SA115370153B1 - (أسيتالات جديدة من 1-(3,3-داي ميثيل سيكلوهيكس-1-إينيل) إيثانون, طريقة تحضيرها وأيضا استخدامها في صناعة العطور ) - Google Patents

(أسيتالات جديدة من 1-(3,3-داي ميثيل سيكلوهيكس-1-إينيل) إيثانون, طريقة تحضيرها وأيضا استخدامها في صناعة العطور ) Download PDF

Info

Publication number
SA115370153B1
SA115370153B1 SA115370153A SA115370153A SA115370153B1 SA 115370153 B1 SA115370153 B1 SA 115370153B1 SA 115370153 A SA115370153 A SA 115370153A SA 115370153 A SA115370153 A SA 115370153A SA 115370153 B1 SA115370153 B1 SA 115370153B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
enyl
dimethylcyclohex
methyl
dioxane
compound
Prior art date
Application number
SA115370153A
Other languages
English (en)
Inventor
سيريل ماهيم
اجنيس موراتور
Original Assignee
فى. مان فيلس
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by فى. مان فيلس filed Critical فى. مان فيلس
Publication of SA115370153B1 publication Critical patent/SA115370153B1/ar

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0084—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing more than six atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

يتعلق الاختراع الحالي بالكشف عن مركبات عطرية تمتلك عبير مستمد من مصدر حيواني أو عنبر, بدون أي عبير خشبي. تحديداً أكثر, مشتقات أسيتال acetal جديدة من 1-(3,3-داي ميثيل سيكلوهيكس-1-إينيل) إيثانون 1-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl)ethanone والتي تناظر للصيغة العامة I التالية:

