيا من فصل 5 مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل المتنوعة بواسطة التقطير كوظيفة نقاط الغليان. ومع هذاء قد لا تتيح هذه التقنية استخلاص بالقيمة مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل غير المتماثلة كمركبات ثنائي كبريتيد إيثيل ميثيل الموجود في زيوت ثنائي Jie ثنائي الكبريتيد داي ألكيل المتماثلة؛ الكبريتيد الناتجة من غاز البترول المسال؛ ويكون ثنائي الكبريتيد المتماثل هذا أحياناً المركب السائد. ٠ يكون نفس الأمر لزيوت ثنائي الكبريتيد المعقدة بشكل أكثر (الخلائط المعقدة لمركبات ثنائي على سبيل المثال) التي توجد ccondensates الكبريتيد داي ألكيل الناتجة من نواتج التكثيف من الدرجات alkyl groups مركبات ثنائي الكبريتيد التي تتضمن مجموعات ألكيل led بالفعل حتى لدرجات أعلى. وفي هذه زيوت «Cy و© «Cy (Cp الصغرى؛ مثل مجموعات ألكيل يمكن أن تكون مركبات ثنائي الكبريتيد المتماثلة بكميات منخفضة نسبياً؛ مقارنة cag ثنائي Ye «CJC; في ضوء التوليفات المحتملة المتنوعة (وو/رف ABLE بمركبات ثنائي الكبريتيد غير من leas structural isomers وما شابه ذلك) وامكانية الأيزومرات الهيكلية «CyfCs نالا .(isopropyl/n—propyl Says 053) Cs; درجة أيضاً؛ بالإضافة إلى الهدف الأول لتوفير بديل اقتصادي تحديداً من العملية المحددة لتحضير عملية «gS بشكل عام pig للاختراع الحالي في AT هدف Jia كبرتييد داي ميثيل؛ SEY. لاستخلاص بقيمة زيوت ثنائي الكبريتيد. ويتكون هدف آخر من الاختراع الحالي من استخلاص الكبريتيد داي ألكيل؛ النقية؛ غير المختلطة؛ المتماثلة أو غير SUE وإنتاج؛ بشكل مجدي؛ مركبات المتماثلة مع كمية منتجة محسنة؛ بالفعل حتى كمية منتجة قصوى. وسوف تتضح الأهداف الأخرى في حساب الاختراع الحالي التالي.
— q —
الوصف العام للاختراع
تم الآن اكتشاف أنه من الممكن تحقيق هذه الأهداف؛ على الأقل cia وحتى بشكل إجمالي؛
La ووفقاً للجانب الأول؛ يتعلق الاختراع بعملية لتحضير مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل
© المتماثلة أو غير المتماثلة بواسطة تضمين زيت ثنائي الكبريتيد واحد على الأقل في تفاعل حفاز
basic sx catalytic reaction و/أو ضوئي كيميائي photochemical مع الاستخلاص
od dal ويفضل بشكل متصل؛ لثنائي الكبريتيد المتماثل و/أو غير المتماثل (مركبات ثنائي
الكبريتيد) التي يكون من المرغوب في الحصول عليها.
بشكل أكثر تحديداً؛ تتعلق عملية الاختراع بعملية لتحضير مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل ٠ المتماثلة أو غير المتماثلة؛. وتشتمل العملية المذكورة على المراحل التالية على الأقل:
أ) (Jy في مفاعل reactor خليط واحد على الأقل من اثنين من مركبات ثنائي الكبريتيد
العضوية organic disulphides للصيغة العامة :)١( 4ا-50- 4 وفيها:
R Jia و (RY والتي تكون متطابقة أو Ailing كل منهما بشكل مستقل عن الآخرء شق
هيدروكربون hydrocarbon radical خطي أو متفرع يشتمل على ١ إلى ١١ ذرة كربون Vo 810015 081500؛ ويفضل من ١ إلى A ذرات كربون؛ وبشكل اختياري واحد أو أكثر من عمليات
عدم التشبع 058401784005 في شكل رابطة مزدوجة و/أو ثلاثية (روابط)؛ و
0 يمتل 31
ب) تنفيذ التفاعل الحفاز القاعدي و/أو الضوئي الكيميائي؛ أثناءه يتم تحويل مركبات الصيغة (١)؛
dad gs إعادة التناسب وبواسطة إزالة النسب 3 إلى خليط من مركبات ثنائي الكبرتييد داي الكيل Y ٠ المتماظلة و/أو غير المثاثلة
ج)؛ استخلاص؛ ويفضل بشكل متصل لثنائي كبريتيد داي ألكيل dilad و/أو غير المتماتل
(مركبات ثنائي الكبريتيد) المرغوب فيها.