Description

(أسيتالات جديدة من 1-(3, 3-داي ‎dine‏ سيكلوهكس- 1 -إينيل) إيثانون, طريقة تحضيرها وأيضا استخدامها فى صناعة العطور ‎New acetals of 1-(3,3—-dimethylcyclohex—1-enyl)ethanone, their‏ ‎preparation method and also their use in perfumery‏ الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الهدف للاختراع الحالي بمركبات أسيتال ‎acetals‏ جديدة من 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهكس-1 -إينيل) إيثانون ‎dimethylcyclohex—1-enyl)ethanone—3,3)—1‏ تمتلك عبير مستمد من مصدر عنبر أو حيوانى, طريقة تحضيرها, وأيضاً استخدامها فى صناعة الكيماويات , ‎Jag‏ خاص فى صناعة العطور , مستحضرات التجميل , وفى صناعة المنظفات , تظهر المركبات المذكورة بشكل خاص رائحة زكية, وبشكل خاص ثابتة. تبحث صناعة العطور دائماً عن مركبات شمية (منبهة للحواس) تظهر قدرة شمية قوية بينما يكون لها تكلفة إنتاج أقل ما يمكن. تحديداً أكثر, تعتبر مركبات تظهر عبير مستمد من عنبر أو مصدر حيواني نادرة وصعب الحصول عليها. علاوة على ذلك, يعتبر الحصول على مركبات لها عبير 0 1 مستمد من عنبر أو مصدر حيواني على أن لا يكون لها أي عبير خشبي , كل ذلك مع سعر تكلفة منخفض, أصبح أقل وأقل سهولة. من بين ‎Glia‏ منبهة للحواس عضوية ذات أهمية في صناعة العطور, تعتبر مركبات تتمتع بعبير مستمد من عنبر و/أو مصدر حيواني نادرة. من بين الأكثر شيوعاً في الاستخدام يمكن إحصاء أمبرينول ‎AMbrnol®‏ (سوسرا ‎(Firmenich, Switzerland‏ أو 2, 5, 5ستراي 5 ميثيل-1, 2, 3 4, ا 5, 6, 7-أوكتاهيدرونفتالين -2-أول - الا2,5,5-0102 ‎1,2,3,4.4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-ol (DE 2733928(‏ أو ‎Was‏ ‎Grisalva®‏ (الولايات المتحدة الامريكية ‎(IFF, USA‏ أو 3 -إيثيل-6, 6, 9أ-تراي إيثيل دوديكا
هيدرونفثو[2, 1-إفيوران ‎3a—-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-‏ ‎,US) clfuran‏ 7468447), تم تقديم كليهما كما يلي: 0 : 1 > ض ‎Ambrinol® Grisalva®‏ مازال العيب الأساسي لمركبات كثيرة تتمتع بعبير مستمد من عنبر /أو مصدر حيواني يكون نتيجة للتعقيد لطرق تخليقها, ‎lly‏ تجعلها مكلفة جداً من ناحية المواد الخام الصعب الحصول عليها بحصيلة كبيرة. على سبيل المثال , يمكن تحضير أمبرينول ‎Ambrinol®‏ فى خطوتين من بيتا- ايونون ‎,US)B-ionone‏ 4163866(¢ مع ذلك, يتم تنفيذ أول خطوة للتحلل الحراي ‎thermolysis‏ بين 300 إلى 500"م, مما يؤدي إلى منتج وسيط أمبرينول منزوع الماء ‎dehydroambrinol‏ (باكورة ‎precursor‏ أمبرينول) عند مستوى من 727 فقط. بالإضافة إلى, توفر الخطوة الثانية لنزع الهيدورجين ‎hydrogenation‏ مزيج من أيزومرات ‎o— —Wl isomers‏ 0 وبيتا- أمبرينول ‎B-ambrinol‏ حيث تعتبر أيزومرات ألفا أمبرينول المرغوب فيها فقط. بالمثل, تتضمن طريقة التخليق لجررسالفا ليس أقل من تسعة خطوات من 1-(2, 2, 6, -تراي ميثيل- سيكلوهكسيل) ‎lin‏ -3-واحد ‎US)1-(2,2,6,~trimethyl-cyclohexyl)-pentan—-3-one‏ ‏74684477( ‏الوصف العام للاختراع ‎Lad 5‏ من أجل الاستجابة للاحتياجات الثابتة للعطور وصناعة النكهات ‎flavour‏ قام الطالب بتحديد مشتقات أسيتال جديدة من 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون, تظهر المركبات عبير مستمد من عنبر أو مصدر حيواني قوي جداً وبشكل منتشر, وبالمثل ثابت بطريقة تناظر مشتقات الأسيتال من 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون للصيغة العامة ‎au ١ 0‏
I
Ri 0 ١ ‏حيث أن:‎ ‏وتكون كل منهما بطريقة مستقلة صفر‎ (Methylene ‏رقم كريون (مجموعة ميثيلين‎ Ng M Jia ‏أو 1؛‎ تمثل ‎R1‏ ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل ‎C 1 —C2alkyl‏ متشبعة؛ تكون رابطة الكريون-الكربون المبينة بخط متقطع موجودة أو غير موجودة, و عندما تكون الرابطة المذكورة غير موجودة, تكون ‎RD‏ موجودة وتمثل ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل 61-62 متشبعة, عندما تكون الرابطة المذكورة موجودة, تكون ‎R2‏ غير موجودة؛ 0 يكون المركب المذكور على الشكل متجاسمات ‎Stereoisomer‏ مزيج من متجاسمات, أو مزيج راسيمي ‎racemic‏ ‏طبقاً لنموذج مفضل, تمثل 1 و 0 رقم مجموعة -0112- ويكون كل منهما بطريقة مستقلة صفر أو 1. يتعلق الاختراع الحالي أيضاً بتركيبة تتضمن مركب واحد على الأقل من الصيغة العامة ‎J‏ 5 علاوة على ذلك, يتعلق هدف ثالث للاختراع الحالي بطريقة لتحضير مركب له الصيغة ا, تكون الطريقة المذكورة بسيطة, فعالة بد لالة الحصيلة, بما فيه عدد خطوات بسيط ولذلك تكون غير مكلفة. أخيراً, يتعلق هدف أخير للاختراع بالاستخدام لمركب واحد على الأقل من الصيغة العامة ‎١‏ كعامل
طبقاً لمعرفة الطالب, لم يتم تحديد أي من المركبات المناظرة للصيغة العامة | مسبقاً. تم وصف بعض مشتقات أسيتال من 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكسيل) إيثانون في طلب براءة الاختراع الأوروبي رقم 0472966, تحديداً 2-(3, 3- داي ميثيل سيكلو هكسيل)-2, 4-داي ميثيل-1, 3 دايوكسولان) ‎2—(3,3-dimethylcyclohexyl)-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane‏ و 2- (3, 3- داي_ميثيل سيكلو هكسيل)-2, 4, 4-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسولان) -3,3)-2 ‎.dimethylcyclohexyl)-2,4,4-trimethyl-1,3-dioxolane)‏ مع ذلك, .تم وصف هذه المشتقات فيها ببساطة كمواد وسيطة في التخليق ولم يرتبط معها وصف لشمية. بالإضافة إلى, مركبات الأسيتال الأخرى التي تم وصفها في الفن السابق الممثلة لاحقاً. ‎Jie‏ ‏كارانال ‎Karanal®‏ (سوسرا ‎(Givaudan, Switzerland‏ أو 5-سيك-بيوتيل-2-(2, 4-داي 0 ميثيل سيكلوهكس-3-إينيل)-5-ميثيل-1, 3-دايوكسان ‎or 5-sec-butyl-2-(2,4-‏ ‎dimethylcyclohex—3-enyl)-5-methyl-1,3-dioxane‏ (براءة الاختراع الأوروبية رقم 0276998( يسعنبر ‎Ysamber K®‏ (اليابان ‎(Dragoco, Japan‏ أو سبيرو[1, 3- دايوكسولان-2, 5)'8' ‎,2-h2]-(h‏ 4[ ميثانون فتالين] ‎spiro[1,3~dioxolane—2,8'(5'h)~‏ ‎[2h-2,4a]methanonaphthalene]‏ (براءة الاختراع الأوروبية رقم 543470( أو حتى 5 عنبركيتال ‎Amberketal®‏ (سوسرا ‎(Firmenich, Switzerland‏ أو دوديكاهيدرو-3, 8, 8, 1-تترا ميثيل-3-05, 5أ-إبوكسي نافث[2, 1-ع] أوكسيبين ‎dodecahydro-3,8,8,11a~‏ ‎tetramethyl-5h-3,5a-epoxynaphth[2, 1-cloxepine‏ (براءة الاختراع الأمريكية رقم 3144465(. 0 بع« 0 0 ب #ج سم ‎Karanal® Ysamber K® Amberketal®‏ مع ذلك, تمتلك هذه المركبات في أحد الجوانب بنية كيميائية صعبة جداً عن المركبات في الاختراع الحالي, وعلى الجانب الآخر يرتبط بعبير العنبر عبير خشبي. بالمثل, تمتلك مركبات الكيتون من الصيغة | المستهدفة في براءة الاختراع الفرنسية 2259091-14-8, مثل المركب
1-(3, 2-داي مثيل-سيكلوهكس-1-إن-1-يل)-1, 1-ايثيلين دايوكسي-بنت-4-إني) -1 ‎,(3,3—dimethyl-cyclohex-1-en-1-yl)-1,1-ethylenedioxy-pent-4-ene)‏ ‏وبعض من مركبات أسيتال خاصة بها, وتمتلك أيضاً بنية كيميائية صعبة جداً عن المركبات في الاختراع الحالي وتظهر, هنا مرة ثانية, عبير خشبي. في المقابل, يكون للمركبات في الاختراع الحالي الميزة في إظهار عبير مستمد من مصدر حيواني أو عنبر خالي من جانب خشبي. ومن ثم يكون هدف الاختراع مركب من الصيغة العامة التالية ا١:‏ ‎na R,‏ 0 ب 0 ‎١‏ ‏حيث أن:
تمثل 00 و0 رقم كربون (مجموعة ميثيلين) وتكون كل منهما بطريقة مستقلة صفر أو 1؛