“yam في العملية وفقاً للاختراع الحالي؛ يمكن أن يكون المحفز القاعدي من أي نوع معروف للشخص المتمرس في هذا المجال؛ على سبيل المثال متجانس أو غير متجانس ومدعوم أو محفز غير مختار basic catalyst على سبيل المثال محفز قاعدي cnon-supported catalyst مدعوم أو فلز ترابي قلوي alkali metal فلز قلوي hydroxides من الأمين 5ه هيدروكسيدات sodium هيدروكسيد الصوديوم JE على سبيل (Jie calkaline earth metal ه magnesium oxide أكسيد المغنيسيوم Jie (metal oxides أكاسيد فلزية chydroxide وغيرها و خلائطها. وينبغي anion-exchange resins راتنجات التبادل الأيوني (MgO) sale) فهم أن المحفز القاعدي الصلب يتيح تحفيز كل من تفاعلات إزالة النسب وتفاعلات التناسب. 10ا50 مناسب للتحفيز القاعدي غير basic catalyst .من الممكن استخدام»؛ كمحفز قاعدي صلب المتجانس؛ أي نوع من المحفز الصلب والقاعدي المعروف للشخص المتمرس في هذا المجال وتحديداً المحفزات التي تتضمن المادة الداعمة الصلبة التي يتم تشريبها بشكل عام بأكسيد فلز قلوي
NayO (Jad واحد على الأقل أو أكسيد فلز ترابي قلوي أو مع أكسيد فلزي؛ مثل؛ على سبيل solid وغيرهاء؛ وخلائطها. ويمكن ذكرء؛ من بين المواد الداعمة الصلبة «CaO (MgO 0يكاء المعروفة للشخص porous supports كأمثلة غير مقيدة؛ المواد الداعمة المسامية (supports Vo الفحم zeolites الزيوليتات «silica الألومينا 38 السيليكا Jie المتمرس في هذا المجال؛ الزركونيا clays المواد الطينية active charcoals الفحم النباتي الفعالي ccharcoals النباتي وغيرها؛ ولكن أيضاً راتنجات بوليمر dtitanium dioxide أكسيد التيتانيوم 6 czirconias التبادل الأيوني ©6»©-100؛ ويفضل راتنجات بوليمر التبادل الأيوني polymer resins من Amberlyst® A21 على سبيل المثال» fie التي تكون قاعدية بشكل ضعيف أو قوي؛ ٠ .Dow Chemicals للتحفيز القاعدي غير المتجانس Wy يكون المحفز المناسب كلية لعملية الاختراع الحالي المدعوم (Na,O) sodium oxide أكسيد الصوديوم <heterogeneous basic catalysis .CM2-5 تحت اسم Axens على الألومينا؛ والمباع بواسطة
-١١-
وفقاً لشكل بديل؛ يمكن أن يكون التفاعل الحفاز لعملية الاختراع Jel Jal ضوئي كيميائي
.photochemical reaction وينبغي أيضاً فهم أن هذا التفاعل الضوئي الكيميائي يتيح تحفيز
كل من تفاعلات إزالة النسب وتفاعلات إعادة التناسب.
يتم بشكل عام استخدام؛ في هذه الحالة مصدر الإشعاع داخل مدى الأشعة فوق البنفسجية؛ بنين gli 710 5 متر تقريباً و gl You متر تقريباً. ويكون المصباح المناسب تحديداً للغاية لتفاعل
التحفيز الضوئي الكيميائي photochemical catalysis reaction لعملية الاختراع الحالي
مصباح الأشعة فوق البنفسجية الذي يتضمن طول ase 765 نانو مترء والذي يتيح التحفيز
الضوئي المباشر والسريع لمركبات ثنائي ips) حتى دون مساعدة البادئات الضوئية
065 والتي تنتج بشكل عام تفاعلات أبطئ.
٠ يمكن أن يدمج التفاعل الحفاز لعملية الاختراع تحفيز قاعدي متجانس أو غير متجانس؛ مع محفز مدعوم أو غير مدعوم؛ والتحفيز الضوئي الكيميائي. ويمكن تنفيذ تفاعل التحفيز القاعدي و/أو الضوئي الكيميائي (المرحلة ب)) في أي درجة حرارة مناسبة تم ضبطها وفقاً لمعرفة الشخص المتمرس في هذا المجال. وعلى سبيل (JB يمكن أن تكون درجات الحرارة التي تم ضبطها لتنفيذ التفاعل وفقاً لعملية الاختراع Jal بين تقريباً ٠١- م و +00 م؛ ويفضل بين sa Vet
ذا a Youd يمكن أن يتنوع ضغط التفاعل أيضاً داخل نسب dandy وفقاً تحديداً لدرجة حرارة التفاعل» والمواد المتفاعلة والمنتجات المرغوب clad ويمكن أن يتنوع من ١ ميلي بار (تفريغ متوسط) إلى عشرات متعددة من بارات؛ على سبيل المثال من ٠١ ميلي بار (تفريغ خفيف) إلى * بار تقريباً. ووفقاً للنموذج Janda) يتم تنفيذ عملية الاختراع الحالي عند ضغط جوي؛ أو تحت تفريغ خفيف أو
Ye تحت تفريغ متوسط. تتيح العملية وفقاً للاختراع الحصول cle بدءاً من خلائط مركبات ثنائي الكبريتيد المتماثلة و/أو غير المتماثلة؛ (Jie على سبيل المثال؛ تلك الموجودة في زيوت ثنائي cari) في طريقة بسيطة وسريعة وكميات منتجة جيدة؛ مركبات ثنائي الكبريتيد المتماثلة و/أو غير المتماثلة ذات نقاوة عالية.