0 1 تمثل 1 ‎R‏ ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل ‎C 1 -C2‏ متشبعة؛ تكون رابطة الكريون-الكربون المبينة بخط متقطع موجودة أو غير موجودة, و عندما تكون الرابطة المذكورة غير موجودة, تكون ‎RD‏ موجودة وتمثل ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل 01-02 متشبعة, عندما تكون الرابطة المذكورة موجودة, تكون ‎R2‏ غير موجودة؛
5 يكون المركب المذكور على الشكل متجاسمات, مزيج من متجاسمات, أو مزيج راسيمي. كما تم ‎aly‏ مسبقاً, طبقاً ‎z J gail‏ مفضل , تمثل ‎n sm‏ رقم ‎-CH2- de gana‏ ويكون كل منهما بطريقة مستقلة صفر أو 1. داخل المصطلحات في الاختراع الحالي, يدل المصطلح " ألكيل 01-62" على أي ‎Gide‏ جذري أحادي التكافؤ من سلسلة الكربون الخطية المتشبعة, يحتوي 1 أو 2 ذرة كربون, أي مجموعة ميثيل
‎methyl‏ أو ‎ethyl Ji‏ الوصف التفصيلي: ‎lak‏ لنموذج أول, تكون روابط الكريون-الكريون المبينة كخطوط متقطعة غير موجودة. من المفضل , أن تساوي ‎n‏ لصفر وتساوي ‎Im‏ 1 . طبقاً لنموذ ‎AT z‏ مفضل , تساوي اوه صفر . في نموذج نهائي, تمثل المجموعات 1+ و42 مجموعة ألكيل 01-02 متشبعة. حتى مفضل أكثر, يتم اختيار المركب طبقاً للاختراع ‎Jab‏ من 2-(3, 3-داي ‎die‏ ‏سيكلوهكس -1 -إينيل)-2-ميثيل -1, 3-دايوكسولان ‎2-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl)—‏ ‎,2-methyl-1,3-dioxolane‏ .2-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهكس -1 -إينيل)-4-2-داي 0 ميثيل-1, 3-دايوكسولان ‎2-(3,3-dimethylcyclohex—1-enyl)-2,4-dimethyl-1,3-‏ ‎dioxolane‏ 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهكس -1 - إينيل)-2-ميثيل-1, 3-دايوكسان -3,3)-2 ‎dimethylcyclohex—]1-enyl)-2-methyl-1,3-dioxane‏ 2-(3, 3-داي_ ‎Mw‏ هكس- 1-إينيل)2, 5-داي ميثيل-1, 3-دايوكسان ‎2-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl)-2,5-‏ ‎dimethyl-1,3—dioxane‏ 2-(3, 3-داي_ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5, 5-تراي 5 ميثيل-1, 3-دايوكسان ‎2-(3,3—dimethylcyclohex—1-enyl)-2,5,5-trimethyl-1,3-‏ ‏©0108072, 2-(3و3-داي ميثيل سيكلو هكس -1- إينيل)-5, 5-داي إيثيل -2-ميقيل-1, 3- دايوكسان ‎,3—dimethylcyclohex-1 —enyl)-5 ,5—diethyl-2-methyl-1,3—‏ 2-3 ‎dioxane‏ و2-(3و3-داي ميثيل سيكلو هكس -1 -إينيل)-2-ميثيل -4, 7-داي هيدرو-1, 3- داي أوكسيبين ‎2-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl)-2-methyl-4,7-dihydro-1,3-‏ ‎.dioxepine 20‏ يؤدي الوجود لمراكز من ‎(BLS‏ في البنية للمركبات من الصيغة | طبقاً للإختراع إلى الوجود, لكل منهم, لعديد من أشكال تشاكليات ‎enantiomeric‏ و/أو مزدوجات تجاسمية ‎.diastereomeric‏ ‏يغطي الاختراع أيضاً المركبات الممثلة بالصيغة العامة ا على الشكل لمزائج من متشاكلات و/أو مزدوجات تجاسم, في نسب متغيرة, بشكل خاص لمزائج راسيمية. يمكن الحصول على مزائج من
متشاكلات/مزدوجات تجاسم أو شكل نقي عن طريق تخليق من منتجات بادئة غنية بصرياً أو نقية بصرباً, أو بواسطة طرق فصل بعمليات تبلر ‎crystallisation‏ أو فصل كروماتوجرافي ‎.chromatography‏ ‏يتعلق هدف ثاني للاختراع بتركيبة تتضمن مركب واحد على الأقل من الصيغة العامة ‎١‏ كما تم تحديده أعلاه. بفضل قوة الروائح الزكية التي يمكن تحريرها, فقد كانت هناك تطبيقات عديدة للمركبات في الاختراع في صناعة العطور. يستخدم المصطلح 'صناعة العطور" هنا في مفهومه العام؛ إنه يدل ليس فقط على صناعة العطور التقليدية (أساسها كحول ‎alcohol-based‏ أو بغير ذلك), ولكن مجالات أخرى يكون إنتاج العطور فيها هاماً. لذلك يمكن الإشارة إلى تركيبات صناعة عطور في المعني التقليدي العادي ‎di)‏ أساسات عطور ومركزات, برفانات ‎perfumes‏ ‏0 ماء كولونيا ‎,eaux de Cologne‏ ماء تواليت ‎eaux de toilette‏ معطرات ‎fresheners‏ هواء داخلية, معطرات ‎fragrances‏ غرف, شموع معطرة ‎scented candles‏ ومنتجات مماثلة), حتى تركيبات موضعية, بشكل خاص مستحضرات تجميل ‎cosmetics‏ (مثل كريمات ‎dag‏ و/أو جسم, مساحيق تجميل بودرة 1810007, زيوت شعر, شامبوهات, غسول ‎lotions‏ شعر, صابون تواليت, مضادات عرق ‎antiperspirants‏ للجسم ومزيلات روائح ‎deodorants‏ مستحضرات وكريمات حلاقة, صابون, معجون أسنان, غسول فم ‎,mouthwashes‏ مراهم ‎,pomades‏ ومنتجات مماثلة), وبالمثل منتجات تنظيف, بشكل خاص منتجات منزلية 10ا505600, (مثل منظفات ‎detergents‏ مساحيق غسيل ‎powders‏ 0/850100, ملينات ‎softeners‏ معطرات هواء داخلية, معطرات غرف ومنتجات مماثلة). بذلك, يمتد الاختراع إلى تركيبات عطرية تتضمن مركب واحد على الأقل من الاختراع. بشكل 0 خاص, يمكن أن هذه تركيبة عطرية تقليدية, تركيبة مستحضرات تجميل, منتج تنظيف, أو حتى ما يسمى 'تركيبة وسيطة", مقرر أن يتم استخدامها في تحضير تركيبات أو منتجات كاملة (تحديداً برفانات, مستحضرات تجميل, منتجات تنظيف). يمكن أن يتم تحضير مثل هذه التركيبة العطرية عموماً من منتج أساسي, يكون (تكون) فيه المركب (المركبات) في الاختراع مدمجة. سوف يكون من السهولة للشخص المتمرس في المجال 5 أن يحدد المنتج الأساسي, اعتماداً على التركيبة المتصورة وذلك على الاستخدام المتصور. تكون
التركيبة لمنتجات الأساس والطبيعة لمكوناتها العادية, مثل مذيب (مذيبات) و/أو مادة إضافة (مواد إضافة), معروفة جيداً للشخص المتمرس في المجال. يمكن للمركبات العطرية المكونة لهذه التركيبات العطرية, بشكل خاص المركبات في الاختراع, أن يتم دمجها أو إضافتها إلى مادة حاملة خاملة :0م0م10611508. تكون المواد الحاملة التي يمكن استخدامها عديدة ومتنوعة, على سبيل المثال مذيبات قطبية, زيوت, شحوم, مواد صلبة مقسمة بطريقة ناعمة, مركبات دكسترين حلقي ‎cyclodextrins‏ مركبات مالتو كسترين ‎,gums wile , 815‏ راتنجات ‎resins‏ وأي مواد حاملة أخرى معروفة لهذه التركيبات (على سبيل المثال, صابون, شموع, مراهم, نسيج, مناديل مبللة ‎Wipes‏ مواد هلامية معطرة ‎.(...scented gels‏ من المفضل, تتضمن التركيبة طبقاً للاختراع الحالي مركب واحد على الأقل من 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهكس-1-إينيل)-2-ميثيل-1, 3-دايوكسولان, 2-(3, 2-داي ميثيل سيكلوهكس-1- إينيل)-2, 4-داي ميثيل-1, 3-دايوكسولان -2,4- (ال1-610-*61006/©الا3,3-0101611)-2 00686--1,3 -الا00061, 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1 -إينيل)2--ميثيل-1, 3- داي أوكسان ‎,2-(3,3—-dimethylcyclohex—1-enyl)-2-methyl-1,3-dioxane‏ 2-(3, 5 3داي لإيثيل سيلكوهكس-1-إينيل)-2,. 5-داي ميثيل-1, 3-دايوكسان -3,3)-2 ‎,dimethylcyclohex—1-enyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxane‏ 2-)3, 3-داي _ ميثيل سيكلو | هكس-1-إينيل)- ,2‏ 5, 5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان -3,3)-2 ‎,dimethylcyclohex—1-enyl)-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane‏ 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-5, 5-داي إيثيل-2-ميثيل-1, 3-دايوكسان -3,3)-2 ‎dimethylcyclohex—1-enyl)-5,5-diethyl-2-methyl-1,3-dioxane 0‏ و 2-(3, 3- ‎(gla‏ ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2-ميثيل-4, 7-داي هيدرو-1, 3-دايوكسبين -3,3)-2 ‎.dimethylcyclohex-1-enyl)-2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine‏ ‏تعتمد الكمية الفعالة للمركبات في الاختراع التي يتم دمجها في هذه التركيبات على طبيعة التركيبات المذكورة, تأثير الرائحة المرغوب فيه والطبيعة لأي مركبات عطرية أخرى موجودة. من السهولة 5 للشخص المتمرس في المجال أن يقوم بتحديد, ويمكن أن يقوم بتغيير داخل مدى واسع جداً, من
— 0 1 — 1 إلى 299, بشكل خاص من 0.1 إلى 250, بشكل خاص من 0.1 إلى 30 بالوزن 7 من الوزن الإجمالي للتركيبة. يتم التعبير عن النسب أعلاه بالنسبة للوزن الإجمالي للتركيبة. طبقاً لنموذج خاص نهائي, تتميز التركيبة بأنها تتضمن أيضاً مادة عوامل عطرية/فواحة أخرى واحدة على الأقل. يمكن أن تكون مواد العوامل العطرية/الفواحة التي يمكن استخدامها في توليفة مع المركبات في الاختراع الحالي عبارة عن منتجات طبيعية مثل مستخلصات ‎extracts‏ زيوت أساسية, مثبتات ‎absolutes‏ مواد راتنجية ‎resinoids‏ راتنجات ‎resins‏ مواد متماسكة 5 إلخ, ولكن أيضاً منتجات تخليقية ‎Jie‏ مركبات هيدروكريون ‎hydrocarbons‏ ‏مركبات كحولية 5ا810000, مركبات ألدهايد ‎aldehydes‏ مركبات كيتون ‎ketones‏ مركبات إيثير ‎ethers‏ أحماض , مركبات إستر ‎esters‏ أسيتالات, مريكات نتريل ‎nitriles‏ إلخ, بشكل 0 خاص متشبعة أو غير متشبعة, أليفاتية ‎aliphatic‏ مركبات كربوكسيليك ‎Lcarbocyclic‏ تم ذكر مواد عوامل عطرية/فواحة على سبيل المثال فى الوثيقة ‎Arctander‏ .5, "برفانات وكيماويات نكهة ‎,Montclair, N.J.) "Perfume and Flavor Chemicals‏ 69)), أو فى "مواد عطرية ونكهة شائعة ‎Wiley-VCH, ." Common Fragrance and Flavor Materials‏ ‎Weinheim‏ 2006 أخيراً. يمكن استخدام مركبات عديدة من الاختراع الحالي ‎Lad‏ في توليفة 5 في نفس التركيبة. يتعلق هدف ثالث للاختراع الحالي بتخليق مركبات من الصيغة | كما تم تحديده أعلاه. تسمح الطرق المفيدة المذكورة في أنها تسمح بالاستخدام لماد خام متوفرة بكميات كبيرة, التنفيذ لشروط تفاعل معتدلة قابلة للتكُيف بسهولة مع خطوط الإنتاج الحالية, وبالمتل الابتعاد عن مواد كاشفة على الأرجح تسبب أضرار للصحة أو البيئة, من وجهة نظر التطبيق الصناعي. يتم الحصول على المركبات في الاختراع الحالي من خلال طريقة تتضمن الخطوات التالية: عملية تدوير ‎cyclisation‏ /إعادة ‎(sal jad‏ هيدرو لينالول ‎dehydrolinalool‏ باستخدام حمض, إلى 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون و؛ معالجة بالأسيتال للمركب 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون باستخدام دايول ‎diol‏ للحصول على مركب من الصيغة ‎.١‏
يعتبر دي هيدرو لينالول ‎DE)‏ 1643710( مادة خام من السهولة الوصول إليها وغير مكلفة, تسمح بذلك بتصنيع بسيط متوافق مع متطلبات الصناعة. من المفضل, أن يتم تنفيذ تفاعل عملية تدوير /إعادة تجهيز لمركبات دي هيدرو لينالول عن طريق إضافة حمض يتم اختياره من حمض فسفوريك 8610 ‎phosphoric‏ أو حمض ميثان سلفونيك ‎,methanesulfonic acid‏ ويؤدي إلى 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون. يتم تنفيذ خطوة ب) طبقاً للاختراع عن طريق إضافة دايول إلى المركب الناتج من خطوة أ), تحديداً 1-(3, 3-داي ‎Jie‏ سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون. من المفضل, يتم اختيار الدايول من جلايكول إيثيلين ‎ethylene glycol‏ جلايكول نيوبنتيل ‎,neopentyl glycol‏ 1, 2-برويان دايول ‎,1,2-propanediol‏ 2, 2-داي إيثيل-1, 3-برويان دايول -1,3- الا01611 2,2 ‎,propanediol 0‏ 2-ميثيل-1, 3-برويان دايول ‎,2-methyl-1,3-propanediol‏ 1, 3- برويان دايول ‎,1,3-propanediol‏ أو حتى سيز -2-بيوتين-1, 4-دايول ‎cis—2-butene—‏ ‏ا1,4-00. يتم تنفيذ خطوة المعالجة بالأسيتال في الوجود لتراي إيثيل أورثو فورمات ‎triethyl‏ ‏06 وكمية بسيطة من حمض التي تعمل كمحفز ‎Lely‏ ميزة انها تكون متجددة (و من ثم توفير التكلفة للطريقة). يتم إدراك من كمية صغيرة أنها كمية تساوي إلى 71 من الكتلة للمركب 5 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون التي يتم إدخاله إلى وسط التفاعل. تعتبر أحماض سلفونيك بارا-تولوين 861015 ‎JAePara-toluene sulfonic‏ سبيل المثال مناسبة لهذه الخطوة ب). من المفيد, أنه من الممكن تنفيذ خطوة ب) من الطريقة ‎Bale‏ من الديهيدرو هيرياك 0006/. بالطريقة المعتادة, يدل الاسم "ديهيدرو ‎"Alpe‏ على مزيج من مركبات 1- 0 (3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون و 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-6- إينيل) إيثانون ‎US) 1-(3,3-dimethylcylohex—6-enyl)ethanone‏ 4264467), يكون التناسب النسبي بين هذين الأيزومرين قليل الأهمية. يمكن الحصول على أشكال نقية من هذه الأيزومرات من ديهيدروهيرياك بواسطة طرق فصل معروفة جيداً, ‎Jie‏ فصل باستخدام عملية تبلر و/أو فصل كروماتوجرافي. من الممكن أيضاً البدء 5 . من ‎mie‏ الديهيدروهيرياك؛ سوف يتم التفاعل في هذه الحالة على الأيزومر 1-(3, 3-داي ميثيل
— 1 2 —
سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون فقط, مع تفاعل الأيزومر 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-6-
إينيل) إيثانون فقط بطريقة ضعيفة جداً.
تظهر بذلك الطريقة طبقاً للاختراع الحالي المميزات لأن يتم تنفيذها بدون مذيب, ولكن أيضاً بدون
ماء من خلال الاستخدام لتراي إيثيل إورثوفورمات, حيث يتم تنفيذها عند درجة حرارة سائدة في
ساعات قليلة, وأخيراً لها حصيلة بين 770 و780.
أخيراً. يكون الهدف النهائي للاختراع الاستخدام لمركب واحد على الأقل من الصيغة ‎lh ١‏
للاختراع كعامل أو مركب عطري, كعامل تجنب رائحة ‎odour masking agent‏ أو عامل تعادل
07 رائحة. يستخدم المصطلح "عطري", هنا ليشير إلى أي مركب شمي يحاكي
بشكل ‎cial‏ حاسة الشم. يتم إدراك المصطلح "عامل تجنب" أو 'تجنب" كتقليل أو القضاء على 0 الإحساس برائحة سيئة متولدة عن طريق وحد أو أكثر من جزيئات مكونة لمنتج.
علاوة على ذلك, يمكن استخدام المركب المذكور منفرداً أو في توليفة مع على الأقل عامل عطري
آخر واحد /مادة عطرية واحدة أخرى/ مذيب واحد على الأقل و/أو مادة إضافة واحدة على الأقل.
يكون العطر/الرائحة الإضافية في عامل (عوامل), مذيب (مذيبات) ومادة إضافة (مواد إضافة)
معروفة للشخص المتمرس في المجال والذي سيكون قادراً على اختيار الواحد (أكثر) المناسب 5 اعتماداً على التأثير المرجو.
يقع نموذج خاص للاختراع في استخدام مركب له الصيغة | لتعديل أو تقوية الخصائص الشمية
لمادة, تركيبة أو منتج.
يتم إدراك "خصائص شمية" كأي صفة مميزة قادرة على أن تغير, تحسن أو تقوي لمستخدم الإدراك
الشمي لمادة, تركيبة, أو بند. بذلك, بطريقة نموذج مفضل, يتكون العامل الشمي طبقاً للاختراع من 0 عامل تعطر قادر على تأكيد, تغيير, تحسين أو تقوية الإدراك الشمي لمادة, تركيبة أو بند.
توضح الأمثلة التالية طريقة محددة لتحضير المركبات في الاختراع, وبالمثل الشكل الشمي لكل من
المركبات التمثيلية. تم تقديم هذه الأمثلة بغرض التوضيح فقط, ولا يجب أن يتم إدراكها كتقييد
المجال العام للاختراع.