_— \ \ _ في وسط التفاعل؛ وبعد تنفيذ التفاعل الحفاز» تكون مركبات ثنائي الكبريتيد المتماثلة و/أو غير المتماثلة المشكلة عبارة عن منتجات إعادة التناسب Ally النسب لمركبات ثنائي الكبريتيد البادئة starting disulphides وء بالتالي؛ يشتمل وسط التفاعل المذكور؛ بالإضافة إلى المواد البادئة cstarting materials على مركبات ثنائي الكبريتيد المتماثلة الأخرى و/أو غير المتماثلة. يوضح المخطط التالي أحد التفاعلات المحتملة؛ التي فيها يؤدي ثنائي كيريتيد Bla إلى اثنين من ثنائي الكبريتيد المتماثل (إعادة التناسب) والعكسي (إزالة النسب)؛ وفقاً للتفاعل التالي (د): CH;SSCH,CH; (EMDS) == CH,SSCH; (DMDS) + 2 CH,;CH,SSCH,CH; (DEDS) يكون هذا التفاعل تفاعل التوازن ويمكن إزاحة التوازن بواسطة ada) ¢ ويفضل بشكل متصلء asl ٠ أو أكثر من المنتجات التي تكون من المرغوب في الحصول عليها. عند القيام بالمخطط السابق؛ يتكون مثال آخر من استخدام خليط EMDS (ثنائي كبريتيد إيثيل ميثيل (ethyl methyl disulphide (ثنائي الكبريتيد غير المتماثل) وثنائي الكبريتيد داي بيوتيل (0805؛ ثنائي الكبريتيد المتماثل). وفقاً لعملية op FAY) يمكن كتابة مخطط التفاعل: EMDS + DBDS = DMDS + DEDS + EBDS + MBDS + 5 Vo فيه يكون 8105 ثنائي كبريتيد إيثيل بيوتيل؛ ويكون MBDS ثنائي كبريتيد ميثيل بيوتيل ويكون 95 ثنائي كبريتيد داي بيوتيل. ويوضح هذا المثال؛ بدءاً من خليط اثنين من ثنائي الكبريتيد؛ يكون من الممكن الحصول على أربعة من مركبات ثنائي الكبريتيد disulphides الأخرى. شرح مختصر للرسومات شكل ١ تمثيل تخطيطي لمركبات ثنائي الكبريتيد التي يمكن تشكيلها؛ في مفاعل RD ؛ من خليط ٠ ثلاثة من مركبات ثنائي الكبربتيد (اثنين من AW الكبريتيد المتماثتل وثنائي الكبريتيد غير المتماثل الواحد) .
س١ الوصف ١ لتفصيلي: يقدم الشكل ١ تمثيل تخطيطي لمركبات ثنائي الكبريتيد التي (lel (Say في مفاعل RD (الذي يوضح عمود التقطير التفاعلي distillation column 680178)؛ من خليط AE من مركبات ثنائي الكبربتيد (اثنين من AU الكبريتيد المتماتل 01501001065 Aly symmetrical الكبريتيد © غير المتماثل asymmetrical disulphide الواحد)؛ فيه تمثل كل من الرموز SS Ase am ألكيل مختار من R و > المحددة أعلاه. وتكون تفاعلات A النسب وإعادة التناسب الحفازة و/أو الضوئية الكيميائية الموصوفة أعلاه كافة تفاعلات التوازن» ويمكن استخلاص ثنائي الكبريتيد المتمائل أو غير lad أو مركبات ثنائي الكبريتيد موضع الاهتمام بسهولة من وسط التفاعل؛ ويتضمن هذا التأثير المعروف بشكل جيد لإزالة توازن التفاعل. Ve يمكن تنفيذ الاستخلاص (المرحلة ج)) لثنائي الكبريتيد المتماتل أو غير المتماتل أو مركبات ثنائي الكبريتيد موضع الاهتمام وفقاً لأي طريقة أو أي توليفة من الطرق المعروفة للشخص المتمرس في هذا المجال؛ من بينها يمكن ذكر؛ على سبيل (JR السحب أو التقطير» وتتم الإشارة إلى هاتين الطريقتين» بشكل منفصل أو في توليفة. أيضاًء ووفقاً لنموذج مفضل تحديداً بشكل كبير؛ يمكن تنفيذ عملية الاختراع الحالي في عمود من نوع عمود التقطيرء؛ يشتمل على المحفز القاعدي basic catalyst Vo و/أو المزود بمعدات تتيح التحفيز الضوئي. أيضاً؛ تتيح مفاعل إزالة النسب وإعادة التناسب؛ في نفس الوقت؛ استخلاص ثنائي الكبريتيد المتماثتل أو غير المتماثل أو مركبات ثنائي الكبريتيد موضع الاهتمام بواسطة التقطير المناسب. Lay حيث تكون التفاعلات تفاعلات التوازن» كما تمت الإشارة إليه أعلاه. يصبح مرجل boiler التقطير أو قاع العمود مخصب بشكل تدريجي في ثنائي الكبريتيد الأقل تطايراً (على سبيل المثال SEY. كبرتييد داي إيثيل؛ في التفاعل السابق (د))؛ بينما يصبح ef التقطير مخصب في ثنائي الكبريتيد الأكثر تطايراً (ثنائي كبرتييد داي ميثيل؛ في التفاعل السابق (د)). تكون تقنية التقطير التقنية المعروفة للشخص المتمرس في هذا المجال ويمكن تنفيذها في عمود التقطير distillation column أو على دفعات أو بشكل متصل. ويفضل تنفيذ استخلاص المنتج أو المنتجات المرغوب فيها في عمود التقطير؛ على سبيل المثال تحت Jag pall الموصوفة في براءة
_— ¢ \ _ الاختراع الأمريكية رقم oY 00V TAY وفقاً لطبيعة مركبات ثنائي الكبريتيد أو خلائط مركبات ثنائي الكبريتيد الموجودة؛ وأيضاً لطبيعة المنتجات التي تكون من المرغوب الحصول عليها. ويمكن تنفيذ عملية التقطير chal الضغط الجوي ويفضل تحت التفريغ الخفيف أو Ja giall لتجنب درجات حرارة التقطير الأكبر من ٠٠١ م تقريباً. © بصورة نمطية؛ تشتمل عملية الاختراع الحالي على مرحلة التفاعل الحفاز لإزالة النسب و/أو sale)
التناسب»؛ بجانب is الاستخلاص؛ ويفضل بالتقطير لمنتج أو منتجات التفاعل المرغوب led مما يتيح إزالة توازن التفاعل الحفاز المذكور. ويمكن تحديد هذه العملية على أنها "التقطير التفاعلي reactive distillation لثنائي الكبريتيد داي ألكيل (مركبات ثنائي الكبريتيد). وفقاً لنموذج مفضل من عملية الاختراع؛ يتم تقطير خليط من مركبات ثنائي الكبريتيد. على سبيل
٠ المثال خليط من زيت ثنائي الكبريتيد؛ بعد المعالجة بواسطة التحفيز القاعدي؛ ويفضل التحفيز القاعدي غير المتجانس؛ و/أو التحفيز الضوئي الكيميائي؛ لإزاحة التوازن الممثل في التفاعلات السابقة تجاه الجانب الأيمن؛ حيث يتم سحب أخف ثنائي الكبريتيد داي ألكيل متماثل أو غير متمائل أو مركبات ثنائي الكبريتيد؛ ويبقى أثقل ثنائي كبريتيد داي الكيل متماثتل أو مركبات ثنائي الكبريتيد في المرجل أو في قاع العمود.
Vo في نمط التقطير التفاعلي الموضح أعلاه؛ تتم إسالة أخف منتج أو منتجات؛ مستخلصة في الشكل الغازي؛ وفقاً للتقنيات التالية المعروفة للشخص المتمرس في هذا المجال؛ على سبيل المثال acd gs التبريد . يمكن فصل أثقل المركبات الباقية في المرجل Lead بواسطة زياة درجة hall ة و/أو خفض الضغط؛ لاستكمال فصل المركبات المذكورة. ويتم الحصول على أثقل مركب باقي في المرجل في
٠ الش كل النقي؛ على عكس ما قد يتم إنتاجه بواسطة توظيف العمليات الموصوفة في المجال السابق. يمكن تنفيذ عملية الاختراع الحالي على شكل دفعات أو بشكل متصل. ويفضل تنفيذ عملية الاختراع على دفعات عندما يتعلق بمعالجة دفعة خلائط مركبات ثنائي الكبريتيد disulphides التي يمكن شحنها في شوط واحد للمفاعل؛ ويفضل تنفيذ عملية الاختراع بشكل متصل عندما تتم
اج \ _
تغذية المفاعل بشكل متصل مع تيار الخليط لمركبات ثنائي الكبريتيد الناتجة من موقع الاستخلاص التي تنتج هذه الخلائط» على سبيل المثال خلائط مركبات ثنائي الكبريتيد المنتجة أثناء معالجة مركبات ميركابتان mercaptans الموجودة في أجزاء البترول أو الغازات المسالة بواسطة عمليات من نوع Merox"
© .من الممكن تنفيذ في البداية التفاعل الحفاز (التفاعل الحفاز القاعدي و/أو الضوئي الكيميائي؛ كما تمت (al play) ثم استخلاص ثنائي الكبريتيد المتماثل أو غير المتماثلة أو مركبات ثنائي الكبريتيد موضع الاهتمام؛ أو أيضاً لدمج التفاعل lal (التفاعل الحفاز القاعدي و/أو الضوئي الكيميائي؛ كما تمت slay) إليه أعلاه) واستخلاص ثنائي الكبريتيد المتماثل أو غير المتمائل أو مركبات SUS الكبريتيد موضع الاهتمام؛ ويفضل هذا الشكل البديل تحديداً بشكل كبير. وفي هذه
٠ الحالة؛ يتم تنفيذ عملية الاختراع في عمود "التقطير التفاعلي”؛ ودمج تفاعلات sale) التناسب و/أو AY النسب وأيضاً الاستخلاص بواسطة تقطير ثنائي الكبرتييد المتماثل أو غير المتماثل أو في أحد النماذج المناسبة للغاية لعملية الاختراع الحالي؛ يتم تنفيذ التقطير التفاعلي بشكل متصل؛ والذي يقدم ميزة الحصول على مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل؛ على سبيل المثال مركبات ثنائي
١ الكبريتيد داي ألكيل المتماثلة؛ على سبيل المثال ثنائي كبرتييد داي ميثيل؛ التي تكون نقية (حيث تكون مقطرة فعلياً) والتي يمكن استخدامها مباشرة. تكمن ميزة أخر لعملية الاختراع Jad) في حقيقة أن مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل dialkyl disulphides الناتجة مباشرةٍ بواسطة التقطير التفاعلي لزيوت ثنائي الكبريتيد يتم إطلاقها من الشوائب غير العضوية والعضوية الموجودة في زيوت ثنائي الكبريتيد .