— 3 1 — مثال 1: تحضير 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2-ميثيل-1, 3-دايوكسولان في قارورة, تم وضع مكافئ لمركبات ديهيدرولينالول في تولوين ‎toluene‏ تم إعادة فيض 20 ساعة من التقليب تحت الفيض , ولمجرد إعادته إلى درجة الحرارة السائدة , تم صب وسط التفاعل إلى محلول مائي متشبع من بيكريونات الصوديوم ‎sodium bicarbonate‏ تم فصل الأطوار. تم غسيل الطور العضوي في ماء حتى التعادل. بعد التجفيف على كبربتات ماغنسيوم ‎sulphate‏ 0189065100, تم ترشيح وتبخير المذيب, تم تقطير المنتج الخام تحت تأثير ضغط مخفض: تكون نقطة غليانه ‎boiling point‏ 2°52 عند 53.3 باسكال. يتم وضع المركب 1-(3,3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) إيثانون الذي تم الحصول عليه في 0 4 مكافئات من جلايكول إيثيلين ومكافئين من تراي إيثيل أرثوفورمات. عند درجة الحرارة السائدة, تم إضافة أحماض سلفونيك بارا-تولوين (71 من الكتلة من 1-(3,3-داي ميثيل سيكلو هكس- 1-إينيل) إيثانون التي تم إدخالها). تم ترك وسط التفاعل تحت تأثير التقليب في هذه الظروف لمدة عشرون ساعة , ويعد ذلك ‎dra‏ في محلول ماثي متشبع لبيكريونات الصوديوم . تم استخلاص هذا الطور المائي مرتين في هكسان ‎.cyclohexan dls‏ .تم غسيل الطورين العضويين المندمجين 5 في ماء حتى التعادل. بعد التجفيف على كبريتات ماغنسيوم, ترشيح وتركيز, تم تقطير المنتج الخام تحت تأثير ضغط مخفض: تكون نقطة غليانه 46"م عند 53.3 باسكال. وصف الشمية: من مصدر ‎pie, dpa‏ ,| عطرية, تربينية ‎terpenic‏ ‏يظهر بذلك المركب 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهكس-1-إينيل)-2-ميثيل-1, 3-دايوكسولان الذي تم الحصول عليه الخصائص الطيفية التالية: ‎1H-NMR 0‏ )200 ميجا هرتز, 3ا000): 6 (جزءِ في المليون ‎(ppm‏ 0.94 (5, 6 ساعة), 1.37-1.34 (0, 2 ساعة), 1.41 (5, 3 ساعة), 1.61-1.57 ‎,m)‏ 2 ساعة), 1.91 ‎td)‏ ‏ل = 6.2 هرتز, 1.6 هرتز, 2 ساعة), 3.7.-3.85 ‎,m)‏ 2 ساعة), 3.95-3.85 ‎,m)‏ 2 ساعة), 5.56 (5, 1 ساعة).
-4 1 — ‎13C-NMR‏ )50 ميجاهرتز, 3ا000): 6 (جزءِ في المليون) 19.85, 23.76, 23.96, 29.92, 31.34, 36.95, 64.18, 109.31, 132.60, 134.75. ‎M+) 196 :[(%) e/m] MS‏ 0.2(, 181 )100(, 109 )21(, 87 )82(, 73 )14(, 43 )32( ‎dak) IR 5‏ رقيقة, سم-1): 859 ‎,m1209 ,m1187 ,wl1110 ,51043 ,w946 .m‏ ‎.m2933 ,w1371‏ ‎Jb‏ 2: تحضير 2-(3, 3-داي ‎Jae‏ سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 4-داي ميثيل-1, 3- دايوكسولان تم تحضير 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس -1- إينيل)-2, 4-داي ميثيل-1, 3-دايوكسولان 0 طبقاً للبروتوكول الذي تم وصفه في مثال 1 باستخدام 1, 2-برويان اديول بدلاً من جلايكول إيثيلين. تم تقطير المادة الخام, التي تم تحضيرها من 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1- إينيل)-2, 4-داي ميثيل-1, 3-دايوكسولان على شكل ‎oil‏ من مزدوجات تجاسم في نسبة 2 تحت تأثير ضغط مخفض: تكون نقطة غليانه 2°49 عند 66.7 باسكال. وصف الشمية: مستمدة من أصل حيواني, مشبعة بالكافور . يظهر المركب 2-(3, 3-داي_ ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 4-داي ميثيل-1, 3- دايوكسولان الذي تم الحصول عليه الخصائص الطيفية التالية: معظم الأيزومر (762): ‎1H-NMR‏ )200 ميجا هرتز, 3ا000): 6 )£32 في المليون) 0.93 (5, 6 ساعة), 1.25 (0, ل = 6.1 هرتز, 3 ساعة), 1.38-1.33 (0, 2 ساعة), 1.42 (5, 3 ساعة), 1.59- 0 1.61 (0, 2ساعة), 1.95-1.88 (2-0ساعة), 3.42-3.37 ‎,m)‏ 1 ساعة), 3.90-3.86 (1-7ساعة), 4.08-4.02 (00, 1 ساعة), 5.55 (5, 1ساعة).
-5 1 — ‎13C-NMR‏ )50 ميجاهرتز, ‎:(CDCI3‏ 5 (جزء في المليون) 18.99, 19.87, 24.00 24.71, 29.92, 29.96, 31.31, 36.98, 70.58, 71.48, 109.56, 132.28 135.11 ‎M+) 210 :[(%) e/m] MS‏ 0.3), 195 )100(, 137 )24(, 109 )34(, 101 )998( 10)93(, 91 )14(, 81 )11(, 79 )15(, 76 )15(, 67 )16(, 43 )64(, 41 )16( الأيزومر الأقل )£32( ‎1H-NMR‏ )200 ميجا هرتز, ‎:(CDCI3‏ 6 (جزءِ في المليون) 0.94 (5, 6 ساعة), 1.22 ‎,d)‏ ل = 6.1 هرتز, 3 ساعة), 1.38-1.33 (00, 2 ساعة), 1.39 (58, 3 ساعة), 1.59- 1 (0, 2ساعة), 1.95-1.88 ‎,m) 3.33-3.28 ,(4=L.2-m)‏ 1 ساعة), 1.04-4.00 0 (0- اساعة), 4.25-4.18 (0, 1 ساعة), 5.60 (5, 1ساعة). ‎13C-NMR‏ (50 ميجاهرتز, ‎:(CDCI3‏ 5 (جزء في المليون) 18.35, 19.83, 24.00, 24.24, 29.80, 29.87, 31.35, 36.98, 70.92, 72.40, 109.50, 132.54, 136.30. ‎M+) 210 :[() e/m] MS‏ 0.3(, 195 )100(, 137 )25(. 109 )33(, 101 )58(, 93 5 )13(, 91 )13(, 81 )11(, 79 )14(, 76 )14(, 66 )14(, 43 )54(, 41 )15( ‎dak) IR‏ رقيقة, سم-1): 866 ‎W953 W937 .m‏ 51085,51038, $1210,51187 ‎m2930 ,m1370‏ . ‎JU‏ 3: تحضير 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5-داي ميثيل-1, 3- دايوكسان 0 "تم تحضير مركبات 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5-داي ميثيل-1, 3- دايوكسان طبقاً للبروتوكول الذي تم وصفه في مثال 1 باستخدام 1, 2-ميثيل-1, 3 برويان دايول بدلاً من جلايكول إيثيلين. تم تقطير ‎sold)‏ الخام, التي تم تحضيرها من 2-(3, 3-داي ميثيل
-6 1 — سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5-داي ميثيل-1, 3-دايوكسان, تحت تأثير ضغط مخفض: تكون نقطة غليانه 2°46 عند 26.7 باسكال. وصف الشمية : مستمد من عنبر , فاكهة خضراء , حمراء . يظهر المركب 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1 -إينيل)-2, 5-داي ميثيل-1, 3-دايوكسان الذي تم الحصول عليه الخصائص الطيفية التالية: ‎1H-NMR‏ )200 ميجا هرتز, ‎:(CDCI3‏ 6 (جزءِ في المليون) 0.64 (0, ل < 6.7 هرتز, 3 ساعة), 1.06-0.85 ‎,m)‏ 1 ساعة), 0.98 (5, 6 ساعة), 1.32 (5, قساعة), 1.43-1.41 (2-7ساعة), 1.65-1.61 (0, 2 ساعة), 1.84 (ا, ‎=J‏ 6.7 هرتز, 1 ساعة), 1.97- 7- اساعة), 3.34-3.26 ‎,m)‏ 2 ساعة), 3.68-3.63 (, ‎,(4eW2‏ 3.56 (5, 0 لساعة). 136-15 (50 ميجاهرتز, ‎oa) 5 :(CDCI3‏ في المليون) 12.60, 20.05, 24.52, 9 , 28.87, 29.91, 31.82, 37.08, 67.41, 100.23, 132.70, 136.17. ‎M+) 224 :])2( e/m] MS‏ 0.2(, 209 )54(, 137 )22(, 121 )10(, 121 (10), 115 )100(, 109 )22(, 93 )14(, 91 )13(, 79 )15( 77 )12(, 67 )11(, 55 )26(, 43 )41(, 41 )14( ‎IR‏ (طبقة رقيقة, سم-1): 860 ‎,m1121,m1100 ,m1052 ,m1034 m‏ ‎,w1368 .m1225 ,s1181,s1162‏ 1457ل ‎.m2952 ,m2930 ,w2862‏ مثال 4: تحضير 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5, 5-تراي ميثيل-1, 3- دايوكسان 0 تم تحضير مركبات 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5, 5-تراي ميثيل-1, 3- دايوكسان طبقاً للبروتوكول الذي تم وصفه في مثال 1 باستخدام جلايكول نيوبنتيل بدلاً من جلايكول إيثيلين. تم تقطير المادة الخام, التي تم تحضيرها من 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو
— 7 1 — هكس-1-إينيل)-2, 5,5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان, تحت تأثير ضغط مخفض: تكون نقطة غليانه 2°68 عند 26.7 باسكال. وصف الشمية : مستمد من عنبر, عطري الرائحة , فاكهة حمراء . يظهر المركب 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس -1 -إينيل)-2, 5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان الذي تم الحصول عليه الخصائص الطيفية التالية: ‎1H-NMR‏ )200 ميجا هرتز, 0063): 5 )£32 في المليون) 0.67 )3,8 ساعة) 0.98 (5, 6 ساعة), 1.17 )5 3 ساعة), 5(1.35, 3 ساعة), 1.43-1.39 ‎,m)‏ 2 ساعة), 1.61- 5 (0, 2 ساعة), 1.85 0, ل = 6.1 هرتز, 2 ساعة), 3.28-3.25 (2-0ساعة), ‎,m) 3.50-3.42‏ 2 ساعة), 3.50-3.42 (00, 2ساعة), 5.56 (5, ‎(dell‏ ‎13C-NMR 0‏ )50 ميجاهرتز, 3ا000): 6 ‎ein)‏ في المليون) 20.05, 22.15, 22.70, 24.42, 28.07, 29.51, 29.94, 31.79, 37.09, 71.41, 100.29, 132.63, 135.89. ‎M+) 238 :[(%) e/m] MS‏ 0.4(, 223 )45(, 137 )20(, 129 )100(, 109 )24(, 93 )15( 91 )14(, 81 )12(, 79 )14( 77 )12( 69 )28( 67 )14(, 55 )13(, 43 5 )57( 41 )24( ‎IR‏ (طبقة رقيقة, سم-1): 859 ‎m1121,s1083 ,m1039 m1013 .m‏ ‎.m2951 ,.w2864 ,w1470 ,w1369 ,w1239 ,w1207,m1174‏ مثال 5: تحضير 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-5,5-داي إيثيل-2-ميثيل-1, 3-دايوكسان تم تحضير مركبات 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) 5,5-داي إيثيل-2-مثيل-1, 3دايوكسان طبقاً للبروتوكول الذي تم وصفه في مثال 1 باستخدام 2, 2 داي إيثيل-1, 3- برويان دايول بدلاً من جلايكول إيثيلين. تم تقطير المادة الخام, التي تم تحضيرها من 2-(3, 3-