٠ - بحكم عملية الاختراع الحالي؛ تكون الكميات المنتجة لمركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل النقية أكبر من تلك التي قد يتم إنتاجها مع التقطير البسيط ل زيوت ثنائي الكبريتيد؛ وتتيح العملية المذكورة للاختراع تحويل الأغلبية الكبيرة؛ بالفعل كل؛ مركبات ثنائي الكبريتيد غير المتماثلة إلى
Cyne
وفقاً لشكل بديل مجدي للعملية وفقاً للاختراع الحالي؛ يمكن تنفيذ التفاعل الحفاز catalytic
0 مباشرة في عمود التقطير. ويشتمل أحد نماذج هذا الشكل البديل المفضل على طبقة
من المحفز القاعدي المدمج في عمود التقطير.
تكون عملية الاختراع الحالي مناسبة بشكل محدد للغاية لتحضير مركبات ثنائي الكبريتيد داي
0 ألكيل المتماثلة "النقية” من زيوت ثنائي الكبريتيد ولكن يمكن استخدامها Lad لتحضير مركبات
ثنائي الكبريتيد داي ألكيل المتماثلة "النقية” من زيوت ثنائي الكبريتيد بواسطة تنفيذ تقطير محدد؛
بواسطة dal) التكافؤ (سحب/ استخلاص ثنائي الكبريتيد المتماتل أو غير المتماثل أو مركبات
ثنائي الكبريتيد موضع الاهتمام) مع جهاز مناسب.
La يوفر الاختراع الحالي عملية مناسبة بشكل محدد للغاية للاستخلاص بقيمة زيوت ثنائي ٠ الكبريتيد بواسطة التقطير التفاعلي لتؤدي؛ في مرحلة التقطير التفاعلي؛ إلى واحد أو أكثر من
مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل dialkyl disulphides المتماثل و/أو غير المتماثلة التي تكون
نقية والتي يمكن استخدامها مباشرة؛ دون الحاجة إلى عملية تنقية إضافية.
وفقاً لجانب مفضل محدد للغاية للاختراع الحالي؛ تتيح العملية الموصوفة أعلاه؛ كمثال غير مقيد؛
تحضير ثنائي الكبريتيد داي ميثيل؛ وبشكل أكثر تحديداً؛ تتعلق عملية الاختراع الحالي بتخليق Vo ثائي كبرتييد داي ميثيل بواسطة التقطير التفاعلي بدءاً من زيت ثنائي الكبريتيد؛ ويتم تنفيذ التقطير
عند ضغط جوي وتكون درجة Sa المرجل تقريباً ٠٠١١ م- 50م على سبيل المثال ٠38 م.
ويتم بعد ذلك سحب ثنائي كبرتييد داي ميثيل في أعلى العمود في نقطة الغليان؛ والتي تكون
4م عند ضغط جوي.
وفقاً لجانب AT تتيح عملية الاختراع الحالي تحضير ثنائي الكبريتيد داي ميثيل diethyl edisulphide ٠ وبشكل أكثر تحديداً؛ تتعلق عملية الاختراع الحالي بتخليق ثنائي كبرتييد داي إيثيل
بواسطة التقطير التفاعلي بدءاً من زيت ثنائي الكبريتيد؛ ويتم تنفيذ التقطير عند ضغط جوي وتكون
درجة حرارة المرجل تقريباً 180-138 م؛ على سبيل المثال ١7١ م. ويتم بعد ذلك سحب SE
كبرتييد داي إيثيل في أعلى العمود في نقطة الغليان؛ والتي تكون ؛ ١5 م عند ضغط جوي.
سيتم الحصول على فهم أفضل للاختراع بالأمثلة التالية:
ل \ _ المثال :١ (مقارن) يتم أخذ VOY جم من خليط مركبات ثنائي الكبريتيد التي تشتمل على 845,4 جم من 01/05 (ثنائي الكبريتيد داي مثيل)؛ 55,١ جم من EMDS (ثنائي كبريتيد إيثيل ميثيل) و 7,5 جم من (ثنائي كبريتيد داي (Jf) © يؤدي تقطير هذا الخليط» في غياب التحفيز القاعدي أو الضوئي الكيميائي؛ إلى استخلاص 88,5 جم من ثنائي كبرتييد داي ميثيل؛ Jie 99 7 من الكمية الموجودة في البداية. المثال ؟ أخذ VOY جم من خليط المثال ١ الذي تتم إليه إضافة ١ 7 من 50 7 بوزن المحلول المائي لهيدروكسيد الصوديوم sodium hydroxide ويتم استخدام الخليط المدمج في التقطير التفاعلي ٠ وققاً للاختراع الحالي. يتم سحب ثنائي كبرتييد داي ميثيل بشكل متصل في أعلى العمود وتتم إسالته بواسطة التبريد وفقاً للتقنيات التقليدية المعروفة للشخص المتمرس في هذا المجال. وتكون كمية ثنائي كبرتييد داي ميثيل المستخلصة بعد التقطير AAT جم وتمثتل ٠١١ 7 من الكمية الموجودة في البداية. المثال ؟ Yo أخذ 371,5 جم من زيت ثنائي الكبريتيد آخرء الخليط في البداية الفقير نسبياً ب 75 ثنائي كبرتييد داي ميثيل 001/105)_بالوزن؛و 774,5 ثنائي كبريتيد إيثيل ميثيل و 77059 ثنائي كبريتيد داي بروبيل). وبالتعبير بالوزن»؛ يشتمل هذا الخليط على YN جم من ثنائي كبرتييد داي ميثيل؛و1,١١١ جم من ثنائي كبريتيد إيثيل ميثيل و ١94,5 جم من ثنائي كبرتييد داي إيثيل. ويتم تنفيذ التقطير التفاعلي وفقاً للاختراع الحالي في وجود 50 جم من الألومينا alumina ٠ المشاب ب FV 7 من 2-5 Na,O (CM المحفز من (Axens تكون كمية ثنائي كبرتييد داي ميثتيل المستخلص بعد التقطير TY جم وتمثتل 7980 7 من الكمية الموجودة في البداية.
يوضح تحليل محتويات المرجل أنها تشتمل على 755,7 جم من ثنائي كبرتييد داي إيثيل و 3,3 جم من AW كبريتيد إيثيل ميثيل. وتكون درجة تحويل AW كبريتيد إيثيل ميثيل pe) المتماثل) JAY
Claims (1)
- -١4- عناصر الحماية.١ عملية لتحضير مركبات ثنائي الكبريتيد داي ألكيل dialkyl disulphides المتماثلة أو غير cabled) وتشتمل العملية المذكورة على المراحل التالية على الأقل: أ) (Jy في مفاعل reactor خليط واحد على الأقل من اثنين من مركبات ثنائي الكبريتيد العضوية organic disulphides للصيغة العامة CR 50 R :)١( وفيها: 08“ تمثل؛ »ا و R والتي تكون متطابقة أو مختلفة؛ كل منهما بشكل مستقل عن OAV شق هيدروكربون hydrocarbon radical خطي أو متفرع يشتمل على ١ إلى ١١ ذرةٍ كربون ؛ ويفضل من ١ إلى A ذرات كربون ؛ وبشكل اختياري واحد أو أكثر من عمليات عدم التشبع في شكل رابطة مزدوجة و/أو ثلاثية (روابط)؛ و oF San . Yo 0( تنفيذ التفاعل الحفاز القاعدي 5 ff الضوئي الكيميائي (photochemical أثناءه يتم تحويل مركبات الصيغة (١)؛ بواسطة إعادة التناسب وبواسطة إزالة النسب؛ إلى خليط من مركبات ثنائي الكبرتييد داي ألكيل المتماثلة و/أو غير المتماثلة؛ ج) استخلاص؛ ويفضل بشكل متصلء SW كبريتيد داي ألكيل المتمائتل و/أو غير المتماثل (مركبات ثنائي الكبريتيد) المرغوب led Vo فيها يكون المحفز القاعدي محفز على المادة الداعمة الصلبة solid support التي يتم تشريبها بأكسيد فلز قلوي واحد على الأقل أو أكسيد فلز ترابي قلوي earth metal 8181106 أو مع أكسيد فلزي؛ ويتم اختيار المادة الداعمة الصلبة المذكورة من الألومينا alumina السيليكا silica الزيوليتات «zeolites الفحم النباتي ccharcoals الفحم النباتي الفعال «active charcoals المواد الطينية 5/ا8ا0» الزركونيا SB czirconias أكسيد التيتانيوم titanium dioxide أو ٠ راتنجات بوليمر 165175 8017/1761 التبادل الأيوني ion-exchange ويفضل راتنجات بوليمر polymer resins التبادل الأيوني؛ التي تكون قاعدية بشكل ضعيف أو قوي.". العملية وفقاً لعنصر الحماية ١؛ فيها يكون المحفز القاعدي متجانس أو غير متجانس ومدعوم أو محفز غير مدعوم .non-supported catalyst". العملية وفقاً لعنصر الحماية oF فيها يتم اختيار المحفز القاعدي من الأمين ؛ هيدروكسيدات Yo قلوي أو فلز ترابي قلوي ؛ أكاسيد فلزية؛ راتنجات التبادل الأيوني؛ وغيرها وخلائطها.Cy.