— 8 1 — داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5, 5-داي إيثيل -2-مثيل- 1, 3-دايوكسان, تحت تأثير ضغط مخفض: تكون نقطة غليانه 2°78 عند 40.0 باسكال. وصف الشمية : مستمد من مصدر حيواني خفيف . يظهر المركب 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-5, 5-داي إيثيل-2-ميثيل,1, 3- دايوكسان الذي تم الحصول عليه الخصاتئص الطيفية التالية: ‎1H-NMR‏ )200 ميجا هرتز, 000013): 0 (جزء في المليون) 0.72 (0, ل - 7.5 هرتز, 3 ساعة), 0.72 (آ, ل = 7.6 هرتز, 3 ساعة), 0.98 (5 ذساعة),1.05-0.98 ‎,m)‏ 1 ساعة), ‎,m) 1.32-1.62‏ اساعة), 1.32 (5, قساعة), 1.42-1.32 ‎,m)‏ 2 ساعة), 1.73-1.58 ‎,m)‏ 4 ساعة), 1.87-1.82 ‎,m)‏ 2 ساعة, 3.45-3.36 ‎4-m)‏ ساعة). 5.56 (5, 1 ‎(ele 0‏ ‎13C-NMR‏ )50 ميجاهرتز, 000013): 0 (جزء في المليون) 6.61, 7.50., 20.05, 22.58, 24.42, 24.48, 27.97, 29.93, 31.76, 34.22, 37.10, 68.38, 100.47, 132.79, 135.79. ‎,M+) 208 :])7( e/m] MS‏ 0.1(, 134 )19(, 133 )46(, 132 )17(, 121 )11(, 119 5 )13(, 110 )11(, 109 )10( 108 )13(, 107 )17(, 97 )17( 96 )10(, 95 )13( 93 )23( 92 )11(, 91 )34(, 81 )26(, 80 )10(, 79 )35(, 77 )14(, 67 )28( 57 )100(, 55 )23(, 53 )11( 41 )49(, 39 )12( ‎dak) IR‏ رقيقة, سم-1): 838 ‎,m2866 ,w2715 .m1459 .m1365 Ww‏ $2928 82951. ‎Jie 20‏ 6: تحضير 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2-ميثيل-4, 7-داي هيدرو-1, 3-دايوكسيبين تم تحضير مركبات 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2-ميثيل-4, 7-داي هيدرو- 1, 3-دايوكسيبين طبقاً للبروتوكول الذي تم وصفه في مثال 1 باستخدام سيز -2-بيوتين-1, 4-
-9 1 — دايول دايول بدلاً من جلايكول إيثيلين. تم تقطير المادة الخام, التي تم تحضيرها من 2-(3, 3- داي ميثيل سيكلو هكس-1 -إينيل)-2-ميثيل -4, 7-داي ‎0a‏ 1-5 , 3-دايوكسيبين, تحت تأثير ضغط مخفض: تكون نقطة غليانه 2°75 عند 53.3 باسكال. وصف الشمية: مستمد من عنبر, حار ¢ جوزة الطيب , بخور . يظهر المركب 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2-ميثيل-4, 7-داي هيدرو-1, 3-دايوكسيبين الذي تم الحصول عليه الخصائص الطيفية التالية: ‎1H-NMR‏ )200 ميجا هرتز, 00©013): 5 (جزء في المليون) 0.98 (5, 6 ساعة), 1.37- 1 (0, 2 ساعة), 1.38 (8, قساعة), 1.66-1.58 (0, 2ساعة), 1.96-1.91 ‎m)‏ ‏2ساعة), 4.26-4.10 (0, جساعة), 5.65 (, ل = 1.1 هرتز, 2 ساعة), 5.76 )1.5 0 ساعة). ‎13C-NMR‏ )50 ميجاهرتز, 60613): 58 (جزء في المليون) 19.98, 22.41, 24.44, 30.06, 31.55, 37.08, 61.49, 103.40, 129.63, 133.88, 134.33. ‎M+) 222 :[(7) e/m] MS‏ 0.1(, 207 )15(, 154 )33(, 152 )22( 137 )58(, 109 )62( 93 )14( 91 )14( 81 )18( 79 )16(. 77 )14( 70 )10( 69 )13(. 67 5 )27(. 55 )14(, 53 )13( 43 )100(, 42 )19(, 41 )38(, 39 )29(. ‎dak) IR‏ رقيقة, سم-1): 613 ‎,m 949 ,m 877 ,m 787 ,m 640 M625 ,m‏ 1049 5, ‎WwW 1451 0 1371 ''m 1280 ,m1231 ,w1200 ,s 1153 ,m 1117 ,s 1082‏ ‎.m2930 ,w 2861‏ مثال 7: تركيبة عطر تحتوي المشتقات التي تم الحصول عليها من أمثلة 1 و4 0 .تم إضافة إلى حبل وردي ‎rose chord‏ تم تصنيعه طبقاً للجدول التالي ‎din)‏ أ) 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1 -إينيل)-2, 5,5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان (مثال 4, حبل ب وج) و 2-(3,3-داي ميثيل سيكلو هكس -1 -إينيل)2-ميثيل-1, 3-دايوكسان (مثال 1, حبل د).
— 2 0 —
ALPHA ‏ألفا دامسكون‎ 20 20 20 20
DPG 710 DAMASCONE 35 35 35 داي ميثيل بنزيل كرينيل أسيتات ‎DIMETHYLBENZYLCARBINYL‏ ‎ACETATE‏
GERANYL ‏جرانيل أسيتات‎ 50 50 50 50
ACETATE
CIS-3- ‏سيز -3-هكسينول‎ 30 30 30 30
HEXENOL
50 50 50 فينيل إيثيل فينيل أسيتات ‎PHENYLETHYL‏ ‎PHENYLACETATE‏ 400 400 400 400 كحول فينيل إيقيل ‎PHENYLETHYL‏ ‎ALCOHOL‏ es I 39
— 1 2 — إينيل)-2, 5,5-تراي ميثيل-1, 3- دايوكسان (مثال 4) 25 2-(3,3-داي ميثيل سيكلو هكس-1- إينيل)-2-ميثيل-1, 3-دايوكسان (مثال 0 100 75 100 125 جلايكول داي بروبيلين ‎GLYCOL‏ 0071-6116 010- ‎DPG‏ ‏عموماً تقوي إضافة الجزيئات الحبل, وتجعله أكثر قدرة. تعطي الإضافة للمركب 2-(3, 3-داي_ميثيل سيكلو هكس -1-إينيل)-2-ميثيل-1, 3- دايوكسولان (مثال 1, حبل د) تأثير عطري, مشبع بالكافور (يكون الورد أقل وفرة) حيث تقوي الإضافة للمشتق 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1 -إينيل)-2, 5,5-تراي ميثيل-1, 3- دايوكسان (مثال 4, حبل ب و ج) عبير الورد, يعطيه تأثير طبيعي جميل. أخيراً. تكون الأحبال ب وج ا لاذعة ‎spicy‏ سيناميك ‎cinnamic‏ طيبة أكثر. مع ذلك يكون الحبل ج ‎Gila‏ أكثر مستمد من خشبي/عنبر, يكون العبير أقل وردية من الحبل ب (أقل اتزاناً ‎(opulent‏ ولكن يناسب التأثير الخشبي الجاف التركيبة أيضاً, ويؤدي إلى عبير قوى وخشبي زهري ‎floral‏ مع تأثير بلسمي ‎balmy‏ لطيف جداً. تم إضافة 2-(3,3-داي ميثيل سيكلوهكس-1-إينيل)-2, 5,5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان (مثال 4, الأحبال ب و ج) و 2-(3,3-داي ‎dine‏ سيكلوهكس-1-إينيل)-2-ميثيل-1, 3- دايوكسولان (مثال 1, حبل د) إلى حبل مستمد من تفاح تم تحضيره طبقاً للجدول التالي (حبل أ).
— 2 2 —
GAMMA ‏جاما أونديكالاكتون‎ 100 100 100 100
UNDECALACTONE
7 7 7 7 أميل أيزو بيوتيرات ‎AMYL‏ ‎ISOBUTYRATE‏ 750 GALAXOLIDE™ TM ‏جلاكسوليد‎ 225 225 225 225
MIP
STYRALLYL ‏ستيراليل أسيتات‎
ACETATE
523 523 523 523 2-)-بيوتيل-سيكلوهكسيل أسيتات --2 ‎BUTYL-CYCLOHEXYL‏
DPG /50ACETATE
ETHYL ‏ميثيل فاليرات‎ Jil 22 22 22 22
METHYLVALERATE
‏2-(3,3-داي ميثيل سيكلوهكس -1-إينيل)-‎ 25 50 2, 5,5 -تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان (مثال 4( 2- ) 3,3 -داي ميثيل سيكلوهكس - 1 -إينيل ( - 2-ميثيل -1, 3-د ايوكسولان (مثال 1 (
3د عموماً, تقوي إضافة الجزيئات الحبل, وتجعله أكثر قدرة وطبيعياً أكثر.
تعطي الإضافة للمركب 2-(3, 3-داي_ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2-ميثيل-1, 3-
دايوكسولان (مثال 1, حبل د) تأثير تفاح طبيعي, مع قرفة ‎peel‏ حمضية.
تعطي الإضافة للمشتق 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5,5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان (مثال 4, ‎dis‏ ب و ج) تأثير مستمد من عصير, سكري, هش.
مثال 9: تركيبة عطرية تحتوي المشتق الذي تم الحصول عليه من مثال 4
تم إضافة 2-(3,3-داي ميثيل سيكلوهكس-1-إينيل)-2, 5,5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان
‎J)‏ 4, حبل ب) إلى حبل خشبي تم تحضيره طبقاً للجدول التالي (حبل أ).
‎| ‏سي‎ ١ 0٠
‏هيليوترويين كرست 68151 ‎.HELIOTROPINE‏ 110
‏اس حمس
‏100 100 ميثيل داي هيدرو جاسمونات ‎METHYL DIHYDRO‏
‏باد حمس
— 4 2 — ‎CAMPHOLENYL PENTANOL 88#‏ 110 110 ديهيدرو كامفولينيل بيوتانول ‎DEHYDRO‏ ‎CAMPHOLENYL BUTANOL‏ 250 250 أوكتا هيدرو -تتراميثيل أسيتون أفتون ‎OCTAHYDRO-‏ ‎TETRAMETHYL ACETONAPHTONE‏ 2-(3,3-داي ميثيل سيكلوهكس -1-إينيل)-2, 5,5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان (مثال 4) يكون حبل ب, مسحوقى, أقل ‎vanilla Sl‏ قليلاً” أكثر خشبية ورجولى ‎.masculine‏