؛. العملية وفقاً لعنصر الحماية led) يكون المحفز محفز ضوئي لإشعاع بين 7760 نانو متر تقريباً و 72٠ نانومتر تقريباً.©. العملية وفقاً لعنصر الحماية oO) فيها يتم تنفيذ المرحلة ب) عند درجة حرارة بين ٠١- م تقريباً و + 700 م ويفضل بين 7١+ مو +0٠7م.© +. العملية وفقاً لعنصر الحماية ١؛ فيها تشتمل dls pe الاستخلاص extraction stage ج) على سحب أو تقطير أو توليفة من هاتين التقنيتين. LY العملية وفقاً لعنصر الحماية ١ تتميز بأنه يتم تنفيذها في عمود من نوع عمود التقطير؛ يشتمل على المحفز القاعدي و/أو المزود بمعدات تتيح التحفيز الضوئي. LA العملية وفقاً لعنصر الحماية ١؛ تتميز ash يتم تنفيذها على دفعات أو بشكل متصل؛ ويفضل ٠ بشكل متصل.4. العملية وفقاً لعنصر الحماية ١؛ لتحضير SW كبريتيد داي ميثيل .dimethyl disulphide . العملية وفقاً لعنصر الحماية ١؛ لتحضير ثنائي كبريتيد داي .diethyl disulphide Ji}١ CEE pd ال FEE > (O83) EE A a £5 F880) AX § 3 A OO) | | 3 3 0 SEEN 0 3-8 ١ الشكلمدة سريان هذه البراءة عشرون سنة من تاريخ إيداع الطلب وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها أو سقوطها لمخالفتها لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية صادرة عن مدينة الملك عبدالعزيز للعلوم والتقنية ؛ مكتب البراءات السعودي ص ب TAT الرياض 57؟؟١١ ¢ المملكة العربية السعودية بريد الكتروني: patents @kacst.edu.sa
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1258110A FR2994974B1 (fr) | 2012-08-30 | 2012-08-30 | Distillation reactive des dso |
| PCT/FR2013/051974 WO2014033399A1 (fr) | 2012-08-30 | 2013-08-27 | Préparation de disulfures symétriques et dissymétriques par distillation réactive de mélanges de disulfures |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA515360006B1 true SA515360006B1 (ar) | 2016-03-27 |
Family
ID=47088969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA515360006A SA515360006B1 (ar) | 2012-08-30 | 2015-02-05 | تحضير مركبات ثنائي كبريتيد متماثلة وغير متماثلة بواسطة تقطير تفاعلي لخلائط مركبات ثنائي كبريتيد |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9562006B2 (ar) |
| EP (1) | EP2890674B1 (ar) |
| CN (1) | CN104583181B (ar) |
| CA (1) | CA2879791C (ar) |
| DK (1) | DK2890674T3 (ar) |
| EA (1) | EA028725B1 (ar) |
| ES (1) | ES2613231T3 (ar) |
| FR (1) | FR2994974B1 (ar) |
| HR (1) | HRP20170072T1 (ar) |
| HU (1) | HUE030417T2 (ar) |
| PL (1) | PL2890674T3 (ar) |
| PT (1) | PT2890674T (ar) |
| SA (1) | SA515360006B1 (ar) |
| SI (1) | SI2890674T1 (ar) |
| WO (1) | WO2014033399A1 (ar) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10131860B2 (en) * | 2013-05-20 | 2018-11-20 | Dic Corporation | Dialkyl polysulfide, process for preparing dialkyl polysulfide, extreme pressure additive, and lubricating fluid composition |
| FR3041635B1 (fr) | 2015-09-30 | 2019-01-25 | Arkema France | Procede de production de mercaptans par hydrogenolyse enzymatique de disulfures |
| FR3041658B1 (fr) | 2015-09-30 | 2017-10-20 | Arkema France | Procede de production de l-methionine |
| FR3041636B1 (fr) | 2015-09-30 | 2018-11-16 | Arkema France | Procede de production de mercaptans par hydrogenolyse enzymatique de disulfures a l'aide d'hydrogene |
| FR3041659B1 (fr) | 2015-09-30 | 2017-10-20 | Arkema France | Procede de production de l-methionine |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2521870A (en) * | 1946-10-22 | 1950-09-12 | Standard Oil Co | Disproportionation of organic disulfides |
| US2510893A (en) * | 1946-12-20 | 1950-06-06 | Velsicol Corp | Production of organo-thiyl compounds |
| US2557312A (en) * | 1949-02-12 | 1951-06-19 | Standard Oil Co | Reproportionation of disulfides |