Claims (1)

  1. — 5 2 — عناصر الحماية
    1 .مركب له الصيغة العامة | التالية: ‎I‏ ‎Ri‏ ‏0 ‎١‏ ‏حيث أن: تمثل 0 ‎Ny‏ رقم كربون وتكون كل منهما بطريقة مستقلة صفر أو 1؛ تمثل ‎R1‏ ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل ‎C 1 -C2 alkyl C1 -C2‏ متشبعة؛ تكون رابطة الكريون-الكربون المبينة بخط متقطع موجودة أو غير موجودة, و عندما تكون الرابطة المذكورة غير موجودة, تكون ‎R2‏ موجودة وتمثل ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل 61-02 ‎alkyl‏ 61-02 متشبعة, عندما تكون الرابطة المذكورة موجودة, تكون ‎R2‏ غير موجودة؛ 0 يكون المركب المذكور على الشكل متجاسمات ‎Sterecisomer‏ مزيج من متجاسمات ‎stereoisomers‏ أو مزيج راسيمي ‎racemic‏
    ‏2. المركب طبقاً لعنصر الحماية رقم 1, حيث أن الرابطة الكربون-كريون المذكورة المبينة بخط متقطع تكون غير موجودة.
    3. المركب طبقاً لعنصر الحماية رقم 1, حيث تكون ‎١‏ صفر و0 تكون 1. 4 المركب طبقاً لعنصر الحماية رقم 1, حيث تكون 7 و 17 صفر.
    0 5. المركب طبقاً لأي واحد من عناصر الحماية رقم 1 إلى 4, حيث تمثل 81 و02 مجموعة ألكيل ‎C1-C2alkyl C1-C2‏ متشبعة.
    6. مركب طبقاً لأي واحد من عناصر الحماية السابقة, يتم اختيار المركب المذكور من 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهفكس- 1 -إينيل)-2-ميثيل-1 , 3-دايوكسولان -3.,3)-2 ‎,dimethylcyclohex—1-enyl)-2-methyl-1,3-dioxolane‏ 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهكس -1 - إينيل)-4-2-داي ميثيل-1, 3-دايوكسولان ‎2-(3,3—dimethylcyclohex—‏ ‎,1-enyl)-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane 5‏ 2-(3,3-داي ميثيل سيكلوهكس -1-إينيل)- 2-ميثيل-1, 3-دايوكسان ‎2-(3,3—dimethylcyclohex—1-enyl)-2-methyl-1,3-‏ ‎dioxane‏ 2-(3, 3-داي ميثيل هكس-1-إينيل)2, 5-داي مييل-1, 3-دايوكسان -3.,3)-2 ‎,dimethylcyclohex—1-enyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxane‏ 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5, 5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان -3,3)-2 ‎,dimethylcyclohex—1-enyl)-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane 0‏ 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-5, 5-داي إيثيل-2-ميثيل-1, 3-دايوكسان -3,3)-2 ‎dimethylcyclohex-1-enyl)-5,5-diethyl-2-methyl-1,3-dioxane‏ و2-(3, 3- داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2-ميثيل-4, 7-داي هيدرو -1, 3-دايوكسيبين -3.,3)-2
    ‎.dimethylcyclohex-1-enyl)-2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine‏ ‏15
    ‏7. تركيبة تتضمن مركب واحد على الأقل من الصيغة العامة ‎١‏ التالية: ‎Qf‏ ‎on‏ ‎I ‏حيث أن: تمثل ‎Ny M‏ رقم كربون وتكون كل منهما بطريقة مستقلة صفر أو 1؛ ‏0 تثل ‎RI‏ ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل ‎C1-C2 alkyl C1-C2‏ متشبعة؛ تكون رابطة الكريون-الكريون المبينة بخط متقطع موجودة أو غير موجودة, و عندما تكون الرابطة المذكورة غير موجودة, تكون ‎R2‏ موجودة وتمثل ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيلن ‎C1-C2 alkyl C1-C2‏ متشبعة, عندما تكون الرابطة المذكورة موجودة, تكون ‎R2‏ غير موجودة؛
    يكون المركب المذكور على الشكل متجاسمات ‎Stereoisomer‏ مزيج من متجاسمات ‎stereoisomers‏ أو مزيج راسيمي ‎racemic‏
    ‏8. تركيبة طبقاً لعنصر الحماية رقم 7, تتضمن التركيبة المذكورة مركب واحد على الأقل يتم اختياره من 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهكس - 1 -إينيل)-2-ميثيل-1, 3-دايوكسولان -3.,3)-2 ‎,dimethylcyclohex—1-enyl)-2-methyl-1,3-dioxolane‏ 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهكس -1 - إينيل)-4-2-داي ميثيل-1, 3-دايوكسولان ‎2-(3,3—dimethylcyclohex—‏ ‎,1-enyl)-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane‏ 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلوهكس -1 -إينيل)- 2-ميثيل-1, 3-دايوكسان ‎2-(3,3—dimethylcyclohex—1-enyl)-2-methyl-1,3-‏ ‎dioxane 0‏ 2- 3, 3-داي ميثيل هكس-1-إينيل)2, 5-داي ميثيل-1, 3-دايوكسان -3.,3)-2 ‎,dimethylcyclohex—1-enyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxane‏ 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2, 5, 5-تراي ميثيل-1, 3-دايوكسان -3,3)-2 ‎,dimethylcyclohex—1-enyl)-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane‏ 2-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-5, 5-داي إيثيل-2-ميئيل-1, 3-دايوكسان -3,3)-2 ‎dimethylcyclohex—1-enyl)-5,5-diethyl-2-methyl-1,3-dioxane 5‏ و2-(3, 3- ‎gla‏ ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل)-2-ميثيل-4, 7-داي هيدرو -1, 3-دايوكسيبين -3.,3)-2
    9. تركيبة طبقاً لأي واحد من عناصر الحماية رقم 7 إلى رقم 8, حيث يكون المركب المذكور عامل عطري ‎¢fragrant‏ تتضمن التركيبة المذكورة أيضاً عامل عطري ‎fragrant‏ واحد على 0 الأقل.
    0. تركيبة طبقاً لأي واحد من عناصر الحماية رقم 7 إلى رقم 9, حيث أن المركب من الصيغة العامة | يكون موجوداً في تركيز بين 0.01 و99 بالوزن 7 من الوزن الإجمالي ‎ASA‏ ‏أكثر تحديداً بين 0.1 و30 بالوزن 7 من الوزن الإجمالي للتركيبة.
    1. التركيبة طبقاً لواحد من عناصر الحماية رقم 7 إلى 10, حيث تكون التركيبة المذكورة تركيبة
    عطر.
    2. طريقة لتحضير مركب من الصيغة العامة | طبقاً لواحد من عناصر الحماية رقم 1 إلى 6, تتضمن الطريقة الخطوات التالية: أ)عملية تدوير ‎cyclisation‏ /إعادة تجهيز ‎rearrangement‏ لدي هيدرو لينالول ‎dehydrolinalool‏ باستخدام حمض, إلى 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس -1 -إينيل) إيثانون ‎,1—(3,3—dimethylcyclohex—1-enyl)ethanone‏ 5 ¢ ب) ‎dallas‏ بالأسيتال ‎acetalisation‏ للمركب 1-(3, 3-داي ميثيل سيكلو هكس-1-إينيل) ‎1-(3,3-dimethylcyclohex—-1-enyl)ethanone (gti) 0‏ باستخدام دايول ‎diol‏ للحصول على مركب من الصيغة العامة ‎.١‏
    ‏3. طريقة طبقاً لعنصر الحماية رقم 12, حيث يتم اختيار الحمض في خطوة أ) من حمض فسفوربك 8010 ‎phosphoric‏ وحمض ميثان سلفونيك ‎.methane sulfonic acid‏
    4. طريقة طبقاً لواحد من عناصر الحماية رقم 12 أو 13, حيث يتم اختيار الدايول ‎diol‏ في خطوة ب) من جلايكول إيثيلين ‎ethylene glycol‏ جلايكول نيوينتيل ‎,neopentyl glycol‏ 1, 2-برويان دايول ‎,1,2-propanediol‏ 2 ,2-داي إيثيل-1, 3-برويان دايول - الا061 2,2 ا2,1,3-010080600-ميثيل-1, 3-برويان دايول ‎,2-methyl-1,3-propanediol‏ 1, 3- 0 برويان دايول ‎,1,3-propanediol‏ أو سيز -2-بيوتين-1, 4-دايول ‎cis—2-butene—1,4-‏
    ‎.diol‏
    ‏5. طريقة من الصيغة العامة | طبقاً لواحد من عناصر الحماية رقم 1 إلى 6 كعامل عطري ‎fragrant‏ ‏25
    — 9 2 —
    6. الطريقة طبقاً لعنصر الحماية رقم 15, حيث يستخدم المركب المذكور من الصيغة العامة في توليفة مع عامل ‎fragrant gle‏ آخر واحد على الأقل و/أو مذيب واحد على الأقل و/أو مادة إضافة واحدة على الأقل.
    17. الطريقة طبقاً لواحد من عناصر الحماية رقم 15 أو 16 لتأكيد, تغيير أو تقوية خصائص شمية ‎organoleptic‏ لمادة, تركيبة أو بند.
    لاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا ‎Sued Authority for intallentual Property‏ ‎RE‏ .¥ + \ ا 0 § 8 ‎Ss o‏ + < م ‎SNE‏ اج > عي كي الج ‎TE I UN BE Ca‏ ‎a‏ ةا ‎ww‏ جيثة > ‎Ld Ed H Ed - 2 Ld‏ وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها ‎of‏ سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. ‎Ad‏ ‏صادرة عن + ب ب ‎٠.‏ ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب ‎101١‏ .| لريا ‎1*١ v=‏ ؛ المملكة | لعربية | لسعودية ‎SAIP@SAIP.GOV.SA‏
SA115370153A 2014-12-18 2015-12-16 (أسيتالات جديدة من 1-(3,3-داي ميثيل سيكلوهيكس-1-إينيل) إيثانون, طريقة تحضيرها وأيضا استخدامها في صناعة العطور ) SA115370153B1 (ar)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1462834A FR3030520B1 (fr) 2014-12-18 2014-12-18 Nouveaux acetals de la 1-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl)ethanone, leur procede de preparation ainsi que leur utilisation en parfumerie