| WO2001096499A1 (en) | 2000-06-10 | 2001-12-20 | Sk Corporation | The method for using disulfide mixture as a sulfiding agent |
| WO2005111175A1 (en) | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Indian Petrochemicals Corporation Limited | Process for thermal cracking hydrocarbons |
| FR2875236B1 (fr) | 2004-09-10 | 2006-11-10 | Total Sa | Procede et installation pour le traitement de dso |
| RU2515986C2 (ru) * | 2008-07-15 | 2014-05-20 | Басф Се | Способ очистки диалкилсульфидов |
-
2012
- 2012-08-30 FR FR1258110A patent/FR2994974B1/fr active Active
-
2013
- 2013-08-27 CA CA2879791A patent/CA2879791C/fr active Active
- 2013-08-27 PT PT137621918T patent/PT2890674T/pt unknown
- 2013-08-27 HU HUE13762191A patent/HUE030417T2/en unknown
- 2013-08-27 DK DK13762191.8T patent/DK2890674T3/en active
- 2013-08-27 ES ES13762191.8T patent/ES2613231T3/es active Active
- 2013-08-27 WO PCT/FR2013/051974 patent/WO2014033399A1/fr active Application Filing
- 2013-08-27 EP EP13762191.8A patent/EP2890674B1/fr active Active
- 2013-08-27 US US14/421,344 patent/US9562006B2/en active Active
- 2013-08-27 EA EA201590436A patent/EA028725B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-08-27 PL PL13762191T patent/PL2890674T3/pl unknown
- 2013-08-27 SI SI201330492A patent/SI2890674T1/sl unknown
- 2013-08-27 CN CN201380044678.3A patent/CN104583181B/zh active Active
-
2015
- 2015-02-05 SA SA515360006A patent/SA515360006B1/ar unknown
-
2017
- 2017-01-17 HR HRP20170072TT patent/HRP20170072T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2994974B1 (fr) | 2015-05-01 |
| CA2879791A1 (fr) | 2014-03-06 |
| EP2890674B1 (fr) | 2016-12-07 |
| DK2890674T3 (en) | 2017-02-06 |
| CN104583181B (zh) | 2018-04-06 |
| PT2890674T (pt) | 2017-02-07 |
| EA201590436A1 (ru) | 2016-05-31 |
| SI2890674T1 (sl) | 2017-03-31 |
| PL2890674T3 (pl) | 2017-08-31 |
| WO2014033399A1 (fr) | 2014-03-06 |
| CA2879791C (fr) | 2017-03-07 |
| EA028725B1 (ru) | 2017-12-29 |
| ES2613231T3 (es) | 2017-05-23 |
| FR2994974A1 (fr) | 2014-03-07 |
| EP2890674A1 (fr) | 2015-07-08 |
| US20150210638A1 (en) | 2015-07-30 |
| US9562006B2 (en) | 2017-02-07 |
| CN104583181A (zh) | 2015-04-29 |
| HRP20170072T1 (hr) | 2017-03-24 |
| HUE030417T2 (en) | 2017-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA515360006B1 (ar) | تحضير مركبات ثنائي كبريتيد متماثلة وغير متماثلة بواسطة تقطير تفاعلي لخلائط مركبات ثنائي كبريتيد | |
| CN106715390B (zh) | 制备甲基硫醇的方法 | |
| NZ575961A (en) | Simultaneously deoxygenation and desulphurisation process for producing hydrocarbons from feedstocks containing carboxylic acids / esters and sulfur compounds | |
| MX2018015901A (es) | Proceso de oxidacion. | |
| BR112012001462B1 (pt) | processo para preparar metil mercaptano | |
| JP2019048840A (ja) | ジメチルジスルフィドを製造する方法 | |
| US9963399B2 (en) | Process for conversion of methane to higher hydrocarbons, including liquid fuels | |
| PL196872B1 (pl) | Sposób wytwarzania disulfidów organicznych | |
| CN114728896A (zh) | 通过硫醚的硫化氢解制备硫醇的方法 | |
| JP4873944B2 (ja) | 硫黄含有生成物を調製するためのｈ２ｓ含有オフガスストリームの使用 | |
| CN117545737A (zh) | 在对纯化二烷基硫醚硫氢解下制备硫醇的方法 | |
| US20220363630A1 (en) | Process for the co-production of methyl mercaptan and of dimethyl disulfide from carbon oxides | |
| KR20180050753A (ko) | 수소-매개 디설파이드 효소 가수소분해에 의한 메르캅탄 제조 방법 | |
| CN117769539A (zh) | 通过在催化剂预处理下对二烷基硫醚硫氢解来制备硫醇的方法 | |
| SU1616908A1 (ru) | Способ получени диалкилсульфидов |