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA115370153B1 true SA115370153B1 (ar) 2019-12-05

Family

ID=52684443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA115370153A SA115370153B1 (ar) 2014-12-18 2015-12-16 (أسيتالات جديدة من 1-(3,3-داي ميثيل سيكلوهيكس-1-إينيل) إيثانون, طريقة تحضيرها وأيضا استخدامها في صناعة العطور )

Country Status (19)

Country Link
US (1) US10723971B2 (ar)
EP (1) EP3233820B1 (ar)
JP (1) JP6663916B2 (ar)
KR (1) KR102574982B1 (ar)
CN (1) CN107406405B (ar)
BR (1) BR112017013160B1 (ar)
CA (1) CA2969389C (ar)
CL (1) CL2017001560A1 (ar)
DK (1) DK3233820T3 (ar)
ES (1) ES2739617T3 (ar)
FR (1) FR3030520B1 (ar)
MX (1) MX2017006761A (ar)
PH (1) PH12017501111A1 (ar)
PL (1) PL3233820T3 (ar)
PT (1) PT3233820T (ar)
RU (1) RU2718916C2 (ar)
SA (1) SA115370153B1 (ar)
WO (1) WO2016097569A1 (ar)
ZA (1) ZA201704635B (ar)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3763352A1 (en) * 2019-07-09 2021-01-13 Basf Se 2-(2,4,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde and derivatives and their use as aroma chemicals
CN116018346A (zh) * 2020-09-18 2023-04-25 西姆莱斯有限公司 Seco-龙涎缩醛

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3144465A (en) 1961-01-12 1964-08-11 Firmenich & Cie Internal ketals from dihydro-gammaionone, dihydro-gamma-irone and 5, 5, 9-trimethyl-2-methylene-1-(3'-oxobutyl-1')-decahydronaphthalene
DE1643710B1 (de) 1967-12-12 1971-06-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Acetylenmonoalkoholen
CH586551A5 (ar) * 1974-01-29 1977-04-15 Firmenich & Cie
IT1058547B (it) * 1976-03-26 1982-05-10 Snam Progetti Procedimento di ciclizzazione del deidrolinalolo e prodotti ottenuti con tale procedimento
CH597118A5 (ar) 1976-07-28 1978-03-31 Firmenich & Cie
SU644773A1 (ru) * 1977-08-01 1979-01-30 Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ Этиленацеталь -толилпропинового альдегида в виде смеси о- и п-изомеров в качестве душистого вещества
GB8701961D0 (en) 1987-01-29 1987-03-04 Unilever Plc Perfumery materials
US5166412A (en) 1990-08-28 1992-11-24 Firmenich S.A. Esters and their use in perfumery
DE4138732A1 (de) 1991-11-19 1993-05-27 Dragoco Gerberding Co Gmbh Cyclische isolongifolanon-ketale, ihre herstellung und ihre verwendung
SG74666A1 (en) * 1997-10-21 2000-08-22 Givaudan Roure Int Beta-ketoester
EP1056739B1 (en) * 1998-02-24 2003-05-02 The Procter & Gamble Company Novel cyclic pro-perfumes having modifiable fragrance raw material alcohol release rate
DE10022417A1 (de) * 2000-05-09 2001-11-15 Cognis Deutschland Gmbh Cyclische Ketale
US7468447B1 (en) 2007-11-19 2008-12-23 International Flavors & Fragrances Inc. Regiospecific Furan Compounds and Their Use in Fragrances
WO2010122451A1 (en) * 2009-04-21 2010-10-28 Firmenich Sa Acetals as perfuming ingredients

Also Published As

Publication number Publication date
EP3233820A1 (fr) 2017-10-25
DK3233820T3 (da) 2019-08-19
PH12017501111B1 (en) 2017-11-27
PL3233820T3 (pl) 2019-10-31
JP6663916B2 (ja) 2020-03-13
FR3030520B1 (fr) 2016-12-23
PT3233820T (pt) 2019-07-24
US10723971B2 (en) 2020-07-28
CA2969389C (en) 2023-02-14
CN107406405A (zh) 2017-11-28
EP3233820B1 (fr) 2019-05-15
RU2017120058A3 (ar) 2019-01-23
CN107406405B (zh) 2021-02-02
JP2018501246A (ja) 2018-01-18
CA2969389A1 (en) 2016-06-23
PH12017501111A1 (en) 2017-11-27
CL2017001560A1 (es) 2017-12-29
WO2016097569A1 (fr) 2016-06-23
RU2718916C2 (ru) 2020-04-15
RU2017120058A (ru) 2019-01-23
BR112017013160A2 (pt) 2018-01-02
MX2017006761A (es) 2017-09-08
KR102574982B1 (ko) 2023-09-05
ES2739617T3 (es) 2020-02-03
US20170342343A1 (en) 2017-11-30
KR20170097713A (ko) 2017-08-28
BR112017013160B1 (pt) 2021-07-20
FR3030520A1 (fr) 2016-06-24
ZA201704635B (en) 2018-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2009130192A1 (en) Novel pyran derivatives, their preparation and use thereof in perfumery
RU2459816C2 (ru) Производные пирана, способ их получения и их применение в парфюмерии и для ароматизации
US4435315A (en) Use of alkyl-substituted 1,3-dioxolanes as perfuming agents
EP2333038A1 (en) Novel 4-Alkyl Cyclohexanepropanal Compounds and their use in Perfume Compositions
CN111108100B (zh) 帝王龙涎用于增强铃兰调的用途
SA115370153B1 (ar) (أسيتالات جديدة من 1-(3,3-داي ميثيل سيكلوهيكس-1-إينيل) إيثانون, طريقة تحضيرها وأيضا استخدامها في صناعة العطور )
EP2125767B1 (en) Pyran derivatives, process of preparation and use thereof in perfumery and flavouring
CN104003882A (zh) 新的器官感觉化合物
BRPI0818473A2 (pt) octano(eno) nitrilas substituídas, os respectivos processos de sínteses e as respectivas utilizações em perfumaria.
EP2804579B1 (en) Novel organoleptic compounds
AU8958598A (en) New spirocyclic compounds
JP4956441B2 (ja) 新規なトリメチルシクロドデカトリエン誘導体、その使用及びそれを含有する芳香製品
EP2459546B1 (en) New bicyclic dioxanes, their preparation and their use as fragrant compounds
US7074967B1 (en) Derivatives of 3-cyclopropyl-1-propanone compounds and their use in perfume compositions
KR102098410B1 (ko) 신규한 사이클로알칸 알데하이드, 이의 제조 방법, 및 항료 산업에서 이의 용도
EP2904079B1 (en) Flavor and fragrance formulation (v)
EP2904077B1 (en) Flavor and fragrance formulation (iv)
EP0094722B1 (en) 10-isopropyl-2,7-dimethyl-1-oxaspiro(4.5)deca-3,6-diene, its use in perfumes and aromas
EP2904078A1 (en) Flavor and fragrance formulation (vi)
CA2484354C (en) Acetonide fragrance compound
JP2016529207A (ja) 着臭剤ケトン
CN104016860A (zh) 新的器官感觉化合物
JP2007077074A (ja) サリチル酸シクロペンチルエステル含有組成物